CZ107399A3 - Použití farmaceutického přípravku obsahujícího 1-hydroxy-2-pyridony k přípravě léčiva k léčení a profylaxi kožních mykos - Google Patents

Použití farmaceutického přípravku obsahujícího 1-hydroxy-2-pyridony k přípravě léčiva k léčení a profylaxi kožních mykos Download PDF

Info

Publication number
CZ107399A3
CZ107399A3 CZ991073A CZ107399A CZ107399A3 CZ 107399 A3 CZ107399 A3 CZ 107399A3 CZ 991073 A CZ991073 A CZ 991073A CZ 107399 A CZ107399 A CZ 107399A CZ 107399 A3 CZ107399 A3 CZ 107399A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
use according
compound
formula
hydroxy
skin
Prior art date
Application number
CZ991073A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291170B6 (cs
Inventor
Manfred Bohn
Karl Theodor Kraemer
Astrid Markus
Original Assignee
Hoechst Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7807116&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ107399(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Aktiengesellschaft filed Critical Hoechst Aktiengesellschaft
Publication of CZ107399A3 publication Critical patent/CZ107399A3/cs
Publication of CZ291170B6 publication Critical patent/CZ291170B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká místně (topickyj aplikovatelného antimykotického preparátu s vysokým uvolňováním účinné látky ve formě gelového přípravku, který obsahuje alespoň jednu antimykoticky účinnou látku ze skupiny hydroxypyridonů a nejméně jedno hydrofilní gelotvorné činidlo.
Dosavadní stav techniky
Pro místní léčení (ošetření) mykos, především mykos kůže, jsou již známé různé přípravky na bázi derivátů hydroxypyridonů, jako roztoky, masti a pudry. Optimální ošetření kožních mýkos však není za použití dosud známých přípravků na bázi hydroxypyridonů z různých důvodů možné bez omezení.
Místně aplikovatelné kapalné přípravky zahrnují obecně čiré vodné nebo vodně-alkoholické roztoky. Buď se nanášejí na povrch kůže nebo se používají pro omývání či koupele. Tyto přípravky se používají zejména při ošetření takových oblastí kůže, které jsou pokryty hustým vlasovým pokryvem či ochlupením, takže pro tyto oblasti nejsou vhodné masti nebo pudry..Kromě toho jsou vhodné k použití při ošetření takových oblastí kůže, na kterých nejsou z kosmetických důvodů s oblibou používány jiné formy léčiv, například na obličeji nebo na hodně se pohybujících částech těla (například na loktech, kolenech atd.).
Rychlost uvolňování účinné látky z roztoků je obecně vysoká, jelikož po aplikaci vzniká v důsledku odpařování složek přítomných jako nosiče vysoký koncentrační spád mezi ··.
• · · · • 9 9 9
99· 99 9
9
9 9 ·· ···· • · • · ·· ·· ····
přípravkem a kůží, což nakonec vede k vysokému příjmu účinné látky kůží a tudíž k vysoké účinnosti.
Se zřetelem na jejich vlastnosti z hlediska aplikace jsou roztoky naproti tomu hodnoceny spíše jako méně vhodné, jelikož v důsledku jejich kapalného skupenství lze s nimi, zejména v oblasti obličeje, jen těžko manipulovat, a není možné cílené nanesení na ohraničenou oblast kůže.
Masti nebo polotuhé formy léčiv jsou aplikační formy, které j,sou obecně roztíratelné v teplotním rozmezí mezi teplotou místnosti a teplotou kůže a tím mohou být odlišeny od kapalných aplikačních forem a forem typu pevných látek. Na základě materiálových vlastností hlavních nosných látek se mastmi rozumí obecně bezvodé tukově základní hmoty nebo emulze sestávající z olejové a vodné fáze, stabilizované emulgátorem.
Vzhledem k jejich polotuhé konzistenci lze masti - v protikladu k roztokům - velmi cíleně nanášet na ohraničené oblastí kůže. V důsledku obsahu tukových složek je však uvolňování lipofilních derivátů hydroxypyridonu z masti velmi omezené. Úspěch léčení po aplikaci mastí je dále snižován tím, že masti obvykle nezanechávají na kůži nestíratelnou vrstvu. Nanesený produkt se tedy může stykem s oděvem nebo ložním prádlem snadno znovu odstranit a nebýt tudíž nadále k dispozici pro úspěšnou terapii.
Pudry slouží v prvé řadě k adsorpci zvýšené sekrece a udržování kůže v suchém stavu, což je hledisko, který hraje významnou roli zejména při léčení kožních mykos. Použití pudrů je z praktických důvodů omezeno téměř výhradně na léčení mykos nohou.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že gelové formulace derivátů • 4
9 ·· ···« • · 4
9 99 >4 44
4 4 4 4 » 9 9 9 9
9 999 999 hydroxypyridonu, které obsahují rozpouštědlo a hydrofilní gelotvorné činidlo, jakož i obvyklé pomocné látky, umožňují vysoké uvolňování účinné látky a tím zlepšenou účinnost v důsledku dosažení vysokých koncentrací účinné látky v kůži. Přípravky podle vynálezu lze dále v důsledku jejich polotuhé konzistence snadno a cíleně nanášet na zasažené oblasti kůže a kromě toho vykazují vysušující účinek, žádoucí obzvláště při léčení mykos nohou.
Vynález se tedy týká farmaceutického přípravku, který obsahuje hydrofilní gelotvorné činidlo, vodu a sloučeninu obecného vzorce I
ve. kterém symboly R1, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představuj í vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 znamená nasycený uhlovodíkový zbytek se 6 až 9' atomy uhlíku, nebo fyziologicky přijatelnou sůl sloučeniny obecného vzorce
Výhodný je farmaceutický přípravek obsahující sloučeninu obecného vzorce I, kde
R4 představuje nasycený uhlovodíkový zbytek se 6 až 9 atomy uhlíku, jeden ze zbytků R1 a R3 znamená atom vodíku a druhý z těchto zbytků představuje atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu, a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku.
•0 ··»·
0 ·00· • ·
0·· • · · · • 0 · · · 0 0 • 0 0 · 0 · 0 • · · · · · · 0 0 0 9 9 9 9 · 0
00 00 ·0
- 4 Zvláště výhodný je farmaceutický přípravek, který se vyznačuje tím, že sloučenina obecného vzorce I obsahuje jako substituent R4 cyklický zbytek.
Dále je výhodný farmaceutický přípravek, který se vyznačuje tím, že R4 představuje cyklohexylový zbytek nebo skupinu -CH2--CH(CH3)-CH2-C(CH3)3.
Výraz nasycený zde označuje takové zbytky, které neobsahují žádné alifatické několikanásobné vazby, tedy žádné ethylenické nebo acetylenické vazby.
Jako vhodné sloučeniny obecného vzorce I lze uvést například l-hydroxy-4-methyl-6-n-hexyl-, . -6-isohexyl-, -6-n-heptyl- nebo -6-isoheptyl-2-pyridon, l-hydroxy-4-methyl-6-oktyl- nebe -6-isooktyl-2-pyridon, a zejména 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2-pyridon, 1-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2-pyridon, 1-hydroxy-4-methyl-6-cyklohexylmethyl- nebo -6-cyklohexylethyl-2-pyridon, přičemž cyklohexylový zbytek může vždy rovněž nést methylový zbytek, l-hydroxy-4-methyl-6-(2-bicyklo[ 2,2,1] heptyl)-2-pyridon, l-hydroxy-3,4-dimethyl-6-benzyl- nebo -6-dimethylbenzyl-2-pyridon a l-hydroxy-4-methyl-6-(β-fenylethyl)-2-pyridon.
Vynález se týká použití výše uvedeného farmaceutického přípravku k přípravě léčiva k léčení a profylaxi kožních mykos.
Pomocí léčiva podle vynálezu lze při léčení kožních mykos dosáhnout pronikavého hojení. Léčivo podle vynálezu je rovněž vhodné k profylaktickému použití proti kožním mykosám.
Obsah sloučeniny obecného vzorce I ve farmaceutických přípravcích podle vynálezu závisí na struktuře konkrétní sloučeniny obecného vzorce I a tudíž na jejím uvolňování z gelu, její schopnosti penetrovat do kůže a jejích antimikrobiálních vlastnostech.
Ve farmaceutických přípravcích podle vynálezu je ·♦ ···· ·
·· 99
- 5 ·· ··*· • · · • 999 • ·· • · sloučenina obecného vzorce I obecně obsažena v množství 0,05 až 2 % hmot., zejména 0,1 až 1 % hmot..
Jako gelotvorná činidla přicházejí v úvahu přírodní látky, jako želatina, pektin, karagen, agar, tragant a algináty, polosyntetická gelotvorná činidla, jako ethery celulosy (methylcelulosa, ethylcelulosa, hydroxyethylcelulosa, hydroxypropylcelulosa, natriumkarboxymethylcelulosa), deriváty škrobu a deriváty pektinu, jakož i plně syntetická gelotvorná činidla, jako polyakryláty, polymethakryláty, polyvinylalkohol a polyvinylpyrrolidon. Obzvláště vhodné jsou polyakryláty. Používají se v množstvích 0,3 až 2,0 hmotnostních dílů na 100 hmotnostních dílů konečného produktu.
Jako rozpouštědlo je vhodná voda a rovněž všechna rozpouštědla mísitelná s vodou. V úvahu přicházejí například alkanoly, jako ethanol nebo isopropylalkohol, jakož i propylenglykol a dimethylsulfoxid. Při přípravě formulací podle vynálezu lze použít jedno nebo více rozpouštědel.
Jako doplňkové solubilizáční přísady jsou pro farmaceutické přípravky .podle vynálezu vhodné následující přísady: benzylalkohol, 2-oktyldodekanol, adipáty, propylenglykol a glycerin. Tyto solubilizáční přísady jsou v přípravcích podle vynálezu obsaženy v množství 1 až 15 % hmot..
Jako další, pomocné látky jsou vhodné emulgátory, smáčedla a distribuční přísady (Spreitmittel).
Příprava přípravku se provádí o sobě známým způsobem smícháním jednotlivých složek a, pokud je to potřebné, dalším zpracováním přizpůsobeným danému přípravku.
Následující příklady blíže ilustrují vynález, v žádném směru však neomezují jeho rozsah. Pokud není uvedeno jinak, jsou udávaná množství vztažena na hmotnost.
«0 00
0 0 0
0 0 0
000 000
0
00 ·0
0
- 6 0· 0000 0 · · • ··· • · · • ♦ ' 0
0
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Přípravek podle vynálezu má následující složení: l-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2 (IH)pyridon 0,50 % hydroxyethylcelulosa 1,50 % polyethylenglykol(7)glycerylkokoát 5,00 % 1,2-propylenglykol 10,00 % isopropylalkohol 20,00 % demineralizovaná voda 63,00 %
Příklad 2
Přípravek podle vynálezu má následující složení:
1- hydroxy-4-methyl-6-cyklohexyl-2(IH)pyridon 1,00 % polymer na bázi polyakrylové kyseliny (například Carbomer 934 P) 0,70 % hydroxid sodný 0,20 % natriumdioktylsulfosukcinát 0,05 %
2- oktyldodekanol 7,50 % isopropylalkohol 25,00 % demineralizovaná voda 65,55 %
Příklad 3
Přípravek podle vynálezu má následující složení:
l-hydroxy~4-methyl-6-cyklohexyl-2(IH)pyridon 0,50 % polymer na bázi polyakrylové kyseliny (například Carbomer 940) 0,50 % hydroxid sodný 0,20 % polyoxyethylen(20)sorbitanmonostearát 3,50 % isopropylmyřistát 10,00 % ethanol ' 20,00% ·· ···« « · · · • ···
Β Β
ΒΒ ΒΒΒΒ ΒΒ ΒΒ
Β Β β ΒΒΒΒ
Β Β Β Β Β Β Β •Β Β ΒΒ BBBBBB
ΒΒΒΒ Β Β
ΒΒ ΒΒ ΒΒ ΒΒ demineralizovaná voda
65,30 %
Příklad 4
Přípravek ve formě masti, známý z dosavadního stavu techniky, má následující složení:
1- hydroxy-4-methyl-6-cyklohexýl-2(IH)pyridon 1,00 % .vazelína 20,00 % stearylalkohol 15,00 %
2- oktyldodekanol 10,00 % polyoxyethylen(20)sorbitanmonostearát 3,50 % sorbitanmonostearát 1,50 % demineralizovahá voda 49,00 %
Příklad 5
Testování účinnosti
Test uvolňování účinné látky z farmaceutického přípravku podle vynálezu v penetráčním modelu s excidovanou kůží prasete
Testování uvolňování účinné látky z prostředků podle vynálezu bylo provedeno v penetráčním modelu na excidované kůži prasete. Přitom byl nepřímo přes stanovení hloubky penetrace pomocí mikrobiologické metody stanovení učiněn závěr o uvolňování účinné látky z prostředků podle vynálezu.
Z poražených prasat byly před spařením usmrcených zvířat excidovány (vyříznuty) větší plochy kůže na hřbetě, byly obaleny vlhkým papírem a plastovou folií a hluboko zmrazený na teplotu -20° C až do doby pokusu.
Povrch kůže byl před pokusem zbaven tukové tkáně, oholen, a pro dezinfekční účely se na něj nechal působit po dobu 60 minut isopropanol. Pro každý pokus byl použit zvláštní kousek kůže o rozměrech cca 2x3 cm. Povrch kůže ·· ·· • » · * • 9 9 · ··· ··· *
• · · ·
- 8 ·· ··»· ·· ···· ♦ · ♦ · · · • ··· · · · « · · · · · » • · * · · · ······« ·· «· byl ošetřen různými přípravky obsahujícími sloučeniny obecného vzorce I. Na konci různých časů působení (0,5, 1 a 4 hodiny) byly tyto produkty odstraněny z povrchu kůže omytím. Pro zkoumání rozdílných penetračních schopností účinných látek - popřípadě rozdílných uvolňovacích schopností přípravků - byla na kousky kůže vždy na 3 vedle sebe ležících pásech 2x, 6x a lOx nalepena průhledná lepicí páska (Tesafilm) a opět z nich odstraněna. Každý pás byl nakonec lOx bodově inokulován suspenzí z Trichophyton mentagrophytes 100/25 (cca 200 mikrokonidií na jeden vpich). Poté byly kousky kůže kultivovány po dobu 7 dnů při teplotě 28° C na vodném agaru s přídavkem penicilinu, streptomycinu a cykloheximidu. Od 4 dne inkubace bylo denně prováděno makroskopické zkoumání.
Výsledky:
Po 4-hodinovém působení gelových přípravků obsahujících účinnou látku, podle příkladů 1 až 3, jsou kousky kůže na všech odřezaných částech - v protikladu k odpovídajícím placebo-přípravkům - makroskopicky bez plísně.
4-hodinové působení není pro přípravek ve formě masti obsahující účinnou látku, který není přípravkem podle vynálezu, popsaný v příkladu 4 a připravený podle dosavadního stavu techniky, dostatečný, aby byly zničeny makrokonidie na inokulovaných segmentech.
·· to · • to • · · ' · ·· ···· • toto • to ·· • · • to ···· toto · to · · • toto · • · « · ·· to· ·· • · • · • ··· to • ·

Claims (10)

1. Použití farmaceutického přípravku obsahujícího hydrofílní gelotvorné činidlo, smáčedlo nebo distribuční přísadu nebo směs smáčedla a distribuční přísady, vodu a sloučeninu obecného vzorce I ve kterém symboly R1, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují vždy atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a
R4 znamená nasycený uhlovodíkový zbytek se 6 až 9 atomy • uhlíku, nebo fyziologicky přijatelnou sůl sloučeniny obecného vzorce I, ' k přípravě léčiva k léčení a profylaxi kožních mykos.
2. Použití podle nároku 1, kde ve sloučenině obecného vzorce I
R4 představuje nasycený uhlovodíkový zbytek se 6 až 9 atomy uhlíku, jeden ze zbytků R1 a R3 znamená atom vodíku a druhý z těchto zbytků představuje atom vodíku, methylovou nebo ethylovou skupinu, a
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 nebo 2 atomy uhlíku.
3. Použití podle nároku 1 nebo, 2, kde sloučenina obecného vzorce I obsahuje jako substituent R4 cyklický zbytek.
9 9
9 9 9 9
9 9 9 9
999 999
9 9
9 9 9 9 • · ····
•. · · • · · ·
9 9 9
9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9
99 99 kde ve sloučenině obecného cyklohexylový zbytek nebo
- 10
4. Použití podle nároku 3, vzorce I symbol R4 představuje skupinu -CH2-CH (CH3) -CH2-C (CH3) 3.
5. Použití podle jednoho nebo více z nároků 1 až 4, kde se jako hydrofilní gelotvorné činidlo použijí přírodní látky, jako želatina, pektín, tragant, agar, karagen nebo alginát, polosyntetické . sloučeniny, jako ethery celulosy, například methylcelulosa, ethylcelulosa, hydroxyethylcelulosa, hydroxypropylcelulosa nebo natriumkarboxymethylcelulosa, deriváty škrobu nebo deriváty pektinu, nebo plně syntetická gelotvorná činidla, jako pólyakryláty, polymethakryláty, polyvinylalkohol nebo polyvinylpyrrolidon nebo směsi těchto hydrofilních gelotvorných činidel.
6. Použití podle nároku 5, kde se jako hydrofilní gelotvorné činidlo použije polyakrylát.
7. Použití podle jednoho nebo více z nároků 1 až 6, kde se dále použije solubilizační přísada vybraná ze skupiny zahrnující benzylalkohol, 2-oktyldodekanol, propylenglykol, adipáty a glycerin.
8. Použití podle jednoho nebo více z nároků 1 až 7, kde se dále použije rozpouštědlo mísitelné s vodou, jako jsou alkanoly, například ethanol nebo/a isopropylalkohol, jakož i propylenglykol nebo dimethylsulfoxid.
9. Použití podle jednoho nebo více z nároků 1 až 8, kde je sloučenina obecného vzorce I přítomna v množství 0,05 až 2 % hmot., zejména 0,1 až 1 % hmot., a hydrofilní gelotvorné činidlo v množství 0,3 až 2 % hmot..
