BG63864B1 - Антимикотичен гел с висока степен на освобождаване на активно вещество - Google Patents

Антимикотичен гел с висока степен на освобождаване на активно вещество Download PDF

Info

Publication number
BG63864B1
BG63864B1 BG103262A BG10326299A BG63864B1 BG 63864 B1 BG63864 B1 BG 63864B1 BG 103262 A BG103262 A BG 103262A BG 10326299 A BG10326299 A BG 10326299A BG 63864 B1 BG63864 B1 BG 63864B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
use according
formula
compound
forming agent
carbon atoms
Prior art date
Application number
BG103262A
Other languages
English (en)
Other versions
BG103262A (bg
Inventor
Manfred Bohn
Karl Kraemer
Astrid Markus
Original Assignee
Hoechst Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7807116&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BG63864(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Aktiengesellschaft filed Critical Hoechst Aktiengesellschaft
Publication of BG103262A publication Critical patent/BG103262A/bg
Publication of BG63864B1 publication Critical patent/BG63864B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

Изобретението се отнася до фармацевтична форма, съдържаща хидрофилно гелообразуващо средство, вода и съединение с формула, която е приложима за лечение и профилактика на кожни микози.

Description

Област на техниката
Настоящото изобретение се отнася до антимикотично действащ препарат за топично прилагане с висока степен на освобожда, 10 ване на активно вещество във форма на гел, който съдържа най-малко едно антимикотично активно вещество от класа на хидроксипиридона и най-малко едно хидрофилно гелообразуващо средство.
Предшестващо състояние на техниката
За топично лечение на микози, преди всичко микози на кожата, са известни различни готови форми от производни на хид- 20 роксипиридон като разтвори, мази и прахове. Едно оптимално третиране на кожни микози с досега известните готови форми, съдържащи хидроксипиридони, поради различни основания, не е неограничено възможно. 25
Течните форми за топично прилагане обхващат най-общо бистри водни или водно-алкохолни разтвори. Те или се нанасят по повърхността на кожата, или се използват за миене или къпане. Особено приложение намират за някои кожни области, които са покрити с гъсто окосмяване, тъй като за тези области не са подходящи мази или прахове. Освен това те са удачни за такива места по кожата, за които други лекарствени форми, поради козметични основания, не се употребяват охотно, например по лицето или по силно движещи се места по тялото (напр. лакът, коляно и т.н.).
Скоростта на освобождаване на активното вещество от разтворите е най-общо висока, тъй като след употреба чрез изпаряване на съставната част на носителя възниква силен спад на концентрацията между препарата и кожата, което всъщност довежда до високо приемане на активно вещество чрез кожата и с това до висока ефективност.
С оглед на техните приложни свойства, разтворите се оценяват по-скоро като по-малко благоприятни, тъй като заради тяхното течно агрегатно състояние, особено в областта на лицето, трудно се борави с тях и някои целени нанасяния в ограничени области на кожата не са възможни.
Мази или полутвърди лекарствени форми са готови форми, които най-общо могат да се нанасят в температурни граници между стайна температура и температурата на кожата и поради това се разграничават от течните форми и тези с твърд характер. На база свойствата на главния носител под мази най-общо се разбират безводни маслени или състоящи се от маслена и водна фаза емулсии, които са стабилизирани с емулгатор.
Въз основа на полутвърдата консистенция мазите - обратно на разтворите - позволяват да се нанасят върху точно определено ограничено място на кожата. В зависимост от съдържанието на маслената съставна част, освобождаването на липофилните производни на хидроксипиридона от съставните части на мазите е силно затруднено. Резултатът от лечението след прилагане на мазите освен това се влошава от това, че обикновено мазите не оставят върху кожата труднопочистващ се филм. Нанесеният продукт може при съприкосновение с дрехите или бельото лесно да бъде отстранен и поради това повече не е на разположение за резултат на лечение.
Праховете зависят на първо място от абсорбцията на увеличената секреция и сухостта на кожата, което по-специално при лечението на кожни микози играе важна роля. Прилагането на прахообразни форми, поради практически причини е ограничено изключително върху лечението на микози по ходилата.
Техническа същност на изобретението
Установено е сега, че гелни форми от производни на хидроксипиридони, които съдържат разтворител и хидрофилно гелообразуващо средство, както и обичайни помощни средства, улесняват висока степен на освобождаване на активното вещество и с това подобрено действие чрез достигане на висока концентрация на активно вещество в кожата. Формите съгласно изобретението, благодарение на тяхната полутвърда консистенция, могат лесно и насочено да се нанасят върху поразената част от кожата и освен това показват желания ефект на изсушаване, особено при лечение на микози на ходилата.
Изобретението се отнася до фармацевтичен състав, съдържащ хидрофилно гелообразуващо средство, вода и съединение с формула
или физиологично приемлива сол на съединение с формула I, в която формула R1, R2 и R3 са еднакви или различни и означават водород или алкил с 1 до 4 въглеродни атома и R4 означава наситен въглеводороден остатък с 6 до 9 въглеродни атома.
Предпочитан е фармацевтичен състав, при който R4 означава наситен въглеводород с 6 до 9 въглеродни атома, единият от остатъците R1 и R3 е водород, а другият е водород, метил или етил и R2 означава алкилов остатък с 1 или 2 въглеродни атома.
Особено предпочитан е фармацевтичен състав, при който съединение с формула I в позиция R4 има цикличен остатък.
Предпочитан е и фармацевтичният състав, при който R4 означава циклохексилов остатък или -CH^CHiCHp-CHj-CiCHPj.
“Наситен” тук означава такъв остатък, който не съдържа никакви алифатни сложни връзки, също никакви етиленови или ацетиленови връзки.
Като подходящи съединения с формула I могат да се назоват 1-хидрокси-4-метил-6-норм.-хексил-, -6-изохексил-, -6норм.-хептил или -6-изохептил-2-пиридон; 1-хидрокси-4-метил-6-октил- или -6-изооктил-2-пиридон; по-специално 1-хидрокси-4метил-6-(2,4,4-триметилпентил)-2-пиридон; 1-хидрокси-4-метил-6-циклохексил-2-пиридон; I-хидрокси-4-метил-6-циклохексилметил- или -6-циклохексилетил-2-пиридон, при което циклохексиловият остатък може да носи и метилов остатък; 1-хидрокси-4-метил-6(2-бицикло [2,2,1 ] хептил) -2-пиридон; 1 -хидрокси-3,4-диметил-6-бензил- или -6-диметилбензил-2-пиридон; и 1 -хидрокси-4-.метил6-( β-фенилетил)-2-пиридон.
Изобретението се отнася и до използване на фармацевтичния състав за приготвяне на лекарствено средство и профилактика на кожни микози.
С лекарственото средство съгласно настоящото изобретение при третиране на кожни микози се достига решително излекуване. Лекарственото средство съгласно изобретението е подходящо също и за профилак10 тично прилагане срещу кожни микози.
Съдържанието на съединението с формула 1 във фармацевтичния състав съгласно изобретението зависи от структурата на всяко едно съединение с формула I и тяхното ос15 вобождаване от гела, от проникването им в кожата и противомикробните им свойства.
Във фармацевтичния състав съгласно изобретението съединението с формула I найобщо се съдържа в количество от 0,05-2% 20 тегл., за предпочитане 0,1-1% тегл.
Като гелообразуващо средство се имат предвид природни субстанции като желатин, пектин, караген, агар, трагант и алгинат, полусинтетично гелообразуващо средство като 25 целулозен етер (метилцелулоза, етилцелулоза, хи д роксиетил целулоза, хидроксип роп илцелулоза, натриева карбокси метил целулоза), производно на нишесте и производно на пектин, както и напълно синтетично гелообра30 зуващо средство като полиакрилат, полиметакрилат, поливинилов алкохол и поливинилпиролидон. Особено подходящи са полиакрилати. Те се използват в количество 0,3-2,0 тегл.ч. на 100 тегл.ч. от крайния продукт.
Като разтворител се използва вода и също всички смесващи се с вода разтворители. Имат се предвид например алкохол като етанол или изопропилов алкохол, както и пропиленгликол и диметилсулфоксид. При по40 лучаването на формите съгласно изобретението могат да се използват един или повече разтворители.
Като допълнителни разтворители за формата съгласно изобретението са подхо45 дящи: бензилов алкохол, 2-октилдодеканол, адипат, пропиленгликол и глицерин. Тези разтворители се съдържат във формата съгласно изобретението от 1 до 15% тегл.
Като други помощни средства са под50 ходящи емулгатори, омокрящи средства и разстилащи средства.
Получаването на формите се извършва по познат начин чрез смесване на компонентите и необходимата по-нататък, приспособена за съответната форма преработка.
Примери за изпълнение на изобретението
Настоящото изобретение се обяснява по-подробно със следващите примери, които не го ограничават. Ако не е посочено друго, количествата са тегловни.
Пример 1. Форма съгласно изобретението със следния състав в %:
1-хидрокси-4-метил-6-(2,4,4-три-
метилфенил) -2 (1Н) пиридон Хидроксиетилцелулоза 0,50 1,50
Полиетиленгликол-7-глицерил-
кокоат 5,00
1,2-пропиленгликол 10,00
Изопропилов алкохол 20,00
Деминерализирана вода 63,00
Пример 2. Форма съгласно изобрете-
нието със следния състав в %:
1-хидрокси-4-метил-6-цикло-
хексил-2(1 Н) пиридон 1,00
Полимер на полиакрилова
киселина
(напр. Carbomer 934 Р) 0,70
Натриев хидроксид 0,20
Натриев диоктилсулфо-
сукцинат 0,05
2-октилдодеканол 7,50
Изопропилов алкохол 25,00
Деминерализирана вода 65,55.
Пример 3. Форма съгласно изобрете-
нието със следния състав в %:
1-хидрокси-4-метил-6-цикло
хексил-2(1 Н) пиридон 0,50
Полимер на полиакрилова
киселина (напр. Carbomer 940) 0,50
Натриев хидроксид 0,20
Полиетилен (20)сорбитанмо-
ностеарат 3,50
И зоп роп и л м и ри стат 10,00
Етанол 20,00
Деминерализирана вода 65,30.
Пример 4. Маз съгласно нивото на тех-
никата със следния състав в %:
1-хидрокси-4-метил-6-цикло
хексил-2( 1Н) пиридон 1,00
Вазелин 20,00
Стеарилов алкохол 15,00
2-октилдодеканол 10,00
Полиетилен (20)сорбитанмоностеарат 3,50
Сорбитанмоностеарат 1,50
Деминерализирана вода 49,00.
Пример 5. Изследване на активността.
Изпитване на освобождаване на активното вещество от фармацевтична форма съгласно изобретението в пенетрационен модел с изрязана свинска кожа.
Изпитването за освобождаване на активното вещество от средствата съгласно изобретението се осъществява на пенетрационен модел с изрязана свинска кожа. При това се правят индиректни изводи върху определянето на дълбочината на проникване посредством микробиологичен метод на определяне за освобождаването на активното вещество от средствата съгласно изобретението.
От свине за клане преди попарването на убитите животни се изрязват по-големи повърхности от кожата на гърба, увиват се с влажна хартия и пластмасово фолио и до опита се замразяват дълбоко при -20°С.
Кожната повърхност преди опита се освобождава от мастната тъкан, обръсва се и се обработва с изопропанол за дезинфекция в продължение на 60 min. За всеки опит се използва отделно парче кожа (2x3 cm). Кожната повърхност се обработва с препарати, съдържащи различни съединения с формула I. След края на различните времена на въздействие (0,5, 1 и 4 h) продуктите се отстраняват от кожната повърхност чрез измиване. За да се изследват различните възможности за проникване на активните вещества, съответно различните възможности за освобождаване от препаратите, парчетата кожа се почистват на по три, едно до друго разположени ивици с Tesafilm 2х, 6х и 10х. Всяка ивица след това се инокулира 10х точкообразно със суспензия от Trichophyton mentagrophytes 100/25 (около 200 микроконидии за точка на заразяване). След това парчетата кожа се инкубират върху воден агар с добавка на пеницилин, стрептомицин и циклохексимид 7 дни при 28°С. Като се започне от четвъртия ден на инкубация се прави ежедневно макроскопско отчитане.
Резултат
След време на въздействие 4 h на съдържащите активно вещество гелни форми съгласно примери 1-3, парчетата кожа по всички изрезки макроскопски не съдържат гъ- 5 би обратно на съответните плацебо препарати. Времето на въздействие 4 h за препарати мази, съдържащи активно вещество, които не са съгласно изобретението по пример 4 и които са получени съгласно нивото на 10 техниката, не е достатъчно, за да се убият макроконидиите върху инокулираните сегменти.
Патентни претенции

