DD247754A1 - Uv-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende kopiermasse-iv - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft eine UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse fuer lithografische und mikrolithografische Aufzeichnungszwecke. Ziel und Aufgabe der Erfindung ist es, eine UV-lichtempfindliche, leicht herstellbare, material- und kostenguenstige positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse zu schaffen, die aus einem polymeren Bindemittel und einem Initiatorsystem besteht und sich durch ein hohes Aufloesungsvermoegen auszeichnet und fuer lithografische und mikrolithografische Aufzeichnungszwecke geeignet ist. Als Bindemittel sollen vorrangig solche Polymeren eingesetzt werden, die eine verbesserte UV-Durchlaessigkeit aufweisen. Besondere Beruecksichtigung sollen lichtempfindliche Komponenten mit intensiven UV-Absorptionen finden. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass eine Loesung, bestehend aus aktinischer Komponente, Bindemittel und geeigneten Zusaetzen, auf eine Unterlage aufgebracht wird. Als aktinische Komponenten kommen D2-1,3,4-Oxadiazolin-5-one der allgemeinen Formel I zur Anwendung. Diese Kopiermasse wird mit UV-Licht bildmaessig bestrahlt, im Falle der positiv arbeitenden Masse nach Temperung, entwickelt und fixiert. Die Erfindung findet bei der Fertigung elektronischer Bauelemente und in der polygrafischen Industrie ihre Anwendung. Formel I

Description

in der R¹ Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder Wasserstoff und R² Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl bedeuten, oder ein Gemisch von mindestens zwei A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-onen der allgemeinen Formel I ist und in einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel oder -gemisch, die zugleich das Bindemittel, gegebenenfalls einen Polymerisationsinitiator und/oder einen vinylischen Vernetzer und/oder einen Lösungsvermittler enthält, auf die Unterlage filmbildend aufgebracht und aufgetrocknet ist und diese Kopiermasse mit geeignet gefiltertem UV-Licht oder mit polychromatischem UV-Licht bildmäßig durch eine geeignete Vorlage bestrahlt, im Falle der positiv arbeitenden Kopiermasse nach Temperung, entwickelt und fixiert wird.

2. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das Bindemittel ein Polymerisat und/oder Mischpolymerisat vinylischer Monomere wie zum Beispiel ungesättigter Carbonsäuren und/oder deren Ester, insbesondere Polymethylmethacrylat oder ein Mischpolymerisat aus Methacrylsäure und Methylmethacrylat oder Polymethylmethacrylsäure vorzugsweise mit einem mittleren Molekulargewicht von größer 8000 ist.

3. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß die Lösung neben der aktinischen Komponente und dem Bindemittel als Polymerisationsinitiator vorzugsweise Dibenzolylperoxid, als vinylischen Vernetzer vorzugsweise Ethylenglycoldiacrylat, Glycerolitriacrylat oder Pentaerythrittetraacrylat enthält.

4. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß die Lösung 6 bis 50%, vorzugsweise zwischen 15% und 35% Stoffgemisch, bestehend aus aktinischer Komponente, Bindemittel und gegebenenfalls Polymerisationsinitiator und/oder Vernetzer, enthält.

5. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis Polymer zu A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-on der allgemeinen Formel I oder zu einem Gemisch von Δ²-1,3,4-Oxadiazolin-5-onen in der Lösung vorzugsweise 1:1 bis 1:0,08 Massenteile beträgt.

6. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß in einem organischen Lösungsmittel oder-gemisch entwickelt und in einem inerten organischen Lösungsmittel oder -gemisch fixiert wird.

7. UV-lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß das polymere Bindemittel phenolische OH-Gruppen trägt.

8. UV-lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 und 7, gekennzeichnet dadurch, daß das Bindemittel vorzugsweise ein Phenol-Formaldehydharz vom Novolak-Typ ist.

9. UV-lichtempflindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1,7 und 8, gekennzeichnet dadurch, daß die Lösung neben der aktinischen Komponente und dem Bindemittel einen Ester höherer Fettsäuren, einen Fettalkohol oder dessen Acylderivat oder ein Gemisch von mindestens zwei dieser Stoffe als Lösungsvermittler, vorzugsweise Hexadecansäuremethylester, Tetradecanol oder Dodecyl-3,4,5-trihydroxybenzoat enthält.

10. UV-lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1,7,8 und 9, gekennzeichnet dadurch, daß die Lösung 6 bis 50% vorzugsweise zwischen 15% und 35% Feststoffgemisch, bestehend aus aktinischer Komponente, Bindemittel und Lösungsvermittler, enthält.

11. UV-lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 und 7 bis 10, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis Bindemittel zu A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-on der allgemeinen Formel I oder einem Gemisch von A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-onen in der Lösung vorzugsweise 1:1 bis 1:0,08 Massenteile beträgt.

12. UV-lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermasse nach den Punkten 1 und 7 bis 11, gekennzeichnet dadurch, daß in wäßrig-alkalischem Milieu entwickelt und wäßrig fixiert wird.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse für lithografische und mikrolithografische Aufzeichnungszwecke, bestehend aus einer aktinischen Komponente und einem polymeren Bindemittel, die auf einer Unterlage aufgebracht sind.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen ·

Die in der technischen Praxis bevorzugt eingesetzten Photokopierlacke stellen Vielkomponentensysteme dar. Ihre Wirkung beruht auf der beim Belichten erzielten Löslichkeitsänderung. Die vorrangig verwendeten Phenol-Formaldehydharze vom Novolaktyp enthalten als lichtempfindliche'Komponenten Naphthochinondiazide. Die beim Belichten erzielten Lösiichkeitsänderungen führen zu Positivbildern. Die in der Praxis verwendeten Belichtungseinrichtungen nutzen die sehr intensiven Emissionen von Quecksilberhöchstdrucklampen zwischen 366nm und 436ηm aus. Die benutzten Naphthochinondiazide besitzen in diesem Bereich jedoch eine intensive Absorptionsbande. Die Lichtausnutzung und das Auflösungsvermögen sind demzufolge begrenzt. Zur Verbesserung des Auflösungsvermögens geht der Trend in Richtung auf die Verwendung von Photokopierlacken, die gegenüber kürzerwelligem UV-Licht empfindlich sind. Die aktinischen Komponenten sollten ausschließlich Absorptionen zwischen 200nm und 300nm aufweisen (Steppan, Buhr, Vollmann Angew. Chem.94,471[1982]).

Die Eigenabsorption unterhalb 300 nm der für klassische Photokopierlacke geeigneten und in den Fertigungsprozessen als Bindemittel bewährten Phenol-Formaldehydharze vom Novolaktyp engt das im längerwelligen Bereich erfolgreiche Konzept der Kombination von Bindemittel und photoaktiver Komponente stark ein (Steppan, Buhr, Vollmann, Angew. Chem.94,471 [1982]).

Bekannte lichtempfindliche, negativ arbeitende Kopiermassen sind Systeme, die bei Belichtung unlöslich werden oder eine geringere Löslichkeit und/oder geringere Lösungsgeschwindigkeit aufweisen. Es sind auch Verfahren bekannt, bei denen Phenol-Formaldehydharze (Novolake) als Bindemittel für eine negativ arbeitende, lichtempfindliche Kopiermasse eingesetzt wurden, diese weisen — trotz des Vorteils der wäßrigen Entwickelbarkeit — entscheidende Nachteile auf. Zunächst sind das die auch schon für den positiv arbeitenden Photokopierlack besonders aus der Eigenabsorption sowie der geringen Photoaktivität der verwendeten Naphthochinondiazide im UV-Bereich resultierenden Nachteile. Zum anderen werden .Negativbilder auf der Basis Novolakals Bindemittel und Naphthochinondiazid-Derivate als aktinische Komponenten zum Beispiel nach J. P. 8106236 und 8192536 in einem relativ komplizierten mehrstufigen Verfahren erzeugt, das die bildmäßige Belichtung der Vorlage, einen Temperungsschritt sowie eine Gesamtbestrahlung der Schicht umfaßt. Im USP 3788858 wird ein sowohl negativ als auch positiv arbeitendes Photopolymerisationssystem beschrieben, das neben der Vielzahl der für eine gute Schichtbildung notwendigen Komponenten den Nachteil aufweist, daß für die Erzeugung der Negativstrukturen oleophile und für die Erzeugung von Positivstrukturen spezielle hydrophile Monomere eingesetzt werden müssen. Weitere bekannte negativ arbeitende, lichtempfindliche Kopiermassen können in zwei Hauptgruppen eingeteilt werden, in Photovernetzungssysteme und Systeme, bei denen die Polarität geändert wird. (Steppan, Buhr, Vollmann Angew. Chem.94,471 [1982] und Vollmann Angew. Chem.92, 95[198O]).

In großem Umfang verwendete negativ arbeitende Systeme basieren auf dem Einsatz photoempfindlicher Polymere beziehungsweise Oligomerer wie Polyvinylcinnamate (F. Brunner, H. Poetsch und F. Schwarzbach, in Themen zur Chemie der Reproduktionsverfahren, Hüthig-Verlag, Heidelberg 1974). Die bekannten technischen Lösungen weisen folgende wesentliche Nachteile auf:

— photoinitiierte Vernetzungsreaktionen werden oftmals durch Sauerstoff inhibiert, so daß häufig die Belichtung derartiger Massen unter einer Schutzgasatmosphäre erfolgen muß.

— In der Praxis werden überwiegend die sehr intensiven Emissionen der Quecksilberhöchstdrucklampen zwischen 366nm und 550 nm zur bildmäßigen Belichtung der in der Schicht befindlichen lichtempfindlichen Komponenten benutzt. Die Lichtausnutzung und die Auflösung solcher Massen sind daher begrenzt..

— Als Entwickler finden überwiegend organische Lösungsmittel beziehungsweise-gemische Verwendung.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung ist es, eine UV-lichtempfindliche, leicht herstellbare, material- und kostengünstige sowohl positiv als auch negativ arbeitende Kopiermasse zu schaffen, die sich durch hohes Auflösungsvermögen auszeichnet und für lithografische und mikrolithografische Aufzeichnungszwecke geeignet ist.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse zu entwickeln, die aus einem polymeren Bindemittel und einem Initiatorsystem besteht. Als Bindemittel sollen vorrangig solche Polymere eingesetzt werden, die eine verbesserte UV-Durchlässigkeit beziehungsweise im Bestrahlungsbereich eine möglichst geringe Eigenabsorption aufweisen.

Bei der Verwendung eines Phenol-Formaldehydharzes, vorzugsweise eines Novolakes soll unter Ausnutzung der Absorptionskante des Bindemittels (ca. 300 nm) aber auch des Absorptionsfensters bei ca. 250 nm der Bereich der Arbeitswellenlänge vergrößert werden, vorzugsweise zur Verwendung kurzwelliger aktinischer Strahlung und das übliche Entwicklungsregime im wäßrigen System beibehalten werden. Besondere Berücksichtigung sollen lichtempfindliche Komponenten mit intensiven UV-Absorptionen finden. Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß eine Lösung, die eine aktinische Komponente und ein polymeres Bindemittel enthält, auf eine Unterlage aufgebracht wird. Als aktinische Komponenten kommen A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-one der allgemeinen Formel I

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in der R¹ Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl oder Wasserstoff und R² Alkyl, substituiertes Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl bedeuten oder ein Gemisch von mindestens zwei A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-onen der allgemeinen Formel I zur Anwendung. Diese werden in einem organischen Lösungsmittel oder -gemisch gelöst, das zugleich das Bindemittel, gegebenenfalls einen Polymerisationsinitiator und/oder einen vinylischen Vernetzer und/oder einen Lösungsvermittler enthält und auf eine Unterlage filmbildend aufgebracht und aufgetrocknet. Diese Kopiermasse wird mit geeignet gefiltertem UV-Licht oder polychromatischem UV-Licht bildmäßig bestrahlt, im Falle der positiv arbeitenden Kopiermasse nach Temperung, entwickelt und fixiert. Als polymere Bindemittel finden niedermolekulare Polymerisate, hergestellt aus vinylischen Monomeren, Verwendung. Besonders eignen sich die aus ungesättigten Carbonsäuren und/oder Estern hergestellten Polymeren wie zum Beispiel das Polymethylmethacrylat, ein Mischpolymerisat aus Methacrylsäure und Methylmethacrylat oder einer Polymethylmethacrylsäure, vorzugsweise mit mittleren Molekulargewichten größer 8000.

Die aktinische Komponente und das polymere, CC-Doppelbindungen enthaltende Bindemittel wurden in Lösung auf die Unterlage gebracht und aufgetrocknet.

Als inerte Lösungsmittel können Dioxan, Tetrahydrofuran, Alkylglykole, aromatische Kohlenwasserstoffe (Chlorbenzen, p-Xylen, Toluen, Benzen), Aceton Methylethylketon, Cyclohexanon, Hexanon, Pentanon sowie Gemische dieser Lösungsmittel dienen.

Das Verhältnis zwischen der Menge an Δ²-1,3,4-Oxadiazolin-5-on (Formel I) und der Menge an Polymerisat ist nicht kritisch. Es ist ein Feststoffgehalt der Lösung zwischen 6% und 50% günstigt. Vorzugsweise wird zur gezielten Erreichung der gewünschten Schichtdicken eine Lösung mit einem Feststoffgehalt zwischen 15% und 35% zum Aufschleudern auf eine Unterlage (Silicium, Glas, Chrom, Aluminium, Kupfer) zum Einsatz gebracht.

Im allgemeinen werden auf 10 Massenteile Polymeres 0,8 bis 10 Massenteile eines Δ²-1,3,4-Oxadiazolin-5-ons der allgemeinen Formel I oder beliebiger Mischungen von mindestens zwei A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-onen der Formel I verwendet. Zur Verwendung als positiv arbeitende Masse werden der beschriebenen Lösung gegebenenfalls 0,4 bis 1,0 Massenteile üblicher thermischer Polymerisationsinitiatoren, vorzugsweise Dibenzoylperoxid zugesetzt. Weiterhin werden Zusätze vinylicher Vernetzer, wie Pentaerythrittetraacrylat, Ethylenglycoldiacrylat erfolgreich angewendet. Die Wirkung der erfindungsgemäßen positiv arbeitenden, UV-lichtempfindlichen Kopiermasse beruht auf der Zersetzung der aktinischen Komponente zu einem Produkt, das an das Polymer addiert, eine weitere Polymerisation und/oder Vernetzung des Polymeren in den belichteten Bereichen der Schicht verhindert und deshalb nach nachfolgender thermischer Polymerisation und/oder Vernetzung in den nichtbelichteten Gebieten der Schicht, ein in den belichteten Gebieten der Schicht besser löslichen Polymer ergibt. Die Wirkung der erfindungsgemäßen negativ arbeitenden Massen auf der Grundlage gleicher vinylischer Polymerer beruht auf der Zersetzung der lichtempfindlichen Komponente zu einem Produkt, das an das lösliche Polymer addiert und/oder durch physikalische Effekte ein Polymer mit geringerer Löslichkeit bildet. Als polymeres Bindemittel eignet sich auch ein phenolische OH-Gruppen tragendes Harz, vorzugsweise ein Phenol-Formaldehydharz vom Novolaktyp. Dieses wird mit der aktinischen Komponente gegebenenfalls unter Zusatz eines Lösungsvermittlers in einem inerten organischen Lösungsmittel oder -gemisch gelöst, auf die Unterlage gebracht und aufgetrocknet.

Als inerte Lösungsmittel gelangen vorzugsweise Ethylglycolacetat (Ethylcellosolve) und/oder Butylacetat und/oder Dioxan und/oder Tetrahydrofuran und deren Mischungen, gegebenenfalls auch ein Gemisch mit anderen organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Ketonen, vorzugsweise Aceton und Methylethylketon sowie BTX-Aromaten und/oder deren Halogenderivaten zur Anwendung. Dabei ist ein Feststoffgehalt der Lösung zwischen 6Ma.-% und 50Ma.-% günstig. Vorzugsweise werden zur gezielten Erreichung der gewünschten Schichtdicken zwischen 15% und 35% Feststoffgehalt realisiert. Das Verhältnis zwischen der Menge an A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-on (Formel I) und der Menge an Harz ist nicht kritisch. Im allgemeinen wurden auf 10 Masseteile Harz 0,8 bis 10 Masseteile des entsprechenden A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-ons der allgemeinen Formel I oder einer Mischung verschiedener A²-Oxadiazolin-5-one der Formel I, vorzugsweise aber zwischen 2,0 und 6,0 Masseteile verwendet. Durch den Zusatz löslichkeitsvermittelnder Substanzen wird vor allem die Güte der erzielbaren Schicht, aber auch die nach dem Belichten erzielbare Löslichkeitsdifferenzen verbessert. Hierzu werden hauptsächlich die Ester höherer Fettsäuren, vorzugsweise die Methyl- und Ethylester der Fettsäuren, Fettalkohole sowie deren Acylderivate, vorzugsweise mit Polyhydroxyverbindungen sowie deren Mischungen verwendet. Die Wirkung dieser UV-lichtempfindlichen, negativ arbeitenden Kopiermasse beruht auf der Zersetzung der lichtempfindlichen Komponente (A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-one der allgemeinen Formel I) zu einem Produkt, das an das lösliche Harz addiert und/oder durch physikalische Effekte ein Harz mit geringerer Löslichkeit'und/oder Lösungsgeschwindigkeit bildet.

Sowohl die positiv als auch die negativ arbeitenden, lichtempfindlichen Kopiermassen weisen eine hohe thermische Stabilität auf, Dunkelreaktionen treten demzufolge nicht merklich auf. Die Lichtempfindlichkeit der Massen ist derart, daß: Nach Aufbringen auf die Unterlage ([Silicium, Glas, Quarz, Aluminium, Chrom, Kupfer], Aufschleudern auf die Unterlage mit Geschwindigkeiten von 2000 bis 6000 Umdrehungen pro Minute während 1 min) und anschließender Trocknung, günstigerweise bei Temperaturen zwischen 35°C und 70°C und nachfolgender Belichtung mit polychromatischem oder geeignet gefiltertem, Licht einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500, Belichtungszeiten von 1 see. oder einigen 10sec. ausreichend sind. Die nicht belichteten Bereiche der Schicht können sofort nach dem Belichten entfernt werden, indem man die Schicht im Falle der Verwendung vinylischer Polymerer vorzugsweise in Gemische organischer Lösungsmittel eintaucht oder anderweitig mit diesen benetzt, im Falle der Verwendung der Phenol-Formaldehydharze vom Novolaktyp in eine wäßrige Lauge eintaucht oder anderweitig mit dieser benetzt. Eine nachfolgende Fixierung des Negativbildes erfolgt in einem inerten organischen Lösungsmittel oder -gemisch oder mit Wasser.

Im Falle der Verwendung vinylischer Polymerer als Bindemittel folgt die Belichtung für 15 min bis 60 min eine Temperung bei Temperaturen zwischen 100⁰C und 220⁰C, die belichteten Bereiche der Schicht können sofort nach dem Tempern entfernt werden, indem man die Schicht vorzugsweise in organische Lösungsmittel oder -gemische eintaucht oder anderweitig mit diesen benetzt. Eine nachfolgende Fixierung des Positivbildes erfolgt in einem inerten organischen Lösungsmittel oder gemisch.

Die erfindungsgemäße Kopiermasse zeichnet sich durch folgende Vorteile gegenüber bekannten Materialien aus:

— hohe thermische Stabilität und Lagerfähigkeit der aktinischen Komponenten und der Kopiermassen insgesamt,

— hohe UV-Lichtempfindlichkeit der aktinischen Komponenten und der Kopiermassen insgesamt,

— leichte Darstellbarkeit der verwendeten Polymere und der aktinischen Komponenten,

— Möglichkeit, Positiv- und Negativbilder, im Falle der Verwendung vinylischer Polymerer, mit hoher Abbildungsgüte bei gleicher Zusammensetzung der Massen zu erzeugen,

— wäßrig alkalische Entwickelbarkeit im Falle der Verwendung von Phenol-Formaldehydharzen als Bindemittel,

— gute Löslichkeit der aktinischen Komponenten und der Polymeren in üblichen organischen Lösungsmitteln als Voraussetzung einer guten Verarbeitbarkeit und der Erzielung optimaler Schichtdicken.

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung soll nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen erläutert werden.

1. 200mg Polymethylmethacrylat (M > 8000) und 70mg 2-Benzyl-4-phenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on wurden in 0,71 g Chlorbenzen gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde in Form eines dünnen Films auf eine chrombedampfte Glasscheibe gebracht. Nach 40minütigen Trocknen bei 45⁰C und Belichten (60see.) durch eine geeignete Vorlage mit einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Entwicklung (15sec.) in einem Gemisch von Benzen/ Cyclohexan = 2:1 und Fixieren mit Cyclohexan wurde ein Negativbild erhalten.

2. 400 mg Polymethylmethacrylat (M > 8000) und 140 mg 2-Benzyl-4-phenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on wurden unter Zusatz von 10mg Dibenzoylperoxid in 1,42g Chlorbenzen gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde in Form eines dünnen Filmsauf eine chrombedampfte Glasscheibe gebracht. Nach 40 minütigem Trocknen bei 45⁰C und bildmäßigem Belichten (60see.) durch eine geeignete Vorlage mit einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Temperung (60 min) bei 18O⁰C sowie Entwicklung in einem Gemisch von Aceton/Chlorbenzen = 1:1(33see.) und Fixieren mit Cyclohexan wurde ein Positivbild erhalten.

3. 600mg Novolak und 200mg 2-Benzyl-4-phenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on wurden in 2 ml Ethylglycol gelöst. Die so erhaltene Masse wurde in Form eines dünnen Films auf eine Siliciumscheibe gebracht. Nach 30 minütigem Trocknen bei 40⁰C und bildmäßigem Belichten (2 min) durch eine geeignete Vorlage mit einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Entwicklung in 1 %iger Natronlauge und Fixieren mit Wasser wurde ein Negativbild erhalten.

4. 350mg Polymethylmethacrylat (M> 8000), 125mg 2-Ethyl-4-phenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on und 10mg Dibenzoylperoxid wurden in 1,3 g Chlorbenzen gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde in Form eines dünnen Filmsauf eine Glasscheibe gebracht. Nach dem Trocknen (30min bei 40⁰C) und dem bildmäßigen Belichten (2 min) durch eine geeignete Vorlage mit einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Entwicklung in einem Gemisch von Benzen/ Cyclohexan = 1,5:1 (20see.) und Fixieren in Cyclohexan wurde ein Negativbild erhalten.

5. Gleiche Zusammensetzung der Masse wie im Ausführungsbeispiel 4. Dem Belichten schließt sich eine Temperung von 60 min bei 200⁰C an. Die Entwicklung in einem Gemisch von Chlorbenzen/Aceton = 2:1 (31 see.) sowie Fixieren in Cyclohexan führt zu einem Positivbild.

6. 600mg Harz (Novolak) und 150mg 2,4-Diphenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on wurden in 2ml Lösungsmittel (Ethylcellosolve:n-Butylacetat:p-Xylol = 75:15:10) gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde in Form eines dünnen Filmsauf eine chrombedampfte Glasscheibe gebracht. Nach 30minütigem Trocknen bei 40⁰C und Belichten (2min) durch eine geeignete Vorlage mit dem Licht einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Entwicklung in einer 2%igen Natronlauge wurde ein Negativbild erhalten.

7. 600mg Harz (Novolak) und 150mg 2-Diphenylmethyl-4-phenyl-A²-1,3,4-oxadiazolin-5-on wurden in 2ml Lösungsmittel (Ethylcellosolve:n-Butylacetat:p-Xylol = 75:15:10) gelöst. Die so erhaltene Mischung wurde in Form eines dünnen Filmsauf eine Siliciumscheibe gebracht. Nach 30 minütigem Trocknen bei 40⁰C und Belichten (2 min) durch eine geeignete Vorlage mit dem Licht einer Quecksilberhöchstdrucklampe HBO-500 und nachfolgender Entwicklung in einer 2 %igen Natronlauge wurde ein Negativbild erhalten.

Claims (1)

1. UV-lichtempfindliche, positiv oder negativ arbeitende Kopiermasse für lithografische und mikrolithografische Aufzeichnungszwecke, bestehend aus einer aktinischen Komponente und einem polymeren Bindemittel, die auf einer Unterlage aufgebracht sind, gekennzeichnet dadurch, daß die aktinische Komponente ein A²-1,3,4-Oxadiazolin-5-on der allgemeinen Formel I,

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