CZ289798B6 - Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky - Google Patents

Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky Download PDF

Info

Publication number
CZ289798B6
CZ289798B6 CZ19983043A CZ304398A CZ289798B6 CZ 289798 B6 CZ289798 B6 CZ 289798B6 CZ 19983043 A CZ19983043 A CZ 19983043A CZ 304398 A CZ304398 A CZ 304398A CZ 289798 B6 CZ289798 B6 CZ 289798B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
weight
percent
polyether
propylene oxide
molecular weight
Prior art date
Application number
CZ19983043A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ304398A3 (cs
Inventor
Karl Werner Dietrich
Norbert Eisen
Gerhard Heilig
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ304398A3 publication Critical patent/CZ304398A3/cs
Publication of CZ289798B6 publication Critical patent/CZ289798B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00—Oligomerisation
    • C08G2115/02—Oligomerisation to isocyanurate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04—Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Abstract

Zp sob v²roby tvrd²ch p n obsahuj c ch urethanov a p° padn mo ovinov a izokyanur tov skupiny spo v v tom, e se tato tvrd polyurethanov p nov hmota vyrob reakc a) aromatick ho polyizokyan tu a b) polyolovou slo kou vykazuj c v pr m ru nejm n 3 vod kov atomy reaktivn v i izokyan tu, obsahuj c 1) 30 a 80 % hmotnostn ch aromatick ho polyetheru startovan ho aminem o molekulov hmotnosti 300 a 700 na b zi 70 a 100 % hmotnostn ch 1,2-propylenoxidu a 0 a 30 % hmotnostn ch ethylenoxidu, 2) 10 a 40 % hmotnostn ch polyetheru startovan ho v podstat sachar zou o molekulov hmotnosti 400 a 1000 na b zi 70 a 100 % hmotnostn ch 1,2-propylenoxidu a 0 a 30 % hmotnostn ch ethylenoxidu, 3) 5 a 30 % hmotnostn ch polyetheru startovan ho propylenglykolem o molekulov hmotnosti 500 a 1500 na b zi 70 a 100 % hmotnostn ch 1,2-propylenoxidu a 0 a 30 % hmotnostn ch ethylenoxidu, 4) n- a/nebo i-pentan jako nadouvadlo, 5) vodu, 6) p° padn pomocn l tky a p° sady, p°i em se % hmotnostn slo ek 1), 2) a 3) dopln do hodnoty 100.\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby polyurethanových pěnových hmot, obsahujících urethanové skupiny a popřípadě močovinové a izokyanurátové skupiny, napěněných uhlovodíky.
Dosavadní stav techniky
Je známé napěňování tvrdých polyurethanových pěnových hmot nízkovroucími alkany. S výhodou se zde používají cyklické alkany, které na základě jejich nízké tepelné vodivosti plynu vynikajícím způsobem přispívají k tepelné vodivosti pěnové hmoty.
Oproti dobrým vlastnostem při použití jako izolačních hmot pro chladicí skříně však stojí negativní komerční aspekty. Tak se musí na základě vlastností cyklopentanu jako rozpouštědla používat určitá kvalita vnitřních polystyrénových zásobníků.
Cyklopentan má však na základě relativně vysoké teploty varu 49 °C nevýhodu, že při nízkých teplotách kondenzuje - a tyto jsou při použití tvrdých polyurethanových pěnových hmot jako izolačních hmot u chladicích skříní obvyklé. Nežádoucí kondenzací nadouvadla dojde v buňce k vytvoření podtlaku, který se musí eliminovat zvýšenou pevností pěny případně vyšší hustotou suroviny.
Ve srovnání s acyklickými homology pentanových sloučenin-n- a i-pentany - vykazuje cyklopentan vyšší výrobní náklady. Systém vypěňování n- nebo i-pentanem jsou pro tvrdé polyurethanové pěnové hmoty již dlouho známé. Ve srovnání s cyklopentanem je zde však nevýhodná vyšší tepelná vodivost plynu, která způsobuje horší tepelně-izolační vlastnosti odpovídajícího napěněného systému.
Kromě toho je rozpustnost n- i i-pentanu v polyolech výrazně horší než je tomu u cyklopentanu, což má negativní vliv na bezpečnost produktu a přilnavost pěnové hmoty na krycí vrstvy.
Úkolem předloženého vynálezu proto je vyvinout tvrdou pěnovou hmotu, vypěněnou n- nebo c-pentanem, u které by byly odstraněny výše uvedené nevýhody.
Podstata vynálezu
Překvapivě bylo nyní objeveno, že polyolové formulace na bázi aromatických aminů, sacharózy a propylenglykolu poskytuje dobře ulpívající pěnové hmoty s nízkou tepelnou vodivostí. Rozpustnost acyklických pentanů splňuje všechny požadavky.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby tvrdých pěn obsahujících urethanové a případně izokyanurátové skupiny, vyznačující se tím, že se tvrdá polyurethanová pěnová hmota vyrobí reakcí
a) aromatického polyizokyanátu s
b) polyolovou složkou vykazující v průměru nejméně 3 vodíkové atomy reaktivní vůči izokyanátu, obsahující
-1 CZ 289798 B6
1) 30 až 80 % hmotnostních aromatického polyetheru startovaného aminem o molekulové hmotnosti 300 až 700 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu,
2) 10 až 40 % hmotnostních polyetheru startovacího v podstatě sacharózou o molekulové hmotnosti 400 až 1000 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu,
3) 5 až 30 % hmotnostních polyetheru startovacího propylenglykolem o molekulové hmotnosti 500 až 1500 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu,
4) n- a/nebo i-pentan jako nadouvadlo,
5) vodu a
6) případně pomocné látky a přísady, přičemž se % hmotnostní složek 1), 2) a 3) doplní do hmoty 100.
Jako polyethery startované aminem se rozumí přednostně polyethery na bázi o-toluendiaminu. Tento startér reaguje přednostně s 1,2-propylenoxidem. Molekulová hmotnost těchto polyetherů leží s výhodou mezi 300 a 800, obzvláště výhodně mezi 500 a 600. V polyolových formulacích činí podíl aromatického aminpolyetheru s výhodou 30 až 80 % hmotnostních, obzvláště výhodně 35 až 70 % hmotnostních.
Polyethery startované sacharózou se vyrábí výhodně reakcí 1,2-propylenoxidu; případně se jako ko-startér použije diethylenglykol, ethylenglykol nebo propylenglykol v množství 10 až 30 % hmotnostních.
Molekulová hmotnost leží s výhodou mezi 400 a 1000, obzvláště výhodně mezi 500 a 600.
V polyolových formulacích činí podíl polyetheru startovaného sacharózou s výhodou 10 až 40 % hmotnostních, obzvláště výhodně 15 až 35 % hmotnostních.
Polyethery startované propylenglykolem se vyrábí rovněž reakcí s 1,2-propylenoxidem.
S výhodou se používají polyethery s molekulovou hmotnostní mezi 500 a 1500, obzvláště výhodně mezi 900 a 1100.
V polyolových formulacích činí jejich podíl s výhodou 5 až 30 % hmotnostních, obzvláště výhodně 15 až 25 % hmotnostních.
Za použití polyolových formulací podle vynálezu se mohou vyrábět pěnové hmoty napěněné na i-pentanem s nízkou tepelnou vodivostí a dobrou přilnavostí na krycích vrstvách.
Jako další nadouvadlo obsahují polyolové formulace mezi 0,5 a 3,5 % hmotnostních vody, s výhodou mezi 1,5 a 2,5 % hmotnostních.
Jako polyizokyanáty se mohou způsobem podle vynálezu použít všechny známé výchozí komponenty.
Jako izokyanátová složka jsou příkladně aromatické polyizokyanáty, které popisuje příkladně W. Siefken v Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, strany 75 až 136, příkladně polyizokyanáty vzorce
Q(NCO)n
-2CZ 289798 B6 kde znamená n 2 až 4, s výhodou 2 a
Q alifatický uhlovodíkový zbytek se 2 až 18, s výhodou se 6 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalifatický uhlovodíkový zbytek se 4 až 15, s výhodou s 5 až 10 uhlíkovými atomy, aromatický uhlovodíkový zbytek s 8 až 15, s výhodou s 8 až 13 uhlíkovými atomy, příkladně takové polyizokyanáty, které se popisují v DE-OS 2 832 253, strany 10 až 11.
