CN1670011A - 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 - Google Patents
一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1670011A CN1670011A CN 200410022038 CN200410022038A CN1670011A CN 1670011 A CN1670011 A CN 1670011A CN 200410022038 CN200410022038 CN 200410022038 CN 200410022038 A CN200410022038 A CN 200410022038A CN 1670011 A CN1670011 A CN 1670011A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ester
- ketone
- catalyzer
- filtrate
- low
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- -1 aryl compound ester Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 7
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 20
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 7
- CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate Chemical compound COC([O-])=O CXHHBNMLPJOKQD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K butyltin trichloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)Cl YMLFYGFCXGNERH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 claims 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 claims 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 claims 1
- AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N tetrabutyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 abstract 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 description 2
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- HKEUSHDVFNSFLJ-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(C(=O)OC2=CC=CC=C2)=CC=CC1)(=O)OC1=CC=CC=C1.[C] Chemical compound C(C=1C(C(=O)OC2=CC=CC=C2)=CC=CC1)(=O)OC1=CC=CC=C1.[C] HKEUSHDVFNSFLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 231100000004 severe toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
一种从碳酸二烷基酯与芳羟基化合物酯交换的反应液中分离催化剂的方法,包括:把酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中,加热使其部分溶解,不溶的催化剂过滤分离掉,向滤液中加入水作为沉淀剂,将滤液中剩余的催化剂沉淀出来,分离出的催化剂经干燥处理后循环利用。
Description
本发明属于一种从酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物中分离催化剂的方法,特别涉及一种从碳酸二烷基酯与苯酚之类的芳羟基化合物酯交换法合成碳酸二苯酯用的催化剂分离。
碳酸二芳酯(特别是碳酸二苯酯)是一种重要的有机化工原料,可用于合成许多重要的有机化合物和高分子材料,特别是代替剧毒光气与双酚A反应生产性能优良的聚碳酸酯。碳酸二苯酯的合成方法有光气法、酯交换法和苯酚氧化羰基化法。由于光气剧毒,对环境污染严重,正在逐步被淘汰;苯酚氧化羰基化法使用的催化剂昂贵且转化效率低,尚未见工业化报道;而酯交换法被认为是目前合成碳酸二苯酯的适宜方法:苯酚与碳酸二甲酯在催化剂存在下反应生成碳酸二苯酯,同时产生甲醇的一种工艺路线。就酯交换反应合成碳酸二苯酯而言,当采用均相催化剂时,催化剂与产物存在分离回收的困难,很难用传统精馏的方法进行分离,同时在酯交换反应过程中会产生少量的杂质如焦油,如不及时从反应***中分离出,将会累积而影响产品的质量。因此,开发一种催化剂分离回收方法对反应工艺具有重要意义。
目前,用于苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应合成碳酸二苯酯的催化剂大多是均相催化剂。日本专利JP09169704公开了一种以钛酸四苯酯为催化剂合成碳酸二芳酯的酯交换工艺和反应液的分离方法。该工艺以碳酸二甲酯、苯酚为原料,以钛酸四苯酯[Ti(OPh)4]为催化剂,酯交换合成碳酸二苯酯。首先在200℃,2666Pa下将混合物闪蒸出苯酚和碳酸甲苯酯,除去催化剂,再在150~230℃,667~2666Pa下继续蒸馏,可得到催化剂含量Ti(OPh)4≤10-6的碳酸二苯酯,同时在釜底可回收约79%的Ti(OPh)4催化剂。该工艺采用传统蒸馏工艺在有催化剂存在的高温环境中持续蒸馏碳酸二苯酯,很容易造成碳酸二苯酯分解。催化剂回收率不高,另外该方法对于以有机锡化合物(如二丁基氧化锡)为催化剂的反应体系的分离并不适合,因为在上述的分离条件下,有机锡催化剂很难与碳酸二苯酯有效地分离开。
美国专利5606103采用碱洗的方法来除去酯交换反应液中的有机锡催化剂。先用15%的氢氧化钠溶液洗两次,再用15%的氯化钠溶液洗一次。根据反应物系的不同,残存的锡含量的范围在25~1160ppm之间。但如果在碳酸二烷酯与芳羟基化合物酯交换合成碳酸二芳酯的反应液中引入碱液是不合适的,因为未反应的芳羟基化合物很容易溶于碱液中形成盐,导致原料损失,而且必须增加废水的后处理工序。这些不仅使工艺路线变得复杂,而且提高了操作成本。
本发明的目的是针对上述酯交换反应不足进行改进,提供一种催化剂分离回收的方法,特别适合于酯交换法合成碳酸二苯酯的反应过程,该方法先用副产物甲醇作分离剂,再用水作沉淀剂,分离釜底混和物中的催化剂,催化剂的回收率可达到99%以上,具有运行成本低,工艺简单等优点。
具体的实施方法包括以下步骤:
1.将酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中,低碳醇、酮或酯类的重量是釜底混合物30~5000%,混和物加热到30~150℃,冷却后过滤,大部分的催化剂被分离掉,有色物质和焦油进入滤液。
2.向滤液中加入是低碳醇、酮或酯类重量的4~60%的水作为沉淀剂,分离滤液中剩余的催化剂。
3.催化剂经烘干除去有机溶剂和水后,继续用于酯交换反应。滤液中低碳醇、酮或酯类和水回收后再循环利用。
下面介绍本发明的实例:
[实例一]
25℃时往9.3g经减压蒸馏苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应的混和物中,加入170g甲醇溶液。体系加热到65℃搅拌0.5-1小时,冷却后过滤。滤液重173.4g。沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为5.11g。将滤液在25℃、常压的条件下向滤液加入20克水,得沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为0.65g,剩余的滤液重193.5g。得催化剂固体5.76g,纯度99.9%,催化剂的回收率99.3%。各段物料的重量与组成见表1:
表1.各阶段物料组成表
各段物料 | 重量g | 各组成的重量g | ||||||
甲醇 | 水 | DMC | 苯酚 | MPC | DPC | 催化剂 | ||
釜底混和物 | 9.30 | 0 | 0 | 0 | 1.30 | 0 | 2.20 | 5.80 |
第一次滤液 | 173.40 | 169.12 | 0 | 0.20 | 1.30 | 0 | 2.10 | 0.68 |
第一干燥沉淀 | 5.11 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5.11 |
第二次滤液 | 192.75 | 168.16 | 19.83 | 0.80 | 1.70 | 1.20 | 1.05 | 0.01 |
第二干燥沉淀 | 0.65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.65 |
[实例二]
25℃时往10g经减压蒸馏苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应的混和物中,加入170g碳酸二甲酯溶液。体系加热到85℃搅拌0.5-1小时,冷却后过滤,滤液重174.1g,沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为5.30g。将滤液在25℃、常压的条件下向滤液加入20克水,得沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为0.90g,剩余的滤液重194.0g。得催化剂固体6.20g,纯度99.9%,催化剂的回收率99.4%。各段物料的重量与组成见表2:
表2.各阶段物料组成表
各段物料 | 重量g | 各组成的重量g | ||||||
甲醇 | 水 | DMC | 苯酚 | MPC | DPC | 催化剂 | ||
釜底混和物 | 10.00 | 0 | 0 | 0 | 1.39 | 0 | 2.37 | 6.24 |
第一次滤液 | 174.10 | 0 | 0 | 169.79 | 1.30 | 0 | 2.10 | 0.91 |
第一干燥沉淀 | 5.30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5.30 |
第二次滤液 | 194.00 | 0 | 19.93 | 169.40 | 2.40 | 1.20 | 1.06 | 0.01 |
第二干燥沉淀 | 0.90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.90 |
Claims (3)
1.一种从碳酸二烷基酯与芳羟基化合物进行酯交换反应合成碳酸二芳酯(特别是碳酸二苯酯)的反应液经减压蒸馏后釜底混和物中分离催化剂的方法,包括以下步骤:
(1)把酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中,低碳醇、酮或酯类的重量是釜底混和物30~5000%,混和物加热到30~150℃,冷却后过滤,分离出不溶的催化剂,有色物质和焦油进入滤液。
(2)向滤液中加入是低碳醇、酮或酯类体积的4~60%的水作为沉淀剂,分离滤液中剩余的催化剂。
(3)分离出的催化剂经干燥处理后循环利用,滤液中低碳醇、酮或酯类和水回收后再循环利用。
2.按照权利要求1所述方法,其特征是低碳醇、酮或酯类包括:甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丙酮、丁酮、碳酸二甲酯、乙酸乙酯。
3.按照权利要求1所述方法,其特征是酯交换的催化剂包括:钛酸丁酯、钛酸四甲酯、钛酸四乙酯、钛酸异丙酯、钛酸四苯酯、钛酸四丁酯、二丁基氧化锡、丁基三氯化锡、四丁基锡、二丁基二月桂酸锡、乙酸铅、氯化亚锡、氯化亚铜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200410022038 CN1670011A (zh) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 200410022038 CN1670011A (zh) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1670011A true CN1670011A (zh) | 2005-09-21 |
Family
ID=35041476
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 200410022038 Pending CN1670011A (zh) | 2004-03-17 | 2004-03-17 | 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1670011A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104513234A (zh) * | 2014-12-28 | 2015-04-15 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种合成高质量喹禾糠酯的方法 |
WO2018124613A1 (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | 롯데첨단소재(주) | 방향족 탄산디에스테르 제조방법 |
CN111072519A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-28 | 南通天泽化工有限公司 | 一种氰基乙酯的制备方法 |
CN113577814A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-02 | 四川中蓝国塑新材料科技有限公司 | 一种用于聚碳酸酯工业化生产的碳酸二苯酯回收装置及方法 |
-
2004
- 2004-03-17 CN CN 200410022038 patent/CN1670011A/zh active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104513234A (zh) * | 2014-12-28 | 2015-04-15 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种合成高质量喹禾糠酯的方法 |
CN104513234B (zh) * | 2014-12-28 | 2017-07-14 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种合成高质量喹禾糠酯的方法 |
WO2018124613A1 (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-05 | 롯데첨단소재(주) | 방향족 탄산디에스테르 제조방법 |
CN111072519A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-28 | 南通天泽化工有限公司 | 一种氰基乙酯的制备方法 |
CN111072519B (zh) * | 2019-12-17 | 2022-05-27 | 南通天泽化工有限公司 | 一种氰基乙酯的制备方法 |
CN113577814A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-02 | 四川中蓝国塑新材料科技有限公司 | 一种用于聚碳酸酯工业化生产的碳酸二苯酯回收装置及方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2294114C (en) | Process for the preparation of aromatic carbonates | |
JP4292214B2 (ja) | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 | |
JP4137941B2 (ja) | 芳香族炭酸エステルの製造方法 | |
US7361779B1 (en) | Low-melting mixtures of di-n-butyl and diisobutyl terephthalate | |
EP1460056B1 (en) | Method for producing a carbonic ester | |
EP0450442B1 (en) | Method for making organic carbonates | |
KR19990029015A (ko) | 방향족 카르보네이트의 제조 방법 | |
CN114591167A (zh) | 一种聚乳酸混合塑料回收利用的方法 | |
JPH10152455A (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
CN1670011A (zh) | 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 | |
CN100513383C (zh) | 一种从酯交换反应液中分离纯化碳酸二芳酯的方法 | |
AU2005254382A1 (en) | Process for producing aromatic carbonate | |
JPH10152456A (ja) | アリールカーボネートの製造方法 | |
CN100374204C (zh) | 一种酯交换反应合成碳酸二苯酯的方法 | |
CN114890898A (zh) | 一种基于双组分催化剂醇解回收废弃聚酯的方法 | |
KR101659645B1 (ko) | 방향족 탄산에스테르의 제조방법 | |
US4760166A (en) | Purification of diphenyl phthalates | |
KR101362883B1 (ko) | (메타)아크릴산 페닐 에스테르의 제조 방법 | |
CN1676512A (zh) | 减压精馏分离纯化碳酸二芳基酯的方法 | |
CN100464852C (zh) | 一种用于碳酸二甲酯与苯酚酯交换反应的有机锡磺酸酯催化剂 | |
CN111097530B (zh) | 用于制备碳酸二苯酯的催化剂、制备及应用 | |
CN103183617A (zh) | 一种高纯度碳酸二芳基酯的提纯方法 | |
CN100595186C (zh) | 一步法合成二芳基碳酸酯和二甲醚的方法及催化剂 | |
JP4459402B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
CN111185246B (zh) | 钛系催化剂、制备及应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20050930 Address after: Beijing City, Dongcheng District No. 16 Andrew intercontinental building Applicant after: PetroChina Company Limited Address before: No. four, South Renmin Road, Sichuan, Chengdu Province nine Applicant before: CHENGDU ORGANIC CHEMICALS Co.,Ltd. CHINESE ACADEMY OF SCIENCES |
|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |