CN1626545A - 一种从文冠果壳和柄中提取的化合物及提取方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及文冠果开发利用技术，具体说是一种从文冠果壳和柄中提取的化合物及提取方法和应用，该化合物定名为文冠果壳苷，其化学结构式如下：其提取方法为：将文冠果果壳和/或果柄粉碎，用溶剂浸提，过滤，回收溶剂得浓缩液，浓缩液过大孔树脂，用溶剂洗脱，回收溶剂得浓缩物，蒸干，得到褐色固体，即总皂苷，将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，干燥得褐色粉末，经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，精制，得目的化合物文冠果壳苷；该化合物可应用于制备治疗脑疾病及肿瘤的药物和预防、治疗脑疾病及肿瘤的保健食品。

Description

一种从文冠果壳和柄中提取的化合物及提取方法和应用
技术领域
本发明涉及文冠果开发利用技术，具体说是一种从文冠果壳和柄中提取的化合物及提取方法和应用。
背景技术
文冠果(Xanthoceras Sobifolia)为无患子科文冠果属，为我国特有木本油料植物，一属一种，主要分布于我国辽宁、内蒙古以及河西走廊一带，因其具有抗旱、耐寒、耐瘠薄、耐盐碱、病虫害少、易繁殖、结实早、产量大、寿命长和防风固沙等特点，目前全国已栽培70余万亩。
文冠果种仁含油60％，油中含14种不饱和脂肪酸，可作食用油。文冠果种仁可食，味甘，可治小儿遗尿。
然而，迄今为止，文冠果果壳及果柄为废弃之物，尚未被开发和利用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从文冠果果壳和果柄中提取的化合物及其提取方法和应用，采用本发明不但可使废弃的文冠果果壳及果柄得到开发利用，变废为宝，并且在医药领域中将开发出一种治疗脑疾病及抗肿瘤的新药。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：
一种从文冠果果壳和果柄中提取的化合物，该化合物定名为文冠果壳苷(Xanthoceraside)，为三萜皂苷类化合物，其化学结构为：
3-O-(α-L-arabinofuranosyl(1→3)-β-D-galactopyranosyl(1→2))-β-D-glucuronopyranosyl-21，22-diangeloyl-R1-barrigenol，即3-O-(α-L-呋喃***糖基(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基(1→2))-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-21，22-二当归酰基-R1-barrigenol。
该化合物为白色针晶，溶点为267-268℃，在254nm波长下呈浅红色暗斑，硫酸显色呈紫色，Molish反应为阳性。
其提取方法为：将文冠果果壳和/或果柄粉碎，用溶剂浸提，过滤，回收溶剂得浓缩液，浓缩液过大孔树脂，用溶剂洗脱，以富集有效成分，去除杂质，回收溶剂得浓缩物，蒸干，得到褐色固体，即总皂苷；将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，干燥得褐色粉末，经反复硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，精制，得到白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷；
所述溶剂为水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和/或丙酮，溶剂甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或丙酮的体积百分浓度为35％～85％；
所述溶剂浸提过程中，采用间隔搅拌，即每隔10～20分钟，搅拌1～5分钟，浸提温度为60～100℃，浸提时间1～3小时。
化合物的应用：用于制备治疗脑疾病及肿瘤(实体瘤)的药物和预防、治疗脑疾病及肿瘤的功能保健食品。
本发明具有如下优点：
本发明从废弃的文冠果果壳及果柄中提取出一种全新化合物，经CA-CS(化学物质索引)和SCIFINDER检索，该化合物未见报道，为三萜皂苷类化合物增添了一名新成员；该化合物的动物实验表明：其具有提高脑功能即促进记忆、减轻脑缺血和缺氧的功效，该化合物的体外癌细胞实验表明：其具有抑制体外癌细胞的功效；因而，本发明不但大大提高了废弃的文冠果果壳及果柄的生物开发利用价值，节约宝贵的自然资源，而且有望在今后的医药领域中开发出一种治疗脑疾病和抗肿瘤的药物及其功能保健品，其应用前景十分广阔。
附图说明
图1为本发明从文冠果壳和柄中提取新化合物的工艺流程图。
图2为本发明文冠果壳苷紫外光谱图(波长为211.6nm，其吸收度为0.4554，峰高度为0.1920)。
图3为本发明文冠果壳苷氢谱图(BMU-500-1H，δ为0～12ppm(化学位移))。
图4为本发明文冠果壳苷氢谱放大图之一(BMU-500-1H，δ为3.0～7.0ppm(化学位移))。
图5为本发明文冠果壳苷氢谱放大图之二(BMU-500-1H，δ为0.4～2.4ppm(化学位移))。
图6为本发明文冠果壳苷碳谱图(BMU-500-13C，δ为10～180ppm(化学位移))。
图7为本发明文冠果壳苷碳谱放大图之一(BMU-500-13C，δ为10～50ppm(化学位移))。
图8为本发明文冠果壳苷碳谱放大图之二(BMU-500-13C，δ为51～94ppm(化学位移))。
图9为本发明文冠果壳苷碳谱放大图之三(BMU-500-13C，δ为100～155ppm(化学位移))。
图10为本发明文冠果壳苷碳-氢相关图谱(ARX-300，1H-：δ为0～10ppm，13C-：δ为0～180ppm)。
图11为本发明文冠果壳苷碳-氢相关放大图谱之一(ARX-300，1H-：δ为0.7～2.3ppm，13C-：δ为10～40ppm)。
图12为本发明文冠果壳苷碳-氢相关放大图谱之二(ARX-300，1H-：δ为0.2～3.4ppm，13C-：δ为5～60ppm)。
图13为本发明文冠果壳苷碳-氢相关放大图谱之三(ARX-300，1H-：δ为3～7ppm，13C-：δ为60～140ppm)。
图14为本发明文冠果壳苷碳-氢远程相关图谱(BMU-500，1H-：F2为0.6～9ppm，13C-：F1为10～180ppm)。
图15为本发明文冠果壳苷碳-氢远程相关放大图谱之一(BMU-500，1H-：F2为0.8～5.1ppm，13C-：F1为100～180ppm)。
图16为本发明文冠果壳苷碳-氢远程相关放大图谱之二(BMU-500，1H-：F2为0.54～2ppm，13C-：F1为15～90ppm)。
图17为本发明文冠果壳苷碳-氢远程相关放大图谱之三(BMU-500，1H-：F2为2.8～6.8ppm，13C-：F1为10～94ppm)。
图18为本发明文冠果壳苷碳-氢远程相关放大图谱之四(BMU-500，1H-：F2为3.4～6.4ppm，13C-：F1为10～94ppm)。
图19为本发明文冠果壳苷氢-氢相关图谱(ARX-300，δ为0～10ppm)。
图20为本发明文冠果壳苷氢-氢相关图谱(ARX-300，δ0.5～7ppm)。
图21-1为本发明文冠果壳苷一级质谱图(MS)。
图21-2为本发明文冠果壳苷二级质谱图(MS)。
具体实施方式
实施例1
如图1所示，将2000g文冠果果壳粉碎至粒度为30目，用10倍果壳体积的浓度为35％(V/V)的乙醇浸提，浸提温度为60℃，浸提时间为3小时，浸提过程中每隔10分钟搅拌1分钟，然后过滤，回收乙醇得浓缩液，浓缩液过101大孔树脂，用35％乙醇洗脱，以富集有效成分，去除杂质，回收乙醇得浓缩物，蒸干，得到褐色固体，即总皂苷；将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，回收正丁醇，干燥得褐色粉末，经反复硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，重结晶，得到约50mg的白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷。
取上述提取的目的化合物文冠果壳苷，做动物实验。
小鼠20只，雌雄兼用，体重18-23g，分两组，给药组按小鼠体重9mg/kg的剂量，灌胃给予文冠果壳苷，对照组灌胃给予等容量的生理盐水，给药后40分钟，将两组小鼠分别放入Y型迷宫中，进行实验。记录小鼠学习达到连续10次正确反应这一标准之前错误反应的次数，超过30次者以30次计，实验结果见表1：
表1  文冠果壳苷具有促进小鼠学习记忆作用的实验数据表
组别 动物数(只)   剂量(mg/kg)   错误反应次数x±SD P
  生理盐水     10   等剂量     28.2±4.4     -
  文冠果壳苷     10   9     6.9±2.3     ＜0.01
由表中可见，文冠果壳苷组小鼠错误反应次数明显少于生理盐水组(P＜0.01)，表明文冠果壳苷具有促进小鼠学习记忆作用。
实施例2
如图1所示，将2000g文冠果果柄粉碎，用8倍果柄体积的浓度为85％(V/V)的正丁醇浸提，浸提温度为75℃，浸提时间为1小时，浸提过程中每隔20分钟搅拌5分钟，然后过滤，回收正丁醇得浓缩液，浓缩液过101大孔树脂，用85％正丁醇洗脱，以富集有效成分，去除杂质，回收正丁醇得浓缩物，浓缩物蒸干，得到褐色固体，即总皂苷；将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，回收正丁醇，干燥得褐色粉末，经反复硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，重结晶，得到约45mg的白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷。
取上述提取的文冠果壳苷，做动物实验。
按Y型迷宫三臂随机法训练小鼠，预选达到连续10次正确反应之前错误反应少于30次者用于实验，预选小鼠休息24小时后，随机分为两组，均腹腔注射东莨菪碱2.0mg/kg，造成小鼠记忆障碍，15分钟后，给药组按小鼠体重6mg/kg的剂量，腹腔注射文冠果壳苷，对照组腹腔注射等容量生理盐水，给药后20分钟，将两组小鼠分别放入Y型迷宫中进行实验，记录达到连续10次正确反应之前错误反应次数，实验结果见表2：表2文冠果壳苷对东莨菪碱所致小鼠记忆障碍有促进记忆再现作用的
                       实验数据表
组别    动物数(只)     剂量(mg/kg)   错误反应次数x±SD P
  生理盐水     8     等剂量   17.9±3.6     -
文冠果壳苷 8 6 4.0±1.5 ＜0.01
从表中可以看出文冠果壳苷对东莨菪碱所致小鼠记忆障碍有促进记忆再现作用。
实施例3
将1000g文冠果果壳及1000g果柄粉碎，用10倍果壳及果柄体积的浓度为50％(V/V)的乙醇浸提，浸提温度为90℃，浸提时间为2小时，浸提过程中每隔15分钟搅拌3分钟，然后过滤，回收乙醇得浓缩液，浓缩液过101大孔树脂，用50％乙醇洗脱，以富集有效成分，去除杂质，回收乙醇得浓缩物，蒸干，得到褐色固体，即总皂苷；将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，回收正丁醇，干燥得褐色粉末，经反复硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，重结晶，得到约50mg的白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷。
取上述提取的文冠果壳苷，做常规密闭瓶静态缺氧实验，观察文冠果壳苷对死亡时间的影响。
实验分两批：各设对照组与文冠果壳苷给药组，用三项指标评价死亡时间。口服文冠果壳苷，每日二次，2mg/次，共6天。
1.全组平均死亡时间( xt)；
2.超均值死亡时间( xp)：以对照组平均死亡时间( xc)为标准，计算大于 xc的部分动物的死亡时间(xp)并求平均值；
3.延长死亡时间( xp- xc)：即超均值死亡时间(xp)减去 xc并求平均值。
实验结果见表3。
表3  文冠果壳苷对小白鼠缺氧死亡时间的影响
    指标     对照组     给药组 P
第一批 xt(min)xp(min)xp- xc(min)第二批 xt(min)xp(min)xp- xc(min) 34.3±8.89(30※)41.42±4.48(14)5.54±4.46(14)25.38±4.24(40)27.54±2.87(24)2.64±2.87(24) 41.84±15.35(30※)56.51±14.59(17)14.59±14.83(17)3 1.55±6.68(41)33.40±4.94(33)8.40±4.94(33) ＜0.025＜0.05＜0.05＜0.001＜0.001＜0.001
※为动物数
由表3可以看出对照组与给药组两批实验的三项死亡时间都有明显的差别，给药组的死亡时间长于对照组，证明文冠果壳苷具有提高动物对缺氧的耐受性。脑对缺氧极为敏感，因为缺氧时首先累及大脑，文冠果壳苷提高了缺氧的耐受性，从而延长了小白鼠的死亡时间。
实施例4
如图1所示，将2000g文冠果果壳粉碎，用15倍果壳体积的水进行煮沸浸提，浸提时间为3小时，浸提过程中每隔10分钟搅拌2分钟，然后过滤，滤液过101大孔树脂，用水洗脱，以富集有效成分，去除杂质，蒸发浓缩，浓缩液用正丁醇萃取，回收正丁醇，干燥得褐色粉末，经反复硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，重结晶，得到约40mg的白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷。
另外，本发明浸提溶剂也可以使用甲醇、丙醇或丙酮。
实施例5
取实施例3提取的文冠果壳苷，做体外肿瘤细胞实验，实验方法及结果见表4。
表4  文冠果壳苷对体外六种类型肿瘤细胞的活性筛选结果
序号   测试模型     剂量(ug/ml) 观察指标     测试效应   结果     IC50(ug/ml)
  123456   MTT法(HL-60人白血病)SRB法(PC-3MIE8人***癌)SRB(BGC-823人胃癌)SRB法(MDA-MB-435-人乳腺癌)SRB法(Bel-7402人肝癌)SRB法(Hela人***)     0.55.050.00.55.050.00.55.050.00.55.050.00.55.050.00.55.050.0 抑制率(％)抑制率(％)抑制率(％)抑制率(％)抑制率(％)抑制率(％)     9.3417.6856.90-13.90-7.6392.03-11.71-5.9292.45-4.502.9293.14-9.78-1.2492.96-12.72-4.0595.49     ++++++     41.2940.9840.2418.5839.3234.23
注：MTT：四甲基偶氮唑盐(染色)，SRB：硫氰胺B(染色)IC50细胞半数抑制浓度。
从表中可以看出：文冠果壳苷对体外六种类型肿瘤细胞抑制作用效果显著。从计算出的IC50(半数抑制浓度)可以看出，文冠果壳苷的浓度仅为18.58ug/ml时，对乳腺癌细胞即有抑制作用，其次是对***，肝癌，胃癌，***癌和白血病细胞的抑制效果，其半数抑制浓度分别为34.23ug/ml，39.32ug/ml，40.24ug/ml，40.98ug/ml，41.92ug/ml。由此可知，文冠果壳苷对实体瘤细胞在较低的浓度下即有很好的抑制效果，经深入研究，可开发出***的新药。
对本发明实施例1、2、3和4提取的目的化合物，应用化学法和光谱分析法(包括：UV、ID-NMR、2D-DMR、EI-MS、ESI-MS等)，进行了结构鉴定和数据归属：根据其UV，ESI-MS，1H-NMR，13C-NMR，HMQC，HMBC，TOCSY图谱数据(详见说明书附图2～21)，并参阅文献[1]Chen YJ，Takeda T，Ogihara Y，et al.Studies on the constituents of Xanthocerassorbifolia Bunge.III.Minor prosapogenins from the fruits of Xanthocerassorbifolia Bunge.[J].Chem.Pharm.Bull，1985，33(1)：127-134；[2]YoshikawaM，Harada E，Matsuda H，et a Elatosides A and B，potent inhibitors of ethanolabsorption in rats from the bark of Aralia elata Seem.：The structure-activityrelationships of oleanolic acid oligoglycosid[J].Chem.Pharm.Bull.1993，41(11)：2069-2071.[3]Yoshikawa M，Harada E，Murakami T，et al.Camelliasaponins B1，B2，C1 and C2，new type inhibitors of ethanol absorptionin rats from the seeds of Camellia j aponica L.[J].Chem.Pharm.Bull.1994，42(3)：742-744.鉴定出该化合物结构为3-O-(α-L-arabinofuranosyl(1→3)-β-D-galactopyranosyl(1→2))-β-D-glucuronopyranosyl-21，22-diangeloyl-R1-barrigenol，即3-O-(α-L-呋喃***糖基(1→3)-β-D-吡喃半乳糖基(1→2))-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-21，22-二当归酰基-R1-barrigenol，其化学结构如下：
经化学法和光谱分析对目的化合物所进行结构鉴定的详细数据归属见表5：
                          表5  文冠果壳苷核磁数据归属表
No    13C NMR   1H NMR                       No      13C NMR      1H NMR
Aglycone moiety                               Sugar moiety
                                              3-O-glucuronopyranosyl moiety
1     39.7                                    1′     105.2         4.89(1H，d，J＝10.2Hz)
2     26.7                                    2′     78.9
3     89.9       3.21(1H，m)                  3′     86.4
4     39.0                                    4′     71.7
5     55.7                                    5′     77.3
6     18.9                                    6′     172.0
7     36.4                                    2′-O-β-D-galactopyranosyl  moiety
8     41.1                                    1       104.9         5.32(1H，d，J＝7.5Hz)
9     47.2                                    2       73.5
10    37.0                                    3       75.2
11    24.0                                    4       69.8
12    125.5      5.48(1H，brs)                5       76.7