Obzvláště výhodné jsou zpravidla technicky snadno přístupné polyizokyanáty, příkladně 2,4- a
2.6- toluendiizokyanát a libovolné směsi těchto izomerů („TDI“), polyfenyl, polymethylen, polyizokyanáty, které se vyrábějí kondenzací anilin-formaldehyd a následnou fosgenací („surový MDI“) a polyizokyanáty vykazující karbodiimidové skupiny, urethanové skupiny, allofanátové skupiny, izokyanurátové skupiny, močovinové skupiny nebo biuretové skupiny („modifikované polyizokyanáty“), obzvláště modifikované polyizokyanáty, které se odvozují od 2,4- a
2.6- toluendiizokyanátu, případně od 4,4 - a/nebo 2,2-difenylmethandiizokyanátu.
Spolu s nimi se mohou použít parafiny nebo mastné alkoholy nebo dimethylpolysiloxany a pigmenty nebo barviva, dále stabilizátory proti stárnutí a povětrnostním vlivům, změkčovadla a fungistaticky a bakteriostaticky působící látky a plniva jako síran bamatý, křemelina, saze nebo plavená křída.
Další příklady případně zároveň používaných povrchově aktivních látek a stabilizátorů pěn a regulátorů cel, zpomalovačů reakce, stabilizátorů, zhášecích látek, barviv a plniv a fungistaticky a bakteriostaticky účinných látek a rovněž podrobnosti o způsobu použití a účinku těchto přísad jsou popsány v Kunststoff-Handbuch, Band VII, vydáno Vieweg und Hóchtlen, Carl-HanserVerlag, Můnchen 1966, příkladně na stranách 121 až 205.
Při výrobě pěn se může vypěnění podle vynálezu provádět také v uzavřených formách, přitom se reakční směs vnese do formy. Jako materiál pro formu přichází v úvahu kovy, případně hliník nebo plasty, případně epoxidové pryskyřice. Ve formě vypění pěnotvomá reakční směs a vytvoří tvarové těleso. Vypěnění ve formě se přitom může provádět tak, že tvarový díl vykazuje na svém povrchu strukturu cel. Může se ale provádět také tak, že tvarový díl vykazuje kompaktní povrchovou vrstvu a jádro z cel. Podle vynálezu se v prvně jmenovaném případě postupuje tak, že se do formy vnese tolik pěnotvomé reakční směsi, že vytvořená pěnová hmota formu právě vyplní. Způsob práce ve druhém případě spočívá v tom, že se do formy vnese více pěnotvomé reakční směsi než je nutné k zaplnění vnitřku pěnovou hmotou. V tomto případě se tak pracuje za „overchanging“, tento způsob práce je popsán příkladně v patentech US 3 178 490 a US 3 182 104.
Předmětem vynálezu je také použití tvrdých pěnových hmot vyrobených podle vynálezu jako mezivrstvy pro spojovací prvky a k vypěnění dutých prostor při stavbě chladicích skříní.
S výhodou se způsob podle vynálezu používá k vypěnění dutých prostor chladicích a mrazicích zařízení.
Samozřejmě se mohou také pěnové hmoty vyrábět vypěněním v bloku nebo známým způsobem dvojitého transportního pásu. Tvrdé pěnové hmoty, které se získají způsobem podle vynálezu se použijí příkladně ve stavebnictví a pro izolaci telekomunikačních vedení a kontejnerů.
Následující příklady mají vynález vysvětlit, aniž by jej však omezovaly v jeho rozsahu.
-3CZ 289798 B6
I
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 (srovnávací příklad)
Receptura pro polyurethanovou tvrdou hmotu
Složka A:
hmotnostních dílů polyetheru startovaného sacharózou (80 % hmotnostních) a propylenglykolem (20 % hmotnostních) o molekulové hmotnosti 600na bázi propylenoxidu hmotnostních dílů polyetheru startovaného propylenglykolem o molekulové hmotnosti 1000 na bázi 1,2-propylenoxidu
2,5 hmotnostních dílů vody
2,0 hmotnostních dílů stabilizátoru pěny B 8423 (fa Goldschmidt)
2,0 hmotnostních dílů aktivátoru Desmorapid 726b (fa Bayer AG)
Složka B:
