CN1220991A - (四氢－3－呋喃基)甲胺 - Google Patents

(四氢－3－呋喃基)甲胺 Download PDF

Info

Publication number
CN1220991A
CN1220991A CN98122472A CN98122472A CN1220991A CN 1220991 A CN1220991 A CN 1220991A CN 98122472 A CN98122472 A CN 98122472A CN 98122472 A CN98122472 A CN 98122472A CN 1220991 A CN1220991 A CN 1220991A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
compound
furyl
ppm
tetrahydrochysene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN98122472A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1099418C (zh
Inventor
小高建次
白石史郎
木下胜敏
大沼一富
胁田健夫
山田英一
安井直子
中屋道彦
松野裕泉
河原信行
海老原耕一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Chemicals Inc filed Critical Mitsui Chemicals Inc
Publication of CN1220991A publication Critical patent/CN1220991A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1099418C publication Critical patent/CN1099418C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及新的化合物(四氢－3－呋喃基)甲胺。它是(四氢－3－呋喃基)甲胺衍生物的中间体。该衍生物具有良好的杀虫活性,因此可以作为杀虫剂有效成分用。

Description

(四氢-3-呋喃基)甲胺
本发明涉及新的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物的中间体(四氢-3-呋喃基)甲基胺。
迄今为止，业已知道了许多具有硝基亚甲基基团的、硝基亚氨基基团的或氰基亚氨基基团的胺化合物(如日本特许公开070468/1989、171/1990、157308/1991和154741/1992及其他文献)。在这些出版物中描述了在其分子上含杂环基团的胺化合物具有杀虫活性。然而，本发明人在合成这些化合物及检验其杀虫活性时发现，并非带杂环基团的所有胺衍生物都表现出有杀虫活性。换言之，在这些出版物中描述的化合物中具有显著活性的化合物局限于带噻唑甲基或吡啶甲基作为杂环基团的胺衍生物，在J.Pesticide Sci.18 41(1993)和其他公知技术中描述了这一事实。而且目前计划商业化的化合物仅为吡啶甲基作为杂环基团的化合物。
因此，本发明的目的是提供一种带硝基亚甲基基团的、硝基亚氨基基团的或氰基亚氨基基团的低毒且具有良好杀虫活性的、无上述以吡啶基甲基基团或噻唑甲基基团作为杂环基团的胺衍生物。
本发明人经认真研究以便解决上述问题，结果发现既使在新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)-甲胺衍生物的分子结构上无吡啶基团或噻唑甲基基团，其也具有良好的杀虫活性。本发明正是在此基础上完成的。
本发明提供了式(1)代表的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物；含此衍生物作为有效成份的杀虫剂；和式(2)代表的制备化合物(1)的中间体：
Figure A9812247200041
在(1)式中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各代表氢原子或有1-4个碳原子的烷基；R1代表氢原子、1-5个碳原子的烷基、有3个碳原子的链烯基、苄基、在整个基团上有2-4个碳原子的烷氧基烷基、有1-3个碳原子的烷基氧羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基、有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被有1-4个碳原子烷基(1个或多个)取代的苯甲酰基、被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或N,N-二甲基-氨基甲酰基；R2代表氢原子、氨基、甲基、有1-5个碳原子的烷基氨基、在整个基团上有2-5个碳原子的二取代烷基氨基、1-吡咯烷基、有3个碳原子的链烯基氨基、有3个碳原子的炔基氨基、甲氧基氨基、在整个基团上有2-4个碳原子的烷氧基烷基氨基、甲硫基或-N(Y1)Y2，在-(Y1)Y2中：Y1为有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基、有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被一个或多个有1-4个碳原子烷基取代的苯甲酰基、被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃羰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基，和Y2代表氢原子或有1-5个碳原子的烷基；式(1)中的Z为=N-NO2、=CH-NO2或=N-CN；
Figure A9812247200051
在(2)式中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各代表氢原子或有1-4个碳原子的烷基；R10代表有1-5个碳原子的烷基或苄基；和R11为有1-5个碳原子的烷基或苄基。
根据本发明的新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物为具有高杀虫力及广谱杀虫活性的优良化合物。而且，含根据本发明的新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物的农药作为杀虫剂具有突出的优点。因此，它们是有用的。
在上述(1)和(2)式中，X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的烷基的具体例子包括甲基、乙基、正-丙基、异丙基、叔丁基等，优选甲基。
R1为烷基的具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。
R1为链烯基的具体例子包括1-丙烯基、2-丙烯基等。
R1为烷氧基烷基的具体例子包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基等。
R1为烷氧基羰基的具体例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
R1为烷基羰基的具体例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等。
R1为链烯基羰基的具体例子包括乙烯基羰基，1-甲基乙烯基羰基等。
R1为环烷基羰基的具体例子包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等。
R1为被一个或多个烷基取代的苯甲酰基的具体例子包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。
R1为被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基的具体例子包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3,4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
虽然R1可有如上所述的各种取代基，但优选氢原子、有1-4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基。
R2为烷基氨基的具体例子包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基等，优选甲基氨基。
R2为二取代的烷基氨基的具体例子包括二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基等，优选二甲基氨基。
R2为链烯基氨基的具体例子包括1-丙烯基氨基、2-丙烯基氨基等。
R2为炔基氨基的具体例子包括炔丙基氨基等。
R2为烷氧基烷基氨基的具体例子包括甲氧基甲基氨基、乙氧基甲基氨基、正丙氧基甲基氨基、异丙氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、乙氧基乙基氨基等。
R2中由Y1表示的烷氧基羰基的具体例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
R2中由Y1表示的烷基羰基的具体例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等，优选甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。
R2中由Y1表示的链烯基羰基的具体包括乙烯基羰基、1-甲基-乙烯基羰基等。
R2中由Y1表示的环烷基羰基的具体例子包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等，优选环丙基羰基。
R2中由Y1表示的烷基(一个或多个)取代的苯甲酰基的具体例子包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基4-叔丁基苯甲酰基等。
R2中由Y1表示的被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基的具体例子包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3,4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。
R2中由Y2表示的烷基的具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，优选甲基。
从杀虫活性和制备方法这两个角度考虑，在式(1)中，优选其中的R1和Y1同时为1-4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基的化合物。
可视所带的取代基按下述(A)至(F)的任一方法来制备式(1)化合物。
方法(A)：
下式反应路线(Ⅰ)表示式(1)中R1为R3和R2为NR5R5的式(ⅠA)化合物的制备方法。
反应路线(Ⅰ)：其中的X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义和上述的相同；R3为氢、有1-5个碳原子的烷基、有3个碳原子的链烯基、苄基或有2-4个碳原子的烷氧基烷基；R4为有1-5个碳原子的烷硫基或苄硫基；R5为有1-5个碳原子的烷基、3个碳原子的链烯基、3个碳原子的炔基、甲氧基、2-4个碳原子的烷氧基烷基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基；R6为氢原子或有1-5个碳原子的烷基，或R5和R5一起键合形成1-吡咯烷基团；和Z有上述相同的含义。
即，必要时，可方便地在各种溶剂中在碱或催化剂存在下，通过式(3)化合物同式(4)的胺的反应来制备式(1A)化合物。
可用过量的胺，或碳酸钠和碳酸钾一类碳酸盐，磷酸三钾、磷酸三钠、磷酸氢二钠和磷酸氢二钾一类磷酸盐，乙酸钠和乙酸钾一类乙酸盐作为碱。
可用4-(二甲基氧基)吡啶、DBU、三乙胺和二氮杂二环十一碳烯等有机碱、离子交换树脂、硅胶、沸石等作催化剂。
除水可用作溶剂外，下述化合物也可作溶剂，如醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；芳族烃，如苯、甲苯、二甲苯；脂族烃，如己烷、庚烷、石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮如丙酮、二异丙酮；等。
其反应温度和反应时间可在一较宽的范围内变化。一般而言，其反应温度范围为-20℃至200℃，优选0-150℃；反应时间为0.01-50小时，优选0.1至15小时。
反应路线(Ⅰ)中的式(3)化合物可用如日本特许公开70468/1989中介绍的方法来制备。反应路线(Ⅰ)中的式(4)化合物可用本领域的公知方法来制备。
方法B：
下述反应路线(Ⅱ)表示式(1)中的R1为R7和R2为R8的式(1B)化合物的制备方法：反应路线(Ⅱ)
Figure A9812247200101
在(Ⅱ)中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前；R7是氢、有1-5个碳原子的烷基、有3个碳原子的链烯基、苄基或有2-4个碳原子的烷氧基烷基；R8为氢原子、氨基、有1-3个碳原子的烷基、有1-5个碳原子的烷基氨基、有2-5个碳原子的二取代烷基氨基、1-吡咯烷基、有3个碳原子的链烯基氨基、有3个碳原子的炔基氨基、甲氧基氨基、有2-4个碳原子的烷氧基烷基氨基、有1-5个碳原子的烷硫基或苄硫基；R9为氨基、有1-5个碳原子的烷氧基、有1-5个碳原子的烷硫基或苄硫基；和Z的定义和上述Z相同。
即，通过式(5)化合物同式(6)化合物反应方便地和高产率地制备式(1B)化合物。
如果必要，上述反应可容易地在各种溶剂中在碱或催化剂存在下进行。
可作为所说碱的有如碳酸盐，如碳酸钾和碳酸钠；磷酸盐，如磷酸三钾，磷酸三钠、磷酸氢二钾和磷酸氢二钠；乙酸盐，如乙酸钠和乙酸钾等。
可用作催化剂的有如有机碱，如4-(二甲基氨基)吡啶、DABCO三乙胺和二氨杂二环十一碳烯；磺酸，如对甲苯磺酸和甲磺酸；无机酸，如硫酸、盐酸和磷酸；离子交换树脂、硅胶、沸石等。
可作为溶剂的不仅有水，还有如醇，如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；芳烃；如苯、甲苯和二甲苯；脂族烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、二异丙醚；1,2-二甲氧基乙烷，四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和二异丙酮等。
其反应温度和反应时间可在一较宽的范围内变化。一般而言，反应温度为-20℃至200℃，优选0-150℃。反应时间为0.01-50小时，优选0.1-15小时。
可按下述反应路线(ⅡA)的步骤来制备反应路线(Ⅱ)中的式(5)化合物。
反应路线(ⅡA)：
Figure A9812247200111
其中：X1、X2、X3、X4、X5、X5和X7的定义同前；W3为卤原子，甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基或三氟甲基磺酰氧基；和M为钠原子或钾原子；R7为氢、有1-5个碳原子的烷基，有3个碳原子的链烯基、苄基或有2-4个碳原子的烷氧基烷基。
即，式(5)化合物可用下述方法制备：用卤化剂卤化(四氢-3-呋喃基)甲醇衍生物或用磺化剂磺化所说衍生物，接着按公知的胺合成法，如用邻苯二甲酰亚胺钾的Gabriel合成法及用六亚甲基四胺的Delepine反应或与烷基胺反应。所说卤化剂为如亚硫酰二氯、氯化氧磷、三溴化磷、三苯膦/四溴化碳和三苯磷/四氯化碳。所说磺化剂，如甲苯磺酰氯、甲磺氯和三氟甲磺酸酐。
可用如公知技术Chem.Ber.,第100卷，第591页和其他公知技术中描述的方法制备反应路线(Ⅱ)中的式(6)化合物。
方法(C)：
下述反应路线(Ⅲ)表示式(1)中的R1为R7、R2为SW1和Z为=N-NO2的式(1C)化合物的制备方法。
反应路线(Ⅲ)其中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前；R7为氢原子、有1-5个碳原子的烷基、苄基或有2-4个碳原子的烷氧基烷基；W1可有1-4个碳原子的烷基；和W2为亚氨基。
即，可方便地和高产率地通过式(5)化合物同式(7)化合物的反应来制备式(1C)化合物。
可按需要方便地在各种溶剂中在碱存在下进行此反应。
所用的碱包括：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱土金属氢氧化物，如氢氧化镁和氢氧化钙；碱金属氢化物，如氢化钠和氢化钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和乙醇钠；碱金属氧化物，如氧化钠；碳酸盐，如碳酸钾和碳酸钠；磷酸盐，如磷酸三钾和磷酸三钠，磷酸氢二钾和磷酸氢二钠，乙酸盐，如乙酸钾和乙酸钠；有机碱，如吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、DABCO、三乙胺和二氮杂二环十一碳烯等。
除水外，下述化合物也可作溶剂，如醇，例如甲醇、乙醇、丙醇和丁醇；芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；脂族烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和异丙酮；等。
反应温度和反应时间可在一宽的范围内变化。一般而言，反应温度为-30℃至200℃，优选-20℃至150℃；反应时间为0.01-50小时，优选0.1-15小时。
反应路线(Ⅲ)中的式(5)化合物可用上述反应路线(ⅡA)的方法来制备。
反应路线(Ⅲ)中的化合物(7)可按日本特许公开9173/1993和其他公知技术中的方法来制备。
方法(D)：
(1)式中的R1为Y1、R2为NY1Y3和Z为Z1的式(1D)化合物的制备方法列于下面的反应路线(Ⅳ)：
反应路线(Ⅳ)
Figure A9812247200141
其中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前；Y3为氢原子或1-5个碳原子的烷基；Y1为有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基、有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被有1-4个碳原子的一个或多个烷基取代的苯甲酰基，为一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或N,N-二甲基氨基甲酰基；和Z1为=N-NO2或=N-CN。
可通过式(8)化合物和式(9)化合物的反应方便地和高产率地制备式(1D)化合物。
可在各种溶剂中在碱存在下方便地进行此反应。
可用的碱包括：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱土金属氢氧化物，如氢氧化镁和氢氧化钙；碱金属氢化物，如氢化钠和氢化钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和乙醇钠；碱金属氧化物，如氧化钠；碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾；磷酸盐，如磷酸三钠和磷酸三钠、磷酸氢二钠和磷酸氢二钾；乙酸盐，如乙酸钠和乙酸钾；有机碱，如吡啶，4-(二甲基氨基)吡啶、DBU、三乙胺和二氮杂二环十一碳烯等。
可用的溶剂不仅包括水，也包括下述化合物，如醇，例如甲醇，乙醇、丙醇、丁醇；芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；脂烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷基；醚，***、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和二异丙酮；氯代溶剂，如二氯甲烷和氯仿等。
其反应温度和反应时间可在一宽范围内变化。一般而言，反应温度为-20至200℃，优选0-150℃；反应时间为0.01-50小时，优选0.1-15小时。
可用反应路线(Ⅰ)或(Ⅱ)中的方法来制备反应路线(Ⅳ)中的式(8)化合物。
可用已知的合成酰基氯的方法由已知的羧酸制备反应路线(Ⅳ)中的式(9)化合物。
方法E：
制备R1为Y1、R2为NY4Y5和Z为Z1的式(1E)的方法列于下述反应路线(Ⅴ)：反应路线(Ⅴ)
Figure A9812247200161
其中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前Y4为有1-5个碳原子的烷基；Y5为有1-5个碳原子的烷基；Y1为有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基，有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被一个或多个有1-4个碳原子的烷基取代的苯甲酰基、被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃羰基或N,N-二甲基氨基甲酰基；和Z1为=N-NO2或=N-CN。
可通过式(10)化合物和式(9)化合物的反应方便地和高产率地制备式(1E)化合物。
可在各种溶剂中在碱存在下方便地进行此反应。
可用的碱包括：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱土金属氢氧化物如氢氧化镁和氢氧化钙；碱金属氢化物，如氢化钠和氢氧钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和乙醇钠；碱金属氧化物，如氧化钠；碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾；磷酸盐，如磷酸三钠和磷酸三钾、磷酸氢二钠和磷酸氢二钾；乙酸盐，如乙酸钠和乙酸钾；有机碱，如吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、DBU、三乙胺和二氨杂二环十一碳烯等。
可用的溶剂不仅包括水，也包括下述化合物，如醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；脂肪烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和二异丙酮；卤代溶剂，如二氯甲烷和氯仿。
其反应温度和时间可在一宽范围内变化，一般而言，反应温度为-20℃至200，优选0℃至150℃，反应时间为0.01-50小时，优选0.1-15小时。
可按反应路线(Ⅰ)或(Ⅱ)方法来制备反应路线(Ⅴ)中的式(10)化合物。
可用已知的制备酰基氯的方法由已知羧酸制备反应路线(Ⅴ)中的式(9)化合物。
方法(F)：
下述反应路线(Ⅵ)列出其中R1为氢、R2为NHR11和Z为=N-NO2的式(1F)化合物的制备方法。
反应路线(Ⅵ)：
Figure A9812247200171
其中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前；R10为有1-5个碳原子的烷基或苄基；R11为有1-5个碳原子的烷基或苄基。
即，可容易地和高产率地在酸性条件下处理式(2)化合物来制备式(1F)化合物。
可在各种溶剂中在酸存在下进行此反应，如有必要可使用催化剂。
可用的酸或催化剂包括：磺酸，如对甲苯磺酸和甲磺酸；无机酸，如硫酸、盐酸和磷酸；离子交换树脂，沸石等。可用的溶剂不仅包括水，也包括下述化合物，如醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；脂肪烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和二异丙酮；等。
其反应温度和反应时间可在一宽范围内变化。一般而言，反应温度为-20℃至150℃，优选室温至100℃；反应时间为0.01-50，小时，优选0.1-10小时。
可用下述反应路线(ⅥA)的方法来制备反应路线(Ⅵ)中的式(2)化合物：反应路线(ⅥA)
Figure A9812247200191
其中：X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义同前；W3为氯、溴、甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基；R10为有1-5个碳原子的烷基或苄基；和R11为有1-5个碳原子的烷基或苄基。
可通过将式(11)化合物与式(12)化合物反应方便地和高产率地制备式(2)化合物。
如果必要此反应可容易地在各种溶剂中在碱或催化剂存在下进行。
可用的碱包括：碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱土金属氢氧化物，如氢氧化镁和氢氧化钙；碱金属氢化物，如氢化钠和氢化钾；碱金属醇盐，如甲醇钠和乙醇钠；碱金属氧化物，如氧化钠；碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾；磷酸盐，磷酸三钠和磷酸三钾、磷酸氢二钠和磷酸氢二钾；乙酸盐，如乙酸钠和乙酸钾；有机碱，如吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、DABCO、三乙胺和二氮杂二环十一碳烯等。
可用的溶剂不仅包括水，也包括下述化合物，如醇，例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇；芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；脂肪烃，如己烷、庚烷和石油醚；非质子传递的极性溶剂，如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚，如***、二异丙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷；腈，如乙腈和丙腈；酮，如丙酮和二异丙酮；等。
其反应温度和反应时间可在一宽范围内变化。一般而言，反应温度为-30至200℃，优选-20℃至150℃；反应时间为0.01-50小时，优选0.1-15小时。
可用下述卤化剂或下述磺化剂对(四氢-3-呋喃基)甲醇衍生物进行卤化或磺化的方法来制备反应路线(ⅥA)中的式(11)化合物。所说卤化剂为亚硫酰二氯、氯化氧磷、三溴化磷、三苯膦/四溴化碳和三苯膦/四氯化碳；所说磺化剂为甲苯磺酰氯、甲磺酰氯和三氟甲磺酸酐。
可用单烷基取代的硝基胍或单苄基取代的硝基胍、伯胺和甲醛来制备反应路线(ⅥA)中的式(12)化合物。
式(1)化合物可以以顺反异构体和互变异构体的形式存在。而且，由于此四氢呋喃环的3-位上存在有不对称碳原子，所以该化合物可以以旋光异构体、外消旋体或其任意比例的混合物的形式存在。如此四氢呋喃环有烷基取代基，在某些情况下可存在非对映异构体。这些异构体可以以任何比例的混合物形式存在。所有这些异构体、互变异构体均包括在本发明的范围之内。
本发明的式(1)表示的有硝基亚甲基基团、硝基亚氨基基团或腈基亚氨基基团的胺衍生物其特征在于有(四氢-3-呋喃基)甲基基团。例如，如此四氢呋喃环上的氧原子被硫原子或氨原子置换，此衍生物的杀虫活性会完全丧失。该衍生物的特征还在于所说氧原子存在在3-位上。在2-位上有氧原子的四氢-2-呋喃甲胺衍生物根本没有杀虫活性。换言之，仅仅是结构十分有限的饱和杂环衍生物，即(四氢-3-呋喃基)甲胺衍生物才具有十分特征性的杀虫活性。
根据本发明的式(1)化合物的衍生物具有高的杀虫活性，可以用作许多场合的杀虫剂，如农业、园艺、家畜、林业、消毒和住宅。本发明的式(1)化合物的衍生物对害虫有极好的抑制效果，而对农作物，高等动物及环境无任何植物毒性。
本发明的式(1)化合物的衍生物能对付的害虫的例子包括：
鳞翅目
Pseudaletia separata Walker-水稻粘虫
Sesamia inferens Walker-粉红螟
Narangata aenescens Moore-稻绿毛虫
Agrotis ipsilon Hufnagel-小地老虎
Anomis flava Fabricius-棉小造桥虫
Helicoverpa armigera Hubner-棉铃虫
Spodoptera exigua Hubner-甜菜夜蛾幼虫
Spodoptera litura Fabricius-地老虎
Agrotis segetum Denis et Schiffermuller-地老虎
Mamestra brassicae Linnaeus-甘蓝粘虫
Autographa nigrisigna Walker-甜菜拟尺蠖
Chilo suppressalis Walker-水稻螟虫
Cnaphalocrocis medinalis Guenee-稻卷叶虫
Scirpophaga incertulas Walker-水稻三化螟
Ectomvelois pyrivorella Matsumura-梨蛾
Hellulla undalis Fabricius-菜螟
Maruca testulalis Hubner-豆夹螟虫
Parnara guttata Bremer et Grey-稻弄蝶
Pectinophora gossypiella Saunders-红铃虫
Phthorimaea operculella Zeller-马铃薯块茎蛾
Pieris rapae crucivota Boisduval-菜粉蝶
Plodia interpunctella Hubner-印度谷蠕虫
Adoxophyes sp.
Phyllonorycter ringoniella Matsumura-金纹细蛾
Phyllocnistis citrella Stainton-柑桔潜叶蛾
Eupoecillia ambiguella Hubner-grape cochylid
Grapholita molesta Busck-东方果蛾
Leguminivora glycinivorella Matsumura-大豆食心虫
Carposina niponensis Walsingham-桃蛾
Paranthrene regalis Butler-葡萄透翅蛾
Caloptilia theivora Walsingham-茶卷叶虫
Plutella xylostella Linnaeus-莱蛾
Tinea translucens Meyrick-衣蛾
   半翅目
Bemisia tabaci Gennadius-甜薯粉虱
Trialeurodes vaporariorum Westwood-温室粉虱
Aleurocanthus spiniferus Quaintance-甘桔棘粉虱
Aphis gossypii Glover-棉蚜虫
Aphis citricola van der Goot-绣丝菊蚜虫
Eriosoma lanigerum Hausmann-苹果棉蚜
Mvzus persicae Sulzer-桃蚜
Brevicorvne brassicae Linnaeus-甘盐蚜
Lipaphis erysimi Kaltenbach-芜菁蚜
Aphis craccivora Koch-豇豆蚜
Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolomba-桔二岔蚜
Toxoptera citricidus Kirkaldy-热带桔蚜
Viteus vitifolii Fitch-葡萄叶虱
Schizaphis graminum Rondani-麦二叉蚜
Aulacorthum solani Kaltenbach-毛地黄蚜
Empasca onukii Matsuda-茶青叶蝉
Arboridia apicalis Nawa-葡萄浮尘子
Laodelphax striatellus Fallen-办稻虱
Nilaparvata lugens Stal-褐飞虱
Sogatella furcifera Horvath-黑白稻飞虱
Nephotettix cincticeps Uhler-黑尾叶蝉
Nephotettix virescens Distant-green rice leafhopper
Cofana spectra Distanrt-稻叶蝉
Ceroplastes rubens Maskell-红蜡蚧
Saissetia oleae Bernard-黑灰蚧
Comstockaspis perniciosa Comstock-San Jose 蚧
Lepidosaphes ulmi Linnaeus-牡蛎蚧
Aonidiella aurantii Maskell-红园蚧
Chrysomphalus ficus Ashmead-Florida red scale
Unaspis yanonensis Kuwana-矢克蚧
Pseudococcus comstocki Kuwarna-康氏粉蚧
Planococcus citri Risso-桔粉蚧
Icerya purchasi Maskell-cottonycushion scale
Psylla mali Schmidberger-苹木虱
Diaphorina citri Kuwayama-桔柑木虱
Nezara viridula Linnaeus-southern green stink bug
Riptortus clavatus Thunberg-豆虫
Stephanitis nashi Esaki et Takeya-梨网蜷
   鞘翅目
Lissorhoptrus oryzophilus Kuschhel-半象
Oulema oryzae Kuwayama-稻负泥虫
Phyllotreta striolata Fabricius-跳甲
Leptinotarsa decemlineata Say-马铃薯甲
Chaetocnema concinna Marshall
Diabrotica spp
Sitophilus zeamais Motschulsky-玉米象甲
Carpophilus hemipterus Linnaeus-甘果甲虫
Epilachna vigintioctopunctata Fabricius-twenty-eight-spotted瓢虫
Acanthoscelides obtectus Say-大豆象
Callosobruchus chinensis Linnaeus-红小豆象
Callosobruchus maculatus Fabricius-小麦象豆
Anomala cuprea Hope-铜色金龟子
Anomala rufocuprea Motschulsky-大豆甲虫
Popilla japonica Newman-日本甲虫
Anoplophora malasiaca Thomson-天牛甲虫
Lasioderma serricorne Fabicius-烟草甲虫
Anthrenus verbasci Linnaeus-各种皮蠹
Tribolium castaneum Herbst-赤拟谷盗
Lvctus brunneus Stephens-粉蠹虫
   膜翅目
Culex pipiens pallens Coquilett
Culex pipiens molestus
Anopheles sinensis
Aedes albopictus
Agromyza oryzae Munakata-稻潜叶蝇
Asphondvlia sp.-豆夹蠓
Chlorops oryzae Matsumura-稻杆蛆
Hydrellia griseola Fallen-稻潜叶蝇
Musca domestica vicina Macquart-家蝇
Phormia regina Meigen
Delia antiqua Meigen-葱蛆
Dacus(Zeugodacus)cucurbitae Coquillett-甜瓜蝇
Dacus(Bactrocera)dorsalis Hendel-桔实蝇
THYSANOPTERA
Thrips tabaci Lindeman-葱蓟马
Ponticulothrips diospyrosi Haga et Okajima
Thrips palmi Karny
Stenchaetothrips biformis Bagnall-稻蓟马
Scirtothrips dorsalis Hood-茶蓟马
ORTHOPTERA
Periplaneta fuliginosa Serville
Periplaneta japonica Karny
Periplaneta americana Linne-美洲蟑螂
Blattella germanica Linne
Oxya yezoensis Shiraki-稻蝗
Locusta migratoria Linnaeus-亚洲蝗
HYMENOPTERA
Athalia rosae ruficornis Jakovlev-菜叶蜂
ACARINA
Tetranychus urticae Koch-棉红蜘蛛
Tetranychus kanzawai Kishida-Kanzawa spider mjte
Panonychus ulmi Koch-欧洲红蜘蛛
Polyphagotarsonemus latus Branks-广明螨
Aculops pelekassi Keifer-粉红桔锈螨
ddEriophyes chibaensis Kadono
Ornithonyssus bacoti Hirst
TROMBICULIDAE
Tyrophagus Putrescentiae Schrank-狗蚤
Pediculus humanus humanus De Geer
Reticulitermes speratus Kolbe
Oxidus gracilis C.L.Koch
Thereuronema hilgendorfi Verhoeff
使用本发明的式(1)化合物时，可不加任何其他成份单独使用，然而，为了易于作为防治农药来使用，加入载体是适宜的。
对于配制本发明的化合物而言，可按本领域公知的配制一般农药的步骤将其配制为各种制剂，如乳化剂、可湿润粉剂、粉剂、粒剂、细粉剂、悬浮剂、微胶囊剂、油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饲料等，无任何特殊要求。
术语“载体”意指有利于活性成份到达欲处理的场所或部位的且有利于活性成份贮藏、运输和处理的合成的或天然的有机或无机的物质。
适宜的固体载体包括：如无机物，如蒙脱土、高岭土、硅藻土、白粘土、滑石、蛭石、石膏、碳酸钙、硅胶和硫酸铵及有机物，如大豆粉、锯末、小麦粉、果胶、甲基纤维素、褐藻酸钠、矿脂、羊毛脂、石蜡油、猪油和植物油。
适宜的液体载体包括，如芳烃，例如甲苯、二甲苯、桔烯和溶剂石脑油；链烷烃，如煤油和矿物油；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳；酮，如丙酮、甲乙酮和环己烷；醚，如二噁烷、四氢呋喃、乙二醇一甲醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇一甲醚和丙二醇一甲醚；酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯和脂肪酸甘油酯；腈，如乙腈和丙腈；醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和乙二醇；二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水等。
为提高本发明式(1)化合物的效率，可视制剂类型、施用方式和目的单独或合并使用下述助剂。
用于乳化、分散、扩散、湿润、粘结和稳定之目的的助剂包括水溶性碱，如木质磺酸盐、非离子表面活性剂，如烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚和多元醇酯；润滑剂，如硬脂酸钙和蜡；稳定剂，如磷酸氢异丙酯、甲基纤维素、羧甲基纤维素、酪蛋白、***胶等。应予指出的是，并不局限于上述助剂。
如将本发明式(1)化合物的两种或多种衍生物合并起来使用，将会呈现出更高的杀虫活性。如与其他生理活性物质或农药合并起来使用，所制备的有着好的效果的具有多种用途的组合物有可能呈现出协同效应。
这些生理活性物质的具体例子包括：合成拟除虫菊酯或除虫菊萃取物，如丙烯菊酯、四氢菊酯、苄呋菊酯、苯醚菊酯、炔糖菊酯、二氯苯醚菊酯、腈二氯苯醚菊酯、deltamethrin、Cyhalothrin、氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、tralomethrin、Cycloprothrin、氟氰菊酯、氟胺氰菊酯、acrinathrin、tefluthrin、silafluofen、bifenthrin、empenthrinβ-氟氯氰菊酯、Zeta-氯氰菊酯等；有机磷杀虫剂，如DDVP、杀螟腈、倍硫磷、杀螟松、氯线磷、杀虫畏、甲基毒虫畏、毒虫畏、丙虫磷、甲基-六0五、双硫磷、肟硫磷、乙酰甲胺磷、异丙胺磷、水杨硫磷、敌百虫、苯硫磷、乙硫磷、灭蚜硫磷、苯哒嗪硫磷、diazinon、甲基嘧啶硫磷、乙嘧硫磷、异噁唑硫磷、喹噁硫磷、Chloropyriphos-methyl、Chloropyriphos、伏杀硫磷、亚胺硫磷、甲噻硫磷、oxydeprofos、完灭硫磷、马拉硫磷、稻丰散、乐果、安果、甲基乙拌磷、乙拌磷、三九一一、特丁二九一一、oxydeprofos、profenophos、低毒硫磷、Sulprofos、pyraclofos、久效磷、二溴磷、fosthiazate等；福镁铁杀虫剂，如西维因、速灭威、异丙威、丁苯威、二甲威、残杀或、MPHC、乙硫甲威、苯噁威、primicarb、丁硫克百威、benfuracarb、乙肟威、草肟威、丁醛噁威等；芳丙醚杀虫剂，如etofenprox、flufenprox、halfenprox等；芳族烷杀虫剂，如1-(3-苯氧基苯基)-4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊烷、1-(3-苯氧基-4-氟苯基)-4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊烷等；甲硅烷醚杀虫剂，如Silafluofen等；杀虫天然物质，如硫酸烟碱、多萘菌素、avermectin、milbemectin等；杀虫剂，如巴丹、杀虫环、杀虫磺、伏虫脲、Chlorfluazuron,teflubenzuron,triflumuron,flufenoxuron,novaluron,flucycloxuron,hexaflumuron,fluazuron,imidacloprid,nitenpyram,NI-25,Pymetrozine,fipronil，噻嗪酮，fenoxycarb,pyriproxyfen，甲氧保幼素、氢化保幼素、丙炔保幼素，硫丹、diafenthiuron、triazuron、tebufenozide等；杀螨剂，如三氯杀螨虫、杀螨酯、克螨特、三氯杀螨砜、胺三氮螨、苯螨特、fenothiocarb、hexythiazox、螨完锡、除螨灵、clofentezine、pyridaben、fenpyroximate、tebufenpyrad、pyrimidifen、agrimont等及其他杀虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、植物调节剂、肥料、土壤改良剂、蜕皮抑制剂、JH活化剂、BT剂、微生物驱毒剂、天然或合成干扰剂、诱虫剂、驱虫剂、昆虫致病微生物、小家畜和其他农药。
虽然本发明的式(1)化合物对光、热和氧化是稳定的，但如需要的话，可加入适当量的抗氧化剂或紫外线吸收剂，这包括如酚衍生物或双酚衍生物，如BHT(2,6-二-叔-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁羟基茴香醚)等，芳胺或二苯酮化合物，如苯-α-萘胺、苯基-β-萘胺、对氨基苯***和丙酮缩合物，据此获得更稳定的组合物。
包含本发明式(1)化合物的杀虫剂含此化合物的量为0.0000001-95％(重量计)，优选0.0001-50％(重量计)。
如使用本发明的杀虫剂，所用活性成份的浓度一般为0.001-5,000ppm，优选0.01-1,000ppm。一般每10公亩活性成份的用量为1-300克。
将用下述实施例及参考例对本发明作更详细的说明。
                      实施例1
制备1-[((四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲基氨基-2-硝基-乙烯
(化合物1)
将包含7.0克(四氢-3-呋喃基)甲基胺、12.5克1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯和100ml乙腈的混合物回流5小时。把此反应混合物减压浓缩后，用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得6.6克1-[{四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯。然后把包含上文得到的1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯(4.0克)、40％的甲胺的甲醇溶液(6.0ml)、1N的氢氧化钠水溶液(20ml)和乙醇(20ml)的混合物室温下搅拌5小时。把此反应混合物减压浓缩后，用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/甲醇=9/1)得3.2克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
              实施例2
制备1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲基氨基-2-硝基-乙烯
(化合物1)
将包含1.79克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯、1ml 40％的甲胺的甲醇溶液和30ml乙醇的混合物室温下搅拌5小时。把此反应混合物减压浓缩后得油状物。用硅胶色谱柱纯化得1.54克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-甲氨基-2-硝基乙烯。
               实施例3
制备1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-乙基氨基-2-硝基-乙烯
(化合物2)
将包含0.51克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯、1ml 70％的乙胺水溶液和10ml乙醇的混合物室温下搅拌5小时。把此反应混合物减压浓缩后得油状物。用硅胶色谱柱纯化得0.50克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-乙基氨基-2-硝基乙烯。
               实施例4
制备1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基)氨基]-1-二甲基氨基-2-硝基乙烯
(化合物3)
将包含4.0克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯、10ml 50％的二甲胺水溶液和50ml乙腈的混合物室温下搅拌1小时。把此反应混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/丙酮=1/1)得2.8克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-二甲基氨基-2-硝基乙烯。
                   实施例5
制备1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-(1-吡咯烷基)-2-硝基乙烯
(化合物4)
将包含1.2克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基-1-甲基硫基-2-硝基乙烯、1.5 ml吡咯烷和15 ml乙腈的混合物室温下搅拌1小时。把此反应混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/丙酮=1/1)得0.92克1-[{(四氢-3-呋喃基)甲基}氨基]-1-(1-吡咯烷基)-2-硝基乙烯。
                 实施例6
制备1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
(化合物6)
将包含1.42克甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲酯、0.15克碘化钠、1.70克碳酸钾和18 ml 40％甲胺的甲醇溶液的混合物回流加热5小时。滤去不溶物后，减压浓缩得粗N-{(四氢-3-呋喃基)甲基-N-甲基胺。向此粗品中加入1.00克1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯和14 ml乙腈。将混合物回流4小时后减压浓缩，用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得1.00克1-[N{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯。把包含所得0.9克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯和15 ml 40％的甲胺的甲醇溶液的混合物室温下搅拌45分钟。反应混合物减压浓缩后，用硅胶色谱柱纯化(洗脱液∶乙酸乙酯/甲醇=3/1)得0.45克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯。
                   实施例7
制备1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯。
(化合物12)
将包含4.09克甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲酯、17 ml 70％的乙胺水溶液和8.2ml 2N的氢氧化钠的水溶液75℃下搅拌6小时。反应混合物减压浓缩后得粗N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙基胺。向此胺中加入2.00克1.1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯和20 ml乙腈。反应混合物回流3小时并减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/2)得0.81克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯。
把包含上述所得2.5克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯和6ml 40％的甲胺的甲醇溶液的混合物室温下搅拌2小时。反应混合物经减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/甲醇=7/1)得2.0克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯。
                实施例8
制备1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯。
(化合物15)
将包含3.00克甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲酯、0.20克碘化钠、3.50克碳酸钾、4.00克丙胺和30ml乙醇的混合物回流8小时。滤去不溶物后，反应混合物经减压浓缩得粗N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}丙胺。向此胺中加入1.90克1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯和16 ml乙腈。把此反应混合物回流4小时并减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/2)得1.00克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基)-N-丙基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯。把含此1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯(0.25克)和3ml40％的甲胺的甲醇溶液室温下搅拌40分钟。把此反应混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/甲醇=7/1)得0.22克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-甲基氨基-2-硝基乙烯。
                 实施例9
制备1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-乙基氨基-2-硝基乙烯。
(化合物16)
将包含0.25克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-甲硫基-2-硝基乙烯和1 ml 70％的乙胺水溶液的混合物室温下搅拌1小时。将混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/甲醇=7/1)得0.25克1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-丙基氨基]-1-乙基氨基-2-硝基乙烯。
                实施例10
制备1-[N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍
(化合物20)
将包含10.0克(四氢-3-呋喃基)甲醇、29.5克三氟甲磺酐、10.0克吡啶和200ml二氯甲烷的混合物室温下搅拌1小时。向此反应溶液中加入水以分离有机层，此有机层用1N盐酸、水和饱和盐水溶液洗涤、干燥并浓缩后得20克三氟甲磺酸3-四氢呋喃基甲酯。室温下，将3.25克60％的氢化钠加入12.5克1,5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1,3,5-三嗪和60 ml二甲基甲酰胺，接着搅拌1小时。向其中加入20.0克三氟甲磺酸3-四氢呋喃基甲酯，混合物在50℃下搅拌2小时。冷却到室温后加入50 ml 2N盐酸，接着于50℃搅拌2小时。所得混合物碳酸氢钠中和后用二氯甲烷萃取，对萃取物进行干燥和浓缩。对所得残存物用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得7.8克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基-2-硝基-3-甲基胍。
               实施例11
制备N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-(甲基)硝基胍
(化合物26)
将包含0.71克甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲酯、0.08克碘化钠、0.85克碳酸钾和9ml 40％的甲胺甲醇溶液的混合物回流5小时。滤去不溶物后减压浓缩反应混合物得粗N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}甲基胺。于此胺中加入0.38克S-甲基-N-(硝基)异硫脲和7 ml乙腈，尔后回流5小时，反应混合物经减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得0.10克N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-(甲基)硝基胍。
               实施例12
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍
(化合物20)
将包含0.7克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-(硝基亚氨基)-3,5-二甲基六氢-1,3,5-三嗪、5 ml 1N盐酸和5 ml乙醇的混合物在40℃搅拌1小时。反应混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化得0.4克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-硝基-3-甲基胍。
                   实施例13
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1-乙基-2-硝基-3-甲基胍。
(化合物29)
将包含5.5克N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-乙胺、3.0克S-甲基-N-硝基-N′-甲基异硫脲、30ml乙醇和0.5DMAP的混合物回流4小时。反应混合物减压浓缩后得油状物，其用色谱柱纯化得1.1克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1-乙基-2-硝基-3-甲基胍。
                实施例14
制备N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-N′-氰基(甲硫基)甲脒
(化合物50)
将包含0.61克(四氢-3-呋喃基)甲胺、1.10克90％的S，S′-二甲基-N-氰羧酸酯和10ml乙腈的混合物回流5小时。减压反应混合物后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得0.40克N-(四氢-3-呋喃基)甲基-N′-氰基(甲硫基)甲脒。
                 实施例15
制备N-氰基-N′-{(四氢-3-呋喃基)甲基}乙脒
(化合物55)
将包含0.6克(四氢-3-呋喃基)甲胺、0.7克N-氰基乙酰胺酸乙酯和10 ml乙醇的混合物室温下搅拌3小时。混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯)得0.40克N-氰基-N′-(四氢-3-呋喃基)甲基}乙脒。
                  实施例16
制备N-氰基-N′-(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基乙脒
(化合物51)
将包含1.0克N-(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲胺、0.4克N-氰基-乙酰胺酸乙酯和10ml乙醇的混合物室温下搅拌7小时。反应混合物减压浓缩后用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯)得0.38克N-氰基-N′-(四氢-3-呋喃基)甲基}-N-甲基 乙脒。
             实施例17
制备N-[4-{(2-甲基)四氢呋喃基}甲基]-N′-甲基-N″-硝基胍
(化合物58)
于冰冷却下，向1.00克2-甲基-4-羟基甲基四氢呋喃和1.05克三乙胺的二氯甲烷(50ml)的溶液中滴加(5分钟以上)2.91克三氟甲磺酸酐的二氯甲烷(10ml)溶液。反应混合物于冰冷却下，搅拌30分钟，室温下搅拌5小时，并减压浓缩得油状物。室温下把此油状物以5ml二甲基甲酰胺中的溶液的形式加到一通过在室温下将1.24克1-甲基-2-硝基亚氨基-5-甲基-1,3,5-三嗪的二甲基甲酰胺(5ml)溶液中到0.32克氢化钠(60％)的二甲基甲酰胺(5ml)的悬浮液中并于60℃下搅拌30分钟所得的反应混合物中，接着在60℃下搅拌4小时。向此反应混合物中加入7.2ml盐酸(2M)其后在60℃下搅拌3小时。将反应混合物冷却到室温后，加入乙酸乙酯。反应混合物用水洗涤后有机层用无水硫酸镁干燥。有机层经减压浓缩后得油状物，用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯)得到77mg红综色油状物N-[4-{(2-甲基)四氢呋喃基}甲基]-N′-甲基-N″-硝基胍。
                 实施例18
制备N-[4-{(2-甲基)四氢呋喃基}甲基]-N′-甲基-N″-硝基胍
(化合物58)
于冰冷却下，向5.70克{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基}胺 盐酸盐和9.07克S-甲基-N-硝基-N′-邻苯二甲酰异硫脲的二氯甲烷(45ml)的溶液中滴加(10分钟以上)4.19克三乙胺的二氯甲烷(5 ml)溶液。冰冷却下搅拌此反应混合物2小时后滤去不溶物，滤液用盐酸(1M)和饱和盐水溶液洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥后减压浓缩得油状物。用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯=1/1)得7.04克S-甲基-N-{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基}-N′-硝基异硫脲(无色油状物)。室温下，向S-甲基-N-{(4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基}-N′-硝基异硫脲(9.39克)的甲醇(30ml)溶液中加入3.43克甲胺(40％的甲醇溶液)，接着在室温下搅拌1.5小时。反应混合物经减压浓缩得油状物。其用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯)得7.77克无色油状N-[4-{(2-甲基)四氢呋喃基}甲基]-N′-甲基-N″-硝基胍。
                 实施例19
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基)-1,2-二环己基羰基-2-甲基-3-硝基胍
(化合物33)
室温下，搅拌0.6克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-甲基-3-硝基胍、0.3克氢化钠和10ml乙腈直至无泡沫出现。冰冷却下，向其中滴加环己基碳酰氯(0.7克)的乙腈(5 ml)溶液接着在室温下搅拌30分钟。过滤反应混合物并浓缩滤液得油状物。其用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得0.87克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二环己基羰基-2-甲基-3-硝基胍
               实施例20
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二乙基羰基-2-甲基-3-硝基胍
(化合物35)
室温下，搅拌0.6克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-甲基-3-硝基胍、0.3克氢化钠和10 ml乙腈直至无泡沫出现。冰冷却下，向其中加入丙酰氯(1.0克)的乙腈(5ml)溶液，接着在室温下搅拌30分钟。过滤反应混合物并浓缩滤液得油状物。其用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得0.51克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二乙基羰基-2-甲基-3-硝基胍
                实施例21
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二甲氧基羰基-2-甲基-3-硝基胍
(化合物38)
室温下搅拌1.0克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-甲基-3-硝基胍、0.5克氢化钠和10ml乙腈直至无泡沫出现。于-5℃至3℃下向其中加入氯甲酸甲酯(1.5ml)的乙腈(5ml)溶液，接着在室温下搅拌30分钟。过滤反应混合物并浓缩滤液得油状物。其用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得1.22克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二甲氧基羰基-2-甲基-3-硝基胍、
                实施例22
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二苯甲酰基-2-甲基-3-硝基胍、(化合物40)
室温下搅拌1.0克1-((四氢-3-呋喃基)甲基}-2-甲基-3-硝基胍、0.5克氢化钠和10 ml二甲基甲酰胺直至无泡沫出现，向其中滴加1 ml苯甲酰氯，接着在室温下搅拌30分钟。向其中加入水并用乙酸乙酯进行萃取，萃取液经水洗涤、干燥和浓缩后得油状物。其用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/2)得0.15克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-1,2-二苯甲酰基-2-甲基-3-硝基胍、
                 参考例1
制备1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-(硝基亚氨基)-3,5-二甲基六氢-1,3,5-三嗪
(化合物A2)
50℃下，把含3.00克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基}-2-(硝基亚氨基)-5-甲基六氢-1,3,5-三嗪、0.54克氢化钠和40 ml二甲基甲酰胺的混合物搅拌30分钟。然后向其中加入2.08克碘甲烷接着在70℃下搅拌2小时。把此反应液倒入饱和盐水溶液中，混合物用二氯甲烷萃取几次。二氯甲烷溶液经无水硫酸钠干燥后进行减压浓缩得粗油状物。其经硅胶色谱柱纯化得1.43克1-{(四氢-3-呋喃基)甲基-2-(硝基亚氨基)-3,5-二甲基六氢-1,3,5-三嗪。
                   参考例2
制备(四氢-3-呋喃基)甲胺
(化合物BI)
于N-{(四氢-3-呋喃基)-甲基}邻苯二甲酰亚胺(1.50克)的水(8ml)的悬浮加中加入1 ml,25％的氢氧化钠水溶液，接着在70℃下搅拌3小时。70℃下，将此反应液滴加到10％的氯化氢水溶液中，混合物在同一温度下搅拌5小时。在加热反应混合物的同时，向其中加入12ml甲苯。分离出水层，用50％的氢氧化钠水溶液使之成弱碱性，并用二氯甲烷萃取。萃取液经干燥和减压浓缩后得0.55克(四氢-3-呋喃基)甲胺。
                    参考例3
制备{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基}胺盐酸盐
(化合物B4)
(1)冰冷却下，将甲磺酰氯(14.1克)的四氢呋喃(10ml)溶液滴加到(30分钟以上){4-(2-甲基)四氢呋喃)甲醇(13.0克)和三乙胺(12.5克)的四氢呋喃(85ml)溶液中。反应混合物在冰冷却下，搅拌1小时，在室温下，搅拌2小时。滤去不溶物，滤液经减压浓缩后得油状物。80℃下，将此油状物和邻苯二甲酰亚胺钾(20.7克)的二甲基甲酰胺(115ml)的悬浮液搅拌3小时。反应混合物冷却到室温向其中加入乙酸乙酯，用水洗涤混合物。有机层经无水硫酸镁干燥及减压浓缩后得油状物。经硅胶色谱柱纯化(洗脱液：己烷/乙酸乙酯=2/1)和重结晶(乙酸乙酯和己烷)得22.1克无色晶体N-{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基邻苯二甲酰亚胺。
(2)把N-{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基}邻苯二甲酰亚胺(21.0克)和一水合肼(4.86克，98％)的乙醇(100ml)溶液回流2小时。反应混合物冷却到室温后向其中加入8.6ml浓盐酸，混合物在室温下搅拌1.5小时，滤去不溶物，减压浓缩滤液除去乙醇。向滤液中加入氢氧化钠水溶液使之成碱性。得到的水溶液用二氯甲烷萃取，有机层用无水碳酸钾干燥，常压下浓缩得油状物。向此油状物中加入60ml乙酸乙酯，接着在冰冷却下加入30ml氯化氢的乙酸乙酯(4M)溶液。滤出沉淀出的晶体得5.70无色晶体{4-(2-甲基)四氢呋喃基甲基)胺盐酸盐。
                参考例4
制备{2-甲基-(4-四氢呋喃)}甲醇(化合物C1)
(1)冰冷却下，于氢化钠(6.55克)的二甲基甲酰胺(90ml)悬浮液中滴加(20分钟以上)丙二酸二酯(25.0克)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液。反应混合物在冰冷却下搅拌1小时后，向其中加入氯丙酮(17.3克)的二甲基甲酰胺(5ml)溶液，混合物在冰冷却下搅拌1小时，在室温下搅拌6小时。向其中加入乙酸乙酯后，混合物用水洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥。对减压浓缩有机层后得的油状物进行减压蒸馏得黄色油状物2-氧丙基丙二酸二乙酯14.8克。δTMS,CDCl3(ppm):1.27(6H,t,J=7.3),2.21(3H,s),
3.06(2H,d,J=7.3),3.86(1H,t,J=7.3),
4.20(4H,q,J=7.3)νMAX,neat(cm-1):2985,2940,1732,1467,1448,1406,
             1370,1332,1273,1237,1161,1098,1050,1026,
             867
b.p.:125-135℃(5mmHg)
(2)冰冷却下，向氢化锂铝(5.00克)的四氢呋喃(100ml)悬浮液中滴加(20分钟以上)2-氧丙基丙二酸二乙酯(11.4克)的四氢呋喃(30ml)溶液。冰冷却下搅拌1小时。在室温下搅拌4.5小时，冰冷却下向其中滴加(20分钟以上)10ml水。反应混合物回流1小时后过滤。将未滤去的固体悬浮于200ml乙醇中并回流悬浮液。过滤悬浮液，与上文的滤液合并后的滤液进行减压浓缩得7.08克无色油状物2-羟甲基-1,4-戊二醇。
νMAX,neat(cm-1):3313,2969,2928,1706,1457,
                1420,1375,1091,1050
(3)将包含7.08克2-羟基甲基-1,4-戊二醇和7.3ml磷酸(85％)的混合物在120℃下搅拌3小时。反应混合物冷却到室温后向其中加入水，用二氯甲烷萃取。有机层用无水硫酸镁干燥并进行减压浓缩。对所得油状物进行真空蒸馏得2.69克无色油状物{2-甲基-(4-四氢呋喃)}甲醇。
                    参考例5
制备N-{(四氢-3-呋喃基)甲基}邻苯二甲酰亚胺(化合
物D4)
于80下，把包含30.0克甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲基酯23.0克邻苯二甲酰亚氨基钾和150ml二甲基甲酰胺的混合物搅拌8小时。在反应混合物中倒入水后，滤出沉淀出的晶体得27.0克N-{(四氢-3-呋喃基)-甲基}邻苯二甲酰亚胺。
                  参考例6
制备甲苯磺酸(四氢-3-呋喃基)甲酯(化合物D5)
把包含50克(四氢-3-呋喃基)甲醇、95克甲苯磺酰氯、52克三乙胺和450ml四氢呋喃的混合物回流8小时。滤去不溶物后，反应混合物减压浓缩，得到的残存物用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/7)得甲苯磺酸(四氢-3-呋喃)甲酯114.5克。
                   参考例7
制备溴代(四氢-3-呋喃基)甲烷(化合物D6)
于包含10克三溴化磷、0.8克吡啶和100ml***的混合物中滴加(至少30分钟)10克(四氢-3-呋喃基)甲醇，得到的混合物搅拌5.5小时，将反应混合物减压浓缩，残存物用硅胶色谱柱纯化(洗脱液：乙酸乙酯/己烷=1/1)得8.6克溴代(四氢-3-呋喃基)甲烷。
除上述实施例和参考例之外，在下表1-4中还说明了按实施例1-22和参考例1-7同样步骤所制备的式(1)化合物的具体例子和其中间体的实例。表1(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    1HNHMe δTMS(DMSO-d6)(ppm):1.51-1.63(1H,m),1.90-2.04(1H,m)2.42-2.54(1H,m),2.67-2.91(3H,br),3.05-3.25(2H,br)3.40-3.47(1H,br),3.59-3.81(3H,br),6.45-6.55(1H,br)7.15-7.28(1H,br),9.90-10.1(1H,br)νmax(KBr)(cm-1):3186,1637,1584,1222,997m.p.:140.0-141.0℃
    2HNHEt δTMS(CDCl3)(ppm):1.21-1.41(3H,m),1.65-1.82(1H,m)2.05-2.25(1H,m),2.50-2.71(1H,m),3.02-3.35(4H,m)3.55-4.01(4H,m),5.41-5.82(1H,br).6.58(1H,s),10.00-10.90.(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3274,1615,1233nD(18.4℃):1.5455
3HNMe2 δTMS(CDCl3)(ppm):1.57-1.69(1H,m),2.11-2.29(1H,m)2.45-2.67(1H,m),2.94(6H,s),3.19-3.35(2H,m),3.56(1H,dd,J=5.2Hz,J=8.8Hz),3.70-3.99(3H,m),6.51(1H,s)9.63(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3261,1615,1515,1435,1271
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 4Hpyrolidinyl δTMS(CDCl3)(ppm):1.60-1.72(1H,m),1.96-2.01(4H,m)2.12-2.24(1H,m),2.51-2.67(1H,m),3.26-3.37(2H,m)3.41-3.46(4H,m),3.59(1H,dd,J=5.2Hz,J=8.8Hz),3.71-3.95(3H,m),6.60(1H,s),10.18(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3267,1597,1457,1270,1235
5MeH δTMS(CDCl3)(ppm):1.52-1.65(1H,m),2.01-2.14(1H,m)2.58-2.79(1H,m),2.88(3H,s),3.33(2H,d,J=7.3Hz),3.49-3.54(1H,m),3.73-3.83(2H,m),3.89-3.97(1H,m),6.63(1H,d,J=10.3Hz),8.14(1H,d,J=10.3Hz)νmax(neat)(cm-1):1624,1302,1252
6MeNHMe δTMS(CDCl3)(ppm):1.48-1.58(1H,m),2.01-2.12(1H,m)2.61-2.70(1H,m),2.93(3H,s),3.01(3H,d,J=5.1Hz),3.20(2H,dd,J=1.5Hz,J=8.8Hz),3.48(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.8Hz)3.71-3.82(2H,m),3.89(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.8Hz),6.53(1H,s),9.73(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3420,1616,1437,1220nD(21.4℃):1.5698
表1(续)(Z=CH-NO2 ,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No．R1R2     物理性质
 7HN(Me)Bu-n δTMS(CDCl3,ppm):1.26(3H,t,J=7.3),1.25-1.35(2H,m)1.55-1.68(3H,m),2.04-2.17(1H,m),2.50-2.64(1H,m),2.89(3H,s),3.15-3.28(2H,m),3.38(2H,t,J=7.3),3.56(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.70-3.94(3H,m),6.53(1H.s),9.71(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3276,1682,1560,1254
 8MeNHPr-n δTMS(CDCl3)(ppm):1.01(3H,t,J=7.3Hz),1.47-1.59(1H,m)1.65-l.78(2H,m),1.98-2.10(1H,m),2.65(1H,septet,J=6.6Hz),2.92(3H,s),3.18-3.26(4H,m),3.49(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.70-3.81(2H,m),3.89(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz)6.52(1H,s),9.60(1H,br)νmax(KBr)(cm-1):3430,1588,1235
 9MeNHCH2-proparg-yl δTMS(CDCl3,ppm):1.50-1.62(1H,m),1.95-2.12(1H,m)2.38(1H,t,J=2.2Hz),2.66(1H,septet,J=6.6Hz),2.96(3H,S),3.26(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.49(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.72-3.94(4H,m),4.03(2H,dd,J=2.2Hz,J=6.6Hz)6.51(1H,s),9.5-7(1h,br.)νmax(neat,cm-1):3430,2170,1586,1332,1239nD(20.7℃):1.5682
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
10MeNHCH2CH2OCH3 δTMS(CDCl3,ppm):1.46-1.60(1H,m),1.99-2.07(1H,m),2.57-2.67(1H,m),2.92(3H,s),3.20(2H,dd,J=3.7Hz,J=8.1Hz)3.38-3.49(3H,m),3.41(3H,s),3.58(2H,t,J=5.1Hz),3.71-3.82(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.51(1H,s)9.53(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3261,1587,1251
11MeNMe2 δTMS(CDCl3,ppm):1.42-1.57(1H,m),2.00-2.12(1H,m)2.59-2.71(1H,m),2.95(6H,s),2.96(3H,s),3.17-3.25(2H,m),3.42(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.68-3.87(3H,m),6.34(1H,s)νmax(neat,cm-1):1524,1403,1256
12EtNHMe δTMS(CDCl3)(ppm):1.20(3H,t,J=7.3Hz),1.47-1.62(1H,m)1.97-2.10(1H,m),2.54-2.67(1H,m),3.01(3H,d,J=5.1Hz)3.05-3.17(2H,m),3.25(2H,q,J=7.3Hz),3.49(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.69-3.79(2H,m),3.89(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.55(1H,s),9.89(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3422,1602,1517,1236
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 13EtNHEt δTMS(CDCl3)(ppm):1.19(3H,t,J=7.3Hz),1.34(3H,t,J=7.3Hz),1.47-1.59(1H,m),1.97-2.09(1H,m).2.62(1H,septet,J=6.6Hz),3.08-3.17(2H,m),3.20-3.36(4H,m),3.48(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.66-3.82(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.53(1H,s),9.69(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3444,1591,1235
 14EtNHPr-n δTMS(CDCl3)(ppm):1.01(3H,t,J=7.3Hz),1.19(3H,t,J=7.3Hz),1.50-1.78(3H,m),1.94-2.08(1H,m),2.62(1H,septet,J=6.6Hz),3.13(2H,dq,J=5.1Hz,J=7.3Hz),3.20-3.31(4H,m)3.48(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.69-3.78(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.54(1H,s),9.76(1H,br)νmax(KBr)(cm-1):3430,1589,1223
 15Pr-nNHMe δTMS(CDCl3)(pm):0.91(3H,t,J=7.3Hz),1.47-1.66(3H,m)1.97-2.07(1H,m),2.63(1H,septet,J=6.6Hz),3.00(3H,d,J=5.1Hz),3.11-3.18(4H,m).3.48(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz)3.69-3.84(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.8Hz),6.55(1H,s),9.88(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3258,1593,1236
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
16Pr-nNHEt δTMS(CDCl3)(ppm):0.90(3H,t,J=7.3Hz),1.34(3H,t,J=7.3Hz),1.49-1.68(3H,m),1.96-2.08(1H,m),2.63(1H,septet,J=6.6Hz),3.10-3.19(4H,m),3.31(2H.dq,J=5.1Hz,J=7.3Hz)3.47(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.73(2H,q,J=8.1Hz),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.54(1H,s),9.69(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3447,1590,1231
 17Pr-nSMe δTMS(CDCl3)(ppm):0.92(3H,t,J=7.3Hz),1.51-1.73(3H,m)2.00-2.12(1H,m),2.44(3H,s),2.66(1H,septet,J=6.6Hz)3.42-3.60(5H,m),3.70-3.83(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.79(1H,s)νmax(neat)(cm-1):1542,1260
 18(CH2)3OMeNHMe δTMS(CDCl3)(ppm):1.47-1.59(1H,m),1.83(2H,quintet,J=6.6Hz),1.98-2.11(1H,m),2.59-2.70(1H,m),2.80(3H,d,J=5.1Hz),3.01(2H,d,J=6.6Hz),3.16(1H,dd,J=3.7Hz,J=8.1Hz),3.31(3H,s),3.31-3.43(3H,m),3.48(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.70-3.92(3H,m),6.56(1H,s),9.85(1H,br)νmax(neat)(cm-1):3421,1637,1205
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 19(CH2)3OMeSMe δTMS(CDCl3)(ppm):1.53-1.62(1H,m),1.87(2H,quintet,J=6.6Hz),1.97-2.11(1H,m),2.44(3H,s),2.58-2.70(1H,m),3.32(3H,s),3.39(2H,t,J=6.6Hz),3.43-3.53(3H,m),3.63(2H,t,J=6.6Hz),3.70-3.93(3H,m),6.80(1H,s)νmax(neat)(cm-1):1542,1270,1114
表1(续)(z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2 物理性质
    20HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.62-1.74(1H,m),2.09-2.22(1H,m)2.59-2.79(1H,m),2.96(3H,d,J=5.1Hz),3.35(2H,t,J=5.1Hz),3.66-3.80(3H,m),3.92-4.08(1H,m)νmax(KBr,cm-1):3339,3280,1618,1316,1231,1169m.p.:99.5-100.7℃
    21HN(Me)Bu-n δTMS(CDCl3,ppm):0.95(3H,t,J=7.3),1.22-1.42(2H,m)1.58-1.77(3H,m),2.07-2.18(1H,m),2.50-2.62(1H,m),3.05(3H,s),3.29-3.46(4H,m),3.65-3.77(3H,m),3.94(1H,dt,J=5.1,J=8.1),6.51(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3285,1626,1307
    22HNHOMe δTMS(CDCl3,ppm):1.59-1.7Z(1H,m),2.06-2.18(1H,m)2.56-2.72(1H,m),3.40(2H,t,J=6.6Hz),3.64(1H,dd,J=8.8Hz,J=4.4Hz),3.70-3.97(3H,m),3.88(3H,s),6.10(1H,br),10.71(1H,br)νmax(neat,cm-1):3293,1602,1525,1433,1215m.p.:95-106℃(dec.)
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 23HN(Me)2 δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.78(1H,m),2.06-2.23(1H,m)2.48-2.65(1H,m),3.10(6H,s),3.29-3.50(2H,m),3.58-3.82(3H,m),3.85-4.00(1H,m),6.77(1H,br-s)νmax(KBr,cm-1):3274,2940,1637,1387,1075m.p.:127.1-128.8℃
 24HN(Me)(四氢-3-呋喃基)甲基 δTMS(CDCl3,ppm):1.56-1.71(2H,m),2.01-2.18(2H,m)2.48-2.68(2H,m),3.07(3H,s),3.20-3.47(3H,m),3.60-4.01(9H,m),6.21-6.83(1H,m)νmax(neat,cm-1):3276,2941,2869,1623,1396,1288,1074,910
 25HN(Me)苄基 δTMS(CDCl3,ppm):1.48-1.70(1H,m),1.94-2.17(1H,m)2.41-2.68(1H,m),3.02(3H,s),3.20-3.97(6H,m),4.62(2H,s).6.72(1H,br-s),7.21-7.41(5H,m)νmax(neat,cm-1):3283,1623,1396,1297
 26MeNH2 δTMS(DMSO-d6,ppm):1.47-1.60(1H,m),1.85-1.96(1H,m)2.51-2.62(1H,m),2.97(3H,s),3.33-3.51(3H,m),3.58-3.712H,m),3.77(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),8.37(2H,br.)νmax(neat,cm-1):3367,1623,1577,1270
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 27MeNMe2 δTMS(CDCl3,ppm):1.50-1.62(1H,m),1.95-2.10(1H,m)2.56-2.69(1H,m),2.96(6H,s),2.99(3H,s),3.26-3.40(2H,m),3.47(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.70-4.02(3H,m)νmax(neat,cm-1):1439,1244
 28EtNH2 δTMS(CDCl3)(ppm):1.20(3H,t,J=7.3Hz),1.55-1.71(1H,m)1.97-2.08(1H,m),2.58-2.70(1H,m),3.32(1H,dd,J=8.1Hz,J=14.7Hz),3.42-3.50(3H,m),3.56(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.71-3.83(2H,m),3.93(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),8.24(2H,br)νmax(neat)(cm-1):3385,1616,1575,1263
 29EtNHMe δTMS(CDCl3)(ppm):1.17(3H,t,J=7.3Hz),1.48-1.72(1H,m)1.95-2.12(1H,m),2.38-2.52(1H,m),2.98(3H,d,J=5.1Hz)3.21-3.39(2H,m)t,3.52-3.92(6H,m)νmax(KBr)(cm-1):3299,1632,1320,1235m.p.:118.5-125.0℃
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    30CH2CH=CH2NHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.72(1H,m),1.92-2.09(1H,m)2.48-2.62(1H,m),2.78(3H,s),3.19(1H,dd,J=8.0,J=13.9)3.45(1H,dd,J=7.3,J=13.9),3.49-3.60(1H,m),3.70-3.95(5H,m),5.15-5.27(2H,m),5.70-5.89(1H,m),8.53(1H,br-s)max(KBr,cm-1):3338,2935,1624,1541半固体
    31苄基N(Me)苄基 δTMS(CDCl3,ppm):1.38-1.56(1H,m),1.71-1.96(1H,m)2.08-2.33(1H,m),2.63(3H*1/2,s),2.65(3H*1/2,s),2.73-2.82(1H,m),2.94-3.04(1H,m),3.30-3.44(1H,m),3.64-3.79(3H,m),4.27(1H,dd,J=15.4,J=3.7),4.59(1H,d,J=15.4)4.91(1H*1/2,d,J=14.7),4.99(1H,s),5.08(1H*1/2,d,J=14.7),7.18-7.38(10H,m)νmax(neat,cm-1):1656,1530,1283,1079m.p.:70-74℃
    32CO-环丙基N(Me)CO-环丙基 δTMS(CDCl3,ppm):0.98-1.07(4H,m),1.14-1.23(4H,m)1.60-1.75(2H,m),1.81-1.92(1H,m),2.01-2.14(1H,m),2.73(1H,br),3.24(3H,br-s),3.53-3.58(1H,m),3.71-3.94(5H,m)νmax(neat,cm-1):1698,1557,1284油状
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    33CO-环己基N(Me)CO-环己基 δTMS(CDCl3,ppm):1.13-1.34(6H,m),1.42-1.92(15H,m)2.00-2.13(1H,m),2.34-2.48(1H,m),2.57-2.75(2H,m),3.193H,s),3.49-3.65(3H,m),3.71-3.93(3H,m)νmax(neat,cm-1):1704,1558,1451,1287
    34COCH3N(Me)COCH3 δTMS(CDCl3,ppm):1.52-1.68(1H,m),2.02-2.14(1H,m)2.20(3H,s),2.40(3H,s),2.62-2.78(1H,m),3.16(3H,s)3.48-3.95(6H,m)νmax(neat,cm-1):1706,1558,1274油状
    35COC2H5N(Me)COC2H5 δTMS(CDCl3,ppm):1.11-1.26(6H,m),1.54-1.73(1H,m)2.00-2.15(1H,m),2.33-2.80(5H,m),3.17(3H,br-s),3.47-3.94(6H,m)νmax(neat,cm-1):1709,1558,1461,1374,1285
    36COCH(CH3)2N(Me)COCH(Me)2 δTMS(CDCl3,ppm):1.15-1.26(12H,m),1.57-1.70(1H,m)2.02-2.14(1H,m),2.57-2.76(2H,m),2.95-3.12(1H,m),3.22(3H,s),3.50-3.92(6H,m)νmax(neat,cm-1):1706,1559,1286,1068油状
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    37COCH=CH2NCO(Me)CH=CH2 δTMS(CDCl3,ppm):1.50-1.72(1H,m),2.00-2.16(1H,m)2.57-2.80(1H,m),3.19(3H,s),3.53-3.59(1H,m),3.68-3.96(5H,m),5.80-5.93(2H,m),6.26-6.63(4H,m)νmax(neat,cm-1):1698,1554,1404,1284
    38COOCH3N(Me)COOCH3 δTMS(CDCl3,ppm):1.49-1.69(1H,m),2.07-2.18(1H,m)2.60-2.83(1H,br),3.10-3.36(4H,br),3.47-3.62(2H,br)3.81(3H,s),3.84(3H,s),3.71-3.94(3H,m)νmax(KBr,cm-1):1690,1542,1263,1057
    39HN(Me)COO苄基 δTMS(CDCl3,ppm):1.47-1.60(1H,m),2.04-2.17(1H,m)2.44-2.57(1H,m),3.22-3.28(2H,m),3.26(3H,s),3.49(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.78-3.82(2H,m),3.88(1H,dt,J=5.1,J=8.8),5.25(2H,s),7.35-7.42(5H,m),9.71(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3215,1733,1606,1260,1163
    40CO苯基N(Me)CO苯基 δTMS(CDCl3,ppm):1.50-1.80(1H,m),1.87-2.03(1H,m)2.51(3H,s),2.57-2.70(1H,m),3.03-3.12(1H,m),3.19-3.27(1H,m),3.37-3.54(1H,m),3.64-3.90(3H,m),7.43-7.75(10H,m)νmax(KBr,cm-1):1698,1545,1450,1263m.p.:133-135℃(dec.)
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    41CO(p-t-丁基苯基N(Me)CO(p-t-丁基苯基) δTMS(CDCl3,ppm):1.34(9H,s),1.35(9H,s),1.54-1.66(1H,m),1.85-1.96(1H,m),2.50(3H,s),2.50-2.62(1H,m),3.03(1H,dd,J=6.6,J=13.9),3.18(1H,dd,J=8.1,J=13.9),3.35-3.43(1H,m),3.67-3.85(3H,m),7.46-7.64(8H,m)νmax(KBr,cm-1):1696,1542,1267m.p.:152.4-153.0℃
    42CO(P-Cl苯基)N(Me)CO(P-Cl-苯基) δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.72(1H,m),1.88-2.05(1H,m)2.53-2.70(1H,m),2.60(3H,s),3.13-3.33(2H,m),3.38-3.52(1H,m),3.66-3.76(2H,m),3.81-3.89(1H,m),7.49(2H,d,J=8.1),7.51(4H,s),7.62(2H,d,J=8.1)νmax(KBr,cm-1):1692,1550,1444,1267,1092m.p.:149℃(dec.)
    43CO-呋喃基N(Me)CO呋喃基 δTMS(CDCl3,ppm):1.64-1.80(1H,m),1.93-2.10(1H,m)2.66-2.87(1H,m),3.16(3H,s),3.51-3.60(1H,m),3.71-3.93(5H,m),6.55-6.60(2H,m),7.23-7.27(2H,m),7.60(2H,d,J=2.2)νmax(KBr,cm-1):1683,1546,1473,1277,1060
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2 物理性质
44COMeNMe2 δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.67(1H,m),2.00-2.12(1H,m)2.16(3H,s),2.47-2.58(1H,m),3.13(6H,br.s),3.40-3.89(6H,m)νmax(KBr,cm-1):1692,1590,1501,1240m.p.:89.0-89.7℃
45COEtNMe2 δTMS(CDCl3,ppm):1.19(3H,t,J=7.3),1.54-1.67(1H,m)1.97-2.09(1H,m),2.17-2.58(3H,m),3.08(3H,br.s),3.18(3H,s),3.43-3.55(2H.m),3.67-3.90(4H,m)Vmax(neat,cm-1):1685,1589,1508,1247
46CO-苯基NMe2 δTMS(CDCl3,ppm):1.64-1.77(1H,m),2.00-2.13(1H,m)2.55-2.76(7H,m),3.53-3.62(1H,m),3.74-3.95(5H,m),7.36-7.78(5H,m)νmax(neat,cm-1):1681,1499,1255
47CON(CH3)2NHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.68(1H,m),2.00-2.18(1H,m)2.42-2.64(1H,m),2.81(6H*1/3,s),3.02(6H*2/3,s),3.02(6H*1/3,s),3.19(6H*2/3,s),3.25-3.32(2H,m),3.50-3.57(1H,m),3.71-3.93(3H,m),8.99(1H,br)νmax(neat,cm-1):1683,1589,1489,1385,1254,1124油状
表1(续)(Z=N-NO2,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
48EtN(Me)COMe δTMS(CDCl3,ppm):1.20-1.34(3H,m),1.55-1.70(1H,m)2.04-2.17(1H,m),2.17(3H,s),2.55-2.85(1H.,m),3.11(3H,br.s),3.25-3.60(4H,m),3.70-3.95(4H,m)νmax(neat,cm-1):1695,1564,1506,1256
表1(续)(Z=N-CN,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
49HMe δTMS(CDCl3,ppm):1.55-1.66(1H,m),2.04-2.14(1H,m)2.34(3H,s),2.51-2.62(1H,m),3.36(2H,t,J=6.6Hz),3.59(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.8Hz),3.69-3.81(2H,m),3.92(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.8Hz),6.04(1H,br.)νmax(KBr,cm-1):3260,2169,1609,1561
50HSMe δTMS(CDCl3,ppm):1.61-1.74(1H,m),2.06-2.19(1H,m)2.50(3H,br.),2.60(1H,br.),3.38(2H,br.),3.62-3.81(3H,m),3.94(1H,dt,J=5.1Hz,J=8.1Hz),6.30(1H*1/2,br.),6.88(1H*1/2,br.)νmax(KBr,cm-1):3263,2165,1553m.p.:112.8-114.0℃
51MeMe δTMS(DMSO-d6,ppm):1.50-1.60(1H,m),1.88-2.00(1H,m)2.35(3H*3/5,s),2.36(3H*3/5,s),2.50-2.62(1H,m),2.97(2/5*3H,s),3.10(3/5*3H,s),3.35-3.55(3H,m),3.58-3.74(3H,m)νmax(neat,cm-1):2175,1577
表1(续)(N=N-CH,X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    52Pr-nNHMe δTMS(CDCl3,ppm):0.92(3H,tJ=7.3Hz),1.54-1.67(3H,m)2.00-2.10(1H,m),2.54-2.68(1H,m),3.15(3H,d,J=4.4Hz)3.19-3.40(4H,m),3.57(1H,dd,J=4.4Hz,J=8.8Hz),3.68(1H,dd,J=5.9Hz,J=8.8Hz),3.78(1H,dt,J=5.9Hz,J=8.1Hz),3.93(1H,dt,J=5.9Hz,J=8.1Hz),5.33(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3289,2168,1553,1423
表1(续)(Z=CH-NO2,X1=Me,X2=X3=X4=X5=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 53HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.26-1.33(3H,m),1.64-1.76(1H,m)2.14-2.30(2H,m),2.88-2.96(3H,m),3.20-3.26(2H,m),3.71-3.98(3H,m),6.59(1H,s),10.23-10.33(1H,m)νmax(KBr,cm-1):3277,3212,3096,2968,2872,1626,15951433,1375,1239,1171,1139,1010,867,755,735m.p.:127.3℃-127.9℃
表1(续)(Z=CH-NO2,X5=Me,X1=X2=X3=X4=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2 物理性质
 54HNHMe δTMS(DMSO-d6,ppm):1.00(3H,d,J=6.6Hz),1.90-2.05(2H,m).2.65-2.85(3H,br.),3.15-3.45(3H,m),3.75-3.90(3H,m)6.47(1H,br.)νmax(KBr,cm-1):3274,1628,1586,1367,1230,1011m.p.:127.5-129.0℃
 55EtNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.00-1.10(3H,m),1.19(3H,t,J=7.3Hz)1.87-2.07(2H,m),3.00(3H,d,J=5.1Hz),3.20-4.02(8H,m)6.54(1H,s),9.88(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3422,1597,1236,1019
表1(续)(Z=N-NO2,X5=Me,X1=X2=X3=X4=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
    56HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.11(3H,d.J=6.6),2.01-2.14(2H,m)2.96(3H,d,J=5.1),3.28-3.38(3H,m),3.67(1H,dd,J=4.4,J=8.8),3.90(1H,dd,J=6.6,J=8.8),4.07(1H,t,J=6.6)νmax(neat,cm-1):3304.1618,1420,1233
表1(续)(Z=CH-NO2,X7=Me,X1=X2=X3=X4=X5=X6=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 57HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.12-1.30(3H,m),1.63-1.90(1H,m)2.19-2.29(1H,m),2.64(1H,br.),2.87(3H*1/2,d,J=4.4Hz)3.00(3H*1/2,d,J=4.4Hz),3.19-3.45(2H,m),3.68-4.13(3H,m),6.60(1H,s),10.20-10.25(1H,br.)νmax(KBr,cm-1):3189,2968,1637,1583,1541,1420,13871222,1171,999,750,700m.p.:114.0-120.5℃
表1(续)(Z=N-NO2,X7=Me,X1=X2=X3=X4=X5=X6=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 58HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.23(3H*2/3,d,J=6.6),1.31(3H*1/3,d,J=5.9),1.81-1.90(1H*2/3,m),2.24-2.34(1H*1/3,m),2.57-2.71(1H,m),2.96(3H,d,J=5.1),3.32-3.35(2H,m),3.52-3.57(1H,m),3.75-3.77(1H,m),3.96-4.02(1H,m),4.11-4.19(1H,m)νmax(neat,cm-1):3305,2967,2934,2869,1618,1561,14191328,1236,1174,1145,787
 59COC2H5NCO(Me)C2H5 δTMS(CDCl3,ppm):1.16-1.28(10H,m),1.76-1.78(1H,m)2.26-2.85(5H,m),3.17(3H,brs),3.45-4.15(5H,m)νmax(neat,cm-1):2975,2944,2875,1710,1559,1457,13761286,1208,1179,1106,1059,953,887,834,816
表1(续)(Z=CH-NO2,X5=X7=Me,X1=X2=X3=X4=X6=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 60HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):0.80-1.25(6H,m),1.97-2.02(1H,m)2.42-2.60(1H,m),2.87-2.96(3H,m),3.08-3.51(3H,m)3.59-3.76(1H,m),3.98-4.20(1H,m),5.85(1H,br-s),6.21(1H,br-s),6.60(1H,s)νmax(neat,cm-1):3262,3191,3062,2968,2932,1637,15791421,1374,1220,1170,997,749732,687m.p.:144.4℃～145.1℃
表1(续)(Z=N-NO2,X5=X7=Me,X1=X2=X3=X4=X6=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 61HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):0.87-1.30(6H,m),1.99-2.05(1H,m)2.43-2.54(1H,m),2.94-2.98(3H,m),3.21-3.48(3H,m)3.63-3.72(1H,m),3.97-4.14(1H,m)νmax(neat,cm-1):3309,2970,2934,2878,1716,1617,15691560,1420,1328,1227,1174,1145,1046,864,787
表1(续)(Z=CH-NO2,X6=X7=Me,X1=X2=X3=X4=X5=H,(1)式中的
化合物No,R1R2     物理性质
 62HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.22(3H,s),1.33(3H,s),1.44-1.51(1H,m),2.02(1H,dd,J=12.5,J′=8.1),2.69(1H,septet,J=7.3)2.87(3H*1/2,d,J=4.4),3.00(3H*1/2,d,J=4.4),3.20-3.36(2H,m),3.56-3.62(1H,m),3.94-4.00(1H,m),6.32(1H*1/2,br),6.60(1H,s),6.61(1H*1/2,br),10.25(1H,br)νmax(KBr,cm-1):3192,2967,1616,1571,1387,1248,1052988,926,764m.p.:132.0-133.1℃
表1(续)(Z=N-NO2,X6=X7=Me,X1=X2=X3=X4=X5=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 63HSMe δTMS(CDCl3,ppm):1.23(3H,s),1.34(3H,s),1.47(1H,dd,J=13.2,J=7.3),2.04(1H,dd,J=13.2,J=8.1),2.53(3H,s),2.72(1H,septet,J=7.3),3.36-3.51(2H,m),3.62(1H,dd,J=8.8,J=5.9),4.00(1H,dd,J=8.8,J=6.6),10.11(1H,br)νmax(KBr,cm-1):3369,2974,1562,1453,1198,1051,794m.p.:47.1-53.3℃
 64HNHMe δTMS(CDCl3,ppm):1.22(3H,s),1.33(3H,s),1.43(1H,dd,J=12.5,J=7.3),2.01(1H,dd,J=12.5,J=8.1),2.68(1H,septet,J=7.3),2.97(3H,d,J=4.4),3.35(1H,t,J=5.1),3.62(1H,dd,J=8.8,J=5.1),3.95(1H,dd,J=8.8,J=7.3)νmax(neat,cm-1):3305,2970,1616,1568,1418,1328,12331173,1047
表1(续)(Z=N-NO2,X5=Et,X1=X2=X3=X4=X6=X7=H,(1)式中的
化合物No.R1R2     物理性质
 65HNHMe δTMS′(CDCl3,ppm):1.07-1.14(3H,m),1.96-2.20(2H,m)2.45(3H,s),3.32-3.72(4H,m),3.94-4.06(2H,m),6.58(1H,s),10.6(1H,br.)νmax(neat,cm-1):3420,1562,1341,1233
表2(X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H)(2)式中的
化合物No.R11R10     物理性质
 A1HMe δTMS(CDCl3,ppm):1.61-1.71(1H,m),2.01-2.11(1H,m)2.67-2.72(1H,m),2.63(3H,s),3.41-3.60(2H,m),3.78-3.95(4H,m),4.30(2H,s),4.35(2H,s),9.62(1H,br-s)νmax(KBr,cm-1):3294,2869,1596,1188m.p.:117.5-118.9℃
 A2MeMe δTMS(CDCl,ppm):1.63-1.71(1H,m),2.02-2.12(1H,m),2.54-2.63(1H,m),2.67(3H,s),3.05(3H,s),3.26-3.93(6H,m)4.29(2H,s),4.32(2H,s)νmax(neat.cm-1):3482,2940,2873,1608,1375,1290
 A3EtMe δTMS(CDCl3,ppm):1.24(3H,t,J=7.3Hz),1.58-1.71(1H,m)1.99-2.19(1H,m),2.59-2.62(1H,m),2.67(3H,s),3.31-3.57(3H,m),3.69-3.92(4H,m),4.36(2H,s),4.39(2H,s)νmax(neat,cm-1):1613,1325
 A4CH2-CH=CH2Me δTMS(CDCl3,ppm):1.54-1.70(1H,m),2.01-2.13(1H,m)2.54-2.62(1H,m),2.64(3H,s),3.26-3.94(6H,m),4.01(2H,d,J=6.6Hz),4.27(2H,s),4.34(2H,s),5.28-5.37(2H,m)5.77-5.92(1H,m)νmax(neat,cm-1):2956,1594,1298
表2(X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=H)(2)式中的
化合物No.R11R10     物理性质
A5MeEt δTMS(CDCl3,ppm):1.19(3H,t,J=7.3),1.57-1.69(1H,m)1.98-2.10(1H,m),2.50-2.62(1H,m),2.86(2H,q,J=7.3)3.04(3H,s),3.42(1H,dd,J=7.3,J=13.9),3.48(1H,dd,J=5.1,J=8.8),3.61(1H,dd,J=7.3,J=13.9),4.71-4.92(3H,m)4.36(2H,s),4.38(2H,s)νMAX(neat,cm-1):1606,1379,1273
A6MePr-iso δTMS(CDCl3,ppm):1.19(6H,d,J=6.6),1.56-1.67(1H,m)1.98-2.11(1H,m),2.53-2.65(1H,m),3.04(3H,s),3.18(1H,septet,J=6.6),3.33(1H,dd,J=7.3,J=13.9),3.49(1H,dd,J=5.9,J=8.8),3.61(1H,dd,J=7.3,J=13.9),3.71-3.91(3H,m)4.43(2H,s),4.45(2H,s)νMAX(neat,cm-1):1609,1386,1272
A7Me苄基 δTMS(CDCl3,ppm):1.59-1.69(1H,m),1.99-2.10(1H,m)2.46-2.58(1H,m),3.03(3H,s),3.32(1H,dd,J=7.3,J=13.9)3.45(1H,dd,J=8.8,J=5.9),3.60(1H,dd,J=8.1,J=13.9)3.70-3.89(3H,m),3.98(2H,s),4.31(2H,s),4.38(2H,s)7.36-7.40(5H,m)νMAX(KBr,cm-1):1604,1388,1289m.p.:111-114℃
表3(R7=H,(5)式中的)
化合物No.X1,X2,X3,X4,X5X5,X7     物理性质
B1X1=X2=X3=X4=HX5=X6=X7=H δTMS(CDCl3,ppm):1.36(2H,br.),1.52-1.64(1H,m),1.98-2.10(1H,m),2.32(1H,septet,J=7.3Hz),2.72(2H,d,J=7.3Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz,J=8.8Hz),3.75(1H,q,J=7.3Hz),3.82-3.91(2H,m)νMAX(neat,cm-1):3363,1660,1060
B2X1=X2=X3=X4=HX5=MeX6=X7=H δTMS(CDCl3,ppm):1.07(3H,d,J=6.6Hz),1.46(2H,br.)1.78-2.04(2H,m),2.65(1H,dd,J=8.1Hz,J=12.5Hz),2.85(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.1Hz),3.32(1H,t,J=8.1Hz),3.57(1H,dd,J=6.6Hz,J=8.1Hz),3.92-4.03(2H,m)
B3X1=X2=X3=X4=HX5=EtX6=X7=H δTMS(CDCl3,ppm):0.92(3H,t,J=7.3),1.29-1.42(1H,m)1.47-1.56(3H,m),1.71-1.95(2H,m),2.66(1H,dd,J=8.8,J=12.5),2.83(1H,dd,J=5.1,J=12.5),3.41(1H,dd,J=6.6,J=8.8),3.59(1H,dd.J=5.1,J=8.8),3.91-4.00(2H,m)
B4X1=X2=X3=X4=HX5=X6=HX7=Me盐酸盐 δTMS(CDCl3,ppm):1.12(3H,s),1.21(3H,s),1.41(1H,dd,J=12.5Hz,J=8.8Hz),1.87-1.95(1H,m),2.50-2.63(1H,m)2.78(2H,d,J=7.3Hz),3.48(1H,dd,J=8.8Hz,J=6.6Hz),3.83(1H,dd,J=8.8Hz,J=7.3Hz)
表4((11)式)
化合物No.X1,X2,X3,X4,X5X6,X7W3     物理性质
C1X1=X2=X3=X4=HX5=X6=HX7=MeW3=OH δTMS(CDCl3,ppm):1.23(3H*1/2,d,J=5.9),1.27(3H*1/2,d,J=5.9),1.54-1.65(1H,m),1.78-1.87(1H,m),2.32(1H,br-s)2.44-2.57(1H,m),3.51-3.66(2H,m),3.70-3.87(1H,m),3,90-4.11(2H,m)b.p.(4mmHg):70-74℃
C2X1=X2=X3=X4=HX6=HX5=X7=MeW3=OH δTMS(CDCl3,ppm):0.99(3H*1/2,d,J=7.3),1.22(3H*1/2,d,J=7.3)1.84-2.10(3H,m),3.52-3.63(2H,m),3.67-3.76(2H,m),4.00-4.08(1H,m)
C3X1=X2=X3=X4=HX5=HX6=X7=MeW3=OH δTMS(CDCl3,ppm):1.22(3H,s),1.30(3H,s),1.43(1H,dd,J=12.5Hz,J=8.1Hz),1.90(1H,dd,J=12.5Hz,J=8.1Hz),2.54-2.68(1H,m),2.63(1H,brs),3.56-3.68(3H,m),3.97(1H,t,J=8.1Hz)
表4(续)(11)式
化合物No.X1,X2,X3,X4,X5X6,X7W3     物理性质
D1X1=X2=X3=X4=HX5=X6=HX7=MeW3=OSO2CH3 δTMS(CDCl3,ppm):1.24(3H*3/5,d,J=5.9),1.28(3H*2/5,d,J=5.9),1.61-1.72(1H,m),1.81-1.90(1H*3/5,m),2.19-2.27(1H*2/5,m),2.66-2.79(1H,m),3.02(3H,s),3.53(1H*3/5,dd,J=9.5,5.9),3.78(1H*2/5,dd,J=9.5,5.9),4.03-4.25(4H,m).νMAX(neat,cm-1):3355,2974,2938,2873,1717,1457,13551176,1092,1049,977,956,831,752
D2X1=X2=X3=X4=HX5=X6=HX7=MeW3=phthalimide δTMS(CDCl3,ppm):1.22(3H*3/5,d,J=5.9),1.30(3H*2/5,d,J=5.9),1.53-1.61(1H,m),1.82-1.92(1H*3/5,m),2.08-2.18(1H*2/5,m),2.72-2.86(1H,m),3.54(1H*3/5,dd,J=6.6,8.8)3.63-3.84(3H+1H*2/5,m),3.97-4.04(1H*3/5,m),4.14-4.21(1H*2/5,m),7.71-7.90(4H,m)
D3X1=X2=X3=X4=HX6=HX5=X7=MeW3=phthalimide δTMS(CDCl3,ppm):0.94-1.26(6H,m),1.88-2.00(1H,m)2.30-2.82(1H,m),3.41-4.19(5H,m),7.71-7.89(4H,m)νMAX(neat,cm-1):2975,2937,2849,1768,1709,1608,14671438,1399,1308,1089,1051,909,720m.p.:71.5℃～72.3℃
表4(11)式
化合物No.X1,X2,X3,X4,X5X6,X7W3     物理性质
 D4X1=X2=X3=X4=HX5=X6=X7=HW3=邻苯二甲酰亚胺 δTMS(CDCl3,ppm):1.69-1.81(1H,m),1.98-2.11(1H,m)2.74(1H,septet,J=7.3Hz),3.61(2H,dd,J=5.9Hz,J=8.1Hz)3.65-3.88(4H,m),3.95(1H,dt,J=5.9Hz,J=8.1Hz),7.71-7.80(2H,m),7.84-7.89(2H,m)νMAX(neat,cm-1):1701.1399,1050,719
 D5X1=X2=X3=X4=HX5=X6=X7=HW3=OSO2-tolyl δTMS(CDCl3,ppm):1.55(1H,septet,J=6.6Hz),1.94-2.07(1H,m),2.46(3H,s),2.59(1H,septet,J=6.6Hz),3.49(1H,dd,J=5.1Hz,J=9.5Hz),3.64-3.81(3H,m),3.92(1H,t,J=8.8Hz),3.99(1H,dd,J=6.6Hz,J=9.5Hz),7.36(2H,d,J=8.1Hz),7.79(2H,d,J=8.1Hz)
 D6X1=X2=X3=X4=HX5=X6=X7=HW3=Br δTMS(CDCl3,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m)2.70(1H,septet,J=7.3Hz),3.40(2H,dd,J=1.5Hz,J=7.3Hz)3.45-3.53(1H,m),3.60(1H,dd,J=5.1Hz,J=8.8Hz),3.80(1H,t,J=7.3Hz),3.89-3.95(1H,m)
按实施例1-22和参考例1-7同样的办法制备试验实施例中所用的对比化合物1-3和5。
对比化合物1
1-{(四氢-3-呋喃基)甲基氨基}-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
δTMS(CDCl3,ppm):1.62-1.75(1H,m),1.90-2.08(3H,m),
             2.82(3H,d,J=5.0Hz),3.27-3.37(1H,m),
             3.54-3.62(1H,m), 3.77-3.93(2H,m),
              4.02-4.07(1H,m),6.58(1H,s),
              6.94(1H,br),10.27(1H,br)
νMAX(KBr,cm-1):3265,3200,1622,1584,1375,
            1225,1010
m.p.:136-137.5℃
对比化合物2
1-{(2-呋喃基甲基)氨基}-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
δTMS(DMSO-d6,ppm):2.67-2.92(3H,br),4.30-4.56
               (2H,br),6.36(1H,d,J=2.9Hz),6.42(1H,d,
                J=2.9Hz),6.45-6.57(1H,br),7.63(1H,br),
                9.94(1H,br),10.19(1H,br)
νMAX(KBr,cm-1):3261,1629,1580,1438,1382,1242
m.p.:135.1-136.5℃
比较化合物3
1-四氢糠基-2-甲基-3-硝基胍
δTMS(CDCl3,ppm):1.54-1.73(1H,m),1.87-2.20(3H,m),
            2.94(3H,d,J=4.5Hz),3.18-3.35(1H,m),
            3.54-3.71(1H,m),3.75-3.95(2H,m),4.01-4.15
            (1H,m),6.93(1H,br),9.41(1H,br)
νMAX(neat)(cm-1):3300,1640,1561,1307,1205
m.p.:79.5-82.5℃
下面，将用下述制剂例子对本发明的杀虫剂组合物作较详细的说明，其中所有份数均是按重量计的。
制剂例1：
把20份本发明的化合物、10份Sorpol 355S(从Toho Chem.公司购得的表面活性剂)和70份二甲苯均匀搅拌混合得乳剂。
制剂例2：
把10份本发明的化合物、2份烷基萘磺酸钠、1份木质素磺酸钠、5份白炭黑和82份硅藻土均匀搅拌混合得100份可湿润粉剂。
制剂例3：
把0.3份本发明的化合物和0.3份白炭黑均匀混合，于该混合物中加入99.2份粘土和0.2份Driless A(购自Sankyo公司)，均匀研磨混合得100份粉剂。
制剂例4：
将2份本发明的化合物、2份白炭黑、2份木质素磺酸钠和94份膨润土均匀研磨及混合，加水、捏合、造粒和干燥得100份丸剂。
制剂例5：
将20份本发明的化合物和5份20％聚乙烯醇水溶液充分搅拌混合，于其中加入75份0.8％的黄原胶水溶液，再搅拌混合得100份悬浮剂。
制剂例6：
把10份本发明的化合物、3份羧甲基纤维素、2份木质素磺酸钠、1份二辛基磺基琥珀酸钠和84份水均匀湿研磨得100份悬浮剂。
将用下面的试验实施例来进行具体解释以证明本发明的式(1)化合物有优异的杀虫活性。
                   试验实施例1
对灰稻虱(Laodelphax Striatellus)的防治效果
按预先确定的浓度把本发明的化合物溶解在丙酮中，把此丙酮溶液(3ml)施于几组稻秧苗(约三叶龄)上。吹干后，用圆柱形金属网把经处理的秧苗罩上，向其中放入十只成年雌灰稻虱，接着把其放置在温度控制在25℃的室内，48小时后，测定死亡率，结果列于下表5中。表5对灰稻虱(Laodelphax striatellus Fallen)
的防治效果
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  200 ppm
    Nos.123678111213151820232527293132333435     100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100     1007010010010050100100100100100100100100100100100100100100100
表5(续)
实验化合物     死亡率(％)
    1000 ppm     00 ppm
Nos.363738394041424344454647485455565758596061     100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100     100100100100100707010010010070100100100100100100100100100100
表5(续)
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  200 ppm
    Nos.62     100     100
    对比化合物(1)对比化合物(2)对比化合物(3)未处理的     0000     0000
对比化合物(1):1-{(四氢-3-呋喃基)-甲基氨基}
              -1-甲基氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(2):1-{(2-呋喃甲基)氨基}-1-甲基
               氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(3):1-四氢呋喃基-2-甲基-3-硝基胍
                     试验实施例2
对黑尾叶蝉(Nepphotettix cincticeptus uhler)的防治效果
把本发明的化合物按预定浓度溶解在丙酮中，把此丙酮溶液3ml施于几组稻秧苗(约3叶龄)上。吹干后，用圆柱形金属罩把经处理的秧苗盖上，于其中放入10只雌性成年黑尾叶蝉，接着将其放置在温度控制在25℃的室内，48小时后，测定死亡率。结果列于下表6中。      表6对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeptus)Uhler的防治效果
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  200 ppm
Nos.12345678911121314151618202123     100100100100100100100100100100100100100100100100100100100     1001001007070100100701001001001007010070100100100100
表6(续)
实验化合物     死亡率(％)
    1000 ppm     200 ppm
Nos.24252628293031323334353637383940414243     100100100100100100100100100100100100100100100100100100100     10010010010010010070100100100100100100100100100100100100
表6(续)
实验化合物     死亡率(％)
    1000ppm     200 ppm
Nos.4445464748495051535455565758596061626364     100100100100100100100100100100100100100100100100100100100100     100100100100100701001007010010010010010010010010010070100
表6(续)
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  200 ppm
    对比化合物(1)对比化合物(2)对比化合物(3)未处理的     0000     0000
对比化合物(1):1-{(四氢-3-呋喃基)甲基氨基}-
       1-甲基氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(2):1-{(2-呋喃基甲基)氨基}-1-甲
  基氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(3):1-四氢呋喃基-2-甲基-3-硝基胍
                    试验实施例3
对Spodoptera litura Fabricius-common地老虎的防治效果
用蒸馏水把按制剂例1制备的本发明化合物的乳液剂稀释到预定浓度，于其中按0.02％的浓度加入扩散剂(New Gramin，购自Sankyo公司)。把Ipomea batatas的叶全部浸在此溶液中。吹干后，把此叶转移到直径为9厘米深4厘米的塑料杯中。把十只第二龄common地老虎幼虫放于25℃的此杯中吃所说叶子。72小时后，测定死亡率。结果列于下表7中。表7对Common地老虎(Spodoptera litura Fabricius)的防治效果
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  500 ppm
Nos.12023253233343536373941424344455759     100100100100100100100100100100100100100100100100100100     10010010080608080100807080601008060608060
表7(续)
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  500 ppm
对比化合物(1)对比化合物(2)对比化合物(3)未处理的     0000     0000
对比化合物(1):1-{(四氢-3-呋喃基)-甲基氨基}
   -1-甲基氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(2):1-{(2-呋喃基甲基)氨基}-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
对比化合物(3):1～四氢呋喃基-2～甲基-3-硝基胍
                    试验实施例4
对桃蚜(MyZus persicae Sulzer)的防治效果
用蒸馏水把根据制剂例1制备的本发明化合物的悬浮液稀释到预定浓度，于其中按0.02％的浓度加入扩散剂(New Gramin，购自Sankyo公司)。把此稀释液喷于2或3叶龄的茄苗上(苗上已寄生有桃蚜)。把此茄苗置于温室中生长。48小时后，比较活的桃蚜数目以测定死亡率。结果列于表8中。表8对桃蚜(Myzus persical Suezer)的防治效果
实验化合物     死亡率(％)
    100 ppm     10 ppm
Nos.161315182032333435363940445456575862     100100100100100100991001001001009497949395100100100     501005651451004072607773344172033616577
表8(续)
实验化合物     死亡率(％)
100 ppm  10 ppm
    Nos.64     100     96
对比化合物(1)对比化合物(2)未处理的 000 000
对比化合物(1):1-{(四氢-3-呋喃基)-甲基氨基}
       -1-甲基氨基-2-硝基乙烯
对比催化剂(2):1-{(2-呋喃基甲基)氨基}-1-甲基氨基-2-硝基乙烯
                    试验实施例5
对Blattela germanica Linne的防治效果
用丙酮把本发明的化合物溶解并稀释到预先确定的浓度。把此丙酮液施于高缘盘(盘高9厘米，直径9厘米)的底面。把此盘吹干后，放置10只成年雄性German cockroach。48小时后，测定死亡率。结果列于表9中。表9对(Blattella germanica Linne)的防治效果
实验化合物     死亡率(％)
1000 ppm  100 ppm
Nos.1203558     100100100100     100100100100
对比化合物(4)未处理的     00     00
对比化合物(4):3-{(2-氯吡啶-5-基)-甲基}-
   1-甲基-2-硝基胍(日本特许公开1570308/1991中所述的化合物)。
用下面的实验例来进行具体解释以表明本发明的式(2)的中间体的杀虫效果。
                        实验例6
对灰稻虱的防治效果
把本发明的化合物溶于丙酮中至预定浓度。把此丙酮溶液3ml施于几组稻秧苗上(3叶龄左右)。吹干后，用金属罩(圆柱形)把经处理的秧苗罩上，放入10只雌性的成年灰稻虱，接着将其放置于温度控制在25℃的室内，48小时后，测定死亡率，结果列于下表10中。表10对灰稻虱(Laodelphax striatellus Fallen)的防治效果
实验化合物   死亡率(％)
    100 ppm
Nos.A1A2A5A6     30100100100
对比化合物(5)未处理的     00
对比化合物(5)：
1-{(四氢-3-呋喃基)甲基氨基}-2-硝基亚氨基-5-甲基六氢-1,3,5-三嗪
                      试验实施例7
抗黑尾叶蝉(Nephotetrix Cincticeptus Uhler)的效果
用丙酮把本发明的化合物溶解到预定的浓度，把此溶液(3ml)施于几组约3叶龄的稻秧上。吹干后，用圆柱形金属罩将其罩上，其中放有10只成年雌性黑尾叶蝉，并将其放置在温度控制在25℃室内。48小时后测定死亡率。结果列于下表11中。表11防治黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeptusUhler)的效果
实验化合物   死亡率(％)
    100 ppm
Nos.A1A2A5A6A7     100100100100100
对比化合物(5)未处理的     00
对比化合物(5):1-{(四氢-3-呋喃基)-甲基氨基}-2-硝基亚氨基-5-甲基六氢-1,3,5-三嗪

Claims (1)

1．(四氢-3-呋喃基)甲胺。
CN98122472A 1993-10-26 1994-10-26 (四氢－3－呋喃基)甲胺 Expired - Lifetime CN1099418C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26679993 1993-10-26
JP266799/93 1993-10-26
JP266799/1993 1993-10-26

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94112816A Division CN1046508C (zh) 1993-10-26 1994-10-26 (四氢－3－呋喃基)甲胺衍生物,含它的杀虫剂及其中间体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1220991A true CN1220991A (zh) 1999-06-30
CN1099418C CN1099418C (zh) 2003-01-22

Family

ID=17435849

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN98122472A Expired - Lifetime CN1099418C (zh) 1993-10-26 1994-10-26 (四氢－3－呋喃基)甲胺
CN94112816A Expired - Lifetime CN1046508C (zh) 1993-10-26 1994-10-26 (四氢－3－呋喃基)甲胺衍生物,含它的杀虫剂及其中间体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN94112816A Expired - Lifetime CN1046508C (zh) 1993-10-26 1994-10-26 (四氢－3－呋喃基)甲胺衍生物,含它的杀虫剂及其中间体

Country Status (11)

Country Link
US (2) US5434181A (zh)
EP (1) EP0649845B1 (zh)
JP (1) JP2766848B2 (zh)
KR (1) KR970009730B1 (zh)
CN (2) CN1099418C (zh)
AU (1) AU671777B2 (zh)
DE (1) DE69411848T2 (zh)
HK (1) HK1021181A1 (zh)
MY (1) MY125182A (zh)
PH (2) PH11994049224B1 (zh)
TW (1) TW275564B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105746569A (zh) * 2016-03-31 2016-07-13 覃世文 一种含呋虫胺和灭蝇胺的杀虫组合物

Families Citing this family (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2610988B2 (ja) 1989-03-09 1997-05-14 日本バイエルアグロケム 株式会社 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤
US6232309B1 (en) 1989-03-09 2001-05-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Insecticidal heterocyclic compounds
IL116148A (en) * 1994-11-30 2001-03-19 Rhone Poulenc Agrochimie Complexible composition for insect control
KR100445863B1 (ko) 1995-09-29 2004-11-26 롬 앤드 하스 캄파니 목재보존제
US6118007A (en) * 1997-03-31 2000-09-12 Mitsui Chemicals, Inc. Preparation process of nitroguanidine derivatives
BR9809986A (pt) * 1997-06-09 2000-08-01 Novartis Ag Processo para a preparação de derivados de nitroguanidina
CA2301172A1 (en) * 1997-08-20 1999-02-25 Peter Maienfisch Method for the producing substituted-2-nitroguanidine derivatives
US6117854A (en) * 1997-08-20 2000-09-12 The Clorox Company Enhanced performance insecticide compositions containing plant derived oil carriers and methods of using the same
DE19807633A1 (de) * 1998-02-23 1999-08-26 Bayer Ag Dermal applizierbare wasserhaltige Formulierungen von Parasitiziden
JP4196427B2 (ja) 1998-04-09 2008-12-17 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
US20010055606A1 (en) * 1998-05-06 2001-12-27 Yasuhiro Nukii Pesticide composition
DE19823396A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
US6140350A (en) * 1998-06-08 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling ectoparasites
JP4538863B2 (ja) * 1998-06-08 2010-09-08 住友化学株式会社 寄生虫の駆除方法
JP4288745B2 (ja) * 1998-07-23 2009-07-01 住友化学株式会社 有害生物防除組成物
DE69900356T2 (de) * 1998-07-24 2002-07-11 Mitsui Chemicals Inc Nitro-Isoharnstoffderivate
US6201017B1 (en) 1998-07-27 2001-03-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Ectoparasite controlling agent for animals
AU750504B2 (en) * 1998-07-30 2002-07-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tick controlling agent
JP4232249B2 (ja) 1998-08-05 2009-03-04 住友化学株式会社 有害節足動物駆除組成物
JP4214594B2 (ja) * 1998-09-28 2009-01-28 住友化学株式会社 シロアリ防除エアゾール剤
DE19913174A1 (de) 1999-03-24 2000-09-28 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
AU764828B2 (en) * 1999-04-22 2003-09-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Cockroach controlling compositions
AU764352B2 (en) * 1999-04-22 2003-08-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Cockroach controlling compositions
AU764105B2 (en) * 1999-04-22 2003-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal compositions
WO2001000027A1 (fr) * 1999-06-23 2001-01-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition insecticide et procede visant a detruire les insectes
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP2001316211A (ja) * 2000-05-08 2001-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd 害虫による繊維製品の食害を防止する方法及びそのための剤
DE10024934A1 (de) 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
JP2002047110A (ja) * 2000-08-01 2002-02-12 Sumitomo Chem Co Ltd 防虫樹脂組成物および防虫成形体
JP4599692B2 (ja) * 2000-09-08 2010-12-15 住友化学株式会社 殺虫エアゾール組成物及び害虫駆除方法
JP4677672B2 (ja) * 2000-12-27 2011-04-27 住友化学株式会社 殺虫組成物
JP4604392B2 (ja) * 2001-05-16 2011-01-05 住友化学株式会社 害虫による繊維製品の食害を防止する方法及びそのための剤
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10207241A1 (de) * 2002-02-21 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US7354595B2 (en) * 2002-09-12 2008-04-08 Summit Vetpharm, Llc High concentration dinotefuran formulations
US6867223B2 (en) 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
US6814030B2 (en) * 2002-09-12 2004-11-09 The Hartz Mountain Corporation Topical insecticide
US7368435B2 (en) * 2002-09-12 2008-05-06 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
US6588374B1 (en) 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6889632B2 (en) * 2002-09-12 2005-05-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration dinotefuran formulations containing methoprene
US7345092B2 (en) * 2002-09-12 2008-03-18 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6984662B2 (en) * 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US7132448B2 (en) * 2002-09-12 2006-11-07 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10333371A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) * 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20070155797A1 (en) 2003-12-12 2007-07-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic insecticidal mixtures
EP1719409B1 (en) 2004-02-24 2012-07-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticide composition
DE102004033289A1 (de) * 2004-04-24 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004020721A1 (de) * 2004-04-28 2005-11-24 Bayer Healthcare Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
JP2007536917A (ja) * 2004-05-13 2007-12-20 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 植物成長の促進方法
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004037506A1 (de) * 2004-08-03 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung der Pflanzenverträglichkeit gegenüber Glyphosate
DE102004054960A1 (de) * 2004-11-13 2006-05-18 Bayer Cropscience Ag Fliegen-Gelköder
DE102004056626A1 (de) 2004-11-24 2006-06-01 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyguanidine
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102005022994A1 (de) * 2005-05-19 2006-11-30 Bayer Cropscience Ag Methode zur Verbesserung des Pflanzenwachstums und der Steigerung der Widerstandsfähigkeit gegen bodenbürtige Schadpilze in Pflanzen
EP1731037A1 (en) 2005-06-04 2006-12-13 Bayer CropScience AG Increase of stress tolerance by application of neonicotinoids on plants engineered to be stress tolerant
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
PT1893759E (pt) 2005-06-15 2009-10-29 Bayer Bioscience Nv Métodos para aumentar a resistência de plantas a condições hipóxicas
DE102005048539A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
AU2007213270A1 (en) 2006-02-10 2007-08-16 Mitsui Chemicals, Inc. Improved process for producing nitroisourea derivatives
ZA200806839B (en) 2006-02-10 2009-11-25 Mitsui Chemicals Inc Improved process for producing nitroguanidine derivatives
JP2007254363A (ja) * 2006-03-23 2007-10-04 Earth Chem Corp Ltd 経口誘引殺虫剤組成物、誘引殺虫器および経口誘引殺虫方法
US7855231B2 (en) 2006-04-28 2010-12-21 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
DE102006030710A1 (de) * 2006-07-03 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide und fungizide Mischungen
DE102006046688B3 (de) * 2006-09-29 2008-01-24 Siemens Ag Kälteanlage mit einem warmen und einem kalten Verbindungselement und einem mit den Verbindungselementen verbundenen Wärmerohr
WO2008037379A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
UY30725A1 (es) * 2006-11-21 2009-01-30 Mitsui Chemicals Inc Composición de control del dano producido por insectos y enfermedad de plantas, y método de prevención del dano producido por insectos y enfermedad de plantas.
CL2007003329A1 (es) 2006-11-21 2008-03-24 Mitsui Chemicals Inc Composicion para el control del dano producido por insectos y enfermedades en plantas que comprende un compuesto de pentiopirad y al menos un compuesto fungicida distinto de pentiopirad; metodo de control de enfermedad de planta que comprende aplicar
JP4871959B2 (ja) 2006-11-29 2012-02-08 三井化学アグロ株式会社 病害虫防除組成物及び病害虫被害予防方法
KR100866843B1 (ko) 2007-04-24 2008-11-04 주식회사 포스코 공기부양 이송시스템 및 이를 이용한 공기부양 이송장치
EP2008519A1 (de) 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
DE102007045956A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070416A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
JP4557078B2 (ja) * 2008-12-02 2010-10-06 住友化学株式会社 防蟻性発泡樹脂成形体
EP2227951A1 (de) 2009-01-23 2010-09-15 Bayer CropScience AG Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren
JP2010222342A (ja) 2009-02-26 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
EP2225940B1 (en) 2009-03-05 2014-03-12 GAT Microencapsulation GmbH Oil dispersions of nAChR binding neonicotinoids
JP5656286B2 (ja) 2009-12-28 2015-01-21 住友化学株式会社 ハエ類誘引駆除剤及びハエ類の誘引駆除方法
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN102415402B (zh) * 2010-09-28 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和仲丁威的复合杀虫组合物及其用途
CN102415397B (zh) * 2010-09-28 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和氟啶脲的增效杀虫组合物及其应用
CN102415404B (zh) * 2010-09-28 2014-03-05 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和异丙威的复合杀虫组合物及其用途
CN102415403B (zh) * 2010-09-28 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和速灭威的复合杀虫组合物及其用途
CN102415406A (zh) * 2010-09-28 2012-04-18 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和拟除虫菊酯类杀虫剂的增效杀虫组合物及其用途
CN102415408A (zh) * 2010-09-28 2012-04-18 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和毒死蜱的复合杀虫组合物及其用途
CN102415399B (zh) * 2010-09-28 2013-12-25 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和混灭威的复合杀虫组合物及其用途
CN102415401A (zh) * 2010-09-28 2012-04-18 南京华洲药业有限公司 一种含呋虫胺和啶虫脒的增效杀虫组合物及其应用
WO2012107585A1 (fr) 2011-02-11 2012-08-16 Ceva Sante Animale Sa Nouvelles compositions antiparasitaires topiques concentrees et stables
CN102204563A (zh) * 2011-04-08 2011-10-05 湖南大方农化有限公司 含有呋虫胺的杀虫剂组合物
US20140113824A1 (en) 2011-05-10 2014-04-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Bicyclic (thio)carbonylamidines
JP5760781B2 (ja) 2011-07-13 2015-08-12 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法
WO2013056730A1 (en) 2011-10-18 2013-04-25 In2Care B.V. Systemic use of compounds in humans that kill free-living blood-feeding ectoparasites
US9241486B2 (en) 2012-08-31 2016-01-26 Bayer Cropscience Lp Combination and methods for controlling turfgrass pests
CN103141501B (zh) * 2013-03-22 2014-07-23 青岛瀚生生物科技股份有限公司 呋虫胺与乙螨唑复配杀虫组合物
MX2017017130A (es) * 2015-06-30 2018-11-09 Basf Agro Bv Una composicion y un metodo para el control de plagas.
WO2017009219A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 Ceva Sante Animale Combinations of a neonicotinoid and a pyrethroid for controlling the spread of dirofilariosis
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
CN105010383A (zh) * 2015-08-01 2015-11-04 华中农业大学 一种含呋虫胺和茚虫威的杀虫组合物及制备方法
EP3183968A1 (en) 2015-12-21 2017-06-28 Ceva Sante Animale Methods and means for the eradication of fleas
US20210221859A1 (en) 2016-02-01 2021-07-22 Bayer Animal Health Gmbh Rhipicephalus Nicotinic Acetylcholine Receptor and Pest Control Acting Thereon
EP3259990A1 (en) 2016-06-20 2017-12-27 Ceva Sante Animale Methods for controlling ectoparasites in non-human mammals
CN109640659B (zh) * 2016-06-29 2021-08-31 科莱恩国际有限公司 用于抑制微生物的组合物
CN107216316A (zh) * 2017-06-27 2017-09-29 成都化润药业有限公司 通过Mannish反应合成呋虫胺中间体的方法
WO2019166649A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 Ceva Sante Animale Veterinary compositions for controlling mosquitoes
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1278443C2 (de) 1963-11-30 1975-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,4-disulfonamid-1-chlorbenzolen
DE3681465D1 (zh) * 1985-02-04 1991-10-24 Nihon Bayer Agrochem K.K., Tokio/Tokyo, Jp
IN167709B (zh) * 1987-08-01 1990-12-08 Takeda Chemical Industries Ltd
US4918086A (en) * 1987-08-07 1990-04-17 Ciba-Geigy Corporation 1-nitro-2,2-diaminoethylene derivatives
IE960442L (en) * 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
JP2546003B2 (ja) * 1988-12-27 1996-10-23 武田薬品工業株式会社 グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤
DE122006000027I2 (de) * 1989-10-06 2010-10-21 Nippon Soda Co Aminderivate
JP3032846B2 (ja) * 1990-04-13 2000-04-17 武田薬品工業株式会社 グアニジン誘導体の製造方法、その中間体及びその製造方法
DE4236204A1 (de) * 1992-10-27 1994-04-28 Bayer Ag Substituierte Aza(cyclo)alkane

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105746569A (zh) * 2016-03-31 2016-07-13 覃世文 一种含呋虫胺和灭蝇胺的杀虫组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0649845B1 (en) 1998-07-22
PH11994049224B1 (en) 1999-12-08
JP2766848B2 (ja) 1998-06-18
KR950011432A (ko) 1995-05-15
JPH07179448A (ja) 1995-07-18
AU7742794A (en) 1995-06-01
EP0649845A1 (en) 1995-04-26
CN1046508C (zh) 1999-11-17
AU671777B2 (en) 1996-09-05
KR970009730B1 (ko) 1997-06-17
DE69411848D1 (de) 1998-08-27
US5532365A (en) 1996-07-02
TW275564B (zh) 1996-05-11
US5434181A (en) 1995-07-18
DE69411848T2 (de) 1999-03-04
CN1099418C (zh) 2003-01-22
PH11999002497B1 (en) 2002-10-23
HK1021181A1 (en) 2000-06-02
MY125182A (en) 2006-07-31
CN1112556A (zh) 1995-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1046508C (zh) (四氢－3－呋喃基)甲胺衍生物,含它的杀虫剂及其中间体
CN1167683C (zh) 芳基吡唑化合物、其制备方法、含其的农药组合物及其用途
CN1115344C (zh) 取代苯基酮－烯醇衍生物，制备方法和用途
CN1259318C (zh) 四唑基肟衍生物以及把其作为有效成分的农药
CN1205202C (zh) 作为杀虫剂的n－碳酰苯胺
CN1185216C (zh) 杀真菌剂
CN1247541C (zh) 作为农药的环亚胺
CN1294121C (zh) 取代的酰基苯胺衍生物、其中间体、农业与园艺化学品及其用途
CN1784389A (zh) 嘧啶化合物和含有该嘧啶化合物的病虫害防治组合物
CN1225092A (zh) 新的取代的吡啶基酮烯醇
CN1119310C (zh) 环戊烷－1,3－二酮衍生物
CN1216984A (zh) ***基－硫醇盐及其作为杀微生物剂的用途
CN1338452A (zh) 取代的苯胺衍生物
CN1292375A (zh) O－酰基－α－羟基羧酸酯类化合物及其制备方法
CN1015364B (zh) 以卤代乙酰胺化合物作为活性组分的除草剂组合物
CN1058776A (zh) 农药
CN85108650A (zh) 哒嗪酮衍生物的制备方法，以及杀虫成分，杀螨成分，杀线虫成分，杀(真)菌成分
CN86105901A (zh) 农药化合物
CN1219759C (zh) 用于制备取代的联苯基噁唑啉类化合物的中间体
CN1505611A (zh) 邻苯二酰胺衍生物、农用与园艺用杀虫剂及其施用方法
CN101056864A (zh) 嘧啶化合物的制备方法
CN1420875A (zh) 异噻唑甲酸衍生物及其作为杀菌剂的应用
CN1602296A (zh) 氨基乙腈衍生物
CN1045590C (zh) 肼衍生物和含有它的农业和园艺杀虫剂组合物
CN1152305A (zh) 取代的3-苯基吡唑

Legal Events

Date Code Title Description
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C06 Publication
PB01 Publication
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CX01 Expiry of patent term

Expiration termination date: 20141026

Granted publication date: 20030122