CS235322B2 - Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production - Google Patents

Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production Download PDF

Info

Publication number
CS235322B2
CS235322B2 CS833373A CS337383A CS235322B2 CS 235322 B2 CS235322 B2 CS 235322B2 CS 833373 A CS833373 A CS 833373A CS 337383 A CS337383 A CS 337383A CS 235322 B2 CS235322 B2 CS 235322B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compounds
active ingredient
group
active
Prior art date
Application number
CS833373A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Schmitt
Paul Reinecke
Wilfried Paulus
Hermann Genth
Walter Radt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS235322B2 publication Critical patent/CS235322B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/18—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Housing For Livestock And Birds (AREA)
  • External Artificial Organs (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(54) Fungicidní a mikrobicidrn prostředek a způsob výroby účinné složky
Předložený vynález se týká fungicid^ho a mikrobicidního prostředku k ochraně rostlin a technických mettriálů, který obsahuje jako účinnou složku nové jodpropargylamoniové soli.
* Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použžtí jako prostředku k booi proti Škůdcům.
Je již dlouhou dobu známo, že N-sulfenylovené dikarboximidy mej fungicidní účinnost (srov. německý patentový spis č. 1 193 498). Dále byly popsány iis-(helogeitlkiiyloχymeryУ)amoniové sol-i jako inhibitory koroze popřípadě jako mikrobbcidní . prostředky k úpravě vody (srov. americký patentový spis 4 206 233). O jejich pouužtí k potírání houbových chorob I není ' vSak nic uvedeno.
Nyní tyly nalezeny nové jodproptrgylamoninvé . soli obecného vzorce I ' ^N -
CH2 - C s C - J (I) v němž R a r1 jsou . stejné nebo různé e znamen^í přímou nebo rozvětvenou alkylovou 8kupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, o
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 ež 20 atomy uh.íky, frrrnceimetylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo f metylovou skupinu, nebo
R, R . a R tvoří společně s atomem dusíku urotropinový zbytek·a
235322 2 X® znamená halogenidový, fosfátový, acetátový, benj^c^í^to^^ý, citrátový, tertrátový, benži- aotiezolinonový nebo secharinový eniont.
které mají silné mikrobicidní účinky. ’
Předmětem předloženého, vynálezu je fungicidní e mikrobbcidní prostředek k ochráně rostlin a technických mattriálú, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu jodpropargylamoniovou sůl shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I·
Podle finovaného vynálezu se nové jodpropergylamoniové soli obecného vzorce I, uvedeného a deshora, získávají tím, že se na terciární aminy obecného vzorce II
R
I
N
R2 (II) v němž
R, r’ a r£ mají shora uvedený význam, působí jodpropargylderivátém obecného vzorce III j - C = C - CH2 - X1 (III) v nimž
X1 znarnená halogen nebo sulíUtový zbytek popřípadě v přítomnosti ředidle při teplotách mezi Ο a 110 °C s na získané jodproperfiylamoniummβlogenidy . ' odpovídaaící obecnému vzorci VI
(VI) v . . . nimž
2
R, R a R. .«bJí shora uvedené významy, e
Hal® znamená. halogenový mLont, se popřípadě působí sloučeninami obecného vzorce VII
Β - Y (VII) v němž
Υ enionický zbytek X“ krom* halogenu a
Β znamená kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy.
Reakce sloučenin vzorce II . se sloučeninami vzorce III bude v dalSí části označována také jako postup a) a reakce sloučenin vzorce VI se sloučeninami vzorce VII bude dále označována jako postup c).
Sloučeniny obecného - vzorce I, v němž X” znamená halogen lze kromě postupu, který je předmětem vynálezu připravit tak, že se na terciární jodpripargylaminy obecného vzorce IV
R
CHg - c (IV) v němž
R e r' mají shora uvedený význam, působí sloučeninami obecného vzorce V
(V) v němž
R má shora uvedený význam a p
X znamená halogen, alkylsulfátovou skupinu nebo alkyl- popřípadě arylsulfonátovou skupinu, popřípadě v přítomnosti řeďídla při tepl.otách mezi 0 a 110 °C.
Tento postup bude dále označován'jako postup b).
Jodpropargylamoniové soli podle vynálezu vzorce I mej silné mikrooicidní.viastnooti. S překvapením vykazují přitom sloučeniny podle vynálezu značně vyšší účinek než ze stavu techniky známé N-sullenylované dikarboximidy, jako N-trichlormeetltiotetrahydroltalimid, který je co do účinku nejblíže srovnatelnou sloučeninou.
