CN1227534A - 由双环戊二烯形成环戊烷的方法 - Google Patents

由双环戊二烯形成环戊烷的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1227534A
CN1227534A CN97197066A CN97197066A CN1227534A CN 1227534 A CN1227534 A CN 1227534A CN 97197066 A CN97197066 A CN 97197066A CN 97197066 A CN97197066 A CN 97197066A CN 1227534 A CN1227534 A CN 1227534A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cyclopentadiene
catalyzer
streams
product
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN97197066A
Other languages
English (en)
Inventor
J·R·拉特纳
C·H·迈克穆兰
L·E·桑彻兹
S·E·希尔沃伯格
T－I·D·伍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Chemical Patents Inc
Original Assignee
Exxon Chemical Patents Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Chemical Patents Inc filed Critical Exxon Chemical Patents Inc
Publication of CN1227534A publication Critical patent/CN1227534A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/08—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring
    • C07C13/10—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring with a cyclopentane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/74—Iron group metals
    • C07C2523/755—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/88—Molybdenum
    • C07C2523/882—Molybdenum and cobalt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/88—Molybdenum
    • C07C2523/883—Molybdenum and nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0025—Foam properties rigid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0041—Foam properties having specified density
    • C08G2110/005—< 50kg/m3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明是一种环戊烷产品的生产方法，该方法包括以下步骤：(a)将双环戊二烯裂解形成富含环戊二烯的物料流和较高沸点的液体流；(b)将富含环戊二烯的物料流从较高沸点的液体流中分离；(C)用再循环的饱和物稀释富含环戊二烯的物料流，以便将环戊二烯含量限制在约5—50%之间；(d)在氢和第一催化剂的存在下，并且在能够避免环戊二烯再聚合成双环戊二烯的温度下(优选约26—94℃，更优选约37—66℃)，对富含环戊二烯的物料流进行第一次氢化，由此形成贫含环戊二烯的物料流；(e)在第二催化剂的存在下对贫含环戊二烯的物料流进行第二次氢化，其中任何包含在贫含环戊二烯的物料流中的残余的烯烃和/或环戊二烯均达到饱和，由此形成粗环戊烷产品；(f)闪蒸汽提粗环戊烷产品，形成包含约95%纯环戊烷的环戊烷产品。

Description

由双环戊二烯形成环戊烷的方法
这是在US临时专利申请60/024,031(1996.8.6提交)基础上的正式US专利申请。本发明一般涉及从可市售获得的双环戊二烯或二甲基双环戊二烯中分别回收高纯度环戊烷或甲基环戊烷的新方法。具体说，本发明的方法包括将双环戊二烯***或分解，然后将环戊二烯直接氢化成环戊烷。
发明背景
将多孔有机刚性热固化泡沫塑料用于隔热是本领域所公知的。这种泡沫可以用尿烷键合来制备，或者用异氰尿酸酯键合和尿烷键合的组合来制备，或者它们可以通过公知的甲醛和苯酚、脲、蜜胺的缩合反应来制备。所有这些塑料泡沫必须使用膨胀剂，即通常所说的“发泡剂”。
现有技术有很多关于膨胀泡沫单元的技术。许多年来，用于所有热固化泡沫的主要的发泡剂是三氯单氟甲烷(CFC-Ⅱ)。氢化的含氯氟烃(HCFC’s)被认为是有利于环境的膨胀剂，但其中仍含有氯，并且因此具有“臭氧损耗可能性”(ODP)。由于有ODP,HCFC’s已明令要求最终被逐步淘汰。
烃发泡剂也是已知的，这类发泡剂包括不含卤素和CO2的发泡剂，例如，US A 5182309(Hutzen)讲述了在各种乳液混合物中使用异-和正-戊烷。烃发泡剂的另一个实例表述于US A 5096933(Volkert)中，该专利指出了从天然气井中蒸馏和提取的市售环戊烷的优点。
因此，用环戊烷取代损耗臭氧的含卤化合物作为发泡剂用于制造聚氨酯泡沫保温层是人们期望的。环戊烷的挥发性和低传热性使其独一无二地适合于本发明应用。
制造环戊烷的一个途径包括从来自原油或野外天然汽油的石脑油流中蒸馏回收。由于天然存在的环戊烷浓度很低，通过该途径可以生产的环戊烷量非常有限。此外，通过该途径生产的环戊烷产品纯度因存在2,2-二甲基丁烷(其沸点与环戊烷相差不到1°F(0.55℃))而局限于大约75％。进一步纯化需要较昂贵的过程如萃取蒸馏。
提取的环戊烷至少有五个问题，这些问题实际已妨碍了其被承认是用于刚性泡沫保温层的市售发泡剂的真正候补者。第一个问题是其有限的提供非常低于达到市售化合物所需量的必须量。第二个问题是其不足的提供中包含了至少22％己烷异构体和正戊烷形式的杂质，这些杂质明显降低由其制造的泡沫的绝热值。第三个问题是提取的环戊烷不能和普通聚酯多元醇相溶混，所说的这些普通聚酯多元醇是和HCFC’s使用的或和CFC-Ⅱ使用的。第四个问题是提取的环戊烷无法将聚酯多元醇可发泡共混物的粘度降低到可工作的程度，即使是使用了液体阻燃剂。
第五个问题是用提取的环戊烷生产的泡沫不能通过ASTM E-84最大75火焰传播指数(Flame Spread Index)，即使是使用了中等阻燃剂。
制造环戊烷的另一个可以的途径是将环戊烯氢化，但不容易获得可市售数量的环戊烯。
生产高纯度环戊烷的另一个途径，也是本发明的目的，包括将双环戊二烯(DCPD)***成环戊二烯(CPD)单体，并且氢化单体形成环戊烷。该途径主要的优点是可商购到丰富、低价格的DCPD原料。技术难点包括(1)有效***DCPD而不形成重树脂，从而降低生产率和污染裂化设备；(2)防止高活性单体发生的降低所需生产率的副反应，形成不想要的副产品，并且可能导致氢化处理催化剂的失活。这些过程的实例在GB A 2271575和GB A 2273107有所阐述，该文献引入本文作为参考，并且普通转让给本发明的受让人。
本发明还提供很多其它的优点，这些优点通过以下的描述将显而易见。
发明概述
本发明是一种环戊烷产品的生产方法，该方法包括以下步骤：(a)将双环戊二烯裂解形成富含环戊二烯的物料流和较高沸点的液体流；(b)将富含环戊二烯的物料流从较高沸点的液体流中分离；(c)用再循环的饱和物稀释富含环戊二烯的物料流，以便将环戊二烯含量限制在约5-50％之间；(d)在氢和第一催化剂的存在下，并且在能够避免环戊二烯再聚合成双环戊二烯的温度下(优选约26-94℃，更优选约37-66℃)，对富含环戊二烯的物料流进行第一次氢化，由此形成贫含环戊二烯的物料流；(e)在第二催化剂的存在下对贫含环戊二烯的物料流进行第二次氢化，其中任何包含在贫含环戊二烯的物料流中的残余的烯烃和/或环戊二烯均被饱和，由此形成粗环戊烷产品；(f)闪蒸汽提粗环戊烷产品，形成包含约95％纯环戊烷的环戊烷产品。
在闪蒸汽提步骤(f)之前，选择性从步骤(e)的粗环戊烷产品中分离氢。从步骤(e)的粗环戊烷产品中分离的氢可以进一步使用，来回收剩余在蒸气相中的任何环戊烷。
第一次氢化的催化剂是选自载钯氧化铝或其它有载体的Ⅷ族过渡金属催化剂中的至少一种催化剂，所说的这些催化剂在低到足以避免环戊二烯再聚合的温度下是活性的。
第二次氢化的催化剂是选自大块镍、镍钼、钴钼和其它对烯烃饱和化活性的常规氢化处理催化剂(如贵金属催化剂)的至少一种催化剂。
本发明的方法还可以用于由二甲基双环戊二烯制造甲基环戊烷。
通过结合附图参考以下的具体说明，将了解本发明的其它和进一步的目的、优点以及特点，附图中相同的部分用相同的数字表示。
附图简述
图1是本发明环戊烷生产方法的示意图。
优选实施方案的描述
在附图1所示的独立单元中通过***双环戊二烯并且将环戊二烯单体完全氢化制造高纯度(即95％或更高)环戊烷的方法。
总的方法路线包括用具有特定挥发性和溶解性的脂族或芳族烃流体稀释可市售获得的双环戊二烯。然后该物料引入蒸馏装置中，在其中双环戊二烯分解(或解聚)成环戊二烯单体。将环戊烷产品的再循环流回流到蒸馏装置中。这个回流帮助蒸馏和稀释环戊二烯单体以避免再次二聚和环戊二烯产率下降。该步骤的塔顶馏出物流是包含环戊烷和环戊二烯的物料流。
用高压分离转筒中获得的富含环戊烷的再循环液体进一步稀释上述的物料流。稀释的目的是使环戊二烯的二聚降到最小程度并且允许控制下一步在氢化处理反应器中的放热性。
然后将环戊二烯/环戊烷的物料流泵入反应器中并且和包含在处理气流中的化学计算过量的氢混合。然后通过载钯氧化铝催化剂，在此发生整体的氢化反应，大部分环戊二烯转化成环戊烷。将第一反应器的流出物流入第二反应器中，其中包含大块镍催化剂，在此使任何剩余的烯烃(即环戊烯)饱和。
将全部氢化的镍反应器的流出物冷却，并且进入高压闪蒸转筒。将该转筒中的蒸汽和吸收塔中的双环戊二烯进料流接触，以便使环戊烷的损失最小，其中所说的蒸汽中主要包含氢，还包含一些环戊烷蒸汽。
从高压分离转筒的液体产品部分像先前描述的那样进行再循环。剩余的物质流到产品汽提塔中，在其中任何剩余的溶解氢和任何比环戊烷重的化合物被除去。汽提塔底物料可以再循环回双环戊二烯裂解塔。
通过参考图1可以最好地描述本发明的方法，其中DCPD和具有特定溶解性和挥发性的脂族烃物料流分别从罐1和3中进料，通过管线5进入吸收塔7。在塔7中，管线5来的液体和从管线11来的主要含过量氢以及一些环戊烷的气体流接触。DCPD和包含溶解的环戊烷的稀释液通过管线13从塔7中进入蒸馏塔15。在蒸馏塔15中，DCPD分解成环戊二烯，从较少挥发性的物质中分离出环戊二烯单体并且将单体稀释成5-50％，以防止再次二聚和产率降低。液体环戊二烯和环戊烷混合物从塔15中作为液体馏出物通过管线23流出，在管线23中，馏出物被产品汽提塔17获得的富含环戊烷的再循环液体通过管线19和21进一步稀释。这步稀释的目的是使环戊二烯的二聚作用最小化并且允许控制下一步在氢化处理反应器中的放热性。将环戊二烯/环戊烷物料流其中环戊二烯含量约5-50％和来自管线24的化学计算过量的氢混合。然后混合的氢环戊二烯/环戊烷物料流送入第一氢化反应器25，在其中它们通过载钯氧化铝催化剂，发生整体的氢化反应，将大部分环戊二烯转化成环戊烷。第一氢化反应器25的流出物通过管线27取出并且送入含大块镍催化剂的第二氢化反应器29的顶部，在其中任何剩余的烯烃(即环戊烯)得到饱和。
全部氢化的液体状的产品流从反应器29的底部通过管线31取出并且通过热交换器33冷却，之后送入高压闪蒸转筒9中。闪蒸转筒9的塔顶馏出物(即主要是氢、还包含一些环戊烷的蒸汽)如前所述通过管线11返回塔7，以便使环戊烷的损失最小化。闪蒸转筒9的底部流出物通过管线35取出，并且或者通过管线40再循环回塔15或者通过管线37至产品汽提塔17，在塔17中，任何剩余的溶解氢和任何轻于环戊烷的化合物被从塔顶通过管线39除去。汽提塔17的底部流出物通过管线41除去，并且选择性再循环回塔15或从***中清除掉。环戊烷产品从汽提塔17的中部通过管线19回收，并且或送入贮藏罐(未显示)或如前所述通过管线21再循环回第一氢化反应器25的上游。此时，环戊烷是优选为95％纯度的环戊烷。
上述方法还可以用于由二甲基双环戊二烯制造甲基环戊烷。
本发明生产的独特的环戊烷产品在刚性热固化塑料泡沫的生产方法中特别有用，所述的塑料泡沫的生产方法在共同未决和普通受让的US专利申请08/389,955(1995.2.17提交)和US专利申请08/498,276(1995.7.3提交)中有所描述，该文献引入本文作为参考。生产塑料泡沫的方法包括(1)使用聚合的聚亚甲基聚异氰酸苯酯制备两个泡沫形成混合物的第一成分；(2)通过混合以下物质制备两个发泡形成混合物的第二成分：(a)主要由聚酯多元醇组成的多元醇成分、(b)液体阻燃剂、(c)促进两个泡沫形成混合物的第一成分和多元醇成分之间反应的适宜的催化剂和(d)发泡剂，至少部分包括通过本发明的主要特点由双环戊二烯解聚成的环戊烷；以及(3)将泡沫形成混合物的第一成分和第二成分混合，形成刚性热固化泡沫塑料。
尽管我们显示和描述了本发明的一些实施方案，但应当清楚据此可以容易作出本领域技术人员了解的许多变化。因此，我们不希望将本发明限制到所示和描述的细节，而旨在包括不超过权利要求保护范围的所有变化和改进。

Claims (18)

1．一种环戊烷产品的生产方法，该方法包括以下步骤：
(a)将双环戊二烯裂解形成富含环戊二烯的物料流和较高沸点的液体流；
(b)将富含环戊二烯的物料流从较高沸点的液体流中分离；
(c)用再循环的饱和物稀释富含环戊二烯的物料流，以便将环戊二烯含量限制在约5-50％之间；
(d)在氢和第一催化剂的存在下，并且在能够避免环戊二烯再聚合成双环戊二烯的温度下，对富含环戊二烯的物料流进行第一次氢化，由此形成贫含环戊二烯的物料流；
(e)在第二催化剂的存在下对贫含环戊二烯的物料流进行第二次氢化，其中任何包含在贫含环戊二烯的物料流中的残余的烯烃和/或环戊二烯均达到饱和，由此形成粗环戊烷产品；和
(f)处理该粗环戊烷产品，形成所说的环戊烷产品。
2．根据权利要求1的方法，其中所说的处理步骤(f)是闪蒸汽提过程。
3．根据权利要求1的方法，还包括在闪蒸汽提步骤(f)之前，从步骤(e)的所说粗环戊烷产品中分离氢的步骤。
4．根据权利要求1的方法，其中所说的环戊烷产品是至少95％纯度的环戊烷。
5．根据权利要求1的方法，其中所说的第一催化剂是选自载钯氧化铝或其它有载体的Ⅷ族过渡金属催化剂中的至少一种催化剂，所说的这些催化剂在低到足以部分饱和环戊二烯而避免环戊二烯再聚合的温度下是活性的。
6．根据权利要求1的方法，其中所说的第二催化剂是选自大块镍、镍钼、钴钼和任何其它的贵金属催化剂的至少一种催化剂。
7．根据权利要求1的方法，其中第一氢化步骤(d)的所说温度是约26-94℃。
8．根据权利要求7的方法，其中第一氢化步骤(d)的所说温度是约37-66℃。
9．根据权利要求3的方法，其中从步骤(e)的所说粗环戊烷产品中分离的所说的氢进一步使用，以避免环戊烷的损失。
10．一种甲基环戊烷产品的生产方法，该方法包括以下步骤：
(a)将二甲基双环戊二烯裂解形成富含甲基环戊二烯的物料流和较高沸点的液体流；
(b)将富含甲基环戊二烯的物料流从较高沸点的液体流中分离；
(c)用再循环的饱和物稀释富含甲基环戊二烯的物料流，以便将甲基环戊二烯含量限制在约5-50％之间；
(d)在氢和第一催化剂的存在下，并且在能够避免甲基环戊二烯再聚合成二甲基双环戊二烯的温度下，对富含甲基环戊二烯的物料流进行第一次氢化，由此形成贫含甲基环戊二烯的物料流；
(e)在第二催化剂的存在下对贫含甲基环戊二烯的物料流进行第二次氢化，其中任何包含在贫含甲基环戊二烯的物料流中的残余的烯烃和/或甲基环戊二烯均达到饱和，由此形成粗甲基环戊烷产品；
(f)处理该粗甲基环戊烷产品，形成所说的甲基环戊烷产品。
11．根据权利要求10的方法，其中所说的处理步骤(f)是闪蒸汽提过程。
12．根据权利要求10的方法，还包括在闪蒸汽提步骤(f)之前，从步骤(e)的所说粗甲基环戊烷产品中分离氢的步骤。
13．根据权利要求10的方法，其中所说的甲基环戊烷产品是至少95％纯度的甲基环戊烷。
14．根据权利要求10的方法，其中所说的第一催化剂是选自载钯氧化铝或其它有载体的Ⅷ族过渡金属催化剂中的至少一种催化剂，所说的这些催化剂在足以部分饱和环戊二烯而避免环戊二烯甲基环戊二烯再聚合的温度下是活性的。
15．根据权利要求10的方法，其中所说的第二催化剂是选自大块镍、镍钼、钴钼和任何其它的贵金属催化剂的至少一种催化剂。
16．根据权利要求10的方法，其中第一氢化步骤(d)的所说温度是约26-94℃。
17．根据权利要求16的方法，其中第一氢化步骤(d)的所说温度是约37-66℃。
18．根据权利要求12的方法，其中从步骤(e)的所说粗甲基环戊烷产品中分离的所说的氢进一步使用，以避免甲基环戊烷的损失。
CN97197066A 1996-08-06 1997-08-04 由双环戊二烯形成环戊烷的方法 Pending CN1227534A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2403196P 1996-08-06 1996-08-06
US60/024,031 1996-08-06
US08/899,544 1997-07-24
US08/899,544 US5998683A (en) 1996-08-06 1997-07-24 Process for forming cyclopentane from dicyclopentadiene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1227534A true CN1227534A (zh) 1999-09-01

Family

ID=26697948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97197066A Pending CN1227534A (zh) 1996-08-06 1997-08-04 由双环戊二烯形成环戊烷的方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5998683A (zh)
EP (1) EP0922019A1 (zh)
JP (1) JP2002515877A (zh)
KR (1) KR20000029791A (zh)
CN (1) CN1227534A (zh)
AU (1) AU732495B2 (zh)
BR (1) BR9711174A (zh)
CA (1) CA2261632C (zh)
WO (1) WO1998005612A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102399121A (zh) * 2010-09-17 2012-04-04 中国石油化工股份有限公司 一种环戊烷及甲基环戊烷的制备方法
CN103664466A (zh) * 2012-09-25 2014-03-26 中国石油化工股份有限公司 制备高纯度环戊二烯的方法
TWI568708B (zh) * 2015-09-16 2017-02-01 Cpc Corp 聯產雙環戊二烯及甲基環戊烷之方法
CN107602335A (zh) * 2017-10-27 2018-01-19 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种利用双环戊二烯制备环戊烷方法
CN107759435A (zh) * 2017-09-16 2018-03-06 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种脱除环戊烷臭味的方法
CN116082113A (zh) * 2023-03-13 2023-05-09 新疆天利石化股份有限公司 一种加氢碳九轻组分生产高纯环戊烷与甲基环戊烷的方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999016816A1 (en) * 1997-09-29 1999-04-08 Exxon Chemical Patents Inc. A method for forming integral skin flexible foams from high purity cyclopentane and blend thereof
FR2775283B1 (fr) * 1998-02-24 2000-03-24 Inst Francais Du Petrole Procede pour augmenter selectivement la teneur en isobutane d'une coupe d'olefines a 4 atomes de carbone provenant de craquage, en vue de son utilisation en alkylation
US6100435A (en) * 1998-11-13 2000-08-08 Exxon Chemical Patents Inc. Use of catalytic distillation to produce cyclopentane or cyclopentene
CN104326856B (zh) * 2014-09-24 2016-08-24 广东新华粤石化股份有限公司 一种环戊二烯加氢生产环戊烷或甲基环戊二烯加氢生产甲基环戊烷的方法
CN105601815B (zh) * 2015-12-31 2017-12-29 庆阳永欣石油化工有限公司 一种氢化双环戊二烯石油树脂的制备工艺与设备及其加氢反应釜
RU2659227C1 (ru) * 2017-10-04 2018-06-29 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Способ получения циклопентана
CN112500257B (zh) * 2020-12-18 2022-05-17 武汉科林化工集团有限公司 一种含双环戊二烯的粗苯加氢精制提取环戊烷工艺

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2407214A (en) * 1942-07-01 1946-09-10 Anglo Iranian Oil Co Ltd Production of an aviation or motor fuel or an aviation or motor fuel constituent
GB573340A (en) * 1942-07-01 1945-11-16 Anglo Iranian Oil Co Ltd Improvements relating to the production of an aviation or motor fuel or an aviation or motor fuel constituent
US2420030A (en) * 1943-04-13 1947-05-06 Standard Oil Dev Co Motor fuels and preparation thereof
US2887517A (en) * 1953-06-29 1959-05-19 Ruhrchemie Ag Production of cyclopentene
US3598877A (en) * 1970-06-05 1971-08-10 Shell Oil Co Cyclodiolefin hydrogenation
AT314495B (de) * 1971-12-02 1974-04-10 Bayer Ag Verfahren zur Gewinnung von technisch reinem Cyclopenten
DE2425289C3 (de) * 1974-05-24 1978-11-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Cyclopenten aus Dicyclopentadien durch thermische Spaltung in flüssiger Phase und Hydrierung
US3998897A (en) * 1975-12-19 1976-12-21 Ashland Oil, Inc. Selective hydrogenation of cyclopentadiene-norbornadiene mixtures
US4721823A (en) * 1986-09-19 1988-01-26 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
US4929782A (en) * 1986-09-19 1990-05-29 Pennzoil Products Company Lubricants comprising novel cyclopentanes, cyclopentadienes, cyclopentenes, and mixtures thereof and methods of manufacture
DE3933335C2 (de) * 1989-10-06 1998-08-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit geringer Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung
GB2271575A (en) * 1992-10-16 1994-04-20 Exxon Chemical Patents Inc Production of cycloalkanes
GB2273107A (en) * 1992-10-16 1994-06-08 Exxon Chemical Patents Inc Production of cycloalkanes
US5401891A (en) * 1993-12-17 1995-03-28 Exxon Chemical Patents Inc. Production of polymerization grade dicyclopentadiene

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102399121A (zh) * 2010-09-17 2012-04-04 中国石油化工股份有限公司 一种环戊烷及甲基环戊烷的制备方法
CN103664466A (zh) * 2012-09-25 2014-03-26 中国石油化工股份有限公司 制备高纯度环戊二烯的方法
TWI568708B (zh) * 2015-09-16 2017-02-01 Cpc Corp 聯產雙環戊二烯及甲基環戊烷之方法
CN107759435A (zh) * 2017-09-16 2018-03-06 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种脱除环戊烷臭味的方法
CN107759435B (zh) * 2017-09-16 2020-08-11 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种脱除环戊烷臭味的方法
CN107602335A (zh) * 2017-10-27 2018-01-19 濮阳市联众兴业化工有限公司 一种利用双环戊二烯制备环戊烷方法
CN116082113A (zh) * 2023-03-13 2023-05-09 新疆天利石化股份有限公司 一种加氢碳九轻组分生产高纯环戊烷与甲基环戊烷的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998005612A1 (en) 1998-02-12
KR20000029791A (ko) 2000-05-25
AU3970197A (en) 1998-02-25
EP0922019A1 (en) 1999-06-16
BR9711174A (pt) 1999-09-28
JP2002515877A (ja) 2002-05-28
US5998683A (en) 1999-12-07
CA2261632A1 (en) 1998-02-12
AU732495B2 (en) 2001-04-26
CA2261632C (en) 2006-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1227534A (zh) 由双环戊二烯形成环戊烷的方法
US6054630A (en) Apparatus comprising a catalytic distillation zone comprising a reaction zone with distribution of hydrogen
US5254790A (en) Integrated process for producing motor fuels
US2500353A (en) Process for fractionally separating a mixture of normally gaseous components
KR870001082B1 (ko) n-부탄으로부터 고순도 부텐-1을 제조하는 방법
US6264799B1 (en) Process for isolating cyclopentane and/or cyclopentene
US5969203A (en) Process for the production of high purity isobutene combining reactive distillation with hydroisomerization, distillation and skeletal isomerization
US5847018A (en) Method of producing rigid foams and products produced therefrom
US3429804A (en) Two-stage hydrotreating of dripolene
CN109704907B (zh) 抽余油制备己烷的方法
US6137023A (en) Process for the production of high purity isobutene combining reactive distillation with hydroisomerisation and skeletal isomerisation
US4403999A (en) Process for producing oxygenated fuels
AU782627B2 (en) Process for the selective preparation of DIB from I-butene-containing C4 stream
US20040077910A1 (en) Process for the utilization of refinery C4 streams
US2222128A (en) Preparation and separation of aromatic hydrocarbons
US6174428B1 (en) Process for converting hydrocarbons by treatment in a distillation zone comprising a circulating reflux, associated with a reaction zone, and its use for hydrogenating benzene
US6261442B1 (en) Process for converting hydrocarbons by treatment in a distillation zone comprising withdrawing a stabilized distillate, associated with a reaction zone, and its use for hydrogenating benzene
US6506812B2 (en) Method of producing rigid foams and products produced therefrom
US6238549B1 (en) Process for converting hydrocarbons by treatment in a distillation zone associated with a reaction zone, comprising re-contacting a vapor distillate with the feed, and its use for hydrogenating benzine
US2491786A (en) Treatment of hydrocarbons
US3753892A (en) Hydrocarbon-hydrogen separation method
KR0143243B1 (ko) 에틸렌공장의 부생 c5 유분으로부터 고순도 사이클로펜탄의 제조방법
US3492362A (en) Process for the isolation of cyclic saturated hydrocarbons from hydrocarbons by extractive distillation
US3236908A (en) Production of 2-methyl-2-butene
US20010044564A1 (en) Process for forming cyclopentane from dicyclopentadiene

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent for invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Applicant after: Exxon Chemical Patents Inc.

Applicant before: Exxon Chemical Patents Inc.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: EXXON CHEMICAL PATENTS INC. TO: EXXON.MOBIL CHEMICAL PATENTS CORP.

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication