DD252754A5 - Pestizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein pestizides Mittel, das als Wirkstoff S,S-Di(t-butyl)-ethylphosphonodithioat enthaelt. Neben dem Wirkstoff enthaelt es ein inertes, nicht phytotoxisches, organisches Loesungsmittel oder einen festen Traeger. Das Mittel ist beispielsweise zur Bekaempfung von Diabrotica spp. geeignet.
Description
Die genannte Verbindung ist in geringen Konzentrationen als Insektizid und/oder Nematizid wirksam. Wegen der für eine zufriedenstellende Wirksamkeit notwendigen geringen Dosen ist es praktisch unmöglich, die Verbindung als solche
einzusetzen. ^1
Deshalb wird die Verbindung erfindungsgemäß in Form eines Insektiziden oder nematiziden Mittels eingesetzt, das das S,S-Di(tbutyl)-ethylphosphonodithioat zusammen mit, und vorzugsweise homogen dispergiert, mindestens einem in der Landwirtschaft verwendeten und verträglichen Verdünnungs- oder Trägermittel und/oder grenzflächenaktiven Mittel enthält (d. h., bekannte Verdünnungs- oder Trägermittel und/oder grenzflächenaktive Mittel, die für die Verwendung in Insektiziden oder nematiziden Zusammensetzungen geeignet und mit dem Wirkstoff verträglich sind).
Die erfindungsgemäßen Mittel können flüssige Dispersionen oder Emulsionen mit einem Wirkstoffgehalt von 0,001 bis etwa 1% (Gewicht/Volumen) sein. Da der Wirkstoff in Wasser praktisch unlöslich ist, wird vorzugsweise ein inertes, nicht phytotoxisches, organisches Lösungsmittel zugegeben und ein Konzentrat erhalten, das vorzugsweise etwa 2 bis 75% (Gewicht/Volumen) Wirkstoff enthält und leicht in einem wäßrigen Medium zu einer einheitlichen Dispersion des Wirkstoffs dispergiert wetden kann.
Die Mittel enthalten im allgemeinen ein grenzflächenaktives Mittel. Ein wirksames flüssiges Mittel enthält beispielsweise den Wirkstoff, Aceton oder Ethanol, Wasser und ein grenzflächenaktives Mittel, wie ein Sorbitan-monolaurat-polyoxyethylenderivat (Tween-20) oder jedes andere bekannte grenzflächenaktive Mittel.
Die Mittel können den Wirkstoff in fester Form und beispielsweise als Pulver oder Granulat enthalten. Der Wirkstoff kann beispielsweise mit einem geeigneten festen Träger, wie Kaolin, Bentonit oder Talcum, vermischt oder in ein Granulat eingebracht werden, beispielsweise in anorganische Tone, wie Attapulgit,Montmorillonit, Diatomit oder Sepiolit. Vorzugsweise enthalten die Mittel in Pulverform etwa 0,5 bis 25Gew.-% und die Mittel in Granulatform vorzugsweise etwa 1 bis 25Gew.-% Wirkstoff.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch andere agrochemische Verbindungen enthalten, beispielsweise Insektizide, Nematizide und Fungizide, wie beispielsweise Thiofanox, Carbofuran, Aldicarb oder Benomyl.
Zur Bekämpfung der Insekten und Nematoden wird der Wirkstoff im allgemeinen an dem Ort eingesetzt, an dem die Infektion bekämpft werden muß, und zwar in einer Dosis von etwa 0,1 bis 25kg Wirkstoff je zu behandelndem Hektar. Bei Idealbedingungen kann je nach zu bekämpfenden Parasiten, die unterste Dosis einen entsprechenden Schutz vermitteln.
Andererseits können bei widrigen klimatischen Bedingungen die Resistenz des Parasiten und andere Faktoren die Verwendung des Wirkstoffs in höheren Mengen notwendig machen.
Bei der Bekämpfung eines Bodenparasiten wird das den Wirkstoff enthaltende Mittel gleichmäßig auf die zu behandelnde Fläche auf geeignete Weise verteilt. Die Anordnung kann, wenn notwendig, auf die Kulturfläche im allgemeinen auf oder neben den zu schützenden Samen oder die zu schützende Pflanze aufgebracht werden. Der Wirkstoff kann in den Boden eingewaschen werden, und zwar durch Bestäubung des Geländes mit Wasser oder durch natürliche Regeneinwirkung. Während oder nach der Anwendung kann das Mittel gegebenenfalls mechanisch in den Boden verteilt werden, beispielsweise durch Pflügen oder Durchziehen von Scheiben. Die Anwendung kann vor, zugleich mit oder nach der Aussaat, jedoch vor oder nach dem Auflaufen erfolgen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Es werden die folgenden Verbindungen untersucht: R(X)PI=X1I(X2R1I(X3R2)
X X1 X2 R1 X3 R2
— OS t-Butyl S t-Butyl
— . O S n-Propyl S t-Butyl
— O S Isopropyl S t-Butyl
— O S Isobutyl S t-Butyl
— O S η-Butyl S t-Butyl
— O S n-Propyl S t-Butyl
— SS t-Butyl O Isopropyl
— S S t-Butyl O t-Butyl O O S t-Butyl S t-Butyl
O O S t-Butyl S sec-Butyl
Dabei ist:
A die im erfindungsgemäßen Mittel als Wirkstoff enthaltene Verbindung,
B die Verbindung N° 2,
C die Verbindung N" 7,
D die Verbindung N°9,
E dieVerbindung N°10und
F dieVerbindungN°12derUS-A4472390,
G dieVerbindungN°8derUS-A4268508,
H eine der Verbindung A entsprechende, in der US-A4 268 508 beschriebene Verbindung,
I dieVerbindung N011 und
J dieVerbindung N° 10derPCT-A-WO83/000870.
