CS197227B2

CS197227B2 - Means against the non-desirable effect of the thiocarbonate herbicide and/or the mixtures thereof with the triazine derivates

Info

Publication number: CS197227B2
Application number: CS705473A
Authority: CS
Inventors: Eugene G Teach
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1972-10-13
Filing date: 1973-10-12
Publication date: 1980-04-30
Also published as: CA1014563A; PH13508A; DE2350547C2; NL7314090A; NL178789C; BG24540A3; DE2350547A1; DK141441C; NL178789B; DK141441B

Abstract

Substd oxazolidine or thiazolidine derivs of formula (I)- (where X=-O or -S; R=haloalkyl, alkyl or alkylthio; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are independently H, lower alkyl, alkoxyalkyl or lower alkylol; whereby R cannot be dichloromethyl when X=-O R1 and R2=H or methyl; and R3, R4, R5 and R6 are each H), are prepd by reaction of oxazolidin- or thiazolidin inters with acid chloride in the presence of triethylamine as HCl-acceptor. (I) may be used as antagonists to damage to cereals caused by various herbicides such as esp. those of the thiocarbamate-type. (I) can protect cultures against damage or increase their tolerance to these herbicides. Alternatively (I) can influence the herbicidal act, of thiocarbamates to make them more selective. Some of (I) have broad-spectrum herbicidal act. and may be used in herbicidal-, plant-growth regulating-, nematocidal-, algicidal-, bacteriostatically-active - or fungicidal mixts.

Description

Vynález se týká nového prostředku proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a novel composition for preventing adverse effects of thiocarbamate herbicides and / or mixtures thereof with triazine derivatives, or to increasing the selectivity of action of these herbicides.

Mezi mnoha herbicidními sloučeninami, obchodně dostupnými, dosáhly thiokarbamáty, samotné nebo ve směsích s jinými herbicidy, jako jsou triaziny, relativně vysokého stupně obchodního úspěchu. Tyto herbicidy jsou okamžitě toxické vůči značnému počtu plevelných rostlin při různých koncentracích, závislých na odolnosti plevelů. Někkteré příklady těchto sloučenin jsou uvedeny v amerických patentech US čísloAmong the many herbicidal compounds commercially available, thiocarbamates, alone or in admixture with other herbicides such as triazines, have achieved a relatively high degree of commercial success. These herbicides are immediately toxic to a significant number of weeds at varying concentrations depending on the weed resistance. Some examples of these compounds are set forth in U.S. Pat

913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720,913 327, 3,037,853, 3,175,897, 3,185,720,

198 786 a 3 582 314.198,786 and 3,582,314.

Nyní bylo zjištěno, že použití těchto thiokarbamátů jako herbicidů způsobuje někdy vážné poškození kulturních plodin. Při použití v doporučených dávkách proti mnoha širokolistým plevelům a travám do půdy, dochází v určitých případech k vážnému poškození úrody a anomálnímu růstu kulturních rostlin.It has now been found that the use of these thiocarbamates as herbicides sometimes causes serious damage to crops. When used in recommended doses against many broadleaf weeds and grasses in the soil, in certain cases serious crop damage and anomalous growth of crop plants occur.

Předchozí pokusy o řešení tohoto problému zahrnovaly ošetření osiva určitými antagonistickými činidly před osevem, viz patenty US č. 3 131 509 a 3 546 768. Tato činidla nebyla příliš úspěšná. Uvedený patent po2 pisuje ošetření semen odlišnými činidly než je tomu v předkládaném vynálezu.Previous attempts to solve this problem involved treating the seed with certain antagonist agents prior to sowing, see U.S. Patent Nos. 3,131,509 and 3,546,768. These agents were not very successful. The patent discloses treatment of seeds with different agents than in the present invention.

Prostředek proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů, ob sáhuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce IThe anti-adverse effect of thiocarbamate herbicides and / or mixtures thereof with triazine derivatives, or an increase in the selectivity of action of these herbicides, contains a compound of the formula I as active substance.

ve kterémin which

X značí kyslík nebo síru,X is oxygen or sulfur,

R je haloalkyl ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,R is a haloalkyl in which halo includes chloro and bromo and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, or alkylthio of 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety,

Ri, Rž, R3, Rá, Rs a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem, obsahujícím v alkylové části 2 až 4 atomy uhlí197227 ku, alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku, pokudR 1, R 2, R 3, R 6, R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkoxyalkyl, (C 1 -C 4) alkylol when:

X značí kyslík,X is oxygen,

Ri a Rž značí vodík nebo methyl aR 1 and R 2 denote hydrogen or methyl and

R3, Rí Rs a R6 značí vodík, potomR 3, R 1, R 5 and R 6 are hydrogen, then

R musí být odlišný od dichlormethylu.R must be different from dichloromethyl.

Alkyl a haloalkyl, náležející do rozsahu substituentu R, jsou výhodně ve formě přímého nebo · rozvětveného řetězce a pojem halo zahrnuje chlor a brom ve formě mono, di, tri, tetra a persubstituentů. Příklady alkylové části výhodného provedení jsou následující: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, 2,4,4-tnmethylpentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-oktyl, isooktyl, nonyl a decyl.Alkyl and haloalkyl, within the scope of R, are preferably in the form of a straight or branched chain, and the term halo includes chloro and bromo in the form of mono, di, tri, tetra and persubstituents. Examples of the alkyl moiety of the preferred embodiment are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, 1,1-dimethylbutyl, amyl, isoamyl, 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, isooctyl, nonyl and decyl.

Alkylthio zahrnuje s výhodou methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio apod.Alkylthio preferably includes methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio and the like.

Substituenty Ri, Rz, R3, R4, Rs a R6 zahrnují například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek. butyl, terč.butyl apod.The substituents R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 include, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl and the like.

Termín alkoxylalkyl zahrnuje s výhodou methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl a podobně.The term alkoxylalkyl preferably includes methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl and the like.

Alkylol zahrnuje například methylol, ethylol, propylol a butylol.Alkylol includes, for example, methylol, ethylol, propylol and butylol.

Některé ze sloučenin podle vynálezu představují účinné herbicidy a mohou být použity v herbicidních směsích k potlačování nežádoucí vegetace. Uvedené sloučeniny mohou být použity rovněž v nematocidních, algicidních, bakteriostatických a fungicidních směsích.Some of the compounds of the invention are effective herbicides and can be used in herbicidal compositions to control undesirable vegetation. Said compounds may also be used in nematicidal, algicidal, bacteriostatic and fungicidal mixtures.

Ochrana rostlin proti nežádoucímu účinku herbicidů thiokarbamátového typu, samotnými nebo ve směsi s jinými herbicidy se realizuje přidáním účinného množství sloučeniny podle vynálezu do půdy.The protection of plants against the adverse effect of thiocarbamate type herbicides, alone or in admixture with other herbicides, is accomplished by adding an effective amount of a compound of the invention to the soil.

Alternativní formu této ochrany představuje přidávání sloučenin podle vynálezu ke thiokarbamátovým herbicidům za účelem zvýšení jejich selektivity.An alternative form of this protection is the addition of the compounds of the invention to thiocarbamate herbicides to increase their selectivity.

Všechny uvedené postupy slouží ke zvýšení herbicidního účinku thiokarbamátů, při současném snížení nežádoucího účinku na kulturní plodiny. Tato výhoda a použitelnost bude objasněna v následujícím popisu.All these methods serve to increase the herbicidal effect of thiocarbamates, while reducing the adverse effect on crop plants. This advantage and applicability will be elucidated in the following description.

Uvedené termíny herbicid, protilátka nebo protilátkové množství, popisují účinek, který vyvolává protiakci vůči škodlivému účinku, který by mohl jinak být způsobován herbicidem. Konkrétní použití termínů, jako lék, interferant, protektant apod., bude záviset na přesné formě použití. Způsob aplikace je proměnlivý, avšak účinek, který je požadovaný, je výsledkem způsobu ošetření půdy ve které se pěstují příslušné kulturní plodiny. Dosud nebyl používán systém, který by byl uspokojivý pro tento účel.The terms herbicide, antibody, or antibody amount, as used herein, describe an effect that induces an action against a deleterious effect that could otherwise be caused by the herbicide. The particular use of terms such as a drug, an interferant, a protectant and the like will depend on the exact form of use. The method of application is variable, but the effect required is the result of a method of treating the soil in which the crops are grown. To date, a system that is satisfactory for this purpose has not been used.

Sloučeniny podle vynálezu, výše uvedeného obecného vzorce, mohou být připraveny různými postupy v závislosti na použitých výchozích materiálech.The compounds of the invention of the above general formula can be prepared by various procedures depending on the starting materials used.

Meziprodukty ve formě oxazolidinů a thiazolidinů se připravují kondenzací aminoalkoholu nebo merkaptanu s vhodným alde4 hydem nebo ketonem ve vroucím benzenu, za kontinuálního odvádění ' vody. Tento postup je popsán Bermannem a sp., JACS 75 358 (1953 J. Obvykle jsou oxazolidiny a thiazolidiny ve formě meziproduktů dostatečně čisté pro přímé použití bez dalšího přečištění. Alikvoty těchto roztoků jsou následně použity k přípravě sloučenin podle vynálezu.Intermediates in the form of oxazolidines and thiazolidines are prepared by condensation of an amino alcohol or mercaptan with a suitable aldehyde or ketone in boiling benzene, with the continuous removal of water. This procedure is described by Bermann et al., JACS 75,358 (1953 J.). In general, oxazolidines and thiazolidines as intermediates are sufficiently pure for direct use without further purification, and aliquots of these solutions are then used to prepare the compounds of the invention.

Vhodný meziprodukt se nechá · reagovat s kyselým chloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako je triethylamin, čímže se získá požadovaná sloučenina. Další zpracování a čištění zahrnuje standardní · postupy extrakce, destilace nebo krystalizace.A suitable intermediate is reacted with an acid chloride in the presence of a hydrogen chloride acceptor such as triethylamine to provide the desired compound. Further processing and purification include standard extraction, distillation or crystallization procedures.

Sloučeniny podle vynálezu a jejich příprava jsou dále podrobněji dokresleny formou příkladů praktického provedení. Dále následuje tabulka sloučenin, připravených popsaným způsobem. Sloučeniny byly očíslovány za účelem lepší identifikace v průběhu popisu.The compounds of the invention and their preparation are further illustrated in more detail by way of examples. The following is a table of compounds prepared as described above. The compounds were numbered for better identification throughout the description.

Příklad 1Example 1

Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetyloxazolidinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-dichloroacetyloxazolidine

5,1 g 2,2-dimethyloxazolidinu, rozpuštěného v · 50 ml benzenu, bylo ponecháno reagovat s 5,5 g triethylaminu a 7,4 g dichloracetylchloridu bylo přidáváno po kapkách za · míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla potom vlita do vody, benzenový roztok oddělen, vysušen bezvodým síranem horečnatým a rozpouštědlo odpařeno ve vakuu.5.1 g of 2,2-dimethyloxazolidine, dissolved in 50 ml of benzene, was treated with 5.5 g of triethylamine and 7.4 g of dichloroacetyl chloride was added dropwise with stirring and cooling in an ice bath. The mixture was then poured into water, the benzene solution separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent evaporated in vacuo.

Produkt byl ve formě voskové pevné látky, která vykazovala teplotu tání 113 až 115 stupňů Celsia po rekrystalizaci z diethyletheru.The product was a waxy solid which had a melting point of 113-115 degrees Celsius after recrystallization from diethyl ether.

Příklad 2Example 2

Příprava 2,2,,э-tt^i^]^(^1thyl-3-^(^ii^I^hlo:rac6tyloxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2,5-trimethyloixazolidinu bylo přidáno k 25 ml benzenu a 4,5 g triethylaminu. Do reakční směsi bylo přidáno 5,9 g trichloracetylchloridu za míchání a chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena bezvodým síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu.Preparation of 2,2'-tert-1 '(4'-ethyl-3- (4'-methyl) -cyclohexyloxazolidine ml of a benzene solution containing 4.6 g of 2,2,5-trimethyloixazolidine was added to 25. ml of benzene and 4.5 g of triethylamine, 5.9 g of trichloroacetyl chloride were added to the reaction mixture with stirring and cooling in an ice bath, after which the mixture was poured into water and the benzene layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and benzene evaporated in vacuo.

Výtěžek činil 7,7 g oleje, nD-0 = 1,4950.The yield was 7.7 g oil, nD-O = 1.4950.

Příklad 3Example 3

Příprava 2,2-dimethyl-3-dichloracetylthiazolidinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-dichloroacetylthiazolidine

4,7 g 2,2-dimethylthiazolidinu a 4,5 g triethylaminu bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchloridu a 5,9 g dichloracetyichiořidu bylo po kapkách přidáno za míchání k re- akční směsi. Směs byla chlazena ve vodní lázni o teplotě místnosti.4.7 g of 2,2-dimethylthiazolidine and 4.5 g of triethylamine were dissolved in 50 ml of methylene chloride and 5.9 g of dichloroacetyl dichloride was added dropwise to the reaction mixture with stirring. The mixture was cooled in a water bath at room temperature.

Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a vrstva rozpouštědla oddělena, vysušena bezvódým síranem hořečnatým a rozpouštědlo odstraněno ve vakuu.After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the solvent layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was removed in vacuo.

Výtěžek činil 3,6 g voskové pevné látky.The yield was 3.6 g of a waxy solid.

Rekrystalizace dalšího vzorku z diethyletheru poskytla pevnou bílou látku o teplotě tání 109 až 111 °C.Recrystallization of another sample from diethyl ether gave a white solid, mp 109-111 ° C.

Příklad 4Example 4

Příprava 2,2,5-trimethyl-3(2’,3’-dibrompropionyl) oxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícíhoPreparation of 2,2,5-trimethyl-3 (2 ', 3'-dibromopropionyl) oxazolidine ml of benzene solution containing

3,5 g 2,2,5-trimethyloxazolidinu bylo přidáno к 25 ml benzenu a 3,5 g triethylaminu. Dále bylo po kapkách přidáno 7,5 g 2,3-dibrompropionylchloridu, za míchání a chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena bezvódým síranem hořečnatým a rozpouštědlo odpařeno ve vakuu.3.5 g of 2,2,5-trimethyloxazolidine was added to 25 ml of benzene and 3.5 g of triethylamine. Further, 7.5 g of 2,3-dibromopropionyl chloride was added dropwise, with stirring and cooling in an ice bath. After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the benzene layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated in vacuo.

Výtěžek činil 5,7 g oleje, n_o ³⁰ = 1,5060.Yield was 5.7 g of an oil, n _³⁰ = 1.5060.

Příklad 5Example 5

Příprava 2,2-dimethyl-3-dibromacetylthiazolidinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-dibromoacetylthiazolidine

Ke směsi 3,5 g 2,2-dimethylthiazolidinu, 50 ml benzenu a 7,1 g dibromacetylchloridu, míchané v ledové lázni bylo po kapkách přidáno 3,1 g triethylaminu za kontinuálního míchání.To a mixture of 3.5 g of 2,2-dimethylthiazolidine, 50 ml of benzene and 7.1 g of dibromoacetyl chloride stirred in an ice bath was added dropwise 3.1 g of triethylamine under continuous stirring.

Po ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena síranem hořečnatým a benzen odstraněn ve vakuu.After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the benzene layer was separated, dried over magnesium sulfate and the benzene removed in vacuo.

Výtěžek činil 8,5 g temného oleje.The yield was 8.5 g of a dark oil.

Příklad 6Example 6

Příprava 2-ethyl-3,5-ethylthiokarbonyloxazolidinuPreparation of 2-ethyl-3,5-ethylthiocarbonyloxazolidine

16,5 ml benzenového roztoku 2-ethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 gramu triethylaminu. Následně bylo po kapkách přidáno 5 g ethylchlorthiomravenčanu za míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla vlita do vody a benzenový roztok oddělen, vysušen bezvódým síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu.16.5 ml of benzene solution of 2-ethyloxazolidine was added to 50 ml of benzene and 4.1 g of triethylamine. Subsequently, 5 g of ethyl chlorothioformate was added dropwise with stirring and cooling in an ice bath. The mixture was poured into water and the benzene solution separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and the benzene evaporated in vacuo.

Výtěžek činil 5,6 g oleje, n_D ³⁰ = 1,5130.The yield was 5.6 g oil, n _D ³⁰ = 1.5130.

Příklad 7Example 7

Příprava 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidine

16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího16.5 ml of a benzene solution containing

4.6 g 2,2-dimethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. К této směsi bylo po kapkách přidáno 6 g n-heptanoylchloridu, za míchání a chlazení v ledové lázni.4.6 g of 2,2-dimethyloxazolidine was added to 50 ml of benzene and 4.1 g of triethylamine. To this mixture was added dropwise 6 g of n-heptanoyl chloride, with stirring and cooling in an ice bath.

Směs byla potom vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena síranem hořečnatým a benzen odpařen ve vakuu. Výtěžek činil 7,5 g oleje, n_D ³⁰ = 1,4598.The mixture was then poured into water and the benzene layer separated, dried over magnesium sulfate and the benzene evaporated in vacuo. Yield 7.5 g of oil, n _D ³⁰ = 1.4598.

иno

ОО

φ φ Η riφ φ Η ri

СП CMСП CM

OOOOcOCOOOOOCM^OO^OOCOOOOO^rHCDOO ШОШОСМСЛСПСМСОСОт^/СПСМ’ФЮ'^ 00 r-i Tfi rH cncncncwcDCDmacno ооосоооДоннсо ’Ф -ф ·φ ΙΟ Φ ·Φ 'Ф Ю 1О ιτγ LO 1П_ Lf^ 1П 1Л ю гННг1гННтННтНгНННа)НгНтНгНгННг-1НгНН оооооооооооооооооооооооооооOOOOcOCOOOOOCM ^ OO ^ ^ OOCOOOOO rHCDOO ШОШОСМСЛСПСМСОСОт ^ / СПСМ'ФЮ '^ i 00 r rH Tfi cncncncwcDCDmacno ооосоооДоннсо' Ф -ф · · φ ΙΟ Φ Φ 'Ф Ю 1О ιτγ Lf-LO 1П_ 1П 1Л ю гННг1гННтННтНгНННа) НгНтНгНгННг-1НгНН ооооооооооооооооооооооооооо

Tabulka ITable I

ΙΙΙΧΙΪΪΙΚΙΪΪΪΪΪΪΪΚΙΪΪΧΚΙΚΪΙΙΙΙΧΙΪΪΙΚΙΪΪΪΪΪΪΪΚΙΪΪΧΚΙΚΪΙ

to Ю ЬО tO ЬО tOit Ю ЬО tO ЬО tO

ХЯККДД ϋΟϋϋϋϋХЯККДД ϋΟϋϋϋϋ

ЖХДХДКДХ исииииисЖХДХДКДХ исииииис

tA ЬА ЬО ω ω оtA ЬА ЬО ω ω о

t-ι t-ι f-t f-t CQ - CQ - PQ PQ cq cq PQ PQ д д CQ CQ 04 04 / г-< г- < оч оч оч оч д д Д Д 00 00 Д Д řn řn t-ι (ч t-ι (ч СЗ 77 СЗ 77 оч оч 1н 1н Д Д о о сз оч сз оч ю F-I ю F-I to it сз оч сз оч 5 5 о со о со о о ЬО ЬО to it сз to сз it сз to сз it ω Оч ω Оч 5 5 to it О to О it to it CQ to CQ it CQ CQ Оч Оч CQ CQ Оч Оч '—О to оч '—O to оч о о оч оч CQ оч CQ оч СЗ to СЗ it to it д д Д Д CQ CQ CQ CQ X X ж ж д д X X сз сз CQ CQ д д д д д д д д СЗ СЗ Д Д CQ CQ Д Д д д д д д д д д д д 6 6 д д д д PQ PQ О О СЗ СЗ СЗ СЗ ω ω сз сз сз сз сз сз сз сз сз сз СЗ СЗ сз сз сз сз сз сз о о СЗ СЗ сз сз СЗ СЗ сз сз сз сз сз сз сз сз сз сз СЗ СЗ СЗ СЗ сз сз ω ω СЗ СЗ

гнсмсо'ФиосооооспОгчсчео'^тсоь.оост) гНгНт—i гН r-Ι т—I т—1 т—I т—I гЧ о н м см см см со ’Фгнсмсо'ФиосооооспОгчсчео '^ тсоь.оост) гНгНт — i гН r-Ι т — I т — 1 т — I т — I гЧ о н м см см см со м Ф

СМ СМ ю со см см о смСМ СМ ю со см см о см

Cl 'cd +-» •μ оCl 'cd + - »• μ о

с: ΙΌ (0с: ΙΌ (0

ΡίΡί

ΙΟΙΟ

ΜΜ

ΦΦ

Pí toIt writes

Pí oo οο 7 οο Ιό ΙΌ *Φ ’ •φ. *Л.оPi oo οο 7 οο Ιό ΙΌ * Φ ’• φ. * Л.о

ΟΟΌαΟϊΌΌΗΌΟΟΟΟΖΟΟΟΟΟΟΟΟΟίΌΟΦ b-CDCOrxCOTtiCDCOC)COO4lOr-IOTd1lOXJJO>(DC0 rOOrrOWOOCCTrHtxDMrHCDíOCCDOO LO ΙΌ ΙΌ φ LO_ φ LO^ ^ιΌ ΙΌ φ φ ΙΌ φ Ιφ ΙΌ Φ LO φ Φ Φ ΙΌ г1^1НННг1гНг^г^тНг1НгНг^тНтНтНг^тЧ!Чг1DCαΟϊΌΌΗΌΟΟΟΟΖΟΟΟΟΟΟΟΟΟίΌΟΦ b-CDCOrxCOTtiCDCOC) COO4lOr-IOTd1lOXJJO> (DC0 rOOrrOWOOCCTrHtxDMrHCDiOCCDOO LO ΙΌ ΙΌ LO_ φ LO ^ ^ι Ό φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φΦφ

03 tí 03 tí Φ Φ Φ Φ 4-J 4-J 4—· 4— · >s > p >> >> cd CD 40 40 43 43 Ο Ο Ν Ν Ν Ν co what i and PJ PJ Дч Дч Ϊμ Ϊμ co what 00 00 r—H r — H O O 'cd 'CD rH rH OO OO CO WHAT 00 00 CD CD oo oo 00 00 > > > > tx tx co what ΙΌ ΙΌ 00 00 > > 00 00 0< 0 < tx tx LO LO Φ Φ Φ Φ CD CD O O ο ο ο ο rH rH oo oo ο ο cd P CD P LO LO rH rH O O 00 00 04 04 / O O CD CD С-c С-c xf m xf m Φ LQ Φ LQ ΙΌ ΙΌ LO LO LO LO 'Φ ΙΌ ΙΌ 'Φ ΙΌ ΙΌ Φ„ Φ " co what ω ω rH rH rH rH rH rH rH rH •w • w rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH rH

ΟωωΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟωωΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ

ΪΚΚΙΚΧΪΪΧΧΧΚΪΙΚΪ^ΙΕΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΧΧΪΙΙΪΪΪΚΧΪΚΚΙΚΧΪΪΧΧΧΚΪΙΚΪ ^ ΙΕΪΪΪΪΪΪΪΪΪΪΧΧΪΙΙΪΪΪΚΧ

ΙΟ ιο to to to to to to to деее5ееееееееееееееее5555о5ооеееееееееΙΟ ιο to do it to do it to деее5ееееееееееееееее5555о5ооееееееееее

XIXXIIXXXIuXIXIXXXXXIIIIIIIXIXXXXIXXXIXIXXIIXXXIuXIXIXXXXXIIIIIIIXIXXXXIXXXI

CMCM

Pí mPí m

tO IO т-тЧ to io to t-r⁴ HH hU M Ир. НЧtO IO т-тЧ to io to tr ⁴ HH hU M Ир. НЧ

Ди Дч CM Ни Дч Дч □ X иии ииДи Дч CM Ни Дч Дч □ X иии ии

Е к еЕ к е

-fi 'Τ’ •'Τ’ ь ь г ж ж ж ж ж ж ас ж ж ж ж ж ж ж ж ж ж ас ж ж ж ж ж ж ж ж ж т-Н Pí-fi 'Τ ’'’ ’’ ’’ í í í í í í í í í í í í í í í í í í

P< P < ti ti Si Si Si Si tr tr CM CM PQ PQ Pí Pi pq pq pq pq pq pq £ £ K TO a and I AND K TO E E o O O O u at O O o O O O CM CM cm cm CM CM tr tr ti ti tr tr ti ti s with E E ω ω o O PQ CM PQ CM pq CM pq CM pq CM pq CM pq CM pq CM pq CM pq CM O O E E K TO X X K TO I AND ÍE ÍE E E ⁶⁶ o O ω ω Q Q o O u at O O u at

s< |д PQ PQ СЭs PQ PQ СЭ

SiSi

PQPQ

X t-l pqX t-1 pq

CM CM 04 04 / CM CM 04 04 / CM CM CM CM Si Si E E 04 04 / CJ Si CJ Si _! _! CM CM Si Si 04 04 / E E O O IO tr IO tr ω ω O O c C ω ω Si pq Si pq to S< to S < pq CM pq CM O to O it to E it E pq Cm pq Cm ω 04 ω 04 / ω ω o CM o CM pq CM pq CM Si pq Si pq to ti it's you ω to ω it E E CQ CQ κ κ E E E E E E E E pq pq E E E E o O E E E E E E E E E E E E κι κι E E u at O O o O u at o O ω ω o O O O o O o O ω ω u at o O ω ω ω ω o O ο ο СЭ СЭ

CM κ υ cd Ξ ‘2 φ >CJ a Q ω \rH CO >CJ oo cxCM κ cd cd ‘2 φ> CJ and Q ω \ rH CO> CJ oo cx

CD O ж—CD O ж—

00 0000 00

COWHAT

ΦΦ

LOLO

CO txCO tx

00 co00 co

CD o Φ rHCD o Φ rH

ΦΦ

OO Φ LO CO 0>OO Φ LO CO 0>

Φ Φ Φ Φ ФФ Φ Φ Φ Ф

ΦΦ

CD O rH 04 Ф LO LO LOCD O rH 04 Ф LO LO LO

LOLO

Φ LO CO tx 00 LO LO ΙΌ LO LOΦ LO CO tx 00 LO LO ΙΌ LO LO

CD O LO CO r—I COCD O LO CO r — I CO

OO CD COOO CD CO

Ф coФ what

ΙΌ COΙΌ CO

Sloučenina R Ri R2 R3 R4 Rs R6 X Teplota tání číslo nebo no⁵⁰ ctí tí aCompound R Ri R2 R3 R4 Rs R6 X M.p ID No ⁵⁰ or three respects and

ctíhonors

XX

H Tfi [s CD ts > 00 CD rH 00 Η H O C\W CQ N H o O) ιό ιτγ ιτγ ιτγ ιό~ g κγ ιό~ <ф ННгННгН-ртНгНтНнH Tfi [s CD ts> 00 CD rH 00 Η O \ \ N Q))) g g g g g g g <<<

ctí honors ctí honors й й Й Й Д Д Д Д ctí honors ctí honors а а Л Л ctí honors ctí honors 4ťí 4ťí

ООО 'Ctí cooqooo setíООО 'Honors cooqooo sowing

СП ΙΌ > 00 00 ю со > см ^L7 оэсядос^сососаю ’ф g ΙΌ^ ΙΌ ΙΌ ΙΌ g 7 т—I Н 4-* Н г-I Η Н 4-1 г-1 [\СП ΙΌ> 00 00 ю со> см ^L ^ 7 оэсядос сососаю 'ф ^ g ΙΌ ΙΌ ΙΌ ΙΌ g of 7-I т Н Н г 4 * I-4-1 Η Н г-1 [\

ООООООООООООООииииииОООООООООООООООииииии

OOCOinONmocncOtsOOtNOOOinQ CDCDrHOJrH^CDCD^CMcOCnOCMCOOt^CT) ОЭОООСМСМаЭОЭСЯСЯОЭСЛгНСМСЛОЭСЛООСТ) 'Ф ΙΌ 1Ό~ ΙΌ 'Ττ-Γ Τ-Γ rH rH rH rH rH rH Τ-Γ rH τ-Γ r^-liHrHrHrHr-TrH оооооосоооооооооооOOCOinONmocncOtsOOtNOOOinQ CDCDrHOJrH CDCD ^ ^ ^ CMcOCnOCMCOOt CT) ОЭОООСМСМаЭОЭСЯСЯОЭСЛгНСМСЛОЭСЛООСТ) '~ Ф ΙΌ 1Ό ΙΌ' Ττ Τ Γ-Γ-rH rH rH rH rH rH rH Τ Γ-Γ-τ r ^- liHrHrHrHr-Mart оооооосооооооооооо

ΪΙΙΙΙΙΙΪΙΙΙΙ^ΪΙΞΙΙΙΙΞΪΙΙΙΙ^ΙΙΙΙΙΪΙ^ΙΙΙΪΙΙΙΙΙΙΪΙΙΙΙ ^ ΪΙΞΙΙΙΙΞΪΙΙΙΙ ^ ΙΙΙΙΙΪΙ ^ ΙΙΙ

Ю (О ю to to н n to toО О О to О to О

Д Д Д Д Д X Д i XД Д Д Д Д Д Д Д X

Нрч — нм НН нм — »->-1 нм нн НН НН НН нн — t*!^-1 0⁴ 0⁴ О^-* ►‘Г¹ НН ЬН hU нм нм Мн нЦ hU Uh hU нЦ hU hU нМ Дн нЦ нм нм ЦЦ нЦ нм ни ЦнНрч - нм НН нм - »-> - 1 нм нн НН НН НН нн - t *! ^-1 0 ⁴ 0 ⁴ О ^- * ►'Г ¹ НН ЬН hU нм нм Мн нЦ hU Uh hU нЦ hU hU нМ Дн нЦ нм нм ЦЦ нЦ нм ни Цн

КК

О см iО см i

OHM — н_тч_Нтч^_т<нм>т'Нг^<0^н'Т'^нГ⁴'Т^,,Т^,'Т''Т^|кТ''OHM - н _т ч _Нт ч ^ _т <нм>т'Нг^< 0 ^н 'Т' ^н Г ⁴ 'Т ^,, Т ^, 'Т''Т ^{| к} Т ''

НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ Н-И НМ НМ НМ нм нм нм дддддддхддддхддхдххд to tO Ю То ΙΟ »η-< ►jM Η|Η ►jh ддшддявдждддддосод^идддкддядхддддддж to toНМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ НМ нм нм нм дддддддхддддхддхдххд to t Ю То ΙΟ »η- <►jM Ηдддддддддддддддд

X Д ω ω to to to toX Д ω ω to do it to

Д Д Д ДД Д Д Д

Ю Ό to to to to Ю to to to Hr4 нм to to toΌ to It's It It Ю It's It Hr4 It Is It It

ЩДДДXДДД^ДДД ωοωωωωοωοοωοωЩДДДXДДД ^ ДДД ωοωωωωοωοοωοω

Ю Ю Ю Ю ΙΟ Ю LQ нм tQ нм нм нм нн нм нм tO Ю to to Цм ►ЦчнЦнЦнЦнЦнЦнЦ»Т<Н-^<'-г'^кТ^| Ю Ю Ю Ю ΙΟ Ю LQ нм TQ нм нм нм нн нм нм tO Ю it's Цм ►ЦчнЦнЦнЦнЦнЦнЦ »Т <Н- ^< '-г' ^к Т ^|

N _, нЦ СМ СМ СМ СМ СМ N М Ц Л ЦN _, ЦЦ СМ СМ СМ СМ СМ N М Ц Л Ц

USOOUGUCCUOUuUSOOUGUCCUOUu

PQ PQ Гн Гн PQ PQ Д O ÍM Д O ÍM Гн PQ Д Гн PQ Д PQ O CM PQ O CM CM CM CM CM Гм PQ Д Гм PQ Д ем ем д О Гм д О Гм см см CQ Д CQ Д ем ем см см ем ем to f-ι to f-ι PQ CM PQ CM 0 to 0 it to Д it Д o O to it G CM G CM F-i PQ F-i PQ o to O it Гм PQ Гм PQ PQ см PQ см to it Гн PQ Гн PQ О to О it Г“М О Г “М О г-Н ω г-Н ω ω ω PQ PQ Д Д Д Д 0 0 Д Д 0 0 Д Д Д Д Д Д д д д д 0 0 Д Д д д Д Д Д Д Д Д O O o O ω ω ω ω o O ω ω ω ω ω ω о о о о ω ω о о о о ω ω о о ω ω

CDt^OOCTiOíHCMCO^lOCDOOOCDO CDCOCDCDrxt^t^bsr^Ot^Obst^CO rH СМ СО Tfl ΙΌ CD Ь00 СО 00 СО 00 СО 00 соCDt ^ OOCTiOíHCMCO ^ lOCDOOOCDO CDCOCDCDrxt ^ t ^ bsr ^ Ot ^ Obst ^ CO rH СМ СО Tfl ΙΌ CD Ь00 СО 00 СО 00 СО 00 со

О О гН СМ СО 1Ό CD СО Ό) О т-Н см со СООСЛОШФОШСШООСООО О гН СМ СО 1Ό CD СО) О т-Н см со СООСЛОШФОШСШООСОО

О оО о

о cd ω Н ri осооосооор?чФссчнэтпочоашо1лсоог)(оюносссчоо[>ою t^C0CDlD0da000CT)r4in0dr40dC0l>CnC00d0d^0dt\Cn00 00 C7)T-4O0dC0Ot>Cdt>4'^t^.00 □ HHCnC1C0PLnj!CQCC^Nmnc0Qb(QI>^^C0caHC0HIxOC\WCnC\lC0ISa)00 l/γ ΙΓ^ LO^ 'Φ. Φ^ XT LO_ in LO~ ”Ф^ co_ Ю Lí^ LO^ Ю LD ”Ф xfl LO тф ю ’Ф Lf> Ю ’Ф ’Ф IT) ’Ф ’Ф ’Ф ’Ф гЧ гЧ т—I т-Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ т~Ч гЧ гЧ т-Ч гЧ т-Ч т—I т-Ч γ-Ч ТЧ гЧ тЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т~Ч тН гЧ гЧ т-Ч гЧ тЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ гЧо cd ω Н ri осооосооор? чФссчнэтпочоашо1лсоог) (оюносссчоо [> ою t ^ C0CD1D0da000CT) r4in0dr40dC0l> CnC00d0d ^ 0dt Cn00c0n0n0n0n0n0n0n0n0n0n0n0n0n0c0 ^^ C0aHC0HIxOC \ WCnC \ ICISa) 00 l / γ ΙΓ ^ LO ^ 'Φ. Φ ^ XT LO_ in LO ~ ”Ф ^ co_ Ю Li ^ LO ^ Ю LD” Ф xfl LO тф ю 'Ф Lf> Ю' Ф 'Ф IT)' Ф 'Ф' Ф 'Ф гЧ гЧ т — I т- Ч т т — т т — — — — — — — — — — — — I — I — — I — — — — — — — Ч Ч Ч Ч Ч

000000000о000с/)с/)0с/)с/)сд[/)слс/)00сл0000сл00с/)0000000000000о000с /) с /) 0с /) с /) сд [/) слс /) 00сл0000сл00с /) 0000

tO tO to to to t-ч >-q ri ri 41tO tO to t-> -q ri ri 41

Ι^ΪΙΙΙΪΙ^ΙΙΙΙΙ^ΙΧΙΙΙ^ΙΙΙΙΙ^υΙ-υΙ^ϋυϊυΙ ^ ΪΙΙΙΪΙ ^ ΙΙΙΙΙ ^ ΙΧΙΙΙ ^ ΙΙΙΙΙ ^ υΙ - υΙ ^ ϋυϊυ

Ml tóMl tó

ЮЮ

Pri m to m ю m ю \r>When m it m ю m ю \ r>

XriririXKriXriririXKri

Μ N <N M CN CN M o ο o o o ω o<<<CN <<<<<

КК

toit

Ol &Ol &

to to to Ю to to to to tO ЬО Ю tO Ю V) tO ωωωωωωωυωωωωωωωit to it to it to it to tO ЬО Ю tO Ю V) tO ωωωωωωωωυωωωωωωωω

T~<T ~ <

Pri to tO 10 IO to t-H to to to Ю to to t-r-tAt t0 10 IO to t-H it to Ю to t-r-t

Ч Ч Ч Ч Ч frq 4-1 4ч 4ч нЧ 4ч 4ч _ ωοωωωωωοωωωω^Q Ч Ч Ч q q -1 frq 4-1 4ч 4ч нЧ 4ч 4ч _ ωοωωωωωοωωωω ^

to to to to to to to to to to to to to to to ωωωωωωοωωοωωοωω (4it to it to it to to it to to it to to it to ωωωωωωοωωοωωοωω (4

PQPQ

cd ri ri ω >ocd ri ri ω> o

P o 55 oP o 55 o

CO >ωCO> ω

’Ф ’Ф ID ID CD CD Г\ СО Г \ СО СП СП О О гЧ гЧ Cd CD СО СО 1.0 1.0 СО О> СО О> 00 00 СП СП О О тЧ тЧ Od From СО СО ’Ф Ю ’Ф Ю СО СО О· О · со со СП СП О гЧ О гЧ Od From СО СО Ф Ф ID ID СО СО СО СО СП СП о о o O O O O O о о о о о о т—1 т — 1 гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ г—I г — I гЧ гЧ т-Ч гЧ т-Ч гЧ т-Ч т-Ч т-Ч т-Ч Od From Od From Od From с\] с \] Od со From со Od From см см Od From Od From СО СО СО СО со со со со СО СО СО СО со со со со со со со со ф ф т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ Т-Ч Т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ т*Ч т * Ч гЧ гЧ т-Ч т-Ч гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ гЧ

oO

OO

0) CD0) CD

H ЙH Й

Λ σι 5 o oo со сл ’Ф CM CD Гх5 σι 5 o oo со сл ’Ф CM CD Гх

CM 4 ΙΌ ’Φ 00 CM CM ΙΌ Q ΙΌ ΙΌ κγ rH dtrH Η rl Η Η ω сл ω ω ω ω co <οCM 4 Φ Φ 00 CM CM ΙΌ ΙΌ κ ΙΌ γ γ γ tr tr tr <<<<<<<<<

QáQa

ΪΪΧΪΪΪΪ <52 χιχχιχχ χχχχχχχΪΪΧΪΪΪΪ <52 χιχχιχχ χχχχχχχχ

XSXIXXXXSXIXXX

Oj to ΙΟ ιο ΙΟOj to ΙΟ ιο ΙΟ

XXX Κ ___.ΟΙ ΓΊ oj říXXX Κ ___. ΟΙ ΓΊ

Ю ω ω οЮ ω ω ο

X X X υυυ соX X X υυυ со

Ξ ‘Ξ φ >ω □ ο сл οΞ ‘φ> ω □ ο сл ο

S >οS> ο

Je zřejmé, že třídy herbicidních činidel, uvedených v popise jsou charakterizovány ' jako účinné herbicidy, vykazující uvedenou účinnost. Stupeň této herbicidní účinnosti je rozdílný mezi specifickými sloučeninami a kombinace specifických sloučenin v uvedené skupině.It will be appreciated that the classes of herbicidal agents disclosed herein are characterized as active herbicides exhibiting said activity. The degree of this herbicidal activity is different between specific compounds and combinations of specific compounds in said group.

Podobně se mění stupeň účinnosti do určité míry mezi druhy rostlin, na něž má být specifická herbicidní sloučenina nebo kombinace aplikovány. Takže z uvedeného vyplývá, že je možno snadno provádět selekci specifických herbicidních sloučenin nebo kombinací za účelem regulace nežádoucích druhů rostlin. Předkládaný · vynález slouží k prevenci napadení úrody v přítomnosti specifické sloučeniny nebo kombinace. Kulturní rostliny, které mohou být tímto způsobem chráněny, nejsou omezeny pouze na specifické plodiny, uvedené v těchto příkladech.Similarly, the degree of activity varies to some extent between the plant species to which the specific herbicidal compound or combination is to be applied. Thus, selection of specific herbicidal compounds or combinations can be readily performed to control undesirable plant species. The present invention serves to prevent crop attack in the presence of a specific compound or combination. The crop plants that can be protected in this way are not limited to the specific crops mentioned in these examples.

Herbicidní sloučeniny, využívané v příkladech tohoto vynálezu náležejí k aktivním herbicidům obecného typu. To značí, že členy těchto tříd jsou herbicidně účinné proti široké řadě rostlinných druhů bez diskriminace mezi užitkové nebo nežádoucí druhy. Způsob regulace vegetace zahrnuje aplikaci herbicidně účinného množství popsaných herbicídních sloučenin na pokusné pole odpovídající plodiny.The herbicidal compounds used in the examples of this invention are active herbicides of the general type. This indicates that members of these classes are herbicidally active against a wide variety of plant species without discrimination between utility or undesirable species. The method of regulating vegetation comprises applying a herbicidally effective amount of the described herbicidal compounds to the test field of the corresponding crop.

Pod pojmem herbicid se rozumí sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst vegetace nebo rostlin. Takové regulační nebo modifikační účinky zahrnují všechny odchylky od přirozeného vývoje; to znamená například ukončení růstu, retardace, defoliace, desikace, stimulace, deformace a podobně.By herbicide is meant a compound that regulates or modifies the growth of vegetation or plants. Such regulatory or modification effects include any deviation from natural development; that is, for example, arresting growth, retardation, defoliation, desiccation, stimulation, deformation and the like.

Pod pojmem rostliny jsou míněna vyklíčená semena, sazenice a zakořeněná vegetace, včetně kořenového systému a nadzemních částí.By the term plants are meant germinated seeds, seedlings and rooted vegetation, including the root system and aboveground parts.

Sloučeniny podle vynálezu byly použity ve směsích, vykazujících účinek protilátek proti herbicidům a zahrnujících thiokarbamáty v kombinaci s protilátkami, popsanými výše.The compounds of the invention have been used in compositions exhibiting the effect of antibodies against herbicides and including thiocarbamates in combination with the antibodies described above.

Uvedené sloučeniny byly zkoušeny následujícím způsobem:The compounds were tested as follows:

Test ošetření kukuřičného osiva:Corn seed treatment test:

Desky byly pokryty Feltonovou hlinitopísčitou zemí. Současně byla použita zem, obsahující herbicidy. Zem z každé desky byla vložena do 22 litrové cementové míchačky ve které byla zem smíšena s herbicidy při použití předem stanoveného množství zásobního roztoku, obsahujícího 936 mg 75,5% účinné složky na 100 ml vody.The plates were covered with Felton clay-sand ground. At the same time, soil containing herbicides was used. The soil from each plate was placed in a 22 liter cement mixer in which the soil was mixed with the herbicides using a predetermined amount of stock solution containing 936 mg of 75.5% active ingredient per 100 ml of water.

Jeden ml zásobního roztoku · byl aplikován do půdy při použití kalibrované pipety, na každý přibližně kilogram požadovaného herbicidu. Jeden ml zásobního roztoku obsahoval 7 mg herbicidu, což odpovídá 0,92 kg na ha.One ml of the stock solution was applied to the soil using a calibrated pipette, for each approximately kilogram of the desired herbicide. One ml of the stock solution contained 7 mg of herbicide corresponding to 0.92 kg per ha.

Desky se zemí, ošetřenou a neošetřenou herbicidy byly potom připraveny k osevu. Z každé desky byly odebrány vzorky půdy o váze 187 g a uloženy v blízkosti každé desky pro pozdější použití k pokrytí semen. Půda byla urovnána a řádkována do hloubky asi 1,7 cm. Dále byly vysety pokusné plodiny ve střídavých řádkách ošetřeného a neošetřeného osiva. V každém testu bylo vyseto 6 semen polní kukuřice PAG 344 T. Řádky byly vzdáleny přibližně 3,3 cm. Semena byla ošetřena jednak:Plates with ground, treated and untreated herbicides were then ready for sowing. 187 g soil samples were taken from each plate and stored near each plate for later use to cover the seeds. The soil was leveled and laid to a depth of about 1.7 cm. Further, the test crops were sown in alternating rows of treated and untreated seed. 6 seeds of PAG 344 T field maize were sown in each test. The rows were approximately 3.3 cm apart. The seeds were treated:

1) umístěním 50 mg protilátky s 10 g semen do vhodného zásobníku a třepáním za účelem uniformního povlečení sloučeninou, nebo1) placing 50 mg of antibody with 10 g of seeds in a suitable container and shaking to uniformly coat the compound; or

2) vytvořením zásobního roztoku rozpuštěním 50 mg sloučeniny, tvořící protilátku v 5 ml acetonu a následně použitím 0,5 ml roztoku k ošetření 10 g semen (0,05 procent hmotnostních). Sloučeniny protilátky byly použity rovněž ve formě kapalných kaší a prášků nebo poprachů. V některých případech bylo použito k rozpuštění práškových nebo pevných sloučenin acetonu, aby bylo umožněno jejich účinné nanesení na semena.2) forming a stock solution by dissolving 50 mg of the antibody-forming compound in 5 mL of acetone followed by using a 0.5 mL solution to treat 10 g of seed (0.05 weight percent). The antibody compounds were also used in the form of liquid slurries and powders or dusts. In some cases, acetone has been used to dissolve powdered or solid acetone compounds to allow for effective application to the seeds.

Po osetí desek byla semena pokryta půdou, odebranou před setím. Desky byly umístěny ve skleníku při teplotě 21 až 32 °C. Pokusné parcely byly zalévány postřikem v množství, potřebném pro zdárný růst rostlin. Vzorky byly odebírány dva, tři a čtyři týdny po aplikaci sloučenin.After sowing the seeds, the seeds were covered with soil taken before sowing. The plates were placed in a greenhouse at 21-32 ° C. The plots were sprayed in the amount required for successful plant growth. Samples were taken two, three and four weeks after compound administration.

V každém testu byl použit samotný herbicid v kombinaci s látkou, chránící osivo a tato látka byla aplikována dále samotná pro zjištění fytotoxicity. Neošetřená sousední řádka byla použita ke zjištění průniku sloučeniny protilátky půdou. Stupeň účinku byl sledován v porovnání s kontrolou. Výsledky testů jsou uvedeny v tabulce II.In each test, the herbicide alone was used in combination with a seed preservative, and was further applied alone to detect phytotoxicity. An untreated adjacent row was used to detect soil penetration of the antibody compound. The degree of effect was monitored compared to the control. The test results are shown in Table II.

Tabulka IITable II

Procenta napadení semen kukuřice EPTC ⁺ Percentage of EPTC ⁺ maize seed infestation

Sloučenina % napadení, 2 týdny Neošetřená semena ošetřená semena (0,05 % sousední řádek hmot.)Compound% Infestation, 2 weeks Untreated Seeds Treated Seeds (0.05% Adjacent Row Mass)

1+ + 1+ + 5 5 30 30 2 2 70 70 80 80 3+ + 3+ + 40 40 60 60 4 4 10 10 50 50 5 5 30 30 60 60 6 6 0 0 0 0 7 7 40 40 55 55 8 8 0 0 15 15 Dec 9 9 10 10 55 55 10 10 20 20 May 60 60 11 11 30 30 50 50 12 12 10 10 40 40 13 13 50 50 70 70 14 14 0 0 20 20 May 15 15 Dec 20 20 May 50 50 16 16 10 10 55 55 17 17 30 30 50 50 18 18 20 20 May 50 50 19 19 Dec 40 40 50 50 20 20 May 20 20 May 60 60 21 21 50 50 50 50 22 22nd 60 60 60 60 23 23 50 50 60 60 24 24 20 20 May 60 60 25 25 20 20 May 70 70 26 26 20 20 May 0 0 27 27 Mar: 20 20 May 60 60 28 28 60 60 70 70 29 29 0 0 5 5 30 30 20 20 May 5 5

EPTC 6E neošetřená semena 70 (4 týdny) ⁺ = S-ethyldipropylthiokarbamát 6E: 5,51 kg/ha ^{+ +} = ošetřená semena 0,01 %EPTC 6E untreated seeds 70 (4 weeks) ⁺ = S-ethyldipropylthiocarbamate 6E: 5.51 kg / ha ^{+ +} = treated seeds 0.01%

Při ošetření semen 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxy methyl )acetanilidem (1,84 kg/ha) (0,5 °/o hmot.) sloučenina č. 144, byla získána 100% ochrana Sorgha (Milo).Treatment of seeds with 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide (1.84 kg / ha) (0.5% w / w) Compound No. 144 afforded 100% protection Sorgha (Milo).

Postup: Protilátkový test na víceplodinové kultuře:Procedure: Antibody Test on Multi-Crop Culture:

Misky z plastické hmoty byly naplněny Feltonovou hlinitopísčitou zemí. V těchto testech bylo použito řady trav a širokolistých plodin. Použito bylo EPTAM^R (EPTC) v dávce 0,46 kg/ha a 4,6 kg/ha, při konstantním množství 4,6 kg/ha aditiva. EPTAM^R (EPTC) a herbicidní aditivum byly použity odděleně, pipetováním odměřených množství vhodných zásobních roztoků do půdy, během míšení ve 22 litrové otáčivé cementové míchačce.The plastic bowls were filled with Felton's loam-sand earth. A number of grasses and broadleaf crops were used in these tests. EPTAM ^R (EPTC) was used at a rate of 0.46 kg / ha and 4.6 kg / ha, with a constant amount of 4.6 kg / ha of the additive. EPTAM ^R (EPTC) and the herbicidal additive were used separately, by pipetting a measured amount of suitable stock solutions into the soil, while mixing in a 22 liter rotary cement mixer.

Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny následujícím postupem:Stock solutions for EPTAM were prepared as follows:

A) 0,46 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5 % hmot.) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, takže 2 ml odpovídaly 0,46 kg/ha pro plastikovou misku.A) 0.46 kg / ha: 670 mg of EPTC 6E (75.5 wt%) was diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml corresponded to 0.46 kg / ha for a plastic dish.

B) 4,60 kg/ha: 6 700 mg EPTC 6E (75,5 % hmot.) bylo zředěno 500 ml deionizované vody tak, aby 2 ml roztoku odpovídaly 4,60 kg/ha pro plastikovou misku.B) 4.60 kg / ha: 6700 mg of EPTC 6E (75.5 wt%) was diluted with 500 ml of deionized water so that 2 ml of solution corresponded to 4.60 kg / ha for a plastic dish.

Aditivní zásobní roztoky byly připraveny rozpuštěním 102 mg technického materiálu v 10 ml acetonu a 1 % hmot. Tween 20^R(polyoixy-ethylensorbitanmonolaurát), přičemž 2 ml odpovídaly 4,60 kg/ha pro misku.Additive stock solutions were prepared by dissolving 102 mg of technical material in 10 ml of acetone and 1 wt. Tween 20 ^R (polyoxyethylene sorbitan monolaurate), with 2 ml corresponding to 4.60 kg / ha for the dish.

Po ošetření herbicidem a aditivem byla půda přenesena zpět do misky, kde byla zpracována pro setí. Nejprve bylo odebráno množství 0,5 1 z každé misky pro pozdější přikrytí semen. Půda byla dále urovnána a v každé misce udělány řádky o hloubce 6 mm. Misky, ošetřené 4,60 kg/ha EPTAM byly osety DeKalb XL-44 (Zea maize), cuk197227 rovkou US Ha (Beta vulgare), slunečnicí (Helianthus anus), (Gossypium hirautum), (Glycine max) a (Brassica napus).After treatment with the herbicide and the additive, the soil was transferred back to the dish where it was treated for sowing. First, an amount of 0.5 L was taken from each dish to cover the seeds later. The soil was further leveled and 6 mm deep rows were made in each dish. Dishes treated with 4.60 kg / ha EPTAM were sown with DeKalb XL-44 (Zea maize), sugar197227 by US Ha (Beta vulgare), sunflower (Helianthus anus), (Gossypium hirautum), (Glycine max) and (Brassica napus) .

Misky ošetřené 0,46 kg:ha EPTAM byly osety červeným ovsem (Avena byzantia), sorgem R-10 (Sorgum vulgare), pšenicí HRS (Tritičum sativum), (Seteria faberii), rýži (Oryza sativa) a ječmenem Mariate (Horděum vulgare). Potom byla semena pokryta předem odebranou zemí.Dishes treated with 0.46 kg: ha of EPTAM were sown with red oat (Avena byzantia), Sorgum R-10 (Sorgum vulgare), HRS wheat (Triticum sativum), (Seteria faberii), rice (Oryza sativa) and barley Mariate (Hordeum vulgare) ). Then the seeds were covered with pre-harvested ground.

Misky byly umístěny ve skleníku, kde byla udržována teplota 21 až 32 °C. Parcely byly zalévány postřikem.The dishes were placed in a greenhouse where the temperature was maintained at 21-32 ° C. The plots were watered by spraying.

Procento poškození bylo sledováno 2 až 4 týdny po ošetření. Současně bylo provedeno ošetření samotným EPTAM v dávkách 0,46 kg/ha nebo 4,60 kg/ha к porovnání procenta poškození při použití herbicidních protilátek.The percentage of lesions was monitored 2 to 4 weeks after treatment. At the same time, treatment with EPTAM alone was performed at doses of 0.46 kg / ha or 4.60 kg / ha to compare the percentage of damage using herbicidal antibodies.

Získané výsledky jsou uvedeny v tabulceThe results are shown in the table

III. Ochrana byla stanovena ve srovnání s parcelami, neošetřenými danou protilátkou.III. Protection was determined in comparison to plots not treated with the antibody.

Tabulka IIITable III

Sloučenina číslo Compound number Dávka EPTC kg/ha EPTC dose kg / ha Plodina Crop % ochrany (2 týdny] % protection (2 weeks] 31 31 0,46 0.46 ječmen barley 56 56 rýže rice 30 30 32 32 0,46 0.46 ječmen barley 56 56 rýže rice 30 30 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 33 33 0,46 0.46 rýže rice 30 30 ječmen barley 44 44 34 34 0,46 0.46 ječmen barley 88 88 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 35 35 0,46 0.46 ječmen barley 44 44 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 36 36 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 37 37 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 38 38 0,46 0.46 ječmen barley 88 88 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 slunečnice sunflower 50 50 39 39 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 slunečnice sunflower 25 25 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 60 60 40 40 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 slunečnice sunflower 25 25 41 41 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 42 42 4,60 4.60 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 43 43 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 44 44 4,60 4.60 kukuřice maize 28 (4 týdny) 28 (4 weeks) 45 45 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 slunečnice sunflower 81 81 46 46 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 47 47 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 68 (4 týdny) 68 (4 weeks) 48 48 0,46 0.46 ječmen barley 25 25 4,60 4.60 slunečnice sunflower 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 49 49 0,46 0.46 sorgo sorgo 50 50 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 51 51 4,60 4.60 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 52 52 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 53 53 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 54 54 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 55 55 0,46 0.46 pšenice wheat 20 (4 týdny) 20 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (3 týdny) 93 (3 weeks) 56 56 0,46 0.46 sorgo sorgo 10 (4 týdny) 10 (4 weeks) 57 57 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks)

Sloučenina číslo Compound number Dávka EPTC kg/ha EPTC dose kg / ha Plodina Crop % ochrany (2 týdny) % protection (2 weeks) 58 58 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 59 59 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 60 60 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 61 61 0,46 0.46 sorgo sorgo 40 (4 týdny ) 40 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) 4,60 4.60 rýže rice 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 62 62 4,60 4.60 řepka olejna oilseed rape 65 (4 týdny) 65 (4 weeks) 63 63 0,46 0.46 ječmen barley 75 75 64 64 4,60 4.60 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 65 65 4,60 4.60 kukuřice maize 70 (4 týdny ) 70 (4 weeks) 66 66 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 67 67 4,60 4.60 kukuřice maize 28 (4 týdny) 28 (4 weeks) 68 68 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 69 69 4,60 4.60 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 70 70 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 71 71 4,60 4.60 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 72 72 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 73 73 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 74 74 4.60 4.60 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 75 75 0,46 0.46 sorgo sorgo 71 71 0,46 0.46 pšenice wheat 60 60 4,60 4.60 kukuřice maize 87 87 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 71 71 76 76 4,60 4.60 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 77 77 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 cukrovka diabetes 28 (4 týdny) 28 (4 weeks) 78 78 0,46 0.46 rýže rice 100 [4 týdny) 100 [4 weeks] 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 slunečnice sunflower 81 (4 týdny) 81 (4 weeks) 79 79 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 4,60 4.60 slunečnice sunflower 67 (4 týdny ) 67 (4 weeks) 80 80 4,60 4.60 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 81 81 0,46 0.46 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 4,60 4.60 slunečnice sunflower 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 82 82 4,60 4.60 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 83 83 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 84 84 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 85 85 0,46 0.46 rýže rice 100 (4 týdny ) 100 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 86 86 0,46 0.46 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 87 87 4,60 4.60 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 88 88 0,46 0.46 ječmen barley 45 45 89 89 0,46 0.46 pšenice wheat 67 67 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 90 90 0,46 0.46 pšenice wheat 15 15 Dec 91 91 0,46 0.46 sorgo sorgo 50 50 4,60 4.60 kukuřice maize 84 84 92 92 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 93 93 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 94 94 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 95 95 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 96 96 4,60 4.60 kukuřice maize 80 80 97 97 0,46 0.46 ječmen barley 50 50 98 98 4,60 4.60 slunečnice sunflower 60 60 99 99 0,46 0.46 ječmen barley 88 88 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN!

Sloučenina číslo Compound number Dávka EPTC kg/ha EPTC dose kg / ha Plodina Crop % ochrany (2 týdny) % protection (2 weeks) 101 101 4,60 4.60 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 102 102 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 50 50 103 103 0,46 0.46 sorgo sorgo 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 104 104 0,46 0.46 rýže rice 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 0,46 0.46 sorgo sorgo 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 105 105 0,46 0.46 pšenice wheat 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 75 (4 týdny] 75 (4 weeks) 106 106 4,60 4.60 slunečnice sunflower 20 (4 týdny) 20 (4 weeks) 107 107 0,46 0.46 pšenice wheat 40 (4 týdny) 40 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 108 108 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 109 109 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 110 110 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 111 111 4,60 4.60 slunečnice sunflower 60 60 112 112 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 75 75 113 113 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 67 67 114 114 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 33 33 115 115 0,46 0.46 ječmen barley 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 10 (4 týdny ) 10 (4 weeks) 116 116 0,46 0.46 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 4,60 4.60 slunečnice sunflower 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny ) 100 (4 weeks) 117 117 0,46 0.46 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 118 118 0,46 0.46 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 65 (4 týdny) 65 (4 weeks) 119 119 0,46 0.46 ječmen barley 68 (4 týdny) 68 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 120 120 4,60 4.60 slunečnice sunflower 30 30 121 121 0,46 0.46 rýže rice 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 122 122 0,46 0.46 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 4,60 4.60 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 123 123 0,46 0.46 rýže rice 44 (4 týdny) 44 (4 weeks) 124 124 0,46 0.46 rýže rice 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 0,46 0.46 ječmen barley 58 (4 týdny ) 58 (4 weeks) 125 125 0,46 0.46 rýže rice 88 (4 týdny) 88 (4 weeks) 126 126 0,46 0.46 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,46 0.46 ječmen barley 100 100 ALIGN! 127 127 0,46 0.46 rýže rice - 78 - 78 0,46 0.46 ječmen barley 64 64 128 128 0,46 0.46 rýže rice 78 78 0,46 0.46 ječmen barley 57 57 4,60 4.60 řepka olejná oilseed rape 60 60 129 129 0,46 0.46 rýže rice 78 78 0,46 0.46 ječmen barley 43 43 4,60 4.60 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 130 130 0,46 0.46 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,46 0.46 ječmen barley 43 43 4,60 4.60 podzemnice peanuts 40 40 4,60 4.60 sója soya 33 33 131 131 0,46 0.46 ječmen barley 43 43 4,60 4.60 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 podzemnice peanuts 80 80 4,60 4.60 sója soya 47 47 132 132 0,46 0.46 rýže rice 78 78 0,46 0.46 oves oat 50 50 0,46 0.46 ječmen barley 57 57 4,60 4.60 podzemnice peanuts 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 kukuřice maize 58 58 133 133 0,46 0.46 ječmen barley 57 57 0,46 0.46 oves oat 40 40 4,60 4.60 cukrovka diabetes 45 45 4,60 4.60 podzemnice peanuts 100 100 ALIGN!

Sloučenina číslo Compound number 197227 197227 13 13 14 % ochrany (2 týdny) 14 % protection (2 weeks) Dávka EPTC kg/ha EPTC dose kg / ha Plodina Crop 134 134 0,46 0.46 ječmen barley 43 43 4,60 4.60 sója soya 33 33 4,60 4.60 podzemnice peanuts 80 80 135 135 0,46 0.46 oves oat 60 60 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 podzemnice peanuts 100 100 ALIGN! 136 136 0,46 0.46 rýže rice 55 55 0,46 0.46 ječmen barley 57 57 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 podzemnice peanuts 88 88 137 137 0,46 0.46 ječmen barley 43 43 4,60 4.60 slunečnice sunflower 70 70 4,60 4.60 sója soya 33 33 138 138 0,46 0.46 rýže rice 78 78 0,46 0.46 ječmen barley 71 71 4,60 4.60 podzemnice peanuts 60 60 139 139 4,60 4.60 slunečnice sunflower 70 70 4,60 4.60 podzemnice peanuts 60 60 140 140 4,60 4.60 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 podzemnice peanuts 60 60 4,60 4.60 sója soya 33 33 141 141 4,60 4.60 sója soya 47 47 4,60 4.60 podzemnice peanuts 60 60 142 142 0,46 0.46 rýže rice 86 86 0,46 0.46 ječmen barley 87,5 87.5 143 143 0,46 0.46 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,46 0.46 ječmen barley 87,5 87.5 144 144 0,46 0.46 sorgo sorgo 100 100 ALIGN! 0,46 0.46 rýže rice 86 86 0,46 0.46 ječmen barley 100 100 ALIGN! 4,60 4.60 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 145 145 0,46 0.46 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,46 0.46 ječmen barley 100 100 ALIGN! 146 146 0,46 0.46 ječmen barley 75 75 4,60 4.60 podzemnice peanuts 100 100 ALIGN! 147 147 0,46 0.46 rýže rice 72 72 4,60 4.60 kukuřice maize 88 88

Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxymethyljacetanilidu v dávce 1,80 kg/ha, sloučeniny č. 1 a 30 při 4,60 kg/ha. Po 4 týdnech byla pozorována 100% ochrana sorga. Sloučenina č. 1 poskytovala rovněž 67% ochranu pšenici.Using 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide at a dose of 1.80 kg / ha, Compounds Nos. 1 and 30 at 4.60 kg / ha. Compound No. 1 also afforded 67% wheat protection.

Při použití 3-(3,4-dichlorf eny 1 )-l,l-dimethylmočoviny (0,90 kg/ha), sloučenina č. 1 a 30 při 4,60 kg/ha 60% ochrana bavlny; sloučenina č. 1 rovněž poskytla 60% ochranu kukuřici; a sloučenina č. 30 poskytla 43% ochranu kukuřici.Using 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea (0.90 kg / ha), Compound No. 1 and 30 at 4.60 kg / ha and 60% cotton protection; Compound No. 1 also afforded 60% corn protection; and Compound No. 30 afforded 43% protection to corn.

Sloučeniny a směsi podle vynálezu mohou být použity v běžné formě. Tak je možno použít sloučeniny v emulgovatelných kapalinách, koncentrátech, smáčivých prášcích, granulích, nebo v jiné běžné formě. Ve výhodném provedení je netoxlcké množství herbicidní protilátky smíšeno se selektivním herbicidem a vpraveno do , půdy před setím. Je rovněž možno použít protilátky po aplikaci herbicidu.The compounds and mixtures of the invention may be used in conventional form. Thus, the compounds can be used in emulsifiable liquids, concentrates, wettable powders, granules, or other conventional form. In a preferred embodiment, the non-toxic amount of the herbicidal antibody is mixed with the selective herbicide and introduced into the soil before sowing. It is also possible to use antibodies after application of the herbicide.

Dále je možno ošetřit samotné osivo netoxickým množstvím sloučeniny a provést jeho setí do půdy ošetřené herbicidy, popřípadě aplikovat herbicid po zasetí. Protilátková sloučenina neovlivňuje herbicidní účinnost herbicidu.It is also possible to treat the seed alone with a non-toxic amount of the compound and to sow it into the herbicide-treated soil or to apply the herbicide after sowing. The antibody compound does not affect the herbicidal activity of the herbicide.

Množství protilátky se pohybuje od 0,001 do 30 hmotnostních dílů na jeden díl herbicidu.The amount of antibody ranges from 0.001 to 30 parts by weight per part of herbicide.

Přesné množství protilátky se určuje podle ekonomických faktorů. Vždy je však nutno použít netoxických množství sloučeniny podle vynálezu.The exact amount of antibody is determined by economic factors. However, non-toxic amounts of the compound of the invention must always be used.

Claims

1. Prostředek proti nežádoucímu účinku thiokarbamátových herbicidů a/nebo jejich směsí s triazinovými deriváty, případně zvýšení selektivity působení těchto herbicidů vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterémA composition for the adverse effect of thiocarbamate herbicides and / or mixtures thereof with triazine derivatives, or an increase in the selectivity of action of these herbicides, characterized in that it contains as active ingredient a compound of the general formula I in which:

X značí kyslík nebo síru,X is oxygen or sulfur,

R je haloalkyl, ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku, alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku nebo alkylthio s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části,R is haloalkyl wherein halo includes chloro and bromo and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms, the alkyl moiety with 1 to 10 carbon atoms, or the alkylthio with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety,

Rl, Rž, R3, Rl, Rs a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem, obsahujícím v alkylové části 2 až 4 atomy uhlíku, alkylolem 's 1 až 4 atomy uhlíku, pokudR 1, R 2, R 3, R 1, R 5 and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 4) alkyl, (C 2 -C 4) alkoxyalkyl, (C 1 -C 4) alkylol, if

X značí kyslík,X is oxygen,

Ri a Rž značí vodík nebo methyl aR 1 and R 2 denote hydrogen or methyl and

R3, Ri, Rs a R6 značí vodík, potomR 3, R 1, R 5 and R 6 denote hydrogen then

2. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém2. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je haloalkyl, ve kterém halo zahrnuje chlor a brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,R is haloalkyl in which halo includes chloro and bromo and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms,

Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R1 is C1-C4 alkyl,

Rž značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, aR @ 2 denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and

R3, R4, Rs a R6 každý značí vodík.R 3, R 4, R 5 and R 6 each represent hydrogen.

3. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde3. A composition according to claim 2 comprising a compound of formula (I) wherein:

R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and

Rž je ethyl.R 2 is ethyl.

4. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného ' vzorce I, kde4. A composition according to claim 2 comprising a compound of formula (I) wherein:

R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri je methyl aR 1 is methyl and

Rž je t-butyl.R 2 is t-butyl.

5. Prostředek podle bodu 2 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde5. A composition according to claim 2 comprising a compound of formula (I) wherein:

R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and

Rž značí i-propyl.R 2 is i-propyl.

6. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde6. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X je kyslík,X is oxygen,

R značí alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku ' a R3, Rá, Rs a Re každý značí vodík.R is C 1 -C 10 alkyl, R 1 is C 1 -C 4 alkyl, R 2 is C 1 -C 4 alkyl, and R 3, R 6, R 5 and R 6 each represent hydrogen.

7. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde7. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí síru,X denotes sulfur,

R je haloalkyl, obsahující 1 až 10 atomů uhlíku v alkylové části a ve kterém halo zahrnuje chlor a brom,R is a haloalkyl having 1 to 10 carbon atoms in the alkyl moiety and wherein the halo includes chloro and bromo,

Rl ' je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 1 'is C 1 -C 4 alkyl,

Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 2 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and

8. Prostředek podle bodu 7 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde8. A composition according to claim 7 comprising a compound of formula (I) wherein:

R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri je methyl a Rž je methyl.R 1 is methyl and R 6 is methyl.

9. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde9. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula I wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je haloalkyl, ve kterém halo značí chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,R is haloalkyl in which halo is chlorine or bromine and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms,

Ri je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 1 is C 1 -C 4 alkyl,

Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 2 is C 1 -C 4 alkyl,

Rs je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and

R3, R4 a Re značí vodík.R3, R4 and R6 are hydrogen.

10. Prostředek podle bodu 9 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R značí dichlormethyl,10. A composition according to claim 9 comprising a compound of formula I wherein R is dichloromethyl,

Ri je methyl,R 1 is methyl,

Rž je methyl aR 2 is methyl and

Rs značí methyl.R 5 denotes methyl.

11. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde11. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je haloalkyl, ve kterém halo' značí chlor nebo brom a ' alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,R is a haloalkyl in which halo is chlorine or bromine and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms,

Rl je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R1 is C1-C4 alkyl,

Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 2 is C 1 -C 4 alkyl,

R3 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R3 denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms,

R4, Rs a R6 značí vodík.R 4, R 5 and R 6 denote hydrogen.

12. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde12. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R značí haloalkyl, ve kterém halo znamená chlor nebo' brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,R is haloalkyl wherein halo is chloro or bromo and the alkyl moiety contains 1 to 10 carbon atoms,

Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R1 is C1-C4 alkyl,

Rž je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 2 is C 1 -C 4 alkyl,

R3 je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, aR 3 is C 1 -C 4 alkyl, and

Rá značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR a denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms and

Rs a R6 značí vodík.R 5 and R 6 denote hydrogen.

13. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde13. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahuje 1 až 10 atomů uhlíku,R is haloalkyl in which halo denotes chlorine or bromine and the alkyl moiety contains from 1 to 10 carbon atoms,

Ri, Rž, R3, R4 a Rs značí nezávisle alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 1, R 2, R 3, R 4 and R 5 are independently C 1 -C 4 alkyl and

R6 značí vodík.R6 denotes hydrogen.

14. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde14. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X je kyslík,X is oxygen,

Ri je alkoxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku aR 1 is C 2 -C 4 alkoxyalkyl;

Rž, R3, R4, Rs a R6 značí vodík.R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 are hydrogen.

15. Prostředek podle bodu 14 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde15. A composition according to claim 14 comprising a compound of formula (I) wherein:

R značí dichlormethyl aR denotes dichloromethyl and

Ri je methoxymethyl.R 1 is methoxymethyl.

16. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde16. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je haloalkyl, ve kterém halo označuje chlor nebo brom a alkylová část obsahujeR is haloalkyl wherein halo denotes chlorine or bromine and the alkyl moiety comprises

1 až 10 atomů uhlíku,1 to 10 carbon atoms,

Ri je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R 1 is C 1 -C 4 alkyl,

Rs je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 5 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and

Rž, R3, R4 a Re značí vodík.R 2, R 3, R 4 and R 6 are hydrogen.

17. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde17. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R3 je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, aR 3 is C 1 -C 4 alkyl, and

Ri, Rž, R4, Rs a Re značí vodík.R 1, R 2, R 4, R 5 and R 6 are hydrogen.

18. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde18. The composition of claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí kyslík,X is oxygen,

R je dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri, Rž a R3 značí methyl,R1, R2 and R3 denote methyl,

R4 je methylol aR 4 is methylol and

Rs a R6 značí vodík.R 5 and R 6 denote hydrogen.

19. Prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde19. A composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein:

X značí síru,X denotes sulfur,

R je dichlormethyl,R is dichloromethyl,

Ri značí ethyl,R 1 denotes ethyl,

Rž, R3, R4, Rs a Re každý značí vodík.R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 each represent hydrogen.