CN1280583A - 制备二烷基次膦酸的盐的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备二烷基次膦酸的盐的方法,其特征在于:a)在游离基引发剂的存在下,将烷基亚膦酸和/或次磷酸和/或其碱金属盐与烯烃进行反应,生成二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,然后b)将a)中所得的所述二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na和/或K的金属化合物进行反应,生成所迷金属的二烷基次膦酸盐。本发明还涉及通过本发明方法得到的所述二烷基次膦酸金属盐在生产阻燃剂中的应用。
Description
本发明涉及一种制备二烷基次膦酸的盐的方法、以及通过该方法制成的二烷基次膦酸盐的应用。
已知有机含磷酸的铝盐是阻燃剂。它们可通过各种方法制成。
EP-A-0299922描述了一种通过将铝与磷酸、膦酸或其酯进行反应来制备磷酸酯和膦酸酯的铝盐的方法。
在EP-A-0245207所述方法中,将铝化合物与烷基膦酸二酯反应形成相应的铝盐。
按照EP-A-0327496,在没有水的情况下,将氢氧化铝与烷基膦酸二酯在约180℃下进行反应也能生成膦酸半酯的铝盐。
EP-A-0699708描述了阻燃的聚酯模塑配混物,所述聚酯通过加入次膦酸或二次膦酸的钙盐或铝盐而具有阻燃性。上述盐通过将相应二烷基次膦酸与氢氧化钙或氢氧化铝进行反应而得到。
DE2447727描述了包含次膦酸或二次膦酸的盐的低可燃性聚酰胺模塑配混物。
但上述方法的缺点在于,必须首先费力地制备出合适的有机磷化合物。在二烷基次膦酸时尤其如此,其铝盐在用作阻燃剂时效果最佳,对其同样描述了某些合成路径。
因此,DE2100779Al描述了一种通过将具有2-22个碳原子的烯烃加成到烷基亚膦酸酯上来制备二烷基次膦酸烷基酯的方法。
迄今为止,还没有一种能够高产率生成均匀产物的经济的合成方法。
因此,本发明的目的是提供一种制备二烷基次膦酸的盐的方法,其中以特别简单且经济的方式制备出二烷基次膦酸和/或其碱金属盐、以及所需的最终产物,即某些金属的二烷基次膦酸盐。
该目的通过开头所述的那种方法而得以实现,该方法包括:
a)在游离基引发剂的存在下,将烷基亚膦酸和/或次磷酸和/或其碱金属盐与烯烃进行反应,生成二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,然后
b)将a)中所得的所述二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na和/或K的金属化合物进行反应,生成所述金属的二烷基次膦酸盐。
优选使用偶氮化合物作为游离基引发剂。
偶氮化合物优选为阳离子和/或非阳离子偶氮化合物。
优选使用2,2’-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸化物或2,2’-偶氮二(N,N’-二亚甲基异丁脒)二盐酸化物作为阳离子偶氮化合物。
优选使用偶氮二(异丁腈)、4,4’-偶氮二(4-氰基戊酸)或2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)作为非阳离子偶氮化合物。
优选使用无机过氧化物游离基引发剂和/或有机过氧化物游离基引发剂作为游离基引发剂。
优选使用过氧化氢、过二硫酸铵和/或过二硫酸钾作为无机过氧化物游离基引发剂。
优选使用过氧化二苯甲酰、二叔丁基过氧化物和/或过乙酸作为有机过氧化物游离基引发剂。
对合适游离基引发剂的广泛选择可例如,参见Houben-Weyl,附卷20,章节“Polymerisation durch radikalische Initiierung”[利用游离基引发剂的聚合反应],第15-74页。
金属化合物优选为金属氧化物、金属氢氧化物、金属氢氧化物氧化物、金属硫酸盐、金属乙酸盐、金属硝酸盐、金属氯化物和/或金属醇化物。
金属化合物特别优选氢氧化铝或硫酸铝。
优选的是:
a)在阳离子游离基引发剂的存在下,将次磷酸的碱金属盐与烯烃反应形成碱金属二烷基次膦酸盐,然后
b)将a)中所得碱金属二烷基次膦酸盐与铝化合物进行反应,生成二烷基次膦酸铝盐。
也可毫无问题地使用游离酸的水溶液来替代次磷酸的碱金属盐。优选的是,将按照步骤a)所得到的产物混合物无需进一步纯化而与金属化合物进行反应。
在该方法的另一实施方案中,将按照步骤a)所得到的产物混合物进行处理,然后仅将步骤a)所得的二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与金属化合物进行反应。
优选使用直链或支链α-烯烃作为烯烃。
优选使用具有内双键的那些烯烃、具有2-20个碳原子的环状或开链二烯和/或多烯作为烯烃。
优选使用乙烯、正丙烯、异丙烯、正丁烯、异丁烯、正戊烯、异戊烯、正己烯、异己烯、正辛烯、异辛烯、1-癸烯、1,5-环辛二烯、1,3-环戊二烯、二聚环戊二烯和/或2,4,4-三甲基戊烯异构体混合物作为烯烃。
烯烃优选具有官能团。
其中R1-R4可相同或不同,为氢原子、具有1-18个碳原子的烷基、苯基、苄基或烷基取代芳族基团。
合适的烯烃还可以是具有结构式:
的环烯烃,尤其是环戊烯、环己烯、环辛烯和环癸烯。
其中R5-R10可相同或不同,为氢原子或C1-C6烷基,且R11为(CH2)n,其中n=0-6。这时优选的是丁二烯、异戊二烯和1,5-己二烯。
优选的环二烯为1,3-环戊二烯、二聚环戊二烯和1,5-环辛二烯、以及降冰片二烯。
烷基亚膦酸和/或其碱金属盐优选为甲基亚膦酸或乙基亚膦酸和/或其碱金属盐。
步骤a)的反应优选在40-130℃下进行。
步骤a)的反应特别优选在70-110℃下进行。
步骤b)的反应优选在20-150℃下进行。
步骤b)的反应特别优选在80-120℃下进行。
步骤a)和步骤b)的反应优选在乙酸介质中进行。
在步骤b)中,还优选在含水介质中进行反应。
这时,步骤b)的反应在调节至用于盐沉淀的这样一pH值之后进行,该pH值对相应的二烷基次膦酸/金属化合物体系是最适宜的。
本发明还尤其涉及这样一种方法,其中在阳离子或非阳离子游离基引发剂的存在下或在过氧化物游离基引发剂的存在下,将次磷酸钠与乙烯进行反应,生成二乙基次膦酸的钠盐作为主要产物。
按照本发明,随后将该产物与氢氧化铝或硫酸铝进行反应,生成二乙基次膦酸的铝盐。
本发明还涉及按照本发明方法制成的金属二烷基次膦酸盐在制备阻燃剂中的应用。
本发明尤其涉及按照本发明方法制成的金属二烷基次膦酸盐在制备用于热塑性聚合物如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚苯乙烯或聚酰胺或用于热固性塑料的阻燃剂中的应用。
最后,本发明涉及按照本发明方法制成的金属二烷基次膦酸盐作为添加剂在聚合物模塑配混物中的应用。
以下通过实施例更详细描述本发明。
实施例1
a)甲基乙基次膦酸的制备
将1000克(12.5摩尔)甲基亚膦酸与50克(0.18摩尔,1.5%摩尔)2,2’-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸化物一起加入高压釜中,然后将该化合物在搅拌下首先加热至60℃。然后,将乙烯在20巴压力下加入该反应器中至饱和。在最高81℃下反应17小时之后,将该反应器减压并冷却。产量为1.35千克。31P-NMR分析: 甲基乙基次膦酸: 92.4%摩尔
甲基丁基次膦酸: 6.2%摩尔
甲基亚膦酸: 0.9%摩尔
未知组分: 0.5%摩尔
b)铝盐的制备
将1100克主要包含甲基乙基次膦酸和甲基丁基次膦酸的按照a)得到的混合物溶解在2800毫升乙酸中,然后加入270克(3.4摩尔)氢氧化铝。将该混合物在回流下加热5小时,然后冷却,吸滤并在135℃真空干燥箱中干燥。总共得到1172克产物,对应于产率97%。甲基乙基次膦酸铝的含量为93.2%摩尔,甲基丁基次膦酸铝的含量为6.1%摩尔。
实施例2
a)二乙基次膦酸(作为钠盐)的制备
