CZ357896A3 - Způsob přípravy derivátu methylamidu alfa-methoxyiminokarboxylové kyseliny a meziprodukty pro tento způsob - Google Patents

Description

Způsob přípravy derivátu methylamiducí-methoxyiminokarboxylové kyseliny a mesiproduky pro tento způsob

Oblast techniky

Vynález se týká způsobu přípravy derivátu methylamidu á-methoxyiminokarboxy1ové kyseliny obecného vzorce I (I) /

0= c—NHCH-, kde znamená

X nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 az 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné něho různé, pokud n znamená vetší číslo než 1 a

Y uhlíkovou organickou skupinu.

při kterém se Pinnerovou reakcí nechává reagovat acylkyanid obecnébo vzorce II

Xn

C= 0 (II)

CN s alkoholem a následně se nechává reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV • « ·

- 2 (IV) c=o

O=c—OR

a) s hydroxy1aminem za vzniku oximu obecného vzorce V

který se methyluje na oximether obecného vzorce VI ^Y T ¹ (VI)

C— NOCH]

0=C-OR nebo

b) s 0-methylhydroxy1aminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam. Vynález se také týká meziproduktu pro Lento způsob.

Dosavadní stav techniky

Z literatury jsou známy různé způsoby přípravy methy1amidů cť-methoxy i m i nokarboxy lové kyseliny. Tyto způsoby jsou však nepohodlné buď pro nutný velký počet kroků a/nebo pro neuspokojivé výtěžky, nebo vyžadují použití drahých nebo ve velkém měřítku těžko manipulovatelných surovin (evropský patentový spis číslo EP-A 398692, EP-A 463488, EP-A 477631, EP-A 579124, EP-A

582 925, EP-A 585751, EP-A 617011, EP-A 617014, světový patentový spis číslo WO-A 92/13,830, WO-A 93/07,116, WO-A 93/ 08,180, WO-A 94/08,948 WO-A 94/11,334, WO-A 94/14,322, WO-A 94/14,761, WO-A 94/19,331, WO-A 94/22,812, japonský patentový spis číslo 04/182,461, JP-A 05/201946, JP-A 05/255,012, německá zveřejněná přihláška vynálezu 44 10 424.3 a 44 21 182.1).

Kromě toho je z literatury známa Pinnerova reakce kyanoketonů obecného vzorce II s methanolem a následná reakce na odpovídající methylestery H-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I (evropský patentový spis číslo EP-A 493711), Nedostatkem tohoto způsobu je, že kromě žádaných ketoesterů se vytváří také v nezanedbatelném množství ester kyseliny benzoové, ketalester a amidy.

Jakožto další nedostatky známého způsobu se uvádí:

Pokud se vyrábějí obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce IIA (Y znamená ch1ormethylovou skupinu)

C1CH₂

X c= o (IIA')

CN například způsobem podle německého patentového spisu číslo ΡΕΑ 42 23 382 a DE-A 43 11 722 a následnou reakcí s methanolem za získání ketoesterů obecného vzorce X

--C-OCH , (X) je příprava čistých ketoesterů obecného vzorce X spojena s velkými obtížemi. Je to proto, še fyzikální vlastnosti ketoesterů obecného vzorce X a vedlejších produktů, zavlečených ξ obou předcházejících reakcí (podle neměckébo patentového spisu číslo DE-A 42 23 382 a DE-A 43 11 772) (obzvláště substituovaného fta lidu a substituovaného 2-chlormethylbenzoy1 chloridu) jsou velmi podobné, takže čištění, například destilací, pokud je vůbec možné, je velmi obtížné a nákladné.

Proto vede použití ketoesterů, získaných způsobem známým ze stavu techniky, k nečistým hotovým produktům, které se čistí velmi obtížně.

Úkolem vynálezu je proto vyvinout jednoduchý způsob vhodný pro provozní účely výroby ve velkém měřítku methylamidu hmethoxyiminokarboxy1ové kyseliny, který je provozovate1ný zvláště bez drahých a problematických surovin a umožňuje výrobu čistých meziproduktů a konečných produktů.

Podstata vynálezu

Způsob přípravy derivátu methylamidu A-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce 1

Xn

C= NOCHi

0= C—NHCFh :i>

kde znamená

X nitroskupi nu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

- 5 n celé Číslo 1 aš 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo rÚ2né, pokud n znamená větší číslo než 1 a

Y uhlíkovou organickou skupinu, při kterém se Pinnerovou reakcí nechává reagovat acylkyanid obecného vzorce II

C=0 {II)

CN s alkoholem a následně se nechává reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV

i i

0— C—OP.

(IV)

a) s hydroxy1aminem za vzniku oxi mu obecného vzorce

0=C—OR

NOH (V) který se methyluje na oximether obecného vzorce VI

Y

C= NOCH' (VI)

O=C-OR nebo

b) s O-methy1hydroxy1aminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VI s methy1aminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, spočívá podle vynálezu v tom, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce III

R-OH ( III) jehož teplota varu je vyšší

Způsob podle vynálezu je tedy založen na tom, že se při použití vysokovroucích alkoholů pri Pinnorově reakci vytváří h ketoestery, které jsou rovněž obtížně]i těkavé. Tím se zvyšuje rozdíl teplot varu mezi žádaným produkt,em a nežádoucími vedlejšími produkty a tím je umožněno destilační dělení, Při použití vysokovroucích alkoholů kromě toho dochází k potlačení vzniku vedlejších produktů, takže se žádaný produkt získá se lektivněji a ve vyšším výtěžku.

Při způsobu podle vynálezu se obecně postupuje tak, že se směs alkoholu, kyseliny a popřípadě inertního rozpouštědla nechává reagovat s acylkyanidem obecného vzorce II při teplotě

O

-10 až 150 C, s výhodou při teplotě 20 až 130 C a především při teplotě 50 až 110 C.

Pro způsob podle vynálezu se hodí v podsLatě všechny alkoholy, jejichž teplota varu za tlaku okolí je vyšší než 75

4 O

C, s výhodou nad 90 C a především nad 120 C, Jakožto příklady Lakových alkoholů se uvádějí ethanol, N-propanol, isopropanol, N-buLanol, sek.-butanol, iso-butanol, terč.-butanol, n-pentanol a jeho isoméry, n-hexanol a jeho izoméry, heptanol, oktanol, nonanol a dekanol a jejich případné izoméry, halogenalkoholy jako jsou například 2-chlorethanol, 3-chlopropanol, 4-chlorbutanol, 5-chlorpentanol , 6-chloRhexano1, 7-chlorheptanol, 8-chloroktanol, 9-chlornonanol a jejich případné i2oméry, jakož také oxyalkanoly například 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 3-methoxypropanol , 3-ethoxypropanol, 4-methoxybutanol, 4-ethoxybutanol, 5-ttethoxypentanol, 5-ethoxypentanol, 6methoxyhexanol , 6-ethoxyhexanol, 7-methoxyheptanol, 7-ethoxyheptanol, 8-methoxyoktanol , 8-ethoxyoktanol, 9-roethoxynonanol,

9-ethoxynonanol a jejich případné izoméry.

Jakožto obzvláště výhodné alkoholy se uvádějí ethanol,

1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methy1 - 1 - propanol, 1-pentanol, 2-penLanol, 3-pentanol, 3-methyl - 1 - butanol, 2, 2-dimethy1 -1 -propanol, 1 -methy1 - 2-butano1, 2-methy1 - 1 -butanol, 3-methy1 - 2-butano1, 1-hexanol, 2-methoxyethano1, 2-ethoxyethanol, 3-oktanol, 1-heptanol, 1-oktanol a 2-chlorethanol. Především je však pro provádění způsobu podle vynálezu vhodný n-pentanol .

Množství používaného alkoholu nemá pro provádění způsobu podle vynálezu rozhodující význam. Obecně se používá alkoholu obecného vzorce III 1 až 10 mol, s výhodou 1 až 5 mol a především 1 aŽ 3 mol na 1 mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II. Alkohol může zároveň sloužit jako rozpouštědlo. V takovém případě se používá nadbytku alkoholu alespoň 20 mol, s výhodou alespoň 10 mol a především alespoň 5 mol na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.

Jakožto kyseliny se může použít všech podle literatury uváděných anorganických a organických kyselin pro Pinnerovu reakci, S výhodou se používá minerálních kyselin (například

- 8 « · « · · • ·· ·♦ • · ·· · iii 9 • · · « ··· · • ·

9 9 * kyseliny sírové a fosforečné, zvláště však halogenovodíkových kyselin, jako kyseliny chlorovodíkové a bromovodíkové).

Jakožto inertní rozpouštědla jsou vhodná aprotická polární nebo nepolární organická rozpouštědla, například uhlovodíky (jako pentan, hexan, cyklohexan, perolether), aromatická rozpouštědla (jako benzen, toluen, o-, m- a p-xylen, chlorbenzen, nitrobenzen a anisol), chlorované uhlovodíky (jako dichlormethan, trichlormetban, tetrachlormethan a 2,2 -dichlorethan) a ethery (jako diethylether, diisopropyl ether, terc.butylmethylether, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxan a anisol) nebo směsi takových rozpouštědel.

Pinnerova reakce se s výhodou provádí v přítomnosti vody, přičemž se obvykle používá 0,5 až 1,5 mol vody na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.

Množství používaného inertního rozpouštědla nemá pro provádění způsobu podle vynálezu rozhodující význam. Obecně se používá hmotnostně 2 až 40 % rozpouštědla na mol použitého acylkyanidu obecného vzorce II.

Pinnerova reakce se zpravidla provádí za tlaku okolí nebo za vlastního tlaku vyvinutého v reakční směsi. Je možno provádět rakci také za nižšího nebo za vyššího tlaku, než je tlak okolí, obecně to však není spojeno se žádnou výhodou.

Reakční směs se zpracovává o sobě známým způsobem, například smíšeím s vodou, oddělením fází a popřípadě chromatografickým čištěním surových produktů. Meziprodukty a konečné produkty se získají v podobě bezbarvých nebo slabě hnědavých zbarvených viskozních olejů, které za sníženého tlaku a při mírně zvýšené teplotě se zbavují těkavých produtků nebo se čistí (popřípadě předběžnou destilací). Pokud jsou meziprodukty a konečné produkty v pevné formě, mohou se čistit krystal i- 9 • · • · · · • « a · « žací nebo digerováním.

Pro reakci potřebné acylkyanidy obecného vzorce II se mohou připravit například podle patentových spisů číslo DE-A 42 23 382, EP-A 493711, EP-A 564984 a DE-A 43 11 722 z odpovídal ících ftalidů.

Při způsobu podle vynálezu nebylo vytváření ketalesterů obecného vzorce IV“

dosud pozorováno.

Pokud by se však ketalestery obecného vzorce IV přece jen jako vedlejší produkty vyskytly, nepůsobily by tyto vedkejši produkty pro další použit, í ke toesteru obecného vzorce IV pro přípravu sloučenin obecného vzorce I rušivě, protože za reakčních podmínek a za následného zpracování by se štěpily a zreagovaly by. Případně by se mohly esterdi a 1ky1keta1y ketokarboxy love kyseliny obecného vzorce IV“ za kyselých podmínek, například při zavádění chlorovodíku, v přítomnosti inertního rozpouštědla převádět na ketoestery obecného vzorce IV.

Kromě toho se při Pinnerově reakci mohou vytvářet odpovídající amidy h-ketokarboxy1ové kyseliny obecného vzorce IV Pokud jsou tyto amidy h-ketokarboxy1ové kyseliny obecného vzorce IV nežádoucí, podrobuje se účelně směs surových produktů znova Pinnerově reakci, a to popřípadě několikrát, čímž se převedou amidy h-ketokarboxy1ové kyseliny obecného vzorce IV na ketoestery obecného vzorce IV. Vedlejší produkty obec10 ného vzorce IV se při způsobu podle vynálezu vytvářejí v podstatně menším množství než při zpsůobech, známých ze stavu techniky.

Alkoholýza amidů H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV se také může provádět v odděleném kroku, například zpracováním kyselinou a alkoholem obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla, například uhlovodíku, jako je toluen, chlorovaného uhlovodíku, jako je dichlormethan, trichlormethan nebo tetrachlormethan nebo etheru, jako je diethylether, diethy1englykol, tetrahydrofuran nebo dioxan. Jakožto kyseliny přicházejí v úvahy kyseliny minerální, jako jsou kyselina chlorovodíková, sírová nebo fosforečná nebo kyseliny organické, jako jsou kyselina octová nebo trif1uoroctová, nebo kyseliny sulfonové, jako je kyselina p-toluensulfonová. Výhodnou je kyselina sírová, zvláště v podobě koncentrovaného vodného roztoku a kyselina chlorovodíková, která se obzvláště výhodně zavádí v plynné formě.

K vytváření oximetheru obecného vzorce VI může docházet z ketoesterů obecného vzorce IV nebo z amidu H-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV reakcí s O-methy1hydroxy1 aminem nebo s jeho adičním produktem s kyselinou. Kromě toho se jako výchozí látky mohou používat také směsi těchto sloučenin, přičemž se také Pinnerovou reakcí získaná směs surových produktů může nechávat reagovat bez dalšího čištění.

0-Methy1hydroxy1amin se používá buď ve formě adiční soli s kyselinou nebo ve formě volné zásady, přičemž se může neprotonovaná sloučenina uvolňovat ze soli přidáním silné zásady. Jakožto soli 0 methylhydroxy]aminu přicházejí v úvahu soli s jednosytnými až trojsytnými kyselinami, jako zvláště s kyše linou chlorovodíkovou a s kyselinou sírovou. Použití adičních sol í s kysel i nam i je výhodné.

Obecně se reakce provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo • >

* « ·· · ředidla. Jakožto vhodná rozpouštědla se především uváděj i aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, o-, m- a p-xylen, chlorované uhlovodíky, jako methylenchlorid, alkoholy, jako methanol, ethanol, n-propanol, n-pentanol, n-butanol, 3-methyl-1-butanol, n-hexanol a ethery, jako dioxan, tetrahydrofuran a diethyl ether. Obzvláště výhodnými jsou methanol, ethanol nebo a n-pentanol.

Hmotnostní poměry eduktů nemají rozhodující význam. Účelně se používají stechiometrická množství výchozích látek, pokud se nedoporučuje nadbytek jedné nebo jiné složky, například molárně 10 %.

o

Zpravidla je reakční teplota 0 až 100 C, s výhodou 20 až 80 C.

Pokud se kromě jiných používá amidů obecného vzorce IV jakožto eduktů, měla by se reakce provádět v přítomnosti alkoholu obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam.

Varianta způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že z Pinnerovy reakce získaná surová směs se bez izolace meziproduktu z reakční směsi nechává reagovat s 0-methy1hydroxy1aminem nebo s jeho adiční solí s kyselinou.

Je také možné nechávat reagovat ketoestery obecného vzorce IV nebo amidy h-ketokarboxylové kyseliny obecného vzorce IV nebo směs sloučenin obecného vzorce IV a IV s hydroxylaminem nebo s jeho adičnlmi produkty s kyselinou za získání οχ i mu obecného vzorce V a ten pak nechávat reagovat popřípadě v přítomnosti zásady a vhodného rozpouštědla s methylačním činidlem.

*

- 12 ···· »·*

0= c-OR (IV)

h₂noh

0= c—nh₂ (IV'}

Hydroxylaminu se používá buď ve formě adiční soli s kyselinou nebo ve formě volné zásady, přičemž se neprotonisované sloučeniny mohou 2e svých solí uvolnit přidáním silné sásady. Jakožto soli bydroxyl aminů, přicházej i v úvahu soli s jednosytnými až trojsytnými kyselinami, jako zvláště s kyselinou chlorovodíkovou a s kyselinou sírovou. Použití adičních soli s kyselinami je výhodné.

Například se vytváření oximu provádí v přítomnosti rozpouštědla nebo ředidla. Jakožto vhodná rozpouštědla se především uvádějí aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, o-, ma p-xylen, chlorované uhlovodíky, jako methy1enchlorid, alkoholy, jako methanol, ethanol, n-propanol, n-pentanol, n-butanol, 3-methyl-1-butanol a n-hexanol. Obzvláště výhodnými jsou methanol, ethanol nebo a n-pentanol.

Hmotnostní poměry výchozích látek nemájí rozhodující význam. Účelně se používají stechiometrická množství výchozích látek, pokud se nedoporučuje nadbytek jedné nebo jiné složky, například molárně 10 %.

o

Zpravidla je reakční teplota 0 až 100 C, s výhodou 20 až 80 C. Pokud se amidů obecného vzorce IV používá jako e*· ·

- 13 duktů, musí se reakce provádět v přítomnosti alkoholu obecného vzorce R-OH, kde R má shora uvedený význam. Varianta způsobu podle vynálezu spočívá v tom, še z Pinnerovy reakce získaná surová směs se bez izolace meziproduktu z reakční směsi nechává reagovat s hydroxylaminem nebo s jeho adiční solí s kyselinou .

Methylace se provádí například tak, še se oxim obecného vzorce V v přítomnosti ředila převádí zásadou na odpovídající sůl a sůl se nechává reagovat s methylačním činidlem. Přitom se oxim může před reakcí s methylaóním činidlem izolovat nebo se také může nechávat dále přímo reagovat.

Jakožto vhodné zásady se uvádějí hyydroxid draselný, hydroxid sodný, uhličitan draselný, uhličitan sodný, methylát sodný, ethylát sodný, natrium-n-pentylát a terč.-butylát drase1ný.

Jakožto methylační činidlo zvláště methy1chlorid avšak také jsou vhodné methyl halogen idy, d i methyl sulf át.

Jakožto organická ředidla jsou jak pro přípravu oxiniu tak pro methylaci použitelná rozpouštdla, jako například aceton, dioxan, tetrahydrofuran; alkoholy jako methanol, ethanol, n-propanol, n-pentanol; sulfoxidy jako dimethy1sulfoxid, diethy1 sulfoxid, dimethy1 sulfon, diethyl sulfon, methy1ethy1 sul fon, tetramethy1ensulfon; nitrily jako acetonitril, benzonitril, butyronitri 1, isobutyronitri 1, m-chlorbenzonitri 1; N,Ndisubstituované karbonamidy jako dimethy1formamid, tetramethy 1 močov i na , Ν,N dimethy1benzamid, Ν,Ν, dimethy1acetamid, N, řídi -methylfenylace tam id, amid Ν, N d imethy1cyk1ohexankarboxylové kyseliny, amid N,N-dimethylpropionové kyseliny a homologní piperidid karboxylové kyseliny, morfolid karboxylové kyseliny, morfolidid karboxylové kyseliny, pyrrolidid karboxylové kyseliny; odpovídající Ν,N-diethy1sloučeni na, Ν , N~dipropylslouče-

nina, N,N-diisopropylsloučenina, N,N-diisobutylsloučenina, N,N-dibensylsloučenina, N,N-difenylsloučenina, N-methyl-N-fenyl sloučen i na, N-cyklohexyl-N-methyl sloučen i na, N-ethyl-Nterc.-butylsloučenina, N-methylformani 1id, N-ethylpyrrolidon, N-butylpyrrolidon, N-ethy1piperi don-(6), N-methylpyrrolidon, triamid hexamethylfosforečné kyseliny: a směsi uvedených ředidel. Výhodnými ředidly jsou dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid a tetramethylensulfon. Obzvláště výhodnými jsou N-methylpyrrolidon a dimethylformam i d.

Převedení oximu obecného V2orce V na jeho anionty a následná methylace se provádějí obecně při teplotě -20 až 100 e O

C, s výhodou při teplotě 0 až 80 C a především při teplotě 20 až 80 C.

Oxim obecného vzorce V, zásada a alkylační prostředek se používají ve stechiometrickém množství nebo se používá nadtytek zásady a alkylačního činidla, s výhodou 1,05 až 1,5 mol alkylačního činidla a 1 až 1,5 mol 2ásady na mol oximu obecného vzorce V.

Obměna způsobu je založena na tom, že se sůl oximu nechává reagovat bez oddělení ředidla.

Oximether obecného vzorce VI se zpravidla získá v podobě izomerní směsi, přičemž k oxifflové vazbě CC=N0CH3) dochází čás tečně v E konfiguraci a částečně v Z konfiguraci. Přesmyknuti oximetberu na E-konfiguraci je popřípadě možné zpracováním izomerní směsi obecného vzorce VI organickým ředidlem v přítomnosti katalyzátoru, s výhodou v přítomnosti kyseliny.

Jakožto vhodná rozpouštědla se uvádějí aceton, aromatické uhlovodíky jako benzen, toluen, o-, m- a p xylen, chlorované uhlovodíky, jako methylench1orid, alkoholy, jako methanol, et-

- 15 hanol, n-propanol, n-butanol, n-pentanol, 3-methy1 -1-butanol, n-hexanol a ethery, jako diethylether, dioxan, tetrahydrofuran, terč. -butylmethy1 ether a di isopropy1ether, sulfoxidy jako dimethy1 sulfoxid, diethylsulfoxid, dimethyl sulfon, diethylsulfon, methy1ethy1 sulfon, tetramethy1ensulfon; nitrily jako acetonitril, benzonitril, butyronitri 1, isobutyronitri 1, rnchlorbensonitri 1 ; N,N-disubstituované karbonamidy jako dimethyl formám id, tetramethy 1 líočov i na, N, N - di methy lbensam i d, N,Ndimethylacetamid, N,N-dimethylfenylacetamid, amid N,N-dimethylcyklohexankarboxylové kyseliny, amid N,N-dimethylpropionové kyseliny a homologní píperidid karboxylové kyseliny, morfolid karboxylové kyseliny, morfolidid karboxylové kyseliny, pyrrolidid karboxylové kyseliny; odpovídající N,N-diethylsloučenina, N,N-dipropylsloučenína, N,N-di isopropy1sloučeni na, N,N-dÍisoboty1s1oučeni na, N,N-dibenzy1sloučeni na, N,N-difeny1sloučenina, N-methy1 -N-feny1sloučeni na, N-cyk1ohexyl-N-methy1s1oučenina, N-ethyl-N-terčbutylsloučeni na , N-methy1formani 1 id, Nethy1pyrroli don, N-butylpyrroli don, N-ethy1pi peri don-(6) , N methylpyrrol i don, tríamid hexaíňet hy 1 f osf orečné kyseliny; a směsi uvedených rozpouštědel s vodou.

Obzvláště výhodnými rozpouštědly jsou methanol, ethanol, n-pentanol, toluen a diethylether.

Jakožto kyseliny přicházejí v úvahy kyseliny minerální, jako jsou kyselina chloristá, sírová, fosforečná a halogenovodíkové kyseliny jako chlorovodíková kyselina, alifatické sulfonové kyseliny jako trif1uormethansulfonová kyselina, aromatické sulfonové kyseliny jako p-toluensulfonová kyselina jakož také a 1kankarboxy1ové kyseliny, jako je kyselina trifluoroctová. Obzvláště výhodou je kyselina chlorovodíková v plynné f ormě.

Zpravidla se používá 0.01 až 10 násobku, zvlášt,ě 0,01 až 5 násobku molárního množství kyseliny, vztaženo na množství

- 16 izomerní směsi obecného vzorce VI.

Reakční teplota pro izomeraci je obecně -20 aě 100 C, s výhodou 0 až 80 C.

Přesmyk oximetheru potřebuje určitý čas v závislosti na teplotě reakční směsi a zvláště v závislosti na množství použité kyseliny, přibližně 1 až 90 hodin, s výhodou 2 až 10 hodin.

Surový roztok se před vytvářením oximetheru obecného vzorce VI před možným izomeračníra stupněm může nejdříve zahustit nebo se může ještě dále zředit. Výhodou variantou způsobu jev šak přímé zpracování kyselinou surového roztoku po vytvořeni oximetheru bez dalšího zkoncentrování nebo ředění.

Takto získaný oximether obecného vzorce VI se může následně methy1aminem převádět na odpovídající methylamidu R methoxyíminokarboxy1ové kyseliny obecného vzorce I,

Xr.

c= NOCH J

0= C—0R + H;NCib.

C=N0CH₃ o= c—nhch₃ (VI) (I)

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém o o rozpouštdle při teplotě 0 až 100 C, s výhodou 10 až 70 C.

Jakožto rozpouštědla se používá zvláště acetonitrilu, tetrahydrofuranu, dioxanu, methanolu, ethanolu, n-pentanolu,

N-methy1pyrroli donu, dimethylformamidu, dimethy1acetamidu a di methylsu1 fox idu • ·

- 17 Methylami nu se zpravidla používá v nadbytku, přičemž se methyl amin do reakční směsi zavádí buď v podobě plynu nebo smícháním s vodným nebo s alkoholickým roztokem methylaminu.

V případě, že se methylamid h-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I při výrobě vytváří ve formě ízomer ní směsi se zřetelem na dvojnou vazbu C=N0CH3, je možné převá dění na odpovídající E-izoméry zpracováním kyselinou, jak je popsáno pro případ oximetheru obecného vzorce VI,

Způsob podle vynálezu se také hodí pro přípravu methylesterů fI-methoxy i m i nokarboxy 1 ové kyseliny obecného vzorce I

C=NOCH'

0=C—OCHj přičemž se oximether obecného vzorce VI o sobe známým způsobem transesterifiknie <Houben·Wey1. svazek Eb. str. 702 až 707; Tetrahedron -42, str. 6719 1980) .

Transester i í i kace se obecně pr< »v á d j následuj ícím způsobem :

Surový produkt, se vyjme do nadbytku methanolu a o sobě známým způsobem buď přísadou minerál ni kyseliny nebo přísadou zásady (například natr i ummel.hnno 1 átu) se provede transesterif i kace.

Způsob podle vynálezu se zvláště hodí například pro výrobu raethylamidů K-methoxyíminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA

Χ_Γι

R¹—CH₂·

C=NOCHj

0= C — NHCH, (IA) kde znamená

X nitroskupi nu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, celé číslo 1 až 4 stejné nebo různé.

přičemž skupiny symbolu X pokud n znamená větší číslo mohou být než 1 ,

R¹ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě subst, i tuova nou ar 1oxyskupinu. popřípadě substituovanou arylsulfony1 ovou skupinu, popřípadě- subsl, li.uovanou be t erocyk 1 y 1 ovou skupinu nebo popřípadě subst i tuovanou bet.aryl oxyskm nu, skup i nu

R^A kyanoskupinu, nitroskupinu. atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ha 1ogena1kylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo ha 1ogena1koxyskupi nu s 1 aě 4 atomy uhlíku celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu R^a mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená větší číslo než 1,

- 19 R^b atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, cykloalkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, alkylkarbonylovou, cykloalkylkarbonylovou, alkenylkarbonylovou, alkinylkarbonylovou, heterocyklylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou, arylovou, hetarylovou, ary1 karbonylovou, hetarylkarbonylovou, arylsulfonylovou, hetarylsulfonylovou nebo skupinu C(R )=NOR, kde znamená

R atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkylinylthioskupinu, alkinylaminoskupínu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, skupinu cykloalkenylovou, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, skupinu heterocykly1ovou, heterocyk1yloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, aryl thioskupinu, arylaminoskupinu, skupinu heteroarylovou, heteroaryloxySkupinu, heteroarylthioskupinu nebo he teroary1am i noskup i nu,

R” atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, arylovou nebo heteroarylovou,

R^c má stejný význam jako symbol R^b nebo znamená

- 20 hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou a 1koxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, ary1aminoskupinu, betary1oxyskupinu, hetary1thioskupinu nebo hetary1aminoskupi nu, nebo R^b a R^c spolu s atomem uhlíku, na který jsou vázány, vytvářejí karbocyk1 ický nebo heterocyklický zbytek.

Takové sloučeniny jsou ze shora uvedené literatury známy jakožto účinné látky pro potírání škodlivých hub.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 se kromě toho hodí k výrobě methy 1 esterů (Pt-methoxy i m i nokarboxyl ové kyseliny obecného vzorce I A

R⁵—CH

C= NOCHi o= c— OCHj kde mají jednot, li vé symboly u obecného vzorce ΪΑ uvedený význam. Takové sloučeniny jsou známy k potírání škodlivých hub například z evropského patentového spisu číslo Eť-A 253213, EPA 254426, EP-A 363813, EP A 373308, EP A 335224, EP-A 386561, EPA 400417, EP-A 407373, EP-A 460575, EP A 463488, EP-A 472300, ze světového patentového spisu číslo WO-A 94/ 00,436 a z německé zveřejněné přihláška vynálezu 44 21 180.5.

souhlase s tím se jako výchozím látkám dává přednost sloučeninám obecného vzorce TTA

R³-CH;

X c= o (IIA)

CN

Pro výrobu z literatury známých účinných látek je nedůležité, zda se tyto sloučeniny používají jako sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená R¹ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, tnerkaptoskupi nu, kyanoskupi nu, nitroskupi nu, popřípadě substituovanou alky1 sulfony1oxyskupinu, popřípadě substituovanou ary1 sulfony1oxyskupinu nebo atom halogenu nebo jako sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená R¹ popřípadě substituovanou a 1ky1 sulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalky1ovou skupinu, popřípadě substituovanou aryloxyskupinu, popřípadě substituovanou ary1 sulfony1ovou skupinu, popřípadě substituovanou het,erocyk 1 y 1 ovou skupinu nebo popřípadě substituovanou hobary 1oxyskui nu. bydroxyfta 1 iraidoskupi nu obecného vzorce nebo oximinoskupinu obecného vzorce

₀_ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

V první skupině jmenované významy symbolu R¹ se mohou převádět ve stupních IV a V stejně jako zvláště ve stupních VI a T podle shora uvedené literatury na subst, i tuoenty druhé

«

skupiny.

V obecných vzorcích uváděné definice symbolu se dále podrobněji vysvětluji. Jednotlivé pojmy mají vády uvedený význam ^;

Atom halogenu: atom fluoru chloru, bromu a jodu.

Alkyl^; Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aá 4, 6 až 10 atomy uhlíku, například alkylová skupina s 1 aá 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1 - methylethy1ová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methy1propy1ová, 1,1-dimethylethylová, pentylová, 1methylbutylová, 2-methy1buty1ová, 3-methylbutylová, 2,2-dimethylpropylová, 1 -ethy1propy1ová, hexylová, 1, 1 -dimethy1propy1ová, 1,2-dimethylpropylová, 1-methylpentylová, 2-methy1penty1ová, 3-methy1penty1ová, 4-methy1penty1ová, 1 , 1 -dimethylbutylová, 1,2-dimethylbuty1ová, 1,3-dimethy1buty1ová, 2,2-dimethy1 butylová, 2,3-di methylbutylová, 3,3-dimethy1buty1ová, 1-ethylbutylová, 2 ethylbutylová, 1, 1,2-trimethy1propy1ová, 1,2,2trimethy1propy1ová, 1 - ethyl -1 -methy1propylová a 1 -ethy1 - 2-met hy1propylová.

Alkylkarbony1^; Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aě 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu ( -CO) na kostru.

A1ky1 sulfonyloxy^: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfony1oxyskupi nu (-SO2O-) na kostru.

Ha 1ogena1ky1 : alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 4 atomy lihl íku ( jak shora uvedeno) , přičemž tyto skupiny mohou mít atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu (jak uvedeno shora), například halogenalkylová skupina s 1 až 2 atomy uhlíku, jako skupina chlormethy» * lová, dichlormethylová, trichlormethy1ová, fluormethylová, difluormethylová, trif1uormethy1ová, chlorfluormethylová, dichlorf1uormethy1ová, chlordif1uormethylová, 1 -f1uorethylová, 2-f1uorethylová, 2,2-difluorethylová, 2, 2,2-trifluorethylová,

2-ch1or- 2-f1uorethylová, 2-ch1or-2,2, -difluorethylová, 2,2-dichlor-2-f1uorethy1ová, 2,2,2-trichlorethylová a pentaf1uorethylová skupina.

Alkoxy^: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s i až 4 nebo s až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alkoxykarbonyl: Alkoxyskupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Ha 1 ogena 1 koxy ' Halogenalkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku ( -0-) na kostru.

Alkylthío^: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.

A1ky1ami no^; Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes aminoskupinu ( -NH-) na kostru.

Dialky1amino: Dvě navzájem nezávislé alkylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 atomy ulil í ku ( jak shora uvedeno) vázaná přes atom dusíku ( -N-) na kostru.

Alkeny]: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhl íku a s dvojnou vazbou v 1 ibovolné poloze, například alkenylová skupina se 2 až 6 atomy uhlíku.

jako skupina ethenylová, 1-propeny1ová, 2-propeny1ová, 1-methyl ethenyl ová, 1-butenylová, 2-buteny1ová, 3-butenylová,

1- methyl -1-propenylová, 2-methyl- 1 -propenylová, 1-methyl-2propenylová, 2-methyl-2-propenylová, 1 -pentenylová, 2-pentenyl ová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1 - methyl - 1-butenylová,

2- methyl- 1-butenylová, 3-methyl -1 -butenylová, 1 - methyl - 2-butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3 - methyl-2-buteny1ová, 1-methyl-3-buteny1ová, 2-methy1 -3-buteny1ová, 3 - methyl - 3-butenylová, 1, 1 -di methyl-2-propeny1ová, 1,2-di methyl-1 - propeny1ová,

1.2- dimethyl-2-propenylová, 1-ethyl - 1-propenylová, 1-ethyl-2propenylová, 1-hexenylová, 2-hexenylová, 3-hexenylouá, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl - 1 -pentenylová, 2-methyl - 1 -pentenylová, 3-methyl - 1 -pentenylová, 4-methyl- 1 -pentenylová, 1methyl- 2-pentenylová, 2-methy1 -2-penteny1ová, 3-methyl-2-pentenylová, 4-methy1 - 2-penteny 1 ová, 1 -methy1 - 3-penteny1ová, 2methyl- 3 penteny1ová, 3-methyl 3-pentenylová, 4-methyl- 3-pentenylová, 1 - methyl - 4-pentenylová, 2-methy1 - 4-penteny1ová, 3methyl- 4-penteny1ová, 4 - methy1 -4-penteny1ová, 1,1-dimethyl-2butenylová, 1, 1 -dimethy1 - 3-butenylová, 1,2-dimethy1 - 1 -butenylová, 1,2-dimethy1 -2-buteny1ová, 1,2-dimethy1 -3-buteny1ová,

1.3- di methyl - 1-buteny1ová, 1,3-dimethy1 -2-buteny1ová, 1,3-dímethy1 -3-butenylová, 2,2-d i methyl -3-butenylová, 2,3-d i methyl 1-butenylová, 2,3-dimethy1 - 2-buteny1ová, 2, 3-dimethy1 - 3-butenylová, 3,3-dimethy1 - 1-buteny1ová, 3, 3-dimethy1 -2-buteny1ová, t- ethyl -1 -buteny1ová, 1 -ethy1 -2-buteny1ová, 1 -ethy1 - 3-butenylová, 2-ethyl- 1-butenylová, 2-ethy1 - 2-buteny1ová, 2-ethyl-3buteny1ová, 1, 1,2 -tr i methyl - 2 -propenylová, 1 - ethy1 -1 - methyl - 2propenylová, 1 -ethy1 2-methyl- 1 -propenylová a 1 -ethy1 -2-methy 1 - 2 - propeny1ová skupina.

Alkenyloxy: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes at,otn kyslíku (-0 ) na kostru.

···

- 25 Alkenylthio= Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.

Alkenylamíno: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.

Alkenylkarbonyl: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Alkinyl'· Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 až 10 atomy uhlíku a s trojnou vazbou v libovolné poloze, například alkinylové skupiny se 2 až 6 atomy uhlíku, jako skupina ethinylová, 1-propiny1ová, 2-propinylová, 1-butinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1-methyl-2-propinylová, 1pentinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová, 1methyl-2-butinylová, 1-methyl-3-butinylová, 2-methyl-3-butinylová, 3-methyl-1-butinylová, 1,1-dimethyl-2-propinylová, 1-ethyl-2-propinylová, 1-hexinylová, 2-bexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, 1 - methyl-2-pentinylová, 1-methyl3-pentinylová, 1-methyl-4-pentinylová, 2-methyl-3-pentinylová, 2-methyl-4-pentinylová, 3-methyl-1-pentinylová, 3-methyl-4pentinylová, 4-methyl-1-pentinylová, 4-methyl-2-pentinylová,

1,1 -dimethyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl-3-butinylová, 2,2-dimethyl-3-butinylová, 3,3-dimetbyl1-butinylová, 1-ethyl-2-butinylová, 1-ethyl-3-butinylová, 2ethyl-3-butinylová a 1-ethyl-1-methyl-2-propinylová skupina.

Alkinyloxy^: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uve·· *

- 26 děno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alkinylthio: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.

Alkinylamino: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.

Alkenylkarbony1: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 nebo se 3 až 6 nebo s až 10 atomy uhlíku a se trohnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Monocyklická alkylová skupina se 3 až 12 uhlíkovýkruhu, například cyk1oa1ky1ová skupina se 3 až 8 a, jako skupina cyk1opropy1ová, cyk1 obuty1ová, cyk, cyklohexylová, cyk1ohepty1ová a cyklooktylová

Cykloalky1: mi členy v torny uhlíku 1openty1ová skup i na.

Cykloalkoxy: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Cyk 1 oa 1 ky 1 t.h i o ^: Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.

Cyk1oa1ky1ami no Monocyklická alkylová skupina se 3 až 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.

·· * ·♦ · « ·

Cykloa1kylkarbony1 Monocyklická alkylová skupina se 3 aě 6, 8 nebo až 12 uhlíkovými členy v kruhu (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Cykloalkeny1: Monocyklická alkylová skupina se 5 aě 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami v kruhu, například cyk1oalkeny1ová skupina se 3 až 8 atomy uhlíku, jako skupina cyk1opropenylová, cyk1obuteny1ová, cyklopentenylová, cyklohexenylová, cykloheptenylová, cyklooktenylová a cyklohexadienylová skupina.

Cyk1oalkeny1oxy: Monocyklická alkenylová skupina se 5 až 8, nebo aě 12 uhlíkovými Členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru,

Cyk1oalkeny1thio: Monocyklická alkenylová skupina se 5 aě 8, nebo 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry ( - S- ) na kost.ru .

Cyk1oa1keny1ami no= Monocyklická alkenylová skupina se 3 až 8, nebo aě 12 uhlíkovými členy v kruhu a s jednou nebo se dvěma dvojnými vazbami (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu (-NH-) na kostru.

Heterocyklyl¹ Nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která má jako členy v kruhu kromě atomů uhlíku ještě heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku, jako nasycený 5 nebo 6 členný het.erokruh (heterocyklyl) , obsa hující vedle atomů uhlíku jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry, nebo jeden nebo dva atomy kyslíku a/nebo síry, dva at.omy kyslíku a/nebo síry jako skupina 2-tet rabydrofurany1ová, 3 tetrahydrofurany1ová, 2 - Letrahydrothieny lová. 3-lelrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidi ► *

- 28 nylová, 3-isoxazolidinylová, 4-isoxazolidinylová, 5-isoxazolidinylová, 3-isothiazolidinylová, 4-isothiazolidinylová, 5-isothiazol idinylová, 3-pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5pyrazolidinylová, 2-oxazolidinylová, 4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidiny1ová, 2-imidazolidinylová, 4~imidazolidinylová, 1,2,4oxadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-oxadiazoli din-5-ylová, 1,2,4-thiadiazolidin-3-ylová, 1,2,4-thiad iazolidin-5-ylová, 1,2,4-triazolidin-3-ylová, 1,3,4-oxadiazo1 idin-2-y1ová, 1,3,4-thiadiazo1 idin-2-y1ová, 1,3,4-triazolidin-2-ylová, 2, 3-dihydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3-ylová, 2,4-dihydrofur-2-ylová, 2,4-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrothien-2-y1ová, 2,3-dihydrothien3- ylová, 2,4-dihydrothien-2-y1ová, 2, 4-dihydrothien-3-y1ová,

2.3- pyrrolin-2-ylová, 2,3-pyrrolin-3-y1ová, 2, 4-pyrrolin-2-y1ová, 2,4 pyrro1 in-3-y1ová, 2,3-isoxazo1 in~3-y1ová, 3,4-isoxa zolin-3-ylová, 4,5-isoxazolίn-3-y1ová, 2, 3-isoxazo1 in-4-y1ová, 3,4 isoxazolin-4-ylová, 4,5-isoxazolin-4-ylová, 2,3-isoxazolin-5-ylová, 3,4-isoxazo1 in-5-y1ová, 4, 5-isoxazolin-5-ylová,

2.3- isothiazo1 in-3-y1ová, 3,4-isothiazolin-3-y1ová, 4,5-isothiazolin-3-y1ová, 2,3- isothiazolin-4-y1ová, 3,4-isothiazolin4- ylová, 4,5-isothiazolin-4-y1ová, 2, 3- isothiazo1 in-5-y1ová,

3.4- isothiazolin-5-y1ová, 4,5-isothiazolin-5-y1ová, 2,3-dihydropyrazol- 1 y1ová, 2,3-dihydropyrazo1 -2-y1ová, 2,3-dihydropyrazol-3-ylová, 2,3-dihydropyrazol-4-y1ová. 2,3-dihydropyrazol5- ylová, 3,4-dihydropyrazol- 1 -ylová, 3, 4-dihydropyrazol-3-ylová, 3,4-dihydropyrazo1 -4-ylová, 3,4-dihydropyrazol 5-y1ová,

4.5- dihydropyrazol- 1 -yl ová, 4,5-dihydropyrazol-3-y1ová, 4,5dihydropyrazo1 - 4-ylová, 4,5-dihydropyrazol-5-ylová, 2,3-dihydrooxazol-2-ylová, 2,3-dihydrooxazo1 -3 ylová, 2,3-dihydrooxa zol-4-ylová, 2,3 dihydrooxazo1 -5-y1ová, 3,4-dihydrooxazo1 - 2ylová, 3,4-dihydrooxazo1 - 3-y1ová, 3, 4-dihydrooxazo1 - 4-y1ová,

3,4-di hydrooxazo1 · 5-y1ová, 2-pi peri dinylová, 3-pi per i d i ny1ová, p i per’ idinylová, 1.3-di oxan -5 ylová, 2 tetrahydropyrany1 ová, 4 -tetra hydropyrany1 ovή , 2 -tetrahydrothíenylová, 3 -te trahydropyr i daz i nylová , 4 -tetrahydropyri daziny1ová, 2-tetrahydropyr i - 29 • « »·»· *

Φ a · »

Φ Φ ··· · φ · · a ar a ·♦ · midinylová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimídinylová, 2-tetrahydropyrazinylová, 1,3, 5-tetrahydrotriazin-2ylová a 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-y1ová, obzvláště s výhodou skupina 1-pyrrolidinylová, 1-pyrazolidinylová, 1 -imidazolidinylová, 2-isoxazolidinylová, 3-oxazolidinylová, 2-isothiazoli dinylová, 3-thiazolidinylová, 2,3-dihydropyrrol- 1-ylová, 2,5dihydropyrrol-1 -y1ová, 2,3-dihydropyrazolyl- 1-ová, 4,5-dihydropyrazoly1 -1 -ová, 2,3-dihydroimidazol-1 -y1ová, 4,5-dihydroimidazol-1 -ylová, 2,3-di hydro isoxazol-2-y1ová, 2,3-dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydroisothiazol-2-ylová, 2,3-dihydrothiazol-3-ylová, piperidin-1-ylová, morfoliη -1 -y1ová a pyrazin-1ylová skupina.

Heterocyklyloxy: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která vedle atomu uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Heterocyk1ylthi o^: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina. která vedle atomů uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru.

Heterocyk1ylami no: nasycená nebo částečně nenasycená cyklická skupina, která vedle atomů uhlíku v kruhu jako člen kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry nebo dusíku (jak shora uvedeno), vázaná přes aminoskupinu ( - NH ) na kostru.

Aryl popřípadě aryloxy, arylthio, arylamino, ary1karbonyl, arylsulfonyl a ary1su1fony1oxy^: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina vázaná na kostru přímo (aryloxy) přes atom kyslíku (-0-). nebo (arylthio) přes atom sí• *

- 29a,ry (-S), nebo (arylamino) přes aminoskupinu (-NH-), nebo (arylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), nebo (arylsulfonyloxy) přes sulfony1oxyskupinu (-SO2-O-), jako jsou například skupina fenylová, naftylová a fenantreny1ová, popřípadě fenyloxyskupina, nafty1oxyskupina a fenantrenyloxyskupina a odpovídající thioskupiny, karbonylové skupiny, sulfonylové skupiny a sulfonyloxyskupi ny.

Hetaryl popřípadě heraryloxy, hetarylthio, hetarylami no, hetarylkarbonyl a hetarylsulfony1: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující přídavně jeden aě čtyři atomy dusíku nebo jeden až 3 atomy atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázaná na kostru přímo (betaryloxyl přes atom kyslíku (-0-), nebo (hetarylthio) přes atom síry (-S), nebo (hetarylamino) přes aminoskupinu (-NH-), nebo ( hetarylkarbony]) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo ( hetary1su1fony1) přes sulfonylovou skupinu (-SO2), nebo (arylsulfony1oxy) jako jsou například skupina

5-členná heteroary1ová skupina obsahující t až 3 atomy dusíku: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, které vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu, například skupina 2-pyrolylová. 3-pyro1y1ová, 3 pyrazo1y1ová,

4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-imidazo1y1ová, 4-imidazolylová, 1,2,4-triazo1-3-y1ová a 1,3 , 4-triazol-2-y1ová skupina,

- 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo atom kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo 1 atom síry: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 az 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, například skupina 2 furylová, 3-furylová, 2 thíenylová, 3-thienylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrroly1ová. 3 - 1soxazn1y1ová, 4-isoxazo* · · • · · • · · · • · » · · · *

296lylová, 5-isoxa2olylová, 3-isothiazolylová, 4-isothiazolylová,

5-isothia2olylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazoly1ová, 2-Lhiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazoly1ová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová, 1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazo1-5-y1ová, 1,2,4-triazol-3-ylová, 1,3,4-oxadiazol-2-y1ová, 1,3, 4-thiadiazol-2-y1ová, 1,3_;4,triazo1 - 2-y1ová skupina,

-kondenzovaná 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry: 5-členná kruhová heteroary1ová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a 1 sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny na aromatický nebo heteroaromatický bicyklus nebo polycyklus, například skupina bensofuranylová, isobenzofurany1ová, benzotbieny1ová, isobenzothieny1 ová, indolylová, isoindoly1ová, benzisoxazolylová, benzoxazolylová, benzo i soth i azol y 1 ová, benzothiazolylová, imidazolylová, benzimidazoly1ová, pyrrolopyr i d i ny1ová, pyrrolopyri daz i ny1ová, pyrrolopyrímidinylová, pyrrolopyrazinylová, pyrrolotriazinylová, furopyridinylová, furopyridaziny1ová, furopyrimidylová, furopyrazinylová, furotr i az i ny 1 ová, t.h i enopyr i d i nyl ová , thienopyridaziny1ová, thienopyrimidy1ová, Lhienopyrazinylová, thi“ enotriaziny1ová, imidazopyridiny1ová, imidazopyridazinylová.

imidazopyrimidy1ová. imidazopyraziny1ová, imidazotriazinylová, pyrazolpyr i d i nylová, pyrazolpyr i daz i nylová, pyrazolpyrimidy1 o vá, pyrazolpyrazinylová, pyrazoltriazinylová, isoxazolpyridi nylová, isoxazo1pyridazinv1ová, isoxazolpyrimidylová, isoxa zo1pyrazinylová, isoxazo1 triazinylová, oxazo1pyridiny1ová, οχ azo 1pyr i daz i nylová, oxazo1pyr imidylová, oxazo1pyraz i ny1ová, oxazo 1 tr i a z i ny 1 ová, i sol, h i azo 1 pyr i d i nylová. i sothiazo1 pyr i da zinylová, isothiazo1pyr i m i dylová, isothiazo1pyrazinylová, iso* · · · · · • ·

- 29cthiazoltriasinylová, thiazolpyridinylová, thiazolpyridazinylová, thiazolpyrimidylová, thiazolpyrazínylová, thiazoltri as inylová, tríazolpyridinylová, tríazolpyridazinylová, triazolpyrimidylová, triazolpyrazinylová, triazoltriasinylová,

- přes atom dusíku vázaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující s 1 až 4 atomy dusíku, nebo přes atom dusíku vázaná benzkondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5-členná kruhové heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a 1 sousedící uhlíkový člen kruhu mohou být přemostěny skupinou buta-1,3dien-i,4-diy1ovou, přičemž jsou tyto kruhy vázány ke kostře přes jeden z dusíkových členů kruhu, například skupina 1 pyrrolylová, 1 - imida201y1ová, 1 -pyrazolylová a 1,2,4-triazol-1 yl ová,

- 6-členná heteroarylová skupina obsahující 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 až 3, případně 1 až 4 atomy dusíku jako členy kruhu například skupina 2-pyridiny1ová, 3-pyridiny1ová, 4-pyridiny1ová, 3-pyridaziny1ová, 4-pyrida2iny1ová, 2-pyrimidiny1ová, 4pyrimidiny1ová, 5-pyrimidiny1ová , 2-pyrazinylová, 1,3,5 triazin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-y1ová a 1,2, 4,5-tetrazin-3-y1ová skupí na,

- kondenzovaná 6-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 4 atomy dusíku: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu mohou být přemostěny na aromatický nebo heteroaromatický bícyklus nebo polycyklus, například skupina chinolínová, i soch inoli nová, chinazoli nová a ch i noxa 1 i nová.

