CN1504460A - 使用奎诺酞酮衍生物染料的整体染色方法 - Google Patents
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Abstract
已发现一种式(I)所示的染料,它特别适合对塑料,特别是热塑塑料进行整体染色。其中,A代表被取代的苯基。
Description
本发明涉及一种塑料整体染色方法,该方法包括使用奎诺酞酮衍生物(quinophthalone)染料。本发明还涉及新的奎诺酞酮衍生物染料。
个别一些运用于塑料整体染色的奎诺酞酮衍生物曾在EP-A-705885中公开过。但是,其中一些已明确公开的染料在分离方面确实存在一些缺点。例如,根据EP-A-705 885中的实例22,4-(4′-甲基-苯甲酰)邻苯二甲酸与羟基2-甲基喹啉羧酸(Hydroxy ChinaldineCarboxylic acid)在苯酚中反应,接着反应产物在甲醇中进行沉淀,得到两种不同晶型的变体。该两种变体在可比分离条件下,其相应过滤和洗涤时间存在着明显差别。因为难以选择性地制备分离速率较快的一种变体,所以时常得到两种变体的混合物,造成分离困难。
因此本发明的目的之一即提供一类染料,与上述技术的缺陷相比,它们具有更易分离的特点;此外,本发明的另一目的是提供一种运用该染料的塑料整体染色方法。
已发现一种塑料整体染色方法,该方法的特征在于包括使用式(I)所示的染料,即该染料掺于熔融塑料混合物中,或将该染料加入用于制备所需塑料的单体成份当中。
其中,A表示由下列基团中任选的一种基团:
和
本发明还涉及一类式(I)所示的染料,该类染料与式(Ia)一致,
其中,A′表示由下列基团中任选的一种基团:
在本发明的一个优选实施例当中,分别地,式(I)所示的染料与式(Ib)或式(Ib)的异构体一致;且式(Ia)所示的染料与式(Iaa)或其异构体一致。
本发明还涉及一种制备式(I)所示染料的方法,
其中包括以式(IV)所示的苯甲酰邻苯二甲酸或其单-C1-C4-烷基酯或其酸酐与式(V)所示化合物反应,
其中,A的含义与前述含义相同。
其中,A的含义与前述含义相同
其中,R7表示H或-COOH。
此反应优选的反应温度为150-220℃。
此反应优选的溶剂为有机溶剂,如氯苯、硝基苯、三氯苯和苯酚及诸如此类的溶剂。
本发明进一步涉及式(IV)所示的苯甲酰邻苯二甲酸,其单-C1-C4-烷基酯,及其酸酐,其中
A表示A″且
A″表示由下列基团中任选的一种基团:
和
在一优选的实施例当中,取代基A-CO-,A′-CO-和A″-CO-分别与式IV中邻苯二甲酸环上的4-位碳相连。
一种制备苯甲酰邻苯二甲酸的方法,该方法从4-氯甲酰邻苯二甲酸酐开始制备,上述方法已相应在JP-A-425756和US-A-5,061,810中公开。根据JP-A-425756的方法,使用了等量的催化剂(AlCl3,BF3或FeCl3)。根据US-A-5,061,810的方法,使用了催化量的超酸(super acid)。不过上述方法所得的产率只有65%。令人惊奇的是,现在已发现了一种如下所述的新方法。
本发明进一步涉及一种制备式(IV)所示苯甲酰邻苯二甲酸的方法。
其中,
A表示苯基,它或者未被取代或者被一至五个相同或不同的取代基取代,其取代基选自下列基团:卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷基-巯基,氰基,C1-C4-烷基-氨甲酰基,C6-C10-芳基,C6-C10-芳氧基或C1-C4-烷氧基。
在本方法中,式(VI)所示的氯甲酰邻苯二甲酸以其酸酐形式,优选使用4-氯甲酰邻苯二甲酸酐形式,与式(VII)所示的芳香化合物反应,
A-H (VII)
A的含义与前述A最广含义一致,且优选表示A,A′或A″。
反应优选于惰性有机溶剂中进行,且溶剂中按每加入1摩尔式(VI)所示氯甲酰邻苯二甲酸便加入0.001~0.1摩尔FeCl3和/或铁粉的配比投入铁,反应温度为60~180℃。
在所述反应条件下,做为惰性有机溶剂可提及芳香溶剂,它不与所述酰氯反应。溶剂优选使用氯苯,二氯苯,三氯苯或硝基苯。但也可以使用式(VII)所示的芳香化合物做溶剂。
反应完毕后最好加入水以达水解目的。
适宜移去过量溶剂,得到苯甲酰邻苯二甲酸沉淀。为使产物沉淀,除加水外还可加入重量百分比至多达30%的水溶性有机溶剂。在此优选实施例中得到了纯度改善的产品。
关于水溶性有机溶剂,它们可以包括:醇类如甲醇、乙醇和丙醇,有机酸如甲酸、乙酸和丙酸,脲如二甲基脲、四甲基脲,己内酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基甲酰胺和乙二醇醚。
整体染色在此尤其应当理解为染色的方法。在该方法中,例如可在挤压机帮助下,将染料加入熔融塑料的组合物中。或者,在该方法中,甚至可以在聚合反应以前将染料或染料混合物加入制备塑料的起始原料中,比如将染料加入到单体当中。
热塑性塑料是特别优选的,如乙烯基聚合物,聚酯或聚酰胺。
适合的乙烯基聚合物包括:聚苯乙烯,苯乙烯-丙烯腈共聚物,苯乙烯-丁二烯共聚物,苯乙烯-丁二烯-丙烯腈三元共聚物,聚甲基丙烯酸酯及诸如此类的化合物。
另外,适合的聚酯包括:聚对苯二甲酸乙二醇酯,聚对苯二甲酸丁二醇酯,聚碳酸酯和纤维素酯。
其中优选聚苯乙烯,苯乙烯共聚物,聚碳酸酯和聚甲基丙烯酸酯,尤其优选聚苯乙烯。
上述大分子量化合物,作为塑料的组分或作为熔融物,可以单独使用也可以以混合物形式使用。
在本发明中所用的染料,在使用时以粉状形式出现,在此过程中也可以加入分散剂,但并非必要。
如果染料(I)和(Ia)分别在需染色的塑料完成聚合反应后使用,那么可将它们与塑料颗粒在干燥状态下混合或一起研磨。该混合物可以在比如搅拌机或挤压机中增塑并搅拌均匀。尽管如此,所述染料也可以加入熔融塑料中,并在搅拌下染料可以分布均匀。以此方式预染色的原料再进一步进行常规模制,例如可以通过将原料纺成短粗纤维或细纤维,或通过挤压或浇注的模制方法。
因为式(I)所示的染料对聚合催化剂,特别是对过氧化物有抗性,所以也可以将该染料加入塑料的起始单体原料中,再在聚合催化剂存在的条件下进行聚合反应。因此最好将染料溶于单体组分中或与它们充分混合。
在对前述的共聚物染色时,式(I)所示的染料重量优选为聚合物重量的0.0001~1%,特别优选为聚合物重量的0.01~0.5%。
通过加入各种不与聚合相熔的颜料可以得到对应的不透明染色效果的着色物,例如,可以加入二氧化钛。
所用二氧化钛的重量可以是聚合物重量的0.01%~10%,优选为聚合物重量的0.1~5%。
根据本发明提供的染色方法,可以得到透明的或不透明黄色塑料,该黄色塑料在光照和不同天气条件下具有良好的热稳定性和坚固性。
依据本发明的方法中,可以使用各种式(I)所示的染料的混合物和/或式(I)所示的染料与其它染料和/或各种有机或无机颜料的混合物。
本发明用以下实施例说明,但不限于以下实施例。在实施例中,各物质的份数是用重量表示的,并且百分数是用重量百分比(wt.%)表示的。
实施例1
将226克4-氯甲酰邻苯二甲酸酐溶于180毫升邻二甲苯中,并在氮气氛条件下加入1克铁粉和0.2克FeCl3。将溶液在140℃加热15小时。此后,将反应溶液加入1000毫升15%甲酸。通过水蒸汽蒸馏将过量邻二甲苯蒸出。将剩余溶液冷却至25℃,12小时后过滤得到反应产物。将产物水洗并干燥。
产量:276克4-(4′,5′-二甲基苯甲酰)邻苯二甲酸(92%),其结构如下式所示:
产物中还含有重量百分比约占10%的4-(2′,3′-二甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸,其结构如下式所示:
以30%乙酸为溶剂,通过分级结晶可将上述两异构体分离。
实施例2
将452克4-氯甲酰邻苯二甲酸酐溶于400毫升对二甲苯中。在25℃氮气氛条件下向溶液中加入1克铁粉和0.2克FeCl3。溶液在140℃下加热10小时。此后,将反应溶液倾入1000毫升15%乙酸中,并通过水蒸汽蒸馏将过量二甲苯蒸出。
将剩余溶液冷却至25℃,6小时后将溶液过滤得到反应产物。水洗数次后,干燥得到576克4-(2′,5′-二甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸(96%)。
根据实施例1和2,相应可制备下列苯甲酰邻苯二甲酸:
实施例3 4-(2′,4′,6′-三甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸,
实施例4 4-(2′3′,5′6′-四甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸,
实施例5 4-(2′,6′-二甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸,
实施例6 4-(2′,4′-二甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸,
实施例7
A)制备
将41克羟基2-甲基喹啉羧酸(hydoxy chinaldine carboxylicacid),130克三氯苯和根据实施例2方法制备的64克4-(2′,5′-二甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸加热至220℃,加热6小时。反应中产生的水不断被除去。
当反应体系冷却至70℃后,向其中加入130克甲醇。室温下将产物过滤,并用甲醇洗涤。干燥后得到70克下式所示的染料。
B)染色实施例
实施例a)
将100份聚苯乙烯颗粒和0.02份实施例1所提供的染料在滚筒搅拌机中剧烈搅拌15分钟。240℃下,用螺杆注压成型机加工干态着色颗粒。制得黄色透明薄板。该薄板具有良好的耐光性。除了聚苯乙烯聚合物,该染料还可以使用于与丁二烯和烯腈的共聚物。如果另外加入0.5份的二氧化钛,可以得到很深的不透明着色物。
实施例b)
将0.015份实施例7所提供的染料与100份聚甲基丙烯酸甲酯在干态下混合,并在230℃下在单螺杆挤出机中均匀化。从挤出机中送出的是呈条状的材料,之后加工为颗粒状材料,它们可以被压模成各种形状。如此可以制得透明黄色塑料制品,它具有耐光耐天气变化的特性。
实施例c)
将100份市售颗粒状聚碳酸酯与0.03份实施例7所提供的染料在干态下混合。在290℃下,将以此方法粉碎的该颗粒在双螺杆挤出机中均匀化。制得具有良好耐光性的黄色透明着色物。从挤出机中送出的着色聚碳酸酯呈条状,之后被加工成颗粒。可用普通方法将此颗粒加工,制成热塑性组合物。如果上述的工艺中再另加1%二氧化钛可以获得不透明的黄色物质。
实施例d)
将0.04份实施例7所提供的染料与100份苯乙烯/丙烯腈共聚物在干态下混合,在190℃下将该混合物在双螺杆挤出机中均匀化并加工成颗粒。该颗粒材料可通过普通方法被压模成各种形状。如此可以得到具有良好耐光性的黄色透明塑料。
实施例e)
将0.025份根据实施例7制备的染料与100份透明的聚对苯二酸乙醇酯混合。在280℃下将该混合物在双螺杆挤出机中均匀化。以此法制得具有良好耐光性的黄色透明塑料。经过后续成粒处理后,该彩色塑料通过常规热塑塑料处理方法可被加工成型。如果在工艺中另加入1%的二氧化钛,可得到不透明着色塑料。
实施例f)
将0.05份的叔十二烷硫醇与0.05份实施例7所提供的染料溶于98.9份苯乙烯中。将该溶液分散到200份去离子水溶液中,该溶液中溶有0.3份部分水解的聚乙酸乙烯酯(例如Hoechst的Mowiol50/88)和0.05份十二烷基苯磺酸盐。向其中加入溶于1份苯乙烯的0.1份过氧化二苯甲酰后,将该分散体系加热至80℃,并剧烈搅拌,则聚合反应开始。如果使用下列聚合反应条件,则可制得占理论产量98%的聚合物:80℃下反应4小时,90℃下反应2小时,110℃下反应3小时,130℃下反应2小时。所制得的聚合物呈珠状,其直径值为0.1~1.5nm(D50值),直径值随搅拌条件变化。过滤使聚合物与浆液分离,在110℃下烘干产物使残余水分降至0.5%。将聚合物在搅拌机器(热滚碾磨机)中热熔后,再将0.5%的硬酯酸锌和Shell生产的0.2%的Ionol(≈2,6-二叔丁基-对甲酚)混入聚合物中,并将聚合物加工成颗粒。
用常规的热塑塑料成型技术,如注模成型技术,可将上述聚合物加工成黄色透明型体。
实施例g)
将0.2份叔十二烷硫醇和0.01份实施例7)中的染料溶于74.8份苯乙烯和25份丙烯腈中,再将该溶液分散于由200份完全去离子水和0.2份用氢氧化钠中和的苯乙烯与马来酐的共聚物组成的溶液中。在加入1份苯乙烯与0.1份过氧化二苯甲酰的溶液后,将该分散体系加热至80℃,并剧烈搅拌,则体系开始聚合反应。在经过与实施例f)相似的聚合反应后,用与该实施例相同的方法处理所制得的聚合物。此后再向热滚磨机中加入作为润滑剂的0.5%的硬脂酸锌和作为抗老化剂的0.5%Shell出产的Ionol(≈2,6-二叔丁基对甲酚)。将如此制得的共聚物颗粒注模成各种黄色透明型体。
实施例h)
将99.95份苯乙烯,若干份实施例7)中的染料和0.01份过氧化二叔丁基组成的溶液注入连续运行的带有一个溢流冒口(overflow)的预反应器中。反应器中原料在75℃下进行初始聚合反应。将经过初始聚合反应的溶液(聚苯乙烯含量为20%)由预反应器中引入到一双螺杆挤出机中。两个螺杆的转动方向相反,转动速率为20转/分。在此螺杆挤出机中,从产品引入到产品排出的进程中,有四个可变温部分,其温度分别维持在110℃,130℃,160℃和180℃。从螺杆反应器中排出的聚合物有80%是固体。将如此制得的聚合物投入后续的挤出机中,并按与聚合物溶液重量比分别为3比1000和5比1000的比例向其中加入了Shell出产的Ionol(≈2,6-二叔丁基对甲酚)和辛烷醇。将聚合物脱气后加工成颗粒。已被染成黄色的颗粒可被加工成各种型体。
实施例i)
将0.02份实施例7)中的染料溶于74.97份苯乙烯和25份丙烯腈或甲基丙烯腈中。在加入0.01份过氧化二叔丁基后,将如此得到的溶液注入连续运行的带有一个溢流冒口的预反应器中。此后进行的聚合反应和处理过程与实施例h)相同。所得的黄色透明颗粒,通过常规的加工热塑塑料的方法,可被加工成各种形状和薄板。
实施例k)
将0.03份实施例7)中的染料溶于99.97份甲基丙烯酸甲酯中。在加入0.1份过氧化二苯甲酰后,将溶液加热至120℃,聚合反应开始。30分钟后,经过初步聚合的甲基丙烯酸甲酯在两玻璃板之间,在80℃下反应10小时,从而完全聚合。如此可制得黄色透明的聚甲基丙烯酸甲酯薄板。
实施例l)
由聚合ε-己内酰胺可制得聚酰胺6,将100份片状聚酰胺6与0.05份实施例7)中的染料放入摇动机中混合。将如此得到的片状碎屑放入挤出机中并在260℃使其熔融,将所得熔融物压过一个直径0.5毫米的单孔压出模板,压出的细丝以25米/分的速度被拉出。该细丝在热水中可被拉长四倍。如此制得一种染成黄色的透明细丝,它具有出色的耐光性。如果要制得不透明着色物,需另加入0.5份二氧化钛。
在挤出机中的停留时间可以高达30分钟而不使聚合物变色。
根据实施例7,用羟基2-甲基喹啉羧酸(hydroxy chinaldinecarboxylic acid)制备下列染料,所制备的邻苯二甲酸衍生物被列入下表中。
表
