CN1246118A - 色酮衍生物和含有该衍生物作为活性成分的杀菌剂的和除草剂的组合物 - Google Patents

色酮衍生物和含有该衍生物作为活性成分的杀菌剂的和除草剂的组合物 Download PDF

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中川博文
村上充幸
小村朋三
赤坂达也
柳濑大辅
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    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Abstract

本发明提供一种新的具有高效杀菌活性和高效除草活性的色酮衍生物。本发明的色酮衍生物由通式(1)表示，其中X,Y和Z相同或不同,并且各自代表氧或硫;R1代表氢或C1－6烷基等;R2代表氢或C1－6烷基;R3代表氢或卤素等;m为1—3的整数;R4代表氢等;和R5代表氢等。

Description

色酮衍生物和含有该衍生物作为活性成分的 杀菌剂的和除草剂的组合物
发明领域
本发明涉及新的色酮衍生物和含有该衍生物作为活性成分的杀菌剂的和除草剂的组合物。
技术背景
已经提出各种除草剂组合物并且其中的一些除草剂为提高农业生产率作出了贡献。关于农业或园艺用的杀菌剂也发现了各种类型的有用的化合物。但是，还没有发现具有高效杀菌活性和高效除草活性同时又在杂草和农作物之间表现出高安全性和高选择性的化合物。
对于具有杀菌活性的色酮衍生物，日本未审查专利公开号为193078/1996中描述了色酮衍生物，其中在色酮环的3-位上带有一个苯甲酰基取代基。但是，在该公开物中没有提到其除草活性。
本发明的公开
本发明的一个目的是提供一种新的具有高效杀菌活性和高效除草活性的色酮衍生物。
本发明的另一个目的是提供一种含有色酮衍生物的杀菌剂组合物。
本发明的进一步的目的是提供一种含有色酮衍生物的除草剂组合物。
本发明的其它特征将通过下面的描述而变得明显。
本发明提供了一种由通式(1)表示的色酮衍生物
Figure A9880211200061
其中X，Y和Z相同或不同，并且各自代表氧或硫；R1代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、羧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷硫基、C3-8环烷基硫基或被非强制取代的苯基；R2代表氢、C1-6烷基或C3-8环烷基；R3代表氢、卤素、C1-6烷基、C3-8环烷基或C1-6烷氧基；m为1-3的整数；当m为2或3时，所有的R3可以相同或不同；R4代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或卤素；R5代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、被非强制取代的苄基或C2-6烯基。
本发明进一步提供了一种含有作为活性成分的通式(1)的色酮衍生物的杀菌剂组合物。
本发明进一步提供了一种含有作为活性成分的通式(1)的色酮衍生物的除草剂组合物。
本发明的通式(1)的色酮衍生物具有优良的杀菌活性，能够抵御农业和园艺中各种致病菌所引起的危害，并且也具有能够抵御有害杂草生长的优良的除草剂活性。此外本发明的色酮衍生物还具有高的安全性和优良的选择性。
本说明书中各基团的具体例子见如下所列。
C1-6烷基基团的例子是具有1-6个碳原子的直链或支链烷基基团，例如甲基、乙基、正丙基，异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基和正己基等。
C3-8环烷基基团的例子是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基等。
C1-6卤代烷基基团的例子是带有1-5个卤原子的直链或支链C1-6烷基基团，例如三氟甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、2-氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、3-溴丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、4-氟丁基、5-氯戊基、3-氯-2-甲基丙基和5-氯己基等。
(C1-6烷氧基)C1-6烷基基团的例子是其烷氧基部分为带有1-6个碳原子的直链或支链的烷氧基基团和其烷基部分为带有1-6个碳原子的直链或支链的烷基基团的烷氧基烷基基团，例如甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-甲基-2-甲氧基丙基、2-甲基-3-甲氧基丙基、1-甲基-1-甲氧基乙基、3-甲氧基丁基和2-甲氧基丁基等。
C1-6烷氧基羰基基团的例子是其烷氧基部分是带有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基基团的烷氧基羰基基团，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基和叔丁氧基羰基等。
C1-6烷氧基羰基氨基基团的例子是其烷氧基部分是带有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基基团的烷氧基羰基氨基基团，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基、异丁氧基羰基氨基和叔丁氧基羰基氨基等。
C1-6烷硫基基团的例子是具有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基基团，例如甲硫基、乙硫基、异丙硫基、叔丁硫基和环己基硫基等。
C3-8环烷基硫基基团的例子是环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环庚基硫基和环辛基硫基等。
C1-6烷氧基基团的例子是带有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基基团，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基等。
卤素原子的例子是氟、氯、溴和碘。
C2-6烯基基团的例子是带有2-6个碳原子的直链或支链烯基基团，例如乙烯基、烯丙基、2-甲基烯丙基、2-丁烯基和2-甲基-1-丙烯基等。
非强制取代的苯基和非强制取代的苄基的例子是那些带有1-5个取代基，优选1-3个取代基，更优选1-2个取代基的基团。取代基的例子是卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C2-6烯基、C2-6炔基、硝基和氰基等。
在本发明的化合物中，那些其中色酮环的6-位上带有一个作为取代基的***环的化合物是优选的。
在本发明的化合物中，特别优选的是那些R1为甲基，R2是氢、R3是甲基，m为2，X和Y都是氧，并且在色酮环的5-位和8-位上具有两个由R3表示的取代基，在6-位上有一个***环取代基的化合物。在这些化合物中进一步优选的是那些在***环上，R4为甲基或带有1-3个卤原子取代基的甲基，R5是C1-6烷基和Z是氧或硫的化合物。
即使是少量的使用本发明的化合物也能有效控制各种真菌病害，包括，例如，下列种类的真菌病害：稻瘟病(稻梨孢)，玉米苗枯病(串珠镰孢)，苹果白粉病(白叉丝单囊壳)，苹果黑星病(苹果黑星菌)，苹果园星病(苹果斑点球腔菌)，苹果炭疽病(盘二孢属)，苹果褐腐(核盘菌属)，柿白粉(柿生球针壳)，柿炭疽(胶孢炭疽菌)，茶花腐病(核盘菌属)，桃疮痂病(芽枝霉属)，苹果苗立枯病(拟茎点霉属)，葡萄灰霉病(灰葡萄孢)，葡萄角斑病，葡萄白粉病(葡萄钩丝壳)，葡萄黑痘病(痂囊腔菌)，葡萄苦腐病(小丛壳菌)，甜菜褐斑病(甜菜生尾孢)，花生尾孢褐斑(花生生尾孢)，花生黑斑(球座尾孢)，大麦白粉病(禾本科布氏白粉菌)，小麦基腐病，大麦赤霉(雪腐格式霉)，大豆蛙眼叶斑(大豆尾孢)，小麦白粉病(禾本科布氏白粉菌)，黄瓜枯萎病(尖镰孢黄瓜专化型)，黄瓜炭疽病(瓜类炭疽菌)，菜豆白粉病，甜瓜蔓枯病(甜瓜球腔菌)，辣椒菌核病，花生灰霉病(灰葡萄孢)，黄瓜疮痂病(瓜枝孢)，马铃薯晚疫(致病疫霉)，番茄叶霉病(褐孢霉)，黄瓜灰霉病(灰葡萄孢)，黄瓜褐斑病，苹果萎蔫病(轮枝孢)，草莓白粉病，甜菜镰刀菌立枯病(尖镰孢)，洋葱茎腐(葡萄孢)，甘薯菌核病(核盘菌)，芹菜斑枯病(壳针孢属)，菜豆角斑病(褐柱丝霉)，玉米菌核病(核盘菌)，甘薯灰霉病(灰葡萄孢)，烟草白粉病(二孢白粉菌)，月季黑斑病(蔷薇双壳菌)，柑橘疮痂病(柑橘痂囊腔菌)，柑橘青霉病(意大利青霉)，柑橘绿霉病(指状青霉)等。
少量的本发明化合物也能有效地杀死各种有害的杂草。能被本发明化合物有效控制的杂草是，例如，鳢肠属prostrate(L.)L.，绿苋L.，Choisy牵牛，田皂角(合萌)，看麦娘属Solo var.amurensis Ohwi，水蓼L.，Pamp.黄花艾，飞蓬属sumatrensis Retz.，皱叶酸模L.Subsp.Japonicus Kitam.，母草pxyidaria L.，节节草属indica koehne，稗子(一种野生的一年生禾草)，马唐属禾草(ciliaris Koeler)，牛筋草Gaertner，小碎米砂草Steud.等。
本发明通式(1)所表示的色酮衍生物可以通过不同的方法制备。典型的方法如下：
反应式-1
其中R1、R2、R3、R5、m，X，Y和Z如前面所定义，R4a代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基或C1-6卤代烷基，R6代表C1-4烷基。
按照反应式-1，将通式(2)的一种(硫)半二肼羰色酮与酸酐或原酸酯不使用溶剂或在适当的溶剂中反应生成本发明通式(1a)的化合物。
在该反应中可使用的溶剂是，例如，芳香碳氢化合物，卤代碳氢化合物，醇类，醚类，酰胺类，亚砜类以及它们的混合物。芳香碳氢化合物的例子包括苯、甲苯和二甲苯。卤代碳氢化合物的例子是二氯甲烷和1，2-二氯乙烷。醇类的例子是甲醇和乙醇。醚类的例子是二氧六环和四氢呋喃。酰胺的例子是二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。亚砜的例子包括二甲基亚砜。
酸酐的例子包括乙酸酐、一氯乙酸酐、三氯乙酸酐、一氟乙酸酐、二氟乙酸酐和三氟乙酸酐。
原酸酯的例子包括原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三甲酯。
这些酸酐和原酸酯是工业上容易获得的。
酸酐或原酸酯与(硫)半二肼羰色酮的比例没有限制。在酸酐的情况下，相对于每摩尔(硫)半二肼羰色酮，所使用的酸酐的量为约0.5～约5摩尔，优选约1～约3摩尔。在原酸酯的情况下，相对于每摩尔(硫)半二肼羰色酮，所使用的原酸酯的量为约0.5～约20摩尔，优选约1～约12摩尔。原酸酯也起着溶剂的作用。
