DD211471A5 - SYNERGIC HERBICIDES MEDIUM - Google Patents

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DD211471A5
DD211471A5 DD83254189A DD25418983A DD211471A5 DD 211471 A5 DD211471 A5 DD 211471A5 DD 83254189 A DD83254189 A DD 83254189A DD 25418983 A DD25418983 A DD 25418983A DD 211471 A5 DD211471 A5 DD 211471A5
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DD
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weeds
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active ingredient
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autumn
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DD83254189A
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German (de)
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Ferenc Bihari
Peter Bohus
Jozsef Buczko
Gyula Eifert
Edit Halasz
Jozsef Kalasz
Istvan Kueronya
Istvan Magyari
Mihaly Nagy
Guido Petsch
Oedoen Soevegjarto
Lajos Vereb
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Budapesti Vegyimuevek
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom

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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I und einer Verbindung der allgemeinen Formel II, worin X fuer Chlor, Methylthio oder Methoxy steht, in einer Menge von 0,1 bis 85,0 Gew.-%, in einem Mengenverhaeltnis zwischen 19: 1 und 1:4, vorzugsweise zwischen 4:1 und 1:1, enthalten. Die erfindungsgemaessen synergetischen herbiziden Mittel koennen bei Feldpflanzenkulturen, insbesondere bei Herbstweizen, zur pre- und post-emergenten Unkrautbekaempfung verwendet werden. Sie beschleunigen die Vertilgung der Unkraeuter, sind auch pre-emergent anwendbar, schaffen guenstige Bedingungen fuer das Wachstum des Herbstweizens und haben eine Ertragssteigerung zur Folge.The invention relates to herbicidal compositions which contain as active ingredient a mixture of a compound of the formula I and a compound of the general formula II in which X is chlorine, methylthio or methoxy, in an amount of from 0.1 to 85.0% by weight. , in a quantity ratio of between 19: 1 and 1: 4, preferably between 4: 1 and 1: 1. The synergistic herbicidal compositions according to the invention can be used in field crops, especially in autumn wheat, for pre- and post-emergent weed control. They accelerate the decay of the weeds, are also pre-emergent applicable, create favorable conditions for the growth of autumn wheat and result in an increase in yield.

Description

Die Erfindung betrifft synergetische herbizide Mittel, die als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der allgemeinen Formel II, worin X für Chlor, Methylthio oder Methoxy steht in einer Menge von 0,1 bis 85 Gew.-% und in einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4, vorzugsweise zwischen 4:1 und 1:1, und übliche Träger, Hilfsstoffe und andere Zusatzstoffe enthalten.The invention relates to synergistic herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I and a compound of general formula II, wherein X is chlorine, methylthio or methoxy in an amount of 0.1 to 85 wt .-% and in an amount ratio between 19: 1 and 1: 4, preferably between 4: 1 and 1: 1, and conventional carriers, excipients and other additives.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in Feldpflanzenkulturen, insbesondere in Herbstweizen zur pre- -emergenten und post-energenten Unkrautbekämpfung eingesetzt werden.The herbicidal compositions of the invention can be used in field crops, especially in autumn wheat for pre -emergent and post-energy weed control.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen:Characteristic of the known technical solutions:

In Ungarn wird der Herbstweizen auf einem Gebiet von ungefähr 1,2 Millionen Hektar angebaut, und etwa 95 % davon werden einer mit chemischen Mitteln durchgeführten Unkrautbekämpfung unterworfen. Nach der gegenwärtigen Praxis erfolgt die Behandlung im 3-5 blättrigen Stadium des Herbstweiezens oder später in der Periode zwischen Stauden und Schuß, d.h. die Unkrautbekämpfung wird imIn Hungary, autumn wheat is cultivated on an area of about 1.2 million hectares and about 95% of it is subject to chemical weed control. According to current practice, the treatment is carried out in the 3-5-leafed stage of the autumn twining or later in the period between perennial and shoot, i. the weed control is in the

Frühling post-emergent durchgeführt. In letzter Zeit wird auch die pre- und post-emergente Behandlung im Herbst angewendet, was für die Ertragssteigerung von außerordentlicher Wichtigkeit sein kann. In der Praxis hat sich die im Frühling durchgeführte Unkrautbekämpfung deshalb bewahrt, weil die zur Verfügung stehenden herbiziden Mittel (hormonale Mittel wie MCPA, MCPP, 2,4-D, 2,4-OP, Dikamba, Flurenol bzw. kontakte Präparate wie Bentazon, Bromphenoxim) ihre optimale Selektivität und Aktivität zwischen dem Zeitpunkt von Stauden und Schuß ausüben. Es ist bekannt, daß die obigen herbiziden Mittel nur gegen die meisten breitblättrigen Unkräuter wirksam, aber sogar gegen einige breitblättrige Unkräuter inaktiv sind. Bei der mehrjährigen Verwendung der herbiziden Mittel entwickeln sich resistente Unkräuter, die sich auch vermehren. Die Zahl und Menge der Spezies Centaurea cyanus L., Corsium arvense L. Scop., Consolida spp., Sinapis arvensis L., Papaver rhoeas L. und Raphanus raphanistrura L« hat sich vermindert und diese Pflanzen wurden durch die folgenden UnkräuterSpring post-emergent performed. Lately, pre- and post-emergent treatment has also been applied in the fall, which can be of paramount importance for yield enhancement. In practice, the weed control carried out in spring has been preserved because the available herbicidal agents (hormonal agents such as MCPA, MCPP, 2,4-D, 2,4-OP, dikamba, flurenol or contact preparations such as bentazone, Bromphenoxime) exert their optimal selectivity and activity between the time of perennial and shoot. It is known that the above herbicidal agents are effective against most broadleaf weeds only, but are inactive even against some broadleaf weeds. When herbicides are used for several years, resistant weeds develop, which also multiply. The number and abundance of the species Centaurea cyanus L., Corsium arvense L. Scop., Consolida spp., Sinapis arvensis L., Papaver rhoeas L. and Raphanus raphanistrura L "has diminished and these plants have been affected by the following weeds

einer T-.- und T9-Lebensform ersetzt:T and T 9 life forms replaced:

T-, Capsella bursa-pastoris L. Medic Lamium amplexicaule L.T-, Capsella bursa-pastoris L. Medic. Lamium amplexicaule L.

Lemium purpureum L* Myosotis arvensis L. Hill Spergula arvensis L. Stellaria media L. Cyr. Veronica hederifolia L.Lemium purpureum L * Myosotis arvensis L. Hill Spergula arvensis L. Stellaria media L. Cyr. Veronica hederifolia L.

Veronicy persica Poir.Veronicy persica poir.

gemeines Hirtentäschelcommon shepherd's purse

stengelumfassende Taubnesselstem-covered deadnettle

rote Taubnessel Ackervergißmeinnicht "Ackerspörgei VogelmisreRed Deadnettle Field Forget-Me-Not "Ackerspörgei Vogelmisre

efeublättriger Ehrenpreisivy-leaved honorary prize

persischer EhrenpreisPersian honorary award

Adonis aestivalis Anthemis arvensis L.Adonis aestivalis Anthemis arvensis L.

Sommer-Adonisröchen Acker-HundskamilleSummer Adonis Roe Field Dog Chamomile

- 3 -- 3 -

Anthemis cotula L. GaIium aparine L. Lithiospermum arvense L. Matricaria chamomilla L. Thlaspi arvense L. Viola arvensis Murr.Anthemis cotula L. GaIium aparine L. Lithiospermum arvense L. Matricaria chamomilla L. Thlaspi arvense L. Viola arvensis Murr.

sf.nkende Hundskamille Klettenlabkraut Ackersteinsame echte Kamille Ackerpfennigkraut Sandstiefmütterchensf.nkende Dog Chamomile Klettenlabkraut Ackersteinsame real Chamomile Arachnid herb Sandpansy

In den letzten Dahren hat die Vertilgung der in großen Gebieten Ungarns erschienenen einkeimblättrigen Unkräuter große Probleme verursacht. Von diesen Unkräutern können die auch im Herbst keimenden Alopercurus myosuroides Huds, (Ackerfuchsschwanz) und Apera spica-venti L. P.B. (Windhalm) erwähnt werden. Es wurde versucht, die Unkräuter im Herbst und bei Beginn des Frühlings mit Pentimetalin, Chlortoluron und Isoproturon enthaltenden Mitteln zu bekämpfen. Obwohl diese herbiziden Mittel gegen die oben erwähnten einkeimblättrigen Unkräuter mit relativ gutem Wirkungsgrad eingesetzt werden können, sind sie gegen mehrere zweikeimblättrige Spezies nicht ausreichend wirksam (z.B. Capsela bursa-pastoris L. Medic, Viola arvensis Murr, und Veronica hederifolia L,). Es ist bekannt, daß der Herbstweizen, ähnlich wie andere Kulturpflanzen, gegenüber Unkrautschäden am Anfang des Wachstums am empfindlichsten ist ; die Beseitigung der juvenilen Unkrautkonkurrenz im Wachstum der Ernte ist deshalb sehr wichtig. Es ist ebenfalls bekannt, daß im in der optimalen Aussäensperiode vom Ende September oder Anfang Oktober gesäten Weizen die Unkräuter mit einer T1 und T0 Lebensform im Herbst aufgehen♦ F3IIs diese Unkräuter im Herbst oder am Ende des Winters oder Anfang des Frühlings vertilgt werden, können sie das Wachstum des Weizens und das Stauden nicht verhindern, und es kann deshalb mit einer Ertragssteigerung gerechnet werden.In recent years, the destruction of monocotyledonous weeds that have appeared in large areas of Hungary has caused great problems. Of these weeds mention may be made of the Alopercurus myosuroides Huds (Arazoan Tail) and Apera spica-venti LPB (Windshea), which also germinate in the autumn. Attempts have been made to control the weeds in the fall and early spring with pentimetaline, chlortoluron and isoproturon containing agents. Although these herbicidal agents can be used against the above-mentioned monocotyledonous weeds with relatively good efficiency, they are not sufficiently effective against several dicotyledonous species (eg, Capsela bursa pastoris L. Medic, Viola arvensis Murr, and Veronica hederifolia L,). It is well known that autumn wheat, like other crops, is the most sensitive to weed damage at the beginning of growth; the elimination of juvenile weed competition in crop growth is therefore very important. It is also known that in the wheat sown in the optimum sowing period from the end of September or the beginning of October, the weeds with a T 1 and T 0 life form grow in the autumn ♦ F 3 IIs these weeds are destroyed in autumn or at the end of winter or early spring they can not prevent the growth of wheat and perennials, and therefore an increase in yield can be expected.