13    143.7                                   6       61.9
14    47.8                                    3′-O-α-L-arabinofuranosyl moiety
15    67.6                                    1       111.2        6.03(1H，brs)
16    73.4                                    2       83.6
17    48.4                                    3       77.7
18    41.5                                    4       85.5
19    47.0                                    5       62.4
20    36.8                                    Angeloyl moiety
21    78.6       6.70(1H，d，J＝10.2Hz)       1       167.8
22    73.6       6.32(1H，d，J＝10.2Hz)       2       129.0
23    28.0       1.26(3H，s)                  3       137.4        5.96(1H，q，J＝7.0Hz)
24    16.8       1.16(3H，s)                  4       15.9         2.09(3H，dq，J＝7.0Hz)
25    15.8       0.81(3H，s)                  5       21.0         2.00(3H，m)
26    17.6       0.98(3H，s)                  1       168.2
27    21.3       1.84(3H，s)                  2       129.2
28    63.2       3.73，3.50(1H，d，J＝10.2Hz) 3       136.6        5.76(1H，q，J＝6.6Hz)
29    29.6       1.09(3H，s)                  4       15.7         1.93(3H，dq，J＝6.6Hz)
综上所述，新化合物的发现为三萜皂苷类化合物增添了一名新成员，从而将废弃的文冠果果壳及果柄的利用价值大大提高，有望在今后的医药领域中开发出治疗脑疾病和肿瘤的新药。

Claims (9)

1.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物，其特征在于：该化合物定名为文冠果壳苷，其化学结构式如下：
Figure A2004100591400002C1
2.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物的方法，其特征在于：将文冠果果壳和/或果柄粉碎，用溶剂浸提，过滤，回收溶剂得浓缩液，浓缩液过大孔树脂，用溶剂洗脱，并回收溶剂得浓缩物，蒸干，得到褐色固体，即总皂苷；将总皂苷用水溶解，用正丁醇萃取，干燥得褐色粉末，经硅胶柱层析，以氯仿/甲醇＝100∶35～60进行梯度洗脱，回收洗脱液，精制，得到白色针晶，即为目的化合物文冠果壳苷。
3.根据权利要求2所述从文冠果壳和柄中提取的化合物的方法，其特征在于：所述溶剂为水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和/或丙酮。
4.根据权利要求2所述从文冠果壳和柄中提取的化合物的方法，其特征在于：所述溶剂甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或丙酮的体积百分浓度为35％～85％。
5.根据权利要求2所述从文冠果壳和柄中提取的化合物的方法，其特征在于：所述溶剂浸提过程中，采用间隔搅拌，即每隔10～20分钟，搅拌1～5分钟，浸提温度为60～100℃，浸提时间为1～3小时。
6.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物的应用，其特征在于：用于制备治疗脑疾病的药物。
7.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物的应用，其特征在于：用于制备预防、治疗脑疾病的功能保健食品。
8.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物的应用，其特征在于：用于制备***的药物。
9.一种从文冠果壳和柄中提取的化合物的应用，其特征在于：用于制备预防、***的功能保健食品。
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