KR820001281B1 - 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법 - Google Patents

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내용 없음.

Description

펜옥시알킬옥사졸린 제조방법
본 발명은 제초 및 식물 생장조절작용을 갖는 핵 치환 펜옥시알킬옥사졸린의 제조방법 및 활성성분으로 본 화합물을 함유하는 제초 조성물 및 본 화합물을 사용하여 식물생장을 조절하는 방법, 경작작물중 잡초를 선택적으로 방제하는 방법에 관한 것이다.
본 발명 화합물은 다음 일반식(Ⅰ)을 갖는다.
Figure kpo00001
여기서
A는 수소, 할로겐원자, 시아노 또는 니트로그룹, 아미도 또는 티아미노도 래디칼-CONH2또는-CSNH2를 나타내고, B는 수소, 할로겐원자 또는 탄소수 1내지 4인 알킬그룹을 나타내고, C는 할로겐, 시아노,니트로 또는 트리플루오로메틸그룹, 아미도 또는 티아미도 래디칼은 나타내고, D는 수소원자, 시아노 또는 니트로그룹을 나타내고,
n는 0.1 또는 2이고, R1, R2및 R3는 다른 것과 각각 독립하여 수소 또는 탄소수 1 내지 4인 알킬그룹을 나타내고, X는 산소, 황, 설피닐(-SO-)또는 설포닐그룹(-SO2-)을 나타낸다.
펜옥시알킬옥사졸린 및 엔옥시알킬테트라졸을 제초제 및 생장조절제로 사용할 수 있다는 것이 미합중국 특허 제3,877,921호 및 독일공개공보 제2,613,697호에 기술되어 있다.
놀랍게도 일반식(Ⅰ)의 펜옥시알킬옥사졸린은 곡류(밀, 보리, 수수), 벼, 옥수수와 같은 주된 단자엽자식물의 작물 및 사탕무우 또는 콩과 같은 쌍자엽 식물의 작물에 있어 쌍자엽잡초 방제에 매우 적합하다는 것이 새롭게 발견되었다.
본 발명의 화합물은 상답벼 및 이식 화답벼 등 모든 벼에 특히 매성을 보인다는 것이 관찰되었다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음 쌍자엽 잡초에 유효하다: 시나피스 알바(Sinapis alba), 시다 스피노사(Sida spinoza) 새스바니시 엑살타타(Sesbania exaltata), 이포모에아 풀푸리아(Ipomoea Purpurea), 갈키덩쿨, 크리산테밈 류컴(Chrysanthenum leucuucum), 아부티론(Abutilom), 까마중, 암모니아 인디카(Aman indica), 마디꽃 등.
새로운 화합물은 유수한 발아전 작용을 갖기도 하지만 발아후 작용은 특히 유효하고 유리하다.
많은 활성물질은 수확직전 목화 및 감자 식물 등에 있어 낙엽 및 건조용으로 적합하다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 공지된 화학합성법에 의해 제조된다.
첫째 공정에서는, 다음 일반식(Ⅱ)의 펜옥시알킬에틸렌이미드를 요오드 이온의 영향하의 용매중에서 아지리디닐아미드를 재배열시켜 제조된다.
Figure kpo00002
상기 일반식(Ⅱ)에서, R1, R2, R3, A, B, C, D, n 및 X는 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
에틸렌이미드 대신 일반식(Ⅲ)의펜옥시알킬 에틸이미드를 용매중에서 사이클화시키는 것이 가능하다.
Figure kpo00003
여기서 Y는 OH그룹, 할로겐원자 또는 설포산래디칼 일 수 있으며, R1, R2, R3, A, B, C, D, n 및 X는 일반식(Ⅰ)에서 정의한바와 같다.
적당한 용매로는 알콜, 케톤, 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드와 같은 비양자성 수용성 용매 및 염소화 탄화수소이다.
사이클화는 Y가 할로겐원자 도는 설포산 래디칼은 나타내면 알칼리금속 수산화물 또는 4급 수산화 암모늄과 같은 염기의 존재하에 수행되고 Y가 하이드록실그룹을 나타내면 황산 존재하에서와 같은 산의 존재하에서 수행된다.
사이클화를 위한 적합한 촉매로는 알칼리금속염 또는 할라이드의 3급 암모늄염 및 설포산이다.
