CS196247B2 - Herbicide mixture - Google Patents

Abstract

Weed-killing agents consist of (a) an active herbicide component and (b) a plant-protecting component of formula (I): (where X is O or S; R is haloalkyl, alkyl or alkylthio; and R1-6 are H, lower alkyl, alkoxyalkyl or lower alkylol; provided that when X is O then R1 and R2 are H or CH3 and that when R3-6 are H then R is other than dichloromethyl). (I) protect useful plants (e.g. barley, rice, maize, sunflower oilrape sorghum, wheat, soya, oats) against the injurious effects of weedkillers, and is also applicable to seeds, by protecting against damage by substituted acetanilides or thiocarbamates. Method comprises treating the seed of useful plants prior to sowing with a sufficient but non-phytotoxic amt of a cpd of formula (I).

Description

Mezi · mnoha herbicldními sloučeninami . obchodně dostupnými, dosáhly značného· obchodního úspěchu thiokarbamáty samotné nebo ve směsi s jinými herbicidy. Tyto* herbicidy j'sou okamžitě toxické vůči značnému počtu polních plevelů v koncentracích, závislých na odolnosti . určitých druhů plevelů. Některé příklady těchto sloučenin jsou uvedeny v amerických patentech č. 2 913 327,Among many herbicidal compounds. commercially available, thiocarbamates alone or in admixture with other herbicides have achieved considerable commercial success. These herbicides are immediately toxic to a significant number of field weeds at resistance-dependent concentrations. certain weed species. Some examples of these compounds are disclosed in U.S. Patent Nos. 2,913,327,

037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3198 786 a 3 582 314. V praxi bylo zjištěno, že použití těchto· thiokarbamátů ve formě herbicidů na polních plodinách způsobuje někdy, vážné ohrožení kulturních plodin. Při použití těchto herbicidů v doporučovaných dávkách v boji proti dvouděložným plevelům a travám, dochází ke vzniku vážných poškození a deformací kulturních plodin. Abnormální · růst má potom za následek ztráty na výnosech.037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3198 786 and 3 582 314. In practice, it has been found that the use of these thiocarbamates as herbicides on field crops sometimes causes a serious threat to crops. The use of these herbicides at recommended doses to combat dicotyledonous weeds and grasses results in serious damage and deformation of crops. Abnormal growth then results in loss of revenue.

K zabránění popsaných poškození se dosud používalo ošetření semen určitými antagonistickými činidly· před- setím, jak je popsáno· v amerických · patentech č. 3 131 509 * a 3 564 768. Tato· činidla však nebyla dostatečně úspěšná.So far, seed treatments with certain antagonist agents have been used to prevent the described lesions as described in U.S. Patent Nos. 3,131,509 and 3,564,768. However, these agents have not been sufficiently successful.

K dalším vhodným herbicidním sloučeninám, které mohou být modifikovány popsanými sloučeninami, patří acetanilidy, jako 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(methoxyměthyl) ace.tanllid a herbicidy, močovi-nového typu, jako 3- (3,4-di.chlorf enyl ] -fj-i^iímethylmočovina. ·Other suitable herbicidal compounds which may be modified by the disclosed compounds include acetanilides such as 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide and urea-type herbicides such as 3- (3). 4-di-chlorophenyl] -1H-dimethylurea.

Předkládaná přihláška vynálezu navazuje na · americký patent č. 297 561 ze dne 13. 10. 1972. .The present application builds upon US Patent No. 297,561 of October 13, 1972.

Nyní bylo zjištěno, že plodiny mohou být chráněny proti poškození herbicidy thiokár- . bamátového· typu, samotnými nebo ve směsi s jinými sloučeninami, popřípadě může být tolerance rostlin podstatně zvýšena vzhledem k účinným sloučeninám, popsaných v uvedených amerických patentech, přídavkem do půdy sloučenin ve · formě směsi, sestávající z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů · a protilátky těchto · sloučenin obecného vzorce IIt has now been found that crops can be protected against damage by thiocar-herbicides. of the bamboo type, alone or in admixture with other compounds, or the plant tolerance may be substantially increased relative to the active compounds described in said US patents by adding to the soil compounds in the form of a mixture consisting of thiocarbamates or substituted acetamides; compounds of formula I

ve kterémin which

X značí kyslík nebo síru,X is oxygen or sulfur,

195247195247

R značí .. haloalkyl, alkyl - nebo alkylthloskupinu s 1 až 10 atomy uhlíku,R represents a haloalkyl, alkyl- or alkylthio group having 1 to 10 carbon atoms,

Ri, R2, Rs, R'4,- Rs a Re jsou nezávisle- voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s . 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylem se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a R2 značí vodík nebo methyl a R3, Rá, Rs a Rs značí každý vodík, potom R musí být různý od dichlormethylu.R 1, R 2, R 5, R 14, -R 5, and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and methyl; C 1 -C 4, C 2 -C 4 alkoxyalkyl and C 1 -C 4 alkylol; provided that X is oxygen, R 1 and R 2 are hydrogen or methyl and R 3, R 6, R 5 and R 5 are each hydrogen, then R must be different from dichloromethyl.

R značí s výhodou haloalkyl a alkyl s 1 až 10 atomy uhlíku s - přímým nebo rozvětveným řetězcem a termín halo zahrnuje . chlor a brom ve formě mono, di tri, tetra - a per substituentů. Příkladem alkylové části jsou: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, 1,1-dlmethylbirtyJ, amyl.- isoamyl. 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, isohexyl n-heptyl, .n-oktyl, isooktyl, nonyl a decyl.Preferably R is haloalkyl and alkyl of 1 to 10 carbon atoms, straight or branched, and the term halo includes. chlorine and bromine in the form of mono, di tri, tetra- and per substituents. Examples of the alkyl moiety are: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, 1,1-dimethylmethylbutyl, amyl-isoamyl. 2,4,4-trimethylpentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, n-octyl, isooctyl, nonyl and decyl.

Termín alkylthio zahrnuje s výhodou členy, .které obsahují . 1 až 4 atomy uhlíku, . například methylthlo, -. ethylthio·, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio apod.The term alkylthio preferably includes members which they contain. 1-4 carbon atoms; for example methylthlo,. ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, t-butylthio and the like.

Pro Ri, Rs, R3, Rí, Rs a R6 ' zahrnuje termín alkyl členy, - obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sek.-butyl, terc.-butyl .apod.For R 1, R 5, R 3, R 1, R 5 and R 6 ', the term alkyl members includes 1 to 4 carbon atoms, for example methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl .apod.

Termín alkoxyalkyl zahrnuje s - výhodou členy, obsahující od 2 do 4 atomů uhlíku, například methoxymethyl, - meťhoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl apod.The term alkoxyalkyl preferably includes members containing from 2 to 4 carbon atoms, for example methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, ethoxymethyl and the like.

Termín - nižší alkylol zahrnuje s výhodou členy, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, například methylol, ethylol, propylol a butylol.The term lower alkylol preferably includes members having 1 to 4 carbon atoms, for example methylol, ethylol, propylol and butylol.

V alternativní formě mohou sloučeniny podle vynálezu zasahovat do normálníhoherbicidního účinku herbicidů thiokarbamátového· typu nebo jiných herbicidů a - zvyšovat selektivitu jejich - účinku. -Všpohny .· -formy - použití -'.sloučenin- podle - vynálezu -však působí příznivě - na - požadovaný účinek - herbicidů a -snižují účinek; na pěstovaná plodiny.In an alternative form, the compounds of the invention may interfere with the normal herbicidal action of thiocarbamate type herbicides or other herbicides and increase the selectivity of their action. However, the forms of use of the compounds of the invention have a beneficial effect on the desired effect of the herbicides and reduce the effect; for cultivated crops.

Tato - výhoda a použitelnost - - budou _ rozvedeny v dalším - popisu. ' . ..This advantage and applicability will be elaborated in the following description. '. ..

Pojmy, jako herbicid, protilátka (antidotj.· nebo- - antidotální -množství, - popisují - uvedený účinek, který slouží k potlačení škodlivého vlivu -herbicidů na - kulturní plodiny, - který může nastat. Kdy bude uvedený účinek nazýván léčebným prostředkem, interferenčním, ochranným nebo, jiným prostředkem, závisí na přesném použití odpovídajících látek. Je možno použít různých forem aplikace> avšak výsledkem je ošetření půdy ve které odpovídající plodina bude pěstována. Dosud nebyl znám žádný postup, který- by plně vyhovoval - uvedeným - požadavkům.Terms such as herbicide, antibody (antidote, or - antidote) - describe - said effect, which serves to suppress the harmful effect of -herbicides on - crop crops, - which may occur. Different forms of application may be used, but the result is the treatment of the soil in which the corresponding crop is to be grown.

Sloučeniny podle vynálezu výše uvedeného- vzorce mohou být připraveny několika způsoby v závislosti na výchozích -sloučeninách.The compounds of the invention of the above formula may be prepared in several ways depending on the starting compounds.

Oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty byly připraveny kondenzací aminoalkoholu nebo merkaptanu s vhodným - aldehydem nebo· ketonem ve vroucím benzenu při kontinuálním odvádění vody. Tento po stup je popsán Bergmannem a kol., JACS 75 358 (1953J. Obvykle byly oxazolidinové a thiazolidinové meziprodukty dostatečně čisté pro - - přímé použití bez dalšího čištění. Pro přípravu sloučenin podle vynálezu bylo- použito allkvotů těchto^ roztoků.The oxazolidine and thiazolidine intermediates were prepared by condensation of an amino alcohol or mercaptan with the appropriate aldehyde or ketone in boiling benzene with continuous water removal. This procedure is described by Bergmann et al., JACS 75,358 (1953). Usually the oxazolidine and thiazolidine intermediates were sufficiently pure for direct use without further purification Allquots of these solutions were used to prepare the compounds of the invention.

Vhodný meziprodukt byl ponechán reagovat s kyselým chloridem v přítomnosti akceptoru chlorovodíku, jako je triethylamin, čímž -se získala - požadovaná sloučenina. Další zpracování a čisticí procedury zahrnovaly standardní postupy - extrakce, - . destilace nebo krystalizace. ; .A suitable intermediate was reacted with an acid chloride in the presence of a hydrogen chloride acceptor, such as triethylamine, to give the desired compound. Further processing and purification procedures included standard extraction procedures. distillation or crystallization. ; .

Sloučeniny podle vynálezu a jejich '--příprava budou podrobněji popsány v následujících příkladech.The compounds of the invention and their preparation will be described in more detail in the following examples.

Další popis rovněž obsahuje tabulku sloučenin, připravených popsanými způsoby výroby. Sloučeniny byly - opatřeny čísly pro snažší orientaci v průběhu popisu.A further description also includes a table of compounds prepared by the disclosed production methods. The compounds were provided with numbers for easier orientation throughout the description.

Přikladl .He did.

Příprava 2,2,5--rlm.ethyl-3-dichloracetyloxazolidinu .Preparation of 2,2,5-methyl-3-dichloroacetyloxazolidine.

ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2,5--rí'methyloxazolidinu bylo přidáno k 25 ml benzenu a 4,5 g tríethylaminu. 5,9 g dichloracětylchltridu bylo- následně přidáváno- po -kapkách za míchání a chlazení v ledové lázni. . Po ukončení reakce- byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem horečnatým a benzen oddělen ve vakuu. Výtěžek činil 7,7 g oleje;ml of a benzene solution containing 4.6 g of 2,2,5-trimethyloxazolidine was added to 25 ml of benzene and 4.5 g of triethylamine. 5.9 g of dichloroacetyl chloride were then added dropwise with stirring and cooling in an ice bath. . After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the benzene layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and the benzene separated in vacuo. The yield was 7.7 g oil;

nD³0 = 1,4950nD = 1.4950 ³ 0

Příklad - 2 · .Example - 2 ·.

Příprava 2,2-dimethy.l-3-dlmeťhyllЗ-dlchtotr .· acet·ylthiáztlidinu - - ... , . .Preparation of 2,2-Dimethyl-3-dimethylethyl-3-acetyl-thiazolidine -. .

4,7- g - 2,2-dimethylthiazolidinu a 4,5 - g triethylaminu - bylo rozpuštěno v 50 ml methylenchl.oridu, - načež . bylo přidáno 5,9 - g di-chítracetylchltridu . po -kapkách a za míchání. Směs byla následně ochlazena ve vodní lázni na. pokojovou teplotu.4.7 g of 2,2-dimethylthiazolidine and 4.5 g of triethylamine were dissolved in 50 ml of methylene chloride. 5.9 g of di-triacetyl chloride was added. dropwise and with stirring. The mixture was then cooled in a water bath to. room temperature.

Po . ukončení reakce byla směs vlita do vody a vrstva rozpouštědla oddělena, vysušena nad. bezvodým síranem hořečnatým a rozpou^š^t^ě^dh> odděleno- ve vakuu. Výtěžek činil - 3,6 g . voskové látky. . Rekrystallzace jiného vzorku, z diethyletheru poskytla bílou - pevnou látku, t. t. 109 až 111 °C.Mon. After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the solvent layer was separated, dried over Na 2 SO 4. anhydrous magnesium sulfate, and the solvents were removed in vacuo. The yield was 3.6 g. wax substances. . Recrystallization of another sample from diethyl ether gave a white solid, mp 109-111 ° C.

Příklad 3 •Příprava 2,2,5--rimethyl-3(2’,3’-dibrompropipnyl) oxazolidinu ml benzenového roztoku, obsahujícíhoExample 3 Preparation of 2,2,5-trimethyl-3 (2 ', 3'-dibrompropipnyl) oxazolidine ml of benzene solution containing

3.5 g 2,2,5--rimethyloxazolidinu - bylo přidáno k 25 - ml -benzenu a 3,5 . g tríethylaminu.3.5 g of 2,2,5 - rimethyloxazolidine - was added to 25 ml of benzene and 3.5 g. g of triethylamine.

7.5 g 2,3-dibrompropionylchltrldu bylo- následně přidáno po kapkách a za . míchání . a za chlazení v ledové lázni. Po ukončení reakce byla směs vlita do· vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem horečnatým a rozpouštědlo stripováno ve vakuu.7.5 g of 2,3-dibromopropionyl chloride were then added dropwise and thereafter. stirring. and with cooling in an ice bath. After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the benzene layer separated, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent stripped in vacuo.

Výtěžek činil 5,7 g oleje; n_D ³⁰ = 1,50 6 0.The yield was 5.7 g oil; n _D ³⁰ = 1.50 6 0.

Příklad 4Example 4

Příprava 2,2-dimethyl-3-dibromacetylthiazolldinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-dibromoacetylthiazolidine

Ke směsi 3,5 g 2,2-dimethylthiazolidinu, 50 ml benzenu a 7,1 g dibromacetylchloridu, smíšených v ledové lázni bylo· po kapkách a za míchání a kontinuálního míchání přidáno 3,1 g triethylaminu. P.o ukončení reakce byla směs vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen odejmut ve vakuu. Výtěžek činil 8,5 g tmavého oleje.To a mixture of 3.5 g of 2,2-dimethylthiazolidine, 50 ml of benzene and 7.1 g of dibromoacetyl chloride mixed in an ice bath, 3.1 g of triethylamine was added dropwise with stirring and continuous stirring. After completion of the reaction, the mixture was poured into water and the benzene layer was separated, dried over magnesium sulfate and benzene was removed in vacuo. The yield was 8.5 g of a dark oil.

P ř í к 1 a d 5Example 1 a d 5

Příprava 2-ethyl-3-S-ethylthlokarbonyloxazolidinuPreparation of 2-ethyl-3-S-ethylthlokarbonyloxazolidine

16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího 2-ethyloxazolidin, bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. Následně bylo přidáno 5 g ethylchlorthiomravenčanu, po kapkách a za míchání a chlazení v ledové lázni. Směs byla následně vlita do vody a benzenová vrstva oddělena, vysušena nad bezvodým síranem hořečnatým a benzenem •stripován ve vakuu. Výtěžek činil 5,6 g oleje; n_D ³⁰ = 1,5130.16.5 ml of a benzene solution containing 2-ethyloxazolidine was added to 50 ml of benzene and 4.1 g of triethylamine. Subsequently, 5 g of ethyl chlorothioformate was added dropwise with stirring and cooling in an ice bath. The mixture was then poured into water and the benzene layer was separated, dried over anhydrous magnesium sulfate and benzene stripped in vacuo. The yield was 5.6 g oil; n _D ³⁰ = 1.5130.

P ř í к 1 a d 6Example 1 a d 6

Příprava 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidinuPreparation of 2,2-dimethyl-3-heptanoyloxazolidine

16,5 ml benzenového roztoku, obsahujícího 4,6 g 2,2-dimethyloxazolidinu bylo přidáno к 50 ml benzenu a 4,1 g triethylaminu. К této směsi bylo po kapkách, za míchání a chlazení v ledové lázni, přidáno 6 g n-heptanoylchloridu. Směs byla vlita do vody á benzenová vrstva extrahována, vysušena nad síranem hořečnatým a benzen odejmut ve vakuu, při čemž výtěžek činil 7,5 g oleje; n_D ³« = 1,4598.16.5 ml of a benzene solution containing 4.6 g of 2,2-dimethyloxazolidine was added to 50 ml of benzene and 4.1 g of triethylamine. 6 g of n-heptanoyl chloride was added dropwise to the mixture while stirring and cooling in an ice bath. The mixture was poured into water and the benzene layer was extracted, dried over magnesium sulfate and the benzene was removed in vacuo to yield 7.5 g of an oil; n _D ³ = = 1.4598.

198247 o198247 o

-A O . 40 -μ φ-A O. 40 -μ φ

ccoocoo^coocococ^^coa) ^DObtN^CDMCCOnn _ CODDDOWCDCDCDOO^ XT M< ’Ψ ’Φ 1Ό xT to U0ccoocoo ^ coocococ ^^ coa) ^ DObtN ^ CDMCCOnn_ CODDDOWCDCDCDOO ^ XT M <Ψ ’1Ό xT to U0

ΗΗγΗτΗΗτΗΗγ-ΙΗνΙ r-TrH Ю O . co b> O co oo co CD CM <Φ IC ХГ o o o co oo ΙΌ LO ΙΌ' ΙΌ *φ„ rH rH rH rH rHΗΗγΗτΗΗτΗΗγ-ΙΗνΙ r-TrH Ю O. co b> O co oo co CD CM <Φ IC Х o o co oo ΙΌ LO ΙΌ 'ΙΌ * φ „rH rH rH rH rH

O co tH COWhat about tH CO

H © O СО τΗ ’Φ O H H Ю Ю ЮH © O СО Η Φ O H H Ю Ю

CD 1ΌCD 1Ό

CD 'ΦCD 'Φ

0000000000000000000000000000«« <00000000000000000000000000000 «« <0

P4P4

XXXXEXXXXXSXXXXXEXXXXXXSXXXXSXXXXXEXXXXXSXXXXXEXXXXXXSXXXXSX

ΙΛ có s к к ® а Я я я к к к д к д s Ϊ a x ^:К к к к а д к к ж s к aΙΛ ó к Ϊ::::: ax ^: к к a a ^{: a a a a}

Tabulka ITable I

sxxsxsssxaiiissxssÍxisaiiCicOŠŠ^⁹³»^ in to to totosxxsxsssxaiiissxssÍxisaiiCicŠŠ ^ ⁹³ »^ in to to toto

ExxaaaSiSSSaSsaxxsxB ouou o .ExxaaaSiSSSaSsaxxsxB ouou o.

toit

W o to mí to toW o it he's it

К KS SS o o o o toК KS SS o o o o

S oS o

v4v4

DáYes

22 22 22 22 22 22 ^M mí m> to м> мэ22 22 22 22 22 22 22 ^M mi m> to м> мэ

ДДДДДДДДДДДХД ϋυϋϋϋουοΰουυυДДДДДДДДДДДХД ϋυϋϋϋουοΰουυυ

сэ to у> r—t (Ч ω га ο ωсэ to у> r — t (Ч ω га ο ω

£U .s *s£ U .s * p

Ф >oФ> o

O «About «

KJ •rHKJ • rH

C0')OlfitC)tsMO)Or-ICJ00 rH rH rH rH χφ ΙΌ CD b> rH rH rH rHC0 ') OlfitC) tsMO) Or-ICJ00 rH rH rH rH rH χφ ΙΌ CD b> rH rH rH rH

O rH rH0 rH rH

O t—1 CM CMO t — 1 CM CM

CM CO CM CMCM CO CM CM

ID CO CM CM CMCO ID CM CM CM

Cx.Cx.

CMCM

CO CMCO CM

DOTO

CM COCM CO

199247 о199247 о

юю

Q tíQ tí

-X-X

Q O 0,0 О O O · .O 0.0 O- O,Q -Q . o OOOOQOO O O OO O . O · O. O O O . O O O. O O O OQ O 0.0 О O O · O 0.0 O- O, Q -Q. About OOOOQOO O O OO O. O · O. O O O. O O O O

1Л tó to tofrótototooo.o1l tó to tofrótototooo.o

ЕДДДДДДДДД-ДД Д..Д-Д ke лд§Я䧧ЯдДДДДДД.ДДДДДДДЕДДДДДДДДД-ДД Д..Д-Д ke лд§Я䧧ЯдДДДДДД.ДДДДДДД

to д asssassa « ss!í!i!!B Bsaas assajsii^s a.a a £ .a a a. λ a as- а к tOto д asssassa «ss! í! i !! B Bsaas assajsii ^ s a.a and £ .a and a. λ a as- а к tO

P4 krí « ηηιτηΗηΤ'Τ'ΗΗΚηΤΙ Τ' ή^Ψ’Π^^ΨΨΨΪΤΐ’Τ'Ψ^’Τ'ΨΗ⁴*?¹ hG Цн 6) нн нм нм нн t*ť нн мн нн нн нм нн нн нн нн нн мн нм мн нм нм мн нн о оP4 krí «ηηιτηΗηΤ'Τ'ΗΗΚηΤΙ Τ 'or ^ Ψ'Π ^^ ΨΨΨΪΤΐ'Τ'Ψ ^'Τ'ΨΗ ⁴ *? ¹ hG Цн 6) нн нм нм нн нн мн нн нн нм нн нн нн нн нн мн нм мн нм нм мн нн о о

каяк <sкаяк <p

мм нм . н-t Τ' Τ' Τ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' ΤΙ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' τι ·Τ Τ' Τ Τ' Τ' Τ' Τ' Τ' · Τ' Τ' ь^4пнннннннмн4нмнмнннм4ннм 4μ - 4η 4н1цМКЛ4Дч4н-Цн—ННмнНМнМ4мм нм. н-t Τ 'Τ' Τ 'Τ' Τ 'Τ' Τ 'ΤΙ Τ' Τ 'Τ' Τ 'Τ' Τ 'Τ' τι · Τ Τ 'Τ Τ' Τ 'Τ' Τ '^' · Τ 'Τ' ь ^ 4пнннннннмн4нмнмнннм4ннм 4μ - 4η 4н1цМКЛ4Дч4н-Цн — ННмнНМнМ4

ΡίΡί

MO 42 42 42 4t+ 42 42 m Ηη FT1 Fp Fp FpMO 42 42 42 4t + 42 42 m FT1 Fp Fp Fp

M Mm Mm 2· 2 2 2 O O UCQOOOM Mm Mm 2 · 2 2 2 About O UCQOOO

Pd .Pd.

P Си Си ca ca ca P Си Си ca ca ÍH FH © IH FH © Fh Fh řm & Э řm & Э Fh Fh f-H PQ f-H PQ Fh © Fh © Fh h ю 5 PQ ri Д д У Й Fh h ю 5 PQ ri Д д У Й KKK duo KKK duo Д Д- O O Д Д- O O <NJ o <NJ O to Fh to Fh N 6^ (S N N . r-H r—1 й r-H Fh bó o o o o ca £ N 6 ^ (S N N. R-H r — 1 й r-H Fh b o o o o £ Fh д Có Fh д What PQ Д PQ Д S д ДО S д ДО Н ео г-н ₽н О Я О (5 Й м О η оЗ СО Н ео г-н ₽н Я О (5 Й м О η оЗ СО ю Fh ю Fh PQ Д PQ Д Д О Д О □ ^N Xs г-н Fh ДОД□ ^N Xs г-н Fh ДОД Ю Ю Fh Fh й H t-| й H t- | Fh Fh PQ PQ o· Fh Fh PQ PQ · Д a Д a PQ O PQ O д дяка g ООО 0-0 ^u д дяка g ООО 0-0 ^u нм OJ hG w o tc нм OJ hG w o tc 42 нЦ с<» 42 нЦ с <» ккккк о о о и о ккккк о о о и о PQ О. PQ О. Sž к Sž к tm ςρ со tm ςρ со 42 Д Д К О Q 42 Д Д К О Q © O © O д о д о 0 7?^ 42 42 © Ж Нн СО 0 7? ^ 42 42 © Ж Нн СО KKK KKK O O о д о д о о д д О О о^а о ^ а ООО ООО o o o o —о —О о о >—н > —Н --ό --ό

ГМ M O ·⁴ T PQ К К o oГМ MO · ⁴ T PQ К К oo

CoMt^CC^OOCCSrHC^MCO^nCDrxMCnCD-HMOO^ LfW ts2C2 COOOeOCOOOOQCO^^^^^^^^^^inirJlQLnininmtfJUiinCoMt ^ CC ^ OOCCSrHC ^ MCO ^ nCDrxMCnCD-HMOO ^ LfW ts2C2 COOOeOCOOOOQCO ^^^^^^^^^^ inirJlQLnininmtfJUiin

O г-N ξΌ.«Φ Ln co ©©©·©©© OO г-N ξΌ. «Φ Ln co

S MO CD CD ©With MO CD CD ©

1982Í71982Í7

-U О' . rQ +-* ф ri cdcti ri: ri *—<-U О '. rQ + - * ф ri cdcti ri: ri * - <

rH rvO CM OO CO O 00' q. 00 CM oCO t>. J 03 СО Н СО ОТ Юр CO 00 -ЮMrH rvO CM OO CO 00 'q. 00 CM oCO t>. J 03 СО Н СО ОТ Юр CO 00-SM

- Ф S CM rH □ ОТ ОТ ОТ S CD COCO- Ф S CM rH □ ОТ ОТ ОТ S CD COCO

ID~ Ю ID ID~ Ф Ф~ Ф~ U0 LQ IDID.ID ~ Ю ID ID ~ Ф Ф ~ Ф ~ U0 LQ IDID.

vH 'Cti x—i ‘ι-H γ-Η t“H r~I y^-) 'Ctí f—{ t“| γ-Hχ—( >>Vh Honor x-i 'ι H-γ-Η t' H r ~ I y ^-) Honor N- {t "| γ-Hχ— (>>

Cti _ Ctí.Honor _ Honor.

a:,6and: 6

4—¹4-J cd ri4 ¹ 4 J-cd ri

Йо'ко o co ID’o Poo ld ‘có 'oo t>> CO CM o οόιη’ό’όοο O O.OQ ZTCM' CD CO rH CM rH ФОТ COt^CMCOOTO.CMCOOl^CDt^COCDlDCM íJlD ^OTCDCOCMCMOTOT CD CDCTOT.rH CMCDCDCDCO CD· ОгНтНОТОТ ^.ID^ Φ~ Φ UD LD^ID' Φ~ Φ~Φ~ Φ~ Φ^ Φ^ 1D~ κγ Φ^ Φ^ Φ^ Φ~ Φ ID^ID^Ю Φ^ Φ 'Cti τ—I ID г—( rH rH rH rH rH гН т—I т~Н rH rH rH rH гН гН т—i гН т—Г гН гН т-Н rH гН й аЙо'ко o co ID'o Poo ld 'có o oo t >> CO CM o οόιη'ό'όοο O O.OQ ZTCM' CD CO rH CM rH ФОТ COt ^ CMCOOTO.CMCOOl ^ CDt ^ COCDlDCM JlD ^ OTCDCOCMCMOTOT CD CDCTOT.rH CMCDCDCDCO CD · ОгНтНОТОТ ^ .ID ^ Φ Φ UD LD ^ ID 'Φ ~ Φ ~ Φ ~ Φ ~ Φ ^ Φ ^ 1D ~ κγ Φ ^ Φ ^ Φ ^ Φ ~ Φ ID ^ ID ^ ^ Φ ^ C 'Honor — I ID г— (rH rH rH rH rH гН т — I т ~ Н rH rH rH rH гН гН т — i гН т — Г гН гН т-Н rH гН й а

4-J4-J

XX

О О ОС СО ООО О сл сл сл сл сл слО О ОС СО ООО О Сл сл сл сл сл сл

О О О ÓO О ООО ОС О О ОО ОО О О О ОС оО О О О О О ОО О О О О О О О О О О О О О о о

Д д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Л Л а л л л д л л д д д д д Д д д д д д д д д д д д д дД Д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д д

КК

Д ДДД Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д § Д ДДД Д Д Д Д Д Д Д д д-д д д д д д' д д оД ДДД Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д ДДД Д Д Д Д Д Д Д д-д д д д д д де д о

ДДДДДДДДДДД䧧яд§ДДДДДДДДДДД䧧яд§

Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д д д д д дд дД Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д Д д д д д дд д

ОФСМООФЮСОО,СООТО’гНСМООфЮСОГ^СООТО.гНСМСО Ф in-СО Г'х t^bxř^rx.^^t^^bstxCOCOCOCOOOCOCOOOCOCOCDO^CDaJCDCDCDCD оОФСМООФЮСОО, СООТО’гНСМООфЮСОГ ^ СООТО.гНСМСО Ф in-СО Г'х t ^ bxr ^ rx. ^^ t ^^ bstxCOCOCOCOOOOOCOCOOOCOCOCDO ^ CDaJCDCDCDCD о

'ОТ о гН СМ 00 Ф ID со S ототоооооооо rH rH гН.т-Н гН гН гН гН'ОТ о гН СМ 00 Ф ID со S ототоооооооо rH rH гН.т-Н гН гН гН г

Sloučenina i . · 1.1. °C číslo· R Ri R2 R3 Rd. Rs R6 X'-- nebo n_D30Compound i. · 1.1. ° C number · R R1 R2 R3 Rd. Rs R 6 X '- or n _D 30

O OCO CO 00 co 'OM rH OO CO O ' CM O co 00 00 00rriDCMrHOJ<CtaOC0CMCM oo · 05 mí5aDC)0)CCCMD^C0Os<O ča i· t xi “1 “i “i 'q “i iq “iO OCO CO 00 co 'OM rH OO CO O' CM O co 00 00 00rriDCMrHOJ <CtaOC0CMCM oo · 05 m5aDC) 0) CCCMD ^ C0Os <O t i · t xi “1“ i “i 'q“ i iq “i

Η Η ri Η Η rH' ΗΗΗΗγΙΗΗτΗH Η ri Η Η rH ΗΗΗΗγΙΗΗτΗ

CM ' O ΙΟ 00 O 00 CD. LO rH O CO O CM ' O' O ta 05CI OCOtHOCMC^ <O taM a ta M^OCÚH CO ' rH taCDCMCDCDCMOOta “i “i iq iq q q q “i “i q iq q qCM 'O ΙΟ 00 O 00 CD. LO rH O CO O CM 'O' O ta 05CI OCOtHOCMC ^ <O taM and ta M ^ OCOH CO 'rH taCDCMCDCDCMOOta' i 'iq iq q q q' i 'i q iq q q

ΗΗ'ΗγΙυΙγΙΗΗ'ΗΗΗΗιΗΗυΙΗΗΗ'ΗγΙυΙγΙΗΗ'ΗΗΗΗιΗΗυΙΗ

O 0'0 O O 0'0 O <ζ>ω o ·ω co oo o/j . . . . 'ca . . .O 0'0 O O 0'0 O <ζ> ω o · ω co oo o / j. . . . 'ca. . .

O^: CŮ^: 05' OO ' 3 O CO-ta CO ' ' 05 a.00. M. 0O>M. ^CMOOta 05.·· O0^: .CM'rH φ ID . Ή 00 CM CM xJ1. q X1 LQO ^: T ^: 05 'OO' 3 O CO-ta CO '' 05 a.00. M. 0O> M. ^ CM00ta 05. ·· O0 ^: .CM'rH φ ID. Ή 00 CM CM xJ1. q X1 LQ

Α tH rH rH q O ri rH rf 'H rH O ' aΑH rH rH q O ri rH rf 'H rH O' a

oo co O O oo o O O mOOOmoOOO m o wWw co co ooo co o o o o o o o mOOOmoOOO m o wWw co co oo

K® E EKEE Εκ XXXXX S« KKKKKKKKKKKKKKKK EE XXK KEX . to ,*O bo to to e e e e e e s e e e ě e e e e e e e к e e e § e e § я e g x e ' § x® e e e e e aK®E EKEE Εκ XXXXX S «KKKKKKKKKKKKKKKK EE XXK KEX. to e * e e e e e e e e e e e e e e e e e x e e x e e e e e e

E EE E E E ^{É g} E E ^g Μ E E E E E E E E E ^q E E X E SC E E E E E E E E K E Μ K E E.E EE EEE ^{E g} EE ^g Μ EEEEEEEEE ^q EEXE SC EEEEEEEEKE Μ KE E.

^{g g} x ^{g g g} X E X X E X X X X X X X X X X X X X X E E X X X X X X X К X X X X X CD CD CD CD CD U U £ x x i' o cd o o tO ^gg x ^ggg XEXXEXXXXXXXXXXXXXXEE XXXXXXX К XXXXX CD CD CD CD UU £ xxi 'o cd oo tO

X o tO ЮX o tO Ю

X X X CD CDX X X CD CD

Μ Μ Μ M to Μ Μ M tc M tó К M.ťi Μ M ьйьм χχκχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχχ^^ * * * CD CD CD CD CD CD CD CJ CD CD CD CD CD CD CD CD CD CDTo Μ Μ to to t t t t t t t t t t M. M. M. M. CD CD CD CD CD CD CD CD * CD * * CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD CD

CD CD tn ю =££CD CD tn ю = £

CD CDCD CD

w nq E Hh Ё Дмw nq E Hh Ё Дм

E hh E ни E E o cd ω o cd ω to to .E hh E ни E E o cd ω o cd ω to do it.

XXEXXXXXX tOtDtotobHMtobtDtOtOMtOr*)MXXEXXXXXX tOtDtotobHMtobtDtOtOMtOr *) M

X HMXXXXXXXXXXXXX32EE to to tO toX HMXXXXXXXXXXXXX32EE it to tO it

XX E E o o o oXX E E o o o o

f-< CQ xg ω ΰ gof - <CQ xg ω ΰ go

IH CQ X CJ π OQ £IH CQ X CJ π OQ £

X CD £ X CJ t-4 CQ *£ X CJX CD £ X CJ t-4 CQ * £ X CJ

S4 CQ £ X CJS4 CQ £ X CJ

IH « X CJ to X CJ £ ж CJ t-i pq £ X CJ £IH «X CJ to X CJ £ ж CJ t-i pq £ X CJ £

. E £ 'аа >—< _ _ _ ⁴ Oq £ £ π. E £ 'аа> - <_ _ _ ⁴ Oq £ £ π

CQ ......CQ ......

E E E E ω ~ - cr m to ϋ tr cd oE E E ω ~ - cr m to ϋ tr cd o

Дм £ ¢4Дм £ ¢ 4

.. ~ cj i: tE ca x; * E to Д» tn E Г0.. ~ cj i: tE and c x; * E to Д »tn E Г0

IHIH

IH CQIH CQ

E Ě rS ё ё o sй x x x f_|CJf---Г ч г 4E r r ё ё o s x x x f_ | CJf --- Г ч г 4

CD . . o CJ CJ CJ ►Ή ьО E toCD. . about CJ CJ CJ ►Ή ьО E to

E OJ rr TU «4 64 64E OJ rr HERE «4 64 64

E E E £ OD OD OD ^- £ XEEE £ OD FROM OD ^- £ X

X ODX OD

ODFROM

E oE o

X 64 E XE o oODX 64 E XE oOD

OD odO , E EE *ř* *ř* CD oo rť tH to to toOD odO, E EE * ø * ø * CD oo rť tH it's it

Sr t-i fr CQ CQ CQSr t-i fr CQ CQ CQ

-pc МЧ Í-M X to to-pc МЧ Í-M X do it

Í'^^J^“XXXI '^^ J ^ “XXX

- ^CDCDooo CQ- ^ CDCDooo CQ

X# cjX # cj

CJCJ

OJQHN^OODOCO OOHNOMinCOtaCC OHHHrHnHHH4rOE£OMO3<OJCJClCJCl HrrlHrlrTHHrlrlHHrlT) ННгГгГНгГ £OJQHN ^ OODOCO OOHNOMinCOtaCC OHHHrHnHHH4rOE £ OMO3 <OJCJClCJCl HrrlHrlrTHHrlrlHHrlT) ННгГгГНгГ £

EE

ODFROM

IHIH

SWITH

CD fr CQ E OD ιfr CQ E ω <ΛCD fr CQ E OD ιfr CQ E ω <Λ

E _ _ _ „ „ £ OM OM to to to o O O O OD oE _ _ _ „„ OM OM to to o O O O OD o

O o ODO o OD

Sh řH A-i CQ OQ OQ £ « £ EEE o o OD «Sh HH A-i CQ OQ OQ £ «£ EEE o OD«

OO

S4S4

OQOQ

K oK o

1—4 64 o OD1-4 64 o OD

OD E E OD O ř-d OQ E OD to E oOD E E OD O ř-d OQ E OD to E o

COOrHCMOJMinOOtOOOOrHHCXWKOaDtoOCOOrHCMOJMinOOtOOOOrHHCXWKOaDtoO

CJCOOOOOCOCOCOCOOQOQCO^MI^^tPMI^^^CJCOOOOOCOCOCOCOOOOOQCO ^ MI ^^ tPMI ^^^

HtH H гГ HHH ΗΗΕΕτΗιΗΗΗ + + + + +HtH H гГ HHH ΗΗΕΕτΗιΗΗΗ + + + + +

198247198247

Sloučeniny podle , vynálezu byly použity ve směsích, vykazujících účinnost protilátek vůči herbicidům, přičemž uvedené směsi obsahovaly thiokarbamáty v kombinaci s protilátkami, popsanými výše. Tyto - sloučeniny a směsi - byly zkoušeny následujícím - posťm pem:The compounds of the present invention have been used in compositions exhibiting the efficacy of antibodies to herbicides, said compositions comprising thiocarbamates in combination with the antibodies described above. These - compounds and mixtures - were tested as follows:

Test ošetřeného- kukuřičného osivaTest of treated corn seed

Malé misky byly naplněny Feltonovou hlinito-písčitou zemí. Následně byly do země aplikovány herbicidy. Zem - z -. každé misky byla umístěna v míchadle na cement o obsahu 23 1 a míšena -s herbicidy v předem stanovených množstvích, při použití zásobního roztoku, obsahujícího 936 mg 75,5 % účinné •O 1 oXlr χτ v-» 1 ΠΠ m 1 Τ» o ri X» M к 1 r к X К /VI- n X·: К 1 í X OJ.UZ,XXy nu uuu nnnn vuuy. INU n.UZ,U.y on pnUH/niG 0,5 kg požadovaného- - herbicidu bylo použito . 1 ml zásobního· roztoku, dávkovaného kalibrovanou pipetou. 1 ml zásobního- roztoku obsahoval 7 mg herbicidu, což odpovídá dávce 1,125. kg/ha. Po vpravení herbicidů byla zem opětně umístěna - do misek.The small bowls were filled with Felton's loamy-sandy ground. Subsequently, herbicides were applied to the ground. Earth - of -. each dish was placed in a 23 L cement mixer and blended with the herbicides in predetermined amounts, using a stock solution containing 936 mg of 75.5% effective. ri X »M к 1 r к X К / VI- n X ·: К 1 í X OJ.UZ, XXy nu uuu nnnn vuuy. INU n.UZ, U.y on pnUH / niG 0.5 kg of the desired herbicide was used. 1 ml stock solution, dispensed with a calibrated pipette. 1 ml of the stock solution contained 7 mg of herbicide corresponding to a dose of 1.125. kg / ha. After the introduction of the herbicides, the ground was again placed - in the trays.

Misky se zemí, ošetřenou a - neošetřenou herbicidy, byly potom - připraveny k setí. Z každé misky byl odebrán vzorek v množství asi 0,5 1 a umístěn v blízkosti každé z misek pro pozdější použití k pokrytí semen. Zem byla urovnána - a pro- -setí byly vytvořeny - brázdy - o -hloubce --asi -1,27 - cm· -Střídajícíse brázdy ošetřené a neošetřené půdy byly následně osety. V každém testu bylo do každé brázdy uloženo šest -semen polní kukuřice PAG 344T. Vzdálenost brázd činila přibližně 3,8 cm. Semena byla ošetřena buď (1) . 50 - mg protilátkové (antido.tální) sloučeniny s - 10 g- - semen kukuřice (0,5- hmotnostních % j ve Vhodném zásobníku, kdé byla semena třepána za- účelem uniformního povlečení sloučeninou, nebo (2) byl připraven žásobní roztok, rozpuštěním 50- mg antidotální -sloučeniny v 5 ml acetonu a následným použitím 0,5 ml zásobního roztoku k ošetřeiií 10 g kukuřičného: osiva (0,05 hmotnostních %). Antidotální sloučeniny - byly - rovněž aplikovány ve formě řídkých kaší a prášků nebo poprachů. V některých případech bylo - k rozpuštění práškových nebo pevných sloučenin použito acetonu -za účelem usnadnění jejich ,-,1 í 7 - -l r» o —1 o Λ O v*. o цунлаис na решена, ;Plates with ground, treated and - untreated herbicides were then prepared for sowing. A sample of about 0.5 L was taken from each dish and placed near each of the dishes for later use to cover the seeds. The ground was leveled - and sieves were formed - furrows - at - depth - about -1.27 cm · -A alternating furrows of treated and untreated soils were subsequently sown. In each test, six PAG 344T field maize seeds were placed in each furrow. The furrow distance was approximately 3.8 cm. Seeds were treated with either (1). 50 mg of antibody (antidotal) compound with - 10 g corn seeds (0.5 wt% in a suitable container, where the seeds were shaken for uniform coating of the compound, or (2) a stock solution was prepared, by dissolving 50 mg of the antidotal compound in 5 ml of acetone and then using 0.5 ml of the stock solution to treat 10 g of corn: seed (0.05% by weight). In some cases, acetone has been used to dissolve the powdered or solid compounds to facilitate their dissolution in the form of acetone;

Po; -vysetí-- byla semena pokryta zemí,, která byla odebrána před setím, misky byly umístěny ve skleníku při teplotě 21 až - 32 °С. Pokusné misky byly podle potřeby zalévány postřikem. Vzorky byly odebírány dva, tři a čtyři týdny po ošetření. ^: After; The seeds were covered with ground, which was taken before sowing, the dishes were placed in a greenhouse at 21 to -32 ° C. The test dishes were sprayed if necessary. Samples were taken two, three and four weeks after treatment. ^:

V každém - testu , byl - herbicid použit -samotný, v - kombinaci s ochrannou - látkou osiva a dále byla tato ochranná látka 'aplikována - samotná pro zjištění její fytoťoxlcity. N-eošetřená sousední řada byla použita pro zjištění výhodného laterálního pohybu antidotální sloučeniny půdou. -Stupeň účinku byl porovnáván s kontrolou. - Výsledky pokusů jsou uvedeny v tabulce II:In each test, the herbicide was used alone, in combination with the seed preservative, and the latter was applied alone to determine its phytotoxicity. The N-treated adjacent row was used to determine the advantageous lateral soil movement of the antidotal compound. The degree of effect was compared to the control. - The results of the experiments are given in Table II:

199247199247

Tabulka IITable II

Procento napadení kukuřice z EPTC + testu ošetření osivaPercentage of maize attack from EPTC + seed treatment test

Procento· poškození, 2 týdnyPercentage of damage, 2 weeks

sloučenina compound ošetřené osivo treated seed neošetřené osivo untreated seed číslo number (0,05 hmot.'%) (0.05 wt%) sousední řada adjacent series 1 1 0 0 0 ' 0 ' 1+ + 1+ + 5 5 30 30 2 2 70 70 80 80 3^{+ +} 3 ^{+ +} 40 40 60 60 4 4 10 10 50 50 5 5 30 . 30. 60 60 -6 -6 0 0 0 0 7 7 40 40 55 55 8 8 n n 15 15 Dec 9 9 10 10 55 55 10 10 20 20 May 60 60 11 11 30 30 50 50 12 12 10 10 40 40 13 13 50 50 70 70 14 14 0 0 20 20 May 15 15 Dec 20 20 May 50 50 16 16 10 10 55 55 17 17 30 30 50 50 18 18 20 20 May 50 50 19 19 Dec 40 40 50 50 20 20 May 20 20 May 60 60 21 21 50 50 50 50 22 22nd 60 60 60 60 23 23 50 50 60 60 24 24 20 20 May 60 60 25 25 20 20 May 70 70 26 26 20 20 May 60 60 27 27 Mar: 20 20 May 60 60 28 28 60 60 70 70 29 29 0 0 5 5 30 30 20 20 May 5 5 142+++ - 142 +++ - 10 10 75 75 EPTC 6 E neošetřené osivo 1--- EPTC 6 E untreated seed 1 --- 70 80 (4 týdny) 70 80 (4 weeks) + = ^^(^t^^^l(^lj^i?op^]^l:hio^íarbamát + + = ošetření osiva 0,01 hmot. % + + + = ošetření osiva 0,5 hmot. %. + = ^^ (^ t ^^^ 1 (^ 1j ^ i? op ^] ^ 1: hio ^ carbamate + + = seed treatment 0.01 wt. % + + + = seed treatment 0.5 wt. %. 6E: 6,75 kg/ha 6E: 6.75 kg / ha

Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-'(methoxymethyljacetanilidu v dávce 2,25 kg/ha ve formě ošetření osiva při množství 0,5 hmot, procenta sloučeniny č. 142 byla dosažena 100% ochrana· sorga (Milo).Using 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N - (methoxymethyl) acetanilide at a rate of 2.25 kg / ha as seed treatment at 0.5% by weight, the percentage of Compound 142 was 100% protected. (Milo).

Postup: víceplodinový antidotální testProcedure: multi-family antidotal test

Plastické misky byly naplněny Feltonovou hlinito-písčitou zemí. Vzhledem k tomu, že při těchto pokusech bylo použito většího počtu trav · a · širokolistých · plodin, byl EPTAM ® (EPTC) v^praven do půdy v množství 0,56 a 5,62 kg/ha, přičemž bylo použito konstantní dávky 5,62 kg/ha additiva.The plastic trays were filled with Felton clay-sandy ground. Given that in these experiments was used a greater number of grass and · · · broadleaf crops was EPTAM ® (EPTC) in ^p Raven to soil in amounts of 0.56 and 5.62 kg / ha, using a constant dose of 5 , 62 kg / ha of additive.

^EPTAM ® (E^PTC) a her^bici^dní a^dditivum byly aplikovány odděleně, · pipetováním změřených množství vhodných zásobních roztoků do půdy během míchání v míchačce na cement o obsahu ·22,7 1. Zásobní roztoky pro EPTAM byly připraveny podle následujícího· předpisu:Ask ® ^E (E ^PT C) and plays ICI ^{d b} and ^d ditivum it were administered separately · pipetting measured amounts of the appropriate stock solutions into the soil during mixing in a mixer for cement content of about 22.7 · 1. Stock solutions were prepared EPTAM according to the following regulation:

A. 0,56 kg/ha: 670 mg EPTC 6E (75,5-%) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, takže na jednu plastickou misku připadly 2 ml roztoku, což. odpovídá koncentraci 0,56 kg/ha.A. 0.56 kg / ha: 670 mg of EPTC 6E (75.5%) was diluted with 500 ml of deionized water, so that 2 ml of solution was added per plastic dish, which is. corresponds to a concentration of 0.56 kg / ha.

B. 5,62 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5%) bylo zředěno 500 ml deionizované vody, přičemž 2 ml roztoku na misku odpovídaly koncentraci 5,62 kg/ha.B. 5.62 kg / ha: 6700 mg of EPTC 6E (75.5%) was diluted with 500 ml of deionized water, with 2 ml of solution per dish corresponding to a concentration of 5.62 kg / ha.

Zásobní roztoky byly připraveny zředěním 102 mg technického materiálu s 10 ml acetonu, obsahujícího 1 hmotnostní'% póly196247 oxylen sorbitan monolaurátu, přičemž 2 ml roztoku odpovídaly dávce 5,62 kg/ha.Stock solutions were prepared by diluting 102 mg of technical material with 10 ml of acetone containing 1% by weight of 1924247 oxylene sorbitan monolaurate, with 2 ml of solution corresponding to a rate of 5.62 kg / ha.

Po odšetření půdy herbicidem a additivem byla půda přenesena z míchačky do· misky, kde byla následně připravena k setí. Příprava byla začata odebíráním asi· 0,5 1 půdy z každé' ' misky, která byla později použita k pokrytí semen. · Půda byla následně srovnána a v každé mlsce byly vytvořeny brázdy o hloubce · asi 0,83 cm. Mlsky, ošetřeny EPTAM v dávce,· odpovídající 5,62 kg/ha, byly osety kukuřicí DeKalb XL-44 (Zea maize), US H9 cukrovkou ' (Beta vulgare), stripovanou slunečnicí (Helianthus annus), Acala bavlnou (Gossyplum hirsutum), Brag sójou (Glycine maxj, ' a ricinem (Brassice napus).After treatment of the soil with the herbicide and additive, the soil was transferred from the mixer to a bowl, where it was then prepared for sowing. The preparation was started by collecting about 0.5 L of soil from each dish, which was later used to cover the seeds. The soil was then leveled and furrows of about 0.83 cm were formed in each well. Treatments treated with EPTAM at a rate of 5.62 kg / ha were sown with DeKalb XL-44 maize (Zea maize), US H9 diabetes (Beta vulgare), striped sunflower (Helianthus annus), Acala cotton (Gossyplum hirsutum) , Brag soy (Glycine maxj) and ricin (Brassice napus).

Misky, ošetřené EPTAM v 'dávce 0,56 kg/ /ha byly osety červeným ovsem (Avena byzantia), R-10 Milo sorgem (Sorghum vulgare), Fremont HRS pšenicí (Triticum aestivum), (Seteria '. feberii), Carlose rýží (Oryza sativa) a Blue Mariate ječmenem (Hordeum vulgarej. Semena byla následně pokryta odebranými vzorky půdy.The dishes treated with EPTAM at a dose of 0.56 kg / ha were sown with red oat (Avena byzantia), R-10 Milo sorg (Sorghum vulgare), Fremont HRS wheat (Triticum aestivum), (Seteria '. Feberii), Carlos rice (Oryza sativa) and Blue Mariate barley (Hordeum vulgarej. Seeds were subsequently covered with soil samples.

Misky byly následně umístěny ve skleníku s teplotou 21 až 32 °C. Půda byla' zalévána postřikem.The dishes were then placed in a greenhouse at 21 to 32 ° C. The soil was' sprayed with water.

Poškození semen · bylo sledováno· . 2 a 4 týdny po ošetřpní. Půda, ošetřená samotným EPTAM o dávce 0,56 kg/ha nebo· 5,62 kg/ha byla shromážděna za účelem zajištění výchozí základny pro sledování velikosti poškození herbicidními antidoty. Procento ochrany různých druhů plodin je uvedeno v 'následující tabulce III. Procento ochrany je stanoveno ve srovnání s miskou, neošetřenou látkou, sloužící jako antidotální.Seed damage · has been monitored. 2 and 4 weeks after treatment. Soil treated with EPTAM alone at 0.56 kg / ha or 5.62 kg / ha was collected to provide a baseline for monitoring the magnitude of damage by herbicidal antidotes. The percent protection of the different crop species is shown in Table III below. The percentage of protection is determined in comparison with a dish, an untreated substance serving as an antidotal.

Tabulka IIITable III

Výsledky víceplodinových testů ochrany sloučenina dávk.a .Results of multi-crop protection compound test doses.

číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)EPTC number kg / ha crop% protection (2 weeks)

31 ’ 31 ’ 0,56 0.56 ječmen rýže rice barley 56 56 32 32 0,56 0.56 ječmen barley 56 56 rýže rice 30 30 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 33 33 0,56 0.56 rýže rice 30 30 ječmen barley 44 44 34 34 0,56 0.56 ječmen barley 88 88 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 35 . 35. 0,56 0.56 ječmen barley 44 44 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 36 36 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 37 37 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 38 38 0,56 0.56 ječmen barley 88 88 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 slunečnice sunflower 50 50 39 39 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 slunečnice sunflower 25 25 5,62 5.62 ricin ’ ricin ’ 60 60 40 40 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 slunečnice sunflower 25 25 41 41 . 0,56 . 0.56 ječmen barley 50 50 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny ') 100 (4 weeks') 42 42 5,62 5.62 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 43 43 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 44 44 5,62 5.62 kukuřice maize 28 (4 týdny) 28 (4 weeks) 45 45 0,56 0.56 ječmen barley 50 50 5,62 5.62 slunečnice sunflower 81 81 46 46 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 47 47 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) ₄₈₄₈ 5,62 5.62 ricin ricin 68 (4 týdny) 68 (4 weeks) TXIJ TXIJ 0,56 0.56 Ječmen Barley 25 25 A A A A 5,62 5.62 slunečnice sunflower 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 49 49 0,56 0.56 sorgo sorgo 50 50 0,56 0.56 ječmen barley 50 · 50 · irn irn 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 50 ti 50 ti 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 51 co 51 what 5,62 5.62 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 52 52 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks)

sloučenina dávkacompound dose

Číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)EPTC Number kg / ha Crop Protection% (2 weeks)

53 53 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 54 54 0,56 0.56 ječmen barley 50 50 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 55 55 0,56 0.56 pšenice wheat 20 (4 týdny) 20 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny ) 93 (4 weeks) 56 56 0,56 0.56 sorgo sorgo 10 (4 týdny) 10 (4 weeks) 57 57 0,56 0.56 ječmen barley 50 50 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 58 58 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 59 59 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 60 60 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 61 61 0,56 0.56 sorgo sorgo 40 [4 týdny) 40 [4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) . 5,62 . 5.62 rýže rice 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 62 62 5,62 5.62 ricin ricin 65 (4 týdny) 65 (4 weeks) 63 63 0,56 0.56 ječmen barley . 75 . 75 64 64 5,62 5.62 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 65 65 5,62 5.62 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 66 66 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 67 67 5,62 5.62 kukuřice maize 28 (4 týdny) 28 (4 weeks) 68 68 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 69 69 5,62 5.62 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 70 70 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 71 71 5,62 5.62 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 72 72 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 73 73 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 74 74 5,62 5.62 kukuřice maize 42 (4 týdny) 42 (4 weeks) 75 75 0,56 0.56 sorgo sorgo 71 71 0,56 0.56 pšenice wheat 60 60 5,62 5.62 kukuřice maize 87 87 5,62 5.62 ricin ricin 71 71 76 76 5,62 5.62 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 77 77 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 cukrovka diabetes 28 (4 týdny ) 28 (4 weeks) 78 78 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny ) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 slunečnice sunflower 81 (4 týdny) 81 (4 weeks) 79 79 0,56 0.56 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 5,02 5.02 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 5,62 5.62 slunečnice sunflower 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 80 80 5,62 5.62 kukuřice maize 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 5,62 5.62 ricin ricin 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 81 81 0,56 0.56 ječmen barley 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 5,62 5.62 slunečnice sunflower 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 82 82 5,62 5.62 kukuřice maize 56 (4 týdny) 56 (4 weeks) 83 83 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 84 84 0,56 0.56 rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 85 85 0,56 - 0,56 - rýže rice 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 86 86 0,56 0.56 ječmen barley 50 (4 týdny) 50 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 87 87 5,62 5.62 kukuřice maize 93 (4 týdny) 93 (4 weeks) 88 88 0,56 0.56 ječmen barley 45 45 89 89 0,56 0.56 pšenice wheat 67 67 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 90 90 0,56 0.56 pšenice wheat 15 15 Dec 91 91 0,56 0.56 sorgo sorgo 50 50 5,62 5.62 kukuřice maize 84 84

sloučenina dávka .compound dose.

číslo EPTC kg/ha plodina % ochrany (2 týdny)EPTC number kg / ha crop% protection (2 weeks)

92 * 92 * 5,62 . 5.62. ricin ricin 75 75 93 93 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 94 94 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 95 95 - 5,62 - 5,62 ricin ricin 75 75 96 96 5,62 5.62 kukuřice maize 80 80 97 97 0,56 0.56 ječmen barley 50 50 98 98 5,62 5.62 slunečnice sunflower 60 60 99 99 ječmen barley 88 88 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 101 101 5,62 5.62 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 102 102 5,62 5.62 ricin ricin 50 50 103 103 0,56 0.56 sorgo sorgo 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 104 . 104. 0,56 0.56 rýže rice 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) 0,56 0.56 sorgo . sorgo. 30 (4 týdny) 30 (4 weeks) i HE -LVJvJ i HE -LVJvJ 0,56 0.56 pšenice wheat 30 (4 t/dj^ny) 30 (4 bpm) 0,56 0.56 ječmen barley 75 (4 týdny) 75 (4 weeks) 106 106 5,62 5.62 slunečnice sunflower 20 (4 týdny) 20 (4 weeks) 107 107 0,56 0.56 pšenice wheat 40 (4 týdny) 40 (4 weeks) 0,56 0.56 ječmen barley 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100' (4 týdny) 100 '(4 weeks) 108 108 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 109 109 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 110 110 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 111 111 5,62 5.62 slunečnice sunflower 60 60 112 112 5,62 5.62 ricin ricin 75 75 113 113 5,62 5.62 ricin ricin 33 33 114 114 5,62 5.62 ricin ricin 33 33 115 115 0,56 0.56 ječmen barley 70 (4 týdny) 70 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 10 (4 týdny) 10 (4 weeks) 116 116 0,56 0.56 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 5,62 5.62 slunečnice sunflower 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 [4 týdny) 100 [4 weeks] 117 117 0,56 0.56 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize l^OQ. (4 týdny) 1 ^ OQ. (4 weeks) 118 118 0,56 0.56 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 65 (4 týdny) 65 (4 weeks) 119 119 0,56 0.56 ječmen barley 68 (4 týdny) 68 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 120 120 5,62 . 5.62. slunečnice sunflower 30 . 30. 121 121 0,56 0.56 rýže rice 67 (4 týdny) 67 (4 weeks) 5,62 5.62 ricin ricin 60 (4 týdny) 60 (4 weeks) 122 122 0,56 0.56 ječmen barley 58 (4 týdny) 58 (4 weeks) 5,62 5.62 kukuřice maize 100 (4 týdny) 100 (4 weeks) 12 3 í Π λ 12 3 í Π λ 0,56 0.56 rýže rice 44 (4 týdny) 44 (4 weeks) 124 124 0,56 ' 0,56 ' rýže rice 67 (4 -týdny) 67 (4 weeks) ч Oiť ч Oiť 0,56 0.56 ječmen barley 58 -(4 týdny) 58 - (4 weeks) 125 125 0,56 0.56 rýže rice 88 (4 týdny) 88 (4 weeks) 1 26 1 26 0,56 0.56 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 ječmen barley 100 100 ALIGN! 127 - 127 - 0,56 0.56 rýže rice 78 78 0,56 0.56 ječmen barley 64 64 128 128 0,56 0.56 rýže rice 78 78 0,56 0.56 , ječmen , barley 57 57 5,62 5.62 ricin ricin 60 60 129 129 0,56 0.56 rýže rice 78' 78 ' 0,56 0.56 . ječmen . barley 43 43 5,62 5.62 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 130 130 0,56 0.56 rýže ' rice ' 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 ječmen barley 43 43 5,62 ' 5.62 ' ricin ricin 40 40 5,62 5.62 sója soya 33 33 131 131 0,56 0.56 ječmen barley 43 43 5,62 5.62 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 5.62 5.62 ricin ricin 80 80 5,62 5.62 sója soya 47 47

166247166247

13 13 plodina crop 14 % ochrany (2 týdny} 14 % Protection (2 weeks) slouř! enina Č131O serve! enina Č131O dávka EPTC· kg/ha EPTC dose · kg / ha 'T ——---—’ 132- 'T ——---—' 132- 0,56 0.56 rýže rice 78 78 0,56 0.56 oves oat 50 50 0-,56 0-, 56 ječmen barley 57 57 5,62 5.62 ricin ricin 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 kukuřice ječmen corn barley 58 58 133. 133. 0,56 0.56 57 57 0,5© 0,5 © oves oat 40 40 5,62 5.62 cukrovka diabetes 45 45 5,62 5.62 ricin ricin 100: 100: 134 134 0,56 0.56 ječmen barley 43 43 5,62 5.62 sója soya 33 33 5,62 5.62 ricin ricin 80 80 135 135 0,56 0.56 oves oat 60 60 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 5,62. 5.62. ricin ricin Ί ПП 1UD Ί ПП 1UD 136 136 0,56 0.56 rýže rice 55 55 0,56 0.56 ječmen barley 57 57 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 5,©2 5, © 2 ricin ricin 80 80 137 137 0,56 0.56 Ječmen Barley 43 43 5,62 5.62 slunečnice sunflower 70 70 5,62 5.62 sója soya 33 33 13& 13& 0,56 0,56 0.56 0.56 rýže ječmen rice barley 78 71 78 71 5,62 5.62 ricin ricin 60 60 139 139 5,62 5.62 slunečnice sunflower 70 70 5,62 5.62 ricin ricin 60 60 140 · 140 · 5,62 5.62 slunečnice sunflower 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 ricin ricin 60 60 5,62 5.62 sója soya 33 33 141 141 5,62 5.62 sója soya 47 47 5,62 5.62 ricin ricin 60 60 142 142 0,56 0.56 rýže rice 86 86 a,56 and, 56 ječmen barley 62,5 62.5 143 143 0,56 0.56 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 ječmen barley 87;5 87; 5 144 144 0,56 0.56 sorgo sorgo 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 rýže rice 86 86 0,56 0.56 ječmen barley 100 100 ALIGN! 5,62 5.62 kukuřice maize 100 100 ALIGN! 145 145 0,56 0.56 rýže rice 100 100 ALIGN! 0,56 0.56 ječmen barley 100 100 ALIGN! 146 146 0,56 0.56 ječmen barley 75 75 5;62 5; 62 ricin ricin 100 100 ALIGN! 147 147 0,56 0.56 rýže rice 72 72 5,62 5.62 kukuřice maize 88 88

Při použití 2-chlor-2’,6’-diethyl-N-(motoxymethyljacetanílidu v dávce 2,25 kg/ha, sloučeniny Číslo 30, a 1 v dávce 5,82 kg/ha, byla po 4 týdnech zjištěna 100%ní ochrana sorga. Sloučenina č, 1 rovněž poskytla 67%ní ochranu pšenici.Using 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (hydroxymethyl) acetanilide at a dose of 2.25 kg / ha, Compound No. 30, and 1 at a dose of 5.82 kg / ha, 100% was found after 4 weeks. Compound No. 1 also afforded 67% wheat protection.

Při použití 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovlny v dávce 1,125 kg/ha, sloučeniny č. 1 a 30 v dávce 5,62 kg/ha, byla zjištěna 60%ní ochrana bavlny. Sloučenina č. 1 poskytla rovněž 60%ní ochranu kukuřici a sloučenina č. 30 43%ní ochranu kukuřici.When using 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylureas at a rate of 1.125 kg / ha, Compounds Nos. 1 and 30 at a rate of 5.62 kg / ha, 60% cotton protection was found. Compound No. 1 also afforded 60% corn protection and Compound No. 30 afforded 43% corn protection.

Antídotální sloučeniny a směsi podle vynálezu mohou být použity v Jakékoliv vhodné formě, to znamená ve formě emulgovatelných kapalin, emulgovatelných koncentrátů, v kapalné formě, ve formě zvlhčitelného prášku, poprachů, granulí apod. Ve výhod ném provedení je nefytotoxické množství herbicidně antídotální sloučeniny smíšeno se selektivním herbicidem a směs vpravena do půdy před nebo po zasetí semene. Je zřejmé, že je možno nejprve zapravit herbicid a následně aplikovat antídotální sloučeninu. Dále je možno· použít nejprve antídotální sloučeninu a následně herbicid. Přídavek uvedené antídotální látky neovlivňuje herbicidní účinnost příslušných herbicidů.The antidotal compounds and compositions of the invention may be used in any suitable form, that is, in the form of emulsifiable liquids, emulsifiable concentrates, in liquid form, in the form of a wettable powder, dusts, granules and the like. with a selective herbicide and the mixture introduced into the soil before or after sowing the seed. Obviously, it is possible to first incorporate the herbicide and then to apply the antidotal compound. Furthermore, an antidotal compound and then a herbicide can be used. The addition of said antidotal agent does not affect the herbicidal activity of the respective herbicides.

Množství antídotální sloučeniny, použité podle vynálezu se pohybuje v rozmezích od asi 0,0001 do 30 hmotnostních dílů na jeden hmotnostní díl herbicidu. Přesné množství antídotální sloučeniny se řídí ekonomickými hledisky v závislosti na použitém herbicidu. je pochopitelné, že se vždy používá nefytotoxické množství této látky.The amount of antidotal compound used according to the invention ranges from about 0.0001 to 30 parts by weight per part by weight of the herbicide. The exact amount of antidotal compound depends on economic considerations depending on the herbicide used. it is understood that a non-phytotoxic amount of this substance is always used.

Herbicidy, uvedené v popisu, jsou užívány v dávkách, zjišťujících účinek na nežádoucí vegetaci. Množství se pohybují v předepsaných rozmezích pro příslušný herbicid.The herbicides disclosed herein are used at dosages to determine the effect on undesirable vegetation. The amounts are within the prescribed ranges for the respective herbicide.

Je zřejmé, že třídy herbicidních činidel, popsané v této přihlášce, představují účinné < herbicidní přípravky. Stupeň herbicidní účinnosti závisí na specifických sloučeninách, a na kombinacích těchto sloučenin v rozmezí uvedené třídy. Podobně závisí stupeň účinnosti na druhu rostlin, proti kterým má být- ’ herbicidní sloučenina nebo směs použita. Tak je možno snadno provádět volbu specifické herbicidní sloučeniny. Vynález poskytuje ochranu požadovaných druhů rostlin před nežádoucím účinkem herbicidních sloučenin. Skupina rostlin, které je možno chránit činidly podle vynálezu není omezena příklady, uvedenými, v textu. .It will be understood that the classes of herbicidal agents described in this application represent effective herbicidal formulations. The degree of herbicidal activity depends on the specific compounds and combinations thereof within the class indicated. Similarly, the degree of efficacy depends on the species of plant against which the herbicidal compound or mixture is to be used. Thus, the choice of a specific herbicidal compound can easily be made. The invention provides protection of the desired plant species from the adverse effect of the herbicidal compounds. The group of plants that can be protected by the agents of the invention is not limited to the examples given herein. .

Herbicidní sloučeniny, použité podle vynálezu, představují účinné herbicidy obecného typu. To znamená, že členy uvedených . tříd jsou herbicidné účinné proti široké sku- piné rostlin bez ohledu na žádoucí a nežádoucí druhy. Způsob ošetření vegetace zahrnuje použití herbicidné účinného množství popsaných herbicidních sloučenin a činidel na požadovanou plochu vegetace. Sloučeniny, používané v postupu podle tohoto vynálezu zahrnují herbicidní činidla, jejichž účinná složka je tvořena následujícími sloučeninami:The herbicidal compounds used according to the invention are active herbicides of the general type. That is, the members listed. Classes are herbicidally active against a wide group of plants regardless of the desired and undesirable species. The method of treating vegetation comprises applying an herbicidally effective amount of the disclosed herbicidal compounds and agents to a desired vegetation area. The compounds used in the process of the invention include herbicidal agents, the active ingredient of which is composed of the following compounds:

EPTC,EPTC,

S-ethyldiisobutylthiokarbamát,S-ethyldiisobutylthiocarbamate,

PáEDMĚT 'FIVE

S-propyldipropylthiokarbamát, .· . . . _: S-propyldipropylthiocarbamate,. . . _:

S-2,3,3-trichlorallyldiisopropylthiokarbgt;.·.. mát,.......... ^:----------·;S-2,3,3-trichlorallyldiisopropylthiokarbgt;. · .. have ^..........: ---------- ·;

S-ethylcyklohexylethylthíokarbamát, :¹ 2-chloⁱr-2’,6’-diethyl-N- (methoxymethyl ] ácetanilid,S-ethyl ^{1 2-Chloro-I,} R 2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl] acetanilide,

S-ethylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát,S-ethylhexahydro-1H-azepine-1-carbothioate,

-'í'.2-chlor-N-isopropylacetanilld, ’'<N₎N-diallyl-2-chloracetamid, 'i S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát,-'í'.2-chloro-N-isopropylacetanilld, ''_<N), N-diallyl-2-chloroacetamide, 'and S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate,

2-chlor-4-ethylamino-6-tó0propylamino-s-triazin,2-chloro-4-ethylamino-6-t-propylamino-s-triazine,

2-chlor-4,6-bis (ethylamino ]-s-triazin, (4-chlor-6-ethylamin-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril,2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine, (4-chloro-6-ethylamino-s-triazin-2-yl-amino) -2-methylpropionitrile,

2-chlor-4-cyklopropylamlno-6-isopropylamino-s-triazin,2-chloro-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine,

2,4-dichlorfenoxyoctová kyselina, její estery a. soli a 3-(3,4-dichlorfenyl)-l,l-dimethylmočovina a kombinace uvedených sloučenin.2,4-dichlorophenoxyacetic acid, its esters and salts; and 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea and combinations thereof.

Pod pojmem herbicid se v tomto popisu míní sloučenina, která reguluje nebo modifikuje růst vegetace nebo rostlin. Taková regulace nebo modifikace zahrnují všechny odchylky Od přirozeného' vývoje; například zničení, zpoždění, odlistění, dessikaci, regtiláci, zakrsnutí, odnožování, stimulaci, trpasličí růst apod. Pod pojmem „rostlina” jsou míněna germinovaná semena, sazenice a vzrostlá vegetace, včetně kořenů a nadzemních částí.As used herein, herbicide refers to a compound that regulates or modifies the growth of vegetation or plants. Such regulation or modification includes all deviations from natural development; for example, destruction, delay, defoliation, dessication, regalting, dwarfing, offshooting, stimulation, dwarf growth, and the like.

Claims (19)

1. Herbicidní směs, vyžnačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I vé. kterém . . .A herbicidal mixture, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of these compounds of the general formula (I). which. . . '.X_t značí .kyslík nebo síru,.X _t denotes oxygen or sulfur, Ř. značí haloalkyl, alkyl nebo alkylthioskuplnu š 1 až 10 atomy uhlíku,Ř. denotes haloalkyl, alkyl or alkylthio of 1 to 10 carbon atoms, Ri, Rž, R3, Ri, Rš a R6 jsou nezávisle voleny ze skupiny, tvořené vodíkem, alkylem s 1 až. 4 atomy uhlíku, alkbxýalkylem se 2 až 4 atomy uhlíku a alkylolem s 1 až 4 atomy uhlíku; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a Rž značí vodík nebo methyl a R3, R4, Rs a Re značí každý vodík, potom R musí být různý od dichlormethylu, přičemž se množ ství protilátky pohybuje v rozmezí od 0,0001 do 30 hmotnostních dílů na hmotnostní díl herbicidu.R 1, R 2, R 3, R 1, R 5, and R 6 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms. C 4 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 alkylol; provided that X is oxygen, R 1 and R 2 are hydrogen or methyl and R 3, R 4, R 5 and R 6 are each hydrogen, then R must be different from dichloromethyl, with the amount of antibody ranging from 0.0001 to 30% by weight parts per part by weight of the herbicide. 2. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těch to sloučenin obecného vzor.ce I, ve kterém . X značí kyslík, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,2. A herbicidal mixture according to claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of those compounds of the general formula (I) in which:. X is oxygen, R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíků, nebo vodík/R @ 1 denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms or hydrogen; Rž značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vodík aR @ 2 denotes alkyl having 1 to 4 carbon atoms or hydrogen and R3, R4, Rs a Ře každý značí vodík; za předpokladu, že X značí kyslík, Ri a Rž značí vodík nebo methyl a R3, R4, Rs a Ke každý značí vodík, potom R musí být odlišný od dichlormethylu.R 3, R 4, R 5 and R 6 each represent hydrogen; provided that X is oxygen, R 1 and R 2 are hydrogen or methyl, and R 3, R 4, R 5 and K e are each hydrogen, then R must be different from dichloromethyl. 3. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím,' že sestává z thiokarbamátů nebo sudstituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučeniln obecného· vzorce I, ve kterém3. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or sudstituted acetamides and an antibody of the compounds of the formula I in which: R značí dichlormethyl, . ......R is dichloromethyl; ...... Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and Rz značí ethyl. ' i .R 2 denotes ethyl. 'i. 4: Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, vé kterém4: A herbicidal mixture according to claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of these compounds of the general formula I, in which: R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and Кг značí t-butyl.Кг denotes t-butyl. 5. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo· substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém5. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of the compounds of the formula I in which: R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and Rž značí i-propyl.R 2 is i-propyl. 6. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém6. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, comprising thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of said compounds of formula (I) in which: X značí kyslík,X is oxygen, R značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R is C1-C4 alkyl, Ři značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, Rí, Rs a Re každý značí vodík.R 1 denotes alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R 2 denotes alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R 3, R 1, R 5 and R 6 each denote hydrogen. 7. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém7. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí síru,X denotes sulfur, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, R 1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R₂ značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, R4, Rs a Re každý značí vodík.R ₂ represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms and R3, R4, R and R each represent hydrogen. 8. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém8. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of the compounds of the formula I in which: R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri značí methyl aR 1 denotes methyl and R2 značí methyl.R2 denotes methyl. 9. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém9. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetamides and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, R 1 is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy/uhlíku, Rs značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R3, Ri а Й6 každý značí vodík. ; R 2 is C 1 -C 4 alkyl, R 5 is C 1 -C 4 alkyl, and R 3, R 1 and každý 6 each represent hydrogen. ; 10. Herbicidní směs podle bodu 9, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných . acetanilidů a protilátky těchto sloučeninobecné ho vzorce I, ve kterém10. A herbicidal mixture as claimed in claim 9, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted. acetanilides and antibodies of these compounds of the general formula I in which: R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri značí methyl,R 1 denotes methyl, R2 značí methyl a · R2 denotes methyl and Rs značí methyl.R 5 denotes methyl. 11. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém11. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetanilides and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku,R1 is C1-C4 alkyl, R2 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, R3 značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a R4, Rs a R6 každý značí vodík.R 2 is C 1 -C 4 alkyl, R 3 is C 1 -C 4 alkyl, and R 4, R 5 and R 6 are each hydrogen. 12. Heřbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbairůdů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce í, ve kterém12. A composition according to claim 1, comprising thiocarbairides or substituted acetanilides and an antibody of said compounds of formula (I), wherein: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri, R2, R3 a R4 značí alkyl s í až 4 atomy uhlíku aR 1, R 2, R 3 and R 4 denote alkyl having 1 to 4 carbon atoms and Rs a R6 každý značí vodík.R 5 and R 6 each represent hydrogen. 13. Hérbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že13. The herbicidal mixture of claim 1, wherein: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri, R2, R3, R4 a Rs nezávisle na sobě značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 1, R 2, R 3, R 4 and R 5 are each independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R6 značí vodík.R6 denotes hydrogen. 14. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém14. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbamates or substituted acetanilides and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri značí alkoxyalkyl se 2 až 4 atomy uhlíku,R 1 is C 2 -C 4 alkoxyalkyl, R2, Rs, R4, Rs a Re každý značí vodík.R 2, R 5, R 4, R 5 and R 6 each represent hydrogen. 15. Herbicidní směs podle bodu 14, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo . substituovaných acetanilidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém15. A herbicidal mixture as claimed in claim 14, characterized in that it consists of thiocarbamates or. substituted acetanilides and antibodies of these compounds of formula I wherein: R značí dlchlorměťhyl *R denotes dlchloromethyl * Ri značí methoxymethy).R 1 is methoxymethyl. 16. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačené tím, že sestává z trtiokarbamátů nebo· substituovaných aoetarnjdů a protilátky těchto .sloučenin obecného vzorce I, ve kterém16. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of trtiocarbamates or substituted acetes and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí kyslík,X is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku,R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Ri a Rs nezávisle značí alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku aR 1 and R 5 independently represent C 1 -C 4 alkyl and Rž, Rš, R4 a Re Každý značí vodík.R 2, R 5, R 4 and R 6 each represent hydrogen. 17. Herbicidní smfis podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbamátů nebo . substituovaných acetamidů a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém x značí kyslík,17. The herbicidal mixture of claim 1, wherein said composition is comprised of thiocarbamates or. substituted acetamides and antibodies of these compounds of formula I wherein x is oxygen, R značí haloalkyl s 1 až 10 atomy uhlíku, Rs značí alkyl s 1 až 4 atomy Uhlíku a Ri, R2, Rd, Rs a Re každý značí vodík.R is haloalkyl of 1 to 10 carbon atoms, Rs is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and R1, R2, Rd, Rs and Re are each hydrogen. 18. Herbicidní siňěs. podle bůdui 1)'Výzhačéná tím, že sestává zthiOkáíbamátů íiebo substituovaných, acotemidů as-'•'protilátky těchto sloučenin obecného vžor®to;^; ve kterém18. Herbicidal siňeš. according to claim 1, characterized in that it consists of thiocalbamates or substituted acotemides and antibodies of these compounds in general; ^; in which X značí kyslík,X is oxygen, R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri, Rž, R3, Ri, Rs a R6 každý značí vodík.R 1, R 2, R 3, R 1, R 5 and R 6 each represent hydrogen. 19. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačená tím, že sestává z thiokarbattiátů nebo substitu ováný ch acctanilidfi a protilátky těchto sloučenin obecného vzorce I, ve kterém19. A herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that it consists of thiocarbattiates or substituted acetanilides and an antibody of the compounds of the formula I in which: X značí síru,X denotes sulfur, R značí dichlormethyl,R is dichloromethyl, Ri značí ethyl,R 1 denotes ethyl, Rž, йз, R4j RS a Re každý značí vodík.R 6, R 8, R 4, R 5 and R 6 each denote hydrogen.