CN1311999A - 化学稳定化除草油-基悬浮物 - Google Patents
化学稳定化除草油-基悬浮物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1311999A CN1311999A CN00118468A CN00118468A CN1311999A CN 1311999 A CN1311999 A CN 1311999A CN 00118468 A CN00118468 A CN 00118468A CN 00118468 A CN00118468 A CN 00118468A CN 1311999 A CN1311999 A CN 1311999A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oil
- weight
- ingredients example
- herbicidal
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
公开了一种化学稳定化除草油-基悬浮物,包括N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺和/或它的盐和辅助除草成分2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-S-三嗪作为有效除草成分,脲,植物油和/或矿物油,表面活性剂,在需要时还包括增稠剂,溶剂和其它辅剂。本发明特征在于将脲加入到除草油-基悬浮物中以抑制有效除草成分的分解并提供化学稳定化油-基悬浮物。
Description
本发明涉及一种含N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺(后面称为化合物A)和/或它的盐做为有效除草组分的化学稳定化除草油-基悬浮物,它可抑制化合物A和/或其盐的分解。
本发明人先前发现,包括化合物A和其盐在内的吡啶磺酰胺类化合物表现出非常高的除草效果,它们可宽范围的应用于包括强有害杂草的杂草中,依据该发现已申请了欧洲专利,申请号为87300502.9(或公开的欧洲专利申请No.232067)。发明人还发现悬浮的含至少一种选自吡啶磺酰胺类化合物及其盐,植物油和表面活性剂按照预定比例混合的组合物,可改进除草效果并降低了有效除草成分的量,并已申请了欧洲专利,申请号为88309772.7(或公开欧洲专利申请No.313317)。
另一方面,至今在农业用化学物制品中为了得到稳定化的配方已提出了抑制类似于化合物A的除草磺酰脲类化合物分解的多种方法。如在已出版未审查的日本专利申请、其申请号为59-205305(或公开欧洲专利申请No.124,295)公开的含羧酸盐或无机盐的稳定化的含水组合物。在出版的未审查的日本专利申请、申请号为62-84004中公开的含碳酸钙及需要时还含三磷酸钠的稳定化的粒状组合物。在已公布的未经审查的日本专利申请、申请号为63-23806中公开了含无机物-基载体和植物油或高沸点溶剂的农用化学药品配方。还有在已公布的未审查的日本专利申请No.50-40739,51-7128,51-12930,52-117422,56-169606(或公开的比利时专利申请No.888634或公开的英国专利申请No.2074871),和已公布的未审查的日本专利申请No.57-18605中公开了含有脲,硫脲或其衍生物的各种农业化学药剂的稳定化配方。
然而,任何上述例举的公开出版物没有指明添加脲到含化合物A和/或其盐的油-基除草悬浮物中而使之稳定的构思。
通过对含化合物A和/或它的盐的油-基除草悬浮物化学稳定化方法的广泛的研究,本发明人发现通过加入脲到该悬浮物中可防止化合物A和/或它的盐分解从而使其化学稳定,得到了本发明。
根据本发明,提供一种包括化合物A和/或它的盐、脲,植物油和/或矿物油和表面活性剂的化学稳定化的油基除草悬浮物。
本发明还提供一种包括化合物A和/或它的盐,脲,植物油和/或矿物油,表面活性剂和至少一种辅助除草成分(后面称之为其它给定除草成分)的化学稳定化油-基除草悬浮物,上述辅助除草成分选自下列组分组成的组,它们是2,4-二氯苯氧基乙酸(俗称:2,4-D),它的烷基酯和盐,3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(俗称:麦草畏)和它的盐,2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-S-三嗪(俗称:莠去津),
3-(1-甲基乙基)-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮-2,2-二氧化物(俗名:灵草松),
2-氯-2',6'-二乙基-N-(甲氧基甲基)乙酰替苯胺(俗名:甲草胺),
2-氯-6'-乙基-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰-O-酰替甲苯胺(俗名:异丙甲草胺),
2-氯-N-异丙基乙酰替苯胺(俗名:毒草胺),
N-(1-乙基丙基)-2,6-二氮-3,4-二甲苯代胺(俗名:二甲戊乐灵),
2-(3,5-二氯苯基)-2-(2,2,2-三氯乙基)环氧乙烷(俗名:灭草环),
2-[[[4,6-双-(二氟代甲氧基)-嘧啶-2-基]氨基羰基]氨基磺酰基]苯甲酸甲酯(俗名:氟嘧黄隆)和它的盐,
3,5-二溴-4-羟基苄腈(俗名:溴苯腈),它的羧酸酯和盐,
5,7-二甲基-N-(2,6-二氯苯基)-1,2,4-***[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺(D489:在plant physiology,1990,93卷962-966页中描述的化合物),2-氯-N-(乙氧基甲基)-2'-乙基-6'甲基乙酰替苯胺(俗名:乙草胺),
O-(6-氯-3-苯基-4-哒嗪基)S-辛基硫代碳酸酯(俗名:哒草特),
1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺酰基-2-吡啶磺酰基)脲(DPX-E9636:在Short Review of Herbicides & PGRS,1991,94页描述的化合物)和它的盐,2-[2-氯-4-(甲苯磺酰基)苯甲酰基]-1,3-环己烷二酮(俗名:Sulcotrione)和它的盐,3-氯-5-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基-氨基甲酰基氨磺酰基)-1-甲基吡唑-4-羧酸甲酯(NC-319:在BRIGHTON CROP PROTECTION CONFERENCE-Weeds-1991,31页中描述的化合物)和它的盐,和3-(3,4-二氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲(俗名:利谷隆)。
换句话说,在包括化合物A和/或它的盐或包括化合物A和/或它的盐以及其它规定之除草成分作为有效除草成分的除草油-基悬浮物中,化学稳定化除草油-基悬浮物的特征在于将脲加入到上述悬浮物中。
本发明的化学稳定化除草油-基悬浮物包括化合物A和/或它的盐和按照要求的其它给定除草成分(类),以及脲,植物油和/或矿物油,表面活性剂和为任选成分的增稠剂,溶剂和其它的辅佐剂。这些成分均匀混合或任选的成分可事先混合,接着加入其它成分,以便得到呈油-基悬浮浓缩物或用于超低量喷洒的制品的本发明的悬浮物。在制备本发明的悬浮物中,如需要,可采用湿研磨。
本发明悬浮物所含的化合物A的盐类包括如含碱金属如钠、钾的盐类,含碱土金属如镁、钙的盐类和含胺如单甲基胺、二甲基胺和三乙基胺的盐类。化合物A同其盐类一起存在是允许的。
其它给定的除草成分包括如盐类,烷基脂类和羧酸酯类。盐类包括与如上所述的化合物A的盐类相似的盐,含胺类如二醇胺和三醇胺的盐类以及二甲基铵盐。烷基酯包括含乙基,丁基,庚基,辛基,异-辛基和丁氧基乙基基团的酯。而羧酸酯包括含羧酸如丁酸,庚酸和辛酸的酯类。
在辅助的除草成分中,优选2,4-D,它的烷基酯和盐,麦草畏和它的盐,溴苯腈,它的羧酸酯和盐,哒草特,DPX-E9636和它的盐以及Sulcotrion和它的盐。
在本发明的悬浮物中使用的植物油和矿物油包括,如橄榄油,爪哇木棉油,蓖麻油,番瓜油,山茶油,棕榈油,芝麻油,玉米油,大米糠油,花生油,棉籽油,豆油,菜籽油,亚麻子油,桐油,葵花油,红花油和液体石蜡。特别,希望使用玉米油和菜籽油。如果需要,这些植物油,矿物油类可以呈混合物使用。
在本发明中使用的表面活性剂包括如烷基磺酸盐,烷基苯磺酸盐,木质素磺酸盐,聚氧乙烯甘醇烷基醚,聚氧乙烯月桂基醚,聚氧乙烯烷基醚,聚氧乙烯烷芳基醚,聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧丙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯,聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚,聚羧酸盐,二烷基磺基琥珀酸盐,烷基二甘醇醚硫酸盐,聚氧乙烯烷芳基醚硫酸盐,聚氧乙烯烷芳基磷酸酯盐,聚氧乙烯氢化蓖麻油,苯乙烯基苯基磷酸盐,含***萘磺酸盐缩合物,苯甲酸盐,聚甘油脂肪酸(fatty acid polyglyceride),甘油脂肪酸酯,脱水山梨醇单油酸酯,聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯和脂肪酸醇聚乙醇醚。如果需要,可使用这些表面活性剂的混合物。
本发明化学稳定化除草油-基悬浮物在需要时所含的增稠剂包括,如,硅石和膨润土-烷基氨基配合物。再有本发明化学稳定化除草油-基悬浮物在需要时所含的溶剂包括例如,如正链烷烃和异链烷烃的脂族烃;芳烃如苯,烷基苯,萘,烷基萘,二苯基和苯基二甲苯基乙烷;杂环化合物如N-甲基吡咯烷酮和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮;醇;醚;酮;和酯。
如果需要,本发明所用的上述做为增稠剂和溶剂例举的特定物质可以呈混合物使用。
在本发明化学稳定化除草油-基悬浮物中按照成分的混合配比来说包括,按照悬浮物总重量,化合物A和/或它的盐为0.5到20份(重量),优选1到6份(重量),更优选2到6份(重量),在含有其它规定除草成分的悬浮物中的其它规定除草成分为0.5到75份(重量),优选0.5到50份,脲为0.2到10份(重量),优选0.5到5份,植物油和/或矿物油为19到93.8份(重量),优选30到88份(重量),更优选38.5到88份(重量),表面活性剂为5到25份(重量),优选8到15份(重量),增稠剂当在悬浮物中添加时为0到5份(重量),优选0.5到3份(重量),更优选1到2份(重量),溶剂当在悬浮物中添加时为0到74.8份(重量),优选10到49.5份(重量)。再有,本发明的悬浮物中在需要时还含有适量的其它辅剂。
下列示例是本发明化学稳定化除草油-基悬浮物的配剂,当然,本发明不仅限于如下配剂实例。配剂实例1 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …4.91
(2)聚氧乙烯壬基苯基醚,二烷基磺基琥珀酸盐,聚氧乙烯氢化蓖麻
油和脂肪酸聚甘油酯的混合物(商品名:Sorpol 3815K,由Toho
Chemical Industry,CO,Ltd.生产 …12.55
(3)膨润土-烷氨基配合物(商品名:New D ORBEN,由Shiraishi Kogyo
Kaisha,Ltd.生产) …2.09
(4)脲 …1.05
(5)玉米油 …79.40
成分(1)到(5)之混合物须用由Willy A Bachofen制造的湿研磨机DYNOMILL或KDL湿研磨15分钟。
湿研磨机以60%荷载率,玻璃球径为1.0mm加载并以圆周速度10.5m/秒旋转而得到油基悬浮浓缩剂。配剂实例2
按与配剂实例1相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于脲的用量是2.09份,而对应的配剂实例1的用量是1.05份(重量),玉米油的用量以78.36份(重量)代替配剂实例1的79.40份(重量)的量。配剂实例3
按与配剂实例1相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于脲的用量是3.14份(重量),而配剂实例1对应的用量是1.05份(重量),使用的玉米油以77.31份(重量)的量来代替配剂实例1的79.40份(重量)的量。配剂实例4
按与配剂实例1相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于湿研磨进行30分钟来代替配剂实例1的15分钟。配剂实例5 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …2.79
(2)3,5-二溴-4-羟基苄腈的辛酸酯
(纯度:94.6%) …25.38
(3)甘油脂肪酸酯和聚氧乙烯烷芳醚的混合物
(商品名:GERONOL VO/278,
由Rhone-Poulenc制造) …9.44
(4)细非晶形硅石(商品名:AEROSIL
R974,由Degussa制造) …0.94
(5)脲 …0.57
(6)玉米油 …60.88
成分(1)到(6)用与配剂实例1同样的湿磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到油-基悬浮浓缩剂。配剂实例6
按照与配剂实例5相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于脲的用量以0.75份(重量)代替配方实例5中0.57份(重量)的量,使用的玉米油以60.70份(重量)的量代替配剂实例5中的60.88份(重量)的量。配剂实例7
按照与配剂实例5相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于脲的用量以0.94份(重量)代替配剂实例5的0.57份(重量)的量,使用的玉米油以60.51份(重量)的量来代替配剂实例5中60.88份(重量)的量。配剂实例8
按照与配剂实例5相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于,脲以1.42份(重量)的量代替配剂实例5中的0.57份(重量)的量,使用的玉米油以60.03份(重量)的量代替配剂实例5中的60.88份(重量)的量。配剂实例9 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …2.79
(2)3,5-二溴-4-羟基苄腈辛酸酯
(纯度:94.6%) …25.38
(3)GERONOL VO/278(商品名) …9.44
(4)AEROSIL R974(商品名) …1.51
(5)脲 …0.94
(6)高沸点芳烃溶剂(商品名:SOLVESSO 200,由Exxon
Chemical Ltd生产) …18.87
(7)玉米油 …41.07
成分(1)到(7)的混合物用与配剂实例1相同的湿研磨机和条件湿研磨15分钟,得到油-基悬浮物浓缩剂。配剂实例10
按照与配剂实例9相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于,其中使用高沸点芳烃溶剂(商品名:HISOL SAA-296,由NipponPetrochemical CO,Ltd.生产)来代替配剂实例9中使用的SOLVESSO 200(商品名)。配剂实例11
按照与配剂实例9相同的方式制得油基悬浮浓缩剂,不同之处在于,其中进行湿研磨30分钟代替配剂实例9中的15分钟。配剂实例12 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …4.69
(2)2,4-二氯苯氧基乙酸乙酯(纯度:97.8%)…21.47
(3)GERONOL VO/278(商品名) …10.00
(4)AEROSIL R974(商品名) …1.00
(5)脲 …1.00
(6)玉米油 …61.84
成分(1)到(6)的混合物用如配剂实例1的湿研磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到油-基悬浮物浓缩剂。配剂实例13
按照配剂实例12制得油基悬浮物浓缩剂,不同之处在于,其中使用脲以2.00份(重量)的量代替配剂实例12中使用的1.00份(重量)的量,使用玉米油以60.84份(重量)的量代替配剂实例12中使用的61.84份(重量)的量。配剂实例14
按照配剂实例1制得油基悬浮物浓缩剂,不同之处在于,其中用菜籽油代替配剂实例1中用的玉米油。配剂实例15
按照配剂实例1制得油基悬浮物浓缩剂,不同之处在于,其中用脂肪醇聚乙二醇醚(商品名Emulsogen EL-100,由Hoechst生产)代替配剂实例1中用的Sorpol 3815K(商品名)。配剂实例16 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …2.80
(2)3,5-二溴-4-羟基苄腈辛酸酯
(纯度:94.2%) …25.49
(3)GERONOL VO/278(商品名) …11.32
(4)膨润土-烷基氨基配合物(商品名:BENTONE SD-1,由
RHEOX,Inc.制造) …2.36
(5)HISOL SAS-296(商品名) …18.87
(6)脲 …0.94
(7)菜籽油 …38.22
成分(1)到(7)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件湿研磨15分钟,得到油-基悬浮物浓缩剂。配剂实例17 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …2.45
(2)Sorpol 3815K(商品名) …12.55
(3)New D ORBEN(商品名) …2.09
(4)脲 …1.05
(5)玉米油 …81.86
成分(1)到(5)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到用于超低容量喷洒的配剂。配剂实例18
按照与配剂实例17相同的方式制得用于超低量喷洒的配剂,不同之处在于,其中用化合物A以1.23份(重量)的量代替配剂实例17中用的2.45份(重量)的量,用的玉米油以83.08份(重量)的量代替配剂实例17中用的81.86份(重量)的量。配剂实例19 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …1.40
(2)3,5-二溴-4-羟基苄腈辛酸酯
(纯度:94.6%) …12.69
(3)GETONOL VO/278(商品名) …9.44
(4)AEROSIL R974(商品名) …1.51
(5)脲 …0.94
(6)SOLVESSO 200(商品名) …18.87
(7)玉米油 …55.15
成分(1)到(7)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到用于超低量喷洒的配剂。对比配剂实例1 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …4.91
(2)Sorpol 3815K(商品名) …12.55
(3)New D ORBEN(商品名) …2.09
(4)玉米油 …80.45
成分(1)到(4)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件湿研磨15分钟,得到油-基悬浮物浓缩剂。对比配剂实例2 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …2.79
(2)3,5-二溴-4-羟基苄腈辛酸酯(纯度:94.6%)…25.38
(3)GERONOL VO/278(商品名) …9.44
(4)AEROSIL R974(商品名) …0.94
(5)玉米油 …61.45
成分(1)到(5)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到油-基悬浮物浓缩剂。对比配剂实例3 份数(重量)
(1)化合物A(纯度:93.8%) …4.69
(2)2,4-二氯苯氧基乙酸乙酯(纯度:97.8%) …21.47
(3)GERONOL VO/278(商品名) …10.00
(4)AEROSIL R974(商品名) …1.00
(5)玉米油 …62.84
成分(1)到(5)的混合物用如配剂实例1一样的湿研磨机和条件进行湿研磨15分钟,得到油基悬浮物浓缩剂。
这些配剂和对比配剂进行了各种试验如下:试验1
将分别在配剂实例1到3和对比配剂实例1中得到的各为50ml的油-基悬浮浓缩剂投入到带有塞子的玻璃容器内,并在恒温60℃经受一周时间的加速的贮藏稳定性试验。用HPLC测定化合物A的分解率,结果示于表1。
表1
配剂实例 | 化合物A的分解率(%) |
1 | 5.9 |
2 | 5.6 |
3 | 6.5 |
对比配剂实例1 | 12.6 |
由表1看到,在配剂实例1到3的每一种中与对比配剂实例相比,其化合物A的分解率明显地被抑制。试验2
将分别由配剂实例5到8和对比配剂实例2得到的各为50ml的油-基悬浮浓缩剂投入到带塞子的玻璃容器内,分别在恒温50℃经受一月时间在恒温60℃经受2周时间的加速贮藏稳定性试验。在预先确定的时间之后,用HPLC测定化合物A的分解率。结果示于表2。
表2
配剂实例 | 化合物A的分解率(%) | |||
50° | 60° | |||
2周后 | 1月后 | 1周后 | 2周后 | |
5 | 1.2 | 2.4 | 4.0 | 5.6 |
6 | 1.5 | 2.7 | 3.8 | 4.8 |
7 | 0.5 | 1.9 | 3.5 | 3.4 |
8 | 0.5 | 2.7 | 0 | 3.4 |
对比配剂实例2 | 2.7 | 7.3 | 11.0 | 21.0 |
表2清楚地看到,与对比配剂实例2相比,配剂实例5到8的每一种中的化合物A的分解明显被抑制。还有,在这些配剂实例和对比配剂实例的每一种内,都没有观察到3,5-二溴-4-羟基苄腈的辛酸酯的分解。试验3
将分别在配剂实例9和10中得到的各为50ml的油-基悬浮浓缩剂投入到带塞子的玻璃容器中,在恒温60℃受到1周时间的加速贮藏稳定性试验。用HPLC测化合物A的分解率。结果示于表3。
表3
配剂实例 | 化合物A的分解率(%) |
9 | 0 |
10 | 0.7 |
表3示出,如试验1和2,配剂实例9和10每一种中的化合物A的分解明显地被抑制。而在这些配剂实例每一种中,未观察到3,5-二溴-4-羟基苄腈的辛酸酯的分解。试验4
将分别在配剂实例12和13以及对比配剂实例3中得到的各为50ml的油-基悬浮浓缩剂投入到带塞子的玻璃容器内,并分别在恒温50℃下经受1月时间和在60℃经受1周时间的加速贮藏稳定性试验。在预定时间后用HPLC测定化合物A的分解率。结果示于表4。
表4
配剂实例 | 化合物A的分解率(%) | ||
50℃ | 60℃ | ||
2周后 | 1月后 | 1周后 | |
12 | 3.8 | 5.4 | 2.7 |
13 | 1.6 | 2.1 | 0 |
对比配剂实例3 | 2.9 | 7.0 | 12.0 |
从表4清楚地看出,与对比配剂实例3相比,配剂实例12和13的每一种中的化合物A的分解明显地受到抑制。还有,在这些配剂实例和对比配剂实例的每一种中都未观察到2,4-二氯苯氧基乙酸乙酯的分解。
Claims (7)
1.一种化学稳定化除草油-基悬浮物,包括N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺和/或它的盐,2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-S-三嗪,脲,植物油和/或矿物油和表面活性剂。
2.一种化学稳定化除草油-基悬浮物,包括N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺和/或它的盐和作为辅助除草成分的2-氯-4-乙基氨基-6-异丙基氨基-S-三嗪作为有效成分,其特征在于将脲加入到所述悬浮物中。
3.按照权利要求1或2的化学稳定化除草油-基悬浮物,其特征在于所说的N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺和/或它的盐是N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺。
4.按照权利要求1的化学稳定化除草油-基悬浮物,包括0.5到20份(重量)N-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]-3-二甲基氨基羰基-2-吡啶磺酰胺和/或它的盐,0.5到75份(重量)的所述辅助除草成分,0.2到10份(重量)脲,19到93.8份(重量)植物油和/或矿物油和5到25份(重量)表面活性剂。
5.按照权利要求1的化学稳定化除草油-基悬浮物,其特征在于还包括增稠剂和/或溶剂。
6.按照权利要求1的化学稳定化除草油-基悬浮物,其特征在于所述的植物油和/或矿物油是植物油。
7.按照权利要求6的化学稳定化除草油-基悬浮物,其特征在于所述的植物油是至少一种选自玉米油和菜籽油组成的组中的植物油。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP053048/1992 | 1992-01-28 | ||
JP5304892 | 1992-01-28 | ||
JP17465192 | 1992-05-22 | ||
JP174651/1992 | 1992-05-22 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN93102079A Division CN1094039C (zh) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | 化学稳定化除草油-基悬浮物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1311999A true CN1311999A (zh) | 2001-09-12 |
Family
ID=26393756
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN93102079A Expired - Lifetime CN1094039C (zh) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | 化学稳定化除草油-基悬浮物 |
CN00118468A Pending CN1311999A (zh) | 1992-01-28 | 2000-06-30 | 化学稳定化除草油-基悬浮物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN93102079A Expired - Lifetime CN1094039C (zh) | 1992-01-28 | 1993-01-27 | 化学稳定化除草油-基悬浮物 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5411932A (zh) |
EP (1) | EP0554015B1 (zh) |
JP (1) | JP3336062B2 (zh) |
KR (1) | KR100253529B1 (zh) |
CN (2) | CN1094039C (zh) |
AT (1) | ATE120076T1 (zh) |
BR (1) | BR9300297A (zh) |
CA (1) | CA2087930C (zh) |
DE (1) | DE69300089T2 (zh) |
DK (1) | DK0554015T3 (zh) |
ES (1) | ES2073326T3 (zh) |
HU (1) | HU216089B (zh) |
MX (1) | MX9300471A (zh) |
PL (1) | PL171086B1 (zh) |
RO (1) | RO111533B1 (zh) |
RU (1) | RU2113793C1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102939980A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-02-27 | 吉林省八达农药有限公司 | 一种含有麦草畏、烟嘧磺隆和莠去津的除草剂组合物及制法 |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9313210D0 (en) * | 1993-06-25 | 1993-08-11 | Sandoz Ltd | Novel combinations |
AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
DE19605786A1 (de) | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Ölsuspensionskonzentrate |
US5658855A (en) * | 1996-09-26 | 1997-08-19 | North Dakota State University | Adjuvants for herbicidal compositions |
EP0955809B1 (de) | 1997-02-05 | 2002-05-15 | Basf Aktiengesellschaft | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
WO1998042192A1 (de) | 1997-03-24 | 1998-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
AUPQ017699A0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Agrochemical composition |
AUPQ017599A0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Adjuvant composition for chemicals used in agriculture |
AU2005203209C1 (en) * | 1999-10-26 | 2009-02-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection |
PL200935B1 (pl) * | 1999-10-26 | 2009-02-27 | Bayer Cropscience Ag | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego |
DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
AUPQ579800A0 (en) | 2000-02-23 | 2000-03-16 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Plant growth hormone compositions |
DE10020671A1 (de) * | 2000-04-27 | 2001-11-08 | Aventis Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierungen |
TWI243019B (en) | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
DOP2001000246A (es) * | 2000-09-13 | 2002-09-15 | Basf Ag | Suspensiones oleosas concentradas a base de una sal de litio de ciclohexenonoximeter y su uso como productos fitosanitarios |
PT1333721E (pt) | 2000-10-17 | 2006-08-31 | Victorian Chemical Internat Pt | Composicao herbicida |
US8232230B2 (en) | 2000-12-01 | 2012-07-31 | Helena Holding Company | Manufacture and use of a herbicide formulation |
DE10129855A1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-01-02 | Bayer Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
JP5025053B2 (ja) * | 2001-08-23 | 2012-09-12 | 日本化薬株式会社 | 小川型農薬製剤 |
US6689720B2 (en) | 2001-11-14 | 2004-02-10 | Ndsu-Research Foundation | High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
US6642178B2 (en) | 2001-11-14 | 2003-11-04 | North Dakota State University | Adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides |
WO2003103396A1 (en) * | 2002-06-11 | 2003-12-18 | Helena Chemical Company Research Extension And Service Center | Manufacture and use of a herbicide formulation |
CN1668189A (zh) * | 2002-07-12 | 2005-09-14 | 拜尔作物科学有限公司 | 液体助剂 |
JP4152716B2 (ja) | 2002-10-15 | 2008-09-17 | スガツネ工業株式会社 | ステー |
HRP20020884A2 (en) * | 2002-11-11 | 2005-06-30 | Unbehend Ljiljana | Method for preparing dough without applying external energy |
EP1571908B1 (de) * | 2002-12-13 | 2014-12-17 | Bayer CropScience AG | Ölsuspensionskonzentrat |
WO2005009132A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition having the herbicidal effect enhanced, and method for enhancing the herbicidal effect |
DE10334301A1 (de) * | 2003-07-28 | 2005-03-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige Formulierung |
JP2005272442A (ja) * | 2004-02-26 | 2005-10-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 除草組成物 |
AR048414A1 (es) * | 2004-02-26 | 2006-04-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composicion herbicida |
JP2006257063A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Maruwa Biochemical Co Ltd | 保存安定性を向上させた油性懸濁除草製剤。 |
US8426341B2 (en) | 2005-05-27 | 2013-04-23 | Helena Holding Company | Herbicide formulation |
ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
DE102006033401A1 (de) * | 2006-07-19 | 2008-01-24 | Temmen Gmbh | Resistenzinduktoren/Pflanzenschutzmittel auf der Basis von Zellstreckungshormonen in Kombination mit Rapsöl und einem Emulgator zur Bekämpfung von biotrophen Schadorganismen wie z.B. Viren, Bakterien, Pilze und Insekten |
TW200843642A (en) * | 2007-03-08 | 2008-11-16 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
ES2323399B2 (es) | 2007-06-19 | 2010-02-26 | Gat Microencapsulation Ag | Suspensiones en aceites de sulfonilureas y combinaciones agroquimicas. |
EP2442656A4 (en) * | 2009-06-15 | 2014-04-16 | Accuform Technologies Llc | REDUCED VAPORIZATION COMPOSITIONS AND CORRESPONDING METHODS |
CN101785455B (zh) * | 2010-02-05 | 2013-03-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农药油悬剂及其制备方法 |
DK2563115T3 (en) | 2010-04-26 | 2018-02-05 | Dow Agrosciences Llc | STABILIZED AGRICULTURAL OIL DISPERSIONS |
RU2444191C1 (ru) * | 2010-07-15 | 2012-03-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидный состав |
MX2013002932A (es) * | 2010-09-17 | 2013-05-09 | Dow Agrosciences Llc | Formulaciones agricolas liquidas de estabilidad mejorada. |
NZ613876A (en) * | 2011-02-11 | 2015-03-27 | Dow Agrosciences Llc | Stable agrochemical oil dispersions |
GB2496643B (en) * | 2011-11-17 | 2016-08-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal suspension concentrate |
UA116886C2 (uk) * | 2012-05-25 | 2018-05-25 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Препаративна форма йодосульфурон-метилу натрієвої солі |
PT107186B (pt) * | 2013-09-23 | 2015-12-02 | Sapec Agro S A | Formulação herbicida compreendendo nicossulfurão e sulcotriona e processo de preparação da mesma |
CN104621100B (zh) * | 2013-11-11 | 2018-01-16 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 含磺酰胺类化合物的除草组合物 |
CN105638722B (zh) * | 2014-12-05 | 2018-03-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
CN107427010B (zh) | 2014-12-22 | 2020-07-17 | 三井农业化学国际有限公司 | 液态含磺酰脲的除草性组合物 |
JP2016145188A (ja) * | 2015-12-28 | 2016-08-12 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 安定な農薬油分散体 |
EP3549443A1 (en) | 2016-06-21 | 2019-10-09 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE252748C (zh) * | ||||
JPS562522B2 (zh) * | 1973-08-14 | 1981-01-20 | ||
JPS5112930A (en) * | 1975-04-08 | 1976-01-31 | Kumiai Chemical Industry Co | Anteiseiryokonaru noengeiyosakinsoseibutsu |
JPS517128A (en) * | 1975-04-08 | 1976-01-21 | Kumiai Chemical Industry Co | Anteiseiryokonaru noengeiyosakinsoseibutsu |
JPS52117422A (en) * | 1976-03-29 | 1977-10-01 | Ouchi Shinkou Kagaku Kougiyou | Agricultural and horticultural insecticide containing ethylene bisudithiolcarbamine acid metallic salts |
GR74847B (zh) * | 1980-05-01 | 1984-07-12 | Stauffer Chemical Co | |
JPS5718605A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-30 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stable insecticidal composition |
DE3484360D1 (de) * | 1983-04-04 | 1991-05-08 | Du Pont | Stabilisierte waesserige formulierungen von sulfonylharnstoffen. |
US4659823A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Herbicidal complexes with ureas |
JPS6284004A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-17 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された除草粒剤組成物 |
IN164880B (zh) * | 1986-01-30 | 1989-06-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
JPH0774129B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-08-09 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた農薬固型製剤 |
US4816060A (en) * | 1986-08-15 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Herbicidal aqueous compositions of imidazolinone herbicides |
DD252748A1 (de) * | 1986-09-18 | 1987-12-30 | Fahlberg List Chem U Pharmaz F | Beeinflussung der herbizid-persistenz |
JP2569342B2 (ja) * | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
GB8827262D0 (en) * | 1988-11-22 | 1988-12-29 | Ici Plc | Herbicidal compounds |
-
1993
- 1993-01-22 EP EP93300465A patent/EP0554015B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 DE DE69300089T patent/DE69300089T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 AT AT93300465T patent/ATE120076T1/de active
- 1993-01-22 DK DK93300465.7T patent/DK0554015T3/da active
- 1993-01-22 ES ES93300465T patent/ES2073326T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-22 CA CA002087930A patent/CA2087930C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-26 JP JP04428093A patent/JP3336062B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 KR KR1019930000983A patent/KR100253529B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-01-27 HU HUP9300218A patent/HU216089B/hu unknown
- 1993-01-27 RU RU93004549A patent/RU2113793C1/ru active
- 1993-01-27 US US08/009,984 patent/US5411932A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 CN CN93102079A patent/CN1094039C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-01-27 PL PL93297553A patent/PL171086B1/pl unknown
- 1993-01-27 BR BR9300297A patent/BR9300297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-01-28 MX MX9300471A patent/MX9300471A/es unknown
- 1993-01-28 RO RO93-00097A patent/RO111533B1/ro unknown
-
2000
- 2000-06-30 CN CN00118468A patent/CN1311999A/zh active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102939980A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-02-27 | 吉林省八达农药有限公司 | 一种含有麦草畏、烟嘧磺隆和莠去津的除草剂组合物及制法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU216089B (hu) | 1999-04-28 |
EP0554015A1 (en) | 1993-08-04 |
JPH0640823A (ja) | 1994-02-15 |
JP3336062B2 (ja) | 2002-10-21 |
RO111533B1 (ro) | 1996-11-29 |
CA2087930C (en) | 1997-07-22 |
EP0554015B1 (en) | 1995-03-22 |
MX9300471A (es) | 1993-07-30 |
KR100253529B1 (ko) | 2000-04-15 |
CN1094039C (zh) | 2002-11-13 |
DE69300089D1 (de) | 1995-04-27 |
HUT63937A (en) | 1993-11-29 |
US5411932A (en) | 1995-05-02 |
DK0554015T3 (da) | 1995-06-06 |
ATE120076T1 (de) | 1995-04-15 |
CA2087930A1 (en) | 1993-07-29 |
PL171086B1 (pl) | 1997-03-28 |
HU9300218D0 (en) | 1993-04-28 |
ES2073326T3 (es) | 1995-08-01 |
PL297553A1 (en) | 1993-09-20 |
RU2113793C1 (ru) | 1998-06-27 |
BR9300297A (pt) | 1993-08-03 |
DE69300089T2 (de) | 1995-07-20 |
KR930016015A (ko) | 1993-08-26 |
CN1075846A (zh) | 1993-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1094039C (zh) | 化学稳定化除草油-基悬浮物 | |
CN1046184C (zh) | 增效除草剂 | |
CN1262552C (zh) | N-(5,7-二甲氧基[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-2-基)芳香磺胺化合物和它们作为除草剂的用途 | |
CA2851390C (fr) | Composition, procede d'obtention de la composition et formulation phytosanitaire la comprenant | |
CN1130122C (zh) | 除草混合物 | |
CN1092021C (zh) | 包含环己烯酮肟醚的增效除草混合物 | |
CN1280458A (zh) | 用于液态水性制剂的表面活性剂体系 | |
CN1200876A (zh) | 除草有效物质组合剂 | |
CN1261514A (zh) | 用于水表面的农业化学组合物 | |
CN1274223C (zh) | 除草剂组合物 | |
CN1066613C (zh) | 磷酸酯作为结晶化抑制剂的用途 | |
CN1200651A (zh) | 用抑制细胞色素复合物ⅲ呼吸作用的活性物质与喹螨醚结合消灭寄生真菌的方法 | |
CN1033355C (zh) | 除草组合物 | |
FR2957492A1 (fr) | Nouvelles utilisations de composes de type esteramide | |
CN1091586A (zh) | 一种低植物毒性的除草剂组合物 | |
CN1420724A (zh) | 增效除草混合物 | |
TWI543709B (zh) | 包含祿芬隆及賽洛寧之新穎水性懸乳劑 | |
FR2957596A1 (fr) | Nouveaux composes de type esteramide, leurs procedes de preparation et leurs utilisations | |
CN1189763A (zh) | 包含4-碘-2-[3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)脲基磺酰基]苯甲酸酯的除草组合物 | |
CN1229023C (zh) | 新的除草剂和解毒剂混合物 | |
CN1491555A (zh) | 除草增效组合物和杂草控制方法 | |
CN1066717C (zh) | 1-芳基吡唑类杀虫剂 | |
CN1528764A (zh) | 除草剂o,o-二甲基-1-(2,4-二氯苯氧乙酰氧基)乙基膦酸酯及其除草组合物 | |
CN1313035A (zh) | 除草剂组合物及其应用 | |
CN1109707A (zh) | 杀虫方法及组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |