CN1898355A - 蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明披露了一种化学式1所示的化合物以及使用该化合物的有机发光器件。

Description

蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种新型化合物以及一种使用该化合物的有机发光器件。更具体地说，本发明涉及一种具有电致发光性质的新型蒽衍生物以及使用该衍生物作为发光材料的有机发光器件。
背景技术
一般地说，有机发光器件具有有机材料薄层在两个相反电极之间成层的结构，并且有机材料层可形成包含不同材料的多层结构以提高器件的效率和稳定性。例如，如图1所示，有机发光器件可具有基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106和阴极107顺序成层的结构。
同时，自二十世纪六十年代早期以来，在有机发光器件中已尝试使用含蒽基的化合物。在1965年，Helfrich和Pope首次报道了使用单晶蒽实现蓝光有机电致发光。然而，使用单晶蒽发光需要高电压，并且由于器件的寿命较短，在商业化方面也存在许多问题(W.Helfrich，W.G.Schneider，Phys.Rev.Lett.14，229，1965.M.Pope，H.Kallmann，J.Giachino，J.Chem.Phys.，42，2540，1965)。
最近，已进行了许多努力以向蒽分子中引入各种取代基并将所得到的分子应用于有机发光器件。例如，美国专利No.5,935,721(化学式A)、5,972,247(化学式B)、6,251,531(化学式C)和5,635,308(化学式D)、EP0681019(化学式E)以及韩国专利登记No.10-0422914(化学式F)都披露了作为蓝光发光材料的蒽衍生物。此外，EP1009044(化学式G)披露了一种作为空穴传输材料的蒽衍生物。另外，日本专利公开No.平11-345686(化学式H)披露了一种作为电子传输材料和蓝光发光材料的蒽衍生物。
Figure A20058000141800061
化学式A                                  化学式B                                 化学式C
化学式D                                  化学式E                                 化学式F
                                
R1～R4＝H、烷基(C1～C5)、
芳基(C5～C20)、
杂环芳基(C5～C20)
化学式G                                                                          化学式H
另外，韩国专利公开No.10-2002-0003025披露了一种作为电子传输材料的蒽衍生物，以及韩国专利登记No.10-0422914披露了一种作为发光材料的化合物，其中向蒽的2位上引入具有高熔点的芳基。
发明内容
技术问题
本发明人已对具有新型结构的蒽衍生物的合成进行了研究，其结果发现：当这种化合物被用作有机发光器件的发光材料时，可以改善有机发光器件的寿命并实现低电压驱动。
因此，本发明的目的是提供一种具有新型结构的蒽衍生物以及一种使用该衍生物的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了一种具有下面化学式1的化合物。
化学式1
在化学式1中，R1、R2和R3各自独立地选自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的组。
此外，本发明提供了一种有机发光器件，该器件包括顺序成层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极。所述一个或多个有机材料层包含化学式1表示的化合物。
附图说明
图1至5图示了采用根据本发明的新型化合物的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下文，将给出本发明的详细描述。
如上所述，蒽具有较高的发光效率，而且自二十世纪六十年代以来，已经公认为蒽是能够组成有机发光器件的有机材料层的重要化学结构。此外，很多专利文献都披露了可以在蒽的9位和10位上引入取代基，特别是芳基，从而提高有机发光器件的性能。
本发明人发现，如果对称性地或非对称性地将选自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的组的基团应用于蒽的9位和10位，以及如果将选自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的组的基团应用于如下面化学式1表示化合物所示的蒽的2位，该化合物可用作有机发光器件的发光材料。
Figure A20058000141800081
化学式1
在化学式1中，R1、R2和R3各自独立地选自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的组。
此外，本发明人发现，与采用由芳烃取代的蒽衍生物的常规有机发光器件相比，采用化学式1所示的化合物的有机发光器件具有更长的使用期限，并可在低电压驱动。此外，他们还发现，如果将预定的荧光材料掺入包含化学式1所示化合物的发光层中，可以明显地提高器件的驱动寿命。
上述化学式1所示的化合物的例子为下面化学式2至14所示的化合物。
化学式2                             化学式3                             化学式4
化学式5                             化学式6                             化学式7
Figure A20058000141800093
化学式8                             化学式9                             化学式10
Figure A20058000141800101
化学式11                               化学式12                              化学式13
Figure A20058000141800102
化学式14
可使用下面化学式a至化学式c所示的原材料制备本发明的化合物。
Figure A20058000141800103
化学式a                               化学式b                              化学式c
例如，在甲苯中完全溶解2-溴代蒽醌后，向其中加入选自包括苯基硼酸、1-萘硼酸和2-萘硼酸的组的硼酸、碳酸钾溶液、四(三苯膦)钯(0)和乙醇，然后进行回流，从而制备化学式a至化学式c所示的原材料。
随后，在-78℃，将叔丁基锂(5当量，1.7M的己烷溶液)和化学式a至化学式c所示的原材料加入芳基卤化物的THF溶液中并与其反应，从而制备二元醇。在乙酸中使该二元醇、碘化钾和次磷酸钠循环反应，从而制备化学式1所示的化合物。
在制备实施例中将给出制备的更详细描述，并且应该理解，对于本领域的技术人员来说，对制备实施例中披露的方法的修改是显而易见的。
本发明提供了一种有机发光器件，该器件包括顺序成层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极。所述一个或多个有机材料层包含上述化学式1所示的化合物。
根据本发明的有机发光器件的有机材料层可具有单层结构，或可选择地，可具有两层或多层有机材料层成层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，可包括更少数量的有机材料层。根据本发明的有机发光器件的结构的说明性而非限制性的例子示于图1至5。
在具有多层结构的有机发光器件中，化学式1所示的化合物可包含在发光层中。另外，包含化学式1所示化合物的层还可包含发光客体材料。
在本发明中，能够被掺入包含上述化学式1所示化合物的发光层的发光客体材料的说明性而非限制性的例子包括下面的化合物。
Figure A20058000141800121
Figure A20058000141800131
在本发明中，选择掺杂剂作为发光客体材料之后，在化学式1所示的化合物中选择具有带隙与所选掺杂剂匹配的化合物用作发光主体。
在本发明的有机发光器件中，当将预定的掺杂剂，例如下面化学式15所示的掺杂剂，应用于包含化学式1所示化合物的发光层中时，可以明显提高该器件的寿命。
Figure A20058000141800132
化学式15
在本发明的有机发光器件中，可通过真空沉积法或溶液涂覆法在阳极和阴极之间形成包含化学式1所示化合物的层。溶液涂覆法的说明性而非限制性的例子为旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法和热转印法(heat transcription method)。
除了一个或多个包含化学式1所示化合物的有机材料层之外，可使用公知的材料并通过公知的工艺制备本发明的有机发光器件。
例如，可通过在基板上顺序地层叠第一电极、有机材料层和第二电极而制备本发明的有机发光器件。与此相关，可使用物理气相沉积(PVD)法，诸如溅射法或电子束蒸发法，但所述方法并不限于这些。
根据下面用于说明的制备实施例以及实施例，可获得对本发明的更好理解，但其不能解释为对本发明的限制。
原材料的制备
化学式a所示的原材料的制备
Figure A20058000141800141
化学式a
将2-溴代蒽醌(24.2mmol，6.96g)完全溶解在120mL甲苯中，再向其中加入苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)、50mL 2M的碳酸钾溶液、四(三苯膦)钯(0)(0.73mmol，0.84g)和10mL乙醇。然后进行回流3小时。在反应完成后，将其冷却至室温，过滤并用水和乙醇洗涤几次。使用柱色谱法分离出经过滤的固体产物，并使其在乙醇中结晶，从而制备5.10g化学式a所示的化合物(17.9mmol，74％)。
化学式b所示的原材料的制备
Figure A20058000141800151
化学式b
除了使用1-萘硼酸(29.1mmol，5.00g)代替苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)之外，重复制备化学式a所示原材料的工艺以制备6.5g化学式b所示的化合物(19.4mmol，80％)。
化学式c所示的原材料的制备
Figure A20058000141800152
化学式c
除了使用2-萘硼酸(29.1mmol，5.00g)代替苯基硼酸(29.0mmol，3.54g)之外，重复制备化学式a所示原材料的工艺以制备6.5g化学式c所示的化合物(19.4mmol，80％)。
制备实施例1
化学式2所示的化合物的制备
化学式2
将溴苯(8.7mmol，1.36g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式a所示的原材料(2.90mmol，0.82g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩。在向其中加入少量的二***并进行搅拌后，加入石油醚并进行搅拌。随后，进行过滤和干燥，从而获得1.00g二元醇(2.27mmol，78％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.0g，2.27mmol)、碘化钾(3.77g，22.7mmol)和次磷酸钠(4.81g，45.4mmol)循环反应3小时。
将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而获得化学式2所示的化合物(0.85g，2.09mmol，92％)。MS[M+H]407。
制备实施例2
化学式3所示的化合物的制备
Figure A20058000141800161
化学式3
将溴苯(8.7mmol，1.36g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式b所示的原材料(2.90mmol，0.97g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩。向其中相继加入少量的二***和石油醚，并进行搅拌15小时。过滤并干燥固体产物，从而获得1.30g二元醇(2.65mmol，91％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.30g，2.65mmol)、碘化钾(4.40g，26.5mmol)和次磷酸钠(5.60g，53.0mmol)循环反应3小时。随后，将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而制得化学式3所示的化合物(1.10g，2.41mmol，90％)。MS[M+H]457。
制备实施例3
化学式4所示的化合物的制备
Figure A20058000141800171
化学式4
除了使用化学式c所示的原材料代替化学式b所示的原材料之外，重复制备实施例2的工艺，从而制备化学式4所示的化合物(1.10g，2.41mmol，90％)。MS[M+H]457。
制备实施例4
化学式6所示的化合物的制备
化学式6
将1-溴代萘(8.70mmol，1.80g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式b所示的原材料(2.90mmol，0.97g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩。向其中相继加入少量的二***和石油醚，并进行搅拌15小时。过滤并干燥固体产物，从而获得1.50g二元醇(2.54mmol，88％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.50g，2.54mmol)、碘化钾(4.21g，25.4mmol)和次磷酸钠(5.38g，50.8mmol)循环反应3小时。将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而制得化学式6所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制备实施例5
化学式8所示的化合物的制备
将2-溴代萘(8.70mmol，1.80g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式a所示的原材料(2.90mmol，0.82g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩。向其中相继加入少量的二***和石油醚，并进行搅拌15小时。过滤并干燥固体产物，从而获得1.40g二元醇(2.58mmol，89％)。
在200mL乙酸中使所得到的二元醇(1.40g，2.58mmol)、碘化钾(4.28g，25.8mmol)和次磷酸钠(5.46g，51.6mmol)循环反应3小时。将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而制得化学式8所示的化合物(1.20g，2.37mmol，92％)。MS[M+H]507。
制备实施例6
化学式9所示的化合物的制备
Figure A20058000141800191
化学式9
除了使用2-溴代萘代替1-溴代萘之外，重复制备实施例4的工艺，从而制得化学式9所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制备实施例7
化学式10所示的化合物的制备
Figure A20058000141800201
化学式10
除了使用化学式c所示的原材料代替化学式b所示的原材料之外，重复制备实施例6的工艺，从而制得化学式10所示的化合物(1.30g，2.34mmol，92％)。MS[M+H]557。
制备实施例8
化学式12所示的化合物的制备
化学式12
将溴苯(9.87mmol，1.55g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(6.9mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式c所示的原材料(8.97mmol，3.00g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩，使用柱色谱法进行分离，然后干燥，从而制得1.40g醇(3.39mmol，38％)。
将2-溴代萘(5.90mmol，1.22g)加入50mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将如上所述的醇(1.69mmol，0.70g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。向其中相继加入少量的二***和石油醚，并进行搅拌15小时。过滤并干燥固体产物，从而制得0.64g二元醇(1.18mmol，70％)。
在100mL乙酸中使所得到的二元醇(0.64g，1.18mmol)、碘化钾(1.97g，11.84mmol)和次磷酸钠(2.50g，23.68mmol)循环反应3小时。将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而制得化学式12所示的化合物(0.50g，0.99mmol，84％)。MS[M+H]507。
制备实施例9
化学式14所示的化合物的制备
化学式14
将1-溴代芘(8.70mmol，2.5g)加入100mL干燥的THF中并完全溶解于其中，然后在-78℃将叔丁基锂(8.5mL，1.7M的己烷溶液)非常缓慢地加入其中。1小时后，将化学式c所示的原材料(2.90mmol，1.0g)加入该反应物中。30分钟后，除去冷却容器，并在室温下进行反应3小时。在反应完成后，将NH4Cl水溶液加入其中，并使用二***进行萃取。使用无水硫酸镁干燥萃取液，并进行浓缩。向其中相继加入少量的二***和石油醚，并进行搅拌15小时。过滤并干燥固体产物，从而制得1.93g二元醇(2.61mmol，90％)。
在200mL乙酸中使二元醇(1.93g，2.61mmol)、碘化钾(4.33g，26.1mmol)和次磷酸钠(5.53g，52.2mmol)循环反应3小时。将所得到的物质冷却至室温，过滤并用水和甲醇洗涤几次，然后干燥，从而制得化学式14所示的化合物(1.69g，2.4mmol，92％)。MS[M+H]704。
有机发光器件的制备
实施例1
将其上涂覆ITO(氧化铟锡)至1500厚度而形成薄膜的玻璃基板放在溶解有洗涤剂的蒸馏水中，然后使用超声波进行洗涤。使用由Fischer Inc.制造的产品作为洗涤剂，通过使用由Millipore Inc.制造的过滤器过滤两次而制得蒸馏水。在洗涤ITO 30分钟后，以10分钟的时间在蒸馏水中进行超声波洗涤两次。在使用蒸馏水的洗涤结束后，使用诸如异丙醇、丙酮或甲醇的溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。随后，将其传送至等离子洗涤机。使用氧等离子体洗涤该基板5分钟，然后传送至真空蒸发器。
在通过上述工艺制备的透明的ITO电极上通过加热，将下面化学式所示的六腈基六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)真空沉积至500的厚度，从而形成空穴注入层。
随后，在空穴注入层上真空沉积用于传输空穴的材料NPB(400)，并且在其上真空沉积300厚度的在制备实施例3中制备的化学式4所示化合物，从而形成发光层。在发光层上真空沉积用于注入并传输电子的下面化学式所示化合物至200的厚度。
Figure A20058000141800232
在电子注入和传输层上相继沉积厚度分别为5和2500的氟化锂(LiF)和铝，以形成阴极，从而制得有机发光器件。
在上述工艺中，有机材料的沉积速度保持在1/sec，氟化锂和铝分别以0.2/sec和3-7/sec的速度被沉积。
向所得到的有机发光器件施加6.2V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有1400nit亮度的蓝光光谱，并且该蓝光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.18和y＝0.23。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为600小时。
实施例2
除了使用在制备实施例6中制备的化学式9所示化合物代替化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例1相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.7V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有1380nit亮度的蓝光光谱，该蓝光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.17和y＝0.22。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为500小时。
实施例3
除了使用在制备实施例7中制备的化学式10所示化合物代替化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例1相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.5V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有1410nit亮度的蓝光光谱，该蓝光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.17和y＝0.22。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为450小时。
实施例4
除了使用在制备实施例8中制备的化学式12所示化合物代替化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例1相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.3V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有1500nit亮度的蓝光光谱，该蓝光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.17和y＝0.21。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为260小时。
实施例5
除了以100∶2的比率向在制备实施例3中制备的化学式4所示化合物中掺入化学式15所示化合物从而形成300厚度的发光层代替仅使用化学式4所示化合物形成的发光层之外，通过与实施例1相同的工艺制得有机发光器件。
Figure A20058000141800251
化学式15
向所得到的有机发光器件施加6.0V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有7200nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.232和y＝0.618。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为1250小时。
实施例6
除了使用在制备实施例6中制备的化学式9所示化合物代替使用化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例5相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.1V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有7100nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.231和y＝0.617。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为1200小时。
实施例7
除了使用在制备实施例7中制备的化学式10所示化合物代替使用化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例5相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.2V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有7000nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.231和y＝0.618。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为1200小时。
实施例8
除了使用在制备实施例8中制备的化学式12所示化合物代替使用化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例5相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.0V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有7900nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.249和y＝0.617。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为800小时。
实施例9
除了使用在制备实施例9中制备的化学式14所示化合物代替使用化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例1相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加7.25V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有2640nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.44和y＝0.36。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为300小时。
比较实施例1
除了使用在美国专利No.5,935,721中披露的下面化学式所示化合物代替使用化学式4所示化合物形成发光层之外，通过与实施例5相同的工艺制得有机发光器件。
向所得到的有机发光器件施加6.6V的正向电场，然后在100mA/cm2的电流密度下观测到具有7000nit亮度的绿光光谱，该绿光光谱对应于基于1931CIE的色坐标x＝0.272和y＝0.61。此外，在50mA/cm2的电流密度下向该器件施加恒定的直流时，降低亮度至初始亮度的50％所需的时间为300小时。
将在实施例和比较实施例中使用的用于发光层的材料与试验结果一起概括在下面的表1中。
表1
  发光层的材料   驱动电压(V)   电流密度(mA/cm2)   色坐标*  亮度(nit)   使用期限**(小时)
 实施例1  化学式4   6.2   100   x＝0.18y＝0.23   1400   200
 实施例2  化学式9   6.7   100   x＝0.17y＝0.22   1380   500
 实施例3  化学式10   6.5   100   x＝0.17y＝0.22   1410   450
 实施例4  化学式12   6.3   100   x＝0.17y＝0.21   1500   260
 实施例5  化学式4，掺杂绿光发光材料***   6.0   100   x＝0.232y＝0.618   7200   1250
 实施例6  化学式9，掺杂绿光发光材料***   6.1   100   x＝0.231y＝0.617   7100   1200
从上表1可知，与用芳烃取代的常规蒽衍生物相比，在将本发明的化合物用作有机发光器件的单独的发光材料或发光主体时，明显改善了该器件的使用期限，并可以在低电压下驱动该器件。
工业实用性
本发明的化合物可用作有机发光器件的单独的发光材料或发光主体，并且使用本发明化合物的有机发光器件具有较长的使用期限，并可以低电压驱动。

Claims (6)

1、一种具有下面化学式1的化合物：
化学式1
其中：
R1、R2和R3各自独立地选自包括苯基、1-萘基、2-萘基和芘的组。
2、根据权利要求1所述的化合物，其中，化学式1所示的化合物选自包括下面化学式2至14所示化合物的组：
Figure A2005800014180002C2
    化学式2                          化学式3                              化学式4
Figure A2005800014180002C3
    化学式5                          化学式6                              化学式7
   化学式8                        化学式9                             化学式10
Figure A2005800014180003C2
   化学式11                             化学式12                             化学式13
化学式14。
3、一种有机发光器件，该器件包括顺序成层的第一电极、一个或多个有机材料层和第二电极，其中所述一个或多个有机材料层包含权利要求1或权利要求2所述的化合物。
4、根据权利要求3所述的有机发光器件，其中，所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含权利要求1或权利要求2所述的化合物。
5、根据权利要求3所述的有机发光器件，其中，所述包含权利要求1或权利要求2所述的化合物的有机材料层进一步包含发光客体材料。
6、根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，所述发光客体材料为具有下面化学式15的化合物：
化学式15。
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