CN1914294B - 用于有机电致发光器件的有机元件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电致发光器件、采用该器件的方法或器件，所述器件包括发光层，所述发光层包括硼络合物，其中所述硼和6元杂芳环基团的氮原子以及5元杂芳环基团的氮原子键合，前提是所述5元和6元环基团进一步通过亚胺基团连接，并且所述5元杂芳环基团含有至少一个另外的二价或三价杂原子。

Description

用于有机电致发光器件的有机元件
技术领域
本发明涉及包括发光层的电致发光(EL)器件，所述发光层包括有效的硼络合物，可以提供宽范围的色调。
背景技术
尽管人们对有机电致发光(EL)器件的了解已经超过20年了，但是其性能局限性阻碍了许多所需应用。最简单形式的有机EL器件包括用于注入空穴的阳极、用于注入电子的阴极、和夹在这些电极之间为形成光发射的电荷重组提供支撑的有机介质。这些器件通常也称作有机发光二极管或者OLED。早期代表性的有机EL器件参见1965年3月9日授予Gurnee等的美国专利No.3172862；1965年3月9日授予Gurnee的美国专利No.3173050；Dresner，“Double InjectionElectroluminescence in Anthracene”，RCA Review，Vol.30，pp.322-334，1969；和1973年1月9日授予Dresner的美国专利No.3710167。这些器件中的有机层通常由多环芳香烃构成，非常厚(远远大于1微米)。结果，操作电压非常高，通常＞100V。
最近的有机EL器件包括位于阳极和阴极之间由超薄层(例如＜1.0微米)构成的有机EL元件。本文中术语“有机EL元件”包括位于阳极和阴极之间的层。厚度减薄使有机层的电阻降低，使器件可以在更低电压下操作。在首先由US 4356429描述的基本的双层EL器件结构中，特意选择EL元件靠近阳极的一个有机层来传输空穴，因而将其称作空穴传输层，特意选择另一有机层来传输电子，因而将其称作电子传输层。注入的空穴和电子在有机EL元件中的重组实现了有效的电致发光。
人们也已经提出了含有位于空穴传输层和电子传输层之间的有机发光层(LEL)的三层式有机EL器件，如Tang等(J.Applied Physics，65，第3610-3616页(1989))所公开的那样。发光层通常由掺杂有客体材料(也称作掺杂剂)的主体材料构成。另外，在US 4769292中提出了四层式EL元件，包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(LEL)和电子传输/注入层(ETL)。这些结构使器件效率得以改善。
自从这些早期发明以来，器件材料的进一步改进带来了性质的改善，比如颜色、稳定性、发光效率和可制造性的改善，参见比如US5061569、US 5409783、US 5554450、US 5593788、US 5683823、US5908581、US 5928802、US 6020078和US 6208077以及其它。
尽管有这些发展，但是仍然需要具有高发光效率、高颜色纯度和长使用寿命的有机EL器件部件，比如发光材料，有时称作掺杂剂。尤其需要能够针对不同应用调整发光材料的发射波长。例如，除了需要发射蓝光、绿光和红光的材料以外，为了配制发白光的电致发光器件，需要发射蓝绿、黄色和桔黄色光的材料。例如，器件通过发射各色光的组合，比如蓝绿光和红光，或者蓝光和桔黄光的组合，可以发射白光。
白EL器件可以和滤光镜一起在全色显示器件中使用。它们也可以和滤光片一起用于其它多色或功能色显示器件。用于这种显示器件的白EL器件容易制备，它们在显示器的每个像素中产生可靠的白光。虽然OLED称作白OLED并可以显示成白色或灰白色，但是对这种应用而言，OLED发射的光的CIE坐标比以下要求的重要性低：通过每个滤光片的光谱分量在所述光中应该具有足够的强度。该器件也必需具有良好的长期操作稳定性。也即，在器件运行时间延长时，所述器件亮度下降应该尽可能的小。
硼络合物在分析和生物学应用中被用作标记染料；例如，参见EP4774339、EP 747448和EP 46861。但是，发现硼络合物在电致发光器件中作为掺杂剂的应用有限。在一个实例中，有用的掺杂剂类源自5，6，5-三环吡咯并亚甲基-BF2络合物，参见US 5683823、JP 09289081A和JP 11097180A。这些材料的特征在于通常发射光谱窄，可能获得有吸引力的高颜色纯度。但是，发绿光的未取代或者烷基取代的吡咯并亚甲基-BF2络合物具有较低的电致发光量子效率。为了获得高效OLED，需要采用苯基环作为取代基，从而扩展共轭的π***。结果，发射波长通常向红光移动，形成微红的琥珀色，这是吡咯并亚甲基-BF2络合物可以以良好效率发射的最短波长光。简而言之，采用吡咯并亚甲基BF2络合物作为掺杂剂，看起来难以获得亮度高效的绿色或蓝-绿OLED。
JP2001294851A描述了用于电致发光器件中的杂环硼络合物，例如，其中一个环包括环酰胺或磺酰胺的材料。但是，这些材料据报导提供了窄的发射光谱，这不会是用于白光发射器件所必需的，白光发射器件必须发射宽光谱。另外，在有些情况下，这些材料在发光上并不是非常有效。
US 6661023 B2描述了含有硼掺杂剂化合物的电致发光(EL)器件，所述化合物包含二(吖嗪基)亚甲基硼络合物。但是，这些化合物的发光量子效率可能很差。这些材料的使用也受到难以调节发射波长的限制，例如为了获得蓝-绿发射。在Benjamin P.Hoag等的专利申请US 2003-0198829A1中也描述了某些含有硼络合物的器件。
为EL器件的发光层提供具有高发光效率并且最大发射位于蓝色或蓝-绿区域的材料，是需要解决的问题。
发明内容
本发明提供了含有发光层的电致发光器件以及采用该器件的方法或器件，所述发光层含有硼络合物，其中硼和6元杂芳环基团的氮原子以及5元杂芳环基团的氮原子键合，前提是该5元和6元杂芳环基团进一步通过亚胺基团连接，并且该5元杂芳环基团含有至少一个另外的二价或三价杂原子。
该器件提供了改进的效率和色调。
附图说明
图1示出了本发明可以使用的典型OLED器件的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的电致发光器件可以是多层器件，包括阴极、阳极、电荷注入层(需要时)、电荷传输层、和发光层(LEL)，所述发光层包含主体和至少在一种发光材料。理想情况下，发光层包括硼络合物，其中所述硼和6元杂芳环基团的氮原子以及5元杂芳环基团的氮原子键合，前提是该5元和6元环进一步通过亚胺基团连接，并且该5元环含有至少一个另外的二价或三价杂原子。在一个合适实施方案中，所述另外的杂原子是N、O、S、Se或Te原子。在另一合适实施方案中，所述另外的杂原子是N、O或S原子。
在一个理想实施方案中，所述五元环稠合到另外的芳环基团，比如苯环基团上。合适地，所述五元环稠合到另外的芳环基团上，并且所述六元环也稠合到另外的、独立选择的芳环基团上。
在一个理想实施方案中，所述硼络合物由式(1)表示。
Figure S05803290420060802D000041
在式(1)中，Ar1代表形成六元杂芳环基团必需的原子。这种环基团的例子是吡啶环基团、吡嗪环基团、哒嗪环基团、喹啉环基团和异喹啉环基团。
Ar2代表形成五元杂芳环必需的原子，所述五元杂芳环包括除了式(1)所示的氮原子外至少一个二价或三价的另外的杂原子。合适环基团的例子是噻唑环基团、硒唑环基团、咪唑环基团、
Figure 058032904_1
唑环基团、吡唑环基团、苯并噻唑环基团、苯并硒唑环基团、苯并咪唑环基团和苯并唑环基团。
由Ar1和Ar2形成的环可以含有另外的稠合环。例如，Ar1和Ar2可以和独立选择的苯环基团稠合。在一个合适实施方案中，选择式(1)的取代基使得至少具有6个环。