* · « · · ·

- 29./popřípadě odpovídající oxyskupiny, thioskupiny, aminoskupiny, karbonylové nebo sulfonylové skupiny.

Výraz popřípadě substituovaná” v souvislosti se skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu alkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenyloxyskupinu, alkeny1thioskupinu, alkenylaminoskupinu a alkenylkarbonylovou skupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkiny1thioskupinu, alkiny1aminoskupinu a alkinylkarbonylovou skupinu, znamená, že jsou tyto skupiny částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři, s výhodou jeden substituent ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupi nu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogena1koxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až fe atomy uhlíku (NH-skupina, která má shora uvedenou alkylovou skupinu), dialky1aminoskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku (aminoskupina, která má dvě navzájem nezávislé alkylové skupiny shora uvedené), skupinu arylovnu, ary1oxyskupinu, skupinu hetaralovou a hetary1oxyskupinu, arylthioskupinu a hetarylthioskupinu, přičemž jsou tyto aromatické nebo hetaromatické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupi nu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu karbo xylovou, aminokarbony1ovou, aminothiokarbony1ovou, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogena1ky1ovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogena]koxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a 1ky1aminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialky 1 am i noskup i nu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu a skupinu alkoxykarbonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alky1ovém pod i 1u.

« * • * *

I · ♦ • * · • · · · · • · t« · » « • <· «

- 29eVýraz popřípadě substituovaná v souvislosti se skupinou ze souboru zahrnujícího skupinu cykloalky1ovou, cykloalkenylovou, heterocyklylovou, arylovou a hetarylovou (popřípadě odpovídající oxyskupinu, thioskupinu, karbonylovou skupinu, sulfonylovou skupinu a sulfonyloxyskupinu) znamená, ěe jsou tyto skupiny částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až čtyři, s výhodou jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu halogena1kylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu alkylkarbonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, ha 1ogenalkoxyskupinu s 1 aě 6 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aě 6 atomy uhlíku v a1koxypodí1u, alkylthioskupinu s 1 aě 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 6 atomy uhlíku, alkyl aminoskupinu s 1 aě 6 atomy uhlíku (NH-skupina, která má shora uvedenou alkylovou skupinu), di a 1kylaminoskupi nu s 1 aě 6 atomy uhlíku (aminoskupína, která má dvě navzájem nezávislé alkylové skupiny shora uvedené), skupinu a 1kylsulfonylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou s 2 až b atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu s 2 aě b atomy uhlíku, skupinu arylovou, ary1 a 1kylovou s 1 aě 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, ary1oxykarbonylovou, aryloxyskupinu, skupinu hetarylovou a hetary1oxyskupinu, nebo skupinu 1 -a1koxyiminoa1ky1ovou s 1 aě b atomy uhlíku v alkoxypodílu i v alkylovém podílu, přičemž jsou tyto aromatické nebo hetaromatické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbony1ovou, aminothiokarbony1ovou, skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu balogenalkylovou s 1 aě 4 atomy uhlíku, a 1kylkarbony1ovou s 1 aě 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkoxyskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, ha 1ogena1koxyskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku, sku pinu a 1koxykarbony1ovou s 1 až 4 atomy uhl íku v alkylovém po • * · »«»»

- 29/dílu, alkylthioskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu.

Výraz částečně nebo plně halogenovány znamená, ěe ve skupinách, které mají na atomu uhlíku vázané atomy vodíku, jsou tyto atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými atomy halogenu shora chrakterizovanými, zvláště atomem fluoru, chloru a/nebo bromu.

Obzvláštění význam mají meziprodukty obecného vzorce IVA, IV A, VA a VIA, ve kterých znamená R¹ atom vodíku.

Obzvláštění význam mají také meziprodukty obecného vzorce IVA, IV A, VA a VIA, ve kterých znamená R¹ hydroxylovou skupinu.

Obzvláštění význam mají rovněž meziprodukty obecného vzorce IVA, IV A, VA a VIA, ve kterých znamená R¹ atom halogenu (chloru nebo bromu). Tyto sloučeniny umožňují snadnou výrobu v literatuře popsaných účinných látek.

Zástupci obzvláště výhodných meziproduktů jsou shrnuty v následujících tabulkách^:

Tabulka I

Sloučeniny obecného vzorce IVA,	VA	a VIA,	kde znamená Xn atom
vodíku, R skupinu -CH2CH2CH3 a	R1	i ednu	ze skupin uvedených
v tabulce A pro sloučeninu.
Tabu1ka ϊI
Sloučeniny obecného vzorce IVA,	VA	a VIA,	kde znamená Xn atom
vodíku, R skupinu -(CHzíaCHa a	R1	3 ednu	ze skupin uvedených

v tabulce A pro sloučeninu.

• · » · · k ···· · ··* ftft« ft· ft

Tabulka III

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu -CH2CH(CH3)2 a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka IV

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu -CH(CH3)CH2CH3 a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka V

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu -(CH2)4CH3 a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka VI

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu -CHzCHsCHfCH3)2 a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka VII

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA vodíku, R skupinu -CH2C(CH3)3 a R¹jednu v tabulce A pro sloučeninu.

kde znamená X_n atom ze skupin uvedených

Tabulka VIII

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu -C(CH3)z^HzCHa a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka IX

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku. R skupinu pent-2-y1ovou a R*jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

• · » · · *

- 29 h♦ · ♦ ft« • · * * • ···· ft * * · * »· · · · ··«

Tabulka X

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu pent-3-ylovou a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XI

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu 2-methy1but-1-ylovou a R¹jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XII

Sloučeniny obecného vzorce IVA. VA vodíku, R skupinu 3-methylbut-2-y vedených v tabulce A pro sloučením

Tabulka XIII

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA vodíku, R skupinu -(CH2>sCH3 a R¹ v tabulce A pro sloučeninu.

a VIA, kde znamená X_n atom ovou a R¹jednu ze skupin ua VIA, kde znamená Xn atom jednu ze skupin uvedených

Tabulka XIV

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-ethylhex-1 -ylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XV

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA vodíku, R skupinu -(CHzleCHa a R¹ v tabulce A pro sloučeninu.

a VIA j ednu kde znamená X_n atom ze skupin uvedených

Tabu 1ka XVI

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA vodíku, R skupinu (CHa)7CH3 a R¹ jednu v tabulce A pro sloučeninu.

kde znamená X_n atom ze skupin uvedených • · * · «

- 29ιTabulka XVII

Sloučeniny obecného V2orce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu 2-methoxyeth-1 -ylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XVIII

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená Xn atom vodíku, R skupinu 2-ethoxyeth-1-ylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XIX

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu 2-chloreth-1-ylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XX

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu ethylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XXI

Sloučeniny obecného vzorce IVA, VA a VIA, kde znamená X_n atom vodíku, R skupinu 1-methylethylovou a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

Tabulka XXTI

Sloučeniny obecného vzorce IV A, kde znamená X_n atom vodíku a R¹ jednu ze skupin uvedených v tabulce A pro sloučeninu.

• * «

Tabulka A

R¹

OH

Br

Cl

CHjSO₂O c₆h₅so₂o

4-CHi-C₆H₄SO2O (CH.)?C-NO

CH₃O-C(CH₃)=NO

H₃CCH₂O-C(CH₃)=NO

	0 II
	ι N—0 —
	v
	0

Tabulka ( pokračován 1) ** 9 * · · * · · • · · · · · • · • » · » · ·· ·♦·· ·♦· · • « ·· ·

4-F

2.3- F₂

2.4- F₂

2.5- F,

2.6- F₂ 3,4-F,

3, 5-F,

2-Cl

3-C1

4-d

2,3-Clj

2 , 4-C1:·

2, 5-Cl2

2,6-Cl,

3,4-Cl2

3,5-Cl2

2,3,4-Clj

2,3,5-Cla

2,4,4-Clj

3,4,5-Cl2

2-Br |

3-Br |

4-Br

2,3-Br₂ ·» · • · · * • · · • · » « « » • * »Μ» ft *

• · · ·· · ·· · ·* ··»·

3-CH (CH₃) 2

4-CH(CH3) 2

2-C(CH3)3

3-C(CH3)3

4-C(CH3)3

3-CgHs

4-C6H5

3-CH3, 4-CH(CH3)2

3,5-[C{CH3)3]2, 4-CH3

2-OH

3-OH

4-OH

2-OCH3

3-OCH3

4-OCH3

2-OC₂H₅

I 3-OC2H5

I4-OC2H5

I 2-0 (CH₂ ) ₂CH₃

I 3-O(CH₂í₂CH;

4-O(CH₂)2CH₃

2-OCH(CH₃)₂

I3-OCH(CH₃)₂ 4-OCH(CH₃)₂

2-0C (CH₃) 3

3-0C(CH₃)3

4-0C (CH₃) ₃

2-OC₆H₅

3-OC₆H₅

4-OC₆H₅

2-CF₃

3-CFj

I ⁴-c^fÍ 1 ·· ···

2-ch2ch2f |

3-CH2CH2F

4-CH2CH:F

2-CH2CF3

3-CH2CF;

4-CH2CFj

2-C2Fs

3-C2F5

4-C2F5

2-CF2CHF2

3-CF2CHF2

4-CF2CHF2 |

2-OCFi

3- OCF]

4- OCF3

2- COCH3

3- COCH3

4- COCH3

2- CO2CH3

3- CO2CH2

4-COtCH)

2-CO2C2H5

3-CO2C2Hs

4-CO2C2H5

I 2-CN

| 3-CN

| 4-CN

2 -NH-

3-NH-i

4-NH?

2-N(CHj)2

3-N(CH3) 2

4-N(CH;)2

«* * • · · • ♦ · · · · • · »« · · · ·* ·«·· ·· · • «

2-SCH₃

3-SCH3

4-SCH3

2-SO2CH3

3-SO2CH3

4-SO2CH3

3-C1, 4-C(CH3)3

3-F, 4-CH3

3-F, 5-CH3

4-F, 3-CH3

4-C1, 3-NO2

3-Cl, 4-OCH3

4-C1, 3-OCH3

3-Cl, 4-CF3

4-Cl, 3-CF]

I 3-CH3, 4-OCH3

| 4-CH3, 3-OCH3

*# « »· MM • « • ft »·* ·

Tabulka \ (pokračování)

·» ··*»

2-CF,

3-CF]

4-CF3

2-F

3-F

4-F

2,3-F2

2,4-F2

2,5-F2

2,6-F2

3,4-F2

| 3,5-F2

3,4-Cl2

2,3,4-Cl3

I 2,3,5-Cl]

2,3,6-Cl₃

2,4,5-Cl₃

2,4,6-CI3

3,4,5-Cl₃

2-Br

3-Br

4-Br

2,4-Br₂

2,5-Br₂

2,6-Br₂

3,4-Br₂

3, 5-Br?

2-1

3-1

4-1

2,4-1;

2-F, 3-C1 ·« · • · a ♦ · » * *··· J «·Μ · «· **· ·* · « _β • · · « • · «·♦ · • · · ·» t« »

• · * · · • · • « · · ·

3-Cl, 2-CN

3-Cl, 4-CN

3-Cl, 5-CN

3-Cl, 6-CN

4-C1, 2-CN

4-Cl, 3-CN

2-F, 3-CN

2-F, 4-CN

2-F, 5-CN

2-F, 6-CN

3-F, 2-CN

3-F, 4-CN

1 3-F, 5-CN

3-F, 6-CN

4-F, 2-CN

4-F, 3-CN

2-Cl, 3-CH3

2-Cl, 4-CH3

2-Cl, 5-CH₃

2- Cl, 6-CH3

3- Cl, 2-CH3

3-Cl, 4-CH3

3-Cl, 5-CH3

3- Cl, 6-CH3

4- C1, 2-CH3

4-Cl, 3-CHi

2-F, 3-CH3

2-F, 4-CH3

2-F, 5-CH3

2- F, 6 CH >

3- F, 2-CH3

3-F, 4-CH3

3-F, 5-CHs

» · · ♦ « · · · · a a * · a · ·

I 3-F, 6-CH3

4-F, 2-CHi

4-F, 3-CH]

2-CN, 3-CH3

2-CN, 4-CHj

2-CN, 5-CH3

2-CN, 6-CH3

3-CN, 2-CH3

3-CN, 4-CH3

3-CN, 5-CH3

3-CN, 6-CH3

4-CN, 2-CH3

4-CN, 3-CH3

2-C1, 3-CF3

2-Cl, 4-CF3

[ 2-C1, 5-CF3

I 2-C1, 6-CF3

3-C1, 2-CF3

3-C1, 4-CF₃

3-Cl, 5-CF₃

I3-C1, 6-CF3

4-C1, 2-CF3 4-C1, 3-CF3

2-F, 3-CF3 —

Í2-F, 4-CF3

2-F, 5-CF3

2-F, 6-CF3

3-F, 2-CF3

3-F, 4-CF3

3-F, 5-CF3

3-F, 6-CF3

4-F, 2-CF3

4-F, 3-CF3

2-Cl, 3-OCHj

2-C1, 4-OCH3

2-Cl, 5-OCH3

2-Cl, 6-OCH3

3-Cl, 2-OCH3

3-Cl, 4-OCH3

3-Cl, 5-OCH3

3-Cl, 6-OCH3

4-Cl, 2-OCH3

4-Cl, 3-OCH3

2-F, 3-OCH3

2-F, 4-OCH3 I

2-F, 5-OCH3

2-F, 6-OCH3

3-F, 2-OCH3 I

3-F, 4-OCH3

3-F, 5-OCH3

3-F, 6-OCH3

4-F, 2-OCH3

4-F, 3-OCH3

2-CN, 3-OCH3

2-CN, 4-OCH3

2-CN, 5-OCH3

2-CN, 6-OCH3

3-CN, 2-OCH3

3-CN, 4-OCH3

3-CN, 5-OCH3

3-CN, 6-OCH;

4-CN, 2-OCH3

4-CN, 3-OCH3

2-CH3, 3-OCH3

2-CHj, 4-OCH3

2-CH3, 5-OCH] • · • * • · « » · · · · · » ·

3-F, 5-OCF3

3-F, 6-OCF3

4-F, 2-OCF3

4-F, 3-OCF3

2-CN, 3-OCF3

2-CN, 4-OCF3

2-CN, 5-OCF3

2-CN, 6-OCF3

3-CN, 2-OCF3

3-CN, 4-OCF3

3-CN, 5-OCF3

3-CN, 6-OCF3

4-CN, 2-OCF]

4-CN, 3-OCF3

I 2-CH3, 3-OCF3

I 2-CH3, 4-0CF3

2-CH₃, 5-OCF3

2- CHj, 6-OCF3

3- CH3, 2-OCF3

3-CH₃, 4-OCF3

3-CH3, 5-OCF3

3-CH3,	6-OCF3 I
4-CH3,	2-0CF3 |
4-CH3,	3-0CF3 1
[ 2-CF3,	3-0CF3
| 2-CF3,	4-0CF3
| 2-CF3,	5-0CF3 [
| 2-CF3,	6-0CF3 |
I 3-CF3,	2-0CF3 1
I 3-CF3,	4-0CF3 1
1 3-CF3(	5-0CF3 |
[ 3-CF3,	e-ocFj |
[ 4-CF3,	2-0CF3 |

4-CF], 3-OCF]

2-Cl, 3-OCHF2

2-Cl, 4-OCHF2

2-Cl, 5-OCHF2

2-Cl, 6-OCHF,

3-Cl, 2-OCHF3-Cl, 4-OCHF2

3-Cl, 5-OCHF2

3-Cl, 6-OCHF₂

4-Cl, 2-OCHF2

4-Cl, 3-OCHF2

2-F, 3-OCHF2

2-F, 4-OCHF2

2-F, 5-OCHF2

2-F, 6-OCHF2

3-F, 2-OCHF2

3-F, 4-OCHF2

3-F, 5-OCHF2

3-F, 6-OCHF2

4-F, 2-OCHF2

4-F, 3-OCHF2

2-CN, 3-OCHF2

2-CN, 4-OCHF2

2-CN, 5-OCHF2

2-CN, 6-OCHF2

3-CN, 2-OCHF,

3-CN, 4-OCHF2

3-CN, S-OCHFo

3-CN, 6-OCHF2

4-CN, 2-OCHF2

4-CN, 3-OCHF2

2-CH3,	3-0CHF2 Η
2-CH3,	4-OCHF2 1

2-CH3, 5-OCHF2

2-CH3, 6-OCHF2

3-CH3, 2-OCHF2

3-CH3, 4-OCHF2

3-CH3, 5-OCHF2

3-CH3, 6-OCHF2

4-CH3, 2-OCHF2

4-CH3, 3-OCHF2

2-CF3, 3-OCHF2

2-CFa, 4-OCHF2

2-CF3, 5-OCHF2

2-CF3, 6-0CHF2 |

3-CF3, 2-0CHF2 |

3-CF3, 4-0CHF2 |

3-CF3, 5-0CHF2 |

3-CF3, 6-0CHF2 1

4-CF3, 2-0CHF2 I

4-CF}, 3-OCHF₂

2- CSNH₂ B

3- CSNH2 1

4- CSNH₂ ]

2,4,6 (CH3)₃

3,4,5-(CH₃)3

2- CH₂CH₃

3- CH2CH3

4- CH2CH3 o

2- CH2CH2CH3

3- CH2CH2CH3

4- CH2CH2CH3 |

2- CH(CH₃) 3 H

3- CHÍCH])3 I

4- CH(CH₃)ϊI

3-CÍCH,) 3 1 • · · * ·««·, 4 « ·· «·*· • · · · · • * « · ♦ » ··« · » · · * ·* *

4-C(CH₃)₃

3-C₆H₅

4-C₆H₅

3,5-(CF₃)₂

2,3-(OCH₃)₂

2,4-(OCH₃)₂

2,5-(OCH3)2

2,6-{OCH3)2

3,4-(OCH3)2

3,5-{OCH3)2

3,4,5-(OCH3)3

2-OCH3 |

3-OCH3

4-OCH3

2-OCH2CH3

3-OCH2CH3

4-och2ch3

2-OCH2CH2CH3

3-och2ch2ch3

4-OCH2CH2CH3

. 2-OCH(CH3)3

3-OCH(CH3)3

4-QCH(CH3)3

3-OC(CH3)3

4-OC(CH3)3

2-OCF3

3-QCF3

4-OCF3

2-OCHF2

3-OCHF2

4-OCHF2

2-OCF2CHF2

«♦ * a · • · »· · • « ·· ·

4-OCF₂CHF₂

2-OH

3-OH

4-OH

2-NH₂

3-NH₂

4-NH₂

2-NH(CH₃>

3-NH(CH₃)

4-NH(CH₃]

2-N(CH₃)₂

3-N(CH₃)₂

4-N(CH₃)₂

2-SCH₃

3-SCH₃

4-SCH₃

2-SO₂CH₃

3-SO₂CH₃

4-SO₂CH₃

2-COCH₃

3-COCH₃

4-COCH₃

2-CO₂H

3-CO₂H

4-CO₂H

3-CONH₂

4-CONH₂

2-COOCH₃

3-COOCH₃

4-COOCH₃

2-COOCH₂CH₃

3-COOCH₂CH₃

3-COOCH₂CH₂CH₃

4-COOCH₂CH₂CH₃

2- COOCH(CH₃)3

3- COOCH(CH₃)3

4- COOCH(CHj)3

3- COOC(CH₃)₃

4- COOC(CH₃)₃

2.3- [0CH₂O]

3.4- [OCH₂O]

2.3- [OC(CH₃) ₂O]

3.4- [OC(CH₃> ₂O]

2.3- [OCH₂CH₂O]

3.4- [OCH₂CH₂O]

2.3- [OCF₂0]

3.4- [OCF₂O] , 3-[CH₂]4

3,4-[CH₂]4

2.3- [CH=CH-CH=CH]

3.4- [CH=CH-CH=CH] »♦ ·

Tabulka (pokračován í)

4-OCH3

2-CF3

3-CF3

4-CF3

2-F

3-F

4-F

2,3-F2

2,4-F2

2,5-F2

2 t 6-F2

3,4-F2

3,5-F2

3,4-Cl2

2,3,4-Cl3 I

2,3,5-Cl₃

2,3,6-Cb

2,4,5-Ch

2,4,6-CIb

3,4,5-Cl₃

2-Br

3-Br

4-Br

2,3-Br₂

2,4-Br₂

2,5-Br₂

2,6-Br?

3,4-Br₂

3,5-Br₂

2-1

3-1

4-1

2,4-I_ž • · » • · « * · « · • · ···· ·

I	2-F,	3-Cl
	2-F,	4-C1
	2-F,	5-Cl
	2-F,	6-C1
	3-F,	2-Cl
	3-F,	4-C1
	3-F,	5-Cl	I
	3-F,	6-C1
	4-F,	2-Cl
	4-F,	3-Cl
	2-F,	3-Br
	2-F,	4-Br
	2-F,	5-Br
	2-F,	6-Br
	3-F,	2-Br
	3-F,	4-Br
	3-F,	5-Br	i
	3-F,	6-Br	1
	4-F,	2-Br
	4-F,	3-Br
	2-Br,	3-Cl
	2-Br,	4-C1
	2-Br,	5-Cl
	2-Br,	6-C1
	3-Br,	2-Cl
	3-Br,	4-C1
	3-Br,	5-Cl
	3-Br,	6-C1
	4-Br,	2-Cl
	4-Br,	3-C1
	2-C1,	3-CN
	2-C1,	4-CN

2-G-l-,—5-CN— • ··

2-Cl, 6-CN

3-Cl, 2-CN

3-Cl, 4-CN

3-Cl, 5-CN

3-Cl, 6-CN

4-C1, 2-CN

4-Cl, 3-CN

2-F, 3-CN

2-F, 4-CN

2-F, 5-CN

2-F, 6-CN

3-F, 2-CN

3-F, 4-CN

3-F, 5-CN

3-F, 6-CN

4-F, 2-CN

4-F, 3-CN

2-Cl, 3-CH₃

2-Cl, 4-CH₃

2-Cl, 5-CH3

2-Cl, 6-CH3

3-Cl, 2-CH3

3-Cl, 4-CH3

3-Cl, 5-CH3

3-Cl, 6-CH3

4-C1, 2-CH3

4-C1, 3-CH]

2-F, 3-CH3

2-F, 4-CH3

2-F, 5-CH3

2-F, 6-CH3

3-F, 2-CH3

3-F, 4-CH3 ···

• · · « · · • » · · · • · • * * · ·

4-F, 3-CFi

2-Cl, 3-OCH3

2-Cl, 4-OCH3

2-C1, 5-OCH3

2-Cl, 6-OCH3

3-Cl, 2-OCH3

3-Cl, 4-OCH3

3-C1, 5-OCH3

3-C1, 6-OCH3

4-Cl, 2-OCH3

4-Cl, 3-OCH3

2-F, 3-OCH3

2-F, 4-OCH3

2-F, 5-OCH3

2-F, 6-OCH3

3-F, 2-OCH3

3-F, 4-OCH3

3-F, 5-OCH3

1 3-F, 6-OCH3

I /1 t? o nrij.

