CN1314881A - 亚氨酰胺衍生物 - Google Patents

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CN1314881A CN99810187A CN99810187A CN1314881A CN 1314881 A CN1314881 A CN 1314881A CN 99810187 A CN99810187 A CN 99810187A CN 99810187 A CN99810187 A CN 99810187A CN 1314881 A CN1314881 A CN 1314881A
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的新的亚氨酰胺衍生物,其中R,R1,R2和R3具有说明书中提到的定义。本发明还涉及所述衍生物的制备方法和所述衍生物防治动物害虫例如昆虫、蛛形纲动物和特别是线虫的用途。

Description

亚氨酰胺衍生物
本发明涉及新的亚氨酰胺衍生物，它们的制备方法和它们防治动物害虫的用途。
一些亚氨酰胺衍生物是已知的(参见WO9104965,WO9304032,EP0403159；J.Organomet.Chem.(1975),97(1),pp.39-44；Bull.Soc.Chim.Belg.(1981),90(1),pp.89-98)。这些化合物中的一些的杀昆虫性能也是已知的。
本发明提供通式(Ⅰ)的新的亚氨酰胺衍生物
Figure A9981018700051
(Ⅰ)其中
R代表氰基或硝基，
R1代表氢，任选被取代的烷基，任选被取代的环烷基或任选被取代的苯基，
R2代表氢，任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基和
R3代表基团-Y-R7和-O-R8,其中
R4和R5各自独立地代表氢，任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，
R6和R7各自独立地代表任选被取代的芳基，任选被取代的环烷基，或者代表任选被取代的单环或双环的不含氮原子的杂环。
R8代表烷基或任选被取代的芳基，
X代表一个单键，代表各自直链或支链的烷烃二基，链烯烃二基，炔烃二基，还代表基团-A-O-,-A-S-,-A-O-A’-,-A-S-A’-,-A-N(Alk)-或-A-N(Alk)-A’-，其中A部分与基团-C(R4R5)-X-R6的碳原子连接；
Alk代表烷基，和
A和A’各自独立地代表直链或支链的链烷二基，和
Y代表一个单键，还有基团-O-A-,-O-A”-O-,-O-A”-S-,-O-A”-SO-,-O-A”-SO2-,-O-A”-O-A’-或-O-A”-S-A’-，其中这些基团中的O原子总是与式(Ⅰ)骨架的N原子连接；
A和A’各自如上定义，和
A”代表在两个杂原子之间具有至少2个碳原子的直链或支链的链烷二基，
前提是，对于R=CN和R2=H的情况，排除其中基团如下定义的化合物：R1=n-C4H9和
Figure A9981018700061
或R1=CH3和
Figure A9981018700062
或R1=CH3和
Figure A9981018700063
或R1=C2H5和 或R1=CH3和
Figure A9981018700065
或R1=i-C3H7和
根据特别是取代基，式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物可以以旋光和/或几何异构体存在。本发明涉及各种异构体混合物及纯的异构体。
当在稀释剂存在下，式(Ⅱ)的乙烷亚氨酸酯与式(Ⅲ)的胺反应时，获得通式(Ⅰ)的新的亚氨酰胺衍生物，
Figure A9981018700067
(Ⅱ)其中R和R1各自如上定义，Q代表氧或硫，和Z代表烷基，(Ⅲ)
其中
R2和R3各自如上定义。
通式(Ⅰ)的新的亚氨酰胺衍生物具有卓越的生物性能并且特别适合用于防治动物害虫，特别是农业，林业和储藏品保护和材料保护和卫生领域遇到的昆虫，蛛形纲和特别是线虫。
式(Ⅰ)提供了根据本发明的化合物的一般定义。下面详细说明上文和下文提到的结构式中的基团的优选取代基或基团范围。
R优选代表氰基或硝基，
R1优选代表氢，任选被卤素-，氰基-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基，任选被相同或不同的选自卤素或C1-C4-烷基的取代基一-至三取代的C3-C6-环烷基或代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的苯基，其中可能的取代基是对于R6提到的苯基取代基，
R2优选代表氢，代表任选被卤素-，氰基-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基或者代表任选被相同或不同的选自卤素或C1-C4-烷基的取代基一-至三取代的C3-C6-环烷基，
R3优选代表基团-Y-R7和-O-R8，其中
R4和R5各自独立地优选代表氢，代表任选被卤素-，氰基-或C1-C4-烷氧基-取代的C1-C4-烷基或者代表任选被相同或不同的选自卤素或C1-C4-烷基的取代基一-至三取代的C3-C6-环烷基，
R6和R7各自独立地优选代表苯基，萘基，二氢萘基和四氢萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至五取代，可能的取代基是下面那些：
羟基，氨基，氰基，硝基，卤素；各自任选被羟基-，氰基-或卤素-取代的C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基氨基和二-(C1-C4-烷基)氨基；各自任选被卤素-取代的C1-C4-烷基-羰基，C1-C4-烷氧基-羰基，C1-C4-烷基-羰基-氨基，-C4-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基；氨基羰基，氨基硫代羰基，C1-C4-烷基氨基羰基，二-(C1-C4-烷基)氨基羰基，氨基磺酰基，C1-C4-烷基氨基磺酰基和二-(C1-C4-烷基)氨基-磺酰基；还有苯基，苯氧基，苯硫基，苯基亚磺酰基，苯基磺酰基，苄基和苯基氨基，其各自任选被羟基，氰基，硝基，卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，和各自具有1-5个相同或不同的选自氯，氟和溴的卤原子的C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-卤代烷基亚磺酰基和C1-C4-卤代烷基磺酰基；
还代表各自任选被相同或不同的取代基一-至五取代的C3-C12-环烷基或C5-C12-环烯基，可能的取代基是：
卤素，任选被取代的C1-C4-烷基，优选的取代基是：卤素，例如氟，氯，溴，任选被取代的C2-C6-环烷基和任选被取代的苯基；
还有C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，以及各自具有1-5个相同或不同的选自氯，氟和溴的卤原子的C1-C4-卤代烷基和C1-C4-卤代烷氧基；
还代表具有4-10C原子和1-3个相同或不同的杂原子例如O和S原子的饱和的或部分不饱和的或不饱和的单环，双环或三环状的不含氮原子的杂环，其任选被相同或不同的取代基一-至五取代，可能的取代基是对R6提到的苯基取代基，
R8优选代表C1-C4-烷基或代表各自任选被相同或不同的取代基一-至五取代的苯基和萘基，可能的取代基是对R6提到的苯基取代基，
X优选代表一个单键，代表各自直链或支链的C1-C6-烷烃二基，C2-C6-链烯烃二基或C2-C6-炔烃二基，还代表基团-A-O-,-A-S-,-A-O-A’-,-A-S-A’-,-A-N(Alk)-或-A-N(Alk)-A’-，
其中
Alk优选代表C1-C4-烷基，和
A和A’各自独立地优选代表直链或支链的C1-C6-链烷二基，
Y优选代表一个单键，还有基团-O-A-,-O-A”-O-,-O-A”-S-,-O-A”-SO-,-O-A”-SO2-,-O-A”-O-A’-或-O-A”-S-A’-，其中
A和A’各自优选如上定义，
A”优选代表两个杂原子之间具有至少2个碳原子的直链或支链的C2-C4-链烷二基，
给出优选定义的前提是，对于R=CN和R2=H的情况，排除其中基团如下定义的化合物：R1=n-C4H9和
Figure A9981018700091
或R1=CH3和
Figure A9981018700092
或R1=CH3和 或R1=C2H5和
Figure A9981018700094
或R1=CH3和
Figure A9981018700095
或R1=i-C3H7和
Figure A9981018700096
R特别优选代表氰基或硝基，
R1特别优选代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基和正-，异-，仲-或叔-丁基；代表环丙基，环戊基和环己基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基和乙基的取代基一-至三取代，或代表任选被相同或不同的取代基一-至三取代的苯基，其可能的取代基是对于R6提到的苯基取代基，
R2特别优选代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基和正-，异-，仲-或叔-丁基，或者代表环丙基，环戊基和环己基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基和乙基的取代基一-至三取代，
R3特别优选代表基团
Figure A9981018700101
-Y-R7和-O-R8，其中
R4和R5各自独立地特别优选代表氢，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基和正-，异-，仲-或叔-丁基，或者代表环丙基，环戊基和环己基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，溴，甲基和乙基的取代基一-至三取代，
R6和R7各自独立地特别优选代表苯基，萘基，二氢萘基和四氢萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其可能的取代基是：
氰基，硝基，氨基，氟，氯，溴；各自任选被氟-或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基或二甲基氨基；各自任选被氟-和/或氯-取代的乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙硫基，乙基亚磺酰基或乙基磺酰基；氨基羰基，氨基硫代羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正-或异-丙基氨基羰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，氨基磺酰基，甲基氨基磺酰基，乙基氨基磺酰基，二甲基氨基磺酰基和二乙基氨基磺酰基；还有各自任选被氰基-，硝基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-，异-，仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正-或异-丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，正-或异-丙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正-或异-丙基磺酰基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-，三氟甲硫基-，三氟甲基亚磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基亚磺酰基，苯基磺酰基，苄基或苯基氨基；
还代表环戊烷，环己烷，环戊烯和环己烯，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，乙基，正-或异-丙基，任选被取代的环己基-C1-C4-烷基，任选被取代的苯基-C1-C4-烷基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基和三氟甲氧基的取代基一-至三取代；
还代表具有4-9个碳原子和1-3个相同或不同的杂原子例如O和S原子的饱和的或部分不饱和的或不饱和的单环或双环状的不含氮原子的杂环，其任选被相同或不同的取代基一-至五取代，可能的取代基是：
氰基，硝基氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，三氟甲硫基和二甲基氨基，
R8特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，或代表苯基，其任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中可能的取代基是对R6提到的苯基取代基，
X特别优选代表一个单键，还代表基团-CH2-,-(CH2)2-,-(CH2)3-,-(CH2)4-,-CH(CH3)-,-CH(C2H5)-,-CH(CH3)CH2-,-CH2CH(CH3)-,-CH(CH3)CH2CH2-,-C(CH3)2-,-CH2C(CH3)2-,-CH2CH(CH3)CH2-,-CH(CH3)-CH(CH3)-,-CH(C2H5)CH2CH2-；-CH2O-,-CH2S-,-(CH2)2O-,-(CH2)2S-,-CH(CH3)CH2O-,-CH(C2H5)CH2O-；-CH2OCH2-,CH2SCH2-,-CH(CH3)CH2OCH2-,-CH(C2H5)CH2OCH2-；-CH=CH-,-C(CH3)=CH,-CH2-CH=CH-,-CH2-C(CH3)=CH-,-C≡C-,-CH2-C≡C-,-CH(CH3)-C≡C-；-CH2-N(CH3)-,-(CH2)2-N(CH3)-,-(CH2)3-N(CH3)-,-CH2-N(C2H5)-,-(CH2)2-N(C2H5)-,-(CH2)3-N(C2H5)-,-CH2-N(CH3)-CH2-,-(CH2)2-N(CH3)-CH2-,-(CH2)3-N(CH3)-CH2-,-CH2-N(C2H5)-CH2-,-(CH2)2-N(C2H5)-CH2-,-(CH2)3-N(C2H5)-CH2-。Y特别优选代表一个单键，还代表-OCH2-,-O(CH2)2-,-O(CH2)3-,-O(CH2)4-,-OCH(CH3)-,-OCH(C2H5)-,-OCH(CH3)CH2-,-OCH2CH(CH3)-,-OCH(C2H5)CH2-,-OCH(CH3)CH2CH2-,-OCH(C2H5)CH2CH2-,-OCH2CH(CH3)CH2-,-OCH2CH2CH(CH3)-,-OCH2CH2O-,-OCH2CH2S-,-OCH2CH2SO-,-OCH2CH2SO2-,-OCH(CH3)CH2O-,-OCH(C2H5)CH2O-,-OCH(CH3)CH2S-,-OCH(C2H5)CH2S-,-OCH2CH2OCH2-,-OCH2CH2SCH2-,-OCH(CH3)CH2OCH2-,-OCH(CH3)CH2SCH2-,-OCH(C2H5)CH2OCH2-,-OCH(C2H5)CH2SCH2-。
给出特别优选定义的前提是对于R=CN和R2=H的情况，排除其中基团如下定义的化合物：R1=n-C4H9和
Figure A9981018700121
或R1=CH3和
Figure A9981018700122
或R1=CH3和 或R1=C2H5和 或R1=CH3和 或R1=i-C3H7和
R非常特别优选代表氰基或硝基，
R1非常特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，环丙基或苯基
R2非常特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基或环丙基，
R3非常特别优选代表基团
Figure A9981018700131
-Y-R7和-O-R8，
其中
R4和R5各自独立地非常特别优选代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基和环丙基，
R6和R7各自独立地非常特别优选代表苯基或萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中可能的取代基是：
氰基，硝基，氨基，氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，三氟甲基，二氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲硫基，甲基氨基，乙基氨基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲硫基，甲基亚磺酰基，甲基磺酰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，正-或异-丙基氨基羰基，二甲基氨基羰基和二乙基氨基羰基；还有各自任选被氰基-，硝基-，氟-，氯-，甲基-，甲氧基-，甲硫基-，甲基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，三氟甲基-或三氟甲氧基-，三氟甲硫基-，三氟甲基亚磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的苯基，苯氧基，苯硫基，苯基亚磺酰基，苯基磺酰基，苄基或苯基氨基；
还代表环戊烷或环己烷，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，乙基，异-丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基和三氟甲氧基的取代基一-至三取代；
还代表任选被相同或不同的取代基一-至五取代的下面的杂环：
Figure A9981018700132
其中可能的取代基是：
氰基，硝基氟，氯，溴，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，三氟甲基或二甲基氨基，或者任选被取代的苯基，其中对于苯基的可能的取代基是在R6中对苯基提到的取代基，
R8非常特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基；正-，异-，仲-或叔-丁基，或代表苯基，其任选被相同或不同的取代基一-至三取代，其中可能的取代基是对R6提到的苯基取代基，
X非常特别优选代表一个单键，还代表基团-CH2-,-(CH2)2-,-(CH2)3-,-CH(CH3)-,-C(CH3)2-,-CH2C(CH3)2-,-CH(CH3)CH2-,-CH2O-,-CH2S-,-(CH2)2O-,-(CH2)2S-,-CH2OCH2-,CH2SCH2-,-C(CH3)=CH,-C≡=C-,-(CH2)3-N(CH3)-,-(CH2)3-N(C2H5)-,-(CH2)3-N(CH3)-CH2-,-(CH2)3-N(C2H5)-CH2-。
Y非常特别优选代表一个单键，还代表基团-OCH2-,-O(CH2)2-,-O(CH2)3-,-O(CH2)4-,-OCH(CH3)-,-OCH(C2H5)-,-OCH(CH3)CH2-,-OCH(CH3)CH2CH2-,-OCH(C2H5)CH2CH2-,-OCH2CH2O-,-OCH2CH2S-,-OCH2CH2SO-,-OCH2CH2SO2-,-OCH(CH3)CH2O-,-OCH(C2H5)CH2O-,-OCH(CH3)CH2S-,-OCH(C2H5)CH2S-,-OCH2CH2OCH2-,-OCH2CH2SCH2-。
给出非常特别优选定义的前提是对于R=CN和R2=H的情况，排除其中基团如下定义的化合物：R1=n-C4H9和
Figure A9981018700151
或R1=CH3和
Figure A9981018700152
或R1=CH3和 或R1=C2H5和 或R1=CH3和 或R1=i-C3H7和 根据本发明的优选的化合物是式(Ⅰa)至(Ⅰh)的化合物：              (Ⅰa)
Figure A9981018700162
      (Ⅰb)         (Ⅰc)          (Ⅰd)
Figure A9981018700165
            (Ⅰe)
Figure A9981018700166
      (Ⅰf)
Figure A9981018700167
          (Ⅰg)
Figure A9981018700168
          (Ⅰh)
其中
R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,X和Y各自具有上述一般的、优选的、特别优选的和非常特别优选的定义。
特别强调上面式(Ⅰb)的化合物。
根据本发明的优选化合物还有式(ⅠA)至(ⅠW)的物质：
Figure A9981018700169
(ⅠA)         
Figure A99810187001610
(ⅠL)(ⅠB)         
Figure A99810187001612
(ⅠM)
Figure A9981018700171
   (ⅠC)                     (ⅠN)
Figure A9981018700173
   (ⅠD)         
Figure A9981018700174
           (ⅠO)
Figure A9981018700175
  (ⅠE)         
Figure A9981018700176
               (ⅠP)
Figure A9981018700177
  (ⅠF)         
Figure A9981018700178
               (ⅠQ)  (ⅠG)         
Figure A99810187001710
               (ⅠR)
Figure A99810187001711
  (ⅠH)         
Figure A99810187001712
               (ⅠS) (ⅠI)         
Figure A99810187001714
              (ⅠT)
Figure A99810187001715
  (ⅠJ)                   (ⅠU)  (ⅠK)         
Figure A99810187001718
   (ⅠV)
Figure A99810187001719
(ⅠW)
其中
R3,R4,R5和R6各自具有上述一般的、优选的、特别优选的和非常特别优选的定义。根据本发明的优选化合物还有式(Ⅰ-1)至(Ⅰ-56)的物质：
Figure A9981018700181
             (Ⅰ-1)
Figure A9981018700182
          (Ⅰ-2)
Figure A9981018700183
       (Ⅰ-3)
Figure A9981018700184
   (Ⅰ-4)
Figure A9981018700185
       (Ⅰ-5)    (Ⅰ-6)
Figure A9981018700187
    (Ⅰ-7)
Figure A9981018700188
 (Ⅰ-8)
Figure A9981018700189
    (Ⅰ-9)
Figure A9981018700191
      (Ⅰ-10)     (Ⅰ-11)
Figure A9981018700193
(Ⅰ-12)            (Ⅰ-13)
Figure A9981018700195
   (Ⅰ-14)
Figure A9981018700196
      (Ⅰ-15)
Figure A9981018700197
   (Ⅰ-16)         (Ⅰ-17)
Figure A9981018700199
    (Ⅰ-18)
Figure A99810187001910
          (Ⅰ-19)    (Ⅰ-20)
Figure A99810187001912
        (Ⅰ-21)    (Ⅰ-22)          (Ⅰ-23)
Figure A9981018700201
     (Ⅰ-24)    (Ⅰ-25)
Figure A9981018700203
    (Ⅰ-26)          (Ⅰ-27)
Figure A9981018700205
    (Ⅰ-28)
Figure A9981018700206
       (Ⅰ-29)
Figure A9981018700207
    (Ⅰ-30)
Figure A9981018700208
           (Ⅰ-31)     (Ⅰ-32)
Figure A99810187002010
      (Ⅰ-33)
Figure A99810187002011
    (Ⅰ-34)      (Ⅰ-35)
Figure A99810187002013
    (Ⅰ-36)
Figure A99810187002014
      (Ⅰ-37)   (Ⅰ-38)
Figure A9981018700212
    (Ⅰ-39)
Figure A9981018700213
  (Ⅰ-40)      (Ⅰ-41)
Figure A9981018700215
  (Ⅰ-42)
Figure A9981018700216
       (Ⅰ-43)
Figure A9981018700217
  (Ⅰ-44)      (Ⅰ-45)
Figure A9981018700219
   (Ⅰ-46)
Figure A99810187002110
       (Ⅰ-47)
Figure A99810187002111
   (Ⅰ-48)       (Ⅰ-49)             (Ⅰ-50)
Figure A99810187002114
     (Ⅰ-51)
Figure A9981018700221
   (Ⅰ-52)
Figure A9981018700222
   (Ⅰ-53)
Figure A9981018700223
   (Ⅰ-54)(Ⅰ-55)
Figure A9981018700225
(Ⅰ-56)
其中
R1,R2,R6和R7各自具有上述一般的、优选的、特别优选的和非常特别优选的定义。
上述一般或优选的基团定义或说明适用于终产物和相应的起始物和中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，即包括各优选的范围之间的组合。
根据本发明优选给出式(Ⅰ)的化合物，其包含上述优选(优选的)定义的组合。
根据本发明特别优选给出式(Ⅰ)的化合物，其包含上述特别优选定义的组合。
根据本发明非常特别优选给出式(Ⅰ)的化合物，其包含上述非常特别优选定义的组合。
在上文和下文的基团定义中，烃基，例如烷基或链烯基，只要有可能，各自是直链或支链的-包括与杂原子的组合，例如在烷氧基或烷硫基中的情况。具体地，可以提到下面的化合物：表1(Ⅰb)表1的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1   =    CH3R2   =    HC(R4,R5) =    CH2XR6  =如下面列出的
Figure A9981018700251
表2表2的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中C(R4,R5)      =CH(CH3)R1,R2和XR6  =如表1中列出的。表3表3的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中C(R4,R5)      =CH(C2H5)R1,R2和XR6  =如表1中列出的。表4表4的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中C(R4,R5)       =CH(C3H7-i)R1,R2和XR6  =如表1中列出的。表5表5的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中C(R4,R5)       =CH(C3H7-n)R1,R2和XR6  =如表1中列出的。表6表6的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中C(R4,R5)      =C(CH3)2R1,R2和XR6  =如表1中列出的。表7-12表7-12的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C2H5R2       =HC(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6     =如表1中列出的。表13-18表13-18的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C3H7-iR2       =HC(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表19-24表19-24的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C3H7-nR2       =HC(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表25-30表25-30的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =环丙基R2       =HC(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表31-36表31-36的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1        =HR2        =HC(R4,R5) =如表1-6中列出的XR6       =如表1中列出的。表37-42表37-42的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1        =HR2        =CH3C(R4,R5) =如表1-6中列出的XR6       =如表1中列出的。表43-48表43-48的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1        =HR2        =C2H5C(R4,R5) =如表1-6中列出的XR6        =如表1中列出的。表49-54表49-54的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1        =CH3R2        =CH3C(R4,R5) =如表1-6中列出的XR6       =如表1中列出的。表55-60表55-60的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =CH3R2       =C2H5C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表61-66表61-66的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =CH3R2       =C3H7-iC(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表67-72表67-72的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C2H5R2       =CH3C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表73-78表73-78的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C2H5R2       =C2H5C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表79-84表79-84的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C3H7-iR2       =CH3C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表85-90表85-90的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C3H7-iR2       =C2H5C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表91-96表91-96的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =C3H7-nR2       =CH3C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。97-102表97-102的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1        =C3H7-nR2        =C2H5C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表103-108表103-108的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =环丙基R2       =CH3C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表109-114表109-114的化合物相当于通式(Ⅰb)，其中R1       =环丙基R2       =C2H5C(R4,R5)=如表1-6中列出的XR6      =如表1中列出的。表115(Ⅰc)表115的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1       =CH3R2       =HYR7      =下面列出的：
Figure A9981018700331
表116表116的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C2H5R2    =HYR7   =如表115中列出的。表117表117的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C3H7-iR2    =HYR7   =如表115中列出的。表118表118的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C3H7-nR2    =HYR7   =如表115中列出的。表119表119的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =环丙基R2    =HYR7   =如表115中列出的。表120表120的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =HR2    =HYR7   =如表115中列出的。表121表121的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =HR2    =CH3YR7   =如表115中列出的。表122表122的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =HR2    =C2H5YR7   =如表115中列出的。表123表123的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =HR2    =C3H7-iYR7   =如表115中列出的。表124表124的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =CH3R2    =CH3YR7   =如表115中列出的。表125表125的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =CH3R2    =C2H5YR7   =如表115中列出的。表126表126的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =CH3R2    =C3H7-iYR7   =如表115中列出的。表127表127的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C2H5R2    =CH3YR7   =如表115中列出的。表128表128的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C2H5R2    =C2H5YR7   =如表115中列出的。表129表129的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1    =C3H7-iR2    =CH3YR7     =如表115中列出的。表130表130的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1     =C3H7-iR2     =C2H5YR7    =如表115中列出的。表131表131的化合物相当于通式(Ⅰc)，其中R1     =CH3R2     =环丙基YR7    =如表115中列出的。作为优选可以提到下面的化合物；表a
Figure A9981018700381
(Ⅰb)
Figure A9981018700382
表a(续)表a(续)
Figure A9981018700401
表a(续)表b
Figure A9981018700421
(Ⅰb-1)
Figure A9981018700422
表b(续)
Figure A9981018700431
表
Figure A9981018700432
(Ⅰb-2)R6=如表b中列出的，另外
Figure A9981018700433
表(Ⅰb-3)R6=如表c中列出的表e(Ⅰb-4)
Figure A9981018700442
表f
Figure A9981018700451
(Ⅰb-5)R6=如表e中列出的表g
Figure A9981018700452
(Ⅰb-6)
Figure A9981018700453
表g(续)表
Figure A9981018700462
(Ⅰc)
如果适当，上面各结构式和各表中根据本发明的上述化合物可以以外消旋物、R或S异构体存在。使用，例如，N-氰基-乙烷亚氨酸甲酯和4-氯-2-甲基苄基胺为起始物，则根据本发明方法的过程可以通过下面的反应式表示：
式(Ⅱ)提供了需要用作进行本发明方法的起始物的乙烷亚氨酸酯的一般定义。在该结构式中，Z优选代表C1-C4-烷基，例如，特别是甲基或乙基。
大多数N-氰基-乙烷亚氨酸酯是已知的(参见，例如，US5304566或J.Org.Chem.28,1963,1816-1821)和/或它们可以通过常规方法获得。
例如，通过以常规方法将相应的式(Ⅱ)的不含NO2的乙烷亚氨酸酯硝化，获得N-硝基-乙烷亚氨酸酯。
也用作根据本发明方法中的起始物的通式(Ⅲ)的胺一般是已知的有机化学化合物和/或它们可以以一般已知的方法获得。
本发明的方法优选在稀释剂存在下进行。优选使用醇类，例如甲醇和乙醇；腈类，例如乙腈，或者酯类，例如乙酸乙酯。如果适当，也可以在水中或者含水有机溶剂混合物中进行该方法。
当进行根据本发明的方法时，优选以等摩尔量使用化合物；但是也可以使用过量的一种或另一种起始物。
当进行根据本发明的方法时，反应温度可以在相当大的范围内变化。一般情况下，该方法在0℃和100℃之间的温度下，优选在20℃和80℃之间的温度下进行。
用一般公知的方法进行后处理和终产物的分离。
这些活性化合物具有好的植物耐受性和对温血动物毒性低，适于防治动物害虫，特别是农业、林业、储藏品保护和材料保护以及卫生领域所遇到昆虫，蛛形纲和线虫。它们可以优选用作植物保护剂。其活性抗一般敏感性和抗性物种，并且在害虫发育的所有阶段或部分阶段有效。上述害虫包括：
等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠妇(Armadillidium vulgare)和Porcellio scaber。
多足纲目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。
唇足亚纲目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目种(Scutigera spp)。
综合纲目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。
缨尾目(Thysanura)，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)。
弹尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。
直翅目(Orthoptera)，例如灶马(Acheta domesticus)，蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)，热带飞蝗(Locusta migratoriamigratorioides)，长额负蝗(Melanoplus spp)和Schistocercagregaria。
非蠊且(Blattaria)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，马德拉非蠊(Leucophaea maderae)和德国小蠊(Blattella germanica)。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficulaauricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如白蚁属(Reticulitermes spp.)。
虱目(Phthiraptera)，例如头虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱属(Haematopinus spp.)和长额虱(Linognathus spp.)，羽虱属(Trichodectes spp.)和Damalinea spp.。
缨翅目(Thysanoptera)，例如温室条蓟马(Hercinothripsfemoralis)和棉蓟马(Thrips tabaci)Trips palmi和Frankliniclla accidentalis。
异翅亚目(Heteroptera)，例如褐盾蝽属(Eurygasterspp.),Dysdercus intermedius，甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)，臭虫(Cimex lectularius),Rhodnius prolixus和吸血猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅亚目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisia tabaci)，温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphis gossypii)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隐瘤额蚜(Cryptomyzus ribis)，蚕豆蚜(Aphis fabae),Aphis pomi，苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis),Phylloxera vastatrix,Pemphigus spp.,Macrosiphumavenae，瘤额蚜(Myzus spp.)，忽布瘤额蚜(Phorodon humuli)，粟缢管蚜(Rhopasiphum padi)，叶蝉属(Empoasca spp.),Euscelisbilobatus，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，李蜡蚧(Lecanium corni)，油橄榄盔(Saissetia oleae)，稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，红圆蚧(Aonidiella aurantii),Aspidiotus hederae，粉蚧属(Pseudococcus spp.)和木虱属(Psylla spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，红铃虫(Pectinophoragossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius),Cheimatobia brumata,Lithocolletis blancardella，樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutella xylustecla)，天幕毛虫(Malacosoma neustria),Euproctis chrysorrhoea，毒蛾属(Lymantria spp.)，棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella),Phyllocnistis citrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根虫(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金刚钻(Earias insulana)，夜蛾属(Heliothis spp.)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae),Panolis flammea，夜蛾属(Spodopteraspp.)，粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)，苹果蠹蛾(Carpocapsapomonella)，粉蝶属(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.),Pyraustanubilalis,Ephestia kuehniella，大黄螟(Galleria mellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，网衣蛾(Tinea pellionella)，褐织叶蛾(Hofmannophila pseudospretella),Cacoecia podana,Capua reticulana，云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黄卷叶蛾(Homona magnanima)和栎绿卷叶蛾(Tortrix viridana)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具窃蠹(Anobium punctatum),Rhizopertha dominica,Bruchidius obtectus，大豆象(Acanthoscelides obtectus)，家天牛(Hylotrupes bajulus),Agelastica alni，甲铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata),Phaedon cochleariae，叶甲属(Diabrotica spp.)，油菜兰跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis),Atomaria spp.，锯胸谷盗(Oryzaephilussurinamensis)，象甲属(Anthonomus spp.)，米象属(Sitophilusspp.),Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus),Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿叶象甲(Hyperaposttica)，皮蠹属(Dermestes spp.)，皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.),Meligethes aeneus，蛛甲属(Ptinus spp.)，金黄蛛甲(Niptus hdoleucus)，麦蛛甲(Gibbium psylliodes)，拟谷稻属(Tribolium spp.)，黄粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲属(Agriotesspp.)，金针虫属(Conoderus spp.),Melolontha melolontha，六月金龟子(Amphimallon solstitialis)和Costelytra zealandica。
膜翅属(Hymenoptera)，例如锯角叶蜂属(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa app.)，蚁(Lasius spp.)，厨蚁(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。
双翅属(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，黄猩猩果蝇(Drosophilamelanogaster)，家蝇(Musca spp.)，厩蝇(Fannia spp.)，红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)，丝光绿蝇(Lucilia spp.),Chrysomyia spp.，疽蝇属(Cuterebra spp.),Gastrophilus spp.,Hyppobosca spp.，螫蝇属(Stomoxys spp.)，鼻蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hydoderma spp.)，牛虻属(Tabanus spp.),Tannia spp.,Bibio hortulanus，瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)，麦蝇(Phorbiaspp.)，甜菜潜叶花蝇(Pegomyia hyoscyami)，地中海实蝇(Ceratitis capitata)，油橄榄实蝇(Dacus oleae)和欧洲大蚊Tipula paludosa，种蝇属(Hylemy-ia spp.)和潜蝇(Liriomyzaspp.)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，东方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如Sciopio maurus，黑寡妇球腹蛛(Latrodectus mactans)。
蜱螨目(Acarina)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)，隐喙蚍(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae),Eriophyes ribis,橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora),牛蜱属(Boophilus spp.),头蜱属(Rhipicephalus spp.),花蜱属(Amblyomma spp.),Hyalomma spp.,硬蚍(Ixodes spp.),蛘螨属(Psoroptes spp.),恙螨属(Chorioptesspp.)，疥螨(Sarcoptes spp.),线螨属(Tarsonemus spp.),苜宿苔螨(Bryobia praetiosa),红蜘蛛(Panonychus spp.),和红叶螨属(Tetranychus spp.)。
寄生植物线虫包括短体线虫属(Pratylenchus spp.),相似穿孔线虫(Radopholus similis)，起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)，半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heteroderaspp.)，异皮线虫(Globodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，长针线虫属(Longidorus spp.)，剑线虫属(Xiphinema spp.)和毛刺线虫属(Trichodorus spp.)和Bursa phelenchus spp.。
本发明式(Ⅰ)的化合物特别具有好的杀线虫活性。其可以特别成功地用来防治例如南方根结线虫(Meloidogyne incognita)。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然的和合成的材料，和包裹在聚合物中的细微胶囊。
在合适的使用比例下，本发明的一些化合物具有除草活性。
这些型剂用已知的方式生产，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂溶剂和/或固体载体混合，如果适当，使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：
例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；合适的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；合适的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘合剂，如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如***胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以其商售制剂以及由这些制剂制备的使用形式，作为与其它活性化合物的混合物存在，所述其它活性化合物是例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂，生长调节剂或除草剂。杀昆虫剂特别包括例如磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，氯代烃，苯基脲和通过微生物制备的物质等等。
特别有利的混合成分的例子是下面的化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，嘧菌酯，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril,benzamacryl-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯***醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvorn，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，
咪菌威，双氯酚，苄氯***醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，氟环唑，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，氟喹唑，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，炔呋菊酯，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine,iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate),iodocarb，种菌唑，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，噻呋酰胺，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，***酮，***醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
腈菌胺，代森锌，福美锌，还有
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-***-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1,2,4-***-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1,2,4-***-1-乙醇，
α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-***-1-乙醇，
(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-***-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，
1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-***，
1-[2-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异氰硫基甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP),
3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮，
3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-9-羧酸-2-[(苯基氨基)-羰基]酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2,2,2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4,5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
O,O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，
O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，AC303630，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，avermectin,AZ60541,azadirachtin,azinphos-A，保棉磷，***锡，
苏云金杆菌，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，CGA157419,CGA184699,chloethocarb，氯氧磷，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，氟虫腈，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，ivermectin，
氯氟氰菊酯，虱螨脲，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184,NI25，烯啶虫胺，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，吡蚜酮，吡唑硫磷，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，嘧螨醚，蚊蝇醚，
喹硫磷，
RH5992，
蔬果磷，sebufos，氟硅菊酯，治螟硫磷，甲丙硫磷，spinosad，
虫酰肼，吡螨胺，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，***磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，thiamethoxam，
芽灭多，XMC，灭杀威，YI5301/5302,zetamethrin。
也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂或与化肥和生长调节剂的混合物。
当用作杀昆虫剂和杀线虫剂时，根据本发明的活性化合物还可以以其商售制剂和以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物存在。增效剂是提高活性化合物活性而其自身不必要有活性的化合物。
由商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。使用形式的活性化合物的浓度可以是0.0000001-95％重量活性化合物，优选0.0001-1％重量。
以适于这些使用形式的方式进行应用。
当用来杀卫生领域害虫和储存产品害虫时，这些活性化合物特征在于对木材和粘土有极好的有后效的作用，以及对用石灰处理过的物质上的碱有好的稳定性。
合适的施用比例下，根据本发明的化合物也具有除草性能和/或生长调节活性，例如脱叶剂作用。
本发明活性化合物不仅作用于植物，卫生领域和储存产品害虫，而且还用于兽药领域，杀动物寄生虫(定居寄生虫)，例如硬蜱，软蜱，马痒螨，恙螨，蝇(叮和吮)，寄生蝇幼虫，虱，头虱，皮革虱和蚤。这样的寄生虫包括：
虱目(Anolpurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)，长颚虱(Linognathus spp.)，虱属(Pediculus spp.)，阴虱属(Phtirusspp.)，和管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亚目，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.),Menopon spp.，巨羽虱属(Trinoton spp.)，牛羽虱属(Bovicola spp.),Werneckiella spp.,Lepikentron spp.,Damalina spp.,Trichodectes spp.,Felcolaspp.。
双翅目(Diptera)和长角亚目(Nematocerina)和Brachycerina亚目，例如伊蚊(Aedes spp.)，斑按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊(Culex spp.)，蚋属(Simulium spp.)，全毛真蚋(Eusimulium spp.)，白蛉(Phlebotomus spp.)，罗蛉属(Lutzomyia spp.)，库蠓(Culicoides spp.)，斑虻(Chrysops spp.)，瘤虻(Hybomitra spp),Atylotus spp.，虻属(Tabanus spp.)，麻虻属(Haematopotaspp.),Ph订ipomyia spp.,Braula spp.,Musca spp.，齿股蝇属(Hydrotaea spp.)，螫蝇(Stomoxys spp.),Haematobia spp.,Morellia spp.，厕蝇(Fannia spp.),Glossina spp.,Calliphoraspp.,Lucilia spp.,Chrysomyia spp.,Wohlfahrtia spp.，别麻蝇(Sarcophaga spp.),Oestrus spp.，皮蝇(Hypoderma spp.),Gasterophilus spp.，虱蝇(Hippobosca spp.),Lipoptena spp.和Melophagus spp.。蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.),Ctenocephalides spp.，鼠蚤(Xenopsylla spp.)，和角叶蚤(Ceratophyllus spp.)。
异翅亚目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)，吸血猎蝽属(Triatoma spp.),Rhodnius spp.，和全圆蝽属(Panstrongylusspp.)。
非蠊目(Blattarida)，例如东方非蠊(Blatta orientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，德国小蠊(Blattela germanica)和非蠊属(Supella spp.)。
螨亚类(Acarida)和后胸气门目(Metastigmata)和中胸气门目(Mesostigmata)，例如，隐喙蜱属(Argas spp.)，喙蜱属(Ornithodorus spp.)，耳残喙蜱(Otobius spp.)，硬蜱(Ixodesspp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，牛蜱属(Boophilus spp.)，矩头蜱(Dermacentor spp.),Haemophysalis spp.，璃眼蜱(Hyalommaspp.)，头蜱属(Rhipicephalus spp.)，鸡皮刺螨(Dermanyssusspp.)，瑞立绦虫(Raillietia spp.),Pneumonyssus spp.,Sternostoma spp.，和Varroa spp.。
Actinedida(恙螨亚目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapis spp.，姬螯螨属(Cheyletiella spp.),Ornithocheyletia spp.,Myobia spp.，疥螨(Psorergates spp.)，蠕形螨(Demodex spp.)，恙螨(Trombicula spp.),Listrophorusspp.，粗脚粉螨(Acarus spp.)，酪螨(Tyrophagus spp.)，嗜木螨(Caloglyphus spp.),Hypodectes spp.，翼衣螨属(Pterolichusspp.)，恙螨(Psoroptes spp.)，恙螨(Chorioptes spp.),Otodectes spp.，疥螨(Sarcoptes spp.),Notoedres spp.，足螨(Knemidocoptes spp.,),Cytodites spp.，和Laminosioptesspp.。
本发明式(Ⅰ)的活性化合物也适于防治侵染农业生产家畜的节肢动物门，所述家畜是例如牛，绵羊，山羊，马，猪，驴，骆驼，水牛，兔子，鸡，火鸡，鸭，鹅和蜜蜂，其它宠物，例如狗，猫，笼养的鸟和鱼缸养殖鱼，和称之为实验室动物的动物，例如仓鼠，豚鼠，大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物门，可以避免家畜死亡并且避免产品量的减少(产品例如肉，奶，毛，皮革，蛋，蜂蜜等)，因此通过使用本发明活性化合物可以实现更经济更简单的动物饲养。
在兽药领域，本发明活性化合物以已知方式通过肠给药，例如以片剂，胶囊，顿服水剂，顿服药，颗粒剂，糊剂，巨丸剂，通过进食方法和栓剂的形式；通过肠胃外给药，例如通过注射(肌内，皮下，静脉内，腹膜内等)，埋入，通过鼻给药，通过以例如浸渍或浸浴，喷洒，倒施和点施，洗用和撒粉的形式皮肤使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如颈圈，耳饰，尾饰，腿带，笼头，标记物等而使用。
当对牲畜，家禽，宠物等使用时，本发明式(Ⅰ)活性化合物可以作为以1-80％重量比的量含有活性化合物的制剂(例如粉末剂，乳剂，可流动性组合物)而被使用，直接使用或者稀释100-10000倍后使用，或者可以以化学浴形式使用。
另外，还发现本发明式(Ⅰ)的化合物还具有杀破坏工业材料的昆虫的强的杀昆虫作用。
作为优选例子可以提到下面的昆虫，但是不受此限制：
甲虫，例如
家天牛(Hylotrupes bajulus),Chlorophorus pilosis，家具窃蠹(Anobium punctatum),Xestobium rufovillosum,Ptilinuspecticornis,Dendrobium pertinex,Ernobius mollis,Priobiumcarpini，欧洲竹粉蠹(Lyctus brunneus),Lyctus africanus，平颈粉蠹(Lyctus planicollis),Lyctus linearis,Lyctuspubescens,Trogoxylon aequale,Minthes rugicollis，小蠹虫种(Xyleborus spec.),Tryptodendron spec.,Apate monachus,Bostrychus capucins,Heterobostrychus brunneus,Sinoxylonspec.，和竹长蠹(Dinoderus minutus)。
膜翅目(Hymenopterans)，例如
钢青小树蜂(Sirex juvencus)，枞大树蜂(Urocerus gigas),Urocerus gigas taignus和Urocerus augur。
白蚁，例如
Kalotermes flavicollis,Cryptotermes brevis,Heterotermesindicola,Reticulitermes flavipes,Reticulitermes santonensis,Reticulitermes lucifugus，澳洲白蚁(Mastotermes darwiniensis),Zootermopsis nevadensis和台湾家白蚁(Coptotermesformosanus)。
Bristle-tail，例如西洋衣鱼(Lepisma saccarina)。
本发明中所涉及的工业材料理解为非生命材料，例如，优选合成材料，粘合剂，胶料，纸和纸板，皮革，木材和木材加工产品以及涂料组合物。
要非常特别优选保护使不受昆虫侵染的材料是木材和木材加工产品。
可以用本发明药剂或含有这样一种药剂的混合物保护的木材和木材加工产品理解为是，例如建筑木材加工品，木梁，铁轨枕木，建桥木料，码头，木制运载工具，箱子，制模板，容器，电线杆，木桶，木窗，木门，胶合板，颗粒板，接合物，或者在房屋建筑或细木工行业很普通使用的木产品。
活性化合物可以以本身使用，以乳油形式或者一般的常规制剂使用，例如粉末剂，颗粒剂，溶液，混悬剂，乳剂或糊剂。
提到的制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过混合活性化合物和至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，水驱避剂，如果合适，干燥剂和UV稳定剂和，如果合适，着色剂和颜料和还有其它加工助剂。
用于保护木料和木制品的杀昆虫组合物或浓缩物含有0.0001-95％重量比浓度的本发明活性化合物，特别是0.001-60％重量比。
使用的组合物或浓缩物的量取决于害虫的物种和发生，并取决于基质。施用的最佳比例每种情况下可以通过试验系列来确定。但是，一般情况下，使用以要保护的材料为基础的0.0001-20％重量，优选0.001-10％重量的活性化合物足够了。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油或象油一样的低挥发性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水和，如果合适，乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机化学溶剂是具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点的油或象油一样的溶剂。作为具有低挥发性并且在水中不溶解的这类油和象油一样的溶剂而使用的物质是合适的矿物油或其芳香烃级分，或者含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
有利地使用沸点范围是170-220℃的矿物油，沸点范围是170-220℃的石油溶剂，沸点范围是250-350℃的锭子油，沸点范围是160-280℃的石油和芳香烃，松节油等。
在优选的实施方案中，使用沸点范围是180-210℃的液体脂肪烃或者沸点范围是180-220℃的芳香烃和脂肪烃的高沸点混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃闪点的低挥发性有机油或象油一样的溶剂可以部分替换成高挥发性或中等挥发性的有机化学溶剂，前提是该溶剂混合物也具有大于35的挥发数和高于30℃，优选高于45℃的闪点，并且杀昆虫剂/杀真菌剂混合物在该溶剂混合物中是可溶解的或可乳化的。
根据优选的实施方案，部分有机化学溶剂或溶剂混合物替换成脂肪族极性有机化学溶剂或溶剂混合物。优选使用具有羟基和/或酯基和/或醚基的脂肪族有机化学溶剂，例如二醇醚，酯等。
本发明说明书中使用的有机化学粘合剂是本身是已知的合成树脂和/或粘合干燥油，它们是水可稀释的和/或在使用的有机化学溶剂中是可溶解的，可分散的或可乳化的，特别是粘合剂由下面的物质组成或者含有下面的物质：丙烯酸树脂，乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯树脂，缩聚物或加聚物树脂，聚尿烷树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，苯酚树脂，烃类树脂，例如茚/苯并呋喃树脂，硅氧烷树脂，干燥植物油和/或干燥油和/或以天然和/或合成树脂为基础的物理干燥粘合剂。
作为粘合剂使用的合成树脂可以以乳液，分散液或溶液的形式使用。最多10％重量的沥青或沥青状物质也可以作为粘合剂使用。另外，可以使用本身已知的着色剂，颜料，水驱避剂，气味掩蔽物质和抑制剂或防腐蚀剂等。
根据本发明，组合物或浓缩物优选含有至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或一种干燥植物油作为有机化学粘合剂。根据本发明，优选使用油含量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上面提到的粘合剂的所有或部分粘合剂可以替换成固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)。这些添加剂是为了防止活性化合物的挥发和结晶或沉淀。优选替换0.01-30％的粘合剂(以使用的100％粘合剂为基础)。
增塑剂来自邻苯二甲酸酯类例如邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯或邻苯二甲酸苄酯丁酯，磷酸酯例如磷酸三丁酯，己二酸酯例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯例如油酸丁酯，甘油醚或较高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂的化学基础是聚乙烯基烷基醚，例如，聚乙烯基甲基醚，或酮类，例如二苯酮或二苯乙酮(ethylenebenzophenone)。
可能的溶剂或稀释剂特别是水，如果合适，作为与一种或几种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
特别有效的木材保护作用是通过大量的工业化浸入方法实现的，例如真空，双倍真空或加压方法。
如果合适，即用型组合物还可以含有其它的杀昆虫剂和，如果合适，另外一种或几种杀真菌剂。
可能的另外的混合成分优选是WO94/29268中提到的杀昆虫剂和杀真菌剂。该文献中提到的化合物明确地引入本申请作为参考。
可以提到的特别优选的混合配对物是杀昆虫剂，例如毒死稗，辛硫磷，氟硅菊酯，甲体氯氰菊酯，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，吡虫啉，NI-25，氟虫脲，氟铃脲和杀虫隆，和杀真菌剂，例如氟环唑(epoxyconazole)，己唑醇，戊环唑，环丙唑，戊唑醇，环唑醇，叶菌唑，抑霉唑，苯氟磺胺，甲苯氟磺胺，氨基甲酸3-碘代-2-丙炔基丁酯，N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明活性化合物的制备和应用可以用下面的实施例说明。制备实施例实施例1
Figure A9981018700641
向30ml甲醇中的7.8g(0.05mol)的[R]-4-氯-2-甲基苄基胺中加入5.0g(0.05mol)的N-氰基-乙烷亚氨酸甲酯，将该反应混合物在室温下搅拌2小时。接着该混合物与水混合并且过滤出沉淀并干燥。
得到7.0g(理论量的63％)的[R]-N-氰基-N’-(4-氯苯基-乙-1-基)-乙烷亚氨酰胺，熔点125℃，旋光度[α]20 D=+252.5°(CH3OH)。
类似地和/或根据一般方法说明，获得下面本发明的化合物：表A
Figure A9981018700651
(Ⅰb)表A(续)表A(续)
Figure A9981018700671
表A(续)
Figure A9981018700681
表A(续)表A(续)表A(续)
Figure A9981018700711
表A(续)
Figure A9981018700721
表A(续)
Figure A9981018700731
表A(续)
Figure A9981018700741
表A(续)
Figure A9981018700751
表A(续)
Figure A9981018700761
表A(续)
Figure A9981018700771
表A(续)表A(续)
Figure A9981018700791
表A(续)表A(续)表A(续)
Figure A9981018700821
表A(续)
Figure A9981018700831
表A(续)
Figure A9981018700841
表A(续)
Figure A9981018700851
表A(续)
Figure A9981018700861
表B
Figure A9981018700871
(Ⅰc)
Figure A9981018700872
Figure A9981018700881
应用实施例实施例A
临界浓度试验
试验线虫：南方根结线虫(Meloidogyne incognita)
溶剂：4份重量的丙酮
乳化剂：1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂并且将浓缩物稀释到期望的浓度。
首先将活性化合物制剂与遭受试验线虫污染的土壤混合。在这里制剂中的活性化合物的浓度不是关键的，只有以ppm(=mg/l)表示的每单位体积土壤施用的活性化合物的量是决定性的。将处理过的土壤装入小盆，种入莴苣，小盆放置在25℃下的温室中。
三星期后，对莴苣的根检查线虫侵害的情况(根伤)，并且测定活性化合物的药效，以百分率表示。当完全避免侵害时药效是100％，而当侵害水平与未处理的同样侵染线虫的土壤中的对照植物一样高时药效是0％。
在该项试验中，在20ppm例示的活性化合物浓度下，例如制备实施例1的化合物达到100％杀死率。

Claims (7)

1．通式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物(Ⅰ)
其中
R代表氰基或硝基，
R1代表氢，任选被取代的烷基，任选被取代的环烷基或任选被取代的苯基，
R2代表氢，任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，和
R3代表基团-Y-R7和-O-R8，
其中
R4和R5各自独立地代表氢，任选被取代的烷基或任选被取代的环烷基，
R6和R7各自独立地代表任选被取代的芳基，各任选被取代的环烷基和环烯基，或者代表任选被取代的单环、双环或三环状的不含氮原子的杂环，
R8代表烷基或任选被取代的芳基，
X代表一个单键，代表各自直链或支链的烷烃二基，链烯烃二基，炔烃二基，还代表基团-A-O-,-A-S-,-A-O-A’-,-A-S-A’-,-A-N(Alk)-或-A-N(Alk)-A’-，其中A部分与基团-C(R4R5)-X-R6的碳原子连接；
Alk代表烷基，和
A和A’各自独立地代表直链或支链的链烷二基，和
Y代表一个单键，还有基团-O-A-,-O-A”-O-,-O-A”-S-,-O-A”-SO-,-O-A”-SO2-,-O-A”-O-A’-或-O-A”-S-A’-，其中这些基团中的O原子总是与式(Ⅰ)骨架的N原子连接；
A和A’各自如上定义，和
A”代表在两个杂原子之间具有至少2个碳原子的直链或支链的链烷二基，
前提是对于R=CN和R2=H的情况，排除其中基团如下定义的化合物：R1=n-C4H9和 或R1=CH3和
Figure A9981018700032
或R1=CH3和
Figure A9981018700033
或R1=C2H5和
Figure A9981018700034
或R1=CH3和
Figure A9981018700035
或R1=i-C3H7和
2．制备权利要求1的通式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物的方法，特征在于，在稀释剂存在下，使式(Ⅱ)的乙烷亚氨酸酯与式(Ⅲ)的胺反应
Figure A9981018700037
(Ⅱ)其中R和R1各自如上定义，Q代表氧或硫和Z代表烷基，(Ⅲ)其中R2和R3各自如上定义。
3．杀虫剂，特征在于它们含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物。
4．权利要求1的式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物防治害虫的用途。
5．防治害虫的方法，特征在于使权利要求1的式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物作用于害虫和/或它们的栖生地。
6．制备杀虫剂的方法，特征在于将权利要求1的式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
7．权利要求1的式(Ⅰ)的亚氨酰胺衍生物制备杀虫剂的用途。
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