CS250667B2 - Method of polymerization purity 1-butene winning - Google Patents

Method of polymerization purity 1-butene winning Download PDF

Info

Publication number
CS250667B2
CS250667B2 CS845243A CS524384A CS250667B2 CS 250667 B2 CS250667 B2 CS 250667B2 CS 845243 A CS845243 A CS 845243A CS 524384 A CS524384 A CS 524384A CS 250667 B2 CS250667 B2 CS 250667B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
butene
stream
column
butadiene
distillation column
Prior art date
Application number
CS845243A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Renzo Comiotto
Maglie Bruno De
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of CS250667B2 publication Critical patent/CS250667B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Polymerization grade butene-1 is recovered from a C4 stream containing butene-1, isobutane, n-butane, butenes-2, reduced amounts of C3 and C5 hydrocarbons, butadiene and acetylenic hydrocarbons, by submitting the stream to the following stages: separation by means of distillation (18) of the isobutane (5), separation from residual stream (6), by distillation (19), of butene-1 (7) at a purity level of from 80% to 95%, selective hydrogenation (17) of the butadiene and of the acetylenic derivatives contained in the stream of butene-1 at the given purity level, and distillation (20) of the hydrogenated stream (10) with separation of polymerization grade butene-1 (13). Isobutene can be removed from the C4 stream prior to its being thus treated by conversion into an ether (16). <IMAGE>

Description

Vynález se týká způsobu získávání 1-butenu polymerační čistoty.The invention relates to a process for obtaining 1-butene polymerization purity.

1-Buten je obsažen v uhlovodíkových proudech С/п které sestávají z různých podílů n á sledu j íc íc h s Lož eík: 1 - buitenu, rs ob uitiauru, isobutenu, n-butanu, 2-butenů, C3 a C5 uhlovodíků jak nasyceného, tak olefinicky nenasyceného typu, butadienu a derivátů acetylénu.1-Butene is contained in the hydrocarbon streams С / п which consist of various proportions as follows: 1 - buitene, isobutene, isobutene, n-butane, 2-butenes, C 3 and C 5 hydrocarbons of both saturated and olefinically unsaturated types, butadiene and acetylene derivatives.

Jako násady pro způsob podle vynálezu se používá uhlovodíkových proudů (© s níz kým obsahem butadienu a derivátů acetylénu, takže, jestliže se má jako násady používat proudu vznikajícího při krakování parou, je nutno z takového proudu obsahujícího butadien ve velkém množství tento butadien odstraňovat pomocí rozpouštědel nebo jinými postupy.As feedstocks for the process according to the invention, hydrocarbon streams (low butadiene and acetylene derivatives) are used, so that if steam streams are to be used as feedstocks, such butadiene must be removed from the butadiene-containing stream in large quantities by solvents. or other methods.

Složení uhlovodíkových proudů C4., které přicházejí v úvahu pro použití při způsobu podle vynálezu, leží v následujících mezích:The composition of the hydrocarbon streams C 4 to be used in the process according to the invention lies within the following limits:

C3 i-C4 i-C4— n-C4 C 3 iC 4 iC 4 - nC 4

1- c-1- c-

2- C4— C5 butadien 4- deriváty acetylénu2- C 4 - C 5 butadiene 4-acetylene derivatives

Problémem, kterému je nutno čelit, je získání 1-butenu za takových podmínek, aby se současně udržela transformace 1-butenu na 2-buten ve stupni selektivní hydrogenace butadienu a derivátů acetylénu na co nejnižší úrovni.The problem to be solved is to obtain 1-butene under such conditions as to keep the transformation of 1-butene to 2-butene in the degree of selective hydrogenation of butadiene and acetylene derivatives as low as possible.

