DE10040110A1 - Verwendung von Triazintrion-Sulfoxiden zur Bekämpfung von Coccidiosen - Google Patents
Verwendung von Triazintrion-Sulfoxiden zur Bekämpfung von CoccidiosenInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung spezieller Derivate von Triazintrionen zur Bekämpfung von Coccidiosen in Tieren, insbesondere Schweinen.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung spezieller Derivate von Triazin
trionen zur Bekämpfung von Coccidiosen in Tieren.
Coccidiosen stellen bei Tieren häufig auftretende Infektionen dar, so sind z. B. durch
Protozoen der Gattungen Coccidien, Sarkosporidien und Toxoplasmen verursachte
subklinische Infektionen im Schwein weltweit verbreitet. Isospora suis Infektionen
beispielsweise wurden jedoch erst in den letzten Jahren als Ursache von Ferkeldurch
fällen erkannt und intensivst erforscht. In der Regel erfolgt eine Infektion von der
Muttersau auf die Ferkel oder von Ferkel zu Ferkel über Oocysten, die jeweils zwei
Sporocysten mit je zwei Sporozoiten enthalten. Die Vermehrung der Parasitenstadien
erfolgt in den Epithelzellen der Dünndarmzotten, doch werden auch extraintestinale
Stadien in Leber, Milz und Lymphknoten nachgewiesen. Zur klinischen Erscheinung
der Erkrankung gehört eine nekrotische, entzündliche Zerstörung der Darmepithel
zellen und dadurch massive Verdauungs- und Resorptionsstörungen. Kennzeichen
einer akuten Erkrankung ist ein wässriger, weißlicher bis gelber übelriechender
Durchfall, der zumeist in der 2-3 Lebenswoche auftritt. Infizierte Ferkel haben eine
reduzierte Gewichtszunahme. Die Behandlung und Therapie der Erkrankung sind
bisher unzureichend gelöst. Antibiotika sind unwirksam, Sulfonamide werden zwar
empfohlen, doch kommt eine Therapie in der Regel zu spät. Weitere Behandlungs
möglichkeiten sind widersprüchlich: durch Verabreichung von Monensin, Ampro
lium oder Furazolidon konnte bei experimentell infizierten Ferkeln eine Erkrankung
nicht verhindert werden. Bei neueren Untersuchungen konnte in einzelnen Betrieben
trotz guter Hygiene bei bis zu 92% aller Würfe Isospora suis identifiziert werden.
Es ist aus einer Reihe von Veröffentlichungen, u. a. DE-OS 27 18 799, 25 90 37, 25 323 63,
24 137 22, WO 99/62519 bekannt, dass sich verschiedene Derivate der Tri
azintrione zur Bekämpfung von Coccidiosen in Tieren eignen.
Weiterhin ist aus einer Reihe von Veröffentlichungen, z. B. Driesen et al., Australian
Vet. J., 72 (4) 139-141, 1995; Rommel et al., Int.J. of Parasit., 17, 639-647, 1987;
Haberkorn und Mundt., Prakt. Tierarzt, 69 (4), 46, 49-51, 1988 bekannt, dass Toltra
zuril, ein bestimmtes Triazintrion-Derivat, zur Behandlung der Coccidiose (Isospora
suis) in Schweinen geeignet ist.
Wegen der vielfältigen Anforderungen an moderne Arzneimittel, beispielsweise was
Wirkhöhe, Wirkdauer, Wirkspektrum, Anwendungsspektrum, Toxizität, Kombina
tion mit anderen Wirkstoffen, Kombination mit Formulierungshilfsmitteln oder die
Synthese angeht, und wegen des möglichen Auftretens von Resistenzen kann die
Entwicklung solcher Stoffe jedoch nie als abgeschlossen betrachtet werden, und es
besteht beständig ein hoher Bedarf an neuen Verbindungen, die zumindest in Teil
aspekten Vorteile gegenüber den bekannten Verbindungen bringen.
Es wurde nun gefunden, dass Triazintrion-Sulfoxide der Formel (I)
in welcher
R1 für Halogenalkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht,
sowie ihre physiologisch verträglichen Salze eine sehr gute coccidiocide Wirkung bei erstaunlich geringer Säugetier-Toxizität besitzen.
R1 für Halogenalkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht,
sowie ihre physiologisch verträglichen Salze eine sehr gute coccidiocide Wirkung bei erstaunlich geringer Säugetier-Toxizität besitzen.
