CN1678712A - 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种寿命、发光效率、色变换效率等优良的有机EL元件等，其有至少1种选自(1)有铼原子和在该铼上配位结合的氮及氧原子、有至少1个π共轭的一配位基和在该铼上配位使该铼上配位数饱和且使有机铼配位化合物全部电荷保持中性的另一配位基的有机金属配位化合物；(2)有铼原子和在该铼上配位结合的氮及碳原子、有至少1个π共轭的一配位基和在该铼上配位使该铼的配位数饱和且使有机铼配位化合物全部电荷保持中性的另一配位基的有机金属配位化合物；(3)有选自8价金属元素的至少1种、有至少1个π共轭，在8族金属原子上配位的一配位基、选自脂肪族类及杂芳香族连二硫醇盐配位基的在该原子上配位的有机金属配位化合物。
Description
技术领域
本发明涉及作为显示磷光发光、有机EL元件中的发光材料、色转换材料等合适的有机金属配位化合物、采用该有机金属配位化合物的有机EL元件及采用该有机金属配位化合物或该有机EL元件的有机EL显示器。
背景技术
有机EL元件具有的结构是用负极和正极夹住一层甚至多层薄的有机物层，对该有机物层分别从上述正极注入正孔，从上述负极注入电子，通过该正孔和该电子在上述有机物层再结合时的再结合能，使上述有机物层中发光材料的发光中心激发，利用该发光材料从激发态向基态失活时放出的光的发光元件。该有机EL元件具有自发光、高速响应等特征，视觉辨认度良好、超薄型、轻量、高速响应性、动化显示性优良，可以期待在全彩色显示器等平板显示器上应用。特别是，从正孔输送性有机薄膜(正孔输送层)和电子输送性有机薄膜(电子输送层)层叠的2层型(层叠型)有机EL元件报告以来(C.W.Tangand S.A.VanSlyke，Appid Physics vol.51，913(1987))，该有机EL元件作为在10V以下的低电压能发光的大面积发光元件而引人注目。
在上述全彩色显示器中，必需把显示蓝(B)、绿(G)、红(R)3原色发光的像素排列在面板上，作为第一方式，例如，已知有把显示蓝(B)、绿(G)、红(R)各色发光的3种有机EL元件进行排列的方法(例如，参照特开平3-214593号公报)；作为第二方式，例如，已知把来自显示白色发光(蓝(B)、绿(G)、红(R)光的混合色)的有机EL元件的发光，用彩色过滤器分离成3原色的方法(例如，参照特开平3-19485号公报)。但是，当为上述第一方式时，由于显示三色发光的3种有机EL元件必需在基板的规定位置上依次形成，故显示器制作时需要时间和成本，显示器难以高精细化，另外，由于上述3种有机EL元件的寿命各异，显示器的色调发生经时变化等问题难以解决。另外，当为上述第二方式时，由于采用彩色过滤器难以把白色光(蓝(B)、绿(G)、红(R)光的混合色)分离成蓝(B)、绿(G)、红(R)光，从原理上看存在发光效率低的根本问题，目前的情况是还无发光效率高、长寿命的过滤器。
另一方面，作为第三方式，例如巳知有，把来自显示蓝色发光的有机EL元件的发光，通过利用荧光发光的色变换层变换成绿(G)、红(R)发光的方法(例如，参照特开平3-152897号公报)。当为该第三方式时，在基板的整个面上形成蓝色的有机EL元件，像素的蓝色部分直接引出发光，而像素的绿色部分及红色部分由色变换层变换成上述蓝色有机EL元件发出光的波长而引出，故显示器的制造性优良，从理论上看发光效率可期待高值，另外，作为发光材料，由于仅采用上述蓝色有机EL元件中的发光材料，故显示器的色调不发生经时变化，这是有利的一点。但是，当为该第三方式时，由于上述色变换层中的色变换效率低，故显示器中具有得不到色平衡的问题。此前，流入有机EL元件的电流值可通过发光颜色进行调节，调节色平衡，但在这种情况下，仅有特定发色光像素的有机EL元件的老化被加速，整个显示器的色调随着使用时间而发生变化。另外，也有人提出通过调节各色像素的发光面积，调节色平衡的方案(例如，特开平10-39791号公报)，但此时，由于必需加大变换效率低的发光色的像素发光面积，故整个显示器的发光效率、亮度下降，制造成本增加等问题发生。
但是，采用上述三种方式的全彩色显示器中，现状是，平均驱动电流不取决于发光像素而一定，不改变发光面积，颜色平衡良好的显示器尚未面市，但强烈要求提供这种全彩色显示器。
在这里，为了得到这种全彩色显示器，必需提高上述色变换层的色变换效率。上述色变换层一般使用荧光发光材料，例如，用蓝色有机EL元件发出的蓝色光，用色变换层变换成红色光时，该色变换层中所含的上述荧光发光材料，必需有效吸收从上述蓝色有机EL元件生成的蓝色发光，并且用高的量子效率把色变换成红色光。因此，在红色波长区域(600～650nm)具有发光峰的红色荧光发光材料的吸收峰，通常在绿色发光区域(600～600nm)，故上述蓝色有机EL元件不能有效吸收蓝色发光。因此，通常在把蓝色发光进行色变换成红色光的色变换层中，同时与上述红色的荧光材料一起使用可有效吸收发蓝光的主体材料。在该红色的荧光发光材料和该主体材料并用的上述色变换层中，该主体材料吸收上述蓝光而变成激发态，该红色的荧光发光材料吸收从该激发态返回至基态时放出的能量而变成激发态，从该激发态返回至基态时放出红光，结果是蓝光被色变换成红光。
然而，当在上述红色的荧光发光材料和该主体材料并用的上述色变换场合，该红色的荧光发光材料多数以高浓度分散在上述主体材料中，形成称作激元的集聚状态，发光显著变弱(浓度消光)，生成与本来发光不同波长的光，所以，为了得到本来的发光，必需使上述红色的荧光发光材料以低浓度分散在上述主体材料中，另一方面，从由上述主体材料移动能量的效率的观点看，还必需以某种程度高浓度分散在上述主体材料中。以不形成上述激元的浓度，使上述红色的荧光发光材料分散在上述主体材料中，从该主体材料向上述发红色荧光材料的有效能量移动变得非常困难。目前的现状是还未提供一种克服此类问题且色变换效率优良的色变换层及其材料。
另外，用于提高上述有机EL元件的发光效率的方案是，例如，从得到高发光效率的有机EL元件的观点看，对作为主材料的主体材料，把荧光发光性高的色素分子作为客体材料加以少量掺杂，形成显示高发光效率的发光层(C.W.T ang，S.A.VanSlyke，and C.H.Chen，Journal Applied Physics vol.65，3610(1989))。仅涉及发光效率提高的方案，未对作为上述有机EL元件重要性能的稳定性、寿命等进行充分探讨。上述有机EL元件因种种原因，例如热的原因、电化学原因、起因于表面现象的原因等而引起老化，可从下列说明中了解。此前，已建议有各种上述有机EL元件(例如，特开2002-334787号公报)，但现状是尚未提出同时高度满足发光效率、寿命、稳定性的方案。
另外，作为有机EL元件中的发光材料，有人还尝试采用发磷光的材料(特开2002-334787号公报)。然而，在该材料中，采用芳香族二硫醇作为配位基，当采用该配位基作为发光材料时，由于PL量子效率变低，同时对光的耐性恶化，所以，有发光效率下降，亮度半衰寿命变得非常短的问题。
非专利文献1
C.W.Tang and S.A.VanSlyke，Applied Physics vol.51，913(1987)
非专利文献2
C.W.Tang，S.A.VanSlyke，and C.H.Chen，Journal Applied Physics vol.65，3610(1989)
专利文献1
特开平3-19485号公报
专利文献2
特开平3-19485号公报
专利文献3
特开平3-152897号公报
专利文献4
特开平10-39791号公报
专利文献5
特开2002-334787号公报
发明内容
本发明鉴于上述现状，为解决从前的问题，以达到下述目的为课题。本发明的目的是提供一种，显示磷光发光，适于作有机EL元件中的发光材料、色变换材料等的有机金属配位化合物；采用该有机金属配位化合物，寿命·发光效率、热·电稳定性、色变换效率等优良的照明装置；适于显示装置等使用的有机EL元件，以及，采用该有机金属配位化合物或上述有机EL元件的高性能、长寿命、平均驱动电流不取决于发光像素而能够达到一定，发光面积不变化，色平衡良好的全彩色显示器等中适用的有机EL显示器。
本发明人为了解决上述课题，进行悉心探讨的结果得到以下发现。即，显示发磷光的特定的有机金属配位化合物，适于作有机EL元件中的发光材料、色变换材料，将该有机金属配位化合物，作为例如发光材料、色变换材料等使用的有机EL元件及有机EL显示器，寿命·发光效率、热·电稳定性等优良，呈现高性能。
本发明中的第一有机金属配位化合物是有机铼配位化合物，其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基和在该铼(Re)原子上配位的另一配位基，该另一配位基以使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机铼配位化合物的整体电荷保持中性的方式配位。
本发明中的第二有机金属配位化合物是有机铼配位化合物，其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基和在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使该有机铼配位化合物整体电荷保持中性的另一配位基。
本发明中的第三有机金属配位化合物，具有选自8族金属元素的至少1种8族金属原子；以及具有至少1个π共轭部分，配位在上述8族金属原子上的一个配位基；以及选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的配位在该8族金属原子上的连二硫醇盐配位基。
因此，来自有机物发光，可以根据产生发光的激发态性质分为荧光和磷光，但从原来的有机物一般不产生磷光的理由看，作为有机EL元件中的发光材料、色变换材料等，可以采用荧光发光材料。然而，从EL发光机理可以预想以荧光发光状态的4倍概率生成磷光发光状态，所以，在室温下产生磷光发光的重金属配位化合物用作发光材料，对EL元件的高效率化有效，近些年来引起人们注目。在本发明的上述第一至第三有机金属配位化合物中，由于产生上述磷光发光，故相对于采用荧光发光材料的EL元件的内部量子效率最大达到25％，理论上可达到最大100％的高发光效率。因此，该有机金属配位化合物作为有机EL元件中的发光材料、色变换材料等是合适的。还有，在用该第一至第三有机金属配位化合物作为上述有机EL元件等的色变换层的色变换材料时，不必在该色变换层中并用主体材料，在仅为该有机金属配位化合物时，例如可把紫外光或蓝光光直接变换成红色光。
在本发明的第一至第三有机金属配位化合物中，通过改变上述一配位基或上述另一配位基，或上述连二硫醇盐配位基中的骨架结构、取代基等种类或数等，可以改变发光颜色，另外，其中心金属由于是熔点、沸点非常高的重金属铼(Re)或上述8族金属元素，故上述全部有机金属配位化合物的热、电稳定性优良。另外，在上述第三有机金属配位化合物中，当上述连二硫醇盐化合物配位基为脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基时，与芳香族连二硫醇盐配位基相比，对光的稳定性、发光量子效率优良、色强度大、在涂布溶液中保存性良好，将其用于有机EL元件时，发光效率高、寿命长、色变换效率高。
另外，上述一配位基是双配位基。在上述第一有机金属配位化合物中，该双配位基中的氮原子及氧原子和上述铼原子(Re)直接结合；在上述第二有机金属配位化合物中，该双配位基中的氮原子及碳原子和上述铼原子(Re)直接结合；在上述第三有机金属配位化合物中，该双配位基中的2个配位原子和上述8族金属原子直接结合。在任何一种情况下，上述一配位基(上述双配位基)，在与上述铼原子(Re)或上述8族金属原子之间显示大的相互作用。因此，当该第一至第三有机金属配位化合物作为发光材料、色变换材料在有机EL元件等中使用时，当对该有机EL元件等施加电场时，通过上述一配位基和上述铼原子(Re)或上述8族金属原子间大的相互作用，有效抑制上述有机金属配位化合物中生成的单重态激子及三重态激子作为无辐射的热能或旋转能等而失活，有效变换成荧光及磷光的光能。因此，当该有机金属配位化合物例如作为有机EL元件中的发光材料、色变换材料等时，可以得到寿命、发光效率、色变换效率等优良的发光。
本发明的第一有机EL元件，在正极及负极间具有有机薄膜层，该有机薄膜层，至少含有上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物作为发光材料。该第一有机EL元件，由于含有本发明的有机金属配位化合物作为发光材料，故寿命、发光效率、耐久性等优良。
本发明的第二有机EL元件，具有色变换层，该色变换层，含有上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物作为色变换材料。该第二有机EL元件，由于上述色变换层含有本发明的有机金属配位化合物作为色变换层材料，故寿命、色变换效率等优良，不与主体材料并用，仅采用该有机金属配位化合物，例如可把紫外光或蓝色光直接变换成红色光。
本发明的这些有机EL元件，特别适用于如照明装置、显示装置等。
本发明的有机EL显示器，采用本发明的至少一种上述第一～第二有机EL元件构成。由于该有机EL显示器采用本发明的有机EL元件，故寿命、发光效率、色变换效率等优良。
附图说明
图1是用于说明本发明有机EL元件中的层结构之一例的概要说明图。
图2是用于说明无源矩阵方式的有机EL显示器(无源矩阵板)之一例的概要说明图。
图3是用于说明图2中无源矩阵方式的有机EL显示器(无源矩阵板)中的电路的概要说明图。
图4是用于说明有源矩阵方式的有机EL显示器(有源矩阵板)之一例结构的概要说明图。
图5是用于说明示于图4的有源矩阵方式的有机EL显示器(有源矩阵板)中的电路概要说明图。
图6是用于说明有机EL显示器的一结构例的概要说明图。
图7是用于说明有机EL显示器的一结构例的概要说明图。
图8是用于说明有机EL显示器的一结构例的概要说明图。
图9是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图10是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图11是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图12是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图13是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图14是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图15是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图16是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图17是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图18是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图19是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图20是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图21是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图22是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图23是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图24是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图25是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图26是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图27是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图28是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图29是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图30是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图31是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图32是本发明有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)的一例的发光光谱图。
图33是比较的有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)一例的发光光谱图。
图34是比较的有机金属配位化合物(有机铂配位化合物)一例的发光光谱图。
具体实施方式
<有机金属配位化合物>
作为本发明的有机金属配位化合物，可以举出下列第一～第三各方案的优选方案。
上述第一金属配位化合物是有机铼配位化合物，其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基和在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子配位数饱和并且使该有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基。
上述第二有机金属配位化合物是有机铼配位化合物，其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及碳原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基和在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子上配位数饱和且使该有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基。
上述第三有机金属配位化合物，具有选自8族金属元素的至少1种8族金属原子；具有至少1个π共轭部分且在上述8族金属原子上配位的一配位基；选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基且在该8族金属原子上配位的连二硫醇盐配位基。
-第一有机金属配位化合物(有机铼配位化合物)-
作为上述第一有机金属配位化合物(有机铼配位化合物)，只要其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基，以及在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子配位数饱和且使该有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基，就未作特别限定，可根据目的进行选择，但上述一配位基和上述铼(Re)原子之间的电子轨道重叠，电子可互相交付是优选的。其中，上述一配位基至少由2个环状结构构成，其中之一环状结构具有配位结合在上述铼(Re)原子上的氮原子、而另一环状结构具有配位结合在上述铼(Re)原子上的氧原子是优选的，另外，该一环状结构及另一环状结构为5元环及6元环中的任何一个，并且，在该一环状结构及另一环状结构中的碳原子彼此互相结合的结构，或各自中的碳原子一部分共价的结构是特别优选的。
作为上述第一有机铼配位化合物的优选具体例子，可以举出用下列结构式(1)～(4)表示的有机铼配位化合物。
结构式(1)
上述结构式(1)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基。
作为上述取代基，未作特别限定，可根据目的适当选择，例如，表示卤原子、烷氧基、氨基、烷基、环烷基、可含氮原子或硫原子的芳基、可含氮原子或硫原子的芳氧基，这些还可以进一步被取代。
还有，上述R1及R2相邻的可以互相结合，形成可含氮原子、硫原子或氧原子的芳香环，该芳香环还可进一步用公知的取代基取代。
上述结构式(1)中，i及j表示整数。
上述结构式(1)中，Cy1表示含有在铼(Re)原子上配位的氮原子(N原子)和，与该N原子结合并且与Cy2共价的2个碳原子(C原子)的环状结构。
上述结构式(1)中，Cy2表示含有与结合在铼(Re)原子上的氧原子(O原子)结合的同时与Cy1共价的上述2个C原子的环状结构。
作为用上述Cy1与Cy2表示的环状结构，未作特别限定，可根据目的适当选择，优选例如，5元环、6元环等，这些由含有碳原子、氮原子、氧原子、硫原子等而构成。
上述结构式(1)中，n表示在含有Cy1与Cy2并且在铼原子(Re)上双座配位的上述一配位基的铼原子(Re)上配位的配位数1～3中的任何1个。
还有，当n为2以上时，上述一配位基既可以互相相同也可以相异。
上述结构式(1)中，L表示使该铼原子(Re)配位数饱和并且使整个配位化合物的电荷保持中性的上述另一配位基。通过适当变更该L值，可使上述有机铼配位化合物的发光波长任意变化、调整，可作为红色发光材料、绿色发光材料、蓝色发光材料等。