Podle dosavadního stavu techniky se selektivní hydrogenace butadienu a derivátů acetylénu musí provádět před stupni, ve kterých se oddělují různé složky od 1-butenu, ale když se postupuje podle těchto známých způsobů, dochází spolu s hydrogeua.cí rovněž ke znatelnému rozsahu isomerizace 1-butenu na 2-buten.According to the prior art, the selective hydrogenation of butadiene and acetylene derivatives must be carried out before the steps in which the various components are separated from butene-1, but when these known methods are followed, a noticeable extent of isomerization of butene-1 also occurs. to 2-butene.

Stupeň isomerizace závisí na množství butadienu, které je tolerováno v požadavcích na čistotu 1-butenu. Čím nižší je maximální tolerovatelný obsah butadienu v 1-butenu, tím nižší musí být obsah zbytkového butadienu v C< proudu po hydrogenaci a tím vyšší jsou ztráty 1-butenu v důsledku isomerizace na 2-buten.The degree of isomerization depends on the amount of butadiene that is tolerated in the purity requirements of 1-butene. The lower the maximum tolerable butadiene content of 1-butene, the lower the residual butadiene content of the C <stream after hydrogenation and the higher the 1-butene losses due to isomerization to 2-butene.

Čistě pro ilustraci je možno uvést, že za použití výchozího proudu nasazovaného do hydrogenace, který obsahuje asi 2 % butadienu, je při maximálním tolerovaném obsahu butadienu v požadavcích na 1-buten 200 ppm ztráta 1-butenu isomerizací na. 2-buten asi 2 % hmotnostní, zatímco pokud specifikace 1-butenu toleruje nejvyšší obsah butadienu 50 ppm, je ztráta 1-butenu isomerizací na 2-buten vyšší než 5 % hmotnostních.By way of illustration, using a starting stream of hydrogenation containing about 2% butadiene, at the maximum tolerated butadiene content of 1-butene requirements of 200 ppm, the loss of 1-butene isomerized to. 2-butene of about 2% by weight, while if the specification of 1-butene tolerates the highest butadiene content of 50 ppm, the loss of 1-butene by isomerization to 2-butene is greater than 5% by weight.

Nyní se s překvapením zjistilo, že nevýhody dosavadního stavu techniky je možno snížit tím, že se selektivní hydrogenace butadienu a uhlovodíkových derivátů acetylénu provádí ve vhodném místě zařízení.It has now surprisingly been found that the disadvantages of the prior art can be reduced by the selective hydrogenation of butadiene and the hydrocarbon derivatives of acetylene at a suitable location in the plant.

C4 proud se podrobí běžnému zpracování zaměřenému na oddělování isobutenu tím, že se tato látka převede na alkylterc.butylether reakcí s alifatickým alkoholem, přednostně methanolem v přítomnosti heterogenního katalyzátoru obsahujícího funkčníThe C 4 stream is subjected to a conventional isobutene separation treatment by converting it to an alkyl tert-butyl ether by reaction with an aliphatic alcohol, preferably methanol, in the presence of a heterogeneous catalyst containing functional

0,2 až 1,5 % hmotnostního až 30 °/o hmotnostních až 60 % hmotnostních až 20 % hmotnostních až 40 % hmotnostních až 30 % hmotnostních0.2 to 1.5% by weight to 30% by weight to 60% by weight to 20% by weight to 40% by weight to 30% by weight

0,1 až 1,0 % hmotnostní0.1 to 1.0% by weight

0,1 až 6 % hmotnostních skupiny sulfokyselin na styren-divinylbenzenové matrici, zejména typu Amberlyst— —15.0.1 to 6% by weight of a sulfoacid group on a styrene-divinylbenzene matrix, in particular of the Amberlyst-15 type.

Popsanou reakcí se prakticky všechen isobuten převede na alkylterc.butylether, který se pak oddělí známým způsobem destilací.By virtue of the reaction described, virtually all isobutene is converted to alkyl tert-butyl ether, which is then separated in a known manner by distillation.

Pak se podle vynálezu postupuje tak, že se C4 frakce prostři isobutenu nebo prakticky prostá isobutenu obsahující shora uvedené složky podrobí destilaci v první destilační koloně, která pracuje za absolutního tlaku v rozmezí od 0,5 do 2,0 MPa, přičemž se získá hlavový proud v podstatě tvořený isobutanem a spodkový proud tvořený zbývajícími složkami. Tento spodkový proud so destiluje ve druhé destilační koloně pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do 1 MPa, přičemž z hlavy destilační kolony se odvádí proud tvořený 1-butenem o čistotě v rozmezí od 80 do 95 % (který sestává v podstatě z 1-butenu, butanu, butadienu a derivátů acetylénu) a ze spodku této kolony se odvádí proud obsahující vysokovroucí sloučeniny, n-butan a cis- a trans-2-buten.According to the invention, the isobutene-free or virtually isobutene-free C 4 fraction containing the above-mentioned components is subjected to distillation in a first distillation column operating at an absolute pressure in the range of 0.5 to 2.0 MPa to obtain an overhead. a stream consisting essentially of isobutane and a bottom stream consisting of the remaining components. The bottom stream is distilled in a second distillation column operating at an absolute pressure in the range of 0.3 to 1 MPa, and a stream of 1-butene having a purity of from 80 to 95% (consisting essentially of 1-butene, butane, butadiene and acetylene derivatives) and from the bottom of this column a stream containing high-boiling compounds, n-butane and cis- and trans-2-butene is removed.

Produkt z hlavy druhé destilační kolony se uvádí do jednotky pro selektivní hydrogenaci butadienu a derivátů acetylénu, kde se koncentrace těchto sloučenin sníží na hodnotu ležící v rozmezí od 30 do 200 ppm, aby se vyhovělo požadavkům na 1-buten polymerační čistoty.The product from the top of the second distillation column is fed to a selective hydrogenation unit of butadiene and acetylene derivatives, where the concentration of these compounds is reduced to a value in the range of 30 to 200 ppm to meet the 1-butene polymerization purity requirements.

Hydrogenační jednotka pracuje za následujících podmínek: teplota na přívodu 35 až 50 °C, provozní tlak (absolutní) 0,4 až 2,0 MPa.The hydrogenation unit operates under the following conditions: supply temperature 35 to 50 ° C, operating pressure (absolute) 0.4 to 2.0 MPa.

Proud vznikající v jednotce pro selektivní hydrogenaci, který je zbaven dienických a acetylénických sloučenin, se uvádí do destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do 1,0 MPa, ze které se z patra blízkého hlavě kolony získává 1-buten polymerační čistoty. Ze spodku této kolony se odvádí proud obsahující n-butan a 2-buteny se sníženým množstvím 1-butenu.The stream produced in the selective hydrogenation unit, which is free of dienic and acetylenic compounds, is fed to a distillation column operating at an absolute pressure in the range of 0.3 to 1.0 MPa, from which a 1-butene polymerization is obtained from a tray close to the top of the column. purity. A stream containing n-butane and 2-butenes with a reduced amount of 1-butene is removed from the bottom of the column.

Způsob podle vynálezu si podržuje výhody v tom smyslu, že vyžaduje zcela jemné reakční podmínky, rovněž v případě, že se selektivní hydrogenace má provádět v přítomnosti inhibitorů isomerizace dvojné vazby 1-butenu na 2-buten, které jsou přidány k frakci C/f.The process according to the invention retains the advantage that it requires quite fine reaction conditions, also when the selective hydrogenation is to be carried out in the presence of 1-butene-2-butene isomerization inhibitors which are added to the C / f fraction.

Kromě toho, má způsob podle vynálezu v každém případě přídavnou výhodu v tom, že je možno zmenšit rozměry jednotky vyžadované pro selektivní hydrogenací a tím se uspoří investiční náklady.In addition, the process according to the invention in any case has the additional advantage that the dimensions of the unit required for selective hydrogenation can be reduced and thus the investment costs are saved.

