CN1670011A - 一种从酯交换反应液中分离催化剂的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从碳酸二烷基酯与芳羟基化合物酯交换的反应液中分离催化剂的方法，包括：把酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中，加热使其部分溶解，不溶的催化剂过滤分离掉，向滤液中加入水作为沉淀剂，将滤液中剩余的催化剂沉淀出来，分离出的催化剂经干燥处理后循环利用。
Description
本发明属于一种从酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物中分离催化剂的方法，特别涉及一种从碳酸二烷基酯与苯酚之类的芳羟基化合物酯交换法合成碳酸二苯酯用的催化剂分离。
碳酸二芳酯(特别是碳酸二苯酯)是一种重要的有机化工原料，可用于合成许多重要的有机化合物和高分子材料，特别是代替剧毒光气与双酚A反应生产性能优良的聚碳酸酯。碳酸二苯酯的合成方法有光气法、酯交换法和苯酚氧化羰基化法。由于光气剧毒，对环境污染严重，正在逐步被淘汰；苯酚氧化羰基化法使用的催化剂昂贵且转化效率低，尚未见工业化报道；而酯交换法被认为是目前合成碳酸二苯酯的适宜方法：苯酚与碳酸二甲酯在催化剂存在下反应生成碳酸二苯酯，同时产生甲醇的一种工艺路线。就酯交换反应合成碳酸二苯酯而言，当采用均相催化剂时，催化剂与产物存在分离回收的困难，很难用传统精馏的方法进行分离，同时在酯交换反应过程中会产生少量的杂质如焦油，如不及时从反应***中分离出，将会累积而影响产品的质量。因此，开发一种催化剂分离回收方法对反应工艺具有重要意义。
目前，用于苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应合成碳酸二苯酯的催化剂大多是均相催化剂。日本专利JP09169704公开了一种以钛酸四苯酯为催化剂合成碳酸二芳酯的酯交换工艺和反应液的分离方法。该工艺以碳酸二甲酯、苯酚为原料，以钛酸四苯酯[Ti(OPh)4]为催化剂，酯交换合成碳酸二苯酯。首先在200℃，2666Pa下将混合物闪蒸出苯酚和碳酸甲苯酯，除去催化剂，再在150～230℃，667～2666Pa下继续蒸馏，可得到催化剂含量Ti(OPh)4≤10-6的碳酸二苯酯，同时在釜底可回收约79％的Ti(OPh)4催化剂。该工艺采用传统蒸馏工艺在有催化剂存在的高温环境中持续蒸馏碳酸二苯酯，很容易造成碳酸二苯酯分解。催化剂回收率不高，另外该方法对于以有机锡化合物(如二丁基氧化锡)为催化剂的反应体系的分离并不适合，因为在上述的分离条件下，有机锡催化剂很难与碳酸二苯酯有效地分离开。
美国专利5606103采用碱洗的方法来除去酯交换反应液中的有机锡催化剂。先用15％的氢氧化钠溶液洗两次，再用15％的氯化钠溶液洗一次。根据反应物系的不同，残存的锡含量的范围在25～1160ppm之间。但如果在碳酸二烷酯与芳羟基化合物酯交换合成碳酸二芳酯的反应液中引入碱液是不合适的，因为未反应的芳羟基化合物很容易溶于碱液中形成盐，导致原料损失，而且必须增加废水的后处理工序。这些不仅使工艺路线变得复杂，而且提高了操作成本。
本发明的目的是针对上述酯交换反应不足进行改进，提供一种催化剂分离回收的方法，特别适合于酯交换法合成碳酸二苯酯的反应过程，该方法先用副产物甲醇作分离剂，再用水作沉淀剂，分离釜底混和物中的催化剂，催化剂的回收率可达到99％以上，具有运行成本低，工艺简单等优点。
具体的实施方法包括以下步骤：
1.将酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中，低碳醇、酮或酯类的重量是釜底混合物30～5000％，混和物加热到30～150℃，冷却后过滤，大部分的催化剂被分离掉，有色物质和焦油进入滤液。
2.向滤液中加入是低碳醇、酮或酯类重量的4～60％的水作为沉淀剂，分离滤液中剩余的催化剂。
3.催化剂经烘干除去有机溶剂和水后，继续用于酯交换反应。滤液中低碳醇、酮或酯类和水回收后再循环利用。
下面介绍本发明的实例：
[实例一]
25℃时往9.3g经减压蒸馏苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应的混和物中，加入170g甲醇溶液。体系加热到65℃搅拌0.5-1小时，冷却后过滤。滤液重173.4g。沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为5.11g。将滤液在25℃、常压的条件下向滤液加入20克水，得沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为0.65g，剩余的滤液重193.5g。得催化剂固体5.76g，纯度99.9％，催化剂的回收率99.3％。各段物料的重量与组成见表1：
表1.各阶段物料组成表
| 各段物料 | 重量g | 各组成的重量g | ||||||
| 甲醇 | 水 | DMC | 苯酚 | MPC | DPC | 催化剂 | ||
| 釜底混和物 | 9.30 | 0 | 0 | 0 | 1.30 | 0 | 2.20 | 5.80 |
| 第一次滤液 | 173.40 | 169.12 | 0 | 0.20 | 1.30 | 0 | 2.10 | 0.68 |
| 第一干燥沉淀 | 5.11 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5.11 |
| 第二次滤液 | 192.75 | 168.16 | 19.83 | 0.80 | 1.70 | 1.20 | 1.05 | 0.01 |
| 第二干燥沉淀 | 0.65 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.65 |
[实例二]
25℃时往10g经减压蒸馏苯酚与碳酸二甲酯酯交换反应的混和物中，加入170g碳酸二甲酯溶液。体系加热到85℃搅拌0.5-1小时，冷却后过滤，滤液重174.1g，沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为5.30g。将滤液在25℃、常压的条件下向滤液加入20克水，得沉淀在45℃下真空干燥24小时后的重量为0.90g，剩余的滤液重194.0g。得催化剂固体6.20g，纯度99.9％，催化剂的回收率99.4％。各段物料的重量与组成见表2：
表2.各阶段物料组成表
| 各段物料 | 重量g | 各组成的重量g | ||||||
| 甲醇 | 水 | DMC | 苯酚 | MPC | DPC | 催化剂 | ||
| 釜底混和物 | 10.00 | 0 | 0 | 0 | 1.39 | 0 | 2.37 | 6.24 |
| 第一次滤液 | 174.10 | 0 | 0 | 169.79 | 1.30 | 0 | 2.10 | 0.91 |
| 第一干燥沉淀 | 5.30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5.30 |
| 第二次滤液 | 194.00 | 0 | 19.93 | 169.40 | 2.40 | 1.20 | 1.06 | 0.01 |
| 第二干燥沉淀 | 0.90 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0.90 |
Claims (3)
1.一种从碳酸二烷基酯与芳羟基化合物进行酯交换反应合成碳酸二芳酯(特别是碳酸二苯酯)的反应液经减压蒸馏后釜底混和物中分离催化剂的方法，包括以下步骤：
(1)把酯交换的反应液经减压蒸馏后釜底混和物加入到一种低碳醇、酮或酯类溶液中，低碳醇、酮或酯类的重量是釜底混和物30～5000％，混和物加热到30～150℃，冷却后过滤，分离出不溶的催化剂，有色物质和焦油进入滤液。
(2)向滤液中加入是低碳醇、酮或酯类体积的4～60％的水作为沉淀剂，分离滤液中剩余的催化剂。
(3)分离出的催化剂经干燥处理后循环利用，滤液中低碳醇、酮或酯类和水回收后再循环利用。
2.按照权利要求1所述方法，其特征是低碳醇、酮或酯类包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丙酮、丁酮、碳酸二甲酯、乙酸乙酯。
3.按照权利要求1所述方法，其特征是酯交换的催化剂包括：钛酸丁酯、钛酸四甲酯、钛酸四乙酯、钛酸异丙酯、钛酸四苯酯、钛酸四丁酯、二丁基氧化锡、丁基三氯化锡、四丁基锡、二丁基二月桂酸锡、乙酸铅、氯化亚锡、氯化亚铜。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20050930 Address after: Beijing City, Dongcheng District No. 16 Andrew intercontinental building Applicant after: PetroChina Company Limited Address before: No. four, South Renmin Road, Sichuan, Chengdu Province nine Applicant before: CHENGDU ORGANIC CHEMICALS Co.,Ltd. CHINESE ACADEMY OF SCIENCES |
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| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |