CZ26698A3 - Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použití - Google Patents

Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ26698A3
CZ26698A3 CZ98266A CZ26698A CZ26698A3 CZ 26698 A3 CZ26698 A3 CZ 26698A3 CZ 98266 A CZ98266 A CZ 98266A CZ 26698 A CZ26698 A CZ 26698A CZ 26698 A3 CZ26698 A3 CZ 26698A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
solution
aqueous
weight
formula
mixture
Prior art date
Application number
CZ98266A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Papenfuhs
Original Assignee
Clariant Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Gmbh filed Critical Clariant Gmbh
Publication of CZ26698A3 publication Critical patent/CZ26698A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/914—The agent contains organic compound containing nitrogen, except if present solely as NH4+
    • Y10S516/915—The compound contains -C[=O]NHH where substitution may be made for the hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použiti
Oblast techniky
Vynález se týká polyhydroxyalkylamidobetainů, jejich vodných alkoholických, nebo vodno-alkoholických roztoků, způsobu výroby těchto betainů a jejich roztoků, jakož i použití nových betainovýčh sloučenin a jejich roztoků.
Dosavadní stav techniky
Betainy jsou cenné sloučeniny ze skupiny tensidů s amfoterními ionty. V důsledku jejich dobré čisticí schopnosti a jejich dalších výhodných vlastností, zejména co se týče chování pěny a snášenlivosti pokožkou, používají se ve formě tekutých komposic především: pro mytí vlasů a těla. Rozpouštědly nebo dispergačními činidly jsou obecně voda, nižší alkoholy, jako například methanol, ethanol a/nebo isopropanol, nebo jejich směsi.
Z hlediska nákladů na skladování, dopravu a na další zpracování a použití na místě jsou žádoucí koncentrované až vysoce koncentrované (obsahující co možná nejméně rozpouštědla) a současně nízkoviskózní komposice. Komerčně dostupné roztoky betainů mají obecně obsah betainu (obsah účinné látky) nižší než 30 % hmotnostních. Při obsahu od 30 do asi 35 % hmotnostních účinné látky jde o koncentrované a při ještě vyšším obsahu účinné látky o vysoce koncentrované roztoky betainů.
• · • · ·
- 2 Výroba betainů probíhá obecně betainisací terciárních aminosloučenin pomocí omega-halogenkarboxylové kyseliny nebo soli omega-halogenkarboxylové kyseliny ve vodném nebo vodno-alkoholickém prostředí. Pro dosažení koncentrovaných až vysoce koncentrovaných roztoků nebo dispersí betainu jsou ve stavu techniky popsány dvě varianty. Při první variantě se Q do reakční směsi přidá organická látka zprostředkující rozpouštění, například podle US-A-5 464 565 . Druhá varianta spočívá v tom, že se hledají betainové sloučeniny s dobrou rozpustností ve vodě nebo směsích voda/alkohol. Takovéto betainy se mohou výhodně použít také přímo pro přípravu uvedených koncentrovaných až vysoce koncentrovaných komposic. Takováto cesta je popsaná v DE-A-43 07 475 . Jedná se zde betainisované aminopolyoly se zlepšenou rozpustností ve vodě ve srovnání s jinými betainovými sloučeninami. Uvést je možno také ještě DE-A-42 38 207 a DE-A-42 38 211 , kde jsou popsány ve vodě rozpustné kvarternované polyhydroxyalkylamidy mastných kyselin, což jsou kvarterní amoniové sloučeniny.
Podstata vynálezu
Nyní byla nalezena nová třída betainů, která se vyznačuje dobrou rozpustností ve vodě a poskytuje též nizkoviskosní komposice s vysokou koncentrací betainů.
Betainové sloučeniny podle předloženého vynálezu ze skupiny betainisovaných polyhydroxyalkylamidaminů odpovídají dále uvedenému vzorci (1)
RCO-N- (CH2)jn-N+- (CH2)n-COO_
I I o
Z R2 (1) ve kterém značí
RCO alifatický acylový zbytek se 6 až 22 atomy uhlíku,
Z lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek s alespoň 3 popřípadě oxalkylovanými hydroxylovými skupinami, m celé číslo od 1 do 4, n celé číslo od 1 do 4,
R1 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu se vzorcem (1) jsou ty, ve kterých značí
RCO mastný acylový zbytek s 8 až 18 atomy uhlíku,
Z zbytek alkoholického cukru, odvozeného z některého redukujícího monosacharidu nebo disacharidú, zejména z glukosy, m číslo 3 , n číslo 1 a • * o
Rx a jsou stejné nebo různé a značí methylovou, ethylovou nebo propylovou skupinu.
Ke skupinám RCO a Z je možno uvést ještě toto: alifatický acylový zbytek RCO , kterým je výhodně uvedený mastný acylový zbytek, může být nasycený nebo nenasycený výhodně jednou až třikrát nenasycený. Jako příklady je možné uvést acylové zbytky kyseliny kaprylové, kaprínové, laurové, palmitové, stearové a olejové, jakož i acyly kyselin z. kokosového tuku, loje, výhodně ze ztuženého loje, a podobné. Zbytek mastné kyseliny je často směsí dvou nebo více acylových skupin, například acylů s 12 a 14 atomy uhlíku (C12/14) , acylů s 16 a 18 atomy uhlíku (C^g/^g) nebo acylů s 12 až 18 atomy uhlíku. Lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek pochází, jak již bylo uvedeno výše, výhodně z alkoholických cukrů, odvozených ze skupiny redukujících cukrů, nebo derivátů redukujících cukrů. Výhodnými redukujícími cukry jsou monosacharidy, výhodně pentosy a hexosy, a oligosacharidy, výhodně disacharidy a případně též trisacharidy. Příkladem monosacharidů jsou glukosa, galaktosa, mannosa a talosa jako hexosy a arabinosa, ribosa a xylosa jako pentosy. Z monosacharidů jsou výhodné hexosy. Příkladem oligosacharidů Cpolysacharidů) jsou laktosa, maltosa, maltotriosa a podobné. Zvláště výhodné polyhydroxyalkylové zbytky pocházejí z redukujících hexos, zejména z glukosy (sorbitylový zbytek).
Betainové sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce (1) se vyrábějí betainisací terciární aminosloučeniny obecného vzorce (2) • ·
- 5 RCO-N-(CH9)-N
I 2 L Z Rz (2)
2 kde R, R , R , Z a m mají výše uvedený význam, t, halogenkarboxylovou kyselinou obecného vzorce (3)
X-(CH2)n-COOH (3) ve kterém má n výše uvedený význam a
X značí atom halogenu, výhodně chloru nebo bromu, nebo její soli, výhodně soli s alkalickým kovem, ve vodě, v nižším alkoholu nebo ve směsi vody a nižšího alkoholu jako rozpouštědlech, přičemž vznikne betainová sloučenina obecného vzorce (1) .
Reakce terciární aminosloučeniny, například Ν,Ν-dimethylaminopropyl-alkyl-glukamidu (kde alkyl je alkylem mastné kyseliny) s halogenkarboxylovou kyselinou nebo solí halogenkarboxylové kyseliny s alkalickým kovem se * provádí tak, že se použije terciární amin a betainisační prostředek v molárním poměru 1 : 1 až 1,2 , výhodně 1 : 1 až 1,05 . Rozpouštědlem může být voda, nižší alkohol, výhodně methanol, ethanol a/nebo isopropanol, nebo směs vody a uvedeného alkoholu. Množství rozpouštědla, které bylo vneseno do reakční směsi jako takové, nebo ve formě roztoků výchozích sloučenin, se obecně volí tak, aby roztok betainu, získaný v reakci, měl obsah betainu (účinné látky) od 30 do ·· · · «φ · · · ··
-6··· ♦ · · ···· • ♦ «·· · · · ···· · ······ · · · ···· ·· ·· ··· ·· ·· asi 65 % hmotnostních, výhodně od 30 do 60 % hmotnostních, přičemž hmotnostní procenta jsou vztažena na roztok nebo dispersi. Teplota při reakci činí obecně 60 až 110 °C , výhodně od 70 do 100 °C. Betainísační reakce, probíhající při atmosférickém tlaku, se nechá běžet tak dlouho, dokud se nedosáhne požadované přeměny.
Hodnota pH reakční směsi se od počátku do konce reakce udržuje v rozmezí 7 až 12 , výhodně 7 až 10 . Pro nastavení a udržování uvedené hodnoty pH slouží výhodně hydroxidy alkalických kovů, které se přidávají do reakční směsi, pokud bez toho nemá uvedenou hodnotu pH , jako například při použití sodné soli kyseliny monochloroctové.
Při výhodném pracovním postupu se předloží terciární amin a rozpouštědlo. Směs se zahřeje na teplotu 70 až 100 °C a do zahřátého roztoku aminu se za udržování uvedené teploty přidává pro jeden mol aminové sloučeniny 1 až 1,2 mol, výhodně 1 až 1,05 mol halogenkarboxylové kyseliny ve formě 60% až 80% vodného roztoku a hydroxid alkalického kovu ve formě 30% až 50% vodného roztoku pro nastavení hodnoty pH roztoku nebo reakční směsi na 7 až 12 , výhodně 7 až 10 . Přídavek roztoku halogenkarboxylové kyseliny a roztoku hydroxidu alkalického kovu se provádí střídavě a po částech, v asi 3 až 4 porcích, přičemž se začíná hal ngenkarboxyl nvnu kyselinou. Pq každém, do reakční směsi vneseném přídavku roztoku halogenkarboxylové kyseliny a roztoku hydroxidu alka/Lického kovu se nechá směs doreagovat, dokud není halogenkarboxylové kyselina zreagovaná, popřípadě dokud se nedosáhne rovnoměrné hodnoty pH. Po ukončení těchto přídavků se reakční směs ponechá dále při teplotě 70 až 100 °C a při atmosférickém tlaku, dokud se nezíská požadovaný roztok betainu. Získané betainové roztoky obsahují vedle rozpouštědla a malého množství soli alkalického kovu betainovou sloučeninu podle předloženého vynálezu ve vysoké koncentraci. Může se získat v čisté formě po odčlení rozpouštědla a soli. To je obyčejně zbytečné, protože aminoxidy podle vynálezu se beztoho používají především v roztocích.
Roztoky betainisovaných polyhydroxyalkylamidaminů podle předloženého vynálezu jsou tvořeny v podstatě ze
A) 30 až 65 % hmotnostních, výhodně 30 až 60 % hmotnostních, alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce (1) a
B) vody, nižšího alkoholu, nebo směsi vody a nižšího alkoholu jako zbytkem do 100 % hmotnostních.
Hmotnostní procenta jsou vždy vztahována na roztok. Roztoky podle předloženého vynálezu se vyrobí výše popsaným způsobem.
Aminosloučeniny o uvedeném vzorci (2), potřebné pro výrobu betainů a jejich roztoků podle vynálezu, se výhodně získají
a) Reakcí polyhydroxyuhlovodíkové sloučeniny, u které se odvozuje zbytek Z ze vzorce (1) nebo (2) , s aminem obecného vzorce (4)
(4)
9.
kde m, R a R mají výše uvedený význam, • · ·· · · · · · ·· • · · · · · · · · · · • toto toto · ♦ · · · • · ··· to · · ···· to····· ·· ···· ·· ·· ··· ·· ·· ve vodném, nebo vodné alkoholickém prostředí v přítomnosti hydrogenačního katalyzátoru na polyhydroxyalkylamin obecného vzorce (5) ti
(5) kde Z, m, R a R mají výše uvedený význam, a
b) reakcí produktu získaného v kroku a), tvořeného v podstatě polyhydroxyalkylaminem obecného vzorce (5) s alkylesterem mastné kyseliny o vzorci (6) 11 3
RC-OR3 (6) kde R má výše uvedený význam a je alkylová skupina s 1 až 3 atomy uhlíku, na polyhydroxylamidamin uvedeného vzorce (2).
Dále jsou blíže popsány kroky a) a b) :
Krok a) je redukční aminace polyhydroxylované sloučeniny výše uvedeného typu jako monosacharidových nebo disacharidových sloučenin, výhodně hexos, jako je například glukosa, s aminem o vzorci (4). Cukerná sloučenina a aminová sloučenina se používají v molárním poměru asi 1 : 1 až
1,2. Rozpouštědlo, kterým je výhodně voda nebo směs vody a nižšího alkoholu, jako je například methanol, ethanol a/nebo isopropanol, se použije v množství asi 30 až 50 % hmotnostních, vztaženo k vytvořenému polyhydroxylaminu. Jako katalyzátory se mohou použít obvyklé hydrogenační katalyzátory, jako je například palladium na aktivním uhlí, chromitan mědi a zejména Raneyův nikl, v množství 0,1 až 3 % hmotnostních, výhodně 0,1 až 1 % hmotnostní, vztaženo na aminovanou sloučeninu cukru. Reduktivní aminační reakce se provádí při teplotě od 40 do 150 °C , výhodně 50 až 120 °C a při tlaku vodíku od 1,0 do 20,0 MPa, výhodně od 2,0 do 10,0 MPa. Sloučenina aminocukru podle vzorce (5) se získává v prakticky kvantitativním výtěžku.
V kroku b) se reakční produkt, získaný v kroku a), případně po odfiltrování katalyzátoru, acyluje v přítomnosti basického katalyzátoru asi 1 mol esteru mastné kyseliny o vzorci (6) na jeden mol sloučeniny aminocukru. Toto se provádí výhodně při teplotě od asi 60 do 130 °C, nápříklad varem reakční směsi pod zpětným chladičem, a vede k acylovanému aminocukru vzorce (2) .
Betainové sloučeniny podle vynálezu vykazují nečekaně dobré vlastnosti. Jsou až do vysokých koncentrací rozpustné ve vodě, nižších alkoholech, nebo v jejich směsích při teplotě místnosti (20 až 25 °C). Koncentrované až vysoce koncentrované roztoky jsou překvapivě při teplotě místnosti nízkoviskózní, to znamená jsou dobře tekuté, slévatelné, čerpatelné a podobně. Vodné, alkoholické nebo vodné alkoholické betainové roztoky podle vynálezu se dále vyznačují vysokou čirostí, lidskému oku se jeví jako vodojasné, a stálostí při skladování. Betainy podle vynálezu vycházej i z obnovitelných surovin a jsou biologicky odbouratelné, což představuje další výhodu těchto tensidových sloučenin s vynikající povrchovou aktivitou. Pro tento souhrn vlastností se betainy a betainové roztoky podle vynálezu výhodně používají pro výrobu povrchově aktivních přípravků pro péči o vlasy a tělo.
Příklady provedení vynálezu
Vynález je dále na příkladech provedení blíže vysvětlen.
Přikladl
Do pětihrdlé baňky, vybavené zpětným chladičem, míchadlem, teploměrem a dvěma kapacími nálevkami se předložilo 113,6 g (0,25 mol) 96% N.N-dimethylaminopropyl-Ci2/i4-glukamidu a 233,1 g destilované vody a za míchání se zahřálo na 80 až 85 °C . Následně se během 15 minut při této teplotě plynule přikapalo 10,2 g (87 mmol) 80% vodného roztoku kyseliny monochloroctové, reakční směs se míchala po dobu 30 minut, potom se v průběhu 10 minut přidalo 7,3 g (91 mmol) 50% vodného roztoku hydroxidu sodného a reakční směs se pak míchala dalších 5 minut. Tento postup se ještě dvakrát opakoval, načež byla reakce po doreagování po dobu 180 minut ukončena. Pro ještě dokonalejší ukončení reakce se reakční teplota zvýšila na 90 až 95 °C , ještě jednou se přidalo 1,1 g (14 mmol) roztoku hydroxidu sodného pro zachování hodnoty pH 8 až 9 a směs se míchala po dobu 8 hodin. Získaný čirý roztok sestává v podstatě ze 32 % hmotnostních betainu obecného vzorce (1) , přičemž RCO značí
Ci2/i4-mastný acylový zbytek, m je číslo 3 , n je číslo 1 , Z značí sorbitylový zbytek a a značí methylovou skupinu, chloridu sodného a vody do 100 % hmotnostních.
Roztok je nízkoviskosní a tedy dobře nalévatelný. 2
Příklad
Vsázka :
113.6 g (0,25
117,5 g
30.6 g 80%
23,0 g (0,285 mol) N,N-dimethylaminopropyl-2/14-glHkamidu destilované vody vodného roztoku kyseliny monochloroctové a mol) 50% vodného roztoku chloridu sodného.
Reakce se prováděla analogicky s příkladem 1. Získaný čirý roztok, sestává v podstatě ze 45 % hmotnostních betainu obecného vzorce (1) , přičemž RCO značí Ο-^2^ΐ4-ΙΠ£1δτηγ acylový zbytek, m je číslo 3 , n je číslo 1 , Z značí s.orbitylový zbytek a R a R značí methylovou skupinu, chloridu sodného a vody do 100 % hmotnostních. Roztok je přes svůj vysoký obsah betainu při teplotě místnosti nízkoviskosní (dobře nalévatelný) a stabilní při skladování a nevykazuje také po delší době skladování žádný zákal nebo vysrážení.
·· ·· ·· · ·· ·· ··· ··· · · ·· - 12 - ·♦······ ··· · · ···· ·· ·· ··· ·« ··
* «,»™··
PAT ENTOVÉ NÁROKY

Claims (7)

  1. ve kterém značí
    RCO alifatický acylový zbytek se 6 až 22 atomy uhlíku,
    Z lineární polyhydroxyuhlovodíkový zbytek ^sž^lespoň, 3 popřípadě oxalkylovanými hydroxylovými skupinami, m celé číslo od 1 do 4, n celé číslo od 1 do 4, r! alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyalkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2. Betainy podle nároku 1 obecného vzorce (1) , ve kterém značí
    RCO mastný acylový zbytek s 8 až 18 atomy uhlíku, ··
    Z zbytek alkoholického cukru, odvozeného z některého redukujícího nnnosacharidu nebo dásacharidu, číslo 3 , 9 n číslo 1 a R1 a R^ jsou stejné nebo různé a značí methylovou, ethy- lovou nebo propylovou skupinu. 3. Betaíny podle nároku 1 obecného vzorce (1) , ve kterém značí RCO mastný acylový zbytek s 8 až 18 atomy uhlíku. Z sorbí tyl ový zbytek, n číslo 3 , n číslo 1 a R1 a R^ methylovou, ethylovou nebo propylovou skupinu. 4. Způsob výroby polyhydroxyalkylanidobetaínů obecného
    vzorce (1) podle nároku 1 „ vyznačující se t í n , že se betainísují terciární aninosLoučeniny obecného vzorce (2) (2), kde R, R1, R2, Z a m mají výše uvedený význam, halogenkarboxylovou kyselinou obecného vzorce (3)
    X-(CH2)n-COOH (3), ve kterém má n výše uvedený význam a
    X značí atom halogenu, nebo její solí, ve vodě, v nižším alkoholu nebo ve směsi vody a nižšího alkoholu jako rozpouštědlech.
    .5. Způsob podle nároku 4 , vyznačující se tím, že se pro jeden mol terciární aminosloučeniny použije 1 až 1,2 mol halogenkarboxylové sloučeniny nebo soli halogenkarboxylové sloučeniny a že se rozpouštědlo použije v množství, potřebném pro dosažení obsahu, betainu. v roztoku, pa reakci 30 až 65 % hmotnostních, vztaženo na hmotnost roztoku a betainisační reakce se provádí při teplotě v rozmezí 60 až 110 °C a při hodnotě pH reakční směsi 7 až 12 .
  3. 6. Způsob podle nároku 4 , vyznačující se tím, že se
    a) připraví směs terciárního aminu a rozpouštědla a tato směs se zahřeje na teplotu 70 až 100 °C ,
    b) . do_zahřátého roztoku aminu se přidá po částech a střídavě pro jeden mol aminové sloučeniny 1 až 1,2 mol halogenkarboxylové kyseliny Ve formě 60% až 80% vodného roztoku a hydroxid alkalického kovu ve formě 30% až 50% vodného roztoku pro udržení hodnoty pH směsi na 7 až 12 , za zachování uvedené teploty 70 až 100 °C , přičemž se • · začíná roztokem halogenkarboxylové kyseliny a po každéin, do reakční směsi vneseném přídavku roztoku halogenkarboxylové kyseliny a roztoku hydroxidu alkalického kovu se nechá směs doreagovat, přičemž potom se
    c) získaná reakční směs ponechá dále při teplotě 70 až 100 °C , dokud se nezíská požadovaný jroztok betainu.
  4. 7. Vodné, alkoholické nebo vodno-alkoholické roztoky polyhydroxyalkylamidobetainů podle nároku 1 , sestávaj ící v podstatě ze
    A) 30 až 65 % hmotnostních alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce (1) a
    B) vody, nižšího alkoholu, nebo směsi vody a nižšího alkoholu jako zbytku do 100 % hmotnostních, přičemž hmotnostní procenta jsou vztažena na roztok.
  5. 8. Roztok podle nároku 7, vyznačující se tím, že složka A) je obsažena v množství 30 až 60 % hmotnostních.
  6. 9. Použití polyhydroxyalkylamidobetainů podle nároku 1 pro výrobu povrchově aktivních prostředků pro péči o vlasy a tělo.
    '4.
  7. 10. Použití vodných, alkoholických nebo vodno-alkoholických roztoků podle nároku 7 pro výrobu povrchově aktivních prostředků pro péči o vlasy a tělo.
CZ98266A 1995-07-28 1996-07-20 Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použití CZ26698A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19527630A DE19527630A1 (de) 1995-07-28 1995-07-28 Polyhydroxyalkylamidobetaine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ26698A3 true CZ26698A3 (cs) 1998-05-13

Family

ID=7768032

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ98266A CZ26698A3 (cs) 1995-07-28 1996-07-20 Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použití

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5869710A (cs)
EP (1) EP0843657A1 (cs)
JP (1) JPH11509855A (cs)
KR (1) KR19990035942A (cs)
AU (1) AU694888B2 (cs)
BR (1) BR9609803A (cs)
CA (1) CA2227175A1 (cs)
CZ (1) CZ26698A3 (cs)
DE (1) DE19527630A1 (cs)
HU (1) HUP9900224A2 (cs)
NO (1) NO980357L (cs)
PL (1) PL324647A1 (cs)
WO (1) WO1997005099A1 (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19755558A1 (de) * 1997-12-13 1999-06-17 Henkel Kgaa Geruchsverbesserte Betainlösungen
US10905740B2 (en) 2012-11-14 2021-02-02 Orthopaedic Innovation Centre Inc. Antimicrobial articles produced by additive manufacturing
EP3122393B1 (en) 2014-03-25 2020-04-22 Orthopaedic Innovation Centre Inc. Selective laser sintering process (sls) for producing antibiotic-eluting medical implants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4238207A1 (de) * 1992-11-12 1994-05-19 Henkel Kgaa Quaternierte Fettsäurepolyhydroxyalkylamide
DE4307475A1 (de) * 1993-03-10 1994-09-15 Henkel Kgaa Betanisierte Aminopolyole
DE4334467A1 (de) * 1993-10-08 1995-04-13 Rewo Chemische Werke Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE4340423C1 (de) * 1993-11-27 1995-07-13 Henkel Kgaa Niedrigviskose wäßrige Konzentrate von Betaintensiden

Also Published As

Publication number Publication date
AU694888B2 (en) 1998-07-30
US5869710A (en) 1999-02-09
HUP9900224A2 (hu) 1999-05-28
KR19990035942A (ko) 1999-05-25
PL324647A1 (en) 1998-06-08
DE19527630A1 (de) 1997-01-30
NO980357L (no) 1998-03-19
NO980357D0 (no) 1998-01-27
CA2227175A1 (en) 1997-02-13
AU6658396A (en) 1997-02-26
JPH11509855A (ja) 1999-08-31
BR9609803A (pt) 1999-07-06
EP0843657A1 (de) 1998-05-27
WO1997005099A1 (de) 1997-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5744063A (en) Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof
JP2001247528A (ja) 脂肪酸ｎ−アルキルポリヒドロキシアミドの製造方法
JP2004532319A (ja) 界面活性剤混合物の製造方法
CZ26698A3 (cs) Polyhydroxyalkylamidobetainy, způsob jejich výroby a jejich použití
JP2005500899A (ja) 界面活性剤混合物
US5004564A (en) N-alkylglycamino compounds, a process for producing them, and their use
US5760258A (en) Polyhydroxyalkyl-amidoamine oxides
JPH0551352A (ja) 新規カチオン化合物及びこれを含有する界面活性剤
JPH05148288A (ja) 新規ベタイン化糖化合物
EP3166585B1 (en) A composition comprising isosorbide monooleate
JP2962856B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPS62277350A (ja) Ｎ−アシル−ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩
AU705776B2 (en) Process for the preparation of pure amidopropyl-N-alkyl- polyhydroxyalkylamine compounds
MXPA98000778A (en) Polyhydroxyalkylamidobetai
JPH11116589A (ja) Ｎ−（ジアルキルアミノ）アルキルグリコシルアミンおよびその誘導体と、その製造方法および使用
Burczyk Novel saccharide-based surfactants
MXPA98001150A (en) Oxides of polyhydroxyalyl-amidoam
CZ375197A3 (cs) Koncentrované roztoky polyhydroxyalkylaminů a jejich použití, zejména pro výrobu amidů polyhydroxyalkylkarboxylových kyselin
MXPA98001236A (en) Compounds aminopropil-n-alkyl-polyhydroxyalylamine, processes for its production and its
US20050215454A1 (en) Mixtures of fatty alcohol(s) and alk(en)yl polyglycoside ether carboxylate(s), methods for their production and uses thereof
JPH05117216A (ja) 新規アミノ糖化合物
JPH09241679A (ja) 液体洗浄剤組成物
MXPA97009213A (en) Concentrated solutions of polyhydroxyalylaminates and their use, in particular to prepare polyhydroxycarcarboniami