CN1202506A - 烷氧基交联型rtv1硅橡胶混合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以含有带取代酰氨基烷基的三烷氧基硅烷的羟基封端聚二有机基硅氧烷为基础的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物。
Description
叙述
本发明涉及以含有带取代的酰氨基烷基的三烷氧基硅烷的羟基封端聚有机硅氧烷为基础的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物。
目前有一种单组分硅橡胶混合物(RTV1)，如果被脱除水则它能够贮存并在室温下在水存在下硫化得到弹性体。混合物的硫化可以在酸性条件下，例如在乙酰氧基硅烷存在下，在碱性条件下，例如通过使用氨基硅烷，或在中性条件下，例如借助于具有肟基或烷氧基的化合物来进行。在中性条件下交联的RTV1体系是尤为需要的，如果在混合物固化过程中(例如在混凝土或金属材料的接合中)产生的消去产物不影响基质的话。
乙酸酯、肟和胺交联型混合物(长时间来为公众已知)是通过将OH封端的聚二甲基硅氧烷与增塑剂(常常为甲基封端的聚二甲基硅氧烷)，作为交联剂的乙酰氧基、氨基或肟基硅烷，活性填料(例如细颗粒硅石)，和催化剂(常常为二烷基锡化合物)按这里给定的顺序进行混合而制备。如果需要，添加其它添加剂，如固化促进剂，颜料，加工助剂和其它填料。除了几种非常特定的需要流动性组合物的应用外，主要需要仅含有细颗粒硅石作为填料的坚固稠性的混合物。所使用的混合***常常是简单的行星式混合机或溶解器。还有连续制备混合物的方法，例如通过使用挤出机。
对于烷氧基交联型RTV1组合物，除几种例外的情况外，不可能使用OH封端聚二甲基硅氧烷。如果按照以上所述方式使用烷氧基硅烷作为交联剂将各组分混合，则在混合物的制备过程中早期就开始硫化。对于这一类型的RTV1混合物，聚合物首先单独在一个主要步骤中通过羟基封端聚二有机基硅氧烷与烷氧基硅烷在催化剂存在下反应来制备(EP 137 883，EP304 701和EP559 045和许多其它文献)。所使用的烷氧基硅烷是甲基三甲氧基硅烷。此外，还有一种使用诸如氨基丙基三甲氧基硅氧烷、氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷的化合物的已知方法(DE44 05 851)。混合物的制备和然后烷氧基端基聚合物的制备能够按照以上所定义的方法来进行。然而，特定聚合物的单独制备是不太方便的并需要昂贵的附加成本。
试图使用容易获得的羟基封端聚二有机基硅氧烷，它也在其它类型中直接作为聚合物用于烷氧基交联型RTV1组合物的制备中。例如EP 384 609和EP 543 615描述了与大量填料混合的甲氧基交联型组合物，并通过使用OH封端聚二甲基硅氧烷来制备。然而，这一方法仅仅当聚合物、增塑剂和填料(在这种情况下为沉淀和磨细白垩的混合物)被首先混合，然后添加甲基三甲氧基-硅氧烷(作为交联剂)和交联催化剂才能成功。这最初得到具有极高粘度或甚至在某种程度上为弹性体的材料，而且它仅仅能够通过使用特定的混合技术才能加工。不能使用平常用于RTV1材料的混合技术。还有，这一技术仅限于高度填充的甲氧基交联型组合物。如果使用这里所述的乙氧基硅烷，则在混合过程中或在成品浆料的贮存过程中的早期发生交联，即所获得的产物没有足够的贮存稳定性。对于仅用细颗粒硅石填充的透明体系，这一方法根本不能使用。已知的是在无交联剂下OH端基聚合物与硅石的混合将得到高度粘性的浆料，它会快速***得到硬质脆性材料。当向这一类型材料中加入交联剂时，会散失浆料的坚固稠度。然而，正是这种坚固稠性组合物常常是最需要的。还有，不可能控制由刚才描述的现有技术所制备的组合物的早期交联。
由于甲醇的毒性，进一步希望能够制备烷氧基交联型RTV1组合物，仅仅产生非毒性消去产物如乙醇。
所以，本发明的目的是提供烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，它不需要在预先步骤中制备特定烷氧基封端聚合物。能够使用也用于其它RTV1组合物的混合技术从OH端基聚合物制备组合物。尤其，以这种方式有可能制备具有坚固稠性的透明烷氧基交联型RTV1浆料。
本发明提供一种烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，它包括：
(a)至少一种具有通式(I)的羟基端基的聚二有机基硅氧烷
HO(SiR1 2O)nH (I)
其中R1各自独立地是未取代的或取代的烷基和/或链烯基和/或芳基，优选甲基，n是20-2000、优选100-1600中的值。(b)至少一种具有通式(II)的烷氧基硅烷和/或其部分水解物：
R2各自独立地是未取代的和/或取代的烷基和/或甲硅基，R3是未取代的和/或取代的，饱和的或不饱和的烷基和/或芳基和/或氢，R4是未取代的或取代的，饱和的或不饱和的烷基，芳基或酰基或氢，R5是未取代的或取代的饱和或不饱和的烷基或芳基或氢，以及X是氧或硫，其中基团R4和R5可以形成脂族环或杂环，m是1或2，以及
(c)至少一种具有通式(III)的有机硅烷和/或其部分水解物
R1 xSi(OR2)4-x (III)
其中R1和R2如以上所定义和x为0或1。
具有通式(I)的羟基封端聚二有机基硅氧烷是已知的。它们常常通过在强碱性催化剂和少量水存在下让环状硅氧烷聚合或通过短链线性齐聚物与OH端基进行缩聚反应来制备。然而，由于用于合成的起始化合物除含有主要所需二官能度单元外，另外还含有三和四官能度单元，在聚合物中总是有一些化合物，它在分子中含有分支或甚至一个以上的分支。在起始原料中三或四官能度单元的含量越高和聚合物的分子量越高，则分子中含有支化点的可能性越大。优选取代基R5是甲基，乙基，苯基，乙烯基和三氟丙基。由于其容易购得，特别优选的是n取100-1600中的值的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷。虽然纯线性聚合物的使用是优选的，还有可能的是使用含有分支点的那些类型的聚合物。当即时使用时RTV1硅橡胶混合物常常含有30-90wt％的具有通式(I)的聚二有机基硅氧烷。
具有通式(II)的所用烷氧基硅烷例如是，没有作为基团R2键接的甲硅基的化合物，和/或这些化合物的部分水解物。这些化合物的例子是N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮，N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮，N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺，N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺，或这些化合物的混合物。
具有通式(II)的所用烷氧基硅烷另外还可以是不含甲硅基的具有通式(II)的烷氧基硅烷和/或其部分水解物，与具有通式(III)的有机硅烷和/或其部分水解物的反应产物，例如N-1-[(甲基二乙氧基硅氧基)二乙氧基甲硅基]乙基-2-吡咯烷酮。具有通式(II)的烷氧基硅烷的的部分水解物的例子是1，3-双(1′-N-甲基乙酰氨基乙基)-1，1，3，3-四乙氧基二硅氧烷。由通式(II)的烷氧基硅烷与通式(III)的有机硅氧烷的共水解得到的反应产物的例子是1-N-[(二乙氧基甲基硅氧基)二乙氧基甲硅基]乙基-2-吡咯烷酮。
具有通式(II)的烷氧基硅烷的其它例子是：
N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基琥珀酰亚胺R2＝CH2CH3，R3＝CH3，R4-R5＝-CO(CH2)2-，X＝O，m＝1N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基琥珀酰亚胺
R2＝CH2CH3，R3＝H，R4-R5＝-CO(CH2)2-，X＝O，m＝2N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基邻苯二甲酰亚胺
R2＝CH2CH3，R3＝CH3，R4-R5＝-COC6H4-，X＝O，m＝1N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基邻苯二甲酰亚胺R2＝CH2CH3，R3＝H，R4-R5＝-COC6H4-，X＝O，m＝2N-1-(三甲氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮
R2＝R3＝CH3，R4-R5＝-(CH2)3-，X＝O，m＝1N-2-(三甲氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮
R2＝CH3，R3＝H，R4-R5＝-(CH2)3-，X＝O，m＝2N-1-(三正丙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺R2＝CH2CH2CH3，R3＝R4＝R5＝CH3，X＝O，m＝1N-2-(三正丙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺
R2＝CH2CH2CH3，R3＝H，R4＝R5＝CH3，X＝O，m＝2N-1-(三(2-甲氧基乙氧基)甲硅基)乙基-N-甲基硫代乙酰胺R2＝CH2CH2OCH3，R3＝R4＝R5＝CH3，X＝S，m＝1N-2-(三(2-甲氧基乙氧基)甲硅基)乙基-N-甲基硫代乙酰胺
R2＝CH2CH2OCH3，R3＝H，R4＝R5＝CH3，X＝S，m＝2
这些化合物也可以以混合物形式使用。
本发明使用的具有通式(II)的烷氧基硅烷例如可以通过相应三烷氧基硅烷与相应N-乙烯基-取代的酰胺的加成反应而获得。
通式(II)的烷氧基硅烷的用量取决于在通式(I)的聚二有机硅氧烷中键接于硅的羟基的含量并由本技术领域中熟练人员容易地与具体的环境匹配来选择。通式(II)的烷氧基硅烷一般以0.1-10wt％，优选1-5wt％的量使用，基于整个混合物。
具有通式(III)的有机硅烷和/或其部分水解物常常作为交联剂以至多10wt％的量存在于RTV1硅橡胶混合物中。此类化合物的例子是甲基三乙氧基硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，四乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，四(2-甲氧基乙氧基)硅烷，四(2-丁氧基乙氧基)硅烷，N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮和N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺，以及在两种最后命名的产物的合成过程中生产的由N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-和N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基酰胺组成的混合物。还有可能使用以上所述化合物的任何所需混合物。
RTV1混合物的其它常用组分是：
(d)至多40wt％的增塑剂，优选粘度为0.05-10Pas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷。粘度0.1-1Pas是特别优选。然而，还有可能使用其中一些甲基被其它有机基团如苯基、乙烯基或三氟丙基所替换的甲基封端聚二甲基硅氧烷。虽然优选使用线性的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅烷作为增塑剂，但还有可能使用含有一些分支点的化合物，它是当用于制备增塑剂的起始原料含有少量三或四官能度硅烷时所产生的。然而，代替这些硅氧烷，对于增塑剂还有可能使用占总体混合物的至多25wt％的其它有机化合物，如不含芳族化合物的某些烃混合物。
(e)0.01-5wt％的催化剂，为的是达到足够高的交联速度。常用化合物是二烷基锡化合物类，如二月桂酸或二乙酸二丁基锡，和/或钛化合物类，如钛酸四丁基酯或四异丙基酯，或钛螯合物。还有可能使用催化剂混合物。
(f)至多30wt％的增强填料和/或至多60wt％的非增强填料，以获得某些机械性能。具有高比表面积的优选填料是煅制硅石或沉淀碳酸钙。还有可能使用低比表面积的填料作为增量剂，磨细的碳酸钙是优选。
(g)至多2wt％的偶联剂，优选被官能团取代的烷氧基硅烷。特别优选3-氨基丙基三乙氧基硅烷，3-(2-氨基乙基)氨基丙基三乙氧基硅烷和3-巯基丙基三乙氧基硅烷。还有可能使用被官能团取代的烷氧基硅烷的混合物。
(h)取决于RTV1体系的应用的其它添加剂的例子是：颜料和杀菌剂(在每种情况下至多2wt％)。
混合物可由已知方法连续地或间歇地制备。令人惊奇的是，现已发现，羟基封端聚二有机基硅氧烷(a)能够与其它组分(c)-(h)在烷氧基硅烷(b)存在下混合，而不会在混合物的制备过程中发生早期交联并使RTV1混合物变为废物。在任何时候混合物的粘度不会以要求使用专门混合***的方式提高。所使用的混合机可以与广泛用于制备其它RTV1体系的那些相同。能够容易地制备不仅透明，具有坚固稠性而且高度填充的产物。
该新型RTV1硅橡胶混合物能够快速地固化和不会发粘，得到具有良好机械性能的产物。混合物的适用期是优选的。特别的优点是能够生产一种体系，它在交联中仅仅产生完全不含毒性甲醇的消去产物。
实施例
实施例1
1086g具有粘度50 Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷和18g的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮在行星式混合机中被均匀地混合，然后连续与850g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷，91g的甲基三乙氧基硅烷，40g的双(乙酰乙酸根合)二异丁基钛[bis(acetoacetato)diisobutyl titanate]，和325g已用六甲基二硅氮烷作疏水处理的且具有比表面积约200m2/g的煅制硅石进行混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物，其性能列于表1中。
实施例2
1378g具有粘度50 Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷和22g的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮在行星式混合机中被均匀地混合，然后连续与600g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷，91g的甲基三乙氧基硅烷，60g的双(乙酰乙酸乙酯)二异丁氧基钛酸酯[bis(ethylacetoacetato)diisobutoxy titanate]，和200g的具有比表面积约150m2/g的煅制硅石和2400g的已用硬脂酸处理过的磨细白垩进行混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物，其性能列于表1中。
实施例3
1079g具有粘度50 Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷和25g的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺在行星式混合机中被均匀地混合，然后连续与850g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷，91g的甲基三乙氧基硅烷，40g的双(乙酰乙酸根合)二异丁基钛，和325g已用六甲基二硅氮烷作疏水处理的且具有比表面积约200m2/g的煅制硅石进行混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物，其性能列于表1中。
实施例4
1382g具有粘度50 Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷和18g的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮在行星式混合机中被均匀地混合，然后连续与600g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷，90g的四乙氧基硅烷，60g的双(乙酰乙酸根合)二异丁基钛，和150g的具有比表面积约150m2/g的煅制硅石和2400g的已用硬脂酸处理过的磨细白垩进行混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物，其性能列于表1中。
实施例5
560g具有粘度50 Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷，240g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷和8g的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺在溶解器中均匀混合，然后连续与36g的甲基三乙氧基硅烷，80g的具有比表面积约150m2/g的煅制硅石和7.5g的钛酸四异丙基酯混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物，其性能列于表1中。
实施例6
11.8g的甲基三乙氧基硅烷和14.9g N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺的混合物与1.1g水在10ml乙醇中的溶液进行混合。在24小时后，所形成的乙醇产物与作为溶剂所添加的乙醇一起被蒸除。残余物是20.5g的低聚水解物，它由34wt％的甲基三乙氧基硅烷，8wt％的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺，27wt％的N-1-[(二乙氧基甲基硅氧基)二乙氧基甲硅基]乙基-N-甲基乙酰胺，8wt％的1，3-双(1′-(N-甲基乙酰氨基)乙基-1，1，3，3-四乙氧基二硅氧烷和23wt％的N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺的高级低聚水解物/缩合产物组成。由29Si NMR谱测定其组成。100g的粘度为50Pas的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷和20g的以上所述的低聚水解物或缩合产物在溶解器中被均匀地混合，然后连续与80g的粘度为100mPas的三甲基甲硅基封端聚二甲基硅氧烷，4g的双(乙酰乙酸根合)二异丁基钛和30g已用六甲基二硅氮烷作疏水处理的且具有比表面积约200m2/g的煅制硅石混合。各组分在约20毫巴的减压下被混合20分钟。以这种方式获得的混合物在23℃和50％相对湿度下被固化7天，得到硫化产物。
表1
| 性能 | 方法 | Ex.1 | Ex.2 | Ex.3 | Ex.4 | Ex.5 |
| 表皮形成时间(分钟) | 35 | 10 | 20 | 10 | 5 | |
| 拉伸强度[MPa] | DIN 53504 S2 | 1.67 | 1.00 | 1.50 | 0.69 | 1.12 |
| 断裂伸长率[％] | DIN 53504 S2 | 713 | 564 | 680 | 214 | 700 |
| 在100％伸长率下的拉伸强度[MPa] | DIN 53504 S2 | 0.33 | 0.53 | 0.34 | 0.58 | 0.30 |
| 肖氏A硬度 | DIN 53505 | 17 | 28 | 18 | 24 | 18 |
在制备产物后立即测量表皮形成时间。在23℃下和50％相对湿度下固化7天后测量机械性能(拉伸强度，断裂伸长率，在100％伸长率下的拉伸强度，和硬度)。
Claims (9)
1.一种烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，它包括：
(a)至少一种具有通式(I)的羟基端基的聚二有机基硅氧烷
HO(SiR1 2O)nH (I)
其中R1各自独立地是未取代的和/或取代的烷基、链烯基或芳基，n是20-2000中的值。
(b)至少一种具有通式(II)的烷氧基硅烷和/或其部分水解物：
R2各自独立地是未取代的和/或取代的烷基和/或甲硅基，R3是未取代的和/或取代的，饱和的和/或不饱和的烷基和/或芳基和/或氢，R4是未取代的或取代的，饱和的或不饱和的烷基，芳基或酰基或氢，R5是未取代的或取代的饱和或不饱和烷基或芳基或氢，以及X是氧或硫，其中基团R4和R5可以形成脂族环或杂环，m是1或2，以及
(c)至少一种具有通式(III)的有机硅烷和/或其部分水解物
R1 xSi(OR2)4-x (III)
其中R1和R2如以上所定义和x为0或1。
2.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中在通式(I)中R1是甲基和n是100-1600中的值。
3.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(II)的烷氧基硅烷是不含作为基团R2键接的甲硅基的化合物，和/或这些化合物的部分水解物。
4.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(II)的所用烷氧基硅烷是N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮或N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基-2-吡咯烷酮，或这些化合物的混合物。
5.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(II)的所用烷氧基硅烷是N-1-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺或N-2-(三乙氧基甲硅基)乙基-N-甲基乙酰胺，或这些化合物的混合物。
6.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(II)的所用烷氧基硅烷是不含甲硅基的具有通式(II)的烷氧基硅烷和/或其部分水解物，与具有通式(III)的有机硅烷和/或其部分水解物的反应产物。
7.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(III)的所用有机硅烷是有机基三乙氧基硅烷和/或四乙氧基硅烷。
8.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中具有通式(II)的所用烷氧基硅烷的部分水解物是N-1-[(甲基二乙氧基硅氧基)二乙氧基甲硅基]乙基-2-吡咯烷酮。
9.根据权利要求1所要求的烷氧基交联型RTV1硅橡胶混合物，其中基于通式(I)的聚二有机基硅氧烷使用0.1-10wt％的具有通式(II)的烷氧基硅烷。
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