CH654463A5 - SYNERGIC HERBICIDES. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft synergetische herbizide Mittel. Gegenstand der Erfindung sind synergetische herbizide Mittel, welche als Wirkstoff die Verbindung der Formel I The invention relates to synergistic herbicidal compositions. The invention relates to synergetic herbicidal compositions which comprise the compound of the formula I as active ingredient

F,c ch2 F, c ch2

n—ch2—cme (!) n — ch2 — cme (!)

und eine Verbindung der allgemeinen Formel II and a compound of the general formula II

INI INI

X X

N N

T! Capsella bursa-pastoris L. Medie T! Capsella bursa-pastoris L. Medie

35 Lamium amplexicaule L. 35 Lamium amplexicaule L.

Lemium purpureum L. Lemium purpureum L.

Myosotis arvensis L. Hill Myosotis arvensis L. Hill

40 Spergula arvensis L. 40 Spergula arvensis L.

Stellaria media L. Cyr. Stellaria media L. Cyr.

Veronica hederifolia L. Veronica hederifolia L.

Veronica persica Poir. i Veronica polita fr. Veronica persica poir. i Veronica polita fr.

T2 Adonis aestivalis T2 Adonis aestivalis

Anthemis arvensis L. so Anthemis cotula L. Anthemis arvensis L. so Anthemis cotula L.

Galium aparine L. Lithiospermum arvense L. Matricaria chamomilla L. 55 Thlaspi arvense L. Galium aparine L. Lithiospermum arvense L. Matricaria chamomilla L. 55 Thlaspi arvense L.

Viola arvensis Murr. Viola arvensis Murr.

gemeines Hirtentäschel stengelumfassende common shepherd's purse

Taubnessel rote Taubnessel Ackervergissmein- Dead nettle red dead nettle

nicht Ackerspörgel Vogelmiere efeublättriger Ehrenpreis persischer Ehrenpreis not field speckle chickweed ivy-leaved honorary award Persian honorary award

Sommer-Adonisrö-chen Summer adonis skates

Acker-Hundskamille stinkende Hundskamille Klettenlabkraut Ackersteinsame echte Kamille Ackerpfennigkraut Sandstiefmütterchen Field dog chamomile stinking dog chamomile burdock cabbage field stone real chamomile field pennywort sand pansy

(Ii) (Ii)

etl\ll-k n-^nhbut worin X für Chlor, Methylthio oder Methoxy steht in einer Menge von 0,1-85 Gew.% und in einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4 enthalten. etl \ ll-k n- ^ nhbut in which X represents chlorine, methylthio or methoxy in an amount of 0.1-85% by weight and in a ratio between 19: 1 and 1: 4.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel enthalten vorteilhaft die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Mengenverhältnis, das zwischen 4:1 und 1:1 liegt. The herbicidal compositions according to the invention advantageously contain the compounds of the formulas (I) and (II) in a quantitative ratio which is between 4: 1 and 1: 1.

In den letzten Jahren hat die Vertilgung der in grossen Gebieten Ungarns erschienenen einkeimblättrigen Unkräu-60 ter grosse Probleme verursacht. Von diesen Unkräutern können die auch im Herbst keimenden Alopercurus myosu-roides Huds. [Ackerfunchsschwanz] und Apera spica-venti L. P. B. [Windhalm] erwähnt werden. Es wurde versucht, die Unkräuter im Herbst und anfangs Frühling mit Pendimeta-65 lin, Chlortoluron und Isoproturon enthaltenden Mitteln zu bekämpfen. Obwohl diese herbiziden Mittel gegen die obenerwähnten einkeimblättrigen Unkräuter mit relativ gutem Wirkungsgrad verwendet werden können, sind sie gegen In recent years, the eradication of the monocotyledonous weeds that have appeared in large areas of Hungary has caused major problems. Of these weeds, the Alopercurus myosu-roides Huds, which also germinate in autumn. [Ackerfunchsschwanz] and Apera spica-venti L. P. B. [Windhalm] may be mentioned. Attempts have been made to control the weeds in the autumn and early spring with agents containing Pendimeta-65 lin, chlortoluron and isoproturon. Although these herbicidal agents can be used against the above-mentioned monocotyledonous weeds with relatively good efficiency, they are against

mehrere zweikeimblättrigen Spezies nicht ausreichend wirksam [z.B. Capsela bursa-pastoris L. Medie., Viola arvensis Murr, und Veronica hederifolia L.]. Es ist bekannt, dass der Herbstweizen, den anderen Kulturpflanzen ähnlich, gegenüber den Unkrautschäden am Anfang des Wachstums am empfindlichsten ist; die Beseitigung der juvenilen Unkrautkonkurrenz im Wachstum der Ernte spielt deshalb eine wesentliche Rolle. Es ist ebenfalls bekannt, dass im in der optimalen Aussäensperiode vom Ende September oder Anfang Oktober gesäten Weizen die Unkräuter mit einer Tj und T2 Lebensform im Herbst aufgehen. Falls diese Unkräuter im Herbst oder Ende Winters oder Anfang Frühlings vertilgt werden, können sie das Wachstum des Weizens und das Stauden nicht verhindern und es kann deshalb mit einer Ertragssteigerung gerechnet werden. several dicotyledonous species not sufficiently effective [e.g. Capsela bursa-pastoris L. Medie., Viola arvensis Murr, and Veronica hederifolia L.]. Autumn wheat, like other crops, is known to be the most sensitive to weed damage at the beginning of growth; eliminating juvenile weed competition in crop growth therefore plays an essential role. It is also known that in the wheat sown in the optimal sowing period from late September or early October, weeds with a Tj and T2 life form emerge in autumn. If these weeds are killed in autumn or late winter or early spring, they cannot prevent the growth of wheat and perennials and therefore an increase in yield can be expected.

Das Ziel der Erfindung ist die Herstellung eines herbiziden Mittels, welches sowohl im Herbst als auch im Frühling verwendet werden kann und auf Grund ihres breiten Wirkungsspektrums die Bekämpfung von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern ermöglicht ohne auf den Herbstweizen eine toxische Wirkung auszuüben. The aim of the invention is to produce a herbicidal composition which can be used both in autumn and spring and, because of its broad activity spectrum, enables weed and double-germ weeds to be combated without having a toxic effect on autumn wheat.

Unsere Aktivitätsversuche haben überraschende Ergebnisse ergeben. Es wurde gefunden, dass Herbizide, deren Kombinationen bisher vollständig unbekannt waren, zum Zweck der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet geeignet sind. Es wird auf das Fachbuch «The Pesticide Manual» [sechste Ausgabe, London, 1979; C.R. Worthing] hingewiesen. Nach Seite 240 kann die Verbindung der Formel I [d.h. N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin, Etalfluralin] in einer Dose in von 1,0-1,25 kg/ha in den Boden eingearbeitet zur Unkrautbekämpfung in Baumwolle, Bohne oder Soja verwendet werden. Nach Seite 502 wird vorgeschlagen, die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X für Chlor steht [d.h. das 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin, terbutilazin] als selektives Herbizid in einer Dosis von 1,2-1,8 kg/ha in Mais-, Traube-und Zitronenkulturen einzusetzen. Nach Seite 503 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methylthio bedeutet [d.h. das 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, terbutrin] in einer Dosis von 1-2 kg/ha in Herbstweizen, Zuckerrohr und Bohne als pre-emergentes Herbizid oder im Mais als post-emergentes Herbizid Verwendung finden. Nach Seite 501 kann die Verbindung der allgemeinen Formel II, in welcher X Methoxy bedeutet [d.h. 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methoxy-1,3,5-triazin, terbumeton] in einer Dosis von 3-10 kg/ha in Zitronen-, Apfel- und Traubenpflanzungen als post-emer-gentes Herbizid verwendet werden. Our activity attempts have shown surprising results. It has been found that herbicides, the combinations of which were previously completely unknown, are extremely suitable for the purpose of the present invention. Reference is made to the specialist book "The Pesticide Manual" [sixth edition, London, 1979; C.R. Worthing] pointed out. According to page 240, the compound of formula I [i.e. N-ethyl-N- [2-methallyl] -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline, etalfluralin] in a can of 1.0-1.25 kg / ha incorporated into the soil for weed control in cotton, Bean or soy can be used. According to page 502 it is proposed to use the compound of general formula II in which X is chlorine [i.e. the 2-tert. Butylamino-4-chloro-6-ethylamino-l, 3,5-triazine, terbutilazine] to be used as a selective herbicide in a dose of 1.2-1.8 kg / ha in maize, grape and lemon crops. According to page 503, the compound of general formula II in which X represents methylthio [i.e. the 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine, terbutrin] in a dose of 1-2 kg / ha in autumn wheat, sugar cane and beans as a pre-emergent herbicide or in maize as a post-emergent herbicide Find. According to page 501, the compound of general formula II in which X represents methoxy [i.e. 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-methoxy-1,3,5-triazine, terbumetone] in a dose of 3-10 kg / ha in lemon, apple and grape plants can be used as a post-emerge herbicide.

Es ist wohlbekannt, dass die obigen Verbindungen an sich ein enges Wirkungsspektrum besitzen. Es geht dem Stande der Technik hervor, dass zur pre-emergenten Unkrautbekämpfung in Herbstweizen nur das Terbutrin geeignet ist. In der Praxis hat jedoch auch dieses Mittel keine verbreitete Anwendung gefunden. Für die anderen Verbindungen ist jedoch der Fachliteratur bezüglich der erfindungsgemässen Anwendung überhaupt kein Hinweis zu entnehmen. Es war auch nicht bekannt, dass das Etalfluralin im Weizen ohne Einarbeitung in den Boden, d.h. vor dem Aufgehen der Unkräuter bzw. bis zum 2-3 blättrigen Stadium mit Erfolg verwendet werden kann. It is well known that the above compounds per se have a narrow spectrum of activity. It is clear from the prior art that only terbutrin is suitable for pre-emergent weed control in autumn wheat. In practice, however, this agent has not been widely used. For the other compounds, however, there is no reference whatsoever to the technical literature regarding the use according to the invention. It was also not known that the etalfluralin in wheat without incorporation into the soil, i.e. can be used successfully before the weeds rise or up to the 2-3 leaf stage.

