CN118139867A - 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
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Classifications
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
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Abstract
通式(1)所示的化合物。通式(1)中,环A1、环B1、环C1和环D1各自独立地为取代或者未取代的环,Za、Zb、Zc和Zd各自独立地为氮原子或碳原子,环C1与环D1相互键合而形成环、或者不相互键合,R1为氢原子或者取代基等,R1与环A1相互键合而形成环、或者不与环A1相互键合、或者与环B1相互键合而形成环、或者不与环B1相互键合,R1、环A1、环B1、环C1和环D1之中的至少1个具有‑N(R1A)(R2A)所示的基团。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”。)施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,而且从阴极向发光层注入电子。然后,在发光层中,所注入的空穴与电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规则,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
虽然使用源自单重态激子的发光的荧光型的有机EL元件一直被应用于移动电话和电视等的全彩显示器,然而据称内部量子效率25%是其极限。因此,正在进行意在提高有机EL元件的性能的研究。
例如,专利文献1~3中,作为可用于有机电致发光元件的化合物,公开了包含氮原子和硼原子的稠环化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利申请公开2019/0067577号说明书
专利文献2:国际公开第2020/135953号
专利文献3:日本特开2021-095342号公报
发明内容
发明要解决的问题
为了提高显示器等电子设备的性能,期望进一步提高有机EL元件的性能。作为有机EL元件的性能,例如可以举出亮度、发光波长、半峰宽、色度、发光效率、驱动电压和寿命。例如,对于蓝色发光材料,要求在荧光光谱波形中在所期望的波段表现出发光峰值波长的化合物。
本发明的目的在于提供在荧光光谱波形中在所期望的波段具有发光峰值波长的化合物。另外,本发明的目的也在于提供包含在荧光光谱波形中在所期望的波段具有发光峰值波长的化合物的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
根据本发明的一个方案,提供下述通式(1)所示的化合物。
【化学式1】
(在上述通式(1)中,
环A1、环B1、环C1和环D1各自独立地为
取代或未取代的成环原子数5~60的环,
Za和Zb为构成环A1的原子,
Zc和Zd为构成环B1的原子,
Za、Zb、Zc和Zd各自独立地为氮原子或碳原子,
环C1和环D1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R1为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
在R1为取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基的情况下,
该R1
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
或者与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、
或者不与环A1相互键合、
或者与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
或者与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、
或者不与环B1相互键合,
R1、环A1、环B1、环C1和环D1之中的至少1个具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基,
由R1A和R2A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在R1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与R1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与R1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与R1相互键合,
在环A1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环A1相互键合,
在环B1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地
与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环B1相互键合,
在环C1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地
与环C1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环C1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环C1相互键合,
在环D1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地
与环D1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环D1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环D1相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1A和R2A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环和环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环中的至少一者为取代或未取代的成环原子数5的单环,
Y为
将构成环B1的原子与构成环C1的原子键合的单键、
氧原子、
硫原子、
NR21A、
CR22AR23A、或者
SiR24AR25A,
由R22A和R23A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R24A和R25A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21A、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22A、R23A、R24A和R25A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1、环A1、环B1、环C1和环D1具有取代基时的该取代基各自独立地为
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R133)(R134)(R135)所示的基团、
-O-(R136)所示的基团、
-S-(R137)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R138所示的基团、
-COOR139所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
-P(=O)(R140)(R141)所示的基团、
-Ge(R142)(R143)(R144)所示的基团、
-B(R145)(R146)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R133~R146各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1A存在多个的情况下,多个R1A相互相同或者不同,
在R2A存在多个的情况下,多个R2A相互相同或者不同,
在R133存在多个的情况下,多个R133相互相同或者不同,
在R134存在多个的情况下,多个R134相互相同或者不同,
在R135存在多个的情况下,多个R135相互相同或者不同,
在R136存在多个的情况下,多个R136相互相同或者不同,
在R137存在多个的情况下,多个R137相互相同或者不同,
在R138存在多个的情况下,多个R138相互相同或者不同,
在R139存在多个的情况下,多个R139相互相同或者不同,
在R140存在多个的情况下,多个R140相互相同或者不同,
在R141存在多个的情况下,多个R141相互相同或者不同,
在R142存在多个的情况下,多个R142相互相同或者不同,
在R143存在多个的情况下,多个R143相互相同或者不同,
在R144存在多个的情况下,多个R144相互相同或者不同,
在R145存在多个的情况下,多个R145相互相同或者不同,
在R146存在多个的情况下,多个R146相互相同或者不同。)
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件用材料,其包含上文所述的本发明的一个方案涉及的化合物。
根据本发明的一个方案,提供一种有机电致发光元件,其具有阴极、阳极和包含于上述阴极与上述阳极之间的有机层,上述有机层的至少1层包含上文所述的本发明的一个方案涉及的化合物。
根据本发明的一个方案,提供一种电子设备,其中搭载了上文所述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方案,能够提供在荧光光谱波形中在所期望的波段具有发光峰值波长的化合物。另外,根据本发明的一个方案,能够提供包含在荧光光谱波形中在所期望的波段具有发光峰值波长的化合物的有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是表示本发明的第三实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2是表示本发明的第四实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图3是表示本发明的第四实施方式涉及的有机电致发光元件的另一例的大致构成的图。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。
在本说明书中,在化学结构式中,没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。
在本说明书中,成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上作为取代基例如取代有烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如,吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如,键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此,“YY”大于“XX”,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况,取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。
在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。
另外,在本说明书中,表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。
“本说明书中记载的取代基”
以下对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。
“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”,例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
基、
苯并基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基以及
从下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子从而衍生的一价芳基。
【化学式2】
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-双(4-甲基苯基)芴基、
9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基以及
从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):吡咯基、咪唑基、吡唑基、***基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吲唑基、菲咯啉基、菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、以及
二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基以及
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基(benzothienyl)、
异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、
二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、
萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、
氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、
二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、
氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)以及
二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。
·从下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构去除1个氢原子从而衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化学式4】
【化学式5】
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH或CH2。其中,XA和YA之中的至少1个为氧原子、硫原子或NH。
在上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA中的至少任一个为NH或CH2时,从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基包括从这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的一价基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、以及
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基以及
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基以及
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4):
上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指,选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、XA和YA中的至少任一个为NH时的氮原子上键合的氢原子以及XA和YA中的一者为CH2时的亚甲基的氢原子中的1个以上的氢原子。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基以及
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基以及
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中,仅仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基以及
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基以及
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基。
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例,本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基以及
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)以及
-Si(G6)(G6)(G6)。在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)以及
-O(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)以及
-S(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)以及
-N(G6)(G6)。
在此,
G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。
·“取代或未取代的氟烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。
·“取代或未取代的烷氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的烷硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“取代或未取代的芳氧基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的芳硫基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,在此,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,在此,G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”,G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基以及9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式6】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式7】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载,则具体而言为以下任一个基团。
【化学式8】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子从而衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-68)中的任一基团。
【化学式9】
【化学式10】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化学式11】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键相互键合而形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化学式12】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化学式13】
【化学式14】
【化学式15】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化学式16】
【化学式17】
【化学式18】
【化学式19】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环的情况”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
以下,对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化学式20】
例如,在由R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”的情况中,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921与R922的组、R922与R923的组、R923与R924的组、R924与R930的组、R930与R925的组、R925与R926的组、R926与R927的组、R927与R928的组、R928与R929的组、以及R929与R921的组。
上述“1组以上”是指,上述由相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如,在R921与R922相互键合而形成环QA而且同时R925与R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化学式21】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如,是指R921与R922相互键合而形成环QA,并且R922与R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,这种情况下,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。在下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化学式22】
所形成的“单环”或“稠环”中,作为仅所形成的环的结构,可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由…相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下,该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如,在上述通式(TEMP-104)中所形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,在上述通式(TEMP-105)中所形成的环QA以及环QC为“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA与环QC稠合而形成了稠环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为苯环,则环QA为单环。上述通式(TMEP-104)的环QA如果为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环,或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如,上述通式(TEMP-104)所示的R921与R922相互键合而形成的环QA是指由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子与1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921与R922形成环QA的情况之中,在由R921所键合的蒽骨架的碳原子、R922所键合的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成单环的不饱和的环的情况下,由R921与R922形成的环为苯环。
在此,“任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下),不形成环的键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
本说明书中只要没有另行记载,则“单环”优选为苯环。
本说明书中只要没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下,本说明书中只要没有另行记载,则优选为由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。
以上是对于“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由...相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。
·表述为“取代或未取代的”时的取代基
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”。)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基以及
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
在此,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在有2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在有2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在有2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在有2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在有2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在有2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在有2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基以及
成环原子数5~50的杂环基组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基以及
成环原子数5~18的杂环基组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。
在本说明书中只要没有另行记载,则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中只要没有另行记载,则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,则与上述任选取代基同样。
在本说明书中,使用“AA~BB”表示的数值范围是指以“AA~BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA~BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。
[第一实施方式]
(化合物)
本实施方式涉及的化合物为下述通式(1)所示的化合物。
【化学式23】
(在上述通式(1)中,
环A1、环B1、环C1和环D1各自独立地为
取代或未取代的成环原子数5~60的环,
Za和Zb为构成环A1的原子,
Zc和Zd为构成环B1的原子,
Za、Zb、Zc和Zd各自独立地为氮原子或碳原子,
环C1与环D1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R1为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
在R1为取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基的情况下,
该R1
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、
不与环A1相互键合、
与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环B1相互键合,
R1、环A1、环B1、环C1和环D1之中的至少1个具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基,
由R1A和R2A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在R1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与R1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与R1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与R1相互键合,
在环A1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环A1相互键合,
在环B1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环B1相互键合,
在环C1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环C1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环C1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环C1相互键合,
在环D1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地
与环D1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环D1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环D1相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1A和R2A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环和环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环中的至少一者为取代或未取代的成环原子数5的单环,
Y为
将构成环B1的原子与构成环C1的原子键合的单键、
氧原子、
硫原子、
NR21A、
CR22AR23A、或者
SiR24AR25A,
由R22A和R23A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R24A和R25A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21A、以及不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R22A、R23A、R24A和R25A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1、环A1、环B1、环C1和环D1具有取代基时的该取代基各自独立地为
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R133)(R134)(R135)所示的基团、
-O-(R136)所示的基团、
-S-(R137)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R138所示的基团、
-COOR139所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
-P(=O)(R140)(R141)所示的基团、
-Ge(R142)(R143)(R144)所示的基团、
-B(R145)(R146)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R133~R146各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1A存在多个的情况下,多个R1A相互相同或者不同,
在R2A存在多个的情况下,多个R2A相互相同或者不同,
在R133存在多个的情况下,多个R133相互相同或者不同,
在R134存在多个的情况下,多个R134相互相同或者不同,
在R135存在多个的情况下,多个R135相互相同或者不同,
在R136存在多个的情况下,多个R136相互相同或者不同,
在R137存在多个的情况下,多个R137相互相同或者不同,
在R138存在多个的情况下,多个R138相互相同或者不同,
在R139存在多个的情况下,多个R139相互相同或者不同,
在R140存在多个的情况下,多个R140相互相同或者不同,
在R141存在多个的情况下,多个R141相互相同或者不同,
在R142存在多个的情况下,多个R142相互相同或者不同,
在R143存在多个的情况下,多个R143相互相同或者不同,
在R144存在多个的情况下,多个R144相互相同或者不同,
在R145存在多个的情况下,多个R145相互相同或者不同,
在R146存在多个的情况下,多个R146相互相同或者不同。)
根据本实施方式,可以提供在荧光光谱波形中在所期望的波段具有发光峰值波长的化合物。根据一个实施方式涉及的化合物,发射荧光发光光谱的半峰宽窄的光。根据一个实施方式涉及的化合物,PLQY表现出高的值。
通过将一个实施方式涉及的化合物用作有机EL元件的材料,能够从元件发射荧光发光光谱的半峰宽窄的光。其结果,能够提高有机EL元件的发光效率。
在本说明书中,有时将荧光发光的最大峰值波长称为荧光发光最大峰值波长或者最大峰值波长。
本实施方式涉及的化合物的荧光发光最大峰值波长优选为445nm以上。本实施方式涉及的化合物的荧光发光最大峰值波长优选为480nm以下,更优选为465nm以下。若本实施方式涉及的化合物的荧光发光最大峰值波长为445nm以上,则搭载有含有本实施方式涉及的化合物的有机EL元件的显示器等电子设备容易得到作为目标的适度的蓝色发光。若本实施方式涉及的化合物的荧光发光最大峰值波长为480nm以下,则搭载有含有本实施方式涉及的化合物的有机EL元件的显示器等电子设备容易得到作为目标的适度的蓝色发光。
在本说明书中,荧光发光最大峰值波长是指,对于成为测定对象的化合物以10-6摩尔/升以上且10-5摩尔/升以下的浓度溶解而成的甲苯溶液,所测定的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的最大峰值波长。测定装置可以使用荧光光谱测定装置(装置名:FP-8300、日本分光株式会社制)。需要说明的是,荧光光谱测定装置不限于此处所例示的装置。
本实施方式涉及的化合物优选最低激发单重态能量能级(以下有时称为S1能级)可估算地较低。例如,本实施方式涉及的化合物的S1能级优选为2.6eV以上且3.1eV以下的范围,更优选为2.6eV以上且3.0eV以下的范围。因此,根据一个实施方式,据认为搭载有含有本实施方式涉及的化合物的有机EL元件的显示器等电子设备容易得到作为目标的适度的蓝色发光。
此处,S1能级可以如下算出,即:作为杂化密度泛函使用B3LYP,作为基函数使用6-31g*,使用能够从Gaussian Inc.获得的Gaussian 16软件程序,通过TD-DFT计算算出。
本实施方式涉及的化合物优选光致发光量子产率(PLQY:photoluminescencequantum yield)高。
本实施方式涉及的化合物优选PLQY为80%以上,优选为85%以上。
作为PLQY的测定方法,可以举出下述的方法。
使成为测定对象的化合物溶于甲苯,制备5.0×10-6mol/L的溶液,在冷冻脱气后制备氩饱和溶液。将所得到的溶液转移至石英比色池(光程长度1.0cm),使用绝对PL量子产率测定装置“Hamamatsu Quantaurus-QY C11347”(浜松光电株式会社制)测定光致发光量子产率(PLQY)。
上述通式(1)中的“环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环”和“环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环”在举出下述化合物EX-1和化合物EX-2为例的情况下,相当于以下的单环。
在化合物EX-1的情况下,“环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环”相当于作为单环的苯环A1,“环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环”相当于作为单环的吡咯环C1。
另外,在化合物EX-2的情况下,“环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环”相当于作为单环的苯环A1。环C1为苯并呋喃环,由作为单环的呋喃环C11和苯环C21构成,“环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环”相当于呋喃环C11。
【化学式24】
本实施方式涉及的化合物之中,例如对于“R1为苯环、该R1与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环”的方案,举出下述化合物EX-3为例进行说明。
在化合物EX-3中,R1为具有-N(R1A)(R2A)所示的基团(R1A和R2A为苯基)作为取代基的苯环,环A1为具有叔丁基作为取代基的苯环,构成R1的苯环的位于3*的部位的碳原子与构成环A1的苯环的位于4*的部位的碳原子键合而形成了作为单环的吡咯环C12。
本实施方式涉及的化合物之中,例如对于“在R1为苯环且具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A不与R1相互键合”的方案,举出下述化合物EX-3为例进行说明。
在化合物EX-3中,R1为具有-N(R1A)(R2A)所示的基团(R1A和R2A为苯基)作为取代基的苯环,R1A和R2A均未与R1相互键合。
本实施方式涉及的化合物之中,例如对于“在R1为苯环且具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地与R1相互键合而形成取代或未取代的单环”的方案,举出下述化合物EX-3和化合物EX-4为例进行说明。
化合物EX-4相对于化合物EX-3,是R1A(苯基)与R1相互键合而形成了作为单环的吡咯环C13的化合物。具体而言,在化合物EX-4中,化合物EX-3中的构成R1A的苯环的位于2*的部位的碳原子与构成R1的苯环的位于1*的部位的碳原子键合而形成了作为单环的吡咯环C13。
【化学式25】
本实施方式涉及的化合物之中,例如对于“在环C1为苯环且具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地与环C1相互键合而形成取代或未取代的单环”的方案、以及“在环D1为苯环且具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,R1A和R2A各自独立地与环D1相互键合而形成取代或未取代的单环”的方案,举出下述化合物EX-5和化合物EX-6为例进行说明。
在化合物EX-5中,环C1为具有-N(R1A)(R2A)所示的基团(R1A和R2A为苯基)作为取代基的苯环,构成R1A的苯环的位于6*的部位的碳原子与构成环C1的苯环的位于5*的部位的碳原子键合而形成了作为单环的吡咯环C14。
在化合物EX-6中,环D1为具有-N(R1A)(R2A)所示的基团(R1A和R2A为苯基)作为取代基的苯环,构成R1A的苯环的位于8*的部位的碳原子与构成环D1的苯环的位于7*的部位的碳原子键合而形成了作为单环的吡咯环C15。
【化学式26】
上述通式(1)所示的化合物优选为下述通式(11)所示的化合物。
【化学式27】
(在上述通式(11)中,
R1、环A1、环B1、环C1、环D1、Za、Zb、Zc和Zd各自独立地与上述通式(1)中的R1、环A1、环B1、环C1、环D1、Za、Zb、Zc和Zd含义相同,
其中,Zc、Zd和Ze为构成环B1的原子,
Zf和Zg为构成环C1的原子,
Ze、Zf和Zg各自独立地为氮原子或碳原子。)
在本实施方式涉及的化合物中,Ze、Zf、和Zg优选为碳原子。
在本实施方式涉及的化合物中,Za、Zb、Zc、Zd、Ze、Zf、和Zg优选为碳原子。
在本实施方式涉及的化合物中,作为上述环A1、上述环B1、上述环C1和上述环D1的取代或未取代的成环原子数5~60的环各自独立地优选为取代或未取代的成环碳数6~60的芳环、取代或未取代的成环原子数5~60的杂环、或者取代或未取代的成环原子数5~60的脂环式烃环。
在本实施方式涉及的化合物中,在R1、环A1、环B1、环C1和环D1具有取代基时的该取代基各自独立地优选为-N(R1A)(R2A)所示的基团、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、-CN、或者-O-(R136)所示的基团。
在本实施方式涉及的化合物中,上述通式(1)所示的化合物优选为下述通式(12)或(13)所示的化合物。
【化学式28】
(在上述通式(12)~(13)中,R1与上述通式(1)中的R1含义相同,
X1和X2各自独立地为氧原子、硫原子、NRx、或者C(Rx1)(Rx2),
由R1、R11~R13、R31A~R32A、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1、R11~R13、R41~R42、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R14~R22之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11~R22、R31A~R32A和R41~R42各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Rx、Rx1和Rx2各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
其中,在上述通式(12)中,
在由R31A和R32A组成的组不相互键合的情况下,选自由R1具有的取代基、R11~R22和R31A~R32A组成的组中的至少1个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
在由R31A和R32A组成的组相互键合而形成环E1的情况下,选自由R1具有的取代基、R11~R22和环E1具有的取代基组成的组中的至少1个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
在环E1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环E1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环E1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环E1相互键合,
在上述通式(13)中,
在由R41和R42组成的组不相互键合的情况下,选自由R1具有的取代基、R11~R22和R41~R42组成的组中的至少1个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
在由R41和R42组成的组相互键合而形成环F1的情况下,选自由R1具有的取代基、R11~R22和环F1具有的取代基组成的组中的至少1个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
在环F1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环F1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环F1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环F1相互键合,
上述环E1和环F1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~57的芳环、
取代或未取代的成环原子数5~57的杂环、或者
取代或未取代的成环原子数5~57的脂环式烃环。
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,上述通式(12)所示的化合物由下述通式(121)表示,上述通式(13)所示的化合物由下述通式(131)表示。
【化学式29】
(在上述通式(121)和(131)中,
R1、R11~R16、R19~R22、X1和X2各自独立地与上述通式(12)和(13)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1和X2含义相同,
由R1、R11~R13、R40、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R40相互相同或者不同,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R40各自独立地与上述通式(12)和(13)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,上述通式(121)所示的化合物由下述通式(A121)~(A131)中的任一式表示,上述通式(131)所示的化合物由下述通式(B131)~(B141)中的任一式表示。
【化学式30】
【化学式31】
【化学式32】
(在上述通式(A121)~(A129)和(B131)~(B139)中,R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40各自独立地与上述通式(121)和(131)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40含义相同,
由R50和RB之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R50相互相同或者不同,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RB为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R50各自独立地与上述通式(121)和(131)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R40含义相同。)
【化学式33】
(在上述通式(A130)~(A131)和(B140)~(B141)中,R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40各自独立地与上述通式(121)和(131)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40含义相同,
R1A和R2A各自独立地与上述通式(1)中的R1A和R2A含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,也优选的是,上述通式(12)所示的化合物由下述通式(1201)表示,上述通式(13)所示的化合物由下述通式(1301)表示。
【化学式34】
(在上述通式(1201)和(1301)中,
R1、R11~R16、R19~R22、R31A~R32A、R41~R42、X1和X2各自独立地与上述通式(12)和(13)中的R1、R11~R16、R19~R22、R31A~R32A、R41~R42、X1和X2含义相同,
其中,R31A~R32A和R41~R42各自独立地与上述通式(12)和(13)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,上述通式(1201)所示的化合物由下述通式(A1201)~(A1209)中的任一式表示,上述通式(1301)所示的化合物由下述通式(B1301)~(B1309)中的任一式表示。
【化学式35】
【化学式36】
【化学式37】
(在上述通式(A1201)~(A1209)和(B1301)~(B1309)中,R1、R11~R16、R19~R22、R31A~R32A、R41~R42、X1和X2各自独立地与上述通式(1201)和(1301)中的R1、R11~R16、R19~R22、R31A~R32A、R41~R42、X1和X2含义相同,
由R50和RB之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R50相互相同或者不同,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的RB为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R50各自独立地与上述通式(121)和(131)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R40含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,R1优选为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的化合物中,R11~R22、R31A~R32A、R40、R41~R42和R50各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-N(R1A)(R2A)所示的基团。
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,R14~R22中的任一个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
R1A和R2A各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的化合物中,更优选的是,R14~R22中的任一个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
R1A和R2A各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的化合物中,也优选的是,R14~R22中的任一个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
由R1A和R2A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,X1和X2各自独立地为氧原子、或者C(Rx1)(Rx2),Rx1和Rx2各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的化合物中,上述通式(1)所示的化合物优选为由下述通式(14)或(15)表示的化合物。
【化学式38】
(在上述通式(14)~(15)中,R1与上述通式(1)中的R1含义相同,
X3和X4各自独立地为氧原子、硫原子、NRx、或者C(Rx1)(Rx2),
由R1、R11~R13和R31~R34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R18~R22、R51~R52、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R18~R22、R61~R62、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11~R13、R18~R22、R31~R34、R51~R52和R61~R62各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的Rx、Rx1和Rx2各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在本实施方式涉及的化合物中,上述通式(1)所示的化合物优选为由下述通式(141)或(151)表示的化合物。
【化学式39】
(在上述通式(141)和(151)中,
R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62、X3和X4各自独立地与上述通式(14)和(15)中的R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62、X3和X4含义相同,
由R1C~R4C之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1C~R4C各自独立地与上述通式(14)和(15)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,上述通式(141)所示的化合物由下述通式(C141)~(C150)中的任一式表示,上述通式(151)所示的化合物由下述通式(D151)~(D160)中的任一式表示。
【化学式40】
(在上述通式(C141)~(C142)和(D151)~(D152)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地与上述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C含义相同,
R1A和R2A各自独立地与上述通式(1)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1A和R2A含义相同。)
【化学式41】
【化学式42】
(在上述通式(C143)~(C145)和(D153)~(D155)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地与上述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C含义相同,
由R60之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R60相互相同或者不同,
RC为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R60各自独立地与上述通式(141)和(151)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
【化学式43】
(在上述通式(C146)~(C147)和(D156)~(D157)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4c各自独立地与上述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C含义相同,
R1A和R2A各自独立地与上述通式(1)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R1A和R2A含义相同,
由R70之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R70相互相同或者不同,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R70各自独立地与上述通式(141)和(151)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
【化学式44】
【化学式45】
(在上述通式(C148)~(C150)和(D158)~(D160)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C各自独立地与上述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C含义相同,
由R60之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R60相互相同或者不同,
由R70之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R70相互相同或者不同,
RC为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R60和R70各自独立地与上述通式(141)和(151)中的不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R11含义相同。)
在本实施方式涉及的化合物中,R11~R13、R18~R22、R31~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-N(R1A)(R2A)所示的基团。
在本实施方式涉及的化合物中,R60和R70各自独立地优选为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-N(R1A)(R2A)所示的基团。
在本实施方式涉及的化合物中,优选的是,X3和X4各自独立地为氧原子、或者C(Rx1)(Rx2),
Rx1和Rx2各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(14)和(15)中,也优选的是,R1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述通式(14)和(15)中,也优选的是,R1为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基(优选为取代或未取代的苯基),
该R1
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环。
在上述通式(14)和(15)中,也优选的是,R1为取代或未取代的成环碳数6~18的芳基(优选为取代或未取代的苯基),
该R1
与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环。
在本实施方式涉及的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为
卤素原子、
未取代的碳数1~25的烷基、
未取代的成环碳数6~25的芳基、或者
未取代的成环原子数5~25的杂环基。
在本实施方式涉及的化合物中,表述为“取代或未取代的”时的取代基优选为
未取代的碳数1~10的烷基、
未取代的成环碳数6~12的芳基、或者
未取代的成环原子数5~12的杂环基。
在本实施方式涉及的化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
(本实施方式涉及的化合物的制造方法)
本实施方式涉及的化合物可以根据后述的实施例记载的合成方法来进行制造,或者仿效该合成方法,使用与目标物质相应的已知的替代反应和原料来进行制造。
(本实施方式涉及的化合物的具体例)
作为本实施方式涉及的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限于这些具体例。在本说明书中,氘原子在化学式中标记为D,氕原子标记为H或者省略记载。
【化学式46】
【化学式47】
【化学式48】
【化学式49】
【化学式50】
【化学式51】
【化学式52】
【化学式53】
【化学式54】
【化学式55】
【化学式56】
【化学式57】
【化学式58】
【化学式59】
【化学式60】
【化学式61】
【化学式62】
【化学式63】
【化学式64】
【化学式65】
【化学式66】
【化学式67】
【化学式68】
【化学式69】
【化学式70】
【化学式71】
【化学式72】
【化学式73】
【化学式74】
【化学式75】
【化学式76】
【化学式77】
【化学式78】
【化学式79】
【化学式80】
【化学式81】
【化学式82】
【化学式83】
【化学式84】
【化学式85】
【化学式86】
【化学式87】
【化学式88】
【化学式89】
【化学式90】
【化学式91】
【化学式92】
【化学式93】
【化学式94】
【化学式95】
【化学式96】
【化学式97】
【化学式98】
【化学式99】
【化学式100】
【化学式101】
【化学式102】
【化学式103】
【化学式104】
【化学式105】
【化学式106】
【化学式107】
【化学式108】
【化学式109】
【化学式110】
【化学式111】
【化学式112】
【化学式113】
【化学式114】
【化学式115】
【化学式116】
【化学式117】
[第二实施方式]
(有机电致发光元件用材料)
本实施方式涉及的有机电致发光元件用材料含有第一实施方式涉及的化合物。作为一个方案,可以举出仅包含第一实施方式涉及的化合物的有机电致发光元件用材料,作为另一个方案,可以举出包含第一实施方式涉及的化合物和与第一实施方式中的化合物不同的其他化合物的有机电致发光元件用材料。
在本实施方式的有机电致发光元件用材料中,第一实施方式涉及的化合物优选为掺杂剂材料。在这种情况下,有机电致发光元件用材料可以包含作为掺杂剂材料的第一实施方式涉及的化合物和例如主体材料等其他化合物。
第一实施方式涉及的化合物作为有机EL元件用材料有用,作为有机EL元件的发光层的材料有用,尤其作为发光层的蓝色发光材料有用。
[第三实施方式]
[有机电致发光元件]
对于本实施方式涉及的有机EL元件进行说明。
本实施方式涉及的有机EL元件具备位于阳极与阴极的两电极间的有机层。该有机层包含至少一个由有机化合物形成的层。或者,该有机层是由有机化合物形成的多个层层叠而成的。有机层可以进一步包含无机化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层包含第一实施方式涉及的化合物。即,本实施方式涉及的有机EL元件具有阴极、阳极和包含于上述阴极与上述阳极之间的有机层,有机层包含第一实施方式涉及的化合物。
在本实施方式的有机EL元件中,优选的是,有机层包含发光层,发光层包含第一实施方式涉及的化合物。
本实施方式涉及的有机EL元件具有阴极、阳极和配置于上述阴极与上述阳极之间的1个以上的有机层,上述1个以上的有机层之中的至少1个层包含第一实施方式涉及的化合物。
本实施方式涉及的有机EL元件具有阴极、阳极和配置于上述阴极与上述阳极之间的1个以上的发光层,上述1个以上的发光层之中的至少1个层包含本发明的一个方案涉及的化合物。
作为第三实施方式,本实施方式涉及的有机EL元件也可以为具有单层的发光层的有机EL元件。
对于本发明的一个方案的有机EL元件的大致构成,参照图1进行说明。图1示出第三实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
本发明的一个方案涉及的有机EL元件1包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次将第1有机层67、发光层5、第2有机层89按照该顺序层叠而构成的。第1有机层67和第2有机层89各自可以为单层,或者也可以由多个层形成。
另外,第1有机层67可以包含空穴传输区域。空穴传输区域可以包含选自空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层等中的至少任一个层。第2有机层89可以包含电子传输区域。电子传输区域可以包含选自电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层等中的至少任一个层。例如,第1有机层67可以是从阳极3侧起依次将空穴注入层和空穴传输层按照该顺序层叠而构成的。第2有机层89也可以是从阳极3侧起依次将电子传输层和电子注入层按照该顺序层叠而构成的。有机EL元件1也可以是从阳极3侧起依次将空穴注入层、空穴传输层、发光层5、电子传输层和电子注入层按照该顺序层叠而构成的。本发明不限于图1所示的构成的有机EL元件。
第一实施方式涉及的化合物包含于第1有机层67、发光层5、或者第2有机层89。在一个实施方式中,第一实施方式涉及的化合物包含于发光层5。第一实施方式涉及的化合物在发光层5中能够作为掺杂剂材料发挥功能。
在第三实施方式涉及的有机EL元件中,可以在有机EL元件的发光层中组合使用本发明的一个方案涉及的化合物和后述的通式(H10)所示的化合物。
以下,对于通式(H10)所示的化合物进行说明。
<通式(H10)所示的化合物>
对于通式(H10)所示的化合物进行说明。
【化学式118】
[在通式(H10)中,
由R101~R110之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代基R、或者
下述通式(H11)所示的基团,
其中,不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R101~R110的至少1个为下述通式(H11)所示的基团,
在下述通式(H11)存在2个以上的情况下,2个以上的下述通式(H11)所示的基团各自相互相同或者不同。
-L101-Ar101 (H11)
(在通式(H11)中,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述取代基R为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述取代基R存在2个以上的情况下,2个以上的上述取代基R相互相同或者不同,
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。)]
上述通式(H10)所示的化合物可以具有氘原子作为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的Ar101中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的Ar101中的至少1个为取代或未取代的成环原子数5~50的一价杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的全部Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。多个Ar101可以相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的Ar101之中的1个为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、其余的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。多个Ar101可以相互相同或者不同。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的L101中的至少1个为单键。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的L101均为单键。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的L101中的至少1个为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的L101中的至少1个为取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的-L101-Ar101所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的取代基R各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R901~R907与上述通式(H10)中的定义相同。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的“取代或未取代的”取代基各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R901~R907与上述通式(H10)中的定义相同。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的“取代或未取代的”取代基各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R901~R907与上述通式(H10)中的定义相同。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基选自
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为碳数1~5的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(旧10)所示的化合物为下述通式(H20)所示的化合物。
【化学式119】
(在通式(H20)中,R101~R108、L101和Ar101与上述通式(H10)中的定义相同。)
上述通式(H20)所示的化合物可以具有氘原子作为氢原子。
即,在一个实施方式中,上述通式(H10)或者通式(H20)所示的化合物具有至少2个上述通式(H11)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(H10)或者通式(H20)所示的化合物具有2个或3个上述通式(H11)所示的基团。
在一个实施方式中,上述通式(H10)和通式(H20)中的由R101~R110之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合。
在一个实施方式中,上述通式(H10)和通式(H20)中的R101~R110为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(H20)所示的化合物为下述通式(H30)所示的化合物。
【化学式120】
(在通式(H30)中,L101和Ar101与上述通式(H10)中的定义相同,
由R101A~R108A之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R101A~R108A各自独立地为
氢原子、或者取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。)
即,上述通式(H30)所示的化合物为具有2个上述通式(H11)所示的基团的化合物。
上述通式(H30)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。
需要说明的是,“实质上仅具有氕原子”是指,相对于相同结构的仅具有氕原子作为氢原子的化合物(氕体)和相同结构的具有氘原子的化合物(氘体)的合计,氕体的比例为90摩尔%以上、95摩尔%以上或99摩尔%以上的情况。
在一个实施方式中,上述通式(H30)所示的化合物为下述通式(H31)所示的化合物。
【化学式121】
(通式(H31)中,L101和Ar101与上述通式(H10)中的定义相同,
R101A~R108A与上述通式(H30)中的定义相同,
Xb为氧原子、硫原子、N(R331)、或者C(R332)(R333),
R121~R128和R331~R333之中的1个为与L101键合的单键,
由并非与L101键合的单键的R121~R128之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L101键合的单键且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R121~R128各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同,
并非与L101键合的单键的R331~R333各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R331存在多个的情况下,多个R331相互相同或者不同,
在R332存在多个的情况下,多个R332相互相同或者不同,
在R333存在多个的情况下,多个R333相互相同或者不同。)
在一个实施方式中,上述通式(H31)所示的化合物为下述通式(H32)所示的化合物。
【化学式122】
(通式(H32)中,R101A~R108A、L101、Ar101、R121~R128、R332和R333与上述通式(H31)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H31)所示的化合物为下述通式(H33)所示的化合物。
【化学式123】
(通式(H33)中,R101A~R108A、L101、Ar101和R121~R128与上述通式(H31)中的定义相同,
Xc为氧原子、硫原子、或者NR331,
R331与上述通式(H31)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H31)所示的化合物为下述通式(H34)所示的化合物。
【化学式124】
(通式(H34)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H31)中的定义相同,
Xc为氧原子、硫原子或NR331,
R331与上述通式(H31)中的定义相同,
R121A~R128A之中的1个为与L101键合的单键,
由并非与L101键合的单键的R121A~R128A之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
并非与L101键合的单键的R121A~R128A各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H31)所示的化合物为下述通式(H35)所示的化合物。
【化学式125】
[通式(H35)中,R101A~R108A、L101、Ar101和Xb与上述通式(H31)中的定义相同。
由R121A~R124A之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R125A和R126A、R126A和R127A、以及R127A和R128A之中的任一组相互键合而形成下述通式(H35a)或者通式(H35b)所示的环。
【化学式126】
(在通式(H35a)和通式(H35b)中,
2个*分别与R125A和R126A、R126A和R127A、以及R127A和R128A之中的任一组键合,
R341~R344各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同,
Xd为氧原子或硫原子。)
R121A~R124A、不形成上述通式(H35a)或者通式(H35b)所示的环的R125A~R128A和R341~R344之中的1个为与L101键合的单键,
并非与L101键合的单键的R121A~R124A、和并非与L101键合的单键且不形成上述通式(H35a)或者通式(H35b)所示的环的R125A~R128A各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。]
在一个实施方式中,上述通式(H35)所示的化合物为下述通式(H36)所示的化合物。
【化学式127】
(通式(H36)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H35)中的定义相同,R125B~R128B各自独立地与上述通式(H35)中的R125A~R128A含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H34)所示的化合物为下述通式(H37)所示的化合物。
【化学式128】
(通式(H37)中,R101A~R108A、R125A~R128A、L101和Ar101与上述通式(H34)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H30)~(H37)中的R101A~R108A为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(H10)所示的化合物为下述通式(H40)所示的化合物。
【化学式129】
(在通式(H40)中,L101和Ar101与上述通式(H10)中的定义相同,
由R101A和R103A~R108A之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R101A和R103A~R108A各自独立地为
氢原子、或者取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。)
即,上述通式(H40)所示的化合物为具有3个上述通式(H11)所示的基团的化合物。另外,上述通式(H40)所示的化合物实质上仅具有氕原子作为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(H40)所示的化合物由下述通式(H41)表示。
【化学式130】
(在通式(H41)中,L101和Ar101与上述通式(H40)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H40)所示的化合物为下述通式(H42-1)~下述通式(H42-3)中的任一式所示的化合物。
【化学式131】
(在通式(H42-1)~通式(H42-3)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H40)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H42-1)~通式(H42-3)所示的化合物为下述通式(H43-1)~通式(H43-3)中的任一式所示的化合物。
【化学式132】
(在通式(H43-1)~通式(H43-3)中,L101和Ar101与上述通式(H40)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(H40)、通式(H41)、通式(H42-1)~通式(H42-3)和通式(H43-1)~通式(H43-3)中的-L101-Ar101所示的基团选自
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的菲基、
取代或未取代的苯并菲基、
取代或未取代的芴基、
取代或未取代的苯并芴基、
取代或未取代的二苯并呋喃基、
取代或未取代的萘并苯并呋喃基、
取代或未取代的二苯并噻吩基、和
取代或未取代的咔唑基。
在一个实施方式中,上述通式(H10)或者通式(H20)所示的化合物包含这些化合物具有的氢原子之中的至少1个为氘原子的化合物。
在一个实施方式中,上述通式(H20)中的
作为氢原子的R101~R108、
作为上述取代基R的R101~R108具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。
上述通式(H30)~通式(H37)所示的化合物包含这些化合物具有的氢原子之中的至少1个为氘原子的化合物。
在一个实施方式中,上述通式(H30)~通式(H37)所示的化合物中的与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子。
在一个实施方式中,上述通式(H30)所示的化合物为下述通式(H30D)所示的化合物。
【化学式133】
(通式(H30D)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H30)中的定义相同。
其中,
作为氢原子的R101A~R108A、
作为上述取代基R的R101A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
即,上述通式(H30D)所示的化合物是上述通式(H30)所示的化合物具有的氢原子之中的至少1个为氘原子的化合物。
在一个实施方式中,上述通式(H30D)中的作为氢原子的R101A~R108A之中的至少1个为氘原子。
在一个实施方式中,上述通式(H30D)所示的化合物为下述通式(H31D)所示的化合物。
【化学式134】
(通式(H31D)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H30D)中的定义相同,
Xd为氧原子或硫原子,
R121~R128之中的1个为与L101键合的单键,
由并非与L101键合的单键的R121~R128之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
并非与L101键合的单键且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R121~R128各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。
其中,
作为氢原子的R101A~R108A、
作为上述取代基R的R101A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子
作为氢原子的R121~R128、和
作为上述取代基R的R121~R128具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H31D)所示的化合物为下述通式(H32D)所示的化合物。
【化学式135】
(通式(H32D)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H31D)中的定义相同,R125A~R128A各自独立地与上述通式(H31D)中的R125~R128含义相同。
其中,
作为氢原子的R101A~R108A、
作为上述取代基R的R101A~R108A具有的氢原子、
作为氢原子的R125A~R128A、
作为上述取代基R的R125A~R128A具有的氢原子、
通式(H32D)中的与二苯并呋喃骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H32D)所示的化合物为下述通式(H32D-1)或者通式(H32D-2)所示的化合物。
【化学式136】
(在通式(H32D-1)和通式(H32D-2)中,R101A~R108A、R125A~R128A、L101和Ar101与上述通式(H32D)中的定义相同。
其中,
作为氢原子的R101A~R108A、
作为上述取代基R的R101A~R108A具有的氢原子、
作为氢原子的R125A~R128A、
作为上述取代基R的R125A~R128A具有的氢原子、
通式(H32D-1)和(H32D-2)中的与二苯并呋喃骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H40)、通式(H41)、通式(H42-1)~通式(H42-3)或者通式(H43-1)~通式(H43-3)所示的化合物具有的氢原子之中的至少1个为氘原子。
在一个实施方式中,上述通式(H41)所示的化合物中的与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子。
在一个实施方式中,上述通式(H40)所示的化合物为下述通式(H40D)所示的化合物。
【化学式137】
(通式(H40D)中,L101和Ar101与上述通式(H10)中的定义相同,
由R101A和R103A~R108A之中的相邻的2个以上组成的组均不相互键合,
R101A和R103A~R108A各自独立地为
氢原子、或者
取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同。
其中,
作为氢原子的R101A和R103A~R108A、
作为上述取代基R的R101A和R103A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H40D)中的R101A和R103A~R108A之中的至少1个为氘原子。
在一个实施方式中,上述通式(H40D)所示的化合物为下述通式(H41D)所示的化合物。
【化学式138】
(通式(H41D)中,L101和Ar101与上述通式(H40D)中的定义相同。
其中,通式(H41D)中的
与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、和
Ar101的取代基具有的氢原子
之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H40D)所示的化合物为下述通式(H42D-1)~通式(H42D-3)中的任一式所示的化合物。
【化学式139】
(在通式(H42D-1)~通式(H42D-3)中,R101A~R108A、L101和Ar101与上述通式(H40D)中的定义相同。
其中,上述通式(H42D-1)中的作为氢原子的R101A和R103A~R108A、
作为上述取代基R的R101A和R103A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、以及
上述通式(H42D-1)中的与构成苯基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子,
上述通式(H42D-2)中的
作为氢原子的R101A和R103A~R108A、
作为上述取代基R的R101A和R103A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、以及
上述通式(H42D-2)中的与构成萘基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子,
上述通式(H42D-3)中的
作为氢原子的R101A和R103A~R108A、
作为上述取代基R的R101A和R103A~R108A具有的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、以及
上述通式(H42D-3)中的与构成萘基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,上述通式(H42D-1)~通式(H42D-3)所示的化合物为下述通式(H43D-1)~通式(H43D-3)中的任一式所示的化合物。
【化学式140】
(通式(H43D-1)~通式(H43D-3)中,L101和Ar101与上述通式(H40D)中的定义相同。
其中,
上述通式(H43D-1)中的与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、和
上述通式(H43D-1)中的与构成苯基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子,
上述通式(H43D-2)中的与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、和
上述通式(H43D-2)中的与构成萘基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子,
上述通式(H43D-3)中的与构成蒽骨架的碳原子键合的氢原子、
L101具有的氢原子、
L101的取代基具有的氢原子、
Ar101具有的氢原子、
Ar101的取代基具有的氢原子、和
上述通式(H43D-3)中的与构成萘基的碳原子键合的氢原子之中的至少1个为氘原子。)
在一个实施方式中,在上述通式(H20)所示的化合物中,Ar101的至少1个为具有下述通式(H50)所示的结构的一价基团。
【化学式141】
(通式(H50)中,
X151为氧原子、硫原子、或者C(R161)(R162),
R151~R160之中的1个为与L101键合的单键,
由并非与L101键合的单键的R151~R154之中的相邻的2个以上组成的组和由R155~R160之中的相邻的2个以上组成的组之中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R161和R162组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R161和R162、以及并非与L101键合的单键且不形成上述取代或未取代的饱和或不饱和的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R151~R160各自独立地为
氢原子或者取代基R,
上述取代基R与上述通式(H10)中的定义相同,
并非具有上述通式(H50)所示的结构的一价基团的Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(H50)中的成为与L101的单键的位置没有特别限定。
在一个实施方式中,上述通式(H50)中的R151~R154之中的1个或者R155~R160之中的1个为与L101键合的单键。
在一个实施方式中,Ar101为下述通式(H50-R152)、通式(H50-R153)、通式(H50-R154)、通式(H50-R157)或者通式(H50-R158)所示的一价基团。
【化学式142】
/>
(在通式(H50-R152)、通式(H50-R153)、通式(H50-R154)、通式(H50-R157)和通式(H50-R158)中,X151、R151~R160与上述通式(H50)中的定义相同,
*与L101键合。)
(通式(H10)所示的化合物的具体例)
作为通式(H10)所示的化合物,例如可以举出以下所示的化合物作为具体例。通式(H10)所示的化合物不限于这些具体例。下述具体例中,D表示氘原子。
【化学式143】
【化学式144】
【化学式145】
【化学式146】
【化学式147】
【化学式148】
【化学式149】
【化学式150】
【化学式151】
【化学式152】
【化学式153】
【化学式154】
【化学式155】
【化学式156】
上述各基团的具体例如本说明书的[定义]一栏中的记载所示。
本发明的一个方案涉及的有机EL元件除了如上所述具有阴极、阳极和位于上述阴极与上述阳极之间的发光层且上述发光层包含第一实施方式涉及的化合物以外,只要不损害本发明的效果,则可以应用以往公知的材料、元件构成。
发光层中的第一实施方式涉及的化合物的含量相对于整个发光层优选为1质量%以上且20质量%以下。第一实施方式涉及的化合物优选为掺杂剂材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在发光层包含上文所述的通式(H10)所示的化合物的情况下,在发光层中,上文所述的通式(H10)所示的化合物的含量相对于整个发光层优选为60质量%以上,含量更优选为发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为发光层的总质量的80质量%以上。上文所述的通式(H10)所示的化合物优选为主体材料。
在发光层含有作为主体材料的上文所述的通式(H10)所示的化合物和作为掺杂剂材料的第一实施方式涉及的化合物的情况下,主体材料和掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
[第四实施方式]
作为第四实施方式,本实施方式涉及的有机EL元件可以为具有2个以上的发光层的有机EL元件。
第四实施方式的有机EL元件在具有至少2个以上的发光层的点上与第三实施方式的有机EL元件不同。关于其他点,与第三实施方式同样。
在第四实施方式的说明中,与第三实施方式相同的构成要素标注相同符号和名称等而省略或简化说明。另外,在第四实施方式中,关于未特别提及的材料、化合物,可以使用与在第一实施方式和第三实施方式中所说明的材料、化合物同样的材料、化合物。
对于本实施方式涉及的有机EL元件的构成进行说明。
本实施方式涉及的有机EL元件的发光层包含第一发光层和第二发光层。第一发光层包含第一主体材料和第一掺杂剂材料。第二发光层包含第二主体材料和第二掺杂剂材料。第一主体材料与第二主体材料相互不同。第一掺杂剂材料与第二掺杂剂材料相互相同或者不同。
本实施方式涉及的有机EL元件具备至少2层的发光层(第一发光层和第二发光层)。本实施方式涉及的第一发光层是与第三实施方式涉及的有机EL元件的发光层同样的构成。在下文中,主要对与第一实施方式的差异所涉及的部分进行说明,省略或简化重复的说明。
本实施方式涉及的有机EL元件通过利用Triplet-Triplet-Annihilation(有时称为TTA。),能够长寿命化且可以提高发光效率。
TTA是三重态激子与三重态激子发生碰撞而生成单重态激子这样的机制(机理)。需要说明的是,如国际公开第2010/134350号所记载,TTA机理有时也称为TTF机理。
对TTF现象进行说明。从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子在发光层内发生复合而生成激子。其自旋状态如以往所知,是单重态激子为25%、三重态激子为75%的比率。在以往已知的荧光元件中,25%的单重态激子弛豫至基态时发出光,其余的75%的三重态激子不发出光而经过热失活过程恢复到基态。因此,据称以往的荧光元件的内部量子效率的理论极限值为25%。
另一方面,在理论上对于在有机物内部生成的三重态激子的行为进行了研究。根据S.M.Bachilo等人(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000)),若假定五重态等高次的激子立即恢复到三重态,则在三重态激子(以下记为3A*)的密度逐渐上升时,三重态激子彼此碰撞而发生下述式所示的反应。在此,1A表示基态,1A*表示最低激发单重态激子。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即,成为53A*→41A+1A*,预测起初生成的75%的三重态激子之中,1/5即20%变化为单重态激子。因此,以光的形式做出贡献的单重态激子成为在起初生成的25%份量上加上75%×(1/5)=15%而得的40%。此时,总发光强度中所占的源自TTF的发光比率(TTF比率)成为15/40、即37.5%。另外,若起初生成的75%的三重态激子彼此碰撞而生成单重态激子(由2个三重态激子生成1个单重态激子),则可得到在起初生成的单重态激子25%份量上加上75%×(1/2)=37.5%而得的62.5%这样非常高的内部量子效率。此时,TTF比率为37.5/62.5=60%。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,从表现出TTF机理的观点出发,上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)与上述第二主体材料的三重态能量T1(H2)优选满足下述数学式(数学式1)的关系,更优选满足下述数学式(数学式2)的关系。
Tx(H2)>T1(H1)...(数学式1)
T1(H2)-T1(H1)>0.03eV...(数学式2)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,认为通过满足上述数学式(数学式1)的关系,对于在第二发光层中通过空穴与电子的复合而生成的三重态激子而言,即便在该第二发光层与直接相接的有机层的界面存在过剩的载流子,在第二发光层与该有机层的界面存在的三重态激子也不容易被淬灭。例如,在复合区域局部地存在于第二发光层与空穴传输层或电子阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的电子导致的淬灭。另一方面,在复合区域局部地存在于第二发光层与电子传输层或空穴阻挡层的界面的情况下,可考虑过剩的空穴导致的淬灭。
本实施方式涉及的有机EL元件通过以满足上述数学式(数学式1)的关系的方式具备第一发光层和第二发光层,在第二发光层中生成的三重态激子没有被过剩载流子所淬灭而移动至第一发光层,另外,能够抑制从第一发光层向第二发光层反向移动。其结果,在第一发光层中,表现出TTF机理而高效生成单重态激子,发光效率提高。
如此,有机EL元件具备主要生成三重态激子的第二发光层、和有效利用从第二发光层移动过来的三重态激子而主要表现TTF机理的第一发光层作为不同区域,作为第一发光层中的第一主体材料,使用具有比第二发光层中的第二主体材料更小的三重态能量的化合物,设置三重态能量之差,由此发光效率提高。
本实施方式涉及的有机EL元件通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料的组合且第一发光层含有第一实施方式涉及的化合物,能够使元件长寿命化,而且能够提高发光效率。
(三重态能量T1)
作为三重态能量T1的测定方法,可以举出下述的方法。
将成为测定对象的化合物溶解于EPA(二***∶异戊烷∶乙醇=5∶5∶2(容积比))中使得浓度为10-5mol/L以上且10-4mol/L以下,将该溶液加入石英比色池中作为测定试样。对于该测定试样,在低温(77[K])测定磷光光谱(纵轴设为磷光发光强度、横轴设为波长。),对于该磷光光谱的短波长侧的升起引切线,将基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm],根据以下换算式(F1)算出的能量作为三重态能量T1。
换算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线如下引出。从磷光光谱的短波长侧起直至光谱的极大值之中最短波长侧的极大值为止在光谱曲线上进行移动时,朝向长波长侧考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线升起(即随着纵轴增加)而斜率增加。在该斜率的值取极大值的点处所引的切线(即拐点处的切线)作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
需要说明的是,具有光谱的最大峰值强度的15%以下的峰强度的极大点不包括在上述的最短波长侧的极大值中,将与最短波长侧的极大值最接近的、斜率的值取极大值的点处所引的切线作为该对于磷光光谱的短波长侧的升起的切线。
磷光的测定可以使用株式会社日立高新技术制的F-4500型分光荧光光度计主体。需要说明的是,测定装置不限于此,可以通过组合冷却装置和低温用容器、激发光源以及受光装置来进行测定。
(有机EL元件的发光波长)
本实施方式涉及的有机EL元件优选在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光,更优选发射445nm以上且480nm以下的光,进一步优选发射445nm以上且465nm以下的光。在元件驱动时有机EL元件发射的光的最大峰值波长的测定如实施例所述。
(第一发光层)
第一发光层包含第一主体材料和第一掺杂剂材料。第一主体材料为与第二发光层含有的第二主体材料不同的化合物。
本实施方式涉及的第一发光层为与第三实施方式涉及的发光层同样的构成。第一掺杂剂材料优选为第一实施方式涉及的化合物(上述通式(1)所示的化合物)。第一主体材料优选为上述通式(H10)所示的化合物。
在第四实施方式涉及的有机EL元件中,可以在有机EL元件的第一发光层中组合使用第一实施方式涉及的化合物和上述通式(H10)所示的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选上述第一发光层在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
在元件驱动时发光层发射的光的最大峰值波长的测定可以利用以下记载的方法进行。
·在元件驱动时由发光层发射的光的最大峰值波长λp
在元件驱动时由第一发光层发射的光的最大峰值波长λp1如下算出,即:对于第二发光层使用与第一发光层相同的材料制作有机EL元件,对于对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大峰值波长λp1(单位:nm)。
在元件驱动时由第二发光层发射的光的最大峰值波长λp2如下算出,即:对于第一发光层使用与第二发光层相同的材料制作有机EL元件,对于对元件施加电压使得有机EL元件的电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(KonicaMinolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,算出最大峰值波长λp2(单位:nm)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一掺杂剂材料的三重态能量T1(D1)与上述第一主体材料的三重态能量T1(H1)优选满足下述数学式(数学式4A)的关系。
T1(D1)>T1(H1)...(数学式4A)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一掺杂剂材料与第一主体材料满足上述数学式(数学式4A)的关系,在第二发光层中生成的三重态激子在向第一发光层移动时,不向具有更高三重态能量的第一掺杂剂材料而是向第一主体材料的分子进行能量转移。另外,在第一主体材料上空穴和电子发生复合而产生的三重态激子不向具备更高三重态能量的第一掺杂剂材料移动。在第一掺杂剂材料的分子上复合而产生的三重态激子快速向第一主体材料的分子进行能量转移。
第一主体材料的三重态激子不向第一掺杂剂材料移动而通过TTF现象在第一主体材料上三重态激子彼此有效碰撞,从而生成单重态激子。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一主体材料的单重态能量S1(H1)与上述第一掺杂剂材料的单重态能量S1(D1)优选满足下述数学式(数学式4)的关系。
S1(H1)>S1(D1)...(数学式4)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,通过第一掺杂剂材料与第一主体材料满足上述数学式(数学式4)的关系,由于第一掺杂剂材料的单重态能量小于第一主体材料的单重态能量,因此通过TTF现象而生成的单重态激子从第一主体材料向第一掺杂剂材料进行能量转移,有助于第一掺杂剂材料的发光(优选为荧光性发光)。
(单重态能量S1)
作为使用溶液的单重态能量S1的测定方法(有时称为溶液法。),可以举出下述的方法。
制备成为测定对象的化合物的10-5mol/L以上且10-4mol/L以下的甲苯溶液并加入至石英比色池中,在常温(300K)测定该试样的吸收光谱(纵轴设为吸收强度、横轴设为波长)。对于该吸收光谱的长波长侧的下坠引切线,将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入随后所示的换算式(F2)算出单重态能量。
换算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
作为吸收光谱测定装置,例如可以举出日立公司制的分光光度计(装置名:U3310),不限于此。
对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线如下引出。从吸收光谱的极大值之中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时,考量曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线下坠(即随着纵轴的值减少),其斜率重复减少而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中不包括吸光度为0.1以下的情况)取极小值的点处所引的切线作为该对于吸收光谱的长波长侧的下坠的切线。
需要说明的是,吸光度的值为0.2以下的极大点不包括在上述最长波长侧的极大值中。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,上述第二主体材料的电子迁移率μe(H2)与上述第一主体材料的电子迁移率μe(H1)优选满足下述数学式(数学式3)的关系。通过第一主体材料与第二主体材料满足下述数学式(数学式3)的关系,由此第二发光层中的空穴与电子的复合能力提高。
μe(H1)>μe(H2)...(数学式3)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)与第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)也优选满足下述数学式(数学式31)的关系。
μh(H2)>μh(H1)...(数学式31)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层与第二发光层的层叠顺序是从阳极侧起为第二发光层和第一发光层的顺序的情况下,第二主体材料的空穴迁移率μh(H2)、第二主体材料的电子迁移率μe(H2)、第一主体材料的空穴迁移率μh(H1)和第一主体材料的电子迁移率μe(H1)也优选满足下述数学式(数学式32)的关系。
(μe(H1)/μh(H1))>(μe(H2)/μh(H2))...(数学式32)
电子迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带铝电极(阳极)的玻璃基板上,按照覆盖铝电极的方式蒸镀作为电子迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀下述化合物ET-A而形成电子传输层。在该电子传输层的成膜上蒸镀LiF而形成电子注入层。在该电子注入层的成膜上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成以缩略式示出则如下所示。
glass/Al(50)/Target(200)/ET-A(10)/LiF(1)/Al(50)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式157】
将电子迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。将测定频率在从1Hz至1MHz为止进行扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z使用下述计算式(C1)的关系计算模量M。
计算式(C1):M=jωZ
上述计算式(C1)中,j为其平方为-1的虚数单位,ω为角频率[rad/s]。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,利用下述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
计算式(C2):τ=1/(2πfmax)
上述计算式(C2)的π为表示圆周率的符号。
使用上述τ根据下述计算式(C3-1)的关系算出电子迁移率μe。
计算式(C3-1):μe=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-1)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在电子迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=210[nm]。
空穴迁移率可以使用按照下述步骤制作的迁移率评价用元件通过进行阻抗测定来进行测定。迁移率评价用元件例如按照下述步骤进行制作。
在带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板上,以覆盖透明电极的方式蒸镀下述化合物HA-2而形成空穴注入层。在该空穴注入层的成膜上蒸镀下述化合物HT-A而形成空穴传输层。继而,蒸镀作为空穴迁移率的测定对象的化合物Target而形成测定对象层。在该测定对象层上蒸镀金属铝(Al)而形成金属阴极。
以上的迁移率评价用元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HA-2(5)/HT-A(10)/Target(200)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(nm)。
【化学式158】
将空穴迁移率的迁移率评价用元件设置于阻抗测定装置中,进行阻抗测定。在将测定频率从1Hz至1MHz为止扫描地进行阻抗测定。此时,对于元件,在交流振幅0.1V的同时施加直流电压V。根据所测定的阻抗Z,使用上述计算式(C1)的关系计算模量M。
在将模量M的虚部设为纵轴、将频率[Hz]设为横轴的波德图中,根据表示峰的频率fmax,由上述计算式(C2)求出迁移率评价用元件的电时间常数τ。
使用由上述计算式(C2)求出的τ,根据下述计算式(C3-2)的关系算出空穴迁移率μh。
计算式(C3-2):μh=d2/(Vτ)
上述计算式(C3-2)的d是构成元件的有机薄膜的总膜厚,在空穴迁移率的迁移率评价用元件构成的情况下,d=215[nm]。
本说明书中的电子迁移率和空穴迁移率是电场强度的平方根E1/2=500[V1/2/cm1 /2]时的值。电场强度的平方根E1/2可以由下述计算式(C4)的关系算出。
计算式(C4):E1/2=V1/2/d1/2
上述阻抗测定使用作为阻抗测定装置的Solartron公司的1260型,为了高精度化,可以一并使用Solartron公司的1296型介电常数测定界面。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层中,第一掺杂剂材料的含量优选为第一发光层的总质量的0.5质量%以上,含量更优选大于第一发光层的总质量的1.1质量%,含量进一步优选为第一发光层的总质量的1.2质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的1.5质量%以上。
在第一发光层中,第一掺杂剂材料的含量优选为第一发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第一发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第一发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第一发光层中,第一主体材料的含量优选为第一发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第一发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第一发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第一发光层的总质量的90质量%以上,含量进而优选为第一发光层的总质量的95质量%以上。
在第一发光层中,第一主体材料的含量优选为第一发光层的总质量的99质量%以下。
其中,在第一发光层含有第一主体材料和第一掺杂剂材料的情况下,第一主体材料和第一掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第一发光层中包含除第一主体材料和第一掺杂剂材料以外的材料。
第一发光层可以包含仅1种第一主体材料,也可以包含2种以上。第一发光层可以包含仅1种的第一掺杂剂材料,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为5nm以上,更优选为15nm以上。如果上述第一发光层的膜厚为5nm以上,则易于抑制从第二发光层向第一发光层移动过来的三重态激子再次返回第二发光层。另外,如果上述第一发光层的膜厚为5nm以上,则能够充分将三重态激子从第二发光层中的复合部分分离。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为20nm以下。如果上述第一发光层的膜厚为20nm以下,则能够提高第一发光层中的三重态激子的密度而进一步易于引起TTF现象。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第一发光层的膜厚优选为5nm以上且20nm以下。
(第二发光层)
第二发光层包含第二主体材料和第二掺杂剂材料。第二主体材料为与第一发光层含有的第一主体材料不同的化合物。
第二掺杂剂材料优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物。第二掺杂剂材料更优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
化合物的最大峰值波长的测定方法如上文所述。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述第二掺杂剂材料与上述第一掺杂剂材料是相同或不同的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不含有金属络合物。另外,在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层也优选不含有含硼络合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层优选不包含磷光发光性材料(掺杂剂材料)。
另外,第二发光层优选不包含重金属络合物和磷光发光性的稀土金属络合物。
在第二掺杂剂材料的发光光谱中,在将发光强度达到最大的峰作为最大峰、将该最大峰的高度设为1时,该发光光谱中出现的其他峰的高度优选小于0.6。需要说明的是,发光光谱中的峰设为极大值。
另外,在第二发光性化合物的发光光谱中,优选峰的数量小于3个。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选第二发光层在元件驱动时发射最大峰值波长为500nm以下的光。
(第二主体材料)
作为第二主体材料,例如可以举出:
1)蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、苯并蒽衍生物、芴衍生物、荧蒽衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、
2)咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物或苯并呫吨衍生物等杂环化合物。
第二主体材料优选为稠合芳香族化合物,
更优选为芘衍生物(后述的通式(H100)所示的化合物)。
另外,第二主体材料也优选为
苯并蒽衍生物(后述的通式(H1X)所示的化合物)或者苯并呫吨衍生物(后述的通式(H14X)所示的化合物)。
在第二主体材料为芘衍生物的情况下,第二主体材料优选为下述通式(H100)所示的化合物。
(通式(H100)所示的化合物)
【化学式159】
(在上述通式(H100)中,
R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(H110)所示的基团,
其中,R101~R110的至少1个为上述通式(H110)所示的基团,
在上述通式(H110)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(H110)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(H110)中的*表示与上述通式(H100)中的芘环的键合位置。)
(在上述通式(H100)中,R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801和R802各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同,
在R801存在多个的情况下,多个R801相互相同或者不同,
在R802存在多个的情况下,多个R802相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(H110)所示的基团优选为下述通式(H111)所示的基团。
【化学式160】
(上述通式(H111)中,
X10为C(R123)(R124)、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
Ar101与上述通式(H110)中的Ar101含义相同,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或者不同,
md为3,
3个R122相互相同或者不同。)
上述通式(H111)所示的基团中的下述通式(H111a)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一个位置,R121键合于*1~*4的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一个位置,R122键合于*5~*8的其余3个位置。
【化学式161】
例如,在上述通式(H111)所示的基团中,在L111键合于上述通式(H111a)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、L112键合于上述通式(H111a)所示的环结构中的*7的碳原子的位置时,上述通式(H111)所示的基团由下述通式(H111b)表示。
【化学式162】
(上述通式(H111b)中,
X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125各自独立地与上述通式(H111)中的X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R121、R122、R123、R124和R125含义相同,
多个R121相互相同或者不同,
多个R122相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(H111)所示的基团优选为上述通式(H111b)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
ma为0或1,
mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
Ar101也优选为下述通式(H120)、通式(H130)或者通式(H140)所示的基团。
【化学式163】
(在上述通式(H120)、通式(H130)和通式(H140)中,
R111~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(H120)、通式(H130)和通式(H140)中的*表示与上述通式(H110)中的L101的键合位置、或者与上述通式(H111)或通式(H111b)中的L112的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
上述第二主体材料优选由下述通式(H101)表示。
【化学式164】
(在上述通式(H101)中,
R101~R120各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
其中,R101~R110之中的1个表示与L101的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L101的键合位置,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为0、1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
L101优选为
单键、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,
上述第二主体材料优选由下述通式(H102)表示。
【化学式165】
(在上述通式(H102)中,
R101~R120各自独立地与上述通式(H101)中的R101~R120含义相同,
其中,R101~R110之中的1个表示与L111的键合位置,R111~R120之中的1个表示与L112的键合位置,
X10为C(R123)(R124)、氧原子、硫原子、或者NR125,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为0、1、2、3或4,
mb为0、1、2、3或4,
ma+mb为0、1、2、3或4,
R121、R122、R123、R124和R125各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R121相互相同或者不同,
md为3,
3个R122相互相同或者不同。)
在上述通式(H102)所示的化合物中,优选的是,
ma为0、1或2,
mb为0、1或2。
在上述通式(H102)所示的化合物中,优选的是,
ma为0或1,
mb为0或1。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R101~R110之中的2个以上为上述通式(H110)所示的基团。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
R101~R110之中的2个以上为上述通式(H110)所示的基团且Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
Ar101并非取代或未取代的芘基,
L101并非取代或未取代的亚芘基,
作为并非上述通式(H110)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的芘基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(H110)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选的是,
并非上述通式(H110)所示的基团的R101~R110各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,并非上述通式(H110)所示的基团的R101~R110优选为氢原子。
在上述通式(H100)所示的化合物中,记载有“取代或未取代”的基团均优选为“未取代”的基团。
通式(H100)所示的化合物可以通过公知的方法进行制造。
(通式(旧100)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(H100)所示的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,上述通式(H100)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式166】
【化学式167】
【化学式168】
【化学式169】
【化学式170】
【化学式171】
【化学式172】
【化学式173】
【化学式174】
【化学式175】
【化学式176】
【化学式177】
【化学式178】
【化学式179】
【化学式180】
【化学式181】
【化学式182】
【化学式183】
【化学式184】
【化学式185】
【化学式186】
【化学式187】
在第二主体材料为苯并蒽衍生物的情况下,第二主体材料优选为下述通式(H1X)所示的化合物。
(通式(H1X)所示的化合物)
【化学式188】
(在上述通式(H1X)中,
R101~R112各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(H11X)所示的基团,
其中,R101~R112的至少1个为上述通式(H11X)所示的基团,
在上述通式(H11X)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(H11X)所示的基团相互相同或者不同,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同,
在Ar101存在2个以上的情况下,2个以上的Ar101相互相同或者不同,
上述通式(H11X)中的*表示与上述通式(H1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(H11X)所示的基团优选为下述通式(H111X)所示的基团。
【化学式189】
(上述通式(H111X)中,
X10为C(R343)(R344)、氧原子、硫原子、或者NR345,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3或4,
Ar101与上述通式(H11X)中的Ar101含义相同,
R341、R342、R343、R344和R345各自独立地为氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R341相互相同或者不同,
md为3,
3个R342相互相同或者不同。)
上述通式(H111X)所示的基团中的下述通式(H111aX)所示的环结构中的碳原子*1~*8的位置之中,L111键合于*1~*4中的任一个位置,R341键合于*1~*4的其余3个位置,L112键合于*5~*8中的任一个位置,R342键合于*5~*8的其余3个位置。
【化学式190】
例如,在上述通式(H111X)所示的基团中,在L111键合于上述通式(H111aX)所示的环结构中的*2的碳原子的位置、L112键合于上述通式(H111aX)所示的环结构中的*7的碳原子的位置的情况下,上述通式(H111X)所示的基团由下述通式(H111bX)表示。
【化学式191】
(在上述通式(H111bX)中,
X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344和R345各自独立地与上述通式(H111X)中的X10、L111、L112、ma、mb、Ar101、R341、R342、R343、R344和R345含义相同,
多个R341相互相同或者不同,
多个R342相互相同或者不同。)
在本实施方式涉及的有机EL元件中,上述通式(H111X)所示的基团优选为上述通式(H111bX)所示的基团。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,优选的是,ma为1,mb为1。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,Ar101优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,Ar101优选为
取代或未取代的苯基、
取代或未取代的萘基、
取代或未取代的联苯基、
取代或未取代的三联苯基、
取代或未取代的苯并[a]蒽基、
取代或未取代的芘基、
取代或未取代的菲基、或者
取代或未取代的芴基。
上述通式(H1X)所示的化合物也优选由下述通式(H101X)表示。
【化学式192】
(在上述通式(H101X)中,
R111和R112之中的1个表示与L101的键合位置,R333和R334之中的1个表示与L101的键合位置,
R101~R110、R321~R330、并非与L101的键合位置的R111或R112、以及并非与L101的键合位置的R333或R334各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
mx为1、2、3、4或5,
在L101存在2个以上的情况下,2个以上的L101相互相同或者不同。)
在上述通式(H1X)所示的化合物中,L101优选为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
上述通式(H1X)所示的化合物也优选由下述通式(H102X)表示。
【化学式193】
(在上述通式(H102X)中,
R111和R112之中的1个表示与L111的键合位置,R333和R334之中的1个表示与L112的键合位置,
R101~R110、R321~R330、并非与L111的键合位置的R111或R112以及并非与L112的键合位置的R333或R334各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
X10为C(R343)(R344)、氧原子、硫原子、或者NR345,
L111和L112各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
ma为1、2、3或4,
mb为1、2、3或4,
ma+mb为2、3、4或5,
R341、R342、R343、R344和R345各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mc为3,
3个R341相互相同或者不同,
md为3,
3个R342相互相同或者不同。)
在上述通式(H1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(H102X)中的ma为1或2,mb为1或2。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,优选的是,上述通式(H102X)中的ma为1,mb为1。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,上述通式(H11X)所示的基团也优选为下述通式(H11AX)所示的基团、或者下述通式(H11BX)所示的基团。
【化学式194】
(在上述通式(H11AX)和上述通式(H11BX)中,
R121~R129、R330和R331各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在上述通式(H11AX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(H11AX)所示的基团相互相同或者不同,
在上述通式(H11BX)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(H11BX)所示的基团相互相同或者不同,
L131和L132各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
上述通式(H11AX)和上述通式(H11BX)中的*各自表示与上述通式(H1X)中的苯并[a]蒽环的键合位置。)
上述通式(H1X)所示的化合物也优选由下述通式(H103X)表示。
【化学式195】
(上述通式(H103X)中,
R101~R110以及R112各自与上述通式(H1X)中的R101~R110以及R112含义相同,
R121~R129、R330和R331、以及L131和L132各自与上述通式(H11BX)中的R121~R129、R330和R331、以及L131和L132含义相同。)
在上述通式(H1X)所示的化合物中,L331也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,L332也优选为取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,也优选R101~R112之中的2个以上为上述通式(H110)所示的基团。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,优选的是,R101~R112之中的2个以上为上述通式(H11X)所示的基团,通式(H11X)中的Ar101为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,也优选的是,
Ar101并非取代或未取代的苯并[a]蒽基,
L101并非取代或未取代的苯并[a]亚蒽基,
作为并非上述通式(H11X)所示的基团的R101~R110的取代或未取代的成环碳数6~50的芳基并非取代或未取代的苯并[a]蒽基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,并非上述通式(H11X)所示的基团的R101~R112各自独立地优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,并非上述通式(H11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子、取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基。
在上述通式(H1X)所示的化合物中,并非上述通式(H11X)所示的基团的R101~R112优选为氢原子。
通式(H1X)所示的化合物可以通过公知的方法进行制造。
(通式(H1X)所示的化合物的具体例)
作为通式(H1X)所示的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,通式(H1X)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式196】
【化学式197】
【化学式198】
【化学式199】
/>
在第二主体材料为苯并呫吨衍生物的情况下,第二主体材料优选为下述通式(H14X)所示的化合物。
(通式(H14X)所示的化合物)
【化学式200】
(在上述通式(H14X)中,
R1401~R1410各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R801所示的基团、
-COOR802所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
上述通式(H141)所示的基团,
其中,R1401~R1410的至少1个为上述通式(H141)所示的基团,
在上述通式(H141)所示的基团存在多个的情况下,多个上述通式(H141)所示的基团相互相同或者不同,
L1401为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar1401为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
mx4为0、1、2、3、4或5,
在L1401存在2个以上的情况下,2个以上的L1401相互相同或者不同,
在Ar1401存在2个以上的情况下,2个以上的Ar1401相互相同或者不同,
上述通式(H141)中的*表示与上述通式(H14X)所示的环的键合位置。)
通式(H14X)所示的化合物可以通过公知的方法进行制造。
(通式(H14X)所示的化合物的具体例)
作为通式(H14X)所示的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,通式(H14X)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式201】
【化学式202】
(第二掺杂剂材料)
作为第二掺杂剂材料,例如可以举出
第一实施方式涉及的化合物、芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物、芳香族胺衍生物和并四苯衍生物等。
第二掺杂剂材料优选为
第一实施方式涉及的化合物、
下述通式(5)所示的化合物、或者
下述通式(6)所示的化合物。
(通式(5)所示的化合物)
【化学式203】
(在上述通式(5)中,
由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R501~R507和R511~R517各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R521和R522各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
“由R501~R507和R511~R517之中的相邻的2个以上组成的组中的1组”例如为R501与R502所组成的组、R502与R503所组成的组、R503与R504所组成的组、R505与R506所组成的组、R506与R507所组成的组、R501与R502与R503所组成的组等组合。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517中的至少1个、优选2个为-N(R906)(R907)所示的基团。
在一个实施方式中,R501~R507和R511~R517各自独立地为氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(52)所示的化合物。
【化学式204】
(在上述通式(52)中,
由R531~R534和R541~R544之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R531~R534、R541~R544、以及R551和R552各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R561~R564各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(5)所示的化合物为下述通式(53)所示的化合物。
【化学式205】
(上述通式(53)中,R551、R552和R561~R564各自独立地与上述通式(52)中的R551、R552和R561~R564含义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(52)和通式(53)中的R561~R564各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基(优选为苯基)。
在一个实施方式中,上述通式(5)中的R521和R522、上述通式(52)和通式(53)中的R551和R552为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(5)、通式(52)和通式(53)中的表述为“取代或未取代的”时的取代基为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
上述通式(5)所示的化合物可以通过公知的方法进行制造。
(通式(5)所示的化合物的具体例)
作为上述通式(5)所示的化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,上述通式(5)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式206】
【化学式207】
【化学式208】
【化学式209】
【化学式210】
【化学式211】
【化学式212】
【化学式213】
【化学式214】
【化学式215】
【化学式216】
【化学式217】
【化学式218】
【化学式219】
【化学式220】
(通式(6)所示的化合物)
【化学式221】
(在上述通式(6)中,
a环、b环和c环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
R601和R602各自独立地不形成取代或未取代的杂环、或者与上述a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
a环、b环和c环是与由硼原子和2个氮原子构成的上述通式(6)中央的稠合2环结构稠合的环(取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环)。
a环、b环和c环的“芳香族烃环”为与向上述的“芳基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。
b环和c环的“芳香族烃环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。
作为“取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环”的具体例,可以举出向在具体例组G1中记载的“芳基”导入氢原子而成的化合物等。
a环、b环和c环的“杂环”是与向上述的“杂环基”导入氢原子而成的化合物相同的结构。
a环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的3个碳原子作为成环原子。b环和c环的“杂环”包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的2个碳原子作为成环原子。作为“取代或未取代的成环原子数5~50的杂环”的具体例,可以举出向在具体例组G2中记载的“杂环基”导入氢原子而成的化合物等。
R601和R602各自独立地可以与a环、b环或c环键合而形成取代或未取代的杂环。此时的杂环包含上述通式(6)中央的稠合2环结构上的氮原子。此时的杂环也可以包含氮原子以外的杂原子。R601和R602与a环、b环或c环键合具体而言是指,构成a环、b环或c环的原子与构成R601和R602的原子进行键合。例如,也可以是R601与a环键合而形成稠合有包含R601的环与a环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。
R601与b环键合的情况、R602与a环键合的情况以及R602与c环键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的a环、b环和c环各自独立地为取代或未取代的苯环或萘环。
在一个实施方式中,上述通式(6)中的R601和R602各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
优选为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(6)所示的化合物为下述通式(62)所示的化合物。
【化学式222】
(在上述通式(62)中,
R601A与选自R611和R621中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R602A与选自R613和R614中的1个以上键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
不形成上述取代或未取代的杂环的R601A和R602A各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环而且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
上述通式(62)的R601A和R602A分别为与上述通式(6)的R601和R602对应的基团。
例如,可以R601A与R611键合而形成稠合有包含它们的环和对应于a环的苯环的2环稠合(或3环以上稠合)的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的2环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R601A与R621键合的情况、R602A与R613键合的情况以及R602A与R614键合的情况也与上文相同。
由R611~R621之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上可以
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
例如,可以R611与R612键合而形成对于它们所键合的六元环稠合苯环、吲哚环、吡咯环、苯并呋喃环或苯并噻吩环等而成的结构,所形成的稠环成为萘环、咔唑环、吲哚环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R611~R621各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R611~R621之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(62)所示的化合物为下述通式(63)所示的化合物。
【化学式223】
(上述通式(63)中,
R631与R646键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R633与R647键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R634与R651键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
R641与R642键合而形成取代或未取代的杂环、或者不形成取代或未取代的杂环,
由R631~R651之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成上述取代或未取代的杂环而且不形成上述取代或未取代的单环且不形成上述取代或未取代的稠环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
R631可以与R646键合而形成取代或未取代的杂环。例如,可以R631与R646键合而形成稠合有R646所键合的苯环、包含N的环与对应于a环的苯环的3环以上稠合的含氮杂环。作为该含氮杂环的具体例,可以举出与具体例组G2之中包含氮的3环以上稠合的杂环基对应的化合物等。R633与R647键合的情况、R634与R651键合的情况以及R641与R642键合的情况也与上文相同。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,不参与形成环的R631~R651各自独立地为
氢原子、或者
取代或未取代的碳数1~50的烷基,
R631~R651之中的至少1个为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63A)所示的化合物。
【化学式224】
(在上述通式(63A)中,
R661为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R662~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R661~R665各自独立地为取代或未取代的碳数1~50的烷基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B)所示的化合物。
【化学式225】
(在上述通式(63B)中,
R671和R672各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63B’)所示的化合物。
【化学式226】
(上述通式(63B’)中,R672~R675各自独立地与上述通式(63B)中的R672~R675含义相同。)
在一个实施方式中,R671~R675之中的至少1个为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,
R672为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R671和R673~R675各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
-N(R906)(R907)所示的基团、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C)所示的化合物。
【化学式227】
(在上述通式(63C)中,
R681和R682各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
R683~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。)
在一个实施方式中,上述通式(63)所示的化合物为下述通式(63C’)所示的化合物。
【化学式228】
(上述通式(63C’)中,R683~R686各自独立地与上述通式(63C)中的R683~R686含义相同。)
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
在一个实施方式中,R681~R686各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
对于上述通式(6)所示的化合物而言,可以首先将a环、b环和c环利用连接基团(包含N-R601的基团和包含N-R602的基团)进行键合由此制造中间体(第1反应),再将a环、b环和c环利用连接基团(包含硼原子的基团)进行键合而制造最终产物(第2反应)。第1反应中可以应用Buchwald-Hartwig反应等氨基化反应。第2反应中可以应用串联式杂傅克反应(TandemHetero Friedel-Crafts Reaction)等。
通式(6)所示的化合物可以通过公知的方法进行制造。
(通式(6)所示的化合物的具体例)
作为通式(6)所示的化合物的具体例,例如,可以举出以下的化合物。其中,通式(6)所示的化合物不限于下述具体例。
【化学式229】
【化学式230】
【化学式231】
【化学式232】
【化学式233】
【化学式234】
【化学式235】
【化学式236】
【化学式237】
【化学式238】
【化学式239】
【化学式240】
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的单重态能量S1(H2)与第二掺杂剂材料的单重态能量S1(D2)优选满足下述数学式(数学式20)的关系。
S1(H2)>S1(D2)...(数学式20)
通过第二主体材料与第二掺杂剂材料满足数学式(数学式20)的关系,在第二主体材料上生成的单重态激子容易从第二主体材料向第二掺杂剂材料进行能量转移,有助于第二掺杂剂材料的发光(优选为荧光性发光)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二主体材料的三重态能量T1(H2)与第二掺杂剂材料的三重态能量T1(D2)优选满足下述数学式(数学式20A)的关系。
T1(D2)>T1(H2)...(数学式20A)
通过第二主体材料与第二掺杂剂材料满足数学式(数学式20A)的关系,在第二发光层内生成的三重态激子由于不是在具有更高三重态能量的第二掺杂剂材料而是在第二主体材料上移动,因此易于向第一发光层移动。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第二发光层中,第二掺杂剂材料的含量优选为第二发光层的总质量的0.5质量%以上,含量更优选超过第二发光层的总质量的1.1质量%,含量进一步优选为第二发光层的总质量的1.2质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的1.5质量%以上。
在第二发光层中,第二掺杂剂材料的含量优选为第二发光层的总质量的10质量%以下,含量更优选为第二发光层的总质量的7质量%以下,含量进一步优选为第二发光层的总质量的5质量%以下。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,在第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的60质量%以上,含量更优选为第二发光层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为第二发光层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为第二发光层的总质量的90质量%以上,含量进而优选为第二发光层的总质量的95质量%以上。
在第二发光层中,第二主体材料的含量优选为第二发光层的总质量的99质量%以下。
其中,在第二发光层含有第二主体材料和第二掺杂剂材料的情况下,第二主体材料和第二掺杂剂材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,本实施方式不排除在第二发光层中包含除第二主体材料和第二掺杂剂材料以外的材料。