Verbindung | R |
A | Et |
B | Et |
C | Et |
D | Et |
E | Et |
F | Me |
G | Et |
H | Et |
I | Et |
J | Et |
Es wird ein lehmartiges Bodengemisch mit einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 23Gew.-% verwendet {bestimmt durch 24 Stunden Trocknen bei 1100C im Trockenschrank). Alle Dosisangaben des untersuchten Produkts sind in Gewichtsteilen je 1 Million (ppm), bezogen auf den trockenen Boden, angegeben. Vor der Behandlung mit der zu untersuchenden Verbindung wird der Boden durch ein 3,5mm-Sieb gesiebt.
Die zu untersuchende Verbindung wird in Aceton so gelöst, daß bei Zugabe von 1 ml Lösung zu Bodenproben, die 100g getrockneten Boden enthalten, Konzentrationen von 0,05,0,1 und 0,5 ppm des zu untersuchenden Produkts entstehen.
Bodenproben, die 500 g getrockneten Boden enthalten, werden in Polyethylensäcke eingefüllt und mit 5 ml Acetonlösungdeszu untersuchenden Produkts in der gewünschten Konzentration versetzt. Der Sackinhalt wird sorgfältig vermischt, die Säcke werden dann 1 Stunde geöffnet, um den Adetondampf entweichen zu lassen.
Den Säcken werden sofort Bodenproben entnommen, die auf ihre Aktivität gegen Diabrotica undecimpunctata untersucht werden (Tag Null). Der zurückbleibende Boden wird bei24°Cin braunen verschlossenen Glasgefäßen gelagert; am 7., 14., 21., 28., 42., 56., 70. und 84.Tag jiach der Behandlung mit dem zu untersuchenden Produkt (Tag 7,14,21,28,42, 56,70 und 84) wird der Boden vor der Entnahme der Probe noch einmal vermischt.
Die Aktivität gegen Diabrotica wird wie folgt bestimmt:
Diabrotica-Larven werden auf Maiskörnern bei 25°C aufgezogen.
Etwa 20g behandelter Boden werden in eine 25 χ 75mm große Glasflasche eingefüllt, die 2,5ml destilliertes Wassei'und ein gekeimtes Maiskorn mit gut entwickelten Wurzeln enthält. Fünf 5 Tage alte Diabrotica-Larven werden auf den Boden gesetzt; jede Larve, die sich nach einigen Minuten nicht in den Boden vergraben hat, wird ersetzt, bis alle Larven in den Boden verschwunden sind. Das Röhrchen wird mit einem Gitter verschlossen und 4Tage bei 25°C stehengelassen. Jede Behandlung wird bis einschließlich Tag 42 viermal, arTden Tagen 56,70 und 84 zweimal wiederholt. Nach 4Tagen werden die Proben untersucht, die toten und lebenden Larven werden gezählt; die mittlere Sterblichkeit der Larven wird für 4 Wiederholungen im Vergleich zu nicht behandelten Kontrollen in % angegeben.
Eine mittlere Sterblichkeit von mindestens 90% bedeutet eine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven.
Die Ergebnisse sind in den Tabellen I und Il angegeben.