Ziel der Erfindung:Object of the invention:

Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines Herbiziden YMitteljJ, das sowohl im Herbst als auch im Frühling verwendet werden kann und auf Grund seines breiten Wirkungsspektrums die Bekämpfung von ein- ind zweikeimblättrigen Unkräutern ermöglicht, ohne auf den Herbstweizen eine toxische Wirkung auszuüben.The aim of the invention is the preparation of a herbicide YMitteljJ, which can be used both in the fall and in the spring and because of its broad spectrum of action allows the control of monocotyledonous weeds, without exerting a toxic effect on the autumn wheat.

Darlegung des Wesens der Erfindung:Explanation of the essence of the invention:

Aktivitätsversuche haben überraschende Ergebnisse ergeben. Es wurde gefunden, daß Herbizide, deren Kombinationen bisher vollständig unbekannt waren, zur Unkrautbekämpfung ausgezeichnet geeignet sind. Es wird auf das Fachbuch "The Pesticide Manual" (sechste Ausgabe, London, 1979; CR. Worthing) hingewiesen. Nach Seite 240 kann die Verbindung der Formel I /"d.h. N-Äthyl-N-(2-raethallyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin, EtalfIuralin7, in einer Dosis von 1,0-1,25 kg/ha in den Boden eingearbeitet zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle, Bohnen oder Sojabohnen verwendet werden. Auf Seite 502 wird vorgeschlagen, die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X für Chlor steht (d.h. das 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-1,3,5-triazin, terbutylazin) als selektives Herbizid in einer Dosis von 1,2-1,8 kg/ha in Mais-, Trauben- und Zitronenkulturen einzusetzen. Nach Seite 503 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methylthio bedeutet (d.h. das 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, Terbutrin) in einer Dosis von 1-2 kg/ha bei Herbstweizen, Zuckerrohr und Bohnen als preemergentes Herbizid oder bei Mais als post- -eicmergentas Herbizid Verwendung finden. Nach Seite 501 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methoxy bedeutet (d.h. 2-tert. 3utylamino-4-äthylamino-Activity experiments have shown surprising results. It has been found that herbicides whose combinations have hitherto been completely unknown are excellently suited for weed control. Reference is made to the textbook "The Pesticide Manual" (sixth edition, London, 1979; CR Worthing). According to page 240, the compound of formula I / "ie N-ethyl-N- (2-raethallyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline, etalfialine 7, can be administered at a dose of 1.0-1.25 kg / ha are incorporated into the soil for weed control in cotton, beans or soybeans On page 502 it is proposed to use the compound of general formula II in which X is chloro (ie the 2-tert-butylamino-4-chloro-6 ethylamino-1,3,5-triazine, terbutylazine) as a selective herbicide at a dose of 1.2-1.8 kg / ha in maize, grape and lemon cultures According to page 503, the compound of general formula II in which X is methylthio (ie the 2-tert-butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, terbutrin) at a dose of 1-2 kg / ha in autumn wheat, sugar cane and beans find preemergentes herbicide or corn as post- -eicmergentas herbicide use. According to page 501 the compound of the general formula II in which X is methoxy (ie 2- tert. 3utylamino-4-ethylamino

-6-methoxy-l„3,5-triazin, Terbumeton) in einer Dosis von 3-10 kg/ha in Zitronen-, Apfel- und Traubenanpflanzungen als post-emergentes Herbizid verwendet werden.6-methoxy-1,3,5-triazine, terbumone) at a dose of 3-10 kg / ha in lemon, apple and grape plantings are used as a post-emergent herbicide.

Es ist bekannt, daß die obigen Verbindungen an sich ein enges Wirkungsspektrum besitzen* Es ist ferner bekannt, daß zur pre-emergenten Unkrautbekämpfung bei Herbstweizen nur das Terbutrin geeignet ist. In der Praxis hat jedoch auch dieses Mittel keine verbreitete Anwendung gefunden. Für die anderen Verbindungen ist jedoch der Fachliteratur bezüglich der erfindungsgemäßen Anwendung überhaupt kein Hinweis zu entnehmen. Es war auch nicht bekannt, daß das Etalfluralin bei Weizen ohne Einarbeitung in den Boden, d.h. vor dem Aufgehen der Unkräuter bzw. bis zum 2-3 blatttrigen Stadium mit Erfolg verwendet werden kann.It is known that the above compounds per se have a narrow spectrum of activity. It is also known that only the terbutrin is suitable for pre-emergent weed control in autumn wheat. In practice, however, this agent has not found widespread use. For the other compounds, however, the technical literature with respect to the application according to the invention no hint at all. It has also not been known that etalfluralin can be successfully used in wheat without incorporation into the soil, ie before the weeds reach or 2-3 leaflets.

Es wurde erfindungsgemäß zuerst festgestellt, daß die in Rede stehenden Verbindungen bis zum 2-3 blättrigen Stadium des Weizens, pre-emergent verwendet, eine selektive Wirkung ausüben. Danach wurde die synergstische Wirkung bei solchen Unkräutern bestimmt, welche gegenüber den Komponenten in bekannter Weise tolerant sind. Es wurde überraschenderweise gefunden, daß sämtliche erfindungsgemäßen Kombinationen der Verbindung der Formel I mit Verbindungen der allgemeinen Formel II in bestimmten Mengenverhältnissen eine signifikante, herausragende Wirkung ausüben. Die eine synergetische Wirkung zeigenden Mengenverhältnisse wurden ebenfalls bestimmt.It has been first found according to the invention that the compounds in question up to the 2-3 leaf stage of wheat, used pre-emergently exert a selective effect. Thereafter, the synergistic effect was determined in such weeds, which are tolerant to the components in a known manner. It has surprisingly been found that all inventive combinations of the compound of formula I with compounds of general formula II in certain proportions exercise a significant, outstanding effect. The proportions showing a synergistic effect were also determined.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen synergetischen herbiziden Mittel werden übliche Träger, Hilfsstoffe und andere Zusatzstoffe eingesetzt. Der Gesamtwirkstoffgehalt der Kompositionen beträgt 0,1-85-Gew.-%, und das Mengenverhältnis der Verbindung der Formel I zur VerbindungTo prepare the synergistic herbicidal compositions according to the invention, customary carriers, adjuvants and other additives are used. The total active ingredient content of the compositions is 0.1-85 wt. -%, and the amount ratio of the compound of formula I to the compound

der allgemeinen Formel II liegt zwischen 19:1 und 1:4, insbesondere zwischen 4:1 und 1:1..of general formula II is between 19: 1 and 1: 4, in particular between 4: 1 and 1: 1 ..

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel können in Form von wäßrigen Lösungen, in Form von mit organischen Lösungsmitteln gebildeten Lösungen, in Form von mit organischen Lösungsmitteln gebildeten Mineralöl enthaltenden Lösungen, in Form von in Wasser emulgierbaren Konzentraten, in Form von mit Wasser eine stabile Suspension bildenden Pulvern, in Form von Pulvermischungen, in Form von wäßrigen oder öligen Emulsionen, in Form von wäßrigen Suspensionskonzentraten, wäßrigen Pasten und Granulaten vorliegen. Als feste Träger können natürliche oder synthetische Stoffe organischen oder anorganischen Ursprungs, z.B. feingemahlene mineralische oder pflanzliche Stoffe, Kunststoffe, Silicate, Magnesiumoxyd usw. verwendet werden. Als flüssige Verdünnungsmittel eignen sich Wasser oder flüssige aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe oder Derivate davon, z.B. aliphatische oder aromatische Alkohole, Ketone, Ester, halogenierte Derivate usw. Als Hilfsstoffe und andere Zusatzstoffe seien Netzmittel und/oder Dispergierungsmittel, z.B. nicht-ionische oder anionische Tenside, Ligninsulfonsäurederivate, oder Haftmittel, oder die Verdampfung reduzierende Mittel, Stabilisierungsmittel usw. genannt. Die Konzentrate mit einem hohen Wirkstoffgehalt werden vor der landwirtschaftlichen Anwendung zur gewünschten Konzentration verdünnt und mit Hilfe von geeigneten Einrichtungen ausgetragen.The herbicidal compositions according to the invention may be in the form of aqueous solutions, in the form of solutions formed with organic solvents, in the form of mineral oil-containing solutions formed with organic solvents, in the form of emulsifiable concentrates in water, in the form of powders which form a stable suspension with water, in the form of powder mixtures, in the form of aqueous or oily emulsions, in the form of aqueous suspension concentrates, aqueous pastes and granules. As solid carriers, natural or synthetic substances of organic or inorganic origin, e.g. finely ground mineral or vegetable substances, plastics, silicates, magnesium oxide, etc. are used. Suitable liquid diluents are water or liquid aliphatic or aromatic hydrocarbons or derivatives thereof, e.g. aliphatic or aromatic alcohols, ketones, esters, halogenated derivatives, etc. As auxiliaries and other additives, wetting agents and / or dispersing agents, e.g. nonionic or anionic surfactants, lignosulfonic acid derivatives or adhesives, or evaporation reducing agents, stabilizers, etc., mentioned. The concentrates with a high active ingredient content are diluted to the desired concentration before use in agriculture and discharged by means of suitable equipment.

Der Vorteil der erfindungsgeraäßen Kompositionen besteht darin, daß ihre Anwendung ein schwerwiegendes Problem der Landwirtschaft, d.h. die wirksame Bekämpfung der breiten Reihe der den Herbstweizen schädigenden ein- und zweikeimblättrigen Unkräuter, ohne ungünstige Beeinflussung der Kulturpflanzen, löst. Die erfindungsge-The advantage of the compositions according to the invention is that their application solves a serious agricultural problem, ie the effective control of the broad range of monocotyledonous and dicotyledonous weeds which harm the autumn wheat, without adversely affecting the crops. The inventive

mäßen Kompositionen beschleunigen die Unkrautbekämpfung, sind auch pre-emergent anwendbar, schaffen sehr günstige Bedingungen für das Wachstum des Herbstweizens, und sie haben somit eindeutig eine Ertragssteigerung zur Folge.Our compositions accelerate weed control, are also pre-emergent, create favorable conditions for the growth of autumn wheat, and thus clearly increase yields.

Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzum/fang auf diese Beispiele einzuschränken.Further details of the present invention can be found in the following examples, without limiting the scope of protection to these examples.

Ausführungsbeispiele: Beispiel 1Exemplary embodiments: Example 1

Eine Serie von unmittelbar, ohne Verdünnung mit Wasser versprühbaren Lösungen wird unter Anwendung eines Gemisches von N-Methyl-c(/-pyrrolidon und Äthanol (30:70 Gew.- Teile) als Lösungsmittel, Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat als oberflächenaktives Mittel und N-A'thyl-N-(2-methylly)-2,5-dinitro—4-trifluormethyl-anilin (Etalfluralin) und 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-1,3,5-triazin (Terbutylazin) als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen betragen 0,4:1,6; 0,7:1,3; 1,0:1,0; 1,3:0,7; 1,6:0,4 bzw. 1,9:0,1· Der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%. Unter Anwendung der obigen Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mittel werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Lösungen ebenfalls hergestellt, und' zwar so, daß die einzelnen Lösungen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie die Menge des betreffenden Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen beträgt. Die Aktivität der so erhaltenen Lösungen wird im Treibhaus an Triticum aestivum ssp. vulgäre (Herbstweizen) als Kulturpflanze und an Capsella bursa-pastoris, Viola arvensis, Veronica hede-A series of solutions directly sprayable without dilution with water are prepared using a mixture of N-methyl-c (/ pyrrolidone and ethanol (30:70 parts by weight) as solvent, polyoxyethylene sorbitan monolaurate surfactant and N-ethyl -N- (2-methylly) -2,5-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline (etalfluralin) and 2-tert-butylamino-4-chloro-6-ethylamino-1,3,5-triazine (terbutylazine) as the active ingredient The proportions of the two components in the compositions are 0.4: 1.6, 0.7: 1.3, 1.0: 1.0, 1.3: 0.7, 1.6: 0.4 The total active ingredient content is 20% by weight. Using the above solvents and surfactants, the series of solutions containing only one active ingredient are also prepared, although the individual solutions are the same amount of the active ingredient, such as the amount of the active substance in question in the two-component compositions he thus obtained solutions is in the greenhouse to Triticum aestivum ssp. vulgaris (autumn wheat) as a crop and to Capsella bursa-pastoris, Viola arvensis, Veronica hede-

rifolia, Apera spica-venti und Alopecurus myosuroides als Unkräuter mit der T-,- und T^-Lebensform bestimmt. Nach Aussäung und Bedeckung der Samen wir die Oberfläche des Bodens mit den Kompositionen in den in der Tabelle 1 angegebenen Dosen besprüht. Die Vertilgungssymptome werden 14 Tage nach der Behandlung beobachtet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefaßt. Die synergetische und antagonistische Wirkung wird auf Grund der Tabelle 1 mit Hilfe der Methode von Colby (Weeds, Oanuar 1967, Seiten 20-22) berechnet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 angegebenrifolia, Apera spica-venti and Alopecurus myosuroides are determined as weeds with the T, - and T ^ life form. After sowing and covering the seeds, we spray the surface of the soil with the compositions in the cans indicated in Table 1. The Vertilgungssymptome be observed for 14 days after treatment. The results obtained are summarized in Table 1. The synergistic and antagonistic effect is calculated on the basis of Table 1 by the method of Colby (Weeds, Oanuar 1967, pages 20-22). The results obtained are shown in Table 2

Aus der Tabelle 2 geht hervor, daß mit den angewendeten Wirkstoffmengenverhältnissen in jedem Falle ein bestimmter Synergismus auftritt. An sämtlichen Unkräutern werden die besten Ergebnisse unter Anwendung der Etalfluralin + Terbutilazin Kompositxonen D2 + A3, D3 + A„ bzw. O. + A-j^ erhalten.From Table 2 shows that with the applied drug ratios in each case a certain synergism occurs. In all weeds the best results are obtained using the etalfluralin + terbutilazine composite exons D 2 + A 3 , D 3 + A "and O. + Aj ^, respectively.

Tabelletable

Aktivität von Etalfluralin (D), Terbutilazin ft) bzw. Etalfluralin + Terbutilazin (D + A) 14 Tage nach der Behandlung (% der Vertilgung) Activity of etalfluralin (D), terbutilazine ft) or etalfluorin + terbutilazine (D + A) 14 days after treatment (% of eradication)

Wirkstoffactive substance

Dosis Capsella kg/ha bursa-Dose Capsella kg / ha bursa

pastorispastoris

Viola arvensisViola arvensis

Veronika haderifoliaVeronica haderifolia

Apera spica-ventiApera spica-venti

Alopecurus Triticum myosuroides aestivumAlopecurus triticum myosuroides aestivum

ssp. vulgäressp. vulgar

0O 0 o Ao A o 0,40.4 0,10.1 1010 -- 2020 0I 0 l Al A l 0,70.7 0,40.4 3636 -- 2828 D2 D 2 A2 A 2 1,01.0 0,70.7 4040 -- 3232 D3 D 3 A3 A 3 1,31.3 1,01.0 5252 -- 4141 D4 D 4 A4 A 4 1,61.6 1,31.3 6363 -- 5858 D5 D 5 A5 A 5 1,91.9 1,61.6 9595 55 6868 A6 A 6 1,91.9 2525 55 3030 ν A5 ν A 5 1,61.6 2828 1616 3232 * A4 * A 4 1,31.3 3333 2828 3838 ν A3 ν A 3 1,01.0 3838 4141 4646 h A2 h A 2 0,70.7 5555 6060 5252 H A1 HA 1 0,40.4 6868 7070 6565 h Ao h o o 0,10.1 8282 7878 8080 Do H D o H 0,4 +0.4 + 9090 7272 8080 D1 πD 1 π 0,7 +0.7 + 8888 7575 8282 °2 "*° 2 "* 1,0 +1,0 + 9090 7979 8383 D3 H D 3 H 1,3 +1,3 + 100100 100100 9898 1,6 +1,6 + 100100 9898 9292 Dr- H 5Dr- H 5 1,9 +1.9 + 100100 9292 7979

1010 1010 3030 3030 4040 3535

1010 1818 3030 1010 3636 2020 6262 3030 8888 8585 8585 9393 8080 8282

1010

2525

Tabelle 2Table 2

Unter Anwendung der Kombinationen erhaltene synergetische und antagonistische (-)Synergistic and antagonistic (-) obtained using the combinations

Wirkungen (%) Effects (%)

Wirkstoffactive substance

A3 A,*A 3 A, *

Dosis Capsella Viola Veronika Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivumDose Capsella Viola Veronika Apera Alopecurus Triticum kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum

ssp. vulgssp. vulgar

0,4 π0.4 π 18,818.8 0,7 -i 0.7 -i 16,816.8 1,0 -\ 1,0 - \ 27,227.2 1,3 ^1,3 ^ 32,232.2 1,6 η1.6 η 26,626.6 1,9 H1.9 H 3,753.75 ι- 1,6ι- 1.6 i- 1,3i-1,3 l· 1,0l · 1.0 η 0,7η 0.7 η 0,4η 0.4 η 0,1η 0.1

2,0 15,0 38,0 72,0 82,0 82,252.0 15.0 38.0 72.0 82.0 82.25

8,0 16,6 19,7v 36,6 20,68.0 16.6 19.7v 36.6 20.6

1.41.4

30,0 36,0 62,0 78,0 55,0 40,030.0 36.0 62.0 78.0 55.0 40.0

10,0 20,0 30,0 75,0 63,0 47,010.0 20.0 30.0 75.0 63.0 47.0

- AJ. -- AJ. -

Beispiel 2Example 2

Eine Serie von mit Wasser eine stabile und versprühbare Suspension bildenden Pulvermischungen wird unter Anwendung von Kaolin und Kieselsäureanhydrid als Träger, Natriumligninsulfonat und Fettalkoholsulfonat als Hilfsstoff und N-Äthyl-N-(2-methallyl)-2,5-dinitro~4-tri~ fluortnethyl-anilin (Etalfluralin) und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6~methylthio-l,3 ,5-triazin (Terbutrin) als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen sind die gleichen wie im Beispiel 1. Der Gesaratwirkstoff gehalt beträgt 50 Gew.-%, Unter Anwendung der obigen Träger- und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls -hergestellt, und zwar so, daß diese Kompositionen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie die Menge des gegebenen Wirkstoffe in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen beträgt. Aus den Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühmittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwendung der in der Tabelle 3 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt. Die auf Grund der Tabelle 3 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen und antagonistischen Angaben sind der Tabelle 4 zu entnehmen.A series of powder mixtures forming a stable and sprayable suspension with water is prepared by using kaolin and silicic acid anhydride as carrier, sodium lignosulfonate and fatty alcohol sulfonate as adjuvant and N-ethyl-N- (2-methallyl) -2,5-dinitro-4-tri fluoromethyl-aniline (etalfluralin) and 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3, 5-triazine (terbutrin) prepared as an active ingredient. The proportions of the two components in the compositions are the same as in Example 1. The Gesaratwirkstoff content is 50 wt .-%, Using the above carriers and excipients, the series of compositions containing only one drug also -hergestellt, and that way in that these compositions contain the same amount of the active substance as the amount of the active ingredients present in the two-component compositions. The compositions are prepared by dilution with water spraying. The spray test described in Example 1 is carried out using the doses indicated in Table 3. The results obtained are summarized in Table 3. The synergistic and antagonistic data calculated on the basis of Table 3 by means of the method of Colby are shown in Table 4.

Aus Tabelle 4 geht hervor, daß an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten Ergebnisse mit den Etalfluralin + Terbutrin Kombinationen D0 + B,, D-, +. 3, und D. + B1 From Table 4 it can be seen that in all the weeds tested the best results with the etalfluralin + terbutrin combinations D 0 + B ,, D-, +. 3, and D. + B 1

im* OO Cm, *T -I· in * OO Cm, * T -I ·

erhalten werden.to be obtained.