10. Použití podle nároku 1, kde se dále použije emulgátor.
CZ19991073A 1996-09-27 1997-09-16 Léčivo k léčení a profylaxi koľních mykóz CZ291170B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19639816A DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1996-09-27 Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ107399A3 true CZ107399A3 (cs) 1999-07-14
CZ291170B6 CZ291170B6 (cs) 2003-01-15

Family

ID=7807116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19991073A CZ291170B6 (cs) 1996-09-27 1997-09-16 Léčivo k léčení a profylaxi koľních mykóz

Country Status (35)

Country Link
US (3) US7018656B2 (cs)
EP (1) EP0928192B1 (cs)
JP (1) JP2001501609A (cs)
KR (1) KR100457850B1 (cs)
CN (1) CN1149992C (cs)
AR (1) AR008858A1 (cs)
AT (1) ATE216882T1 (cs)
AU (1) AU718837B2 (cs)
BG (1) BG63864B1 (cs)
BR (1) BR9711559A (cs)
CA (1) CA2267160C (cs)
CY (1) CY2371B1 (cs)
CZ (1) CZ291170B6 (cs)
DE (2) DE19639816A1 (cs)
DK (1) DK0928192T3 (cs)
ES (1) ES2176702T3 (cs)
HK (1) HK1022268A1 (cs)
HU (1) HU228297B1 (cs)
ID (1) ID22149A (cs)
IL (1) IL129140A (cs)
MA (1) MA24331A1 (cs)
MY (1) MY117863A (cs)
NO (1) NO321899B1 (cs)
NZ (1) NZ334849A (cs)
OA (1) OA11026A (cs)
PL (1) PL188840B1 (cs)
PT (1) PT928192E (cs)
RS (1) RS49596B (cs)
RU (1) RU2181281C2 (cs)
SI (1) SI0928192T1 (cs)
TR (1) TR199900723T2 (cs)
TW (1) TW558442B (cs)
UA (1) UA52699C2 (cs)
WO (1) WO1998013042A1 (cs)
ZA (1) ZA978638B (cs)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
WO2003105903A1 (ja) * 2002-06-18 2003-12-24 ポーラ化成工業株式会社 抗真菌医薬組成物
CN100425233C (zh) * 2005-01-12 2008-10-15 复旦大学 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂
US20080176908A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Mcanally Weylan R Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne
MX2007009796A (es) * 2007-08-14 2009-02-25 Cell Therapy And Technology S Gel conteniendo pirfenidona.
WO2010069519A1 (en) 2008-12-18 2010-06-24 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7
US8618175B2 (en) * 2010-07-19 2013-12-31 Brussels Ventures Corp. Ultrasound medical gel composition etherified hydroxyethylcellulose
CN105797696A (zh) * 2016-03-23 2016-07-27 广东省工程技术研究所 一种分子印迹整体柱的制备方法
WO2019198896A1 (ko) * 2018-04-12 2019-10-17 숙명여자대학교산학협력단 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968118A (en) 1968-08-31 1976-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones
NL156397B (nl) * 1968-08-31 1978-04-17 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen.
US4185106A (en) 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
DE3140954A1 (de) * 1981-10-15 1983-05-05 Hoechst Ag "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne"
GB8302683D0 (en) 1983-02-01 1983-03-02 Unilever Plc Skin treatment composition
JPS6169721A (ja) 1984-09-13 1986-04-10 Kao Corp 抗真菌組成物
GB8524508D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Beecham Group Plc Composition
DE3687458T2 (de) 1985-11-04 1993-07-29 Owen Galderma Lab Inc Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln
DE3544983A1 (de) 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
AR242187A1 (es) 1986-04-18 1993-03-31 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de 1-hidroxi-2-piridonas, obtencion de medicamentos que las contienen, e intermediarios utiles en dicho procedimiento.
NL8601762A (nl) 1986-07-07 1988-02-01 Bouke Jan Lange Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor.
JPS63230640A (ja) * 1987-03-19 1988-09-27 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤
US5641475A (en) 1987-05-15 1997-06-24 Tristrata, Inc. Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same
DE3720147A1 (de) 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
LU86945A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens
LU86944A1 (fr) 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux
JPS6468327A (en) * 1987-09-08 1989-03-14 Teisan Seiyaku Kk Warming type insulin-containing plaster
ATE176396T1 (de) 1987-10-22 1999-02-15 Procter & Gamble Chelatbildner enthaltende lichtschutzmittel
WO1993012762A1 (en) * 1988-03-22 1993-07-08 Yoshikazu Soyama Manicuring preparation
HU202098B (en) 1988-08-05 1991-02-28 Istvan Laczko Nail polish remover without aceton
DE3826914A1 (de) * 1988-08-09 1990-02-15 Henkel Kgaa Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen
US5116603A (en) 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
CA2008775C (en) 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
JPH03120230A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Nippon Mining Co Ltd 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JPH0623087B2 (ja) 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR2653123B1 (fr) 1989-10-17 1992-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5066484A (en) 1990-04-30 1991-11-19 Revlon, Inc. Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters
HU219480B (hu) 1991-05-23 2001-04-28 Novartis Ag. Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
FR2685638A1 (fr) 1991-12-31 1993-07-02 Biorga Sa Laboratoires Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras.
FR2685867B1 (fr) 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
DE4212105A1 (de) 1992-04-10 1993-10-14 Roehm Pharma Gmbh Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen
FR2694694B1 (fr) 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu.
KR950702819A (ko) 1992-09-08 1995-08-23 제이코버스 코넬리스 레이서 실질적으로 무색의 순한 샴푸 조성물(mild, substantially coloriess shampoo compostion)
FR2697749B1 (fr) 1992-11-12 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique.
DE4333893A1 (de) 1993-10-05 1995-04-06 Hoechst Ag Kosmetische Zubereitungen
DE19518262A1 (de) 1995-05-18 1996-11-21 Hoechst Ag Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen
JP2945244B2 (ja) * 1993-05-24 1999-09-06 帝三製薬株式会社 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤
FR2706299B1 (fr) * 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
ES2148340T3 (es) * 1993-09-01 2000-10-16 Teijin Ltd Composicion de emulsion de 1-alfa,24-(oh)2-vitamina d3.
US5424435A (en) 1993-10-18 1995-06-13 Olin Corporation 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones
DE4336434A1 (de) 1993-10-26 1995-04-27 Hoechst Ag Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5480904A (en) 1993-10-28 1996-01-02 Eli Lilly And Company Methods for inhibiting uterine fibrosis
WO1995017165A2 (en) 1993-12-23 1995-06-29 The Procter & Gamble Company Tissue moisturizing and antimicrobial compositions
JP3629283B2 (ja) * 1994-02-15 2005-03-16 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用剤
FR2718349B1 (fr) 1994-04-07 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle.
JPH07325488A (ja) 1994-04-08 1995-12-12 Nippon Steel Corp 画像形成方法及び画像形成装置
FR2719481B1 (fr) 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux.
FR2722689B1 (fr) 1994-07-20 1996-10-04 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant
JPH08165244A (ja) * 1994-10-12 1996-06-25 Taisho Pharmaceut Co Ltd 皮膚疾患治療剤
FR2726762B1 (fr) * 1994-11-10 1997-01-17 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention
US5696164A (en) 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