Vedle-sioučenin vzorce I uvedených v příkladech ilustrujících způsob výroby, lze jednooiivě jmenovat nááleduujcí sloučeniny:
(1 -jodpropargyl)dimetlloniUulyammooiumchloгid (1-jodproparrgrl)diety-oniUulylm!soniumchlorid (1-jodpropargll)-dionppropy-o-iUulylmmonUumchlorid (1 -jodpropar^gfl)-diSsopoopy-o-iUulyammoniumchlorid (1 -jodpropar^a)-diSsiUulyl-n-Ъul,yimmoniumchlorid (1-jodpropвIrgl)-di-sek.Uul1-o-iUulylmmooiumchlorid (1 -jodpropargll)-di-ponly-o-iUulyammoniumchlorid (1-jodpropargya)-dhheэqr-o-iUulyammoniumchasrid (1-jodpropargla)-dimetlahepty-o-iUulyammoniumchaorid (1-jodprsparrgfa)-diokty-o-iUtlyammoodumchaorid (1 -jodpropargy1)-dinooyl-nibulyaamooiumchaorid (1 -jodprspargla)-di-dclylo-iUulyaamooiumchlorid (1-jodρropar(gll)-diddodecy-o-iUulyammoniumchlorid (1 -jodprsparg^)-dihhe:yl--melyammsniumchiorid (1-jodpropárgll)-di-ponlymmelyammooiumchlorid (1 -jodpropar(gll)-d-o-iUulymmelyammooiumchaorid (1 -jodproparígra)-di-s ek.butyametyaamoniumchhorid (1-jodprspвrígfa)-di-isiUulymmtlylmmoniumchaorid (1-Jodpropergyl)-di-pentylmetylemoniumchlorid (1 ijodpropergyD-di-Peyylmetyliioeiuichlorid (1 -Jodpropaг©rl)-di-hβptylletyPlloeiulchlo:rid (1 -,jodproplrgyl)-dioontylmetyllmoeiulchloгid (1 -jodproplrgyУ)d(iieneIyyllPtylaloeiulchloгid (1 ijodpropl:rgyl)-didpecylmθtyllmoeiulchlorid (1 -jodpropplryl)idlddodθcyllPtylaloeiulchloгid (1ijodpropaг©rl)idippentyPntyllmoniulchloгid (1 ijodpropaJrgrl)-di-heDqrPntyllmoniulchlorid (J- j odpгopPlpgl)-di-heptyltCylcoonUulehlorid (1 ijodpropвJrarl)-diooktyPttyl8monUulchlorid (1 iJodproplrgyl)-dienoIцrPntyllmoniulchlorid (1iJodpropaгgyl)-diddθcyPetyllmonUulchlorid (1 iJodpropergyl)-didOodθcyPntyllmoniulchlorid (1 ijodproplrgyl)-di-mθtylPenzylaloeiulchlorid (1-Jodprop8Irgl)idi-βtylPenzyllloeiulchloгid (1 -jodpropalrgrl)-dienproppylPenzyllπloeiulchlorid (1ijodpropa:rgrl)-diiiзproppyl-Penzyllmoniulchlorid (1 -Jodproplгgyl)-dien-UutylPenzyllmoeiulchlorid (1 iJodproplrgyl)-di-i8oUutooPenzyllmoeiulchlorid (1-jodpropprryi)-di-ilk.0unyLLbenzylPlO-iulchldгid (1 ijodproplrgyl)-dippelntylPenzyllmoeiulchlorid (1 ijodproplrgyl)-di-PexylPenzyllmoniulchlorid (1iJodproplrgyl)-di-hpptylPenzyllloeiulchloгid (1 ijodpropl:rgrl)-diooktylPenzyllloeiulchloгid (1 ijodproplrgyl)-dieneyylPenzyllloeiulchlorid (1 ijodpropalrgl)-di-dρcy]Lbpezy yiiopiumchhorid (1 -jodpropirgyD-didOddecylPenzyliioeiuichlorid (1 - j odpropirgcC-)-di-iptylPepnCylimoniuichlorid (1 -jodpropprígC)idi-eCylfenetylimonUuiehIorid (1 -JodpropurKcC-)di-nppoopylPePnCylcmonUuichlorid (1 ijodpropprsfl)idi-ioopopcylPePeCylcmonUuieh]Lorid (1 -jodppooθгgyl)-di-n-butylPepnCyll!OonUцlchlopid (1ijodppoppг£gl)idi-lek.UuCylPenβtylcm-nUulehlopid (1 ijodpropprígOidi-iooUuCylPenetylcoonUuiehlorid (1-jodppopP2pgfl)idippentylPePnCylcmonШllehlopid (1 -Jodpropplrgl)idi-heJClP-PnCyllmonlulchlopid (1 -jodpropθrrgl)-dl-heptylPepeCyllmonUulchlopid (1 ijodppopaгβfl)-·di-oktylP-PnCyllmoniulchlorid (1 -jjodpropargfl)- d--oonylPoPnCy]LlIooniUlchlOPid (1 -jodoPOoaгgcC)“d;--decylP-pnCyllmoniulchlopid (1 - jodpгopal:pgC)idi-dodleclPenθCyllmo-iUlchloгid (1- jodproppirgC)-trOpenCyllco-iulchlorid (1ijodoPOpaгrgгl)itrihponCyllmoniulchloгid (1 -jodρpoplгgyl)-Pri-oecyllmoniulch]Lorid (L-OodproplPgcl)ddi-mnCylOoPecyllmoniUlChloгid (1 -jodpPOparжl)idipnCyl-ddPecyllτooniαlchlopid (1-JodppopρpgcУ)“diproocyi-OdPecyllmo-iulchloгid (1 - j odppopa:pκcl)~dioUuCy]L»OdPecy linoniuichlorid (1 -·Jodppoplrgcl)dippenCyldOdPecylcmoniulchlorid (1-jodppoplpgyl)-dihpθCyldOoPecyllmo-iulchloгid (1 ijddppoplrgcC-)“dihpppCyldOdPecyllmΰniulchlopid (1 -jddppopl:pgcl)“diodkCyl-OdPecyllmdniαlchlopid (1 djodppoplPgyl)ddi-o-lCyi-OoPecyllmoodLulcihLopid (1 ijΰdpPopaгgcl)“didlecyldOdPecyllmo-Liulchl·orid, jakož i odpovídající fosfátové, acetátové, benzoátové, citrátové, tartrátové, benzisotiazolinonové a sacharinové soli·
Jednotlivé varianty postupu lze znázornit následujícími reakčními schématy:
Použije-li se například při variantě postupu a) jako výchozích látek tripentylaminu a jodpropargylchloridu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakčních schématem:
СЛ-п
N-CJL· - N ♦ J - С 5 C - CHgCl
I
C5H9-n
C5H9-n n-C5H9 -®N - CH2
С5И9-п
Cl®
PouŽije-li se například při variantě propargylaminu a n-butylchloridu, pak lze schématem:
postupu b) jako výchozích látek dimetyl-3-jodprůběh reakce znázornit následujícím reekčním n-C4H9Cl
CH.
H3C - N®- CH2
C4H9-n
Cl®
PouŽije-li se například při variantě postupu c) jako výchozích látek trihexyl-(1-jodpropargyl)amoniumchloridu a natriumbenzoátu, pak lze průběh reakce znázornit následujícím reakční™ schématem:
C6H1i_n 0 II С6Н,,-n
n -C6Hn - N - CH2 - С = C - J + Na* ®O-C —4 _____ -NaCl n-C6HtI -®N - CHg - C s C - J
C6H11_n Cl® C6Hirn
Terciární ©miny, které se používají při shora popsaných způsobech výroby, jsou obecné definovány vzorcem II. Tyto sloučeniny jsou známé nebo/a mohou se vyrábět o sobě známými postupy (srov· Houben-Weyl, sv. 11/1, Thieme Verleg, Stuttgart, 1957). Jodpropargylderiváty vzorce IIIt které se dále používají jako výchozí látky, jsou sloučeninami známými z literatury nebo je lze vyrobit o sobě známým způsobem (srov. například H. G. Viehe: The Ghemistry of Acetylenes, str. 689; M. Dekker, New York, 1969).
Tercinární jodpropargylaminy, které se používají jako výchozí látky při variantě b) postupu podle vynálezu, jsou definovány vzorcem IV a z valné části jsou známé z literatury nebo se mohou vyrábět postupy známými z literatury, napřikld reakcí propargylhalogenidů s dialkylaminy a následující jodací (srov. japonský patent 70.41.008). Rovněž tak jsou sloučeniny vzorce V, které se dále používají jako výchozí látky, známé z literatury.
Jodpropargylamoniumhalogenidy vzorce VI, které se používají jako výchozí látky při variantě postupu c), jsou nové e tvoří součást tohoto vynálezu. Tyto sloučeniny se mohou vyrábět známými postupy z terciárních aminů e jodpropargylhalogenidu.
Sloučeniny vzorce VII, které se dále používají jako výchozí látky, jsou dávno známými sloučeninami běžnými na trhu, které se mohou vyrábět známými postupy.
Varianty postupu в) в b) se provádějí výhodně zb použití ředidel. Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna organická rozpouštědla s určitou polaritou. К těm náležejí zejména halogenované uhlovodíky, jako metylenchlorid, etylenchlorid, chloroform, tetrachlormetan, chlorbenzen a o-dichlorbenzen. Dále přicházejí v úvahu étery, jako dietyléter a dibutyléter, glykoldimetyléter, tetrahydrofuran a dioxan; ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisopropylketon a metylisobutylketon; estery, jako metylester a etylester octové kyseliny; nitrily, jako například acetonitril a propionitril; aromáty, jako benzen, toluen a xylen a také alkoholy, jako například metanol, etanol, n- a isopropanol. Používat se mohou také směsi ředidel. Postupy a) je možno provádět také ve vodě.
Reakční teploty se pohybují při variantách postupu a) a b) mezi 0 a 110 °C, výhodně mezi 20 a 80 °C. Varianty postupu a) a b) se provádějí výhodně při atmosférickém tlaku.
Výměna kationtu při variantě postupu c) se provádí výhodně ve vodném prostředí, při teplotách mezi 20 a 100 °C, výhodně při 20 až 60 °C a při atmosférickém tlaku.
Při výhodné formě provedení varianty postupu a) popřípadě b) podle vynálezu se předloží sloučeniny vzorce II, popřípadě IV rozpuštěné ve shora uvedeném ředidle a přidá se výchozí sloučenina vzorce III, popřípadě V. Reakce je slabě exotermní. Vylučování sloučenin podle vynálezu začíná po několika minutách. Reakční směs se však většinou dále míchá přes noc e příštího dne se vyloučený produkt odfiltruje a vysuší se.
Při provádění varianty postupu c) se nový amoniumhalogenid vzorce VI podle vynálezu rozpustí ve vodě e přidá se vodný roztok sloučeniny vzorce VII. Také zde se reakční směs míchá několik hodin к dokončení reakce, výhodně při teplotě místnosti. Potom se vyloučený produkt odfiltruje a vysuší se.