- 12 -- 12 -

Tabelle 3Table 3

Aktivität von Etalfluralin (D), Terbutrin (B) und Etalfluralin + Terbutryn (D+B) 14 Tage nach der Behandlung (% der Vertilgung)Activity of etalfluralin (D), terbutrin (B) and etalfluralin + terbutryn (D + B) 14 days after treatment (% of eradication)

Wirkstoffactive substance

Dosis Capsella Viola Veronika Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia soica-venti myosuroides aestivum ssp.Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia soica-venti myosuroides aestivum ssp.

. , ______ vulgäre , , ______ vulgar

Do D o Bo B o 0,40.4 0,10.1 1010 __ 2020 -- -- -- -- II Dl D l Bl B l 0,70.7 0,40.4 3636 2828 -- -- -- -- D2 D 2 B2 B 2 1,01.0 0.70.7 4040 -- 3232 -- 1010 -- D3 D 3 1,31.3 1,01.0 5252 -- 4141 1010 1515 1010 -- D4 D 4 B4 B 4 1,61.6 1,31.3 6363 55 5858 3030 5050 3030 -- D5 D 5 B5 B 5 1,91.9 1,61.6 9595 55 6868 4040 5050 3535 1010 + B5 + B 5 + 1,6+ 1.6 55 2020 2020 -- 6565 -- -- + B4 + B 4 + 1,3+ 1.3 3333 3535 3535 9595 -- -- + B3 + B 3 + 1,0+ 1.0 4242 5555 5555 9595 -- -- +0,7+0.7 6464 7272 6060 9090 -- -- + B1 + B 1 +0,4+0.4 8080 8585 6565 2525 1010 + Bo + B o +0,1+0.1 9595 100100 7070 4848 1515 Do D o 0,40.4 100100 9898 9494 5050 3030 0,70.7 8585 9595 9292 5050 3030 D2 D 2 1,01.0 9292 9292 8888 6868 -- D3 D 3 1,31.3 100100 6868 9898 9090 D4 D 4 1,61.6 100100 4242 9090 9898 -- D5 D 5 1,91.9 100100 8686 9090

Tabelle 4Table 4

Unter Anwendung der Kombination erhaltene synergetische und antogonistische (-)Synergetic and antagonistic (-) effects obtained using the combination

Wirkungen (%) Effects (%)

Wirkstoff Dosis Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus TriticumActive ingredient dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum

kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivumkg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum

ssp. vulg.ssp. vulgar.

D2 + B3 D 2 + B 3

B5 0,4+1,6 4,5B 5 0.4 + 1.6 4.5

B4 0,7 + 1,3 -2,2B 4 0.7 + 1.3 -2.2

1,0 + 1,0 13,61.0 + 1.0 13.6

B2 1,3 + 0,7 27,8B 2 1.3 + 0.7 27.8

B1 1,6 + 0,4 24,8B 1 1.6 + 0.4 24.8

B„ 1,9 + 0,1 4,75B "1.9 + 0.1 4.75

15,015.0 18,018.0 35,035.0 -2,0-2.0 -15-15 ,0, 0 26,026.0 17,217.2 40,040.0 25,025.0 -12-12 40,040.0 15,215.2 65,065.0 68,068.0 -- 57,057.0 24,624.6 85,085.0 80,080.0 -- 48,048.0 17,317.3 68,068.0 65,065.0 32,2532.25 11,611.6 50,050.0 55,055.0

Beispiel 5Example 5

Eine Serie von in Wasser emulgierbaren Konzentraten wird unter Anwendung von Cyclohexanon, Butylacetat und Isobutanol (3:1:1) als Lösungsmittel, Alkylarylsulfonat und Polyäthylenalkylphenol (2:3) als oberflächenaktive Mittel und N-Äthyl-N-(2-methallyl)-2,6-dinitro-4-trifluorraethylanilin (Etalfluralin) und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-fnethoxy-l,3,5-triazin (Terbumeton) als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Kompknenten in der Korabination sind die gleichen wie im Beispiel 1, und der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 40 Gew.-%. Unter Anwendung der obigen Träger und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls hergestellt, und zwar so, daß diese Kompositionen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten wie die Menge des gegebenen Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen beträgt. Aus diesen Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühraittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwendung der in der Tabelle 5 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben. Die auf Grund der Tabelle 5 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen Wirkungen sind in der Tabelle zusammengefaßt.A series of water-emulsifiable concentrates are prepared using cyclohexanone, butyl acetate and isobutanol (3: 1: 1) as solvents, alkylarylsulfonate and polyethylene alkylphenol (2: 3) as surfactants and N-ethyl-N- (2-methallyl) - 2,6-dinitro-4-trifluoro-ethylaniline (etalfluralin) and 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-fnethoxy-l, 3,5-triazine (terbumone) prepared as an active ingredient. The proportions of the two components in the Korabination are the same as in Example 1, and the total active ingredient content is 40 wt .-%. Using the above carriers and excipients, the series of compositions containing only one active ingredient are also prepared, such that these compositions contain the same amount of the active ingredient as the amount of the given active ingredient in the two-component compositions. From these compositions, sprays are prepared by dilution with water. The spraying test described in Example 1 is performed using the formula given in Table 5 doses. The results obtained are shown in Table 5. The synergistic effects calculated on the basis of Table 5 by Colby's method are summarized in the table.

Aus Tabelle 6 geht hervor, daß an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten synergetischen Ergebnisse mit den Etalf luralin + Terbumeton Kombinationen D2 + C-, , D-, + Cp und D4 + C-^ erhalten werden.From Table 6 it can be seen that in all the weeds tested the best synergistic results were obtained with the Etalf luralin + Terbumeton combinations D 2 + C-,, D-, + Cp and D 4 + C- ^.

- 15 -- 15 -

Tabelle 5Table 5

Aktivität von Etalfluralin (D), Terbumenton (C) und Etalfluralin + Terbumeton (D+C)Activity of etalfluralin (D), terbumentone (C) and etalfluralin + terbumetone (D + C)

14 Tage nach der Behandlung ( % der Vertilgung)14 days after treatment ( % of eradication)

Apera Älopecurus Triticum spica-venti rayosuroides aestivum ssp,Apera alopecurus triticum spica-venti rayosuroides aestivum ssp,

vulgärevulgar

Wirkstoffactive substance Co C o Dosis kg/haDose kg / ha Capsella bursa-pastorisCapsella bursa-pastoris 1010 Viola ärveηsisViola arveηsis Veronica hederifoliaVeronica hederifolia Do D o Cl C l 0,40.4 3636 -- 2020 Dl D l C2 C 2 0,70.7 4040 -- 2828 D2 D 2 C3 C 3 1,01.0 5252 -- 3232 D3 D 3 C4 C 4 1,31.3 6363 -- 4141 Ü4 Ü 4 C5 C 5 1,61.6 9595 -- 5858 D5 D 5 C6 C 6 1,91.9 1515 55 6868 μ C5 μ C 5 0,10.1 2020 -- 1818 h C4 h C 4 0,40.4 2020 -- 2222 . C3 , C 3 0,70.7 2525 1515 3131 1,01.0 4040 2020 3434 " Cl" C l 1,31.3 5656 3636 4040 ι- Coι- Co 1,61.6 6666 4444 5959 1,91.9 8080 5454 7575 Do H D o H 0,40.4 + 1,6+ 1.6 9090 7575 7171 D1 ηD 1 η 0,70.7 + 1,3+ 1.3 9898 8080 7474 D2 πD 2 π 1,01.0 + 1,0+ 1.0 100100 9090 8888 D3 H D 3 H 1,31.3 +0,7+0.7 100100 9595 9393 D4 H D 4 H 1,61.6 +0,4+0.4 9595 9090 9090 D5 - D 5 - 1,91.9 +0,1+0.1 9090 7474

10 1010 10

30 3030 30

40 3540 35

-- 2020 2525 2121 3030 3333 3232 4646 6565 6868 6565 7070 6161 6262

Tabelle 6Table 6

Unter Anwendung der Kompositionen erhaltene synergetische und antagonistische (-)Synergistic and antagonistic effects obtained by using the compositions (-)

Wirkungen (%) Effects (%)

Wirkstoffactive substance

Dosis Capsella Viola Veronica kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia Apera Alopecurus Triticura spica-venti myosuroidas aestivumDose Capsella Viola Veronica kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia Apera Alopecurus Triticura spica-venti myosuroidas aestivum

ssp. vulgäressp. vulgar

0,40.4 + 1,6+ 1.6 19,619.6 0,70.7 + 1,3+ 1.3 28,428.4 1,01.0 + 1.0+ 1.0 43,043.0 1,31.3 t 0,7t 0.7 38,438.4 1,61.6 -i- 0,4-i- 0.4 29,629.6 1,91.9 + 0.1+ 0.1 -0,75-0.75

31,031.0

44,044.0

70,070.0

80,080.0

90,0.90.0.

85,085.0

3,8 17,2 32,9 33,7 22,83.8 17.2 32.9 33.7 22.8

0,2 25,0 30,0 32,0 55,0 35,0 21,00.2 25.0 30.0 32.0 55.0 35.0 21.0

29,0 33,0 42,0 58,0 40,0 27,029.0 33.0 42.0 58.0 40.0 27.0

Hierzu 1 Blatt FormelnFor this 1 sheet of formulas

F-C-F-C

NO2 CHNO 2 CH

N-CHo-CMeN-CHO CMe

NO. EtNO. et

(I)(I)

H But H Bu t

(Π)(Π)

Claims (1)

Erfindungsanspruchinvention claim Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff eine Mischung der Verbindung der Formel I mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II, worin X für Chlor, Methylthio der Methoxy steht, in einer Menge von 0,1 - 35,0 Gew,-% und einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4, insbesondere zwischen 4:1 und 1:1, enthalten.Herbicidal agents, characterized in that, as active ingredient a mixture of the compound of formula I with a compound of general formula II wherein X is chlorine, methylthio of methoxy in an amount of 0.1 - 35.0 wt, -% and a quantitative ratio of between 19: 1 and 1: 4, in particular between 4: 1 and 1: 1.
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