Die Verbindungen der Formel (I) können nach den aus DE-OS 27 18 799, 25 090 37,
25 323 63, 24 137 22, WO 99/62519 bekannten Verfahren erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel (I) zeigen bei der erfindungsgemäßen Verwendung zur
Behandlung von Coccidiosen in Tieren eine im Vergleich zu den aus dem Stand der
Technik bekannten Verbindungen überraschend geringe Säugetier-Toxizität und sind
daher den bekannten Verbindungen in dieser Verwendung klar überlegen.
Zur Verwendung in der Bekämpfung der Coccidiosen in Tieren werden bevorzugt
Verbindungen der Formel (I) eingesetzt,
in welcher
R1 für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R2 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
in welcher
R1 für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R2 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I) einge
setzt in welcher
R1 für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R2 für C1-C4- Alkyl steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
R1 für C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R2 für C1-C4- Alkyl steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden Verbindungen der Formel (I)
eingesetzt, in welcher
R1 für C1-C4-Perhalogenalkyl steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
R1 für C1-C4-Perhalogenalkyl steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze.
Insbesondere ganz besonders bevorzugt wird die Verwendung der Verbindung der
Formel
weiterhin als Toltrazuril-Sulfoxid bezeichnet.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der
Art und Anzahl der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomere bzw.
Regioisomere oder deren Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung
vorliegen. Sowohl die Verwendung der reinen Isomere als auch der Isomerenge
mische werden erfindungsgemäß beansprucht.
Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt, etc. sind Verbin
dungen, welche die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevor
zugt, etc. genannten Substituenten tragen.
Unter den in der Definition für R1 angegebenen Halogenalkyl-Resten einschließlich
der bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt Genannten sind
jeweils wiederum die Fluoralkyl-Reste bevorzugt.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi
nitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den
jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur erfindungsgemäßen Verwendung
gegen Coccidiose in alle üblichen Formulierungen gebracht und in verschiedenen
Applikationsformen verabreicht werden. Bevorzugt sind dabei orale Applikationen,
insbesondere die Applikation als orale wässrige Suspension.
Bevorzugte Dosierungen liegen bei 1-500 mg Wirkstoff pro kg Körpergewicht des zu
behandelnden Tieres, besonders bevorzugt sind Dosierungen von 10 bis 200 mg/kg
und ganz besonders bevorzugt sind Dosierungen von 20-100 mg/kg.
Für Tiere geeignete Zubereitungen sind:
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Verab reichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körper höhlen, Aufgussformulierungen, Gele;
Emulsionen und halbfeste Zubereitungen zur oralen oder kutanen Anwendung sowie zur Injektion; halbfeste Zubereitungen sind beispielsweise Suspensionen, Pasten.
Lösungen wie Injektionslösungen, orale Lösungen, Konzentrate zur oralen Verab reichung nach Verdünnung, Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körper höhlen, Aufgussformulierungen, Gele;
Emulsionen und halbfeste Zubereitungen zur oralen oder kutanen Anwendung sowie zur Injektion; halbfeste Zubereitungen sind beispielsweise Suspensionen, Pasten.
Formulierungen bei denen der Wirkstoff in einer Salbengrundlage oder in einer Öl in
Wasser oder Wasser in Öl Emulsionsgrundlage verarbeitet ist;
feste Zubereitungen wie Pulver, Prämixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate.
feste Zubereitungen wie Pulver, Prämixe oder Konzentrate, Granulate, Pellets, Tabletten, Boli, Kapseln; Aerosole und Inhalate.
Injektionslösungen werden intravenös, intramuskulär und subcutan verabreicht.
Injektionslösungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in einem geeigneten
Lösungsmittel gelöst wird und eventuell Zusätze wie Lösungsvermittler, Säuren,
Basen, Puffersalze, Antioxidantien, Konservierungsmittel zugefügt werden. Die
Lösungen werden steril filtriert oder falls erforderlich aseptisch hergestellt und
abgefüllt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Physiologisch verträgliche Lösungsmittel wie
Wasser, Alkohole wie Ethanol, Butanol, Benzylalkohol, Glycerin, Propylenglykol,
Polyethylenglykole, N-Methylpyrrolidon, Glycerinformal, Solketal
(= Isopropylidenglycerol), Dimethylacetamid, 2-Pyrrolidon, Tetraglykol (= Poly
ethylenglykolether des Tetrahydrofurfurylalkohols) sowie Gemische derselben.
Die Wirkstoffe lassen sich gegebenenfalls auch in physiologisch verträglichen
pflanzlichen oder synthetischen Ölen, die zur Injektion geeignet sind, lösen.
Als Lösungsvermittler seien genannt: Lösungsmittel, die die Lösung des Wirkstoffs
im Hauptlösungsmittel fördern oder sein Ausfallen verhindern. Beispiele sind Poly
vinylpyrrolidon, polyoxyethyliertes Rhizinusöl, polyoxyethylierte Sorbitanester.
Konservierungsmittel sind beispielsweise: Benzylalkohol, Trichlorbutanol, p-
Hydroxybenzoesäureester, n-Butanol, sowie organische Säuren mit konservierenden
Eigenschaften wie Benzoesäure, Propionsäure oder Sorbinsäure und deren Salze. Die
Konservierungsmittel können gegebenenfalls auch als Kombination von zwei oder
mehreren Mitteln eingesetzt werden.
Orale Lösungen werden direkt angewandt. Konzentrate werden nach vorheriger Ver
dünnung auf die Anwendungskonzentration oral angewandt. Orale Lösungen und
Konzentrate werden wie oben bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt,
wobei auf steriles Arbeiten verzichtet werden kann.
Lösungen zum Gebrauch auf der Haut oder in Körperhöhlen werden aufgeträufelt,
aufgestrichen, eingerieben, aufgesprüht, gebadet. Diese Lösungen werden wie oben
bei den Injektionslösungen beschrieben hergestellt. Besonders vorteilhaft ist es bei
der Herstellung Verdickungsmittel zuzufügen.
Verdickungsmittel sind: Anorganische Verdickungsmittel wie Bentonite, kolloidale
Kieselsäure, Aluminiummonostearat, organische Verdickungsmittel wie Cellulose
derivate, Polyvinylalkohole und deren Copolymere, Acrylate und Methacrylate,
Xanthane.
Gele werden auf die Haut aufgetragen oder aufgestrichen oder in Körperhöhlen ein
gebracht. Gele werden hergestellt, indem Lösungen, die wie bei den Injektionslö
sungen beschrieben hergestellt worden sind, mit soviel Verdickungsmittel versetzt
werden, dass eine klare Masse mit salbenartiger Konsistenz entsteht. Als Ver
dickungsmittel werden die weiter oben angegebenen Verdickungsmittel eingesetzt.
Aufgießformulierungen werden auf begrenzte Bereiche der Haut aufgegossen oder
aufgespritzt, wobei der Wirkstoff entweder die Haut durchdringt und systemisch
wirkt oder sich auf der Körperoberfläche verteilt.
Aufgießformulierungen werden hergestellt, indem der Wirkstoff in geeigneten haut
verträglichen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst, suspendiert oder
emulgiert wird. Gegebenenfalls werden weitere Hilfsstoffe wie Farbstoffe, resorp
tionsfördernde Stoffe, Antioxidantien, Lichtschutzmittel, Haftmittel zugefügt.
Als Lösungsmittel seien genannt: Wasser, Alkanole, Glykole, Polyethylenglykole,
Polypropylenglykole, Glycerin, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol, Phenyl
ethanol, Phenoxyethanol, Ester wie Essigester, Butylacetat, Benzylbenzoat;
Ether wie Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglykolmonomethylester, Diethy lenglykolmonobutylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Dimethyl-4-oxi-methylen-1,3-dioxolan.
Ether wie Alkylenglykolalkylether wie Dipropylenglykolmonomethylester, Diethy lenglykolmonobutylether, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, aromatische und/oder aliphatische Kohlenwasserstoffe, pflanzliche oder synthetische Öle, DMF, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 2-Dimethyl-4-oxi-methylen-1,3-dioxolan.
Farbstoffe sind alle zur Anwendung am Tier zugelassenen Farbstoffe, die gelöst oder
suspendiert sein können.
Resorptionsfördernde Stoffe sind DMSO, spreitende Öle wie Isopropylmyristat,
Dipropylenglykolpelargonat, Silikonöle, Fettsäureester, Triglyceride, Fettalkohole.
Antioxidatien sind Sulfite oder Metabisulfite wie Kaliummetabisulfit, Ascorbinsäure,
Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Tocopherol.
Lichtschutzmittel sind z. B. Stoffe aus der Klasse der Benzophenone oder Novanti
solsäure.
Haftmittel sind z. B. Cellulosederivate, Stärkederivate, Polyacrylate, natürliche Poly
mere wie Alginate, Gelatine.
Emulsionen können oral, kutan oder als Injektion angewandt werden.
Emulsionen sind entweder vom Typ Wasser in Öl oder vom Typ Öl in Wasser.
Sie werden hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Phase löst und diese unter
Zuhilfenahme geeigneter Emulgatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsstoffe wie
Farbstoffe, resorptionsfördernde Stoffe, Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Licht
schutzmittel, viskositätserhöhende Stoffe, homogenisiert.
Als hydrophobe Phase (Öle) seien genannt: Paraffinöle, Silikonöle, natürliche Pflan
zenöle wie Sesamöl, Mandelöl, Rizinusöl, synthetische Triglyceride wie
Capryl/Caprinsäure-biglycerid, Triglyceridgemisch mit Pflanzenfettsäuren der
Kettenlänge C8-12 oder anderen speziell ausgewählten natürlichen Fettsäuren,
Partialglyceridgemische gesättigter oder ungesättigter, eventuell auch hydroxylgrup
penhaltiger Fettsäuren, Mono- und Diglyceride der C8/C10-Fettsäuren.
Fettsäureester wie Ethylstearat, Di-n-butyryl-adipat, Laurinsäurehexylester, Dipro
pylen-glykolpelargonat, Ester einer verzweigten Fettsäure mittlerer Kettenlänge mit
gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C16-C18, Isopropylmyristat, Isopropyl
palmitat, Capryl/Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge
C12-C18, Isopropylstearat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Ethyloleat, Milch
säureethylester, wachsartige Fettsäureester wie künstliches Entenbürzeldrüsenfett,
Dibutylphthalat, Adipinsäurediisopropylester, letzterem verwandte Estergemische
u. a.
Fettalkohole wie Isotridecylalkohol, 2-Octyldodecanol, Cetylstearyl-alkohol, Oleyl
alkohol.
Fettsäuren wie z. B. Ölsäure und ihre Gemische.
Als hydrophile Phase seien genannt:
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglykol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
Wasser, Alkohole wie z. B. Propylenglykol, Glycerin, Sorbitol und ihre Gemische.
Als Emulgatoren seien genannt: Tenside (beinhaltet Emulgatoren und Netzmittel),
wie
- 1. nichtionogene, z. B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethoyliertes Sorbi tan-Monooleat, Sorbitan-Monostearat, Ethylalkohol, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylstearat, Alkylphenolpolylglykolether,
- 2. ampholytische, wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin,
- 3. anionaktive, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpo lyglykoletherorthophosphorsäureester-Monoethanolaminsalz,
- 4. kationaktive wie Cetyltrimethylammoniumchlorid.
Als weitere Hilfsstoffe sind geeignet:
Viskositätserhöhende und die Emulsion stabilisierende Stoffe wie Carboxymethyl cellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummiarabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Co polymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der aufgeführten Stoffe.
Viskositätserhöhende und die Emulsion stabilisierende Stoffe wie Carboxymethyl cellulose, Methylcellulose und andere Cellulose- und Stärke-Derivate, Polyacrylate, Alginate, Gelatine, Gummiarabicum, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Co polymere aus Methylvinylether und Maleinsäureanhydrid, Polyethylenglykole, Wachse, kolloidale Kieselsäure oder Gemische der aufgeführten Stoffe.
Suspensionen können oral, kutan oder als Injektion angewandt werden. Sie werden
hergestellt, indem man den Wirkstoff in einer Trägerflüssigkeit gegebenenfalls unter
Zusatz weiterer Hilfsstoffe wie Netzmittel, Entschäumer, Farbstoffe, resorptionsför
dernde Stoffe, Suspensionsstabilisatoren, Konservierungsstoffe, Antioxidantien,
Lichtschutzmittel, Feuchthaltemittel suspendiert.
Bevorzugt genannt seien oral applizierbare Suspensionen, die sich wie folgt zusam
mensetzen:
- A) Verbindungen der Formel (I) in Konzentrationen von 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 10 Gew.-%.
- B) Suspensionsstabilisatoren wie z. B. Bentonite und/oder Xanthane in Konzen trationen von jeweils 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 1 Gew.-%.
- C) gegebenenfalls Netzmittel ionischer oder nichtionischer Art in Konzentratio nen von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
- D) gegebenenfalls Entschäumer auf z. B. Silikon-Basis in Konzentrationen von 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 bis 0,5 Gew.-%.
- E) gegebenenfalls Feuchthaltemittel in Konzentrationen von 1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt von 5 bis 20 Gew.-%.
- F) gegebenenfalls Konservierungsstoffe oder auch Kombinationen davon in Konzentrationen von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,1 bis 0,5 Gew.-%.
- G) gegebenenfalls saure oder basische Substanzen in den erforderlichen Kon zentrationen zur Einstellung des pH-Wertes.
Als Trägerflüssigkeiten seien genannt alle Lösungsmittel und homogenen Lösungs
mittelgemische.
Als Netzmittel (Dispergiermittel) seien genannt:
Tenside (beinhaltet Emulgatoren und Netzmittel) wie
Tenside (beinhaltet Emulgatoren und Netzmittel) wie
- 1. anionaktive, wie Na-Laurylsulfat, Fettalkoholethersulfate, Mono/Dialkylpoly glykoletherorthophosphorsäureester-Monoethanolaminsalz, Ligninsulfonate oder Dioctylsulfosuccinat,
- 2. kationaktive wie Cetytrimethylammoniumchlorid,
- 3. ampholytische wie Di-Na-N-lauryl-β-iminodipropionat oder Lecithin,
- 4. nichtionogene, z. B. polyoxyethyliertes Rizinusöl, polyoxyethyliertes Sorbi tan-Monooleat, Sorbitan-Monostearat, Ethylalkohol, Glycerinmonostearat, Polyoxyethylenstearat, Alkylphenolpolyglykolether, Pluronic®.
Als Entschäumer kommen solche auf Silikon-Basis in Frage, beispielsweise
Dimethicon oder Simethicon.
Als Suspension sstabilisatoren können beispielsweise die weiter oben aufgeführten
viskositätserhöhenden Stoffe eingesetzt werden.
Es können die üblichen Feuchthaltemittel eingesetzt werden, als Beispiele seien
genannt: Propylenglykol, Glycerin, Zuckeralkohole wie Sorbit, Zucker wie Rohr
zucker.
Geeignete Konservierungsmittel sind dem Fachmann bekannt; Beispiele wurden
bereits weiter oben genannt. Bevorzugt werden organische Säuren mit
konservierenden Eigenschaften eingesetzt, wie z. B. Benzoesäure, Propionsäure oder
Sorbinsäure und deren Salze. Die Konservierungsmittel können auch als
Kombination von zwei oder mehreren Mitteln eingesetzt werden, als bevorzugtes
Beispiel sei eine Kombination von Natriumpropionat und Natriumbenzoat genannt.
Als saure oder basische Substanzen zur Einstellung des pH-Werts kommen die
üblichen pharmazeutisch akzeptablen Säuren, Basen und Puffer in Frage.
Als Säure seien beispielsweise genannt: Salzsäure, Zitronensäure und Weinsäure. Als
Basen seien beispielsweise genannt: Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und
Kaliumhydroxid; Alkali- und Erdalkalicarbonate wie Natriumcarbonat sowie Amine,
beispielsweise Mono-, Di- oder Triethanolamin.
Als Puffersysteme kommen beispielsweise solche auf Phosphatbasis in Frage.
Der pH-Wert liegt bevorzugt im Bereich von 2 bis 10, insbesondere 3 bis 7.
Der Wirkstoff wird in den Suspensionen vorzugsweise in mikronisierter Form
eingesetzt, und zwar üblicherweise in Korngrößenverteilungen von 0,1 bis 100 µm,
bevorzugt 1 bis 50 µm.
Als weitere Hilfsstoffe seien die weiter oben angegebenen genannt.
Pasten können oral oder kutan verabreicht werden. Sie unterscheiden sich von den
oben beschriebenen flüssigen bis dickflüssigen Suspensionen und Emulsionen durch
ihre höhere Viskosität. Pasten enthaltend Ponazuril (= Toltrazuril-Sulfon) sind bereits
in WO 99/62519 beschrieben.
Als bevorzugt genannt seien oral verabreichbare Pasten enthaltend Verbindungen der
Formel (I), die dadurch gekennzeichnet sind, dass
- a) der Wirkstoff in einer Korngröße von 1.10-6 m und einer maximalen Korn größe von 50.10-6 m in einer Konzentration von 0,1-20 Gew.-% vorliegt,
- b) Polyacrylsäuren mit einem Acrylsäuregehalt von 56 bis 68 Gew.-% und einem Molekulargewicht von ca. 3.106, die mit Alkali oder Erdalkalibasen neutralisiert sind, in einer Konzentration von 0,1-5 Gew.-% vorliegen,
- c) gegebenenfalls Feuchthaltemittel in einer Konzentration von 5 bis 30 Gew.-% vorliegen,
- d) gegebenenfalls Konservierungsstoffe in einer Konzentration von 0,01 bis 0,5 Gew.-% vorliegen,
- e) und der Rest in 100 Gew.-% mit Wasser aufgefüllt wird.
Der Wirkstoff liegt in den genannten Pasten in Gewichtskonzentrationen von
5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10 Gew.-% bis 15 Gew.-% vor.
Die in den genannten Pasten verwendeten Polyacrylsäuren werden bevorzugt mit
Alkalihydroxid oder -carbonat neutralisiert. Polyacrylsäuren sind in der erfindungs
gemäßen Formulierung in Gewichtskonzentrationen von 0,2% bis 1%, bevorzugt
von 0,5% enthalten. Diese sind kommerziell erhältlich und in Arzneibüchern z. B.
unter dem Handelsnamen Carbomer 934 P bekannt.
Als Konservierungsmittel werden in den genannten Pasten bevorzugt Para-hydroxy
benzoesäureester (Parabene) wie 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, 4-Hydroxy
benzoesäureethylester oder 4-Hydroxybenzoesäurepropylester. Die Konservierungs
mittel können für eine ausreichende Konservierung einzeln oder in Kombination ein
gesetzt werden. Sie sind üblicherweise in Konzentrationen von 0,01-0,5 Gew.-%
enthalten.
Optionsweise können in genannten Pasten auch Feuchtehaltemittel enthalten wie z. B.
Glycerin oder 1,2-Propylenglycol. Feuchtehaltemittel werden in Gewichtskonzentra
tionen von 5% bis 30%, bevorzugt von 10% bis 20% eingesetzt.
Der Wirkstoff liegt in den genannten Pasten in einer Korngröße von 1 bis
10.10-6 m, bevorzugt von 1 bis 5.10-6 m vor. Das Maximum der Korngrößen liegt
bei 50.10-6 m, bevorzugt bei 30.10-6 m. Die Paste wird durch Zusammenmischen
der Einzelkomponenten erhalten. Sie kann durch Erhöhen oder Erniedrigen des
Wasseranteils in seiner Konsistenz verändert werden. Gewünscht ist eine pastöse
Konsistenz. Diese erlaubt die orale Verabreichung des Mittels mit geeigneten Appli
katoren wie Spritzen, Tuben, Spatel etc.
Zur Herstellung fester Zubereitungen wird der Wirkstoff mit geeigneten Träger
stoffen gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfsstoffen vermischt und in die ge
wünschte Form gebracht.
Als Trägerstoffe seien genannt alle physiologisch verträglichen festen Inertstoffe. Als
solche dienen anorganische und organische Stoffe. Anorganische Stoffe sind z. B.
Kochsalz, Carbonate wie Calciumcarbonat, Hydrogencarbonate, Aluminiumoxide,
Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.
Organische Stoffe sind z. B. Zucker, Cellulose, Nahrungs- und Futtermittel wie
Milchpulver, Tiermehle, Getreidemehle und -schrote, Stärken.
Hilfsstoffe sind Konservierungsstoffe, Antioxidantien, Farbstoffe, die bereits weiter
oben aufgeführt worden sind.
Weitere geeignete Hilfsstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesium
stearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite, zerfallsfördernde Substanzen wie Stärke
oder quervernetztes Polyvinylpyrrolidon, Bindemittel wie z. B. Stärke, Gelatine oder
lineares Polyvinylpyrrolidon sowie Trockenbindemittel wie mikrokristalline Cellu
lose.
Die Wirkstoffe können in Form ihrer oben erwähnten festen oder flüssigen Formu
lierungen auch eingekapselt vorliegen.
Die Wirkstoffe können auch in Form eines Aerosols angewandt werden. Dazu wird
der Wirkstoff in geeigneter Formulierung unter Druck fein verteilt.
Es kann auch vorteilhaft sein, die Wirkstoffe in Formulierungen anzuwenden, die den
Wirkstoff verzögert freigeben.
Die Verabreichung der Wirkstoffe erfolgt bevorzugt zusammen mit dem Futter
und/oder dem Trinkwasser.
Zum Futter zählen Einzelfuttermittel pflanzlicher Herkunft wie Heu, Rüben,
Getreide, Getreidenebenprodukte, Einzelfuttermittel tierischer Herkunft wie Fleisch,
Fette, Milchprodukte, Knochenmehl, Fischprodukte, ferner die Einzelfuttermittel wie
Vitamine, Proteine, Aminosäuren, z. B. DL-Methionin, Salze wie Kalk und Kochsalz.
Zum Futter zählen auch Ergänzungs-, Fertig- und Mischfuttermittel. Diese enthalten
Einzelfuttermittel in einer Zusammensetzung, die eine ausgewogene Ernährung
hinsichtlich der Energie- und Proteinversorgung sowie der Versorgung mit Vitami
nen, Mineralsalzen und Spurenelementen sicherstellen.
Die Konzentration der Wirkstoffe im Futter beträgt normalerweise etwa 0,01 bis
500 ppm, bevorzugt 0,1 bis 50 ppm.
Die Wirkstoffe können als solche oder in Form von Prämixen oder Futterkonzen
traten dem Futter zugesetzt werden.
Prämixe und Futterkonzentrate sind Mischungen des Wirkstoffes mit einem geeig
neten Trägerstoff.
Zu den Trägerstoffen zählen die Einzelfuttermittel oder Gemische derselben.
Sie können darüber hinaus weitere Hilfsmittel enthalten, wie z. B. - Substanzen, wel
che die Fließfähigkeit und Mischbarkeit regulieren, wie z. B. Kieselsäuren, Bentonite,
Ligninsulfonate. Darüber hinaus können Antioxidantien wie BHT oder Konservie
rungsmittel wie Sorbitansäure oder Calciumpropionat hinzugefügt sein.
Konzentrate zur Applikation über das Trinkwasser müssen so formuliert sein, dass
beim Vermischen mit dem Trinkwasser eine klare Lösung oder eine stabile homo
gene Suspension entsteht.
Als Trägerstoffe sind daher wasserlösliche Substanzen (Futterzusatzmittel) wie
Zucker oder Salze (z. B. Citrate, Phosphate, Kochsalz, Na-Carbonat) geeignet.
Sie können ebenfalls Antioxidantien und Konservierungsmittel enthalten.
Die Wirkstoffe eignen sich bei überraschend geringer Warmblütertoxizität zur erfin
dungsgemäßen Bekämpfung von parasitischen Protozoen, die in der Tierhaltung und
Tierzucht bei Nutz-, Zucht-, Zoo-, Labor-, Versuchs- und Hobbytieren vorkommen.
Sie sind dabei gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Schädlinge sowie
gegen resistente und normal sensible Stämme wirksam. Durch die Bekämpfung der
parasitischen Protozoen sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen
(z. B. bei der Produktion von Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.)
vermindert werden, so dass durch den Einsatz der Wirkstoffe eine wirtschaftlichere
und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Zu den parasitischen Protozoen zählen:
Mastigophora (Flagellata) wie z. B. Trypanosomatidae z. B. Trypanosoma brucei, T. gambiense, T. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie z. B. Trichomonadidae z. B. Giardia lamblia, G. canis.
Mastigophora (Flagellata) wie z. B. Trypanosomatidae z. B. Trypanosoma brucei, T. gambiense, T. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie z. B. Trichomonadidae z. B. Giardia lamblia, G. canis.
Sarcomastigophora (Rhizopoda) wie Entamoebidae z. B. Entamoeba histolytica,
Hartmanellidae z. B. Acanthamoeba sp., Hartmanella sp.
Apicomplexa (Sporozoa) wie Eimeridae z. B. Eimeria acervulina, E. adenoides, E.
alabahmensis, E. anatis, E. anseris, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E.
brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. cran
dalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flaves
cens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E.
labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagri
mitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E.
perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E.
stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec.,
Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Neospora cani
num, N. hugesi, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec. wie Toxoplasmadidae
z. B. Toxoplasma gondii, wie Sarcocystidae z. B. Sarcocystis bovicanis, S. boviho
minis, S. neurona, S. ovicanis, S. ovifelis, S. spec., S. suihominis wie Leucozoidae
z. B. Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae z. B. Plasmodium berghei, P. falcipa
rum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., wie Piroplasmea z. B. Babesia argen
tina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., wie Adeleina z. B.
Hepatozoon canis, H. spec.
Ferner Myxospora und Microspora z. B. Glugea spec. Nosema spec.
Ferner Pneumocystis carinii, sowie Ciliophora (Ciliata) wie z. B. Balantidium coli,
Ichthiophthirius spec., Trichodina spec., Epistylis spec.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch wirksam gegen Protozoen, die als
Parasiten bei Insekten auftreten. Als solche seien genannt Parasiten des Stammes
Microsporida, insbesondere der Gattung Nosema. Besonders genannt sei Nosema
apis bei der Honigbiene.
Ganz besonders hervorzuheben sind diej enigen Protozoen Gattungen und Arten, die
beim Schwein zu subklinischen Infektionen führen, insbesondere: Trypanosoma con
golense simae, T. vivax vivax, T. congolense congolense, T. brucei evansi, Tritri
chomonas suis, Trichomitus rotunda, Tetratrichomonas buttreyi, Eimeria debliecki,
E. suis, E. scabra, E. perminuta, E. spinosa, E. polita, E. porci, E. neodebliecki,
Isospora suis, Cryptosporidium, Toxoplasma gondü, Sarcocystis miescheriana, S.
suihominis, Babesia trautmanni, B. perroncitoi, Balantidium coli.
Zu den Nutz- und Zuchttieren gehören Säugetiere wie z. B. Rinder, Pferde, Schafe,
Schweine, Ziegen, Kamele, Wasserbüffel, Esel, Kaninchen, Damwild, Rentiere, Pelz
tiere wie z. B. Nerze, Chinchilla, Waschbär, Vögel wie z. B. Hühner, Gänse, Puten,
Enten, Tauben, Vogelarten für Heim- und Zoohaltung. Ferner gehören dazu Nutz-
und Zierfische. Besonders hervorgehoben seien dabei Schweine in allen Arten,
Unterarten und Rassen.
Zu Labor- und Versuchstieren gehören Mäuse, Ratten, Meerschweinchen, Gold
hamster, Hunde und Katzen.
Zu den Hobbytieren gehören Hunde und Katzen.
Zu den Fischen gehören Nutz-, Zucht-, Aquarien- und Zierfische aller Altersstufen,
die in Süß- und Salzwasser leben. Zu den Nutz- und Zuchtfischen zählen z. B.
Karpfen, Aal, Forelle, Weißfisch, Lachs, Brachse, Rotauge, Rotfeder, Döbel, See
zunge, Scholle, Heilbutt, Japanese yellowtail (Seriola quinqueradiata), Japanaal
(Anguilla japonica), Red seabream (Pagurus major), Seabass (Dicentrarchus labrax),
Grey mullet (Mugilus cephalus), Pompano, Gilthread seabream (Sparus auratus),
Tilapia spp., Chichliden-Arten wie z. B. Plagioscion, Channel catfish. Besonders
geeignet sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Behandlung von Fischbrut, z. B.
Karpfen von 2 bis 4 cm Körperlänge. Sehr gut geeignet sind die Mittel auch in der
Aalmast.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzu
schränken:
Die nachfolgend angegebenen Suspensionen können nach den folgenden Verfahren
hergestellt werden:
Die Substanzen werden jeweils zusammen gerührt, bis eine homogene Suspension entsteht und der pH-Wert wird auf einen gewünschten Bereich eingestellt. Der Suspensionsstabilisator Bentonit bzw. Natriumalginat wird dabei gegebenenfalls bei ca. 80 bzw. ca. 40°C aufgeschlossen. Nach Herstellung kann die Suspension in geeignete Behältnisse abgefüllt werden.
Die Substanzen werden jeweils zusammen gerührt, bis eine homogene Suspension entsteht und der pH-Wert wird auf einen gewünschten Bereich eingestellt. Der Suspensionsstabilisator Bentonit bzw. Natriumalginat wird dabei gegebenenfalls bei ca. 80 bzw. ca. 40°C aufgeschlossen. Nach Herstellung kann die Suspension in geeignete Behältnisse abgefüllt werden.
In den Rezepturen sind die Mengen jeweils in Gramm [g] angegeben.
Toltrazuril-Sulfoxid mikrofein | 10,000 |
Polyoxyl-35-Castoröl | 5,000 |
p-Hydroxybenzoesäuremethylester | 0,075 |
p-Hydroxybenzoesäurepropylester | 0,025 |
Natriumcarboxymethylcellulose | 1,000 |
Wasser entmin. | ad 100,000 |
Toltrazuril-Sulfoxid mikrofein | 1,000 |
p-Hydroxybenzoesäuremethylester | 0,075 |
p-Hydroxybenzoesäurepropylester | 0,025 |
Natriumalginat* | 1,000 |
Wasser entmin. | ad 100,000 |
* Bei 40°C aufgeschlossen |
Toltrazuril-Sulfoxid mikrofein | 50,0 |
Bentonit** | 3,5 |
Xanthan | 3,0 |
Dioctylnatriumsulfosuccinat | 2,5 |
Simethicon-Emulsion | 1,0 |
Natriumbenzoat | 2,0 |
Natriumpropionat | 2,0 |
Citronensäurepulver | 4,0-10,0 |
1,2-Propylenglykol | 105,0 |
Wasser entmin. | ad 1030,0 |
** Wie vom Hersteller empfohlen, wird das Bentonit vorzugsweise zunächst in wässriger Suspension auf 80°C erhitzt und nach dem Quellen mit den übrigen Zutaten zu einer Suspension verarbeitet. |
Der pH-Wert wird durch entsprechende Dosierung von Citronensäure auf 3,4 bis 4,2
eingestellt.
Claims (4)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I)
in welcher
R1 für Halogenalkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht,
sowie ihrer physiologisch verträglichen Salze zur Bekämpfung der Coccidiose in Tieren.
in welcher
R1 für Halogenalkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen oder SO2N(CH3)2 steht,
sowie ihrer physiologisch verträglichen Salze zur Bekämpfung der Coccidiose in Tieren.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, zur Her
stellung von Mitteln gegen Coccidiose.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das die Verbin
dungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in Form einer wässrigen oralen Sus
pension appliziert werden.
4. Mittel zur Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es
sich um eine oral applizierbare wässrige Suspension von Verbindungen der
Formel (I) gemäß Anspruch handelt.
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