Výměna aniontu podle postupu c) je možná také přímo, tj. jodpropargylamoniumhalogenidy vzorce VI není nutno izolovat, nýbrž se mohou přímo v roztoku nechat dále reagovat se sloučeninami vzorce VII.
Účinné látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek a mohou se pro praktické účely používat к potírání nežádoucích mikroorganismů. Účinné látky jsou vhodné к upotřebení jako prostředky к ochraně rostlin a jako mikrobicidní prostředky к ochraně technických materiálů· i 7 235322
Tak například se používají fungicidní prostředky při ochraně rostlin především к potírání hub ze tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterieidní prostředky se používají při ochraně rostlin к potírání hub Pseudomonadecee, Thizobiaceae, Enterobecterieceae, Corynebacteriaceae a Streptomycetaceae.
Dobrá snášitelnost účinných látek rostlinami v koncentracích nutných к potírání houbových chorob umožňuje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků s osiva, jakož i půdy.
Zvláště nutno zdůraznit dobrou účinnost sloučenin vzorce I podle tohoto vynálezu při ochraně rostlin proti Leptosphaeria nodorum v pšenici. Kromě toho nutno uvést účinnost proti Erysiphe, Puccinia, Gochliobolus sativus a Pyronophora teres v obilovinách, účinnost proti strupovitosti jabloní a Oomycetes, široký fungicidní účinek při testu na egerové desce proti různým chorobám rýže a dále baktericidní účinek těchto nových sloučenin·
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnou látkou, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály s další, jakož i na prostředky pro aplikaci tzv. ULV-postupem a na prostředky aplikované formou teplé mlhy.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy s kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tj. emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocný rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftalény, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chloretyleny nebo metylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, napříkJLad ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich étery a estery, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimetylformamid a dimetylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako halogenované jihl o vodíky, jako i butan, propan, dusík a oxid uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aliminy, mastek,1 křída, křemen, ettepulgot, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, oxid hlinitý e křemičitany· Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků · Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyetylénestery mastných kyselin, polyoxyetylénétery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, aryleulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a metylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymetylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a pólyvinylácetát.
Dále mohou - tyto prostředky obsahovat barviva, jeko anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý e ferrokyanidovou modř, - a organická barviva, jeko alizarinová barviva, azobarvive a kovová ftalocyaninová barviva, jekož i stopové prvky, například soli železe, marnganu, boru, mšdi, kobaltu, molybdenu e zinku.
Koncentráty obsahují obecné mezi 0,1 a 95 % hrnoonootními účinné látky, výhodné- mezi 0,5 a 90 % ^ooi^^o^‘^c^^^ účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v koncentrovaných prostředcích nebo v různých aplikačních formách příoomny ve smési s dalšími známými, účinnými látkami, jako jsou fungicidy, baktericidy, insekticidy, ekaracidy, nemeac^c^idy, herbicidy, ochranné látky proti - ozobu ptáky, růstové látky, látky pro výživu rostlin a prostředky pro zlepšení struktury půdy.
Účinné látky se mohou aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo - aplikačních forem, které z - nich byly připraveny dalším ředěním, jako jsou přímo upotřebitelné roztoky, emli^ie, suspenze, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklým způsobem, například zaléváním, ponořováním, postřikováním, zamlžováním, odpařováním, formou injekcí, suspendováním, natíráním, poprašováním, posypáváním, mořením za sucha, mořením za vlhka, mořením za mokra, mořením v suspenzi nebo
Při oéetřování částí rostlin se mohou koncentrace účinné látky v aplikačních formách měnnt v Širokém rozsahu. Obecně se polty bij mmzi 1 a 0,000 1 % h^oot^nst^iního, výhodně mezi 0,5 a 0,0(^1 % hmo0nootníhs·
Při ošetřování osiva je obecně zapotředí 0,001 až 50 g účinné látky na 1 kg osiva, výhodně 0,<^1 až 10 g účinné látky na 1 kg osiva.
Při ošetřování půdy je obecnš zapotřebí koncentrací účinné látky od 0,000 01 do 0,1 % tanoSecstního, výhodné od 0,001 do 0,02 % hmoSncstoího v místě, kde má být účinku dosaženo.
šloučeniny podle vynálezu se hodí také k ochraně technických maatriálů, jak již bylo popsáno shora.
Technickým!- maatriály v rámci předloženého vynálezu jsou produkty, které se samy v přírodě nevys^y^uj, nýbrž se zhotovuj z přírodních nebo ze syntetických výchozích materiálů. Produkty, které se mm j - ctaénnt, jsou v rámci předloženého vynálezu technické mtt^e^i^i^^Ly, které mohou být napadeny - mikroorganismy nebo/a mohou být mikroorganismy rozkládány.
Technickými mat^e^i^i^lLy, které se mm j účinnými látkami podle vynálezu před mikro^á^í změnou a rozkladem, jsou například lepidla, klihy, papíry a kartony, textilie, usně, dřevo, nátěrové prostředky, čisticí prostředky, chladicí a mmazcí prostředky, těsnicí hmoty a výrobky z plastických hrmt, které mohou být napadány nebo rozkládány mikroorganismy. V rámci moatriálů, které se mm j chrárUt, lze uvést také části výrobních zařízení, jako jsou například okruhy chladicí - vody a chladicích a mazacích prostředků, jejichž požadovaná funkce může být nepříznivě ovliTnoována mikroorganis^. Účinné látky podle vynálezu se mohou výhodně používat k ochraně lepidel, papíru, kartonu, filmů nátěrových hmc>t, dřeva a dalších.
Mikroorganismy, které mohou způsobovat odbí^i^j^í^^vi^i^rí nebo změnu technických mmatriálů, jsou například baterie, houby, kvasinky, řasy a další slizovité organismy. Látky podle vynálezu mm j výhodně silný a Široký účinek houbám a bakteriím a tento fungicidní účinek zahrnuje rovněž účinek vůči houbám typu plísní, jako jsou houby rozruSšuící dřevo a houby zbarv^jc! dřevo.
í
Uvést lze například mikroorganismy následujících rodů:
Alternaria, jako Alternaria tenuis, ’
Aspergillus, jako AsperriHus niger,
Aureobasidiuo, jako AureobasidUum puJlulens,
ΟΗθ^οοΙ&ι, jako Cheetomium globosum,
Coniophora, jako Conioehora cerebella,
Lentinus, jako Lentinus tlgrlnus,
PenicillUum, jako Peniciliuum glaucum,
Polyporus, jako Polyporus varsicolor,
Sclerophoma, jako Sclerophoma pityophila,
Trich^c^de^ima, jako Trichode:ma viride^ popřípadě
Езс^гГсЫг, jako Escherichia coli nebo Stephplococcus, jako Staphplococcus auma.
Podle účelu pouuití se mohou látky podle vynálezu převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, práSky, pasty a granulity. Tyto prostředky se mohou vyrábět o sobě známým způsobem, například smísením účinných látek s nosnou látkou, zvolenou ze skupiny kapalných irzpoultědel nebo/a pevných nosných látek, popřípadě za pouští povrchově aktivních činidel, jako jsou emmulgátory nebo/a disprigátciy, přičemž v případě pouuití nastavovadel se mohou jako pomocná rozponutědle po!ívat popřípadě organická rozpouštědla.
Organickými rozpouštědly pro účinné -látky mohou být napříkled alkoholy, jako nižší alkoholy, výhodně etanol nebo lscpirptnol, nebo benzylalkohol, ketony, jako - aceton nebo meeyletylketm, kapalné uhlovodíky, jako frakce benzinu, chlorované uhlovodíky, jako 1
Mikrooicidní prostředky podle vynálezu obsahuj obecně 10 ai 100 $ hmoOnnctníci, výhodně 50 ai 60 % hmoonnotních jodpropaigylaoonlových solí jako účinné látky.
Používaní koncentrace látek podle vynálezu se řídí podle druhu a výskytu potíraných mikroorganismů, jakoi i podle BloSení mte^i^r^i^^lu, který se má chránnt. OptioOlní οη^^νΐ, které -se má aplikovat, se dá zjistit řadou testů. Obecně se používané koncentrace pohybuuí v rozmezí od 0,001 do 5 % hrnotaotních3 výhodně od 0,01 do 1 % hmo0nnrtníhr, vztaieno na ošativši, který se má chránnt.
Nové účinné látky podle vynálezu mohou být přítomny také ve s dalšími známými účinnými látkami. Tak například lze uvést následujcí účinné látky: benzioidazolylkarbamáty, trihalcgenmoryУtirderiváty, jako je N-flltrdichlrrnotyУlitfttlioid a N,№^-06^1-N'-frnll-N'-(llcordichlOimetyltio)sulteold, sloučeniny cdS1tЙpulfc:í formaldehyd, jako jsou ^οΙ^ιόο^, deriváty fenolu, jako p-cilrr-o-krirol, 2-fenylfenol, (2,2'-dilydroxy-5,5*-dChhCor)diri]yllortвn, dittokarbaoáty, titzolylbinzioidtzrl·, lscttazoroncvé a benzisttitzolontvé deriváty, nitrll tetitcilcriscftrlcvé kyseliny, moriatPtrerittizol, oorratPtrpl“iidin.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad (Varianta a)):
g (0,1 mol) hexametyle^tetraminu se rozpuutí v 800 ml acetonu a k roztoku se přidá 20 g (0,1 mol) 3-chlor-1-jodpropinu. Reakce je slabě exote re ní e po asi 15 minutách začne vylučování kvarterní so^i. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě eisstnosti a potom se světle ·- béžový produkt odfiltruje a vysuěí se. Získá se 28,2 g (84,7 % teorie) 1-N-C3-jodpropargyl)hexaeetyléntetaeeoniuechloridu o teplotě tání 193 až 195 °C.
Analogickým způsobem se mohou získat sloučeniny obecného vzorce I
X
Příklad číslo R R1 r2 X- Teplota tání (°C)
2 Ю1-С4Н9- n^Hg- n-C4Hg- CL 167 ež 169
3 С6НУСН2- CH3 ch3 CL 160 až 162
4 Π-%Η17- n-C8H17“ n-C8H17“ cl vosk
5 n-C6H!3 n-C6H13- П-СбН!3- cl pryskyřice
6 směs j-n_C12H25- СЦ { 3 {CH3 CL 168 ež 170
n-C14“29” CH3 CH3
7 CH3 CH3 CČp—CH2- Cl >300
Fe
í
Příklad 8 (varianta c)):
7,1 g (0,029 mol) dihydrátu sodné solí sacharinu se rozpustí v 60 ml vody a dále se 10 g (0,029 mol) 1-N-(3-0odpropargyl)hexametylénetraamoniumchloridu rozpustí ve 330 ml vody. Oba roztoky se spojí a míchají se při teplotě místnoosi. Asi po 30 minutách začne vylučování produktu· Produkt se dále míchá přes noc při teplotě místnoosi, potom se odsaje a vysuší se v exsikátoru.
Získá se 8,2 g (54 % teorie) l-N-O-oodpropargyDhexemetylentttasmmoniumsacharinátu ve formě bílého prášku o teplotě rání 189 °C.
Příklad 9 lze získat 1-N-(3-jodpropargyl)hteametyltnStejiýfa způsobem jako je popsán v příkladu tetramonóiu(mebt0zitiθezlin-3-on)-át vzorce
ve formě světle hnědého produktu· Výtěžek 48 %.
O
Teplota tání 103 až 105 °C.
Příklad 10
Způsobem popsaným v příkladu 8 lze rovněž získat sloučeninu vzorce п-С12И2>směs •1п-С14Н29- ve ’ formě Mlého prášku. Teplota rání 97 až 1°0 °C·
°2
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujícím příkladu A bylo jako srovnávací látky pouuito sloučeniny vzorce
O
O
Příklad A
Test na Leptosphaeria nodorum (pšern.ce)/protektivní účinek
Rozpooštědlo: 100 dílů hmoonostních dimetyioomi amidu
Emmlgátor: 0,25 dílu hmot^r^c^g^tního alkylarylpolyglykoléteru
K získání vhodného účinného prostředku se sO£^:í 1 díl hπoOnootní účinné látky s uvedeným mnoostvím rozpouštědla a emmlgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem stanovení protektivoí účionooti se mladé rostliny postříkají účinným prostředkem až do stádia zvlhčení. Po oschnutí postřikové vrstvy ·se rostliny pootříkají suspenzí kon°.dií Lep1toshpiae]r:ia nodorum. Но^11су se ponechají 48 hodin při teplotě 20 °C a při 100% relativní vlhkooti vzduchu v inkubačoí komc>ře.
нottlioy se potom přenesou do sklenku, kde se udržuj při ·teplot asi 15 °C a při relativní vlhkooti vzduchu asi 80 %.
dnů po inkubaci se provede vyhodnocení testu.
Zřetelnou převahu v účinno^i ve srovnání se sloučeninou známou ze stavu techniky vykazují při tomto testu- například následující sloučeniny podle vynálezu: sloučeniny z příkladů provodění 5, 4, 8 a 10.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následnici tabulce A:
Tabulka A
Test oa Leptosphaeria nodorum (pšeniceí/protektivoí účinek
Účinná látka Koncentrace účinné Napadaní chorobou
látky v postřikové v % oeošetřeoé
suspenzi v % hmc>t. kontroly
O (ziáfaá)
Pokračování tabulky
Účinná látka
Koncentrace účinné Napadení chorobou látky v postřikové v % neošetřené suspenzi v % hmot. kontroly (C6H13-n)3N-CH2-C=G-J
Θ Cl (5)
0,025 12,5
Θ (CgH17-n)3N-CH2-C=C-J
0,025 0,0
Cl ® (4)
^12-14^5-29^^2-^0^
CH3
0,025 16,3
0,025 12,5
Příklad В
Účinek proti houbám
Do agaru, který byl připraven z pivovarské sladiny a peptonu, se zpracují sloučeniny podle vynálezu v odstupňovaných koncentracích mezi 20 a 5 000 mg/litr testovaného vzorku. Po ztuhnutí agaru se provede kontaminace takto vyrobených vzorků agaru čistými kulturami různých pokusných hub, jako Aspergillus niger, Chaetomium globosum a Penicillium gleucum.
Po dvoutýdenním skladování při teplotě 28 °C a při 60 až 70% relativní vlhkosti vzduchu se pokus vyhodnotí. Jako minimální inhibiční koncentrace (MIK) se udává nejnižáí koncentrace látky obsažené ve vzorku agaru, při které nedocházelo к žádnému růstu houby použitého druhu.
Při tomto testu vykazují sloučeniny podle tohoto vynálezu z příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 a 3 velmi dobrý účinek.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
Tabulka В
Účinek proti houbám
Účinná látka
Hodnoty MIK v mg/litr pro houby
Aspergillus niger
Chaetomium globosum
Penicillium gleucum
CH.
I® (G12-14H25-29)_N “CH2“CsC j směs GH3
Cl ® <20
<20
Ф (c3h)7)3n - ch2-c=c-j
Cl ®
200
200 <50
Pokračování tabulky
Účinná látka
Hodnoty MIK v m/H-tr pro houby Aspergillus ChaeOomUum Penicillium ni/er gObOouum gluuuuTn
500
500 500
200 200
CH3 © I ' C5H5-CH2 -N-CHg-C=C-J
750
200 200
CH3
Θ CL
Příklad г
Účinek proti bakteriíu
K a/aru, který obsahuje jeko živnou půdu bujón, oe přidají účinné látky podle vynálezu v koncentracích od 20 do 5 000 ppm. Potou oe živná půda infikuje, bakterieui Escherichia coli nebo Staphylococcuo aureuo a infikovaná půda oe udržuje po dobu 2 týdnů při teplotě 28 °C a při 60 až 70% relativní vlhkooti vzduchu. MinimŠurá inlhlbiční koncentrace (MIK) je nejnižěí koncentrací účinné látky, při které nedochází k žádnéuu růstu v důsledku pouští uvedeného druhu uikrobů.
Při touto testu vykazuUÍ sloučeniny podle vynálezu, například sloučeniny z ' příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 a 3 dobré výsledky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následnici tabulce C:
Tabulka С
Účinek proti bakteriím
Účinná látka
Hodnoty MIK v mg/litr pro bakterie
Staphylococcus eureus
Escherichie coli
CH2 -C=C-J
Cl θ <20 <20 <20
500
50 <20 <20
500
100
Pokračování tabulky
Účinná látka Hodnoty MIK v mg/litr 'pró bakterie
Stephylocsccus aureus Escherichie . coli
0---
, СбН5-СНо - N - CHO -C=C-J □ > 2 1 2 100 350
CH, © J Cl
Příklad D
Účinek proti slioovitým organismům
Sloučeniny se používají v koncentracích od 0,1 do 100 mg/litr' v Allensově živnés roztoku (Arch. Mikkroiol. 17. 34 aí 53 (1952)), který obsahuje ve 4 lirrech vody 0,2 / chloridu amonného, 4,0 / dusičnanu sodného, 1,0 / středního fosforečnanu draselného, 0,2 / chloridu vápenatého, 2,05 / síranu hořečnatého, 0,02 / chloridu íelezitého a _1 % kaprolaktamu rozpuštěného v malém ssnžítví acetonu. Krátce před tis se živný roztok infikuje slizovitými organismy (asi 10^ bakkerií na 1 ml), které byly izolovány z ci^uluj^ zvléteňovací vody. používané,př.i výrobě polyasidu. Živné roztoty ofoahuuící sijnissl.ln:í InhiMční koncentraci (MIK) nebo větší koncentraci účinné látky, jsou po třítýdenní kultivaci při teplotě rnístnosti ještě úplně čiré, zatísco v živných roztocích prostých účinných látek dochází po 3 eí 4 dnech ke značnému rozmnožování S.krobů a ke tvorbě slizu.
\ . · , .
Při tomto testu vykazuj sloučeniny podle vynálezu z příkladů provedení 6, 10, 4, 1, 7 в 3 dobrou účinnost.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v ná81rdující tabulce D:
Tabulka D
Účinek slioovitým organismům
Účinná látka Hodnoty pro MIK pro ilizovité organismy v mg/litr ch3 ®
(C12-’4H25-29)_? I - CH2-C=C-J 1 až 2
iměa CH ©
J Cl
až 2 ©
^Hi^-N-CHg-CsC-J až 3
Cl
CH3
- N -CH_ · -C»C-J
I 2
CH3 Θ Cl

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Funnicidní a mikrobicidní . prostředek k ochraně rostlin a technických mt¢^r^r^ι^:Lй, vyse tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu jodoropargylθmoniovou sůl obecného vzorce I (I), v němž
    R a Г jsou stejné nebo různé a znamθrijí přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků,
  2. 2 *
    R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku, ferrocenmetylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo f metylovou skupinu nebo
    1 2
    R, R a R. tvoří společně s atomem dusíku urotropinový zbytek a .
    ©
    X znamená htlogeiidoíý, fosfátový, acetátový, benzoátový, citrátový, tertrátový, ienzisotiazolinonoíý nebo secharinový anion.
    2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačujjcí se tím, že se na terciární aminy obecného vzorce II
    R
    I
    R1 - N(IIh
    I \r v němž
    1 2
    R, R a Rn maaí vyznamy uvedené v bodě 1, působí, jodprooθrgyldrrivátem obecného vzorce III í - C = C - CH2 - Σ1 (III), v němž ·
    X1 znamená halogen nebo sul-fon^ový zbytek popřípadě v přítomnnoti ^didto při to^otoch mezi 0 a 110 načež se popř:ípadě ztokané jodoropargylamoniumhalogrnidy obecného vzorce VI = C - J © Hal (VI), v němž
    1 2
    R, R a R mají významy uvedené v bodě 1 e Θ
    Hal znamená halogenidový anion, nechají reagovat se sloučeninami obecného vzorce VII
    В - Y (VII), v němž Θ
    Y znamená anionický zbytek X kromě halogenu a
    В znamená kation alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy·
CS833373A 1982-05-14 1983-05-13 Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production CS235322B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823218176 DE3218176A1 (de) 1982-05-14 1982-05-14 Jodpropargylammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS235322B2 true CS235322B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=6163585

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS833373A CS235322B2 (en) 1982-05-14 1983-05-13 Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4521412A (cs)
EP (1) EP0094552B1 (cs)
JP (1) JPS58219149A (cs)
AT (1) ATE14421T1 (cs)
AU (1) AU1441383A (cs)
BR (1) BR8302529A (cs)
CS (1) CS235322B2 (cs)
DD (1) DD209715A5 (cs)
DE (2) DE3218176A1 (cs)
DK (1) DK212883A (cs)
ES (1) ES522377A0 (cs)
GR (1) GR79226B (cs)
IL (1) IL68661A0 (cs)
PL (1) PL135177B1 (cs)
PT (1) PT76633B (cs)
ZA (1) ZA833414B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0191269B1 (en) * 1984-11-22 1991-03-06 Sandoz Ag Novel homopropargylamines
US4824867A (en) * 1986-08-08 1989-04-25 Smith Kim R Quaternary ammonium compounds
US5266567A (en) * 1991-10-24 1993-11-30 Rohm And Haas Company Halopropargylated cyclic quaternary ammonium compounds as antimicrobial agents
US5411933A (en) * 1994-03-11 1995-05-02 Rohm & Haas Company Bromopropargyl quarternary ammonium compounds having antimicrobial activity
KR100310169B1 (ko) 1997-09-10 2001-12-15 조민호 4급암모늄인산염화합물및그제조방법
US6008244A (en) * 1997-10-09 1999-12-28 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds as marine antifouling agents
US7935817B2 (en) * 2008-03-31 2011-05-03 Apotex Pharmachem Inc. Salt form and cocrystals of adefovir dipivoxil and processes for preparation thereof
EP2359690A1 (fr) 2010-02-23 2011-08-24 East Coast Pharmaceutical Research LLC Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB858719A (en) * 1957-04-12 1961-01-11 Schering Ag New quaternary ammonium compounds and a process for their manufacture
US3135655A (en) * 1960-09-07 1964-06-02 Diamond Alkali Co Polyacetylenic halides as pesticides
US3575929A (en) * 1964-12-31 1971-04-20 Pan American Petroleum Corp Acetylene-quaternary ammonium compositions
SU539867A1 (ru) * 1975-07-18 1976-12-25 Ленинградский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им.А.А.Жданова Способ получени четвертичных аммониевых соединений
US4343647A (en) * 1979-02-13 1982-08-10 The Dow Chemical Company Substituted benzyltrialkylammonium salts and their use as plant growth regulatory control agents

Also Published As

Publication number Publication date
PT76633B (en) 1985-12-20
AU1441383A (en) 1983-11-17
EP0094552A1 (de) 1983-11-23
GR79226B (cs) 1984-10-22
PL241938A1 (en) 1984-08-13
ZA833414B (en) 1984-02-29
PT76633A (en) 1983-06-01
DK212883A (da) 1983-11-15
EP0094552B1 (de) 1985-07-24
ES8405011A1 (es) 1984-05-16
DE3360434D1 (en) 1985-08-29
PL135177B1 (en) 1985-10-31
IL68661A0 (en) 1983-09-30
DD209715A5 (de) 1984-05-23
JPS58219149A (ja) 1983-12-20
ES522377A0 (es) 1984-05-16
US4521412A (en) 1985-06-04
DE3218176A1 (de) 1983-11-17
ATE14421T1 (de) 1985-08-15
BR8302529A (pt) 1984-01-17
DK212883D0 (da) 1983-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0165448B1 (de) 1-Heteroaryl-4-aryl-pyrozolin-5-one
KR900004645B1 (ko) 벤질아민유도체의 제조방법
DE2513730A1 (de) Halogenacetanilide als mikrobizide wirkstoffe
CS208669B2 (en) Fungicide means
CS235322B2 (en) Fungicide and microbicidal agent and method of efficient component production
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
CS214711B2 (en) Fungicide means
CS208456B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
CS220341B2 (en) Fungicide composition
JPH02268183A (ja) 置換１，８―ナフチリジン及びこれを含有する除草剤
JPS62221672A (ja) 新規スルホニルアゾ−ル
PT98526A (pt) Processo para a preparacao duma composicao microbicida contendo derivados de halogenoalquil-azolilo
CS232736B2 (en) Fungicide agent and method of active component production
NZ207124A (en) N-sulphenylated hydantoins
PL110797B1 (en) Fungicide
JPH0247993B2 (cs)
JPS6075450A (ja) ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤
RU2776177C1 (ru) Производное тиофенкарбоксамида и средство для контроля заболевания растений, содержащее его
US4778511A (en) Fluorine-containing N-sulphenylated indazoles for use as bactericides and fungicides
JPS5948405A (ja) 殺菌剤
HU193899B (en) Fungicides comprising substituted phenethyl-triazole derivatives as active substance and process for preparing phenethyl-triazole derivatives
CS219858B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
US3881018A (en) Substituted amidophenylguanidine fungicides
DK165242B (da) N-sulfenylerede urinstoffer, fremgangsmaade til deres fremstilling, mikrobicide midler indeholdende dem og disses anvendelse
US4246279A (en) Novel dichloromaleic acid diamide derivatives and their use as fungicides