Es wurde erfmdungsgemäss zuerst festgestellt, dass die in Rede stehenden Verbindungen bis zum 2-3 blättrigen Stadium des Weizens pre-emergent verwendet eine selektive Wirkung ausüben. Danach wurde die synergetische Wirkung auf solchen Unkräutern bestimmt, welche gegenüber den Komponenten auf bekannte Weise tolerant sind. Es wurde überraschenderweise gefunden, dass sämtliche erfindungsgemässen Kombinationen der Verbindung der Formel I mit According to the invention, it was first found that the compounds in question have a selective effect up to the 2-3-leaf stage of wheat used pre-emergent. The synergetic effect on weeds which are tolerant to the components in a known manner was then determined. It has surprisingly been found that all combinations according to the invention of the compound of the formula I with

3 654 463 3,654,463

Verbindungen der allgemeinen Formel II in bestimmten Mengenverhältnissen eine signifikante Surpluswirkung ausüben. Die eine synergetische Wirkung zeigenden Mengenverhältnisse wurden ebenfalls bestimmt. Compounds of the general formula II have a significant surplus effect in certain quantitative ratios. The quantitative ratios showing a synergistic effect were also determined.

5 Zur Herstellung der erfindungsgemässen synergetischen herbiziden Mittel werden übliche Träger, Hilfsstoffe und andere Zusatzstoffe eingesetzt. Der Gesamtwirkstoffgehalt der Kompositionen beträgt 0,1-85 Gew.% und das Mengenverhältnis der Verbindung der Formel I zur Verbindung der alilo gemeinen Formel II liegt zwischen 19:1 und 1:4, vorteilhaft zwischen 4:1 und 1:1. 5 Conventional carriers, auxiliaries and other additives are used to prepare the synergetic herbicidal compositions according to the invention. The total active substance content of the compositions is 0.1-85% by weight and the quantitative ratio of the compound of the formula I to the compound of the alilo formula II is between 19: 1 and 1: 4, advantageously between 4: 1 and 1: 1.

Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können in Form von wässrigen Lösungen, mit organischen Lösungsmittel gebildeten Lösungen, mit organischen Lösungsmitteln i5 gebildeten Mineralöl enthaltenen Lösungen, im Wasser emulgierbaren Konzentraten, mit Wasser eine stabile Suspension bildenden Pulvern, Pulvermischungen, wässrigen oder öligen Emulsionen, wässrigen Suspensionskonzentraten, wässrigen Pasten und Granalien vorliegen. Als feste 20 Träger können natürliche oder synthetische Stoffe organischen oder anorganischen Ursprungs [z. B. feingemahlene minerale oder pflanzliche Stoffe, Kunststoffe, Silicate, Magnesiumoxyd usw.] verwendet werden. Als flüssige Verdünnungsmittel eignen sich Wasser oder flüssige aliphatische 25 oder aromatische Kohlenwasserstoffe oder Derivate davon [z.B. aliphatische oder aromatische Alkohole, Ketone, Ester, halogenierte Derivate usw.]. Von den Hilfsstoffen und anderen Zusatzstoffen können die Netzmittel und/oder Disper-gierungsmittel [z.B. nicht-ionische oder anionische Tenside, 30 Ligninsulfonsäurederivate] oder Haftmittel oder die Verdampfung reduzierende Mittel, Stabilisierungsmittel usw. erwähnt werden. Die Konzentrate mit einem hohen Wirkstoffgehalt werden vor der landwirtschaftlichen Anwendung zur gewünschten Konzentration verdünnt und mit Hilfe von ge-35 eigneten Einrichtungen auf das Feld ausgetragen. The herbicidal compositions according to the invention can be in the form of aqueous solutions, solutions formed with organic solvents, solutions containing organic solvents i5 mineral oil, concentrates emulsifiable in water, powders forming a stable suspension with water, powder mixtures, aqueous or oily emulsions, aqueous suspension concentrates, aqueous Pastes and granules are present. Natural or synthetic substances of organic or inorganic origin [e.g. B. finely ground mineral or vegetable substances, plastics, silicates, magnesium oxide, etc.] can be used. Suitable liquid diluents are water or liquid aliphatic or aromatic hydrocarbons or derivatives thereof [e.g. aliphatic or aromatic alcohols, ketones, esters, halogenated derivatives, etc.]. Of the adjuvants and other additives, the wetting agents and / or dispersing agents [e.g. non-ionic or anionic surfactants, 30 lignosulfonic acid derivatives] or adhesives or evaporation reducing agents, stabilizers, etc. may be mentioned. The concentrates with a high active ingredient content are diluted to the desired concentration before agricultural use and discharged into the field with the aid of suitable equipment.

Der Vorteil der erfindungsgemässen Kompositionen besteht darin, dass ihre Anwendung ein schwerwiegendes Problem der Landwirtschaft - d.h. die wirksame Bekämpfung der breiten Reihe der den Herbstweizen beschädigenden ein-40 und zweikeimblättrigen Unkräuter, ohne ungünstige Beeinflussung der Kulturpflanzen - löst. Die erfindungsgemässen Kompositionen beschleunigen die Unkrautbekämpfung, The advantage of the compositions according to the invention is that their use poses a serious problem in agriculture - i.e. the effective control of the wide range of weed-damaging weed and 40-leaf weeds, without damaging crops. The compositions according to the invention accelerate weed control,

sind auch pre-emergent anwendbar, schaffen sehr günstige Bedingungen für das Wachstum des Herbstweizens und dies 45 hat eindeutig eine Ertragssteigerung zur Folge. Ein weiterer Vorteil liegt darin, dass die Erfindung den Pflanzenschutzmittelschatz durch neue, sehr wirksame, ausgedehnt verwendbare herbizide Mittel bereichert. can also be used pre-emergent, create very favorable conditions for the growth of autumn wheat and this clearly results in an increase in yield. Another advantage is that the invention enriches the plant protection product treasure with new, very effective, widely usable herbicidal compositions.

Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind so den nachstehenden Beispielen zu entnehmen ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken. Further details of the present invention can thus be found in the examples below without restricting the scope of protection to these examples.

Beispiel 1 example 1

Eine Serie von unmittelbar, ohne Verdünnung mit Was-55 ser sprühbaren Lösungen wird unter Anwendung eines Gemisches von N-Methyl-a-pyrrolidon und Äthanol [30:70 Gew. Teile] als Lösungsmittel, Polyoxyäthylensorbitanmo-nolaurat als oberflächenaktives Mittel und N-Äthyl-N-/2-methallyl/-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] 60 und 2-tert. Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin [Terbutilazin] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen betragen 0,4:1,6; 0,7:1,3; 1,0:1,0; 1,3:0,7; 1,6:0,4 bzw. 1,9:0,1. Der Gesamtwirkstoffgehalt ist 20 Gew.%. Unter Anwen-65 dung der obigen Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mittel werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Lösungen ebenfalls hergestellt und zwar so, dass die einzelnen Lösungen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie A series of solutions sprayable immediately, without dilution with water, is prepared using a mixture of N-methyl-a-pyrrolidone and ethanol [30:70 parts by weight] as a solvent, polyoxyethylene sorbitan mono-nolaurate as a surfactant and N-ethyl -N- / 2-methallyl / -2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline [etalfluralin] 60 and 2-tert. Butylamino-4-chloro-6-ethylamino-l, 3,5-triazine [terbutilazine] as an active ingredient. The proportions of the two components in the compositions are 0.4: 1.6; 0.7: 1.3; 1.0: 1.0; 1.3: 0.7; 1.6: 0.4 or 1.9: 0.1. The total active substance content is 20% by weight. Using the above solvents and surfactants, the series of solutions containing only one active ingredient are also prepared so that the individual solutions contain the same amount of the active ingredient as

654 463 654 463

4 4th

die Menge des betreffenden Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen ist. Die Aktivität der so erhaltenen Lösungen wird im Glashaus an Triti-cum aestivum ssp. vulgare [Herbstweizen] als Kulturpflanze und an Capsella bursa-pastoris, Viola arvensis, Veronica he-derifolia, Apera spica-venti und Alopecurus myosuroides als Unkräuter mit Tj und T2 Lebensform bestimmt. Nach Aussäung und Bedeckung der Samen wird die Oberfläche des Bodens mit den Kompositionen in den in der Tabelle 1 angegebenen Dosen besprüht. Die Vertilgungssymptome werden 14 Tage nach der Behandlung beobachtet. Die erhaltenen is the amount of the active ingredient in question in the two-component compositions. The activity of the solutions obtained in this way is measured in the glass house at Triti-cum aestivum ssp. Vulgare [autumn wheat] as a crop and determined on Capsella bursa-pastoris, Viola arvensis, Veronica he-derifolia, Apera spica-venti and Alopecurus myosuroides as weeds with Tj and T2 life form. After sowing and covering the seeds, the surface of the soil is sprayed with the compositions in the cans shown in Table 1. The symptoms of eradication are observed 14 days after treatment. The received

Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengefasst. Die synergetische und antagonistische Wirkung wird auf Grund der Tabelle 1 mit Hilfe der Methode von Colby [Weeds, Januar 1967, Seiten 20-22] berechnet. Die erhaltenen Ergeb-s nisse sind in der Tabelle 2 angegeben. Results are summarized in Table 1. The synergetic and antagonistic effect is calculated on the basis of Table 1 using the method of Colby [Weeds, January 1967, pages 20-22]. The results obtained are given in Table 2.

Es geht aus der Tabelle 2 hervor, dass mit den angewendeten Wirkstoffmengenverhältnissen in jedem Falle ein bestimmter Synergismus auftritt. An sämtlichen Unkräutern werden die besten Ergebnisse unter Anwendung der Etalflu-io raiin + Terbutilazin Kompositionen D2+A3, D3+A2 bzw. D4+Aj erhalten. It can be seen from Table 2 that a certain synergism occurs in any case with the active ingredient quantity ratios used. The best results are obtained on all weeds using the Etalflu-io raiin + terbutilazine compositions D2 + A3, D3 + A2 and D4 + Aj.

Tabelle 1 Table 1

Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbutilazin /A/ bzw. Etalfluralin + Terbutilazin /D + A/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/ Activity of etalfluralin / D /, terbutilazine / A / or etalfluralin + terbutilazine / D + A / 14 days after treatment /% of eradication /

Wirkstoff Active ingredient

Dose kg/ha Can kg / ha

Capsella bursa-pastoris Capsella bursa-pastoris

Viola arvensis Viola arvensis

Veronica hederifolia Veronica hederifolia

Apera spica-venti Apera spica-venti

Alopecurus Triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0 Alopecurus triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0

0,4 0.4

10 10th

_ _

20 20th

— -

_ _

_ _

d, d,

0,7 0.7

36 36

- -

28 28

- -

- -

- -

d2 d2

1,0 1.0

40 40

- -

32 32

- -

- -

d3 d3

1,3 1.3

52 52

41 41

10 10th

10 10th

- -

d4 d4

1,6 1.6

63 63

58 58

30 30th

30 30th

- -

ds ds

1,9 1.9

95 95

5 5

68 68

40 40

35 35

10 10th

A0 A0

0,1 0.1

25 25th

5 5

30 30th

- -

- -

- -

a, a,

0,4 0.4

28 28

16 16

32 32

- -

- -

- -

a2 a2

0,7 0.7

33 33

28 28

38 38

- -

- -

- -

a3 a3

1,0 1.0

38 38

41 41

46 46

- -

- -

- -

a4 a4

1,3 1.3

55 55

60 60

52 52

- -

- -

- -

as as

1,6 1.6

68 68

70 70

65 65

- -

- -

- -

a6 a6

1,9 1.9

82 82

78 78

80 80

10 10th

18 18th

25 25th

do + a5 do + a5

0,4 0.4

+ 1,6 + 1.6

90 90

72 72

80 80

30 30th

10 10th

- -

dj + a4 dj + a4

0,7 0.7

+ 1,3 + 1.3

88 88

75 75

82 82

36 36

20 20th

- -

d2 + a3 d2 + a3

1,0 1.0

+ 1,0 + 1.0

90 90

79 79

83 83

62 62

30 30th

- -

d3 + a2 d3 + a2

1,3 1.3

+ 0,7 + 0.7

100 100

100 100

98 98

88 88

85 85

- -

d4 + a! d4 + a!

1,6 1.6

+ 0,4 + 0.4

100 100

98 98

92 92

85 85

93 93

- -

ds + a„ ds + a "

1,9 1.9

+ 0,1 + 0.1

100 100

92 92

79 79

80 80

82 82

- -

Tabelle 2 Table 2

Unter Anwendung der Kombinationen erhaltene synergetische und antagonistische /-/ Synergetic and antagonistic / - / obtained using the combinations

Wirkungen /%/ Effects /% /

Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg. Active ingredient can Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg.

D0 + A5 D, + A4 D2 + A3 D3 + A2 D4+ Aj D0 + A5 D, + A4 D2 + A3 D3 + A2 D4 + Aj

+ A0 + A0

0,4 0,7 1,0 1,3 1,6 1,9 0.4 0.7 1.0 1.3 1.6 1.9

1,6 1,3 1,0 0,7 0,4 0,1 1.6 1.3 1.0 0.7 0.4 0.1

18,8 16,8 27,2 32,2 26,6 3,75 18.8 16.8 27.2 32.2 26.6 3.75

2,0 15,0 38,0 72,0 82,0 82,25 2.0 15.0 38.0 72.0 82.0 82.25

8,0 8.0

16.6 16.6

19.7 36,6 20,6 19.7 36.6 20.6

1,4 1.4

30,0 36,0 62,0 78,0 55,0 40,0 30.0 36.0 62.0 78.0 55.0 40.0

10,0 20,0 30,0 75,0 63,0 47,0 10.0 20.0 30.0 75.0 63.0 47.0

Beispiel 2 Example 2

Eine Serie von mit Wasser eine stabile und besprühbare Suspension bildenden Pulvermischungen wird unter Anwendung von Kaolin und Kieselsäureanhydrid als Träger, Na-triumligninsulfonat und Fettalkoholsulfonat als Hilfsstoff und N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin [Terbutrin] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kompositionen sind wie im Beispiel 1 angegeben. Der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 50 Gew.%. Unter Anwendung 60 der obigen Träger und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls hergestellt, und zwar so, dass diese Kompositionen dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten, wie die Menge des gegebenen Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden 65 Kompositionen ist. Aus den Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühmittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwendung der in der Tabelle 3 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhalte A series of powder mixtures forming a stable and sprayable suspension with water is prepared using kaolin and silicic acid anhydride as a carrier, sodium lignin sulfonate and fatty alcohol sulfonate as auxiliary and N-ethyl-N- [2-methallyl] -2,6-dinitro-4- trifluoromethyl-aniline [etalfluralin] and 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine [terbutrin] as an active ingredient. The proportions of the two components in the compositions are as given in Example 1. The total active ingredient content is 50% by weight. Using 60 of the above carriers and adjuvants, the series of compositions containing only one active ingredient are also made, such that these compositions contain the same amount of active ingredient as the amount of the given active ingredient in the 65 two-component compositions. Spraying agents are prepared from the compositions by dilution with water. The spray test described in Example 1 is carried out using the doses indicated in Table 3. Get the

654 463 654 463

nen Ergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefasst. Die auf Grand der Tabelle 3 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen und antagonistischen Angaben sind in der Tabelle 4 enthalten. Results are summarized in Table 3. The synergistic and antagonistic data calculated on Grand in Table 3 using the Colby method are contained in Table 4.

Es geht aus der Tabelle 4 hervor, dass an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten Ergebnisse mit den Etalfluralin +Terbutrin Kombinationen D2 + B3, D3 + B2 und D+ + B, erhalten werden. It can be seen from Table 4 that the best results are obtained with the etalfluralin + terbutrin combinations D2 + B3, D3 + B2 and D + + B on all weeds tested.