L1和L2代表独立选择的取代基。为了示例，L1和L2可以各自独立表示卤素取代基、烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳硫基、氨磺酰基、乙酰胺基、二芳氨基、和芳氧基。在一个理想实施方案中，L1和L2独立代表氟取代基或羧酸烷基酯基团，比如乙酸酯基团或丙酸酯基团。在一个理想实施方案中，L1和L2都代表氟取代基。
在一个优选实施方案中，选择式(1)的取代基以防或限制激基复合物的形成。也即，选择取代基以抑制形成激发态络合物，所述络合物包括一个或多个式(1)的化合物。特别有用的取代基引入了空间相互作用，比如一个或多个叔丁基、s-戊基、或者
Figure 058032904_3
基。
在一个理想实施方案中，式(2)表示硼络合物。
Figure S05803290420060802D000051
在式(2)中，W表示O、S、Se、Te或N-Ra，其中Ra是取代基，比如甲基或苯基。V1和V2独立表示氢或者独立选择的取代基，例如，烷基，比如甲基，或者芳基，比如苯基。V1和V2可以连接在一起形成环基，比如苯环基团。Ar1、L1和L2前面已经描述。
在一个理想实施方案中，硼络合物用式(3)表示。
Figure S05803290420060802D000052
在式(3)中，V3-V10独立代表氢或者独立选择的取代基，比如苯基或甲基。相邻的取代基可以结合在一起形成环基，比如苯环基。W、L1和L2如上所述。
在另一合适实施方案中，式(1)的取代基经选择以提供在450-500nm范围的发射。在一个理想实施方案中，式(1)的取代基经选择以提供在460-490nm范围的发射。
在一个合适实施方案中，式(1)的取代基经选择以提供具有主最大值(primary maximum)和次最大值的发射。在一个理想实施方案中，一个最大值位于460-470nm区域，另一最大值处于485-495nm区域。
合适地，器件的发光层包括主体材料和一种或多种发光材料，其中所述一种或多种发光材料的含量最高达主体的10重量％，更通常为主体的0.1-5.0重量％。至少一种发光材料合适的是含有式(1)的环***的硼络合物。
理想的主体包括基于螯合类喔星(oxinoid)化合物或者蒽化合物的那些。在一个理想实施方案中，主体用式(4)表示。
在式(4)中，W1-W10独立代表氢或者独立选择的取代基，前提是两个相邻的取代基可以结合在一起形成环。在一个理想实施方案中，W9和W10独立代表萘基。在另一个理想实施方案中，W9和W10代表萘基和联苯基。
主体的具体例子是三(8-羟基喹啉)铝(III)、9，10-二-(2-萘基)蒽、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽、9-(4-联苯基)-10-(2-萘基)蒽和9-(4-联苯基)-10-(1-萘基)蒽。优选的，主体经选择使其吸收的光波长比掺杂剂吸收的短，并使得主体的发射谱和掺杂剂的吸收谱重叠。
可用于本发明的掺杂剂的实施方案可以提供范围宽的色调。特别适用于本发明的掺杂剂的实施方案提供了蓝色调或蓝绿色调的发射光。在另一优选实施方案中，可用于本发明的掺杂剂被用于发射白光的电致发光器件中。
有用的硼络合物可以通过现有文献已知的方法合成。理想情况下，制备合适配体然后将所述配体和硼络合。有关硼络合反应的例子，请参见G，Sathyamoorthi，M.Soong，T.Ross，J.Boyer，HeteroatomChem.，4，603(1993)和J.Douglass，P.Barelski，R.Blankenship，J.Heterocycl.Chem.，10，255(1973)。
可用于本发明的硼络合物的示例性例子包括下列化合物。
Figure S05803290420060802D000071
Figure S05803290420060802D000111
本发明的实施方案不仅仅改善了发光效率，而且提供了所需的蓝色或蓝绿色调，所述色调通过发射光的发射曲线的位置和形状得以证实。发射体结构的实施方案可以很容易改变，以调整发射波长的峰值。
除非另有具体说明，采用术语“取代的”或“取代基”是指除了氢以外的任何基团或原子。另外，当采用术语“基团”时，是指当取代基团含有可取代的氢时，也意味着不仅仅包括该取代基的未取代形式，还包括用本文所述的任何一个或多个取代基进一步取代的形式，只要该取代基不破坏器件应用所需的性能即可。合适地，取代基可以是卤素或者可以通过碳、硅、氧、氮、磷、硫、硒或硼原子键合到分子的其余部分。取代基可以是例如卤素，比如氯、溴或氟；硝基；羟基；氰基；羰基；或者可以进一步被取代的基团，比如烷基，包括直链或支链或者环状烷基，比如甲基、三氟甲基、乙基、叔丁基、3-(2，4-二-叔戊基苯氧基)丙基、和十四基；烯基，比如乙烯、2-丁烯；烷氧基，比如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、2-甲氧基乙氧基、仲丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、十四烷氧基、2-(2，4-二-叔戊基苯氧基)乙氧基、和2-十二烷氧基乙氧基；芳基，比如苯基、4-叔丁基苯基、2，4，6-三甲基苯基、萘基；芳氧基、比如苯氧基、2-甲基苯氧基、α-或β-萘氧基、和4-甲苯氧基；碳酰胺基，比如乙酰胺基、苯甲酰胺基、丁酰胺基、十四酰胺基、α-(2，4-二-叔戊基-苯氧基)乙酰胺基、α-(2，4-二-叔戊基苯氧基)丁酰胺基、α-(3-十五烷基苯氧基)-己酰胺基、α-(4-羟基-3-叔丁基苯氧基)-十四酰胺基、2-氧代-吡咯烷-1-基、2-氧代-5-十四烷基吡咯啉-1-基、N-甲基十四酰胺基、N-琥珀酰亚胺基、N-苯二甲酰亚胺基、2，5-二氧代-1-
Figure 058032904_4
唑烷基、3-十二烷基-2，5-二氧代-1-咪唑基、和N-乙酰基-N-十二烷基氨基、乙氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、苄氧基羰基氨基、十六烷氧基羰基氨基、2，4-二-叔丁基苯氧基羰基氨基、苯基羰基氨基、2，5-(二-叔戊基苯基)羰基氨基、对-十二烷基-苯基羰基氨基、对甲苯基羰基氨基、N-甲基脲基、N，N-二甲基脲基、N-甲基-N-十二烷基脲基、N-十六烷基脲基、N，N-双十八烷基脲基、N，N-二辛基-N’-乙基脲基、N-苯基脲基、N，N-二苯基脲基、N-苯基-N-对甲苯基脲基、N-(间-十六烷基苯基)脲基、N，N-(2，5-二-叔戊基苯基)-N’-乙基脲基、和叔丁基碳酰胺基；亚磺酰氨基，比如甲基亚磺酰氨基、苯磺酰氨基、对甲苯基磺酰氨基、对十二烷基苯磺酰氨基、N-甲基十四烷基磺酰氨基、N，N-二丙基-氨磺酰基氨基、和十六烷基磺酰氨基；氨磺酰基，比如N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰氨基、N，N-二丙基氨磺酰基、N-十六烷基氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、N-[3-(十二烷氧基)丙基]氨磺酰基、N-[4-(2，4-二-叔戊基苯氧基)丁基]氨磺酰基、N-甲基-N-十四烷基氨磺酰基、和N-十二烷基氨磺酰基；氨甲酰基，比如N-甲基氨甲酰基、N，N-二丁基氨甲酰基、N-十八烷基氨甲酰基、N-[4-(2，4-二-叔戊基苯氧基)丁基]氨甲酰基、N-甲基-N-十四烷基氨甲酰基、和N，N-二辛基氨甲酰基；酰基，比如乙酰基、(2，4-二-叔戊基苯氧基)乙酰基、苯氧基羰基、对十二烷氧基苯氧基羰基甲氧基羰基、丁氧基羰基、十四烷氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧基羰基、3-十五烷氧基羰基、和十二烷氧基羰基；磺酰基，比如甲氧基磺酰基、辛氧基磺酰基、十四烷氧基磺酰基、2-乙基己氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、2，4-二-叔戊基苯氧基磺酰基、甲基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、十二烷基磺酰基、十六烷基磺酰基、苯基磺酰基、4-壬基苯基磺酰基、和对甲苯基磺酰基；磺酰氧基，比如十二烷基磺酰氧基、和十六烷基磺酰氧基；亚硫酰基，比如甲基亚硫酰基、辛基亚硫酰基、2-乙基己基亚硫酰基、十二烷基亚硫酰基、十六烷基亚硫酰基、苯基亚硫酰基、4-壬基苯基亚硫酰基、和对甲苯基亚硫酰基；硫代基，比如乙基硫代基、辛基硫代基、苄基硫代基、十四烷基硫代基、2-(2，4-二-叔戊基苯氧基)乙基硫代基、苯基硫代基、2-丁氧基-5-叔辛基苯基硫代基、和对甲苯基硫代基；酰氧基，比如乙酰氧基、苯甲酰氧基、十八酰氧基、对十二烷基酰氨基苯甲酰氧基、N-苯基氨甲酰氧基、N-乙基氨甲酰氧基、和环己基羰氧基；胺，比如苯基苯胺基、2-氯苯胺基、二乙基胺、十二烷基胺；亚氨基，比如1-(N-苯基亚氨基)乙基、N-琥珀酰亚氨基或者3-苄基乙内酰脲基；磷酸酯，比如二甲基磷酸酯和乙基丁基磷酸酯；亚磷酸酯，比如二乙基和二己基亚磷酸酯；杂环基、杂环氧基或者杂环硫基，每一个都可以被取代而且含有3-7元杂环，所述杂环包含碳原子和至少一个选自氧、氮、硫、磷或硼的杂原子，比如2-呋喃基、2-噻吩基、2-苯并咪唑氧基或2-苯并噻唑基；季铵，比如三乙基铵；季磷
Figure 058032904_5
，比如三苯基磷；和甲硅烷氧基，比如三甲基甲硅烷氧基。
如果需要，取代基自身可以用所述取代基进一步取代一次或多次。所用的具体取代基可以由本领域技术人员进行选择以获得针对具体应用的所需理想性质，可以包括例如吸电子基团、给电子基团、和位阻基团。当分子可以具有两个或多个取代基时，取代基可以结合在一起形成环比如稠合环，除非以其它方式提供。一般而言，上述基团和其取代基可以包括具有最高达48个碳原子，通常1-36个碳原子，常常少于24个碳原子的那些，但是更大数目的碳原子也是可行的，具体取决于所需的特殊取代基。
一般器件结构
本发明可用于许多采用小分子材料、低聚物材料、聚合物材料或其组合的EL器件构造中。这些包括含有单一阳极和阴极的非常简单结构一直到更复杂的器件，比如包括阳极和阴极正交阵列形成像素的无源矩阵显示器，和其中每个像素由例如薄膜晶体管(TFT)独立控制的有源矩阵显示器。
有很多可以成功实施本发明的有机层构造。OLED的基本要求是阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机发光层。如下面更充分的描述所示，可以采用其它的层。
图1示出了本发明的尤其适用于小分子器件的典型结构，包括基底101、阳极103、空穴注入层105、空穴传输层107、发光层109、电子传输层111、和阴极113。下面将详细描述这些层。请注意，基底101可替换地可以位于阴极113附近，或者基底101可以实际上构成阳极103或阴极113。位于阳极103和阴极113之间的有机层方便地称作有机EL元件。另外，有机层的总组合厚度希望小于500nm。如果该器件包括发磷光材料，则可以具有位于发光层和电子传输层之间的空穴阻挡层。
OLED的阳极103和阴极113通过电导体连接电压/电流源。通过在阳极103和阴极113之间施加电压使得阳极103的电势比阴极113的更加正性来操作OLED。空穴从阳极103注入到有机EL元件，电子在阴极113处注入到有机EL元件。当OLED以AC模式运行时，有时可以改善器件的稳定性，在AC模式中在AC循环的某个时期，电势偏压发生逆转而且没有电流流过。在US 5552678中描述了AC驱动的OLED的例子。
基底
本发明的OLED器件通常提供在支撑基底101上，其中阴极113或阳极103可以和该基底接触。和基底101接触的电极方便地称作底电极。传统上，底电极是阳极103，但是本发明不限于这种构造。基底101可以具有透光性或者不透光，取决于光发射的预期方向。对于通过基底101观察EL发射而言，需要透光性质。在这些情况下通常采用透明玻璃或塑料。基底101可以是包括多层材料的复合结构。对于其中TFT位于OLED层下面的有源矩阵基底而言，情况通常如此。仍然必需的是基底101，至少在发光的像素化区域内，包括大体透明的材料，例如玻璃或聚合物。对于通过顶电极观察EL发射的应用而言，底支撑的透光性质无足轻重，所以基底可以是透光的、吸光的或者反光的。用于这种情况的基底包括但不限于玻璃、塑料、半导体材料比如硅、陶瓷和线路板材料。再次，基底101可以是包括多层材料的复合结构，比如在有源矩阵TFT设计中的情况。在这些器件构造中需要提供对光透明的顶电极。
阳极
当通过阳极观察所需的电致发光光发射(EL)时，阳极103对目标发射应该透明或者基本透明。用于本发明的一般透明阳极材料是氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)和氧化锡，但是其它金属氧化物可以起作用，包括但不限于铝或铟掺杂的氧化锌、氧化镁铟、和氧化镍钨。除了这些氧化物以外，金属氮化物，比如氮化镓、和金属硒化物，比如硒化锌、和金属硫化物，比如硫化锌，可以用作阳极103。对于仅仅通过阴极113观察EL发射的应用而言，阳极103的透光性质无足轻重，可以采用任何导电材料，透明的、不透明的或反射性的。用于这种应用的导体例子包括但不限于金、铱、钼、钯和铂。常用的阳极材料(透射性的或其它的)的功函为4.1eV或更大。所需的阳极材料通常通过任何合适的方法沉积，比如蒸镀、溅射、化学气相沉积或电化学方法。可以采用公知的光刻方法使阳极图案化。任选地，在施加其它层之前可以抛光阳极，以减小表面粗糙度，从而使短路最小化或者提高反射率。
阴极
当仅仅通过阳极103观察光发射时，用于本发明的阴极113可以包括几乎任何导电材料。理想材料具有良好的成膜性质以确保与下面有机层有良好接触，促进低压时的电子注入并具有良好的稳定性。有用的阴极材料通常包含低功函金属(＜4.0eV)或金属合金。一种有用的阴极材料包括Mg∶Ag合金，其中银的百分比为1-20％，如美国专利No.4885221所述。另一类合适的阴极材料包括双层，所述双层包括阴极和与有机层(例如，电子传输层(ETL))接触的薄电子注入层，该有机层覆盖有较厚的导电金属层。此处，EIL优选包括低功函金属或金属盐，如果如此，所述较厚覆盖层无需具有低功函。一个这种阴极包括包括薄LiF层以及随后的较厚的Al层，如美国专利No.5677572所述。碱金属掺杂的ETL材料，例如Li掺杂的Alq，是可用EIL的另一个例子。其它有用的阴极材料组包括但不限于美国专利No.5059861、5059862和6140763所公开的那些。
当通过阴极观察光发射时，阴极113必须透明或近乎透明。对于这些应用而言，金属必须薄或者必须使用透明导电氧化物，或者这些材料的组合。在US 4885211、US 5247190、JP 3234963、US 5703436、US 5608287、US 5837391、US 5677572、US 5776622、US 5776623、US5714838、US 5969474、US 5739545、US 5981306、US 6137223、US6140763、US 6172459、EP 1076368、US 6278236和US 62843936中，更详细描述了光学透明阴极。阴极材料通常通过任何合适的方法，比如蒸镀、溅射或者化学气相沉积法沉积。当需要时，可以通过许多公知方法，包括但不限于掩模沉积、US 5276380和EP 0732868所述的整体阴影掩模、激光烧蚀和选择性化学气相沉积实施图案化。
空穴注入层(HIL)
在阳极103和空穴传输层107之间可以提供空穴注入层105。空穴注入层可以用于改善后续有机层的成膜性质和便于空穴注入到空穴传输层107。适用于空穴注入层105的材料包括但不限于US 4720432所述的卟啉化合物、US 6208075所述的等离子沉积的氟碳聚合物、和一些芳胺，比如MTDATA(4，4’，4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺)。在EP 0891121A1和EP 1029909 A1中描述了据报导可用于有机EL器件中的可替换的空穴注入材料。空穴注入层方便地用于本发明中，理想情况是等离子沉积的氟碳聚合物。包括等离子沉积的氟碳聚合物的空穴注入层的厚度可以是0.2nm-15nm，合适的为0.3-1.5nm。
空穴传输层(HTL)
尽管通常并不必需，但在OLED器件中包括空穴传输层常常是有用的。有机EL器件的空穴传输层107含有至少一种空穴传输化合物，比如芳叔胺，其中后者被认为是含有至少一个仅仅和碳原子键合的三价氮原子的化合物，所述碳原子中至少一个是芳环成员。在一种形式中，所述芳叔胺可以是芳胺，比如单芳基胺、二芳基胺、三芳基胺或者聚合芳胺。在US 3180730中Klupfel等举例说明了示例性的单体三芳胺。Brantley等在US 3567450和US 3658520中公开了用一个或多个乙烯基取代的和/或包括至少一个含活性氢基团的其它合适三芳胺。
更有效的一类芳叔胺是包括至少两个芳叔胺部分的那些，如US4720432和US 5061569所述。这种化合物包括结构式(A)表示的那些。
Figure S05803290420060802D000161
其中Q1和Q2是独立选择的芳叔胺部分，G是连接基团，比如亚芳基、环亚烷基或者碳碳键的亚烷基。在一个实施方案中，Q1或Q2的至少之一含有多环稠合的环结构，例如萘。当G是芳基时，方便的是亚苯基、亚联苯基或者萘部分。
满足结构式(A)并含有两个三芳胺部分的一类有用三芳胺用结构式(B)表示：
Figure S05803290420060802D000162
其中，
R1和R2每个独立代表氢原子、芳基或者烷基，或者R1和R2一起代表使环烷基基团完整的原子；和
R3和R4每个独立代表芳基，其进而由二芳基取代的氨基取代，如结构式(C)所示：
Figure S05803290420060802D000171
其中R5和R6是独立选择的芳基。在一个实施方案中，R5或R6的至少之一含有多环稠合环结构，例如萘。
另一类的芳叔胺是四芳基二胺类。理想的四芳基二胺类包括两个通过亚芳基连接如结构式(C)所示的二芳基氨基。可用的四芳基二胺类包括用式(D)表示的那些。
其中
每个Are是独立选择的亚芳基，比如亚苯基或蒽部分，
n是1-4的整数，和
Ar、R7、R8和R9是独立选择的芳基。
在典型实施方案中，Ar、R7、R8和R9的至少之一是多环稠合的环结构，例如萘。
前述结构式(A)、(B)、(C)、(D)的各个烷基、亚烷基、芳基和亚芳基部分各自都可以进一步被取代。典型的取代基包括烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、和卤化物，比如氟化物、氯化物和溴化物。各种烷基和亚烷基部分通常包含大约1-6个碳原子。环烷基部分可以含有3-约10个碳原子，但是通常含有5、6或7个环碳原子，例如是环戊基、环己基和环庚基的环状结构。芳基和亚芳基部分通常是苯基和亚苯基部分。
空穴传输层可以由单一叔芳胺化合物或者所述化合物的混合物形成。具体而言，可以采用三芳基胺和四芳基胺的组合，所述三芳基胺比如满足式(B)的三芳基胺，所述四芳基胺比如如式(D)所示。有用的芳叔胺类的例子如下：
1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷(TAPC)
1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-甲基环己烷
1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷
1，1-二(4-二-对甲苯基氨基苯基)-3-苯基丙烷(TAPPP)
N，N，N’，N’-四苯基-4，4
Figure 058032904_7
-二氨基-1，1’：4’，1”：4”，1-四联苯二(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷
1，4-二[2-[4-[N，N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(BDTAPVB)
N，N，N’，N’-四-对甲苯基-4，4’-二氨基联苯(TTB)
N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基联苯
N，N，N’，N’-四-1-萘基-4，4’-二氨基联苯
N，N，N’，N’-四-2-萘基-4，4’-二氨基联苯
N-苯基咔唑
4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
4，4’-二[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]联苯(TNB)
4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]对三联苯
4，4’-二[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(3-苊基)-N-苯基氨基]联苯
1，5-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]萘
4，4’-二[N-(9-蒽基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(1-蒽基)-N-苯基氨基]对-三联苯
4，4’-二[N-(2-菲基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(8-荧蒽基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(2-芘基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(2-并四苯基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(2-苝基)-N-苯基氨基]联苯
4，4’-二[N-(1-蔻基)-N-苯基氨基]联苯
2，6-二(二-对甲苯基氨基)萘
2，6-二[二-(1-萘基)氨基]萘
2，6-二[N-(1-萘基)-N-(2-萘基)氨基]萘
N，N，N’，N’-四(2-萘基)-4，4”-二氨基-对三联苯
4，4-二{N-苯基-N-[4-(1-萘基)-苯基]氨基}联苯
2，6-二[N，N-二(2-萘基)氨基]芴
4，4’，4”-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯基胺(MTDATA)
4，4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)
另一类有用的空穴传输材料包括EP 1009041所述的多环芳族化合物。可以采用具有多于两个胺基团的叔芳胺，包括低聚物材料。另外，可以采用聚合物空穴传输材料，比如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩类、聚吡咯、聚苯胺和共聚物比如聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)，也称作PEDOT/PSS。空穴传输层包括两个或多个不同组成的子层也是可行的，每个子层的组成如上所述。空穴传输层的厚度可以为10-大约500nm，合适的为50-300nm。
发光层(LEL)