Claims (10)

1. Използване на фармацевтичен състав, съдържащ хидрофилно гелообразуващо средство, омокрящо средство и разстилащо средство или смес от омокрящо и разстилащо средство, вода и съединение с формула или физиологично приемлива сол на съединение с формула I, в която формула R', R2 и R3 са еднакви или различни и озна- βθ чават водород или алкил с 1 до 4 въглеродни атома и R4 означава наситен въглеводороден остатък с 6 до 9 въглеродни атома, за приготвяне на лекарствено средство за лечение и профилактика на кожни микози. 35
2. Използване съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че R4 означава наситена въглеводородна верига с 6 до 9 въглеродни атоми; единият от остатъците R1 и
R3 означава водород, а другият - водород, дд метил или етил; и R2 означава алкилов остатък с 1 до 2 въглеродни атоми.
3. Използване съгласно претенции 1 или 2, характеризиращо се с това, че съединение с формула I на R4 място съдържа цик- 45 личен остатък.
4. Използване съгласно претенция 3, характеризиращо се с това, че R? е циклохексилов остатък или -СЦ-СН(СН3)-СН2-С(СН3)3.
5. Използване съгласно една или повече от горните претенции от 1 до 4, характеризиращо се с това, че като хидрофилно гелообразуващо средство се използват природни вещества като желатин, пектин, трагакант, агар, караген или алгинат, полусинтетично съединение като целулозен етер, например метилцелулоза, етилцелулоза, хидроксиетилцелулоза, хидроксипропилцелулоза, натриева карбоксиметилцелулоза, производно на нишесте и производно на пектин, както и напълно синтетично гелообразуващо средство като полиакрилат, полиметакрилат, поливинилов алкохол и поливинилпиролидон или смеси от хидрофилни гелообразуващи средства.
20
6. Използване съгласно претенция 5, характеризиращо се с това, че се използва полиакрилат като хидрофилно гелообразуващо средство.
7. Използване съгласно една или повече от претенции от 1 до 6, характеризиращо се с това, че се използва допълнителен разтворител от групата бензилов алкохол, 2-октилдодеканол, пропиленгликол, адипат и глицерин.
8. Използване съгласно една или повече от претенции от 1 до 7, характеризиращо се с това, че допълнително се използва смесим с вода разтворител като алканол, например етанол и/или изопропилов алкохол, както и пропиленгликол или диметилсулфоксид.
9. Използване съгласно една или повече от претенции от 1 до 8, характеризиращо се с това, че съединение с формула I се използва в количество 0,05-2% тегл., за предпочитане 0,1-1% тегл., и хидрофилното гелообразуващо средство се използва в количество 0,3-2% тегл.
10. Използване съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че допълнително се прибавя емулгатор.
BG103262A 1996-09-27 1999-03-17 Антимикотичен гел с висока степен на освобождаване на активно вещество BG63864B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19639816A DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1996-09-27 Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
PCT/EP1997/005068 WO1998013042A1 (de) 1996-09-27 1997-09-16 Antimykotisches gel mit hoher wirkstofffreisetzung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG103262A BG103262A (bg) 1999-09-30
BG63864B1 true BG63864B1 (bg) 2003-04-30

Family

ID=7807116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG103262A BG63864B1 (bg) 1996-09-27 1999-03-17 Антимикотичен гел с висока степен на освобождаване на активно вещество

Country Status (35)

Country Link
US (3) US7018656B2 (bg)
EP (1) EP0928192B1 (bg)
JP (1) JP2001501609A (bg)
KR (1) KR100457850B1 (bg)
CN (1) CN1149992C (bg)
AR (1) AR008858A1 (bg)
AT (1) ATE216882T1 (bg)
AU (1) AU718837B2 (bg)
BG (1) BG63864B1 (bg)
BR (1) BR9711559A (bg)
CA (1) CA2267160C (bg)
CY (1) CY2371B1 (bg)
CZ (1) CZ291170B6 (bg)
DE (2) DE19639816A1 (bg)
DK (1) DK0928192T3 (bg)
ES (1) ES2176702T3 (bg)
HK (1) HK1022268A1 (bg)
HU (1) HU228297B1 (bg)
ID (1) ID22149A (bg)
IL (1) IL129140A (bg)
MA (1) MA24331A1 (bg)
MY (1) MY117863A (bg)
NO (1) NO321899B1 (bg)
NZ (1) NZ334849A (bg)
OA (1) OA11026A (bg)
PL (1) PL188840B1 (bg)
PT (1) PT928192E (bg)
RS (1) RS49596B (bg)
RU (1) RU2181281C2 (bg)
SI (1) SI0928192T1 (bg)
TR (1) TR199900723T2 (bg)
TW (1) TW558442B (bg)
UA (1) UA52699C2 (bg)
WO (1) WO1998013042A1 (bg)
ZA (1) ZA978638B (bg)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
WO2003105903A1 (ja) * 2002-06-18 2003-12-24 ポーラ化成工業株式会社 抗真菌医薬組成物
CN100425233C (zh) * 2005-01-12 2008-10-15 复旦大学 一种鼻腔用尼莫地平凝胶剂
US20080176908A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-24 Mcanally Weylan R Method of using squalene monooxygenase inhibitors to treat acne
MX2007009796A (es) * 2007-08-14 2009-02-25 Cell Therapy And Technology S Gel conteniendo pirfenidona.
WO2010069519A1 (en) 2008-12-18 2010-06-24 Merz Pharma Gmbh & Co. Kgaa Topical compositions comprising at least one active ingredient poorly soluble in water and biopolymers such as hyaluronic acid with a pka-value between 5-7
US8618175B2 (en) * 2010-07-19 2013-12-31 Brussels Ventures Corp. Ultrasound medical gel composition etherified hydroxyethylcellulose
CN105797696A (zh) * 2016-03-23 2016-07-27 广东省工程技术研究所 一种分子印迹整体柱的制备方法
WO2019198896A1 (ko) * 2018-04-12 2019-10-17 숙명여자대학교산학협력단 식품 신선도 유지를 위한 항균성 하이드로겔

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968118A (en) 1968-08-31 1976-07-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones
NL156397B (nl) * 1968-08-31 1978-04-17 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van preparaten tegen schimmelaandoeningen, gevormde preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van daarvoor geschikte actieve stoffen.
US4185106A (en) 1972-07-11 1980-01-22 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridones as antidandruff agents
DE3140954A1 (de) * 1981-10-15 1983-05-05 Hoechst Ag "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne"
GB8302683D0 (en) 1983-02-01 1983-03-02 Unilever Plc Skin treatment composition
JPS6169721A (ja) 1984-09-13 1986-04-10 Kao Corp 抗真菌組成物
GB8524508D0 (en) * 1985-10-04 1985-11-06 Beecham Group Plc Composition
DE3687458T2 (de) 1985-11-04 1993-07-29 Owen Galderma Lab Inc Filmbildende arzneimitteltraeger zur verabreichung von arzneimitteln an naegeln
DE3544983A1 (de) 1985-12-19 1987-06-25 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack
AR242187A1 (es) 1986-04-18 1993-03-31 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de 1-hidroxi-2-piridonas, obtencion de medicamentos que las contienen, e intermediarios utiles en dicho procedimiento.
NL8601762A (nl) 1986-07-07 1988-02-01 Bouke Jan Lange Werkwijze voor de reiniging en conditionering en eventuele medicinale behandeling van het haar en de hoofdhuid, een voor dit doel bruikbare tweefasen shampoo, alsmede een verpakking daarvoor.
JPS63230640A (ja) * 1987-03-19 1988-09-27 Shiseido Co Ltd 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用製剤
US5641475A (en) 1987-05-15 1997-06-24 Tristrata, Inc. Antiodor, antimicrobial and preservative compositions and methods of using same
DE3720147A1 (de) 1987-06-16 1988-12-29 Hoechst Ag Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung
LU86945A1 (fr) * 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Compositions pharmaceutiques et cosmetiques a base de pyridones et d'agents antibacteriens
LU86944A1 (fr) 1987-07-17 1989-03-08 Oreal Composition a base de derives d'hydroxypyridone pour diminuer la chute des cheveux
JPS6468327A (en) * 1987-09-08 1989-03-14 Teisan Seiyaku Kk Warming type insulin-containing plaster
ATE176396T1 (de) 1987-10-22 1999-02-15 Procter & Gamble Chelatbildner enthaltende lichtschutzmittel
WO1993012762A1 (en) * 1988-03-22 1993-07-08 Yoshikazu Soyama Manicuring preparation
HU202098B (en) 1988-08-05 1991-02-28 Istvan Laczko Nail polish remover without aceton
DE3826914A1 (de) * 1988-08-09 1990-02-15 Henkel Kgaa Farbstabilisierung von antimikrobiellen zubereitungen
US5116603A (en) 1989-01-31 1992-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Oral antifungal preventative, and method of use
CA2008775C (en) 1989-02-24 1998-12-22 Alberto Ferro Nail lacquer
JPH03120230A (ja) * 1989-10-04 1991-05-22 Nippon Mining Co Ltd 薬効成分の経皮吸収促進剤及び経皮吸収型製剤
JPH0623087B2 (ja) 1989-10-09 1994-03-30 花王株式会社 洗浄剤組成物
FR2653123B1 (fr) 1989-10-17 1992-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la pyridone, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5066484A (en) 1990-04-30 1991-11-19 Revlon, Inc. Nail enamels containing glyceryl, glycol or citrate esters
HU219480B (hu) 1991-05-23 2001-04-28 Novartis Ag. Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
FR2685638A1 (fr) 1991-12-31 1993-07-02 Biorga Sa Laboratoires Compositions pour l'usage cosmetique et/ou dermatologique, comprenant une association de pyrithione zinc, de piroctone olamine, et d'un derive de collagene et d'acide gras.
FR2685867B1 (fr) 1992-01-07 1995-06-09 Thorel Jean Compositions contre la desquamation de l'epiderme et du cuir chevelu.
DE4212105A1 (de) 1992-04-10 1993-10-14 Roehm Pharma Gmbh Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen
FR2694694B1 (fr) 1992-08-13 1994-10-28 Thorel Jean Noel Composition active pour le traitement du psoriasis, notamment le psoriasis du cuir chevelu.
KR950702819A (ko) 1992-09-08 1995-08-23 제이코버스 코넬리스 레이서 실질적으로 무색의 순한 샴푸 조성물(mild, substantially coloriess shampoo compostion)
FR2697749B1 (fr) 1992-11-12 1995-01-13 Oreal Composition cosmétique filmogène à base d'un copolymère chloré greffé résultant du greffage d'une polyoléfine chlorée et de monomères insaturés du type acrylique, styrénique et/ou vinylique.
DE4333893A1 (de) 1993-10-05 1995-04-06 Hoechst Ag Kosmetische Zubereitungen
DE19518262A1 (de) 1995-05-18 1996-11-21 Hoechst Ag Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen
JP2945244B2 (ja) * 1993-05-24 1999-09-06 帝三製薬株式会社 酢酸ビニール系粘着剤を用いた硝酸イソソルビド含有貼付剤
FR2706299B1 (fr) * 1993-06-10 1995-09-01 Oreal Emulsion cosmétique ou dermatologique huile-dans-eau contenant une composition auto-émulsionnable à base d'un alcool gras et d'un alkylpolyoside et un co-émulsionnant.
ES2148340T3 (es) * 1993-09-01 2000-10-16 Teijin Ltd Composicion de emulsion de 1-alfa,24-(oh)2-vitamina d3.
US5424435A (en) 1993-10-18 1995-06-13 Olin Corporation 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones
DE4336434A1 (de) 1993-10-26 1995-04-27 Hoechst Ag Pharmazeutische Zubereitung für die parenterale, enterale und dermale Verabreichung von praktisch unlöslichen Arzneistoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5480904A (en) 1993-10-28 1996-01-02 Eli Lilly And Company Methods for inhibiting uterine fibrosis
WO1995017165A2 (en) 1993-12-23 1995-06-29 The Procter & Gamble Company Tissue moisturizing and antimicrobial compositions
JP3629283B2 (ja) * 1994-02-15 2005-03-16 ポーラ化成工業株式会社 皮膚外用剤
FR2718349B1 (fr) 1994-04-07 1996-05-31 Oreal Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle.
JPH07325488A (ja) 1994-04-08 1995-12-12 Nippon Steel Corp 画像形成方法及び画像形成装置
FR2719481B1 (fr) 1994-05-05 1996-05-31 Oreal Composition à base de composés antifongiques et de composés antibactériens halogènes pour diminuer la chute des cheveux.
FR2722689B1 (fr) 1994-07-20 1996-10-04 Fabre Pierre Dermo Cosmetique Nouveau produit de combinaison comprenant un agent antifongique et du crotamiton comme potentialisateur de l'activite de l'agent antifongique, et compositions dermatologiques et/ou cosmetiques le comprenant
JPH08165244A (ja) * 1994-10-12 1996-06-25 Taisho Pharmaceut Co Ltd 皮膚疾患治療剤
FR2726762B1 (fr) * 1994-11-10 1997-01-17 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique sous forme d'une dispersion d'une phase huileuse dans une phase aqueuse stabilisee a l'aide de particules de gel cubique et son procede d'obtention
US5696164A (en) 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
AT408067B (de) * 1995-03-17 2001-08-27 Gebro Pharma Gmbh Pharmazeutische zusammensetzung zur topischen applizierung und verfahren zu ihrer herstellung
IL113057A (en) 1995-03-21 1999-01-26 Univ Ramot Compositions for the treatment of dandruff
US5609854A (en) * 1995-06-06 1997-03-11 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions
DK0865278T3 (da) 1995-12-04 2002-09-09 Aventis Pharma Gmbh Anvendelse af 1-hydroxy-2-pyridoner til behandling af slimhinde-sygdomme, som er vanskeligt at behandle
DE19643831A1 (de) 1996-10-30 1998-05-07 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen
US20040039030A1 (en) 1996-09-27 2004-02-26 Hoechst Akeengesellschaft Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis
DE19639816A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung
DE19639817A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen
DE19639818A1 (de) 1996-09-27 1998-04-02 Hoechst Ag Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung der Seborrhoischen Dermatitis
PT983037E (pt) 1998-02-09 2003-09-30 Macrochem Corp Verniz para unhas antifungico
US6231875B1 (en) 1998-03-31 2001-05-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions
DE10011081A1 (de) 2000-03-09 2001-09-13 Aventis Pharma Gmbh Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel

Also Published As

Publication number Publication date
RS49596B (sr) 2007-06-04
MA24331A1 (fr) 1998-04-01
US20030190340A1 (en) 2003-10-09
HUP9903804A1 (hu) 2000-03-28
PL188840B1 (pl) 2005-05-31
CA2267160A1 (en) 1998-04-02
DK0928192T3 (da) 2002-08-19
HK1022268A1 (en) 2000-08-04
JP2001501609A (ja) 2001-02-06
US20060121118A1 (en) 2006-06-08
HUP9903804A3 (en) 2003-05-28
NO991458D0 (no) 1999-03-25
SI0928192T1 (en) 2002-08-31
DE19639816A1 (de) 1998-04-02
IL129140A0 (en) 2000-02-17
BG103262A (bg) 1999-09-30
US7018656B2 (en) 2006-03-28
EP0928192A1 (de) 1999-07-14
KR20000048620A (ko) 2000-07-25
TW558442B (en) 2003-10-21
DE59707169D1 (de) 2002-06-06
NO991458L (no) 1999-03-25
RU2181281C2 (ru) 2002-04-20
US20040081677A1 (en) 2004-04-29
HU228297B1 (en) 2013-03-28
AU718837B2 (en) 2000-04-20
NZ334849A (en) 2000-09-29
CZ107399A3 (cs) 1999-07-14
MY117863A (en) 2004-08-30
CY2371B1 (en) 2004-06-04
ATE216882T1 (de) 2002-05-15
ID22149A (id) 1999-09-09
NO321899B1 (no) 2006-07-17
PT928192E (pt) 2002-10-31
CZ291170B6 (cs) 2003-01-15
ES2176702T3 (es) 2002-12-01
BR9711559A (pt) 1999-08-24
WO1998013042A1 (de) 1998-04-02
CA2267160C (en) 2006-10-31
IL129140A (en) 2004-08-31
ZA978638B (en) 1998-03-27
KR100457850B1 (ko) 2004-11-18
CN1231609A (zh) 1999-10-13
YU13599A (sh) 2002-03-18
PL332604A1 (en) 1999-09-27
CN1149992C (zh) 2004-05-19
EP0928192B1 (de) 2002-05-02
AR008858A1 (es) 2000-02-23
TR199900723T2 (xx) 1999-07-21
AU4703797A (en) 1998-04-17
OA11026A (fr) 2003-03-10
US7026337B2 (en) 2006-04-11
UA52699C2 (uk) 2003-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20060121118A1 (en) Antimycotic gel having high active compound release
MXPA06005742A (es) Metodo y composicion para el tratamiento de lesiones cutaneas.
JP6666068B2 (ja) 外用組成物
AU2012245960B2 (en) Suspension type topical formulations comprising cyclic depsipeptide
JPS6348849B2 (bg)
BG63589B1 (bg) Използване на глицерилтриацетат за лечение на онихомикози
AU2002339819A1 (en) Potentiated topical composition
WO2003035021A1 (en) Potentiated topical composition
JP6851139B2 (ja) 外用組成物
KR101733189B1 (ko) 손톱 또는 발톱 성장 촉진용 조성물
HU187612B (en) Process for producing antimycotic gel-compositions with quick dissolution of active agents
US11154542B2 (en) Nail lacquer composition containing ciclopirox
KR20120056314A (ko) 테르비나핀 또는 그의 염을 함유하는 국소 항진균 조성물
JP2000128724A (ja) 皮膚外用剤
JPH111433A (ja) トルナフテ−ト含有液剤
JPH06145037A (ja) 皮膚外用剤
JP4666937B2 (ja) 生薬由来の抗菌剤及びこれを含有する外用組成物
JP2022094515A (ja) 外用組成物
JP2005104916A (ja) 抗真菌組成物
JP4485133B2 (ja) 吸収促進組成物
JP2019206497A (ja) 外用医薬組成物
JP2017171642A (ja) 外用組成物
JPH0624965A (ja) テニダップ含有シップ剤
PL203478B1 (pl) Zastosowanie pochodnych biguanidu i ich soli do wytwarzania leku do bliznowacenia