Tabelle 3 Table 3

Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbutrin /B/ und Etalfluralin + Terbutrin /D + B/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/ Activity of etalfluralin / D /, terbutrin / B / and etalfluralin + terbutrin / D + B / 14 days after treatment /% of eradication /

Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. Active ingredient can Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp.

vulgare d0 vulgare d0

0,4 0.4

10 10th

- -

20 20th

- -

- -

- -

dl dl

0,7 0.7

36 36

- -

28 28

- -

- -

- -

d2 d2

1,0 1.0

40 40

- -

32 32

- -

- -

- -

d3 d3

1,3 1.3

52 52

- -

41 41

10 10th

10 10th

- -

d4 d4

1,6 1.6

63 63

- -

58 58

30 30th

30 30th

- -

ds ds

1,9 1.9

95 95

5 5

68 68

40 40

35 35

10 10th

b0 b0

0,1 0.1

5 5

5 5

20 20th

- -

- -

- -

0,4 0.4

33 33

20 20th

35 35

- -

- -

- -

b2 b2

0,7 0.7

42 42

35 35

55 55

- -

- -

- -

b3 b3

1,0 1.0

64 64

55 55

60 60

- -

- -

- -

b4 b4

1,3 1.3

80 80

72 72

65 65

10 10th

25 25th

10 10th

bs bs

1,6 1.6

95 95

85 85

70 70

15 15

48 48

15 15

do + bs do + bs

0,4 0.4

+ 1,6 + 1.6

100 100

100 100

94 94

50 50

50 50

30 30th

dj + b4 dj + b4

0,7 0.7

+ 1,3 + 1.3

85 85

98 98

92 92

50 50

50 50

30 30th

d2 + b3 d2 + b3

1,0 1.0

+ 1,0 + 1.0

92 92

95 95

88 88

65 65

68 68

- -

d3 + b2 d3 + b2

1,3 1.3

+ 0,7 + 0.7

100 100

92 92

98 98

95 95

90 90

- -

d4 + bj d4 + bj

1,6 1.6

+ 0,4 + 0.4

100 100

68 68

90 90

95 95

98 98

- -

d5 + b0 d5 + b0

1,9 1.9

+ 0,1 + 0.1

100 100

42 42

86 86

90 90

90 90

- -

Tabelle 4 Table 4

Unter Anwendung der Kombinationen erhaltene synergetische und antagonistische /—/ Synergistic and antagonistic / - / obtained using the combinations

Wirkungen /%/ Effects /% /

Wirkstoff Dose Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg/ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg. Active ingredient can Capsella Viola Veronica Apera Alopecurus Triticum kg / ha bursa-pastoris arvensis hederifolia spica-venti myosuroides aestivum ssp. vulg.

do + b5 do + b5

0,4 0.4

+ 1,6 + 1.6

4,5 4.5

15,0 15.0

18,0 18.0

35,0 35.0

-2,0 -2.0

-15,0 -15.0

dj + b4 dj + b4

0,7 0.7

+ 1,3 + 1.3

-2,2 -2.2

26,0 26.0

17,2 17.2

40,0 40.0

25,0 25.0

-12,0 -12.0

d2 + b3 d2 + b3

1,0 1.0

+ 1,0 + 1.0

13,6 13.6

40,0 40.0

15,2 15.2

65,0 65.0

68,0 68.0

- -

d3 + b2 d3 + b2

1,3 1.3

+ 0,7 + 0.7

27,8 27.8

57,0 57.0

24,6 24.6

85,0 85.0

80,0 80.0

- -

d4 + bj d4 + bj

1,6 1.6

+ 0,4 + 0.4

24,8 24.8

48,0 48.0

17,3 17.3

68,0 68.0

65,0 65.0

- -

ds + b0 ds + b0

1,9 1.9

+ 0,1 + 0.1

4,75 4.75

32,25 32.25

11,6 11.6

50,0 50.0

55,0 55.0

- -

Beispiel 3 Example 3

Eine Serie von im Wasser emulgierbaren Konzentraten wird unter Anwendung von Cyclohexanon, Butylacetat und Isobutanol [3:1:1] als Lösungsmittel, Alkylarylsulfonat und Polyäthylenalkylphenol [2:3] als oberflächenaktive Mittel und N-Äthyl-N-[2-methallyl]-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-anilin [Etalfluralin] und 2-tert. Butylamino-4-äthylamino-6-methoxy-l,3,5-triazin [Terbumeton] als Wirkstoff hergestellt. Die Mengenverhältnisse der beiden Komponenten in den Kombinationen sind wie im Beispiel 1 angegeben und der Gesamtwirkstoffgehalt beträgt 40 Gew.%. Unter Anwendung der obigen Träger und Hilfsstoffe werden die Serien der nur einen Wirkstoff enthaltenden Kompositionen ebenfalls hergestellt, und zwar so, dass diese Kompositionen A series of water-emulsifiable concentrates is prepared using cyclohexanone, butyl acetate and isobutanol [3: 1: 1] as solvents, alkylarylsulfonate and polyethylene alkylphenol [2: 3] as surfactants and N-ethyl-N- [2-methallyl] - 2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-aniline [etalfluralin] and 2-tert. Butylamino-4-ethylamino-6-methoxy-l, 3,5-triazine [terbumetone] as an active ingredient. The proportions of the two components in the combinations are as given in Example 1 and the total active ingredient content is 40% by weight. Using the above carriers and auxiliaries, the series of the compositions containing only one active ingredient are also produced in such a way that these compositions

