DE1018574B - Verfahren zur Herstellung fester, nichtionisierter oberflaechenaktiver Mittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung fester, nichtionisierter oberflaechenaktiver MittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
fester, nichtionisierter oberflächenaktiver Mittel und stellt eine weitere Ausbildung des in der britischen
Patentschrift 697 315 beschriebenen Verfahrens dar. Gemäß den Anweisungen der britischen Patentschrift
wird ein flüssiges, nichtionisiertes oberflächenaktives Mittel, das im Molekül eine Kette kondensierter
Äthylenoxydgruppen enthält, in Gegenwart eines Kohlenwasserstoffverdünners, in dem Harnstoff und
das Reaktionsprodukt aus Harnstoff und flüssigem, nichtionisiertem oberflächenaktivem Mittel unlöslich
sind, mit einem gewichtsmäßigen Überschuß von Harnstoff unter Bildung eines Schlammes verrührt,
aus dem die feste Phase des Reaktionsproduktes, die das feste, nichtionisierte oberflächenaktive Mittel darstellt,
abgetrennt und gewonnen wird.
Gemäß der Erfindung läßt sich dieses Verfahren in wirtschaftlicherer Weise durchführen, wenn ein flüssiges,
nichtionisiertes oberflächenaktives Mittel, das im Molekül eine Kette von kondensierten Äthylenoxydeinheiten
enthält, mit einem gewichtsmäßigen Überschuß von festem Harnstoff in Gegenwart eines
Verdünners und eines Aktivators vermischt, bis sich
das Harnstoflfaddukt gebildet hat, worauf das feste
Addukt abfiltriert oder abzentrifugiert und die flüssige
Phase zur Behandlung weiterer Mengen des flüssigen,
nichtionisierten oberflächenaktiven Mittels mit Harn- Zweckmäßige Verdünnungsmittel sind Kohlenwas-
stofif verwendet wird. Die Mischung erfolgt in einer serstofife oder Kohlenwasserstoffmischungen, in denen
Mischzone (ersten Reaktionszone) und die weitere die Reaktionsteilnehmer und das Reaktionsprodukt
Umsetzung der Mischung unter Reaktionsbedingungen 30 unlöslich sind und die selbst keine Addukte mit dem
in einer getrennten zweiten Reaktionszone. Die Misch- Harnstoff unter den Reaktionsbedingungen bilden,
zone wird chargenweise betrieben, und jede Charge Vorzugsweise sind die Verdünnungsmittel 5 oder
der gemischten Reaktionsteilnehmer wird in Form 6 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltende Kohleneines
Schlammes in die zweite Reaktionszone über- Wasserstoffe, wie beispielsweise n-Pentan, Isopentan,
geführt, in der sie eine obere Schicht auf einer früher 35 η-Hexan, Isohexan, Cyclopentan, Cyclohexan oder
Verfahren zur Herstellung fester,
nichtionisierter oberflächenaktiver Mittel
nichtionisierter oberflächenaktiver Mittel
Anmelder:
The British Petroleum Company Limited, London
Vertreter: Dr.-Ing. A. v. Kreisler, Patentanwalt,
Köln 1, Deichmannhaus
Köln 1, Deichmannhaus
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 31. Dezember 1952
Großbritannien vom 31. Dezember 1952
Dennis Henry Desty
und Charles Leslie Arthur Harbourn,
Sunbury-on-Thames, Middlesex (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
eingespeisten Charge bildet. Der Schlamm wird kontinuierlich
oder chargenweise am Boden der zweiten Reaktionszone abgezogen und das feste Addukt von
der flüssigen Phase abfiltriert oder abzentrifugiert und
Vdü Petrolätherfraktionen, die zwischen 40 und 150° sieden und gegebenenfalls geringe Anteile von Kohlen-Wasserstoffen
enthalten, die mit Harnstoff reagieren. Die Aktivatoren lösen im allgemeinen den Harn-
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die flüssige Phase wenigstens teilweise als Verdün- 40 stoff etwas. Als Aktivatoren eignen sich beispielsil
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nungsmittel zurückgeführt.
Die Raumverhältnisse der Mischzone und der zweiten Reaktionszone sind zweckmäßig so aufeinander
abgestimmt, daß die Verweilzeit in der zweiten Reaktionszone zur Vollendung der Umsetzung ausreicht.
Diese Zeit ist je nach dem verwendeten Ausgangsmaterial und den Reaktionsbedingungen verschieden.
Das die zweite Reaktionszone bildende Gefäß ist im allgemeinen 30- bis 12Smal so groß wie der
Rauminhalt der Mischzone.
Die vorzugsweise angewendete Verweilzeit liegt bei 12 bis 60 Stunden. Gemäß einer Ausführungsform
des erfindungsgemäßen Verfahrens wird kontinuierlich
gemischt.
weise Wasser, niedermolekulare Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Glycerin, und Ketone, wie
Aceton und Methyläthylketon.
Der Aktivator macht hierbei 1 bis 5 Volumprozent des Verdünnungsmittels aus. In der Beschreibung wird
die Mischung aus Aktivator und Verdünnungsmittel als Verdünnungsmischung bezeichnet.
Die Mischzone ist vorzugsweise mit einem wirksamen Rührer, beispielweise einem Flügelrührer, versehen.
Gegebenenfalls ist eine Destillationsstufe vorgesehen, in die ein schwacher Seitenstrom des Verdünnungsmittels
eingespeist wird. In dieser Destillationsstufe wird eine hochsiedende Fraktion abgetrennt, die
7CS 758/415
beispielsweise Bestandteile des flüssigen, nichtionenaktiven
oberflächenaktiven Mittels enthält, das keine Addukte bildet oder das solche Addukte nur in ganz
geringem Umfang bildet. Die das Verdünnungsmittel enthaltende Überkopffraktion wird in den Verdünnungskreislauf
zurückgeführt.
Als Beispiele für die nichtionenaktiven oberflächenaktiven Mittel, die eine Kette von kondensierten
Äthylenoxydeinheiten enthalten, seien genannt:
a) Produkte von Fett- oder Harzsäuren, die Verbindungen des allgemeinen Typs
R-COO-(CH2CH2O)nCH2CH-OH
enthalten, in dem R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, und η
eine ganze Zahl, vorzugsweise zwischen 5 und 50, ist. Geeignete Handelsprodukte ~~ sind beispielsweise
»Ethofat 242/20« der Armour Corporation, das durch Umsetzung von einem Mol einer 70%igen Harzfettsäure
mit 10 Mol Äthylenoxyd hergestellt wird, »Ethofat 242/25« der gleichen Firma, erhalten durch
Umsetzung von 1 Mol 70%iger Harzfettsäure mit 15 Mol Äthylenoxyd, »Soromin SG«, ein Stearylpolyglycoläther
mit einer Kette von im Mittel 6 Äthylen-Obwohl Wasser in der Mischung aus nichtionisierten
oberflächenaktiven Mitteln und Harnstoff anwesend sein kann, so sollte das Wasser jedoch zweckmäßigerweise
nicht in einem Überschuß von mehr als 25 Gewichtsprozent des oberflächenaktiven Mittels angewendet
werden.
Die Umsetzung zwischen dem nichtionisierten oberflächenaktiven Mittel und der Harnstoffverbindung
wird zweckmäßig im Temperaturbereich von 0 ... 80°, vorzugsweise von 15 ... 45°, vorgenommen.
Die Erfindung ist beispielsweise in der Zeichnung dargestellt, die ein Fliefidiagramm des Verfahrens ist.
Das flüssige, nichtionisierte Reinigungsmittel wird durch Leitung 1 zum Gefäß 2 geleitet, in dem es mit
Schwefeldioxyd oder Säure behandelt wird, die durch Leitung 3 zugeführt werden. Dann geht es durch Leitung
4 zum Zwischenlagertank 5.
Das behandelte Reinigungsmittel aus dem Zwischenlagertank 5 wird durch Leitung 6 zum Mischer 7 geführt,
in dem es mit gemahlenem Harnstoff verrührt wird, der durch den Trichter 8 und die Leitung 9 geführt
wird. Das Verdünnungsmittel wird durch Leitung 10 zugeführt. Der Inhalt des Mischers 7 wird
beständig durch einen Flügelrührer 11 gerührt. Die
oxydgruppen, »Renex« der Atlas Powder Company, 25 Mischung erfolgt dadurch, daß zunächst das Reini-
erhalten durch Umsetzung von Tallöl mit Äthylenoxyd.
b) Produkte aus Alkoholen der allgemeinen Formel
R-O- (C H2-C H2-O) „-C H2-C H2-O H,
in der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise mit 5 bis 50 Kohlenstoffatomen, und η eine ganze Zahl,
vorzugsweise zwischen 5 und 50, ist.
Als handelsübliche Produkte seien genannt: »Aeto PC 6«, das ein alkoholisches Material mit einer mittleren
Kettenlänge von 15 und einer Hydroxylzahl von
247, kondensiert mit 6 Mol Äthylenoxyd, ist, »Aeto PC 12«, das ein alkoholisches Material mit einer mittleren
Kettenlänge von 15 und eine Hydroxylzahl von 247, kondensiert mit 12 Mol Äthylenoxyd, ist.
c) Produkte von alkylierten Phenolen der allgemeinen Formel
R-A-O- (C H2-C H2-O) „-C H2-C H2-O H.
gungsmittel in der Verdünnermischung suspendiert und dann Harnstoff während 15 Minuten in kleinen
Anteilen in einer Gesamtmenge, die das zweifache des Reinigungsmittelgewichtes ausmacht, zugesetzt wird.
Die Gesamtmenge der zugeführten Stoffe wird so eingeregelt, daß sich ein Gewichtsverhältnis von Verdünner
zu gesamtem Harnstoff- und Reinigungsmittel wie 2 :1 ergibt.
Der Inhalt des Mischers 7 wird 15 Minuten weiter gerührt und durch Leitung 12 über Ventil 13 in das
Gefäß 14 in der Nähe des Verteilers 35 übergeführt. Nachdem eine genügende Anzahl, beispielsweise
120 Chargen vom Mischer 7 in das Gefäß 14 übergeführt worden sind, wird die Arbeitsweise kontinuierlich.
Ein Teil der Verdünnungsmischung, die sich als obere Schicht abscheidet, fließt durch Leitung
36 zum Vorratsbehälter 24, und der Schlamm wird aus dem Gefäß 14 durch Leitung 16 zum Drehfilter 17
geleitet. Aus dem Gefäß 14 wird so viel Schlamm abin der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise 45 geführt wie Harnstoff und Reinigungsmittel diesem
von 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, A eine aromatische Gefäß zugeführt werden. Das feuchte, auf Filter 17
Gruppe und η eine ganze Zahl, vorzugsweise zwischen anfallende Pulver wird durch Leitung 18 zu einem
5 und 50, ist. drehbaren Lufttrockner 19 übergeführt, von dem es
Als Handelsprodukte seien genannt »Lissapol N«, durch Leitung 20 abgezogen wird. Dämpfe vom
in dem R eine Alkylgruppe mit im Mittel 8 Kohlen- 50 Trockner 19 gehen über Leitung 21 zum Kondensator
Stoffatomen und A ein Benzolring ist und η ungefähr 22. Das Kondensat wird mit dem aus Leitung 23 vom
Filter 17 kommenden Filtrat vermischt und in einen Lagertank 24 für das Verdünnungsgemisch übergeführt.
Nur langsam Addukte bildende ölbestandteile werden vom Verdünnungsmittel kontinuierlich oder
absatzweise entfernt, indem das Verdünnungsmittel durch Leitung 25 zu der Verdampfereinheit 26 geführt
wird, aus der das zu verwerfende öl durch Leitung 27 und die über Kopf abgehende Dämpfe durch
Leitung 28 zu einem nicht dargestellten Kondensator abgeführt werden.
Verdünnungsmischung wird zur Wiederverwendung im Mischer 7 durch Leitung 29, Ventil 30, Leitung
den Wert von 12 hat, »Igepal C extra cone«, das ein Kondensationsprodukt von 1 Mol Dodecylphenol mit
Molen Äthylenoxyd ist, »Antarox A 200«, dessen Zusammensetzung der des »Igepal C extra cone.« entspricht.
d) Produkte aus Merkaptanen der allgemeinen Formel
R-S-(C H2-C H2-O) „-C H2-C H2-O H,
in der R eine langkettige Alkylgruppe, vorzugsweise von 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, und η eine ganze
Zahl, vorzugsweise zwischen 5 und 50, ist.
Als handelsübliches Produkt sei das amerikanische »Nonic 218« der Sharpies Chemicals Inc. genannt, das 65
ein Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd und tertiärem Dodecylmerkaptan ist.
Das flüssige, nichtionisierte oberflächenaktive Mittel wird mit Harnstoff im Verhältnis von 1 :5, vorzugsweise
bis zu 1 :2 Gewichtsteilen umgesetzt. 7o
Pumpe 32 und Leitung 33 zum Vorratsbehälter 34
für die Verdünnermischung geleitet.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung fester, nichtionisierter oberflächenaktiver Mittel durch Mischen
eines flüssigen, nichtionisierten oberflächenaktiven Mittels, das im Molekül eine Kette von kondensierten
Äthylenoxydeinheiten enthält, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Aktivators
mit überschüssigem festem Harnstoff, bis sich das Harnstoffaddukt gebildet hat, Abtrennen
des festen Produktes und "Verwenden der bei der Abtrennung erhaltenen flüssigen Phase zur Behandlung
frischer Anteile der Ausgangsmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß in einer absatzweise
arbeitenden Mischzone gemischt und jede Charge der gemischten Reaktionsbestandteile in Form
eines Schlammes dann in eine getrennte Reaktionszone geleitet und dort bei den Reaktionsbedingungen
gehalten wird, so daß sich eine obere Schicht auf einer früher bereits zugeführten
Charge bildet, der Schlamm dann kontinuierlich oder absatzweise am Boden der Reaktionszone abgezogen
und das feste Addukt von der flüssigen Phase abfiltriert oder abzentrifugiert und schließ-Hch
die flüssige Phase mindestens teilweise als Reaktionsverdünner in die Mischzone zurückgeführt
wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verdünnungsmittel ein Kohlenwasserstoff
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet wird, der kein Addukt mit dem
Harnstoff bildet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Verdünnungsmittel eine Petrolätherf
raktion verwendet wird, die zwischen 40 und 150° siedet und gegebenenfalls geringe Mengen
von Kohlenwasserstoffbestandteilen enthält, die mit Harnstoff reagieren.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Aktivator ein Alkohol mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Molekül oder Wasser oder eine Mischung von zwei oder mehreren
dieser Bestandteile verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator in der Mischzone
bis zu 5 Volumprozent des Verdünnungsmittels ausmacht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das flüssige, nichtionisierte
oberflächenaktive Mittel in der Mischzone mit Harnstoff im Verhältnis von 1:5 Gewichtsteilen,
vorzugsweise 1: 2 Gewichtsteilen, vermischt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Teil des Verdünnungsmittels
aus dem die Mischstufe, Reaktionsstufe und Filtrations- oder Zentrifugierstufe bildenden
Kreislauf abgezogen und einer Destillationsstufe zugeführt wird, aus der eine hochsiedende Fraktion
entfernt und das Überkopfprodukt in den Kreislauf zurückgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentanmeldung A 12772 IVa/23e.
Deutsche Patentanmeldung A 12772 IVa/23e.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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---|---|---|---|---|
DE973805C (de) * | 1955-05-29 | 1960-06-09 | Edeleanu Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Durchfuehrung der Adduktbildung aus geradkettigen Kohlenwasserstoffen und Harnstoff |
US3146059A (en) * | 1957-11-20 | 1964-08-25 | Nikken Chemicals Co Ltd | Evaporation-suppressing agents and method of their production |
US2981691A (en) * | 1958-10-27 | 1961-04-25 | Grace W R & Co | Detergent composition |
US3110677A (en) * | 1959-04-23 | 1963-11-12 | Olin Mathieson | Chlorinated trisodium phosphate |
US3004553A (en) * | 1959-09-05 | 1961-10-17 | Dominion Eng Works Ltd | Combined shut-off ventilated jet discharge valve |
US3324038A (en) * | 1964-04-17 | 1967-06-06 | Procter & Gamble | Detergent composition |
DE1277490B (de) * | 1964-10-23 | 1968-09-12 | Basf Ag | Fleckentfernungsmittel |
US3494494A (en) * | 1968-01-02 | 1970-02-10 | Allis Chalmers Mfg Co | Forward tilt protection system for lift truck |
US3854497A (en) * | 1971-07-01 | 1974-12-17 | Lampert S | Combination shut-off valve and flow control valve with side access and viewing port for observation, testing and on-line servicing |
DE2519211C2 (de) * | 1975-04-30 | 1985-05-09 | Honeywell-Braukmann GmbH, 6950 Mosbach | Sicherheitsarmatur |
US4522233A (en) * | 1982-09-29 | 1985-06-11 | Smith & Loveless, Inc. | Multi-position plug valve |
FR2540216A1 (fr) * | 1983-01-28 | 1984-08-03 | Flopetrol | Vanne a boisseau munie de moyens d'egalisation de pression |
FR2559235B1 (fr) * | 1984-02-03 | 1986-05-30 | Petroles Cie Francaise | Robinet de regulation |
DE3513533A1 (de) * | 1984-04-17 | 1985-10-24 | Caleffi & C. S.p.A., Fontaneto d' Agogna, Novara | Kugelventil mit eingebautem rueckschlagventil |
US4624713A (en) * | 1984-11-15 | 1986-11-25 | Economics Laboratory, Inc. | Solid rinse aids and methods of warewashing utilizing solid rinse aids |
GB8514420D0 (en) * | 1985-06-07 | 1985-07-10 | Forsac Valves Inc | Valve assembly |
DE3637857A1 (de) * | 1986-11-06 | 1988-05-19 | Harald Hoffmann | Drehkegelstellventil mit exzentrischer kegellagerung |
GB2203819A (en) * | 1987-04-10 | 1988-10-26 | Richard Alder | Valve |
JPH0520933Y2 (de) * | 1987-05-21 | 1993-05-28 | ||
GB2243667A (en) * | 1990-04-06 | 1991-11-06 | Roger James Bailey | Reversible check valve |
US5441203A (en) * | 1993-01-25 | 1995-08-15 | Lurmark Limited | Spray nozzle holder containing two valves for flow control |
EP0737244B1 (de) * | 1993-12-30 | 1998-07-15 | Ecolab Inc. | Verfahren zur herstellung stark alkalischer fester reinigungsmittelzusammensetzungen |
US6489278B1 (en) | 1993-12-30 | 2002-12-03 | Ecolab Inc. | Combination of a nonionic silicone surfactant and a nonionic surfactant in a solid block detergent |
JP4031030B2 (ja) * | 1993-12-30 | 2008-01-09 | エコラボ インコーポレイテッド | 尿素を基材とする固形洗浄構成物の製造方法 |
AU1516795A (en) * | 1993-12-30 | 1995-07-17 | Ecolab Inc. | Method of making non-caustic solid cleaning compositions |
US5705690A (en) * | 1994-09-02 | 1998-01-06 | Exxon Research And Engineering Company | Urea-surfactant clathrates and their use in bioremediation of hydrocarbon contaminated soils and water |
US6673765B1 (en) | 1995-05-15 | 2004-01-06 | Ecolab Inc. | Method of making non-caustic solid cleaning compositions |
US6369021B1 (en) * | 1999-05-07 | 2002-04-09 | Ecolab Inc. | Detergent composition and method for removing soil |
MX2020007846A (es) | 2018-01-26 | 2020-09-25 | Ecolab Usa Inc | Solidificacion de tensioactivos de oxido de amina, betaina y/o sultaina liquidos con un portador. |
EP3743493B1 (de) | 2018-01-26 | 2024-07-17 | Ecolab Usa Inc. | Verfestigende flüssige anionische tenside |
US11655436B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-05-23 | Ecolab Usa Inc. | Solidifying liquid amine oxide, betaine, and/or sultaine surfactants with a binder and optional carrier |
CN112283388B (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-13 | 山东鹤鹏技术有限公司 | 一种石油设备用防堵塞阀 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2673195A (en) * | 1954-03-23 | Clathrate compound formation | ||
US2588602A (en) * | 1952-03-11 | Fractionation of organic compounds | ||
US2681335A (en) * | 1954-06-15 | Gorin | ||
US2578054A (en) * | 1951-12-11 | Extractive crystallization process | ||
US2716113A (en) * | 1955-08-23 | Separation process | ||
US1370824A (en) * | 1920-05-12 | 1921-03-08 | Ladd Edward Thorndike | Soap |
US2002613A (en) * | 1932-02-29 | 1935-05-28 | Gen Aniline Works Inc | Reaction product of an organic acid amide and an alkylene oxide |
US2078247A (en) * | 1932-05-11 | 1937-04-27 | Houdry Process Corp | Catalytic conversion of higherboiling hydrocarbons into lower-boiling hydrocarbons |
US2053439A (en) * | 1932-08-24 | 1936-09-08 | Squibb & Sons Inc | Purification of ether |
US2223162A (en) * | 1939-12-13 | 1940-11-26 | Universal Oil Prod Co | Process for the low temperature conversion of hydrocarbon oils |
FR961883A (de) * | 1947-02-21 | 1950-05-24 | ||
CH267360A (de) * | 1947-11-06 | 1950-03-31 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung von pastenförmigen bis festen, Polyglykoläther organischer Hydroxylverbindungen enthaltenden Mischungen. |
US2560193A (en) * | 1947-12-27 | 1951-07-10 | Standard Oil Co | Dehazing hydrocarbon oils |
US2702289A (en) * | 1947-12-27 | 1955-02-15 | Standard Oil Co | Urea adducts of straight-chain 1-haloalkanes |
US2559583A (en) * | 1948-01-23 | 1951-07-10 | Atlas Powder Co | Solid compositions containing polyoxyethylene esters |
US2665256A (en) * | 1948-01-23 | 1954-01-05 | Atlas Powder Co | Solid compositions containing polyoxyethylene ethers and urea |
US2700036A (en) * | 1950-03-13 | 1955-01-18 | Shell Dev | Fractionation of fatty acid glycerides |
US2723220A (en) * | 1950-04-10 | 1955-11-08 | Phillips Petroleum Co | Dewaxing of lubricating oil |
US2700664A (en) * | 1950-11-17 | 1955-01-25 | Phillips Petroleum Co | Separation of organic compounds by adduct formation |
US2595300A (en) * | 1950-12-23 | 1952-05-06 | Wilson & Co Inc | Soap compositions and soap flakes |
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US2814612A (en) | 1957-11-26 |
NL86021C (de) | 1900-01-01 |
DE1015170B (de) | 1957-09-05 |
GB748879A (en) | 1956-05-16 |
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