4-F, 3-OCH3

2-CN, 3-OCH3

2-CN, 4-OCH3

2-CN, 5-OCH3

2-CN, 6-OCH3

3-CN, 2-OCH3

3-CN, 4-OCH3

3-CN, 5-OCH3

3-CN, 6-OCH3

4-CN, 2-OCH3

4-CN, 3-OCH3

| 2-CH3,	3-OCH3
| 2-CH3,	4-OCH3

a

2-CH3, 5-OCH3

2-CH3, 6-OCH3

3-CH3, 2-OCH3

3-CH3, 4-OCH3

3-CH3, 5-OCH3

3-CH3, 6-OCH3

4-CH3, 2-OCH3

4-CH3, 3-OCH3

2-CF3, 3-OCH3

2-CF3, 4-OCH3

2-CF3, 5-OCH3

2-CF3, 6-OCH3

3-CF3, 2-OCH3

3-CF3, 4-0CH3 1

3-CF3, 5-OCH3

3-CF3, 6-OCH3

4-CF3, 2-OCH3

4-CF3, 3-OCH3

2-Cl, 3-OCF3 I

2-C1, 4-OCF;

2-Cl, 5-OCF3

2- Cl, 6-OCF3

3- Cl, 2-OCF3 3-Cl, 4-OCF3 3-Cl, 5-OCF3

3- Cl, 6-OCF3

4- Cl, 2-OCF3 4-C1, 3-OCF3 2-F, 3-OCF3 2-F, 4-OCF3 2-F, 5-OCF3

2- F, 6-OCF3

3- F, 2-OCF3

I · ·· · · *

4-F, 2-OCF3

4-F, 3-OCF3

2-CN, 3-OCF3

2-CN, 4-OCF3

2-CN, S-OCFj

2-CN, 6-OCF3

3-CN, 2-OCF3

3-CN, 4-OCF3

3-CN, 5-OCF3

3-CN, 6-OCF3

4-CN, 2-OCF3

4-CN, 3-OCF3

2-CH3, 3-OCF3

2-CH3, 4-OCF3

2-CH3, 5-OCF3

2-CH3, 6-OCF3

3-CH3, 2-OCF3 3-CH3, 4-OCF3 3-CH3, 5-OCF3 3-CH3, 6-OCF3

4-CH3, 2-OCF3

4-CH3, 3-0CF3 |

2-CF3, 3-0CF3 |

2-CF3, 4-0CF3 |

2-CF3, 5-0CF3 |

2-CF3, 6-0CF3 |

3-CF3, 2-0CF3 [

3-CF3, 4-0CF3 1

3-CF3, 5-OCF3

3-CF3, 6-OCF3 ♦ ·*· • *

4-CFj, 3-OCF3

2-Cl, 3-OCHF₂

2-Cl, 4-OCHF2

2-Cl, 5-OCHF₂

2- Cl, 6-OCHF2

3- Cl, 2-OCHF2

3-Cl, 4-OCHF2

3-Cl, 5-OCHF2

3- Cl, 6-OCHF2

4- C1, 2-OCHF2

4-C1, 3-OCHF2

2-F, 3-OCHF2

2-F, 4-OCHF2

2-F, 5-OCHF2

2- F, 6-OCHF₂

3- F, 2-OCHF2

3-F, 4-OCHF2

3-F, 5-OCHF2

3- F, 6-OCHF2

4- F, 2-OCHF2

4-F, 3-OCHF2

2-CN, 3-OCHF2

2-CN, 4-OCHF2

2-CN, 5-OCHF2

2- CN, 6-OCHF2

3- CN, 2-OCHF2

3-CN, 4-OCHF2

3-CN, 5-OCHF2

3- CN, 6-OCHF2

4- CN, 2-OCHFj 4-CN, 3-OCHF2

2-CHj, 3-OCHF2

2-CH₃, 4-OCHF2

2-CH3, 5-OCHF2

2-CHj, 6-OCHF;

3-CH3, 2-OCHF2

3-CH3, 4-OCHF2

3-CH3, 5-OCHF2

3-CH3, 6-OCHF2

4-CH3, 2-OCHF2

4-CH3, 3-OCHF₂

2-CF3, 3-OCHF₂

2-CF3, 4-OCHF2

2-CF₃, 5-OCHF2

2-CF3, 6-OCHF₂

3-CF3, 2-OCHF2

3-CF3, 4-OCHF2

3-CF3, 5-OCHF2

3-CF3, 6-OCHF2

4-CF3, 2-OCHF2

4-CF3, 3-OCHF2

2-CSNH2

3-CSNH2

4-CSNH₂

2,4,6-(CH3)3

3,4,5-(CH₃:

2-CH2CH3

3-CH2CH3

4-CH2CH3

2-CH2CH2CH3

3-CH2CH2CH3

4-CH2CH2CH3

2-CH(CH₃)3

3-CH(CH])3

4-CH(CH₃)3

3-C(CH3)3

4-C(CH3)3

3-C6H5

4-C6H$

3,5-<CF3)2

2,3-(OCH3)2

2,4-(OCH3)2

2,5-(OCH3}2

2,6-(OCH3)2

3,4-{OCH3)2

3,5-(OCH3)2

3,4,5-(OCH3)3

2-OCH3

3-OCH3

4-OCH3

2-OCH2CH3

3-OCH2CH3

4-OCH2CH3

2-OCH2CH2CH3 I

3-OCH2CH2CH3 I

4-OCH2CH2CH3 1

2-OCH(CH₃)3

3-OCH{CH₃)₃

4-OCH(CH₃)₃

3-OC(CH₃)₃

4-OC(CH₃)₃

2-OCF₃

3-OCF] | —

4-OCP₃

2- OCHFi

3- OCHF2

4- OCHF2

2-OCF₂CHF₂ ··· · · · · · · · ··· · · * a « ···««* * · · ··«· • * a · · a a a a a * ··· a · · · *

3-OCF2CHF2

4-OCF2CHF2

2-OH

3-OH

4-OH

2-NH2

3-NH2

4-NH2

2-NH(CH3)

3-NH(CH3)

4-ΝΗ(ΟΗ3)

2-N(CH3)2

3-N(CH3)2

4-N(CH3)2

2-SCH3

3-SCHa

4-SCH]

2-SO2CH3

3-SO2CH3

4-SO2CH3

2-COCH3

3-COCH3

4-COCH3

2-CO2H

3-CO₂H

4-CO₂H

2- CONH2

3- CONH₂

4- CONH2

2- COOCH3

3- COOCH3

4- COOCH3 2-COOCH2CH3

3-COOCH2CH3

4-COOCH2CH3

2-COOCH2CH2CH3

3-COOCH2CH2CH3

4-cooch2ch2ch3

2-COOCH(CH3} 3

3-COOCH{CH3) 3

4-COOCH{CH3) 3

3-COOC(CH3)3

4-COOC(CH3)3

2,3-[OCH2O]

| 3,4-[OCH2O]

[ 2,3-ÍOC(CH3)2O]

3,4-[OC(CH3) 2O]

2,3-[0CH2CH2O]

3,4-[OCH2CH2O]

2,3-[OCF2O]

3,4-[OCF20]

2,3-[CH2]4

3,4-[CH2]4

2,3-[CH=CH-CH=CH]

3,4-[CH=CH-CH=CH

Tabulka (pokračování) « ♦ « » • · · « · · · * · • · • · · « *

2,5-Cl?

2,6-Cl₂

3,5-Cl₂

2-CH₃

3-CH3

4-CH3

2,3-(CH₃)

2,4-(CH₃)2

2,5-(CHj)₂

2,6-{CH₃)₂

3,4-{CHj)₂

3,5-(CH₃)

2-NO?

3-NO?

4-NO₂

2-CN

3-CN

4-CN

2-OCH3

3-OCH3

a · · · 1 • a ··>« a

2-Cl, 6-CN

3-C1, 2-CN

3-C1, 4-CN

3-C1, 5-CN

3-Cl, 6-CN

4-Cl, 2-CN

4-Cl, 3-CN

2-F, 3-CN

2-F, 4-CN

2-F, 5-CN

2-F, 6-CN

3-F, 2-CN

3-F, 4-CN

3-F, 5-CN

| 3-F, 6-CN

| 4-F, 2-CN

| 4-F, 3-CN

2-Cl, 3-CH3

2-Cl, 4-CH3

2-Cl, 5-CH3

2-Cl, 6-CH3

3-Cl, 2-CH3

3-Cl, 4-CH3

3-C1, 5-CH₃

3-Cl, 6-CH3

4-Cl, 3-CH3

2-F, 3-CH3

2-F, 4-CH3

2-F, 5-CH3

2-F, 6-CH3

3-F, 2-CH3

3-F, 4-CH3 • · · * a a a a

4-F, 3-CF3

2-Cl, 3-OCH3

2-C1, 4-OCH3 2-Cl, 5-OCH3

2- C1, 6-OCH3

3- Cl, 2-OCH3

3-Cl, 4-OCH3

3-Cl, 5-OCH3

3- Cl, 6-OCH3

4- Cl, 2-OCH3

4-Cl, 3-OCH3

2-F, 3-OCH3

2-F, 4-OCH3

2-F, 5-OCH3

2-F, 6-OCH3

3-F, 2-OCH3

3-F, 4-OCH3

| 3-F, 5-OCH] [

I 3-F, 6-OCH3

| 4-F, 2-OCH3

| 4-F, 3-OCH3 |

2-CN, 3-OCH3 I

2-CN, 4-OCH3 I

2-CN, 5-OCH3 |

| 2-CN, 6-OCH3 |

| 3-CN, 2-OCH3 |

I 3-CN, 4-OCH3 1

S i ί*·**? r <\í-nr 1 B JULnj j

| 3-CN, 6-OCH3

1 4-CN, 2-OCH3

| 4-CN, 3-OCH] [ 2-CH3, 3-OCH3 [

2-CH3, 4-OCH3

»»»»

2-CH₃, 4-OCHF₂

2-CH3, 5-OCHF₂

2-CH₃, 6-OCHF2

3-CH3, 2-OCHF2

3-CH3, 4-OCHF₂

3-CHj, 5-OCHF₂

3-CH₃, 6-OCHF2

4-CH3, 2-OCHF4-CH3, 3-OCHF₂

2-CF3, 3-OCHF2

2-CF3, 4-OCHF₂

2-CF3, 5-OCHF2

2-CF3, 6-OCHF2

3-CF3, 2-OCHF2

3-CF3, 4-OCHF2

3-CF₃, 5-OCHF₂

3-CF₃, 6-OCHF2

4-CF3, 2-OCHF2

4-CF3, 3-OCHF₂

2- CSNH?

3- CSNH2

4- CSNH2 2,4,6-(CH₃)3 3^4,5-(CH₃)3

2- CH2CH3

3- CH2CH3

4- CH₂CH₃

3_rU-rV-,í'’H, ~ — --i---_c---J

3- CH₂CH₂CH₃

4- CH₂CH₂CH₃

2- CH ÍCH₃) 3

3- CHÍCH5} 3

4-CH(CH3)3 ·· * • · · fl ·' fc β · » · 1 «· ···» íř ^BiS

3-C(CH₃)₃

4-C(CH₃)₃

3-C₆H₅

4-C₆H₅

3,5-(CF₃)₂

2,3-{OCH₃)₂

2,4-{OCH₃)2

2,5-<OCH₃)₂

2,6-(OCH₃}₂

3,4-(OCH₃)₂

3,5-<OCH₃)₂

3,4,5-(OCH₃)3

2-OCH₃

3-OCH₃

4-OCH₃

2-OCH₂CH₃

3-OCH₂CH₃

4-OCH₂CH₃

2-OCH₂CH₂CH₃

3-OCH₂CH₂CH₃

4-OCH₂CH₂CH₃

2-OC'HTCH₃)7

3-OCH(CH₃)₃

4-OCH(CH₃)₃

3-OC(CH₃)₃

2-OCF₃

3-OCF₃

4-OCF₃

2-OCHF2

3-OCHF2

4-OCHF2

2-OCF₂CHF₂

3-OCF₂CHF₂

4-OCF₂CHF₂

2-OH

3-OH

4-OH

2-NH₂

3-NH₂

4-NH₂

2-NH(CH₃)

3-NH(CH₃) ii*

4-NH(CH₃)

2-N(CH₃)₂

3-N(CH₃)₂

4-N(CH₃)₂

2-SCH₃

3-SCH₃

4-SCH3

2-SO₂CH₃

3-SO₂CH₃

4-SO₂CH₃

2-COCH₃ ’3-COCHf

4-COCH₃

2-CO₂H

3-CO₂H

2-CONH₂

3-CONH2

4-CONH₂

2-COOCH₃

3-COOCH₃

4-COOCH₃

2-COOCH₂CH₃

MU

9 f 9« • * 9 9 9 9 ► 9 « b 9 9 • 9 * 9 *

<9 « i :

• ·« »·4 * ·· · ·4 «

3-COOCH₂CH₃

4-COOCH₂CH₃

2-COOCH2CH2CH3

3-COOCH₂CH₂CH₃

4-COOCH₂CH₂CH₃

2-COOCH(CH₃)3

3-COOCH{CH3)3

4-COOCH(CH₃)3

3-COOC(CH₃)3

4-COOC(CH₃)₃

2,3-[OCH₂O]

3,4-{OCH₂Oj

2,3-[OC(CH₃) ₂O]

3,4-[OC(CH₃) ₂O)

2,3-[OCH₂CH₂O]

3,4-[OCH₂CH₂0]

2,3-[OCF₂O]

3,4-[OCF₂O]

2,3-[CH₂]₄

3,4-[CH₂]₄

2,3-[CH=CH-CH=CH]

37'4’-[CH=CH-Cří=C'Hr

Tabu 1ka (pokračování)

i?

• · · « » *

2-F, 4-Cl 2-F, 5-C1

2- F, 6-CI

3- F, 2-Cl 3-F, 4-Cl 3-F, 5-Cl

3- F, 6-CI

4- F, 2-Cl

4-F, 3-Cl 2-F, 3-Br

2-F, 4-Br

2-F, 5-Br
2-F, 6-Br
3-F, 2-Br
3-F, 4-Br
3-F, 5-Br
3-F, 6-Br
4-F, 2-Br
4-F, 3-Br
2-Br, 3-Cl
0 Ον» Λ m
—------ - z—c-ri 4 tr— 1
2-Br, 5-C1
2-Br, 6-CI
3-Br, 2-Cl
3-Br,_ 4rCl.
3-Br, 5-C1
3-Br, 6-CI
4-Br, 2-Cl
4-Br, 3-Cl
2-Cl, 3-CN
2-Cl, 4-CN
” 2-cr, 5-CN~

· 4«·· »«· ··» ··: i ·'» *ϊ • * ·

I » · * · w * * i

	2-C1,	6-CN
	3-C1,	2-CN
	3-C1,	4-CN [
	3-C1,	5-CN
	3-C1,	6-CN
	4-C1,	2-CN

4-Cl, 3-CN

2-F, 3-CN

2-F, 4-CN

2-F, 5-CN

2-F, 6-CN

3-F, 2-CN

3-F, 4-CN

3-F, 5-CN

3-F, 6-CN

4-F, 2-CN

4-F, 3-CN

2-Cl, 3-CH₃

2-C1, 4-CH₃

2-Cl, 5-CH3

2-Cl, 6-CH3

--3-G-1-,—2-C-H3------3-Cl, 4-CH3

3-C1, 5-CH3

3-C1, 6-CH3

4-Cl, 2-CH-,

4-C1, 3-CH3

2-F, 3-CH3

2-F, 4-CH3

2-F, 5-CH3

2-F, 6-CH3

3-F, 2-CH3

-Ε ’3-F—4-CH3' *

• · · 1 íi

3-F, 5-CH₃

3-F, 6-CH3

4-F, 2-CH3

4-F, 3-CH3

2-CN, 3-CH3

2-CN, 4-CH3

2-CN, 5-CH3

2-CN, 6-CH3

3-CN, 2-CH3

3-CN, 4-CH3

3-CN, 5-CH3

3-CN, 6-CH3

4-CN, 2-CH₃

4-CN, 3-CH3

2-Cl, 3-CF3

2-Cl, 4-CF3

2-C1, 5-CF3

2-Cl, 6-CF3

3-Cl, 2-CF3

3-Cl, 4-CF3

3-Cl, 5-CF3

-3-e-l-r-6-CF₃4-Cl, 2-CF3

4-Cl, 3-CF₃

2-F, 3-CF3 ______J-F, -4rCFi2-F, 5-CF3

2-F, 6-CF3

3-F, 2-CF3

3-F, 4-CF₃

3-F, 5-CF3

3-F, 6-CF3 ’4-F~2-CF₃ ·♦» • 4 « « ί

« · * · * « · · · * • · * · · · *

3-F, 4-OCF3

3-F, 5-OCF3

3-F, 6-OCF3

4-F, 2-OCF3

4-F, 3-OCF3

2-CN, 3-OCF3

2-CN, 4-OCF3

2-CN, 5-OCF3

2-CN, 6-OCF3

3-CN, 2-OCF3

3-CN, 4-OCF3

3-CN, 5-OCF3

3-CN, 6-OCF₃

4-CN, 2-OCF3

4-CN, 3-OCF3

2-CH₃, 3-OCF3

2-CH3, 4-OCF3

2-CH3, 5-OCF3

2-CH3, 6-OCF3

3-CH3, 2-OCF3

3-CH3, 4-OCF3

3-CH3, 5-OCF3

3-CH3, 6-OCF3

4-CH3, 2-OCF3

4-CH3,	3-OCF3
2-CF3,	3-OCF3
2-CF3,	4-OCF3
2-CF3,	5-OCFj |
2-CF3,	6-OCF3 |
3-CF3,	2-OCF3 ]
3-CFj,	4-OCF3 |
3-CF3,	5-OCF3 I
3-CF3,	6-OCF3 j

• « * ·

4-CF3, 2-OCF3

4-CF3, 3-OCF3

2-Cl, 3-OCHF2 j

2-Cl, 4-OCHF2 I

2-Cl, 5-OCHF2 1

2-Cl, 6-OCHF2

3-Cl, 2-OCHF2

3-Cl, 4-OCHF2

3-Cl, 5-OCHF2

3-Cl, 6-OCHF2

4-Cl, 2-OCHF2

4-Cl, 3-OCHF2

2-F, 3-OCHF2

2-F, 4-OCHF2 |

2-F, 5-OCHF2

2-F, 6-OCHF2

3-F, 2-OCHF2

3-F, 4-OCHF2

3-F, 5-OCHF2

3-F, 6-OCHF2

4-F, 2-OCHF2

4-F, 3-OCHF2

2-CN, 3-OCHF2

2-CN, 4-OCHF2

2-CN, 5-OCHF2

2-CN, 6-OCHF2

3-CN, 2-OCHF2

3-CN, 4-OCHF2

3-CN, 5-OCHF2

3-CN, 6-OCHF₂

4-CN, 2-OCHF;

4-CN, 3-OCHF2

2-CH₃, 3-OCHFj • * * » * • «··· ·

1 2-CH3, 4-0CHF2 Π

| 2-CH3, 5-0CHF2

2-CH3, 6-OCHF2

3-CH3, 2-OCHF2

3-CH3, 4-OCHF2

3-CH3, 5-OCHF2

3-CH3, 6-OCHF2

4-CH3, 2-OCHF2

4-CH3, 3-OCHF2

2-CF3, 3-OCHF2

2-CF3, 4-OCHF2

2-CF3, 5-OCHF2

2-CF3, 6-OCHF2

| 3-CF3, 2-OCHF2

3-CF3, 4-OCHF2

3-CF3, 5-0CHF2 1

3-CF3, 6-OCHF2

4-CF3, 2-OCHF2

1 4-CF3, 3-ochf2

2- CSNHt

--3- CSNH₂

4~CSNH₂ 2,4,6- (CH3)3 3,4,5- (CH₃)3

2- CH2CH3

3- CH2CH3

4-CH2CH3

2-CH_zCH₂CH3

3-CH2CH2CH3

• a · a · * a ··♦* a a a.

• aaa »· a a • · * a a a a a a ··« a·

3-C(CH₃)₃

4-C(CH₃)₃

3-C₆H_s

4-C₆H₅

3,5-(CF₃)₂

2,3-(OCH₃)₂

2,4-(OCH₃)₂

2,5-(OCH₃)₂

2,6-{OCH₃)₂

3,4-(OCH₃)₂

3,5-{OCH₃)₂

3,4,5-(OCH₃)₃

2-OCH₃

3-OCH₃

4-OCH₃

2-OCH₂CH₃

3-OCH₂CH₃

4-OCH₂CH₃

2-OCH₂CH₂CH₃

3-OCH₂CH₂CH₃

4-OCH₂CH₂CH₃

2-OCH(CH₃)₃

3-OCH(CH₃)₃

4-OCH(CH₃)₃

3-OC(CH₃)₃

4-OC(CH₃)₃

2-OCF₃

3-OCF₃

4-OCF₃

2~OCHF₂

3-OCHF₂

4-OCHF₂

• ·' ft ;

··♦ · ti.

·.«!

') ííí • · * · ft • ····, ft ft «••ft ft,i

3-OCF2CHF2

4-OCF2CHF2

2-OH

3-OH

4-OH

2-nh2 1

3-NH2

4-NH2

2-NH(CH3)

3-NH(CH3)

4-NH(CH3)

2-N(CH3)2

3-N(CH3)2

4-N(CH3)2

2-SCH3

3-SCH3 |

4-SCH3

2-SO2CH3

3-SO2CH3

4-SO2CH3

2-COCH3.

3-COCH3

4-COCH3 1

2- CO₂H η

3- CO₂H I

4- CO2H

2- CONH2

3- CONH2

4- CONH2

2- COOCH3

3- COOCH3

4- COOCH3

2-C00CH2CH3 [I b, · · • · · « ···» 9 * ' · ^L _

1··« »f » · 999

3- COOCH₂CH₃

4- COOCH₂CH₃

2- COOCH₂CH₂CHj

3- COOCH₂CH₂CH₃

4- COOCH₂CH₂CH₃

2- COOCH(CH₃) ₃

3- COOCH(CH₃)₃

4- COOCH(CH₃)₃

I —

3- COOC(CH₃)₃

4- COOC(CH₃)₃

2.3- [OCH₂O]

3.4- [OCH₂O]

2.3- [OC(CH₃) ₂0]

3.4- [OC{CH₃) ₂O] 2,3^[OCH₂CH₂O]

3.4- [OCH₂CH₂Oj

2.3- [OCF₂O]

3.4- [OCF₂O]

2.3- [CH₂]₄

3.4- (CH₂]₄

2.3- [CH=CH-CH=CH]

3.4- [CH=CH-CH=CH] ií fr ft ts

Tabulka A (pokračování) «V » a * * a « a a aaaa · i á *··· aí aa '·

9' a

aaa ·· a- a * * a a - a

·., * ,·♦· a • a a

* v * • · · ·' ·< · » ·«· · ♦ * · · • ···· · · »·*··· • · ·:ϊ · · · » <♦#· ·# ·»* ··· · 89

Tabulka A (pokračování)

R1 = RON=CR'-C{CH3) =no-
R'	R'
ch3	H 1
ch3	CH3
ch3	C2H5
ch3	ch2ch2ch3
ch3	CH<CH3)2
ch3	cyclopropyl
ch3	(CH2).3CH3
ch3	CH(CH3)CH2CH3
ch3	CH2CH(CH3J2
ch3	C(CH3)3
ch3	(CH2)4CH3
ch3	CH2CH2CH (CH3) 2
ch3	CH2C (CH3) 3
ch3	cyclopentyl
ch3	(CH2)5CH3
ch3	cyclohexyl
ch3	(CH2)7CH3
ch3	CH2CH2OCH3
ch3	ch2ch2och2ch3
ch3	ch2ch(Ch3iOCh3
ch3	(CH2)3OCH3 J
ch3	ch2cn
' CH3	ch2ch2cn
ch3	ch2ch2ch2cn
ch3	ch2ch=ch2
ch3	ch2ch=chch3
ch3	ch2ch=chci
1- CH,	CHoChCH

ch3	CH2C3CCH3
ch3	ch2co2h
ch3	ch2co2ch3
ch3	ch2conh2
ch3	CH2CONHCH3
CH3	CH2CON(CH3)2
ch3	ch2ch2co2h
ch3	ch2ch2co2ch3
ch3	ch2ch2conh2
ch3	ch2ch2conhch3
ch3	CH2CH2CON(CH3) 2 . |
ch3	CH2CH2NH2
ch3	CH2CH2CH2NH2
ch3	CH2CH2CH2CH2NH2
ch3	CH2CH2NHCH3
ch3	, CH2CH2CH2NHCH3 1
ch3	CH2CH2CH2CH2NHCH3
ch3	CH2CH2N<CH3)2
ch3	CH2CH2CH2N (CH3) 2
ch3	CH2CH2CH2CH2N (CH3) 2
čh3	CH2CSNH2
ch3	CH2CH2CSNH2
ch3	CH2CH2CH2CSNH2
CH]	' CH2COCH3 1
I ch3	Číf2CH2CuCH3 ' η
ch3	CH2CH2OCF3
ch3	CH2CH2CH2OCF3
ch3	CH2CH2CH2CH2OCHF2
ch3	CH2NO2
ch3	CH2CH2NO2
ch3	CH2CH2CH2NO2
ch3	C(CH3)=NOCH3
ch3	C(CH3)=NOCH2CH3 1

• 9 · · « · · • ··♦♦ · • 444 · «

4 * 4 4 * 4 »· 4 * 4

444 44 i

¢:

Ií* . A.

I

Wi

I CHa	C(CH2CH3)=NOCH3 I
ch3	C(CH2CH3)=NOCH2CH3 I
ch3	ch2ch2sch3 I
ch3	ch2ch2so2ch3
CěH5	H
I . C6H5	ch3
1 ceHs	C2Hs
, c6h5	ch2ch2ch3
1 C6H5	chích3)2
I CfiH5	cyclopropyl
C6H5	(CH2)3CH3
c6h5	CH(CH3)CH2CH3 I
CeH5	CH2CH(CH3)2 I
c6h5	C(CH3)3
CgHs	(CH2)4CH3
C6H5	CH2CH2CH(CH3)2 1
c6h5	CH2C(CH3)3 1
c6h5	cyclopentyl
C6H5	(CH2)5CH3 1
1 c6H5	cyclohexyl
1 C6H5	(CH2)vCH3
[ C5H5	ch2ch2och3
I ceH5	CH2CH2OCH2CH3 1
c6H5	CH2CH(CH3)OCH3 I
c6h5	{CH2)3OCH3 I
c6h5	ch2cn I
c6h5	ch2ch2cn
c6h5	ch2ch2ch2cn
CgHs	ch2ch=ch2
CeH5	ch2ch=chch3
C6H5	CH2CH=CHC1
c6h5	CH2C = CH
c6h5	ch2c=cch3 ||

aaa » v «« *vw • a a aa a a a a a a a a a a a a a * a*«aa «a a * aa* · a a a · · a aaa a a aaa aaa a a · ilí

C6HS	CH2CO2H
CeH5	CH2CO2CH3
c6h5	ch2conh2 1
CgH5	CH2CONHCH3
1 c6h5	CH2CON{CH3)2
CfiHs	ch2ch2co2h
c6h5	CH2CH2CO2CH3 ]
C6H5	CH2CH2CONH2
c6h5	CH2CH2CONHCH3
c6h5	CH2CH2CON(CH3)2
c6h5	ch2ch2nh2
c6h5	CH2CH2CH2NH2
CfiH5	CH2CH2CH2CH2NH2
c6h5	CH2CH2NHCH3
C6H5	CH2CH2CH2NHCH3
C6H5	CH2CH2CH2CH2NHCH3
c6h5	CH2CH2N(CH3)2 |
cěh5	CH2CH2CH2N (CH3)2
C6H5	CH2CH2CH2CH2N(CH3)2
C6Hs	CH2CSNH2
C6H5	CH2CH2CSNH2
C6Hs	CH2CH2CH2CSNH2
1 C6H5	CH2COCH3
1 c6H5	ch2ch2coch3 1
1 C6H5	CH2CH2OCF3 .......jí
c6h5	ch2ch2ch2ocf3 H
c6h5	CH2CH2CH2CH2OCHF2
CgHs	CH2NO2
c6h5	CH2CH2NO2
C6H5	CH2CH2CH2NO2
c6h5	C(CH3)=NOCH3
c€hs	C(CH3)=NOCH2CH3
c6h5	C(CH2CH3)=NOCH3

44· «««« • * *·4 4 · « · 4 4« 44 · 4

4 » · · 4 4 • 4 4 · · 4 · 4 « 4 4 4 4

4 4 4 4 4 • 444 4 444 494 44 4

CgHs	C(CH2CH3)=NOCH2CH3
C6H5	ch2ch2sch3
C6H5	ch2ch2so2ch3
4-Cl-C6H4	H
4-Cl-C6H4	ch3
I 4-Cl-C6H4	C2H5
| 4-Cl-C6H4	ch2ch2ch3
4-Cl-C6H4	CH(CH3)2
4-Cl-C6H4	cyclopropyl
4-Cl-C6H4	<CH2)3CH3
B 4-Cl-C6H4	CH(CH3)CH2CH3
4-Cl-C6H4	CH2CH(CH3)2 1
4-Cl-C6H4	C(CH3)3 1
4-Cl-CeH4	(ch2)4ch3 1
4-Cl-C6H4	CH2CH2CH(CH3)2
4-CI-C6H4	CH2C(CH3}3
4-Cl-C6H4	cyclopentyl j
4-Cl-C6H4	(CH2)5CH3
4-Cl-C6H4	cyclohexyl
4-Cl-C6H4	{ch2)7ch3 g
4-Cl-C6H4	CH2CH2OCH3
4-Cl-C6H4	ch2ch2och2ch3
4-Cl-C6H4	CH2CH(CH3)OCH3
4-Cl-C6H4	(CH2)3OCH3
4-Cl-C6H4	CH2CN 1
4-Cl-C6H4	ch2ch2cn
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2cn
4-Cl-C6H4	ch2ch=ch2
4-Cl-C6H4	ch2ch=chch3
4-Cl-C6H4	ch2ch=chci
4-Cl-C6H4	CH2CSCH
4-Cl-C6H4	ch2c^cch3
4-Cl-C6H4	CH2CO2H 1

·· ··· * · • ···♦ · . · · e ··< 5 • · i ' · · ··*· · ·· ··· ·· ·

4-Cl-C6H4	ch2co2ch3
4-C1-CsH4	ch2conh2
4-Cl-C6H4	ch2conhch3
4-C1-CěH4	CH2CON(CH3)2
4-Cl-C6H4	ch2ch2co2h
·4-01·-06Η4	ch2ch2co2ch3 ··
4-Cl-C6H4	ch2ch2conh2
4-Cl-C6H4	ch2ch2conhch3
4-Cl-C6H4	CH2CH2CON(CH3) 2
4-Cl-C6H4	ch2ch2nh2
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2nh2 1
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2ch2nh2
,4-Cl-C6H4	ch2ch2nhch3
4-C1-CsH4	ch2ch2ch2nhch3
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2ch2nhch3
4-Cl-C6H4	CH2CH2N (CH3)2
4-Cl-C6H4	CH2CH2CH2N(CH3)2
4-C1-CéH4	CH2CH2CH2CH2N(CH3)2
4-C1-CéH4	ch2csnh2
4-Cl-C6H4	ch2ch2cšnh2
4-Cl-C6H4.	ch2ch2ch2csnh2
4-Cl-C6H4	ch2coch3
4-Cl-C6H4	ch2ch2coch3
. . 4-Cl-C6H4. .. .	......_..._.CH2CH2OCF3__________
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2ocf3
4-Cl-C6H4	ch2ch2ch2ch2ochf2
4-Cl-C6H4	ch2no2
4-Cl-C6H4	ch2ch2no2
4-C1-CsH4	ch2ch2ch2no2
4-C1-CsH4	C(CH3)=NOCH3
4-Cl-C5H4	C(CH3)=NOCH2CH3
4-Cl-C6H4	C(CH2CH3)=NOCH3
4-Cl-C6H4	C(CH2CH3)=NOCH2CH3

ii *1 9 • *9 • 9 9

9999 • •99 9 • 9 999*

9 9 9

9 9 9

9 99 9 9 • 9 9 • 999 99 9

•

9999 9

9« • · β

• ·

999 9 9

9999

9 9 • 9 9 · • ' ”ί · • ··· ·· · ·· $

Tabulka (pokračování)

ι9 9 · 99·· 99 9

9 9 9 999

99999* · · 9 9999 * 9 * 9 * 9

9999 * 999 9*9 99 9

3,4-(CH3)2

3,5-(CH3)2

2-NO2

3-NO2

4-NO2

2-CN

3-CN

4-CN

2-OCH3

3-OCH3

4-OCH3

2-CF3

3-CF3

4-CF3

2-Cl, 4-CH3

2-Cl, 5-CH3

4-C1, 2-CH3

5-C1, 2-CH3

2-COCH3

3-COCH3

4-COCH3

2-COC2H5

3-COC2H5

4-COC2H5

2-CO (CH2) 2CH3

3-CO(CH2)2CH3

4-CO (CH2) 2CH3

2-COCH(CH3)2

3-COCH(CH3)2

4-COCH(CH3)2

2-CH3, 4-COCH3 ,

2-CH3, 4-COC2H5

2-CH3, 4-CO(CH2}2CH3

« ft *··· ι* fi?

·· » · · • · « ♦· «♦ · · • · · · » · · · »·«··» · · · «·· · • · « · · • « » * « t« · · · · · ·

2-CH3, 4-COCH(CH3)2

2,5-(CH3)2, 4-COCH3

2,5-(CH3)2, 4-COC2H5

2,5-(CH3)2, 4-CO(CH2,2CH3

2,5-(CH3)2, 4-COCH(CH3)2

. ..2-CH3, 4-C.(.CH3)=NOH ...

2-CH3, 4-C(CH3)=NOCH3

2-CH3, 4-C(CH3)=NOC2H5

2-CH3, 4-C(CH3)=N0(CH2)2CH3

2-CH3, 4-C(CH3) =NOCH{CH3)2

2-CH3, 4-C(CH3)=NO(CH2)3CH3

2-CH3í 4-C(CH3)=N0(CH2}4CH3

2-CH3, 4-C(CH3) =NO(CH2) 5CH3

2,5-{CH3)2, 4-C(CH3)=NOH

2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=NOCH3

2,5-(CH3)2/ 4-C(CH3)=NOC2H5

2,5-{CH3)2, 4-C(CH3)=N0{CH2)2CH3

2,5-(CH3)2. 4-C(CH3)=NOCH(CH3)2

2,5-(CH3)2f 4-C(CH3)=N0(CH2) 3CH3

2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=N0(CH2)4CH3

2,5-(CH3)2, 4-C(CH3)=N0(CH2) 5CH3

* ·

Tabulka A (pokračování)

V tl#i 'rf

2- pyridinyl

3- pyridinyl

4- pyridinyl

5- Cl-2-pyridinyl 8

6- Cl-2-pyridinyl8

3.5- Cl2-2-pyridinyl 0

3-Cl, 5-CF₃-2-pyridinyl

5- CFj-2-pyridinyl

6- CF₃-2-pyridinyl

5-CH₃-2-pyridiny 1 6 -CH₃-2 -pyr idiny 1

5- OCH₃-2-pyridinyl

6- OCH₃-2-pyridinyl

5- Cl-3-pyridinyl

6- Cl-3-pyridiny1

3.5- Cl₂-3-pyridiny1

3-Cl, 5-CF₃-3-pyridinyl

5- CF₃-3-pyridinyl 8

6- CF3-3-pyridinyl

5- CH₃-3-pyridinyl

6- CH₃-3-pyridinyl

5- OCH₃-3-pyridinyl

6- OCH3-3-pyr idiny 1

2-pyrimidinyl

4- pyrimidinyl

5- pyrimidinyl

5-C1-2-pyr imid iny1 *· ft · » • * u·· · • · » · > 9 · · · • · · · · ♦ • * * « ·· · 9 9 ·

100

6-Cl-2-pyrimidinyl

4,6-Cl2-2-pyrimidinyl

4-Cl, 6-CF₃-2-pyrimidinyl

4-CF₃-2-pyrimidinyl

6-CF₃-2-pyrimidinyl

4-CH₃-2-pyrimidinyl.

6-CH₃-2-pyrimidinyl

4-OCH₃-2-pyr imid iny1

6-OCH₃-2-pyrimidinyl

3-pyridazinyl

2-Cl-3-pyridazinyl

6-Cl-3-pyridazinyl

2,6-Cl2-3-pyridazinyl

2-C1, 6-CF3-3-pyridazinyl

2-CF3~3-pyridazinyl

6-CF3-3-pyridazinyl

2-CH₃-3-pyridazinyl

6-CH3-3-pyridazinyl

2-OCH3-3-pyridazinyl

6-OCH₃-3-pyridazinyl

2-pyrazinyl

2-oxazolyl

2-Cl-4-oxazolyl

5-cyclopropyl-3-isoxazolyl

2-CN-4-thiazoly1 ··«

Tabulka (pokračován í)

101 ¹ **

1 Rl = V-L —ΟΙ N

| V

B 2-pyridinyl

3-pyridinyl

4-pyridinyl

5-Cl-2-pyridinyl 1

6-Cl-2-pyridinyl

3,5-Cl2-2-pyridiny 1

3-C1, 5-CF3-2-pyridiny 1

5-CF3-2-pyridinyl

6-CF3-2-pyridinyl

5-CH3-2-pyridinyl

6-CH3-2-pyridinyl

5-OCH3-2-pyridiny 1

6-OCH3~2-pyridinyl

5-Cl-3-pyridinyl

6-Cl-3-pyridinyl

3,5-Cl2-3-pyridinyl

3-Cl, 5-CF3-3-pyridinyl

5-CFj-3-pyridinyl

,. ,......... 6-CF3-3-pyridinyl

5-CH3-3-pyridinyl

6-CH3-3-pyr idiny1

5-OCH3-3-pyridinyl

6-OCH3~3-pyridinyl

2-pyrimidinyl

4-pyrimidinyl

5-pyrimidinyl

5-C1-2pyrimidinyl

102

6-Cl-2-pyrimidinyl

4,6-Cl2-2-pyrimidinyl

4-C1, 6-CF3-2-pyrimidinyl 4-CFj-2-pyr imidiny 1 6-CF3-2-pyrimidinyl 4-CH3-2-pyrimidinyl 6-CH3-2-pyrimidinyl 4 -OCH3 -2 -pyrimidiny1 6-OCH3-2-pyrimidinyl

3-pyridazinyl

2-Cl-3-pyridazinyl

6-Cl-3-pyridaziny1

2,6-Cl2-3-pyridazinyl

2-Cl, 6-CF3-3-pyridazinyl

2-CF3-3-pyridazinyl

6-CF3-3-pyridazinyl

2-CH3~3-pyridazinyl

6-CH3-3-pyridazinyl

2-OCH3-3-pyr idaz iny1

6-OCH3-3 -pyr idaz iny1

2-pyrazinyl

2-oxazolyl ...

2-Cl-4-oxazolyl

5-cyclopropyl-3-isoxazolyl

2-CN-4-thiazoly1

• ·

£

103

Tabulka A (pokračování) «ji ř «ιV* · · • « ·« •

·· · *

(=1—°— Rl =
N
V
2-pyridinýl
3-pyridinyl
4-pyridinyl

5-Cl-2-pyridinyl

6-Cl-2-pyridinyl
3,5-Cl2-2-pyridinyl
3-C1, 5-CF3-2-pyridiny1
5-ČF3-2-pyridiny 1
6-CF3-2 -pyridiny 1
5-CH3-2-pyridinyl
6-CH3-2-pyridiny 1
5-OCH3-2-pyridinyl
6-OCH3-2-pyridinyl
5-Cl-3-pyridinyl
6-Cl-3-pyridinyl
3,5-C12-3-pyridinyl
3-C1, 5-CF3-3-pyridinyl
5-CF3-3-pyridiny1
---6CF3-’3--pyridinyl·
5-CH3-3-pyridinyl
6-CH3-3-pyridinyl
5-OCH3-3-pyridinyl
6-OCH3-3-pyridinyl
2-pyrimidinyl
4-pyrimidinyl
5-pyrimidinyl
5-C1-2-pyr imid iny 1

t« a·** • «a a·

104

6-Cl-2-pyrimidinyl

4,6-Cl₂-2-pyrimidinyl 4-C1, 6-CF₃-2-pyrimidinyl 4-CF₃-2-pyrimidinyl 6-CF₃-2-pyrimidinyl 4-CH₃-2-pyrimidinyl 6-CH₃-2-pyrimidinyl

4-OCH₃-2-pyrimidinyl

6-OCH₃-2-pyrimidinyl

3-pyridazinyl

2-Cl-3-pyridazinyl fl

6-Cl-3-pyridazinyl B

2,6-Cl2~3-pyridazinyl

2-Cl, 6-CF3-3-pyridazinyl

2-CF3-3-pyridazinyl

6-CF3-3-pyridazinyl

2-CH3-3-pyridazinyl

6-CH3-3-pyridazinyl

2-OCH3-3 -py r idaz iny1

6-OCH3-3-pyr idaz iny 1

2-pyrazinyl

2-oxazolyl

2-Cl-4-oxazolyl

1.5 - cy cl op ropy 1-3-isoxa z oly1

•-a•9 ··** • 9 9 » 9 · 9·

105

Tabulka A (pokračování)

Rl ₌ V— N_K -ΟΝ

v J

B 2 -pyr idiny1

| 3-pyridinyl

| 4-pyridinyl

5-Cl-2-pyridinyl

6-Cl-2-pyridinyl

3,5-Cl2-2-pyridinyl

3-Cl, ,5-CF3-2-pyridinyl

5-CF3-2-pyr idiny1

6 -CF3 -2 -pyr idiny 1

5-CH3-2-pyridinyl

6-CH3-2-pyridiny1

5-OCH3-2-pyr idiny 1

6-OCH3-2-pyridinyl

5-C1-3-pyridiny1

6-C1-3-pyridiny1

3, 5j-Cl2-3 -pyridiny 1

3-Cl, 5-CF3-3-pyridinyl

5-CF3-3-pyridinyl

6-CF3-3-pyridiny1

5-CH3-3-pyridinyl .

6-CH3-3-pyridinyl

5-OCH3-3-pyridinyl

6-OCH3-3-pyr idiny 1

2-pyrimidinyl

4-pyrimidinyl

5-pyrimidinyl

5-C1-2-pyr imidiny1

·· ·· »« 9 ♦ * ··· • . » ♦ ··· · • · · • ·· · • · ·· ·

Μ· t*·:·

106

6-C1-2-pyrimidinyl

4,6-Cl2-2-pyrimidinyl

4-Cl, 6-CF3-2-pyrimidinyl

O 4-CF3-2-pyrimidinyl

Π 6-CF3-2-pyrimidinyl

' '4-CH3-2-pyrimidinyl

6-CH3-2-pyrimidinyl

4 -OCH3 -2 -pyrimidinyl

6-OCH3-2-pyrimidinyl

3-pyridazinyl

2-Cl-3-pyridazinyl

6-Cl-3-pyridazinyl

2,6-Cl2-3-pyridazinyl

2-Cl, 6-CF3-3-pyridazinyl

2-CF3-3-pyridazinyl

6-CF3-3-pyridazinyl

2-CH3-3-pyridazinyl

6-CH3-3-pyridazinyl

2 -OCH3 -3 -py r idaz inyl . .....

6-OCH3-3-pyridazinyl

2-pyrazinyl

2-oxazolyl 2-Cl-4-oxazolyl 15-cyclopropyl-3-isoxazolyl 2-CN-4-thiazolyl

... i

9999

9 «

9«

999 9

9

9 b

107

Tabulka A (pokračování)

	R1 = R'ON=<	:r'-c<r' ' ')=no-
R' ' '	R-	R'
,,-r -n	ch3	2-F-CgH4
ch3	ch3	3-F-C6H4
ch3	ch3......	4-F-C6H4· ...
ch3	ch3	2,3-F2-CgH3
ch3	ch3	2,4-F2-CgH3
ch3	ch3	2,5-F2-CgH3
ch3	ch3	2,6-F2-CgH3
ch3	ch3	3,4-F2-CgH3
ch3	ch3	3,5-F2-CgH3
ch3	ch3	2-Cl-CgH4
ch3	ch3	3-Cl-C6H4
ch3	ch3	4-Cl-C6H4
ch3	ch3	2,3-Cl2-CgH3
ch3	ch3	2,4-Cl2’C6H3
ch3	ch3	2,5-Cl2-C6H3
ch3	ch3	2, 6-Cl2-CgH3.
ch3	ch3	3,4-Cl2-CgH3
ch3	ch3	3,5-Cl2-C6H3
ch3	čh3	2,3,4-Cl3-CgH2
ch3	ch3	2,3,5-C13-CěH2
ch3	ch3	2,3,6-Cl3-CgH2
ch3	ch3	2,4,5-Cl3-CgH2
pík- ------ j	PW, -Λ ----— ........ '-·» J	2-:d τ 6-0-1--,-0 rH-1-—-------......- ----- — r - > ---j — v-
ch3	ch3	3,4,5-Cl3-CgH2
ch3	ch3	2-Br-CgH4
ch3	ch3	3-Br-CgH4
ch3	ch3	4-Br-C6H4
ch3	ch3	2,3-Br2-CgH3
ch3	ch3	2,4-Br2-CgH3
ch3	ch3	2,5-Br2-CgH3
ch3	ch3	2,6-Br2-C6H3
ch3	ch3	3,4-Br2-C6H3

Λ.¹

\.

fe· φ · ··· ·

R1 = R'ON=CR'-C(R ' )=N0-
R' ' '	R'	R'
ch3	ch3	3,5-Br2-C6H3
ch3	ch3	2-F, 3-Cl-C6H3
ch3	ch3	2-F, 4-Cl-C6H3
ch3	ch3	2-F, 5-Cl-C6H3
ch3	ch3	2-F, 3-Br-C6H3
ch3	ch3	2-F, 4-Br-C6H3
ch3	ch3	2-F, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	2-C1, 3-Br-CgH3
ch3	ch3	2-C1, 4-Br-C6H3
ch3	ch3	2-C1, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	3-F, 4-Cl-C6H3
ch3	ch3	3-F, 5-CI-C6H3
ch3	ch3	3-F, 6-Cl-C6H3
ch3	ch3	3-F, 4-Br-C6H3
ch3	ch3	3-F, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	3-F, 6-Br-CgH3
ch3	ch3	3-Cl, 4-Br-C6H3
ch3	ch3	3-Cl, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	3-Cl, 6-Br-C6H3
ch3	ch3	4-F, 5-Cl-C6H3
ch3	ch3	4-F, 6-Cl-C6H3
ch3	ch3	4-F, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	4-F, 6-Br-C6H3
ch3	CH3	4-C1, 5-Br-C6H3
ch3	ch3	5-F, 6-Cl-C6H3
ch3	ch3	5-F, 6-Br-CgH3
ch3	ch3	5-C1, 6-Br-CgH3
ch3	ch3	3-Br, 4-C1, 5-Br-C6H2
ch3	ch3	2-CN-C6H4
ch3	ch3	3-cn-c6h4
ch3	ch3	4-CN-C6H4
ch3	ch3	2-NO2-C6H4
ch3	ch3	3-NO2-C6H4
ch3	ch3	4-NO2-C6H4

99·* ta ·· · 9 ·

9 9 99 99 9 9 9

9*9 9 · 999 • 9999 · 9 ···♦·

9 9 9 9 9

9999 9 «99 999 99 9 lí

109

	R1 = R'ON=CR'-C(R ') =NO-
R' ' '	R*	R'
ch3	ch3	2-CH3-C6H4
ch3	ch3	3-CH3-C6H4
ch3	ch3	4-CH3-C6H4
ch3	ch3	2,3-<CH3}2-C6H3
ch3	ch3	2,4-(CH3)2-C6H3
ch3	ch3	2,5-(CH3)2'CťH3
ch3	ch3	2,6-(CH3)2-C6H3
ch3	ch3	3,4-(CH3)2-C6H3
ch3	ch3	3,5-<CH3)2-C6H3
ch3	ch3	2-C2H5-C6H4
ch3	ch3	3-C2H5-CgH4
ch3	ch3	4-C2H5-C6H4
ch3	ch3	2-í-C3H7-Č6H4
ch3	ch3	3-i-C3H7-CgH4
ch3	ch3	4-i-C3H7-CeH4
ch3	ch3	3-tert,-C6H4-CgH4
ch3	ch3	4-tert.-C6H4-C6H4
ch3	ch3	2-Vinyl-C6H4
ch3	ch3	3-Vinyl-C6H4
ch3	ch3	4-Vinyl-CeH4
ch3	ch3	2-Allyl-C6H4
ch3	ch3	3-Allyl-CgH4
ch3	ch3	4-Allyl-C5H4
ch3	ch3	2-C6H5-C6H4
čh3	ch3	3-C6Hs’CgH4
ch3	ch3	4-C6H5-C6H4
ch3	ch3	3-CH3, 5-t-C4H9-C6H3
ch3	ch3	2-OH-C6H4
ch3	ch3	3-OH-C6H4
ch3	ch3	4-OH-C6H4
ch3	ch3	2-OCH3-C6H4
ch3	ch3	3-OCH3-C6H4
ch3	ch3	4-OCH3-C6H4
ch3	ch3	2,3-(OCH3)2-C6H3

·· » « · * • « « • ··*· · · ·* « « « « • » ««« ·♦· » · · « · · «»· · • · »· · »·>·

110

Rl = RON=CR'-C(R ')=NO-
R. , ,	R'	R'
ch3	ch3	2,4-(OCH3)2-CgH3
ch3	ch3	2,5- (OCH-j) 2-C6H3
ch3	ch3	3,4-(OCH3)2-CgH3
ch3	ch3	3,5-(OCH3)2-CeH3
ch3	čh3	3,4,5- (OCH3) 3-C6H2
ch3	ch3	2-OC2H5-C5H4
ch3	ch3	3-OC2Hs-C6H4
ch3	ch3	4-OC2H5-C6H4
ch3	ch3	2-0-(n-C3H7)-C6H4
ch3	ch3	3-0-(n-C3H7)-C6H4
ch3	ch3	4-0-(n-C3H7)-C6H4
ch3	ch3	2-0-(Í-C3H7)-C6H4
ch3	ch3	3-0-(i-C3H7)-CeH4
ch3	ch3	4-0-(i-C3H7)-C6H4
ch3	ch3	4-0- {11-C4H9) -C6H4
ch3	ch3	3-0-(t-C4H9)-CSH4
ch3	ch3	4-0- <t-C4H9) -C6H4
CH3	ch3	2-O-Allyl-C6H4
ch3	ch3	3-O-Allyl-C6H4
ch3	ch3	4-O-Allyl-C6H4
ch3	ch3	2-CF3-C6H4
ch3	ch3	3-CF3-C6H4
ch3	ch3	4-CF3-C6H4
ch3	ch3	2-Acetyl-CeH4
Ch/“·	CH3.....”	3-Acetyl-CgH4
ch3	ch3	4-Acetyl-Cfífy
ch3	ch3	2-Methoxycarbony1-CéH4
ch3	ch3	3-Methoxycarbonyl-C6H4
ch3	ch3	4-Methoxycarbonyl-CeH4
ch3	ch3	2-Aminocarbonyl-C6H4
ch3	ch3	3 -Aminoc arbony1-C θΗ4
ch3	oh3	4-Aminocarbonyl-C6H4
ch3	ch3	2-Dimethylaminocarbonyl-C6H4
ch3	ch3	3-Dimethylaminocarbonyl-C6H4

9999

9« 9 9 9 • · 99 9« 9 ·

999 9 9 9*· * ίβ“Ϊ Í :9 9 9 ϊ99 9 f’ · «9 9 9 <«99 · ?«· «99 99 9

111

R, , ,	R1 = R'ON=CR'-C(R ') =N0-
R	R'
ch3	ch3	4 - D ime t hy 1 aminoc a r bony 1 - Cg H4
ch3	ch3	2-(N-Methylaminocarbonyl)-CgH4
ch3	ch3	3-(N-Methylaminocarbonyl)-CgH4
ch3	ch3	4-(N-Methylaminocarbonyl)-CgH4
ch3	ch3	2-H2N-C6H4
ch3	ch3	3-H2N-C6H4
ch3	ch3	4-h2n-c6h4
ch3	ch3	2-Aminothiocarbonyl-C6H4
ch3	ch3	3-Aminothiocarbonyl-C6H4
ch3	ch3	4-Aminothiocarbonyl-CgH4
ch3	ch3	2-Methoxyiminomethy1-CgH4
ch3	ch3	3-Methoxyiminomethy1-CgH 4
ch3	ch3	4-Methoxyiminomethy1-CěH4
ch3	ch3	2-Formyl-C6H4
ch3	ch3	3-Formyl-C6H4
ch3	ch3	4-Formyl-C6H4
ch3	ch3	2-(1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-CgH4
ch3	ch3	3 - (1'-Methoxyiminoeth-1'-y1)-CeH4
ch3	ch3	4- (1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-CgH4
ch3	ch3	2-SCH3-C6H4
ch3	ch3	3-SCH3-C6H4
ch3	ch3	4-SCH3-C6H4
ch3	ch3	2-SO2CH3-C6H4
ch3	ch3	3-so2ch3-c6h4
ch3	ch3	4-SO2CH3-C6H4
ch3	ch3	2-OCF3-C6H4
ch3	ch3	3-OCF3-C6H4
ch3	ch3	4-OCF3-C6H4
ch3	ch3	2-OCHF2-C6H4
ch3	ch3	3-OCHF2-C6H4
ch3	CH3	4-OCHF2-C6H4
ch3	ch3	3-CF3, 4-OCF3-C6H3
ch3	ch3	2-NHCH3-C6H4
ch3	ch3	3-NHCH3-C6H4

112

R1 = R*ON=<	:r'-c(R''’)=no-
R, , ,	R*	R'
ch3	ch3	4-NHCH3-C6H4
ch3	ch3	2-N (CH3) 2-C6H4
ch3	ch3	3-N(CH3)2-C6H4
ch3	ch3	4-N (CH3) 2-C6H4
ch3	ch3	2-Ethoxycarbonyl-C6H4
ch3	ch3	3-Ethoxycarbonyl-CeH4
ch3	ch3	4-Ethoxycarbonyl-CeH4
ch3	ch3	2-CH2CH2F-C6H4
ch3	ch3	3-CH2CH2F-C6H4
ch3	ch3	4-CH2CH2F-C5H4
ch3	ch3	2-CH2CF3-C6H4
ch3	ch3	3-CH2CF3-C6H4
ch3	ch3	4-CH2CF3-C6H4
ch3	ch3	2-CF2CHF2-C6H4
ch3	ch3	3-CF2CHF2-C6H4
ch3	ch3	4-CF2CHF2-C6H4
ch3	ch3	2-CHF2-C6H4
ch3	ch3	3-CHF2-C6H4
ch3	ch3	4-CHF2-CěH4
ch3	ch3	2-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-C6H4
ch3	ch3	3-(1’-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4
ch3	ch3	4-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4
ch3	ch3	2-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CgH4
ch3	ch3	3-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CeH4
ch3	ch3	4-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-CeH4
ch3	ch3	Cyclopropyl
ch3	ch3	Cyclopentyl
ch3	ch3	Cyclohexyl
ch3	ch3	1-Naphthyl
ch3	ch3	2-Naphthyl
ch3	ch3	2-Pyridyl
ch3	ch3	3-Pyridyl
ch3	ch3	4-Pyridyl
ch3	ch3	5-CH3-Pyridin-2-yl

R¹ = R'ON=CR'-C(R' }=N0• · ♦ • · · **·· a · ···« · * ♦ · • · · • · · · · « ♦ · ·* ·

113

R' ' '	R'	R'
ch3	ch3	5-Cl-Pyridin-2-yl
ch3	ch3	6-Cl-Pyridin-2-yl
ch3	ch3	3,5-Cl2-Pyridin-2-yl
ch3	ch3	6-OCH3-Pyridin-2-yl
ch3	ch3	6-CH3-Pyridin-2-yl
ch3	ch3	6-Cl-Pyridin-3-yl
ch3	ch3	6-CH3-Pyridin-3-yl
ch3	ch3	6-OCH3-Pyridin-3-yl
ch3	ch3	2-Pyrimidinyl
ch3	ch3	4-OCH3-Pyrimidin-2 -yl
ch3	ch3	4-OC2H5-Pyrimidin-2-yl
ch3	ch3	4-Cl-Pyrimidin-2-yl
ch3	ch3	4-CH3-Pyrimidin-2-yl
ch3	ch3	5-CH3-Pyrimidin-2-yl
ch3	ch3	5-C1-Pyrimidin-2-y1
ch3	ch3	5-OCH3 -Pyrimidin-2 -yl
ch3	ch3	5-OC2H5-Pyrimidin-2-yl
ch3	ch3	4-Pyrimidinyl
ch3	ch3	2-Cl-Pyrimidin-4-yl
ch3	ch3	2-OCH3-Pyrimidin-4-yl
ch3	ch3	2-CH3-Pyrimidin-4-yl
ch3	CH3	6-Cl-Pyrimidin-4-yl
ch3 .	ch3	6-CH3-Pyrimidin-4-yl
ch3	ch3	6-OCH3-Pyrimidin-4-yl
ch3	ch3	5-Pyrimidinyl
ch3	ch3	2-CH3-Pyrimidin-5-yl
ch3	ch3	2-Cl-Pyrimidin-5-yl
ch3	ch3	2-OCH3-Pyrimidin-5-yl
ch3	ch3	2-OC2H5-Pyrimidin-5-yl
ch3	ch3	2-Furyl
ch3	ch3	4-C2H5-Fur-2-yl
ch3	ch3	4-CH3-Fur-2-yl
ch3	ch3	4-Cl-Fur~2-yl
ch3	ch3	4;CN-Fur-2-yl

e* * » « · • · · · 4 4 ·

4

114

R, . .	R1 = RON=	2R'-C(Rr )=N0-
R'	R'
ch3	ch3	5-CH3-Fur-2-yl
ch3	ch3	5-Cl-Fur-2-yl
ch3	ch3	5-CN-Fur-2-yl
ch3	ch3	3-Fůry1
ch3	ch3	5-CH3-Fur-3-yl
ch3	ch3	5-Cl-Fur-3-yl
ch3	ch3	5-CN-Fur-3-yl
ch3	ch3	2-Thienyl
ch3	ch3	4-CH3-Thien-2-yl
ch3	ch3.	4-Cl-Thien-2-yl
ch3	ch3	4-CN-Thien-2-yl
ch3 .	ch3	5-CH3-Thien-2-yl
ch3	ch3	5-Cl-Thien-2-yl
ch3	ch3	5-CN-Thien-2-yl
ch3	ch3	3-Thienyl
ch3	ch3	5-CH3-Thien-3-yl
ch3	ch3	5-Cl-Thien-3-yl
ch3	ch3	5-CN-Thien-3-yl
ch3	ch3	l-Methylpropyl-2-yl
ch3	ch3	l-Methylpropyl-3-yl
CH3	ch3	2-Oxazolyl
ch3	ch3	4-CH3-Oxazol-2-yl
ch3	ch3	4-Cl-Oxazol-2-yl
ch3	ch3	4-CN-Oxazol-2-yl
ch3	ch3	5-CH3-Oxazol-2-yl
ch3	ch3	5-Cl-Oxazol-2-yl
ch3	ch3	5-CN-Qxazol-2-yl
ch3	ch3	4-Oxazolyl
ch3	CH3	2-CH3-Oxazol-4-yl
ch3	ch3	2-Cl-Oxazol-4-yl
ch3	ch3	2-CN-Oxazol-4-yl
ch3	ch3	5-Oxazolyl
ch3	ch3	2-CH3-Oxazol-5-yl
ch3	ch3	2-Cl-Oxazol-5-yl

• 9 «99 9

115

R1 = R*ON=CR' -C(R ') =N0-
R' ' ' ch3	R*	R'
ch3	2-CN-Oxazol-5-yl
ch3	ch3	3-Isoxazolyl
ch3	ch3	5-CH3-Isoxazol-3-yl
ch3	čh3	5-Cl-lsoxazol-3-ýl
ch3	CH3 ...... ......	5-CN-Isoxazol~3-yl
ch3	ch3	5-Isoxxazolyl
ch3	ch3	3-CH3-Isoxazol-5-yl
ch3	CHj	3-Cl-lsoxazol-5-yl
ch3	ch3	3-CN-Isoxazol-5-yl
ch3	ch3 ’	2-Thiazolyl
ch3	CH3	4-CH3-Thiazol-2-yl
ch3	ch3	4-Cl~Thiazol-2-yl
ch3	ch3	4-CN-Thiazol-2-yl
ch3	ch3	5-CH3-Thiazol-2-yl
ch3	ch3	5-Cl-Thiazol-2-yl
ch3	ch3	5-CN-Thiazol-2-yl
ch3	ch3	4-Thiázolyl
ch3	ch3	2-CH3-Thiazol-4-yl
ch3	ch3	2-Cl-Thiazol-4-yl
ch3	ch3	2-CN-Thiazol-4-yl
ch3	ch3	2-SCH3-Thiazol-4-yl
ch3	ch3	5-Thiazolyl ,
ch3	ch3	2-CH3-Thiazol-5-yl
ch3	ch3	2-Cl-Thiazol-5-yl
.....	Prt*- ---------- ,1— - ' vnj	2'-CN-Thi a zol - 5 -ý i
ch3	ch3	3-Isothiazolyl
ch3	ch3	5-CH3-Isothiazol-3-yl
ch3	ch3	5-Cl-Isothiazol-3-yl
ch3	ch3	5-CN-Isothiazol-3-yl
ch3	ch3	5-Isothiazolyl
ch3	ch3	3-CH3-Isothiazol-5-yl
ch3	ch3	3-Cl-Isothiazol-5-yl
ch3	ch3	3-CN-Isothiazol-5-yl
ch3	ch3	2-lmidazolyl

• * * 4 4 * » 4

4

Λ

44 4

116

R' ' '	R1 = R'ON=CR'-C(R ') =N0-
R'	R'
ch3	ch3	4-CH3-Imidazol-2-yl
ch3	ch3	4-Cl-Imidazol-2-yl
ch3	ch3	4-CN-Imidazol-2-yl
ch3	ch3	1-CH3- Imidazol-2-y1
ch3	ch3	1-CH3, 4-Cl-Imidazol-2-yl.
ch3	ch3	1,4-(CH3)2-Imidazol-2-yl ‘
ch3	ch3	1-CH3, 5-Cl-Imidazol-2-yl
ch3	ch3	1,5-(CH3)2-Imidazol-2-yl
ch3	ch3	4-Imidazolyl
ch3	ch3	2-CH3-Imidazol-4-yl
ch3	ch3	2-Cl-imidazol-4-yl
ch3	ch3	l-CH3-Imidazol-4-ylr
ch3	ch3	1,2- (CH3) 2-Imidazol-4-yl
ch3	ch3	1-CH3, 2-Cl-Imidazol-4-yl
ch3	ch3	l-CH3-Imidazol-5-yl
ch3	ch3	1-CH3, 3-Cl-Imidazol-5-yl
ch3	ch3	1,2-(CH3) 2-Imidazol-5-yl -
ch3	ch3	3-Pyrazolyl
ch3	ch3	5-CH3-Pyrazol-3-yl
ch3	ch3	5-C1-Pyrazol-3-yl
gh3	ch3	5-CN-Pyrazol-3-yl
ch3	ch3	1-CH3-Pyrazol-3-yl
ch3	ch3	1-CH3, 4-Cl-Pyrazol-3-yl
ch3	ch3	1-CH3, 5-Cl-Pyrazol-3-yl
ch3	ch3	1,5- (CH3) 2-Pyrazol-3 -yl
ch3	CH3	1-CH3-Pyrazol-5-yl
ch3	ch3	1-CH3, 3-Cl-Pyrazol-5-yl
ch3	ch3	1,3-{CH3)2-Pyrazol-5-yl
ch3	CH3	4-Pyrazolyl
ch3	ch3	3-Cl-Pyrazol-4-yl
ch3	CH3	3-CH3-Pyrazol-4-yl
ch3	ch3	1-CH3-Pyrazol-4-yl
ch3	ch3	1-CH3, 3-Cl-Pyrazol-4-yl
ch3	ch3	1,3-(CH3}2-Pyrazol-4-yl

• a a··*

4.- ;

ι·,.

•ι:ír1 vh

a. a • a a » aaaa · » » *> ·

117

	Rl = R'ON=CR'-C(R ')=N0-
R' ' '	R'	R'
ch3	ch3	1,3,4-Oxadiazol-5-yl
ch3	ch3	2-CH3-l,3,4-Oxadiazol-5-yl
ch3	ch3	2-Cl-l,3,4-Oxadiazol-5-yl
ch3	ch3	2-CF3-l,3,4-Oxadiazol-5-yl
ch3 -	ch3 J	2-i- C3H7-1,3,4-Oxadi azol-5-y1
ch3	ch3	2-OCH3-l,3,4-Oxadiazol-5-yl
ch3	ch3	1,2,4-Oxadiazol-3-yl
ch3	ch3	5-CH3-l,2,4-Oxadiazol-3-yl
ch3	ch3	5-i-C3H7-l ,2,4-Oxadiazol-3-yl
ch3	ch3	5-C1-1,2,4-Oxadiazol-3-yl
ch3	ch3	5-CF3-l,2,4-Oxadiazol-3-yl
ch3	ch3	1,2,4-Triazol-3-yl
ch3	ch3	1-CH3-1,2,4-Triazol-3-yl
ch3	ch3	1-Pyrrolyl
ch3	ch3	3-CH3-Pyrrol-1-yl
ch3	ch3	1-Pyrazolyl
ch3	ch3	3-CH3-Pyrazol-l-yl
ch3	ch3	3-CF3-Pyrazol-l-yl
ch3	ch3	4-CH3-Pyrazol-l-yl
ch3	ch3	4-Cl-Pyrazol-l-yl
ch3	ch3	4-Ethoxycarbonyl-Pyrazol-l-yl
ch3	ch3	3-CH3, 4-Br-Pyrzol-l-yl
ch3	ch3	1-Inidazolyl
ch3	ch3	4-CH3-lmidazol-l-yl
tví· — -·		4,5-Cl2-Imidazol-l-yl
ch3	ch3	2,4- (CH3) 2-Imidazol-l-yl
ch3	ch3	1,2,4-Triazol-l-yl
ch3	ch3	1,3,4-Triazol-l-yl
ch3	ch3	3,5- (CH3) 2-1,2,4-Triazol-l-yl
ch3	ch3	1-Piperidinyl
ch3	ch3	1-PyrroličLinyl
ch3	ch3	1-Morpholinyl
H	ch3	CK3
F	ch3	ch3

.¾

ι. ,* ·· · * · • · · • · · · • »·· · ·· *ν· • · ·« «· · · « » · » ♦ * ί « ··« « * β · · ··· «·· ·· ·

118

R1 = R'ON=CR'-C(R')=Ν0-
R, , .	R*	R'
C1	CH3	CH}
Br	ch3	ch3
C2H5	ch3	ch3
CN	ch3	ch3
νο2	ch3	čh3
OCHj	ch3	ch3
sch3	ch3	CH}
νη2	ch3	CH}
NH(CH3)	ch3	ch3
N(CH3)2	ch3	CH}
OH	ch3	CH}
cf3	ch3	ch3
ocf3	ch3	CH}
H	ch3	c6h5
F	ch3	c6hs
Cl	ch3	c6h5
Br	ch3	c6h5
C2H5	ch3	c6h5
CN	ch3	CěHs
NO2	ch3	c6h5
OCH3	ch3	c6h5
SCH3	ch3	c6h5
nh2	ch3	C6H5
NH(CH3)	ch3	CgHs
NH ÍCHjTr - -	Z>TT~r-'' - -i,.·..- VX13	Č6H5
OH	ch3	C6H5
CF3	ch3	c6h5
ocf3	CH}	C6Hs
CH3	ch3	H
ch3	ch3	C2H5
ch3	ch3	n-C3H7
ch3	ch3	ÍSO-C3H7
CH}	CH}	tert.-C4H9
ch3	CH}	CN

ι'Λ .4......

«« * <

♦ · · ·· • · * t *·»· · * • » · «»·> · ···

119

R1 = R'ON=(	:r'-c(R''')=no-
R' ' '	R'	R'
ch3	ch3	N02
ch3	ch3	och3
ch3	ch3	oc2h5
ch3	ch3	0-n-C3H7
ch3- -	ch3	0-iso-Č3H7
ch3	ch3	O-Benzyl
ch3	ch3	sch3
ch3	ch3	sc2h5
ch3	ch3	S-n-C3H7
ch3	ch3	S-ÍSO-C3H7
ch3	ch3	nh2
ch3	ch3	NH(CH3)
ch3	ch3	N(CH3)2
ch3	ch3	OH
ch3	ch3	cf3
ch3	ch3	ocf3
och3	ch3	och3 .
cf3	ch3	cf3
sch3	ch3	CN
OH	ch3	OH
och3	C2H5	ch3
och3	n-C3H7	ch3
och3	ÍSO-C3H7	ch3
och3	C2H5	c6h5
•nrtr- · ^ - * · Wll J	»» τ r—--- 11-^307	CfiHs
och3	iso-C3H7	c6h5
ch3	ch3	F
ch3	CH3	Cl
ch3	ch3	Br
ch3	ch3	S(C6H5)
ch3	C2H5 .	c2h5
ch3	C2H5	n-C3H7
ch3	c2Hs	iso-C3H7
ch3	C2Hs	tert.-C4H9

I'.·· «a · ♦ · a · · ·· ·· « · a · · a ·<·· * * • * · » aaa» · *·· ·♦· •a a·*· a· a · « « aa a

120

	R1 = RON=CR'-C(R ') =NO-
R, , ,	R'	R'
OCH3	ch3	2-F-CeH4
OCH3	ch3	3-F-C6H4
OCH 3	ch3	4-F-C6H4
OCH3	CH3	2,3-F2-C6H3
OCH3 '	ch3 '	2,4-F2-C6H3
OCH3	CH3	2,5-F2-C6H3
OCH3	ch3	2,6-F2-C6H3
OCH3	ch3	3,4-F2-C6H3
OCH3	ch3	3,5-F2-C6H3
och3	ch3	2-Cl-C6H4
och3	ch3	3-Cl-C6H4
OCH 3	ch3	4-Cl-C6H4
OCHj	ch3	2,3-Cl2-C6H3
OCH3	ch3	2,4-Cl2-C6H3
OCH3	ch3	2,5-Cl2-C6H3
OCH3	ch3	2,6-Cl2-C6H3
och3	ch3	3,4-Cl2-C6H3
och3	ch3	3,5-Cl2-C6H3
och3	ch3	2,3,4-Cl3-C6H2
OCH 3	ch3	2,3,5-Cl3-C6H2
och3	ch3	2,3,6-Cl3-CeH2
och3	ch3	2,4,5-Cl3-C6H2
och3	ch3	2,4,6-Cl3-C6H2
och3	ch3	3,4,5-Cl3-C6H2
xsrAtt—...... oun3	ch3“	2-Br-C6H4
OCH3	ch3	3-Br-C6H4
och3	ch3	4-Br-C6H4
och3	ch3	2,3-Br2-C6H3
och3	ch3	2,4-Br2-C6H3
och3	ch3	2,5-Br2-C6H3
och3	ch3 ’	2,6-Br2-C6H3
och3	ch3	3,4-Br2-C6H3
och3	ch3	3,5-Br2-C6H3
och3	ch3	2-F, 3-Cl-C6H3

«« » ·· ·

I · ··· ««

4« · ·· * • · » » · » • •a » < · a· · ._bA_ —

121

R, , ,	R1 = R'ON=CR'-C(R’ ” ) =N0-
R*	R'
OCH3	ch3	2-F, 4-Cl-C6H3
OCH3	ch3	2-F, 5-Cl-C6H3
OCH3	ch3	2-F, 3-Br-C6H3
0CH3	ch3	2-F, 4-Br-C6H3
och3	ch3	2-F, ’5-Br-C6H3
och3	ch3	2-C1, 3-Br-C6H3
0CH3	ch3	2-C1, 4-Br-C6H3
0CH3	ch3	2-C1, 5-Br-C6H3
OCH3	ch3	3-F, 4-Cl-C6H3
OCH3	ch3	3-F, 5-CL-C6H3
0CH3	ch3	3-F, 6-Cl-C6H3
0CH3	ch3	3-F, 4-Br-CgH3
OCH3	ch3	3-F, 5-Br-C6H3
OCH3	ch3	3-F, 6-Br-CgH3
0CH3	ch3	3-C1, 4-Br-C6H3
0CH3	ch3	3-C1, 5-Br-C6H3
0CH3	ch3	3-C1, 6-Br-C6H3
0CH3	ch3	4-F, 5-Cl-C6H3
0CH3	ch3	4-F, 6-Cl-C6H3
OCH3	ch3	4-F, 5-Br-C6H3
OCH3	ch3	4-F, 6-Br-C6H3
OCH3	ch3	4-C1, 5-Br-C6H3
OCH3	ch3	5-F, 6-Cl-C6H3
0CH3	ch3	5-F, 6-Br-CeH3
	πτί ----'···· --··“··-· - un3	’5-cE 6-Br-C6H3
OCH3	CH3	3-Br, 4-C1, 5-Br-C6H2
OCH3	ch3	2-CN-C6H4
OCH3	ch3	3-CN-C6H4
OCH3	ch3	4-CN-C6H4
OCH3	ch3	2-NO2-C6H4
OCH3	ch3	3-NO2-C6H4
och3	ch3	4-NO2-CeH4
OCH3	ch3	2-CH3-C6H4
OCH3	ch3	3-CH3-C6H4

-.^- k'

Φ» * · « · Φ ·♦ • · · · « ΒΦΦΦ ·'. * • ' Φ * «φφ· · ··· « * · · · * · · · b · ··· Φ φ *

1«· É· ·

122

	R1 = R'ON=(	:r'-c(r('')=no-
R' ''	R'	R'
OCH3	ch3	4-CH3-C5H4
OCH3	ch3	2,3-ÍCH3)2-C6H3
OCH3	ch3	2,4-(CH3)2-C6H3
OCH3	ch3	2,5-(CH3)2-C6H3
och3	ch3	2,6-<CH3)2-C6H3
och3	ch3	3,4-(CH3)2-C6H3
och3	ch3	3,5-(CH3)2-C6H3
0CH3	ch3	2-C2Hs-C6H4
och3	CH3	3-C2H5-C6H4
OCHj	ch3	4-C2H5-C6H4
OCH3	ch3	2-i-C3H7-C6H4
OCH3	ch3	3-i-C3H7-C6H4
OCH3	ch3	4-L-C3H7-CgH4
OCH3	ch3	3-tert.-C6H4-CeH4
OCHj	ch3	4-tert.-C6H4-C6H4
OCH3	ch3	2-Vinyl-C6H4
och3	ch3	3-Vinyl-C6H4
och3	ch3	4-Vinyl-CgH4
0CH3	ch3	2-Allyl-C6H4
OCH3	ch3	3-Allyl-CgH4
och3	ch3	4-Allyl-CgH4
och3	ch3	2-CgH5-C6H4
och3	ch3	3-C6H5-C6H4
0CH3	ch3	4-C6H5-CéH4
och3’-	Ch3	3-CH3, 5-t-C4H9-C6H3
OCH3	CH3	2-OH-C6H4
OCH3	ch3	3-OH-CgH4
och3	ch3	4-OH-C6H4
och3	ch3	2-OCH3-C6H4
och3	ch3	3-OCH3-CgH4
och3	ch3	4-OCH3-C6H4
OCH3	ch3	2,3-(OCH3)2-C6H3
OCH3	ch3	2,4-(OCH3)2-C6H3
och3	ch3	2,5-(OCH3)2-C6H3

