CS225828B2 - The herbicide agent and the agent inhibiting the plant growth.the production of the active ingredients - Google Patents

The herbicide agent and the agent inhibiting the plant growth.the production of the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
CS225828B2
CS225828B2 CS811550A CS155081A CS225828B2 CS 225828 B2 CS225828 B2 CS 225828B2 CS 811550 A CS811550 A CS 811550A CS 155081 A CS155081 A CS 155081A CS 225828 B2 CS225828 B2 CS 225828B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
active ingredient
nitro
formula
parts
compounds
Prior art date
Application number
CS811550A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Dr Duerr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS225828B2 publication Critical patent/CS225828B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
    • C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
    • C07D265/08—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

(54) Herbicidní prostředek a prostředek inhibující růst rostlin a způsob, výroby účinné složky
Vynález se týká herbicidního prostředku a prostředku inhibujícího růst rostlin, který obsahuje jako účinnou složku nové 2-nitro-5-fnnoxyfenyl-oxazoly, -ooazoliny, -ooaziny a thiazoly. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových herbicidně účinných látek, které se mohou používat jako účinné složky shora uvedených prostředků k selektvraímu potírání plevelů v kulturních rostlinách, jako například v obilovinách.
Deriváty 2-nitro-5-fnnoybbenzoové kyseliny s herbici<hiím účinkem jsou známé například z amerického patentního spisu č. 3 928 416. Sloučeniny používané jako účinné složky prostředků podle tohoto vynálezu jsou nové a vyznačují se dobrým, . vůči obilovině selektivním herbicictaím účinkem.
Nové 2-nitro-5-fnnooy-enyl-roazoly, -ooazoliny, -ooaziny a -thiazoly odpoovddjí obecnému vzorci I
N—A
II I
v němž
A znamená alkylenový zbytek se 2 až 3 atomy uhlíku nebo elkenylenový zbytek se 2 až 3 atomy uhlíku, který je popřípadě . substituován methylovou skupinou, ethylovou skupinou , nebo/a chlormethylovou skupinou, a
X znamená kyslík nebo síru.
22-828
Předmětem vynálezu je herbieidní prostředek a prostředek inhibující růst rostlin, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden 2-nitro-5-fenoxyfenyl-oxazol, -oxazoOin, -oxazin nebo -thiazol shora uvedeného obecného vzoree.I.
Sloučeniny obecného vzorce I se vyrábějí různými, o sobě známými metodami·
Podle vynálezu se 2-nitro-5-fenoxa-enyl-oxazoly, -oxazoliny, -oxaziny a -thiazoly obecného vzorce I vyráběj tím, že se na halogenid 2-nitoo---eeoxybb(Mlzoové kyseliny obecného vzorce II
(II), v němž
A - a X mají shora uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, působí v inertním rozpouštědle nebo ředidle při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi hydroxidem alkalického -kovu nebo hydroxidem amonným·
Jako rozpouštědla přicházejí pro tuto reakci v úvahu především rozpouštědla rozpustná ve vod<ě, - jako nízkomolekulární alkoholy, ketony, dimethylforaamid, - dimeN^y-aH-oxid avšak také ve vodě nerozpustné chlorované uhlovodíky, ethery a aromatické uhlovodíky·
Cyyiizace se provádí v přítomnost báze, například hydroxidu alkalického kovu nebo kvarterního hydroxidu amoraného·
Jako katalyzátory při cyklizaci přicházejí v úvahu soli s aHal^ými kovy nebo terciární amoniové soli halogenidů a sulfonových kyselin·
CylcHzace probíhá již při teplotě místno^i, avšak k urychlení reakce lze reakční směs zahřívat až na teplotu varu· Snv· například Synhesis 198O, str· 63·
Výchozí látky vzorce II se mohou vyrábět za pouHtí známých 2-nitl----eelOyybenzoových kyselin· Reakcí těchto kyselin s halogenačním činidlem, jako s ^tonyl-chloridem, thí^on^^Lbromidem, ovychloridm fosforeniým nebo lxybromiiem fosforečiým, se získá odpo^í^ící halogenid kyseliny, na který se potom nekondenzuje aH^ola^ta podle následujícího reakčního schématu:
V těchto vzorcích má symbol A shora uvedený význam·
Na vzniklý αlкaelljmid 2-niteo---eeloy-benlzoové kyseliny se rovněž působí halogenačním Činidlem, přičemž se dobře hodí shora uvedená halegenaČní činidla, a neehá se reagovat za vzniku halogenaHy-lami-du vzorce II·
Sloučeniny vzorce I - mají dobré herbieidní vlastnost· Ve vysokém aplikovaném množ tví se mohou používat, jako totální herbicidy· Zajímavvjší je však jejich pouHtí v aplikovaných množtvích od asi 0,1 do - kg - na 1 ha jako selektivních herbicidů v kulturních plodinách, a to u vyklíčených postemergentně nebo u čerstvě zasetých preemergentně· tyto sloučeniny tam potlačují nebo umeuj zdroj plevelů, širllllittých a především četných jednodílných druhů jako je jíXek (Lolium), psárka (Alopeccurus), Roltb©leij, Sorghum, Digita^a, Setaria a Pani cum. Kulturní rostliny, jako obiloviny, tj. ječmen, pšenice, žito, kukuřice nebo rýže avšak také další jako bavlník a sója zůstávají však přitom zcela nebo alespoň při aplikovaném množství 1 kg/ha chráněny.
Některé z nových účinných látek se hodí také pro desikaci a defoliacl rostlin bavlníku nebo brambor, krátce před sklizní.
Obvyklá aplikovaná množství herbicidu podle vynálezu na 1 ha kolísají vždy podle účinnosti použité účinné látky, stavu půdy, podle klimatických podmínek, povětrnostních podmínek, podle způsobu a doby použití a podle druhu kulturní rostliny a plevele, který se hubí, mezi 0,1 a 10,0 kg a pohybují se výhodně mezi 0,5 a 4,0 kg na 1 ha.
Dále mají sloučeniny obecného vzorce I příznivé vlastnosti na regulaci růstu rostlin (potlačení růstu). Zejména potlačují růst rostlin. Jako příklady prospěšného použití sloučenin podle vynálezu lze uvést například:
- snížení vegetativního růstu u sóji a podobných luštěni-n, což vede ke zvýšení sklizně těchto kultur;
- potlačení růstu trávy za účelem úspory práce spojené s kosením;
- potlačení vegetativního růstu u obilovin, což vede к rostlinám s kratšími, pevnými stébly, které pak v důsledku větru a deště nepodléhají tak snadno poléhání.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné všechny dobře. Nejlepší výsledky se dosahují se sloučeninami obecného vzorce I, v němž
X znamená kyslík, zvláště pak s těmi, ve kterých
A znamená ethylenovou, vinylenevou nebo propylenovou skupinu, která je popřípadě substituována methylovou skupinou nebo chlormethylovou skupinou, a
X znamená kyslík.
Nové účinné látky vzorce I jsou stálými sloučeninami, které jsou rozpustné v obvyklých organických rozpouštědlech, jako jsou alkoholy, ethery, ketony, dimethylformamid, dimethylsulfoxid atd. Nejsou explosivní nebo žíravé a manipulace a nimi nevyžaduje zvláštních bezpečnostních opatření.
Prostředky podle vynálezu se vyrábějí o sobě známým způsobem důkladným smísením a rozemletím účinných látek vzorce I s vhodnými nosnými látkami nebo/a dispergátory, popřípadě za přídavku prostředků zabraňujících pěnění, smáčedel, dispergátorů nebo/a rozpouštědel inertních vůči účinným látkám. Účinné látky sé mohou vyskytovat a používat v následujících formách zpracování:
Pevné formy zpracování: popraše, posypy, granuláty, obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty;
Ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky: smáčitelné prášky, pasty, emulze, emulzní přípravky;
Kapalné formy zpracování: roztoky, disperze.
Koncentrace účinné látky v prostředcích podle vynálezu činí 1 až 80 % hmotnostních a při aplikaci se mohou používat také v nižších koncentracích jako asi 0,05 až 1 %·
К popsaným prostředkům podle vynálezu lze přimíchávat další biocidně účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin vzorce I obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriestatika, nematocidy nebo další herbicidy za účelem rozšíření spektra účinku.
V následujícím příkladu se objasňuje výroba 2-(2*-nitro-5*-fenoxyfonyl)-2-oxazolinu vzorce I. Další účinné látky vyrobené odpovídajícím způsobem jsou uvedeny v následující tabulce. Teploty jsou udávány va stupních Celsia, údaje tlaků jsou v Pa. Díly a údaje v procentech se vztahují na hmotnotnost. V dalších příkladech se ilustruje zpracování účinných látek na technicky použitelné aplikační formy, jakož i herblcidní účinek a účinek projevující se inhibicí růstu těchto nových sloučenin·
Přikladl
2- [2 '-nitro-5 '-(2*-chlor-4-trifluormethylfenoxy)fenyl]-2-oxazolin
Cl
a) Roztok 184 g (0,5 mol) 2-nitro-5-(2*-chlor-4*-trifluormethylfenoxy)benzoylchloridu v 500 ml toluenu se při teplotě 20 až 40 °C přikope к roztoku 90 g ethanoleminu ve 300 ml dioxanu. Po 3 hodinách ee přidáním ledové vody vysráží vzniklý 0-hydroxyethylamid 2-nitro-5-(2*-chlor-4*-trifluormethylfenoxy)benzoové kyseliny· Po vysušení se získá 199 g (98 % teorie) látky o teplotě tání 142 až 143 °C.
b) 199 g tohoto hydroxyethylamidu se rozmíchá spolu se 150 g thionylchloridu a 400 ml toluenu a potom ee směs udržuje 20 hodin při teplotě 40 °C· Potom se reakční roztok odpaří ve vakuu. Zbytek se rozmíchá v 500 ml methylenchloridu spolu s 0,6 g tetrabutylamoniumchloridu a potom se přidá 42 g práškovítého hydroxidu sodného· Reakční směs se zahřívá 30 minut pod zpětným chladičem a míchá se dalších Ю minut. Ze účelem zpracování se směs vylije do vody, organické fáze se oddělí, promyje se, vysuší se a odpaří se к suchu. Titulní sloučenina, která zbude, je představována čirým, viekozním olejem o indexu lomu n£ = 1,5703. Výtěžek 109 g (79 % teorie).
Analýza vypočteno: 49,70 % C, 2,61 % H, 7,24 % Ж; nalezeno: 49,5 % C, 2,6 % H, 7,1 % N.
Molekulová hmotnost 346,71. Hodnoty NMR spektra souhlasí s uvedenou strukturou.
Analogickým způsobem jako je popsán v tomto příkladu se vyrobí následující sloučeniny:
Příklad X - A 1 1 Fyzikální
číslo -C = N data
1 2-oxazolin-2-yl $ = 1,5703
2 5-methyl-2-oxazolin-2-yl = 1,5495
3 5,6-dihydro-4H-T,3-oxazin-2-yl t.t. 84 °C
4 4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl n27 nD = 1,5458
5 4-methyl-4-chlormethyl-2-oxazolin-2-yl 27 = 1,5490
6 5-méthyloxazol-2-yl n26 nD = 1,5725
7 4-ethyl-2-oxazolin~2-yl «22 nD = 1,5505
8 4-methyl-2-oxazolin-2-yl t.t. 65 až 67 °C
9 2-thiazolin-2-yl t.t. 140 °C
1P thiazol-2-vl
Příklad 2
Zpracování účinných sloučenin vzorce I na aplikační formy upotřebitelné v zemědělství lze provádět například podle následujících předpisů:
GrrainUát:
K výrobě 5% granuLátu se použije například následujících látek:
dílů 2- [2*-nitoo-5“(2-chlor-4”“rrlUouormtthylfenoxy)fenyl]~2-oxazolinu,
0,25 dílu epoxidovaného rostinmiého oleje
0,25 dílu cethlpolyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu, dílů kaolinu (velikost částic: 0,3 až 0,8 ma).
Účinná látka se smísí s rostlinným olejem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, - načež se přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu.
Smáčtelný prášek:
K výrobě a) 70% a b) 10% smááčtelného prášku se použije následujících složek:
a) 7° dílů 2-·[2*-e1too-5-(2cch0oг-4-tllS0Uármtthylfenoxh)f eehl]-2-oxazol1es, dílů eatriuáděbbSyhneflyl.suSfátu, díly kondenzačního produktu naltalensulfonové kyseliny, fenolsulfonových kyselin a formaldehydu (3*2:1), ' dílů kaolinu, dílů křídy (prov. -
b) 10 dílů shora uvedené účinné látky, díly směsi sodných solí sulfatovaných nasycených mastných alkoholů, dílů kondenzačního produktu neftalensulfenových kyselin a formaldehydu, dílů kaolinu.
Uvedená účinná látka se nanese na příslušné nosné látky (kaolin a křídu) a potom se tato směs promísí s ostatními složkami a rozemele se. Získá se smáčiteleý prášék s výtečnou a suspeneěfvteeneoSí. Z takovýchto smé^áčtelných prášků se mohou ředěním vodou získat suspenze o obsahu 0,1 až 8 % účinné látky, které jsou vhodné k potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin.
EcmAzní konncenrát:
K výrobě 25% emiú.2níbo konceenrátu se použije dílů 2- [2 '-ni-tro^- (2”-chlfr-4’’-trrfsfonneUhrrfenfxh)lenhl]-2-fxazfliesJ ’dílů směsi nfnylfenolpolhfxyethhlenu nebo vápenaté soli dodecylbenzensírové kyseliny, 15 dílů cyklohexanonu a dílů xylenu.
Jednoolivé složky se vzájemně smísí. Takovýto konncenrát se může ředit vodou na emulze vhodných konceenrací například 0,1 až 10 %. Takovéto emulze jsou vhodné k potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin.
Pasta:
Pr· výrobu - 45% pasty se použije následujících látek:
a) 45 dílů 2-[2'-eitro-5-(2-chlor-4-trifluomleUhLLfenoxy)leehl]-2-oxazolies, dílů křemičitanu socěeeflinitého, dílů cetylpolyglykoletheru s 8 mol ethylenoxidu, díl oleylpolyglykoletheru s 5 mol ethylenoxidu, díly vřetenového oleje, dílů polyethylenglykolu, dílů vody;
b) 45 dílů 2-[2 z-nitro-5-(2”“Chlor-4-trifluoruiethylf enoxy )f enyl]-2-oxezolinu, dílů ethylenglykolu, díly aktylfenoxypolyethylenglykolu s 9 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol oktylfenolu, díly aromatických sulťonových kyselin, kondenzovaných s formaldehydem ve formě amonné soli, díl silikonového oleje ve formě 75% emulze,
0,1 dílu směsi 1-(3-chlorallyl)-3,5,7-triazoniumadamantanchloridu s uhličitanem sodným, hodnota chloridu minimálně 11,5 %,
0,2 dílu biopolymemí záhustky s nejvýše 100 zárodky na ig,
42,7 dílu vody.
Účinná látka se ve vhodných zařízeních důkladně smísí s ostatními přísadami a směs se rozemele· Získá se pasta, ze které se ředěním vodou dají vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
Tyto aplikační formy mohou vedle sloučenin vzorce 1 za účelem rozšíření spektra účinku obsahovat přídavek insekticidů, fungicidů, baktericidů, fungistatik, bakterioetatik, nemáticidů nebo dalších herbicidů.
Příklad 3
Herbicidní účinek a účinek projevující se inhibicí růstu rostlin sloučenin vzorce I se zjišíuje pomocí následujících pokusů:
Herbicidní účinek při preemergentní aplikaci
Ve skleníku se do květináčů o průměru 12 až 15 cm zasejí semena rostlin, tak, aby se v v jednom květináči mohlo vyvíjet 10 až 25 rostlinek. Bezprostředně po zasetí se povrch půdy ošetří vodnou suspenzí účinných látek, získanou z 10% smáčitelného prášku. Použijí se 4 různé řady koncentrací, které odpovídají 2 a 1 kg účinné látky na 1 ha. Květináče se udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu a pravidelně se zalévají. Pokus se vyhodnotí po 3 týdnech. Stav rostlin se posuzuje podle následující stupnice EWRC (European Weed Research Council).
rostlině se daří jako v případě neošetřené kontroly až 9 lehké škody střední poškození až 4 těžké poškození rostlina odumřela.
Výsledky pro sloučeniny 1 až 4 jsou uvedeny v následující tabulce:
Sloučenina f 2 3 4
Použité množství kg/ha ________2 1 2 1 2 1 2 1
Rostlina:
ječmen 6 8 6 9 6 9 9 9
pšenice 8 8 8 9 6 8 8 9
kukuřice 6 8 9 9 8 9 7 9
rýže 6 7 7 9 6 8 6 9
Alopecurus myosuroides 1 2 1 2 1 2 1 1
225826
Sloučenina 1 2 3 4
Pouušté mnnožtví kg/ha 2 1 2 1 2 1 2 1
Roosiina
Diggtaria sangiunnais 1 1 1 1 1 1 1 1
Echinochloa crus galii 1 1 1 2 1 3 1 1
Sorghum halepense 2 2 1 1 1 1 2 3
Rootboonia ^altate 1 1 1 2 1 1 1 3
AAbuilon sp. 1 1 1 2 1 1 1 2
Sida spinosa 1 1 1 1 1 1 1 2
Anaarntus retroflexus 1 1 1 1 1 1 1 1
Sinapis alba 1 1 1 2 1 4 2 3
Solarnum nigpům 1 1 1 1 1 1 1 1
Stellrrij media 1 1 1 1 1 1 1 3
Chysankemum leuc. 1 1 1 1 1 1 1 1
Galium aparine 1 1 2 4 2 4 1 1
Viola tricolor 1 1 1 1 1 1 1 1
Veronica sp. ______________.__________1 1______1 1______11 . 1 1..
Heebicidní účinek při aplikaci účinných látek po vzejití rostlin (postemergentně)
Různé kulturní rostliny a plevele se pěstují ee semen v květináčích ve skleníku až dosáhnou stadia 4 až 6 listů. Potom se tyto rostliny pootříkají vodnými emulzemi účinných látek (získanými e 25% emulzního konccnnrátu) v dávkách 2 a 1 kg na 1 ha. Ošetřené rostliny se potom udržují ea optimálních podmínek světla, pravidelně se zalévají, udržují se při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkooti veduchu. Vyhodnocené pokusu seprovede 15 dnů po ošetření podle shora uvedené stupnice. Výsledky pro sloučeniny č.2 a 4 jsou shrnuty v následující tabulce:
Sloučenina 24
Pobité mnnoství kg/ha _______2 1_________21
Roosiina:
pšenice
Alopecurus myoornOides Echinochloa crus gaUli Abbuilon sp.
Sida spinosa
Anareantus retroflexus
Chenopodium album Solamm nigrim Ipomoea purpuma Sinapis alba Stellaria media leucim
Galium aparine Viola tricolor Veronica sp.
Selektivní hnrbinidní účinek v rýži při postemergentní aplikaci
Rostlinky rýže o stáří 25 dnů se ve skleníku easadí do velkých pravoúhlých misek z eternitu. Mezi řady rostlin rýže se potom easejí semena plevelů výskajících se v kulturách rýže, tj. ježetky kuří nohy (Echinochloa crus gaaii), šáchoru (Ciperua diformis), Amimnna a Rooala. Misky se dobře ealévají a udržují při teplotě asi 25 °C a při vysoké relativní vlhkosti veduchu. Po 12 dnech, když plevele veejdou a dosáhnou stadia 2 až 3 listů, překryje se půda v misce 2,5 cm vysokou vrstvou vody. Účinná látka se potom aplikuje ve formě emulzního koncentrátu pomocí pipety mezi řádky rostlin, přičemž se emulzní koncentrát aplikuje v tikovém zředění a v tikovém mnoství, aby aplikované mtoství na 1 ha pozemku činilo 1 nebo 1/2 kg účinné látky. Pokus se vyho^ino! po 4 týdnech. Výsledky pro sloučeniny č. 1 a 2 jsou shrnuty v následující tabulce:
Sloučenina č. 1 ' 2
PouHté množiv! kg/ha 1 0,5 1 0,5
rýže 6 7 6 6
E^k^ino^^hLoa crus galii 2 3 1 2
Cyperus difforrais 4 4 1 2
Amanna indica 1 1 1 1
fa^ala indica 1 4 2 3
Desikační a defoliační účinek:
Ve skleníku se pěatu j rostliny bavlníku druhu ^eUtepiine v hliněných květináčích. Když vzniknou tobolky pootříkají se rostliny vtdnými.přípravky účinné látky č. 1 v aplikovaném mnoasví, které odpovídá 1,2, 0,6 a 0,3 kg/ha na poli. Neeoetřené rostliny se ponechají jako konn-rola. pokusu se provede 3, 7 a 14 dnů po aplikaci účinné látky určením stupně defoliace (procento opadaných listů) a desikace (procento vysušení listů zbylých na rostlině).
Při tomto pokusu způsobují sloučeniny č. 1 až 7 při aplikovaném mnoství 0,6 a 1,2 kg/ha po 7 dnech stav, kdy na rostlinách zůstává již jen několik vysušených listů (více než 80% spad listů a vysušenO. NejlepSího účinku se dosahuje při použití sloučeniny č. 3.
Příklad 4
Srovnávací příklad:
Při pokusu ve skleníku se srovnává herbicidní účinek následujících strukturně podobných sloučenin:
Obecný vzorec:
číslo 1
2,-^^^4-^1^0^-ténoxazoe^-yD-^ *-trifluormethyldifenylether, sloučenina 'č. 1 podle vynálezu číslo.2
z-chlor-3- (5-metho0-220oazoZtnt2-y0)--4-lntrt-4 *-trillto—etOoldifetoletOer, sloučenina č. 2 podle vynálezu číslo 4
'-chlor- (4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-4-nitro-4*-tri:fluorniethyldifenylether, sloučenina č. 4 podle vynálezu
A G... = -COOH
3-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-6-nitrobenzoová kyselina, známá z amerického patentního spisu č. 4 093 446, sloučenina 48, obchodní označení ® BLAZER
В C... = -cooch3 methylester
3-(2-chlor-4-trifluonnethylfenoxy)-6-nitrobenzoové kyseliny, známý z amerického patentního spisu č. 4 093 446, sloučenina 49.
Herbicidní účinek při aplikaci účinných látek po vzejití rostlin (postemergentní ošetření)
Ve skleníku se v květináčích ze semen pěstují různé kulturní rostliny a plevele až dosáhnou stadia 4 až 6 listů. Potom se tyto rostliny postříkají vodnými emulzemi účinných látek (získanými z 25% emulzního koncentrátu) a to v dávkách 2 a 1 kg/ha. Takto ošetřené rostliny se potom udržují za optimálních podmínek světla, pravidelně se zalévají a jsou při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu. Vyhodnocení pokusu se provádí 15 dnů po ošetření a stav rostlin se hodnotí podle následující stupnice:
rostliny rostou normálně, jako neošetřené kontrolní rostliny až 9 slabé poškození (rostlina se může znovu regenerovat) střední poškození až 4 těžké poškození odumřelá rostlina
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
Sloučenina číslo 2 4 АВ
Použité množství kg/ha 21 21 2121
Rostlina:
6 4 4 22
3 3 411
1111
1111
3 2 211
1111
1211
1111
1111
1111
2 211
1111
1211
1111
1111 pšenice 79
Alopecurus myosuroides 34
Echinochloa crus-galli 23
Abutilon spec. 11
Sida spinesa 22
Amarantus retroflexus 11
Chenopodium album 11
Solanum nigrům 11
Ipomoea purpurea 11
Sinapis alba 11
Stellaria media 11
Chrysanthemum leucum 11
Galium aparine i1
Viola tricolor 11
Verénica spec· 11
Selektivní herbicidní- účinek na rýži při postemergentní aplikaci
Rostlinky rýže o stáří 25 dnů se ve skleníku přesadí do velkých pravoúhlých eternitových misek. Mezi řádky rostlin rýže se potom zasejí semena plevelů vystyttiUících se v kulturách rýže, tj. ježatka kuří noha (Echinschlsa crus galii), šáchsr (Cyperus difformis), Ammmnna a Rooala· Misky se dobře zalévají vodou a udržují se při teplotě asi 25 °C a při vysoké relativní vlhkooti vzduchu. Po 12 dnech, když plevele vzejdou, a dosáhnou stadia 2 až 3 listů, přeplaví se půda v miskách 2,5 cm vysokou vrstvou vody· Účinná látka se potom aplikuje jako konncertrát pomocí pipety mezi řádky rostlin, přičemž se emuuzní koncentrát ředí a aplikuje tak, aby aplikovaná meoství odpovídalo 1 a 1/2 kg účinné látky - na 1 ha· Pokus se vyHodnc»o,:í po 4 týdnech.
Výsledky pro sloučeniny 1 a 2 podle vynálezu e pro srovnávací sloučeninu B jsou shrnuty v následnicí tabulce:
Sloučenina číslo 2 B
Aplikované mnooství kg/ha 1 1/2 1 1/2 1 1/2
rýže 6 7 6 6 3 4
Ε^Ιο^Ι^^ crus galii 2 3 1 2 2 3
Cyperas difformis 4 4 1 2 1 3
Ameana indica 1 1 1 1 2 4
Rooala indica 1 4 2 3 3 5
Sloučeniny A a B známá z amerického patentního spisu č. 4 093 446 se ukázaly při těchto pokusech jako silné herbicidy, které v aplikovaných možžtvích 1/2, 1 a 2 kg na 1 ha však nemaj vůči kulturním rostinnm rýži a pšenici takovou selektivitu jako sloučeniny podle vynálezu.

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    1. Herbicidní prostředek a prostředek inhibujíc růst rostlin, vyz^anící se tím, že jako účinnou složku obsahuje i až 80 % hrnco^os^!^ alespoň jednoho 2-nitro-5-fenoxyfenyl-oxazolu, -oxazolinu -oxazinu nebo -thiazolu obecného vzorce I v němž (I),
    A znamená alkylenový zbytek se 2 až 3 atomy uhlíku nebo alkylenový zbytek se 2 až 3 atomy uhlíku, který je popřípadě substituován metalovou’skupinou, ethylovou skupinou' nebo/a chlorinethylovou skupinou,
    X znamená kyslík nebo síra, společně s 20 až 99 % hrnotnootními inertních přísad, jako nosné látky, dispergátoru nebo sm^áť^dl.a·
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznnauujcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    A znamená alkylenovou skupinu se 2 až 3 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována ethylovou nebo/a methylovou skupinou a
    X znamená kyslík.
  3. 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzerce I, vyznačujcí se tím, že se na helogenid 2-nittO5-ffntxxybenzotvé kyseliny obecného vzorce II
    1 1
    Cl CXNH—A—Hal v němž
    А а X mají význam uvedený v bodě 1,
    Hal znamená atom halogenu, působí v inertním rozpouštědle nebo ředidle při teplotě mezi teplotou místnosti a teplotou varu reakční směsi hydroxidem alkalického kovu nebo hydroxidem amonným.
CS811550A 1980-03-05 1981-03-04 The herbicide agent and the agent inhibiting the plant growth.the production of the active ingredients CS225828B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH173980 1980-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS225828B2 true CS225828B2 (en) 1984-02-13

Family

ID=4217443

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS811550A CS225828B2 (en) 1980-03-05 1981-03-04 The herbicide agent and the agent inhibiting the plant growth.the production of the active ingredients

Country Status (15)

Country Link
US (2) US4350519A (cs)
EP (1) EP0035475B1 (cs)
JP (1) JPS56154461A (cs)
AR (1) AR227537A1 (cs)
AT (1) ATE5478T1 (cs)
AU (1) AU538588B2 (cs)
CA (1) CA1161841A (cs)
CS (1) CS225828B2 (cs)
DD (1) DD156664A5 (cs)
DE (1) DE3161525D1 (cs)
ES (1) ES500071A0 (cs)
IL (1) IL62279A (cs)
PL (1) PL126684B1 (cs)
SU (1) SU999969A3 (cs)
ZA (1) ZA811425B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4576960A (en) * 1981-12-23 1986-03-18 Hoechst Roussel Pharmaceuticals Incorporated 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz[b,e]oxepin derivatives
US4515946A (en) * 1981-12-23 1985-05-07 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 6,11-Dihydro-11-oxo-dibenz-[b,e]oxepin derivatives
US4843087A (en) * 1983-08-29 1989-06-27 Sterling Drug Inc. Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
AU634608B2 (en) * 1989-12-09 1993-02-25 Kyoyu Agri Co., Ltd. 2-substituted phenyl-2-oxazoline or thiazoline derivatives, process for producing the same and insectides and acaricides containing the same
DE4404373A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Bayer Ag Substituierte Oxazacycloalkene

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2786870A (en) * 1954-04-19 1957-03-26 Parke Davis & Co Synthesis of chloramphenicol and related acylamidodiols
US3652645A (en) * 1969-04-25 1972-03-28 Mobil Oil Corp Halophenoxy benzoic acid herbicides
US3563920A (en) * 1969-06-16 1971-02-16 Dow Chemical Co Bi-2-oxazoline and oxazine ethers and thioethers
US3981905A (en) * 1970-03-16 1976-09-21 Boots Pure Drug Company Limited 2-(Substituted phenyl) propionic acids
US3877921A (en) * 1971-06-28 1975-04-15 Scott & Sons Co O M Herbicidal Phenoxyalkyloxazolines
US3776961A (en) * 1971-12-23 1973-12-04 Oil Corp 3-substituted 4-nitrophenyl halophenyl ethers
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
US3816446A (en) * 1972-04-11 1974-06-11 Merck & Co Inc (alpha-(3-trifluoromethylphenoxy)-4-chlorobenzyl)heterocycles
US4019892A (en) * 1975-12-31 1977-04-26 Shell Oil Company Herbicidal heterocyclic compounds
EP0002812B1 (de) * 1978-01-02 1982-02-03 Ciba-Geigy Ag Phenoxy-alkyl-oxazoline, ihre Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung als Herbizide
IL56484A0 (en) * 1978-01-25 1979-03-12 Ciba Geigy Ag Novel phenoxyalkyloxazolines, their preparation and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
ES8201401A1 (es) 1982-01-01
IL62279A (en) 1984-09-30
AU6806281A (en) 1981-09-10
ES500071A0 (es) 1982-01-01
DD156664A5 (de) 1982-09-15
PL126684B1 (en) 1983-08-31
AR227537A1 (es) 1982-11-15
IL62279A0 (en) 1981-05-20
CA1161841A (en) 1984-02-07
DE3161525D1 (en) 1984-01-05
PL229972A1 (cs) 1981-11-13
ATE5478T1 (de) 1983-12-15
EP0035475B1 (de) 1983-11-30
US4431439A (en) 1984-02-14
SU999969A3 (ru) 1983-02-23
US4350519A (en) 1982-09-21
JPS56154461A (en) 1981-11-30
ZA811425B (en) 1982-03-31
AU538588B2 (en) 1984-08-23
EP0035475A1 (de) 1981-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4911751A (en) Process for selectively controlling weeds in crops of useful plants
US4233054A (en) Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, herbicidal compositions containing them, and their use
JPH0625162B2 (ja) アミノピリジン
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
HU206439B (en) Growth-controlling and herbicide compositions containing heterocyclic 2-alkoxy-phenoxy-sulfonyl-ureas and process for producing these compounds
CZ278965B6 (en) Heterocyclically substituted alkylene quinolinyloxyphenoxypropenoates, herbicide containing such substance and process for suppression of undesired plant growth
RU2066321C1 (ru) Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков
DK163907B (da) Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe og/eller bekaempelse eller regulering af plantevaekst ved hjaelp af i sidekaeden n-acylerede pyridyl-, pyrazinyl-, pyrimidinyl- eller pyridazinylderivater; i sidekaeden n-acylerede pyridyl-, pyrazinyl-, pyrimidin- og pyridazinylforbindelser til anvendelse ved fremgangsmaaden, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser samt fungicide og/eller plantevaekst
KR900008397B1 (ko) N-아릴설포닐-n&#39;-트리아졸일우레아류의 제조방법
CA1331621C (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
CS225828B2 (en) The herbicide agent and the agent inhibiting the plant growth.the production of the active ingredients
US4380640A (en) Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides
US4098600A (en) Isocyanoacylamides
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
JPH0720960B2 (ja) 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物
CA1117123A (en) Sulfur-containing alkanecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth-regulating action, production thereof and method of use
CN1075490C (zh) O－苄基肟醚衍生物及其在作物保护组合物中的应用
US4946492A (en) 5-(pyrazol-1-yl)-benzoic acid thiol esters, plant growth regulating compositions and use
KR820001281B1 (ko) 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법
US4851029A (en) Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use
US4389236A (en) Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
JPS60139666A (ja) イソチオ尿素、その製法およびその使用方法
EP0034120B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-carbonsäurederivate
US5238909A (en) 4-substituted isoxazole herbicides
PT92617B (pt) Processo de preparacao de derivados substituidos de dionas e de composicoes herbicidas que os contem