作为该另一配位基，只要是使该铼原子(Re)配位数饱和，并使整个配位化合物的电荷保持中性的即可而未作特别限定，可根据目的加以适当选择，但优选的可以举出卤原子、羰基、氰基、羟芳基、苯基异氰化物基、吡咯基、乙酰丙酮化物、2，2’-联吡啶基、1，10-菲绕啉基、环状有机金属化合物·配位基及三苯基膦。还有，这些还可用公知的取代基代。
-X -CO -CN -O-Ar
卤素 羰基 氰基 羟芳茎
苯基异氰化物 吡啶
乙酰丙酮化物 2，2’-联吡啶基 1，10-菲绕啉
环状有机金属化合物 三苯基膦
但是，上述结构式中，Ar表示芳香族环或芳香族杂环，这些还可以用取代基取代。
上述结构式(1)中，m表示0～4的整数，上述有机铼配位化合物中的铼原子(Re)，从稳定性这点考虑，选择的数使达到稳定配位数6是优选的，n为1时m为4是优选的，n为2时m为2是优选的，n为3时m为0是优选的。
上述结构式(2)中，R3及R4与上述结构式(1)中的R1及R2相同。i及j、n、L及m与上述结构式(1)中相同。
上述Cy3表示环状结构，其含有在铼原子(Re)上配位的氮原子(N原子)和与该N原子结合并且与Cy4中的C原子结合的碳原子。
上述Cy4表示环状结构，其含有与结合在铼原子(Re)上的氧原子(O原子)结合的碳原子和与Cy3中的碳原子结合的C原子。
作为用上述Cy3与Cy4表示的环状结构，未作特别限定，可根据目的适当选择，例如，5元环、6元环等是优选的，这些也可以含有碳原子、氮原子、氧原子、硫原子等而构成。
结构式(3)
上述结构式(3)中，上述R1～R4既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基，与上述结构式(1)中的R1～R2相同。
i、j、k及l表示整数，与上述结构式(1)中的i及j相同。
Cy1表示环状结构，其含有在铼原子(Re)上配位的氮原子(N原子)、与该N原子结合并且与Cy2共价的2个C原子，与上述结构式(1)中的Cy1相同。
Cy2表示环状结构，其含有与结合在铼原子(Re)上的氧原子(O原子)结合，同时与Cy1共价的上述2个C原子，与上述结构式(1)中的Cy2相同。
Cy3表示环状结构，其含有在铼原子(Re)上配位的氮原子(N原子)、与该N原子结合并且与Cy4中的C原子结合的碳原子，上述结构式(2)中的Cy3相同。
Cy4表示环状结构，其含有与结合在铼原子(Re)上的氧原子(O原子)结合的碳原子、与Cy3中的碳原子结合的C原子，与上述结构式(2)中的Cy4相同。
L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，使整个有机铼配位化合物的电荷保持中性的上述另一配位基，与上述结构式(1)中的L相同。
m表示1～2。
上述结构式(4)中， R5～R10既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基。作为上述取代基，与上述结构式(1)中相同。n表示配位基数。L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，使上述有机铼配位化合物的整个电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
还有，作为上述第一有机铼配位化合物，优选的可以举出以下列结构式(5)～(7)中的任何1种表示的化合物：
结构式(5)
作为上述第一有机铼配位化合物的制造方法，未作特别限定，可根据目的从公知的方法中加以适当选择，可以举出，例如Inorg.Chem.，1993，1，32，398～401中记载的方法等是优选的。例如，在Re(CO)4(8-羟基喹啉酸酯)的合成中，把Re(CO)5Cl和8-羟基喹啉酸酯放入甲苯中，搅拌、回流、反应至HC1气体的发生停止。把该甲苯进行蒸发、浓缩，添加***后放置冷却。过滤析出的黄色析出物，用***洗涤。然后，用丙酮/***混合溶剂重结晶2次，可以合成目的Re(CO)4(8-羟基喹啉酸酯)。
上述一配位基(双配位基)的数，在使用Re(CO)5Cl时为2个，而使用ReCl3时为3个。
-第二有机金属配位化合物(有机铼配位化合物)-
作为第二有机金属配位化合物(有机铼配位化合物)，只要具有铼原子(Re)和在该铼原子(Re)上配位结合的氮原子及碳原子，具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基和在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子上配位数饱和，并且使该有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基，就武特别限定，可根据目的进行选择，但上述一配位基和上述铼(Re)原子之间的电子轨道重叠，电子可互相交付者是优选的。其中，上述一配位基至少有2个环状结构，其中一环状结构具有配位结合在上述铼(Re)原子上的氮原子，另一环状结构具有配位结合在上述铼(Re)原子上的碳原子者是优选的，另外，该一环状结构及另一环状结构为任何一个5元环及6元环，并且，在该一环状结构及另一环状结构中的碳原子彼此互相结合的结构，或该一环状结构及另一环状结构为任何一个5元环及6元环，并且，各自环状结构通过第三环状结构连结的结构是特别优选的。
作为第二有机铼配位化合物优选的具体例子，可以举出以下列结构式(8)表示的化合物：
上述结构式(8)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基。
作为上述取代基，未作特别限定，可根据目的适当选择，例如，表示卤原子、烷氧基、氨基、烷基、环烷基、含氮原子或硫原子的芳基、含氮原子或硫原子的芳氧基、这些还可以进一步取代。
还有，上述R1及R2相邻的可以互相结合，可形成含氮原子、硫原子或氧原子的芳香环，该芳香环还可进一步用公知的取代基取代。
上述结构式(8)中，i及j表示整数。
上述结构式(8)中，Cy1表示环状结构，其含有在铼(Re)原子上配位的氮原子(N原子)和，结合该N原子并且与Cy2中的C原子结合的碳原子(C原子)。
上述结构式(8)中，Cy2表示环状结构，其含有在铼(Re)原子上结合的碳原子(C原子)和，与该C原子结合且与Cy1中的C原子结合的碳原子(C原子)。
作为用上述Cy1与Cy2表示的环状结构，未作特别限定，可根据目的适当选择，例如，优选的可举出5元环、6元环等，这些由含有碳原子、氮原子、氧原子、硫原子等而构成。
上述结构式(8)中，n表示含有Cy1与Cy2，并且在铼原子(Re)上双配位的上述一配位基在铼原子(Re)上配位的配位数1～3中的任何1个。
还有，当n为2以上时，上述一配位基既可以互相相同也可以相异。
上述结构式(8)中，L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。通过适当变更该L值，可使上述有机铼配位化合物的发光波长任意变化、调整，作为红色发光材料、绿色发光材料、蓝色发光材料等。
作为该另一配位基，只要是使该铼原子(Re)配位数饱和，并使上述有机铼配位化合物的整个电荷保持中性的即可，而未作特别限定，可根据目的加以适当选择，但优选的可以举出选自下列卤原子、羰基、氰基、羟芳基、苯基异氰化物基、吡咯基、乙酰丙酮化物基、2，2’-联吡啶基、1，10-菲绕啉基、环状有机金属化合物·配位基及三苯基膦的基团。还有，这些还可用公知的取代基取代。
-X -CO -CN -O-Ar
卤素 羰基 氰基 羟芳基
苯基异氰化物 吡啶
乙酰丙酮化物 2，2’-联吡啶基 1，10-菲绕啉
环状有机金属化合物 三苯基膦
还有，上述结构式中，Ar表示芳香族环或芳香族杂环，这些还可以用取代基取代。
上述结构式(8)中，m表示0～4的整数，上述有机铼配位化合物中的铼原子(Re)，从稳定性这点考虑，选择达到作为该稳定配位数的6配位的数是优选的。
即使在用上述结构式(8)表示的有机铼配位化合物中，优选的可以举出：以下列结构式(9)表示，上述一配位基含有7，8-苯并喹啉骨架的物质；以下列结构式(10)表示，上述一配位基含有2-苯并吡啶骨架的物质；以下列结构式(11)表示，上述一配位基含有2-苯基噁唑啉骨架的物质；以下列结构式(12)表示，上述一配位基含有2-苯基噻唑啉骨架的物质；以下列结构式(13)表示，上述一配位基含有2-(2’-噻嗯基)吡啶骨架的物质；以下列结构式(14)表示的上述一的配位基含有2-(2’-噻嗯基)噻唑啉骨架的物质；以下列结构式(15)表示，上述一配位基含有3-(2’-硫代唑啉基)-2H-吡喃-2-酮骨架的物质；以下列结构式(16)表示，Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)配位化合物等。
结构式(9)
上述结构式(9)中，R3～R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
上述结构式(10)中，R3～R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
上述结构式(11)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
上述结构式(12)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
结构式(13)
上述结构式(13)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
结构式(14)
上述结构式(14)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
结构式(15)
上述结构式(15)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
上述取代基、n及m的含义同上述结构式(8)。
结构式(16)
作为上述第二有机铼配位化合物的制造方法，未作特别限定，可根据目的从公知的方法中加以适当选择，例如，可以举出Inorg.Chem.，1993，32，5633～5636中记载的方法等是优选的。例如，在Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)的合成中，把Re(CO)5Cl和7，8-苯并喹啉放入用氮气脱过气的甲苯中，搅拌、回流、反应数小时。把该甲苯进行蒸发、向残留的反应生成物中添加热的己烷，萃取该反应生成物，把得到的黄色粗生成物用己烷重结晶数次，借此除去未反应的7，8-苯并喹啉，合成目的Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)。
还有，上述一配位基(双配位基)的数，在使用Re(CO)5Cl时为2个，而使用ReCl3时为3个。
-第三有机金属配位化合物-
作为上述第三有机金属配位化合物，只要具有选自8族金属元素的至少1种8族金属原子、具有至少1个π共轭部分，且配位在上述8族金属原子上的一配位基、选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基，且在该8族金属原子上配位的连二硫醇盐配位基，就无特别限定，可根据目的进行选择，但上述一配位基和上述8族金属原子间的电子轨道重叠，电子相互可以交付者是优选的。
其中，上述一配位基至少具有2个环状结构而构成，其中之一环状结构具有在上述8族金属原子上配位结合的氮原子，另一环状结构具有在上述8族金属原子上配位结合的氮原子者是优选的，另外，该一环状结构和另一环状结构为5元环及6元环的任何一种，并且该一环状结构和另一环状结构中碳原子彼此互相结合的结构；或该一环状结构和另一环状结构为5元环及6元环的任何一种，并且，各个环状结构通过第三环状结构连结的结构是特别优选的。
另外，作为上述第三有机金属配位化合物，上述另一配位基含有2个硫原子，并且，该2个硫原子是可在上述8族金属原子上配位的连二硫醇盐配位基是优选的，其中，该另一配位基选自脂肪族连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基是更优选的。
作为上述第三有机金属配位化合物的具体例子，用下列结构式(17)表示的是优选的，其中，用下列结构式(18)、(19)表示的是更优选的：
结构式(17)
上述结构式(17)中，M表示8族金属原子。L表示与该8族金属原子通过单座及双座以上的任何一种进行结合，并且，具有至少一个π共轭部分的上述一配位基。n表示1～4的整数。R1表示2价的脂肪族类有机基团或2价的杂芳香族类有机基团。
上述8族金属原子是对氧、水、酸、碱非常稳定的金属，例如，可以举出Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt等，其中，Pt是特别优选的。还有，该8族金属元素在上述有机金属配位化合物中至少含1个。
上述L是用于满足上述M的稳定配位数而结合在该M上的上述一配位基，至少有一个π共轭部分。由于上述M的稳定配位数为4～8，所以，优选选择上述L使稳定配位数为4～8。
上述n表示上述L的数目，表示1～6的整数。通过改变上述L的数目及种类，可以把上述有机金属配位化合物的发光波长变至所希望的值。
作为上述L的具体例子，未作特别限定，可根据目的进行适当选择，例如，在芳香族环的一部分上含有以单座或双座以上的任何一种在上述8族金属原子上配位结合的原子而构成L是合适的。
作为上述原子，例如，选自氮原子、硫原子、硫属原子(硫原子、硒原子、碲原子、钋原子)及磷原子的物质是优选的。
在上述L中，具有含氮原子的1～5元芳香环者是优选的，具体的，例如吡啶、喹啉、2，2’-联吡啶、菲绕啉、2，2’-联吡嗪、2，2’-联喹啉、嘧啶、吡啶并[1，2-b]咪唑、这些的衍生物等是优选的。其中，用下列结构式表示的吡啶、喹啉、2，2’-联吡啶、菲绕啉、2，2’-联吡嗪、2，2’-联喹啉是更优选的。
在这些各种结构式中，R2表示结合在环状结构的任意位置上的各种1个或多个取代基，例如，表示卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。当该R2有2个以上时，该R2既可以相同也可以相异，任意的相邻的取代位置互相结合，形成含氮原子、硫原子或氧原子的芳香族环，这些用取代基取代也可。p表示0～5的整数。
结构式(18)
结构式(18)中，M表示8族金属原子。与该M结合，含氮原子的配位基表示至少有1个π共轭部分的配位基，与该M通过单座及双座以上的任何一种进行配位结合。在至少有1个π共轭部分的配位基中，R3表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代，q表示0～8的整数。n表示1～4的整数。与该M结合，含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基。该选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基中，R1表示2价脂肪族类有机基或2价杂芳香族类有机基。
结构式(19)
结构式(19)中，R1及R2既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基。Cy1表示环状结构，其含有在铂(Pt)原子上配位的N原子和，与该N原子结合并且与Cy2中C原子结合的C原子。Cy2表示另一环状结构，其含有结合在铂(Pt)原子上的C原子和，与该C原子结合并且与Cy1中C原子结合的C原子。与该Pt结合，含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基。该连二硫醇盐配位基中，R3表示2价脂肪族类有机基或2价杂芳香族类有机基。
作为该杂芳香族类连二硫醇盐配位基，用下列结构式(20)～(23)的任何一个表示的配位基是优选的：
结构式(22)
在上述结构式(20)～(23)中，R4表示卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。m表示0～5的整数。
作为杂芳香族系连二硫醇盐配位基，用下列结构式(24)～(25)中任何一个表示的是优选的。
结构式(24)
结构式(25)
在上述结构式(24)～(25)中，R4及R5既可以互相相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。
作为上述第三有机金属配位化合物，未作特别限定，可根据目的作适当选择，例如，用下列结构式(26)及结构式(27)的任何一个表示的是优选的。
结构式(26)
在结构式(26)中，M表示8族金属原子。与该M结合，含氮原子的配位基表示至少有1个π共轭部分的配位基，与该M通过单座及双座以上的任何一种进行配位结合。在至少有1个π共轭部分的配位基中，R3表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代，q表示0～5的整数。与该M结合，含硫原子的配位基，表示脂肪族类连二硫醇盐配位基。该脂肪族类连二硫醇盐配位基中，R5及R6既可以互相相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。
结构式(27)
在结构式(27)中，M表示8族金属原子。R7既可以互相相同也可以相异，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。r表示0～5的整数。
另外，作为上述有机金属配位化合物，用下列结构式(28)～(36)中任何一个表示的是优选的。
式中，t-Bu表示叔丁基。
结构式 (29) 结构式(30)
结构式(31) 结构式(32)
结构式(33) 结构式(34)
结构式(3 结构式(36)
另外，作为上述有机金属配位化合物，用下列结构式(37)～(45)中任何一个表示的是优选的。
结构式(37)
式中，t-Bu表示叔丁基。
结构式(38) 结构式(39)
结构式(40) 结构式(41)
结构式(42) 结构式(43)
结构式(44) 结构式(45)
另外，作为上述有机金属配位化合物，用下列结构式(46)～(53)中任何一个表示的是优选的。
结构式(46) 结构式(47)
结构式(48) 结构式(49)
结构式(50) 结构式(51)
结构式(52) 结构式(53)
另外，作为上述有机金属配位化合物，用下列结构式(54)～(55)中任何一个表示的是优选的。
结构式(54)
式中，t-Bu表示叔丁基。
结构式(55)
式中，Me表示甲基。
作为本发明的第三有机金属配位化合物的制造方法，未作特别限定，可根据目的从公知的方法中适当选择，例如Pt(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉；dpphen)(1-(乙氧基羰基)-1-氰基亚乙基-2，2-连二硫醇盐；ecda)，可用下法合成。
(1)K2(1-(乙氧基羰基)-1-氰基亚乙基-2，2-连二硫醇盐；ecda)的合成
按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，如下列反应式(反应简图)所示，向二噁烷中添加粉碎的氢氧化钾，保温至15～20℃，搅拌使溶解在二噁烷中。把乙基氰基醋酸和二硫化碳缓慢添加至该溶液中。添加终止后，搅拌约20分钟左右，用***稀释，生成黄色沉淀。滤出沉淀，把得到的沉淀用二噁烷∶***＝1∶1(质量比)的混合溶液洗涤，真空干燥，合成K2(1-(乙氧基羰基)-1-氰基亚乙基-2，2-连二硫醇盐；ecda)(用下列反应式①表示的化合物)。
(2)Pt(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉；dpphen)Cl2的合成
按照J.Am.Chem.Soc.1990，112，5625-5627 & J.Chem.Soc.DaltonTrans.1978，1127中记载的方法，按照下述反应式(反应简图)所示，把K2[PtCl4]溶于纯水中，加热。往该溶液中缓慢添加4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(dpphen)水溶液。搅拌片刻，生成沉淀。滤出收集沉淀，用丙酮洗涤，真空干燥，合成Pt(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉；dpphen)Cl2(用下列反应式②表示的化合物)。
(3)Pt(dpphen)(ecda)的合成
按照Coord.Chem.Rev.97，1990，47-64记载的方法，如下列反应式(反应简图)所示，向Pt(dpphen)Cl2(用上述反应式②表示的化合物)溶解在丙酮的溶液中，滴加K2(ecda)(用上述反应式①表示的化合物)溶于甲醇的溶液，生成橙式沉淀。进行离心分离，使沉淀析出(金属配位化合物)，将其过滤、收集。把得到的有机金属配位化合物用丙酮、乙醇及二***洗涤，真空干燥，合成目的有机金属配位化合物：Pt(4，7-二苯基-1，10-菲绕啉；dpphen)(1-(乙氧基羰基)-1-氰基亚乙基-2，2-连二硫醇盐；ecda)。
另外，Pt(二亚胺；diimine)(连二硫醇盐；dithiolate)按下法进行合成。
(1)K2(连二硫醇盐；dithiolate)的合成
按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，向二噁烷中添加粉碎的氢氧化钾，保温至15～20℃，搅拌使溶解在二噁烷中。把二硫醇配位基和二硫化碳缓慢添加至该溶液中。添加终止后，搅拌约20分钟左右，用***稀释，生成黄色沉淀。滤出沉淀，把得到的沉淀用二噁烷∶***＝1∶1(质量比)的混合溶液洗涤，真空干燥，合成K2(连二硫醇盐；dithiolate)。
(2)Pt(二亚胺；diimine)Cl2的合成
按照J.Am.Chem.Soc.1990，112，5625-5627&J.Chem.Soc.DaltonTrans.1978，1127中记载的方法，把K2[PtCl4]溶于纯水中，加热。往该溶液中缓慢添加二亚胺类化合物水溶液或丙酮溶液。搅拌片刻，生成沉淀。滤出收集沉淀，用丙酮洗涤，真空干燥，合成Pt(二亚胺；diimine)Cl2。
(3)Pt(二亚胺；diimine)(连二硫醇盐；dithiolate)的合成
按照Coord.Chem.Rev.97，1990，47-64记载的方法，如下列反应式(反应简图)所示，向Pt(二亚胺)Cl2溶解在丙酮的溶液中，滴加K2(连二硫醇盐)溶于甲醇的溶液，生成橙式沉淀。进行离心分离，使沉淀析出(金属配位化合物)，将其过滤、收集。把得到的有机金属配位化合物用丙酮、乙醇及***洗涤，真空干燥，合成目的有机金属配位化合物：Pt(二亚胺；diimine)(连二硫醇盐；dithiolate)。
上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物，适用于各种领域，但作为有机EL元件中发光材料、色变换材料等特别适用。
还有，上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物，当作为有机EL元件等中发光层等中发光材料使用时，可以得到高亮度、高纯度的红色发光。另外，上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物，当作为有机EL元件等中色变换层等中色变换材料使用时，例如，可把发光层的蓝色发光有效变换成绿色发光或红色发光，使高性能、高耐久性的彩色显示器等的设计成为可能。
<有机EL元件>
本发明的第一有机EL元件，是在正极及负极间存在有机薄膜层而构成，该有机薄膜层至少含有上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物作为发光材料，另外还含有色变换层等其他层而构成的。
本发明的第二有机EL元件，具有色变换层，该色变换层含有上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物作为色变换材料，还具有正极、发光层等有机薄膜层、负极等其他层等。
在本发明的有机EL元件中，当用本发明的上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物作为发光材料时，该有机金属配位化合物含在上述有机薄膜层中，但也可以含在该有机薄膜层的发光层中，还可以含在发光层兼电子输送层、发光层兼正孔输送层等中。另外，当在上述发光层或上述色变换层中采用上述有机金属配位化合物时，该发光层或色变换层既可以单独采用该有机金属配位化合物成膜，也可以与该有机金属配位化合物以外的其他材料，例如与主体材料等并用成膜。
在本发明中，用上述有机金属配位化合物作为发光材料时，该有机薄膜层中的发光层、发光层兼电子输送层、发光层兼正孔输送层等含有本发明的上述有机金属配位化合物作为客体材料时，除该客体材料外，还可以含有发光波长在该客体材料的吸光波长附近的主体材料。还有，该主体材料含在上述发光层中是优选的，但也可以含在正孔输送层、电子输送层等中。
当上述主体材料和上述客体材料并用时，有机EL发光时，首先使上述主体材料激发。而且，由于该主体材料的发光波长和上述客体材料(上述有机金属配位化合物)的吸收波长重合，所以，激发的能量可有效地从该主体材料向该客体材料移动，该主体材料不发光而返回至基底状态，仅处于激发状态的该客体材料的激发能量作为光放出，故发光效率、色纯度优良。
另外，一般当发光分子以单独或高浓度存在于薄膜中时，发光分子通过彼此接近，在发光分子间产生相互作用，引起称作“浓度消光”的发光效率下降现象，当上述主体材料和上述主体材料并用时，作为上述客体化合物的上述有机金属配位化合物，以较低的浓度分散在上述主体化合物中，故上述“浓度消光”得到有效抑制，发光效率优良，是优选的。当上述主体材料和上述客体材料在上述发光层中并用时，由于上述主体材料一般的成膜性优良，既保持发光特性又具有优良的成膜性，故是优选的。
作为上述主体材料，未作特别限定，可根据目的加以适当选择，但发光波长在该客体材料的吸光波长附近者是优选的，例如，用下列结构式(56)表示的芳香族胺衍生物、用下列结构式(57)表示的咔唑衍生物、用下列结构式(58)表示的喔星衍生物、用下列结构式(59)表示的1，3，6，8-四苯基芘衍生物、用下列结构式(60)表示的4，4’-二(2，2’-二苯基乙烯基)-1，1’-联苯(DPVBi)(主发光波长＝470nm)、用下列结构式(61)表示的对-六苯基(セキシフエニル )(主发光波长＝400nm)、用下列结构式(62)表示的9，9’-二蒽基(主发光波长＝460nm)等是合适的。
结构式(56)
结构式(56)中，n表示2或3的整数。Ar表示2价或3价的芳香族基或杂环芳香族基。R16及R17既可以相同也可以相异，表示1价的芳香族基或杂环芳香族基。作为所述1价的芳香族基或杂环芳香族基，未作特别限定，可根据目的加以适当选择。
在用上述结构式(56)表示的芳香族胺衍生物中，用下列结构式(57)表示的N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺(NPD)(主发光波长＝430nm)及其衍生物是优选的。
结构式(57)
在上述结构式(58)中，Ar表示下列含芳香环的2价或3价基团，或表示含杂环芳香环的2价或3价基团。
这些用非共轭基取代也可，R表示连接基团，例如，下列基团是优选的。
在上述结构式(58)中，R18及R19分别独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、芳基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基羰基、羟基、酰胺基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基，这些也可用取代基取代。
在上述结构式(58)中，n表示整数，2或3是合适的。
用上述结构式(58)表示的芳香族胺衍生物中，Ar表示2个苯环通过相连的芳香基，R18及R19表示氢原子，n＝2，即，表示选自用下列结构式(59)表示的4，4’-二(9-咔唑)-联苯(CBP)(主发光波长＝380nm)及其衍生物，发光效率等特别优异，是优选的。
结构式(59)
结构式(60)
在上述结构式(60)表示的喔星配位化合物中，用下列结构式(61)表示的喹啉铝配位化合物(Alq)(主发光波长＝530nm)是优选的。
但是，上述结构式(62)中，R21～R24既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基。作为该取代基，例如，烷基、环烷基或芳基是合适的，这些还可以用取代基取代。
用上述结构式(62)表示的1，3，6，8-四苯基芘中，R21～R24为氢原子，即用下列结构式(63)表示的1，3，6，8-四苯基芘(主发光波长＝440nm)，发光效率等特别优异，是优选的。
结构式(63)
1,3,6,8-四苯基芘
P-六苯基(sexiphenol)
9，9’-联蒽结构式(66)
作为含有上述有机金属配位化合物的层中的该有机金属配位化合物的含量，0.1～50质量％是优选的，0.5～20质量％是更优选的。
当上述含量低于0.1质量％时，寿命·发光效率等不充分，当高于50质量％时，色纯度有时下降，另一方面，当处于上述更优选的范围内时，寿命·发光效率等优异，是优选的。
本发明的有机EL元件中的上述发光层，可在施加电场时从上述正极、正孔注入层、上述正孔输送层等注入正孔，从上述负极、电子注入层、上述电子输送层等注入电子，还为该正孔和该电子再结合提供场所，通过其再结合时产生的再结合能，不仅具有使显示发光的上述有机金属配位化合物(发光材料、发光分子)发光的功能，而且，除该有机金属配位化合物以外，在不损害该发光的范围内还可以含有其他发光材料。
上述发光层可用公知的方法形成，例如，采用蒸镀法、湿式成膜法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等形成是更合适的。
这些方法中，从不使用有机溶剂、不存在废液处理问题，可以低成本、简便、高效地进行制造考虑，蒸镀法是优选的，但在上述发光层设计成单层结构时，例如，当该发光层作为正孔输送层兼发光层兼电子输送层等形成时，采用湿式成膜法也是优选的。
作为上述蒸镀法，未作特别限定，可根据目的从公知的方法中适当选择，例如，可以举出真空蒸镀法、电阻加热蒸镀法、化学蒸镀法、物理蒸镀法等。作为化学蒸镀法，例如，可以举出等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气体源CVD法等。在采用上述蒸镀法形成上述发光层时，例如，把上述有机金属配位化合物通过真空蒸镀，该发光层在上述有机金属配位化合物以外含有上述主体材料时，把该有机金属配位化合物及该主体材料通过真空蒸镀同时进行蒸镀时，可以良好的进行。如在前者的情况下，由于不必共蒸镀，故制造容易。
作为上述湿式成膜法，未作特别限定，可根据目的从公知的方法中适当选择，例如，可以举出喷墨法、旋转涂布法、捏合机涂布法、棒涂布(バ一コ一ト)法、刮刀涂布法、浇铸法、浸渍法、幕式涂布法等。
当采用上述湿式成膜法时，可采用上述发光层材料与树脂成分一起溶解或分散的溶液(进行涂布等)。作为该树脂成分，例如，可以举出聚乙烯基咔唑、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧树脂、聚酰胺、乙基纤维素、醋酸乙烯、ABS树脂、聚氨酯、蜜胺树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅树脂等。
用上述湿式成膜法形成上述发光层时，例如，采用上述有机金属配位化合物及视需要使用的上述树脂材料的溶剂溶液(涂布液)(涂布后干燥)，当该发光层在上述有机金属配位化合物以外含有上述主体材料时，采用把该有机金属配位化合物、该主体材料及视需要使用的上述树脂材料的溶剂溶液(涂布液)(涂布后干燥)，可以优选的进行。
作为上述发光层的厚度，优选1～50nm，更优选3～20nm。
当上述发光层的厚度处在上述优选的数值范围时，由该有机EL元件发光的发光效率·发光亮度·色纯度充分，当处于上述更优选的数值范围内时，其变得显著，是优选的。
本发明的有机EL元件，在正极及负极之间具有含发光层的有机薄膜层，根据目的还可以有保护层等其他层。
上述有机薄膜层，至少具有上述发光层，另外，还可根据需要含有正孔注入层、正孔输送层、正孔屏蔽层、电子输送层等。
-正极-
作为上述正极，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，对上述有机薄膜层，具体的是当该有机薄膜层仅有上述发光层时对该发光层，在该有机薄膜层还具有发光层时对该正孔输入层，在该有机薄膜层还具有上述正孔输入层时对该正孔输入层，供给正孔(载体)是优选的。
作为正极材料，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物、它们的混合物等，其中，功含数(仕事関数)4eV以上的材料是优选的。
作为正极材料的具体例子，可以举出氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍等金属；这些金属和导电性金属氧化物的混合物或层叠物；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等有机导电性材料；它们与ITO的层叠物等。这些既可使用1种也可2种以上合用。其中，导电性金属氧化物是优选的，从生产性、高传导性、透明性等观点看，ITO是特别优选的。
作为上述正极的厚度，未作特别限定，可根据材料加以适当选择，但1～5000nm是优选的，20～200nm是更优选的。
上述正极通常可在碱石灰玻璃、非碱玻璃等玻璃、透明树脂等基板上形成。
当用上述玻璃作为上述基板时，从该玻璃溶出的离子少的观点考虑，上述非碱玻璃、实施涂布硅石等载体涂布的上述碱石灰玻璃是优选的。
作为上述基板的厚度，只要是能保持机械强度的充分厚度即可而未作特别限定，但在用玻璃作该基材时，通常在0.2mm以上，0.7mm以上是优选的。
上述正极，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)等涂布该ITO分散物的方法，形成正极是合适的。
上述正极通过进行洗涤、其他处理，可使该有机EL元件的驱动电压降低，提高发光效率。作为上述其他处理，可以举出，例如当上述正极材料为ITO时，进行UV-臭氧处理、等离子体处理等是合适的。
-负极-
作为上述负极，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，对上述有机薄膜层，具体的是在该有机薄膜层仅有上述发光层时对该发光层，在该有机薄膜层还具有上述电子输送层时对该电子输送层，在该有机薄膜层及该负极间还具有电子注入层时对该电子注入层，供给电子是优选的。
作为负极材料，未作特别限定，例如，可以根据上述电子输送层、上述发光层等与该负极相邻的层或分子的粘合性、离子化势、稳定性等加以适当选择，例如金属、合金、金属氧化物、导电性化合物、它们的混合物等。
作为负极材料的具体例子，可以举出碱金属(例如，Li、Na、K、Cs等)、碱土金属(例如，Mg、Ca等)、金、银、铅、铝、钠-钾合金或这些的混合金属、锂-铝合金或这些的混合金属、镁-银合金或这些的混合金属、铟、镱等稀土类金属、这些合金等。
这些既可使用1种也可2种以上合用。其中，功函数4eV以下的材料是优选的，铝、锂-铝合金或这些的混合金属、镁-银合金或这些的混合金属等是更优选的。
作为上述负极的厚度，未作特别限定，可根据该负极材料加以适当选择，但1～10000nm是优选的，20～200nm是更优选的。
上述负极，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、电子束法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等上述方法，形成负极是合适的。
上述负极材料，当2种以上合用时，把该2种以上材料同时蒸镀，形成合成电极，也可使预先配制的合金蒸镀，形成合成电极。
作为上述正极及上述负极的电阻值，低者是优选的，数百Ω/□以下是优选的。
-正孔注入层-
作为上述正孔注入层，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，在施加电场时，具有从上述正极注入正孔功能者是优选的。
作为上述正孔注入层材料，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，用下式表示的繁星式胺(4，4’，4”-三[3-甲苯基(苯基)氨基])三苯基胺：m-MTDATA)、酞菁铜、聚苯胺等是合适的。
作为上述正孔注入层的厚度，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，1～100nm左右是优选的，5～50nm是更优选的。
上述正孔注入层，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、电子束法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等上述方法，形成正孔注入层是合适的。
-正孔输送层-
作为上述正孔输送层，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，在施加电场时，具有从上述正极输送正孔功能的优选。
作为上述正孔输送层材料，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，可以举出芳香族胺化合物、咔唑、咪唑、***、噁唑、噁二唑、聚芳基链烷烃、吡唑啉、吡唑啉-5-酮、苯二胺、芳基胺、氨基取代链烷烃、苯乙烯基蒽、芴、腙、芪、硅氨烷、苯乙烯基胺、芳香族二亚甲基化合物、卟啉系化合物、聚硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺系共聚物、噻吩低聚物及聚合物、聚噻吩等导电性高分子低聚物及聚合物、碳膜等。还有，当这些正孔输送层材料和上述发光层材料混合、成膜时，可以形成正孔输送层兼发光层。
这些既可1种单独使用，也可2种以上合用，其中，芳香族胺化合物是优选的，具体的是用下式表示的TPD(N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)、用下列结构式(67)表示的NPD(N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)等是更优选的。
结构式(67)
作为上述正孔输送层的厚度，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，1～500nm左右是优选的，10～100nm是更优选的。
上述正孔输送层，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、电子束法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等上述方法，形成正孔输送层是合适的。
-正孔屏蔽层-
作为上述正孔屏蔽层，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，在施加电场时，具有屏蔽从上述正极注入正孔功能者是优选的。
作为上述正孔屏蔽层材料，未作特别限定，可根据目的适当加以选择。
当上述有机EL元件具有上述正孔屏蔽层时，从正极侧输送的正孔用该正孔屏蔽层屏蔽，从负极侧输送的电子通过该正孔屏蔽层到达上述发光层，在该发光层，电子和正孔效率良好的产生再结合，所以，可以防止该发光层以外的上述正孔和上述电子的再结合，因此，可有效得到来自目的发光材料有机铼配位化合物的发光，从色纯度等看是有利的。
作为上述正孔屏蔽层，配置在上述发光层和上述电子输送层之间是优选的。
作为上述正孔屏蔽层的厚度，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，1～500nm左右是优选的，10～50nm是更优选的。
上述正孔屏蔽层既可以是单层结构也可以是叠层结构。
上述正孔屏蔽层，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、电子束法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等上述方法，形成正孔屏蔽层是合适的。
-电子输送层-
作为上述电子输送层，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，具有输送来自负极电子的功能、屏蔽从上述正极注入正孔的功能者任何一种是优选的。
作为上述电子输送层的材料，未作特别限定，可根据目的适当加以选择。例如，可以举出上述喹啉铝配位化合物(Alq)等喹啉衍生物、噁二唑衍生物、***衍生物、菲绕啉衍生物、二萘嵌苯衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯基醌衍生物、硝基取代芴衍生物等。还有，当这些电子输送层材料与上述发光层混合、制膜时，可以形成电子输送层兼发光层，当再与上述正孔输送层材料混合、制膜时，可以形成电子输送层兼正孔输送层兼发光层，此时，可以使用聚乙烯基咔唑、聚碳酸酯等聚合物。
作为上述正孔输送层的厚度，未作特别限定，可根据目的适当加以选择，例如，1～500nm左右是优选的，10～50nm是更优选的。
上述正孔输送层既可以是单层结构也可以是叠层结构。
此时，作为与上述发光层相邻的该电子输送层中使用的电子输送材料，可以采用比上述有机金属配位化合物吸光端的波长短的电子输送材料，但从把有机EL元件中的发光区域限定在上述发光层、防止来自上述电子输送层的多余发光的观点看是优选的。作为比上述有机金属配位化合物吸光端的波长短的电子输送材料，例如，可以举出菲绕啉衍生物、噁二唑衍生物、***衍生物等，用下列结构式(68)表示的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(BCP)及下列化合物等是合适的。
2-(4-叔丁基苯-5-(4-联苯基)
-1，3，4-噁二唑
3-苯基-4-(1-萘基)
-5-苯基-1，2，4-***
3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基
-5-(4’-联苯基)-1，2，4-***
上述电子输送层，例如，可以采用蒸镀法、湿式成膜法、电子束法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、分子层压法、LB法、印刷法、复印法等上述方法，形成电子输送层是合适的。
-其他层-
本发明的有机EL元件，可根据目的适当加以选择，也可以具有其他层，作为该其他层，例如，合适的可以举出色变换层、保护层等。
作为色变换层，当为本发明的上述第二有机EL元件时，该色变换层是必需的层，该色变换层含有发磷光的材料是优选的，含有本发明的上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物是更优选的，其中，含有有机铼配位化合物及有机铂配位化合物的至少任何一种是特别优选的。还有，上述色变换层，既可以仅由该有机金属配位化合物形成，也可以再含有其他材料形成。
在该色变换层中，上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物既可以单独使用1种，也可以2种以上合用。
人们已知，一般情况下，通过某种波长的光激发的有机分子，从激发态发光，在迁移至基态前，分子内，或通过与其他分子的相互作用，把该激发能一部分以热能等形态非放射地失去，因此，激发光和发光的波长不一致。激发光和发光的能量差称作斯托克斯转移(スト一クスシフト)。此前，该色变换层中使用的色变换材料，可使用材料的选择宽度大的仅观察到一重发光的发荧光材料，该发荧光材料的斯托克斯转移小(＜100nm)，其对于存在于可见光区域的最强吸收带的发光，全部在长波长侧观察到，例如，不能有效吸收蓝色***发光，转变成红色***的色。另一方面，本发明的上述第一～第三的任何一种有机金属配位化合物为发磷光的材料，所以，当用某种波长光激发生成一重激发态时，则迅速转移至比其能量低的三重激发态而发出磷光，所以，与发荧光的材料相比，斯托克斯转移(スト一クスシフト)加大(已知，当为通常的有机物时，三重态比一重激发态的能量低0.1～2eV左右)。例如，在作为激发源的蓝色***发光变换成红色时，采用磷光材料的色变换层与采用荧光材料相比，由于蓝色光的吸收率高，故每个分子的色变换率变高。换言之，由于采用上述发荧光的材料的色变换层不吸收蓝色光，所以，透过色变换层的蓝色光多。为进行补充，不改变分散浓度而增大色变换层的厚度，借此增加蓝色光吸收量，使红色光增强，但在制作有机EL元件时，来自色变换层的浸出物，例如通过水分或有机溶剂残留物而使构成有机EL元件的材料老化，由于产生不发光区域的大问题而受到限制，故色变换层的厚度变薄是优选的。另外，采用发荧光材料的色变换层，通过并用吸收蓝色光的主体，对客体吸收率低加以补充，但在使用上述发磷光材料时未必并用作为主体的材料，即使单独使用也可以得到高的色变换效率，所以，并用主体制作的色变换层担心的主体分子的发光、色变换层的制造性恶化、基板制造成本增加等诸多问题也同时得到解决，这是其优点。另外，在采用主体时，当发荧光材料的上述浓度过高时，产生浓度消光，多数发光显著减弱，但是，上述发磷光材料与上述发荧光材料相比，难以产生浓度消光，对分散浓度不加以限制。例如，上述发磷光材料即使是粉末状态发光，也比发荧光材料多，反之，当分散浓度过低时，因氧分子的作用产生的消光作用而使发光减弱。作为以粉末状态使用发磷光材料时的有效性，可以抑制色变换层的老化。在色变换层中，在基板制作阶段的光学石印工序及ITO构图工序，在作为元件进行色变换的过程中由于通常的曝光，故产生因光老化使色变换效率降低的问题。当采用在色变换层分散的发光材料时，由于发光材料单体暴露在光中，其老化非常迅速，而防止它非常困难。反之，采用粉末态发磷光材料的色变换层，由于体积曝光，故可以得到抑制老化，寿命长，变换效率不变化的色变换层。
作为设置上述色变换层的位置，未作特别限定，可根据目的加以适当选择，例如，当在进行彩色显示时，设置在像素上者是优选的。
在本发明的上述第二有机EL元件中，上述色变换层必需可把入射光波长转变成比该波长长100nm以上的波长光，可把入射光波长转变成比该波长长150nm以上的波长光者是优选的，在上述第一有机EL元件中，上述色变换层可把入射光波长转变成比该波长长100nm以上的波长光是优选的，可把入射光波长转变成比该波长长150nm以上的波长光者是更优选的。
作为上述色变换层，可把来自紫外光的蓝色光波长区域的光变换成红色光者是优选的。
作为上述色变换层的形成方法，未作特别限定，可根据目的加以适当选择，例如，可以举出蒸镀法、涂布法等是合适的。
还有，在本发明的上述第一有机EL元件中，该色变换层未必是必需的，可根据需要设定。作为该色变换层，未作特别限定，可根据目的加以适当选择，采用本发明的上述第一～第三的至少任何一种有机金属配位化合物来形成是优选的，但也可以采用公知的彩色过滤器。
作为上述保护层，未作特别限定，可根据目的加以适当选择，例如，把水分及氧等促进有机EL元件老化的分子或物质浸入有机EL元件加以抑制者是优选的。
作为上述保护层的材料，例如，可以举出In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等金属；MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等金属氧化物；SiN、SiNxOy等氮化物；MgF2、LiF、AlF3、CaF2等金属氟化物；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、含四氟乙烯和至少1种的单体混合物共聚得到的共聚物、共聚主链上有环状结构的含氟共聚物、吸水率1％以上的吸水性物质、吸水率0.1％以下的防湿性物质等。
上述保护层，例如，采用下列方法：蒸镀法、湿式制膜法、溅射法、反应性溅射法、MBE法(分子束外延)法、离子聚束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、印刷法、复印法等方法形成是更适合的。
作为本发明的有机EL装置的结构，未作特别限定，可根据目的适当选择，作为该层的构成，例如，可以举出下列(1)～(13)的层结构，即(1)正极/正孔注入层/正孔输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/负极；(2)正极/正孔注入层/正孔输送层/发光层/电子输送层/负极；(3)正极/正孔输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/负极；(4)正极/正孔输送层/发光层/电子输送层/负极；(5)正极/正孔注入层/正孔输送层/发光层兼电子输送层/电子注入层/负极；(6)正极/正孔注入层/正孔输送层/发光层兼电子输送层/负极；(7)正极/正孔输送层/发光层兼电子输送层/电子注入层/负极；(8)正极/正孔输送层/发光层兼电子输送层/负极；(9)正极/正孔注入层/正孔输送层兼发光层/电子输送层/电子注入层/负极；(10)正极/正孔注入层/正孔输送层兼发光层/电子输送层/负极；(11)正极/正孔输送层兼发光层/电子输送层/电子注入层/负极；(12)正极/正孔输送层兼发光层/电子输送层/负极；(13)正极/正孔输送层兼发光层兼电子输送层/负极等。
当上述有机EL元件，具有上述正孔屏蔽层时，在上述(1)～(13)中，在上述发光层和上述电子输送层之间配置该正孔屏蔽层的层结构是合适的。
在这些层结构中，当用图表示上述(4)正极/正孔输送层/发光层/电子输送层/负极的状态时，如图1所示，有机EL元件10是：在玻璃板12上形成的正极14(例如，ITO电极)；正孔输送层16；发光层18；电子输送层20；负极22(例如，Al-Li电极)依次叠层而构成的层结构。还有，正极14(例如，ITO电极)和负极22(例如，Al-Li电极)通过电源互相连接。正孔输送层16、发光层18和电子输送层20形成发红光用的有机薄膜层24。
作为本发明的有机EL元件的发光峰波长，优选600～650nm。
作为本发明的有机EL元件的发光效率，希望在电压10V以下发红光，优选在7V以下发红光，更优选在5V以下发红光。
作为本发明的有机EL元件的发光亮度，在施加电压10V时，优选100cd/m2以上者，更优选500cd/m2以上者，特别优选1000cd/m2以上者。
本发明的有机EL元件，例如，在以照明装置、计算机、车载用显示器、野外显示器、家用仪器、办公用仪器、家电用仪器、交通相关仪器、钟表显示器、跑步显示器、发光装置、音响仪器等为首的各种领域中使用是合适的，在照明装置及下列本发明的有机EL显示器中使用是特别合适的。
<有机EL显示器>
本发明的有机EL显示器，除采用上述本发明的有机EL元件以外，未作特别限定，可适当采用公知的结构。
上述有机EL显示器，既可以是单色光的，也可以是多色光的，又可以是彩色光的。
作为把上述有机EL显示器制成全彩色型的方法，已知有：例如，可以采用像《月刊デイスプレイ》，2000年9月号，33～37页记载的那样，把分别发出对应于3原色(蓝色(B)、绿色(G)、红色(R))光的有机EL元件配置在基板上的3色发光法、把白色发光用的有机EL元件发出的白光通过彩色过滤器分成3原色的白色法、采用发蓝光用的有机EL元件，使蓝色发光通过荧光色素层，转变成红色(R)及绿色(G)的色变换法等，但在本发明中，由于使用上述本发明的有机EL元件为发红光用的，故采用3色发光法、色变换法等都是合适的。
还有，当采用本发明的上述第一～第三的至少任何一种有机金属配位化合物作色变换材料时，采用上述色变换法特别合适。
作为采用该色变换法的本发明有机EL显示器的具体例子，例如，如图8所示，该有机EL显示器在对应于像素配置的电极25上，把发蓝光用的有机薄膜层30设置在1个面上，再在其上具有透明电极20。而在透明电极20上通过保护层(平坦化层)15配置红色用色变换层60及红色彩色过滤器65的叠层物和，绿色用色变换层70及绿色彩色过滤器80的叠层物。而且，在其上设置玻璃基板10。
当在该有机EL显示器中的电极25及透明电极20间施加电压时，发蓝色光用的有机薄膜层30显示发蓝光。该发出的蓝光一部分透过透明电极20，直接透过保护层15、玻璃基板10，放射至外部。另一方面，在红色用色变换层60及绿色用色变换层70存在的部位，上述发出的蓝色在这些色变换层中分别变成红色、绿色，再透过红色彩色过滤器65、绿色彩色过滤器80，分别变成发红光、发绿光，透过玻璃基板10。结果是，该有机EL显示器可显示彩色。
而且，色变换层60及70，当用本发明的有机金属配位化合物(发磷光材料)形成时，特别是在红色用色变换层中不并用主体材料等时，可制成该有机金属配位化合物单独膜，制造容易，色变换效率极优。还有，图6是采用3色发光法的有机EL显示器的结构图，图7是采用白色发光法的有机EL显示器的结构图。图6及图7中的符号含义与图8中相同。
另外，在采用3色发光法制造彩色型有机EL显示器时，采用上述本发明的有机EL元件作为发红光用，此外，必须采用发绿光用的有机EL元件及发蓝光用的有机EL元件。
作为上述发蓝光用的有机EL元件，未作特别限定，可从公知的中适当选择，例如，层结构采用ITO(正极)/上述NPD/Al-Li(负极)等是合适的。
作为上述发绿光用的有机EL元件，未作特别限定，可从公知的中适当选择，例如，层结构采用ITO(正极)/上述NPD/上述Alq/Al-Li(负极)等是合适的。
作为上述有机EL显示器的形态，未作特别限定，可根据目的适当选择，例如，采用《日经エレクトロニクス》，No.765，2000年3月13日号，55～62页记载的无源基体面板、有源基体面板等是合适的。
上述无源基体面板，例如，如图2所示，其构成是：在玻璃基板12上，具有互相平行配置的带状正极14(例如，IT0电极)；在正极14上具有互相平行且与正极14略呈垂直方向配置的带状发红光用的有机薄膜层24、发蓝光用的有机薄膜层26及发绿光用的有机薄膜层28；在发红光用的有机薄膜层24、发蓝光用的有机薄膜层26及发绿光用的有机薄膜层28上具有与它们相同形状的负极22。
在上述无源基体面板中，例如，如图3所示，由多个正极14构成的正极线30和，由多个负极22构成的负极线32互相在略呈平行方向上交叉形成电路。位于各交叉点的发红光用、发蓝光用及发绿光用的各有机薄膜层24、26及28，具有像素功能，有机EL元件34对应于各像素存在多个。在该无源基体面板中，对正极线30中正极14之一，负极线32中负极22之一，采用定电流源36施加电流，此时，对位于交叉点的有机EL薄膜层施加电流，该位置的有机EL薄膜层发光。通过控制该像素单位发光，可容易地形成彩色图像。
上述有源基体面板具有，例如，如图4所示，在玻璃基板12上，以网纹板状形成扫描线、基准线及电流供给线，与形成网纹板状的扫描线等连接，配置在网纹板上的TFT电路40和，通过TFT电路40驱动的配置在各网纹板中的正极14(例如，ITO电极)。在正极14上具有互相平行且与正极14略呈垂直方向配置的带状发红光用的有机薄膜层24、发蓝光用的有机薄膜层26及发绿光用的有机薄膜层28；在发红光用的有机薄膜层24、发蓝光用的有机薄膜层26及发绿光用的有机薄膜层28上，具有将它们完全覆盖配置的负极22而构成。发红光用的有机薄膜层24、发蓝光用的有机薄膜层26及发绿光用的有机薄膜层28分别具有正孔输送层16、发光层18及电子输送层20。
在上述有源基体面板中，例如，如图5所示，多条平行设置的扫描线46；和，多条平行设置的基准线42及电流供给线44，互相垂直形成网纹状，开关用TFT48和驱动用TFT50以各种网纹板状连接，形成电路。当从驱动电路38施加电流时，可使各种网纹板状连接的开关用TFT48和驱动用TFT50驱动。并且，各网纹板状，发蓝光用、发绿光用及发红光用的各有机薄膜元件24、26及28作为像素功能，对该有源基体面板中配置在横向的扫描线46之一和配置在纵向的电流供给线44，从驱动电路38施加电流时，驱动位于该交叉点的开关用TFT48，借此使驱动用TFT50发生驱动，该位置的有机EL元件52发光。通过控制该像素单位发光，可容易地形成彩色图像。
本发明的有机EL显示器，例如，在以计算机、车载用显示器、野外显示器、家用仪器、办公用仪器、家电用仪器、交通相关仪器、钟表显示器、跑步显示器、发光装置、音响仪器等主要的各种领域中使用是合适的。
下面说明本发明的实施例，但本发明又不受这些实施例的任何限定。
实施例1
-Re(CO)4(8-喹啉酸酯)的合成-
按照Inorg.Chem.1993，1，32，398-401中记载的方法，用Re(CO)5Cl和8-喹啉酸酯作原料，合成Re(CO)4(8-喹啉酸酯)。即，如下列反应式所示，把Re(CO)5Cl和8-喹啉酸酯于甲苯中搅拌、回流进行反应至HCl气体停止发生为止。用蒸发器浓缩该甲苯，添加***后放置冷却。滤出析出的黄色析出物，用***洗涤。然后，用丙酮/***混合溶剂重结晶2次，合成目的Re(CO)4(8-喹啉酸酯)：
实施例2
-Re(CO)4(2-(2’-吡啶基)苯酚)的合成-
除把实施例1中的8-喹啉酸酯用2-(2’-吡啶基)苯酚代替以外，与实施例1同样操作，合成Re(CO)4(2-(2’-吡啶基)苯酚)。
实施例3
-Re(CO)2(8-喹啉酸酯)(2-(2’-吡啶基)苯酚的合成的合成-
除把实施例1中的Re(CO)5Cl用Re(CO)4Cl2、把作为配位基的8-喹啉酸酯用8-喹啉酸酯和2-(2’-吡啶基)苯酚(1∶1)代替以外，与实施例1同样操作，合成Re(CO)2(8-喹啉酸酯)(2-(2’-吡啶基)苯酚。还有，把得到的粗生成物用柱进行分离。收率10％。
实施例4
-Re(8-喹啉酸酯)(2-(2’-吡啶基)苯酚)(7，8-苯并喹啉)的合成
除把实施例1中的Re(CO)5Cl用ReCl3、把作为配位基的8-喹啉酸酯用8-喹啉酸酯、2-(2’-吡啶基)苯酚及7，8-苯并喹啉代替，将它们依次配位在Re上以外，与实施例1同样操作，合成Re(8-喹啉酸酯)(2-(2’-吡啶基)苯酚)(7，8-苯并喹啉)。还有，把得到的配位了各个配位基的各种生成物用柱进行分离。整个收率约2％。
(式2)
(式3)
实施例5
-有机EL元件的制作-
把实施例1～4中分别合成的有机铼配位化合物作为发光材料，发光层中使用的叠层型有机EL元件按下法制造。即，把形成了作为正极的ITO电极的玻璃基板，用水、丙酮及异丙醇进行超声波洗涤，UV臭氧处理后，用真空蒸镀装置(真空度＝1×10-6托(1.3×10-4Pa)、基板温度＝室温)，在该ITO电极上被覆作为正孔输送层的(N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)(TPD)，使厚度达到50nm。其次，在采用该TPD的正孔输送层上被覆实施例1～7中分别合成的有机铼配位化合物，使厚度达到20nm，形成发光层。而且，在该发光层上被覆蒸镀作为第一电子输送层的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(BCP)，使厚度达到10nm。另外，在该第一电子输送层上被覆蒸镀作为第二电子输送层的喹啉铝配位化合物(Alq)，使厚度达到20nm，在用该喹啉铝配位化合物(Alq)形成的第二电子输送层上，蒸镀作为负极的Al-Li合金(Li含量＝0.5质量％)，使厚度达到50nm。采用上法制成4种有机EL元件。
当向制成的有机EL元件中的ITO电极(正极)及Al-Li合金(负极)施加电压时，该有机EL元件中的任何一种在电压5V以上均观察到色纯度高的红色发光。另外，测定施加电压10V的发光亮度(cd/m2)及初始亮度100cd/m2时通过定电流测定的有机EL元件的有效半衰寿命。结果示于表1。还有，表1中数字1～4意指实施例1～4，意指各实施例中得到的有机铼配位化合物。
表1
| 有机铼配位化合物 | 亮度(cd/m2) | 寿命(小时) | |
| 1234 | Re(CO)4(quin)Re(CO)4(pyph)Re(CO)2(quin)(pyph)Re(quin)(pyph)(bzq) | 1200150035006000 | 2000200020001500 |
实施例6
-有机EL元件的制作-
把实施例5中单独用有机铼配位化合物形成发光层，用该有机铼配位化合物和用上述结构式(13)表示的4，4’-二(9-咔唑)-联苯(CBP)同时蒸镀，使对该有机铼配位化合物1分子(1摩尔)达到CBP99分子(99摩尔)形成发光层以外，与实施例5同样操作，制造7种有机EL元件。
当向制成的有机EL元件中的ITO电极(正极)及Al-Li合金(负极)施加电压时，该有机EL元件中的任何一种在电压5V以上均观察到色纯度高的红色发光。另外，测定施加电压10V的发光亮度(cd/m2)及初始亮度100cd/m2时通过定电流测定的有机EL元件的有效半衰寿命。结果示于表2。还有，表2中数字1～4意指实施例1～4，意指各实施例中得到的有机铼配位化合物。
表2
| 有机铼配位化合物 | 亮度(cd/m2) | 寿命(小时) | |
| 1234 | Re(CO)4(quin)Re(CO)4(pyph)Re(CO)2(quin)(pyph)Re(quin)(pyph)(bzq) | 2000200045008000 | 2000300030002000 |
实施例7
-Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)的合成-
按照Inorg.Chem.1993，32，5633-5636中记载的方法，用Re(CO)5Cl和7，8-苯并喹啉作原料，合成Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)。即，如下列反应式所示，把Re(CO)5Cl和7，8-苯并喹啉于经氮气脱气的甲苯中搅拌、回流进行反应数小时后，用蒸发器浓缩该甲苯，往残留的反应产物中添加热己烷，萃取该反应产物。然后，把得到的黄色粗产物用己烷重结晶数次，除去未反应的7，8-苯并喹啉。按上法合成本发明的作为有机铼化合物的Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)。
Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)的合成
实施例8
-Re(CO)4(2-苯基吡啶)的合成-
除把实施例1中的7，8-苯并喹啉用2-苯基吡啶代替以外，与实施例7同样操作，合成Re(CO)4(2-苯基吡啶)。
实施例9
-Re(CO)4(2-苯基噁唑啉)的合成-
除把实施例1中的7，8-苯并喹啉用2-苯基噁唑啉代替以外，与实施例7同样操作，合成Re(CO)4(2-苯基噁唑啉)。
实施例10
-Re(CO)4(2-苯基噻唑啉)的合成-
除把实施例1中的7，8-苯并喹啉用2-苯基噻唑啉代替以外，与实施例7同样操作，合成Re(CO)4(2-苯基噻唑啉)。
实施例11
-Re(CO)4(2-(2’-噻嗯基)吡啶)的合成-
除把实施例7中的7，8-苯并喹啉用2-(2’-噻嗯基)吡啶代替以外，与实施例1同样操作，合成Re(CO)4(2-(2’-噻嗯基)吡啶。
实施例12
-Re(CO)4(2-(2’-噻嗯基)噻唑啉)的合成-
除把实施例1中的7，8-苯并喹啉用2-(2’-噻嗯基)噻唑啉代替以外，与实施例7同样操作，合成Re(CO)4(2-(2’-噻嗯基)噻唑啉。
实施例13
-Re(CO)4(3-(2’-噻唑啉基)-2H-吡喃-2-酮)的合成-
除把实施例7中的7，8-苯并喹啉用3-(2’-噻唑啉基)-2H-吡喃-2-酮代替以外，与实施例1同样操作，合成Re(CO)4(3-(2’-噻唑啉)-2H-吡喃-2-酮。
实施例14
-有机EL元件的制作-
把实施例7～13中分别合成的有机铼配位化合物作为发光材料，发光层中使用的叠层型有机EL元件按下法制造。即，把形成了作为正极的ITO电极的玻璃基板，用水、丙酮及异丙醇进行超声洗涤，UV臭氧处理后，用真空蒸镀装置(真空度＝1×10-6托(1.3×10-4Pa)、基板温度＝室温)，在该ITO电极上被覆作为正孔输送层的(N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-[1，1’-联苯基]-4，4’-二胺)(TPD)，使厚度达到50nm。其次，在采用该TPD的正孔输送层上被覆实施例1～7中分别合成的有机铼配位化合物，使厚度达到20nm，形成发光层。而且，在该发光层上被覆蒸镀作为第一电子输送层的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(BCP)，使厚度达到10nm。另外，在该第一电子输送层上被覆蒸镀作为第二电子输送层的喹啉铝配位化合物(Alq)，使厚度达到20nm，在用该喹啉铝配位化合物(Alq)形成的第二电子输送层上，蒸镀作为负极的Al-Li合金(Li含量＝0.5质量％)，使厚度达到50nm。采用上法制成7种有机EL元件。
当向制成的有机EL元件中的ITO电极(正极)及Al-Li合金(负极)施加电压时，该有机EL元件中的任何一种在电压5V以上均观察到色纯度高的红色发光。另外，测定施加电压10V的发光亮度(cd/m2)及初始亮度100cd/m2时通过定电流测定的有机EL元件的有效半衰寿命。结果示于表3。还有，表3中数字7～13，意指实施例7～13，意指各实施例中得到的有机铼配位化合物。
表3
| 有机铼配位化合物 | 亮度(cd/m2) | 寿命(小时) | |
| 78910111213 | Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)Re(CO)4(2-苯基吡啶)Re(CO)2(2-苯基噁唑啉)Re(2-苯基噻唑啉)Re(2-(2’-噻嗯基)吡啶)Re(2-(2’-噻嗯基)噻唑啉)Re(3-(2’-噻唑啉基)-2H-吡喃-2-酮) | 1820162016301500150016401000 | 1000300030002000200024003000 |
实施例15
-有机EL元件的制作-
把实施例14中单独用有机铼配位化合物形成发光层，用该有机铼配位化合物和用上述结构式(59)表示的4，4’-二(9-咔唑)-联苯(CBP)同时蒸镀，使对该有机铼配位化合物1分子(1摩尔)达到CBP 99分子(99摩尔)形成发光层以外，用实施例8同样操作，制造7种有机EL元件。
当向制成的有机EL元件中的ITO电极(正极)及Al-Li合金(负极)施加电压时，该有机EL元件中的任何一种在电压5V以上均观察到色纯度高的红色发光。另外，测定施加电压10V的发光亮度(cd/m2)及初始亮度100cd/m2时通过定电流测定的有机EL元件的有效半衰寿命。结果示于表4。还有，表4中数字7～3意指实施例7～13，意指各实施例中得到的有机铼配位化合物。
表4
| 有机铼配位化合物 | 亮度(cd/m2) | 寿命(小时) | |
| 78910111213 | Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)Re(CO)4(2-苯基吡啶)Re(CO)2(2-苯基噁唑啉)Re(2-苯基噻唑啉)Re(2-(2’-噻嗯基)吡啶)Re(2-(2’-噻嗯基)噻唑啉)Re(3-(2’-噻唑啉基)-2H-吡喃-2-酮) | 3600300028002860220020201520 | 1500350035002500150025002000 |
实施例16
-Pt(dpphen)(ecda)的合成-
在实施例16中，“dpphen”是4，7-二苯基-1，10-菲绕啉的简称，“ecda”是1-(乙氧基羰基)-1-氰基亚乙基-2，2-连二硫醇盐的简称。
K2(ecda)的合成
按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，用氢氧化钾(KOH)和乙基氰基醋酸和二硫化碳作原料，合成K2(ecda)。即，按下列反应式所示，向二噁烷中添加粉碎的氢氧化钾11.2g，保温至15～20℃，搅拌使溶解在二噁烷中。把乙基氰基醋酸11.3g和二硫化碳7.6g缓慢添加至该溶液中。添加终止后，搅拌约20分钟，用***稀释，生成黄色沉淀。滤出沉淀，把得到的沉淀用二噁烷∶***＝1∶1(质量比)的混合溶剂洗涤，真空干燥，合成K2(ecda)(用下列反应式①表示的化合物)。
(2)Pt(dpphen)Cl2的合成
按照J.Am.Chem.Soc.1990，112，5625-5627 & J.Chem.Soc.DaltonTrans.1978，1127中记载的方法，把K2[PtCl4]和4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(dpphen)作为原料，合成Pt(dpphen)Cl2。即，如下列反应式所示，把K2[PtCl4]1g溶于纯水中，加热。往该溶液中缓慢添加4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(dpphen)0.8g溶于纯水的水溶液。搅拌片刻，生成沉淀。滤出收集沉淀，用丙酮洗涤，真空干燥，合成Pt(dpphen)Cl2(用下列反应式②表示的化合物)。
(3)Pt(dpphen)(ecda)的合成
按照Coord.Chem.Rev.97，1990，47-64记载的方法，合成Pt(dpphen)(ecda)。即，如下列反应式所示，向Pt(dpphen)Cl2(用下列反应式②表示的化合物)0.6g溶解在丙酮的溶液中，滴加K2(ecda)(用下列反应式①表示的化合物)0.3g溶于甲醇的溶液，生成橙式沉淀。进行离心分离，使沉淀(金属配位化合物)析出，将其过滤、收集。把得到的有机金属配位化合物用丙酮、乙醇及***洗涤，真空干燥，合成目的有机金属配位化合物：Pt(dpphen)(ecda)。
实施例17
-有机EL元件的制作-
把实施例16中合成的有机金属配位化合物(Pt(dpphen)(ecda))作为发光材料，按下法制造高分子分散型有机EL元件。即，把形成了作为正极的ITO电极的玻璃基板，用水、丙酮及异丙醇进行超声洗涤，UV臭氧处理后，在该ITO电极上的聚乙烯基咔唑(PVCz)上，旋转被覆掺杂了5质量％的实施例16中合成的有机金属配位化合物(Pt(dpphen)(ecda))，厚度达到50nm。然后，在该正孔输送层兼发光层上，采用蒸镀装置(真空度＝1×10-6托(1.3×10-4Pa)、基板温度＝室温)，被覆蒸镀喹啉铝配位化合物(Alq)，使厚度达到20nm。在该电子输送层上，蒸镀作为负极的Al-Li合金(Li含量＝0.5质量％)，使厚度达到200nm。采用上法制成有机EL元件。
当向制成的有机EL元件中的ITO电极(正极)及Al-Li合金(负极)施加电压时，该有机EL元件中在电压6V以上观察到色纯度高的红色发光。
另外，测定施加电压10V的发光亮度(cd/m2)及初始亮度100cd/m2时通过定电流测定的有机EL元件的有效半衰寿命，结果是发光亮度3300(cd/m2)，有效半衰寿命为500小时。
实施例18
-Pt(二亚胺)(连二硫醇盐)配位化合物的合成-
K2(ecda)的合成
与实施例16同样，按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，用氢氧化钾(KOH)和乙基氰基醋酸和二硫化碳作原料，合成K2(ecda)。即，按下列反应式所示，向二噁烷中添加粉碎的氢氧化钾11.2g，保温至15～20℃，搅拌使溶解在二噁烷中。把乙基氰基醋酸11.3g和二硫化碳7.6g缓慢添加至该溶液中。添加终止后，搅拌约20分钟，用***稀释，生成黄色沉淀。滤出沉淀，把得到的沉淀用二噁烷∶***＝1∶1(质量比)的混合溶剂洗涤，真空干燥，合成K2(ecda)(实施例16中用下列反应式①表示的化合物)。
(2)K2(qdt)的合成
按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，把丙酮100ml、2，3-喹喔啉二噻茂(qdt)2g放入200ml三角烧瓶内。往里加入氢氧化钾颗粒5g，搅拌30分钟。往烧瓶内滴加纯水2～3滴，于常温搅拌10小时。过滤析出的黄色目的物，真空干燥，得到K2(qdt)(收率：约80％)。
(3)Pt(dce)的合成
按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1128中记载的方法，向二噁烷中添加粉碎的氢氧化钾11.22g。把温度保持在15～20℃，边搅拌边缓慢添加溶解在二噁烷50ml中的丙二腈6.6g和二硫化碳7.6g。添加终止后，搅拌约20分钟，用***250ml稀释，生成黄色沉淀。滤出沉淀，用二噁烷-***1∶1溶剂洗涤，真空干燥。溶于少量水，用1-丙醇使其析出进行精制，得到Pt(dce)(收率：约80％)。
(4)Pt(dpphen)Cl2的合成
与实施例16同样，按照J.Am.Chem.Soc.1990，112，5625-5627&J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978，1127中记载的方法，把K2[PtCl4]和4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(dpphen)作为原料，合成Pt(dpphen)Cl2。即，如下列反应式所示，把K2[PtCl4]1g(2.4mmol)溶于纯水中，加热。往该溶液中缓慢添加4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(dpphen)0.8g(2.4mmol)溶于纯水的水溶液。搅拌片刻，生成沉淀。滤出收集沉淀，用丙酮洗涤，真空干燥，合成Pt(dpphen)Cl2(实施例16中用下列反应式②表示的化合物)。
(5)Pt(tmphen)Cl2(⑤)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用3，4，7，8-四甲基-1，10-菲绕啉(tmphen)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(tmphen)Cl2(⑤)。
(6)Pt(phen)Cl2(⑥)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用1，10-菲绕啉(phen)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(phen)Cl2(⑥)(收率：约90％)。
(7)Pt(bpy)Cl2(⑦)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用2，2-二吡啶基(bpy)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(bpy)Cl2(⑦)(收率：约79％)。
(8)Pt(bcp)Cl2(⑧)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用浴铜灵(bcp)作为原料以外作为原料，同样进行操作，合成Pt(bcp)Cl2(⑧)(收率：约65％)。
(9)Pt(4dmbpy)Cl2(⑨)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用4，4’-二甲基-2，2-二吡啶基(4dmbpy)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(4dmbpy)Cl2(⑨)(收率：约79％)。
(10)Pt(5dmbpy)Cl2(⑩)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用4，4’-二甲基-2，2-二吡啶基(5dmbpy)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(5dmbpy)Cl2(⑩)(收率：约79％)。
(11)Pt(dpbpy)Cl2(_)的合成
在上述(4)Pt(dpphen)Cl2的合成中，除了使用4，4’-二叔丁基-2，2’-二吡啶基(4dpbpy)作为原料以外，同样进行操作，合成Pt(4dpbpy)Cl2((11))(收率：约95％)。
(12)Pt(dbbpy)(qdt)的合成
把用上述(_)表示的化合物0.6g溶解在丙酮中。往其中滴加用上述②表示的化合物1.0g的甲醇溶液。生成橙色沉淀。滤取析出的固体，用水、乙醇、***洗涤，真空干燥(收率：约90％)。按Coord.Chem.Rev.97，1990，47-64中记载的方法进行反应。
采用与上述同样的方法，把上述连二硫酸酯配位基①-③和Pt(二亚胺)Cl2④-(_)进行组合，合成24种有机铂配位化合物。对该24种有机铂配位化合物测定发光光谱的数据结果示于图9～32。
发光光谱按下法进行测定。即，把24种有机铂配位化合物在聚酯系树脂(光学惰性)中分散使达2质量％，用旋转涂布法在玻璃基板上涂布。常压下于130℃加热5分钟，使溶剂蒸发得到均匀的薄膜。对该样品照射波长365nm的紫外线，测定发光光谱。用MINOLTA社制造的Spectroradiometer CS-1000作为检测器。
还有，作为比较实验，合成Pt(二亚胺)(芳烃连二硫醇盐)，比较其光谱及其他物性、特性。
(1)Pt(4dmbpy)(tdt)的合成
按照J.Am.Chem.Soc.1996，1949-1960中记载的方法，把72ml DMSO放入圆底烧瓶内用氮气置换。往其中添加上述⑨Pt(4dmbpy)Cl20.5g，加热使溶解。把2ml甲醇放入试剂瓶内，往其中添加0.2g KOH和_3，4-甲苯连二硫醇盐(tdt)0.3g后进行搅拌。将其滴至圆底烧瓶内。此时溶液变成红色，立即生成沉淀。由此搅拌约20分钟后，放置冷却。往冷却的反应体系内添加过剩的纯水。滤出暗红色的析出物，反复用纯水和***洗涤，真空干燥(收率：约32％)。
所得到的Pt(4dmbpy)(tdt)，在溶液状态有强的感光性，当在外光下放置发生完全分解。
(2)Pt(dpbpy)(tdt)的合成
按照J.Am.Chem.Soc.1996，118，1949-1960中记载的方法，把72mlDMSO放入圆底烧瓶内用氮气置换。往其中添加上述_Pt(dpbpy)Cl20.6g，加热使溶解。把2ml甲醇放入试剂瓶内，往其中添加0.3g KOH和_3，4-甲苯连二硫醇盐(tdt)0.4g后进行搅拌。将其滴至圆底烧瓶内。此时溶液变成红色，立即生成沉淀。由此搅拌约20分钟后，放置冷却。往冷却的反应体系内添加过剩的纯水。滤出暗红色的析出物，反复用纯水和***洗涤，真空干燥(收率：约45％)。
所得到的Pt(4dmbpy)(tdt)，在溶液状态有强的感光性，当在外光下放置发生完全分解。
对这2种比较实验的有机铂配位化合物，与上述同样测定发光光谱，把作为结果得到的发光光谱图示于图33-34。
采用以上得到的本发明的24种有机铂配位化合物中的4种，并采用作为比较用的有机铂配位化合物进行发光寿命测定。具体的是，把这些各种有机铂配位化合物分散在聚乙烯基咔唑中使达4质量％，用旋转涂布法在玻璃基板上涂布。在常压下于130℃进行烘烤5小时，使溶剂蒸发得到均匀的薄膜。采用浜松ホトリ一クカメラC5094，通过氮气激光激发(波长337nm)进行测定。测定时把样品室抽成真空，去除空气的影响。从测定配位化合物发光寿命的时间分解光谱，依下式算出：
LogI(t)＝-t/τ+log I0 (1)
(I(t)：时间t时的发光强度；I0：t＝0时的发光强度；τ：发光寿命)
另外，为了知道热失活的程度，比较室温和低温下的发光强度。样品，直接使用进行过上述发光寿命测定的样品。结果示于表5及表6。
表5
表6
在表5及表6中，从上往下依次表示配位化合物名称、分子式、分子量、分子结构、室温下的光激发发光衰减时间(2成分)、室温发光强度和6K发光强度之比、用光激发测定的PL光谱的峰波长。发光衰减时间用2个表示，是由于该铂配位化合物的发光衰减曲线是2成分体系构成，前者表示第1成分，后者表示第2成分的衰减时间。
从表5的结果可知，发光寿命因配位化合物的配位基的不同而无很大不同，其值在5μs以下，非常短，作为发出的磷光，具有非常短的衰减时间。这就意指作为有机EL元件的发光材料也是合适的。另外，室温发光强度和6K发光强度之比，当6K发光强度为“1”时，表示室温发光强度的相对值(该值愈接近1，热失活愈小)。巳知其值全部在0.8以上，热失活非常小。
另一方面，通过比较已知，发光寿命因配位化合物的配位基的不同而无很大不同，其值在5μs以下，作为发磷光非常短，室温发光强度和6K发光强度之比为0.5、小到0.3时热失活大。
实施例19
采用ITO(片电阻值为10Ω/□)带膜玻璃基板作为元件基板。把基板用纯水、丙酮、纯水、IPA依次各15分钟进行超声洗涤，实施UV臭氧处理。正孔输送层、发光层，采用MIKASA社制造的SPINCOATER 1H-d3，用旋转涂布制膜。成膜条件：正孔输送层(PEDOT)、发光层(PVK+PBD+Pt配位化合物)等，第1次：1000rpm、10s；第2次：2500rpm、60s进行。分别于150℃、10小时、120℃小时进行烘烤，除去有机溶剂。在涂布发光层时，使溶液通过0.2μm过滤器，除去溶解残留的有机材料及固体杂质。采用Pasolina社制造的TYO-300，于常温、大气中进行。正孔屏蔽层及阴极，用电阻加热型真空蒸镀装置(アルバツク社制造，VPC-410)制膜。正孔屏蔽层成膜时，采用真空度10-4Pa、蒸镀速度0.1～0.2nm/s，阴极成膜时，采用真空度10-4Pa、蒸镀速度1～2nm/s进行制膜。阴极蒸镀后，对大气开放，向经过氮气置换的辉光箱内传送元件，在辉光箱内用双液性环氧类粘合剂(阿拉弟胶)把玻璃板和基板粘接、密封。制成的元件发光部面积为2×2mm2，有机EL元件的层结构如下所示。
玻璃/ITO/PEDOT(100nm)/发光层(PVK+PBD+Pt配位化合物)(50m)/BCP(20nm)/AlLi(100nm)
制成的有机EL元件特性示于表7及表8。在这些表中，亮度是施力口12V时的值，元件寿命表示从亮度100cd/m2进行定电流驱动时的亮度半衰时间。
表7
| 配位化合物 | 亮度(100cd/m2) | 寿命(小时) |
| Pt(4dmbpy)(ecda) | 2168 | 330 |
| Pt(dbbpy)(ecda) | 2615 | 300 |
| Pt(4dmbpy)(qdt) | 5295 | 500 |
| Pt(dbbpy)(qdt) | 6365 | 510 |
表8
| 配位化合物 | 亮度(100cd/m2) | 寿命(小时) |
| Pt(4dmbpy)(tdt) | 394 | 50 |
| Pt(dbbpy)(tdt) | 104 | 20 |
实施例20
按下法操作，合成Pt(2，2’-联吡啶)(1，1-二氰基-2，2-二硫-乙烯)配位化合物(PT-001)。即，在15ml丙酮中溶解按照Acta Am.Chem.Soc.1990，5625-5627&J.Chem.Soc.Dalton Trans.1978，1127中记载的方法合成的用①表示的化合物0.422g。在10ml甲醇中溶解按照按照Acta Chem.Scand.22，1968，1107-1123-1128中记载的方法合成的用②表示的化合物0.218g，然后滴加。此时，生成橙色沉淀。进行离心分离，析出有机金属配位化合物，过滤。将其用丙酮、乙醇、***进行洗涤，真空干燥(参照Coord Chem.Rev.97，1990，47-64)。
另外，通过适当改变上述用①表示的化合物、上述用②表示的化合物，与上述同样操作，合成有机金属(铂)配位化合物(发磷光材料)(PT-002～PT-007)。
其次，合成的有机金属铂配位化合物(PT-002～PT-007)的粉末发光波长示于表9。
表9
| 配位化合物名称 | 发光波长(nm) |
| PT-001PT-002PT-003PT-004PT-005PT-006PT-007 | 647nm599nm682nm630nm665nm600nm650nm |
其次，采用合成的有机金属铂配位化合物制造色变换层，当把400nm、450nm、500nm光进行色变换时，从色变换层可以观察到，以高的色变换效率，分别与表9一致的发光，对光的耐性或对1000小时曝光，以曝光前的变换效率为基准，老化在1％以下，非常好。另外，当与色变换层采用荧光染料时相比，由于减薄一半以下，故采用它制作有机EL元件的结果是，从该色变换层的浸出物下降，具有抑制元件不发光的效果，元件的寿命增加。
实施例21
把Re(CO)5Cl2.5g和苯并[h]喹啉1.5g，于经过氩气脱气的甲苯中搅拌、回流数小时。用蒸发器蒸出甲苯，向残留的混合物中添加热己烷，萃取目的物。把得到的黄色粗生成物用己烷重结晶几次，除去未反应的苯并喹啉。通过质谱分析，得到目的有机铼配位化合物(RE-001)(参照Peter Spellane，and Richard J.Watts，Inorg.Chem.32(1993)5633)。
另外，与上述同样操作，合成有机铼配位化合物(发磷光材料)(RE-002～004)。
其次，合成的有机金属铼配位化合物(PT-001～PT-004)的粉末发光波长示于表10。波长表示照射365nm激发光，观察到的发光光谱的峰波长。
表10
| 配位化合物名称 | 发光波长(nm) |
| RE-001RE-002RE-003RE-004 | 615nm532nm530nm653nm |
其次，采用合成的有机金属铂配位化合物，与实施例20同样制造色变换层，当把400nm、450nm、500nm光进行色变换时，从色变换层可以观察到，以高的色变换效率，分别与表10一致的发光，对光的耐性或对1000小时曝光，以曝光前的变换效率为基准，老化在1％以下，非常好。另外，当与色变换层采用荧光染料时相比，由于减薄一半以下，故采用它制作有机EL元件的结果是，从该色变换层的浸出物下降，具有抑制元件不发光的效果，元件的寿命增加。
还有，下面把本发明的优选方案作为附记，列出如下。
附记1
一种有机金属配位化合物，其具有铼(Re)原子和在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子，至少具有1个π共轭部分所构成的一个配位基和，在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子上配位数饱和，并且使该有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的其他配位基。
附记2
上述附记1中所述的有机金属配位化合物，在一配位基中的铼(Re)原子上配位结合的氮原子是一环状结构的一部分，该一配位基中铼(Re)原子上配位结合的氧原子，与作为另一环状结构一部分的碳原子结合。
附记3
上述附记2中所述的有机金属配位化合物，其中，一环状结构及另一环状结构选自5元环及6元环，各个环中至少1个碳原子彼此互相结合，或各个环中至少1个碳原子互相共价。
附记4
附记1至4任何一项所述的有机金属配位化合物，在一配位基和铼原子(Re)之间的电子轨道重叠，电子互相交付。
附记5
用下列结构式(1)表示的附记1至4任何一项所述的有机金属配位化合物：
上述结构式(1)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基。i及j表示整数。Cy1表示一环状结构，其中含有：在铼原子上配位的氮原子(N原子)和，结合在该N原子上并且与Cy2共价的2个C原子。Cy2表示另一环状结构，其中含有：与结合在铼原子上的O原子结合，同时与Cy1共价的上述2个C原子。n表示含有Cy1与Cy2的在铼原子(Re)上进行双配位的一配位基上配位的配位数1-3中的任何1个。L表示使铼(Re)原子配位数饱和，使全部配位化合物电荷保持中性的另一配位基。m表示0～4的整数。
附记6
用下列结构式(2)表示的附记1至4的任何1项所述的有机金属配位化合物：
结构式(2)
上述结构式(2)中，R3及R4既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基。i及j表示整数。Cy3表示一环状结构，其中含有：在铼原子(Re)上配位的N原子；和，与该N原子结合并且与Cy4中C原子结合的碳原子。Cy4表示另一环状结构，其中含有：与结合在铼原子(Re)上的O原子结合的碳原子；和，与Cy3中的碳原子结合的C原子。n表示含有Cy3与Cy4的、在铼原子(Re)上进行双座配位的一配位基上配位的配位数1-3中的任何1个。L表示使铼(Re)原子配位数饱和，使全部配位化合物电荷保持中性的另一配位基。m表示0～4的整数。
附记7
用下列结构式(3)表示的附记1至4的任何1项所述的有机金属配位化合物：
上述结构式(3)中，上述R1-R4既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基。i、j、k及l表示整数。Cy1表示一环状结构，其中含有：在铼原子上配位的N原子；和，结合该N原子并且与Cy2共价的2个C原子。Cy2表示另一环状结构，其中含有：与结合在铼原子上的O原子结合，同时与Cy1共价的上述2个C原子。Cy3表示一环状结构，其中含有：在铼原子(Re)上配位的氮原子(N原子)；和，与该N原子结合并且与Cy4中的C原子结合的碳原子。Cy4表示另一环状结构，其中含有：与结合在铼原子(Re)上的O原子结合的碳原子(C原子)；和，与Cy3中的碳原子结合的C原子。L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，使整个有机铼配位化合物电荷保持中性的上述另一配位基。m表示1～2。
附记8
附记1至5中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，有机铼配位化合物用下列结构式(4)表示：
结构式(4)
上述结构式(4)中，上述R5-R10既可以相同也可以相异，表示氢原子或取代基。n表示配位基数。L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，使整个有机铼配位化合物电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
附记9
附记1至8中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，另一配位基选自卤原子、羰基、氰基、羟芳基、苯基异氰化物基、吡咯基、乙酰丙酮化物基、2，2’-联吡啶基、1，10-菲绕啉基、环状金属化合物·配位基及三苯基膦。
附记10
一种有机金属配位化合物，其特征在于，该化合物具有：一配位基，其中具有：铼原子(Re)和配位结合在该铼原子(Re)上的氮原子及碳原子，并具有至少1个π部分而构成；另一配位基，其由配位在上述铼原子(Re)上使该铼原子(Re)配位数饱和并且使该有机配位化合物保持整体电中性。
附记11
附记10中所述的有机金属配位化合物，其中，一配位基中的铼原子(Re)上配位结合的氮原子为一环状结构的一部分，该一配位基中的铼原子(Re)上配位结合的碳原子为另一环状结构的一部分。
附记12
附记11中所述的有机金属配位化合物，其中，一环状结构及另一环状结构选自5元环及6元环，各环中至少1个碳原子彼此互相结合，或各环中至少1个碳原子彼此互相共价。
附记13
附记10-12中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，在一配位基和铼原子(Re)之间有电子轨道重叠，电子可能互相交付。
附记14
附记10-13中任何一项所述的有机金属配位化合物，其可用下列结构式(8)表示：
结构式(8)
上述结构式(8)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基。i及j表示整数。Cy1表示一环状结构，其中含有：在铼原子上配位的N原子和，结合该N原子并且与Cy2中的C原子结合的C原子。Cy2表示另一环状结构，其中含有：结合在铼原子上的C原子和与该C原子结合，并且与Cy1中的C原子结合的C原子。n表示含有Cy1与Cy2的，并且在铼原子(Re)上进行双座配位的一配位基的铼原子(Re)上配位的配位数1-3中的任何1个。L表示使该铼原子(Re)配位数饱和，使整个配位化合物电荷保持中性的另一配位基。m表示0～4的整数。
附记15
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(9)表示的一配位基含有7，8-苯并喹啉骨架。
上述结构式(9)中，R3-R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1-3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记16
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(10)表示的一配位基含有2-苯基吡啶骨架。
结构式(10)
上述结构式(10)中，R3-R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述另一配位基。m表示0～4的整数。
附记17
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(11)表示的一的配位基含有2-苯基噁唑啉骨架。
结构式(11)
上述结构式(11)中，R3-R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记18
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(12)表示的一的配位基含有2-苯基噻唑啉骨架。
上述结构式(12)中，R3-R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记19
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(13)表示的一配位基含有2-(2’-噻嗯基)吡啶骨架。
结构式(13)
上述结构式(13)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记20
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(14)表示的一的配位基含有2-(2’-噻嗯基)噻唑啉骨架。
结构式(14)
上述结构式(14)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记21
附记10-13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，用下列结构式(15)表示的一的配位基含有3-(2’-噻唑啉基)-2H-吡喃-2-酮骨架。
结构式(15)
上述结构式(15)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此可互相连接，形成含有氮原子、硫原子及氧原子任何1种的芳香环。n表示1～3的整数。L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使上述有机铼配位化合物的全部电荷保持中性的上述其他配位基。m表示0～4的整数。
附记22
附记10～13任何一项所述的有机金属配位化合物，其是用下列结构式(16)表示的Re(CO)4(7，8-苯并喹啉)。
结构式(16)
附记23
附记10～13任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，另一配位基选自卤原子、羰基、氰基、羟芳基、苯基异氰基、吡咯基、乙酰丙酮化物基、2，2’-联吡啶基、1，10-菲绕啉基、环状金属化合物·配位基及三苯基膦。
附记24
一种有机金属配位化合物，其中具有：选自8族金属元素的至少1种8族金属原子和，具有至少1个π共轭部分，在该8族金属原子上配位的一配位基和，选自脂肪族系连二硫醇盐配位基及杂芳香族系连二硫醇盐配位基的，在该8族金属原子上配位的连二硫醇盐配位基。
附记25
附记24中所述的有机金属配位化合物，其中，一配位基配位结合在该8族金属原子上使8族金属原子的配位数饱和，并使有机金属配位化合物整体保持电中性。
附记26
附记24至25中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，连二硫醇盐配位基用下列结构式表示。
上述结构式中，R1表示2价的脂肪族系有机基或2价的杂芳香族系有机基团。
附记27
附记24至25中任何一项所述的有机金属配位化合物，可用下列结构式(17)表示。
上述结构式(17)中，M表示8族金属原子。L表示与该8族金属原子通过单配位基及双配位基的任何一种进行结合，并且，至少有一个π共轭部分的配位基。n表示1-6的整数。R1表示2价的脂肪族类有机基团或2价的杂芳香族类有机基团。
附记28
附记24至27中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，一配位基，在芳香环的一部分上具有对8价金属原子能以单座或双座以上的任何一种进行配位结合的原子，该原子选自氮原子、氧原子、硫原子、氮原子、硫原子、硒原子、碲原子、钋原子及磷原子。
附记29
附记24至28中任何一项所述的有机EL元件，其中，一配位基可用下列结构式的任何一种表示。
在上述各种结构式中，R2表示卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。p表示0～5的整数。
附记30
附记24至29中任何一项所述的有机金属配位化合物，可用下列结构式(18)表示。
结构式(18)
结构式(18)中，M表示8族金属原子。与该M结合，含氮原子的配位基，表示至少有1个π共轭部分的配位基，与该M通过单座及双座以上的任何一种进行配位结合。在至少有1个π共轭部分的配位基中，R3表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代，q表示0～8的整数。n表示1～4的整数。与该M结合，含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基。该选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基中，R1表示2价脂肪族类有机基或2价杂芳香族类有机基。
附记31
附记24至29中任何一项所述的有机金属配位化合物，可用下列结构式(19)表示。
结构式(19)中，R1及R2既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基。Cy1表示一环状结构，其中含有：在铂(Pt)原子上配位的N原子和，与该N原子结合并且与Cy2中C原子结合的C原子。Cy2表示另一环状结构，其中含有：在铂(Pt)原子上结合的C原子和，与该C原子结合并且与Cy1中C原子结合的C原子。与该Pt结合，含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基。该连二硫醇盐配位基中，R3表示2价脂肪族类有机基或2价杂芳香族类有机基。
附记32
附记24至29中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，杂芳香族系连二硫醇盐配合基，可用下列结构式(20)至(23)的任何一个表示的杂芳香族系连二硫醇盐配合基。
结构式(20)
结构式(21)
结构式(22)
在上述结构式(3)～(6)中，R4表示卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。m表示0～5的整数。
附记33
附记24至31中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，脂肪族系连二硫醇盐配位基，可用下列结构式(24)至(25)的任何一个表示的脂肪族系连二硫醇盐配位基。
结构式(24)
结构式(25)
在上述结构式(24)～(25)中，R4及R5既可以相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。
附记34
附记24至30中任何一项所述的有机金属配位化合物，其可用下列结构式(26)表示。
结构式(26)中，M表示8族金属原子。与该M结合，含氮原子的配位基，表示至少有1个π共轭部分的配位基，与该M通过单座及双座以上的任何一种进行配位结合。在至少有1个π共轭部分的配位基中，R3表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代，q表示0～8的整数。n表示1～4的整数。与该M结合，含硫原子的配位基，表示脂肪族类连二硫醇盐配位基。该脂肪族类连二硫醇盐配位基中，R5及R6既可以互相相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。
附记35
附记24至30中任何一项所述的有机金属配位化合物，其可用下列结构式(27)表示。
在上述结构式(27)中，M表示8价金属原子。R7既可以互相相同也可以不同，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。r表示0～5的整数。
附记36
附记24至35中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，8价金属原子选自Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir及Pt。
附记37
附记24至36中任何一项所述的有机金属配位化合物，其中，8价金属原子为Pt。
附记38
附记24至30中任何一项所述的有机金属配位化合物，其用下列结构式(28)、(37)及(54)的任何一个表示。
结构式(28)
结构式(28)中，t-Bu表示叔丁基。
结构式(37)中，t-Bu表示叔丁基。Me表示甲基。
结构式(54)中，t-Bu表示叔丁基。
附记39
附记24至38中任何一项所述的有机金属配位化合物，可用作有机EL元件中发光材料及色变换材料的至少任何一种。
附记40
附记24至39中任何一项所述的有机金属配位化合物，可用作照明装置。
附记41
一种有机EL元件，其在正极及负极间具有有机薄膜层，该有机薄膜层含有方案1至38中任何一项所述的有机金属配位化合物，
附记42
附记41所述的有机EL元件，其中，有机薄膜层具有由正孔输送层和电子输送层夹住的发光层而构成，该发光层含有有机金属配位化合物作为发光材料。
附记43
附记42所述的有机EL元件，其中，发光层由有机金属配位化合物单独成膜构成。
附记44
附记42至43中任何一项所述的有机EL元件，其中，发光层含有下列结构式(56)表示的芳香胺衍生物。
结构式(56)中，n表示2或3的整数。Ar表示2价或3价的芳香族基或杂环芳香族基。R16及R17既可以相同也可以相异，表示1价的芳香族基或杂环芳香族基。
附记45
附记42至44中任何一项所述的有机EL元件，其中，发光层含有下列结构式(58)表示的咔唑衍生物。
结构式(58)
结构式(58)中，Ar表示表示2价或3价的基团、或含杂环式芳香族基的2价或3价的基团。R19及R19互相独立地表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、芳基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基羰基、羟基、酰胺基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基，这些也可用取代基取代。n表示2或3的整数。
附记46
附记42至45中任何一项所述的有机EL元件，其中，发光层含有下列结构式(60)表示的8-羟基喹啉配位化合物。
M表示金属原子。R20表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、链烯基、芳基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基羰基、羟基、酰胺基、芳氧基、芳香族烃基或芳香族杂环基，这些也可用取代基取代。
附记47
附记42至46中任何一项所述的有机EL元件，其中，电子输送层中含有的电子输送材料，是由下列结构式(68)表示的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲绕啉(BCP)。
附记48
附记41至47中任何一项所述的有机EL元件，其可用作发红光。
附记49
附记41至48中任何一项所述的有机EL元件，其还具有色变换层，该色变换层可把入射光变换成比该光波长长100nm以上的光。
附记50
附记49中所述的有机EL元件，其色变换层可把入射光变换成比该光波长长150nm以上的光。
附记51
附记49至50中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层可把来自紫外光的蓝色光波长区域的光变换成红色光。
附记52
附记49至51中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层可发出磷光。
附记53
附记49至51中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层含有发出磷光的材料作为色变换材料。
附记54
附记53中所述的有机EL元件，其中，发出磷光的材料是选自有机铼配位化合物及有机粗铂配位化合物的至少一种。
附记55
附记49至54中任何一项所述的有机EL元件，其中，色变换层选自方案1至38的任意一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
附记56
一种有机EL元件，其至少具有色变换层而构成，该色变换层可把入射光变换成比该光波长长100nm以上的光。
附记57
附记56中所述的有机EL元件，其色变换层可把入射光变换成比该光波长长150nm以上的光。
附记58
附记56至57中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层可把可把来自紫外光的蓝色光波长区域的光变换成红色光。
附记59
附记56至58中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层可发出磷光。
附记60
附记56至59中任何一项所述的有机EL元件，其色变换层含有发出磷光的材料作为色变换材料。
附记61
附记60中所述的有机EL元件，其中，发出磷光的材料是选自有机铼配位化合物及有机粗铂配位化合物的至少一种。
附记62
附记56至61中任何一项所述的有机EL元件，其中，色变换层选自方案1-38任何一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
附记63
一种有机EL显示器，其特征在于，采用附记41至62中任何一项所述的有机EL元件。
附记64
附记63中所述的有机EL显示器，其中采用有源矩阵板及无源矩阵板。
附记65
附记63至64中任何一项所述的有机EL显示器，其中具有至少1个是透明的，并且，至少1个具有对应于像素形状的一对电极、夹隹该一对电极的有机薄膜层、配置在上述像素中的至少绿色像素及红色像素上的色变换层。
附记66
附记63至66中任何一项所述的有机EL显示器，其中具有至少1个是透明的，并且，至少1个具有对应于像素形状的一对电极、夹隹该一对电极的可EL发光的有机薄膜层、配置在上述像素中的至少绿色像素及红色像素上的色变换层。
附记67
附记63至66中所述的有机EL显示器，其中具有，通过EL发光发出的为白色光，配置在蓝色像素上的色变换层，配置在红色像素上的色变换层含有选自方案1～38中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
附记68
附记63至66中所述的有机EL显示器，其中具有，通过EL发光发出的为蓝色光，配置在红色像素上的色变换层含有选自方案1～38中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
附记69
一种有机EL显示器，其中，该显示器具有至少1个是透明的，并且，至少1个具有对应于像素形状的一对电极、夹隹该一对电极的可EL发光的有机薄膜层、配置在上述像素中的至少绿色像素及红色像素上的色变换层。
附记70
附记69中所述的有机EL显示器，其含有通过EL发光发出的为白色光，配置在蓝色像素上的色变换层而构成，配置在红色像素上的色变换层，含有选自附记1～38中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
附记71
附记69至70中任何一种所述的有机EL显示器，其中，通过EL发光发出的光为蓝色光，配置在红色像素上的色变换层含有选自附记1～38中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少一种。
产业上利用的可能性
按照本发明，可以解决此前存在的上述各种问题，提供一种显示发磷光，适于作有机EL元件中发光材料、色变换材料等的有机金属配位化合物；采用该有机金属配位化合物的寿命、发光效率，热、电稳定性，色变换效率优良的有机EL元件；以及，采用上述有机金属配位化合物或上述有机EL元件的高性能、长寿命，平均驱动电流不取决于像素而达到一定，发光面积不改变，色平衡良好的彩色显示器适用的有机EL显示器。
本发明的有机金属配位化合物适于作有机EL元件中发光材料、色变换材料等。本发明的有机EL元件，由于采用了该有机金属配位化合物，寿命、发光效率，热、电稳定性，色变换效率优良，适于在有机EL元件使用。本发明的有机EL显示器，由于采用上述有机EL元件，故高性能、长寿命，适于在电视、手提电活、传真机等中显示图像。
Claims (32)
1.一种有机EL元件，其特征在于，在正极及负极之间具有有机薄膜层而构成，该有机薄膜层含有有机金属配位化合物，该有机金属配位化合物具有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子、具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基。
2.按照权利要求1所述的有机EL元件，其由下述结构式(1)表示：
结构式(1)
上述结构式(1)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基；i及j表示整数；Cy1表示一环状结构，该环状结构含有：在铼(Re)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy2共价的2个C原子；Cy2表示另一环状结构，该另一环状结构含有与结合在铼(Re)原子上的O原子结合，同时与Cy1共价的上述2个C原子；n表示含有Cy1与Cy2且在铼(Re)原子上双配位的一配位基的铼(Re)原子上配位的配位数1～3中的任何1个；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和并使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
3.按照权利要求1所述的有机EL元件，其由下述结构式(2)表示：
上述结构式(2)中，R3及R4既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基；i及j表示整数；Cy3表示一环状结构，该环状结构含有：在铼(Re)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy4中C原子结合的碳原子；Cy4表示另一环状结构，该另一环状结构含有与结合在铼(Re)原子上的O原子结合的碳原子、与Cy3中的碳原子结合的C原子；n表示含有Cy3与Cy4且在铼(Re)原子上进行双配位的一配位基的铼原子(Re)上配位的配位数1～3中的任何1个；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和并使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
4.按照权利要求1所述的有机EL元件，其由下述结构式(3)表示：
结构式(3)
上述结构式(3)中，R1～R4既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基；i、j、k及l表示整数；Cy1表示一环状结构，该环状结构含有：在铼(Re)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy2共价的2个C原子；Cy2表示另一环状结构，该另一环状结构含有：与结合在铼(Re)原子上的O原子结合，同时与Cy1共价的上述2个C原子；Cy3表示一环状结构，该环状结构含有：在铼(Re)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy4中的C原子结合的碳原子；Cy4表示另一环状结构，该另一环状结构含有：与结合在铼(Re)原子上的O原子结合的碳原子、与Cy3中的碳原子结合的C原子；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和并使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示1～2。
5.一种有机EL元件，其特征在于，在正极及负极之间具有有机薄膜层而构成，该有机薄膜层含有有机金属配位化合物，该有机金属配位化合物具有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及碳原子、具有至少1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和并使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基。
6.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(8)表示：
上述结构式(8)中，R1及R2既可以互相相同也可以相异，表示氢原子或取代基；i及j表示整数；Cy1表示一环状结构，该环状结构含有：在铼(Re)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy2中的C原子结合的C原子；Cy2表示另一环状结构，该另一环状结构含有：结合在铼(Re)原子上的C原子、与该C原子结合，并且与Cy1中的C原子结合的C原子；n表示含有Cy1与Cy2，并且在铼(Re)原子上双配位的一配位基的铼(Re)原子上配位的配位数1-3中的任何1个；L表示使该铼原子(Re)的配位数饱和，并使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
7.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(9)表示，一配位基含有7，8-苯并喹啉骨架：
上述结构式(9)中，R3～R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
8.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(10)表示，一配位基含有2-苯基吡啶骨架：
上述结构式(10)中，R3～R10既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使上述有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
9.按照权利要求5所述的有机EL元件，其用下列结构式(11)表示，一配位基含有2-苯基噁唑啉骨架：
上述结构式(11)中，R3-R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任何1种的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
10.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(12)表示，一配位基含有2-苯基噻唑啉骨架：
上述结构式(12)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
11.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(13)表示，一配位基含有2-(2’-噻嗯)吡啶骨架：
结构式(13)
上述结构式(13)中，R3～R8既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
12.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(14)表示，一配位基含有2-(2’-噻嗯)噻唑啉骨架：
结构式(14)
上述结构式(14)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
13.按照权利要求5所述的有机EL元件，其由下述结构式(15)表示，一配位基含有3-(2’-噻唑基)-2H-吡喃-2-酮骨架：
结构式(15)
上述结构式(15)中，R3～R6既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基，进一步用取代基取代也可，另外，它们中相邻的基团彼此互相连接，也可以形成含有氮原子、硫原子及氧原子中的任意之一的芳香环；n表示1～3的整数；L表示使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基；m表示0～4的整数。
14.一种有机EL元件，其特征在于，在正极及负极之间含有有机薄膜层而构成，该有机薄膜层含有有机金属配位化合物，该有机金属配位化合物具有选自8族金属元素的至少1种8族金属原子、至少有1个π共轭部分，并在该8族金属原子上配位的一配位基、选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基，并在该8族金属原子上配位的连二硫醇盐配位基。
15.按照权利要求14所述的有机EL元件，其由下述结构式(17)表示：
结构式(17)
上述结构式(17)中，M表示8族金属原子；L表示与该8族金属原子M通过单座及双座或其以上的任意之一进行配位结合，且至少有一个π共轭部分的配位基；n表示1～6的整数；R1表示2价的脂肪族类有机基团或2价的杂芳香族类有机基团。
16.按照权利要求14所述的有机EL元件，其由下述结构式(18)表示：
结构式(18)
上述结构式(18)中，M表示8族金属原子；与该M结合并含氮原子的配位基，表示至少有1个π共轭部分的配位基，与该M通过单座及双座或其以上的任意之一进行配位结合；在至少有1个该π共轭部分的配位基中，R3表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代；q表示0～8的整数；n表示1～4的整数；与该M结合且含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基；该连二硫醇盐配位基中，R1表示2价脂肪族类有机基团或2价杂芳香族类有机基团。
17.按照权利要求14所述的有机EL元件，其由下述结构式(19)表示：
结构式(19)
上述结构式(19)中，R1及R2既可以互相相同，也可以相异，表示氢原子或取代基；Cy1表示一环状结构，该环状结构含有：在铂(Pt)原子上配位的N原子、与该N原子结合并且与Cy2中C原子结合的C原子；Cy2表示另一环状结构，该另一环状结构含有：在铂(Pt)原子上结合的C原子、与该C原子结合并且与Cy1中C原子结合的C原子；与该Pt结合且含硫原子的配位基，表示选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族类连二硫醇盐配位基的连二硫醇盐配位基；该连二硫醇盐配位基中，R3表示2价脂肪族类有机基团或2价杂芳香族类有机基团。
18.按照权利要求14至17中任何一项所述的有机EL元件，其中，杂芳香族类连二硫醇盐配位基是由下述结构式(20)至(23)的任意之一表示的芳香族类连二硫醇盐配位基：
结构式(20)
结构式(22)
在上述结构式(3)～(6)中，R4表示卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代；m表示0～5的整数。
19.按照权利要求14至17中任何一项所述的有机EL元件，其中，脂肪族类连二硫醇盐配位基是由下述结构式(24)至(25)中的任意之一表示的芳香族类连二硫醇盐配位基：
结构式(25)
上述结构式(24)及(25)中，R5及R6既可以互相相同，也可以不同，表示氢原子、卤原子、氰基、烷氧基、氨基、烷基、烷基乙酸酯基、环烷基、氮原子、芳基或芳氧基，这些也可用取代基取代。
20.一种有机EL元件，其特征在于，其还具有色变换层而构成，该色变换层可发磷光，并且能够把入射光变换成比该光波长长100nm或其以上波长的光。
21.按照权利要求20所述的有机EL元件，其中，色变换层能把入射光变换成比该光波长长150nm或其以上波长的光。
22.按照权利要求20或21所述的有机EL元件，其中，色变换层能把来自紫外光的蓝色光波长区域的光变换成红色光。
23.按照权利要求20至22中任何一项所述的有机EL元件，其中，色变换层含有选自(1)具有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子、至少具有1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基的有机金属配位化合物；(2)具有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及碳原子、至少具有1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基的有机金属配位化合物；及(3)具有选自8价金属元素的至少1种8价金属原子、具有至少1个π共轭部分，且在上述8族金属原子上配位的一配位基、选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族连二硫醇盐配位基，且在该8价金属原子上配位的连二硫醇盐配位基构成的有机金属配位化合物中的至少1种。
24.按照权利要求1至23中任何一项所述的有机EL元件，在照明装置中的应用。
25.一种有机金属配位化合物，其特征在于，能够用于有机EL元件，其含有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及氧原子、至少具有1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基而构成。
26.一种有机金属配位化合物，其特征在于，能够用于有机EL元件，其含有铼(Re)原子、在该铼(Re)原子上配位结合的氮原子及碳原子、至少具有1个π共轭部分所构成的一配位基、在该铼(Re)原子上配位使该铼(Re)原子的配位数饱和，并且使该有机金属配位化合物的全部电荷保持中性的另一配位基而构成。
27.一种有机金属配位化合物，其特征在于，能够用于有机EL元件，其含有选自8价金属元素的至少1种8价金属原子、至少具有1个π共轭部分且在上述8族金属原子上配位的一配位基、选自脂肪族类连二硫醇盐配位基及杂芳香族连二硫醇盐配位基，且在该8价金属原子上配位的连二硫醇盐配位基而构成。
28.按照权利要求25至27中任何一项所述的有机金属配位化合物，在作为发光材料及色变换材料的至少任何一种中的应用。
29.一种有机EL显示器，其特征在于，采用权利要求1至24中任何一项所述的有机EL元件。
30.按照权利要求29所述的有机EL显示器，其具有，至少1个是透明，并且具有至少1种对应于像素的形状的一对电极、夹在该一对电极之间，能够EL发光的有机薄膜层、配置在上述像素中的至少绿色像素及红色像素上的色变换层。
31.按照权利要求29或30所述的有机EL显示器，其具有通过EL发出的光为白光，配置在蓝色像素上的色变换层所构成，配置在红色像素上的色变换层含有选自权利要求25至27中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少1种。
32.按照权利要求29或30所述的有机EL显示器，其通过EL发出的光为蓝光，配置在红色像素上的色变换层含有选自权利要求25至28中任何一项所述的有机金属配位化合物的至少1种。
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| KR100946409B1 (ko) * | 2008-03-19 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자 |
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| US9067947B2 (en) * | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| TWI638808B (zh) | 2009-04-28 | 2018-10-21 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物 |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| AU2010266020B2 (en) | 2009-06-26 | 2015-03-26 | Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. | Accommodating intraocular lenses |
| US8343217B2 (en) | 2009-08-03 | 2013-01-01 | Abbott Medical Optics Inc. | Intraocular lens and methods for providing accommodative vision |
| US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
| US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| US9156870B2 (en) * | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| US9175211B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| KR101910331B1 (ko) | 2010-03-25 | 2018-10-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질 |
| US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
| EP2564438B1 (en) | 2010-04-28 | 2016-10-19 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
| US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
| US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
| WO2012016074A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
| KR101753172B1 (ko) | 2010-08-20 | 2017-07-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물 |
| US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
| US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
| US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
| US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
| US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
| CN111732611B (zh) | 2011-02-23 | 2022-08-23 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
| US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
| US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
| US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
| US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
| US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
| US8564192B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Process for fabricating OLED lighting panels |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
| US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2013016464A (ja) * | 2011-06-07 | 2013-01-24 | Canon Inc | 表示装置 |
| EP2718302B1 (en) | 2011-06-08 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
| US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
| US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
| US9252377B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Inorganic hosts in OLEDs |
| US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
| US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
| US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
| US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
| US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
| US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
| US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
| US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
| US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
| KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
| US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
| US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
| US9084674B2 (en) | 2012-05-02 | 2015-07-21 | Abbott Medical Optics Inc. | Intraocular lens with shape changing capability to provide enhanced accomodation and visual acuity |
| US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
| US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
| US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
| US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6217642B2 (ja) | 2012-08-24 | 2017-10-25 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
| US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
| US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
| US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2980878B1 (en) | 2013-03-29 | 2019-05-01 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, and lighting device and display device which are provided with same |
| US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
| US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
| US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
| US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10033000B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
| US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
| US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
| US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9905785B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6759108B2 (ja) | 2014-05-08 | 2020-09-23 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定化されたイミダゾフェナントリジン材料 |
| US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
| US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
| US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
| US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
| US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
| US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20160293855A1 (en) | 2015-04-06 | 2016-10-06 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102153447B1 (ko) * | 2015-12-01 | 2020-09-08 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
| US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10840458B2 (en) | 2016-05-25 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680184B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11545637B2 (en) | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11094903B2 (en) | 2017-04-07 | 2021-08-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element having an organic compound and a transition metal forming SOMO |
| US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| RU2657497C1 (ru) * | 2017-05-12 | 2018-06-14 | Сиа Эволед | Способ получения эмиссионного слоя на основе соединений редкоземельных элементов и органический светоизлучающий диод |
| US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
| US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10935842B2 (en) * | 2017-08-25 | 2021-03-02 | Nanosys, Inc. | Nanostructure based display devices |
| US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| AU2018330604A1 (en) | 2017-09-11 | 2020-04-02 | Amo Groningen B.V. | Methods and apparatuses to increase intraocular lenses positional stability |
| US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
| US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11296283B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
| US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
| US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11758807B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
| US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
| US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
| US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
| US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11560398B2 (en) | 2019-05-07 | 2023-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12010859B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
| US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
| US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
| US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
| US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11999886B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-06-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12018035B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-06-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| KR20230068397A (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4386065A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0339086B1 (en) * | 1987-11-04 | 1996-09-11 | Igen, Inc. | Electrochemiluminescent rhenium moieties and methods |
| JP2795932B2 (ja) | 1989-11-09 | 1998-09-10 | 出光興産株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH0319485A (ja) | 1989-06-15 | 1991-01-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 磁気記録再生装置 |
| JPH03214593A (ja) | 1990-01-17 | 1991-09-19 | Fuji Xerox Co Ltd | フルカラーｅｌ表示パネル |
| US5707745A (en) * | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| JP3475620B2 (ja) * | 1995-12-25 | 2003-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH1039791A (ja) | 1996-07-22 | 1998-02-13 | Mitsubishi Electric Corp | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
| US6125226A (en) * | 1997-04-18 | 2000-09-26 | The Trustees Of Princeton University | Light emitting devices having high brightness |
| JP3929690B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
| JP2001284049A (ja) * | 2000-03-31 | 2001-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 色変換膜及びそれを用いた発光装置 |
| CN100505375C (zh) * | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4505162B2 (ja) * | 2000-09-21 | 2010-07-21 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子および新規レニウム錯体 |
| JP3855675B2 (ja) * | 2000-11-30 | 2006-12-13 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4154145B2 (ja) * | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| JP2002203678A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP2002334786A (ja) * | 2001-03-09 | 2002-11-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
| JP2002334787A (ja) * | 2001-03-09 | 2002-11-22 | Sony Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2003076549A1 (fr) * | 2002-03-08 | 2003-09-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Element electroluminescent contenant un compose de coordination metallique |
-
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: FUJI PHOTO FILM CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: FUJITSU LIMITED Effective date: 20060512 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20060512 Address after: Kanagawa Applicant after: FUJIFILM Corp. Address before: Kanagawa County, Japan Applicant before: Fujitsu Ltd. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: FUJIFILM CORP. Free format text: FORMER OWNER: FUJI FILM CORP. Effective date: 20130128 Owner name: UDC IRELAND INC. Free format text: FORMER OWNER: FUJIFILM CORP. Effective date: 20130128 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20130128 Address after: Dublin, Ireland Patentee after: UDC Ireland Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: Fuji Film Corp. Effective date of registration: 20130128 Address after: Tokyo, Japan Patentee after: Fuji Film Corp. Address before: Kanagawa Patentee before: FUJIFILM Corp. |
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| CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20081203 |
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| CX01 | Expiry of patent term |