128 hmotnostních dílů surového MDI (NCO-obsah = 31,5 % hmotnostních)
100 hmotnostních dílů složky A se pomocí míchadla (1000 ot/min.) smíchá při teplotě 20 °C s 11 hmotnostních dílů n-pentanu a 128 hmotnostních dílů složky Bav uzavřené formě se zahustí na 34 kg/m3.
Příklad 2 (srovnávací příklad)
Složka A:
hmotnostních dílů polyetheru startovaného o-toluendiaminem o molekulové hmotnosti 560 na bázi 1,2 propylenoxidu hmotnostních dílů polyetheru startovaného sacharózou (80% hmotnostních) a propylenglykolem (20 % hmotnostních) o molekulové hmotnosti 600 na bázi 1,2-propylenoxidu
2,5 hmotnostních dílů vody
2,0 hmotnostních dílů stabilizátoru pěny B 8423 (fa Goldschmidt)
2,0 hmotnostních dílů aktivátoru Desmorapid 726b (fa Bayer AG)
-4CZ 289798 B6
Složka B:
141 hmotnostních dílů surového MDI (NCO-obsah = 31,5 % hmotnostních)
100 hmotnostních dílů složky A se pomocí míchadla (1000 ot/min.) smíchá při teplotě 20 °C s 11 hmotnostními díly n-pentanu a 141 hmotnostními díly složky B a v uzavřené formě se zahustí na 34 kg/m3.
Příklad 3 (srovnávací příklad)
Složka A:
hmotnostních dílů polyetheru startovaného o-toluendiaminem o molekulové hmotnosti 560 na bázi 1,2 propylenoxidu hmotnostních dílů polyetheru startovaného propylenglykolem o molekulové hmotnosti 1000 na bázi 1,2-propylenoxidu
2,5 hmotnostních dílů vody
2,0 hmotnostních dílů stabilizátoru pěny B 8423 (fa Glodschmidt)
2,0 hmotnostních dílů aktivátoru Desmorapid 726b (fa Bayer AG)
Složka B:
115 hmotnostních dílů surového MDI (NCO-obsah = 31,5 % hmotnostních)
100 hmotnostních dílů složky A se pomocí míchadla (1000 ot/min.) smíchá při teplotě 20 °C s 11 hmotnostními díly n-pentanu a 115 hmotnostními díly složky B a v uzavřené formě se zahustí na 34 kg/m3.
Příklad 4 (podle vynálezu)
Složka A:
hmotnostních dílů polyetheru startovaného o-toluendiaminem o molekulové hmotnosti 560 na bázi 1,2 propylenoxidu hmotnostních dílů polyetheru startovaného sacharózou (80% hmotnostních) a propylenglykolem (20 % hmotnostních) o molekulové hmotnosti 600 na bázi 1,2-propylenoxidu
2,5 hmotnostních dílů vody
2,0 hmotnostních dílů stabilizátoru pěny B 8423 (fa Goldschmidt)
2,0 hmotnostních dílů aktivátoru Desmorapid 726b (fa Bayer AG)
Složka B:
124 hmotnostních dílů surového MDI (NCO-obsah = 31,5 % hmotnostních)
-5CZ 289798 B6
100 hmotnostních dílů složky A se pomocí míchadla (1000 ot/min.) smíchá při teplotě 20 °C s 11 hmotnostních dílů n-pentanu a 124 hmotnostních dílů složky Bav uzavřené formě se zahustí na 34 kg/m3.
Výsledky
Desky z pěnové hmoty vyrobené podle příkladů 1 až 4 byly podrobeny testům, jejichž výsledky jsou uvedeny v tabulce.
Příklad 1 2 3 4
Tepelná vodivost (mW/mK) podle DIN 52616,24 °C 24 23,5 23,3 22,7
Pevnost v tlaku (MPa) podle DIN 53421,10 % 0,18 0,16 0,10 0,17
Přilnavost (MPa) podle DIN 53292 na plechu 0,09 0,01 0,12 0,11
Limitní rozpustnost (GT/1000 polyol) n-pentanu ve směsi polyolů, 20 °C 9 11 25 20
Jak pokusy ukazují, poskytuje pouze pěnová hmota dle příkladu 4 podle vynálezu dobré až velmi dobré vlastnosti z hlediska tepelné vodivosti, pevnosti v tlaku, přilnavosti na plechu a rozpustnosti polyolové formulace v pentanu.
Srovnávací příklad 1 poskytuje pěnovou hmotu s vysokou tepelnou vodivostí, proto není pentanová rozpustnost v polyolu dostatečná.
Pěnové hmoty vyrobené podle srovnávacího příkladu 2 vykazují nedostatečnou přilnavost na plechu; pentanová rozpustnost je v mezní oblasti.
Srovnávací příklad 3 poskytuje pěnové hmoty s dobrou přilnavostí a dobrou pentanovou rozpustností polyolové formulace ale nedostatečnou pevnost v tlaku.
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (6)

1. Způsob výroby tvrdých pěn obsahujících urethanové a případně močovinové a izokyanurátové skupiny, vyznačující se tím, že se tvrdá polyurethanová pěnová hmota vyrobí reakcí
a) aromatického polyizokyanátu s
b) poylolovou složkou vykazující v průměru nejméně 3 vodíkové atomy reaktivní vůči izokyanátu, obsahující
1) 30 až 80 % hmotnostních aromatického polyetheru startovaného aminem o molekulové hmotnosti 300 až 700 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu
2) 10 až 40 % hmotnostních polyetheru startovaného v podstatě sacharózou o molekulové hmotnosti 400 až 1000 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu
3) 5 až 30% hmotnostních polyetheru startovaného propylenglykolem o molekulové hmotnosti 500 až 1500 na bázi 70 až 100% hmotnostních 1,2-propylenoxidu a 0 až 30 % hmotnostních ethylenoxidu
-6CZ 289798 B6
4) n- a/nebo i-pentan j ako nadouvadlo
5) vodu
6) případně pomocné látky a přísady, přičemž se % hmotnostní složek 1), 2) a 3) doplní do hodnoty 100.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije polyether startovaný aromatickým aminem na bázi o-toluendiaminu.
3. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije polyolová složka s 50 až 60 % hmotnostními polyetheru startovaného o-toluendiaminem o molekulové hmotnosti 450 až 650 na bázi 1,2-propylenoxidu.
4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se použije polyolová složka s 10 až 25 % hmotnostními polyetheru startovaného propylenglykolem o molekulové hmotnosti 800 až 1200 na bázi 1,2-propylenoxidu.
CZ19983043A 1996-03-22 1997-03-10 Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky CZ289798B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19611367A DE19611367A1 (de) 1996-03-22 1996-03-22 Verfahren zur Herstellung Kohlenwasserstoff-getriebener Polyurethan-Hartschaumstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ304398A3 CZ304398A3 (cs) 1999-01-13
CZ289798B6 true CZ289798B6 (cs) 2002-04-17