사이클화는 실온에서 발생하나 반응혼합물을, 반응을 촉진하기 위해 비등하도록 가열할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 펜옥시알킬옥사졸린을 얻기 위한 다른 방법은 다음 일반식(Ⅳ)의 메타-펜옥시페놀을 산수용체의 존재하에서 다음 일반식(Ⅴ)의 2-옥사졸린-알킬할라이드와 축합시켜 얻을 수 있다.
Figure kpo00004
여기서 Hal은 할로겐원자를 나타내고 A, B, C, D, X, R1, R2, 및 R3는 상기와 같다.
반응은 보통 기압하에서 수혼합성 용매 또는 할로겐화 탄화수소중에서 수행되고 온도는 실온 내지 반응혼합물의 비점사이이다. 반응 혼합물은 환류시키는 것이 바람직하다.
산 수용체로는 KOH 또는 NaOH같은 수용성 알칼리 금속 수산화물 및 암모니아, 탄산염(K2CO3, NaHCO3), 알콜레이트(NaOCH3, 칼륨 3급 부틸레이트)와 같은염기 및 트리에틸아민과 같은 유기염기일 수 있다. 유기 염기로서 피리딘등을 용매로서 이미 사용한 겨우, 동시에 산 수용체로서 작용한다.
일반식(Ⅱ)의 출발물질로는 스위스 특허 제2867/77호에 기술한 바와 같이 상응하는 펜옥시펜옥시프로피온산으로부터 아미드화로 얻는 것이 가장 바람직하다.
아미드화는 이들 산의 할라이드 또는 무수물을 에틸렌이민, 상응하는 할로에틸아민 또는 2-아미노-에틸설포네이트와 반응시키는 공지 방법에 따라 진행시킨다.
일반식(Ⅴ)의 출발물질은 알려져 있거나 통상 방법에 의해 쉽게 제조할 수있다. 일반식(Ⅳ)의 많은 출발페놀은 이미 공지되어 있다.
아직 기술하지 않은 일반식(Ⅳ)의 펜옥시페놀은 독일공개공보 제2,433,066호 및 제2,433,067호에 기술한 것과 같은 통상방법 및 기술로 쉽게 제조할 수 있다.
A가 시아노그룹 또는 할로겐원자를 나타내는 일반식(Ⅳ)의 출발 페놀은 상응하는 니트로 화합물로부터 (Am. Soc. 52, 1208(1930)) 또는 이로부터 디아조늄염을 거쳐 제조되는 방향족아민으로부터 손쉽게 제조된다.
따라서, 예를 들면 일반식(Ⅳ)의 2-메톡시-4-클로로-니트로벤젠을 알칼리 매질중에서 다음 일반식(Ⅶ)의 페놀과 반응시켜 다음 일반식(Ⅷ)의 화합물을 얻게 되는데 이는 독일공개공보 제2,304,006호에 기술되어 있다.
Figure kpo00005
상기 일반식에서 B, C, D 및 n은 상기 일반식(Ⅰ)에 대한 정의에서와 동일하다.
동일한 니트로 화합물은 또한 일반식(Ⅶ)의 페놀 2몰을 2,4-디클로로니트로벤젠과 반응시켜 제조된다.
이 반응에 있어 다음 일반식의 화합물이 중간체로 생성되며, 이는 이어 디옥산중의 메탄올 및 KOH와 함께 가열시킴으로서 에스테르 교환반응을 일으켜 메톡시 화합물(Ⅷ)을 제조한다(독일 공개공보 제2,533,172호에 기술된 방법임)
Figure kpo00006
여기서 B, C, D 및 n는 일반식(Ⅰ)에서 정의한바와 동일하다.
제조된 질산화중간체는 니트로기의 통상적인 환원반응에 따라 상응하는 아민으로 제조하고, 또 이어 이를 디아조늄으로 전환시킨다.(예 : 디아조늄 클로라이드).
최종적으로 디아조늄염의 디아조그룹은 통상적인 방법에 따라 A에서 정의된 시아노그룹 또는 할로겐원자 또느 기타 치환체로 치환된다.
일반식(Ⅶ)의 화합물에 있어 니트로그룹의 환원은 불활성용매를 사용한 용액중에서 수소(예 : 라니닉켈)와 촉매적으로 진행시키거나 또는 승온상태에서 철분말과 묽은 염산의 혼합물에 일반식(Ⅴ)의 2-옥사졸린알킬할라이드를 소량씩 첨가함으로 진행시킨다.
제조된 아민 디아조화는온도 5℃ 이하에서 묽은 염산 용액중에 수용성 NaNO2용액을 적가시키는 선행방법에 진행시킨다.
디아조 그룹의 시아노 그룹으로의 치환은 디나트륨염을 K3[Cu(CN)4]의 수용성 용액에 적가하거나 또는 구리분말 및 시안화구리(Ⅰ)를 디아조늄염 용액에 가하여 진행시킨다. 치환된 P-니트로-디페닐 에스테르로부터 P-시아노-디페닐에테르를 제조하는 이 반응은 독일 공개공보 제1,912,600호에 이미 기술되어 있다. 시아노그룹은 계속하여 아미도 또는 티오아미도그룹으로 전환할 수 있다.
디아조그룹의 염소 치환은 염화구리(Ⅰ)(CuCl)또는 미세등분을 디아조늄 클로라이드 용액에 가하여 이루어진다.
디아조그룹의 브롬 치환은 KBr 및 CuBr을 디아조늄염 용액에 가하여 진행시키는 것이 가장 편리하고 반면에 디아조 그룹의 요드 치환은 디아조늄염을 요드화칼륨과 처리하여 진행시킨다.
최종적으로 일반식(Ⅳ)의 상응하는 유리 출발 페놀을 제조하기 위해서는 케타 위치에서 에테르 보호그룹(-0-CH3)을 유리하여 얻기 위하여 빙초산중에서 HBr과 반응한다.
일반식(Ⅰ)의 많은 펜옥시알킬옥사졸린의 제조는 다음 실시예로 설명된다. 상응하는 방법으로 얻어진 더많은 활성 화합물을 계속되는 표에 수록하였다.
[실시예 1]
2-[1-(3'-(2", 4"-디클로로펜옥시)-6'-클로로펜옥시)-에틸]-옥사졸린.
Figure kpo00007
200ml의 메틸 에틸 케톤중의 20.3g의2,4,4'-트리클로로-3'-하이드록시디페닐 에테르, 16.5g의 α-브로모프로피온산 2-클로로에틸아미드 및 21.2g의 무수 탄산칼슘 현탁액은 환류온도에서 18시간 교반한다. 반응 혼합물은 여과하고 여액은 진공으로 농축한다.
유상잔사(30.1g)는 105ml의 메틸렌 클로라이드에 용해하고 3.57g의 테트라부틸암모늄 하이드로겐 설페이트 및 35ml의 10% 수성 수산화나트륨 첨가 후 그 용액을 실온에서 2시간 교반한다.
메틸렌 클로라이드 상은 분리하고 물로 세척한후 건조하고 진공에서 농축하여 기름형태의 26.4g의 표제화화물을 얻고 그것을 소량의 알콜로 분쇄하면 결정상 물질로 고체화한다.
융 점 : 85°내지 86℃
[실시예 2]
2-[1-[3'-(2', 4"-디클로로펜옥시)-6'-클로로펜옥시]-에틸]-4,4-디메틸 옥사졸린.
Figure kpo00008
50g의 α-[3-(2', 4'-디클로로펜옥시)-6-클로로펜옥시]-프로피온산 1, 1-디메틸-2-하이드록시에틸아미드를 교반하면서 50ml의 티오닐 클로라이드에 가한다.
발열반응이 끝나며 반응 혼합물을 실온에서 2시간 방치하고 100ml의 톨루엔 첨가후 진공에서 농축한다.
잔사는 250ml의 메틸렌클로라이드에 용해하고 이어 60g의 분쇄 수산화나트륨 및 4g의 벤질트리에틸 암모늄 클로라이드를 가하고 혼합물은 질소기류하 실온에서 30분간 교반한다. 용액은 셀라이트를 통해 여과하고 농축한다. 잔사는 500ml의 에테르에 용해하고 두 번 200ml의 포화 Na2CO3용액으로 세척하고 건조후 농축하여 43.5g의 옥사졸린을 얻는다.
융 점 :111° 내지 112℃
Figure kpo00009
Figure kpo00010
일반식(Ⅰ)의 활성물질은 알콜, 에테르, 케톤, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드 등과 같은 통상적인 유기용매하에 용해하는 안정한 화합물이다.
본 발명의 조성물은 활성물질에 불활성인 항기포제, 수화제, 분산제 및/또는 용매에 첨가하거나 또는 첨가하지 않는 적당한 담체 및/ 첨가제와 함께 일반식(Ⅰ)의 활성물질을 혼합 및 분쇄하는 공지방법으로 제조할 수 있다. 활성물질은 아래 재제로 조제된다.
고체재제; 분말, 트래킹분제, 입제(피복입제, 혼입입제 및 동종입제); 물에 분산하는 활성물질 농축물 : 수화성분제, 페이스트제, 유화제, 유화농축물; 액체 재제 : 액제.
본 발명의 조성물에 있어 활성물질의 농도는 1내지 80중량%이다. 환경에 따라 활성물질은 0.05내지 1중량%의 저농도로 살포할 수 있다.
본 발명 조성물은 이밖의 살생 활성물질 또는 조성물과 혼합할 수 있다.
다음 제제 실시예는 본 발명의 조성물의 제조를 설명해 줄 것이다.(부는 중량 기준이다).
입제
다음 물질은 5% 입제를 제제하기 위하여 사용되었다:
5부의 일반식(Ⅰ)의 활성물질중 하나, 0.25부의 에피클로로하이드린, 0.25부의 세틸 폴리글라이클 에테르, 3.50부의 폴리에틸렌 글라이클, 91부의 카올린(입자크기 0.3 내지 0.8mm).
활성물질을 에피클로로하이드린과 혼합하고 6부의 아세톤으로 용해하고 이어 폴리에틸렌글라이콜 및 세틸폴리글라이콜 에테르를 가한다. 얻어지는 용액을 카올린에 분무하고 계속해서 진공에서 증발시킨다.
수화성 분제
다음구성분은 a) 70% 및 b) 10% 수화성 분제를 제재하기 위하여 사용되었다:
a) 70부의 일반식(Ⅰ)의 활성물질, 5부의 나트륨 디부틸나프탈렌 설페이트, 3부의 나프탈렌설포산/페놀설포산/포름알데히드 축합물(3:2:1), 10부의 카올린, 12부의 캠페인 백토; b) 10부의 일반식(Ⅰ)의 활성물질, 3부의 포화 지방알콜 설페이트의 나트륨염 혼합물, 5부의 나프탈렌설포산/포름알데히드 축합물, 82부의 카올린.
활성물질을 상응하는 담체(카올린 및 백토)에 살포하고 이것을 혼합하고 파쇄하여 우수한 수화성의 수화성분제 및 현탁분제를 얻는다. 물로 이들 수화성분제를 희석하여 활성물질의 0.1 내지 80%를 함유하는 현탁액을 얻을 수 있다. 이들 현탁액은 식물경작에 있어 잡초 방제용으로 적합하다.
페이스트제
아래물질은 45% 페이스트제를 제제하기 위하여 사용되었다.
45부의 일반식(Ⅰ)의 활성물질, 5부의 나트륨 알루미늄 실리케이트, 14부의 8몰 에틸렌 옥사이드를 함유하는 세틸 폴리 글라이콜 에테르, 1부의 5몰 에틸렌 옥사이드를함유하는 올레일 폴리 글라이콜 에테르, 2부의 스핀들유, 10부의 폴리에틸렌글라이콜, 23부의 물.
활성물질을 적당한 용기에서 첨가제와 혼합하고 파쇄한다.
페이스트는 물로 희석하여 얻어지고 그것은 활성물질의 필요한 농도의 현탁액 제조를 가능케 한다.
유화농축물
다음 성분은 25% 유화농축물을 제제하기 위하여 혼합하였다:
25부의 일반식(Ⅰ)의 활성물질, 5부의 노닐페놀폴리옥시 에틸렌 및 칼슘 도데실벤젠 설포네이트의 혼합물, 35부의 3,3,5-트리메틸-2-사이클로헥센-1-온, 35부의 디메틸포름아미드.
이 농축물은 물로 혼합하여 예를 들면 0.1내지 10%의 적당한 농도의 유화액을 얻는다. 이같은 유화액은 식물 작물에 있어 잡초방제에 접합하다.
일반식(Ⅰ)의 펜옥시알킬옥사졸린 및 이를 함유하는 조성물은 경작물의 다른 작물, 특히 단자엽 식물에 있어 잡초에 대한 우수한 선택성 제초작용을 가지고 있고 덧붙여 식물 생장조절작용도 가진다.
사용의 특히 바람직한 분야는 예를 들면 곡류작물, 특히 벼 및 대두에 있어 쌍자엽 잡초의 선택적 방제이다.
일반식(Ⅰ)의 활성물질은 발아전 및 발아후 살포에 유효하므로 발아전 사용은 흥미롭고 잡촉제초제로서 발아후 살포가 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 활성화합물은 예를 들면 25%의 수화성 분제 또는 20%의 유화농축물로 제제하는 것이 바람직하고 물로 희석하여 발아후 단면에서 식물의 작물에 살포된다.
활성화합물의 발아후 살포에 대한 제초작용
다른 경작 식물 및 잡초를 종자로부터 4내지 6입 상태가 될 때까지 폿트로 온실 안에서 재배한다. 그후 식물에 헥타아르당 4kg의 살포비율에 상응하는 수용성 활성물질 유화액을(25% 유화농축물로부터 얻어진)분무한다.
처리식물을 적당한 빛, 관수, 온도(22°내지 25℃) 및 습도(50내지 70% 상대습도)조건에 둔다. 시험의 평가는 처리 15일 후에 한다. 식물의 상태는 시험되고 아래와 같은 비율로 한다.
Figure kpo00011
화합물 A=다음 일반식의 5-[1'-[파라-트리플루오로메틸 펜옥시펜옥시) -에틸]-테트라졸]은 독일 공개공보 제2,613,697호로부터 알려져 있다.
Figure kpo00012
더 많은 시험에 있어 식물에 헥타아르당 0.5, 1 및 2kg의 살포비율로 각각 희석활성물질 분산액을 4내지 6엽 상태에서 분무한다. 위와 같은 비율로 평가하기전 식물을 15일 동안 온실에서 24°내지 26℃ 및 45내지 60% 상대습도하에 둔다. 결과는 아래 표에 보고되었다.
Figure kpo00013
B=미합중국 특허 제3,877,921호로부터 알려진 다음 일반식의2-[1'-(4"-클로로-2"-메틸펜옥시)-에틸]-옥사졸린.
Figure kpo00014
발아후 살포의 벼에 대한 선택적 제초작용
25일 된 식물을 온실안에서 대형 직사각현 석면 시멘트 용기에 이식한다. 피, 알방동산이, 마디꽃, 암마니아 인디카(Ammania indica)로 불리는 벼작물에 발생하는 잡초 종자를 벼식물의 이랑사이에 파종한다. 그 용기에 관수를 잘하고 약25℃의 온도 및 높은 습도하에 둔다. 20일후 잡초가 발아하여 2 내지 3입 상태가 되었을 때 용기안의 토양은 2.5cm의 높이가 되게 수층으로 덮는다. 활성물질을 식물의 이랑사이에 피펫으로 유화 농축물의 형태로 살포한다. 유화 농축물은 희석하고 헥타아르당 활성물질의 4, 2, 1 및 0.5kg의 포장 살포비율에 상응하게 각각 살포한다. 이 시험은 4주후 평가된다. 이 시험에 있어 화합물(1)은 쌍자엽 잡초 암마니아 인디카 및 마디꽃에 치명적 피해를 주고 알방동산이에 피해를 준다. 피는 단지 약간의 피해를 입었다. 벼는 아무런 피해도 입지 않았다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅲ)의 펜옥시알킬에틸아미드를 용매 중에서 환화(Cyclising)시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 펜옥시알킬옥사졸린을 제조하는 방법.
    Figure kpo00015
    Figure kpo00003
    상기 일반식에서
    A는 수소, 할로겐원자, 시아노 또는 니트로그룹, 아미도 또는 티아미도래디칼-CONH2또는 -CSNH2를 나타내고, B는 수소, 할로겐원자 또는 탄수소 1 내지 4의 알릴그룹을 나타내고, C는 할로겐, 시아노, 니트로 또는 트리플루오로메틸그룹, 아미도 또는 티아미도 래디칼을 나타내고, D는 할로겐원자, 시아노 또는 니트로그룹을 나타내고, n은 0,1 또는 2이고, R1, R2및 R3는 각각 다른것과 독립적으로 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬그룹을 나타내고, X는 산소, 황, 설피닐(-SO-)또는 설포닐그룹(-SO2-)을 나타내고, Y는 OH그룹, 할로겐원자 또는 설포산 래디칼을 나타낸다
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