FR2495605A1 - High-purity butene-1 isolated from steam cracker butene(s) - by conversion of isobutene to methyl tert. butyl ether and fractionation - Google Patents

High-purity butene-1 isolated from steam cracker butene(s) - by conversion of isobutene to methyl tert. butyl ether and fractionation Download PDF

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Abstract

The prepn. of butene-1 of purity above 99% from an olefinic C4 cut comprises: (i) conversion of isobutene to methyl tert. butyl ether (MTBE) by reaction with methanol over an acid catalyst; (ii) fractionation of the prod. from (i), giving MTBE, MeOH for recycle to (i), and remaining C4 hydrocarbons; (iii) selective hydrogenation of the latter to remove butadiene traces; (iv) treatment of the prod. of (iii) in a debutaniser; (v) treatment of the deisobutanized (bottom) prod. from (iv) in a superfractionator, giving butene-1 overhead. Used in treating the C4 cut from steam cracking after removal of most of the butadiene. The butene-1 can be used as a comonomer in h.d. polyethylene. The catalyst in (i) is a liq. acid, e.g. H2S04, or pref. a solid contg. -S03H groups, Pref. sulphonated polystyrene-divinylbenzene. The molar ratio MeOH/isobutene is pref. 1-10, the temp 40-100 deg.C and the space velocity 0.5-20/h.

Description

La presente invention concerne un procédé d'obtention de buténe-1 de haute pureté supérieure à 99 %, procédé rendu possible par une combinaison judicieuse de plusieurs étapes, la première étape étant la production de méthyl tertio-butyl éther par réaction, avec du metha- nol, de l'isobutène et d'une fraction oléfinique C4, en provenance par exemple d'une zone de cracking ou de steak cracking(cracuage la vapeur)
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que
(a) une coupe C4 oléfinique est envoyée dans une zone où est
réalisée la réaction entre l'isobutène de la dite coupe et du méthanol
en vue d'obtenir un effluent renfermant en majeure partie du méthyl
tertio-butyl éther,
(b) le dit effluent obtenu à l'étape (a) est fractionné en
vue d'obtenir (α; ) une fraction méthanol, (ss ) une fraction méthyl
tertio-butyl éther et (z ) une coupe comprenant notamment de l'isobu-
tane, du n-butane, du butène-1 et des butènes-2,
(c) la dite fraction méthanol est recyclée dans la zone de
production du méthyl tertio-butyl ether,
(d) la dite coupe obtenue à l'étape (b) est soumise à une
hydrogénation sélective en vue d'éliminer les traces de butadiène
qu'elle contient,
(e) la dite coupe ainsi hydrogénée est ensuite envoyée dans
une zone de déisobutanisation en vué d'éliminer la majeure partie de
l'isobutane qu'elle contient,
(f) la dite coupe ainsi déisobutamisée est soumise à un
fractionnement au cours duquel on recueille d'une part une coupe ren
fermant en majeure partie des butênes-2 et du n-butane et d'autre part
une fraction constituée de butène-1 dont la pureté est supérieure à
99 % et qui convient parfaitement pour être utilisée directement par
exemple en tant qe co-monomère dans diverses polymérisations, en
particulier la polymérisation de l'éthylène haute densité. The present invention relates to a process for obtaining high-purity butene-1 greater than 99%, a process made possible by a judicious combination of several stages, the first stage being the production of methyl tert-butyl ether by reaction, with metha - nol, isobutene and an olefinic fraction C4, coming for example from a cracking or steak cracking zone (steam cracking)
The method according to the invention is characterized in that
(a) an olefinic C4 cut is sent to an area where
carried out the reaction between the isobutene of said cut and methanol
to obtain an effluent containing mainly methyl
tert-butyl ether,
(b) the said effluent obtained in step (a) is divided into
to obtain (α;) a methanol fraction, (ss) a methyl fraction
tert-butyl ether and (z) a cut comprising in particular isobu-
tane, n-butane, butene-1 and butenes-2,
(c) the said methanol fraction is recycled in the zone of
production of methyl tert-butyl ether,
(d) said cut obtained in step (b) is subjected to a
selective hydrogenation to remove traces of butadiene
that it contains,
(e) said cup thus hydrogenated is then sent to
a deisobutanization zone in view of eliminating most of
the isobutane it contains,
(f) said cut thus deisobutamized is subjected to a
fractionation during which one collects a ren cut
mostly closing butenes-2 and n-butane and on the other hand
a fraction consisting of butene-1, the purity of which is greater than
99% and perfectly suited for direct use by
example as a co-monomer in various polymerizations, in
particularly the polymerization of high density ethylene.

La figure unique illustre le procédé la coupe C4 oléfinique est intr@@@ite par la conduite 1 dans la zone 2 de production de méthyl tertio-butyl éther. Le méthanol est introduit par la ligne 3. L'effluent de la zone de production de éthyl tertio-butyl éther est soutiré de la zone 2 par la conduite 4 et est introduit dans une zone 5 de séparation du méthyl tertio-butyl éther soutiré par la conduite 8. Le méthanol no@ réagi ou Ou excès est soutire en têt de la zone 5 et est recycle par la conduite 6 vers la zone 2.Une coupe, renfermant généralement de l'isobutane, du n-butane, du butène-1, des butènes-2, de l'isobutène et du par la ligne butadiène, est soutirée de la zone de séparation 5 et est envoyéeVdans une zone d'hydrogénation sélective, alimentée en hydrogène par la co@dui- te 10. L'effluent de cette zone d'hydrogénation est envoyé par la conduite 11 dans le déisobutaniseur 12 d'où l'on soutire d'une part, par la conduite i4, une fraction renfermant généralement de l'isobutane, du butène-1, des butènes-2 et de l'isobutène, et d'autre part, par la conduite 13, une fraction renfermant généralement du butêne-1, des butènes-2, du n-butane et des traces d'isobutane. Cette dernière fraction est soumi- se a un superfractionnement dans la zone 15.On recueille,par la conduite 17,une coupe essentiellement constituée de butène-1 et par la conduite 16 une coupe renfermant des butènes-2, du n-butane et une faible quantité de butène-1. The single figure illustrates the process, the C4 olefinic cut is intruded through line 1 in zone 2 for the production of methyl tert-butyl ether. Methanol is introduced via line 3. The effluent from the ethyl tertiary butyl ether production zone is withdrawn from zone 2 via line 4 and is introduced into a zone 5 for separation of methyl tertiary butyl ether withdrawn by line 8. The methanol no @ reacted or Or excess is withdrawn at the top from zone 5 and is recycled through line 6 to zone 2. A cut, generally containing isobutane, n-butane, butene- 1, butenes-2, isobutene and, by the butadiene line, is withdrawn from the separation zone 5 and is sent to a selective hydrogenation zone, supplied with hydrogen by the co-product 10. The effluent from this hydrogenation zone is sent via line 11 into deisobutanizer 12 from which, on the one hand, is withdrawn, via line i4, a fraction generally containing isobutane, butene-1, butenes -2 and isobutene, and on the other hand, via line 13, a fraction generally containing butene-1, butenes-2, nb utane and traces of isobutane. This last fraction is subjected to a superfractionation in the zone 15.We collect, by line 17, a section essentially consisting of butene-1 and by line 16 a section containing butenes-2, n-butane and a small amount of butene-1.

La réaction entre l'isobutène de la coupe C, de la conduite 1 et le méthanol de la conduite 3 est effectuée en présence d'un catalyseur acide, par exemple l'acide sulfurique, l'acide fluorhydrique, le chlorure d'aluminium et le fluorure de bore. On peut préférer toutefois les matières carbonées contenant des groupes - SJ3H, par exemple des charoons sulfones (par exemple calcite X ou AX, ZeO-Karb H), des résines phénol- formaldéhyde sulfonées (par exemple Amberlite IR-1 ou IR-100, Nalcite MX), des polymères coumarone-indène sulfonés ou, de préférence, des résines polystyrène-divinylbenzène sulfonées, par exemple Dowex 50, Nalcite HCR et Amberlyst 15. The reaction between the isobutene of section C, of line 1 and the methanol of line 3 is carried out in the presence of an acid catalyst, for example sulfuric acid, hydrofluoric acid, aluminum chloride and boron fluoride. However, carbonaceous materials containing - SJ3H groups may be preferred, for example sulfonated charoons (for example calcite X or AX, ZeO-Karb H), sulfonated phenol-formaldehyde resins (for example Amberlite IR-1 or IR-100, Nalcite MX), sulfonated coumarone-indene polymers or, preferably, sulfonated polystyrene-divinylbenzene resins, for example Dowex 50, Nalcite HCR and Amberlyst 15.

Quand on opère en continu, le volume de charge traitée par volume de catalyseur et par heure est habituellement de 0,5 à 20. On opère habituellement à 20-150 C, de préférence 40-100 C, avec 1 à 10 moles de méthanol par mole d'isobutène, un excès d'alcool favorisant la réaction.  When operating continuously, the volume of feed treated per volume of catalyst and per hour is usually 0.5 to 20. It is usually operated at 20-150 C, preferably 40-100 C, with 1 to 10 moles of methanol per mole of isobutene, an excess of alcohol favoring the reaction.

La réaction d'éthérification est bien connue et décrite, par exemple, dans les brevets US 2.480.940, 3.037.052 et 3.281.475. The etherification reaction is well known and described, for example, in US patents 2,480,940, 3,037,052 and 3,281,475.

EXEMPLE.EXAMPLE.

La charge de la conduite 1 de la figure est constituee comme suit, en % poids
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,4 %
- butènel : 27,9 X
- butenes-2 : 14,5 X
- isobutène : 49,6 %
- butadiène : 0,3 %
100 X
Cette coupe provenait d'un steam cracking (craquage a la vapeur), après extraction du butadiène.The load of the pipe 1 of the figure is constituted as follows, in% by weight
- isobutane: 1.3%
- n-butane: 6.4%
- stopper: 27.9 X
- butenes-2: 14.5 X
- isobutene: 49.6%
- butadiene: 0.3%
100 X
This cut came from a steam cracking, after extraction of the butadiene.

Par la conduite 3, on introduit du méthanol représentant 36,8 % en poids par rapport a la charge. Via line 3, methanol representing 36.8% by weight relative to the feed is introduced.

Dans la zone 2, les conditions opératoires sont les suivantes :
- température : 50 - 90 C
- pression : 10 - 20 bars sulfoniques
Le catalyseur utilisé est une résine échangeuse d'ionst base de polystyrene réticulé par du divinylbenzène (Amberlyst 15).In zone 2, the operating conditions are as follows:
- temperature: 50 - 90 C
- pressure: 10 - 20 sulfonic bars
The catalyst used is an ion exchange resin based on polystyrene crosslinked with divinylbenzene (Amberlyst 15).

On recueille, en poids par rapport la charge initiale - dans la conduite 6 : 8,5 % de méthanol, recyclé vers la zone 2. Is collected, by weight relative to the initial charge - in line 6: 8.5% of methanol, recycled to zone 2.

- dans la conduite 8 : 72,2 % de méthyl tertio-butyl éther.  - in line 8: 72.2% of methyl tert-butyl ether.

- dans la conduite 7 : 50,5 % d'une fraction dont on donne ci-dessous la constitution en poids par rapport à la charge initiale :
- isobutane : 1,3 X
- n-butane : 6,4 %
- butène-1 : 27,9 %
- butènes-2 : 14,5 %
- isobutene : 0,1 %
- butadiène : 0,3 %
50,5 %
La fraction recueillie, par la conduite 11, a la sortie de la zone d'hydrogenation sélective, effectuee conventionnellement, renferme en % poids par rapport à la charge initiale
- isobutane : 1,3 %
- n-butane : 6,6 %
- butène-1 : 25,5 %
- butènes-2 : 17 %
- isobutène : 0,1 %
- butadiène : 0,0 %
50,5 X
Cette fraction est envoyée dans le déisobutaniseur 12 constitué de deux colonnes en série de 65 plateaux chacune. Par la conduite 14, on recueille une coupe renfermant, en % poids par rapport à la charge initiale :
- isobutane : 1,2 %
- butene-1 : 1,3 X
- butènes-2 : 0,4 %
- isobutène : 0,1 X 3 %
Par la conduite 13, on recueille une coupe renfermant, en.- in line 7: 50.5% of a fraction which is given below by weight compared to the initial charge:
- isobutane: 1.3 X
- n-butane: 6.4%
- butene-1: 27.9%
- butenes-2: 14.5%
- isobutene: 0.1%
- butadiene: 0.3%
50.5%
The fraction collected, via line 11, at the exit from the selective hydrogenation zone, carried out conventionally, contains in% by weight relative to the initial charge
- isobutane: 1.3%
- n-butane: 6.6%
- butene-1: 25.5%
- butenes-2: 17%
- isobutene: 0.1%
- butadiene: 0.0%
50.5 X
This fraction is sent to the deisobutanizer 12 consisting of two columns in series of 65 trays each. Via line 14, a section is collected containing, in% by weight relative to the initial charge:
- isobutane: 1.2%
- butene-1: 1.3 X
- butenes-2: 0.4%
- isobutene: 0.1 X 3%
Via line 13, a section containing, is collected.

% poids par rapport a la charge initiale
- isobutane : 0,1
- n-butane : 6,6 ,
- butene-1 : 24,2
- butènes-2 : 16,6
47,5 %
La zone 15 de superfractionnement est constituée de deux colonnes en série de 70 plateaux chacune. Par la conduite 15, on recueille, en ' poids par rapport à la charge initiale
- n-butane : 6,6
- butène-1 : 1,2 0
- butènes-2 : 16,6
24,4
Par la conduite 17, on recueille, en a poids par rapport à la charge initiale, 23 % de butène-1 et 0,1 % d'isobutane. La pureté du butène-1, ici, est de 99,57 %. % weight compared to the initial load
- isobutane: 0.1
- n-butane: 6.6,
- butene-1: 24.2
- butenes-2: 16.6
47.5%
The superfractionation zone 15 consists of two columns in series of 70 plates each. Via line 15, we collect, by 'weight relative to the initial charge
- n-butane: 6.6
- butene-1: 1.2 0
- butenes-2: 16.6
24.4
Via line 17, 23% of butene-1 and 0.1% of isobutane are collected, by weight relative to the initial charge. The purity of butene-1, here, is 99.57%.

Claims (2)

REVENDICATIONS 1) Procédé d'obtention de butène-1 de haute pureté à partir d'une coupe1) Process for obtaining high purity butene-1 from a cut Ca oléfinique, caractérisé en ce que Ca olefinic, characterized in that (a) une coupe C4 oléfinique est envoyée dans une zone où est réali (a) an olefinic C4 cut is sent to an area where is made sée la reaction entre l'isobutène o 7 dite coupe et du méthanol Sees the reaction between isobutene o 7 called cut and methanol en vue d'obtenir un effluent renfermant en majeure partie du méthyl to obtain an effluent containing mainly methyl tertio-butyl éther, tert-butyl ether, (b) le dit effluent obtenu à l'étape (a; est fractionné en vue d'o@-  (b) the said effluent obtained in step (a; is fractionated with a view to o @ - tenir (α) une fraction méthanol, (ss) une fraction méthyl tertio hold (α) a methanol fraction, (ss) a methyl tertio fraction butyl éther et ( ) une coupe comprenant notamment de l'isobutane, du butyl ether and () a cut comprising in particular isobutane, n-butane, d butène-1 et des butènes-2, n-butane, d butene-1 and butenes-2, (c) la dite fraction méthanol est recyclée dans la zone de production (c) the said methanol fraction is recycled in the production area du méthyl tertio-butyl éther, methyl tert-butyl ether, (d) la dite coupe obtenue a l'étape (b) est soumise à une hydrogéna (d) said cut obtained in step (b) is subjected to a hydrogen tion sélective en vue d'éliminer les traces ce butadiène qu'elle selective tion in order to eliminate traces this butadiene it contient, contains, (e) la dite coupe ainsi hydrogénée est ensuite envoyée dans une zone (e) the said cup thus hydrogenated is then sent to an area de déisobutanisation en vue d'éliminer la majeure partie de 'isobu- deisobutanization to remove most of the isobu- tane qu'elle contient, tane it contains, (f) la dite coupe ainsi déisobutanisée est soumise a un fractionnement (f) said cut thus deisobutanized is subjected to fractionation au cours duquel on recueille d'une part une couche renfermant en majeure during which one collects on the one hand a layer containing in major partie des butènes-2 et du n-butane et d'autre part une fraction cons part of butenes-2 and n-butane and on the other hand a cons fraction titube de butène-1 dont la pureté est supérieure à 99 butene-1 titube with a purity greater than 99 2) Procédé selon la revendication 1 dans lequel ensuite le butène-1 de2) Process according to claim 1 in which then the butene-1 of haute pureté obtenu est utilisé tel quel en tant que comonomère dans high purity obtained is used as such as a comonomer in la polymérisation de l'éthylène haute densité.  the polymerization of high density ethylene.
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