123

	R1 = R’ON=<	:r'-cír''')=no-
R, , ,	R'	R'
och3	ch3	3,4-(OCH312-C6H3
och3	ch3	3,5-(OCH3)2-C6H3
och3	ch3	3,4,5- (OCH3) 3-C6H2
och3	ch3	2-OC2H5-C6H4
OCH3. -	CH3 ......	3-0C2Hs-Č6H4
och3	ch3	4-OC2H5-C6H4
och3	ch3	2-0-(n-C3H7)-C6H4
och3	ch3	3-0- (n-C3H7) -C6H4
och3	ch3	4-0-(n-C3H7)-C6H4
och3	ch3	2-0-(i-C3H7)-C6H4
och3	ch3	3-0-(i-C3H7)-C6H4
och3	ch3	4-0-(i-C3H7)-C6H4
och3	ch3	4-0- (n-C4H9) -C6H4
och3	ch3	3-0-(t-C4Hg)-C6H4
och3	ch3	4-0- {n-C6H13) -C6H'4
och3	CHj	2-O-Allyl-CeH4
och3	ch3	3-O-Allyl-C6H4
och3	ch3	4-0-Ally 1-C6H4
och3	ch3	2-CF3-C6H4
och3	ch3	3-CF3-C6H4
och3	ch3	4-CF3-C6H4
och3	ch3	2-Acetyl-CgH4
och3	ch3	3-Acetyl-CgH4
och3	ch3	4-Acetyl-CgH4
OGH3 - —	- -------- .......	'2 - Ketnoxyčářboriý I - čgH4
och3	ch3	3-Methoxycarbonyl-C6H4
och3	ch3	4-Methoxycarbonyl-CgH4
och3	ch3	2-Aminocarbony1-CgH4
och3	ch3	3-Aminocarbonyl-C6H4
och3	ch3	4-Aminocarbony1-C6H4
och3	ch3	2-Dimethylaminocarbonyl-CgH4
och3	ch3	3-Dimethylaminocarbonyl-C6H4
och3	ch3	4-Dimethylaminocarbonyl-C6H4
och3	ch3	2-{N-Methylaminocarbonyl)-C6H4

·

A «9 · ·

9 999 • 9

9 ·· 9999 • 9 9« 9 · *

9 9 9 ·

9 * 999 9

9 ^a

999 999 »· 9

124

	R1 = R'ON=CR'-C(R ' ) =N0-
R, , ,	R*	R'
och3	ch3	3- (N-Methylaminocarbonyl) -C6H4
och3	ch3	4-(N-Methylaminocarbonyl)-CgH4
och3	ch3	2-H2N-C6H4
och3	ch3	3-H2N-C6H4
och3	ch3	4-H2N-C6H4
och3	ch3	2-Aminothiocarbony1-CgH4
och3	ch3	3-Aminothiocarbonyl-C6H4
och3	ch3	4-Aminothiocarbony1-CgHí
och3	ch3	2 -Methoxy iminomethyl -CgH4
och3	ch3	3-Methoxyiminomethyl-CgH4
och3	ch3	4-Methoxyiminomethy1-CgH4
och3	ch3	2-Formyl-CgH4
och3	ch3	3-Formyl-C6H4
och3	ch3	4-Formyl-C6H4
och3	ch3	2-(1'-Methoxyiminoeth-1'-y1)-CeH4
och3	ch3	3-(1'-Methoxyiminoeth-1'-y1)-CeH4
och3	ch3	4-(1'-Methoxyiminoeth-1'-yl)-ΟςΗ4
och3	ch3	2-SCH3-C6H4
och3	ch3	3-sch3-c6h4
och3	ch3	4-SCH3-CsH4
och3	ch3	2-SO2CH3-C6H4
och3	ch3	3-SO2CH3-C6H4
och3	ch3	4-SO2CH3-C6H4
och3	ch3	2-OCF3-C6H4
----- -·— UV-ll J	CK3	'j'-OCF3-Č6H4
och3	ch3	4-OCF3-C6H4
och3	ch3	2-OCHF2-C6H4
och3	ch3	3-OCHF2-C6H4
och3	ch3	4-OCHF2-C6H4
och3	ch3	3-CF3, 4-OCF3-C6H3
och3	ch3	2-NHCH3-C6H4
och3	ch3	3-NHCH3-CgH4
och3	ch3	4-NHCH3-C6H4
och3	ch3	2-N(CH3)2-C6H4

R' ' '	R1 = R*ON=(	:r'-c<r ')=no-
R'	R'
OCH3	ch3	3-N(CH3) 2-C6H4
OCH3	ch3	4-N(CH3)2-C6H4
OCH3	ch3	2-Et hoxycarbony1-CgH4
OCH3	ch3	3-Ethoxycarbony1-C6H4
0CH3	CH3-	4-Ěthoxýcarbonyl-Cgfy
OCH3	CH3	2-CH2CH2F-C6H4
OCH3	ch3	3-CH2CH2F-C6H4
OCH3	ch3	4-CH2CH2F-C6H4
OCH3	ch3	2-CH2CF3-C6H4
OCH3	ch3	3-CH2CF3-CfiH4
0CH3	ch3	4-CH2CF3-C6H4
OCH3	ch3	2-CF2CHF2-C6H4
OCH3	ch3	3-cf2chf2-c6h4
OCH3	ch3	4-CF2CHF2-C6H4
OCH3	ch3	2-CHF2-CeH4
OCH3	ch3	3-CHF2-C6H4
och3	ch3	4-CHF2-C6H4
OCHa	ch3	2-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4
0CH3	ch3	3-(l'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4
0CH3	ch3	4-(1'-Oxo-n-prop-l-yl)-CgH4
OCH3	ch3	2-(1'-Oxo-iso-prop-l-yl)-C6H4
OCH3	ch3	3- (l'-Oxo-iso-prop-l-yl) -C6H4
0CH3	ch3	4-(1’-Oxo-iso-prop-l-yl)-C6H4
0CH3	ch3	Cyclopropyl
......	/*,TT- · - v- · - — '»*-··L	Cyčiopentýl
OCH3	ch3	Cyclohexyl
och3	ch3	1-Naphthyl
0CH3	CH3	2-Naphthyl
0CH3	ch3	2-Pyridyl
0CH3	ch3	3-Pyridyl
0CH3	ch3	4-Pyridyl
OCH}	ch3	5-CH3-Pyridin-2-yl
0CH3	ch3	5-Cl-Pyridin-2-yl
0CH3	ch3	6-Cl-Pyr idin-2-y1

«« * • · · « ···· ♦.

I» ··· • · i · · ··♦ · • t *· ·

126

R1 = R*ON=CR'-C(R' )=N0-
R, , ,	R'	R'
OCH 3	ch3	3,5-Cl2-Pyridin-2-yl
och3	ch3	6-OCH3-Pyridin-2-yl
och3	ch3	6-CH3-Pyridin-2-yl
och3	ch3	6-Cl-Pyridin-3-yl
och3-	ch3	6-CH3-Pyridin-3-yl
OCH 3	ch3	6-OCH3-Pyridin-3-yl
OCH3	ch3	2-Pyrimidinyl
och3	ch3	4-QCH3-Pyrimidin-2-yl
och3	ch3	4-OC2Hs-Pyrimidin-2-yl
och3	ch3	4-Cl-Pyrimidin-2-y1
och3	ch3	4-CH3-Pyrimidin-2-yl
och3	ch3	5-CH3- Pyrimidin-2-y1
och3	ch3	5-Cl-Pyrimidin-2-yl
och3	ch3	5-OCH3-Pyr imidin-2-y1
och3	ch3	5-OC2Hs-Pyrimidin-2-y 1
och3	ch3	4-Pyrimidinyl
och3	ch3	2-Cl-Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	2-OCH3- Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	2-CH3-Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	6-CI-Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	6-CH3- Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	6-OCH3-Pyrimidin-4-yl
och3	ch3	5-Pyrimidinyl
och3	ch3	2-CH3-Pyrimidin-5-yl
-och3-------------	nu................. - ------	2-cr-řyriníiairi-5-ýÍ '
och3	ch3	2-OCH3-Pyrimidin-5-yl
och3	ch3	2-OC2H5-Pyrimidin-5~yl
och3	ch3	2-Furyl
och3	ch3	4-C2H5-Fur-2-yl
och3	ch3	4-CH3-Fur-2-yl
och3	ch3	4-Cl-Fur-2-yl
och3	ch3	4-CN-Fur-2-yl
och3	ch3	5-CH3-Fur-2-yl
och3	ch3	5-Cl-Fur-2-yl

• ft · • · · • · · « ···· · ft ft • •ft ft ft • ft • ft ·· • · ft ft á ft ·«· ·* ftft ···· i»··* • ft ·

127

R, , , OCH3	R1 = R'ON=CR'-C (R ') =NO-
R* ch3	R'
5-CN-Fur-2-yl
OCH3	ch3	3-Fůry 1
0CH3	ch3	5-CH3-Fur-3-yl
OCH3	ch3	5-Cl-Fur-3-yl
0CH3	ch3	5-CN-Fur-3-yl
OCH3	CH3	2-Thienyl
OCH3	ch3	4-CH3-Thien-2-yl
0CH3	ch3	4-Cl-Thien-2-yl
OCH3	ch3	4-CN-Thien-2-yl
OCH3	ch3	5-CH3-Thien-2-yl
OCH3	ch3	5-Cl-Thien-2-yl
OCH3	CH3	5-CN-Thien-2-yl
OCH3	CH3	3-Thienyl
och3	ch3	5-CH3-Thien-3-yl
och3	CH3	5-Cl-Thien-3-yl
och3	CH3	5-CN-Thien-3-yl
och3	ch3	1-Methylpropyl-2-yl
och3	ch3	1-Methylpropyl-3-yl
och3	ch3	2-Oxazolyl
och3	ch3	4-CH3-Oxazol-2-yl
OCH3	ch3	4-Cl-0xazol-2-yl
OCH3	ch3	4-CN-Oxazol-2-yl
OCH3	ch3	5-CH3-Oxazol-2-yl
och3	ch3	5-Cl-Oxazol-2-yl
-ΟΓΗ9-.......- - —- -J	ru......- ---- .	' 5-CNTOxa z 01-2-y1
OCH3	ch3	4-Qxazolyl
och3	ch3	2-CH3-Oxazol-4-yl
och3	ch3	2-Cl-Oxazol-4-yl
0CH3	ch3	2-CN-Oxazol-4-yl
OCH3	ch3	5-Oxazolyl
OCH3	ch3	2-CH3-Oxazol-5-yl
OCH3	ch3	2-Cl-Oxazol-5-yl
OCH3	ch3	2-CN-Oxazol-5-yl
OCH3	ch3	3-Isoxazolyl

• 4 · • 4 ·

4 «

4*·· ·

444 4 4 ·

4 · ·

4 4

4

444 444

4*44

4 4 · 4

44* 4 ϊ 4

4

128

	R1 = R'ON=<	:r'-c(r* ' * )=no-
R' ' '	R'	R'
och3	ch3	5-CH3-lsoxazol-3~yl
OCHj	ch3	5-Cl-lsoxazol-3-yl
och3	ch3	5-CN-Isoxazol-3-yl
och3	ch3	5-lsoxxazolyl
och3	ch3 .............	3-CH3-Isoxazól-5-yl
och3	ch3	3-Cl-Isoxazol-5-yl
och3	ch3	3-CN-Isoxazol-5-yl
och3	ch3	2-Thiazolyl
och3	ch3	4-CH3-Thiazol-2-yl
och3	ch3	4-Cl-Thiazol-2-yl
och3	ch3	4-CN-Thiazol-2-yl
och3	ch3	5-CH3-Thiazol-2-yl
och3	ch3	5-Cl-Thiazol-2-yl
och3	ch3	5-CN-Thiazol-2-yl
och3	ch3	4-Thiazolyl
och3	ch3	2-CH3-Thiazol-4-yl
och3	ch3	2-Cl-Thiazol-4-yl
och3	ch3	2-CN-Thiazol-4-yl
och3	ch3	2-SCH3-Thiazol-4-yl
och3	ch3	5-Thiazolyl
och3	ch3	2-CH3-Thiazol-5-yl
och3	ch3	2-Cl-Thiazol-5-yl
och3	ch3	2-CN-Thiazol-5-yl
och3	ch3	3-lsothiazolyl
------ ··· VC.U j	vn3	'5-CH3 -Išothiazol - 3 -y 1
och3	ch3	5-Cl-Isothiazol-3-yl
och3	ch3	5-CN-Isothiazol-3-yl
och3	ch3	5-lsothiazolyl
och3	ch3	3-CH3-Isothiazol-5-yl
och3	ch3	3-Cl-Isothiazol-5-yl
och3	ch3	3-CN-Isothiazol-5-yl
och3	ch3	2-Imidazolyl
och3	ch3	4-CH3-Imidazol-2-yl
och3	ch3	4-Cl-Imidazol-2-yl

····

129

R1 = RON=CR'-C (R ' ) =N0-
R, , ,	R'	R'
OCH3	ch3	4-CN-lmidazol-2-yl
OCH3	ch3	l-CH3-Imidazol-2-yl
OCH3	ch3	1-CH3, 4-Cl-Imidazol-2-yl
OCH3	ch3	1,4- (CH3) 2-Imidazol-2-yl
OCH3	ch3	1-CH3, 5-Cl-Imidazol-2-yl
OCH3	ch3	1,5 - (CH3) 2 - Imida zo 1 - 2 -y 1
OCH3	ch3	4-Imidazolyl
OCH3	ch3	2-CH3- Imidazol-4-yl
OCH3	ch3	2-Cl-Imidazol-4-yl
OCH3	ch3	1-CH3-imidazol-4-yl
OCH3	ch3	1,2- (CH3) 2-Imidazol-4-yl
OCH3	ch3	1-CH3, 2-Cl-Imidazol-4-yl
och3	ch3	1-CH3-Imidazol-5-yl
och3	ch3	1-CH3, 3-Cl-Imidazol-5-yl
0CH3	ch3	1,2- (CH3)2-Imidazol-5-yl
0CH3	ch3	3-Pyrazolyl
0CH3	ch3	5-CH3-Pyrazol-3-yl
och3	ch3	5-Cl-Pyrazol-3-yl
0CH3	ch3	5-CN-Pyrazol-3-yl
0CH3	ch3	l-CH3-Pyrazol-3-yl
0CH3	ch3	1-CH3, 4-Cl-Pyrazol-3-yl
0CH3	ch3	1-CH3, 5-Cl-Pyražol-3-yl
och3	ch3	1,5- (CH3) 2-Pyrazol-3-yl
och3	ch3	1-CH3-Pyrazol-5-yl
.....	ch’3	Í-CH3, 3-Cl-Pyrazol-5-yl
och3	ch3	1,3-(CH3) 2-Pyrazol-5-yl
och3	ch3	4-Pyrazolyl
och3	ch3	3-Cl-Pyrazol-4-yl
och3	ch3	3-CH3-Pyrazol-4-yl
och3	ch3	1-CH3-Pyrazol-4-yl
och3	ch3	1-CH3, 3-Cl-Pyrazol-4-yl
och3	ch3	1,3- (CH3) 2-Pyrazol-4-yl
och3	ch3	1,3,4-Oxadiazol-5-yl
och3	ch3	2-CH3-l,3,4-Oxadiazol-5-yl

a ·

9« a a · a aaa a aaa· a a »»»· a • · aa aa a··· • a á a • •a

130

R1 = R'ON=CR' -C (R ' ) =NO-
R' ' '	R*	R'
OCH3	CH3	2-C1-1,3,4-Oxadiazol-5-yl
OCH3	ch3	2-CFj-l,3,4-Qxadiazol-5-yl
OCH3	ch3	2-1-C3H7-1,3,4-Oxadiazol-5-yl
OCH3	ch3	2-OCH3-I,3,4-Oxadiazol-5-yl
OCHj	CH3......	1,2,4-Oxadiazol-3-yl
OCH3	CH3	5-CH3-I,2,4-Oxadiazol-3-yl
OCH3	CHj	5-Í-C3H7-1,2,4 -Oxadiazol-3 -yl
OCH3	ch3	5-Cl-l,2,4-Oxadiazol-3-yl
OCHj	ch3	5-CF3-l,2,4-Oxadiazol-3-yl
OCHj	CH3	1,2,4-Triazol-3-yl
OCHj	CH3	I-CH3-I,2,4-Triazol-3-yl
OCHj	CH3	1-Pyrrolyl
OCHj	ch3	3-CH3-Pyrrol-1-yl
OCH 3	ch3	1-Pyrazolyl
OCHj	ch3	3-CHj-Pyrazol-1-yl
OCH3	ch3	3-CFj-Pyrazol-1-yl
OCH3	CHj	4-CH3- Pyrazol-1-yl
OCHj	CHj	4-C1-Pyrazol-1-yl
OCH3	ch3	4-Ethoxycarbony1-Pyrazol-1-yl
OCH3	CH3	3-CH3, 4-Br-Pyrzol-l-yl
OCHj	ch3	1-Imidazolyl
OCH3	ch3	4-CH3-Imidazol-1-yl
OCHj	ch3	4,5-Cl2-Imidazol-l-yl
OCH3	ch3	2,4- (CH3) 2-Imidazol-1-yl
	~Cn3	1,2,4-Triazol-l-yl
OCH3	ch3	1,3,4-Triazol-l-yl
OCH 3	ch3	3,5- (CH3}2-l,2,4-Triazol-l-yl
OCH3	CH3	1-Piperidinyl
OCHj	ch3	1-Pyrrolidinyl
OCHj	CHj	1-Morpholinyl

»

131

Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady praktického provedení.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1 n-Pentylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny

C= 0

O=c-O(CH₂)₄CH₃

Vyjme se 18 g pentanol-l-u (0,2 mol) s 1,8 g vody do 80 g toluenu. Zavede se 14,6 g (0,4 mol) chlorovodíku (při teplotě 0 °C). Přikape se 16,2 g (0,09 mol) 2-(chlormethyl)benzoylkyani du. Míchá se při teplotě místnosti po dobu dvou hodin a zahříváním se po dobu osmi hodin udržuje na teplotě 60 C.

Reakční směs se nechá ochladit, extrahuje se jednou 50 ml 15% kyseliny chlorovodíkové a třikrát 50 ml vody a odpaří se k suchu.

Výtěžek je 23 g (95 % teorie, obsah 4,9 % pentylesteru 2(chlormethyl)benzoové kyseliny).

Menší množství se čistí bleskovou chromatografií, například za použití jako e luční ho činidla systému cyklohexan/toluen ( 2 ' 1.) na silikagelu 60.

Ul-NMR (CDCI3): u 0,92 (t, 3H), 1,28 - 1,48 (m, 4H) , 1,67 -

ppm

La

- 132 Příklad 2

4 t ·

4 4 ·« ··

4 4 · * • »444 444

4 · « • 404 4 ··· ··· (2-Ethyl)hexylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny

⁰—C—OCH₂—CH

4444

4 4

4 4

44 4 c₂h₅ (ch₂}₃ch₃

Rozpustí se 30 g 2-ethy1hexanolu (0,23 mol) s 2, 0 g vody v 80 o

g toluenu. Při teplotě 0 až 5 C se zavede 14,6 g (0,4 mol chlorovodíku. Přikape se 18 g 2-( chlormethyl)ben2oylkyanidu ve 25 g toluenu při teplotě 0 C. Reakční směs se v průběhu dvou a

hodin 2a míchání zahřeje na teplotu 60 C. Ponechá se na této teplotě po dobu osmi hodin, nechá se ochladit na teplotu místnosti a promyje se jednou 50 ml 15% kyseliny chlorovodíkové a třikrát 50 ml vody a odpaří se k suchu. Výtěžek je 33 g (přibližně 88 %)

Čistí se bleskovou chromatograf činidla systému cyklohexan/toluen Výtěžek 23 g (75 %, čistota větší ií, za použití jako (3:1) na silikagelu než 99%).

e1učn í ho

60.

Příklad 3

N-Pentylester 2-methoxyimi no-2-[(2 -( chlormethyl)fenyl]octové kyše ί i ny

Do roztoku 27 g (0,2 mol) n-pentxylesteru 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v 50 ml methanolu se přidá 33 g (0,4 mol) 0-methylhydroxylam inhydrochloridu a 10 g suchých perel molekulového síta (0,3 nm) a nechá se stát po dobu 16 hodin při teplotě místnosti. Po odfiltrování molekulového síta se roztok zahustí, zbytek se rozdělí mezi methyl - terč.-butylether ·· * • ta • a · • ···· • a

14)1 · ··· • ·· a«a« ·» · a a a · · · a a aaa a a a a au aa a

- 133 a vodu, organická fá2e se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahusti se. Získá se 30 g (100 % teorie) n-pentylesteru 2-methoxyimino-2-t(2 -(chlormethyl)fenyl]octové kyseliny v podobě světle žlutého oleje, který je izomerní směsí E:Z = 1^:1. Dělení izomerní směsi je možné sloupcovou chromatograf i í 'éi na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methylterč.-butylether/n-hexan).

E-izomér: (bezbarvý olej)

Hl-NMR (CDClz): n 0,87 <t, 3H), 1,20 - 1.37 (m, 4H) , 1,62 1,74 (m. 2H) , 4,05 (s, 3H) , 4,27 (t, 2H) , 4,44 (s, 2H> , 7,16 ' (dd, 1H), 7,32 - 7,51 (m, 3H) ppm u Z-izomér: (bezbarvý olej) ^-NMR (CDCI3): u 0,89 (t, 3H) , 1,24 - 1,41 (m, 4H), 1,66 1,77 (m, 2H) , 4,04 (s, 3H) , 4,30 (t, 2H) , 4,88 (s, 2H) , 7,32

7,47 (m, 3H) , 7,58 (d, 1H) ppm

Příklad 4 n-Pentylester (Ě)-2-methoxyimino-2-E(2 -(chlormethyl)feny1]octové kyseliny

Roztok 30 g (0,1 mol) n-pentylesteru 2-methoxyimino-2-E(2 (chlormethyl)fenyl]octové kyseliny (E-Z =1:1) v 500 ml diet⁶ hyletheru se za chlazení ledem nasytí plynným chlorovodíkem.

Reakční směs se nechá ohřát na teplotu místnosti a míchá se po dobu 16 hodin. Reakční směs se zahustí a čistí se sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terč.-butylether/n-hexan). Získá se 24,3 g (81 * % teorie) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimi no-2-[(2 -(chlormethyl) fenyl ] octové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.

¹H-NflR: jako podle příkladu 1 (E-izomér) • · «99 » 9 » ·

9 9 9

9

- 134 Příklad 5 n-Pentylester (E,E)-2-methoxyimino-2-{[ ( 2 -íl-(4 -chlorfenyl)-1”-methyl)iminooxymethyl]fenyl1octové kyseliny

Předloží se 0,27 g (11 mmol) hydridu sodného v 50 ml dimethylformamidu. Přidá se po částech 1,7 g 4-chloracetofenonoximu a míchá se při teplotě místnosti po dobu 30 minut. Přikape se 3,0 g (10 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimíno-2-t(2(chlormethyl)feny1Joctové kyseliny v 10 ml dimethy]formámidu a míchá se po dobu dvou hodin při teplotě místnosti. Nalije se na studenou 2M kyselinu chlorovodíkovou a extrahuje Se methylterč.-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí se sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terč.-butylether/n-hexan). Získá se 3,5 g (80 % teorie) n-pentylesteru (E,E)-2-methoxyimino-2-{[(2 (1- ( 4 -chlorfenyl)-1-methyl)iminooxymethyl1fenyl)octové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.

iH-NMR (CDCI3)· u 0,84 (t, 3H) , 1,16 - 1,36 (m, 4H), 1,53 1,72 (m, 2H> , 2,18 (s, 3H) , 4,02 (s, 3H) , 4,19 (t, 2H) , 5,12 (s, 2H), 7,17 - 7,59 (m, 8H) ppm

Příklad 6

Monomethylamid (E,E)-2-methoxyimíno-2-([(2 -(1-(4 -chlorfenyl)-1“-methyl)im inooxymethyl1fenyl)octové kysel i ny

Rozpustí se 2,0 g (4,6 mmol) n-pentylesteru (E, E)-2-methoxyi mino-2-([(2 -(1“-(4 -chlorfenyl)-1”-methyl)iminooxymethyl1fenyl loctové kyseliny v 50 ml tetrahydrofuranu, smíchá se se 20 ml 40% vodného roztoku monomethylaminu a míchá se po dobu tří hodin při teplotě místnosti. Smíchá se s vodou a extrahuje se methyl - terč.-buty1 etherem. Spojené erpoganické fáze se promyjí rj

- ‘135

Q r O ϊ O Γ b l* ίο poet e η c fc ít.

£ ťf e é ř hec crrc ť

^!vodoú,' vysuší’se síranem^fsodným á zahustí se. Získá se 1,6 g (92 % teorie) monomethylamidu (Ε,E)-2-methoxyímino-2-{t(2 (l-(4 ¹ -chlorfěňyl)-1”-methyl)iminooxymethyl1fenýlloctové kyseliny v podóbě'bílého prášku-o teplotě * tání ¹117 až 119' C.

4—K-t.r-;r- · --rj—Τ’\f0^- 'i '1 -T/.·' ’Í · - i* ’‘ ¹H-NMR^ř'( CDCI3) : ή 2.Ί7 (s,’ 3H) , - 2,'86 (d; 3H), 3, 94 (s, 3H) , *5,11 (s,i2H)>, 6;72-(s, Široké,->1H), 7,19 - 7,55 (m, 8H) ppm· * ’

t. *<¹ ‘Příklad 7 o T * /

I -;ř , 'Monomethylamid ( Z) - 2-'methoxy im i no-2-([2 -(E)-(l-(4 -chlorfenyl)-1”-methyl)iminooxymethyl]fenyl)octové kyseliny ₊ a -π . ·ί · · „ T, · -.4- T ' ' K- ,,· ’ * ''Předloží se 0,09 g^(3,7 mmol) hydridu sodného v 10 ml dimet•hylformám idu. Přidá se po částech 0,58 g 4-chloracetofenonoximuía’'míchá se po dobu 30 minut při teplotě místnosti. Přikape se 1,0 g (3,4 mmol) n-pentylesteru (Z)-2-methoxyimino-2-[(2 chlořmethylfenyl) octové kyseliny v 10 ml dimethylformámidu, ‘míchá sě po dobu 30 minut při' teplotě místnosti, smíchá se s 10 ml tetrahydrofuranu a s 10 ml 40% vodného roztoku monoJmethylaminu a míchá se po dobu 16 hodin při teplotě místnosti. Smíchá se s vodou a extrahuje se methyl-terč.-butyletherem.

^Spojené''organické fáze še prómyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na'sil ikagelu (jako elučního* činidla'použito systému methyl* teřc :-butylether/_ň_2.hexan.)/..-_Zí skáůse.Ll-,.0--Q— (-79-% — teor-i-e·)—mono----raěthýlámidu ( Ž)-2-methoxyimirio-2-í [2 -‘( E)-(1-( 4 -chlorfe nyl)-1“-methyI)iminooxymethyl]fényl)octové kyseliny v podobě •-béžové zabarveného práškíPo-teplotě - tán ί' 11T až 113 C.

V

V V’ ^H-NMR (CDCI3): «2,23 Cs,*' 3H) , 2/80 (d,' 3H) , ^¥í4’04 'íš, 3H) ,

5,39 (s,'2H), 6,68 (s, 'široké,¹ ΊΗ) ,’ 7,30·- 7,55‘(m,- 8H)ppm'

Příklad 8

:.n/

Monomethylamid (Ε,E)-2-methoxyimi no-2-([2 -(1-(4 -chlorfe

136 nyl) -1-methyl)irainooxymethyl1fenylíoctové kyseliny

Do roztoku 8,4 g (0,022 mol) monomethylamidu (Z)-2-methoxyimino-2-í[2 -(Ε)-(1”-(4 '-chlorfenyl)-1-methyl)irainooxymethyl]fenylíoctové kyseliny v 300 ml toluenu se přidá 50 ml nasyceného etherového roztoku chlorovodíku a nechá se stát při teplotě místnosti po dobu čtyř hodin. Po přísadě methyl-terč.'butyl etheru se promyje do neutrální reakce nasyceným roztokem hydrogenuhli či tanu sodného a nakonec vodou, organická fáze se oddělí, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl - terč,-butylether/n-hexan) . Získá se 5,4 g (65 % teorie) monomethylamidu (Ε, E)-2-methoxyiffiino-2(t2-(l-(4 -chlorfenyl)-1“-methyl)iminooxymethyl]fenyl)octové kyseliny v podobě bezbarvých krystalů o teplotě tání 117 až 119 C.

¹H-NMR (CDCla): u 2,17 (s, 3H) , 2,86 (d, 3H) , 3,94 (s, 3H) ,

5,11 (s, 2H), 6,72 (s, široké, 1H) . 7,19 - 7,55 (m, 8H) ppm

Příklad 9

Amid 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny

Spojí se 16,5 g (92 mmol) 2-íchlormethyl)benzoylkyanidu, 150 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 150 ml nasyceného etherického roztoku chlorovodíku a míchá se po dobu 5 hodin PĚj^te plotě. místnosti.. Nalije_se_ na vodu, ^rganická fáze se oddělí a vodná fáze se extrahuje methy1 - terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt, se čistí sloupcovou chromatograf i í na silikagelu (jako elučniho činidla použito systému methyl - terč.-butylether/n-hexan), Získá se 13,4 g (74 % teorie) amidu 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v podobě béžově o

zabarveného prášku o teplotě tání 105 až 107 C.

·· · » á · * * ···· < »·♦··· ·.·

- 137 *H-NMR (CDCI3): κ 4,90 (s, 2H), 5,79 (s, široké, 1H) , 7,03 (s, široké, 1H) , 7,46 - 7,69 (m, 3H) , 8,02 (d, 1H) ppm

Příklad 10 n-Pentylester 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny

Předloží se 1,5 g (7,6 mmol) amidu 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny ve 200 ml n-pentanolu. Zavádí sé plynný chlorovodík až do nasycení, přičemž se teplota zvýší na 80 C, Míchá se po dobu tří hodin, Reakční směs se zahustí, zbytek se smíchá s vodou a extrahuje se methyl - terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl - terč.butylether/n-hexan) . Získá se 1, 1 g (54 % teorie) N-pentylesteru 2-(chlormethyl)fenylglyoxylové kyseliny v podobě bezbarvého oleje.

^-NMR (CDCI3): u 0,92 (t, 3H), 1,28 -1,48 (m, 4H) , 1,67 -1,84 (m, 2H) , 4,39 (t, 2H) , 5,03 (s, 2H) , 7,45 - 7,78 (m, 4H) , ppm

Příklad 11

Monomethy1 amid (E,E,E)-[[[[2-methoxyi m i no-1,2-(d imethyl)ethy1 idenlaminoloxylmethyl ] - A -methoxyjminp.feny.1 oct.o.vé...kysel iny— „ - Předloží se celkem 1,4 g (10 mmol) uhličitanu draselného a 0,7 g (5,4 mmol) (Ε,E)-2-hydroxyimino^3-methoxyiminobutanu v 15 ml di methyl formám idu a míchá se po dobu jedné hodiny pří teplotě □

C. Přidá se 1,5 g (5,0 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyimino-2-[2-chlormethyl)fenylloctové kyseliny, rozpuštěných v 5 ml dimethyl formamidu a míchá se celkem 48 hodin při teplotě místnosti. Po smíchání s vodou se extrahuje methy1 - terč.-butyletherem. Spojené organické fá2e se promyjí vodou, vysuší se »» » , ·· «ΐ · ♦ « ··· · * · · · *·>«· * * · ·**· • Λ · · · * «··· · ··· ··· *· *

- 138 síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografíí na silikagelu (jako eluční ho Činidla použito systému methyl-terč.-butylether/n-hexan). Získá se 1,5 g (91 % teorie) monomethylamidu (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-1,2-(dimethyl ) ethyl i den] ani ino] oxy] methyl ].-<{. -methoxyiminof enyl octové kyselíny v podobě bílého prášku o teplotě tání 67 až 69 C.

iH-NMR (CDC1₃) u 1,95 (s, 3H) , 1,98 (s, 3H) , 2,90 (d, 3H) ,

3,92 (s, 3H) , 3,94 (s, 3H> , 5,05 (s, 2H) , 6,70 (s, široké,

1H), 7,13 - 7,45 (m, 4H) ppm

Příklad 12

Monomethy1amid (E,E,E)-[[[[2-methoxyimi no-1 -(methyl)-2-(feny] ) ethyl i den] am i no] oxy] methyl ] - ¢( - methoxy im i nořeny 1 octové kyselí ny

Předloží se celkem 2,2 g (16 mmol) uhličitanu draselného a 0,65 g (3,4 mmol) (E,E)-1 - feny1 -1-methoxyimínopropan-2-on-2-oximu ve 30 ml dimethylformamidu a míchá se po dobu jedné hodi o ny pří teplotě 60 C. Přidá se 1,0 g (3,4 mmol) n-pentylesteru (E)-2-methoxyi mi no-2-[(2-chlormethyl)fenyl]octové kyseliny , rozpuštěných ve 20 ml dimethylformamidu a míchá se 28 hodin , a při teplotě místnosti a 17 hodin při teplotě 60 C. Po ochlazení se přidá 50 ml tetrahydrofuranu a 15 ml 40% vodného roztoku menomethylaminu a míchá se po dobu 24 hodin při teplotě místnosti. Po smícháni s vodou se extrahuje methyl - terč.-butyl etherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatograf i í na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl - terč.-butylether/η-hexan) . Získá se 1,0 g (75 % teorie) monomethylamidu (E,E,E)-[[[[2-methoxyimino-1-(methyl)-2( fenyl ) elhyl iden]am ino]oxy]methy1 ]?- -methoxy i m inofenyl octové kyseliny v podobě bílého prásku o teplotě tání 127 až 130 C.

·· ·

- 139 *Η-NMR <CDC1₃)^: m2,10(s, 3H), 2,84 (d, 3H) , 3,87 ts, 3H) , 3,89 ts, 3H) , 4,91 ts, 2H) . 6,62 ts, široké, 1H) , 7,12 7,33 tm, 9H) ppm

Příklad 13...... ...... n-Pentylester (E)-2-1 C[1-fenyl-1,2,4-triazol-3-yl1oxy]methyl]cí. - methoxy iminofenyloctové kysel iny

Předloží se 0,8 g ¢5,0 mmol) 3-hydroxy-1 -feny1 -1,2,4-triazolu a 3,5 g (25 mmol) uhličitanu draselného ve 40 ml dimethylformamidu a míchá se po dobu 10 minut při teplotě místnosti. Přidá se 1,5 g (5,0 mmol) n-penty1 esteru ( E)-2-methoxyimino-2-[(2chlormethyl)fenylJoctové kyseliny, rozpuštěných v 10 ml diraethylformámidu a na špičku špachtle jodidu draselného a zahříváo ním se udržuje na teplotě 100 C po dobu šesti hodin. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl - terč,-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Produkt se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu (jako elučního činidla použito systému methyl-terc.butylether/n-hexan). Získá se 1,7 g (80 % teorie) n-pentylesteru (E)-2-[[11 -fenyl-1,2,4-triazol-3-yl1oxy]methyl]- d. -methoxyiminofenyloctové kyseliny v podobě žlutého oleje.

¹H-NMR (CDCI3): u 0,83 (t, 3H) , 1,21 - 1,32 (ra, 4H), 1,60 1,71 (m, 2H) , 4,04 (s, 3H) , 4,23 (t, 2H) , 5,26 (s, 2H) , 7,17 i', 70 ( m, 9H) 7 8 725 ( s, 1H) ppm

Příklad 14

Monomethylam id (E)-2-[[[l~ fenyl-1,2,4-tri azol-3-yl]oxy]methyl]' methoxyi mi nořeny1 octové kyše 1 i ny

Rozpustí se 1,5 g (3,6 mmol) pentylesteru podle příkladu 13 v 50 ml tetrahydrofuranu, smíchá se s 10 ml 40% vodného roztoku monomethy1ami nu a míchá se při teplotě místnosti po dobu 16

140 • v * * « < « · *« · · • ·· · · hodin. Po smíchání s vodou se extrahuje methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a odstředí se. Získá se 1, 1 g (86 % teorie) monome thy 1 amidu (E)-2-[[(l-fenyl -1,2, 4-triazol -3-yl 3oxy]methyl 1 (/-methoxyimxnofenyloctové kyseliny v podobě žlutého oleje.

a *H-NI1R (CDC1₃) : h 2,90 (dD, 3H) , 3,96 ís, 3H) , 5,30 (s, 2H) ,

6,87 (s, široké, 1ΗΪ, 7,25 - 7,68 (m, 9H), 8,21 (s, 1H) ppm

C

Průmyslová využitelnost

- Jednoduchý způsob vhodný pro provozní účely výroby ve velkém měřítku methylamidu ,<-methoxy i m inokarboxy 1 ové kyseliny, který je provozovatelný zvláště bez drahých a problematických surovin a umožňuje výrobu čistých meziproduktů a konečných produktů .

Claims (13)

1. PATENTOVÉ NÁROKY «* ft ft ft ft · • · · * · « · · · • 4 ftftftft « ·

   141

   1. Způsob přípravy derivátu methyl am idu í(-inethoxy iminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I (I) c=noch₃

   O=c—nhch₃ kde znamená ni. troskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu X mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená větší číslo než 1 a uhlíkovou organickou skupinu, při kterém se Pinnerovou reakcí nechává reagovat acylkyanid obecného vzorce II (II)

   4' s alkoholem a následně se nechává reagovat Pinnerovou reakcí vytvořený ester obecného vzorce IV

   L«

   V,, . J--------« ’

   - .·/· t-Fzv/· *· αία X Í leill o— C—OR vzniku oxiniu obecného vzorce V

   0=c—OR který se methyluje na oximether obecného vzorce VI

   Xr, c=noch₃ (VI) _f

   0=c—OR nebo

   b) s 0-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VI s methy1aminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam,

   J&s vyznačující se tím, že'Pinnerova reakce pro vádí s alkoholem obecného vzorce III 'kdé' zněměná R zbytek alkoholu, jehož teplota varu je vyšší než 75 °C.
2. 2, Způsob přípravy derivátu methylamidu h-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce I, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 1, podle nároku 1, při kterém se nechává reagovat Pinnerovou reakcí acylkyanid obecného vzorce II «· * > · 999999

   9 9 · 9 9 · 9 · 9 ·

   9 9 9 9 9 « 9 · •9999« · 9 9 9999 9 · 9 9 ·

   9999 9 9«9 999 99 9

   CN s alkoholem a následně se nechává reagovat Pínnerovou reakcí vytvořená směs esteru obecného vzorce IV (IV) a amidu obecného vzorce IV (IV' )

   0=C—NH₂

   a) s hydroxylaminem za v2niku oximu obecného vzorce V který se methyluje na oximether obecného vzorce VI

   C= NOCH₃ (VI)

   0=C—OR ftft · • · · · ftft· ·' « ft · · »

   9 9 ···· · ftft ···· • ft · · · • · * · ft > ftftft · • * ft • ftft «· ft

   - 144 nebo bl s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VI s methylam inem.

   Přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, .<

   vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce III

   R-OH (III) kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varu je vyšší než 75 °C.
3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2.vyznačuj ící se tím , že se reakce na oxim obecného vzorce V provádí v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.
4. 4. ’ Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačuj ící se tím , že se reakce na oximether obecného vzorce VI provádí v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci,
5. 5. Způsob podle nároku 1 až 4, v y z n a č u j í c í se tím, že se při reakci používá alkoholu o teplotě varu vyšší než 90 C.
6. 6. Způsob přípravy derivátu raethylamidu et methoxy i m i nokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA ií;

   o=c—nhch₃

   X nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupínu s 1 až 4 atomy uhlíku.

   • 9 9999

   - 145 kde znamená

   99 * • ♦ >

   9 9» • 9999 9

   9 9

   9*9 9 9

   9 » .

   999

   V 9 ♦ 9· celé číslo 1 až 4, stejné nebo různé, přičemž skupiny symbolu X mohou být pokud n 2namená větší číslo než 1,

   Rl atom vodíku, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, kyanoskupinu, nítroskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou alkylsulfonylovou skupinu, popřípadě substituovanou cykloalkylovou skupinu, popřípadě substítuova1 nou arloxyskupinu, popřípadě substituovanou arylsulfonýlovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocykly1ovou skupinu nebo popřípadě substituovanou hetaryloxyskui nu, skupinu

   R^a — tf·' kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku něho halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku m celé číslo 1 až 4, přičemž skupiny symbolu R^a mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená větší číslo než 1,

   R^b atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, cykloalkenylovou, alkinylovou, heterocyklylovou, alkylkarbonylovou, cykloalkylkarbonylovou, alkenylkarbonylovou, alkinylkarbonylovou, beterocyklyl• · «

   ft· ft ft · ft • ♦ · • ···· · · ft ft • ••ft · ·*· •ft ···· • ft · · • ft * • ft«· * ft ft ft • ft· ·♦ <

   - 146 karbonylovou, alkoxykarbonylovou, arylovou, hetarylovou, arylkarbonylovou, hetarylkarbonylovou, arylsulfonylovou, hetarylsulfonylovou nebo skupinu C(R )=NOR, kde znamená

   R atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atom halogenu, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkenylovou, alkenylaxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylamínoskupinu, skupinu alkinylovou, alkinyloxyskupinu, alkylinylthíoskupinu, alkinylaminoskupínu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, skupinu cykloalkenylovou, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkylenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, skupinu heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, aryl thioskupinu, arylaminoskupinu, skupinu heteroarylovou, heteroáryloxyskupinu, heteroarylthioskupinu nebo heteroarylaminoskupi nu,

   R atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, cykloalkylovou, alkenylovou, _ alkinylovou,. _het.eroc.ykl-ylovou. -arylovou nebo heteroarylovou, .ft popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylam inoskupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, hetaR^c má stejný význam jako symbol R^b nebo znamená hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, aminoskupinu, atóm halogenu, <í o c f η n c f»4t <’ o. ¢.

   <fř. fr G· c •i $'t Ql Γ.Γ’Ο¹ 0 ťí¹. &' C

   0<iC'3 o F> <?

   - - J47

   ·.* ηο· o c tí· ď € f»G n, t ς t

   O- ooOC o c ? c f»O<'Q o. ňbc bq ryloxyskupinu, hetarylthioskupinu nebo hetarylamino, skupinu, _T 044. < i , <

   i ř. in·'¹ ? i/-' · b, ei- |·λ·Η Iv r i·.,¹ nebo, R^b a,, R^c spolu s atomem uhlíku, na vytvářejí kařbocyk1 ický nebo heterocyklický ř * i 1 s ·>. !. !'. Vl/ který jsou vázány, zbytek.

   při kterém_Ťse Pinnerovou reakcí nechává reagovat acylkyanid’ o- becného vzorce IIA / * . P ' ? £i i / * ! ,i , , n, · > ' ν,.Η {, r . knb Rl— íJj ./*T Xn Ví u- /1 ' Γ - C= ~-T = 0 ÍIIA) $/·’ ; Γ'.»,.ι^!·«ι *» ’ * '' ··' 5' > , lt . >>lv· )' i'^{1 f} ·, *. ,í ' CN

   •s alkoholem^a ,následně se nechává reagovat Pinnerovou reakcí ,/vytvořený,ester,obecného vzorce IVA .

   ) t v r jř :iva)

   a) s hydroxylaminem za vzniku oxirnu obecného vzorce VA

   Rl-

   0=C — OR (VA) r v. i í 1 / •i- .·τ

   0=C—OR (VIA) ; v;

   999 • * * • » · • · · · 9

   9 · «999 9 * « 999 . 9 »·

   148 nebo

   b) s O-methylhydroxylaminem na oximether obecného vzorce VIA a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VIA I s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, podle nároku 1, vyznačující se tím.ěe Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného vzorce III

   R-OH (III) kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varu je vyšší než 75 ’c.
7. 7. Způsob přípravy derivátu methylamidu ť£-methoxy iminokarboxylové kyseliny obecného vzorce IA, kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 6, podle nároku 6, při kterém se nechává reagovat Pinnerovou reakcí acylkyanid obecného vzorce IT.A

   CN s alkoholem a následně se nechává reagovat Pinnerovou reakcí vytvořená směs esteru obecného vzorce IVA

   R¹—CH₂

   Xn

   C = 0 (IVA)

   0—C-OR

   9· ··· • 9 · * ♦ · ♦ · 9

   149 a amidu obecného vzorce IV A

   Rl-CH₂·

   C=0 (IV'A) ··♦ o=c—nh₂

   a) s hydroxylaminem za.vzniku oximu obecného vzorce VA

   Rl—CH₂

   C=NOH (VA)

   0=c — OR který se methyluje na oximether obecného vzorce VIA

   Rl-CH₂· (VIA) nebo

   b) s 0-methylhyd.roxyl aminem na oximether obecného vzorce VI a následně se nechává reagovat oximether obecného vzorce VI s methylaminem, přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, ·<·« — .-ι·.-- ,μ.

   vyznačující se tím, že Pinnerova reakce provádí s alkoholem obecného V2orce III

   R-OH (III) kde znamená R zbytek alkoholu, jehož teplota varu je vyšší než

   75 ° C.
8. 8. Způsob podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se reakce na oxim obecného vzorce VA provádí v přícSr,

   P”

   Cx. ci ^c' H><,

   C,i í ií tl ť (i, 4

   4ae o- W 'Μ. V <u V.

   č· $·.> 0 cC' . ¢: ťC

   150 tomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.
9. 9. Způsob podle nároku 6 nebo 7, vyznačuj ící se t í m , že se reakce na oximether obecného vzorce VIA provádí v přítomnosti stejného alkoholu obecného vzorce III, jakého se používá při Pinnerově reakci.
10. 10. Způsob podle nároku 6 až 9, vyznačuj ící se tím, že se při reakci používá alkoholu o teplotě varu vyšší než 90 C.
11. 11. Sloučenina obecného vzorce X

    Xn r¹-ch₂ c= z (X) o=i

    OR kde η, X a R¹ mají význam podle nároku 6 a kde znamená

    Z atom kyslíku, skupinu NOH nebo NOCH3 a

    J

    R zbytek alkoholu, jehož teplota varu je vyšší' riěě 75 °C, jakožto meziprodukt pro způsob podle nároku 6.
12. 12. Použití sloučeniny obecného vzorce X , kde jednotlivé symboly mají význam uvedený v nároku 11, podle nároku 11 pro způsob přípravy methylamidu -of - metoxy i m i nokarboxy 1 ové kyseliny obecného vzorce IA podle nároku 6.

    -fíVa.'
13. 13. ^-Oximester obecného vzorce VA jakožto meziprodukt pro způsob podle nároku 6.

    )

    1^. Ester Ot-methoxyiminokarboxylové kyseliny obecného vzorce VI-A- -jakožto meziprodukt pro způsob pó'dTé ňáróku 6...........

    θί-Ketoamjd obecného vzorce IV A jakožto meziprodukt pro způsob podle nároku 7, l6. Zppůsob přípravy \L -ketoesteru obecného vzorce IVA podle nároku 6, vyznačující se tím.žeseacylkyanid obecného vzorce IIA podle nároku 6 Pinnerovou reakcí v inertním rozpouštědle v přítomnosti kyseliny nechává reagovat s alkoholem obecného vzorce III podle nároku 1, přičemž jednotlivé symboly mají v nároku 6 uvedený význam,

    1^· Použiti sloučenin obecného vzorce IVA, VA, VIA podle nároku 6 nebo VI A podle nároku 7 pro přípravu amidů -metoxyiminokarboxylové kyseliny.

    • 9 .

    9· 9

    9 9 9

    9 · · • 9

    151 ř ί

    « 9 • 9 • 99 994

    9 ·

    4 · 9 • 94 *

    4 «

    9 9 «

    1$. Způsob přípravy methyl esteru kyseliny obecného vzorce I (C~ metoxy i m i nokarboxy1ové

    Xn c= NOCHl o—c—och₃ cí.') kde X, Y a n mají význam podle nároku 1, vyznačuj ící setím, ěe se oximether obecného vzorce VI podle nároku 1 nechává reagovat v přítomnosti kyseliny s methanolem.

    1$. Použití sloučenin obecného vzorce IVA, VA, VIA podle nároku 6 nebo VI A podle nároku 7 pro přípravu methylesterú

    -metoxyíminokarboxy1ové kyseliny kyseliny obecného vzorce I .