AT408067B (de) * 1995-03-17 2001-08-27 Gebro Pharma Gmbh Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung
IL113057A (en) 1995-03-21 1999-01-26 Univ Ramot Compositions for the treatment of dandruff
US5609854A (en) * 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
DK0865278T3 (da) 1995-12-04 2002-09-09 Aventis Pharma Gmbh Anvendelse af 1-hydroxy-2-pyridoner til behandling af slimhinde-sygdomme, som er vanskeligt at behandle
DE19643831A1 (de) 1996-10-30 1998-05-07 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
DE19639817A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
DE19639818A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis
PT983037E (pt) 1998-02-09 2003-09-30 Macrochem Corp Verniz para unhas antifungico
US6231875B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions
DE10011081A1 (de) 2000-03-09 2001-09-13 Aventis Pharma Gmbh Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel

Also Published As

Publication number Publication date
RS49596B (sr) 2007-06-04
MA24331A1 (fr) 1998-04-01
US20030190340A1 (en) 2003-10-09
HUP9903804A1 (hu) 2000-03-28
PL188840B1 (pl) 2005-05-31
CA2267160A1 (en) 1998-04-02
DK0928192T3 (da) 2002-08-19
HK1022268A1 (en) 2000-08-04
JP2001501609A (ja) 2001-02-06
US20060121118A1 (en) 2006-06-08
BG63864B1 (bg) 2003-04-30
HUP9903804A3 (en) 2003-05-28
NO991458D0 (no) 1999-03-25
SI0928192T1 (en) 2002-08-31
DE19639816A1 (de) 1998-04-02
IL129140A0 (en) 2000-02-17
BG103262A (en) 1999-09-30
US7018656B2 (en) 2006-03-28
EP0928192A1 (de) 1999-07-14
KR20000048620A (ko) 2000-07-25
TW558442B (en) 2003-10-21
DE59707169D1 (de) 2002-06-06
NO991458L (no) 1999-03-25
RU2181281C2 (ru) 2002-04-20
US20040081677A1 (en) 2004-04-29
HU228297B1 (en) 2013-03-28
AU718837B2 (en) 2000-04-20
NZ334849A (en) 2000-09-29
MY117863A (en) 2004-08-30
CY2371B1 (en) 2004-06-04
ATE216882T1 (de) 2002-05-15
ID22149A (id) 1999-09-09
NO321899B1 (no) 2006-07-17
PT928192E (pt) 2002-10-31
CZ291170B6 (cs) 2003-01-15
ES2176702T3 (es) 2002-12-01
BR9711559A (pt) 1999-08-24
WO1998013042A1 (de) 1998-04-02
CA2267160C (en) 2006-10-31
IL129140A (en) 2004-08-31
ZA978638B (en) 1998-03-27
KR100457850B1 (ko) 2004-11-18
CN1231609A (zh) 1999-10-13
YU13599A (sh) 2002-03-18
PL332604A1 (en) 1999-09-27
CN1149992C (zh) 2004-05-19
EP0928192B1 (de) 2002-05-02
AR008858A1 (es) 2000-02-23
TR199900723T2 (xx) 1999-07-21
AU4703797A (en) 1998-04-17
OA11026A (fr) 2003-03-10
US7026337B2 (en) 2006-04-11
UA52699C2 (uk) 2003-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20060121118A1 (en) Antimycotic gel having high active compound release
KR101932668B1 (ko) 쉬나무 추출물을 유효성분으로 하는 창상 치유용 약학 조성물
MXPA06005742A (es) Metodo y composicion para el tratamiento de lesiones cutaneas.
US20230190696A1 (en) Pharmaceutical Formulation for Histone Deacetylase Inhibitors
AU2001264011B2 (en) Use of biguanide derivatives for making a medicine having a wound healing effect
JP2011500779A (ja) 新規製剤
KR101612170B1 (ko) 시클릭 뎁시펩티드를 포함하는 현탁액 유형 국소 제제
BG63589B1 (bg) Използване на глицерилтриацетат за лечение на онихомикози
KR950006217B1 (ko) 니코란딜 외용제
US3932653A (en) Composition and method for topical administration of griseofulvin
US11154542B2 (en) Nail lacquer composition containing ciclopirox
HU187612B (en) Process for producing antimycotic gel-compositions with quick dissolution of active agents
JP2006501223A (ja) 真菌感染を治療する方法
KR20120056314A (ko) 테르비나핀 또는 그의 염을 함유하는 국소 항진균 조성물
JP4709489B2 (ja) 創傷治癒のためのヒドロキシピリドン誘導体の使用
JPH111433A (ja) トルナフテ−ト含有液剤
JP3000490B2 (ja) 抗白癬菌剤
KR100356697B1 (ko) 여드름에효과가있는피부용조성물
PL203478B1 (pl) Zastosowanie pochodnych biguanidu i ich soli do wytwarzania leku do bliznowacenia

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20170916