除了本发明的发光材料以外，在EL器件中可以采用另外的发光材料，包括其它荧光材料。其它荧光材料可以在和硼络合物材料相同的层中、相邻的层中、相邻的像素中、或任何组合中使用。
如同美国专利No.4769292和5935721更详细描述的那样，有机EL元件的发光层(LEL)包括发光材料，在该发光材料中由于电子-空穴对重组导致电致发光。发光层可以包括单一材料，但更通常由掺杂了一种或多种客体发射材料的主体材料组成，其中光发射主要来自所述发射材料而且可以是任何颜色。发光层中的主体材料可以是下面定义的电子传输材料、上面定义的空穴传输材料、或者支持空穴-电子重组的另一种材料或材料组合。荧光发射材料通常的引入量是主体材料的0.01-10重量％。
主体材料和发射材料可以是小的非聚合物分子或者聚合物材料，比如聚芴和聚乙烯基亚芳基类(例如，聚(对亚苯基亚乙烯基)，PPV)。对于聚合物的情况，小分子发射材料可以通过分子扩散在聚合物主体中，或者发射材料可以通过使小组分共聚从而加入到主体聚合物中。主体材料可以混合在一起，从而改善成膜性、电性能、发光效率、运行寿命或可制造性。主体可以包括具有良好空穴传输性质的材料和具有良好电子传输性质的材料。
选择荧光材料作为客体发射材料所用的重要关系是比较主体材料和荧光材料的受激单态能量。荧光材料的受激单态能量低于主体材料将是非常理想的。受激单态能量定义为发射单态和基态的能量差。对于非发射性主体而言，将和基态相同的电子自旋的最低受激态当作发射态。
已知可用的主体材料和发射材料包括但不限于US 4768292、US5141671、US 5150006、US 5151629、US 5405709、US 5484922、US5593788、US 5645948、US 5683823、US 5755999、US 5928802、US5935720、US 5935721和US 6020078所公开的那些。
8-羟基喹啉的金属络合物和类似衍生物也称作金属螯合的类喔星化合物(式E)，其构成了一类能够支持电致发光的有用主体化合物，尤其适于发射波长大于500nm的光，例如，绿色、黄色、桔黄色和红色。
Figure S05803290420060802D000201
其中
M表示金属；
n是1-4的整数；和
Z在各场合独立代表使具有至少两个稠合芳环的核完整的原子。
从前述可知，该金属显然可以是单价、二价、三价或四价金属。所述金属可以例如是碱金属，比如锂、钠或钾；碱土金属，比如镁或钙；三价金属，比如铝或镓，或者另一种金属比如锌或锆。一般而言，可以采用任何已知可用作螯合金属的单价、二价、三价或四价金属。
Z使具有至少两个稠合芳环而且其中之一是吡咯环或吖嗪环的杂环核完整。在需要时，其它的环，包括脂环和芳环都可以和所述两个必需的环稠合。为了避免增加了分子体积却没有改善性能，通常将环原子数维持在18或以下。
有用螯合类喔星化合物的例子如下：
CO-1：三喔星铝[别名，三(8-羟基喹啉)铝(III)]；
CO-2：二喔星镁[别名，二(8-羟基喹啉)镁(II)]；
CO-3：二[苯并{f}-8-羟基喹啉]锌(III)；
CO-4：二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)-μ-氧代-二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)；
CO-5：三喔星铟[别名，三(8-羟基喹啉)铟]；
CO-6：三(5-甲基喔星)铝[别名，三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)]；
CO-7：喔星锂[别名，(8-羟基喹啉)锂(I)]；
CO-8：喔星镓[别名，三(8-羟基喹啉)镓(III)]
CO-9：喔星锆[别名，四(8-羟基喹啉)锆(IV)]。
9，10-二-(2-萘基)蒽的衍生物(式F)构成了一类能够支持电致发光的有用主体材料，尤其适于发射波长大于400nm的光，例如，蓝色、绿色、黄色、桔黄色或红色。
Figure S05803290420060802D000211
其中：R1、R2、R3、R4、R5和R6代表每个环上的一个或多个取代基，其中每个取代基独立选自下列组：
组1：氢、或者具有1-24个碳原子的烷基；
组2：具有5-20个碳原子的芳基或取代芳基；
组3：使蒽基芘基，或者苝基的稠合芳环完整所需的4-24个碳原子；
组4，使呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或者其它杂环***的稠合杂芳环完整所需的具有5-24个碳原子的杂芳基或取代的杂芳基；
组5：具有1-24个碳原子的烷氧基氨基、烷基氨基或者芳基氨基；和
组6：氟、氯、溴或氰基。
示例性例子包括9，10-二-(2-萘基)蒽和2-叔丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽。其它蒽衍生物可以用作LEL中的主体，包括9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽的衍生物。
吲哚衍生物(式G)构成了另一类有用的、能够支持电致发光的主体材料，特别适于发射波长大于400nm，例如蓝色、绿色、黄色、桔黄色或红色光。
Figure S05803290420060802D000221
其中：
n是3-8的整数；
Z是O、NR或S；和
R和R’独立是氢；具有1-24个碳原子的烷基，例如，丙基、叔丁基和庚基等；具有5-20个碳原子的芳基或杂原子取代的芳基，例如苯基和萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基和其它杂环***；或者卤素基比如氯、氟或者使稠合芳环完整必需的原子；和
L是由烷基、芳基、取代的烷基或取代的芳基构成的连接单元，它将多个吲哚连接在一起。L可以和多个吲哚共轭或者不与其共轭。有用的吲哚的例子是2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑]。
美国专利No.5121029和JP 08333569描述的苯乙烯基亚芳基衍生物是有用的蓝光发射主体。例如，9，10-二[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽和4，4’-二(2，2-二苯基乙烯基)-1，1’-联苯(DPVBi)是有用的蓝光发射主体。
有用的荧光发射材料包括但不限于蒽、并四苯、呫吨、苝、红荧烯、香豆素、罗丹明和喹吖啶酮、二氰基亚甲基吡喃化合物、噻喃化合物、聚甲川化合物、吡喃和噻喃化合物、芴衍生物、二荧蒽嵌苯衍生物、茚并衍生物、二(吖嗪基)胺硼化合物、二(吖嗪基)甲烷化合物和喹诺酮(carbostyryl)化合物。有用材料的例子包括但不限于下列：
Figure S05803290420060802D000251
Figure S05803290420060802D000261
除了本发明的发光材料以外，在EL器件中可以采用发磷光的材料。为了方便，在本文中发磷光的络合物客体材料可以称作磷光材料。磷光材料通常包括一个或多个配体，例如，可以通过sp2碳和杂原子与金属形成配位的单阴离子配体。一般而言，配体可以是苯基吡啶(ppy)或者其衍生物或类似物。一些有用的磷光有机金属材料的例子包括三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)、二(2-苯基吡啶-N，C2)铱(III)(乙酰丙酮化物)和二(2-苯基吡啶-N，C2’)铂(II)。通常，许多磷光有机金属材料在光谱的绿区发射，也即，发射峰值在510-570nm。
磷光材料可以单独或者与其它磷光材料组合用于相同层或者不同层中。在WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/41512 A1、WO 02/15645A1、US 2003/0017361 A1、WO 01/93642 A1、WO 01/39234 A2、US 6458475B1、WO 02/071813 A1、US6573651 B2、US 2002/0197511 A1、WO02/074015 A2、US 6451455 B1、US 2003/0072964 A1、US 2003/0068528A1、US 6413656 B1、US 6515298 B2、US 6451415 B1、US 6097147、US 2003/0124381 A1、US 2003/0059646 A1、US 2003/0054198 A1、EP 1239526 A2、EP 1 238 981 A2、EP 1 244 155A2、US 2002/0100906 A1、US2003/0068526 A1、US 2003/0068535 A1、JP 2003073387A、JP 2003073388A、US 2003/0141809 A1、US 2003/0040627 A1、JP 2003059667A、JP 2003073665A、和US 2002/0121638 A1中描述了磷光材料和合适的主体。
通过在环金属化配体L上的合适位置取代给电子或者吸电子基团，或者通过为环金属化配体L选择不同的杂环，可以使IrL3和IrL2L’类型的环金属化的Ir(III)络合物，比如发绿光的fac-三(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)和二(2-苯基吡啶-N，C2’)铱(III)(乙酰丙酮化物)，的发射波长发生偏移。也可以通过选择辅助配体L’使发射波长发生偏移。红色发射体的例子是二(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N，C3’)铱(III)(乙酰丙酮化物)和三(2-苯基异羟基喹啉-N，C)铱(III)。发蓝光的例子是二(2-(4，6-二氟苯基)-吡啶-N，C2’)铱(III)(甲基吡啶酯)。
有人报导了采用二(2-(2’-苯并[4，5-a]噻吩基)吡啶-N，C3)铱(乙酰丙酮化物)[Btp2Ir(acac)]作为磷光材料来产生红色电致发光(C.Adachi、S.Lamansky、M.A.Baldo、R.C.Kwong、M.E.Thompson和S.R.Forrest，App.Phys.LetL，78，1622-1624(2001))。
其它重要的磷光材料包括环金属化的Pt(II)络合物，比如顺式二(2-苯基吡啶-N，C2’)铂(II)、顺式二(2-(2’-噻吩基)吡啶-N，C3’)铂(II)、顺式二(2-(2’-噻吩基)羟基喹啉-N，C5’)铂(II)或者(2-(4，6-二氟苯基)吡啶-N，C2’)铂(II)(乙酰丙酮化物)。Pt(II)卟啉络合物，比如2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H、23H-卟吩铂(II)也是有用的磷光材料。
其它有用的磷光材料例子包括三价镧系元素比如Tb3+和Eu3+的配位络合物(J.Kido等，AppL Phys.Lett.，65，2124(1994))。
对于磷光材料而言，应该选择使三重态受激子能够从主体材料高效转移到所述磷光材料但不会从磷光材料高效转移到主体材料的主体材料。所以，磷光材料的三重态能量比主体的三重态能量低将是非常理想的。一般而言，三态能量高意味着光带隙大。但是，不应该选择大到导致对电荷载流子向发光层的注入被不可接受的阻挡并导致OLED的驱动电势出现不可接受的增加的主体带隙。在WO00/70655A2、01/39234 A2、01/93642 A1、02/074015 A2、02/15645 A1和US20020117662中描述了合适的主体材料。合适的主体包括某些芳胺类、***类、吲哚类和咔唑化合物。理想主体的例子是4，4’-N，N’-二咔唑-联苯，也称作4，4’-二(咔唑-9-基)联苯或CBP；4，4’-N，N’-二咔唑-2，2’-二甲基-联苯，也称作2，2’-二甲基-4，4’-二(咔唑-9-基)联苯或CDBP；1，3-二(N，N’-二咔唑)苯，也称作1，3-二(咔唑-9-基)苯，和聚(N-乙烯基咔唑)，包括其衍生物。
理想的主体材料能够形成连续膜。
空穴阻挡层(HBL)
除了合适的主体以外，采用磷光材料的OLED器件通常需要至少一个空穴阻挡层，它位于电子传输层111和发光层109之间，以帮助将受激子和重组事件限定在含有主体和磷光材料的发光层中。在这种情况下，应该具有针对空穴从主体迁移到空穴阻挡层的能垒，同时电子应该很容易从空穴阻挡层传递到含有主体和磷光材料的发光层中。第一要求需要空穴阻挡层的电离电势大于发光层109的电离电势，理想情况下大0.2eV或以上。第二要求需要空穴阻挡层的电子亲和力不明显超过发光层109的电子亲和力，理想情况下比发光层的小或者不高于发光层的电子亲和力大于约0.2eV。
当采用绿色特征发光的电子传输层比如下述的含Alq的电子传输层时，对空穴阻挡层材料的最高占据分子轨道(HOMO)和最低空分子轨道(LUMO)的能量要求常常导致空穴阻挡层的特征发光波长短于电子传输层的，比如蓝色、紫色或者紫外发光。因此，理想情况下空穴阻挡层材料的特征发光是蓝色、紫色或紫外色。更理想的但不是绝对要求的是，空穴阻挡材料的三重态能量大于磷光材料的三重态能量。在WO 00/70655A2和WO 01/93642A1中描述了合适的空穴阻挡材料。有用的空穴阻挡材料的两个例子是浴铜灵(BCP)和二(2-甲基-8-喹啉酸合)(4-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)。BCP的特征发光处于紫外区，BAlq的是蓝光。除了BAlq以外的金属络合物已知也能阻挡空穴和受激子，如US 20030068528所述。另外，US 20030175553A1描述了用于此目的的fac-三(1-苯基吡唑-N，C2’)铱(HI)(Irppz)。
当采用空穴阻挡层时，其厚度可以是2-100nm，合适的为5-10nm。
电子传输层(ETL)
用于形成本发明有机EL器件的电子传输层111的理想的薄膜形式的材料是金属螯合的类喔星化合物，包括喔星的螯合物自身(通常也称作8-喹啉醇或8-羟基喹啉)。这种化合物有助于电子注入和传输，具有高水平的性能，以及容易制成薄膜形式。考虑的类喔星化合物的例子是满足前述结构式(E)的那些。
适用于电子传输层111的其它电子传输材料包括US 4356429公开的各种丁二烯衍生物和US 4539507描述的各种杂环光学增亮剂。满足结构式(G)的吲哚也是有用的电子传输材料。三嗪类也是有用的电子传输材料。
如果同时采用了空穴阻挡层和电子传输层111，电子应该很容易通过电子传输层111传到空穴阻挡层。所以，电子传输层111的电子亲和力不应该明显高于空穴阻挡层。理想情况下，电子传输层的电子亲和力应该小于空穴阻挡层或者不超过它大于约0.2eV。
如果采用电子传输层，则其厚度可以是2-100nm，合适的为5-20nm。
其它有用的有机层和器件体系结构
在一些情况下，层109到111可以任选地压缩成一层，起到对发光和电子传输同时提供支持的作用。空穴阻挡层(当存在时)和层111也可以压缩成行使阻挡空穴或受激子的功能并对电子传输提供支持的单层。在本领域中也已知可以在空穴传输层107中包括发射材料。在这种情况下，空穴传输材料可以充当主体。为了形成发射白光的OLED，可以在一层或多层中加入多种材料，例如，通过组合发蓝光和发黄光的材料、发青光和发红光的材料、或者发红光、绿光和蓝光的材料。例如，在EP 1187235、US 20020025419、EP 1182244、US 5683823、US 5503910、US 5405709、和US 5283182中描述发白光的器件，它可以配有合适的滤光装置来产生彩色发射。
本发明可以用于所谓的堆叠式器件结构，例如，如US 5703436和US 6337492教导的那样。
沉积有机层
上述有机材料通过适用于形成有机材料的任何方法沉积。对于小分子的情况，它们方便地通过升华或蒸发沉积，但是可以通过其它方法沉积，比如由溶剂和任选的粘结剂涂覆以改善成膜性。如果材料是聚合物，则通常优选溶剂沉积。待通过升华或者蒸发沉积的材料可以通过通常由钽材料构成的升华“舟”汽化，例如如US 6237529所述，或者可以首先涂覆到供体片上然后在紧靠基底处升华。具有材料混合物的层可以采用分别的升华舟，或者该材料可以预混并从单一舟或供体片进行涂覆。采用阴影掩模、整体阴影掩模(US 5294870)、从供体片进行空间限定的热染料转移(US 5688551、US 5851709和US6066357)或者喷墨法(US 6066357)可以实现图案化沉积。
封装
大多数OLED器件对水分或氧或者两者都敏感，因此它们常常和干燥剂比如氧化铝、矾土、硫酸钙、粘土、硅胶、沸石、碱金属氧化物、碱土金属氧化物、硫酸盐或金属卤化物和高氯酸盐一起密封在惰性气氛比如氮气或氩气中。封装和干燥的方法包括但不限于美国专利No.6226890描述的那些。另外，本领域公知阻挡层比如SiOx、Teflon和交替的无机/聚合物层可用于封装。这些密封或封装和干燥方法的任一方法都可以用于根据本发明构建的EL器件。
光学优化
需要时，本发明的OLED器件可以利用各种已知的光效应来改善其发射性能。这包括优化层厚以获得最大光透光性、提供介电镜结构、用吸光电极替换反射电极、在显示器上提供防炫光或减反射涂层、在显示器上提供偏振介质、或者在显示器上提供彩色的、中性密度的或者颜色转换滤光片。滤光片、偏振器和防炫光或减反射涂层可以具体提供在EL器件上或者作为EL器件的一部分。
本发明的实施方案可以提供有利的特征，比如更高的光发射产率、更低的驱动电压、和更高的功率效率。可用于本发明的化合物的实施方案可以提供宽范围的色调，包括可用于白光发射的那些(直接发射或者通过滤光片以提供多色显示)。本发明的实施方案也可以提供大面积发光器件。
通过下列实施例可以更好地理解本发明和其优点。
合成实施例：Inv-3的制备
Figure S05803290420060802D000311
由下列方法(Rxn-1)制备2-氯-4-苯基喹啉。将2-氨基二苯酮(21g，106.5mmol)溶入二氯甲烷(213mL)，缓慢加入三乙胺(22.3mL，159.8mmol)。在冷却到0℃后，向反应混合物中逐滴加入乙酰氯(8.3mL，117.2mmol)。然后，将反应混合物从冰中取出，搅拌过夜。在加入10％的盐酸(84mL)时，合并含水层并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，并浓缩。通过柱层析(25％乙酸乙酯/庚烷)纯化得到2-乙酰氨基二苯酮。
在2-乙酰氨基二苯酮(10.5g，43.9mmol)的乙醇(439mL)混合物中，加入氢氧化钠(5M，1.8g，43.9mmol)。将混合物加热回流3小时，然后冷却到室温并浓缩。加入水和二氯甲烷，同时搅拌，形成白色沉淀。通过真空过滤收集固体并用二氯甲烷清洗，得到2-羟基-4-苯基喹啉。
在2-羟基-4-苯基喹啉中加入***，将该混合物加热回流4小时。在冷却到室温时，将混合物缓慢加入到处于搅拌状态的冰水中，得到白色沉淀。用二氯甲烷萃取混合物，有机相经过合并、用硫酸镁干燥、过滤和浓缩，得到2-氯-4-苯基喹啉。
Figure S05803290420060802D000321
通过下列程序(Rxn-2)制备2-氨基-1-(4-联苯基)苯并咪唑。在封闭的、避光保护的烧瓶中，于二甲基甲酰胺(20mL)中将2-硝基苯胺(4g，28.6mmol)、4-溴联苯(20g，85.8mmol)、碳酸钾(6.5g，47.2mmol)和碘化铜(II)(0.23g，1.2mmol)加热回流2天。在冷却到室温时，经柱层析(10％乙酸乙酯/庚烷)纯化得到了N-(4-联苯基)-2-硝基苯胺。在乙醇(69mL)中，用载钯活性炭(0.2g)氢化N-(4-联苯基)-2-硝基苯胺4小时，得到N-(4-联苯基)-2-氨基苯胺。
将溴化氰(2.0mL，9.75mmol)加入到N-(4-联苯基)-2-氨基苯胺的二甲基甲酰胺(13mL)混合物中。将该混合物密封并避光保护，同时搅拌共2天。在加入水时，用***萃取水层3次。收集水层，在搅拌同时加入氢氧化钠，直到混合物的pH大约为9并开始形成棕色沉淀为止。通过真空过滤收集固体，用水清洗，得到2-氨基-1-(4-联苯基)苯并咪唑。
Figure S05803290420060802D000322
通过下列程序(Rxn-3)制备Inv-3。在甲苯(3mL)中，将2-氯-4-苯基喹啉和2-氨基-1-(4-联苯基)苯并咪唑、乙酸钯(II)(0.05g，0.21mmol)、(氧二-2，1-亚苯基)二-(二苯基膦)(0.11g，0.19mmol)和碳酸铈(1.0g，3.1mmol)加热回流过夜。在冷却的混合物中加入水，用二氯甲烷萃取。合并、用硫酸镁干燥、过滤并浓缩有机层。混合物通过硅胶(20％乙酸乙酯/庚烷)清洗，并用柱层析(20％乙酸乙酯/庚烷)纯化，得到1-(4-联苯基)-2-((4-苯基喹啉-2-基)氨基)苯并咪唑。
在1-(4-联苯基)-2-((4-苯基喹啉-2-基)氨基)苯并咪唑的甲苯(5.3mL)混合物中，加入三乙胺(0.44mL，3.2mmol)和三氟化硼醚合物(0.4mL，3.2mmol)，加热回流24小时。在冷却的混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。合并、用硫酸镁干燥、过滤并浓缩有机层。通过柱层析(20％乙酸乙酯/庚烷)得到Inv-3。试样在减压下于260℃利用氮气流升华。
最大发射和发光效率的实施例
获取一系列上述本发明实施例和下述对比实施例的发射谱。
Figure S05803290420060802D000331
在室温下在乙酸乙酯溶液中以10-5-10-6M的浓度获取发射谱，用单位波长间隔单位时间的量子数和波长的关系曲线表示。荧光程序对本领域熟练技术人员而言是公知的[参见例如C.A.Parker和W.T.Rees，Analyst，85，587(1960)]。发射谱的峰值定义为和所述谱线的最高点相对应的波长。结果如下表所述。
表1：溶液(EtOAc)数据。
实施例 类型     发射峰值波长(nm) 量子产率
  对比-1 对比     492     0.15
  对比-2 对比     498     0.63
  对比-3 对比     520     0.96
  Inv-2 本发明     458     0.83
实施例 类型     发射峰值波长(nm) 量子产率
  Inv-3 本发明     470     0.85
  Inv-4 本发明     472     0.80
  Inv-5 本发明     476     0.72
  Inv-6 本发明     474     0.78
上表表示对比化合物(Comp-1和Comp-2)具有所需的蓝-绿发射波长，但是如量子产率所示效率较低。采用Comp-3得到了高效率，但是发射波长为520nm不是很理想。但是，根据本发明的化合物具有高效率和理想的蓝色或蓝-绿发射波长。
实施例2-试样1-5的EL器件-本发明实施例
按照下列方式构建满足本发明要求的EL器件(试样1)：
1、将涂有85nm氧化铟锡(ITO)层作为阳极的玻璃基底按顺序在商业清洁剂中超声处理、在去离子水中清洗、在甲苯蒸气中脱脂并暴露到氧等离子中大约1分钟。
2、通过CHF3的等离子辅助沉积，在ITO上沉积1nm的氟碳(CFx)空穴注入层(HIL)。
3、然后，从钽舟中蒸发厚度为75nm的N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基联苯(NPB)空穴传输层(HTL)。
4、然后，在空穴传输层上沉积20nm的2-叔丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽(TBADN)和Inv-4(0.50wt％)的发光层(LEL)。这些材料也从钽舟中蒸发。
5、然后，在发光层上沉积35nm的三(8-喹啉合)铝(III)(AlQ3)电子传输层(ETL)。该材料也从钽舟中蒸发。
6、在AlQ3层的顶部沉积220nm的阴极，所述阴极由体积比为10∶1的Mg和Ag形成。
上述顺序完成了EL器件的沉积。然后，在干燥手套箱中将该器件密封包装，保护其免受周围环境的影响。
按照和试样1相同的方式制备试样2、3和4的引入了Inv-4的EL器件，但是Inv-4的用量如表2所示。试样5的构造方式和试样1相同，但省去了Inv-4。在操作电流为20mA/cm2下测量由此形成的单元的效率和颜色，结果如表2所示，表2的形式为输出效率(W/A)、发光产率(cd/A)、发射峰值波长(λmax)和CIE(Commission Internationalede L′Eclairage)坐标。
表2、EL器件的评价结果。
试样   含量(％)   效率(W/A) 发光产率(cd/A) CIEx CIEy 发射λmax(nm) 类型
  1   0.50   0.042 2.28 0.163  0.177 468    本发明
  2   1.00   0.042 2.51 0.164  0.197 472    本发明
  3   2.00   0.042 2.68 0.165  0.215 472    本发明
谱的峰值定义为和所述谱线的最高点相对应的波长。结果如下表所述。
表1：溶液(EtOAc)数据。
实施例 类型     发射峰值波长(nm) 量子产率
  对比-1 对比     492     0.15
  对比-2 对比     498     0.63
  对比-3 对比     520     0.96
  Inv-2 本发明     458     0.83
  Inv-3 本发明     470     0.85
  Inv-4 本发明     472     0.80
  Inv-5 本发明     476     0.72
  Inv-6 本发明     474     0.78
上表表示对比化合物(Comp-1和Comp-2)具有所需的蓝-绿发射波长，但是如量子产率所示效率较低。采用Comp-3得到了高效率，但是发射波长为520nm不是很理想。但是，根据本发明的化合物具有高效率和理想的蓝色或蓝-绿发射波长。
实施例2-试样1-5的EL器件-本发明实施例
按照下列方式构建满足本发明要求的EL器件(实施例1)：
1、将涂有85nm氧化铟锡(ITO)层作为阳极的玻璃基底按顺序在商业清洁剂中超声处理、在去离子水中清洗、在甲苯蒸气中脱脂并暴露到氧等离子中大约1分钟。
2、通过CHF3的等离子辅助沉积，在ITO上沉积1nm的氟碳(CFx)空穴注入层(HIL)。
3、然后，从钽舟中蒸发厚度为75nm的N，N’-二-1-萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基联苯(NPB)空穴传输层(HTL)。
4、然后，在空穴传输层上沉积20nm的2-叔丁基-9，10-二-(2-萘基)蒽(TBADN)和Inv-4(0.50wt％)的发光层(LEL)。这些材料也从钽舟中蒸发。
5、然后，在发光层上沉积35nm的三(8-喹啉合)铝(III)(AlQ3)电子传输层(ETL)。该材料也从钽舟中蒸发。
6、在AlQ3层的顶部沉积220nm的阴极，所述阴极由体积比为10∶1的Mg和Ag形成。
上述顺序完成了EL器件的沉积。然后，在干燥手套箱中将该器件密封包装，保护其免受周围环境的影响。
按照和试样1相同的方式制备实施例2、3和4的引入了Inv-4的EL器件，但是Inv-4的用量如表2所示。试样5的构造方式和试样1相同，但省去了Inv-4。在操作电流为20mA/cm2下测量由此形成的单元的效率和颜色，结果如表2所示，表2的形式为输出效率(W/A)、发光产率(cd/A)、发射峰值波长(λmax)和CIE(CommissionInternationale de L’Eclairage)坐标。
表2、EL器件的评价结果。
试样   含量(％)   效率(W/A) 发光产率(cd/A) CIEx CIEy 发射λmax(mm) 类型
    1     0.50     0.042     2.28  0.163  0.177   468 本发明
    2     1.00     0.042     2.51  0.164  0.197   472 本发明
    3     2.00     0.042     2.68  0.165  0.215   472 本发明
    4     4.00     0.039     2.62  0.168  0.233   476 本发明
    5     0.00     0.036     1.64  0.160  0.140   456 对比例
如表2所示，引入了本发明掺杂剂的所有测试的EL器件和没有掺杂剂的对比器件相比，效率更高。
实施例3-试样6-9的EL器件-本发明实施例
按照和试样1相同的方式制备试样6-9的EL器件，但是分别用Inv-1、Inv-2、Inv-3和Inv-5代替Inv-4。这些材料的用量如表3所示。在操作电流为20mA/cm2下测量由此形成的单元的效率和颜色，结果如表3所示，表3的形式为输出效率(W/A)、发光产率(cd/A)、发射峰值波长(λmax)和CIE坐标。
表3、EL器件的评价结果。
试样 材料 含量(％) 效率(W/A) 发光产率(cd/A) CIEx CIEy 发射λmax(nm) 类型
  6 Inv-1 0.5 0.038 1.74 0.161 0.142   456 本发明
  7 Inv-2 0.5 0.039 1.88 0.156 0.154   464 本发明
  8 Inv-3 1.0 0.040 2.09 0.158 0.168   468 本发明
  9 Inv-5 0.5 0.035 1.87 0.166 0.174   464 本发明
如表3所示，EL器件提供了许多色调。
本说明书中引用的专利和其它文献的全部内容在此引入作为参考。特别参考了本发明的某些优选实施方案来详细描述了本发明，但是应该理解在本发明的精神和范围内可以进行改变和修改。
部件列表
101基底
103阳极
105空穴注入层(HIL)
107空穴传输层(HTL)
109发光层(LEL)
111电子传输层(ETL)
113阴极

Claims (3)

1.电致发光器件，包括发光层，所述发光层包括硼络合物，其中所述硼和6元杂芳环基团的氮原子以及5元杂芳环基团的氮原子键合，前提是所述5元和6元环基团进一步通过亚胺基团连接，并且所述5元杂芳环基团含有至少一个另外的二价或三价杂原子，以及所述5元环稠合到另外的芳环上，其中所述硼络合物用式(3)表示：
Figure FSB00000057238700011
其中：
W表示N-Ra，其中Ra是甲基或苯基；
V3-V10独立代表氢、苯基或甲基，前提是相邻的取代基结合在一起形成苯环基；
L1和L2代表独立选择的卤素、烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳硫基、氨磺酰基、乙酰胺基、二芳氨基或芳氧基。
2.权利要求1的器件，其中L1和L2表示氟取代基。
3.权利要求1的器件，其中所述主体材料用式(4)表示，
其中：
W1-W8独立代表氢，W9和W10独立代表萘基或联苯基。
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