实施例 | 邻苯二甲酸 | 色调 |
8 | 4-(2′,6′-二甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
9 | 4-(2′,4′-二甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
10 | 4-(4′,5′-二甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
11 | 4-(2′,3′-二甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
12 | 4-(2′,4′,6′-三甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
13 | 4-(2′,3′,5′,6′-四甲基苯甲酰)邻苯二甲酸 | 略带红色的黄色 |
用实施例8-13的染料按照染色实施例a)-1)将塑料染色。
对比实例(根据EP-A-705 885,实例22)
a)将10.35克羟基2-甲基喹啉羧酸(hydroxy chinaldinecartoxylic acid),43.9克苯酚和15.5克4-(4-甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸加热至180℃,加热8小时。用蒸馏的方法除反应中产生的水。此后将体系降温至90℃,向其中加入11.8毫升甲醇。将反应混合物保持在85℃,保温2小时。在1小时内向混合物中另加入23.6毫升甲醇,混合物温度降至30℃。
用吸滤器(直径:10厘米)过滤得到的沉淀产物。过滤时间为8小时。产物用甲醇洗涤之后被干燥。得15克染料。在X射线衍射图中(Cu-Kα射线),特征谱线的衍射角2θ(°)为:高强度谱线13.29;9.576;6.659;6.330;5.438;3.772。
b)将10.35克羟基2-甲基喹啉羧酸(hydroxychinaldinecarboxylic acid),43.9克苯酚和15.5克4-(4′-甲基苯甲酰)-邻苯二甲酸加热至180℃,加热8小时。蒸馏除去反应中产生的水。将体系冷却至70℃。在80分钟中向其中加入71毫升甲醇。之后将体系降温至23℃。用吸滤器(直径:10厘米)过滤得到的沉淀产物。过滤时间为5分钟。产物用甲醇洗涤后被干燥,制得18.2克染料。在X射线衍射图中(Cu-Kα射线),特征谱线的衍射角2θ(°)为:
高强度谱线:19.61
低强度谱线:4.535;3.869
根据本发明实施例7的染料,是在苯酚中制备的。其分离的方法与步骤与对比实例a)和b)相同。
过滤的时间为5分钟。沉淀温度在60~90℃间变化时所得结果相同。
Claims (3)
2.根据权利要求1的苯甲酰邻苯二甲酸,其中取代基A-CO-连结在式(IV)所示的邻苯二甲酸苯环的4-位碳上。
3.一种制备式(IV)所示苯甲酰邻苯二甲酸的方法,
其中,A表示苯基,苯环可以未被取代或被一至五个相同或不同的取代基取代,取代基选自下列基团:卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷巯基,氰基,C1-C4-烷基-氨甲酰基,C6-C10-芳基,C6-C10-芳氧基或C1-C4-烷氧基;
其特征在于包括式(VI)所示的氯甲酰邻苯二甲酸,作为酸酐,优选4-氯甲酰邻苯二甲酸酐与式(VII)所示的芳香化合物反应,反应在惰性有机溶剂中进行,并按每1摩尔式(VI)所示的邻苯二甲酸对0.001~0.1摩尔的量加入FeCl3和/或铁粉,反应温度为60~180℃;
A-H (VII)
其中,A的含义与前述A含义相同。
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