第二发光层可以包含仅1种第二主体材料,也可以包含2种以上。第二发光层可以包含仅1种第二掺杂剂材料,也可以包含2种以上。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为3nm以上,更优选为5nm以上。如果第二发光层的膜厚为3nm以上,则是足以在第二发光层中引发空穴与电子的复合的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚优选为15nm以下,更优选为10nm以下。如果第二发光层的膜厚为15nm以下,则是足够薄使得三重态激子移动至第一发光层的膜厚。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第二发光层的膜厚更优选为3nm以上且15nm以下。
(有机EL元件的其他层)
本实施方式涉及的有机EL元件在第一发光层和第二发光层以外还可以具有1个以上的有机层。作为有机层,例如可以举出选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层中的至少任一个层。
本实施方式涉及的有机EL元件例如也可以依次具有阳极、第二发光层、第一发光层和阴极,也可以将第二发光层与第一发光层的顺序颠倒而依次具有阳极、第一发光层、第二发光层和阴极。不论第一发光层与第二发光层的顺序为何种的情况下,通过选择满足上述数学式(数学式1)的关系的主体材料的组合且第一发光层含有第一实施方式涉及的化合物,均可期待将上文所述的发光层设为层叠构成所带来的效果(使元件长寿命化的效果和提高发光效率的效果)。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,可以仅由第一发光层和第二发光层构成,也可以进一步具有例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层和电子阻挡层等中的至少任一个层。
优选的是,本实施方式涉及的有机EL元件包含位于上述阳极与上述阴极之间的上述第一发光层,包含位于上述第一发光层与上述阳极之间的上述第二发光层。
也优选的是,本实施方式涉及的有机EL元件包含位于上述阳极与上述阴极之间的上述第一发光层,包含位于上述第一发光层与上述阴极之间的上述第二发光层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选包含位于上述发光层与上述阳极之间的空穴传输层。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,优选包含位于上述发光层与上述阴极之间的电子传输层。
图2表示第四实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1A包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10A。有机层10A是从阳极3侧起依次将空穴注入层6、空穴传输层7、第二发光层52、第一发光层51、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
图3表示第四实施方式涉及的有机EL元件的另一例的大致构成。
有机EL元件1B包含基板2、阳极3、阴极4和配置于阳极3与阴极4之间的有机层10B。有机层10B是从阳极3侧起依次将空穴注入层6、空穴传输层7、第一发光层51、第二发光层52、电子传输层8和电子注入层9按照该顺序层叠而构成的。
本发明不限于图2、图3所示的有机EL元件的构成。
(第三发光层)
本实施方式涉及的有机EL元件可以还包含第三发光层。
优选的是,第三发光层包含第三主体材料,第一主体材料、第二主体材料和第三主体材料相互不同,第三发光层至少包含第三掺杂剂材料,第一掺杂剂材料、第二掺杂剂材料和第三掺杂剂材料相互相同或者不同,第二主体材料的三重态能量T1(H2)与第三主体材料的三重态能量T1(H3)满足下述数学式(数学式5)的关系。
T1(H2)>T1(H3)...(数学式5)
第三掺杂剂材料优选为显现最大峰值波长为500nm以下的发光的化合物,更优选为显现最大峰值波长为500nm以下的荧光发光的化合物。
在本实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,第一主体材料的三重态能量T1(H1)与第三主体材料的三重态能量T1(H3)优选满足下述数学式(数学式6)的关系。
T1(H1)>T1(H3)...(数学式6)
作为第三主体材料,没有特别限定,例如在本实施方式中,可以使用作为第一主体材料和第二主体材料而例示的主体材料。
作为第三掺杂剂材料,没有特别限定,例如,可以使用在上述实施方式中作为第一掺杂剂材料和第二掺杂剂材料而例示的掺杂剂材料。
在本实施方式涉及的有机EL元件中,第一发光层与第二发光层优选直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第二发光层直接相接”的层结构例如可包含以下的方案(LS1)、(LS2)和(LS3)中的任一方案。
(LS1)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中产生第一主体材料和第二主体材料双方混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS2)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第二主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
(LS3)在第一发光层和第二发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第二发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域或由第二主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第二发光层的界面的方案。
在本实施方式涉及的有机EL元件包含第三发光层的情况下,优选的是,第一发光层与第二发光层直接相接,第一发光层与第三发光层直接相接。
在本说明书中,“第一发光层与第三发光层直接相接的”层结构也可以包含例如以下的方案(LS4)、(LS5)和(LS6)中的任一式的方案。
(LS4)在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料和第三主体材料双方混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS5)在第一发光层和第三发光层包含发光性的化合物(掺杂剂材料)的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成第一主体材料、第三主体材料和发光性的化合物混存的区域,而该区域存在于第一发光层与第三发光层的界面的方案。
(LS6)在第一发光层和第三发光层包含发光性的化合物的情况下,在经过第一发光层涉及的化合物的蒸镀工序和第三发光层涉及的化合物的蒸镀工序的过程中生成由该发光性的化合物形成的区域、由第一主体材料形成的区域、或者由第三主体材料形成的区域,而该区域存在于第一发光层与第三发光层的界面的方案。
在本实施方式涉及的有机EL元件具有夹隔层的情况下,夹隔层优选配置于第一发光层与第二发光层之间。
夹隔层优选为非掺杂层。夹隔层优选为不含有发光性化合物(掺杂剂材料)的层。夹隔层优选不包含金属原子。
夹隔层包含夹隔层材料。夹隔层材料优选并非发光性化合物。
作为夹隔层材料,没有特别限定,优选为发光性化合物以外的材料。
作为夹隔层材料,例如可以举出:1)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物或菲咯啉衍生物等杂环化合物、2)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物或衍生物等稠合芳香族化合物、3)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。
夹隔层材料可以为第一发光层含有的第一主体材料和第二发光层含有的第二主体材料中的一者或者这两种主体材料。
在夹隔层含有多种夹隔层材料的情况下,各个夹隔层材料的含有率均优选为夹隔层的总质量的10质量%以上。
在夹隔层中,上述夹隔层材料的含量优选为夹隔层的总质量的60质量%以上,含量更优选为夹隔层的总质量的70质量%以上,含量进一步优选为夹隔层的总质量的80质量%以上,含量更进一步优选为夹隔层的总质量的90质量%以上,含量尤其优选为夹隔层的总质量的95质量%以上。
夹隔层可以仅包含1种夹隔层材料,也可以包含2种以上夹隔层材料。
在夹隔层含有2种以上夹隔层材料时,2种以上的夹隔层材料的合计含有率的上限为100质量%。
需要说明的是,第四实施方式涉及的有机EL元件不排除在夹隔层中包含除夹隔层材料以外的材料。
夹隔层可以由单层构成,也可以二层以上层叠而构成。
夹隔层的膜厚没有特别限制,每1层优选为3nm以上且15nm以下,更优选为5nm以上且10nm以下。
对于有机EL元件的构成进行进一步说明。该构成是在第三实施方式和第四实施方式的有机EL元件中共有的构成。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英以及塑料等。另外,可以使用挠性基板。挠性基板是指,能够弯折的(柔性的)基板。例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺以及聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大(具体而言为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。具体而言,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:IndiumTin Oxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外,可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,例如,含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下氧化钨和0.1质量%以上且1质量%以下氧化锌的靶利用溅射法而形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相接地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,可以使用能够作为电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物,此外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属以及包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体而言为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。
需要说明的是,在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极的情况下,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等的情况下,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体而言,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10- 6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层中也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
需要说明的是,只要是空穴的传输性比电子高的物质,就也可以使用这些以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层不仅可以设为单层,也可以设为由上述物质形成的层层叠二层以上而成的叠层。
(电子传输层)
在上述实施方式涉及的有机EL元件中,优选包含位于发光层与阴极之间的电子传输层。
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,在金属络合物以外,也可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-***(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-***(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在上述实施方式中,可以适宜地使用苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性高于空穴传输性的物质,则也可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层也可以由单层构成,也可以由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层中也可以使用高分子化合物。例如可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类的碱金属、碱土金属或它们的化合物。另外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的材料,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的材料等。需要说明的是,此时可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层中也可以使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于通过供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选为所产生的电子的传输优异的材料,具体而言,例如可以使用上述的构成电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示给电子性的物质即可。具体而言,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为上述实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法、旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
上述实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄,则容易产生针孔等缺陷,若膜厚过厚,则需要高的施加电压,效率变差,因此通常有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
[第五实施方式]
[电子设备]
本实施方式涉及的电子设备搭载了上述的实施方式中的任一个有机EL元件。作为电子设备,例如可以举出显示装置和发光装置等。作为显示装置,例如可以举出显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,例如可以举出照明和车辆用灯具等。
[实施方式的变形]
需要说明的是,本发明不限于上述的实施方式,在能够实现本发明的目的的范围内的变更、改良等包含于本发明中。
例如,发光层不限于1层,也可以层叠有多个发光层。在有机EL元件具有多个发光层的情况下,只要至少1个的有机层满足在上述实施方式中所说明的条件即可,优选至少1个发光层包含第一实施方式的化合物。在多个发光层之中的1个发光层包含第一实施方式的化合物的情况下,例如其他发光层可以为荧光发光型的发光层,也可以为利用了基于从三重激发态直接向基态的电子跃迁的发光的磷光发光型的发光层。
另外,在有机EL元件具有多个发光层的情况下,可以是这些发光层相互相邻地设置,也可以是隔着中间层层叠多个发光单元而成的所谓串联型的有机EL元件。
另外,例如可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置,阻止空穴、电子以及激子中的至少任一种。
例如在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层的情况下,优选在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件在包含空穴传输层的情况下,优选在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以将阻挡层与发光层相邻地设置。阻止在发光层中生成的激子向比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)移动。
优选发光层与阻挡层接合。
此外,本发明的实施中的具体结构以及形状等在能够达成本发明的目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,举出实施例对本发明进行进一步的详细说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
实施例1~3涉及的化合物和实施例1A~3A涉及的有机EL元件的制造中所使用的化合物的结构如下所示。化合物BD-1、BD-2和BD-3相当于通式(1)所示的化合物。
【化学式241】
【化学式242】
实施例1A~3A涉及的有机EL元件的制造中所使用的其他化合物的结构如下所示。
【化学式243】
【化学式244】
【化学式245】
【化学式246】
比较例1和比较例2涉及的比较化合物的结构如下所示。
【化学式247】
<化合物的评价1>
(荧光发光最大峰值波长和发光光谱半峰宽FWHM)
将成为测定对象的化合物溶于甲苯,制备了5.0×10-6mol/L的溶液。将所得到的溶液加入石英比色池(光程长度1.0cm)中,使用荧光光谱测定装置“分光荧光光度计FP-8300”(日本分光株式会社制),测定以400nm进行激发时的荧光发光最大峰值波长(单位:nm)和发光光谱半峰宽FWHM(单位:nm)。FWHM是Full Width at Half Maximum(半峰全宽)的简称。测定结果示于表1。
(光致发光量子产率)
将成为测定对象的化合物溶于甲苯,制备5.0×10-6mol/L的溶液,在冷冻脱气后制备了氩饱和溶液。将所得到的溶液转移至石英比色池(光程长度1.0cm)中,使用绝对PL量子产率测定装置“Hamamatsu Quantaurus-QY C11347”(浜松光电株式会社制)测定光致发光量子产率(PLQY。测定结果示于表1。
【表1】
实施例1~3涉及的化合物BD-1、BD-2和BD-3在所期望的波段具有发光峰值波长、发光光谱的半峰宽窄且PLQY表现出高的值。
<有机EL元件的制作>
如下制作、评价有机EL元件。
[实施例1A]
将厚度130nm的具备氧化铟锡(ITO)透明电极的玻璃基板(尺寸:25mm×25mm×0.7mm、Geomatec株式会社制)用作阳极。将具备该ITO透明电极的玻璃基板利用氮等离子体清洗100秒钟。
将所清洗的玻璃基板安装于基板架,传送至真空蒸发装置内。
之后,在ITO透明电极的表面,在压力10-6mbar以上且10-8mbar以下、蒸镀速度/分钟以上且/>/分钟以下的条件下,共蒸镀化合物HT-1和化合物HA而形成了膜厚10nm的空穴注入层(HI)。该空穴注入层中的化合物HT-1的比例设为97质量%,化合物HA的比例设为3质量%。
接着,继空穴注入层的形成后,蒸镀化合物HT-1而形成了膜厚80nm的第一空穴传输层(HT)。
继第一空穴传输层的形成后,蒸镀化合物HT-2而形成了膜厚10nm的第二空穴传输层(也称为电子阻挡层)(EBL)。
在第二空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1(第一主体材料(BH))和化合物BD-1(第一掺杂剂材料(BD))使得化合物BD-1的比例为2质量%而形成了膜厚25nm的发光层。
在发光层上蒸镀化合物ET-1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层(也称为空穴阻挡层)(HBL)。
在第1电子传输层(HBL)上蒸镀化合物ET-2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层(ET)。
在第2电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)而形成了膜厚1nm的电子注入层。
在电子注入层上蒸镀金属Al而形成了膜厚80nm的阴极。
对于所制作的元件,在包含低于1ppm的水和氧的非活性氮气气氛下使用玻璃罩和吸湿剂进行密封。
实施例1A的元件构成以缩略式示出则如下所示。
ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-1:BD-1(25,98%:2%)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。以百分比表示的数字(97%:3%)表示空穴注入层中的化合物HT-1和化合物HA的比例(质量%),以百分比表示的数字(98%:2%)表示发光层中的主体材料(化合物BH-1)和掺杂剂材料(化合物BD-1)的比例(质量%)。
[实施例2A和实施例3A]
实施例2A和实施例3A的有机EL元件各自除了将实施例1A的发光层中所使用的作为第一掺杂剂材料的化合物BD-1改变为表2记载的化合物以外,与实施例1A同样地制作。
<有机EL元件的评价>
对于所制作的有机EL元件进行了以下的评价。评价结果示于表2。
(驱动电压)
对于在阳极与阴极之间通电使得电流密度达到10mA/cm2时的电压(单位:V)进行测量。
(最大峰值波长λp和发光光谱半峰宽FWHM)
对于对元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,求出最大峰值波长λp(单位:nm)和发光光谱半峰宽FWHM(单位:nm)。
(外部量子效率EQE)
对于对元件施加电压使得电流密度为10mA/cm2时的分光发射亮度光谱,利用分光发射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光发射亮度光谱,假定进行了郎伯辐射(lambertian radiation,ランバシアン放射),算出外部量子效率EQE(单位:%)。
【表2】
实施例1A~3A涉及的有机EL元件在所期望的波段具有发光峰值波长、发光光谱的半峰宽窄且以高效率发光。
<化合物的评价2>
(最低激发单重态能量能级)
对于化合物BD-1、BD-2、BD-3、比较化合物Ref-1和比较化合物Ref-2,通过TD-DFT计算(作为杂化密度泛函使用B3LYP,作为基函数使用6-31g*)算出最低激发单重态能量能级(S1能级)。所有计算使用可从Gaussian Inc.获得的Gaussian 16软件程序实施。结果示于表3。
【表3】
如表1所述,实施例1的化合物BD-1和实施例3的化合物BD-3的最大峰值波长为446nm。实施例2的化合物BD-2的最大峰值波长为445nm。
另一方面,所估算的S1能级高于化合物BD-1、BD-2和BD-3的比较例1的比较化合物Ref-1和比较例2的比较化合物Ref-2在相对于优选作为显示器用途的蓝色的发光波长(445nm以上且465nm以下)的短波长侧具有发光波长。因此,比较化合物Ref-1和比较化合物Ref-2不适合用作显示器用途的有机EL元件材料。
<合成例>
(化合物BD-1的合成)
以下说明化合物BD-1的合成方法。
【化学式248】
[中间体1-1的制造]
将1-溴-9H-咔唑(10.0g、40.6mmol)、双(频哪醇合)二硼(13.4g、52.8mmol)和乙酸钾(16.0g、168.2mmol)悬浮于100mL的无水N,N-二甲基甲酰胺。将反应容器以高真空进行脱气,利用氩进行置换。重复7次该步骤,将与二氯甲烷形成了复合体的[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁-钯(II)(2.32g、7mol%)加入至反应混合物中后,重复进行脱气和氩置换2次。将反应混合物在80℃加热19小时。冷却至室温后,将反应物用10mL的二***和50mL的环己烷进行稀释,利用硅胶小垫进行过滤。将垫用环己烷与二***的混合物300mL(环己烷∶二***=5∶1)进行清洗。将溶剂利用旋转蒸发器除去,将残留物通过使用环己烷作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制。将包含产物的级分合并,在旋转蒸发器上将溶剂除去直至沉淀出白色固体。对悬浮液进行过滤,得到了作为白色固体的中间体1-1(10.25g、86%产率)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.33(s,1H),8.31-8.23(m,1H),8.14-8.09(m,1H),7.75(dt,J=8.1,0.9Hz,1H),7.71(dd,J=7.2,1.3Hz,1H),7.44-7.36(m,1H),7.23-7.13(m,2H),1.41(s,12H).