Family

ID=7789117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983043A CZ289798B6 (cs) 1996-03-22 1997-03-10 Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky

Country Status (22)

Country Link
US (1) US5962542A (cs)
EP (1) EP0888393B1 (cs)
JP (1) JP3920347B2 (cs)
CN (1) CN1111553C (cs)
AT (1) ATE193896T1 (cs)
AU (1) AU705552B2 (cs)
BG (1) BG63312B1 (cs)
BR (1) BR9708331A (cs)
CZ (1) CZ289798B6 (cs)
DE (2) DE19611367A1 (cs)
DK (1) DK0888393T3 (cs)
ES (1) ES2148948T3 (cs)
GR (1) GR3034238T3 (cs)
HK (1) HK1019152A1 (cs)
HU (1) HUP9902132A3 (cs)
NZ (1) NZ331944A (cs)
PL (1) PL186412B1 (cs)
PT (1) PT888393E (cs)
RU (1) RU2205843C2 (cs)
SK (1) SK284233B6 (cs)
TW (1) TW339354B (cs)
WO (1) WO1997035899A1 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit
TW413688B (en) * 1996-06-20 2000-12-01 Huntsman Ici Chem Llc Process for rigid polyurethane foams
WO2000005289A1 (en) * 1998-07-23 2000-02-03 Huntsman Ici Chemicals, Llc Blends of sucrose- and aromatic amine initiated polyether polyols and their use in rigid polyurethane foam manufacture
JP4146572B2 (ja) 1999-04-08 2008-09-10 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造方法及び硬質ポリウレタンフォーム用組成物
AU2002212197A1 (en) * 2000-10-05 2002-04-15 Huntsman International, Llc Process for making rigid polyurethane foams
US6866923B2 (en) * 2000-11-15 2005-03-15 Atlas Roofing Corporation Thermosetting plastic foams and methods of production thereof using adhesion additives
CN100594935C (zh) 2001-05-25 2010-03-24 人体基因组科学有限公司 免疫特异性结合trail受体的抗体
US6706775B2 (en) * 2002-04-02 2004-03-16 H. H. Brown Shoe Technologies, Inc. Polyurethane foam products with controlled release of agents and additives
KR101029309B1 (ko) * 2002-12-27 2011-04-13 디아이씨 가부시끼가이샤 폴리우레탄 발포체 시트 및 이를 이용한 적층체 시트의제조 방법
EP1553129B2 (en) † 2004-01-08 2014-07-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Method for producing rigid polyurethane foam
DE102004048728A1 (de) * 2004-10-05 2006-04-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen
KR101398244B1 (ko) 2005-11-14 2014-05-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 향상된 열 전도성을 갖는 강성 폴리우레탄 발포체의 성형방법
PL2125323T3 (pl) * 2007-02-28 2016-02-29 Basf Se Sposób wytwarzania kształtowych elementów kompozytowych w oparciu o tworzywa piankowe na bazie janianów
BE1021516B1 (nl) * 2012-12-10 2015-12-04 SAPA BUILDING SYSTEMS, naamloze vennootschap Aluminium profiel voor een raam of deur
JP6893522B2 (ja) * 2016-05-20 2021-06-23 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリウレタンフォームおよびそれを含むポリウレタン複合材

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3840817A1 (de) * 1988-12-03 1990-06-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus polyurethanschaumstoffen und die nach diesem verfahren erhaltenen formkoerper
CN1031062C (zh) * 1989-05-06 1996-02-21 三井东压化学株式会社 聚氨酯树脂的制备方法
US5308885A (en) * 1991-09-20 1994-05-03 Miles Inc. HCFC blown rigid foams with low thermal conductivity
JP3090332B2 (ja) * 1992-08-04 2000-09-18 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
JP3283616B2 (ja) * 1993-02-12 2002-05-20 住化バイエルウレタン株式会社 硬質ポリウレタンフォームの製造法
JPH0710955A (ja) * 1993-06-24 1995-01-13 Polyurethan Kasei Kk 硬質ポリウレタンフォームの製造方法
US5387618A (en) * 1993-12-27 1995-02-07 The Dow Chemical Company Process for preparing a polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
US5451615A (en) * 1994-10-20 1995-09-19 The Dow Chemical Company Process for preparing polyurethane foam in the presence of a hydrocarbon blowing agent
DE19623065A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit

Also Published As

Publication number Publication date
RU2205843C2 (ru) 2003-06-10
SK284233B6 (en) 2004-11-03
US5962542A (en) 1999-10-05
EP0888393A1 (de) 1999-01-07
CN1111553C (zh) 2003-06-18
CN1214058A (zh) 1999-04-14
HUP9902132A2 (hu) 1999-11-29
PT888393E (pt) 2000-11-30
DE19611367A1 (de) 1997-09-25
DK0888393T3 (da) 2000-09-25
HK1019152A1 (en) 2000-01-14
NZ331944A (en) 2000-03-27
WO1997035899A1 (de) 1997-10-02
AU705552B2 (en) 1999-05-27
HUP9902132A3 (en) 2000-04-28
PL328828A1 (en) 1999-02-15
JP2000507291A (ja) 2000-06-13
BG102774A (en) 1999-05-31
DE59701882D1 (de) 2000-07-20
JP3920347B2 (ja) 2007-05-30
EP0888393B1 (de) 2000-06-14
CZ304398A3 (cs) 1999-01-13
PL186412B1 (pl) 2004-01-30
SK128798A3 (en) 1999-03-12
ATE193896T1 (de) 2000-06-15
BR9708331A (pt) 1999-08-03
AU2154697A (en) 1997-10-17
ES2148948T3 (es) 2000-10-16
BG63312B1 (bg) 2001-09-28
TW339354B (en) 1998-09-01
GR3034238T3 (en) 2000-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6306920B1 (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity
US5886062A (en) Process for the production of rigid polyurethane foams
US7893124B2 (en) Method for producing rigid polyurethane foams
EP0695322B1 (en) Process for preparing rigid polyurethane foams
RU2163913C2 (ru) Способ получения жесткого пенополиуретана
US6316513B1 (en) Process for the producing of hard polyurethane foams with low heat conductivity
CZ289798B6 (cs) Způsob výroby tvrdých polyurethanových pěnových hmot napěněných uhlovodíky
JP5001161B2 (ja) 良好な絶縁性を有する硬質フォーム
CN108473711B (zh) Z-hfo-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯在高温发泡应用中的用途
US6071978A (en) Method of producing hydrocarbon-expanded rigid polyurethane foams
US6509387B1 (en) Process for preparing rigid foamed materials containing urethane groups
US7619014B2 (en) Rigid polyurethane foams for insulation and process for producing same
US6040349A (en) Production of rigid polyurethanes foams with reduced density
KR100443687B1 (ko) 탄화수소 팽창 폴리우레탄 경질 발포체의 제조 방법
CA2249538C (en) Process for producing hydrocarbon-blown hard polyurethane foams
MXPA98007182A (en) Procedure for the manufacture of expanded polyurethane hard foams with hidrocarbu
MXPA98007668A (en) Procedure for the manufacture of solid foam materials of polyurethane with expandi hydrocarbons
MXPA98007788A (es) Produccion de espumas rigidas de celulas finas basadas en isocianato
MXPA99011149A (en) Method for producing closed-cell rigid polyurethane foams having low thermal conductivity

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20050310