上述反应在从室温到所使用溶剂的沸点的温度范围内进行。例如，当使用酸酐与其中Z为氧的羰基化合物进行反应时，该反应通常在回流温度下进行约20～约50小时，或在酸催化剂例如对甲苯磺酸的存在下回流约1～20小时。当使用酸酐与其中Z为硫的硫羰基化合物进行反应时，反应通常在室温下进行并在约1～5小时内反应完全。当使用原酸酯与羰基化合物或硫羰基化合物进行反应时，反应通常在80-110℃的温度下进行并在约0.5～10小时内反应完全。
反应式-1中的通式(2)的(硫)半二肼羰色酮可以从相应的氨基色酮通过已知的方法制备获得。详细的方法可参见例如美国专利第4,514,419号。
起始原料氨基色酮可以通过已知方法形成色酮，然后将色酮进行硝化和还原而制备。形成色酮的方法包括，例如，“有机反应”(OrganicReaction)7第1页(1953)所描述的方法，该方法包括将苯酚与β-酮酯在多磷酸的存在下进行反应；“有机合成”(Organic Synthesis)第四卷，第478页(1963)或“化学教育杂志”(Journal of ChemicalEducation)57期第220页(1980)中所描述的方法，该方法包括将羟基苯乙酮转化为1，3-二酮的步骤；或Chemische Berichts 104，第348页(1971)中描述的方法，该方法包括转化成烯胺的步骤。
反应式-2
Figure A9880211200121
其中R1、R2、R3、R5、m，X，Y和Z如前面所定义，R4b为C1-6烷氧基或卤素，R7代表C1-4烷基。
按照反应式-2，将式(3)的苯酚化合物与式(4)的β-酮酯反应生成式(1b)的色酮衍生物。
该反应是在一种缩合试剂存在下在适当的溶剂或不使用任何溶剂的条件下进行的。式(3)的苯酚化合物与式(4)的β-酮酯的比例没有限定，可以在较宽的范围内进行适当地选择。通常相对于每摩尔苯酚化合物所使用的β-酮酯的量为约0.5～约10摩尔，优选约0.8～约2摩尔。
在该反应中可使用的溶剂是，例如，芳香碳氢化合物，卤代碳氢化合物以及它们的混合物。芳香碳氢化合物的例子包括苯、甲苯和二甲苯。卤代碳氢化合物的例子包括二氯甲烷和1，2-二氯乙烷。
可用的缩合剂的例子包括多磷酸。该缩合剂通常以相对于式(3)的苯酚化合物过量的量使用。
上述反应通常在加热的条件下进行，优选在70℃-150℃的条件下进行，并在约1～约20小时内完成反应。
在反应式-2中的起始原料式(3)的苯酚化合物可以容易地通过已知方法制备，例如按照Journal of Organic Chemistry，54，第1048-1051页，(1989)中描述的方法，或WO95/14009中所描述的方法制备。
在反应式-2中的其它起始原料式(4)的β-酮酯是已知化合物。式(4)的β-酮酯的例子包括乙酰乙酸乙酯，2-甲基乙酰乙酸乙酯和丙酰乙酸乙酯。
反应式-3
Figure A9880211200131
其中R1、R2、R3、R4、R5、m和X如前面所定义。
按照反应式-3，将本发明的式(1c)的化合物转化成一种式(1d)的4-硫色酮衍生物。
该反应通常可以在适当的溶剂中进行。在该反应中可使用的溶剂包括芳香烃如苯和甲苯，或二硫化碳。
硫化试剂的例子包括五硫化二磷和Lawesson试剂[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷(diphosphetane)-2，4-二硫化物]。式(1c)的色酮衍生物与硫化试剂的比例没有限定，可以在较宽的范围内进行适当地选择。通常相对于每摩尔所述色酮衍生物所使用的硫化试剂的量为约0.5～约5摩尔，优选约0.5～约2摩尔。
上述反应通常在从室温到所使用溶剂的沸点的温度范围内进行。优选的是该反应在接近所用溶剂的沸点的温度下进行，并通常在约1～约24小时内完成反应。
反应式-4
Figure A9880211200141
其中R1、R2、R3、R4、R5、m和X为如上面所定义。
按照反应式-4，本发明的式(1f)的化合物也可通过本发明的式(1e)的化合物制备。该反应可以通过，例如，Journal of OrganicChemistry 27，976(1962)中所描述的方法进行，该方法使用8N的硝酸或20％(w/w)一氯乙酸；或通过使用一种氧化剂如重铬酸吡啶盐(PDC)，氯铬酸吡啶盐(PCC)，二氧化锰或氧化铬(VI)的方法进行。
在前一方法中，相对于每摩尔本发明的式(1e)化合物优选使用8N的硝酸或20％(w/w)的一氯乙酸约0.5～约20摩尔。该反应在从室温到该反应混合物沸点的温度范围内进行，并且通常在约1～10小时内完成反应。
在后一方法中，所使用的溶剂包括那些通常用于进行这些氧化反应的较宽范围的溶剂，这些溶剂是，例如，芳香碳氢化合物如苯和甲苯，卤代碳氢化合物如二氯甲烷和二氯乙烷，乙酸，以及它们的混合物。本发明的式(1e)化合物与氧化剂的比例没有限制，可以适当地从较宽的范围选择。通常相对于每摩尔的式(1e)化合物使用约0.5～约10摩尔，优选约1～约5摩尔的氧化剂。上述反应一般在从室温到所使用溶剂的沸点的温度范围内进行。该反应优选的是在回流温度下进行，并且通常在约1～10小时内完成反应。
通过上述不同方法所获得的本发明的化合物可以用通常的方法，例如通过过滤、溶剂提取、蒸馏、重结晶或柱色谱法进行分离和纯化。
在稻田中、草坪上或农田里，本发明的化合物有选择地抑制损害谷类植物生长的杂草，而对水稻植物、草皮(turf)草类[Zoysia山茶、Zoysia matrella、曲草、六月禾、黑麦草、Tefton]、大豆、小麦、日本小萝卜、荞麦和谷类相对比较安全。因此，本发明的化合物能高度有效地提高农场的生产率和节省劳动力。
对于作为杀菌剂和除草剂组合物的活性成分使用的本发明化合物可以不必添加其它成分。通常，将本发明的化合物与一种固体载体、液体载体、气体载体或毒饵等混合，并且任意地与一种表面活性剂或其它助剂作为该组合物的配方，优选配制成可乳化浓缩物、可润湿性粉末、干的可流动的悬浮浓缩物、可流动的悬浮浓缩物、水溶性化学品、颗粒、细颗粒、颗粒化粉末、粉剂、涂料组合物、喷雾制剂、气溶胶、微胶囊、熏蒸剂、烟熏剂等。
用于这些组合物的配方中的固体载体的例子是粘土(如硅藻土、高岭土、合成的含水氧化硅、膨润土、Fubasami粘土和酸性粘土)、陶瓷土、白炭黑、滑石等填充剂；其它无机矿物质(如硅藻土(Celite)、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙和水合硅胶)；化肥(如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和氯化铵)等，这些载体以细粉末或颗粒等形式使用。
所用液体载体的例子是水、醇类(如甲醇和乙醇)、酮类(如丙酮和甲基乙基酮)、芳香碳氢化合物(如苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂肪碳氢化合物(如己烷、环己烷、煤油和轻油)、酯(如乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈类(如乙腈和异丁腈)、酰胺类(如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)、卤代烃类(如二氯甲烷、三氯乙烷和四氯化碳)、二甲基亚砜和植物油(如大豆油和棉籽油)。
所用气体载体即推进剂的例子是CFCs、丁烷气、LPG(液化石油气)、二甲基醚和二氧化碳气体。
所用表面活性剂的例子是非离子或阴离子表面活性剂。非离子表面活性剂的例子包括聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基酯和聚氧乙烯脱水山梨醇烷基酯。阴离子表面活性剂的例子包括烷基苯磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和木质素亚硫酸盐。
配方所用的助剂如粘合剂和分散剂的例子包括酪蛋白、明胶、多糖、木质素衍生物、膨润土、糖类、合成水可溶性高分子物质(如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、矿物油、表面活性剂、脂肪酸及其酯类。
本发明的组合物可以用有机或无机染料着色。
由此所获得的组合物可以直接使用或用水稀释后使用。当需要时，该组合物可以与其它杀菌剂、除草剂、杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、植物生长调节剂、增效剂、土壤改良剂、动物饲料添加剂等混合使用。
按照本发明，上述各种组合物可以通过以约0.1～约95重量％，优选约0.5～约90重量％的量将本发明的化合物混合而得到制备。
由此所获得的组合物可以直接使用或用一种载体或水稀释后使用。根据预期的目的，可以将该组合物稀释至活性成分的浓度为约0.0001～100重量％，优选0.001～10重量％进行使用。
当用作杀菌剂时，本发明的化合物通常以每1000平方米用活性成分10-100克的量进行使用，尽管该量在这个范围内没有限制。当可乳化浓缩物、可润湿性粉末或可流动性悬浮浓缩物用水稀释使用时，该化合物通常以活性成分为约10～5000ppm的浓度使用。颗粒或粉剂配方优选直接使用无需稀释。
当通过土壤处理、水处理或化肥处理等方法用作除草剂时，本发明的化合物通常以每1000平方米用活性成分10～1000克，优选用5～400克的量进行使用，由此抑制杂草的生长。但是，该量在这个范围内没有限制。
实施本发明的最好方式
下面详细地描述了涉及本发明的配方实施例、制备实施例和测试例，其中“份”为重量，除另有特指外。配方实施例1(可乳化浓缩物)
将10份本发明的化合物溶解于由45份的Solvesso 150(一种含芳烃量高的溶剂)和35份的N-甲基吡咯烷酮所组成的混合物中。向该溶液中加入10份的Sorpol 3005X(乳化试剂Toho化学工业株式会社出品)。搅拌该混合物得到10％的可乳化浓缩物。配方实施例2(可润湿性粉末)
将20份本发明的化合物加入到由2份十二烷基硫酸钠，4份木质素磺酸钠，20份合成的含水氧化硅的细粉末和54份粘土所组成的混合物中。用一种榨汁机搅拌所得到的混合物，得到20％的可润湿性粉末。配方实施例3(颗粒)
向5份的本发明的化合物中加入2份十二烷基苯磺酸钠，10份膨润土和83份粘土，接着充分搅拌。向该混合物中加入适量的水，进一步搅拌所得到的混合物，用造粒机进行颗粒化并且进行空气干燥得到5％的颗粒。配方实施例4(粉剂)
将一份本发明的化合物溶解在适量的丙酮中。向该溶液中加入5份的合成的含水氧化硅细粉末，0.3份酸性磷酸异丙酯(PAP)和93.7份的粘土。用一种榨汁机搅拌所得到的混合物，并且蒸发掉丙酮，得到1％的粉剂。配方实施例5(可流动悬浮浓缩物)
将20份的本发明化合物与20份的含有3份聚氧乙烯三苯乙烯苯基醚磷酸酯三乙醇胺和0.2份Rhodorsil 426R(聚硅氧烷抗起泡剂)的水溶液进行混合，将该混合物用Dyno磨进行湿研磨，然后将60份含有8份丙二醇和0.32份黄原树胶的水溶液与它们混合，得到20％的水悬浮体。
对于其它的配方，可润湿性粉末可以通过均匀混合和精细粉碎所述成份而获得制备。可乳化浓缩物可以通过均匀混合和溶解所述成分而获得制备。颗粒可通过均匀混合所述成分，加水，充分捏合该混合物，将所得到的混合物颗粒化，进一步地切割所获得的颗粒并且干燥该细颗粒而获得制备。参考实施例12-仲丁基-4-(2，5，8-三甲基色酮-6-基)硫半二肼羰的制备
在室温下，向含有0.76克(6.11毫摩尔)仲丁基肼氯化氢的20毫升二氯甲烷溶液中加入0.83克(8.15毫摩尔)的三乙胺，将该混合物搅拌10分钟。然后向其中滴加入20毫升含有1.0克(4.08毫摩尔)6-异硫氰酸-2，5，8-三甲基色酮的二氯甲烷溶液，将该混合物搅拌15小时。向该反应混合物中加入水并分离出有机相，用水和饱和盐水溶液洗涤该有机溶液并用无水硫酸镁干燥该有机溶液。减压蒸去溶剂并用己烷洗涤所得残余物，得到淡黄色固体1.30克(产率96％)。
所得到的化合物的NMR谱图数据如下：
NMR(CDCl3)ppm；0.97(3H，t)，1.22(3H，d)，1.50-1.75(2H，m)，2.34(3H，s)，2.40(3H，s)，2.70(3H，s)3.66(2H，s)，5.75-5.90(1H，m)，6.06(1H，s)，7.57(1H，s)，9.38(1H，bs)。参考实施例22-仲丁基-4-(2，5，8-三甲基-1-硫色酮-6-基)硫半肼羰的制备
在室温下，向含有0.76克(6.11毫摩尔)仲丁基肼氯化氢的20毫升二氯甲烷溶液中加入0.83克(8.15毫摩尔)的三乙胺，将该混合物搅拌10分钟。然后向其中滴加入20毫升含有1.1克(4.21毫摩尔)6-异硫氰酸-2，5，8-三甲基-2-硫色酮的二氯甲烷溶液，将该混合物搅拌15小时。向该反应混合物中加入水并分离出有机相，用水和饱和盐水溶液洗涤该有机溶液并用无水硫酸镁干燥该有机溶液。减压蒸除溶剂并用己烷洗涤所得残余物，得到淡黄色固体1.30克(产率88％)。
所得到的化合物的NMR谱图数据如下：
NMR(CDCl3)ppm；0.98(3H，t)，1.23(3H，d)，1.50-1.75(2H，m)，2.42(3H，s)，2.46(3H，s)，2.69(3H，s)，3.63(2H，s)，5.65-5.85(1H，m)，6.74(1H，s)，7.63(1H，s)，9.47(1H，bs)。制备实施例16-(1-正丁基-3-三氟甲基-5-硫代-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基色酮(化合物序号32)的制备
将0.5克(1.5毫摩尔)的2-正丁基-4-(2，5，8-三甲基色酮-6-基)硫半二肼羰悬浮于20毫升甲苯中，并在室温下向其中滴加入0.38克(1.8毫摩尔)的三氟乙酸酐。将该混合物搅拌1小时后，倒入冰水中。将有机相分离，水相用乙酸乙酯萃取。将萃取液与有机相合在一起，用水和饱和的盐水洗涤该有机相并用无水硫酸镁干燥。将溶剂减压蒸除，所得残余物用硅胶柱色谱提纯(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，得到0.46克的白色结晶(产率75％)。制备实施例26-(1-正丁基-3-甲基-5-硫代-1，2，4-***4-基)-2，5，8-三甲基色酮(化合物序号12)的制备
将由0.9克(2.7毫摩尔)2-正丁基-4-(2，5，8-三甲基色酮-6-基)硫半二肼羰和4.0克原乙酸三乙酯所组成的混合物加热回流3.5小时。将该反应混合物倒入冰水中。将有机相分离，水相用乙酸乙酯萃取。将萃取液与有机相合并，用水和饱和的盐水洗涤该有机相并用无水硫酸镁干燥。将溶剂减压蒸除，所得残余物用硅胶柱色谱提纯(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)，得到0.68克的黄白色结晶(产率70％)。制备实施例36-(1-甲基-3-三氟甲基-5-硫代-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基-4-硫色酮(化合物序号71)的制备
将由0.72克(2.0毫摩尔)6-(1-甲基-3-三氟甲基-5-硫代-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基色酮(化合物序号24)，0.61克(1.5毫摩尔)Lawesson试剂和10毫升甲苯所组成的混合物加热回流6小时。将该反应混合物冷却到室温，将溶剂减压蒸除。所得残余物用硅胶柱色谱提纯(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)，得到0.62克的紫色结晶(产率82％)。制备实施例46-(1-甲基-3-三氟甲基-5-酮基-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基-1-硫色酮(化合物序号70)的制备
将1.0克(2.6毫摩尔)6-(1-甲基-3-三氟甲基-5-硫代-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基-1-硫色酮(化合物序号61)，2.8克(13毫摩尔)氯铬酸吡啶和2.8克硅藻土(Celite)悬浮于50毫升甲苯中。将该悬浮体加热回流2小时。将该反应混合物通过Celite过滤。将滤液减压蒸除溶剂，所得残余物用硅胶柱色谱提纯(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)，得到0.39克的白色结晶(产率38％)。制备实施例56-(3-氯-1-甲基-5-酮基-1，2，4-***-4-基)-2，5，8-三甲基色酮(化合物序号89)的制备
将由20克聚磷酸和0.63克(3-氯-1-甲基-5-酮基-1，2，4-***-4-基)-2，5-二甲基苯酚所组成的混合物加热到90℃并向其中滴加入0.39克乙酰乙酸乙酯。将该混合物在相同温度下搅拌1.5小时。将反应混合物倒入冰水中并用乙酸乙酯提取。将提取液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤并用无水硫酸镁干燥。将干燥剂滤掉，将滤液减压浓缩，所得结晶用己烷洗涤，得到0.15克的白色结晶(产率19％)。
下面的表1-12列出了在制备实施例1-5中所制备的化合物及其物理性质，按照制备实施例1-5的方法所获得的化合物及其物理性质。在表中缩写词的意思如下：Me＝甲基、Et＝乙基、Pr＝正丙基、i-Pr＝异丙基、Bu＝正丁基、t-Bu＝叔丁基、sec-Bu＝仲丁基、Pen＝正戊基、Hex＝正己基、c.Hex＝环己基、Ph＝苯基、Allyl＝烯丙基和Bn＝苄基。例如在表1中，在R3的列中的“5，8-Me2”是指色酮环上的5-位和8-位带有甲基取代基。下面的化学分子式(1A)代表表1-3所列的化合物。下面的化学分子式(1B)代表表4所列的化合物。
Figure A9880211200221
                    表1No.   X    Y    Z    R1   R2  R3           R4    R51    O    O    S    H     H    H             CF3   Me2    O    O    S    H     H    8-Me          CF3   Me3    O    O    S    H     H    5，8-Me2     CF3   Me4    O    O    S    Me    H    H             CF3   Me5    O    O    S    Me    H    5-Me          CF3   Me6    O    O    S    Me    H    8-Me          CF3   Me7    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     H      Me8    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Me9    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Et10    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Pr11    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     i-Pr12    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Bu13    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Pen14    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Hex15    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Allyl16    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Me     Bn17    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Et     Me18    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     Pr     Me19    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   H20    O    O    S    Me    H    5，8-Cl2     CF3   Me21    O    O    S    Me    H    5-Cl，8-Me    CF3   Me22    O    O    S    Me    H    8-Cl，5-Me    CF3   Me23    O    O    S    Me    H    5，7-Me2     CF3   Me24    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   Me25    O    O    S    Me    H    7，8-Me2     CF3   Me26    O    O    S    Me    H    5-Me，8-i-Pr  CF3   Me27    O    O    S    Me    H    8-Me，5-i-Pr  CF3   Me28    O    O    S    Me    H    8-Me，5-OMe   CF3   Me29    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   Et30    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   Pr31    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   i-Pr32    O    O    S    Me    H    5，8-Me2     CF3   Bu
                     表2No.   X    Y    Z    R1        R2   R3         R4    R533    O    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Pen34    O    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Hex35    O    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   c.Hex36    O    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Bn37    O    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Allyl38    O    O    S    Et         H    5，8-Me2    CF3   Me39    O    O    S    Pr         H    5，8-Me2    CF3   Me40    O    O    S    i-Pr       H    5，8-Me2    CF3   Me41    O    O    S    Bu         H    5，8-Me2    CF3   Me42    O    O    S    t-Bu       H    5，8-Me2    CF3   Me43    O    O    S    CH2Br     H    5，8-Me2    CF3   Me44    O    O    S    CF3       H    5，8-Me2    CF3   Me45    O    O    S    CH2OMe    H    5，8-Me2    CF3   Me46    O    O    S    CO2H      H    5，8-Me2    CF3   Me47    O    O    S    CO2Me     H    5，8-Me2    CF3   Me48    O    O    S    CO2Et     H    5，8-Me2    CF3   Me49    O    O    S    CN         H    5，8-Me2    CF3   Me50    O    O    S    NHCO2Me   H    5，8-Me2    CF3   Me51    O    O    S    SMe        H    5，8-Me2    CF3   Me52    O    O    S    Ph         H    5，8-Me2    CF3   Me53    O    O    S    Me         Me   5，8-Me2    CF3   Me54    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Me55    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Et56    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Pr57    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     i-Pr58    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Bu59    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Allyl60    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    Me     Bn61    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Me62    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Et63    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   Pr64    S    O    S    Me         H    5，8-Me2    CF3   i-Pr
                   表3No.   X    Y    Z    R1   R2  R3         R4    R565    S    O    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bu66    S    O    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   Allyl67    S    O    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bn68    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Me69    O    O    O    Me    Me   5，8-Me2   CF3   Me70    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Me71    O    S    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   Me72    O    O    O    Me    H    8-Cl，5-Me  CF3   Me73    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Allyl74    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   i-Pr75    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   sec-Bu76    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bu77    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Pen78    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Hex79    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   c.Hex80    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bn81    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Et82    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Allyl83    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   i-Pr84    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Pr85    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   sec-Bu86    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bu87    S    O    O    Me    H    5，8-Me2   CF3   Bn88    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   OMe    Me89    O    O    O    Me    H    5，8-Me2   Cl     Me90    O    O    S    Me    H    5-Me，8-F   CF3   2-Butenyl91    O    O    S    Me    H    8-Me        CH3   Allyl92    O    O    S    Me    H    5，8-Me2   CH3   2-Butenyl93    O    O    S    Me    H    5-Me，8-F   CH3   Bu94    O    O    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   sec-Bu95    S    O    S    Me    H    5，8-Me2   CF3   sec-Bu
                   表4NO.  X    Y    Z    R1   R2   R3       R4   R596   O    O    S    Me    H     5，7-Me2 CF3  Me
                   表5No.  mp(℃)                   NMR(CDCl3)ppm1    155-156  3.92(3H，s)，6.41(1H，d)，7.55-7.75(2H，m)，7.91(1H，d)，
          8.20(1H，d)2    160-162  2.55(3H，s)，3.92(3H，s)，6.38(1H，d)，7.47(1H，d)，
          7.93(1H，d)，8.04(1H，d)3    209-210  2.46(3H，s)，2.53(3H，s)，3.93(3H，s)，6.34(1H，d)，
          7.27(1H，d)，7.84(1H，d)4    156-158  2.43(3H，s)，3.92(3H，s)，6.23(1H，s)，7.61(1H，d)，
          7.62(1H，d)，8.16(1H，s)5    148-150  2.37(3H，s)，2.57(3H，s)，3.93(3H，s)，6.15(1H，s)，
          7.38(1H，d)，7.44(1H，d)6    176-177  2.45(3H，s)，2.54(3H，s)，3.91(3H，s)，6.23(1H，s)，
          7.43(1H，d)，8.00(1H，d)7    172-173  2.40(3H，s)，2.48(3H，s)，2.60(3H，s)，3.88(3H，s)，
          6.10(1H，s)，7.35(1H，s)，7.80(1H，s)8    175-176  2.10(3H，s)，2.38(3H，s)，2.45(3H，s)，2.50(3H，s)，
          3.80(3H，s)，6.10(1H，s)，7.22(1H，s)9    149-150  1.48(3H，t)，2.10(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，
          2.51(3H，s)，4.30(2H，q)，6.16(1H，s)，7.28(1H，s)
          1.02(3H，t)，1.91-1.99(2H，m)，2.01(3H，s)，2.39(3H，s)，10   235-236  2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，4.23-4.33(2H，m)，6.16(1H，s)，
          7.28(1H，s)11   213-214  1.49(6H，d)，2.01(3H，s)，2.42(3H，s)，2.46(3H，s)，
          2.49(3H，s)，5.18-5.27(1H，m)，6.15(1H，s)，7.29(1H，s)
                表6No.   mp(℃)    NMR(CDCl3)ppm
           1.00(3H，t)，1.35-1.40(2H，m)，1.80-1.95(2H，m)，12    151-152  2.10(3H，s)，2.40(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，
           4.24(2H，t)，6.15(1H，s)，7.28(1H，s)
           0.93(3H，t)，1.35-1.45(4H，m)，1.85-1.96(2H，m)，13    129-130  2.10(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，
           4.23(2H，t)，6.15(1H，s)，7.28(1H，s)14    109-110  0.90(3H，t)，1.20-1.50(4H，m)，1.80-2.05(2H，m)，
           2.10(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，
           4.22(2H，t)，6.15(1H，s)，7.28(1H，s)
           2.10(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.52(3H，s)，15    167-168  4.87(2H，dd)，5.34(1H，d)，5.38(1H，dd)，
           5.95-6.10(1H，m)，6.15(1H，s)，7.28(1H，s)
           2.07(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.52(3H，s)，16    174-175  5.40(1H，d)，5.48(1H，d)，6.15(1H，s)，7.28(1H，s)，
           7.30-7.45(3H，m)，7.50-7.55(2H，m)17    100-103  1.18(3H，t)，2.25-2.40(5H，m)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，
           3.86(3H，s)，6.15(1H，s)，7.26(1H，s)
           0.90(3H，t)，1.50-1.75(2H，m)，2.20-2.35(2H，m)，18    168-170  2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，3.86(3H，s)，
           6.15(1H，s)，7.25(1H，s)19    229-231  1.30-2.00(1H，bs)，2.39(3H，s)，2.45(3H，s)，2.82(3H，s)，
           6.14(1H，s)，7.53(1H，s)20    208-209  2.45(3H，s)，3.92(3H，s)，6.25(1H，s)，7.67(1H，s)21    180-181  2.41(3H，s)，2.50(3H，s)，3.93(3H，s)，6.21(1H，s)，
           7.40(1H，s)22    166-167  2.44(3H，s)，2.53(3H，s)，3.93(3H，s)，6.20(1H，s)，
           7.52(1H，s)23    176-177  2.17(3H，s)，2.34(3H，s)，2.52(3H，s)，3.95(3H，s)，
           6.11(1H，s)，7.28(1H，s)24    134-136  2.35(3H，s)，2.43(3H，s)，2.50(3H，s)，3.86(3H，s)，
           6.09(1H，s)，7.18(1H，s)
                           表7No.   mp(℃)                   NMR(CDCl3)ppm25    215-216  2.14(3H，s)，2.44(3H，s)，2.49(3H，s)，3.93(3H，s)，
           6.20(1H，s)，7.91(1H，s)26    169-170  1.29(3H，d)，1.32(3H，d)，2.39(3H，s)，2.53(3H，s)，
           3.51-3.56(1H，m)，3.93(3H，s)，6.16(1H，s)，7.27(1H，s)27    211-212  1.36(3H，d)，1.45(3H，d)，2.38(3H，s)，2.45(3H，s)，
           2.80-3.30(1H，m)，3.93(3H，s)，6.17(1H，s)，7.15(1H，s)28    139-141  2.40(3H，s)，2.46(3H，s)，3.88(3H，s)，3.96(3H，s)，
           6.16(1H，s)，7.33(1H，s)29    78-79    1.53(3H，t)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，
           4.31-4.41(2H，m)，6.16(1H，s)，7.26(1H，s)30    143-144  1.04(3H，t)，1.93-2.05(2H，m)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，
           2.50(3H，s)，4.23-4.33(2H，m)，6.16(1H，s)，7.27(1H，s)31    161-162  1.52(6H，d)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.49(3H，s)，
           5.05-5.28(1H，m)，6.16(1H，s)，7.27(1H，s)
           1.01(3H，t)，1.39-1.51(2H，m)，1.89-2.02(2H，m)，32    118-119  2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，4.20-4.35(2H，m)，
           6.16(1H，s)，7.26(1H，s)
           0.94(3H，t)，1.35-1.45(4H，m)，1.90-2.00(2H，m)，33    78-79    2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，4.25-4.35(2H，m)，
           6.16(1H，s)，7.26(1H，s)
           0.91(3H，t)，1.20-1.50(4H，m)，1.85-2.05(2H，m)，34    87-88    2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，4.15-4.40(2H，m)，
           6.16(1H，s)，7.26(1H，s)35    170-172  1.20-2.15(10H，m)，2.38(3H，s)，2.46(3H，s)，2.48(3H，s)，
           4.78-4.90(1H，m)，6.15(1H，s)，7.27(1H，s)
           2.38(3H，s)，2.45(3H，s)，2.50(3H，s)，5.46(1H，d)，36    143-144  5.53(1H，d)，6.16(1H，s)，7.25(1H，s)，7.30-7.45(3H，m)，
           7.50-7.55(2H，m)
           2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(3H，s)，4.92(2H，d)，37    103-104  5.39(1H，d)，5.43(1H，dd)，5.96-6.10(1H，m)，6.16(1H，s)，
           7.26(1H，s)
                         表8No.   mp(℃)                 NMR(CDCl3)ppm38    66-68    1.33(3H，t)，2.47(3H，s)，2.52(3H，s)，2.68(2H，q)，
           3.93(3H，s)，6.17(1H，s)，7.25(1H，s)39    114-115  1.05(3H，t)，1.70-1.90(2H，m)，2.46(3H，s)，2.52(3H，s)，
           2.61(2H，t)，3.93(3H，s)，6.16(1H，s)，7.24(1H，s)40    134-135  1.34(6H，d)，2.48(3H，s)，2.52(3H，s)，2.80-2.95(1H，m)，
           3.93(3H，s)，6.18(1H，s)，7.25(1H，s)
           0.98(3H，t)，1.39-1.53(2H，m)，1.68-1.80(2H，m)，41    121-122  2.47(3H，s)，2.53(3H，s)，2.64(2H，t)，3.93(3H，s)，
           6.17(1H，s)，7.27(1H，s)42    91-93    1.37(9H，s)，2.49(3H，s)，2.53(3H，s)，3.93(3H，s)，
           6.23(1H，s)，7.26(1H，s)43    137-138  2.51(6H，s)，3.93(3H，s)，4.29(2H，s)，6.38(1H，s)，
           7.30(1H，s)44    117-119  2.52(6H，s)，3.94(3H，s)，6.73(1H，s)，7.40(1H，s)45    108-110  2.46(3H，s)，2.53(3H，s)，3.51(3H，s)，3.93(3H，s)，
           4.38(2H，s)，6.40(1H，s)，7.27(1H，s)，46    225-226  2.54(3H，s)，2.58(3H，s)，3.94(3H，s)，7.23(1H，s)，
           7.38(1H，s)47    108-110  2.52(3H，s)，2.55(3H，s)，3.93(3H，s)，4.03(3H，s)，
           7.07(1H，s)，7.34(1H，s)48    72-74    1.44(3H，t)，2.51(3H，s)，2.56(3H，s)，3.93(3H，s)，
           4.47(2H，q)，7.07(1H，s)，7.34(1H，s)49    160-161  2.43(3H，s)，2.69(3H，s)，3.60(3H，s)，6.70(1H，s)，
           7.30(1H，s)50    133-135  2.45(3H，s)，2.60(3H，s)，3.60(3H，s)，4.05(3H，s)，
           6.96(1H，s)，7.28(1H，s)51    149-150  2.47(3H，s)，2.52(3H，s)，2.57(3H，s)，3.93(3H，s)，
           6.20(1H，s)，7.24(1H，s)52    202-204  2.57(3H，s)，2.63(3H，s)，3.95(3H，s)，6.84(1H，s)，
           7.32(1H，s)，7.54-7.58(3H，m)，7.91-7.94(2H，m)53    195-196  2.00(3H，s)，2.41(6H，bs)，2.52(3H，s)，3.86(3H，s)，
           7.14(1H，s)
                     表9No.   mp(℃)                 NMR(CDCl3)ppm54    236-237  2.11(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(6H，s)，3.85(3H，s)，
           6.80(1H，s)，7.23(1H，s)55    175-176  1.48(3H，t)，2.11(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，
           2.51(3H，s)，4.29(2H，q)，6.80(1H，s)，7.25(1H，s)
           1.02(3H，t)，1.91-2.01(2H，m)，2.11(3H，s)，2.46(3H，s)，56    151-152  2.49(3H，s)，2.51(3H，s)，4.21(2H，t)，6.80(1H，s)，
           7.25(1H，s)57    169-170  1.45-1.50(6H，m)，2.11(3H，s)，2.46(3H，s)，2.48(3H，s)，
           2.51(3H，s)，5.15-5.28(1H，m)，6.79(1H，s)，7.26(1H，s)
           1.00(3H，t)，1.35-1.40(2H，m)，1.80-1.95(2H，m)，58    139-140  2.11(3H，s)，2.46(3H，s)，2.49(3H，s)，2.51(3H，s)，
           4.24(2H，t)，6.79(1H，s)，7.24(1H，s)
           2.12(3H，s)，2.46(3H，s)，2.51(6H，s)，4.88(2H，dd)，59    146-148  5.35(1H，s)，5.39(1H，dd)，5.90-6.20(1H，m)，6.80(1H，s)，
           7.24(1H，s)
           2.06(3H，s)，2.46(3H，s)，2.50(6H，s)，5.40(1H，d)，60    171-172  5.48(1H，d)，6.80(1H，s)，7.24(1H，s)，7.30-7.40(3H，m)，
           7.45-7.55(2H，m)61    181-182  2.46(3H，s)，2.51(6H，s)，3.93(3H，s)，6.80(1H，s)，
           7.20(1H，s)，62    142-143  1.55(3H，t)，2.45(3H，s)，2.50(3H，s)，2.51(3H，s)，
           4.37(2H，q)，6.80(1H，s)，7.22(1H，s)63    138-139  1.04(3H，t)，1.93-2.05(2H，m)，2.42(3H，s)，2.45(3H，s)，
           2.46(3H，s)，4.22-4.35(2H，m)，6.80(1H，s)，7.22(1H，s)64    158-159  1.52(6H，d)，2.46(3H，s)，2.48(3H，s)，2.51(3H，s)，
           5.15-5.30(1H，m)，6.79(1H，s)，7.23(1H，s)
           1.01(3H，t)，1.40-1.50(2H，m)，1.85-2.03(2H，m)，65    153-154  2.45(3H，s)，2.47(3H，s)，2.50(3H，s)，4.20-4.35(2H，m)，
           6.79(1H，s)，7.21(1H，s)66    150-151  2.46(3H，s)，2.50(6H，s)，4.93(2H，d)，5.39(1H，s)，
           5.44(1H，dd)，5.95-6.20(1H，m)，6.80(1H，s)，7.21(1H，s)
                   表10No.   mp(℃)                    NMR(CDCl3)ppm
              2.45(3H，s)，2.49(6H，s)，5.46(1H，d)，5.53(1H，d)，67    178-179     6.79(1H，s)，7.20(1H，s)，7.35-7.50(3H，m)，
              7.55-7.65(2H，m)68    153-154     2.36(3H，s)，2.43(3H，s)，2.57(3H，s)，3.59(3H，s)，
              6.10(1H，s)，7.23(1H，s)69    194-195     2.01(3H，s)，2.40(6H，s)，2.59(3H，s)，3.58(3H，s)，
              7.21(1H，s)70    190-191     2.45(3H，s)，2.48(3H，s)，2.58(3H，s)，3.63(3H，s)，
              6.79(1H，s)，7.24(1H，s)71    178(decom-  2.25(3H，s)，2.51(3H，s)，2.59(3H，s)，3.86(3H，s)，
  position)   7.06(1H，s)，7.18(1H，s)72    163-164     2.43(3H，s)，2.61(3H，s)，3.63(3H，s)，6.20(1H，s)，
              7.58(1H，s)
              2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.58(3H，s)，4.55(2H，d)，73    123-125     5.33(1H，s)，5.38(1H，d)，5.92-6.06(1H，m)，
              6.15(1H，s)，7.30(1H，s)74    175-176     1.47(6H，d)，2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.57(3H，s)，
              4.56-4.66(1H，m)，6.14(1H，s)，7.32(1H，s)
              0.85-1.00(3H，m)，1.45(3H，d)，1.65-2.00(2H，m)，75    172-173     2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.56(3H，s)，4.25-4.45
              (1H，m)，6.14(1H，s)，7.31(1H，d)
              0.99(3H，t)，1.35-1.48(2H，m)，1.78-1.89(2H，m)，76    143-144     2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.57(3H，s)，3.93(2H，t)，
              6.14(1H，s)，7.30(1H，s)
              0.93(3H，t)，1.35-1.39(4H，m)，1.82-1.90(2H，m)，77    86-88       2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.57(3H，s)，3.91(2H，t)，
              6.14(1H，s)，7.30(1H，s)
              0.90(3H，t)，1.15-1.35(6H，m)，1.78-1.87(2H，m)，78    72-73       2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.57(3H，s)，3.92(2H，t)，
              6.14(1H，s)，7，30(1H，s)
                  表11No.   mp(℃)               NMR(CDCl3)ppm
             1.23-1.49(4H，m)，1.70-2.01(6H，m)，2.38(3H，s)，79    174-175    2.44(3H，s)，2.56(3H，s)，4.15-4.26(1H，m)，
             6.14(1H，s)，7.31(1H，s)80    171-172    2.37(3H，s)，2.43(3H，s)，2.57(3H，s)，5.09(2H，s)，
             6.14(1H，s)，7.29(1H，s)，7.32-7.45(5H，m)81    154-155    1.43(3H，t)，2.45(3H，s)，2.48(3H，s)，2.57(3H，s)，
             4.00(2H，q)，6.79(1H，s)，7.25(1H，s)
             2.45(3H，s)，2.48(3H，s)，2.57(3H，s)，4.55(2H，d)，82    145-146    5.27(1H，s)，5.38(1H，d)，5.92-6.06(1H，m)，
             6.79(1H，s)，7.26(1H，s)83    148-149    1.47(6H，d)，2.45(3H，s)，2.48(3H，s)，2.55(3H，s)，
             4.56-4.66(1H，m)，6.79(1H，s)，7.26(1H，s)84    123-124    1.01(3H，t)，1.82-1.95(2H，m)，2.45(3H，s)，2.49(3H，s)
             2.56(3H，s)，3.90(2H，t)，6.79(1H，s)，7.26(1H，s)
             0.85-1.00(3H，m)，1.45(3H，d)，1.65-2.00(2H，m)，85    136-137    2.45(3H，s)，2.49(3H，s)，2.55(3H，s)，4.25-4.45
             (1H，m)，6.79(1H，s)，7.27(1H，d)
             0.99(3H，t)，1.36-1.49(2H，m)，1.79-1.89(2H，m)，86    142-143    2.44(3H，s)，2.48(3H，s)，2.57(3H，s)，3.94(2H，t)，
             6.78(1H，s)，7.26(1H，s)87    181-182    2.44(3H，s)，2.47(3H，s)，2.56(3H，s)，5.09(2H，s)，
             6.79(1H，s)，7.26(1H，s)，7.33-7.45(5H，m)88    230-232    2.37(3H，s)，2.42(3H，s)，2.61(3H，s)，3.46(3H，s)，
             3.94(3H，s)，6.12(1H，s)，7.30(1H，s)89    184-185    2.39(31，s)，2.45(3H，s)，2.61(3H，s)，3.55(3H，s)，
             6.15(1H，s)，7.28(1H，s)
             1.77(3H，q)，2.12(3H，s)，2.42(3H，s)，2.50(3H，s)，90    180-181    4.65-4.90(2H，m)，5.60-6.00(2H，m)，6.18(1H，s)，
             7.28(1H，d)
             2.22(3H，s)，2.45(3H，s)，2.54(3H，s)，4.86(2H，q)，91    163-172    5.30-5.45(2H，m)，5.90-6.10(1H，m)，6.23(1H，s)，
             7.53(1H，q)，7.92(1H，d)
                       表12No.  mp(℃)                    NMR(CDCl3)ppm
             1.77(3H，q)，2.10(3H，s)，2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，92    -          2.52(3H，s)，4.70-4.90(2H，m)，5.60-5.95(2H，m)，
             6.15(1H，s)，7.28(1H，s)
             1.00(3H，t)，1.35-1.55(2H，m)，1.80-2.00(2H，m)，93  130-131      2.12(3H，s)，2.42(3H，s)，2.49(3H，s)，4.23(3H，t)，
             6.18(1H，s)，7.29(1H，d)
             0.85-1.05(3H，m)，1.49(3H，d)，1.75-2.10(2H，m)，94  177-178      2.39(3H，s)，2.46(3H，s)，2.49(3H，s)，4.95-5.15
             (1H，m)，6.15(1H，s)，7.28(1H，d)
             0.90-1.05(3H，m)，1.49(3H，d)，1.75-2.10(2H，m)，95  132-134      2.45(3H，s)，2.48(3H，s)，2.51(3H，s)，4.95-5.15
             (1H，m)，6.79(1H，s)，7.23(1H，d)96  173-174      2.19(3H，s)，2.23(3H，s)，2.87(3H，s)，3.96(3H，s)，
             6.08(1H，s)，7.14(1H，s)测试例1土壤处理的除草效果
将稻田土放在直径为12cm的塑料盆中并播种绿苋L.，田皂角(合萌)和稗子的种子。浇水使土壤表面稍湿。将测试化合物平行喷洒使得每平方米的土壤表面吸收0.4克的该测试化合物的活性成分。该测试植物在溢水稻谷的条件下生长。处理后21天，按照下列标准用肉眼观察这些植物来评价各测试化合物的除草效果。
    等级评定     控制％
    0(无效)     0％
    1     1-24％
    2     25-49％
    3     50-74％
    4     75-90％
    5     91-100％
表13显示了该结果。表中的测试化合物的序号与表1～4中的序号相对应。相同化合物的编号***在下面的测试例中也将使用。
                       表13
  化合物序号    绿苋L.     田皂角     稗子
    4     4     5     4
    5     5     5     5
    6     4     5     5
    20     4     3     5
    21     3     5     5
    22     5     5     5
    23     3     4     5
    24     5     4     5
    29     4     3     5
    37     4     3     5
    38     5     5     5
    44     5     5     5
    45     5     5     5
    68     5     4     5
    71     5     4     5
    72     4     5     5
测试例2在溢水稻谷条件下的除草效果
将稻田土壤放在直径为12cm的苯乙烯盆中并浇水，接着翻动并弄平该土壤。向盆中灌水至超过土壤表面的一定的水平线。将稗子(在一片叶子阶段)和稻秧苗(在1.2～1.3片叶子阶段)移种到该盆中。四天以后，将测试化合物平行喷洒在水表面使得每平方米的水表面吸收0.4克的该测试化合物的活性成分。然后将适量的小碎米砂草和稗子的种子播种到该盆中，接着以适于测试植物生长的水量给水。处理后21天，按照测试例1所指定的标准用肉眼观察这些植物来评价各测试化合物的除草效果。表14列出了该结果。
                                表14
化合物序号   稗子 小碎米砂草 移种的稗子   稻(水稻植物)
    3     5     5     3     0
    8     5     5     4     1
    20     5     5     4     0
    23     5     5     4     1
    25     5     5     4     1
    26     5     5     5     0
    28     5     5     3     1
    30     5     5     3     0
    38     5     5     5     1
    39     5     5     5     1
    40     5     5     3     1
    41     5     5     5     0
    42     5     5     4     0
    43     5     5     3     1
    45     5     5     5     0
    51     5     5     4     0
    61     5     5     3     0
    71     5     5     4     1
测试例3叶处理的除草效果
将稻田土壤放在直径为12cm的塑料盆中并种上Choisy牵牛(Pharbitis nil Choisy)和小麦L.(小麦)的种子。在第一片真叶伸展阶段，用喷漆器将测试化合物平行喷洒于植物上使得每平方米的土壤表面吸收0.4克的该测试化合物的活性成分。该测试植物在溢水稻谷的条件下生长。处理后21天，按照测试例1所指定的标准用肉眼观察这些植物来评价各测试化合物的除草效果。表15列出了该结果。
                       表15
    化合物序号     Choisy牵牛     小麦L.(小麦)
    24     3     0
    29     5     0
    30     5     0
    37     5     0
    38     4     0
测试例4水稻枯萎病的抑制
将配方实施例2中所获得的本发明的可润湿性粉末化合物用水稀释至活性成分的浓度如表16所列。将该稀释液以5毫升的量喷洒于盆中处于2片真叶阶段的稻秧苗上。5小时以后，将经处理过的盆中的秧苗和未经处理过的盆中的秧苗用稻瘟病(稻梨孢)的芽胞进行喷雾接种并将其保持在25℃潮湿的室内，然后在萤光灯的照射下以25℃和90％的湿度进一步接种6天。计算水稻叶损坏的数量以决定有多少百分比的所测试叶片的面积受到稻瘟病(稻梨孢)的感染并由此按照下列等式计算出“％抑制”：
Figure A9880211200361
              表16化合物序号      浓度(ppm)    抑制(％)
1              100        ＞90
5              100        ＞90
8              100        ＞90
9              100        ＞90
10             100        ＞90
11             100        ＞90
12             100        ＞90
15             100        ＞90
16             100        ＞90
22             100        ＞90
24             100        ＞90
28             100        ＞90
29             100        ＞90
30             100        ＞90
31             100        ＞90
32             100        ＞90
33             100        ＞90
37             100        ＞90
38             100        ＞90
58             100        ＞90
61             100        ＞90
62             100        ＞90
68             100        ＞90
70             100        ＞90
73             100        ＞90
74             100        ＞90
76             100        ＞90
79             100        ＞90
80             100        ＞90
94             100        ＞90
95             100        ＞90
96             100        ＞90测试例5番茄晚期枯萎病的抑制
将配方实施例2中所获得的本发明的可润湿性粉末化合物用水稀释至活性成分的浓度如表17所列。将该稀释液以10毫升的量喷洒于处于5片真叶阶段的樱桃番茄(栽培品种“红樱桃”)秧苗上。空气干燥5小时以后，将该番茄秧苗用马铃薯晚疫(致病疫霉)(Phytophthorainfestans f.Sp.Infestans)的游动孢子囊悬浮液进行喷雾接种并将其保持在20℃和湿度为100％，即适于感染的条件下的接种箱中，然后在萤光灯的照射下以25℃和90％的湿度进一步接种5天。观察感染的程度以决定有多少百分比的所测试叶片的面积受到马铃薯晚疫(致病疫霉)的感染并由此按照测试例4中的等式计算出各测试化合物的“％抑制”。表17列出了该结果。
            表17化合物序号    浓度(ppm)     抑制(％)
4             500        ＞90
20            500        ＞90
24            500        ＞90
28            500        ＞90
32            500        ＞90
37            500        ＞90
38            500        ＞90
39            500        ＞90
40            500        ＞90
42            500        ＞90
43            500        ＞90
44            500        ＞90
45            500        ＞90
48            500        ＞90
51            500        ＞90
57            500        ＞90
58            500        ＞90
61            500        ＞90
64            500        ＞90
68            500        ＞90
71            500        ＞90
72            500        ＞90测试例6黄瓜粉状霉病的抑制
将配方实施例2中所获得的本发明的可润湿性粉末化合物稀释至预定的浓度(500ppm)并将该稀释液以足够的量喷洒于已在温室中种植了大约2个星期的黄瓜(栽培品种“Suzunarishiyo”)秧苗上。空气干燥以后，将该黄瓜秧苗用菜豆白粉病的分子孢子悬浮液进行喷雾接种并将其在温室中保持10天。观察感染的程度以决定有多少百分比的所测试叶片的面积受到菜豆白粉病的感染并由此按照测试例4中的等式计算出各测试化合物的“％抑制”。表18列出了该结果。
            表18化合物序号     浓度(ppm)    抑制(％)
15            500        ＞90
24            500        ＞90
28            500        ＞90
29            500        ＞90
30            500        ＞90
31            500        ＞90
33            500        ＞90
38            500        ＞90
39            500        ＞90
48            500        ＞90
52            500        ＞90
68            500        ＞90
71            500        ＞90
73            500        ＞90
74            500        ＞90
75            500        ＞90
76            500        ＞90
78            500        ＞90
94            500        ＞90

Claims (6)

1.一种由通式(1)表示的色酮衍生物
Figure A9880211200021
其中X，Y和Z相同或不同，并且各自代表氧或硫；R1代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、羧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷硫基、C3-8环烷基硫基或被非强制取代的苯基；R2代表氢、C1-6烷基或C3-8环烷基；R3代表氢、卤素、C1-6烷基、C3-8环烷基或C1-6烷氧基；m为1-3的整数；当m为2或3时，所有的R3可以相同或不同；R4代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或卤素；R5代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、被非强制取代的苄基或C2-6烯基。
2.按照权利要求1的色酮衍生物，该衍生物由通式(1a)表示
其中X，Y，Z，R1，R2，R3，m，R4和R5如上述定义。
3.一种含有作为活性成分的通式(1)的色酮衍生物的杀菌剂组合物
Figure A9880211200031
其中X，Y和Z相同或不同，并且各自代表氧或硫；R1代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、羧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷硫基、C3-8环烷基硫基或被非强制取代的苯基；R2代表氢、C1-6烷基或C3-8环烷基；R3代表氢、卤素、C1-6烷基、C3-8环烷基或C1-6烷氧基；m为1-3的整数；当m为2或3时，所有的R3可以相同或不同；R4代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或卤素；R5代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、被非强制取代的苄基或C2-6烯基。
4.按照权利要求3的杀菌剂组合物，该组合物含有作为活性成分的由通式(1a)表示的色酮衍生物
Figure A9880211200032
其中X，Y，Z，R1，R2，R3，m，R4和R5如上述定义。
5.一种含有作为活性成分的通式(1)的色酮衍生物的除草剂组合物
Figure A9880211200041
其中X，Y和Z相同或不同，并且各自代表氧或硫；R1代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、(C1-6烷氧基)C1-6烷基、羧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷硫基、C3-8环烷基硫基或被非强制取代的苯基；R2代表氢、C1-6烷基或C3-8环烷基；R3代表氢、卤素、C1-6烷基、C3-8环烷基或C1-6烷氧基；m为1-3的整数；当m为2或3时，所有的R3可以相同或不同；R4代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或卤素；R5代表氢、C1-6烷基、C3-8环烷基、被非强制取代的苄基或C2-6烯基。
6.按照权利要求5的除草剂组合物，该组合物含有作为活性成分的由通式(1a)表示的色酮衍生物
Figure A9880211200042
其中X，Y，Z，R1，R2，R3，m，R4和R5如上述定义。
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