将2.2千克(20.7摩尔)一水合次磷酸钠溶解在8千克(7.62升)乙酸中,然后加入16升搪瓷钢夹套压力反应器。在将反应混合物加热至85℃之后,通过设定减压阀在5巴将乙烯加入该反应器中至饱和。在恒定搅拌下,计量加入56克(1%摩尔)2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸化物在250毫升水中的溶液以开始进行反应,并通过游离基引发剂的加料速率来加以控制,通过在约5巴的平均压力下不断加入乙烯,使得在夹套温度80℃下,反应器中的温度不超过95℃。计量加入时间总共3小时。然后,将该混合物在85℃下再进行后反应3小时。将该反应器减压,冷却至室温,然后分析内容物。31P-NMR分析: 二乙基次膦酸钠: 87.0%摩尔
乙基丁基次膦酸钠: 11.9%摩尔
单乙基次膦酸钠: 0.9%摩尔
次磷酸钠: 0.1%摩尔
未知组分: 0.1%摩尔
内容物的总量为11.7千克。这相当于吸收1.2千克的乙烯(理论值的100%)。
b)二乙基次膦酸铝盐的制备
将800克主要为二乙基次膦酸钠的按照a)得到的混合物溶解在2500毫升乙酸中,然后加入38克(0.48摩尔)氢氧化铝。将该混合物在回流下加热约4小时,冷却,并过滤。所得固体物质首先用1升冰醋酸、然后用1升蒸馏水,最后用500毫升丙酮进行洗涤,然后在130℃下减压干燥。产量:183克(理论值的92%)。
实施例3
a)二乙基次膦酸(作为钠盐)的制备
将2.12千克(20摩尔)一水合次磷酸钠溶解在7千克乙酸中,然后加入16升搪瓷钢夹套压力反应器。在将反应混合物加热至100℃之后,通过设定减压阀在5巴将乙烯加入该反应器中至饱和。在5巴的乙烯压力和100-105℃下,在恒定搅拌下,于6小时内均匀加入32.8克(1%摩尔)偶氮二(异丁腈)(AIBN)在500克乙酸中的溶液。后反应1小时之后,将该反应器减压并冷却至室温,然后分析内容物:31P-NMR分析: 二乙基次膦酸钠: 91.3%摩尔
乙基丁基次膦酸钠: 7.7%摩尔
乙基亚膦酸钠: 0.7%摩尔
未知组分: 0.3%摩尔
乙烯的吸收量为1160克(理论值的100%)。
b)二乙基次膦酸铝盐的制备
将520克(6.67摩尔)氢氧化铝加入按照a)得到的溶液中,将该混合物在80℃下加热4小时,然后在回流下再加热4小时。然后将所得固体物质过滤、洗涤两次,每次用2升乙酸和2升水相继洗涤,然后在130℃下减压干燥。产量:2210克(理论值的85%)。
实施例4
a)二乙基次膦酸的制备
将2.64千克(20摩尔)的50%浓度次磷酸水溶液与7千克乙酸的混合物加入16升搪瓷钢夹套压力反应器。在将反应混合物加热至100℃之后,通过将减压阀设定在5巴将乙烯加入该反应器中至饱和。在5巴的乙烯压力和100-105℃下,在恒定搅拌下,于6小时内均匀加入56克(1%摩尔)4,4’-偶氮二(4-氰基戊酸)在500克乙酸中的溶液。后反应1小时之后,将该反应器减压并冷却至室温,然后分析内容物:31P-NMR分析: 二乙基次膦酸: 90.6%摩尔
丁基乙基次膦酸: 8.4%摩尔
乙基亚膦酸: 0.8%摩尔
未知组分: 0.2%摩尔
乙烯的吸收量为1160克(理论值的100%)。
b)二乙基次膦酸铝盐的制备
将按照a)得到的溶液在旋转式蒸发器上去除绝大部分溶剂乙酸,然后加入10升水。在1小时内,加入4500克(3.5摩尔)的46%浓度Al2(SO4)3·14H2O水溶液。然后将所得固体物质过滤、洗涤两次,每次用2升乙酸和2升水相继洗涤,然后在130℃下减压干燥。产量:2520克(理论值的82%)。
实施例5
a)二辛基次膦酸(作为钠盐)的制备
在配有搅拌器、回流冷凝器和计量装置的2升三颈烧瓶中,在恒定剧烈搅拌下,在95℃下,于16小时内将1.5克(2%摩尔)2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)在50克乙酸中的溶液均匀加入42.4克(0.4摩尔)一水合次磷酸钠、134.4克(1.2摩尔)1-辛烯和1千克乙酸的混合物中。后反应1小时之后,冷却至室温,然后分析内容物:31P-NMR分析: 二辛基次膦酸: 94.1%摩尔
十六烷基辛基次膦酸: 4.2%摩尔
辛基亚膦酸: 1.1%摩尔
未知组分: 0.6%摩尔
b)二辛基次膦酸铝盐的制备
将10.4克(0.13摩尔)氢氧化铝加入按照a)得到的溶液中,在80℃下加热4小时,然后再回流16小时。然后将所得固体物质过滤、洗涤两次,每次用200毫升乙酸和200毫升水相继洗涤,然后在130℃下减压干燥。产量:90克(理论值的75%)。
Claims (26)
1.一种制备二烷基次膦酸的盐的方法,包括:
a)在游离基引发剂的存在下,将烷基亚膦酸和/或次磷酸和/或其碱金属盐与烯烃进行反应,生成二烷基次膦酸和/或其碱金属盐,然后
b)将a)中所得的所述二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Na和/或K的金属化合物进行反应,生成所述金属的二烷基次膦酸盐。
2.根据权利要求1所要求的方法,其中使用偶氮化合物作为游离基引发剂。
3.根据权利要求2所要求的方法,其中所述偶氮化合物为阳离子和/或非阳离子偶氮化合物。
4.根据权利要求2或权利要求3所要求的方法,其中使用2,2’-偶氮二(2-脒基丙烷)二盐酸化物或2,2’-偶氮二(N,N’-二亚甲基异丁脒)二盐酸化物作为阳离子偶氮化合物。
5.根据权利要求2或权利要求3所要求的方法,其中使用偶氮二(异丁腈)、4,4’-偶氮二(4-氰基戊酸)或2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)作为非阳离子偶氮化合物。
6.根据权利要求1所要求的方法,其中使用无机过氧化物游离基引发剂和/或有机过氧化物游离基引发剂作为游离基引发剂。
7.根据权利要求6所要求的方法,其中使用过氧化氢、过二硫酸铵和/或过二硫酸钾作为无机过氧化物游离基引发剂。
8.根据权利要求6所要求的方法,其中使用过氧化二苯甲酰、二叔丁基过氧化物和/或过乙酸作为有机过氧化物游离基引发剂。
9.根据权利要求1-8中一项或多项所要求的方法,其中所述金属化合物为金属氧化物、金属氢氧化物、金属氢氧化物氧化物、金属硫酸盐、金属乙酸盐、金属硝酸盐、金属氯化物和/或金属醇化物。
10.根据权利要求1-9中一项或多项所要求的方法,其中所述金属化合物为氢氧化铝或硫酸铝。
11.根据权利要求1-4中一项或多项所要求的方法,其中:
a)在阳离子游离基引发剂的存在下,将次磷酸的碱金属盐与烯烃反应形成碱金属二烷基次膦酸盐,然后
b)将a)中所得碱金属二烷基次膦酸盐与铝化合物进行反应,生成二烷基次膦酸铝盐。
12.根据权利要求1-11中一项或多项所要求的方法,其中按照步骤a)所得到的产物混合物无需进一步纯化就与金属化合物进行反应。
13.根据权利要求1-11中一项或多项所要求的方法,其中将按照步骤a)所得到的产物混合物进行处理,然后仅将步骤a)所得的二烷基次膦酸和/或其碱金属盐与金属化合物进行反应。
14.根据权利要求1-13中一项或多项所要求的方法,其中使用直链或支链α-烯烃作为烯烃。
15.根据权利要求1-14中一项或多项所要求的方法,其中使用具有内双键的那些烯烃、具有4-10个碳原子的环状或开链二烯和/或多烯作为烯烃。
16.根据权利要求1-14中一项或多项所要求的方法,其中使用乙烯、正丙烯、异丙烯、正丁烯、异丁烯、正戊烯、异戊烯、正己烯、异己烯、正辛烯、异辛烯、1-癸烯、1,3-环辛二烯、1,3-环戊二烯、二聚环戊二烯和/或2,4,4-三甲基戊烯异构体混合物作为烯烃。
17.根据权利要求1-16中一项或多项所要求的方法,其中所述烯烃具有官能团。
18.根据权利要求1-17中一项或多项所要求的方法,其中所述烷基亚膦酸和/或其碱金属盐为甲基亚膦酸或乙基亚膦酸和/或其碱金属盐。
19.根据权利要求1-18中一项或多项所要求的方法,其中步骤a)的反应在40-130℃下进行。
20.根据权利要求1-19中一项或多项所要求的方法,其中步骤a)的反应在70-110℃下进行。
21.根据权利要求1-20中一项或多项所要求的方法,其中步骤b)的反应在20-150℃下进行。
22.根据权利要求1-21中一项或多项所要求的方法,其中步骤b)的反应在80-120℃下进行。
23.根据权利要求1-22中一项或多项所要求的方法,其中步骤a)和步骤b)的反应在乙酸介质中进行。
24.根据权利要求1-23的方法制成的金属二烷基次膦酸盐在制备阻燃剂中的应用。
25.根据权利要求1-23的方法制成的金属二烷基次膦酸盐在制备用于热塑性聚合物如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚苯乙烯或聚酰胺或用于热固性塑料的阻燃剂中的应用。
26.根据权利要求1-23的方法制成的金属二烷基次膦酸盐作为添加剂在聚合物模塑配混物中的应用。
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Cited By (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1293147C (zh) * | 2002-04-16 | 2007-01-03 | 日立化成工业株式会社 | 热固化性树脂组合物及使用该组合物的预浸体及层叠板 |
CN1660857B (zh) * | 2003-12-19 | 2010-08-04 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 二烷基次膦酸盐 |
CN1660858B (zh) * | 2003-12-19 | 2010-08-11 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 用于制备二烷基次膦酸盐的方法 |
CN101830926A (zh) * | 2010-05-04 | 2010-09-15 | 云梦县江山新材料有限公司 | 二烷基次膦酸金属盐及其阻燃剂的合成工艺 |
CN102164930A (zh) * | 2008-12-18 | 2011-08-24 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 制备混合取代的二烷基次膦酸、二烷基次膦酸酯和二烷基次膦酸盐的方法,以及它们的用途 |
CN102660031A (zh) * | 2012-05-14 | 2012-09-12 | 苏州科技学院 | 聚烯丙基苯基烯丙基醚次膦酸金属盐及其制备方法 |
CN103073577A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073575A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073576A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸及其盐的制备方法 |
CN103087097A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103172665A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种高密度大粒径二烷基次膦酸盐的制备方法及其应用 |
CN103172670A (zh) * | 2013-03-04 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103172664A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种具有良好流散性的二烷基次膦酸盐的制备方法 |
CN103172671A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种提高二烷基次膦酸盐堆积密度的制备方法 |
CN103613613A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-03-05 | 常熟新特化工有限公司 | 一种二烷基次磷酸钠的制备方法 |
CN103788125A (zh) * | 2013-12-31 | 2014-05-14 | 邓娟 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
WO2014134874A1 (zh) * | 2013-03-04 | 2014-09-12 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN104072537A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-10-01 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 高纯度二乙基次膦酸盐及其制备工艺 |
CN104093728A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-10-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 至少一种二烷基次膦酸与至少一种与其不同的二烷基次膦酸的混合物,其制备方法及其用途 |
CN104119377A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-10-29 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸盐的制备工艺及产品 |
CN104230986A (zh) * | 2014-09-17 | 2014-12-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸盐的制备工艺 |
CN104371142A (zh) * | 2014-10-29 | 2015-02-25 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
CN105646938A (zh) * | 2014-10-29 | 2016-06-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
CN107163287A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-15 | 涂志秀 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
CN107177200A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-09-19 | 涂志秀 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
CN107189098A (zh) * | 2015-10-30 | 2017-09-22 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂和其制备方法与应用以及由其组成的阻燃聚合物模塑组合物 |
CN110229184A (zh) * | 2019-07-25 | 2019-09-13 | 利尔化学股份有限公司 | 甲基乙基次膦酸及其铝盐的制备方法 |
CN111825883A (zh) * | 2019-04-15 | 2020-10-27 | 黎杰 | 多二烷基次膦酸金属复合盐和/或其混合物,和其用途 |
CN116925132A (zh) * | 2023-07-03 | 2023-10-24 | 太仓维龙化工有限公司 | 一种细粒径二烷基次膦酸盐的制备方法 |
WO2023201541A1 (zh) * | 2022-04-19 | 2023-10-26 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸杂化盐及其制备方法、应用 |
CN117534702A (zh) * | 2024-01-10 | 2024-02-09 | 太仓维龙化工有限公司 | 一种二烷基-单烷基复合次膦酸盐及其快速制备方法 |
WO2024060020A1 (zh) * | 2022-09-20 | 2024-03-28 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸杂化盐及其制备方法、应用 |
Families Citing this family (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19912920C2 (de) | 1999-03-22 | 2001-06-21 | Clariant Gmbh | Polymere Phosphinsäuren und deren Salze |
DE19923619C2 (de) * | 1999-05-25 | 2001-08-23 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuren und deren Salzen |
DE19923743C2 (de) * | 1999-05-25 | 2002-03-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Metall)salzen von Alkylphosphonigen Säuren II |
DE19923830C1 (de) * | 1999-05-25 | 2001-02-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metallsalzen von Alkylphosphonigen Säuren I |
DE19923615C1 (de) * | 1999-05-25 | 2000-12-14 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphonigsäureestern |
US6717007B1 (en) * | 1999-09-16 | 2004-04-06 | Lupin Limited | Regiospecific synthesis of phosphonous acids |
DE10309622A1 (de) * | 2003-03-04 | 2004-09-23 | Clariant Gmbh | Schmelzbare Zinkphosphinate |
DE10323116A1 (de) * | 2003-05-22 | 2004-12-16 | Clariant Gmbh | Titanhaltige Phosphinat-Flammschutzmittel |
DE10324568A1 (de) * | 2003-05-30 | 2005-01-13 | Clariant Gmbh | Styrol-Hypophosphit-Addukt sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung |
US7067595B2 (en) | 2003-10-03 | 2006-06-27 | General Electric Company | Poly (arylene ether) composition and method |
US7101923B2 (en) * | 2003-10-03 | 2006-09-05 | General Electric Company | Flame-retardant thermoset composition, method, and article |
US7211639B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-05-01 | General Electric Company | Composition comprising functionalized poly(arylene ether) and ethylene-alkyl (meth)acrylate copolymer, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom |
RU2006141353A (ru) * | 2004-04-23 | 2008-05-27 | СУПРЕСТА ЭлЭлСи (US) | Способ алкилирования фосфор-содержащих соединений |
DE102004023085A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-15 | Clariant Gmbh | Dialkylphosphinsäure-Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE102004026799B4 (de) * | 2004-06-02 | 2006-05-18 | Clariant Gmbh | Pressgranulierte Flammschutzmittelzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
RU2007102080A (ru) * | 2004-06-22 | 2008-07-27 | СУПРЕСТА ЭлЭлСи (US) | Фосфорсодержащий пламегаситель для термопластических полимеров |
US7495047B2 (en) * | 2005-10-06 | 2009-02-24 | At&T Intellectual Property, I, L.P. | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
US20070080330A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Peters Edward N | Flame retardant composition and method |
US7488766B2 (en) * | 2005-10-06 | 2009-02-10 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polymer composition, method, and article |
WO2007064748A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Supresta Llc | Flame retardant compositions containing mixtures of disubstituted phosphinate salts and monosubstituted phosphinate salts |
DE102006010352A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäure-Salzen und weiteren Komponenten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
DE102006010361A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäureestern und weiteren Komponenten |
DE102006010362A1 (de) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Clariant International Limited | Mischungen aus Mono-Carboxylfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US9139714B2 (en) | 2008-11-05 | 2015-09-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for producing dialkylphosphinic acids and esters and salts thereof by means of allyl alcohols-acroleins and use thereof |
DE102008055914A1 (de) * | 2008-11-05 | 2010-05-06 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-hydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acroleinen und ihre Verwendung |
DE102008055916A1 (de) * | 2008-11-05 | 2010-05-06 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-hydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Allylalkoholen und ihre Verwendung |
DE102008056228A1 (de) * | 2008-11-06 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monoaminofunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, deren Salze und Ester und ihre Verwendung |
DE102008056342A1 (de) * | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acrylnitrilen und ihre Verwendung |
US8664418B2 (en) | 2008-11-07 | 2014-03-04 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method for producing dialkylphosphinic acids and esters and salts thereof by means of acrylic acid derivatives and use thereof |
DE102008056341A1 (de) | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monoaminofunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Acrylnitrilen und ihre Verwendung |
DE102008056339A1 (de) * | 2008-11-07 | 2010-05-12 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-aminofunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen und ihre Verwendung |
EP2367835B1 (de) | 2008-11-11 | 2013-12-11 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verfahren zur herstellung von mono-allylfunktionalisierten dialkylphosphinsäuren, deren salze und ester mit allylischen verbindungen und ihre verwendung |
DE102008060035A1 (de) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-hydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Vinylester einer Carbonsäure und ihre Verwendung |
DE102008060036A1 (de) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-carboxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Vinylester einer Carbonsäure und ihre Verwendung |
DE102008060535A1 (de) | 2008-12-04 | 2010-06-10 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-carboxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Vinylether und ihre Verwendung |
DE102008063642A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monocarboxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels Alkylenoxiden und ihre Verwendung |
DE102008063627A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von monohydroxyfunktionalisierten Dialkylphosphinsäuren,-estern und -salzen mittels Ethylenoxid und ihre Verwendung |
CN102164931B (zh) | 2008-12-18 | 2015-07-22 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 利用乙炔制备亚乙基二烷基次膦酸、亚乙基二烷基次膦酸酯和亚乙基二烷基次膦酸盐的方法,以及它们的用途 |
DE102008063668A1 (de) | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosponsäuren, -estern und -salzen mittels Oxidation von Alkylphosphonigsäuren und ihre Verwendung |
DE102008064012A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Halogenfreie Addukte von Alkylphosphonigsäurederivaten und diesterbildenden Olefinen, halogenfreie Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102008064003A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von mono-funktionalisierten Dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen und ihre Verwendung |
JP5468944B2 (ja) | 2010-03-12 | 2014-04-09 | 矢崎総業株式会社 | 押出しフレキシブルフラットケーブル |
DE102010018682A1 (de) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Alkylphosphonigsäuresalzen |
DE102010018684A1 (de) * | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus Alkylphosphonigsäuresalzen und Dialkylphosphinsäuresalzen |
DE102010047790A1 (de) * | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Clariant International Ltd. | Phosphorhaltige Mischungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
WO2013045965A1 (en) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Italmatch Chemicals S.P.A. | Halogen-free flame retardant polyesters composition |
HUE028063T2 (en) | 2011-09-28 | 2016-11-28 | Italmatch Chemicals Spa | Halogen-free flame retardant polyamide composition |
DE102011121591A1 (de) * | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Clariant International Ltd. | Gemische aus Dialkylphosphinsäuren und Alkylphosphonsäuren, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
US20130253105A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-09-26 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Stain and Color Change Resistant Poly(Phenylene Ether) Composition |
US8912261B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-12-16 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for making particulate-free poly(phenylene ether) compositions and photovoltaic backsheet materials derived therefrom |
US8779040B2 (en) | 2012-10-16 | 2014-07-15 | Sabic Global Technologies B.V. | High-heat polycarbonate blends that are halogen-free and flame retardant |
ES2656960T3 (es) | 2013-12-12 | 2018-03-01 | Italmatch Chemicals S.P.A | Composiciones de moldeo de poliamida retardante a las llamas libres de halógeno con una resistencia incrementada al hilo incandescente y al fuego |
ES2740835T3 (es) * | 2014-04-01 | 2020-02-06 | Ningbo Inst Materials Tech & Eng Cas | Proceso de preparación de fosfinato de dialquilo |
KR101667942B1 (ko) * | 2014-11-26 | 2016-10-21 | 한국에너지기술연구원 | 차아인산계 난연제 및 이를 포함하는 난연성 수지 조성물 |
US10435806B2 (en) | 2015-10-12 | 2019-10-08 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for electrolytically depositing pretreatment compositions |
DE102017212098A1 (de) * | 2017-07-14 | 2019-01-17 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen mit hoher Wärmeformbeständigkeit und deren Verwendung |
DE102017214051B4 (de) * | 2017-08-11 | 2020-07-23 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen mit hoher Wärmeformbeständigkeit und deren Verwendung |
WO2020115522A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Italmatch Chemicals S.P.A. | Polyolefins halogen-free flame retardant moulding compositions comprising an inorganic hypophosphorous acid metal salt |
WO2020201811A1 (en) | 2019-04-02 | 2020-10-08 | Italmatch Chemicals S.P.A. | Non-flammable hypophosphite metal salt based powders and their use as flame retardant ingredients |
EP4188983A1 (en) | 2020-07-30 | 2023-06-07 | SHPP Global Technologies B.V. | Glass containing flame retardant polycarbonate compositions |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2957931A (en) * | 1949-07-28 | 1960-10-25 | Socony Mobil Oil Co Inc | Synthesis of compounds having a carbonphosphorus linkage |
US3563948A (en) | 1967-01-30 | 1971-02-16 | Geigy Chem Corp | Metal derivatives of alkylhydroxy-phenylalkylphosphinic acids and compositions containing these derivatives |
US3488368A (en) * | 1967-01-30 | 1970-01-06 | Geigy Chem Corp | Metal derivatives of alkylhydroxyphenylalkylphosphinic acids |
US3534127A (en) | 1967-01-30 | 1970-10-13 | Geigy Chem Corp | Process for the preparation of phosphoryl compounds |
US3742096A (en) | 1967-01-30 | 1973-06-26 | Ciba Geigy Corp | Phosphinic acids and esters of alkylated p-hydroxyphenylalkanes |
US3914345A (en) | 1971-01-08 | 1975-10-21 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of dialkyl-phosphinic acid esters |
DE2233941C3 (de) | 1972-07-11 | 1978-03-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Verwendung von Perfluoralkylphosphorverbindungen als schaumdämpfende Mittel |
DE2447727A1 (de) * | 1974-10-07 | 1976-04-08 | Hoechst Ag | Schwerentflammbare polyamidformmassen |
US4208322A (en) * | 1978-04-13 | 1980-06-17 | Pennwalt Corporation | Polyester-polyamide resins flame retarded by poly(metal phosphinate)s |
US4321187A (en) | 1980-07-03 | 1982-03-23 | American Cyanamid Company | Phosphinic acid flame retardants for polyphenylene ether resins |
US4632741A (en) | 1984-09-06 | 1986-12-30 | Economics Laboratory, Inc. | Synthesis of alkyl phosphinate salts and bis(alkyl) phosphinate salts |
US4590014A (en) * | 1984-09-06 | 1986-05-20 | Economics Laboratory, Inc. | Synthesis of alkyl phosphinate salts |
GB8611357D0 (en) | 1986-05-09 | 1986-06-18 | Ciba Geigy Ag | Flame retardent polymer compositions |
US4740332A (en) * | 1986-05-12 | 1988-04-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for preparing phosphonous acids |
US4939285A (en) | 1987-07-13 | 1990-07-03 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of metal salts of phosphoric and phosphonic acid esters |
GB8802219D0 (en) | 1988-02-02 | 1988-03-02 | Ciba Geigy Ag | Chemical process |
DE4430932A1 (de) | 1994-08-31 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Flammgeschützte Polyesterformmasse |
DE19734437A1 (de) | 1997-08-08 | 1999-02-11 | Clariant Gmbh | Synergistische Flammschutzmittel-Kombination für Polymere |
-
1998
- 1998-11-17 CN CNB98811626XA patent/CN1284787C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-17 EP EP98967069A patent/EP1047700B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-17 AT AT98967069T patent/ATE251629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-11-17 WO PCT/EP1998/007350 patent/WO1999028327A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-11-17 BR BR9814744-7A patent/BR9814744A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-17 ES ES98967069T patent/ES2209246T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-17 DE DE59809884T patent/DE59809884D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-17 AU AU35873/99A patent/AU3587399A/en not_active Abandoned
- 1998-11-17 CA CA002311675A patent/CA2311675C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-17 KR KR1020007005705A patent/KR100760170B1/ko active IP Right Grant
- 1998-11-17 JP JP2000523219A patent/JP4405077B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-24 US US09/198,540 patent/US6534673B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-24 TW TW087119501A patent/TW480267B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-10 US US09/610,953 patent/US6355832B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1293147C (zh) * | 2002-04-16 | 2007-01-03 | 日立化成工业株式会社 | 热固化性树脂组合物及使用该组合物的预浸体及层叠板 |
CN1660857B (zh) * | 2003-12-19 | 2010-08-04 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 二烷基次膦酸盐 |
CN1660858B (zh) * | 2003-12-19 | 2010-08-11 | 科莱恩产品(德国)有限公司 | 用于制备二烷基次膦酸盐的方法 |
CN102164930A (zh) * | 2008-12-18 | 2011-08-24 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 制备混合取代的二烷基次膦酸、二烷基次膦酸酯和二烷基次膦酸盐的方法,以及它们的用途 |
CN101830926A (zh) * | 2010-05-04 | 2010-09-15 | 云梦县江山新材料有限公司 | 二烷基次膦酸金属盐及其阻燃剂的合成工艺 |
CN101830926B (zh) * | 2010-05-04 | 2013-04-17 | 洪湖市一泰科技有限公司 | 二烷基次膦酸金属盐及其阻燃剂的合成工艺 |
CN104093728A (zh) * | 2011-12-21 | 2014-10-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 至少一种二烷基次膦酸与至少一种与其不同的二烷基次膦酸的混合物,其制备方法及其用途 |
CN102660031A (zh) * | 2012-05-14 | 2012-09-12 | 苏州科技学院 | 聚烯丙基苯基烯丙基醚次膦酸金属盐及其制备方法 |
CN103087097A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073576A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸及其盐的制备方法 |
CN103073575A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073576B (zh) * | 2012-09-19 | 2015-09-23 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸及其盐的制备方法 |
CN103087097B (zh) * | 2012-09-19 | 2015-12-16 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073577A (zh) * | 2012-09-19 | 2013-05-01 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073577B (zh) * | 2012-09-19 | 2015-11-04 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103073575B (zh) * | 2012-09-19 | 2015-11-11 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103172665A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种高密度大粒径二烷基次膦酸盐的制备方法及其应用 |
CN103172664B (zh) * | 2013-02-27 | 2015-04-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种具有良好流散性的二烷基次膦酸盐的制备方法 |
CN103172664A (zh) * | 2013-02-27 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种具有良好流散性的二烷基次膦酸盐的制备方法 |
CN103172665B (zh) * | 2013-02-27 | 2015-04-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种高密度大粒径二烷基次膦酸盐的制备方法及其应用 |
CN103172670A (zh) * | 2013-03-04 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
WO2014134874A1 (zh) * | 2013-03-04 | 2014-09-12 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103172670B (zh) * | 2013-03-04 | 2015-09-30 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
WO2014134875A1 (zh) * | 2013-03-04 | 2014-09-12 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种单烷基/二烷基次膦酸盐及其制备方法 |
CN103172671B (zh) * | 2013-04-09 | 2015-02-11 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种提高二烷基次膦酸盐堆积密度的制备方法 |
CN103172671A (zh) * | 2013-04-09 | 2013-06-26 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种提高二烷基次膦酸盐堆积密度的制备方法 |
CN103613613A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-03-05 | 常熟新特化工有限公司 | 一种二烷基次磷酸钠的制备方法 |
CN103788125B (zh) * | 2013-12-31 | 2015-02-11 | 邓娟 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
WO2015101136A1 (zh) * | 2013-12-31 | 2015-07-09 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
CN103788125A (zh) * | 2013-12-31 | 2014-05-14 | 邓娟 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
CN104119377A (zh) * | 2014-04-01 | 2014-10-29 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸盐的制备工艺及产品 |
CN104072537A (zh) * | 2014-06-19 | 2014-10-01 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 高纯度二乙基次膦酸盐及其制备工艺 |
CN104230986A (zh) * | 2014-09-17 | 2014-12-24 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 二烷基次膦酸盐的制备工艺 |
CN104371142A (zh) * | 2014-10-29 | 2015-02-25 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
WO2016065971A1 (zh) * | 2014-10-29 | 2016-05-06 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
CN105646938A (zh) * | 2014-10-29 | 2016-06-08 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
CN104371142B (zh) * | 2014-10-29 | 2016-07-13 | 广州金凯新材料有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂组合物和其制备方法及由其组成的阻燃热塑性聚合物模塑材料 |
EP3214118A1 (en) | 2014-10-29 | 2017-09-06 | Guangzhou Kingsky Material Co., Ltd. | Additive composition for polymer and preparation method therefor and flame-retardant thermoplastic polymer moulding material consisting of same |
CN107189098B (zh) * | 2015-10-30 | 2021-04-06 | 珠海万通化工有限公司 | 一种用于聚合物的添加剂和其制备方法与应用以及由其组成的阻燃聚合物模塑组合物 |
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CN107163287A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-15 | 涂志秀 | 一种用于聚合物的添加剂及其制备方法 |
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CN111825883A (zh) * | 2019-04-15 | 2020-10-27 | 黎杰 | 多二烷基次膦酸金属复合盐和/或其混合物,和其用途 |
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