CN1349507A - 吡啶－2,3－二甲酰胺类化合物 - Google Patents

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M·曼杰斯
O·曼克
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C·扎加
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Abstract

本发明涉及式I吡啶－2,3－二甲酰胺化合物,其中各变量如说明书中定义。这些化合物适于用作除草剂,或者适合用于对植物干燥或脱叶。

Description

吡啶-2，3-二甲酰胺类化合物
本发明涉及式I吡啶-2，3-二甲酰胺类化合物及其盐，特别是其式I化合物的农业上可用的盐：
Figure A0080695900141
其中：R1  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-卤代链烯基，C2-C4-炔基，C3-C4-卤代炔基，氨基，C1-C3-单烷基氨基或C1-C3-烷基羰基；Q  为基团Q1-Q7之一：`R2  为卤素，CN，NO2，甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基或C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基；R3  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基；R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，饱和或不饱和的C3-C7-环烷基，含有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子的饱和或不饱和3-7元杂环基，其中的环烷基和/或杂环基环各自可以是未取代的，或者可以带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基；R5  为氢，C1-C3-烷基，OH或C1-C4-烷氧基；R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，带有1或2个彼此独立选自卤素和C1-C3-烷基的取代基的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，氨基，C1-C4-单烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，或者R6与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环具有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷基；X  为O或S；m  为0或1；n  为0，1，2或3；o  为0，1，2，3，4或5；p  为0，1，2，3或4；q  为0，1，2或3，其中当Q代表Q1时，n为2或3。
此外，本发明还涉及：-  化合物I作为除草剂的用途，-  包含化合物I作为活性物质的除草组合物，-  应用化合物I防治有害植物生长的方法。
EP 799 825A中描述了一些用作除草剂的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物。
本发明的目的是提供一类具有除草活性的吡啶-2，3-二甲酰胺新化合物。较之已知的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物，它们对有害植物的防治具有更好的选择性。
我们已经发现，这一目的可由上述式I吡啶-2，3-二甲酰胺类化合物实现。
而且，我们进一步发现了包含这些化合物并且具有十分优良除草活性的除草组合物。另外，我们也发现了应用化合物I控制有害植物生长的方法。
根据取代方式，式I化合物可以含有一个或多个手性中心。在这种情况下它们以对映体或非对映体混合物形式存在。本发明不仅提供了纯粹对映体或非对映体，而且还提供了它们的混合物。
适宜的农业上可用的盐特别为这样一些酸的酸加成盐，即它们的阴离子不会对化合物I的除草活性产生不利影响。
适用的酸加成盐的阴离子主要为氯、溴、氟离子，硫酸氢根，硫酸根，磷酸二氢根，磷酸氢根，磷酸根，硝酸根，碳酸氢根，碳酸根，六氟硅酸根，六氟磷酸根，苯甲酸根以及C1-C4-链烷酸的阴离子，优选甲酸根，乙酸根，丙酸根和丁酸根。它们可通过I化合物与适当阴离子的酸反应生成，所述酸优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。
取代基R1-R6的定义中所述的或作为位于饱和环烷基或饱和杂环上基团的有机基团-如术语卤素-是单独列举的单个基团成员的集合术语。所有烃链，即所有的烷基、链烯基、炔基、卤代烷基、卤代链烯基、卤代炔基、氰基烷基、氨基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基羰基和烷氧基羰基烷氧基等部分均可以是直链或支链的。卤代取代基优选带有1、2、3、4或5个相同或不同的卤原子。在每种情况下卤素均表示氟、氯、溴或碘，优选氟和氯。
具体含义的实例如下：-C1-C3-烷基：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基；-C1-C4-烷基：如上所述的C1-C3-烷基，以及正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1，1-二甲基乙基；-C1-C6-烷基：如上所述的C1-C4-烷基，以及正戊基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基，1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；-(C1-C3-烷基)羰基，甲基羰基，乙基羰基，正丙基羰基，1-甲基乙基羰基；特别是甲基羰基，乙基羰基或1-甲基乙基羰基；-C2-C4-链烯基：乙-1-烯-1-基，丙-1-烯-1-基，丙-2-烯-1-基，1-甲基乙烯基，正丁烯-1-基，正丁烯-2-基，正丁烯-3-基，1-甲基-丙-1-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-1-基，1-甲基-丙-2-烯-1-基和2-甲基-丙-2-烯-1-基；-C3-C6-链烯基：上述C3-C4链烯基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、n-己-1-烯-2-基、n-己-1-烯-1-基、n-己-2-烯-1-基、n-己-3-烯-1-基、n-己-4-烯-1-基、n-己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基和1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；优选乙烯基和丙-2-烯-1-基；-C2-C4-炔基：乙-1-1-基，丙-1-炔-1-基，丙-2-炔-3-基，n-丁-1-炔-1-基，n-丁-1-炔-4-基，n-丁-2-炔-1-基；-C3-C6炔基：如上所述的C3-C4炔基，n-戊-1-炔-1-基，n-戊-1-炔-3-基，n-戊-1-炔-4-基，n-戊-1-炔-5-基，n-戊-2-炔-1-基，n-戊-2-炔-4-基，n-戊-2-炔-5-基，3-甲基丁-1-炔-1-基，3-甲基丁-1-炔-3-基，3-甲基丁-1-炔-4-基，n-己-1-炔-1-基，n-己-1-炔-3-基，n-己-1-炔-4-基，n-己-1-炔-5-基，n-己-1-炔-6-基，n-己-2-炔-1-基，n-己-2-炔-4-基，n-己-2-炔-5-基，n-己-2-炔-6-基，n-己-3-炔-1-基，n-己-3-炔-2-基，3-甲基戊-1-炔-1-基，3-甲基戊-1-炔-3-基，3-甲基戊-1-炔-4-基，3-甲基戊-1-炔-5-基，4-甲基戊-1-炔-1-基，4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基，优选丙-2-炔-1-基，1-甲基丙-2-炔-1-基；-C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基：环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，1-(环丙基)乙基，1-(环丁基)乙基，1-(环戊基)乙基，1-(环己基)乙基，2-(环丙基)乙基，2-(环丁基)乙基，2-(环戊基)乙基，2-(环己基)乙基，2-(环丙基)乙基，3-(环丙基)乙基，3-(环丙基)丙基，3-(环丁基)丙基，3-(环戊基)丙基，3-(环己基)丙基，特别是环戊基甲基或环己基甲基；-C1-C3-烷氧基：OCH3，OC2H5，OCH2-C2H5，OCH(CH3)2，特别是OCH3或OC2H5；-C1-C6-烷氧基：如上所述的C1-C3-烷氧基，以及例如正丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基或OC(CH3)3，正戊氧基，1-甲基丁氧基，2-甲基丁氧基，3-甲基丁氧基，1，1-二甲基丙氧基，1，2-二甲基丙氧基，2，2-二甲基丙氧基，1-乙基丙氧基，n-己氧基，1-甲基戊氧基，2-甲基戊氧基，3-甲基戊氧基，4-甲基戊氧基，1，1-二甲基丁氧基，1，2-二甲基丁氧基，1，3-二甲基丁氧基，2，2-二甲基丁氧基，2，3-二甲基丁氧基，3，3-二甲基丁氧基，1-乙基丁氧基，2-乙基丁氧基，1，1，2-三甲基丙氧基，1，2，2-三甲基丙氧基，1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基，特别是OCH3，OC2H5或OCH(CH3)2；-(C1-C6-烷氧基)羰基：(C1-C4-烷氧基)羰基如COOCH3，COOC2H5，正丙氧基羰基，COOCH(CH3)3，正丁氧基羰基，1-基丙氧基羰基，2-甲基丙氧基羰基，COO(CH3)3，(C4-C6-烷氧基)羰基，例如正戊氧基羰基，1-甲基丁氧基羰基，2-甲基丁氧基羰基，3-甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丙氧基羰基，1-乙基丙氧基羰基，正己氧基羰基，1，1-二甲基丙氧基羰基，1，2-二甲基丙氧基羰基，1-甲基戊氧基羰基，2-甲基戊氧基羰基，3-甲基戊氧基羰基，4-甲基戊氧基羰基，1，1-二甲基丁氧基羰基，1，2-二甲基丁氧基羰基，1，3-二甲基丁氧基羰基，2，2-二甲基丁氧基羰基，2，3-二甲基丁氧基羰基，3，3-二甲基丁氧基羰基，1-乙基丁氧基羰基，2-乙基丁氧基羰基，1，1，2-三甲基丙氧基羰基，1，2，2-三甲基丙氧基羰基，1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基，特别是甲氧基羰基，乙氧基羰基或1-甲基乙氧基羰基；-氰基-C1-C6-烷基：CH2CN，1-氰基乙-1-基，2-氰基乙-1-基，1-氰基丙-1-基，2-氰基丙-1-基，3-氰基丙-1-基，1-氰基丙-2-基，2-氰基丙-2-基，1-氰基丁-1-基，2-氰基丁-1-基，3-氰基丁-1-基，4-氰基丁-1-基，1-氰基丁-2-基，2-氰基丁-2-基，1-氰基丁-3-基，2-氰基丁-3-基，1-氰基-2-甲基丙-3-基，2-氰基-2-甲基丙-3-基，3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基丙-2-基，特别是CH2CN或2-氰基乙基；-C1-C6-卤代烷基以及C1-C3-卤代烷基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述相应的C1-C6-烷基或C1-C3-烷基，亦即，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氯乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1-氯-1，2，2-三氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和3-氯丙基、1，2，2-三氟乙基，优选三氟甲基；-C3-C4-卤代链烯基：被氟、氯、和/或溴部分或全部取代的上述C3-C4-链烯基，亦即，例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2，3-二氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、2，3，3-三氯烯丙基、2，3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2，3-二溴烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3，3-三溴烯丙基或2，3-二溴丁-2-烯基；特别是2-氯烯丙基或3，3-二氯烯丙基；-C3-C4-卤代炔基：被氟、氯、和/或溴部分或全部取代的上述C3-C6-炔基，亦即，例如，3-氯炔丙基，3-溴炔丙基，3-氟炔丙基，3，3，3-三氟炔丙基，4-氯丁-2-炔基，4-溴丁-2-炔基，4，4，4-三氟丁-2-炔基，1，4-二氯丁-2-炔基，优选3-氟炔丙基，3，3，3-三氟炔丙基，4，4，4-三氟丁-2-炔基；-C1-C3-卤代烷氧基：部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述C1-C3-烷氧基，亦即，例如，OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基，特别是2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基；-C3-C4-链烯氧基：丙-1-烯-1-基氧基，丙-2-烯-1-基氧基，1-甲基乙烯氧基，正丁烯-1-基氧基，正丁烯-2-基氧基，正丁烯-3-基氧基，1-甲基丙-1-烯-1-基氧基，2-甲基丙-1-烯-1-基氧基，1-甲基丙-2-烯-1-基氧基，2-甲基丙-2-烯-1-基氧基，优选乙烯氧基和丙-2-烯-1-基氧基；-C3-C4-炔氧基：炔丙氧基，丙-1-炔-1-基氧基，丁-1-炔-3-基氧基，特别是炔丙氧基；-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基：被C1-C6-烷硫基取代的上述C1-C6-烷基，亦即例如甲硫基甲基，乙硫基甲基，正丙硫基甲基，(1-甲基乙硫基)甲基，正丁硫基甲基，(1-甲基丙硫基)甲基，(2-甲基丙硫基)甲基，(1，1-二甲基乙硫基)甲基，2-(甲硫基)乙基，2-(乙硫基)乙基，2-(正丙硫基)乙基，2-(1-甲基乙硫基)乙基，2-(正丁硫基)乙基，2-(1-甲基丙硫基)乙基，2-(2-甲基丙硫基)乙基，2-(1，1-二甲基乙硫基)乙基，2-(甲硫基)丙基，2-(乙硫基)丙基，2-(正丙硫基)丙基，2-(1-甲基乙硫基)丙基，2-(正丁硫基)丙基，2-(1-甲基丙硫基)丙基，2-(2-甲基丙硫基)丙基，2-(1，1-二甲基乙硫基)丙基，3-(甲硫基)丙基，3-(乙硫基)丙基，3-(正丙硫基)丙基，3-(1-甲基乙硫基)丙基，3-(正丁硫基)丙基，3-(1-甲基丙硫基)丙基，3-(2-甲基丙硫基)丙基，3-(1，1-二甲基乙硫基)丙基，2-(甲硫基)丁基，2-(乙硫基)丁基，2-(正丙硫基)丁基，2-(1-甲基乙硫基)丁基，2-(正丁硫基)丁基，2-(1-甲基丙硫基)丁基，2-(2-甲基丙硫基)丁基，2-(1，1-二甲基乙硫基)丁基，3-(甲硫基)丁基，3-(乙硫基)丁基，3-(正丙硫基)丁基，3-(1-甲基乙硫基)丁基，3-(正丁硫基)丁基，3-(1-甲基丙硫基)丁基，3-(2-甲基丙硫基)丁基，3-(1，1-二甲基乙硫基)丁基，4-(甲硫基)丁基，4-(乙硫基)丁基，4-(正丙硫基)丁基，4-(1-甲基乙硫基)丁基，4-(正丁硫基)丁基，4-(1-甲基丙硫基)丁基，4-(2-甲基丙硫基)丁基，4-(1，1-二甲基乙硫基)丁基，5-(甲硫基)戊基，5-(乙硫基)戊基，5-(正丙硫基)戊基，5-(1-甲基乙硫基)戊基，5-(正丁硫基)戊基，5-(1-甲基丙硫基)戊基，5-(2-甲基丙硫基)戊基，5-(1，1-二甲基乙硫基)戊基，6-(甲硫基)己基，6-(乙硫基)己基，6-(正丙硫基)己基，6-(1-甲基乙硫基)己基，6-(正丁硫基)己基，6-(1-甲基丙硫基)己基，6-(2-甲基丙硫基)己基或6-(1，1-二甲基乙硫基)己基，特别是甲硫基甲基或乙硫基乙基；-C1-C3-烷硫基：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5和SCH(CH3)2，特别是SCH3或SC2H5；对于C1-C3-卤代烷硫基，相应地适用对C1-C3-卤代烷基与C1-C3-烷硫基所述的内容；-C1-C3-烷基磺酰基：甲磺酰基，乙磺酰基，正丙基磺酰基和1-甲基乙磺酰基，特别是甲磺酰基或乙磺酰基；对于C1-C3-卤代烷基磺酰基，相应地适用对C1-C3-卤代烷基和C1-C3-烷基磺酰基所述的内容；-C1-C3-烷基亚磺酰基：甲亚磺酰基，乙亚磺酰基，正丙基亚磺酰基和1-甲基乙亚磺酰基，特别是甲亚磺酰基或乙亚磺酰基；对于C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，相应地适用对C1-C3-卤代烷基和C1-C3-烷基磺酰基所述的内容；-C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基：被C1-C4烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1，1-二甲基乙氧基)取代的C1-C4烷基，亦即，例如，CH2OCH3、CH2OC2H5、正丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1，1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，优选正丙氧基甲基，(1-甲基乙氧基)甲基，2-(正丙氧基)乙基和2-(1-甲基乙氧基)乙基，且特别优选CH2OCH3、CH2OC2H5、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基；-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基：被上述C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷基，亦即例如甲氧基甲基，乙氧基甲基，正丙氧基甲基，(1-甲基乙氧基)甲基，正丁氧基甲基，(1-甲基丙氧基)甲基，(2-甲基丙氧基)甲基，(1，1-二甲基乙氧基)甲基，2-(甲氧基)乙基，2-(乙氧基)乙基，2-(正丙氧基)乙基，2-(1-甲基乙氧基)乙基，2-(正丁氧基)乙基，2-(1-甲基丙氧基)乙基，2-(2-甲基丙氧基)乙基，2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基，2-(甲氧基)丙基，2-(乙氧基)丙基，2-(正丙氧基)丙基，2-(1-甲基乙氧基)丙基，2-(正丁氧基)丙基，2-(1-甲基丙氧基)丙基，2-(2-甲基丙氧基)丙基，2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基，3-(甲氧基)丙基，3-(乙氧基)丙基，3-(正丙氧基)丙基，3-(1-甲基乙氧基)丙基，3-(正丁氧基)丙基，3-(1-甲基丙氧基)丙基，3-(2-甲基丙氧基)丙基，3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基，2-(甲氧基)丁基，2-(乙氧基)丁基，2-(正丙氧基)丁基，2-(1-甲基乙氧基)丁基，2-(正丁氧基)丁基，2-(1-甲基丙氧基)丁基，2-(2-甲基丙氧基)丁基，2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，3-(甲氧基)丁基，3-(乙氧基)丁基，3-(正丙氧基)丁基，3-(1-甲基乙氧基)丁基，3-(正丁氧基)丁基，3-(1-甲基丙氧基)丁基，3-(2-甲基丙氧基)丁基，3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，4-(甲氧基)丁基，4-(乙氧基)丁基，4-(正丙氧基)丁基，4-(1-甲基乙氧基)丁基，4-(正丁氧基)丁基，4-(1-甲基丙氧基)丁基，4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，特别是甲氧基甲基或2-甲氧基乙基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C2-烷基：被(C1-C6-烷氧基)羰基[如COOCH3，COOC2H5，正丙氧基羰基，COOCH(CH3)2，正丁氧基羰基，1-甲基丙氧基羰基，2-甲基丙氧基羰基，COOC(CH3)3，正戊氧基羰基，1-甲基丁氧基羰基和正己氧基羰基]取代的C1-C2-烷基，亦即，例如CH2-COOCH3，CH2-COOC2H5，正丙氧基羰基甲基，CH2-COOCH(CH3)2，正丁氧基羰基甲基，(1-甲基丙氧基羰基)甲基，(2-甲基丙氧基羰基)甲基，CH2-COOC(CH3)3，正戊氧基羰基甲基，(1-甲基丁氧基羰基)甲基，正己氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，1-(乙氧基羰基)乙基，1-(正丙氧基羰基)乙基，1-(1-甲基乙氧基羰基)乙基，1-(正丁氧基羰基)乙基，1-(正戊氧基羰基)乙基，1-(1-甲基丁氧基羰基)乙基，1-(正己氧基羰基)乙基，2-(甲氧基羰基)乙基，2-(乙氧基羰基)乙基，2-(正丙氧基羰基)乙基，2-(1-甲基乙氧基羰基)乙基，2-(正丁氧基羰基)乙基，2-(1-甲基丙氧基羰基)乙基，2-(2-甲基丙氧基羰基)乙基，2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)乙基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基：上述(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C2-烷基，以及2-(甲氧基羰基)丙基，2-(乙氧基羰基)丙基，2-(正丙氧基羰基)丙基，2-(1-甲基乙氧基羰基)丙基，2-(正丁氧基羰基)丙基，2-(1-甲基丙氧基羰基)丙基，2-(2-甲基丙氧基羰基)丙基，2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基，3-(甲氧基羰基)丙基，3-(乙氧基羰基)丙基，3-(正丙氧基羰基)丙基，3-(1-甲基乙氧基羰基)丙基，3-(正丁氧基羰基)丙基，3-(1-甲基丙氧基羰基)丙基，3-(2-甲基丙氧基羰基)丙基，3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基，2-(甲氧基羰基)丁基，2-(乙氧基羰基)丁基，2-(正丙氧基羰基)丁基，2-(1-甲基乙氧基羰基)丁基，2-(正丁氧基羰基)丁基，2-(1-甲基丙氧基羰基)丁基，2-(2-甲基丙氧基羰基)丁基，2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基，3-(甲氧基羰基)丁基，3-(乙氧基羰基)丁基，3-(正丙氧基羰基)丁基，3-(1-甲基乙氧基羰基)丁基，3-(正丁氧基羰基)丁基，3-(1-甲基丙氧基羰基)丁基，3-(2-甲基丙氧基羰基)丁基，3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基，4-(甲氧基羰基)丁基，4-(乙氧基羰基)丁基，4-(正丙氧基羰基)丁基，4-(1-甲基乙氧基羰基)丁基，4-(正丁氧基羰基)丁基，4-(1-甲基丙氧基羰基)丁基，4-(2-甲基丙氧基羰基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基，优选CH2-COOCH3，CH2-COOC2H5，1-(甲氧基羰基)乙基，2-(甲氧基羰基)乙基或1-(乙氧基羰基)乙基；-C1-C4-烷基羰基：乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基；-C1-C4-烷氧基亚氨基甲基：甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，丙氧基亚氨基甲基，异丙氧基亚氨基甲基，正丁氧基亚氨基甲基，仲丁氧基亚氨基甲基，异丁氧基亚氨基甲基，叔丁氧基亚氨基甲基；-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基：被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基，亦即，例如，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，2-(甲氧基羰基)乙基，2-(乙氧基羰基)乙基，3-(甲氧基羰基)丙基，4-(甲氧基羰基)丁基，5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基；-C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基：环丙氧基甲基，环丁氧基甲基，环戊氧基甲基，环己氧基甲基，1-(环丙氧基)乙基，1-(环丁氧基)乙基，1-(环戊氧基)乙基，1-(环己氧基)乙基，2-(环丙氧基)乙基，2-(环丁氧基)乙基，2-(环戊氧基)乙基，2-(环己氧基)乙基，3-(环丙氧基)丙基，3-(环丁氧基)丙基，3-(环戊氧基)丙基或3-(环己氧基)丙基，特别是环戊氧基甲基，环己氧基甲基或2-(环戊氧基)乙基；-C3-C6-或C3-C7-环烷基：环丙基，环丁基，环戊基，环己基或环庚基；-C3-C6-环烯基：1-环丙烯-3-基，1-环丁烯-3-基，1-环丁烯-4-基，1-环戊烯-3-基，1-环戊烯-4-基，1-环己烯-3-基或1-环己烯-4-基；-饱和3-至7-元杂环基的实例为：
环氧乙烷基，硫杂丙环基，氧杂环丁烷-2-基，氧杂环丁烷-3-基，硫杂环丁烷-2-基，硫杂环丁烷-3-基，四氢呋喃-2-基，四氢呋喃-3-基，四氢噻吩-2-基，四氢噻吩-3-基，1，3-二氧戊环-2-基，1，3-二氧戊环-4-基，1，3-二硫戊环-2-基，1，3-二硫戊环-4-基，四氢吡喃-2-基，四氢吡喃-3-基，四氢吡喃-4-基，四氢噻喃-2-基，四氢噻喃-3-基，四氢噻喃-4-基，1，3-二噁烷-2-基，1，3-二噁烷-4-基，1，3-二噁烷-5-基，1，4-二噁烷-2-基，1，3-氧硫杂环己烷-2-基，1，3-氧硫杂环己烷-4-基，1，3-氧硫杂环己烷-5-基，1，3-氧硫杂环己烷-6-基，1，4-氧硫杂环己烷-2-基，1，4-氧硫杂环己烷-3-基，氧杂庚环(Oxepan)-2-基，氧杂庚环-3-基，氧杂庚环-4-基，噻庚环(Thiepan)-2-基，噻庚环-3-基，噻庚环-4-基，1，3-二氧杂庚环(Dioxepan)-2-基，1，3-二氧杂庚环-4-基，1，3-二氧杂庚环-5-基，1，3-二氧杂庚环-6-基，1，3-二噻庚环(Dithiepan)-2-基，1，3-二噻庚环-4-基，1，3-二噻庚环-5-基，1，3-二噻庚环-6-基，1，4-二氧杂庚环-2-基和1，4-二氧杂庚环-7-基。-不饱和的3-至7-元杂环基的实例为：环氧乙烯基，硫杂丙烯环基，氧杂环丁烯-3-基，硫杂环丁烯-3-基，1，2-二氢呋喃-2-基，1，2-二氢呋喃-3-基，1，2-二氢噻吩-2-基，1，2-二氢噻吩-3-基，呋喃-2-基，呋喃-3-基，吡咯-2-基，吡咯-3-基，噻吩-2-基，噻吩-3-基，1，3-二氧杂环戊烯-2-基，1，3-氧硫杂环戊烯(Oxathiol)-2-基，1，3-二硫杂环戊二烯-2-基，2，3-二氢吡喃-4-基，2，3-二氢吡喃-5-基，2，3-二氢吡喃-6-基，2，3-二氢噻喃-4-基，2，3-二氢噻喃-5-基，2，3-二氢噻喃-6-基，噁唑-2-基，噁唑-4-基，噁唑-5-基，异噁唑-3-基，异噁唑-4-基，异噁唑-5-基，噁庚英(Oxepin)-2-基，噁庚英-3-基，噁庚英-4-基，噻庚英(Thiepin)-2-基，噻庚英-3-基，1，3-二噁庚英(Dioxepin)-2-基，1，3-二噁庚英-4-基和1，3-二噻庚英(Dithiepin)-2-基。
本发明的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物可以用已知的文献方法制备，例如与EP 799 825中描述的合成路线类似的方法。EP 799 825的全部内容在此特意引入以供参考。
优选的制备方法包括使下式吡啶-2，3-二羧酸酐化合物：与式Q-NH2的胺反应。反应生成下式化合物或它们的混合物：
Figure A0080695900292
或 通常反应是在惰性溶剂中进行，例如氯化溶剂(如二氯甲烷或1，2-二氯乙烷)，芳烃(如甲苯或二甲苯)，或醚(如***、二噁烷或四氢呋喃)。反应可以在宽的温度范围内进行，例如室温-所用溶剂的沸点。
在有或无惰性溶剂存在下，用脱水剂如乙酐或亚硫酰氯环化上述反应产物，得到下式酰亚胺：
合适的惰性溶剂为上述溶剂。另一方面，式Q-NH胺也可以在熔融状态下(优选150-250℃)下直接反应，生成酰亚胺。
所得酰亚胺随后与式HNR5R6胺反应，生成相应的式I化合物(R1，Q，R5，R6和n如上定义)。上述反应步骤的反应条件详细记载在EP-A-799825内。如果所需化合物为其中m＝1的式I化合物，则在酰亚胺阶段用适当氧化剂进行氧化反应，所述氧化剂如过氧化氢或有机过酸(例如过乙酸或间-氯过苯甲酸)，参见EP-A-799825。吡啶-2，3-二羧酸酐可以用已知方法制备，例如按照US 4,439,607描述的方法，在二甲基甲酰胺存在下用光气处理吡啶-2，3-二羧酸。
其它吡啶二羧酸起始原料见下列文献中所述：EP 227 932，322 616，461 403，422 456，661282和663 399，或者它们用这些文献中记载的方法制备。式Q-NH2和HNR5R6的胺是已知的，或者可以用本领域技术人员已知的方法制备。
式1取代苯胺(相应于H2N-Q1)其中变量R21，R22和R23如下定义：R21  为C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C(O)NH2，CN，Cl，Br，C1-C3-烷基；R22  为Cl，Br，C1-C3-烷基；R23  为氢，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C(O)NH2，CN，Cl，Br，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基；是式I中Q＝Q1的某些化合物的起始原料。
式I苯胺化合物可以用下述方法之一制备。用作起始原料的衣托酸酐及其制备是本领域已知的，并且已经记载于文献中，例如Chem.Abstr. 75，98482；117，233811；125，300514。3-氯-6-甲基衣托酸酐详见起始原料的合成部分所述。
式1a取代苯胺(其中R21为C1-C3-烷氧基亚氨基甲基)用本领域公知的方法制备，例如，在碱存在下使式2取代的邻硝基苯甲醛：
Figure A0080695900302
与盐酸羟胺反应，进而在碱存在下使所生成的式4肟：与式RG的烷基化剂反应，其中R为C1-C3-烷基，且G为可亲核置换的离去基团；随后还原所产生的式6肟醚：
Figure A0080695900311
例如，在酸存在下用铁还原，或者在金属催化剂存在下用氢还原。
适当的可亲核置换的离去基团为卤素，优选氯、溴或碘，C1-C3-烷基磺酰氧基(如甲磺酰氧基)，苯磺酰氧基，其中的苯基可以是未取代的或者被卤素或C1-C6-烷基单-或多-取代(例如苯磺酰氧基，对-甲苯磺酰氧基或对-Cl-苯磺酰氧基)，或硫酸C1-C3-二烷基酯，如硫酸二甲酯或硫酸二乙酯。
然而，式6肟醚也可以通过在碱存在下用式7的C1-C3-烷氧基胺：
                H2NOAlk        7或其盐(例如盐酸盐)直接肟化取代的邻-硝基苯甲醛2制备，接着如上所述还原生成苯胺1。
其中基团R21或R23之一为羧酸官能团的式1b取代苯胺同样可以用本领域已知的方法制备，例如利用水合氯醛和硫酸羟胺将式8a或8b的取代苯胺：
Figure A0080695900312
分别转为为相应的式9a或9b肟基乙酰苯胺：
Figure A0080695900313
然后在酸(例如硫酸)存在下将它们环化，分别生成相应的式10a或10b靛红：
Figure A0080695900321
后者在过氧化氢水溶液存在下与C1-C3-链烷醇在碱金属C1-C3-醇盐存在下反应，分别生成相应的式13a或13b的邻氨基苯甲酸酯：
Figure A0080695900322
                R＝C1-C6-烷基
通过与高级醇或硫醇进行酯交换反应，这些化合物可以转化为相应的长链邻氨基苯甲酸酯或邻氨基苯甲酸硫酯。
如果式10a或10b的靛红与对于肟4所述的羟胺反应，则分别得到式14a或14b的靛红β-肟：
Figure A0080695900323
进而通过在惰性溶剂存在下减压加热反应，分别生成相应的式15a或15b的邻氨基苄腈：
Figure A0080695900331
其中所述惰性溶剂的沸点不能低于所形成的裂解产物沸点。这些溶剂如乙二醇二乙基醚，二甘醇二甲醚，四乙基脲，四丁基脲，二甲基亚乙基脲，二甲基亚丙基脲，邻苯二甲酸二乙酯，邻苯二甲酸二乙基己基酯，八甘醇或九甘醇。
按照另一方法，式10a或10b的靛红还可以在浓硫酸存在下与过氧化氢水溶液在脂族羧酸(如冰乙酸)中反应，分别生成式16a或16b的衣托酸酐：
Figure A0080695900332
类似于式10a或10b的相应反应，在另一反应中，在碱存在下使用C1-C3-链烷醇可以将上述衣托酸酐分别转化为式13a或13b的邻氨基苯甲酸酯。
如果所用亲核试剂为氨水，则分别得到氨基甲酰基衍生物17a或17b，而非邻氨基苯甲酸酯。
Figure A0080695900333
这些化合物，宜在转化为相应的无机酸盐后，能够利用脱水剂(例如磷酰氯)分别转化为相应的式15a或15b的腈：
Figure A0080695900341
其中R21为甲氧基亚氨基甲基的化合物1az的制备用下面流程1中所述反应的示范性方式说明，其中以取代邻硝基苯甲醛2z为原料，在碱存在下与盐酸羟胺反应，随后甲基化(例如使用甲基碘)得到肟醚6z。此肟醚也可以通过在碱存在下与盐酸甲基羟胺7直接反应获得，然后还原成苯胺衍生物1az，例如用铁还原。
                       流程1
Figure A0080695900342
制备肟醚的方法见Synthesis 1984，266，Chem. Ber. 83，78(1950)，和34(1901)，1330。
为了制备作为进一步起始原料所需的靛红，例如靛红10az或10bz，可以按照下面的流程2，使取代苯胺8az或8bz与水合三氯乙醛和羟胺反应，分别生成相应的肟基乙酰苯胺9az或9bz，进而用硫酸环化这些化合物。靛红的合成见例如Beilstein，21，I 402-405和21，IV 5451中所述。
                      流程2
Figure A0080695900351
根据流程3，靛红10az或10bz通过例如在甲醇钠和过氧化氢水溶液存在下与甲醇反应，可以分别转化为邻氨基苯甲酸甲酯13az或13bz。该方法见EP 32672A中所述。另外，靛红10az或10bz还可以按照JP-A-62234080转化为其β-肟化物。这些化合物可以按照DE1231709的方法通过减压加热而分别转化为邻氨基苄腈15az或15bz(同样参见流程3)。
                       流程3
Figure A0080695900361
然而，作为替代方法，还可以按照Angew. Chem. 92(1980)，196所述，在浓硫酸存在下，使靛红10az或10bz首先与过氧化氢水溶液在脂族羧酸(例如冰乙酸)中反应，分别生成衣托酸酐16az或16bz(见流程4)。后者在碱(例如三乙胺)存在下与醇反应，分别生成邻氨基苯甲酸酯13az或13bz。再按照流程4与氨水反应，分别生成氨基甲酰基衍生物17az或17bz。利用脱水剂，例如磷酰氯，这些化合物能够很方便地以其盐例如盐酸盐形式分别转化为相应的腈15az或15bz。
                      流程4J. Med. Chem. 31(1988)，2136和WO 97/08130中记载了使用醇开环衣托酸酐的方法。如果用于开环的亲核试剂为氨水，则可以采用DE 1543332的方法。氨基甲酰基衍生物脱水生成相应苄腈的反应可以按照下述文献方法进行：J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994，(15)，1767和J. Heterocycl. Chem. 34(1997)，1661。
3-氯-2-甲氧基甲基苯胺记载于EP 127 114和DE 2345 443内；根据流程2-4，它可以转化为相应的6-取代羧酸衍生物。
然而，另外式13a或13b的邻氨基苯甲酸酯：
Figure A0080695900391
其中R″为例如C1-C3-烷基，并且R21、R22和R23为Cl，Br，C2-C3-烷基，而且R21和R23还为CN或C1-C3-烷氧基羰基，或者R23另外还为C1-C3-烷氧基，例如在用酰化剂18：
              R′C(O)G              18其中R′为C1-C4-烷基；且G为可亲核置换的离去基团(例如上面早已提及的那些基团)，保护氨基分别形成酰化苯胺19a或19b之后：
Figure A0080695900392
用复合金属氢化物20：
            MeIMeIIIH4          20其中MeI和MeIII各自为第一或第三主族金属，将它们分别还原为苄基醇21a或21b：
Figure A0080695900401
随后在碱存在下与烷基化剂RG(R＝C1-C3-烷基)反应，分别生成烷氧基甲基衍生物22a或22b，后者在碱水溶液或无机酸存在下除去保护基而分别转化为游离的苯胺23a或23b：
Figure A0080695900403
对于上述还原反应，也可以使用相应的邻氨基苯甲酸代替邻氨基苯甲酸酯13a或13b进行还原。
如果使用其中R23或R21以及R″均为甲基且R22为Cl的苯胺13az或13bz，其甲氧基甲基衍生物23az或23bz的制备则分别按照例如流程5所述进行：
                      流程5
Figure A0080695900411
然而，也可以先对式19c或19d酰基苯胺：
Figure A0080695900421
其中R21和R23为Cl，Br，CN或C1-C3-烷氧基羰基，且R22为Cl或Br，在甲苯基侧链上进行卤化，分别生成苄基卤24c或24d，其中Hal为Cl或Br：然后使它们与醇ROH或醇盐ROMe(其中R为C1-C3-烷基，且Me为碱金属或碱土金属原子)反应，如果合适的话，反应在碱存在下进行，分别生成苄基醚22c或22d：
Figure A0080695900423
最后在碱水溶液或稀硫酸、盐酸或磷酸存在下裂解它们，分别生成游离苯胺23c或23d：
Figure A0080695900431
如果使用其中R21和R23为CN且R22为Cl的酰基苯胺19cz或19dz，则甲氧基甲基衍生物23cz或23dz分别按照例如流程6所述制备：流程6
Figure A0080695900441
如果使用相应的邻氨基苯甲酸酯代替腈19cz或19dz，在酰氨基基团的除去过程中，通常它们同样也会发生水解，因此它们随后必须得通过例如在氢氯酸醇溶液中回流沸腾再酯化，酯化期间需要通入氯化氢。
下面详细阐述流程1的各反应步骤。搅拌下，在10-30℃下向O-烷基羟胺盐酸盐水溶液中加入碱金属碳酸氢盐或碱土金属碳酸氢盐，持续时间5-30分钟，形成游离碱烷基羟胺。
适宜的碱金属或碱土金属的碳酸氢盐为碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸氢镁和碳酸氢钙。
搅拌下，在40-70℃(优选50-60℃)和10-30分钟内将游离羟基胺以水溶液形式加到溶于惰性有机溶剂的硝基苯甲醛溶液内，然后50℃搅拌混合物1-4小时，优选2-3小时。
起始原料2与7的摩尔比通常为0.9-1.2，优选0.95-1.1。
用羟胺盐酸盐代替O-烷基羟胺盐酸盐，也可以按照类似方法将其转化为游离碱，并且如上所述与醛衍生物2反应。所得肟4然后必须用烷基化剂5烷基化。
合适的烷基化剂5为烷基卤，例如烷基氯、烷基溴或烷基碘，硫酸二烷基酯或芳基磺酸酯。烷基化剂在碱存在下能够宜于10-60℃(优选20-40℃)与肟5反应0.5-5小时，尤其是1-2小时。
适于用作碱的是上述碳酸氢盐，此外还有碱金属或碱土金属的碳酸盐，以及碱金属和碱土金属的氢氧化物。碱金属优选为钠和钾，碱土金属为镁和钙。
4与5的摩尔比一般为0.9-1.4，优选1.1-1.2。
类似的烷基化方法见Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie[有机化学方法]，第IV版，Vol. VI/3，pp. 24-37。
所得肟醚6然后用铁在酸存在下还原。有利的是，使处于羧酸(如乙酸)与醇(如甲醇)混合液中的肟醚6与铁粉在相同羧酸与醇的混合物中于70-80℃接触2-6小时，宜3-4小时。
但是，肟醚6的还原也可以在金属催化剂存在下采用氢于10-40℃下进行。还可以在高压釜中于压力下使用例如阮氏镍来进行。氢化宜在20-80℃(优选40-60℃)和1-50巴(优选10-20巴)的氢气压下进行。
合适的金属催化剂为铂，钯，阮氏镍，阮氏钴或氧化铂。适宜的氢化方法参见Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，第IV版，Vol. II/1，pp. 341-359。
在流程2所示的反应步骤中，苯胺8宜先加入到水中，然后在20-40℃及搅拌下以每次少量的方式顺序加入硫酸羟胺、然后滴加浓硫酸，最后为三氯乙醛。50℃加热混合物10-30分钟，尔后加氢氧化钠浓溶液调节pH为1.5-2。6-16小时(优选8-12小时)后，室温分离所产生的沉淀物，进而溶于碱，用水不混溶性的有机溶剂洗涤，并通过加入酸(例如硫酸)沉淀肟基乙酰苯胺9。
通常，每摩尔7使用约0.9-1.2摩尔(优选0.95-1.05摩尔)三氯乙醛和2-4摩尔(优选2-3摩尔)硫酸羟胺。
对于肟基乙酰苯胺9环化成相应的靛红10步骤而言，是在60-90℃(优选70-80℃)下用强酸例如90％浓度硫酸处理起始原料92-5小时。
起始原料9和10按照Beilstein，Volume 21，402-405中所述的制备方法合成。
在流程3所示的反应步骤中，靛红10在醇11和碱金属醇盐12存在下被过氧化氢氧化成邻氨基苯甲酸酯13。为此，在冷却下将过氧化氢水溶液加到处于醇9与其碱金属醇盐混合物中的起始原料10内，室温处理此化合物20-60分钟，优选30-40分钟。
参与反应的起始原料的摩尔量，相对于每摩尔靛红10使用40-100(特别是60-80)摩尔醇，1-5摩尔(特别是1-3摩尔)碱金属醇盐和1-3摩尔(特别是1-1.5mol)过氧化氢。
这里，邻氨基苯甲酸酯13按照EP 32672中描述的方法制备。
此外，靛红10还可以按照流程1所述路线，也可以按照J.Heterocycl. Chem. 17(1980)，65所述转化为其β-肟化物。
如果在其沸点不低于所形成邻氨基苄腈15的沸点的惰性溶剂或稀释剂存在下，在0.1-200毫巴(优选10-120毫巴)下加热它们至200-400℃，优选200-300℃，则化合物15能够以高纯度蒸出。适宜的惰性溶剂和稀释剂见上文所述。制备按照DE 12 31 709中描述的方法进行。
在流程4所示反应步骤中，靛红10在作为反应介质的羧酸如乙酸中，并且在催化量硫酸的存在下首先被过氧化氢氧化成衣托酸酐16。为此，在乙酸中用4-8ml，优选5-6ml浓硫酸(相对于每摩尔靛红10的量)和过氧化氢处理靛红10，反应温度保持在50-80℃，优选60-70℃。相对于每摩尔靛红10，过氧化氢的摩尔量为0.95-1.3，优选1.0-1.15mol。
制备按照Angew. Chem. 92(1980)，196中描述的方法进行。
为了将衣托酸酐16转化为邻氨基苯甲酸酯13，将起始物质16悬浮于作为反应介质的过量醇中，相对于每摩尔起始物质16加入0.6-1mol，优选0.7-0.9mol有机碱如三乙胺、三正丙基胺、环己基二甲基胺或N-甲基吗啉，在50-80℃(优选60-70℃)下反应混合物1-5小时，优选2-3小时。邻氨基苯甲酸酯13按照常规方式获得。作为上述有机碱的代替品，还可以使用1-10(优选2-5)mol％高亲核性有机碱如4-二甲氨基吡啶作为催化剂。
上述方法按照WO 97/08130和J. Med. Chem. 31(1988)，2136中描述的方法进行。
也可以使用氨代替醇来开环依托酸酐16，从而得到邻氨基苯甲酰胺17。为此，在70-95℃(优选80-90℃)下使氨水与化合物16在极性含水溶剂如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中接触。氨的用量按起始物质16计为0.95-1.3mol，优选1.1-1.2mol。
该方法按照DOS1543332中描述的方法进行。
为了将邻氨基苯甲酰胺17转化为相应的苄腈15，在110-150℃(优选120-130℃)下用脱水剂(如磷酰氯)处理起始物质17(适宜的为盐酸盐形式)1-8小时，优选3-4小时。该方法按照J. Chem. Soc.Chem. Comm. 1994(15)，1767和J. Heterocycl. Chem. 34(1997)，1661中描述的方法进行。
在流程5所示反应步骤中，邻氨基苯甲酸酯13用酰基基团加以保护。适宜的酰化剂为乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸或戊酸的氯化物或溴化物，此外还包括这些酸的酸酐。也可以使用混酐，例如甲酰基乙酸酯。如果使用酸酐，酰化剂适宜在在惰性溶剂中于20-140℃(优选80-120℃)下与邻氨基苯甲酸酯反应4-20小时(宜6-12小时)。如果使用酰氯作为酰化剂，则可以将酰氯在10-60℃(优选20-30℃)下在惰性溶剂中与邻氨基苯甲酸酯13与碱的混合物接触2-20小时(优选6-12小时)。适合使用的碱包括上述有机与无机碱，另外还有吡啶，α-、β-、γ-甲基吡啶，二甲基吡啶，喹啉和吖啶。如果使用酰氯或酰溴，反应还可以在两相体系中进行(即在使用水的情形下形成的这种体系)。如果使用的酰化剂为酸酐，酰化作用可以用高亲核性碱如对-二甲氨基吡啶或对-吡咯烷基吡啶催化促进。参与反应的起始物质之间的摩尔比为每摩尔邻氨基苯甲酸酯13则用0.95-1.3(优选1.0-1.1)摩尔酰化剂和碱。催化剂的用量相对于每摩尔邻氨基苯甲酸酯13为0.5-1.0mol％，优选1-3mol％。
为了还原酰基化邻氨基苯甲酸酯19，将处于惰性溶剂中的这一酯与处于上述任一种溶剂内的复合金属氢化物(如硼氢化钠)在10-65℃(优选20-50℃)下接触2-10小时，优选3-6小时。适宜的惰性溶剂为乙腈或含水醇(使用硼氢化钠情形下)或二异丙基醚或四氢呋喃(使用氢化铝锂或硼氢化锂的情形下)。
彼此反应的起始物质之间的摩尔比为0.5-3mol(优选0.75-2.5mol)硼氢化锂/每摩尔起始物质20。
也可以通过在10-80℃(优选20-60℃)下用0.95-1.1mol(优选1.0-1.03mol)碱水溶液处理起始物质191-10小时(优选2-6小时)首先水解其酯基，接着如上所述用复合金属氢化物还原。该方法按照下述文献中描述的方法进行：Organikum，VEB Deutscher Verlagder Wissenschaften，Berlin 1976，第15版，pp. 612-616。
苄醇21然后用烷基化剂5处理进行烷基化。该反应在按照流程1烷基化肟4所用的相同条件下进行。
为了释放O-烷氧基甲基苯胺23，用碱水溶液在20-120℃水解化合物221-12小时，优选在60-100℃下水解2-8小时，其中碱的合适用量为0.95-1.2mol，优选1.0-1.1mol。
在流程6所示的反应步骤中，被护形式的苯胺19在甲苯基侧链上进行氯化反应。为此，可以使用元素氯和连续氯化装置，如Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，第4版，Volume 5/3，p. 520中氯化甲苯形成苄基氯的部分所述。但也可以使用具有阳离子诱导性卤素的N-氯-或N-溴化合物，见p. 800(出处同上)中所述。例如，pp.800-801详细描述了甲苯在光照或加入过氧化物的条件下与N-氯琥珀酰亚胺进行的侧链氯化反应。
第807页(出处同上)阐明了使用1，3-二氯-5，5-二甲基乙内酰脲进行的甲苯基侧链氯化反应。也可以使用作用更温和的磺酰氯代替元素卤素，并且通过加入自由基引发剂如偶氮异丁腈或过氧化苯甲酰催化反应。该反应按照Houben-Weyl，Volume V/3，p.892中描述的方法进行。
适宜的溶剂为相对高度氯化的烃，如二氯-和三氯苯、氯仿、尤其是四氯化碳，此外还包括乙腈或乙酸。但反应也可以在无溶剂存在下进行，并且可以将磺酰氯或磺酰溴直接加到起始物质20的熔融物内。
氯化剂的用量相对于每摩尔起始物质20为0.7-1.5，有利的为0.95-1.1mol氯化剂。根据所用氯化剂的不同，反应可以在10-200℃(优选20-150℃)下进行10分钟-10小时，优选0.5-6小时。
为了将苄基氯24转化为其烷氧基甲基醚，在10-100℃(优选20-80℃)下使醇11及适宜地其醇盐12与14接触0.5-8小时(优选1-4小时)。另外也可以在所述醇中使用任一种上述碱或碱金属氢氧化物代替醇盐12。
醇盐12或碱的摩尔用量相对于每摩尔苄基氯24为0.95-1.2mol，优选1.0-1.1mol。
该方法记载于Houben-Weyl，第4版，Volume 6/3，pp. 24-32。
为了释放化合物23，在20-120℃(优选70-100℃)下用含水碱(宜为0.95-1.2mol，优选1.0-1.1mol)处理起始物质22，时间为1-20小时(优选2-10小时)。
所有上述反应步骤均可以在大气压力或超计大气压下连续或分批进行。
起始物质在溶剂中的浓度为0.1-5mol/l，优选0.2-2mol/l。
反应混合物的后处理通常采用本领域公知的方式进行。例如，加水稀释反应溶液，随后通过过滤、结晶或溶剂提取的方式分离产物，或者通过除去溶剂接着蒸馏，或者将残留物分配到水与适宜有机溶剂的混合物内，然后处理有机相，得到所要产物。
除另有说明外，上述各步反应使用的溶剂依据温度范围不同而为烃类，例如戊烷、己烷、环戊烷、环己烷、甲苯、二甲苯，氯化烃类，例如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、氯苯、1，2-、1，3-或1，4-二氯苯，醚类如1，4-二噁烷、四氢呋喃、茴香醚，乙二醇醚类，如乙二醇二甲醚、乙二醇二***、二甘醇二甲醚，酯类，如乙酸乙酯、乙酸丙酯、异丁酸甲酯、乙酸异丁酯，羧酰胺类，如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮，硝基烃类如硝基苯，脲类，如四乙脲，四丁脲，二甲基亚乙基脲，二甲基亚丙基脲，亚砜类如二甲亚砜，砜类如二甲砜、二乙砜、环丁砜，腈类如乙腈、丙腈、丁腈或异丁腈；水或各种溶剂的混合物。
苯胺化合物能够以良好产率获得。它们也可以以相当大的规模制备。因而它们特别适于用作制备式I化合物(其中Q为适当取代的Q1)用的起始物质。下式胺：
Figure A0080695900501
及其制备记载于WO 93/24483和EP 537 519A内。
在本发明的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物中，优选这些化合物I，其中各变量无论是单独存在还是组合存在均具有下述含义：
权利要求1中要求保护的式I吡啶-2，3-二甲酰胺化合物及其盐，其中：R1  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，三氟甲基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基，二氟甲基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，三氟甲磺酰基，二氟甲磺酰基，环丙基，氨基或甲基氨基；以及Q，R2如权利要求1中定义；R3  为卤素，CN，甲基，甲氧基，二氟甲基，三氟甲基，二氟甲氧基或三氟甲氧基；R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，饱和的C3-C7-环烷基，含有1或2个彼此独立选自N、O和S的杂原子的饱和或不饱和3-6元杂环基；R5  为氢；R6  为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，甲基取代的C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，甲硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，或者与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环具有1或2个彼此独立选自N和O的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基或甲氧基；X  为O；m  为0；n  为0，1，2或3；o  为0，1，2，3或4；p  为0，1，2或3；q  为0，1，2或3，其中当Q＝Q1时，n＝2或3。
进一步优选的化合物为这些式I化合物，其中：A)R1  为C1-C3-烷基，卤素，NO2，氨基，单-C1-C3-烷基氨基，C1-C3-烷氧基或CN；
Q  为基团Q1-Q7之一：
R2  为C1-C3-烷基，卤素，CN，氨基甲酰基，NO2，甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C3-C4-炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基或C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基；R3  为C1-C3-烷基或卤素；R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C3-C6-环烷基或含有1个氧杂原子的饱和或不饱和5-或6-元杂环基；R5  为氢；R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；X  为O或S；m  为0；n  为1或2；o  为2或3；p  为0，1或2；q  为0或1；以及它们的盐。B)Q为Q1；
R2  为卤素，CN，氨基甲酰基，NO2，甲酰基，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基或C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基；和
n  为2。C)R1  为C1-C3-烷基，卤素，C1-C3-烷氧基；
Q  为Q1；
R2  为C1-C3-烷基，卤素，CN，氨基甲酰基，NO2，甲酰基，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C3-C4-炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-氧基羰基-C1-C3-烷氧基或C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
o  为2或3；
以及它们的盐；D)R1  为C1-C3-烷基；
Q  为Q2；
R3  为C1-C3-烷基或卤素；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
p  为0，1，或2；
以及它们的盐。E)R1  为C1-C3-烷基；
Q  为Q3或Q4；
R3  为C1-C3-烷基或卤素；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
p  为0或1；
以及它们的盐。F)R1  为C1-C3-烷基；
Q  为Q5；
R4  为氢，C1-C3-烷基；C1-C3-卤代烷基；C3-C6-环烷基或含有1个氧杂原子的饱和或不饱和5-或6-元杂环基；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
X  为O或S；
m  为0；
n  为1或2；
q  为0；
以及它们的盐。G)R1  为C1-C3-烷基，卤素或C1-C3-烷氧基；
Q  为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6或Q7；
R2  为C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-烷基磺酰基，卤素或CN，甲酰基或C1-C3-烷氧基亚氨基甲基；
R5  为氢；
R6  为C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；
m  为0；
n  为1或2；
o  为0，1或2；
以及它们的盐。H)R1  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-卤代链烯基，C2-C4-炔基，C3-C4-卤代炔基，氨基，C1-C3-单烷基氨基或C1-C3-烷基羰基；
Q  为：
o  为1，2，3，4或5；
R2  为C1-C3-烷基，卤素，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，CN，NO2，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基，甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基亚氨基甲基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基，其中至少一个R2基团为甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基亚氨基甲基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基，或者
如果O＝2，则取代基组合为2-氰基-3-卤素，2，3-二-C1-C3-烷基，2-卤代-3-三氟甲基，2-硝基-3-三氟甲基，2-氰基-3-C1-C3-烷基，2-氰基-3-C1-C3-烷氧基，2-氰基-3-二氟甲氧基，2-氰基-3-三氟甲基，2-卤代-3-C1-C3-烷基，2-C1-C3-烷基-3-C1-C3-烷氧基，2-C1-C3-烷氧基-3-卤代，2-[C1-C3-烷氧基羰基]-3-卤代，2-[C1-C3-烷氧基羰基]-3-C1-C3-烷基，2-三氟甲基-3-C1-C3-烷基，2-三氟甲基-3-氯或2-三氟甲基-3-溴；
或者
如果o＝3，则取代基组合为：
2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基氨基甲酰基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3，6-二-(C1-C3-烷基)，2-氰基-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-氨基甲酰基-3-氯-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3，6-二卤代，2-氰基-3-(C1-C3-烷基)-6-卤代，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-(C1-C3-烷基)-6-卤代，2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-氰基-3，6-二卤代，2-氰基-3，6-二-(C1-C3-烷基)，2-甲基-3-氯-6-氰基，2-氯-3-甲基-6-氰基，2-氯-3-甲基-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-氯-6-氰基，2-氰基-3-氯-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-乙基-3-氯-6-氰基，2-(C1-C3-烷氧基甲基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷氧基甲基)；
R5  为氢，C1-C3-烷基，OH或C1-C4-烷氧基；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，带有1或2个彼此独立选自卤素和C1-C3-烷基的取代基的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，氨基，C1-C4-单烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，或者R6与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环具有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基或C1-C3-卤代烷基；
m  为0或1；
n  为0，1，2或3；
o  为0，1，2，3，4或5；
以及它们的盐。
R1特别优选为卤素(尤其是氯)，C1-C3-烷基(尤其是甲基)，和/或C1-C3-烷氧基，尤其是甲氧基。
n特别优选为2。在这种情形下，基团R1尤其位于5与6位。在H)部分所述的取代基组合情形下，n优选为1。
R2特别优选为CN，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基羰基，C(O)NH2，CH3，CF3和/或卤素，尤其是Cl。o优选为2，在这种情形下R2尤其位于2-和/或3-位上。
如果o＝2，则基团R2之一优选为位于2位上的CN，氨基甲酰基，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷氧基甲基或甲酰基，而另一基团为位于3-位上的卤素，C1-C3-烷基或二氟甲氧基。
R2另外优选为C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基并且n为2，或者R2为2-CN-3-卤代(尤其是Cl)，2-卤代(尤其是Cl)-3-CF3或2-NO2-3-CF3(即o＝2)并且n＝1。
如果o＝2，则两个R2基团特别优选为2-CN-3-Cl；2，3-二甲基；2-Cl-3-CF3；2-NO2-3-CF3；2-CN-3-CH3；2-CN-3-OCH3；2-CN-3-OCHF2；2-CN-3-CF3；2-Cl-3-CH3；2-CH3-3-OCH3；2-OCH3-3-Cl；2-CH3CO-3-Cl；2-CH3O-(CO)-3-Cl；2-CH3O-(CO)-3-CH3；2-CF3-3-CH3；2-CF3-3-Cl；2-CF3-3-Br；2-CH3O-N＝CH-3-Cl；2-CH3O-(CO)-3-Br；3-氯-2-甲氧基甲氧基；3-Br-2-甲氧基甲基；
在另一组优选化合物中，n为2，特别优选1，且o为3。优选基团R2之一为位于2位上的C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷氧基甲基，氨基甲酰基或氰基，而其它R2基团优选为卤素和/或C1-C3-烷基，特别是位于3-和/或6-位上。但基团R2之一也可以是位于6位上的C1-C3-烷氧基甲基，氰基，氨基甲酰基或C1-C3-烷氧基羰基，而其它两个R2基团为位于2-和/或3-位上的C1-C3-烷基和/或卤素。
特别优选下列取代基组合：2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO；2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2；2-CN-3-Cl-6-CH3；2-CO-NH2-3-Cl-6-CH3；2-CH3O-CO-3-Cl-6-CH3；2-CH3O-CO-3，6-Cl2；2-CN-3-CH3-6-Cl；2-CH3O-CO-3-CH3-6-Cl；2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO；2-CN-3，6-Cl2；2-Cl-3-CH3-6-CN；2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO；2-CH3-3-Cl-6-CN；2-CH3O(CO)-3-Cl-6-CN；2-CN-3-Cl-6-CH3O(CO)；2，3，6-(CH3)3；2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-乙基；2-CN-3，6-(CH3)2；2-C(O)NH2-3-Cl-6-乙基；2-CH3O(CO)-3-Br-6-CH3；2-CH3O(CO)-3-Br-6-乙基； 2-乙基-3-Cl-6-CH3O-(CO)；2-Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)；2Br-3-Cl-6-CH3O-(CO)；2-CH3-3-Cl-6-CN；2-乙基-3-Cl-6-CN；2-Cl-3-CH3-6-CN；2，3-(Cl2)-6-CN；2，3-(CH3)2-6-CN；2，6-[CH3O-(CO)]2-3-Cl；2-CH3O(CO)-3-Cl-6-CH3O；2-CN-3-Cl-6-CH3O；2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3；2-CH3O-CH2-3-Cl-6-乙基；2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3，2-CH3-3-Cl-6-CH3OCH2，2-乙基-3-Cl-6-CH3OCH2。
特别优选下表1与2中列出的化合物：表1
(R2)o R6
Ia.  1  2-CH3-3-Cl n-C3H7
Ia.  2  2-CH3-3-Cl iso-C3H7
Ia.  3  2-CH3-3-Cl n-C4H9
Ia.  4  2-CH3-3-Cl iso-C4H9
Ia.  5  2-CH3-3-Cl sec-C4H9
Ia.  6  2-CH3-3-Cl 3-甲基丁基
Ia.  7  2-CH3-3-Cl n-C5H11
Ia.  8  2-CH3-3-Cl CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  9  2-CH3-3-Cl CH2-c-C3H5
Ia.  10  2-CH3-3-Cl 1-乙基环丙基
Ia.  11  2-CH3-3-Cl c-C6H11
Ia.  12  2-CH3-3-Br n-C3H7
(R2)o R6
Ia.  13  2-CH3-3-Br iso-C3H7
Ia.  14  2-CH3-3-Br n-C4H9
Ia.  15  2-CH3-3-Br iso-C4H9
Ia.  16  2-CH3-3-Br sec-C4H9
Ia.  17  2-CH3-3-Br 3-甲基丁基
Ia.  18  2-CH3-3-Br n-C5H11
Ia.  19  2-CH3-3-Br CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  20  2-CH3-3-Br CH2-c-C3H5
Ia.  21  2-CH3-3-Br 1-乙基环丙基
Ia.  22  2-CH3-3-Br c-C6H11
Ia.  23  2-CN-3-OCHF2 n-C3H7
Ia.  24  2-CN-3-OCHF2 iso-C3H7
Ia.  25  2-CN-3-OCHF2 n-C4H9
Ia.  26  2-CN-3-OCHF2 iso-C4H9
Ia.  27  2-CN-3-OCHF2 sec-C4H9
Ia.  28  2-CN-3-OCHF2 3-甲基丁基
Ia.  29  2-CN-3-OCHF2 n-C5H11
Ia.  30  2-CN-3-OCHF2 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  31  2-CN-3-OCHF2 CH2-c-C3H5
Ia.  32  2-CN-3-OCHF2 1-乙基环丙基
Ia.  33  2-CN-3-OCHF2 c-C6H11
Ia.  34  2-CH3-5-Cl n-C3H7
Ia.  35  2-CH3-5-Cl iso-C3H7
Ia.  36  2-CH3-5-Cl n-C4H9
Ia.  37  2-CH3-5-Cl iso-C4H9
Ia.  38  2-CH3-5-Cl sec-C4H9
Ia.  39  2-CH3-5-Cl 3-甲基丁基
Ia.  40  2-CH3-5-Cl n-C5H11
Ia.  41  2-CH3-5-Cl CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  42  2-CH3-5-Cl CH2-c-C3H5
Ia.  43  2-CH3-5-Cl 1-乙基环丙基
Ia.  44  2-CH3-5-Cl c-C6H11
Ia.  45  2，3-Cl2 n-C3H7
Ia.  46  2，3-Cl2 iso-C3H7
Ia.  47  2，3-Cl2 n-C4H9
Ia.  48  2，3-Cl2 iso-C4H9
Ia.  49  2，3-Cl2 sec-C4H9
Ia.  50  2，3-Cl2 3-甲基丁基
Ia.  51  2，3-Cl2 n-C5H11
(R2)o  R6
Ia.  52  2，3-Cl2  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  53  2，3-Cl2  CH2-c-C3H5
Ia.  54  2，3-Cl2  1-乙基环丙基
Ia.  55  2，3-Cl2  c-C6H11
Ia.  56  2，6-(CH3)2  n-C3H7
Ia.  57  2，6-(CH3)2  iso-C3H7
Ia.  58  2，6-(CH3)2  n-C4H9
Ia.  59  2，6-(CH3)2  iso-C4H9
Ia.  60  2，6-(CH3)2  sec-C4H9
Ia.  61  2，6-(CH3)2  3-甲基丁基
Ia.  62  2，6-(CH3)2  n-C5H11
Ia.  63  2，6-(CH3)2  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  64  2，6-(CH3)2  CH2-c-C3H5
Ia.  65  2，6-(CH3)2  1-乙基环丙基
Ia.  66  2，6-(CH3)2  c-C6H11
Ia.  67  2，3-(CH3)2  n-C3H7
Ia.  68  2，3-(CH3)2  iso-C3H7
Ia.  69  2，3-(CH3)2  n-C4H9
Ia.  70  2，3-(CH3)2  iso-C4H9
Ia.  71  2，3-(CH3)2  sec-C4H9
Ia.  72  2，3-(CH3)2  3-甲基丁基
Ia.  73  2，3-(CH3)2  n-C5H11
Ia.  74  2，3-(CH3)2  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  75  2，3-(CH3)2  CH2-c-C3H5
Ia.  76  2，3-(CH3)2  1-乙基环丙基
Ia.  77  2，3-(CH3)2  c-C6H11
Ia.  78  2，6-(C2H5)2  n-C3H7
Ia.  79  2，6-(C2H5)2  iso-C3H7
Ia.  80  2，6-(C2H5)2  n-C4H9
Ia.  81  2，6-(C2H5)2  iso-C4H9
Ia.  82  2，6-(C2H5)2  sec-C4H9
Ia.  83  2，6-(C2H5)2  3-甲基丁基
Ia.  84  2，6-(C2H5)2  n-C5H11
Ia.  85  2，6-(C2H5)2  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  86  2，6-(C2H5)2  CH2-c-C3H5
Ia.  87  2，6-(C2H5)2  1-乙基环丙基
Ia.  88  2，6-(C2H5)2  c-C6H11
Ia.  89  2-CH3O-5-CH3  n-C3H7
Ia.  90  2-CH3O-5-CH3  iso-C3H7
(R2)o  R6
Ia.  91  2-CH3O-5-CH3 n-C4H9
Ia.  92  2-CH3O-5-CH3 iso-C4H9
Ia.  93  2-CH3O-5-CH3 sec-C4H9
Ia.  94  2-CH3O-5-CH3 3-甲基丁基
Ia.  95  2-CH3O-5-CH3 n-C5H11
Ia.  96  2-CH3O-5-CH3 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  97  2-CH3O-5-CH3 CH2-c-C3H5
Ia.  98  2-CH3O-5-CH3 1-乙基环丙基
Ia.  99  2-CH3O-5-CH3 c-C6H11
Ia.  100  2-CH3-3-CN n-C3H7
Ia.  101  2-CH3-3-CN iso-C3H7
Ia.  102  2-CH3-3-CN n-C4H9
Ia.  103  2-CH3-3-CN iso-C4H9
Ia.  104  2-CH3-3-CN sec-C4H9
Ia.  105  2-CH3-3-CN 3-甲基丁基
Ia.  106  2-CH3-3-CN n-C5H11
Ia.  107  2-CH3-3-CN CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  108  2-CH3-3-CN CH2-c-C3H5
Ia.  109  2-CH3-3-CN 1-乙基环丙基
Ia.  110  2-CH3-3-CN c-C6H11
Ia.  111  2-CH3-3-OCHF2 n-C3H7
Ia.  112  2-CH3-3-OCHF2 iso-C3H7
Ia.  113  2-CH3-3-OCHF2 n-C4H9
Ia.  114  2-CH3-3-OCHF2 iso-C4H9
Ia.  115  2-CH3-3-OCHF2 sec-C4H9
Ia.  116  2-CH3-3-OCHF2 3-甲基丁基
Ia.  117  2-CH3-3-OCHF2 n-C5H11
Ia.  118  2-CH3-3-OCHF2 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  119  2-CH3-3-OCHF2 CH2-c-C3H5
Ia.  120  2-CH3-3-OCHF2 1-乙基环丙基
Ia.  121  2-CH3-3-OCHF2 c-C6H11
Ia.  122  2，5-(CH3)2 n-C3H7
Ia.  123  2，5-(CH3)2 iso-C3H7
Ia.  124  2，5-(CH3)2 n-C4H9
Ia.  125  2，5-(CH3)2 iso-C4H9
Ia.  126  2，5-(CH3)2 sec-C4H9
Ia.  127  2，5-(CH3)2 3-甲基丁基
Ia.  128  2，5-(CH3)2 n-C5H11
Ia.  129  2，5-(CH3)2 CH2-C(CH3)＝CH2
(R2)o  R6
Ia.  130  2，5-(CH3)2  CH2-c-C3H5
Ia.  131  2，5-(CH3)2  1-乙基环丙基
Ia.  132  2，5-(CH3)2  c-C6H11
Ia.  133  2-CH3-3-CF3  n-C3H7
Ia.  134  2-CH3-3-CF3  iso-C3H7
Ia.  135  2-CH3-3-CF3  n-C4H9
Ia.  136  2-CH3-3-CF3  iso-C4H9
Ia.  137  2-CH3-3-CF3  sec-C4H9
Ia.  138  2-CH3-3-CF3  3-甲基丁基
Ia.  139  2-CH3-3-CF3  n-C5H11
Ia.  140  2-CH3-3-CF3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  141  2-CH3-3-CF3  CH2-c-C3H5
Ia.  142  2-CH3-3-CF3  1 -乙基环丙基
Ia.  143  2-CH3-3-CF3  c-C6H11
Ia.  144  2，6-(C2H5)2-3-Cl  n-C3H7
Ia.  145  2，6-(C2H5)2-3-Cl  iso-C3H7
Ia.  146  2，6-(C2H5)2-3-Cl  n-C4H9
Ia.  147  2，6-(C2H5)2-3-Cl  iso-C4H9
Ia.  148  2，6-(C2H5)2-3-Cl  sec-C4H9
Ia.  149  2，6-(C2H5)2-3-Cl  3-甲基丁基
Ia.  150  2，6-(C2H5)2-3-Cl  n-C5H11
Ia.  151  2，6-(C2H5)2-3-Cl  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  152  2，6-(C2H5)2-3-Cl  CH2-c-C3H5
Ia.  153  2，6-(C2H5)2-3-Cl  1-乙基环丙基
Ia.  154  2，6-(C2H5)2-3-Cl  c-C6H11
Ia.  155  2-CH3-3-CO2CH3  n-C3H7
Ia.  156  2-CH3-3-CO2CH3  iso-C3H7
Ia.  157  2-CH3-3-CO2CH3  n-C4H9
Ia.  158  2-CH3-3-CO2CH3  iso-C4H9
Ia.  159  2-CH3-3-CO2CH3  sec-C4H9
Ia.  160  2-CH3-3-CO2CH3  3-甲基丁基
Ia.  161  2-CH3-3-CO2CH3  n-C5H11
Ia.  162  2-CH3-3-CO2CH3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  163  2-CH3-3-CO2CH3  CH2-c-C3H5
Ia.  164  2-CH3-3-CO2CH3  1-乙基环丙基
Ia.  165  2-CH3-3-CO2CH3  c-C6H11
Ia.  166  2-CH3-3-NO2  n-C3H7
Ia.  167  2-CH3-3-NO2  iso-C3H7
Ia.  168  2-CH3-3-NO2  n-C4H9
 (R2)o R6
Ia.  169  2-CH3-3-NO2 iso-C4H9
Ia.  170  2-CH3-3-NO2 sec-C4H9
Ia.  171  2-CH3-3-NO2 3-甲基丁基
Ia.  172  2-CH3-3-NO2 n-C5H11
Ia.  173  2-CH3-3-NO2 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  174  2-CH3-3-NO2 CH2-c-C3H5
Ia.  175  2-CH3-3-NO2 1-乙基环丙基
Ia.  176  2-CH3-3-NO2 c-C6H11
Ia.  177  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH n-C3H7
Ia.  178  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH iso-C3H7
Ia.  179  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH n-C4H9
Ia.  180  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH iso-C4H9
Ia.  181  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH sec-C4H9
Ia.  182  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH 3-甲基丁基
Ia.  183  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH n-C5H11
Ia.  184  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  185  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH CH2-c-C3H5
Ia.  186  2，4-Cl2-5-OCH2O≡CH 1-乙基环丙基
Ia.  187  2，4-Cl2-5-OCH2C≡CH c-C6H11
Ia.  188  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH n-C3H7
Ia.  189  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH iso-C3H7
Ia.  190  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH n-C4H9
Ia.  191  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH iso-C4H9
Ia.  192  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH sec-C4H9
Ia.  193  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH 3-甲基丁基
Ia.  194  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH n-C5H11
Ia.  195  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  196  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH CH2-c-C3H5
Ia.  197  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH 1-乙基环丙基
Ia.  198  2-F-4-Cl-5-OCH2≡CH c-C6H11
Ia.  199  2-F-3-CF3 n-C3H7
Ia.  200  2-F-3-CF3 iso-C3H7
Ia.  201  2-F-3-CF3 n-C4H9
Ia.  202  2-F-3-CF3 iso-C4H9
Ia.  203  2-F-3-CF3 sec-C4H9
Ia.  204  2-F-3-CF3 3-甲基丁基
Ia.  205  2-F-3-CF3 n-C5H11
Ia.  206  2-F-3-CF3 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  207  2-F-3-CF3 CH2-c-C3H5
(R2)o  R6
Ia.  208  2-F-3-CF3  1-乙基环丙基
Ia.  209  2-F-3-CF3  c-C6H11
Ia.  210  2-CH3-3-F-4-OCH3  n-C3H7
Ia.  211  2-CH3-3-F-4-OCH3  iso-C3H7
Ia.  212  2-CH3-3-F-4-OCH3  n-C4H9
Ia.  213  2-CH3-3-F-4-OCH3  iso-C4H9
Ia.  214  2-CH3-3-F-4-OCH3  sec-C4H9
Ia.  215  2-CH3-3-F-4-OCH3  3-甲基丁基
Ia.  216  2-CH3-3-F-4-OCH3  n-C5H11
Ia.  217  2-CH3-3-F-4-OCH3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  218  2-CH3-3-F-4-OCH3  CH2-c-C3H5
Ia.  219  2-CH3-3-F-4-OCH3  1-乙基环丙基
Ia.  220  2-CH3-3-F-4-OCH3  c-C6H11
Ia.  221  2-CN-3-Cl  n-C3H7
Ia.  222  2-CN-3-Cl  iso-C3H7
Ia.  223  2-CN-3-Cl  n-C4H9
Ia.  224  2-CN-3-Cl  iso-C4H9
Ia.  225  2-CN-3-Cl  sec-C4H9
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Ia.  511  2-CH3O-CO-3-CH3  n-C5H11
Ia.  512  2-CH3O-CO-3-CH3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  513  2-CH3O-CO-3-CH3  CH2-c-C3H5
Ia.  514  2-CH3O-CO-3-CH3  1-乙基环丙基
Ia.  515  2-CH3-3-Cl-6-CN  n-C3H7
Ia.  516  2-CH3-3-Cl-6-CN  i-C3H7
Ia.  517  2-CH3-3-Cl-6-CN  n-C4H9
Ia.  518  2-CH3-3-Cl-6-CN  i-C4H9
Ia.  519  2-CH3-3-Cl-6-CN  sec-C4H9
(R2)o  R6
Ia.  520  2-CH3-3-Cl-6-CN  3-甲基丁基
Ia.  521  2-CH3-3-Cl-6-CN  n-C5H11
Ia.  522  2-CH3-3-Cl-6-CN  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  523  2-CH3-3-Cl-6-CN  CH2-c-C3H5
Ia.  524  2-CH3-3-Cl-6-CN  1-乙基环丙基
Ia.  525  2-Cl-3-CH3-6-CN  n-C3H7
Ia.  526  2-Cl-3-CH3-6-CN  i-C3H7
Ia.  527  2-Cl-3-CH3-6-CN  n-C4H9
Ia.  528  2-Cl-3-CH3-6-CN  i-C4H9
Ia.  529  2-Cl-3-CH3-6-CN  sec-C4H9
Ia.  530  2-Cl-3-CH3-6-CN  3-甲基丁基
Ia.  531  2-Cl-3-CH3-6-CN  n-C5H11
Ia.  532  2-Cl-3-CH3-6-CN  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  533  2-Cl-3-CH3-6-CN  CH2-c-C3H5
Ia.  534  2-Cl-3-CH3-6-CN  1-乙基环丙基
Ia.  535  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  n-C3H7
Ia.  536  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  i-C3H7
Ia.  537  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  n-C4H9
Ia.  538  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  i-C4H9
Ia.  539  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  sec-C4H9
Ia.  540  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  3-甲基丁基
Ia.  541  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  n-C5H11
Ia.  542  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  543  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  CH2-c-C3H5
Ia.  544  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-CO-  1-乙基环丙基
Ia.  545  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  n-C3H7
Ia.  546  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  i-C3H7
Ia.  547  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  n-C4H9
Ia.  548  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  i-C4H9
Ia.  549  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  sec-C4H9
Ia.  550  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  3-甲基丁基
Ia.  551  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  n-C5H11
Ia.  552  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  553  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  CH2-c-C3H5
Ia.  554  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5  1-乙基环丙基
Ia.  555  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  n-C3H7
Ia.  556  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  i-C3H7
Ia.  557  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  n-C4H9
Ia.  558  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  i-C4H9
(R2)o  R6
Ia.  559  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  sec-C4H9
Ia.  560  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  3-甲基丁基
Ia.  561  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  n-C5H11
Ia.  562  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  563  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  CH2-c-C3H5
Ia.  564  2-CH3O-CO-3-Cl-6-CN  1-乙基环丙基
Ia.  565  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C3H7
Ia.  566  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  i-C3H7
Ia.  567  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C4H9
Ia.  568  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  i-C4H9
Ia.  569  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  sec-C4H9
Ia.  570  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  3-甲基丁基
Ia.  571  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C5H11
Ia.  572  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  573  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  CH2-c-C3H5
Ia.  574  2-CN-3-Cl-6-CH3O-(CO)  1-乙基环丙基
Ia.  575  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  n-C3H7
Ia.  576  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  i-C3H7
Ia.  577  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  n-C4H9
Ia.  578  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  i-C4H9
Ia.  579  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  sec-C4H9
Ia.  580  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  3-甲基丁基
Ia.  581  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  n-C5H11
Ia.  582  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  583  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  CH2-c-C3H5
Ia.  584  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  1-乙基环丙基
Ia.  585  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5  (CH2)3Cl
Ia.  586  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  n-C3H7
Ia.  587  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  i-C3H7
Ia.  588  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  n-C4H9
Ia.  589  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  i-C4H9
Ia.  590  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  sec-C4H9
Ia.  591  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  3-甲基丁基
Ia.  592  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  n-C5H11
Ia.  593  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  594  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  CH2-c-C3H5
Ia.  595  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  1-乙基环丙基
Ia.  596  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3  (CH2)3Cl
Ia.  597  2-C2H5-3-Cl-6-CN  n-C3H7
(R2)o  R6
Ia.  598  2-C2H5-3-Cl-6-CN  i-C3H7
Ia.  599  2-C2H5-3-Cl-6-CN  n-C4H9
Ia.  600  2-C2H5-3-Cl-6-CN  i-C4H9
Ia.  601  2-C2H5-3-Cl-6-CN  sec-C4H9
Ia.  602  2-C2H5-3-Cl-6-CN  3-甲基丁基
Ia.  603  2-C2H5-3-Cl-6-CN  n-C5H11
Ia.  604  2-C2H5-3-Cl-6-CN  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  605  2-C2H5-3-Cl-6-CN  CH2-c-C3H5
Ia.  606  2-C2H5-3-Cl-6-CN  1-乙基环丙基
Ia.  607  2-C2H5-3-Cl-6-CN  (CH2)3Cl
Ia.  608  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C3H7
Ia.  609  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  i-C3H7
Ia.  610  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C4H9
Ia.  611  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  i-C4H9
Ia.  612  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  sec-C4H9
Ia.  613  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  3-甲基丁基
Ia.  614  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  n-C5H11
Ia.  615  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  616  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  CH2-c-C3H5
Ia.  617  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  1-乙基环丙基
Ia.  618  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)  (CH2)3Cl
Ia.  619  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  n-C3H7
Ia.  620  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  i-C3H7
Ia.  621  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  n-C4H9
Ia.  622  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  i-C4H9
Ia.  623  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  sec-C4H9
Ia.  624  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  3-甲基丁基
Ia.  625  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  n-C5H11
Ia.  626  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  627  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  CH2-c-C3H5
Ia.  628  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  1-乙基环丙基
Ia.  629  2-CH3O-C(O)-3-Cl-6-CH3O  (CH2)3Cl
Ia.  630  2-CN-3-Cl-6-CH3O  n-C3H7
Ia.  631  2-CN-3-Cl-6-CH3O  i-C3H7
Ia.  632  2-CN-3-Cl-6-CH3O  n-C4H9
Ia.  633  2-CN-3-Cl-6-CH3O  i-C4H9
Ia.  634  2-CN-3-Cl-6-CH3O  sec-C4H9
Ia.  635  2-CN-3-Cl-6-CH3O  3-甲基丁基
Ia.  636  2-CN-3-Cl-6-CH3O  n-C5H11
(R2)o R6
Ia.  637  2-CN-3-Cl-6-CH3O CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  638  2-CN-3-Cl-6-CH3O CH2-c-C3H5
Ia.  639  2-CN-3-Cl-6-CH3O 1-乙基环丙基
Ia.  640  2-CN-3-Cl-6-CH3O (CH2)3Cl
Ia.  641  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 n-C3H7
Ia.  642  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 i-C3H7
Ia.  643  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 n-C4H9
Ia.  644  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 i-C4H9
Ia.  645  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 sec-C4H9
Ia.  646  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 3-甲基丁基
Ia.  647  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 n-C5H11
Ia.  648  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  649  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 CH2-c-C3H5
Ia.  650  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 1-乙基环丙基
Ia.  651  2-CH3O-CH2-3-Cl-6-CH3 (CH2)3Cl
Ia.  652  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 n-C3H7
Ia.  653  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 i-C3H7
Ia.  654  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 n-C4H9
Ia.  655  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 i-C4H9
Ia.  656  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 sec-C4H9
Ia.  657  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 3-甲基丁基
Ia.  658  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 n-C5H11
Ia.  659  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  660  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 CH2-c-C3H5
Ia.  661  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 1-乙基环丙基
Ia.  662  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CH2 (CH2)3Cl
Ia.  663  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 n-C3H7
Ia.  664  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 i-C3H7
Ia.  665  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 n-C4H9
Ia.  666  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 i-C4H9
Ia.  667  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 sec-C4H9
Ia.  668  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 3-甲基丁基
Ia.  669  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 n-C5H11
Ia.  670  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  671  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 CH2-c-C3H5
Ia.  672  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 1-乙基环丙基
Ia.  673  2-CH3O-CH2-3-Br-6-CH3 (CH2)3Cl
Ia.  674  2-CH3O-N＝CH-3-Cl n-C3H7
Ia.  675  2-CH3O-N＝CH-3-Cl i-C3H7
(R2)o  R6
Ia.  676  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  n-C4H9
Ia.  677  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  i-C4H9
Ia.  678  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  sec-C4H9
Ia.  679  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  3-甲基丁基
Ia.  680  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  n-C5H11
Ia.  681  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  682  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  CH2-c-C3H5
Ia.  683  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  1-乙基环丙基
Ia.  684  2-CH3O-N＝CH-3-Cl  (CH2)3Cl
Ia.  685  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  n-C3H7
Ia.  686  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  i-C3H7
Ia.  687  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  n-C4H9
Ia.  688  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  i-C4H9
Ia.  689  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  sec-C4H9
Ia.  690  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  3-甲基丁基
Ia.  691  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  n-C5H11
Ia.  692  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  CH2-C(CH3)＝CH2
Ia.  693  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  CH2-c-C3H5
Ia.  694  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  1-乙基环丙基
Ia.  695  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-6-CH3  (CH2)3Cl
表2
Q R6
Ib.  1 1-萘基 n-C3H7
Ib.  2 1-萘基 iso-C3H7
Ib.  3 1-萘基 n-C4H9
Ib.  4 1-萘基 iso-C4H9
Ib.  5 1-萘基 sec-C4H9
Ib.  6 1-萘基 3-甲基丁基
Ib.  7 1-萘基 n-C5H11
Ib.  8 1-萘基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  9 1-萘基 CH2-c-C3H5
Ib.  10 1-萘基 1-乙基环丙基
Ib.  11 1-萘基 c-C6H11
Ib.  12 2-萘基 n-C3H7
Ib.  13 2-萘基 iso-C3H7
Ib.  14 2-萘基 n-C4H9
Ib.  15 2-萘基 iso-C4H9
Ib.  16 2-萘基 sec-C4H9
Ib.  17 2-萘基 3-甲基丁基
Ib.  18 2-萘基 n-C5H11
Ib.  19 2-萘基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  20 2-萘基 CH2-c-C3H5
Ib.  21 2-萘基 1-乙基环丙基
Ib.  22 2-萘基 c-C6H11
Ib.  23 2-CH3-萘-1-基 n-C3H7
Ib.  24 2-CH3-萘-1-基 iso-C3H7
Ib.  25 2-CH3-萘-1-基 n-C4H9
Ib.  26 2-CH3-萘-1-基 iso-C4H9
Ib.  27 2-CH3-萘-1-基 sec-C4H9
Ib.  28 2-CH3-萘-1-基 3-甲基丁基
Ib.  29 2-CH3-萘-1-基 n-C5H11
Ib.  30 2-CH3-萘-1-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  31 2-CH3-萘-1-基 CH2-c-C3H5
Ib.  32 2-CH3-萘-1-基 1-乙基环丙基
Ib.  33 2-CH3-萘-1-基 c-C6H11
Ib.  34 2，4-(CH3)2-萘-1-基 n-C3H7
Ib.  35 2，4-(CH3)2-萘-1-基 iso-C3H7
Ib.  36 2，4-(CH3)2-萘-1-基 n-C4H9
Ib.  37 2，4-(CH3)2-萘-1-基 iso-C4H9
Ib.  38 2，4-(CH3)2-萘-1-基 sec-C4H9
Ib.  39 2，4-(CH3)2-萘-1-基 3-甲基丁基
Ib.  40 2，4-(CH3)2-萘-1-基 n-C5H11
Ib.  41 2，4-(CH3)2-萘-1-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  42 2，4-(CH3)2-萘-1-基 CH2-c-C3H5
Ib.  43 2，4-(CH3)2-萘-1-基 1-乙基环丙基
Ib.  44 2，4-(CH3)2-萘-1-基 c-C6H11
Ib.  45 4-Cl-萘-1-基 n-C3H7
Ib.  46 4-Cl-萘-1-基 iso-C3H7
Ib.  47 4-Cl-萘-1-基 n-C4H9
Ib.  48 4-Cl-萘-1-基 iso-C4H9
Ib.  49 4-Cl-萘-1-基 sec-C4H9
Ib.  50 4-Cl-萘-1-基 3-甲基丁基
Ib.  51 4-Cl-萘-1-基 n-C5H11
Ib.  52 4-Cl-萘-1-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  53 4-Cl-萘-1-基 CH2-c-C3H5
Ib.  54 4-Cl-萘-1-基 1-乙基环丙基
Ib.  55 4-Cl-萘-1-基 c-C6H11
Ib.  56 1，3-(CH3)2-萘-2-基 n-C3H7
Ib.  57 1，3-(CH3)2-萘-2-基 iso-C3H7
Ib.  58 1，3-(CH3)2-萘-2-基 n-C4H9
Ib.  59 1，3-(CH3)2-萘-2-基 iso-C4H9
Ib.  60 1，3-(CH3)2-萘-2-基 sec-C4H9
Ib.  61 1，3-(CH3)2-萘-2-基 3-甲基丁基
Ib.  62 1，3-(CH3)2-萘-2-基 n-C5H11
Ib.  63 1，3-(CH3)2-萘-2-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  64 1，3-(CH3)2-萘-2-基 CH2-c-C3H5
Ib.  65 1，3-(CH3)2-萘-2-基 1-乙基环丙基
Ib.  66 1，3-(CH3)2-萘-2-基 c-C6H11
Ib.  67 喹啉-4-基 n-C3H7
Ib.  68 喹啉-4-基 iso-C3H7
Ib.  69 喹啉-4-基 n-C4H9
Ib.  70 喹啉-4-基 iso-C4H9
Ib.  71 喹啉-4-基 sec-C4H9
Ib.  72 喹啉-4-基 3-甲基丁基
Ib.  73 喹啉-4-基 n-C5H11
Ib.  74 喹啉-4-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  75 喹啉-4-基 CH2-c-C3H5
Ib.  76 喹啉-4-基 1-乙基环丙基
Ib.  77 喹啉-4-基 c-C6H11
Ib.  78 2-CH3-喹啉-4-基 n-C3H7
Ib.  79 2-CH3-喹啉-4-基 iso-C3H7
Ib.  80 2-CH3-喹啉-4-基 n-C4H9
Ib.  81 2-CH3-喹啉-4-基 iso-C4H9
Ib.  82 2-CH3-喹啉-4-基 sec-C4H9
Ib.  83 2-CH3-喹啉-4-基 3-甲基丁基
Ib.  84 2-CH3-喹啉-4-基 n-C5H11
Ib.  85 2-CH3-喹啉-4-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  86 2-CH3-喹啉-4-基 CH2-c-C3H5
Ib.  87 2-CH3-喹啉-4-基 1-乙基环丙基
Ib.  88 2-CH3-喹啉-4-基 c-C6H11
Ib.  89 喹啉-5-基 n-C3H7
Ib.  90 喹啉-5-基 iso-C3H7
Ib.  91 喹啉-5-基 n-C4H9
Ib.  92 喹啉-5-基 iso-C4H9
Ib.  93 喹啉-5-基 sec-C4H9
Ib.  94 喹啉-5-基 3-甲基丁基
Ib.  95 喹啉-5-基 n-C5H11
Ib.  96 喹啉-5-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  97 喹啉-5-基 CH2-c-C3H5
Ib.  98 喹啉-5-基 1-乙基环丙基
Ib.  99 喹啉-5-基 c-C6H11
Ib.  100 异喹啉-5-基 n-C3H7
Ib.  101 异喹啉-5-基 iso-C3H7
Ib.  102 异喹啉-5-基 n-C4H9
Ib.  103 异喹啉-5-基 iso-C4H9
Ib.  104 异喹啉-5-基 sec-C4H9
Ib.  105 异喹啉-5-基 3-甲基丁基
Ib.  106 异喹啉-5-基 n-C5H11
Ib.  107 异喹啉-5-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  108 异喹啉-5-基 CH2-c-C3H5
Ib.  109 异喹啉-5-基 1-乙基环丙基
Ib.  110 异喹啉-5-基 c-C6H11
Ib.  111 3-CH3-异喹啉-5-基 n-C3H7
Ib.  112 3-CH3-异喹啉-5-基 iso-C3H7
Ib.  113 3-CH3-异喹啉-5-基 n-C4H9
Ib.  114 3-CH3-异喹啉-5-基 iso-C4H9
Ib.  115 3-CH3-异喹啉-5-基 sec-C4H9
Ib.  116 3-CH3-异喹啉-5-基 3-甲基丁基
Ib.  117 3-CH3-异喹啉-5-基 n-C5H11
Ib.  118 3-CH3-异喹啉-5-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  119 3-CH3-异喹啉-5-基 CH2-c-C3H5
Ib.  120 3-CH3-异喹啉-5-基 1-乙基环丙基
Ib.  121 3-CH3-异喹啉-5-基 c-C6H11
Ib.  122 苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  123 苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  124 苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  125 苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  126 苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  127 苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  128 苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  129 苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  130 苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  131 苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  132 苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  133 2-CH3-苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  134 2-CH3-苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  135 2-CH3-苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  136 2-CH3-苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  137 2-CH3-苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  138 2-CH3-苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  139 2-CH3-苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  140 2-CH3-苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  141 2-CH3-苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  142 2-CH3-苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  143 2-CH3-苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  144 2-CF3-苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  145 2-CF3-苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  146 2-CF3-苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  147 2-CF3-苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  148 2-CF3-苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  149 2-CF3-苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  150 2-CF3-苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  151 2-CF3-苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  152 2-CF3-苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  153 2-CF3-苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  154 2-CF3-苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  155 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  156 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  157 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  158 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  159 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  160 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  161 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  162 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  163 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  164 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  165 2-c-C3H5-苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  166 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  167 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  168 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  169 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  170 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  171 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  172 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  173 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  174 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  175 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  176 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  177 苯并噻唑-7-基 n-C3H7
Ib.  178 苯并噻唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  179 苯并噻唑-7-基 n-C4H9
Ib.  180 苯并噻唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  181 苯并噻唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  182 苯并噻唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  183 苯并噻唑-7-基 n-C5H11
Ib.  184 苯并噻唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  185 苯并噻唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  186 苯并噻唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  187 苯并噻唑-7-基 c-C6H11
Ib.  188 2-CH3-苯并噻唑-7-基 n-C3H7
Ib.  189 2-CH3-苯并噻唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  190 2-CH3-苯并噻唑-7-基 n-C4H9
Ib.  191 2-CH3-苯并噻唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  192 2-CH3-苯并噻唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  193 2-CH3-苯并噻唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  194 2-CH3-苯并噻唑-7-基 n-C5H11
Ib.  195 2-CH3-苯并噻唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  196 2-CH3-苯并噻唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  197 2-CH3-苯并噻唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  198 2-CH3-苯并噻唑-7-基 c-C6H11
Ib.  199 2-CF3-苯并噻唑-7-基 n-C3H7
Ib.  200 2-CF3-苯并噻唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  201 2-CF3-苯并噻唑-7-基 n-C4H9
Ib.  202 2-CF3-苯并噻唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  203 2-CF3-苯并噻唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  204 2-CF3-苯并噻唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  205 2-CF3-苯并噻唑-7-基 n-C5H11
Ib.  206 2-CF3-苯并噻唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  207 2-CF3-苯并噻唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  208 2-CF3-苯并噻唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  209 2-CF3-苯并噻唑-7-基 c-C6H11
Ib.  210 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 n-C3H7
Ib.  211 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  212 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 n-C4H9
Ib.  213 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  214 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  215 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  216 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 n-C5H11
Ib.  217 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  218 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  219 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  220 2-c-C3H5-苯并噻唑-7-基 c-C6H11
Ib.  221 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 n-C3H7
Ib.  222 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  223 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 n-C4H9
Ib.  224 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  225 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  226 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  227 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 n-C5H11
Ib.  228 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  229 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  230 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  231 2-(四氢呋喃-2-基)苯并噻唑-7-基 c-C6H11
Ib.  232 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C3H7
Ib.  233 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 iso-C3H7
Ib.  234 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C4H9
Ib.  235 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 iso-C4H9
Ib.  236 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 sec-C4H9
Ib.  237 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 3-甲基丁基
Ib.  238 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 n-C5H11
Ib.  239 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  240 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 CH2-c-C3H5
Ib.  241 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 1-乙基环丙基
Ib.  242 2-(吡喃-2-基)苯并噁唑-7-基 c-C6H11
Ib.  243 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 n-C3H7
Ib.  244 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 i-C3H7
Ib.  245 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 n-C4H9
Ib.  246 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 i-C4H9
Ib.  247 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 sec-C4H9
Ib.  248 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 3-甲基丁基
Ib.  249 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 n-C5H11
Ib.  250 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 CH2-C(CH3)＝CH2
Ib.  251 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 CH2-c-C3H5
Ib.  252 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 1-乙基环丙基
Ib.  253 2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 c-C6H11
此外，还特别优选下述取代吡啶-2，3-二甲酰胺化合物：-式IIa化合物2a.1-2a.695和式IIb化合物2b.1-2b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NO2-6-Cl：
Figure A0080695900871
-式IIIa化合物3a.1-3a.695和式IIIb化合物3b.1-3b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NH2-6-Cl：
Figure A0080695900872
-式IVa化合物4a.1-4a.695和式IVb化合物4b.1-4b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5，6-Cl2：
Figure A0080695900873
-式Va化合物5a.1-5a.695和式Vb化合物5b.1-5b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-Cl-6-CH3O：-式VIa化合物6a.1-6a.695和式VIb化合物6b.1-6b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3O-6-Cl：
Figure A0080695900882
-式VIIa化合物7a.1-7a.695和式VIIb化合物7b.1-7b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3-6-Cl：
Figure A0080695900883
-式VIIIa化合物8a.1-8a.695和式VIIIb化合物8b.1-8b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-Cl-6-CH3：
Figure A0080695900884
-式IXa化合物9a.1-9a.695和式IXb化合物9b.1-9b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NO2-6-CH3：
Figure A0080695900885
-式Xa化合物10a.1-10a.695和式Xb化合物10b.1-10b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3-6-NO2：
Figure A0080695900891
-式XIa化合物11a.1-11a.695和式XIb化合物11b.1-11b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NO2-6-CH3O：-式XIIa化合物12a.1-12a.695和式XIIb化合物12b.1-12b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3O-6-NO2：-式XIIIa化合物13a.1-13a.695和式XIIIb化合物13b.1-13b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3-6-CH3O：-式XIVa化合物14a.1-14a.695和式XIVb化合物14b.1-14b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3O-6-CH3：-式XVa化合物15a.1-15a.695和式XVb化合物15b.1-15b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5，6-(CH3O)2：-式XVIa化合物16a.1-16a.695和式XVIb化合物16b.1-16b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3-6-NH2：
Figure A0080695900904
-式XVIIa化合物17a.1-17a.695和式XVIIb化合物17b.1-17b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NH2-6-CH3：
Figure A0080695900911
-式XVIIIa化合物18a.1-18a.695和式XVIIIb化合物18b.1-18b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3O-6-NH2：
Figure A0080695900912
-式XIXa化合物19a.1-19a.695和式XIXb化合物19b.1-19b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-NH2-6-CH3O：
Figure A0080695900913
-式XXa化合物20a.1-20a.695和式XXb化合物20b.1-20b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CN-6-CH3：
Figure A0080695900914
-式XXIa化合物21a.1-21a.695和式XXIb化合物21b.1-21b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为5-CH3-6-CN：
Figure A0080695900921
-式XXIIa化合物22a.1-22a.695和式XXIIb化合物22b.1-22b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为4-Cl-6-NH2：
Figure A0080695900922
-式XXIIIa化合物23a.1-23a.695和式XXIIIb化合物23b.1-23b.253，它们与相应的式Ia化合物1a.1-1a.695和式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为4-NH2-6-Cl：
Figure A0080695900923
-式Ic化合物1c.1-1c.253，它们与相应的式Ib化合物1b.1-1b.253的区别仅在于(R1)n为6-甲基：-式Id化合物1d.1-1d.11，它们与相应的式Ia化合物Ia.221-Ia.231的区别仅在于(R1)n为6-CH3：
Figure A0080695900925
-式Ie化合物1e.1-1e.11，它们与相应的式Ia化合物Ia.221-Ia.231的区别仅在于(R1)n为6-OCH3：-式If化合物，它们与相应的式Ia化合物Ia.364-Ia.374的区别仅在于(R1)n为6-CH3，R21和R22为(R2)0(o＝2)，且它们定义如下：
Figure A0080695900941
    R21     R22
    CN     Cl
    CH3     CH3
    Cl     CF3
    NO2     CF3
    CN     CH3
    CN     OCH3
    CN     OCHF2
    CN     CF3
    Cl     CH3
    CH3     OCH3
    OCH3     Cl
    CO2CH3     Cl
    CF3     CH3
    CF3     Cl
    CF3     Br
    CO2CH3     CH3
    CH＝N-O-CH3     Cl
    CH＝N-O-CH3     Br
    CH＝N-O-C2H5     Cl
    CH＝N-O-C2H5     Cl
    CH2-O-CH3     Cl
    CH2-O-CH3     Br
    CH2-O-C2H5     Cl
    CH2-O-C2H5     Br
-式Ig化合物，它们与式Ia化合物Ia.685-Ia.695的区别在于(R1)n为6-CH3，且R21、R22和R23代表(R2)0，且它们定义如下：
Figure A0080695900951
    R21     R22     R23
    CH3     Cl     CO2CH3
    CO2CH3     CH3     CH3
    CN     Cl     CH3
    CO2CH3     Cl     CH3
    CO2CH3     Cl     Cl
    CN     CH3     Cl
    CO2CH3     CH3     Cl
    CN     Cl     Cl
    Cl     CH3     CN
    Cl     CH3     CO2CH3
    CO2CH3     Cl     C2H5
    CN     CH3     CH3
    CO2CH3     Br     CH3
    CO2CH3     Br     C2H5
    C2H5     Cl     CO2CH3
    Cl     CH3     CO2CH3
    CH3     Cl     CN
    C2H5     Cl     CN
    Cl     CH3     CN
    CO2CH3     Cl     CO2CH3
    CO2CH3     Cl     OCH3
    CN     Cl     OCH3
    CN     Cl     C2H5
    CH2-OCH3     Cl     CH3
    CH2-OCH3     Cl     C2H5
    CH2-OCH3     Br     CH3
    CH3     Cl     CH2-OCH3
    CO2CH3     Cl     CN
    CN     Cl     CO2CH3
    CN     Cl     CH2-OCH3
    CN     Br     CH2-OCH3
    C2H5     Cl     CH2-OCH3
    C2H5     Br     CH2-OCH3
式I化合物及其农业上可用的盐，无论是其异构体混合物形式还是纯净立体异构体形式，都适合作为除草剂。包含式I化合物的除草组合物在控制非耕地植物方面非常有效，特别是在高施用量的情况下更是如此。它们可以用来防治诸如小麦、水稻、玉米、大豆和棉花之类作物中的阔叶杂草和禾本科杂草，而不会对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据施用方法的不同，化合物I或含有它们的组合物也可以用于其它许多作物，用于消灭有害植物。适合的作物的实例是：洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spec. altissima)、芜菁甜菜(Betavulgaris spec. rapa)、蔓菁(Brassica napus var. napus)、芜菁甘蓝(Brassica napus var. napobrassica)、芜菁(Brassica rapavar. silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘薯、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
另外，化合物I也可以用在通过育种(包括基因工程方法育种)方式对除草剂的作用产生耐药性的作物上。
本发明的除草组合物或活性成分的施用可以在苗前或苗后进行。如果这种活性化合物对某种农作物是较不耐受的，那么可以采用这样的施用技术，即借助喷洒设备喷洒该除草组合物，但要尽可能地不要喷洒到敏感性农作物的叶片上，同时使活性成分到达生长于其下的不希望的植物的叶面上或到达未覆盖的土表上(苗后直接处理、铺施)。
化合物I或含有它们的除草组合物可以例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮液(同样也包括高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂或分散液)、乳剂、油性分散液、糊剂、喷粉剂、撒施物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼方式施用。使用形式取决于预定目的；但在每种情况下，都应确保本发明的活性成分的分散尽可能的细微与均匀。
合适的惰性助剂主要包括：中至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和动植物油，脂族烃、环烃和芳烃，例如，石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮，强极性溶剂，例如胺，如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或可以用水分散的颗粒通过添加水而制备的。为了制备乳液、糊剂或油分散液，可以借助于润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂，将吡啶-2，3-二甲酰胺类化合物原药或其溶解在油或溶剂中的溶液在水中均化。另一方面，同样也可以制备包含活性物质、润湿剂、粘附剂、分散剂或乳化剂以及(如需要的话)溶剂或油的浓缩物，这些浓缩物均适合用水稀释。
合适的表面活性剂为芳族磺酸(例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)以及脂肪酸、烷基-和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合物，萘和其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷芳基聚醚醇，异十三烷基醇、脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施物和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣颗粒剂、浸渍颗粒剂和匀质颗粒剂可以通过将活性物质与固态载体混合制备。固态载体是矿质土类如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产品如谷类作物粉末、树皮、木材粉和核桃壳粉，纤维素粉或其他固态载体。
活性成分I在现用型产物中的浓度可以在较宽的范围内变化。一般说来，制剂包含约0.001～98重量％、优选0.01～95重量％的至少一种活性成分。所用活性成分的纯度是90～100％，优选95～100％(根据NMR光谱确定)。
例如，本发明化合物I可按下所述加工配制：I.  将20重量份的序号1化合物溶于如下组成的混合物：80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加合物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，并使之细微分散，从而得到含0.02％重量活性成分的水分散液。II.  将20重量份的序号4化合物溶于如下组成的混合物：40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加合物以及10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，使之细微分散，从而得到含0.02％(重量)活性成分的水分散液。III.  将20重量份序号5的活性成分溶于如下组成的混合物：25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏分以及10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加合物。将溶液倒入到100,000重量份的水中，使之细微分散，从而得到含0.02％(重量)活性成分的水分散液。IV.  将20重量份序号9的活性成分与3重量份的二异丁基萘磺酸钠、17重量份的来源于亚硫酸盐废液的木素磺酸钠盐和60重量份的粉状硅胶充分混合，并在锤磨中磨碎。通过将混合物细微分散于20,000重量份的水中，获得含0.1％(重量)活性成分的喷雾混合物。V.  将3重量份序号40的活性成分与97重量份细碎高岭土混合。从而获得含有3％(重量)活性成分的喷粉组合物。VI.  将20重量份序号50的活性成分与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚、2重量份的酚/脲/甲醛缩合物的钠盐以及68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。由此获得稳定的油分散剂。VII.  将1重量份序号5l的化合物溶于如下组成的混合物：70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。从而获得稳定的乳油。VIII.  将1重量份序号72的活性成分溶于由80重量份的环己酮和20重量份的Wettol EM 31(一种基于乙氧基化蓖麻油的非离子乳化剂)所组成的混合物，从而获得稳定的乳油。
为了拓宽作用谱和获得协同效应，本发明的吡啶-2，3-二甲酰胺类化合物可以与众多的具有代表性的其他除草剂或生长调节活性成分混合并联合使用。例如合适的混合组分是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类，酰胺类、氨基磷酸和其衍生物，氨基***类，N-酰苯胺、芳氧基/杂芳氧基链烷酸和它们的衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1，3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异口噁唑烷酮类、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉羧酸及其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸及其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己烷-1，3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶类、卤代羧酸和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁二唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸及其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸及其衍生物、嘧啶基醚、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、***啉酮类、***甲酰胺类和尿嘧啶类。
此外，有利的是化合物I在单独或与其他的除草剂联合施用的情况下，也可以以含其他作物保护剂的混剂形式使用，例如含杀虫剂或用于防治植物病原真菌或细菌的药剂的混剂。此外，有意义的是与无机盐溶液的可混溶性，这类无机盐溶液可用来治疗营养和微量元素的缺乏症。同样也可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
根据防治目的、季节、靶体植物和生长期的不同，活性成分I的施用量是0.001至3.0，优选0.01至1.0kg/ha活性物质(a.s.)。
本发明用下列实施例加以说明，但并不受其限制。
起始原料的制备实施例A13-氯-2-甲氧基亚甲基甲基苯胺a)  3-氯-2-甲氧基亚氨基甲基苯胺硝基苯
22℃及搅拌下，向126g(0.302mol)20％ O-甲基羟胺盐酸盐在140ml水中的混合物内每次少量加入共计25.4g(0.302mol)的碳酸氢钠，历时10分钟。然后在50-55℃及搅拌下，将此溶液加到50g 2-氯-6-硝基苯甲醛的270ml甲苯溶液中，加料时间为30分钟，接着50℃搅拌此混合物2小时。冷却后，向反应混合物中加入250ml水和250ml甲苯以分离各相。水相用甲苯再提取。有机提取液用水和氯化钠稀溶液洗涤，硫酸镁干燥并且减压浓缩。从而得到52g(84％产率)淡黄色油状标题化合物，nD 23＝1.5691。b)  3-氯-2-甲氧基亚氨基甲基苯胺
首先向l00ml乙酸与140ml甲醇混合液中加入35.1g(0.629mol)铁粉，并加热混合物至70℃。然后在70-75℃及搅拌下加入处于100ml乙酸和140ml甲醇中的45g(0.21mol)步骤1a)制备的化合物，历时45分钟，进而70℃搅拌所得混合物3小时。冷却后，将所得悬浮液倾入31水中，用0.51乙酸乙酯提取。抽滤沉淀物，用0.51乙酸乙酯洗涤，并分离各相。水相用乙酸乙酯提取两次，然后合并有机提取物，硫酸镁干燥并且减压浓缩。从而得到38.7g(95％产率)淡黄色油状标题化合物，nD 23＝1.6140。实施例A22-氨基-6-氯-3-甲基苯甲酸甲酯
22℃下，向750ml甲醇与47.6g(0.47mol)三乙胺的混合物中加入110g(0.52mol)6-氯-3-甲基衣托酸酐，然后65℃搅拌所得混合物2小时。减压浓缩反应混合物，将残留物溶于二氯甲烷，用0.5N氢氧化钠水溶液提取三遍。混合物用硫酸镁干燥，通过硅胶过滤并且减压浓缩，从而得到45.5g(43.8％产率)无色油状标题化合物，nD 23＝1.5765。实施例A32-氨基-3-氯-6-甲基苯甲酰胺
利用两个滴液漏斗，在85-90℃以及搅拌的情形下，30分钟内向150ml水中同时加入59ml(0.78mol)25％浓度氨在207ml水中的溶液和135.2g(0.64mol)3-氯-6-甲基衣托酸酐在705ml DMF中的混合物，结果有大量气体逸出。90℃搅拌混合物2小时，进而22℃再搅拌10小时。减压浓缩反应溶液，并将残留物用甲基叔丁基醚研制，抽滤并干燥。从而得到67.4g(57％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.124-128℃。实施例A42-氨基-3-氯-6-甲基苄腈
搅拌下，于22-30℃向5g(0.027mol)实施例A3制备的化合物在50ml 1，2-二氯乙烷中的悬浮液内加入1.18g(0.033mol)氯化氢的35ml***溶液，然后减压浓缩混合物。残留物与150ml磷酰氯混合，120℃搅拌3小时。然后减压浓缩反应混合物，并将残留物溶于二氯甲烷，与水混合，接着用2N氢氧化钠水溶液中和。分离各相后，将混合物用水再洗涤一次，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸镁干燥。浓缩得到2.4g(48％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.77-80℃。实施例A52-氨基-4-氯-3-甲基苯甲酰胺
80℃及搅拌下，利用两个投料口向8ml水中同时加入4.64g(0.0219mol)3-甲基-4-氯衣托酸酐在21ml DMF中的悬浮液和3.1g(0.0219mol)25％浓度氨水在6ml水中的溶液，加料时间15分钟。80℃搅拌混合物1小时，然后冷却并用乙酸乙酯提取两次。有机相以硫酸镁干燥，尔后减压浓缩，得到2.61g(64.4％产率)无色结晶标题化合物，m.p.206-208℃。实施例A62-氨基-4-氯-3-甲基苄腈
采用实施例A4的方法，使5g(27.1mmol)实施例A5的化合物、1.18g(32.5mmol)氯化氢和100ml 1，2-二氯乙烷反应，进而再与150ml磷酰氯反应，最后得到2.39g(52.9％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.98-99℃。实施例A72-氨基-6-氯-3-甲基苯甲酰胺
采用实施例A3的方法，使98.8g(0.467mol)6-氯-3-甲基衣托酸酐在330ml DMF中与42ml(0.560mol)25％浓度的氨水溶液在140ml水中的溶液以及另外的110ml水反应，得到24g(37％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.149-152℃。实施例A82-氨基-6-氯-3-甲基苄腈
采用实施例A4的方法，使2.85g(0.0154mol)实施例A7制备的化合物与0.68g(0.0185mol)氯化氢在50ml 1，2-二氯乙烷中反应，然后再与100ml磷酰氯反应，最后得到1.4g(47.5％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.95-98℃。实施例A9N-(2-氨基甲酰基-5-氯-6-甲基苯基)-3-羧基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺(A)和N-(2-氰基-5-氯-6-甲基苯基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺(B)
向2.3g(0.0141mol)6-甲基吡啶-2，3-二羧酸酐与150ml 1，2-二氯乙烷的混合物中加入2.6g(0.141mol)实施例A5制备的化合物，并且80℃搅拌此混合物15小时。然后加入1.76g(0.0148mol)亚硫酰氯，83℃搅拌混合物16小时。向反应混合物中加入200ml二氯甲烷和150ml水，并分离各相。抽滤滤出不溶物，干燥后得到0.91g(18.5％产率)淡黄色粉末标题化合物A，m.p.252℃(分解)。
干燥有机相，硅胶层析后得到1.45g(33％产率)发粘粉末标题化合物B。1H-NMR(270MHz，d6-DMSO)：δ8，44(d/1H)，7，9(d/1H)Pyr；8，0(d/1H)，7，8(d/1H)Ph；2，3(s/3H)CH3实施例A10N-(6-氯-2-氰基-3-甲基苯基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺
向2.9g(17.7mmol)6-甲基吡啶-2，3-二羧酸酐中加入3.1g(18.61mmol)实施例A4制备的化合物，然后加热到170℃，在熔融状态下总共搅拌8小时。冷却后，将残留物溶于二氯甲烷，加入活性炭和硫酸镁。抽滤混合物，进而硅胶层析，浓缩后得到1.3g(24.4％产率)米色结晶标题化合物，m.p.173-176℃。实施例A113-氯-6-甲基衣托酸酐
向750ml冰乙酸与10ml浓硫酸的混合液中加入184g(0.94mol)3-氯-6-甲基靛红，在搅拌下加热到70℃。然后在相同温度下于30分钟内加入145ml(1.279mol)30％过氧化氢，并在70-75℃下搅拌所得混合物2小时。冷却后，抽滤出沉淀物，水洗并干燥。由此得到146.6g(73.7％产率)米色粉末物，m.p.248-250℃。实施例A12N-正丙基-3-(6-氯-2-氰基-3-甲基苯基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺
搅拌下，在22℃向0.6g(1.92mmol)实施例A10的化合物在30ml四氢呋喃中的混合物内加入0.46g(7.699mmol)正丙胺，并搅拌混合物12小时。减压浓缩反应混合物，然后将残留物与二异丙基醚/***20∶1一同搅拌。抽滤、干燥后得到0.6g(82.4％产率)无色结晶标题化合物，m.p.129-131℃。实施例A133-氯-6-甲基靛红a)  搅拌下，在22℃向343g(2.0mol)2-氯-5-甲基苯胺在41水中的混合物内每次少量加入共计984g(6.0mol)的硫酸羟胺。然后在搅拌下依次逐滴加入124.5g(1.22mol)96％浓度硫酸和295g(2.0mol)三氯乙醛，加料时间各为20分钟，接着50℃搅拌混合物1小时。冷却到22℃后，加入1.2l 20％浓度氢氧化钠水溶液调节pH至1.8。放置混合物过夜，然后用二氯甲烷提取。b)  3-氯-6-甲基靛红
搅拌及22-70℃下，向185.2g(1.89mol)浓硫酸与12.3g冰的混合物中加入36.9g(0.173mol)A13a制备的化合物，并且在80℃下搅拌所得混合物3小时。冷却反应混合物到30℃，搅拌下加到3l冰水内。抽滤出所产生的沉淀物，水洗并干燥，得到26.3g(73％产率)标题化合物，m.p.236-238℃。实施例A142-氨基-3-氯-6-甲基苯甲酸甲酯
22℃及搅拌下，在10分钟内向25g(0.128mol)实施例A13b化合物的悬浮液中加入28.8g(0.16mol)30％甲醇钠。冷却到0℃后，30分钟内于0-5℃及搅拌下再加入10.9g(0.16mol)50％过氧化氢，然后22℃搅拌所得混合物1小时。加入1M氯化氢***溶液中和反应混合物，并且减压浓缩。尔后将残留物分配到二氯甲烷与水之间，用碳酸氢钠稀溶液洗涤有机相两次。有机相用硫酸镁干燥，然后通过中性氧化铝抽滤并加以浓缩。由此得到17.7g(69.4％产率)无色油状标题化合物，nD 23＝1.5761。终产物的制备实施例1N-正丙基-3-(1-萘基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺1.1. N-(1-萘基)-3-羧基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺
22-27℃及搅拌下，在3分钟内向3.0g(18.4mmol)6-甲基吡啶-2，3-二羧酸酐在100ml 1，2-二氯乙烷中的溶液内加入2.6g(18.4mmol)1-萘基胺，然后70℃搅拌所得混合物1小时。冷却到23℃后，抽滤出沉淀物，干燥得到4.5g(79.9％产率)标题化合物，m.p.198-200℃。
浓缩有机滤液，残留物然后用***研制，进一步得到0.8g标题化合物。1.2  N-(1-萘基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺
向100ml乙酐中加入4.6g(15.02mmol)化合物1.1，140℃搅拌此混合物1小时。然后减压浓缩反应混合物，并将残留物溶于二氯甲烷。用碳酸氢钠饱和溶液和水提取，硫酸镁干燥并浓缩，从而得到4.2g(97％产率)标题化合物，m.p.200-205℃。1.3  N-正丙基-3-(1-萘基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺
23℃及搅拌下，向1.5g(5.2mmol)化合物1.2在100ml THF中的溶液内加入0.615g(10.41mmol)正丙胺，并且搅拌所形成的混合物12小时。减压浓缩反应混合物，残留物与***一同搅拌，抽滤并且干燥，从而得到1.5g(83％产率)标题化合物，m.p.175-178℃。实施例2N-正丙基-3-(2-甲基-3-甲硫基苯基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺2.1  2-甲基-3-甲硫基苯胺
搅拌及冰冷却下，于20℃将4.3g(61.81mmol)甲硫醇钠加到处于100ml N-甲基吡咯烷的10g(53.75mmol)3-溴-2-甲基苯胺中。加入200mg铜粉后，将反应混合物转移到高压釜内，240℃搅拌16小时。随后将反应溶液倾入300ml冰水中，用甲基叔丁基醚提取3次。有机提取液用水洗涤，干燥并且浓缩。硅胶层析残留物，用二氯甲烷洗脱，得1.7g(20.6％产率)无色油状标题化合物。1H-NMR(270MHz，d6-DMSO)δ(ppm)6，9，6，45(m/3)Ar，4，85(s/2)NH2，2，35(s/3)SCH3，2，03(s/3)CH32.2  N-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺
22℃及搅拌下，向处于100ml二氯甲烷的1.5g(9.079mmol)6-甲基吡啶-2，3-二羧酸酐中加入1.6g(10.44mmol)化合物2.1.，70℃搅拌混合物2小时。
减压浓缩反应混合物，与***/戊烷一同搅拌，抽滤得到0.2gN-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-3-羧基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，m.p.170-172℃。在22-28℃及搅拌下，向滤液中加入1.64g(13.78mmol)亚硫酰氯，并且于22℃另搅拌混合物12小时。随后将反应混合物倾入50ml冰水中，分离各相。有机层依次用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤。然后以硫酸镁干燥有机相，减压浓缩，进而将残留物与***/戊烷一同搅拌，抽滤并且干燥，得1.9g(70.2％产率)标题化合物，m.p.192-194℃。2.3  N-正丙基-3-(2-甲基)-3-甲硫基苯基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺
22℃搅拌溶在5ml 1，2-二氯乙烷中的0.20g(0.67mmol)N-(2-甲基-3-甲硫基苯基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺与0.16g(2.68mmol)正丙胺16小时。然后用5ml 2N盐酸提取反应混合物，并且减压浓缩有机相。从而得到0.239g(100％)标题化合物。保留时间(HPLC)：4.75分钟(见表3)。实施例3N-(2-甲基-3-甲磺酰基苯基)-6-甲基吡啶-2，3-二甲酰胺
在35-40℃下，于15分钟内向1.5g(5.027mmol)实施例2.2的化合物在50ml乙酸中的混合物内加入0.75g(11.06mmol)50％浓度过氧化氢，并于40℃搅拌混合物6小时。再加入相同量过氧化物，40℃继续搅拌混合物30小时，在此期间利用薄层色谱监测反应进程。冷却后，在搅拌情形下向反应混合物中加入150ml水，抽滤出沉淀物，水洗并且干燥。由此得到1.1g(66.2％产率)标题化合物，m.p.237-239℃。
除上述化合物外，下表3中列出了按照相似方法制备的其它式I吡啶-2，3-二甲酰胺化合物。
除熔点外，所列物理数据还包括用色谱法测定的各化合物的保留时间，它们在下列HPLC条件下测量：
HPLC柱：40×2mm Grom-Sil 8 ODS-7 pH 4μ
流动相：水，乙腈，0.1％三氟乙酸
方法：水--＞乙腈(0％--＞100％)，6分钟
样品浓度：1mg/ml
样品用溶剂：水/乙腈1∶1(+0.1％三氟乙酸)表3
Figure A0080695901091
序号 (R1)n  Q  R6  m.p.[℃]或保留时间[min]
    1  6-CH3  1-萘基 n-C3H7  1750-178
    2  6-CH3  2-CH3-3-SCH3-苯基 n-C3H7  151-1524.750
    3  6-CH3  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 n-C3H7  180-1814.301
  序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
    4  5，6-(CH3)2  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  144-148
    5  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  185-187
    6  5，6-(CH3)2  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  148-151
    7  6-CH3  5-喹啉基 n-C3H7  198-202
    8  6-CH3  5-异喹啉基 n-C3H7  174-177
    9  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  165-166
    10  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-Cl-苯基 i-C4H9  170-171
    11  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C4H9  165-167
    12  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-Cl-苯基 i-C4H9  170-174
    13  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C4H9  163-166
    14  6-CH3  2-CN-3-Cl-苯基 c-C3H5
    15  6-CH3  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 n-C4H9
    16  6-CH3  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 CH2-C3H5
    17  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 n-C3H7
    18  6-CH3  2-CH3-3-SO2CF3-苯基 n-C3H7
    19  6-CH3  2-CH3-3-SO2CHF2-苯基 n-C3H7
    20  6-CH3  2-CHO-3-Cl-苯基 n-C3H7
    21  6-CH3  2-Cl-3-CHO-苯基 n-C3H7
    22  6-CH3  2-Cl-3-C[O]CH3-苯基 n-C3H7
    23  6-CH3  2-Cl-3-C[O]C2H5-苯基 n-C3H7
    24  6-CH3  2-C[O]CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7
    25  6-CH3  2-Cl-3-CH3O-N＝CH-苯基 n-C3H7
    26  5-CH3-6-Cl  2-Cl-3-CH3O-N＝CH-苯基 n-C3H7
    27  5-Cl-6-CH3O  2-Cl-3-CH3O-N＝CH-苯基 n-C3H7
    28  6-CH3  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 n-C3H7  135-138
    29  6-CH3  2-Cl-3-C2H5O-N＝CH-苯基 n-C3H7
    30  6-CH3  2-O-CH2-CH＝CH2-3-Cl-苯基 n-C3H7
    31  6-CH3  2-Cl-3-O-CH2-CH＝CH2-苯基 n-C3H7
    32  6-CH3  2-O-CH2-CH＝CHCl-3-Cl-苯基 n-C4H9
    33  6-CH3  2-O-CH2C≡CH-3-Cl-苯基 n-C3H7
    34  6-CH3  2-Cl-3-O-CH2C≡CH-苯基 n-C3H7
    35  5-CH3-6-Cl  2-O-CH2C≡CH-3-Cl-苯基 n-C3H7
    36  5-Cl-6-CH3O  2-O-CH2-C≡CH-3-Cl-苯基 n-C3H7
    37  6-CH3  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 CH2)3Cl
    38  6-CH3  2-CH3-3-SO2CF3-苯基 CH2)3Cl
    39  5-CH3-6-C2H5  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  135-137
序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
  40  5-CH3-6-Cl 2-CH3-5-Cl-苯基 n-C3H7  197-199
  41  5-Cl-6-CH3O 2-CH3-3-CF3-苯基 n-C3H7
  42  5-CH3-6-Cl 2-CH3-3-CF3-苯基 n-C3H7
  43  6-CH3 2-CH3O-3-Cl-苯基 n-C3H7  124-125
  44  6-CH3 2-F-3-CF3-苯基 i-C4H9  3.994
  45  6-CH3 2，3-(CH3)2-苯基 n-C4H9  3.652
  46  6-CH3 2，3-(CH3)2-苯基 CH2-C3H5  3.463
  47  6-CH3 1，2，3，4-四氢化萘-1-基 i-C4H9  3.885
  48  6-CH3 1，2，3，4-四氢化萘-1-基 sek-C4H9  3.864
  49  6-CH3 1，2，3，4-四氢化萘-1-基 CH2-C3H5  3.740
  50  6-CH3 2-CN-3-Cl-苯基 i-C4H9  3.607
  51  6-CH3 2-CN-3-Cl-苯基 CH2-C3H5  3.421
  52  6-CH3 2-CN-3-F-苯基 i-C4H9  3.782
  53  6-CH3 2-NO2-3-CF3-苯基 i-C4H9  4.264
  54  6-CH3 2-NO2-3-CF3-苯基 CH2-C3H5  4.085
  55  6-CH3 2-CN-3-Br-苯基 n-C3H7
  56  6-CH3 2-Cl-3-CF3-苯基 n-C3H7
  57  6-CH3 2-Br-3-CF3-苯基 n-C3H7
  58  6-CH3 2-NO2-3-CF3-苯基 n-C3H7
  59  6-CH3 2-CN-3-CH3-苯基 n-C3H7
  60  6-CH3 2-CN-3-CH3O-苯基 n-C3H7  180-183
  61  6-CH3 2-CN-3-C2H5O-苯基 n-C3H7
  62  6-CH3 2-CN-3-OCH2-C≡CH-苯基 n-C3H7
  63  6-CH3 2-CN-3-O-CH2-CH＝CHCl-苯基 n-C3H7
  64  6-CH3 2-CN-3-OCHF2-苯基 n-C3H7
  65  6-CH3 2-CN-3-CF3-苯基 n-C3H7
  66  6-CH3 2-CHO-3-CF3-苯基 n-C3H7
  67  6-CH3 2-CHO-3-CH3O-苯基 n-C3H7
  68  6-CH3 2-CH3O-N＝CH-3-Br-苯基 n-C3H7
  69  6-CH3 2-Cl-3-CH3-苯基 n-C3H7  146-150
  70  6-CH3 2-Br-3-CH3-苯基 n-C3H7
  71  6-CH3 2-CH3-3-CH3O-苯基 n-C3H7
  72  6-CH3 2-CH3O-3-F-苯基 n-C3H7  109-111
  73  6-CH3 2-CH3O-3-Br-苯基 n-C3H7
  74  6-CH3 2-CH3O-C[O]-3-Cl-苯基 n-C3H7  98-1034.776
  75  6-CH3 2-C2H5O-C[O]-3-Cl-苯基 n-C3H7
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
  76  6-CH3  2-CH3O-C[O]-3-Br-苯基 n-C3H7  129-132
  77  6-CH3  2-CF3-3-CH3-苯基 n-C3H7
  78  6-CH3  2-SO2CH3-3-CH3-苯基 n-C3H7
  79  6-CH3  2-SO2CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7
  80  6-CH3  2-SO2CH3-3-Br-苯基 n-C3H7
  81  6-CH3  2-CF3-3-Cl-苯基 n-C3H7
  82  6-CH3  2-苯并噁唑基 n-C3H7
  83  6-CH3  2-苯并噻唑基 n-C3H7
  84  6-CH3  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 i-C4H9
  85  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 n-C4H9
  86  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-SO2CH3-苯基 n-C4H9
  87  6-CH3  2-CH3-3-SO2CF3-苯基 i-C4H9
  88  6-CH3  2-CH3-3-SO2CF3-苯基 CH2-C3H5
  89  6-CH3  2-CHO-3-Cl-苯基 n-C4H9
  90  5-CH3-6-Cl  2-CHO-3-Cl-苯基 n-C4H9
  91  5-Cl-6-CH3O  2-CHO-3-Cl-苯基 n-C4H9
  92  6-CH3  2-Cl-3-CHO-苯基 n-C4H9
  93  6-CH3  2-Cl-3-CHO-苯基 CH2-C3H5
  94  6-CH3  2-Cl-3-C(O)CH3-苯基 n-C4H9
  95  6-CH3  2-Cl-3-CH3O-N＝CH-苯基 n-C4H9
  96  5-CH3-6-Cl  2-Cl-3-CH3-O-N＝CH-苯基 CH2-C3H5
  97  6-CH3  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 n-C4H9
  98  6-CH3  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 i-C4H9
  99  5-CH3-6-Cl  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 CH2-C3H5
  100  6-CH3  2-O-CH2-CH＝CH2-3-Cl-苯基 i-C4H9
  101  6-CH3  2-Cl-3-O-CH2CH＝CH2-苯基 CH2-C3H5
  102  6-CH3  2-O-CH2-CH＝CH-Cl-3-Cl-苯基 n-C4H9
  103  5-CH3-6-Cl  2-O-CH2-CH＝CH-Cl-3-Cl-苯基 i-C4H9
  104  6-CH3  2-O-CH2-C≡CH-3-Cl-苯基 n-C4H9
  105  6-CH3  2-O-CH2-C≡CH-3-Cl-苯基 CH2-C3H5
  106  5-Cl-6-CH3O  2-O-CH2-C≡CH-3-Cl-苯基 n-C4H9
  107  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-Cl-苯基 CH2-C3H5
  108  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-CF3-苯基 n-C4H9
  109  5-Cl-6-CH3O  2-CH3-3-CF3-苯基 (CH2)3Cl
  110  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-CF3-苯基 (CH2)3Cl
  111  6-CH3  2-CH3O-3-Cl-苯基 i-C4H9
序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 112  6-CH3  2-CH3O-3-Cl-苯基 (CH2)3Cl
 113  6-CH3  2-F-3-CF3-苯基 n-C4H9
 114  6-CH3  2-CN-3-Br-苯基 i-C4H9
 115  6-CH3  2-CN-3-Br-苯基 CH2-C3H5
 116  6-CH3  2-Cl-3-CF3-苯基 n-C4H9
 117  6-CH3  2-Cl-3-CF3-苯基 CH2-C3H5
 118  5-Cl-6-CH3O  2-Cl-3-CF3-苯基 i-C4H9
 119  6-CH3  2-Br-3-CF3-苯基 n-C4H9
 120  6-CH3  2-Br-3-CF3-苯基 CH2-C3H5
 121  6-CH3  2-NO2-3-CF3-苯基 n-C4H9
 122  6-CH3  2-NO2-3-CF3-苯基 C3H5
 123  6-CH3  2-CN-3-CH3-苯基 n-C4H9
 124  6-CH3  2-CN-3-CH3-苯基 i-C4H9
 125  6-CH3  2-CN-3-CH3-苯基 CH2-C3H5
 126  5-Cl-6-CH3  2-CN-3-CH3-苯基 n-C4H9
 127  6-CH3  2-CN-3-CH3O-苯基 n-C4H9
 128  6-CH3  2-CN-3-CH3O-苯基 C3H5
 129  6-CH3  2-CN-3-CH3O-苯基 i-C4H9
 130  5-CH3-6-Cl  2-CN-3-CH3O-苯基 n-C4H9
 131  6-CH3  2-CN-3-OCHF2-苯基 i-C4H9
 132  6-CH3  2-CN-3-OCHF2-苯基 CH2-C3H5
 133  5-Cl-6-CH3O  2-CN-3-OCHF2-苯基 n-C4H9
 134  5-CH3-6-Cl  2-CN-3-OCHF2-苯基 n-C3H7
 135  6-CH3  2-CN-3-CF3-苯基 (CH2)3Cl
 136  6-CH3  2-CN-3-CF3-苯基 n-C4H9
 137  6-CH3  2-CN-3-CF3-苯基 i-C4H9
 138  6-CH3  2-CN-3-CF3-苯基 CH2-C3H5
 139  5-Cl-6-CH3O  2-CN-3-CF3-苯基 n-C3H7
 140  5-CH3-6-Cl  2-CN-3-CF3-苯基 (CH2)3Cl
 141  6-CH3  2-CHO-3-CF3-苯基 n-C4H9
 142  6-CH3  2-CHO-3-CF3-苯基 (CH2)3Cl
 143  6-CH3  2-CHO-3-CF3-苯基 i-C4H9
 144  6-CH3  2-CHO-3-CF3-苯基 CH2-C3H5
 145  5-CH3-6-Cl  2-CHO-3-CF3-苯基 n-C3H7
 146  6-CH3  2-CHO-3-CH3O-苯基 n-C4H9
 147  6-CH3  2-CHO-3-CH3O-苯基 i-C4H9
序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 148  6-CH3  2-CHO-3-CH3O-苯基 CH2-C3H5
 149  5-CH3-6-Cl  2-CHO-3-CH3O-苯基 (CH2)3Cl
 150  5-Cl-6-CH3O  2-CHO-3-CH3O-苯基 n-C3H7
 151  6-CH3  2-CH3ON＝CH-3-Br-苯基 n-C4H9
 152  6-CH3  2-CH3ON＝CH-3-Br-苯基 i-C4H9
 153  6-CH3  2-CH3ON＝CH-3-Br-苯基 CH2-C3H5
 154  6-CH3  2-CH3ON＝CH-3-Br-苯基 (CH2)3Cl
 155  6-CH3  2-Cl-3-CH3-苯基 n-C4H9
 156  6-CH3  2-Cl-3-CH3-苯基 i-C4H9
 157  5-Cl-6-CH3O  2-Cl-3-CH3-苯基 C3H5
 158  6-CH3  2-Br-3-CH3-苯基 n-C4H9
 159  6-CH3  2-Br-3-CH3-苯基 CH2-C3H5
 160  5-CH3-6-Cl  2-Br-3-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 161  6-CH3  2-CH3-3-CH3O-苯基 n-C4H9  149-1514.771
 162  6-CH3  2-CH3-3-CH3O-苯基 i-C4H9
 163  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-CH3O-苯基 C3H5
 164  6-CH3  2-CH3O-3-Br-苯基 n-C4H9
 165  6-CH3  2-CH3O-3-Br-苯基 CH2-C3H5
 166  5-Cl-6-CH3O  2-CH3O-3-Br-苯基 n-C3H7
 167  6-CH3  2-CF3-3-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 168  6-CH3  2-CF3-3-CH3-苯基 n-C4H9
 169  6-CH3  2-CF3-3-CH3-苯基 i-C4H9
 170  6-CH3  2-SO2CH3-3-CH3-苯基 n-C4H9
 171  6-CH3  2-SO2CH3-3-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 172  5-Cl-6-CH3O  2-SO2CH3-3-CH3-苯基 i-C4H9
 173  6-CH3  2-SO2CH3-3-Cl-苯基 n-C4H9
 174  6-CH3  2-SO2CH3-3-Cl-苯基 CH2-C3H5
 175  6-CH3  2-SO2CH3-3-Cl-苯基 (CH2)3Cl
 176  5-CH3-6-Cl  2-SO2CH3-3-Cl-苯基 n-C4H9
 177  6-CH3  2-CF3-3-Cl-苯基 n-C4H9
 178  6-CH3  2-CF3-3-Cl-苯基 i-C4H9
 179  6-CH3  2-CF3-3-Cl-苯基 CH2-C3H5
 180  5-CH3-6-Cl  2-CF3-3-Cl-苯基 n-C3H7
 181  6-CH3  2-CN-3-Cl-苯基 n-C3H7  176-1784.654
 182  5-CH3-6-Cl  2-CN-3-Cl-苯基 n-C3H7  172-173
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 183  5-CH3-6-Cl  2-CH3-3-CN-苯基 n-C3H7  207-209
 184  4，6-Cl2-5-CH3  2-CH3-3-Cl-苯基 n-C3H7  217-2205.144
 185  6-CH3  2，3，6-(CH3)3-苯基 n-C3H7  124-126
 186  6-CH3  2-CH3O-3-F-苯基 n-C3H7  109-111
 187  6-CH3  2-CN-3-Cl-苯基 n-C3H7  176-178
 188  6-CH3  2，3，6-(CH3)3-苯基 CH2-c-C3H5
 189  6-CH3  2，3，6-(CH3)3-苯基 i-C4H9
 190  6-CH3  2，3，6-(CH3)3-苯基 sec-C4H9
 191  6-CH3  2-CH3O-CO-3-CH3-苯基 n-C3H7  130-131
 192  6-CH3  2-CH3O-CO-3-CH3-苯基 CH2-c-C3H5  137-139
 193  6-CH3  2-CH3O-CO-3-CH3-苯基 i-C4H9
 194  6-CH3  2-CH3O-CO-3-CH3-苯基 sec-C4H9
 195  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3NH-CO-苯基 n-C3H7  225-228
 196  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 n-C3H7  174-175
 197  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 CH2-c-C3H5  188-190
 198  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 i-C4H9
 199  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 sec-C4H9
 200  6-CH3  2-CN-3-Cl-苯基 sec-C4H9
 201  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 n-C3H7  128-131
 202  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 n-C4H9
 203  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 CH2-c-C3H5  158-161
 204  6-CH3  2-CF3-3-Cl-苯基 n-C3H7  122-123
 205  6-CH3  2-CH3O-3-Cl-苯基 sec-C4H9
 206  6-CH3  2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 n-C3H7  127-130
 207  6-CH3  2，2-二氟苯并间二氧杂环戊烯-4-基 (CH2)3Cl
 208  6-CH3  2-CH3O-CO-3-Cl-苯基 1-环丙基乙基  113-115
 209  6-CH3  2-CH3O-CO-3-Cl-苯基 i-C4H9
 210  6-CH3  2-CH3O-CO-3-Cl-苯基 n-C4H9
 211  6-CH3  2-CH3O-CO-3-Cl-苯基 sec-C4H9
 212  6-CH3  2-CH3O-CO-3-Cl-苯基 CH2-c-C3H5  120-122
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间min]
 213  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 1-环丙基乙基
 214  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 (CH2)3Cl
 215  6-CH3  2-CH3O-CO-3，6-(CH3)2-苯基 sec-C4H9
 216  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5  160-165
 217  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C3H7  202-204
 218  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C4H9
 219  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 i-C4H9
 220  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 sec-C4H9
 221  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 222  6-CH3  2-NH2-CO-3-Cl-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5  240-242
 223  6-CH3  2-NH2-CO-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C3H7  241-243
 224  6-CH3  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 CH2-c-C3H5  118-120
 225  6-CH3  2-CH3O-N＝CH-3-Cl-苯基 (CH2)3Cl
 226  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 n-C3H7  155-158decomp.
 227  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 n-C4H9
 228  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 sec-C4H9
 229  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 i-C4H9
 230  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 CH2-c-C3H5  129-133decomp.
 231  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 C3H5
 232  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CH3O-CO-苯基 1-环丙基乙基
 233  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C3H7  160-163
 234  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C4H9
 235  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 sec-C4H9
 236  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 i-C4H9
 237  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5  168-169
 238  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3-苯基 (CH2)3Cl
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 239  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3，6-(Cl2)-苯基 n-C3H7
 240  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3，6-(Cl2)-苯基 CH2-c-C3H5
 241  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 n-C3H7  129-131
 242  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 n-C4H9
 243  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 sec-C4H9
 244  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 CH2-c-C3H5  131-133
 245  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 i-C4H9
 246  6-CH3  2-CN-3-CH3-6-Cl-苯基 (CH2)3Cl
 247  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-CH3-6-Cl-苯基 n-C3H7
 248  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-CH3-6-Cl-苯基 n-C4H9
 249  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-CH3-6-Cl-苯基 CH2-c-C3H5
 250  6-CH3  2-CN-3，6-(Cl2)-苯基-苯基 n-C3H7
 251  6-CH3  2-CN-3，6-(Cl2)-苯基 CH2-c-C3H5
 252  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CN-苯基 n-C3H7
 253  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CN-苯基 n-C4H9
 254  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CN-苯基 CH2-c-C3H5
 255  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)-苯基 n-C3H7
 256  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)-苯基 CH2-c-C3H5
 257  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 n-C3H7
 258  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 n-C4H9
 259  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 i-C4H9
 260  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 sec-C4H9
 261  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 CH2-c-C3H5
 262  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-C2H5-苯基 (CH2)3Cl
序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时可[min]
 263  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3-苯基 n-C3H7
 264  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3-苯基 n-C4H9
 265  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5
 266  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 267  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-CH3-苯基 i-C4H9
 268  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 n-C3H7
 269  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 n-C4H9
 270  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 CH2-c-C3H5
 271  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 i-C4H9
 272  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 sec-C4H9
 273  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Br-6-C2H5-苯基 (CH2)3Cl
 274  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)-苯基 n-C3H7
 275  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CH3O-(CO)-苯基 CH2-c-C3H5
 276  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)-苯基 n-C3H7
 277  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CH3O-(CO)-苯基 CH2-c-C3H5
 278  6-CH3  2-Br-3-Cl-6-CH3O-(CO)-苯基 n-C3H7
 279  6-CH3  2-Br-3-Cl-6-CH3O-(CO)-苯基 CH2-c-C3H5
 280  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CN-苯基 n-C3H7
 281  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CN-苯基 CH2-c-C3H5
 282  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CN-苯基 n-C4H9
 283  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CN-苯基 i-C4H9
 284  6-CH3  2-C2H5-3-Cl-6-CN-苯基 (CH2)3Cl
 285  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 n-C4H9
 286  6-CH3  2-CH3-3-Cl-6-CN-苯基 (CH2)3Cl
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 287  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CN-苯基  n-C3H7
 288  6-CH3  2-Cl-3-CH3-6-CN-苯基  CH2-C-C3H5
 289  6-CH3  2，3-Cl2-6-CN-苯基  n-C3H7
 290  6-CH3  2，3-(CH3)2-6-CN-苯基  n-C3H7
 291  6-CH3  2，6-[CH3O-(CO)]2-3-Cl-苯基  n-C3H7
 292  6-CH3  2，6-[CH3O-(CO)]2-3-Cl-苯基  CH2-c-C3H5
 293  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3O-苯基  n-C3H7
 294  6-CH3  2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CH3O-苯基  CH2-c-C3H5
 295  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  n-C3H7
 296  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  n-C4H9
 297  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  i-C4H9
 298  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  sec-C4H9
 299  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  CH2-c-C3H5
 300  6-CH3  2-CN-3-Cl-6-CH3O-苯基  (CH2)3Cl
 301  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  n-C3H7
 302  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  n-C4H9
 303  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  i-C4H9
 304  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  sec-C4H9
 305  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  CH2-c-C3H5
 306  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-CH3-苯基  (CH2)3Cl
 307  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-苯基  n-C3H7
 308  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-苯基  n-C4H9
 309  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-phenyl  i-C4H9
 310  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-苯基  sec-C4H9
 311  6-CH3  2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-苯基  CH2-c-C3H5
序号 (R1)n  Q  R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 312  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Cl-6-C2H5-苯基 (CH2)3Cl
 313  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 n-C3H7
 314  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 CH2C(CH3)＝CH2
 315  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 n-C4H9
 316  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 i-C4H9
 317  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 sec-C4H9
 318  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5
 319  6-CH3 2-CH3OCH2-3-Br-6-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 320  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 n-C3H7
 321  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 n-C4H9
 322  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 i-C4H9
 323  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 sec-C4H9
 324  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 CH2-c-C3H5
 325  6-CH3 2-CH3-3-Cl-6-CH2OCH3-苯基 (CH2)3Cl
 326  6-CH3 2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CN-苯基 n-C3H7
 327  6-CH3 2-CH3O-(CO)-3-Cl-6-CN-苯基 CH2-c-C3H5
 328  6-CH3 2-CN-3-Cl-6-CH3O(CO)-苯基 n-C3H7
 329  6-CH3 2-CN-3-Cl-6-CH3O(CO)-苯基 CH2-c-C3H5
 330  6-CH3 2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C3H7
 331  6-CH3 2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 n-C4H9
 332  6-CH3 2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 i-C4H9
 333  6-CH3 2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 sec-C4H9
序号 (R1)n  Q R6 m.p.[℃]或保留时间[min]
 334  6-CH3  2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 (CH2)3Cl
 335  6-CH3  2-CH＝N-OCH3-3-Cl-6-CH3-苯基 CH2-c-C3H5
 336  6-CH3  2-CN-5-Cl-6-CH3-苯基 n-C3H7  175-176
 337  6-CH3  2-CH3O-C(O)-3-Br-苯基 CH2-c-C3H5  136-138
 338  6-CH3  2-CH3O-C(O)-3-Br-苯基 n-C4H9
 339  6-CH3  2-CH3O-C(O)-3-Br-苯基 i-C4H9
实施例336N-正丙基-3-(2-氰基-5-氯-6-甲基苯基)氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺
将0.28g(4.8mmol)正丙胺加到0.5g(1.604mmol)实施例A9的化合物B与20ml THF的混合液内，并且22℃搅拌所得混合物14小时。减压浓缩反应混合物，然后搅拌到二氯甲烷内，用0.5N氢氧化钠水溶液洗涤两次。干燥并浓缩有机相，得0.2g(30.3％产率)淡黄色粉末标题化合物，m.p.175-176℃。应用实施例：
式I吡啶-2，3-二甲酰胺化合物的除草作用由下列温室试验证实：
所用的栽培容器为塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3.0％的壤砂土作为基质。根据不同物种，分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下，播种后随即用分布性能良好的喷嘴喷施悬浮或乳化于水中的活性成分。花盆稍微浇些水，以促使种子萌发和生长，随后覆盖上透明塑料地膜，直到植物生根。除非受到活性成分的不利影响，覆盖应会使受试植物均匀的萌发。
对于苗后处理，根据植物的不同习性，先使试验植物生长至3至15cm株高，此时方用悬浮或乳化于水中的活性成分处理。为此，可以直接播种试验植物并在同一花盆中生长，或者先以秧苗分开生长，然后在处理前几天将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施药量为0.5；0.0625；0.0313或0.0156kg/ha a.s.
根据物种的不同，将植物分别维持在10-25℃或20-35℃下。试验期2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对具体处理物的反应。
以0至100的等级进行评价。这里100是指没有植物出苗或至少地上部分完全毁灭，而0是指无伤害或生长正常。
温室实验中所用的植物由下列种类组成：
通用名称 代码
白藜 CHEAL
猪殃殃 GALAP
龙葵 SOLNI
婆婆纳 VERSS
反枝苋 AMARE
稗 ECGCG
朝颜花 IPOSS
紫堇 VIOAR
灯心草 ALOMY
大豆 GLXMA
表4：温室苗后使用除草活性
Figure A0080695901231
施用量(kg/ha a.s.) 0.0625 0.0313
试验植物
AMARE 100 98
ALOMY 85 75
IPOSS 100 98
表5：温室苗后使用除草活性
施用量(kg/ha a.s.) 0.0625 0.0313
试验植物
AMARE 100 98
ALOMY 85 75
IPOSS 100 98
SOLNI 100 100
表6：温室苗后使用除草活性
Figure A0080695901242
施用量(kg/ha a.s.) 0.5
试验植物
ECHCG 100
GALAP 100
IPOSS 100
VIOAR 100
表7：温室苗后使用除草活性。对比本发明化合物与EP799825中的化合物100。
Figure A0080695901251
         本发明    EP 799 825R1             Cl         CH3R2             CH3       H
    本发明 EP 799825中的化合物100
施用量(kg/haa.s.)  0.0313   0.0156   0.0313    0.0156
    试验植物
    GLXMA     20     20     75     70
    AMARE     90     75     85     70
    CHEAL     90     85     95     90
    VERSS     95     80     90     90

Claims (16)

1.式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐：
Figure A0080695900021
其中：
R1  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-卤代链烯基，C2-C4-炔基，C3-C4-卤代炔基，氨基，C1-C3-单烷基氨基或C1-C3-烷基羰基；
Q  为基团Q1-Q7中的一个：
Figure A0080695900022
R2 为卤素，CN，NO2，甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基或C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基；
R3  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基；
R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，饱和或不饱和的C3-C7-环烷基，含有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子的饱和或不饱和3-7元杂环基，其中的环烷基和/或杂环基环各自可以是未取代的，或者可以带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基；
R5  为氢，C1-C3-烷基，OH或C1-C4-烷氧基；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，带有1或2个彼此独立选自卤素和C1-C3-烷基的取代基的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，氨基，C1-C4-单烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，或者R6与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环含有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷基；
X  为O或S；
m  为0或1；
n  为0，1，2或3；
o  为0，1，2，3，4或5；
p  为0，1，2，3或4；
q  为0，1，2或3，
其中当Q代表Q1时，n为2或3。
2.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，三氟甲基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，三氟甲硫基，二氟甲硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基，二氟甲基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，三氟甲磺酰基，二氟甲磺酰基，环丙基，氨基或甲基氨基；和
Q，R2如权利要求1中定义；
R3  为卤素，氰基，甲基，甲氧基，二氟甲基，三氟甲基，二氟甲氧基或三氟甲氧基；
R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，饱和的C3-C7-环烷基，含有1或2个彼此独立选自N、O和S的杂原子的饱和或不饱和3-6元杂环基；
R5  为氢；
R6  为C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，甲基取代的C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，甲硫基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，或者与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环具有1或2个彼此独立选自N和O的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基或甲氧基；
X  为O；
m  为0；
n  为0，1，2或3；
o  为0，1，2，3或4；
p  为0，1，2或3；
q  为0，1，2或3。
3.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基，卤素，NO2，氨基，单-C1-C3-烷基氨基，C1-C3-烷氧基或CN；
Q  为基团Q1-Q7中的一个：
R2  为C1-C3-烷基，卤素，CN，氨基甲酰基，NO2，甲酰基，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C3-C4-炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基或C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基；
R3  为C1-C3-烷基或卤素；
R4  为氢，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C3-C6-环烷基或含有1个氧杂原子的饱和或不饱和5-或6-元杂环基；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
X  为O或S；
m  为0；
n  为1或2；
o  为2或3；
p  为0，1或2；
q  为0或1。
4.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R2  为卤素，CN，NO2，甲酰基，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基或C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基；和
n  为2。
5.权利要求3或4所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基，卤素，C1-C3-烷氧基；
Q  为Q1；
R2  为C1-C3-烷基，卤素，CN，氨基甲酰基，NO2，甲酰基，C1-C3-烷基羰基，C1-C3-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C3-C4-炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基或C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
o  为2或3。
6.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基；
Q  为Q2；
R3  为C1-C3-烷基或卤素；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
p  为0，1，或2。
7.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基；
Q  为Q3或Q4；
R3  为C1-C3-烷基或卤素；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
m  为0；
n  为2；
p  为0或1。
8.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基；
Q为 Q5；
R4  为氢，C1-C3-烷基；C1-C3-卤代烷基；C3-C6-环烷基或含有1个氧杂原子的饱和或不饱和5-或6-元杂环基；
R5  为氢；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基；
X  为O或S；
m  为0；
n  为1或2；
q  为0。
9.权利要求1所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺及其盐，其中：
R1  为C1-C3-烷基，卤素或C1-C3-烷氧基；
Q  为Q1，Q2，Q3，Q4，Q5，Q6或Q7；
R2  为C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C4-烷氧基亚氨基甲基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-烷氧基羰基，卤素或CN；
R5  为氢；
R6  为C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；
m  为0；
n  为1或2；
o  为0，1或2；
10.式I化合物及其盐：
其中
R1为卤素，CN，NO2，C1-C3-烷基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基，C1-C3-卤代烷基磺酰基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基-C1-C3-烷基，C2-C4-链烯基，C2-C4-卤代链烯基，C2-C4-炔基，C3-C4-卤代炔基，氨基，C1-C3-单烷基氨基或C1-C3-烷基羰基；
Q  为：
o  为1，2，3，4或5；
R2  为C1-C3-烷基，卤素，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，CN，NO2，C1-C3-烷氧基羰基或C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷氧基，甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基亚氨基甲基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基，其中至少一个R2基团为甲酰基，氨基甲酰基，C1-C4-烷基羰基，C1-C3-烷硫基羰基，C1-C3-烷基氨基甲酰基，C1-C3-烷氧基甲基，C1-C3-烷氧基C1-C3-烷基，C1-C4-烷氧基亚氨基甲基，C3-C4-链烯氧基，C3-C4-卤代链烯氧基，C3-C4-炔氧基，C3-C4-卤代炔氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基亚磺酰基，C1-C3-卤代烷基亚磺酰基，C1-C3-烷基磺酰基或C1-C3-卤代烷基磺酰基，或者
如果O＝2，则取代基组合为2-氰基-3-卤素，2，3-二-C1-C3-烷基，2-卤代-3-三氟甲基，2-硝基-3-三氟甲基，2-氰基-3-C1-C3-烷基，2-氰基-3-C1-C3-烷氧基，2-氰基-3-二氟甲氧基，2-氰基-3-三氟甲基，2-卤代-3-C1-C3-烷基，2-C1-C3-烷基-3-C1-C3-烷氧基，2-C1-C3-烷氧基-3-卤代，2-[C1-C3-烷氧基羰基]-3-卤代，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-C1-C3-烷基，2-甲氧基亚氨基甲基-3-卤代，2-甲氧基甲基-3-卤代，2-三氟甲基-3-C1-C3-烷基，2-三氟甲基-3-氯或2-三氟甲基-3-溴；
或者
如果o＝3，则取代基组合为：2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基氨基甲酰基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3，6-二-(C1-C3-烷基)，2-氰基-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-氨基甲酰基-3-氯-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3，6-二卤代，2-氰基-3-(C1-C3-烷基)-6-卤代，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-(C1-C3-烷基)-6-卤代，2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-氰基-3，6-二卤代，2-氰基-3，6-(C1-C3-烷基)2，2-甲基-3-氯-6-氰基，2-氯-3-甲基-6-氰基，2-乙基-3-氯-6-氰基，2-氯-3-乙基-6-氰基，2-氯-3-甲基-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-氯-6-氰基，2-氰基-3-氯-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(氨基甲酰基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2-卤代-3-(C1-C3-烷基)-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2，3-二卤代-6-(C1-C3-烷氧基羰基)，2，3-二卤代-6-氰基，2，3-(C1-C3-烷基)2-6-氰基，2，6-(C1-C3-烷氧基羰基)2-3-卤代，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-卤代-6-(C1-C3-烷氧基)，2-氰基-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-甲氧基甲基-3-卤代-6-(C1-C3-烷基)，2-(C1-C3-烷基)-3-卤代-6-甲氧基甲基，2-(C1-C3-烷氧基羰基)-3-卤代-6-氰基；
R5  为氢，C1-C3-烷基，OH或C1-C4-烷氧基；
R6  为氢，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-氰基烷基，C3-C6-环烷基，C3-C6-环烯基，C3-C6环烷基-C1-C3-烷基，带有1或2个彼此独立选自卤素和C1-C3-烷基的取代基的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷氧基-C1-C3-烷基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基，C3-C6-链烯基，C3-C6-炔基，氨基，C1-C4-单烷基氨基，二-C1-C4-烷基氨基，或者R6与R5一起表示5-或6-元杂环，所述杂环具有1、2或3个彼此独立选自N、O和S的杂原子，并且是未取代的或者带有1或2个彼此独立选自如下的取代基：卤素，C1-C3-烷基，C1-C3-烷氧基和C1-C3-卤代烷基；
m  为0或1；
n  为0，1，2或3；
11.权利要求10所述的化合物，即：
N-正丙基-3-[(3-氯-2-甲基苯基)氨基羰基]-5-氯-6-甲氧基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-甲基苯基)氨基羰基]-6-氯-5-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(2-氰基-3-氯苯基)氨基羰基]-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-甲基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3，6-二甲基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-三氟甲基苯基)氨基羰基]-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3，6-二甲基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基]-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-甲基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(2-氰基-3-氯-6-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-2-甲氧基亚氨基甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-溴-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-甲基-6-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-2-甲基-6-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-甲氧基羰基-6-甲基-)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3，6-二氯-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(6-氯-2-甲氧基羰基-3-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-6-甲氧基羰基-2-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-6-乙基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(2-氰基-3，6-二甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-溴-2-甲氧基羰基-6-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-溴-2-甲氧基羰基-6-乙基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-[(3-氯-2-乙基-6-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-[(3-氯-6-氰基-2-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-[(3-氯-6-甲氧基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-2-氰基-6-甲氧基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-2-甲氧基甲基-6-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-6-乙基-2-甲氧基甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-6-甲氧基甲基-2-甲基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-正丙基-3-[(3-氯-6-氰基-2-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺，
N-环丙基甲基-3-[(3-氯-2-氰基-6-甲氧基羰基)苯基]氨基羰基-6-甲基吡啶-2-甲酰胺。
12.权利要求1-11中任一项所述的式I吡啶-2，3-二甲酰胺或其农业上可用的盐作为除草剂或用于植物干燥和/或脱叶方面的应用
13.除草组合物，其包括除草有效量的至少一种权利要求1-11中任一项所述的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物或其农业上可用的盐，和至少一种惰性液体和/或固体载体，并且如果需要的话还包括至少一种辅助剂。
14.用于植物干燥和/或脱叶的组合物，其包括干燥和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1-11中任一项所述的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物或其农业上可用的盐，和至少一种惰性液体和/或固体载体，并且如果需要的话还包括至少一种辅助剂。
15.控制不希望的植物生长的方法，它包括对植物、其生存环境或种子施用除草有效量的至少一种权利要求1-11中任一项所述的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物或其农业上可用的盐，并且在其上进行作用。
16.对植物干燥和/或脱叶的方法，该方法包括对植物施用干燥和/或脱叶有效量的至少一种权利要求1-11中任一项所述的吡啶-2，3-二甲酰胺化合物或其农业上可用的盐，并且在其上进行作用。
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