TW480267B - Process for preparing salts of dialkylphosphinic acids - Google Patents
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Description
480267 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（1 ) 本發明有關一種製備二烷基次膦酸鹽類之方法及以該 方法製得之二烷基次膦酸鹽類用途。 有機含磷酸類之鋁鹽係以充當阻燃劑聞名。其可藉由 各種方法製備。 EP — A - 〇 2 9 9 9 22描述一種製備磷酸或 次膦酸酯類之鋁鹽的方法，其中使鋁與磷酸、次膦酸或其 酯類反應。 在E P — A — 〇 245 .207所描述之方法中， 鋁化合物與烷基次膦酸二酯類反應，製得對應之鋁鹽。 根據 E P - A — 0 3 2 7 4 9 6 ，於約 1 8 0 °C 無水狀態下，反應氫氧化鋁與烷基次膦酸二酯類，亦可製 得次膦酸半酯類之鋁鹽。 E P — A — 〇 6 9 9 7 0 8描述阻燃劑聚酯模製 組合物，於該聚酯類中添加次膦酸或二次膦酸之鈣鹽或鋁 鹽進行阻燃完工。上述鹽類係使對應的二烷基次膦酸類與 氫氧化鈣或氫氧化鋁反應製得。 D E 2 4 4 7. 7 2 7描述可燃性低之聚醯胺模 製化合物，其包括一種次膦酸鹽或二次膦酸鹽。 不過，上述方法之缺點係必須先以實驗室方式製備適 用之有機磷化合物。此情況在二烷基次膦酸類（其鋁鹽作 爲阻燃劑應用時可以獲得最佳結果）尤然，同樣地描述數 ’種合成方式。 因此，D E 21 0〇 7 7 9 A 1描述一種製 備烷基二烷基次膦酸酯類之方法，其係將具有2至2 2個 I---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂” 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4 - 480267 A7 B7 五、發明説明（2 ) 碳原子之燦烴類添加於烷基亞膦酸酯類中進行。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此實例亦無法提出迄今所缺乏可以製得高產率均勻產 物之經濟方法。 因此’本發明目的係提出一種製備二院基次膦酸鹽類 之方法，該方法不僅可以特別簡單而且經濟方式製備二烷 基次膦酸類及/或其鹽類，亦可製備所需之最終產物，即 該二烷基次膦酸類之特定金屬鹽類。 以最初所述之方法可以達對本目的，其包括 . · * a ) 於存在一種游離基起始劑下，烷基亞膦酸及/或 次磷酸及/或其鹼金屬·鹽類與烯烴類反應，形成二烷基 次膦酸類及/或其鹼金屬鹽類，以及 b ) 使根據a )製得之二烷基次膦酸類及/或其鹼金 屬鹽類與 Mg、Ca 、A1 、Sb、Sn、G.e 、Ti 、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li 、N a及/或K之金屬化合物反應，製得二烷基次膦酸 金屬鹽類。 ‘使用偶氮化合物作.爲游離基起始劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該偶氮化合物係陽離子及/或非陽離子偶氮化合物爲 佳。 使用二氫氯化2，2_ ' -偶氮雙（2 -醯胺基丙烷）或 二氫氯化2 ’ . 2、—偶氮雙（N，N ' -二伸甲基異丁咪） ’作爲陽離子偶氮化合物釋佳。 使.用偶氮雙（異丁腈）、4，4 ' 一偶氮雙（4 —氰基 戊酸）或2 ’ 2 ' -偶氮雙（2 -甲基丁腈）作爲非陽離子 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5 - 480267 6, 29 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3 ) 偶氮化合物爲佳。 使用無機過氧化物及/或有機過氧化物游離基起始劑 作爲游離基起始劑爲佳。 使用過氧化氫、過氧二硫酸銨及/或過氧二硫酸鉀作 爲無機過氧化物游離基起始劑爲佳。 使用過氧化二苄醯、二-第三丁基化過氧及/或過醋 酸作爲有機過氧化物游離基起始劑爲佳。 在例如 Houben-Weyl，Supplementary Volume 20，第 1 5 一 7 .4 頁、、Polymersation druch radikalische Initierung 〔以游離基起始劑進行聚合作用（Polymerzation by free-radical iniUat1〇n )〕一章中可以發現適用之游離基起始劑 廣丨之選擇範圍。 該金屬化合物係金屬氧化物、金屬氫氧化物·、金屬氫 氧化物氧化物、硫酸金屬鹽類、醋酸金屬鹽類、硝酸金屬 鹽類、金屬氯化物及/或金屬烷氧化物。 該金屬化合物係氫氧化鋁與硫酸鋁尤佳。 a )於存在陽離子游離基起始劑下反應次磷酸鹼金屬 鹽類與烯烴類，製得二烷基次膦酸鹼金屬鹽類，及 b )反應a )製得之二烷基次膦酸鹼金屬鹽類與鋁化 合物，製得二烷基次膦酸鋁鹽類 ,爲佳。 亦可使用游離酸水舉液代替次磷酸之鹼金屬鹽，不會 產生問題。 步驟a )製得之產物混合物未經進一步純化即與金屬 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中·國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 480267 -Mh A7 B7 五、發明説明（4 ) 化合物反應爲佳。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本另一具體實例中，收集步驟a )製得之產物混合物 ’然後僅將步驟a )製得之二烷基次膦酸類及/或其金屬 鹽類與金屬化合物反應。 使用不分支或分支α -烯烴作爲烯烴類爲佳。 使用具有2至2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或 開鏈二烯類及/或多烯類作爲烯烴類爲佳。 使用乙烯、正丙烯、異丙烯、正丁烯、異丁烯、正戊 嫌、異戊烯、正己烯、異己烯、正辛餘、異辛燃、1—癸 嫌、1，5 —環辛二烯、·1 ，3 —環戊二烯、二環戊二烯 及/或2，4，4 一三甲基戊烯異構混合物作爲烯烴類爲 佳。 該烯烴類具有官能基爲佳。 適用之烯烴類係下列通式之化合物 • . R1、 R3 c=c \ 。 R2 R4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R1 — R4相同或不同，其爲氫、具有1至1 8個 碳原子之烷基、苯基、苄基或烷基經取代芳族化合物。 同樣亦適用者爲下式之環烯烴類化合物 Λ =、· L (CHA」 ’，尤其是環戊烯、環己歸、環辛烯與環癸烯。 亦可使用通式之開鏈式二烯類 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） 480267 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（仓） R5 R9
- R1W
R6 R7 k V 其中R5 — R1 ◦相同或不同，其爲氫或^至〇6烷基 ，而R11爲（CH2) η，其中n = 〇至6。此實例中以丁 二燒、異戊間二燒與1 ’ 5〜己二烯爲佳。 較佳之ί哀一烯類係1 ，3〜環戊二烯、二環戊二烯與 1，5 -環辛二烯以及原冰片：；：矯。 該己基亞膦酸及/或其鹼金屬鹽類係甲基亞膦酸或乙 基亞膦酸及/或其鹼金屬鹽類。 步驟a )之反應係於4 〇至1 3 0 t：溫度下進行爲佳 〇 步驟a )之反應係於7 〇至1 1 〇 °c溫度下進行尤佳 〇 步驟b )之反應係於2 〇至1 5 0 t溫度下進行爲佳 〇 步驟b )之反應係於8 〇至1 2 0。(：溫度下進行尤佳 〇 步驟a )與步驟b )之反應係於醋酸介質中進行爲佳 〇 步驟b )中，亦可於水性介質中進行反應。 此實例中，將p Η値調整至最適於個別二烷基次膦酸 /金屬化合物系統之鹽沉澱ρ Η値範圍後進行步驟b )之 紙張尺度適^中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -訂^— 480267 Λ? Η*7 — 一一一 — - -- -------- — · . — ..........丨丨.丨 五、發明説明（6 ) 反應。 本發明亦特別有關一種方法，其中於存在陽離子或非 陽離子游離基起始劑或是存在過氧化物游離基起始劑下使 次磷酸鈉與乙烯反應，製得產物以二乙基次膦酸之鈉鹽爲 主要產物。 然後，根據本發明使此產物與氫氧化鋁或硫酸鋁反應 ，製得二乙基次膦酸之鋁鹽。 本發明亦有關使用本發明方法製得之二烷基次膦酸金 屬鹽類製備阻燃劑之用途。 尤其是，本發明有關使用本發明方法製得之二烷基次 膦酸金屬鹽類製備熱塑性聚合物或熱固性塑料阻燃劑之用 途，該熱塑性聚合物諸如聚（對苯二甲酸伸乙酯）、聚（ 對苯二甲酸伸丁酯）、聚苯乙烯或聚醯胺。 最後，本發明亦有關使用本發明方法製得之二烷基次 膦酸金屬鹽類作爲聚合模製化合物添加劑之用途。 下文以實施例更爲詳述本發明。 實施例1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) a )製備甲基乙基次膦酸 將1000克（12 · 5莫耳）甲基亞膦酸與50克 (〇 · 18莫耳，1 · 5莫耳％)二氯化2，2 ‘一偶氮雙 (2 -醯胺基丙烷）一同置於壓熱器中，最初邊攪拌邊加 熱至6 0 °C。然後，於2 0巴壓力下將乙烯導入該反應器 直到飽和。於最高溫8 1 °C反應1 7小時之後，降低反應 本紙張尺^適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐）-9 Γ 480267 Λ7 H7 — 一 _ ... _ 五、發明説明（7 ) 器壓力，並使之冷卻。產率爲1 · 35公斤。 31P-NMR分析： 甲基乙基次膦酸： 92.4莫耳％ 甲基丁基次膦酸： 6.2莫耳％ 甲基亞膦酸： 0.9莫耳％ 未知組份： 0.5莫耳％ b )製備鋁鹽 將1 1 0 0克由a )製得主要包含甲基乙基次膦酸與 甲基丁基次膦酸之混合物溶解於2 8 0 〇毫升醋酸中，並 添加2 7 0克（3 · 4莫耳）氫氧化鋁。該混合物於回流 中加熱5小時，然後冷卻、吸濾，並於1 3 5 〇c真空乾燥 櫥中乾燥。製得總共1 1 7 2克產物，其產率相當於9 7 %。甲基乙基次膦酸鋁含量爲9 3 · 2莫耳％，甲基丁基 次膦酸鋁含量爲6 · 1莫耳％。 實施例2 a )製備二乙基次膦酸（鈉鹽形式） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ---------^馨批衣|丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將2 · 2公斤（2 0 · 7莫耳）之次磷酸鈉一水合物 溶解於8公斤（7 · 6 2升）醋酸中，並置於搪瓷鋼製裝 有套管1 6升壓力反應器內。該反應混合物加熱至8 5 °C 之後，經由設爲5巴之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和 。在持續攪拌作用下，添加5 6克（1莫耳％ )二氫氯化 2，^一偶氮雙（2 —醯胺基丙烷）於2 5 0毫升水中之 溶液開始進行反應，並經由游離基起始劑之添加速率控制 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）_ 10 _ 480267
五、發明説明（8 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 該反應，使反應器內之反應溫度不超過9 5 °C，套管溫度 爲8 0 t，並於平均壓力約5巴下持續添加乙烯開始反應 。計量時間共爲3小時。然後，使該混合物於8 5 °C繼續 反應3小時。降低該反應器壓力，冷卻至室溫，並分析內 容物。 87.0莫耳％ 1 1.9莫耳％ 0.9莫耳％ 0.1莫耳％ 0.1莫耳％ lP-NMR分析 二乙基次膦酸鈉鹽： 乙基丁基次膦酸鈉鹽： 乙基亞膦酸鈉鹽： 次磷酸鈉鹽： 未知組份： 該內容物之總質量爲1 1 · 7公斤。此相當於吸取 1 · 2公斤乙烯（理論値爲1 〇 〇 % )。 b )製備二乙基次膦酸鋁 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將8 0 0克a )製得主要爲二乙基次膦酸鈉之混合物 溶解於2 5 0 0毫升醋酸中，然後添加3 8克（0 · 4 8 莫耳）氫氧化鋁。然後於回流下加熱該混合物約4小時， 冷卻並過濾之。首先以1升冰醋酸、然後以1升蒸餾水、 最後以5 0 0毫升丙丽淸洗所形成固體’之後於1 3 0 C 減壓下乾燥。產率：1 8 3克（理論値爲）9 2 %。 實施例3 a )製備二乙基次膦酸（鈉鹽） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）-_ 480267 五、發明説明（） 將2 · 1 2公斤（2 〇莫耳）之次磷酸鈉一水合物溶 解於7公斤醋酸中，並置於搪瓷鋼製裝有套管1 6升壓力 反應器內。該反應混合物加熱至1 〇 〇 〇c之後，經由設爲 5巴之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和。在6小時期間 內，在乙烯壓力爲5巴且溫度爲1 〇 〇 — 1 〇 5°C下，邊 持續攪拌邊均勻添加3 2 · 8克（1莫耳％ )偶氮雙（異 丁腈）（A I B N )於5 0 0克醋酸中之溶液。反應後1 小時之後，降低該反應器壓力並冷卻至室溫，分析該內容 物。 31P-NMR分析： 二乙基次膦酸鈉鹽： 91.3莫耳％ 丁基乙基次膦酸鈉鹽： 7.7莫耳％ 乙基亞膦酸鈉鹽： 0.7莫耳％ 未知組份： 0.3莫耳％ 乙烯吸取爲1 · 2公斤（理論値爲1 〇 〇 % )。 b )製備製備二乙基次膦酸鋁鹽 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將520克（6 · 67莫耳）氫氧化鋁添加於a)製 得之溶液，該混合物於8 0 °C加熱4小時，再回流4小時 。然後過濾製得之固體，淸洗兩次，每次均依序以2升醋 酸與2升水進行，於1 3 0 °C減壓下乾燥。產率： 2 2 1 ◦克（理論値爲8 5 % )。 實施例4 a )製備二乙基次膦酸 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 480267 in -.Λ . . .•政 ，V ·»— ----- * ^ _，··- -1' " 五、發明説明（1〇 ) 將2 · 64公斤（20莫耳）濃度爲50%次磷酸水 溶液與7公斤醋酸導入搪瓷鋼製裝有套管16升壓力反應 器內。該反應混合物加熱至1 0 0 t：之後，經由設爲5巴 之減壓閥將乙烯導入該反應直到飽和。在6小時期間內， 在乙烯壓力爲5巴且溫度爲1 0 〇 — 1 0 5°C下，邊持續 攪拌邊均勻添加56克（1莫耳％) 4，4‘一偶氮雙（4 -氰基戊酸）於5 0 0克醋酸中之溶液。反應後1小時之 後，降低該反應器壓力並冷卻至室溫，分析該內容物： 31P-NMR分析： 二乙基次膦酸： 90.6莫耳％ 丁基乙基次膦酸： 8.4莫耳％ 乙基亞膦酸： 0.8莫耳％ 未知組份： 0.2莫耳％ 乙烯吸取爲1 1 6 0克（理論値爲1 〇 〇 % ) ° b )製備二乙基次膦酸鋁鹽 有一個旋轉蒸發器上去除大部分a )製得溶液之溶劑 醋酸，然後添加1 〇升水。於一小時期間添加4 5 0 0克 (3 · 5莫耳）濃度46%之Al2(S〇4)3· 1 4 Η 2 0水溶液。然後過濾形成固體’淸洗兩次’每次均 依序以2升醋酸與2升水進行’於1 3 0 °C減壓下乾燥。 產率：2520克（理論値爲82%) ° 實施例5 a )製備二辛基次膦酸（鈉鹽） 本紙張尺度適财酬家標準（CNS ) A现格（21GX297& ) - 13- ---------裝-- 誚先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} '11 480267 五、發明説明（11 ) 於1 6小時期間，在一個具有攪拌器、回流冷凝與計 纛裝置之2升三頸燒瓶中於9 5 °C下邊持續劇烈拌邊將 1 · 5克（2莫耳％) 2 ’ 2 ‘一偶氮雙（2 —甲基丁腈） 於5 0克醋酸內之溶液均勻添加於4 2 · 耳）次膦酸鈉一水合物、1 3 4 · 4克（ 〜辛烯與1公斤醋酸之混合物中。反應後 室溫之後，分析該內容物： 31P-NMR分析： 二辛基次膦酸： 四環辛基次膦酸： 辛基亞膦酸： 未知組份： 4克（〇 · 4莫 1 · 2莫耳）1 1小時並冷卻至 94.1莫耳％ 4.2莫耳％ 1.1莫耳％ 0.6莫耳％ •裝 讀先閲讀背面之注意事項再楨寫本頁 訂 b )製備二辛基次膦酸鋁鹽 將10 · 4克（0 · 13莫耳）氫氧化鋁添加於a) Φ 製得之溶液中，於8 0 °C加熱4小時，再回流1 6小時。 然後過濾形成固體，淸洗兩次，每次均依序以2 0 0毫升 醋酸與2 0 0毫升水進行，並且於1 3 0 °C減壓下乾燥。 % 5 7 爲 値 論 mi 1 理 /(V 克 ο 9 率 產 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14-
Claims (1)
- 柳267 六、申請專利範圍 附件一 A : , (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 第87119501號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國90年6月修正 1 . 一種製備二烷基次膦酸鹽類之方法，包括 a )於存在一種游離基起始劑下，烷基亞膦酸及/或 次磷酸及/或其鹼金屬鹽類與烯烴類反應，形成二烷基次 膦酸類及/或其鹼金屬鹽類，以及 b )使根據a )製得之二烷基次膦酸類及/或其鹼金 屬鹽類與 Mg、Ca、Al 、Sb、Sn、Ge、Ti 、 Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、 辱· N a及/或K之金屬化合物反應，製得二烷基次膦酸金屬 鹽類，其中使用偶氮化合物作爲游離基起始劑，烯烴類爲 具有2至2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯 類及/或多烯類，及該金屬化合物係金屬氧化物、金屬氫 氧化物、金屬氫氧化物氧化物、硫酸金屬鹽類、醋酸金屬 鹽類、硝酸金屬鹽類、金屬氯化物及/或金屬烷氧化物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該偶氮化合 物係陽離子及/或非陽離子偶氮化合物。 3 ·如申請專利範圍第2項之方法，其中使用二氫氯 化2，2'-偶氮雙（2 -醯胺基丙烷）或二氫氯化2，2 '一偶氮雙（N，Ν'-二伸甲基異丁咪）作爲陽離子偶氮 化合物。 4 ·如申請專利範圍第2項之方法，其中使用偶氮雙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐) ~ 4β〇267 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (異丁腈）、4，4'一偶氮雙（4 一氰基戊酸）或2，2 偶氮雙（2 -甲基丁腈）作爲非陽離子偶氮化合物。 5 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該金屬化合 物係氫氧化鋁或硫酸鋁。 6 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中 a )於存在陽離子游離基起始劑下反應次磷酸鹼金屬 鹽類與烯烴類’製得二烷基次膦酸鹼金屬鹽類，及 b )反應a )製得之二烷基次膦酸鹼金屬鹽類與鋁化 合物’製得二烷基次膦酸鋁鹽類，其中烯烴類爲具有2至 2 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯類及/或 多烯類。 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟a )製 得之產物混合物未經進一步純化即與金屬化合物反應。 8 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中收集步驟a )製得之產物混合物，然後僅將步驟a )製得之二烷基次 膦酸類及/或其金屬鹽類與金屬化合物反應。 9 .如申請專利範圍第1項之方法，其中使用分支或 未分支α -烯烴作爲烯烴類。 1〇·如申請專利範圍第1項之方法，其中使用具有 4至1 0個碳原子且具有內在雙鍵、環狀或開鏈二烯類及 /或多烯類作爲烯烴類。 1 1 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中使用乙烯 、正丙烯、異丙烯、正丁烯、異丁烯、正戊烯、異戊烯、 正己烯、異己烯、正辛烯、異辛烯、1 一癸烯、1 ，5 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐·） -2 - 4β0267 ts8 _ § 六、申請專利範圍 環辛二烯、1，3 —環戊二烯、二環戊二烯及/或2 ，4 -三甲基戊烯異構混合物作爲烯烴類。 4 1 2 ·如申請專利範圍第i項之方法，其中該烯烴類 具有一個官能基。 一一 1 3 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該烷基亞 膦酸及/或其鹼金屬鹽類係甲基亞膦酸或乙基亞膦酸及/ 或其鹼金屬鹽類。 1 4 ♦如申請專利範圍第χ項之方法，其中步驟a ) 之反應係於4 0至1 3 0 °C温度下進行。 1 5 ·申請專利範圍第1項之方法，其中步驟a )之 反應係於7 0至1 1 0 °C溫度下進行。 1 6 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟b ) 之反應係於2 0至1 5 0 °C溫度下進行。 1 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟8 ) 之反應係於8 0至1 2 0 °C溫度下進行。 1 8 ♦如申請專利範圍第1項之方法，其中步驟a ) 與步驟b )反應係於一種醋酸介質中進行。 --------------------7"訂··^-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -3 -
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