DD271051A5 - Herbizide mittel erhoehter selektivitaet und verfahren zu selektiven bekaempfung von unkraeutern - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft herbizide Mittel erhoehter Selektivitaet. Sie enthalten als Wirkstoff ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat der allgemeinen Formel II. Besonders vorteilhaft ist es, wenn sie zusaetzlich ein 5-(Substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd der allgemeinen Formel I, also zwei Wirkstoffe enthalten. Das Mischungsverhaeltnis zwischen den Wirkstoffen der allgemeinen Formeln I und II betraegt 50:1 bis 1:50, vorzugsweise 20:1 bis 1:1. In den Formeln I und II steht X fuer Wasserstoff oder Chlor. Bevorzugte Wirkstoffe sind 5-(2-Chlor-4-trifluor-methyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd (Formel I) und 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat (Formel II). Die Mittel zeichnen sich durch eine hohe Selektivitaet aus. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur selektiven Bekaempfung von Unkraeutern. Formeln (I) und (II)
Description
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft heribizide Mittel erhöhter Selektivität und ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern.
Es ist bekannt, daß 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd der allgemeinen Formel I, worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, eine herbizide Wirksamkeit besitzt. Bekannt ist ferner 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitrobenzaldehyddiacetat der allgemeinen Formel II, worin X ebenfalls Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Herstellung und herbizide Wirksamkeit sind z. B. in der US-PS 4306900 beschrieben. Sie werden nach der klassischen Ullmann-Äthersynthese hergestellt, wobei 2-Chlor-4-trifluormethylphenol in Gegenwart von Kaliumcarbonat in Dimethylsulfoxyd mit 2-Nitro-5-fluor-benzaldehyd verknüpft wird.
In der DE-OS 3 044810 werden neue substituierte, eine herbizide Wirkung aufweisende Phenoxyzimtsäurederivate beschrieben, welche aus den 5-(substituierten Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyden der allgemeinen Formel I — die also neue Zwischenprodukte darstellen — synthetisiert werden. Die 5-(substituierten Phenoxy)-2-nitro-benzahldehyde werden jedoch nicht nach der Ullmannsynthese sondern z. B. durch Hydrolyse der 3-(substituierten Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetate der allgemeinen Formel Il hergestellt. Die Hydrolyse wird in einem Gemisch von Methanol und Wasser, mit Hilfe einer verdünnten wäßrigen Natriumhydroxydlösung durchgeführt. Nach der zitierten OS sind die 5-(substituierten Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-2-nitrobenzaldehyd-diacetate neue Verbindungen, über deren herbizide Wirksamkeit wird jedoch nichts offenbart.
In der DE-OS 3017795 werden die 5-(substituierten Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyde der allgemeinen Formel I auch als neue, noch nicht beschriebene Zwischenprodukte erwähnt. Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von 4-Chlor-benzotrifluorid und 3-Hydroxy-benzaldehyden.
Nach der DE-OS 3118371 wird das 5-(2-Chlor-oder 2,6-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd durch Nitrieren des 2-(2-Chlor- oder 2,6-dichlor-phenoxy)-benzaldehyd-diacetals hergestellt. Die Nitrierung wird in einem Lösungsmittel, gegebenenfalls in
Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, wobei 1-3 Mol — vorteilhaft 1,2-1,5 Mol — Salpetersäure auf 1 Mol substituiertes Phenoxy-benzaldehyd-diacetal verwendet werden. Das nitrierte Produkt wird aus dem Reaktionsgemisch in bekannter Weise isoliert, indem z. B. dem Reaktionsgemisch ein mit Wasser praktisch nicht vermischbares Lösungsmittel zugefügt, die organische Phase getrennt, wasserfrei gewaschen und eingeengt wird. Die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I genügt jedoch nicht den Forderungen der Praxis.
Ziel der Erfindung ist es, verbesserte herbizide Mittel bereitzustellen.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Erfindungsgemäß enthält das neue herbizide Mittel neben üblichen Hilfs- und/oder Trägerstoffen als Wirkstoff ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat der allgemeinen Formel II, worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet.
Ein bevorzugter Wirkstoff ist 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat Versuche haben jedoch ergeben, daß ein Gemisch der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il — im Vergleich zu den einzelnen getesteten Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. Il—eine herbizide Wirkung erhöhter Selektivität ausübt. Dies war nicht zu erwarten und ist überraschend, da nach der Fachliteratur die 5-(substituierten'Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyddiacetate der allgemeinen Formel Il lediglich als Zwischenprodukte erwähnt werden, wobei die herbizide Wirksamkeit dieser Verbindungen überhaupt nicht beschrieben wird.
unmittelbar — mit der Hemmung der Adenosintriphosphatase (weiterhin AlP-ase genannt) in Zusammenhang.
Gegenstand der Erfindung ist also ferner ein herbizides Mittel mit erhöhter Selektivität, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd der allgemeinen Formel I und ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat der allgemeinen Formel 11 (worin X Wasserstoff oder Chlor ist) in einem Mengenverhältnis von 50:1 bis 1:50, enthält.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il werden vom herbologischen Gesichtspunkt zuerst getrennt getestet. Es wurde gefunden, daß diese Verbindungen in einer Dosis von 0,5kg.ha'1 gegenüber den folgenden Kulturpflanzen nicht phytotoxisch sind:
Von den Monokotyledonen: Tabak, Baumwolle, Kohl, Flachs, Salat, Morrübe, Zuckermelone, Kürbis und die der Ordnung der Hülsenpflanzen angehörenden Pflanzen.
Von den Dikotyledonen: Gerste, Winterweizen, Zwiebel, Mais, Reis und Hafer.
Dagegen sind die Verbindungen der allgemeinen Formeln I bzw. Il in der gleichen Dosis (0,5kg.ha~1) gegen zahlreiche von Samen auflaufenden zweikeimblättrigen und mehrere einkeimblättrige Unkrautspezies wirksam.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I bzw. Il zeigen in einer Dosis von 2,0 bis 3,0kg.ha~1 gegen die nachstehenden, schwer vertilgbaren ein- bzw. zweikeimblättrigen Unkräuter (praktisch gegen die meisten Unkrautspezies) eine totale herbizide Wirkung:
Von den Dikotyledonen: Abutlion theophrasti Medic. (Samtpappel) Calystegia sepium L (Zaunwinde) Datura stramonium L. (Stechapfel) Galium aparina L. (Kettenlabkraut) Xanthium strumarium L (Spitzklette).
Von den Monokotyledonen:
Alopecurus myosuroides Huds. (Acker-fuchsschwanz)
Apera spica-venti L (Windhalm)
Poatrivalis L (Rispengras)
Sorghum halepense L (Mohrenhirse)
Panivum capillare L
Dagegen vertilgen die Verbindungen der allgemeinen Formeln I bzw. II, wenn in der gleichen Dosis (2,0 bis 3,0 kg.ha"1) verwendet, alle obigen Kulturpflanzen mit Ausnahme der Soja und manchmal des Winterweizens.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I bzw. Il sind zur Bekämpfung von besonders resistenten Unkrautspezies nur in Sojakulturen und in bestimmten Fällen in Winterweizenkulturen geeignet. Das auf einem engen Anwendungsgebiet einsetzbare Acifluorphen — Natrium-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-benzoat — zeigt ein ähnliches Wirkungsspektrum. Acifluorphen findet in der Praxis ausschließlich zur Unkrautbekämpfung in Sojakulturen Verwendung.
Es wurde dagegen gefunden, das das erfindungsgemäße Gemisch der beiden Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il in einer Dosis von 2,0 bis 3,0kg.ha"1 die obigen nur schwer zu bekämpfenden Unkräuter (praktisch die meisten Unkrautspezies) vertilgt und gleichzeitig gegen sehr viele Kulturpflanzenspezies — insbesondere gegen Hülsenfruchtpflanzen (Papilionazeen) — innerhalb bestimmter Wirkstoffmengenverhältnisse (Beispiele 45 und 46) nicht phytotoxisch sind. Nach Testversuchen können die erfindungsgemäßen Gemische der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und llzur selektiven Unkrautbekämpfung nicht nur in Soja- und Winterweizenkulturen sondern auch z.B. in Bohnen, Erbsen, Kleberklee-, Lupinen-, Erdnuß-, Kichererbsen-, Linsen-, Pferdebohnen-, Luzernen und Rotkleekulturen erfolgreich eingesetzt werden.
Außer den herbologischen Versuchen (Beispiele 45 und 46) zeigen auch die biologischen Versuche (Beispiel 47), daß die Wirkungsweise der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il und insbesondere der erfindungsgemäßen Gemische
derselben mit den in den pflanzlichen Wurzelzellen stattgefundenen energieproduzierenden Vorgängen bzw. — mittelbar— mit der Hemmung der AlP-ase verbunden ist. Versuche wurden darauf gerichtet, ob Gemische dieser Verbindungen verschiedener Zusammensetzung eine Änderung der AlP-ase Aktivität und der Phytotoxizität hervorrufen. Es wurde gefunden, daß im Gegensatz zu den vier Verbindungen, wenn allein verwendet, die 16:1 bis 1:16 Gemische der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il bereits in einer Dosis von 1 kg.ha"1 eine wesentliche Hemmung der Aktivität verursachen. Eine besonders gute Hemmung wird unter Anwendung von Gemischen der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il in einem Gewichtsverhältnis von etwa 8:1 festgestellt.-
Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl als Vorauflauf als auch als Nachauflaufherbizide eingesetzt werden. Die Wirkstoffdosis beträgt—in Abhängigkeit von der Struktur des Bodens und den meterologischen Verhältnissen usw.—etwa 0,2 bis 9,0 kg.ha'1, vorzugsweise etwa 0,5 bis 3,0 kg.ha'1. Zum Sprühen kann das Wasser in einer Menge von 200 bis 5001.ha"1 verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Gemische der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il können in an sich bekannter Weise zu Pflanzenschutzmitteln formuliert werden. Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können z. B. als vernetzbare Pulver (WP), Suspensionskonzentrate (SC), mit Wasser vermischbare Lösungskonzentrate (SL), emulgierbare Konzentrate (EC), ohne Wasser aufbringbare Granalien (S), Staubmittel (DP) oder ölige Suspensionskonzentrate (FO) fertiggestellt werden. Die Wirkstoffgemische können auch in ULV-Form eingesetzt werden. Die obigen herbiziden Mittel können durch Vermischen des Wirkstoffgemisches mit verschiedenen festen oder flüssigen Trägern oder Lösungsmitteln und gegebenenfalls mit anderen Hilfsstoffen hergestellt werden. Als Hilfsstoffe kommen oberflächenaktive Substanzen, Netz-, Suspendierungs-, Dispergierungs-, Emulgierungsmittel, Antiaggregationsmittel, ein Verklumpen verhinderte Mittel (anti-caking agents). Haftmittel, ein Abtrennen verhindernde Mittel (spreader), das Eindringen fördernde Mittel bzw. die biologische Wirkung aufrechterhaltende oder steigernde Mittel oder Schaummittel in Betracht.
Als geeignete feste Träger oder Verdünnungsmittel können z. B. inaktive Mineralien, wie verschiedene Ton- und Tonerdearten, Kaolin, Porzellanerde, Attapulgit, Montmorillonit, Glimmerschiefer, Pvrophillit, Bentonit, Diatomeenerde usw. oder hochdisperse synthetische Kieselsäuren, Kalciumcarbonat, kalciniertes Magnesiumoxyd, Dolomit, Gips, Tricaliciumphosphat, Fullererde usw. dienen. Ferner eignen sich hierfür gemahlene Tabakstengel, Sägemehl (Holzmehl) usw. Als geeignete Verdünnungs- und Lösungsmittel können z.B. folgende Verbindungen dienen:
Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, Diacetonalkohol, Benzylalkohol; Ester der obigen Alkohole, z. B. Methylzellosolv; Ketone, wie Dimethylketon, Methylethylketon, Methyl-isobutyl-keton, Cyclopentanon, Cyclohexanon usw.; Äthylacetat, n-Butylacetat, Isobutylacetat, Amilacetat, Isopropylmiristat, Dioctylphthalat, Dihexylphthalat usw.; aromatische, aliphatische und araliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Paraffinkohlenwasserstoffe, Cyclohexan, Kerosin, Gasolin, Benzol, Toluol, Xylole, Tetralin, Dekalin; Alkylbenzolmischungen; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wieTrichloräthan, Dichlormethane, Perchloräthylen, Dichlorpropan, Chlorbenzol usw.; Laktone, z.B. -Butyrolakton; Lakteme; z.B. N-Methyl-pyrolidon, N-Cyclohexyl-pyrrolidon usw.; Säureamide, wie Dimethylformamid; pflanzliche oder tierische Öle, z.B. Sonnenblumenöl, Flachsöl, Rapsöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl usw.
Die geeigneten Netz-, Dispergierungs-, Emulgierungs- und Haftmittel, Antiaggregationsmittel und das Abtrennen verhindernden Mittel können ionisch oder nichtionisch sein. Geeignete ionische oberflächenaktive Mittel sind z. B. die folgenden Verbindungen: Salze von verschiedenen aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Carbonsäuren; Sulfonate von aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffen; Sulfate von Alkyl-, Aryl- oder Aralkylalkoholen; Sulfonate von Alkyl-, Aryl- oder Aralkyisäuren, -estern oder -äthern; Sulfonate von Kondensationsprodukten von Phenol, Kresol oder Naphthalin; sulfatierte pflanzliche und tierische Öle; Alkyl, Aryl- oder Aralkylphosphatester bzw. die mit Alkali- und Erdalkalimetallen oder organischen Basen (z. B. mit verschiedenen Aminen oder Alkanolamine^ gebildeten Salzen der obigen Verbindungen. Besonders vorteilhafte Vertreter der ionischen oberflächenaktiven Mittel sind die folgenden Substanzen: Natriumlaurylsulfat, Natrium-2-äthyl-hexyl-sulfat; das Natrium-,Äthanolamin-, Diäthanolamin-, Triäthanolamin- oder Isopropylaminsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure; Natriummono- und diisopropylnaphthalinsulfonat; das Natriumsalz der Naphthalinsulfonsäure; Natriumdiisooktylsulfosuccinat, Natriumxylolsulfonat; das Natrium- oder Calciumsalz der Petroleumsulfonsäure; Schmierseifen; Kalium-, Natrium-, Calcium-, Aluminium-, Magnesiumstearat usw. Als Phosphatester kommen mit Polyglykol gebildete Äther von phosphatierten Alkylphenolen oder Fettalkoholen und die mit den obenangeführten Kationen oder organischen Basen teilweise oder vollständig neutralisierten Formen davon in Betracht. Als weitere geeignete anionische oberflächenaktiven Substanzen kommen noch das Dinatrium-N-octadecyl-sulfosukcinat, Natrium-N-oleyl-N-methyl-taurid und verschiedene Ligninsulfonate in Frage.
Als geeignete nichtionische Netz-, Dispergierungs- und Emulgierungsmittel können die folgenden Verbindungen eingesetzt werden: mit Сю-г- Alkoholen gebildete Äther des Äthylenoxyds, z. B. Stearyl-polyoxyäthylen, Oleylpolyoxyäthylen usw.; mit Alkylphenolen gebildete Äther; die mit tert. Butylalkohol, Octylalkohol oder Nonylphenol gebildeten Polyglykolether; mit verschiedenen organischen Säuren gebildete Ester, z. B. mit Polyäthyienglykol gebildete Ester der Stearinsäure oder Miristinsäure, Polyäthylenglykololeat usw.; Äthylenoxyd- oder Propylenoxyd-Blockpolymer; mit Hexitanhydriden gebildeten partielle Ester der Fettsäuren und Ölsäuren; Ester von Sorbit und Ölsäure oder Stearinsäure usw.; mit Äthylenglykol gebildete Kondensationsprodukte der obigen Verbindungen usw.; tertiäre Glykole wie 3,6-Dimethyl-4-oktin-3,6-diol oder 4,7-Dimethyl-5-decin-4,7-diol usw.; Polyäthylenglykoläther z. B. der mit Polyäthyienglykol gebildete Äther des Dodexylmercaptans usw. Als Haftmittel eignen sich z. B. die Erdalkalimetallseifen, Sulfonbernsteinsäureestersalze, natürliche oder synthetische wasserlösliche Makromoleküle, z. B. Kasein, Stärke, Gummi arabicum, Zelluloseäther, Methylzellulose, Hydroxyzellulose, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol usw.
Geeignete Schaummittel sind z.B. die niedrigen Polyoxyäthylen- und Polyoxypropylenblockpolymere (Zahl der Octyl-, Nonyl-, Pheny-polyoxyäthylen/Äthylenoxydeinheiten >5); langkettige Alkohole; z.B. Octylalkohol, spezielle Silikonöle. Durch Anwendung von geeigneten Hilfsstoffen können die erfindungsgemäßen Mittel mit verschiedenen Kunstdüngern kolloidchemisch kompatibel gemacht werden.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können gewünschtenfalls bekannte pestizide Wirkstoffe und/oder Nährstoffe enthalten.
Netzbare Pulver (WP) können z. B. hergestellt werden, indem man das Wirkstoffgemisch, der (oder die) Hilfsstoff(e) und die oberflächenaktive(n) Substanz(en) mit den Trägern vermischt, die erhaltene Mischung mahlt und schließlich homogenisiert. Flüssige oberflächenaktive Substanzen können auf den festen organischen oder anorganischen Träger oder auf die den festen Wirkstoff enthaltene Pulvermischung z.B. durch Pulverisierung oder Zerstäubung aufgebracht werden. Im Fall von flüssigen oberflächenaktiven Substanzen kann man auch so verfahren, daß man die vorher gemahlenen festen Komponenten in einem organischen Lösungsmittel suspendiert, welches flüssige oberflächenaktive Substanz(en) enthält. Die so erhaltene Suspension kann z. B. durch Zerstäubung getrocknet werden. Die oberflächenaktive Substanz wird auf die obige Weise auf die Oberfläche des festen Wirkstoffgemisches oder des festen Trägers aufgebracht.
Zur Herstellung von in einem wäßrigen Medium dispergierten Emulsionen geeignete selbstemulgierte Flüssigkeiten — sog. emulgierbare Konzentrate (EC) — können erhalten werden, indem man den Wirkstoff oder Gemische davon zusammen mit einer der oben genannten oberflächenaktiven Substanzen in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel löst. Das so erhaltene emulgierbare Konzentrat bildet mit Wasser spontan oder unter leichter physikalischer Einwirkung eine Emulsionsspritzbrühe, welche sich auch nach längerer Lagerung nicht ändert.
Zwecks Herstellung Suspensionskonzentrate (SC) werden die Netz· und Dispergierungsmittel in einer Mischung von Wasser (vorteilhaft einem Ionenaustausch unterworfenes Wasser) und einer Gefrierschutzmittelkomponente (vorzugsweise Äthylenglykol oder Glycerin) notfalls unter Erwärmen gelöst. Der erhaltenen Lösung wird unter ständigem Rühren das Gemisch der festen (pulverförmigen oder kristallinen) Wirkstoffe zugegeben, wonach—erforderlichenfalls—einAntiaggregationsmittel (anti-caking Mittel) zugeführt wird (z. B. Aerosil 200). Die so erhaltene Suspension (Gemisch von Granalien und Flüssigkeit) wird in einer nassen Mahlvorrichtung (z. B. in einer geschlossenen Dyno-Mühle) zur gewünschten Teilchengröße gemahlen (diese beträgt maximal 5 pm), um eine ausreichende Lagerungsstabilität zu gewähren. Nach dem Mahlen werden gegebenenfalls die Schaummittel bzw. Verdichtungskomponenten (z.B. Kelzan S) durch Homogenisierung eingearbeitet. Die Reihenfolge der Zugabe der einzelnen Komponenten kann gegebenenfalls geändert werden bzw. es können gewünschtenfalls weitere Komponenten (z.B. Farbstoffe usw.) zugeführt werden. Neben den festen Wirkstoffen können als Kombinationspartner auch flüssige, mit Wasser nicht vermischbare oder vermischbare Wirkstoffe eingesetzt werden. Feste Wirkstoffe mit einem niedrigen Schmelzpunkt können in Form einer Schmelze in An-oder Abwesenheit eines Emulgierungsmittel zugesetzt werden. Die ULV-Kompositionen können in analoger Weise zu den ЕС-Mitteln (oder den SC-Mitteln) hergestellt werden. Gebrauchsfertige Granalien (G) können hergestellt werden, indem man einen granalienförmigen Träger durch Extrudieren oder Beschichtung verwendet oder eine flüssige Komponente in einem Träger mit geeigneter Sorptionskapazität adsorbiert. Die zur Zerstäubung verwendbaren Granalien (WG) können aus WP und/oöer SC Kompositionen mit Hilfe einer Agglomerationstechnologie, z. B. in einem Dragierungskesseln unter Anwendung von Bindemitteln hergestellt werden. Die in der Landwirtschaft verwendeten Spritzbrühen oder Staubpulver können aus den obigen Kompositionen durch Verdünnung mit Wasser oder einem inerten festen Verdünnungsmitteln in bekannter Weise hergestellt werden. Der Wirkstoffgehalt der gebrauchsfertigen Spritzbrühen bzw. Staubpulver liegt im allgemeinen unter 5% und beträgt vorteilhaft 0,01 bis 3% (Gew.-%). Man kann auch so verfahren, daß man mehrere Spritzbrühen, die jeweils aus einer nur einen Wirkstoff enthaltenden Komposition hergestellt wurden, vor der Anwendung miteinander vermischt.
Weitere Einzelheiten der Erfindung sind den folgenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
In den Beispielen werden die folgenden Abkürzungen verwendet: Ac2O Essigsäureanhydrid;
(I) Verbindung derallgemeinen Formel I;
(II) Verbindung derallgemeinen Formel II;
(l/a) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd;
(ll/a) 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat;
(l/b) 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd;
(ll/b) 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd.diacetat;
a.i. Wirkstoff (active ingredient);
AlP-ase Adenosintriphosphatase;
% Gew.-%
CHO 3-(substituiertesPhenoxy)-benzaldehyd der allgemeinen Formel III, worin X für Wasserstoff oder Chlor steht.
Ausführungsbeispiele
Beispiele 1 bis 9
In einem mit Thermometer, Rührer und Tropftrichter versehenen 50ml Rundkolben werden 6,0g (0,02 Mol) 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxyl-benzaldehyd eingewogen und in Dichlormethan gelöst, dessen Volumen mit der berechneten Menge Essigsäureanhydrid identisch ist. Der homogenen Lösung wird das Essigsäureanhydrid zugegeben. Die im geeigneten Molverhältnis (65 %ige Salpetersäure und 96%ige Schwefelsäure) hergestellte Nitriersäure wird auf 5°C gekühlt. Die Zugabe der Nitriersäure wird unter intensivem Rühren und Kühlen begonnen. Die Reaktion ist stark exotherm und die Temperatur steigt bereits nach Zugabe der ersten Tropfen um eine 0C. Die äußere Temperatur wird auf —200C gehalten, die Zugabe dauert etwa 45 Minuten. Nach Beendigung der Zugabe wird die Kühlung abgestellt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden lang bei 300C gerührt und auf 75g Eis gegossen. Die organische Phase wird abgetrennt und die wäßrige Schicht zweimal mit je 20ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit je 75 ml einer 3%igen Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Zusammensetzung der Lösung wird gaschromatografisch bestimmt. GLC:SE-30; 10 m Kapillarkolonne; 150 bis300°C; 10°C/m, FID.
Nach der Auswertuing der Chromatogramme wird die Zusammensetzung mit den durch Anwendung vom Standarden gewonnenen Gebietfaktoren modifiziert. Die qualitative Analyse des rohen Gemisches wird mit Hilfe einer kombinierten Gaschromatografie-Massenspektrum Messung durchgeführt.
Nach dem obigen Verfahren werden bei einem Molverhältnis von CHCVHNO3/Ac2O = 1/1,6/5 durch Änderung der Schwefelsäuremenge die in der Tabelle 1 angegebenen Produktzusammensetzungen erhalten.
Einfluß der Schwefelsäuremenge Molverhältnis CHO/HNO3/Ac2O = 1/1,6/5
| Beispiel | H2SCVCHO | Zusammensetzung des | (ll/a) |
| Nr. | Molverhältnis | Produktes (%) | 78 |
| (l/a) | 72 | ||
| 1. | 0,2 | 22 | 51 |
| 2. | 0,3 | 28 | 54 |
| 3. | 0,4 | 49 | 49 |
| 4. | 0,5 | 46 | 37 |
| 5. | 0,6 | 51 | 4 |
| 6. | 1,0 | 63 | 2 |
| 7. | 1,4 | 96 | 0 |
| 8. | 1,8 | 98 | |
| 9. | 2,3 | 100 |
Beispiele 10 bis 18 Man verfährt wie in den Beispielen 1 bis 9, mit dem Unterschied, daß man das Molverhältnis CHO/HNO3/AC2O von 1/1,6/5 auf 1/1,6/7 ändert. Die so erhaltenen Produktzusammensetzungen sind in der Tabelle 2 angegeben.
Einfluß der Schwefelsäuremenge Molverhältnis: CHO/HNO3/Ac2O = 1:1,6/7
| Beispiel | H2SO4/CHO | Zusammensetzung des | (ll/a) |
| Nr. | Molverhältnis | Produktes (%) | 95 |
| (l/a) | 95 | ||
| 10. | 0,1 | 5 | 96 |
| 11. | 0,2 | 5 | 96 |
| 12. | 0,4 | 4 | 95 |
| 13. | 0,8 | 4 | 95 |
| 14. | 1,2 | 5 | 94 |
| 15. | 1,6 | 5 | 90 |
| 16. | 2,0 | 6 | 77 |
| 17. | 2,4 | 11 | |
| 18. | 2,8 | 23 |
Beispiele 19 bis 24 Man verfährt wie in den Beispielen 1 bis 9, mit dem Unterschied, daß man bei einem Molverhältnis von CHO/HNO3/H2SO4 = 1/ 1,6/0,2 das Ac2CVCHO Molverhältnis ändert. Die so erhaltenen Produktzusammensetzungen sind in der Tabelle 3 angegeben. Einfluß der Essigsäureanhydridmenge Molverhältnis: CHO/HNO3/H2SO4 = 1/1,6/0,2
| Beispiel | Ac2O/CHO | Zusammensetzung des | (l/b) |
| Nr. | Molverhältnis | Produktes (%) | 81 |
| (l/a) | 85 | ||
| 19. | 4 | 19 | 92 |
| 20. | 5 | 15 | 95 |
| 21. | 6 | 8 | 95 |
| 22. | 7 | 5 | 97 |
| 23. | 9 | 5 | |
| 24. | 11 | 3 |
Beispiele 25 bis 28 Man verfährt wie in den Beispielen 1 bis 9, mit dem Unterschied, daß man bei einem Molverhältnis von CHO/H2SO4/Ac2O = 1/ 0,2/5 das HNO3/CHO Molverhältnis ändert. Die so erhaltenen Produktzusammensetzungen sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Einfluß der Salpetersäuremenge Molverhältnis: CHO/H2SO«/Ac2O = 1/0,2/5
| Beispiel | HNO3/CHO | Zusammensetzung des | (ll/a) |
| Nr. | Molverhältnis | Produktes (%) | 84 |
| (l/a) | 83 | ||
| 25. | 1,4 | 16 | 78 |
| 26. | 1,5 | 17 | 75 |
| 27. | 1,6 | 22 | |
| 28. | 1,7 | 25 |
Man verfährt wie in den Beispielen 1 bis 9, mit dem Unterschied, daß man bei einem Molverhältnis von CHO/Ac2O =1/5 das molare Verhältnis ändert. Die so erhaltenen Produktzusammensetzungen sind in der Tabelle 5 angegeben.
Einfluß des HNO3ZH2SO4 Molverhältnisses Molverhältnis: CHOMc2O = 1/5
| Beispiel | HNO3/H2SO4 | Zusammensetzung des | (ll/a) |
| Nr. | Molverhältnis | Produktes (%) | 70 |
| (l/a) | 42 | ||
| 29. | 1,2/2,7 | 30 | 13 |
| 30. | 1,4/2,5 | 58 | 0 |
| 31. | 1,5/2,4 | 87 | 0 |
| 32. | 1,55/2,35 | 100 | 0 |
| 33. | 1,60/2,30 | 100 | 0 |
| 34. | 1,8/2,1 | 100 | 58 |
| 35. | 2,0/1,9 | 100 | 74 |
| 36. | 2,4/1,5 | 42 | |
| 37. | 2,6/1,3 | 26 | |
| Beispiel 38 | Menge (%) | ||
| Netzbare Pulverkonzentrat (WP) | |||
| Komponente | 96 | ||
| 1 | |||
| 8:1 Gemisch der Wirkstoffe (l/a) | 3 | ||
| und (ll/a) | |||
| Cab-O-Sil M5 | |||
| Dispergiermittel 1494 |
240g eines in einer Schlagmühle vorgemahlenen Wirkstoffgemisches werden in einer Reibschale mit 2,5g Cab-O-Sil M5 Träger (Siliziumdioxyd) und 7,5g Dispergiermittel 1494 (Natriumsalz des Kondensationsproduktes von sulfoniertem Kresol und Formaldehyd) vermischt. Die erhaltene pulverförmige Mischung wird in einer Wirbelschichtmühle (Alpine JMRS-80) bei einem Injektorluftdruck von 5 bar und einem Mahlluftdruck von 4,5 bar unter einer Zuführungsgeschwindigekeit von 250 g/Stunde gemahlen. Obwohl das so erhaltene netzbare Pulver kein Netzmittel enthält, ist es gut netzbar und hat einen maximalen Teilchendurchmesser von 20 цт. Die Schwebefähigkeit beträgt in einer Spritzbrühe mit einer Konzentration von 10g/1, bei 300C nach 30 Minuten
— in CIPAC Standard D Wasser 84%; und
— in CIPAC Standard A Wasser91 %.
Nach diesem Beispiel kann unter Verwendung von sämtlichen in den Beispielen 1 bis 37 beschriebenen Produkten (Wirkstoffgemischen) ein netzbares Pulver hergestellt werden.
| Beispiel 39 | Menge(%) |
| Emulgierbare Konzentrate (20 EC) | 20 |
| Komponente | 10 |
| Wirkstoff (ll/a) | 35 |
| 2-Äthoxyäthanol | 7 |
| Cyclohexanon | 3 |
| Emuisogen EL360 | 25 |
| TensiofixCD5 | |
| Xylol | |
In einem emaillierten, mit einem Rührwerk versehenen 500ml Autoklaven werden in einer Mischung aus 37g 2-Äthoxyäthanol, 137g Cyclohexanon und 91 g XyId (Lösungsmittel) 26g Emuisogen EL360 (äthoxyliertes Rizinusöl) und 11 g Tensiofix CD (äthoxyliertes Kokosöl) (Emulgierungsmittel) gelöst. Die Emulgierungsmittel werden in der Schmelze zugegeben (bei 60 bis 70°C).AIs letzte Verfahrensstufe werden 75,5 g des Wirkstoffes (ll/a) zugegeben, woraufhin das Rühren 2 Stunden lang fortgesetzt wird. Es wird eine klare durchsichtige Lösung erhalten.
Nach diesem Beispiel kann unter Verwendung von sämtlichen in den Beispielen 1 bis 37 beschriebenen Produkten (Wirkstoffgemischen) ein emulgierbares Konzentrat hergestellt werden.
Komponente Menge (%)
Wirkstoff(ll/b) 35,0
Cyclohexanon 10,0
TensiofixCG21 2,0
Tensiofix B 7453 8,0
Xylol 45,0
In einer Mischung von 30g Cyclohexanon und 133 g Xylol werden 6 g Tensiofix CG 21 (ein Gemisch aus äthoxyliertem Fettalkohol, äthoxyliertem Nonylphenol und deren Phosphaten) und 24g Tensiofix B 7453 (eine mit n-Butanol gebildete Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat, äthoxyliertem Nonylphenol und äthoxyliertem-propoxyliertem Nonylphenol) gelöst. Danach werden 104g des Wirkstoffes (ll/b) zugegeben und in dertensidhaitigen Lösung aufgelöst.
Nach diesem Beispiel kann unter Anwendung von sämtlichen, in den Beispielen 1 bis 37 beschriebenen Produkten (Wirkstoffgemischen) ein emulgierbares Konzentrat (35 EC) hergestellt werden.
Komponente Menge (%)
Wirkstoffgemisch (1) 40,0
Propylenglykol 7,0
Tensiofix XN6 (2) 2,0
Tensiofix B 7453 (3) 4,0
RhodopolB23(4) 0,05
Silicon SRE (5) 0,5
Wasser (einem Ionenaustausch unterworfen) 46,45
(1) Als Wirkstoffgemisch kann ein Wirkstoffgemisch beliebiger Zusammensetzung verwendet werden.
(2) Äthoxyliertes Nonylphenol und äthoxyliertes Nonylphenolphosphatester.
(3) Eine mit n-Butanol gebildete Lösung von Calciumdodecylgenzolsulfonat, äthoxyliertem Nonylphenol und äthoxyliertempropoxyliertem Nonylphenol.
(4) Xanthangummi (Verdickungsmittel)
(5) Eine 30%ige wäßrige Emulsion von Dimethylsilikonöl.
In ein 201, mit einem Dissolverscheibenrührwerk versehenes Gefäß werden 51 einem Ionenaustausch unterworfenes Wasser eingewogen, woraufhin unter Rühren 800g Propylenglykol und ein auf .500C erwärmtes Gemisch aus 240g Tensiofix XN6 und 480g Tensiofix B 7453 zugegeben werden, wobei die Temperatur 35°C nicht überschreiten darf. Das Rühren wird 20 Minuten lang fortgesetzt, wonach der Suspension eine Emulsion von 30g Silikon SRE und 30g Wasser unter Rühren zugegeben wird. Das nasse Mahlen wird in zwei Stufen durchgeführt. In der ersten Stufe wird die Suspension durch eine mit einer Korundscheibe versehene Kolloidmühle (Typ Fryma MK 95) so lange geführt, bis die Teilchengröße unter 90цт herabgesetzt ist. Das Feinmahlen wird in einer Perlenmühle (Typ Dyno KD 5) bis zu einer Teilchengröße <8μηι Xanthangummi (Rhodopol B 23), 400g Propylenglykol und 500g Wasser enthaltendes Gel verteilt.
| Beispiel 42 | Menge(%) |
| Öliges Suspensionskonzentrat (FO) | 32,7 |
| Komponente | 48,8 |
| 1:1 Gemisch der Wirkstoffe (l/b) und (ll/b) | 4 |
| Kosmetisches Vaselinöl | 4,5 |
| Tensiofix AS | 10 |
| Sapogenat T-080 | 0,5 |
| Äthylenglykol | |
| Silicon SRE | |
13,5g bei 80°C geschmolzenes Sapogenat T-080 Emulgierungsmittel (äthoxyliertes Tributylphenol) und 12 g bei einer 6O0C nicht überschreitenden Temperatur geschmolzenes homogenisiertes Tensiofix AS Emulgierungsmittel (mit n-Butanol gebildete Lösung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und äthoxyliertem Nonylphenol) werden in einer Molinex 075 Labor-Perlenmühle zu 145g auf 60% erwärmter kosmetischer Vaseline zugefügt. Der Tensidölmischung werden 30g Äthylenglykol zugegeben, woraufhin die Mischung durch lOminütiges Rühren homogenisiert wird. Der so erhaltenen flüssigen Mischung werden 98,1 g des in einer Reibschale feingemahlenen Wirkstoffgemisches zugegeben. Das Gemisch wird 5 Minuten lang gerührt und danach bei einer Umdrehungszahl von 1 500 Umdrehungen/Minute unter Anwendung von Glasperlen mit einem Durchmesser von 1 mm (350 g Mahlkörper) 2 Stunden lang gemahlen. In der erhaltenen öligen Suspension werden 1,5g Silicon SRE Schaummittel (eine 30%ige Emulsion von Dimethylsilikonöl unter dreiminütigem Rühren verteilt.
Nach diesem Beispiel kann unter Anwendung von beliebigen, nach den Beispielen 1 bis 37 hergestellten Produkten (Wirkstoffgemischen) ein öliges Suspensionskonzentrat hergestellt werden.
Beispiel 43 ULV-Präparat
Isophoron
2-Äthoxyäthanol
Menge(%)
27,5
30,0
10,0
32,5
In einen wasserfreien emailierten Autoklaven werden 7500g Isophoron und 2500g 2-Äthoxyäthanol eingewogen. Dem Lösungsmittelgemisch werden 6875g des in einer Hammermühle vorgemahlenen Wirkstoffes (U/a) zugegeben. Das Rühren wird gleichzeitig begonnen und die Temperatur durch Einschaltung der Mantelheizung des Autoklaven auf 45 bis 500C erhöht. Nach einer Stunde—wenn die gesamte Wirkstoffmenge in Lösung gegangen ist — werden in den Autoklaven 8125g Sojaöl (oder Sonnenblumenöl) eingewogen. Das Gemisch wird weitere 20 Minuten lang weitergerührt, wobei die Temperatur durch Kühlen auf 200C gesenkt wird. Das so erhaltene ULV-Mittel wird ohne Zugabe von Wasser in unverdünnter Form ausgetragen.
Wirkstoff (Ib) UltrasilVN3 Kaolin Talk
Menge Gew.-%
1,0
3,0 16,0 80,0
vermischt, wonach 600g des in einer Hammermühle vorgemahlenen Wirkstoffes (l/b) zugefügt werden und das Rühren30 Minuten lang fortgesetzt wird. Das Wirkstoffpremix wird in einer Mühle (Typ Ultrapex 250) mit einer Zugabegeschwindigkeitvon 20kg/Stunde so lange gerührt, bis der Anteil der Fraktion mit einem Teilchendurchmesser über 44 μσι die Grenze von 0,5%unterschreitet. Nach dem Mahlen wird das Wirkstoffpremix in einer Wirbelschichtmühle (Typ Loedige 300) mit Talk in einem
(l/b) + (HZb)I nachgewiesen.
in Petrischalen eingesät. Nach der Aussaat wird der Boden angegossen. Es wird eine pre-emergente (Vorauflauf) Behandlungmit einer Wirkstoffdosis von 3 kg (a. i.) · ha"1 durchgeführt Der Boden wird täglich angegossen. Die Auswertung erfolgt am
10. Tag nach dem Auflauf. Die Ergebnisse sind als % der Vertilgung ausgedrückt, in den Tabellen 6 und 7 angegeben.
1 = Abutilon theophrasti
2 = Amarantus retroflexus
3 = Calystegia septum
4 = Datura stramonium
5 = Galium aparine
6 = Xanthium strumarium
| Wirkstoff(e) | Dosis | Gewichts | Soja | Bohnen | Schädigung % | 70 | Lupine | 1 | 50 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| Bezeichnung | (kg-ha"1) | verhältnis | 0 | 65 | 60 | 50 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| 3,0 | — | 0 | 55 | Pferde- | 15 | 50 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| l/a | 2,875-0,125 | 23:1 | 0 | 20 | Erbsen bohnen | 5 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 2,75 + 0,25 | 11:1 | 0 | 10 | 25 | 10 | 10 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 2,5 + 0,5 | 5:1 | 0 | 10 | 15 | 15 | 10 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 2,0 + 1,0 | 2:1 | 0 | 20 | 0 | 35 | 15 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 1,5 + 1,5 | 1:1 | 0 | 35 | 0 | 40 | 25 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 1,0 + 2,0 | 1:2 | 0 | 45 | 10 | 50 | 30 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 0,5 + 2,5 | 1:5 | 0 | 50 | 10 | 65 | 35 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 0,25 + 2,75 | 1:11 | 0 | 60 | 15 | 75 | 40 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | |
| l/a + ll/a | 0,125 + 2,875 | 1:23 | 0 | 65 | 15 | 45 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | |||
| l/a + ll/a | 3,0 | — | 20 | 70 | 100 | |||||||||
| ll/a | 0 | 70 | 20 | 60 | 100 | 95 | 95 | 100 | 100 | |||||
| Acifluorphen- | 3,0 | — | 25 | |||||||||||
| natrium | 0 | 0 | ||||||||||||
| (Standard) | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
| unbehandelte | — | — | ||||||||||||
| Kontrolle | ||||||||||||||
| 0 |
| Dosis | Gewichts | Soja | Bohnen | Schädigung*% | 60 | Lupine | 1 | 90 | 2 | 90 | 3 | 95 | -9- | 271 | 051 | |
| Tabelle 7 | (kg, ha"1) | verhältnis | 0 | 45 | 50 | 60 | 95 | 95 | 100 | |||||||
| 3,0 | 0 | 45 | Pferde- | 10 | 40 | 100 | 100 | 100 | ||||||||
| 2,875 + 0,125 | 23:1 | 0 | 20 | Erbsen bohnen | 0 | 15 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| Wirkstoff(e) | 2,75 + 0,25 | 11:1 | 0 | 10 | 10 | 10 | 10 | 100 | 100 | 100 | 4 | 5 | 6 | |||
| Bezeichnung | 2,5 + 0,5 | 5:1 | 0 | 15 | 10 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | |||
| 2,0 + 1,0 | 2:1 | 0 | 20 | 10 | 10 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||
| l/b | 1,5 + 1,5 | 1:1 | 0 | 40 | 0 | 30 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
| l/b + ll/b | 1,0 + 2,0 | 1:2 | 0 | 40 | 10 | 65 | 40 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||
| l/b +ll/b | 0,5 + 2,5 | 1:5 | 0 | 40 | 10 | 65 | 40 | 80 | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 | |||
| l/b + ll/b | 0,25 + 2,75 | 1:11 | 0 | 40 | 10 | 70 | 40 | 80 | 85 | 95 | 100 | 100 | 100 | |||
| l/b + ll/b | 0,125 + 2,875 | 1:23 | 0 | 40 | 10 | 40 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| l/b + ll/b | 3,0 | — | 15 | 70 | 100 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | ||||||
| l/b + ll/b | 0 | 70 | 20 | 60 | 100 | 100 | 100 | |||||||||
| l/b + ll/b | 3,0 | — | 20 | 95 | 95 | 95 | ||||||||||
| l/b + ll/b | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 95 | 95 | |||||||||
| l/b + ll/b | 0 | 0 | 30 | 0 | ||||||||||||
| ll/b | — | — | 95 | 100 | 100 | |||||||||||
| Acifluorphen- | ||||||||||||||||
| natrium | 0 | |||||||||||||||
| (Standard) | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||
| unbehandelte | ||||||||||||||||
| Kontrolle |
In diesem Beispiel (Vergleichsbeispiel) wird die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen (l/a), (ll/a), (l/b) und (ll/b) als Funktion der verwendeten Dosis angegeben.
Die Versuche werden auf die im Beispiel 45 beschriebene Weise durchgeführt, mit dem Unterschied, daß die herbizide Wirksamkeit der Verbindungen in drei Dosen [1,0,3,0 und 0,9 kg (a.i.) · ha"1] bestimmt wird. Als Standard wird Acifluorphennatrium verwendet.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 8 zusammengefaßt.
| Wirkstoff(e) | Dosis | Soja | Bohnen | Erbsen | Schädigung % | Lupine | 1 | 40 | 2 | 80 | 3 | 90 | 4 | 80 | 5 | 80 | 6 | 60 |
| Bezeichnung | (kg, ha"1) | 0 | 50 | 10 | Pferde | 40 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||
| 1 | 0 | 65 | 25 | bohnen | 50 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| l/a | 3 | 10 | 70 | 40 | 60 | 60 | 75 | 85 | 85 | 85 | 85 | 90 | ||||||
| 9 | 0 | 50 | 10 | 70 | 35 | 90 | 95 | 95 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| 1 | 0 | 65 | 25 | 80 | 45 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| ll/a | 3 | 10 | 75 | 45 | 60 | 55 | 70 | 70 | 70 | 75 | 70 | 70 | ||||||
| 9 | 0 | 30 | 5 | 75 | 40 | 90 | 90 | 95 | 95 | 100 | 95 | |||||||
| 1 | 0 | 45 | 10 | 85 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| l/b | 3 | 10 | 60 | 30 | 50 | 70 | 70 | 70 | 70 | 80 | 80 | 85 | ||||||
| 9 | 0 | 25 | 10 | 60 | 30 | 80 | 80 | 85 | 95 | 100 | 95 | |||||||
| 1 | 0 | 40 | 20 | 70 | 40 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| ll/b | 3 | 10 | 60 | 40 | 60 | 50 | 80 | 90 | 85 | 85 | 85 | 90 | ||||||
| 9 | 0 | 50 | 10 | 70 | 50 | 100 | 100 | 95 | 95 | 100 | 100 | |||||||
| 1 | 0 | 70 | 30 | 80 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |||||||
| Acifluorphen | 3 | 10 | 75 | 50 | 65 | 80 | ||||||||||||
| natrium | 9 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||
| (Standard) | 0 | 0 | 0 | 85 | 0 | |||||||||||||
| unbehandelte | ||||||||||||||||||
| Kontrolle | 0 | |||||||||||||||||
Aus den Ergebnissen der in den Beispielen 45 und 46 beschriebenen biologischen Testversuche geht hervor, daß die Selektivität der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenden Wirkstoffgemische (l/a) + (ll/a) bzw. (l/b) + (ll/b) signifikant erhöht wird, wobei die herbizide Wirksamkeit überhaupt nicht herabgesetzt, sondern sogar gesteigert wird, falls die Wirkstoffe in einem Mengenverhältnis von 25:1 bis 1:1 verwendet werden. Die obigen Gemische der beiden herbizid wirksamen Verbindungstypen üben an Hülsenfruchtpflanzen eine antagonistische Wirkung aus, sie antidotieren gegenseitig die Wirkung der anderen Komponente, wobei an Unkräutern eine synergistische Wirkung auftritt. Im Gegensatz zu den einzelnen Komponenten können die Wirkstoffgemische (l/a) + (ll/a) bzw. (l/b) + (ll/b) [und/oder (l/a) + (ll/b) bzw. (l/b) + (ll/a)] nicht nur in Sojakulturen, sondern auch in anderen Kulturpflanzen als Vorlaufunkrautbekämpfungsmittel Verwendung finden.
Die Größe des zwischen den Wirkstoffen auftretenden Antidotierungseffekts können aus den Angaben der Tabellen A und B entnommen werden.
In der Tabelle A wurden die Angaben der Spalten Bohnen, Erbsen, Pferdebohnen und Lupine der Tabelle 6 und in der Tabelle B die entsprechenden Angaben der Tabelle 7 aufgearbeitet, damit die zwischen den Verbindungen auftretende Wechselwirkung leichter zu ersehen ist
Die in den Tabellen A und B verwendeten Bezeichnungen sind die folgenden:
Ta absolute Mehrwirkung (%)
Methode für die Berechnu ng:
Differenz der Prozentangaben der von den einzelnen Wirkstoffen bzw. den Wirkstoffgemischen enthaltenden
Kompositionen verursachten Beschädigung
TR: relative Mehrwirkung (%)
Methode fürdie Berechnung:
der Ta-Wert wird durch den prozentualen Schädigungswert, der bei einem einen Wirkstoff enthaltenden Mittel erhalten wurde, dividiert und mit 100 multipliziert.
Tabelle A (auf Grund der Angaben der Tabelle 6)
| Gewichts | Referenz | Bohnen | Tr | Referenz | Bohnen | Tr | Erbsen | Tr | 0 | Pferde | Tr | Tr | Lupine | Tr |
| verhältnis | verbindung | % | 15 | verbindung | % | 0 | 40 | 0 | bohnen | 14 | 17 | 0 | ||
| der Wirkstoffe | Ta | 69 | 56 | Ta | 100 | 100 | Ta | 79 | 83 | Ta | 60 | |||
| 23:1 | l/a | 10 | 85 | Ta | 78 | 10 | 100 | 0 | 10 | 93 | 100 | 0 | 80 | |
| 11:1 | l/a | 45 | 85 | l/b | 0 | 67 | 25 | 60 | 0 | 55 | 86 | 83 | 30 | 80 |
| 5:1 | l/a | 55 | 69 | l/b | 25 | 56 | 25 | 60 | 0 | 65 | 79 | 83 | 40 | 70 |
| 2:1 | l/a | 55 | 46 | l/b | 35 | 11 | 15 | 40 | 0 | 60 | 50 | 83 | 40 | 50 |
| 1:1 | l/a | 45 | 31 | l/b | 30 | 11 | 15 | 40 | — | 55 | 43 | 50 | 35 | 40' |
| 1:2 | l/a | 30 | 23 | l/b | 25 | 11 | 10 | 20 | — | 35 | 29 | — | 25 | 30 |
| 1:5 | l/a | 20 | 8 | l/b | 5 | 11 | 10 | 20 | 67 | 30 | 7 | — | 20 | 10 |
| 1:11 | l/a | 15 | 15 | l/b | 5 | 0 | 5 | 40 | 67 | 20 | 20 | 29 | 15 | 0 |
| 1:23 | l/a | 5 | 69 | l/b | 5 | 50 | 5 | 100 | 100 | 5 | 80 | 86 | 10 | 56 |
| 23:1 | ll/a | 10 | 85 | l/b | 5 | 75 | 10 | 100 | 67 | 15 | 93 | 100 | 0 | 78 |
| 11:1 | ll/a | 45 | 85 | ll/b | 0 | 63 | 25 | 60 | 67 | 60 | 87 | 86 | 25 | 78 |
| 5:1 | ll/a | 55 | 69 | ll/b | 20 | 50 | 25 | 60 | 67 | 70 | 80 | 86 | 35 | 67 |
| 2:1 | ll/a | 55 | 46 | ll/b | 30 | 0 | 15 | 40 | 67 | 65 | 53 | 86 | 35 | 44 |
| 1:1 | ll/a | 45 | 31 | ll/b | 25 | 0 | 15 | 40 | 50 | 60 | 47 | 57 | 30 | 33 |
| 1:2 | ll/a | 30 | 23 | ll/b | 20 | 0 | 10 | 20 | 33 | 40 | 33 | 7 | 20 | 22 |
| 1:5 | ll/a | 20 | 8 | ll/b | 0 | 0 | 10 | 20 | 35 | 13 | 7 | 15 | 11 | |
| 1:11 | ll/a | 15 | Tabelle B (auf Grund der Angaben der Tabelle 7) | ll/b | 0 | 5 | 25 | 10 | ||||||
| 1:23 | ll/a | 5 | Gewichts | ll/b | 0 | 5 | 10 | Pferdebohnen | 5 | |||||
| verhältnis | ll/b | 0 | % | |||||||||||
| der Wirkstoffe | Erbsen | Lupine | ||||||||||||
| (l/b:ll/b) | % | Tr | Ta | % | Tr | |||||||||
| 23:1 | 10 | 33 | ||||||||||||
| 11:1 | Ta | 50 | Ta | 75 | ||||||||||
| 5:1 | 0 | 60 | 20 | 83 | ||||||||||
| 2:1 | 0 | 50 | 45 | 83 | ||||||||||
| 1:1 | 10 | 50 | 50 | 67 | ||||||||||
| 1:2 | 0 | 50 | 50 | 50 | ||||||||||
| 1:5 | 0 | 30 | 40 | 33 | ||||||||||
| 1:11 | 0 | — | 30 | 33 | ||||||||||
| 1:23 | 0 | — | 20 | 33 | ||||||||||
| 23:1 | — | 20 | 20 | 0 | ||||||||||
| 11:1 | — | 60 | 20 | 63 | ||||||||||
| 5:1 | 20 | 70 | 0 | 75 | ||||||||||
| 2:1 | 20 | 60 | 25 | 75 | ||||||||||
| 1:1 | 30 | 60 | 30 | 50 | ||||||||||
| 1:2 | 20 | 60 | 30 | 25 | ||||||||||
| 1:5 | 20 | 40 | 20 | 0 | ||||||||||
| 1:11 | 20 | 5 | 10 | 0 | ||||||||||
| 1:23 | 20 | 5 | 0 | 0 | ||||||||||
| 15 | 0 | |||||||||||||
| 10 | 0 | |||||||||||||
In diesem Beispiel wird die durch Behandlung mit den Wirkstoffgemischen (l/a + ll/a)und(I/b + ll/b) hervorgerufene Änderung der Adenosintriphosphataseaktivität und die Phytotoxizität bestimmt.
2- bis 3blättrige Haferpflanzen (Avena sativa) werden in einer Dosis von 1 kg (a.i.) · ha'1 mit Wirkstoffgemischen verschiedener Zusammensetzung (d.h. mit verschiedenen Mengenverhältnissen) behandelt. Am 3. und 5.Tag nach der
Nachauflaufbehandlung werden die Änderung der Adenosinephosphataseaktivität und die Phytotoxizität bestimmt.
Das Adenosinephosphataseenzym wird aus den Wurzeln des Hafers nach der Methode von W. Weltrup (W. Wletrup: The in vivo and in vitro effects of Ca2+ and A13+ upon ATP-ases from barley roots. Journal of Plant Natrition 6/5/, 349 bis 361 [1983]) extrahiert. Die Enzymaktivität wird nach der photometrischen Methode von S. A. Solim und Mitarbeitern (S. A. Soliman, A. K. A.
El Refaie, A. H. El-Sebae and Ml. Zeid: Toxicity of some insecticides to dry Wood fermites Cryptotermes brevis [Walker] in relation to ATP-ase and AChE inhibition.
International Pest Control 1981, Jan/Feb.) bestimmt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in den Tabellen 9 und 10 zusammengefaßt. Aus den Ergebnissen geht hervor, daß wenn man HafermitdenvierVerbindungen[(l/a), (ll/a), (l/b), (ll/b)] und mit 1 bis 16:16 bis 1 Gemischen von je zwei Wirkstoffen [(l/a) + (H/a) bzw. (l/b) + (ll/b)] behandelt, die größte Hemmung der Adenosinephosphataseaktivität bzw. die höchste Phytotoxizität mit Gemischen von (l/a) + (ll/a) bzw. (l/b + (ll/b), welche einem Gewichtsverhältnis von 8:1 entsprechen, erhalten wird.
| Gewichtsverhältnis | 1) | )) | — | Phytotoxizität | 5. | 5. | Hemmung der AlP-ase Aktivität | 5. | 5. | 15 | 20 | |
| 1 | 1 | Tage | Tage | Als % der Kontrolle | Tage | Tage | 31 | 43 | ||||
| 1 | 1 | am3. | 51 | 55 | 3. | 15 | 40 | 78 | ||||
| (l/a):(ll/i | 1 | 1 | 63 | 75 | 40 | 32 | 45 | |||||
| 1 | 1 | 1 | 38 | 100 | 100 | 10 | 70 | 25 | 40 | |||
| 16 | 1 | 1 | 60 | 95 | 98 | 26 | 40 | 20 | 30 | |||
| 8 | 2 | 2 | 85 | 90 | 95 | 35 | 35 | 13 | 25 | |||
| 4 | 4 | 4 | 81 | 65 | 76 | 28 | 29 | 5 | 18 | |||
| 2 | 8 | 8 | 64 | 60 | 62 | 22 | 20 | + | 10 | |||
| 1 | 16 | 16 | 56 | 55 | 58 | 16 | 15 | + | 10 | |||
| 1 | 1 | 1 | 45 | 50 | 52 | 10 | 10 | + | 10 | |||
| 1 | + = geringe Hemmung | 40 | 40 | 45 | + | 10 | ||||||
| 1 | Tabelle' | 36 | 38 | 40 | + | 8 | ||||||
| 1 | 10 | 32 | + | |||||||||
| — | Gewichtsverhältnis | 30 | + | |||||||||
| Phytotoxizität | Hemmung der AlP-ase Aktivität | |||||||||||
| Als % der Kontrolle | ||||||||||||
| {І/а):(ІІ/г | am3. | 3. | ||||||||||
| 1 | ||||||||||||
| 16 | 40 | |||||||||||
| 8 | 85 | |||||||||||
| 4 | 90 | |||||||||||
| 2 | 83 | |||||||||||
| 1 | 65 | |||||||||||
| 1 | 55 | |||||||||||
| 1 | 52 | |||||||||||
| 1 | 45 | |||||||||||
| 1 | 45 | |||||||||||
| — | 41 | |||||||||||
| 32 | ||||||||||||
+ = geringe Hemmung
Zwischen den Wirkstoffen kann man nicht nur eine bei den Hülsenpflanzen auftretende gemeinsame antidotierende Wirkung, sondern auch eine synergistische Erhöhung der herbiziden Wirkung beobachten.
Die Höhe der synergistischen Mehrwirkung ist aus den Tabellen C und D zu ersehen, welche auf Grund der Meßergebnisse der Tabellen 9 und 10 zusammengestellt wurden. Die Berechnung der Ta- und Tr-Werte erfolgte wie im Beispiel 46.
Tabelle C (auf Grund der Angaben der Tabelle 9)
| Wirkstoff | Massenver | Ta (%) | Tr(%) | auf Grund der | Massenver | Ta (%) | am 3. Tag | — | auf Grund der | am 3. Tag | Ta(%) | 12 | 20 | Tr(%) | — |
| (Referenz | hältnis der | Phytotoxizität | hältnis der | 58 | 100 | Phytotoxizität | 113 | auf Grund der | 49 | 45 | — | ||||
| verbindung | Wirkstoffe | Wirkstoffe | 132 | 183 | 125 | Phytotoxizität | 44 | 43 | 88 | ||||||
| in Klammern) | 22 | 113 | 170 | 45 | 108 | am 5 | 39 | 40 | i.Tag | 150 | |||||
| l/a:ll/a | 16:1 | 50 | 16:1 | 68 | 113 | 50 | 63 | 14 | 21 | 24 | 145 | ||||
| (l/a) | 8:1 | 43 | 8:1 | 47 | 87 | 43 | 38 | 9 | 7 | 96 | 138 | ||||
| 4:1 | 26 | 4:1 | 18 | 50 | 25 | 30 | — | 3 | 86 | 90 | |||||
| 2:1 | 18 | 2:1 | 5 | 23 | 15 | 13 | — | — | 76 | 55 | |||||
| 1:1 | 7 | 1:1 | — | 20 | 12 | 13 | — | — | 27 | 45 | |||||
| 1:2 | 2 | 1:2 | 7 | 5 | 3 | 25 | 35 | 18 | 30 | ||||||
| 1:4 | — | 1:4 | 5 | 166 | 62 | 60 | — | 13 | |||||||
| 1:8 | — | 1:8 | Tr(%) | 1 | 181 | 57 | 58 | — | |||||||
| 1:16 | 30 | 1:16 | 53 | 159 | 52 | 55 | — | ||||||||
| l/a:ll/a | 16:1 | 55 | 16:1 | 58 | 103 | 27 | 36 | 66 | |||||||
| (ll/a) | 8:1 | 51 | 8:1 | 51 | 72 | 22 | 22 | 163 | |||||||
| 4:1 | 34 | 4:1 | 33 | 63 | 17 | 18 | 150 | ||||||||
| 2:1 | 26 | 2:1 | 23 | 41 | 12 | 12 | 137 | ||||||||
| 1:1 | 15 | 1:1 | 20 | 41 | 2 | 5 | 71 | ||||||||
| 1:2 | 10 | 1:2 | 13 | 28 | 58 | ||||||||||
| 1:4 | 6 | 1:4 | 13 | Ta(%) | 45 | ||||||||||
| 1:8 | 2 | 1:8 | 9 | auf Grund der | 32 | ||||||||||
| 1:16 | Tabelle D (auf Grund der Angaben der Tabelle 10) | 1:16 | Phytotoxizität | 5 | |||||||||||
| Wirkstoff | amS | ||||||||||||||
| (Referenz | Tr(%) | ||||||||||||||
| verbindung | |||||||||||||||
| in Klammern) | |||||||||||||||
| l/b:ll/b | i.Tag | ||||||||||||||
| (l/b) | 36 | ||||||||||||||
| 82 | |||||||||||||||
| 78 | |||||||||||||||
| 73 | |||||||||||||||
| 38 | |||||||||||||||
| 13 | |||||||||||||||
| 5 | |||||||||||||||
| l/b:ll/b | |||||||||||||||
| (ll/b) | |||||||||||||||
In diesem Beispiel wird die synergistische herbizide Wirkung des erfindungsgemäßen Gemisches der Verbindungen (l/a) + (ll/a) und (l/b) + (ll/b) gezeigt.
Auf 250m2 großen Parzellen wurden die Tests auf einer Erde mit 2,44% organischem Materialgehalt viermal wiederholt.
Am 5. April wurde Mais der Sorte Pioneer 3976 in die gut vorbereitete Erde in eine Tiefe von 5 bis 6cm, in einer Menge von 800000 Stück/Hektar eingesät.
Die Wirkstoffe l/a, ll/a, l/b, und ll/b und die Wirkstoffgemische l/a + ll/a und l:b + ll/b wurden in einem Verhältnis von ß:1 am
6. April mit Hilfe eines Halbinger-Sprühapparates in einer Dosis von 0,25 und 0,50kg/ha ausgesprüht.
Die Auswertung der Tests erfolgte am 5. Juni durch Bestimmung des Prozentwertes der Schädigung der verschiedenen Unkrautarten auf vier 1 m2 großen Flächen für jede Behandlung.
Auf dem Testgebiet kamen die folgenden Unkrautarten vor:
7) Echinochloa crus-galli
8) Setaria viridis
9) Capsella bures-pastoris
10) Thlaspi arvense
11) Portulaca olexaceae
12) Polygonum aviculare
13) Amaranthus retroflexus
14) Stellaria media.
Die Testergebnisse sind in der Tabelle 11 zusammengefaßt. In der letzten Spalte der Tabelle ist der Prozentwert der Schädigung auf alle Unkräuter bezogen angegeben, aus welchen Angaben berechnet werden kann, daß die relative Mehrwirkung der Mittel, die ein Wirkstoffgemisch enthalten, im Vergleich zu den Mitteln, die nur einen Wirkstoff enthalten, bei einer Dosis von 0,5kg · ha"1 25 bis 35% und bei einer Dosis von 0,25kg · ha"1 50 bis 65% beträgt.
| Wirkstoff(e) | Dosis kg · ha | 7 | 8 | 9 | Unkrautbedeckung (%) | 11 | 12 | 13 | 14 | Total | Schädigung % |
| Bezeichnung | 0,5 0,25 | 5 8 | 5 7 | 3 5 | 10 | 0,5 1 | 0 0,5 | 0 0,5 | 0 0,5 | 14,5 24,5 | |
| l/a | 0,5 0,25 | 7 9 | 6 7 | 2 6 | 1 2 | 1 1,5 | 0,5 0,5 | 0 0,5 | 0 0,5 | 17,0 28,0 | 79 65 |
| M/a | 0,5 0,25 | 0 1 | 0 0,5 | 0 0 | 0,5 3 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 1,5 | 78 60 |
| l/a+ll/a | 0,5 0,25 | 4 10 | 3 5 | 4 6 | 0 0 | 0 0,5 | 0 0,5 | 0 0,5 | 0 0,5 | 13,0 26,0 | 100 98 |
| l/b | 0,5 0,25 | 5 8 | 6 7 | 3 6 | 2 3 | 0 1 | 0 0,5 | 0 0,5 | 0 0,5 | 15,0 26,5 | 81 63 |
| ll/b | 0,5 0,25 | 0 0,5 | 0 0,5 | 0 0 | 1 3 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 0 | 0 1,0 | 76 62 |
| l/b + ll/b | — | 22 | 14 | 9 | 0 0 | 5 | 5 | 5 | 2 | 70,0 | 100 99 |
| Kontrolle | 8 | 0 | |||||||||
Claims (7)
1. Herbizides Mittel mit erhöhter Selektivität, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benza1dehyd-diacetat der allgemeinen Formel Il und übliche Hilfs- und/oder Trägerstoffe oder ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd der allgemeinen Formel I als ersten Wirkstoff und das 5-(substituierte Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyddiacetat der allgemeinen Formel Il als zweiten Wirkstoff enthält, wobei in den allgemeinen Formeln I und Il X Wasserstoff oder Chlor bedeutet und wobei im Fall des Gehaltes von zwei Wirkstoffen, in Form der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il das Mengenverhältnis zwischen diesen 50:1 bis 1:50 beträgt.
2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il in einem Verhältnis von 20:1 bis 1:1 (Gewichtsteile) enthält.
3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel I 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd und als Verbindung der allgemeinen Formel Il 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrö-benzaldehyddiacetat enthält.
4. Herbizides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel I, 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzahldehyd und als Verbindung der allgemeinen Formel Il 5-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzaldehyd-diacetat enthält.
5. Herbieides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als einzigen Wirkstoff 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzaldehyddiacetat enthält.
6. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dtiß man auf die Pflanzen oder deren Standort ein 5-(substituiertes Phenoxy)-2-nitro-benzaldehyd-diacetat der allgemeinen Formel II, worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, oder ein Mittel, das diese Verbindung als Wirkstoff enthält, oder ein 50:1 bis 1:50 Gemisch aus der genannten Verbindung der allgemeinen Formel II, worin X wie oben definiert ist und einem 5-(substituierten Phenbxy)-2-nitrobenzaldehyd der allgemeinen Formel I, worin X Wasserstoff oder Chlor bedeutet, aufbringt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il in einem Mischungsverhältnis von 20:1 bis 1:1 verwendet.
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