untersuchte | Konzentration der | 0 | 7 | mittlere Sterblichkeit von Diabrotica-Larven (%) | 21 | - | 100' | Tag | 42 | 56 | 70 | 84 |
Verbindung | untersucht. Verbind. | 100 | 100 | 100 | 0* | 28 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
(ppm) | 100 | 100 | 14 | 90 | 50 | 100 | 90 | 30 | 20 | 0 | ||
0,5 | 90 | 95 | 100 | 35 | 95 | 16 | 10 | 0 | 0 | |||
A | 0,1 | 100 | 100 | 100 | 95 | 40 | 0* | |||||
0,05 | 95 | 30 | 100 | 0* | 100 | |||||||
0,5 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50* | 70* | |||||
B | 0,1 | 100 | 85 | 0 | 15 | 100 | 0* | |||||
0,5 | 30 | 25 | 100 | 0* | 10 | |||||||
C | 0,1 | 100 | 100 | 60 | 100 | 5 | 0* | |||||
0,05 | 30 | 20 | 0 | 10 | 75 | 0* | ||||||
0,5 | 100 | 70 | 100 | 5 | 5 | |||||||
D | 0,1 | 0 | 10 | 5 | 0* | 0* | ||||||
0,5 | 100 | 95 | 30 | 0* | ||||||||
E | 0,1 | 35 | 5 | 0 | 0* | |||||||
0,5 | 30 | 0* | 10 | |||||||||
F | 0,1 | 5 | 0* | 0 | ||||||||
0,5 | 35 | 0* | ||||||||||
G | 0,1 | 0 | 0* | |||||||||
0,5 | 100 | 100 | 90 | 0* | ||||||||
H | 0,1 | 20 | 0 | 100 | ||||||||
0,5 | 100 | 90 | 100 | 16 | 10 | 0* | ||||||
I | 0,1 | 0 | 5 | 0 | 75 | |||||||
0,5 | 80 | |||||||||||
J | 0,1 | 0* | ||||||||||
Testende
Verbindung Dauer der mittleren Sterblichkeit von mindestens 90 %
bei Diabrotica-Larven (Tage)
Konzentration der Verbindung (ppm)
0,5 0,1 0,05
>84 42-56 14-21
28-42 0-7
56-70 0-7
21-28
0-7
7-14
42-56
7-14
„-": nicht geprüft
„ + ": die mittlere Sterblichkeit hat am Tag Null 90% nicht erreicht
Ein Bereich von beispielsweise „42-56" bedeutet, daß die mittlere Sterblichkeit zwischen diesen Tagen unter 90% gefallen ist.
Aus den Ergebnissen der Tabellen I und Il ist ersichtlich, daß:
1. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A eine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven, und zwar 6mal länger als die Verbindung B: Die Wirksamkeit der Verbindung A ist bis zum Tag 42 zufriedenstellend, wogegen die Verbindung B am Tag 7 nicht mehr zufriedenstellend wirksam ist. Sogar bei einer 5mal größeren Konzentration (0,5 ppm) hat die Verbindung Bzwischen den Tagen 28 und 42 keine zufriedenstellende Aktivität mehr. Außerdem hat die Verbindung A am Tag 14 eine zufriedenstellende Wirksamkeit bei einer Konzentration von 0,05ppm, wogegen die Verbindung B am Tag 7 sogar bei doppelter Konzentration (0,1 ppm) keine zufriedenstellende Aktivität mehr aufweist.
2. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A eine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven, und zwar 6rmal langer als die Verbindung C; die Aktivität der Verbindung A ist bis zum Tag 42 zufriedenstellend, wogegen die mittlere Sterblichkeit der Verbindung C am Tag 7 90% nicht mehr erreicht. Bei der halben Dosis (0,05 ppm) hat die Verbindung A eine bis zum Tag 14 zufriedenstellende Aktivität, wogegen die Verbindung C diese Aktivität auch am Tag Null nicht erreicht.
3. Sogar bei einer Konzentration von 0,5ppm hat die Verbindung D am Tag 28 keine zufriedenstellende Wirksamkeit gegen Diabrotica-Larven, wogegen die Verbindung A eine doppelt so lange anhaltende zufriedenstellende Aktivität bis zum Tag 42 aufweist, und zwar bei einer 5mal kleineren Konzentration (0,1 ppm). Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die Verbindung D nicht einmal am Tag Null eine zufriedenstellende Aktivität, wogegen die Verbindung A bei dieser Konzentration bis zum Tag 42 zufriedenstellend wirksam ist; sogar bei der halben Konzentration (0,05 ppm) dauert die zufriedenstellende Aktivität noch bis zum Tag 14.
4. Bei einer Konzentration von 0,5 ppm hat die Verbindung E am Tag 7 keine zufriedenstellende Wirksamkeit mehr gegen Diabrotica-Larven, wogegen bei einer 5mal geringeren Konzentration (0,1 ppm) die erfindungsgemäße Verbindung A bis zum Tag 42, d.h. 6mal langer, zufriedenstellend wirksam ist. Sogar bei einer 10mal geringeren Konzentration (0,05ppm) wirkt die Verbindung A doppelt so lange wie die Verbindung E bei einer Konzentration von 0,5 ppm, d. h. bis zum Tag 14. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die Verbindung E sogar am Tag Null keine oder nur eine geringe Aktivität, wogegen die Verbindung A bei dieser Konzentration eine zufriedenstellende Aktivität bis zum Tag 42 aufweist und bei der halben Konzentration (0,05ppm) bis zum Tag 14 wirksam ist.
5. Bei einer Konzentration von 0,5 ppm hat die Verbindung F am Tag 14 keine zufriedenstellende Wirksamkeit gegen Diabrotica-Larven mehr, wogegen bei einer 5mal geringeren Konzentration (0,1 ppm) die erfindungsgemäße Verbindung A mindestens 3mal so lang zufriedenstellend wirksam ist, d.h. zum Tag 42; sogar bei einer 10mal geringeren Konzentration (0,05ppm) weist die Verbindung A eine doppelt so lange dauernde Aktivität auf, d. h. bis zum Tag 14. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die Verbindung F am Tag Null keine zufriedenstellende Aktivität, wogegen die Verbindung A bei dieser Konzentration bis zum Tag 42 wirksam bleibt und sogar bei der halben Konzentration (0,05ppm) bis zum Tag Meine zufriedenstellende Aktivität aufweist.
6. Weder die Verbindung G noch die Verbindung H haben am Tag Null bei Konzentrationen von 0,5 und 0,1 ppm eine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven, wogegen die erfindungsgemäße Verbindung A bis zu den Tagen 42 bzw. 14 bei der Hälfte bzw. einem Zehntel (0,05ppm) der höchsten Konzentration der Verbindungen G bzw. H eine zufriedenstellende Aktivität aufweist.
7. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die Verbindung I nicht einmal am Tag Null eine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven, wogegen die erfindungsgemäße Verbindung A bei dieser Konzentration bis zum Tag 42 sogar bei der Hälfte dieser Konzentration (0,05 ppm) bis zum Tag 14 zufriedenstellend wirksam bleibt. Bei einer Konzentration von 0,5 ppm ist die Verbindung I am Tag 56 nicht mehr wirksam, wogegen die Verbindung A bei dieser Konzentration bis zum Tag 84 wirksam bleibt; sogar bei einer 5mal geringeren Konzentration (0,1 ppm) ist die erfindungsgemäße Verbindung A etwa gleich lange wirksam, wie die Verbindung I bei einer 5mal höheren Konzentration (0,5 ppm).
8. Bei einer Konzentration von 0,5 ppm weist die Verbindung J am Tag 14 keine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven auf, wogegen die Verbindung A bei einer 5mal geringeren Konzentration (0,1 ppm) mindestens 3mal so lange wirksam ist, d. h. bis zum Tag 42. Bei einer 10mal geringeren Konzentration (0,05 ppm) ist die Verbindung A doppelt so lange wirksam, d. h. bis zum Tag 14. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die Verbindung J nicht einmal am Tag Null eine zufriedenstellende Aktivität, wogegen die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A bei dieser Konzentration bis zum Tag 42 zufriedenstellend wirksam ist und bei der Hälfte dieser Konzentration (0,05ppm) bis zum Tag 14 zufriedenstellend wirkt.
9. Bei einer Konzentration von 0,1 ppm hat die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A eine 6mal langer dauernde zufriedenstellende Aktivität gegenüber Diabrotica-Larven, d.h. mindestens bis zum Tag 42, als die wirksamsten Vergleichsverbindungen bei 0,1 ppm (Verbindungen B und C), die bei dieser Konzentration am Tag 7 gegen Diabrotica nicht mehr wirksam sind, während die sieben anderen Vergleichsverbindungen sogar am Tag Null keine zufriedenstellende Aktivität gegen Diabrotica-Larven aufweisen.
10. Die Ergebnisse derTabelle I zeigen in Prozent der mittleren Sterblichkeit von Diabrotica-Larven, daß bei einer Konzentration von 0,1 ppm die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A bis zum Tag 21 6mal wirksamer als die Verbindung C und neunmal wirksamer als die Verbindung D ist. Am Tag 28 ist die Verbindung A 9,5mal aktiver als die Verbindung C und 19mal aktiver ais die Verbindung D. Die anderen 7 Vergleichsverbindungen sind an diesen Tagen nicht mehr aktiv; die Verbindung A weist am Tag 42 eine mittlere Sterblichkeit von Diabrotica von 90% auf, keines der 9 Vergleichspunkte ist an diesem Tag noch aktiv.
Die in den Tabellen I und Il angegebenen Ergebnisse beweisen deutlich den gegenüber den neun Vergleichsverbindungen erreichten überraschenden und wesentlichen Vorteil der im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Verbindung A, und zwar was die Dauer einer zufriedenstellenden Aktivität gegen Diabrotica und die Aktivität gegen Diabrotica zu bestimmten Zeiten nach der Anwendung der zu untersuchenden Verbindungen anbetrifft. Das ist besonders deutlich, wenn man die bei einer Konzentration von 0,1 ppm der zu untersuchenden Verbindung erhaltenen Ergebnisse vergleicht: Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A ist gegen Diabrotica mindestens bis zum Tag 42 zufriedenstellend wirksam, wogegen die eine Vergleichsverbindung (Verbindung C) bei dieser Konzentration am Tag 14, die Verbindung Barn Tag 7 und die anderen 7 Vergleichsverbindungen am Tag Null keine zufriedenstellende Wirksamkeit mehr haben. Sogar bei einer 5mal höheren Konzentration (0,5 ppm) haben nur 2 der Vergleichsverbindungen (Verbindungen C und I) eine gleich lange oder etwas länger dauernde Aktivität als die Verbindung A bei einer 5mal geringeren Konzentration (0,1 ppm). Sogar bei dieser Konzentration haben die Verbindungen C und I am Tag 56 keine Aktivität mehr, wogegen die erfindungsgemäße Verbindung A bis über den Tag 84 zufriedenstellend wirksam ist.
Bekämpfung von Diabrotica auf Mais in freiem Feld
Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A wird als 10%iges Granulat zur Zeit der Aussaat streifenförmig auf den Boden einer Maisfeldparzelle, die mit Diabrotica-Larven infiziert ist, aufgebracht. Die Maispflänzchen werden dann entwurzelt und ihre Wurzeln beobachtet, um die von Diabrotica spp. verursachten Schäden zu bestimmen, und zwar mit Hilfe einer üblichen Bestimmungsskala, in der 6,0 einen maximalen Parasitenbefall und 1,0 keine sichtbaren Schaden bedeutet. Mit den unten angegebenen Anwendugsdosen (in kg/ha) der im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Verbindung A werden die folgenden Ergebnisse erhalten:
Dosis | A 2,1 2,6 2,8 | Bewertung der Wurzel η | C 2,1 2,4 2,9 | D 1,8 1,9 2,3 | Mittel |
(kg/ha) | 5,9 | Wiederholungsparzellen | 4,9 | 3,6 | 2,05 : 2,25 2,70 |
Verbindung A 0,84 0,56 0,28 | B 2,2 2,1 . 2,8 | 5,08 | |||
Kontrollen | 5,9 | ||||
Die mit der Verbindung A erhaltenen geringen Werte für die Wurzeln im Vergleich zu nicht behandelten Kontrollen zeigen die hohe Wirksamkeit dieser Verbindung gegen Diabrotica spp.
Bekämpfung von Hylemyia platura auf Mais in freiem Feld
Die Verbindung A wird als 20%iges Granulat in einer Dosis von 1,12 kg/ha in Streifen oder in die Saatfurche auf den Boden einer mit der grauen Fliege infizierten Maisfreifeldparzelle aufgebracht. Beide Behandlungen werden zur Zeit der Aussaat durchgeführt.
Die Wirksamkeit der Behandlung zur Bekämpfung der grauen Fliege (Hylemyia platura) wird durch Auszählen der Fliegenpuppen aufgegebenen Längen der Saatfurchen bestimmt. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Verbindung A in einer Dosis von 1,12 kg/ha % Puppen im Vergleich
zu Kontrollen
Behandlung in Streifen 15
Behandlung in der Saatfurche 30
Die 85 bzw. 70%ige Verminderung der Puppen beweist die hohe Aktivität der Verbindung A gegenüber der grauen Fliege.
Bekämpfung der Maulwurfsgrillen im Rasen
Die Verbindung A wird als 20%iges Granulat in Dosen entsprechend 5,56 und 11,2kg/ha auf mit Maulwurfsgrillen (Gryllotalpida-Art) infizierten Rasen aufgebracht. Die von den Insekten gebildeten Erdhügel werden vor und nach der Behandlung beobachtet, es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Anzahl derErdhügel | - | vor Behandlung | 5,6 | Verbindung A | 11,2 | Kontrollen |
nach Behandlung | 13,8 | (kg/ha) | ||||
vor Behandlung | 2,8 | |||||
nach Behandlung | 10,3 | 7,3 | ||||
1,5 | 8,3 | |||||
15,0 | ||||||
17,0 | ||||||
Die deutliche Senkung der Erdhügelzahl vor und nach der Behandlung beweist, wie geeignet die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A für die Bekämpfung von Maulwurfsgrillen ist.
Bekämpfung von Sitona ssp.-Larven (Erbsen- und Bohnenblattrandrüßler in Bohnenfeldern) Auf eine mit Sitona infizierte FreifeJdparzelle wird die neue Verbindung Aals 10%iges Granulat in Dosen 1 kg/ha in zwei Versuchen auf den Boden aufgebracht, der im Frühjahr gesäte, keimende Bohnen umgibt. Im Versuch 1 werden die Parzellen 4mal und in Versuch 2 dreimal behandelt. Nach etwa 7 Wochen werden die Pflänzchen entwurzelt und die Sitona-Larven auf den Wurzeln gezählt. Die Ergebnisse sind in % der mittleren Senkung der Larvenzahl im Vergleich zu nichtbehandelten Kontrollpflänzchen angegeben.
Verbindung A . % Verminderung der Larven
(kg/ha) Versuch 1 Versuch 2
2 90,2 92
1 53,3 93,75
Die deutliche Senkung der Larvenpopulationen, die mit der Verbindung A erhalten wird und insbesondere bei einer Dosis von 2 kg/ha im Versuch 1 und 2 und von 1 kg/ha im Versuch 2, beweist, daß diese Verbindung gegen Sitona-Larven wirksam ist.
Aktivität gegen Lepidiota frenchi .
Die im erfindungsgemäßen Mittel enthaltene Verbindung A wird in Aceton gelöst; diese Lösung wird zur Behandlung von Erdproben verwendet, um ein Maß für bekannte Konzentrationen der Verbindung in der Erde zu haben. Nach Abdampfung des Lösungsmittels wird die behandelte Erde in Glasgefäße eingebracht (etwa 110g Erde je Gefäß). Für jede Konzentration werden 20 Gefäße verwendet. In jedes Gefäß wird dann eine Lepidiota frenchi-Larve (weiße Zuckerrohrmade) im dritten Stadium eingebracht; nach 28 Tagen wird die Sterblichkeit der Larven bestimmt, wobei die Sterblichkeit, um die in den Kontrollen gestorbenen Larven, korrigiert wird. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Verbindung A, mg/kg Erde % Sterblichkeit (korrigiert)
0,5 47
1,0 89
2,0 95
4,0 100
8£
100
Die Ergebnisse beweisen die hohe insektizide Aktivität der Verbindung A gegen Lepidiota frenchi.
Nematizide Aktivität
a) Ditylenchusdispsaci (Stamm-und Knollenfadenwurm)
Die Nematoden werden auf Luzerne-Pflanzen im Glashaus aufgezogen. 2 oder 3 Monate nach der Anfangsinfektion werden die Pflanzen geerntet und gewaschen. Die Nematodeneier und -lanzen werden durch Eintauchen der zerrissenen Stengel und Blätter in Wasser gewonnen. Nach dem Sieben wird eine Beimpfungssuspension mit etwa 150 Larven je ml in destilliertem Wasser hergestellt. Gleiche Mengen auf eine Teilchengröße von 1 bis 2 mm gesiebter Erde und Flußsand werden vermischt. Proben dieser Erde werden mit der zu untersuchenden Verbindung A versetzt, die vorher mit Tween 80 in destilliertem Wasser dispergiert worden ist. Auf diese Weise erhält man die notwendige Verdünnungsreihe des chemischen Produkts in der Erde.
% Befallverminderung im vergleich | Versuch 1 | Versuch 2 |
zu Kontrollen | 100 | |
100 | 100 | |
80 | 100 | |
50 | 70 | |
50 | 80 |
200 ml fassende Kunststoffpflanztöpfe werden teilweise mit nicht behandeltem groben Sand gefüllt, auf den je Topf 100 Luzerne-Samen ausgesät werden. Die Töpfe werden dann mit chemisch behandelter Erde aufgefüllt, mit Ausnahme der nicht behandelten Kontrollen oder des nicht behandelten Bodens.
Jeder Topf wird von oben mit 5 ml der Nematodensuspension so gegossen, daß er etwa 750 Larven erhält. Die Töpfe werden bei optimaler Feuchtigkeit für die Keimung der Samen und das Wachstum der Pflanzen gehalten.
Nach 12 bis 14 Tagen werden die Luzeme-Pflänzchen geerntet und untersucht. Die Wirksamkeit jeder Behandlung wird in% Befallsverminderung im Vergleich zu nicht behandelten Kontrollen angegeben.
Verbindung A (kg/ha)
100
1 — 60
„—": Bei dieser Dosis nicht untersucht.
b) Meloidogyme incognita (Wurzelnematode)
Die Kultur wird aufTomatenpflänzchen im Gewächshaus erhalten. Eine Standardimpfsuspension der Wurzelnematode mit etwa 1500 Eiern je ml destilliertem Wasser wird von gewaschenen, zerkleinerten und gesiebten Wurzeln ausgehend hergestellt.
Mindestens 10 bis 15% der Eier befinden sich im embryonalen Larvenzustand.
Die Erde für die Versuche besteht aus einem Gemisch gleicher Teile Flußsand, Torf und durch Handvermischen erhaltene, nicht gesiebte Erde. Diese Erde wird mit einer für etwa 30000 Eier je I Erde genügend großen Menge der Suspension geimpft. Die Verbindung A wird in Aceton und auf einer kleinen Menge Attapulgit absorbiert, das Aceton wird dann verdampft. Außer bei den nicht behandelten Kontrollen werden die Erdproben von Hand mit dem behandelten Attapulgit vermischt, wobei die für die Erdendproben notwendige Verdünnungsreihe des Produkts erhalten wird.
Mit jeder Erdprobe werden zwei Topfreihen gefüllt, die zwei Wochen gegossen und bei feuchter Atmosphäre gehalten werden.
ZweiTomatenpflänzchen (der Art Marmande) werden in je einen Topf verpflanzt und im Glashaus 4 Wochen kultiviert.
Die Pflänzchen werden dann geerntet und gewaschen, die Gallen der Wurzeln werden gezählt. Die Wirksamkeit jeder Behandlung wird anhand der prozentualen Verminderung der Gallen im Vergleich zu nicht behandelten Kontrollen angegeben. Die Ergebnisse der zwei Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindung A kg/ha)
100 50 25 10
1 — 0
„—": Bei dieser Dosis und in dem Versuch nicht untersucht
Diese Ergebnisse zeigen die sehr gute Aktivität der im erfindungsgemäßen Mittel enthaltenen Verbindung A gegen Ditylenchus dipsaci und Meloidogyne incognita.
Beispiel 8: -
Herstellung von S,S-Di(t-butyl)-ethylphosphonodithioat
3,0g (0,125mol bzw. mol/l) Natriumhydrid werden in 70 ml Tetrahydrofuran bei O0C suspendiert, tropfenweise im Verlauf von 15 Minuten mit 14,1 ml (0,125mol) 2-Methylpropan-2-thiol versetzt, wobei die Temperatur unter 5°C beträgt. Das Gemisch wird dann biszum nächsten Tag bei Raumtemperatur gerührt und mit 7,35g (0,05 mol) Ethylphosphonsäuredichlorid in 10ml Tetrahydrofuran im Verlauf von 30 Minuten und Abkühlung im Wasserbad unter 350C versetzt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 5 Stunden gerührt, dann bis zum nächsten Tag stehengelassen.
Nach der Zugabe von 200 ml Toluol und 200 ml Wasser trennen sich die Phasen. Die Toluolphase wird mit 100 ml 2 η Natronlauge und 100 ml Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und zu S.,S-Di(t-butyl)ethylphosphonodithioat in Form eines Öls eingedampft.
Ausbeute: 8,72g (69%).
Die Struktur der Verbindung wird anhand des MNR-Spektrums (Phosphor: ein einziger Gipfel bei 65,0ppm, entsprechend 85% Phosphonsäure) und seines Protonen-MNR-Spektrums bestätigt (mit Tetramethylsilan als inneren Standard): Singuletbei 1,6ppm [SC(CH3J3], zwei Triplets bei 1,1 und 1,3ppm (P-CH2CH3) und ein Multipletbei 2,2ppm (P-CH2CH3).
Die Integration des Protonen-MNR-Spektrums stimmt mit dieser Struktur überein.
% Befallverminderung im Vergleich | Versuch 1 | Versuch 2 |
zu Kontrollen | 100 | — |
100 | 100 | |
100 | 100 | |
100 | 90 | |
50 | 0 |
Aus den folgenden Bestandteilen wird ein erfindungsgemäßes Mittel hergestellt:
Gew.-%
S,S-Di(t-butyl)-ethylphosphonodithioat 10
Propylenglycol 5
GranuliertesAttapulgit,Teilchengröße0,70bisÖ,29mm 85 (24/48 mesh)
Der Wirkstoff und das Propylenglycol werden vermischt und mit einer Düse mit flachem Strahl bei einem Druck von 2 bar auf das Attapulgitgranulat zerstäubt, wobei in einer horizontalen Trommel vermischt wird. Nach der Zerstäubung wird das Gemisch noch weitere 10 Minuten gerührt, bis die Flüssigkeit vollständig aufgesogen und das Granulat homogen ist. Das so erhaltene Granulat kann in einer Dosis von 3kg/ha an einem mit Diabrotica spp. infizierten Ort angewendet werden.
Claims (2)
- Pestizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß esS,S-Di-(t-butyl)-ethylphosphonodithioat als Wirkstoff und dazu ein inertes, nicht phytotoxisches, organisches Lösungsmittel oder einen festen Träger enthalt.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft ein neues pestizides Mittel.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikEs sind bereits zahlreiche pestizide Mittel bekannt. Trotzdem besteht nach wie vor ein Bedarf an neuen entsprechenden Wirkstoffen. ' -Ziel der ErfindungZiel der Erfindung ist es, ein neues pestizides Mittel bereitzustellen, das sich durch ein breites Spektrum an ihsektizider und nematizider Aktivität, eine ausgezeichnete Stabilität und eine lange Remanenz, insbesondere im Boden, auszeichnet.Darlegung des Wesens der ErfindungEs wurde gefunden, daß die Verbindung S,S-Di(t-butyl)-ethylphosphonodithioat die oben geforderten Eigenschaften aufweist. Die genannte Verbindung kann insbesondere in der Landwirtschaft gegen die Erwachsenenformen, Larven und Eier von Lepidoptera (Schmetterlinge und Motten) angewendet werden und beispielsweise Heliothisspp. wieHeliothis virescens (Tabaktriebwurm), Heliothis armigera und Heliothis zes, Spodoptera wie S. exempta, S. littoralis (Baumwollraupe), S. eridania (southern armyworm), Mamestra configurata (bertha armyworm); Earia spp., zum Beispiel E. insulana (Baumwollraupe), Pectinophora spp., zum Beispiel Pectinophora gossypiella (rosa Baumwollwurm), Ostrinia spp. wie O. nubilalis (Maiszünsler), Trichoplusia ni (Kreuzblütlerspanner), Pieris spp. (Kohlweißling), Laphygma spp. (armyworms), Agrotis et Arnathes spp. (Eulen), Wiseana spp. (porina mothe), Chilo spp. (brauner Reiszünsler), Tryporyza spp. und Diatraea spp. (weiße Reiszünsler und Zuckerrohrbohrer), Sparganothis pillerinia (Weinzünsler), Cydia Pomonella (Obstmade), Archips spp. (Obstbaumwickler), Plutella xylostella (Kohlschabe), Erwachsene und Larven von Coleoptera, z. B. Hypothenemus hampei (Kaffeebohnenbohrer), Hylesinus spp. (Borkenkäfer), Anthonomus grandis (Baumwollstecher), Acalymma spp. (Gurkenkäfer), Lema spp., Psylldiodes spp., Leptinotarsa decemlineata (Kartoffelkäfer), Diabrotica spp. (Getreidewurzelwurm), Gonocephalum spp. (falscher Drahtwurm), Agriotes spp. (Schnellkäfer), Dermolepida, Lepidiota und Heteronychus spp. (weiße Würmer), Phaedon cochleariae (Meerrettichkäfer), Lissorhoptrus oryzophilus (Reisrüsselwürmer), Meligethes spp. (Meligethes der Kreuzblütler), Ceuto rhynchus spp., Rynchophorus und Cosmopolites spp. (Wurzelrüsselkäfer) Sitona spp. (Erbsen- und Bohnenblattrandrüßler); Hemiptera, z. B. Psylla spp., Bemisia spp., Aphis spp., Myzus, Megoura viciae. Phylloxera spp., Adelges spp. Phorodon humuli (Hopfenblattlaus), Aeneolamia spp., Nephotettix spp. (Zikaden), Empoasca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella spp. (roter kalifornischer Roh), Coccus spp., Pseudococcus spp., Helopeltis spp. (Moskitos), Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp.; Hymenoptera,z.B. Athalia spp. und Cephusspp. (Halmwespen), Atta spp. (Blattschneiderameise); Diptera, z. B. Hylemyia spp. (Wurzelfliegen), Atherigona spp. und Chlorops spp. (Halmfliegen), > . Phytomyza spp. (Blattminierfliegen), Ceratitis spp. (Fruchtfliegen); Thynasoptera wie Thrips tabaci; Orthoptera wie Locusta und Schistocerca spp. (Heupferde) und Heuschrecken, wie Gryllus spp. und Acheta spp. und Gryllotalpida (Maulwurfsgrille); Collembola, z. B. Sminthurus spp. und Onychiurus spp. (Springschwänze), Isoptera, z. B. Odontotermes spp. (Termiten), Dermaptera, z. B. Forficula spp. (Ohrwurm) und auch andere landwirtschaftlich wichtige Arthropoderi wie Acaria, z. B. Tetranychus spp., Panonychus spp. und Bryobia spp. (Spinnen), Eriophyes spp. (gallbildende Milben), Polyphagotarsonemus spp.; Blaniulus (Tausendfüßler), Scutigerella spp. (Zwergfüßler), Oniscus spp. (Kellerasseln) und Triops (Krebstiere) sowie Nematoden-Parasiten der Pflanzen, die sowohl die Wurzeln und die Stengel infizieren, wie Wurzelnematoden (Heterodera spp., Globodera spp.), (Meloidogyne spp.) „Verletzungsnematoden" (Xyphinema spp.) und „Stengel- und Knollenfadenwürmer" (Ditylenchusspp.).Wegen ihrer guten Aktivität gegen den Weizenwurzelwurm (Diabrotica spp.) und ihrer guten Remanenz im Boden ist die genannte Verbindung besonders für die Bekämpfung des Weizenwurzelwurms geeignet. Die im Boden verbleibende Restaktivität der genannten Verbindung gegen den Weizenwurzelwurm ist überraschenderweise höher als die bekannter, chemisch verwandter Verbindungen (vgl. Beispiel 1).Die genannte Verbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Vorzugsweise wird von einem Ethylphosphonsäure-halogenid ausgegangen, das mit
- 2-Methylpropan-2-thiol in Gegenwart einer Base zur genannten Verbindung umgesetzt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/703,620 US4580523A (en) | 1984-07-31 | 1985-02-21 | Jig apparatus for arraying and supporting works to be soldered |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DD252754A5 true DD252754A5 (de) | 1987-12-30 |
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ID=24826113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DD29789786A DD252754A5 (de) | 1985-02-21 | 1986-12-18 | Pestizides mittel |
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-
1986
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