Složení různých proudů a tlak v jednotlivých stupních postupu jsou uvedeny v následujícím příkladě. Příklad má pouze ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.The composition of the different streams and the pressure at each stage of the process are shown in the following example. The example is illustrative only and does not limit the scope of the invention in any way.

PříkladExample

V tomto příkladu se postupuje podle schématu znázorňujícího zapojení jednotlivých zařízení při způsobu podle vynálezu, který je uveden na připojeném obrázku. Vynález se neomezuje na provedení znázorněné na tomto obrázku.In this example, a circuit diagram of the individual devices of the method of the invention is shown in the accompanying drawing. The invention is not limited to the embodiment shown in this figure.

Jednotlivými vztahovými značkami jsou znázorněny tyto prvky: 1 — C 4 proud obsahující mj 1-buten, isobuten, butadien a a cetylénické deriváty, 2 — proud methanolu uváděný do jednotky 16 pro etherifikaci isobutenu, 3 — proud vyrobeného methylterc.butyletheru, 4 — proud v podstatě prostý isobutenu, 18 — první destilační kolona pracující za absolutního tlaku asi 1,4 MPa, 5 — hlavový produkt v podstatě tvořený isobutanem, 6 — zbytek, který se uvádí do druhé destilační kolony 19 pracující za absolutního tlaku asi 0,6 MPa, 7 — proud obsahující v podstatě 1-buten, 8 — proud obsahující těžké produkty; proud 7 se uvádí do hydrogenační jednotky 17, do které se přivádí vodík potrubím 9 a ze které se odvádí proud 11, v podstatě tvořený přebytečným vodíkem a 1-butenem. Hydrogenovaný proud 10 se uvádí do frakcionační kolony 20, která pracuje za absolutního tlaku asi 0,7 MPa. Z horní části kolony 20 se odvádí proud 12 sestávající z nekondenzovatelné látky a 1-butenu, z desátého patra od shora se odvádí proud 13 tvořený 1-butenem polymeračni čistoty a ze spodku kolony se odvádí zbytek 14, který je v podstatě tvořen n-butanem a 2-buteny.The following elements are depicted by reference numerals: 1 - C 4 stream containing, but not limited to, 1-butene, isobutene, butadiene, and cetyl derivatives, 2 - a methanol stream fed to the isobutene etherification unit 16, substantially free of isobutene, 18 - a first distillation column operating at an absolute pressure of about 1.4 MPa, 5 - an overhead product essentially consisting of isobutane, 6 - a residue which is introduced into a second distillation column 19 operating at an absolute pressure of about 0.6 MPa, 7-stream containing essentially 1-butene, 8-stream containing heavy products; stream 7 is fed to a hydrogenation unit 17 into which hydrogen is supplied via line 9 and from which stream 11 consisting essentially of excess hydrogen and 1-butene is discharged. The hydrogenated stream 10 is fed to a fractionation column 20 operating at an absolute pressure of about 70 bar. A stream 12 consisting of non-condensable material and 1-butene is withdrawn from the top of column 20, a stream 13 consisting of 1-butene polymerization purity is withdrawn from the tenth floor from above and a residue 14 consisting essentially of n-butane is withdrawn from the bottom of the column. and 2-butenes.

Proud 15 představuje souhrn proudů 5, 8 a 14.Stream 15 represents the sum of streams 5, 8 and 14.

V následující tabulce je uvedena látková bilance postupu. Jednotlivé proudy jsou v této tabulce označeny vztahovými značkami vztahujícími se k připojenému obrázku.The following table shows the material balance of the procedure. The individual streams are indicated in this table with reference numerals relating to the attached figure.

cd rQ cdcd rq cd

HH

JL Ό О kg/h % hmot. kg/h % hmot. kg/h % hmot. kg/h % hmot:.JL Ό О kg / h wt. kg / h wt. kg / h wt. kg / h wt.

Ό oΌ o

PL| rQ | | H °θ H CO IO l с5сГ o O u4 r-T cm 'o d CO CM CM i—OPL | rQ | | H ° C HCO IO 1 5 5 Г u 4 4 rT cm -1 from CO CM CM i-O

N tHN tH

N CD oo I О I W I otN CD oo I O I W I ot

O CO CmcO b> 1 O [X ΪΧ^Φ OQ 00O CO CmcO b> 1 O [X ΪΧ ^ Φ OQ 00

CM Т-Ή rH CDCM Т-Ή rH CD

I CM^ O_ 'g CD CMl_ 'Φ CM rH |I CM O 'CD CD CD CM CM Φ r CM rH |

I co oo d cm o О o o ‘I what about d cm o О o o ‘

CO cti rHCO honor rH

NN

O o OO o O

O 00 τ—I I> CO O CO CO I O 00 τ — I I> CO O CO CO I T”i 'Φ oo T'i 'Φ oo CD Ю OO CD Ю OO OO oo OO oo τ-I 1 τ-I 1 OM OM OM OM

| CD LO rH CD I| OD OD rH |(□| CD L0 rH CD I | OD OD rH |

I o *Φ o r-Γ o tx ·φ od IoI o * Φ o r-Γ o tx · φ from Io

CM CO rH r-IOCM CO rH r-IO

1ОООЮОООЮ i ' :DOrr^ι^oorί-^ I (CO O tx Φ oo (CM CO rH r-I to co1ОООЮОООЮ i ': DOrr ^ ι ^ oorί - ^ I (CO t tx Φ oo (CM CO rH rI what

ODFROM

OD CO CM O O bC CO CO *Φ o^ o co cm o o bC ’φ CcT r-T oFROM CO CM O O bC CO CO * o o o o o o o o o o bC ´ CcT r-T o

OM OM CC CC r-I rH r-1 rH C C Ή Ή

OO OO O O O O O CD CDOMCD bs co co b> Ή oo OM O tx ’Φ oo rHOO OO O O O O CD CDOMCD bs co co b> Ή OM OM tx ’oo rH

CM OO Η HCM OO-H

O O OO O O

IAND

FhFh

PhPh

Xh гО ЁXh гО Ё

I т-Н СО LO g ОО оо О i с ' о о σΓ со cxí гн I Cd 00 00I т L L g g О О C C C C I Cd 00 00

N rH Od CD CM 00 см 00 1 О 1 OO 00 OdN rH From CD CM 00 см 00 1 О 1 OO 00 From

CO rHCO rH

CMCM

I I Ί i ч.03,.1^ I i I о l o co od i М< ОО OdII Ί i ч. 03,. 1 ^ I i I о lo co from i М <ОО Od

I [ rH CO 00^ Od 0d~ Mi φ i l l CD CD r-Γ CM LO О Д 'I [rH CO 00 ^ From 0d ~ Mi φ i l l CD CD r-Γ CM LO О Д '

CD cdCD cd

MM

CM CD LO Ml Od Od rH О СО LO rH t>> rH odCM CD LO Ml Od From rH О СО LO rH t >> rH od

Ф g. G

Ф o o o (D OdФ o o o (D Od

I ω Ч Ч ιЧ ' rT сп d со о 4 м *оI ω Ч ιЧ 'rT сп d со о 4 м * о

СП CÚ СЧ СЧ гЧоСП CЧ СЧ СЧ гЧо

N ю Гх оN ю Гх о

СП СП сч сл со СО Г-Г О? сч сл со СО Г-Г О? сч сч ’Ф сч ’Ч сч

сз о осз о о

Claims (1)

Způsob získávání í-butenu polymeráční čistoty z C4 frakce obsahující í-buten, která obsahuje maximální stopové množství isobutenu, při kterém se tato frakce nejprve destiluje v první destilační koloně za absolutního tlaku v rozmezí od 0,5 do 2,0 MPa a z hlavy kolony se odvádí proud obsahující v podstatě ísobutan a ze spodku kolony se odvádějí zbývající složky, načež se proud zbývajících složek ze spodku první kolony uvádí do druhé destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do í,0 MPa a z hlavy druhé destilační kolony se odvádí proud í-butenu o čistotě 80 až 95 % a ze spodku druhé destilační kolo ny . se odvádí proud obsahující vysokovroucí sloučeniny, n-butan a cis- a trans2-buten, vyznačující se tím, že se hlavový produkt z druhé destilační kolony uvádí do jednotky pro selektivní hydrogenaci butadienu a derivátů acetylénu, kde se koncentrace těchto látek sníží na hodnotu ležící v rozmezí od 30 do 200 ppm, načež se proud vznikající v jednotce pro selektivní hydrogenaci uvádí do destilační kolony pracující za absolutního tlaku v rozmezí od 0,3 do í,0 MPa, ze které se í-buten polymerační čistoty odvádí z patra blízkého hlavě kolony.Process for obtaining i-butene polymerization purity from a C 4 fraction containing i-butene which contains a maximum trace amount of isobutene, wherein this fraction is first distilled in a first distillation column at an absolute pressure ranging from 0.5 to 2.0 MPa and from the top a stream containing substantially isobutane is removed from the column and the remaining components are removed from the bottom of the column, then a stream of remaining components from the bottom of the first column is fed to a second distillation column operating at an absolute pressure of 0.3 to 1.0 MPa; A stream of 80-95% pure butene is removed from the column and a second distillation column is drawn from the bottom. A stream comprising high-boiling compounds, n-butane and cis- and trans-2-butene, is removed, characterized in that the overhead product from the second distillation column is fed to a selective hydrogenation unit of butadiene and acetylene derivatives. in the range of 30 to 200 ppm, after which the stream generated in the selective hydrogenation unit is fed to a distillation column operating at an absolute pressure in the range from 0.3 to 10 bar, from which the t-butene polymerization purity is discharged from the near-head tray. columns.
CS845243A 1983-07-28 1984-07-05 Method of polymerization purity 1-butene winning CS250667B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22294/83A IT1194351B (en) 1983-07-28 1983-07-28 PROCEDURE FOR THE RECOVERY OF BUTENE-1 DEGREE POLYMERIZATION

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS250667B2 true CS250667B2 (en) 1987-05-14

Family

ID=11194295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS845243A CS250667B2 (en) 1983-07-28 1984-07-05 Method of polymerization purity 1-butene winning

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS6051131A (en)
KR (1) KR870000583B1 (en)
AU (1) AU561302B2 (en)
BE (1) BE900248A (en)
BR (1) BR8403665A (en)
CA (1) CA1232919A (en)
CS (1) CS250667B2 (en)
DD (1) DD222000A5 (en)
DE (1) DE3426349A1 (en)
DK (1) DK369484A (en)
ES (1) ES534969A0 (en)
FR (1) FR2549825B1 (en)
GB (1) GB2144146B (en)
GR (1) GR82261B (en)
HU (1) HUT36762A (en)
IT (1) IT1194351B (en)
LU (1) LU85466A1 (en)
NL (1) NL8402384A (en)
NO (1) NO843022L (en)
PL (1) PL248948A1 (en)
PT (1) PT78990B (en)
RO (1) RO90623A (en)
SE (1) SE8403426L (en)
TR (1) TR22082A (en)
YU (1) YU132184A (en)
ZA (1) ZA845088B (en)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003063281A (en) * 2001-08-29 2003-03-05 Sanwa Tekki Corp Trolly line hanger ear and insulation coupling element
US8633915B2 (en) 2007-10-04 2014-01-21 Apple Inc. Single-layer touch-sensitive display
US20090174676A1 (en) 2008-01-04 2009-07-09 Apple Inc. Motion component dominance factors for motion locking of touch sensor data
US8487898B2 (en) 2008-04-25 2013-07-16 Apple Inc. Ground guard for capacitive sensing
US8576193B2 (en) 2008-04-25 2013-11-05 Apple Inc. Brick layout and stackup for a touch screen
US8319747B2 (en) 2008-12-11 2012-11-27 Apple Inc. Single layer touch panel with segmented drive and sense electrodes
US9261997B2 (en) 2009-02-02 2016-02-16 Apple Inc. Touch regions in diamond configuration
US8922521B2 (en) 2009-02-02 2014-12-30 Apple Inc. Switching circuitry for touch sensitive display
US8593410B2 (en) 2009-04-10 2013-11-26 Apple Inc. Touch sensor panel design
US8957874B2 (en) 2009-06-29 2015-02-17 Apple Inc. Touch sensor panel design
US9652088B2 (en) 2010-07-30 2017-05-16 Apple Inc. Fabrication of touch sensor panel using laser ablation
US9329723B2 (en) 2012-04-16 2016-05-03 Apple Inc. Reconstruction of original touch image from differential touch image
US9886141B2 (en) 2013-08-16 2018-02-06 Apple Inc. Mutual and self capacitance touch measurements in touch panel
WO2015178920A1 (en) 2014-05-22 2015-11-26 Onamp Research Llc Panel bootstrapping architectures for in-cell self-capacitance
US10289251B2 (en) 2014-06-27 2019-05-14 Apple Inc. Reducing floating ground effects in pixelated self-capacitance touch screens
US9280251B2 (en) 2014-07-11 2016-03-08 Apple Inc. Funneled touch sensor routing
US9880655B2 (en) 2014-09-02 2018-01-30 Apple Inc. Method of disambiguating water from a finger touch on a touch sensor panel
CN107077260B (en) 2014-09-22 2020-05-12 苹果公司 Touch controller and method for touch sensor panel
WO2016069642A1 (en) 2014-10-27 2016-05-06 Pylemta Management Llc Pixelated self-capacitance water rejection
CN111610890A (en) 2015-02-02 2020-09-01 苹果公司 Flexible self-capacitance and mutual capacitance touch sensing system architecture
US10488992B2 (en) 2015-03-10 2019-11-26 Apple Inc. Multi-chip touch architecture for scalability
US10534481B2 (en) 2015-09-30 2020-01-14 Apple Inc. High aspect ratio capacitive sensor panel
US10365773B2 (en) 2015-09-30 2019-07-30 Apple Inc. Flexible scan plan using coarse mutual capacitance and fully-guarded measurements
AU2017208277B2 (en) 2016-09-06 2018-12-20 Apple Inc. Back of cover touch sensors
US10386965B2 (en) 2017-04-20 2019-08-20 Apple Inc. Finger tracking in wet environment
US11662867B1 (en) 2020-05-30 2023-05-30 Apple Inc. Hover detection on a touch sensor panel

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1280845B (en) * 1965-10-29 1968-10-24 Huels Chemische Werke Ag Process for the selective hydrogenation of butadiene- (1,3) in a C-hydrocarbon mixture containing larger amounts of 1-butene and small amounts of butadiene- (1, 3)
FR2474024A1 (en) * 1980-01-23 1981-07-24 Inst Francais Du Petrole PROCESS FOR PRODUCING BUTENE-1 FROM A C4 CUTTING OF HYDROCARBONS
FR2493306A1 (en) * 1980-10-30 1982-05-07 Inst Francais Du Petrole High-purity 1-butene recovery from mixed butene streams - by isobutene polymerisation to gasoline and fractionation
FR2495605A1 (en) * 1980-12-05 1982-06-11 Inst Francais Du Petrole High-purity butene-1 isolated from steam cracker butene(s) - by conversion of isobutene to methyl tert. butyl ether and fractionation
FR2508437A1 (en) * 1981-06-26 1982-12-31 Inst Francais Du Petrole Steam-cracker butene(s) cut upgraded to pure butene-1, gasoline - and opt. jet fuel via initial polymerisation-dismutation on acid catalyst
US4820472A (en) * 1981-07-14 1989-04-11 Westinghouse Electric Corp. Nuclear reactor spent fuel storage rack

Also Published As

Publication number Publication date
IT1194351B (en) 1988-09-22
AU561302B2 (en) 1987-05-07
KR850001141A (en) 1985-03-16
DK369484A (en) 1985-01-29
SE8403426D0 (en) 1984-06-27
NO843022L (en) 1985-01-29
DK369484D0 (en) 1984-07-27
GB2144146B (en) 1987-02-18
BE900248A (en) 1985-01-28
KR870000583B1 (en) 1987-03-23
NL8402384A (en) 1985-02-18
TR22082A (en) 1986-03-17
ES8507007A1 (en) 1985-08-16
FR2549825A1 (en) 1985-02-01
IT8322294A1 (en) 1985-01-28
BR8403665A (en) 1985-07-02
FR2549825B1 (en) 1987-01-09
HUT36762A (en) 1985-10-28
DD222000A5 (en) 1985-05-08
RO90623A (en) 1986-12-10
PT78990B (en) 1986-10-23
AU3096084A (en) 1985-01-31
JPS6051131A (en) 1985-03-22
IT8322294A0 (en) 1983-07-28
CA1232919A (en) 1988-02-16
ES534969A0 (en) 1985-08-16
GR82261B (en) 1984-12-13
YU132184A (en) 1986-12-31
SE8403426L (en) 1985-01-29
ZA845088B (en) 1985-02-27
LU85466A1 (en) 1985-04-17
PL248948A1 (en) 1985-04-24
PT78990A (en) 1984-08-01
GB8417309D0 (en) 1984-08-08
GB2144146A (en) 1985-02-27
DE3426349A1 (en) 1985-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS250667B2 (en) Method of polymerization purity 1-butene winning
KR870000582B1 (en) Process for producing butene-1
US4513153A (en) Integrated process for producing tert.butyl alkyl ethers and butene-1
BR0104555B1 (en) process for the preparation of highly pure refined ii and methyl tert-butyl ether and their uses.
KR960041140A (en) Method and apparatus for converting olefinic C4 oil into polyisobutene and propylene
JP3099141B2 (en) Separation method of butene and butane by extractive distillation
NO149659B (en) PROCEDURE FOR CONCERNING PREPARATION OF PURE METHYL-TERT.-BUTYLETER AND CONTINUOUS ISOBUTEN-FREE C4 HYDROCARBON MIXTURE
US9266791B2 (en) Hydrocarbon conversion process
JPS58126820A (en) Separation method for butene-1 of high purity or butene-1/ isobutene mixture from 4c hydrocarbon fraction
US4555312A (en) Process for separating highly pure butene-1 or butene-1/isobutene mixture from C4 hydrocarbon fraction
JPH04312536A (en) Method of separating butane from butene by extractive distillation
DD202525A5 (en) PROCESS FOR CLAATING ALKYL-TERT-ALKYL ETHERS
PL206533B1 (en) Method for working up crude 1,3-butadiene
KR840000633A (en) How to prepare high purity 1-butene and premium gasoline
US2461346A (en) Separation of hydrocarbons
JPS6230174B2 (en)
KR860001854B1 (en) Process for producing tert butyl alkyl ethers
EP0085572B1 (en) Process for separating hydrocarbon mixtures by extractive distillation
US6590132B1 (en) Separation of monomer from oligomer with lower bottoms temperature
US20040020758A1 (en) Separation of tertiary butyl alcohol from diisobutylene
US2934574A (en) Selective hydrogenation of butadiene in admixture with butenes with cobalt molybdateas catalyst
CA1042834A (en) Solvent for the separation of diolefins from mixtures containing the same
KR20180047941A (en) Polyisobutene feed pretreatment method
US2745890A (en) Process for production of polymer hydrocarbons
GB649983A (en) Extractive distillation process