55 dieselbe Menge des Wirkstoffes enthalten wie die Menge des gegebenen Wirkstoffes in den aus zwei Komponenten bestehenden Kompositionen ist. Aus diesen Kompositionen werden durch Verdünnung mit Wasser Sprühmittel hergestellt. Der im Beispiel 1 beschriebene Sprühtest wird unter Anwen-60 dung der in der Tabelle 5 angegebenen Dosen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 5 angegeben. Die auf Grund der Tabelle 5 mit Hilfe der Methode von Colby berechneten synergetischen Wirkungen sind in der Tabelle 6 zusammengefasst. 55 contain the same amount of the active ingredient as the amount of the given active ingredient in the two-component compositions. Spray compositions are prepared from these compositions by dilution with water. The spray test described in Example 1 is carried out using the cans shown in Table 5. The results obtained are shown in Table 5. The synergetic effects calculated on the basis of Table 5 using the Colby method are summarized in Table 6.

65 Es geht aus der Tabelle 6 hervor, dass an sämtlichen getesteten Unkräutern die besten synergetischen Ergebnisse mit den Etalfluralin+Terbumeton Kombinationen D2+C3, D3 + C2 und D4 + C] erhalten werden. 65 It can be seen from Table 6 that the best synergetic results are obtained with the etalfluralin + terbumetone combinations D2 + C3, D3 + C2 and D4 + C] on all weeds tested.

654 463 654 463

6 6

Tabelle 5 Table 5

Aktivität von Etalfluralin /D/, Terbumenton /C/ und Etalfluralin + Terbumeton /D + C/ 14 Tage nach der Behandlung /% der Vertilgung/ Activity of etalfluralin / D /, terbumenton / C / and etalfluralin + terbumetone / D + C / 14 days after treatment /% of eradication /

Wirkstoff Active ingredient

Dose kg/ha Can kg / ha

Capsella bursa-pastoris Capsella bursa-pastoris

Viola arvensis Viola arvensis

Veronica hederifolia Veronica hederifolia

Apera spica-venti Apera spica-venti

Alopecurus Triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0 Alopecurus triticum myosuroides aestivum ssp. vulgare d0

0,4 0.4

10 10th

_ _

20 20th

_ _

__ __

_ _

d: d:

0,7 0.7

36 36

- -

28 28

— -

d2 d2

1,0 1.0

40 40

- -

32 32

_ _

- -

— -

d3 d3

1,3 1.3

52 52

- -

41 41

10 10th

10 10th

- -

d4 d4

1,6 1.6

63 63

- -

58 58

30 30th

30 30th

- -

d5 d5

1,9 1.9

95 95

5 5

68 68

40 40

35 35

10 10th

co co

0,1 0.1

15 15

- -

18 18th

- -

— -

- -

c, c,

0,4 0.4

20 20th

- -

22 22

- -

- -

- -

c2 c2

0,7 0.7

20 20th

15 15

31 31

- -

- -

- -

c3 c3

1,0 1.0

25 25th

20 20th

34 34

- -

- -

- -

c4 c4

1,3 1.3

40 40

36 36

40 40

- -

- -

- -

cs cs

1,6 1.6

56 56

44 44

59 59

- -

- -

_ _

c6 c6

1,9 1.9

66 66

54 54

75 75

- -

20 20th

26 26

d0 + cs d0 + cs

0,4 0.4

+ 1,6 + 1.6

80 80

75 75

71 71

25 25th

21 21st

— -

di + c4 di + c4

0,7 0.7

+ 1,3 + 1.3

90 90

80 80

74 74

30 30th

33 33

d2+ c3 d2 + c3

1,0 1.0

+ 1,0 + 1.0

98 98

90 90

88 88

32 32

46 46

d3 + c2 d3 + c2

1,3 1.3

+ 0,7 + 0.7

100 100

95 95

93 93

65 65

68 68

- -

D4+ ct D4 + ct

1,6 1.6

+ 0,4 + 0.4

100 100

90 90

90 90

65 65

70 70

— -

ds + c0 ds + c0

1,9 1.9

+ 0,1 + 0.1

95 95

90 90

74 74

61 61

62 62

- -

Tabelle 6 Table 6

Unter Anwendung der Kompositionen erhaltene synergetische und antagonistische /-/ Synergetic and antagonistic / - / obtained using the compositions

Wirkungen /%/ Effects /% /

Wirkstoff Active ingredient

Dose kg/ha Can kg / ha

Capsella bursa-pastoris Capsella bursa-pastoris

Viola arvensis Viola arvensis

Veronica hederifolia Veronica hederifolia

Apera spica-venti Apera spica-venti

Alopecurus myosuroides Alopecurus myosuroides

Triticum aestivum ssp. Triticum aestivum ssp.

vulgare vulgar

0,4 + 1,6 0.4 + 1.6

19,6 19.6

31,0 31.0

3,8 3.8

25,0 25.0

29,0 29.0

_ _

di+ c4 di + c4

0,7 + 1,3 0.7 + 1.3

28,4 28.4

44,0 44.0

17,2 17.2

30,0 30.0

33,0 33.0

_ _

d2 + c3 d2 + c3

1,0 + 1,0 1.0 + 1.0

43,0 43.0

70,0 70.0

32,9 32.9

32,0 32.0

42,0 42.0

- -

d3+ c2 d3 + c2

1,3 + 0,7 1.3 + 0.7

38,4 38.4

80,0 80.0

33,7 33.7

55,0 55.0

58,0 58.0

— -

d4 + ci d4 + ci

1,6 + 0,4 1.6 + 0.4

29,6 29.6

90,0 90.0

22.8 22.8

35,0 35.0

40,0 40.0

ds + c0 ds + c0

1,9 + 0,1 1.9 + 0.1

-0,75 -0.75

85,0 85.0

0,2 0.2

21,0 21.0

27,0 27.0

- -

50 50

55 55

65 65

Claims (2)

654 463 654 463 2 2nd PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eine Mischung der Verbindung der Formel I PATENT CLAIMS 1. Herbicidal agents, characterized in that they contain a mixture of the compound of the formula I as active ingredient foc foc CH2 CH2 n—ch2—cme n02 et und einer Verbindung der allgemeinen Formel II n — ch2 — cme n02 et and a compound of the general formula II (I) (I) n n X X n n (II) (II) ,X,A , X, A etnhk im wh but worin X für Chlor, Methylthio oder Methoxy steht in einer Menge von 0,1-85,0 Gew.% in einem Mengenverhältnis zwischen 19:1 und 1:4 enthalten. etnhk im wh but where X represents chlorine, methylthio or methoxy in an amount of 0.1-85.0% by weight in a ratio between 19: 1 and 1: 4. 2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Verbindungen der Formeln (I) und (II) in einem Mengenverhältnis zwischen 4:1 und 1:1 enthalten. 2. Herbicidal compositions according to claim 1, characterized in that they contain the compounds of the formulas (I) and (II) in a quantitative ratio between 4: 1 and 1: 1. Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können in Feldpflanzenkulturen, insbesondere in Herbstweizen zur pre-emergenten und post-emergenten Unkrautbekämpfung eingesetzt werden. The herbicidal compositions according to the invention can be used in field plant crops, in particular in autumn wheat, for pre-emergent and post-emergent weed control. s In Ungarn wird der Herbstweizen auf einem Gebiet von ungefähr 1,2 Millionen Hektaren angebaut und etwa 95% davon werden einer mit chemischen Mitteln durchgeführten Unkrautbekämpfung unterworfen. Nach der gegenwärtigen Praxis erfolgt die Behandlung im 3-5 blättrigen Stadium des io Herbstweizens oder nachher in der Periode zwischen Stauden und Schuss, d.h. die Unkrautbekämpfung wird im Frühling post-emergent durchgeführt. In der letzten Zeit ist auch die pre- und post-emergente Behandlung im Herbst verbreitet, was in der Ertragssteigerung von ausserordentli-i5 eher Wichtigkeit sein kann. In der Praxis hat sich die im Frühling durchgeführte Unkrautbekämpfung deshalb bewährt, weil die zur Verfügung stehenden herbiziden Mittel [hormonale Mittel wie MCPA, MCPP, 2,4-D, 2,4-DP, Di-kamba, Flurenol bzw. kontakte Präparate wie Bentazon, 20 Bromphenoxim] ihre optimale Selektivität und Aktivität zwischen dem Zeitpunkt von Stauden und Schuss ausüben. Es ist bekannt, dass die obigen herbiziden Mittel nur gegen breitblättrige Unkräuter wirksam, aber sogar gegen manche breitblättrige Unkräuter inaktiv sind. Bei der mehrjährigen Verwendung der herbiziden Mittel entwickeln sich resistente Unkräuter welche sich auch vermehren. Die Zahl und Menge der Spezies Centaurea eyanus L., Cirsium arvense L. Scop., Consolida spp., Sinapis arvensis L., Papaver rhoeas L. und Raphanus raphanistrum L. hat sich vermindert und 30 diese Pflanzen wurden durch die folgenden Unkräuter einer Tj undT2 Lebensform ersetzt: s In Hungary, autumn wheat is grown on an area of approximately 1.2 million hectares, and around 95% of it is subjected to chemical weed control. According to current practice, the treatment takes place in the 3-5-leaf stage of autumn wheat or afterwards in the period between perennials and weft, i.e. weed control is carried out post-emergent in spring. Recently, pre- and post-emergent treatment in autumn has been widespread, which can be more important in increasing the yield of extraordinary. In practice, weed control carried out in spring has proven itself because the available herbicidal agents [hormonal agents such as MCPA, MCPP, 2,4-D, 2,4-DP, Di-kamba, Flurenol or contact preparations such as Bentazon, 20 bromophenoxime] exert their optimal selectivity and activity between the time of perennials and wefts. It is known that the above herbicidal agents are effective only against broad-leaved weeds, but are even inactive against some broad-leaved weeds. When the herbicidal compositions are used for several years, resistant weeds develop and also multiply. The number and quantity of the species Centaurea eyanus L., Cirsium arvense L. Scop., Consolida spp., Sinapis arvensis L., Papaver rhoeas L. and Raphanus raphanistrum L. have decreased and 30 these plants have been killed by the following weeds of a Tj andT2 life form replaces: