DD222039A5

DD222039A5 - Nematische fluessigkristall-zusammensetzung

Info

Publication number: DD222039A5
Application number: DD84266786A
Authority: DD
Inventors: Yutaka Ishii; Fumiaki Funada; Masataka Matsuura
Original assignee: Sharp Kk; Merck Patent Gmbh
Priority date: 1983-08-30
Filing date: 1984-08-30
Publication date: 1985-05-08
Also published as: JPS6055078A; US4643841A; DE3485405D1; EP0137210B1; EP0137210A3; JPH0359952B2; EP0137210A2

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist eine Fluessigkristall-Zusammensetzung, die sich zur Anwendung in einem Multiplex-Steuersystem in Fluessigkristall-Anzeigen vom verdrillten nematischen Typ eignet. Das Fluessigkristall-Gemisch der Erfindung hat die im Erfindungsanspruch angegebene Zusammensetzung. Es zeigt stark verbesserte Anzeigeeigenschaften.

Description

Titel der Erfindung

"Nematische Flüssigkristall-Zusammensetzuns"

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Anwendung der Erfindung erfolgt auf dem Gebiet der Flüssigkristall-Sichtanzeigegeräte. Insbesondere ist die Erfindung anwendbar bei Multiplex-Steuersystemen in Flüssigkristall-Anzeigeeinrichtungen des verdrillten nematischen (TN) Typs. ' .

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen In jüngster Zeit wird auf dem Gebiet der Flüssigkristall-Sichtanzeigegeräte ein höherer Informationsgehalt verlangt. Dementsprechend werden Matrixanzeigen gegenüber den herkömmlichen Segmentanzeigen bevorzugt. Bei den Matrixanzeigen wird eine Erhöhung der Multiplexität (N) = Vielfalt in der Multiplex-Steuerung auf 32, 64 oder mehr zur weiteren Diversifizierung' des Informationsgehaltes gewünscht.

Eine Flüssigkristall-Anzeige des X-Y-Matrixtyps wird durch eine optimierte Amplituden !codierung der Multiplexität

gesteuert. Das- Verhältnis ca. der Effektivspannung Vrms (ein) im gewählten Bildelement zur Effektivspannung Vrms (aus) im nichtgewählten B^ildelement wird bekanntermaßen durch folgende Formel angegeben: : 30

_ Vrms (an \ _ f JN + 1

^α ~ Vrms (aus) ^/TT - 1

Wenn der Wert für N in der Formel gegen τ» geht, nähert sich oc dem Wert- 1. Aus der Formel -geht hervor, daß das Verhältnis von Vrms (aus) zu Vrms (ein) bei einem Anstieg

L . . J

30.8.84-01 95078

Γ . - 2 - Π

der Multiplex!tat N kleiner wird. Deshalb benötigen Flüssigkristall-Anzeigegeräte vom Matrixtyp bei hohem Informationsgehalt ein.Flüssigkristall-Material mit scharfen Schwellwerten d.h. überlegenem Kontrastverhältnis bei kleinem Spannungsverhältnis. Die Schwellwerte der herkömmlichen Flüssigkristalle sind jedoch nicht ausreichend, so daß sich bei den Matrixsteuerungsvorgängen von Flüssigkristallplatten Schwierigkeiten, wie niedriger Anzeigekontrast und enger wirksamer Blickwinkelbereich, ergeben, wenn N einen hohen Wert von 32 oder darüber annimmt.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es ^ die vorstehend beschriebenen Nachteile zu überwinden und eine verbesserte Flüssigkristall-Zusammensetzung bereitzustellen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristall-Zusammensetzung zu schaffen, die eine günstige Schwellspannung und einen breiten nematischen Temperatur-. bereich aufweist und dadurch den herkömmlichen Zusammensetzungen im Hinblick auf die Anzeigeeigenschaften deutlich überlegen ist.

Diese Aufgäbe wird gelöst durch eine, nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, die gekennzeichnet ist dadurch, daß sie besteht aus (A) mindestens einer 2-(4~Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidin-

Verbindung der Formel 30

ζ—N " .

//—\\. /ν—Λ

in der R.=C

bedeuten und η und m einen Wert von 1 bis 12 haben, (B) mindestens einer p-Cyanobiphenyl-Verbindung,

(C) mindestens einer Verbindung der nachstehenden Formeln . . (I) bis (V)

L .. . J

Ί ¹

(III)

(IV)

(V)

X H \ZO/-°^0CR

in denen die Reste R^ bis Rg unverzweigte CLg-Alkylreste und R¹-, und R'g unverzweigte C,, g-Alkoxyreste bedeuten,

und '

(D) mindestens einer Verbindung der nachstehenden Formeln (VI)bis (XII)

35 '

(XII) R,.-< H K H VCOCK H V

Γ - 4 - Π

in denen die Reste Rq bis Rg2 unverzweigte darstellen. λ

Die nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit verbesserten Anzeigeeigenschaften wird durch ein Verfahren hergestellt, das gekennzeichnet ist dadurch, daß ein Gemisch aus

(A) mindestens einer 2-(4-Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidin-Verbindung der Formel

¹⁰ KT

/— ^N /—\.

Ό 7/Ο\./ΠΜ)β..ιτι HP-η R =r W R =Γ W

2 m 2αι+1

bedeutet und η und m einen Wert von 1 bis 12 haben, und

(B) mindestens einer p-Gyanobiphenyl-Verbindung / mit

(C) mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln (I) bis (V) - -

(I)

(II.

(HD

(IV) R₆

30 .

in denen die Reste R^ bis R_g unverzweigte C^g und R¹, und R'g unverzweigte G^,_g-Alkoxyreste bedeuten,

und

(D) mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln (VI) 35. bis (XII)

(VI)

(viii) R₁₃A η

(IX)

(X) R-/ H

(XI)

(XII)

η Vcco-( κ

"22

in denen die Reste Rq bis Rpo unverzweigte C,, ,.Q-Alkylreste darstellen,

vermischt wird und das erhaltene Gemisch erwärmt wird, bis eine transparente Flüssigkeit entsteht.

Die Erfindung wird nun anhand der Zeichnung näher erläutert. Es zeigen

Fig. 1 (a) eine perspektivische Ansicht einer Flüssigkristall-Anzeige zur Definition der Meßrichtung θ, wobei 1 den Polarisator, 2 die Flüssigkristallzelle

, ' und 3 das einfallende Licht bedeuten;

Fig. 1 (b) eine graphische Darstellung zur Definition von

W / Λ Λ rt «»m K-. .__. _' X 5 / 5 U U

15°, 30°, 45°) Und'γ

45° , 90%'

Fig. 2 (a) und (b) in graphischer Darstellung die Wirkung des Zusatzes verschiedener Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie auf die elektrooptischen Eigenschaften;

Fig. 3 ein Phasendiagramm für das Mischungssystem der Zusammensetzung 3 und der Zusammensetzung 4-; und

Fig. 4- ein Phasendiagramm für das Mischungssystem der Zusammensetzung 3 und der Zusammensetzung 5·

Um bei Flüssigkristall-Anzeigen vom TN-Typ scharfe Schwell-, werte zu erhalten, muß die Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Material mit einem möglichst kleinen Verhältnis der Elastizitätskonstanten ¥L /YL^ bestehen, wobei K^ die ElastizitStskonstante für das Kippen und K,, die Elastizitätskonstante für das Biegen bedeutet. Es·' wurde nun festgestellt, daß 2-(4—Alkoxyphenyl)-5-alkylpyri-

midine der Formel ^

^R1^=Cn^H2n+r ^R2^=Cm^H2m+1

bedeuten und η und m einen Wert von 1 bis 1»2 haben, im Hinblick auf dieses Erfordernis besonders günstig sind. Während ' '

nämlich das Verhältnis der Elastizitätskonstanten bei den Flüssigkristallen der Phenylcyclohexan-, Biphenyl-, Cyanopyrimidin-, Dioxan- und Ester-Reihe im Bereich von etwa 1,0 bis 2,0 liegt, haben die vorstehend genannten Pyrimidine sehr niedrige Werte im Bereich von etwa 0,6, Es wurden nun

die elektrooptischen Eigenschaften von Flüssigkristall-Anzeigen vom TN-Typ bei Verwendung solcher Pyrimidine untersucht. .

Zur Verdeutlichung der Eignung der. Pyrimidine werden die

Eigenschaften eines Pyrimidin-Flüssigkristall-Gemisches, dessen Zusammensetzung in Tabelle I angegeben ist, (nach-

L · J

τ "·: ..; -: : -?- . ..π

stehend als "Zusammensetzung 1" bezeichnet), mit den Eigenschaften herkömmlicher Stoffe zur Matrixsteuerung verglichen, die im Handel erhältlich sind. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. Das Produkt ZLI-I701 (hergestellt von E.' Merck, Bundesrepublik Deutschland) besteht hauptsächlich aus Flüssigkristallen der Phenylcyclohexan-Reihe. Das Produkt E-90 (hergestellt von BDH Chemicals Ltd., Großbritannien) besteht hauptsächlich aus Flüssigkristallen der Ester-Reihe. Das Produkt RO-TN-405 (hergestellt von F. Hoffmann-La Roche & Co., Ltd., Schweiz) besteht hauptsächlich aus Flüssigkristallen der Biphenyl-Reihe und der Cyanopyrimidin-Reihe. Die Definitionen für

90%' ' ' ' ".πα 1

ι ς

90%' ' ' ' ".πα 145

sind in Fig. 1 angegeben. Aus Fig. 1 ist ersichtlich, daß

die Werte für O\. Bewertungsfaktoren für den Kontrast sind, während die Werte für Ύ /lH;⁰' arv£ Bewertungsfaktoren für den Betrachtungswinkel darstellen. Für gute An-Zeigesysteme sind niedrige Werte für beide erwünscht.

Der Vergleich zwischen den Flüssigkristall-Zusammensetzungen von Tabelle II zeigt unter Beachtung der vorstehend beschriebenen Faktoren, daß die Zusammensetzung 1 den ande-.ren Flüssigkristall-Zusammensetzungen deutlich überlegen ist. Dies stimmt auch mit der Vorhersage, überein, die aufgrund der Prüfung des vorstehend erläuterten Verhältnisses der Elastizitätskonstanten Κ,,/Κ^^ gemacht werden kann. Die Ergebnisse bestätigen, daß die 2-(4-Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidine für die Matrixsteuerung äußerst geeignete Verbindungen darstellen.

Diese Stoffe haben jedoch eine geringe dielektrische Anisotropie (&£ = — 0,6) , die durch die Formel Δ2- = £//-~ ^X wiedergegeben wird, in der £// die Dielektrizitätskonstante parallel zur Moleküllängsachse und £· ± die Dielektrizitätskonstante parallel zur kurzen Molekülachse darstellt.

L " j

Γ - 8 - - -η

0° 1 Deshalb wird die Schwell spannung "VXw höher; vgl. Tabelle II*

Für die praktische Anwendung müssen diese Stoffe deshalb in Kombination mit Verbindungen mit hohen positiven Werten für Δ£ verwendet werden, die als Verbindungen vom p-Typ be-5 kannt sind. Im Rahmen der Erfindung wurden die Verbindungen - vom p-Typ im Hinblick' auf ihre Wirkung auf die Schwellspannung und die.elektrooptischen Eigenschaften bei ihrer Verwendung in Kombination mit Pyrimidinen untersucht. Beispiele für Verbindungen vom p-Typ sind in Tabelle III aufgeführt. 10

L .· .· J

Tabelle I

Zusammensetzung

Verbindung

,15'

⁴⁵

15*/50%

^T45^e,9Qt

^OC6^K13

Gew.-

6,ί

l_t39

1,20 l_t 14 1, 11 1,18 16,6

16,6

Tabelle II 1 ZLl-1701 e-90 ro-tn-403

1,78 1,32 1,43

1,39 1,42

1,33 1,23 1,28^

1,27 1,23 .1,21

1,24 1,20 1,18

1,33 1,36 1,40

Abkürzung

Tabelle III

Verbindung

10

Nr.

15

Nr.

25

Nr.

^CN

30

Nr.

CK

35·

Γ . - 11 - Π

Die p~Typ-Zusammensetzungen Nr. 1 bis Nr. 5 sind Homologen-Gemische (Propyl- und Pentylgruppen) im Gewichtsverhältnis 1:1. In Pig. 2 sind die Schwe11spannung (Vqqc^)ι ^die Kontrasteigenschaften (<x* , c^ ^ ) und die Blickwinkeleigenschaften (T^rO' qqS) von Gemischen angegeben, in denen diese

P-Typ-Zusammensetzungen der Zusammensetzung 1 in einer Menge von 20 Gewichtsprozent zugesetzt sind. Aus den graphischen ' -Darstellungen ergibt sich, daß die Schwellspannungen durch den Zusatz der Zusammensetzungen Nr. 1 bis Nr. 5 auf Werte von 3V oder darunter erniedrigt werden und damit praktikable Werte erreichen. Auch die Kontrasteigenschaften (et-⁷ , <X- ) verbessern sich in folgender Reihenfolge: (schlecht): Nr. 1 < Nr. 2 ^ Nr. 3^Nr. 4-i.Nr. .5 (gut). Die Betrachtungswinkeleigenschaften verbessern sich in der Reihenfolge (schlecht): Nr. Λ < Nr. 2 ^ Nr. 3 < Nr. 4«Nr. 5 (gut).

Der weitere Vergleich zwischen den Nr. 4 und 5 im Hinblick auf die Ansprech- und Abklingzeit zeigt, daß die Zusammensetzung Nr. 5 der Zusammensetzung Nr. 4 in diesen Eigenschaften um etwa 15% überlegen ist. Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Zusammensetzung Nr. 5 der Tabelle III die günstigsten Eigenschaften hat.

Eine ähnliche Prüfung von Verbindungen der Formel ^Cn^H2n+l ° -<^^<Q)-^CN <ⁿ⁼ 1 bis 7)

^Cn^H2n₊l ^XOXO)"^ (n-"! bis 7), 30

die jeweils die Cyanobiphenyl-Einheit aufweisen, ergibt ähnliche Ergebnisse wie bei der Zusammensetzung Nr. 5 von Tabelle III. Es wurde auch bestätigt, daß ähnliche Ergebnisse mit Pyrimidin-Verbindungen der Formel

^Cn^H2n+l

L . J

(η = Λ bis 5» 7 bis 12, m = 1 bis 5 ) erhalten werden, die sich in der Anzahl der Kohlenstoffatome von der Zusammen-

Setzung 1 unterscheiden. Liese Untersuchungen zeigen also, daß die Verbindungen der Cyanobiphenyl-Reihe als Komponente vom p-Typ bei der Kombination mit den 2-(4—Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidinen besonders wirksam sind.

Gemische aus den genannten Verbindungen haben jedoch bei 20⁰C hohe Viskositätswerte von etwa 70 bis 90 mm .s~ und zeigen deshalb ungenügende Ansprecheigenschaften. Fernerkönnen unerwünschte smektische Phasen auftreten, wenn die Pyrimidin-Verbindungen mit den Cyanobiphenyl-Verbindungen ' vermischt werden, was zu einer Verengung des nematischen Temperaturbereiches des Gemisches führt. Gemische aus diesen beiden Verbindungsklassen sind somit für die praktische Anwendung noch nicht geeignet. Zur Lösung der genannten Schwierigkeiten wurde die Möglichkeit des Zusatzes weiterer Verbindungen untersucht.

u_m einen breiteren nematischen Temperaturbereich und eine geringere Viskosität der Zusammensetzungen zu erreichen, müssen zunächst Stoffe mit geringer Viskosität und hohem Klärpunkt zugesetzt werden. Stoffe mit hohem Klärpunkt sind besonders erwünscht, wenn die Viskosität niedriger wird.

Nach Überprüfung von verschiedenen Verbindungen und Verbindungsgemischen unter diesem Gesichtspunkt konnte festgestellt werden, daß Zusammensetzungen mit einem nematischen Temperaturbereich von 0 bis 60 C und einer Viskosität bei

ο 2 1 "

20 C von 35 mm «s oder darunter erhalten werden, wenn verschiedene Stoffgemische bereitgestellt werden, deren Komponenten den folgenden zwei Bedingungen für Stoffe mit niedriger Viskosität:

(1) die endständigen Molekülreste sind Alkyl- oder Alkoxygruppen, und

(2) die Viskosität ( ηη ) bei einer Temperatur von 20⁰C

2-1 beträgt höchstens 20 mm «s ;

L .. --J

und den folgenden vier Bedingungen für Stoffe mit hohem Klärpunkt genügen: ^v ,

(1) die endständigen Molekülreste sind Alkyl- oder

Alkoxygruppen, •⁵ (2) das Molekül weist mindestens einen Cyclohexan-Ring

auf,

(3) das Molekül enthält keine Ester-Bindung oder es ent-, hält keine zwei oder mehr Ester-Bindungen, der Klärpunkt (T ) liegt bei etwa 100⁰C oder höher.

cp

Spezielle Beispiele für Verbindungen mit niedriger Viskosität sind die folgenden:

15 ^Cn₁ ^H2n_;L+I\ ^H /χΟ/"^ ^Η 2 Hi₁ +1

₁,nu = 1 bis 6)

(n₂,m₂ = 1 bis 6) (n₃,m₃ = 1 bis 6)

⁽ⁿ4'^m4 ⁼

(n₅,m₅ = 1 bis 6)

Spezielle Beispiele für Verbindungen mit hohem Schmelzpunkt sind die folgenden:

~l

οκοΚ>₆₊ι

^Cn₁₂ ^a2n₁₂₊lVAl/^COO\V-">12"**12⁺l

(ng,mg = 1 bis ΊΟ) (η₇,m₇ = 1 bis 10) )

<n₃,m₈ =1 bis 10) (ri_g,m₉ = 1 bis-10) ⁽ⁿlQ'^m10

^bis

Die Kombination von Verbindungen der Pyrimidin- und der Cyanobiphenyl-Reihe führt ferner auch zu der Schwierigkeit, daß bei bestimmten Mischungsverhältnissen beider Verbindungen eine unerwünschte smektische Phase oder ein Mischzustand aus smektischer und nematischer Phase innerhalb des für die praktische Verwertung günstigen Temperaturbereichs auftritt. Es wurde festgestellt, daß sich zur Verhinderung der Bildung von smektischer Phase besonders Verbindungen der Formel .

eignen. Beispielsweise wird beim Zusatz einer Flüssigkristall-Zusammensetzung, die.

im Gewichtsverhältnis 1:1 enthält (nachstehend als"Zusammensetzung 2" bezeichnet) zu der Zusammensetzung 1 als Verbindungen der Pyrimidin-Reihe smektische Phase oder ein Mischzustand aus smektischer und nematischer Phase bei Raumtemperatur gebildet, wenn die Menge an Zusatz der erstgenannten Komponente in dem Gemisch etwa 30 bis 80$ beträgt. Wird aber einem Gemisch aus Zusammensetzung 1 und Zusammensetzung 2 im GewichtsVerhältnis 3:2 (nachstehend als "Zusammensetzung 3" bezeichnet) ein Gemisch aus den Verbindungen

OC₂H₅ und C₃H₇

im Gewichtsverhältnis 1:1 (nachstehend als "Zusammensetzung 4" bezeichnet) zugesetzt, dann erniedrigt sich die Übergangstemperatur von smektischer zu nematischer Phase (Tsn) beträchtlich; vgl. Fig.* 3· Es wird somit bei Raumtemperatur ' eine stabile nematische Phase erhalten. . ' .

Gleiche Wirkung wird erreicht, wenn Verbindungen der Formel

<V^Cn^H2n₊l' ^R2^=Cm^H2m-M'

^{iS 7)}

verwendet werden. Die Wirkung ist beträchtlich im Vergleich zur Verwendung von beispielsweise Verbindungen der Formeln

^(Rl^=Cn^H2n₊l'

Γ - 16 - Π

Pig. 4- zeigt ein Beispiel (nachstehend als "Zusammensetzung 5" bezeichnet), bei dem ein Gemisch von Verbindungen der Formeln

cOoYqVoc₂H₅ Und

im Gewichtsverhältnis 1:1 zum Vergleich verwendet wird.

Ι ' · '

ίο Aus den vorstehend erläuterten Ergebnissen geht hervor, daß zur ,Verhinderung der Entstehung von unerwünschter smektischer Phase bei Gemischen aus Verbindungen der Pyrimidin- und Cyanobiphenyl-Reihe am besteh Verbindungen der Formeln

^Cn^H2n₊l-<2X§)^OC _m ^H2m₊l'(ⁿ' ^{m= X bis}^> ^oder

(n, m=l bis 7)

benutzt werden.

Durch die Zusammensetzung der Erfindung wird ein Flüssig— kristall-Material bereitgestellt, das eine günstige Schwellspannung und einen geeigneten Temperaturbereich der nematischen Phase aufweist und den herkömmlichen Gemischen in den Anzeigeeigenschaften deutlich überlegen ist. Die Wirkung der'Erfindung tritt ein, wenn die Verbindungen der Pyrimidin- und Biphenyl-Reihe im Flüssigkristall-Gemisch in einer Menge von mindestens jeweils 3 Gewichtsprozent enthalten sind.

Ausführungsbeispiel

\ Beispiel 1 · Es wird eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung mit der in Tabelle IV angegebenen Zusammen-

r , - 17 - Ί

setzung hergestellt. Die Bestandteile werden in dem in der Tabelle angegebenen Mengenverhältnis unter Normaldruck ,solange erwärmt und vermischt, bis eine transparente Flüssigkeit erhalten wird. Die Flüssigkristall-Zusammensetzung ist im Temperaturbereich von -10 bis +77 C nematisch.

Die Zusammensetzung wird in eine Zelle vom TN-Typ eingebracht, nachdem sie einer Verdrillungsvorbehandlung unterzogen wurde. Es werden Transmissionsmessungen durch die mit Polarisatoren an beiden Seiten versehene TN-Zelle am Ort von gekreuzten Nicols vorgenommen. Die Dicke der Flüssigkristallschicht beträgt 5,4

Die elektrooptischen Eigenschaften der unter Verwendung der Zusammensetzung "gemäß Beispiel 1 erhaltenen Flüssigkristall-Anzeige sind in Tabelle 6 aufgeführt. Zum Vergleich sind die'Eigenschaften der herkömmlichen Flüssigkristall-Zusammensetzung ZLI-I7OI aus Tabelle II angegeben.

Tabelle IV

Verbindungen Gew.-% ·

^C6«13-<P_NKO

«7< « XOH₂H

5 »5

5,5

6,7

5,4

11,4

6,7

10,0

4,0

5,4

r - 19 - π

B e i s ρ i e 1 2 Es wird eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß vorliegender Erfindung aus den in Tabelle ¥ aufgeführten Bestandteilen hergestellt. Die Verbindungen werden in dem in der Tabelle angegebenen Mengenverhältnis unter Normaldruck solange erwärmt und vermischt, bis eine transparente Flüssigkeit erhalten wird. Die Flüssigkristall-Zusammensetzung ist im Temperaturbereich von -10 bis +73⁰C nematisch.

Die Eigenschaften einer unter Verwendung dieser Zusammensetzung erhaltenen Flüssigkristall-Anzeige sind in Tabelle VI aufgeführt."Der Aufbau des Anzeigeelements ist der gleiche wie in Beispiel 1.

Aus Tabelle VI geht hervor, daß die Flüssigkristall-Zusammensetzungen der Erfindung nach den Beispielen 1 und 2 eine sehr starke Verbesserung im Hinblick auf den Kontrast (α-Wert) und den Betrachtungswinkel' (Y-Wert) im Vergleich zu den herkömmlichen Zusammensetzungen aufweisen. Auch bei der praktischen Anwendung treten-im Hinblick auf Schwellspannung und Ansprech- und Abklingzeit keine Schwierigkeiten auf.

Infolge der starken Verbesserung der Anzeigeeigenschaften durch die Zusammensetzungen der Erfindung kann die Forderung nach einer Erhöhung des Informationsgehalts verschiedener Flüssigkristall-Anzeigeeinrichtungen bei Multiplexbetrieb mit hoher Multiplexität beispielsweise Schriftzeichen-Anzeigen oder graphischen Anzeigen, erfüllt werden* Ferner können die Flüssigkristall-Zusammensetzungen auch wirksam in Halbton-Anzeigen verwendet werden, beispielsweise in einem Flüssigkristall-Fernsehgerät.

_m ,,, _„ 20 -

νν Tabelle V Verbindungen

Gew.-?

o?!⁵

ν⁰*

^V90%

,15

,30'

Verbindung- -_

15·, 50% ^Y45',9G%

Tr* (ms)

Td

²..-¹)

(ZLI-1701)

1,78

1,42

1,33

1,27

1,24

1,33

6,4

11

38

30

Tabelle	VI	Beispiel 1	Beispiel 2
31)	2,41	2,64
	1,38	1,36
	1,24	1,23
	1,19	1,16
	1,16	1,14
	1,25	1,23

12 41 34

Tr ist die Ansprechzeit bei einer Spannung von O bis Td ist die Abklingzeit bei einer Spannung von

λΟ

χ

(V) .e Al bis O (V).

Claims

Erfindungsanspruch . 1. Nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, gekennzeichnet dadurch, daß sie besteht aus (A) mindestens einer 2-(4-Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidin-. Verbindung der Formel in der: R1=C H_ -V Rn=C H- In 2n+L' 2 m 2m+l bedeuten und η und m einen Wert von 1 bis 12 haben, (B) mindestens einer p-Cyanobiphenyl-Verbin&ung, (C) mindestens einer Verbindung der nachstehenden Formeln (I) bis (V) (id R3V-KOk (in) (IV) Rg-( K (V) in. denen die Reste R^ bis Rg unverzweigte C^_g-Alkylreste und R1^ und R1^ unverzweigte C^_g-Alkoxyreste bedeuten, und (D) mindestens einer Verbindung der nachstehenden Formeln (VI) bis (XII) . ' . 10 (VII) T1I, ρ ν H ν/OWO (ix) X) R17-/ η XOV-cco-/ η Vr (XI) R (XII) 20 · in denen die Reste Rq bis darstellen. unverzweigte : 2.\ Verfahren zur Herstellung der nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß ein Gemisch aus ; (A) mindestens einer 2-(4—Alkoxyphenyl)-5-alkylpyrimidin-Verbindung der Formel bedeutet und η und m einen Wert von 1 bis 12 haben, und (B) mindestens einer p-Cyanobiphenyl-Verbindung/ mit (C) mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln (I) bis (V) 10 (V) in denen die Reste R^ bis Ro unverzweigte C^. ,--Alkylreste und R1, und R'g unverzweigte C^vr-Alkoxyreste bedeuten, und (D) mindestens einer Verbindung .der folgenden Formeln (VI) bis (XII) · · (VI)

¹ in denen die Reste R_Q bis R^ unverzweigte,. O^_^Q-Alkylreste darstellen, vermischt wird und das erhaltene Gemisch erwärmt wird, bis

eine transparente Flüssigkeit entsteht. 5

Hierzu

...2. Saiten Zeichnungen