【化学式249】
[中间体1-2的制造]
将中间体1-1(9.57g、32.6mmol)、2-溴-4-(叔丁基)-1-硝基苯(8.26g、32.0mmol)和氢氧化钠(2.56g、64.0mmol)悬浮于四氢呋喃/水(100/50(mL))的混合物中。将悬浮液在氩气氛下进行脱气,将四(三苯基膦)钯(0)(555mg、1.5mol%)加入反应混合物中。将反应混合物进行2.5小时的回流。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。将层分离,对于水层,进一步利用甲苯进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为橙色固体的中间体1-2(10.01g、91%产率)。
ESI-MS:343.3[M+H]+
【化学式250】
[中间体1-3的制造]
将中间体1-2(9.30g、27.0mmol)、碘苯(18.13mL、162mmol)、碳酸钾(11.19g、81.0mmol)和铜(858mg、13.5毫摩尔)悬浮于90mL的硝基苯中。利用Ar对悬浮液进行脱气后,在200℃加热6小时。将反应物冷却至室温,利用甲苯进行稀释后,利用硅藻土进行过滤。将滤液浓缩,将所得到的残留物溶于500mL的甲苯后,添加60g的硅胶,将悬浮液在室温进行搅拌。对悬浮液进行过滤,将滤液利用甲苯/水进行了稀释。将层分离,对于有机层,进一步利用水进行清洗,然后利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,然后将溶液浓缩。将粗固体由异丙醇/二异丙醚(180mL、1∶1)进行重结晶化,得到了作为黄色固体的中间体1-3(9.65g、85%产率)。
ESI-MS:421.4[M+H]+
【化学式251】
[中间体1-4的制造]
将中间体1-3(11.35g、27.0mmol)和三苯基膦(85g、324mmol)合并,将固体混合物在200℃加热3.5小时。冷却至室温后,将残留物通过使用环己烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体1-4(7.03g、67%产率)。
ESI-MS:387.3[M-H]+
【化学式252】
[中间体1-5的制造]
将中间体1-4(6.80g、17.5mmol)溶于30mL的二甲基甲酰胺和60mL的氯仿的混合溶液中。将该溶液冷却至0℃后,用时30分钟一点一点地添加N-溴琥珀酰亚胺(3.11g、17.5mmol)。将反应物加热至室温,然后搅拌1小时。使反应混合物蒸发后,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体1-5(7.81g、95%产率)。
ESI-MS:465.2[M-H]+
【化学式253】
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[中间体1-6的制造]
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(48.0g、0.16mol)溶于500mL的四氢呋喃。在-71℃用45分钟滴加70.0mL的正丁基锂(己烷中的2.5M溶液)。在-55℃以15分钟一点一点地添加碘(45.9g、0.18mol),将所得到的悬浮液进一步在-78℃搅拌45分钟。添加400mL的10%亚硫酸钠水溶液,进一步对反应混合物进行搅拌直至达到室温。将有机层分离,对于水相利用150mL的环己烷进行2次萃取。对于合并后的有机层利用200mL的水进行2次清洗,进一步利用饱和氯化钠水溶液进行清洗。将有机层利用硫酸钠进行干燥,在真空下进行浓缩,得到了作为橙色油的中间体1-6(54.7g、83%的产率)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ7.77(t,1H),7.72(t,1H),7.57(t,1H),1.26(s,9H).
【化学式254】
[中间体1-7的制造]
将中间体1-6(7.46g、22.00mmol)、4-(叔丁基)苯胺(3.28g、22.00mmol)和叔丁醇钠(2.96g、30.08mmol)悬浮于100mL的甲苯中。利用Ar对悬浮液进行脱气后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(242mg、1.2mol%)和4,5-双(二苯膦基)-9,9-二甲基呫吨(611mg、4.8mol%)加入至混合物中。将反应混合物在50℃搅拌1小时。将反应物冷却至室温,进行过滤,利用甲苯进行洗涤。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为黄色油的中间体1-7(6.25g、产率79%)。
ESI-MS:358.3[M-H]+
【化学式255】
[中间体1-8的制造]
将中间体1-7(6.09g、16.9mmol)、双(频哪醇合)二硼(5.58g、21.97mmol)和乙酸钾(6.63g、67.6mmol)悬浮于50mL的无水N,N-二甲基甲酰胺中。对于反应容器,利用高真空进行排气,利用氩进行置换,由此对悬浮液进行脱气。重复6次该步骤,将与二氯甲烷形成了络合物的[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁-钯(II)(414mg、3mol%)加入至反应物中。将反应混合物在2.5℃加热105小时。冷却至室温后,将反应物利用甲苯进行稀释,利用硅胶小垫进行过滤。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体1-8(5.51g、80%产率)。
ESI-MS:408.5[M+H]+
【化学式256】
[中间体1-9的制造]
将中间体1-5(5.84g、12.5mmol)、中间体1-8(5.19g、12.75mmol)和氢氧化钠(1.00g、25.0mmol)悬浮于四氢呋喃/水(60/30(mL))的混合物中。利用Ar对悬浮液进行脱气,将四(三苯基膦)钯(0)(433mg、3mol%)加入至反应混合物中。对于反应混合物进行7小时的回流。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。过滤后,将层分离,对于水层,进一步利用甲苯进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为米色固体的中间体1-9(8.00g、96%产率)。
ESI-MS:668.5[M+H]+
【化学式257】
[中间体1-10的制造]
将中间体1-9(8.02g、12.00mmol)、3-溴苯并呋喃(2.36g、12.00mmol)和叔丁醇钠(2.88g、30.00mmol)悬浮于100mL的甲苯中。利用Ar对悬浮液进行脱气后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(220mg、2mol%)和三叔丁基鏻四氟硼酸盐(279mg、8mol%)添加至混合物中。将反应混合物在6.5℃搅拌65小时。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。将层分离,对于水层,进一步利用甲苯进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为米色固体的中间体1-10(6.86g、73%产率)。
ESI-MS:784.4[M+H]+
【化学式258】
[化合物BD-1的制造]
将中间体1-10(2.59g、3.30mmol)溶于45mL的叔丁基苯中,利用Ar进行脱气,冷却至0℃。滴加叔丁基锂(4.33mL、6.93mmol)(戊烷中的1.6M溶液),接下来将其升温至室温并搅拌2小时。接着,在0℃滴加三溴化硼(6.60mL、6.60mmol)(庚烷中的1M溶液),接下来,添加N-乙基-N-异丙基丙烷-2-胺(2.26mL、13.20mmol)。将反应混合物在160℃搅拌6小时。将反应物冷却至室温,利用甲醇/水进行稀释。对于沉淀物进行过滤,利用甲醇、水、庚烷和甲苯进行清洗。将固体利用二甲苯进行重结晶化,得到了作为黄色固体的化合物BD-1(891mg、34%产率)。
ESI-MS:792.6[M+H]+
(化合物BD-2的合成)
【化学式259】
[中间体2-1的制造]
将2,4-二叔丁基苯酚(10.5g、50.88mmol)、溴乙醛缩二乙醇(17.2g、101.7mmol)和碳酸钾(21.2g、152.6mmol)的混合物在500mL的二甲基甲酰胺(DMF)中于150℃加热30小时。将反应物冷却至室温,利用二***/水/饱和食盐水进行稀释。将层分离,进一步将水层利用二***进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用己烷/乙酸乙酯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为高粘性精制物的中间体2-1(13.16g、产率75%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.32(s,1H),7.16-7.15(m,1H),6.77-6.75(m,1H),4.94-4.92(m,1H),4.01-3.99(m,2H),3.79-3.74(m,2H),3.67-3.62(m,2H),1.42(s,9H),1.30(s,9H),1.26-1.23(s,6H)ppm.
【化学式260】
[中间体2-2的制造]
在中间体2-1(25.12g、74.0mmol)的甲苯260mL溶液中添加多聚磷酸14.4g,将反应混合物在110℃搅拌18小时。将甲苯层分离,将所得到的残留物与甲苯150mL合并,再次进行分离。将合并后的有机层进行蒸发,通过使用己烷作为洗脱液的硅胶柱色谱对残留物进行精制,得到了作为无色油状物的中间体2-2(16.98g、产率99%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60-7.59(m,1H),7.45-7.44(m,1H),7.26-7.24(m,1H),6.71(s,1H),1.50(s,9H),1.34(s,9H)ppm.
【化学式261】
[中间体2-3的制造]
将50mL的二氯甲烷中的中间体2-2(6.91g、30.0mmol)的溶液冷却至-10℃,接下来用时10分钟滴加25mL的二氯甲烷中的溴(1.54mL、30.0mmol)的溶液。将反应物在-10℃搅拌1小时。添加1N的氢氧化钠6mL,接着添加5%硫酸钠120mL和二氯甲烷50mL,由此将反应淬灭。将层分离,利用40mL的二氯甲烷对水层进行萃取。对于合并后的有机提取物,利用水和饱和食盐水进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,进行蒸发而得到了褐色油状物13.6g。将该油溶于二氯甲烷10mL和乙醇100mL,在15℃滴加至乙醇70mL中的氢氧化钾(2.28g、35mmol)的冷却溶液中。将悬浮液加热至室温,搅拌2.5小时。添加150mL的饱和食盐水和100mL的叔丁基甲基醚,由此将反应淬灭。将层分离,对于水层,进一步利用叔丁基甲基醚进行萃取。对合并后的有机层利用水和饱和食盐水进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为无色油状物的中间体2-3(6.19g、产率57%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.67(s,1H),7.42-7.41(m,1H),7.38-7.36(m,1H),1.54(s,9H),1.44(s,9H)ppm.
【化学式262】
[中间体2-4的制造]
将(2-溴苯基)肼盐酸盐(55.9g、250.0mmol)缓慢地加入至乙酸500mL中的4-(叔丁基)环己烷-1-酮(38.6g、250.0mmol)的溶液。将悬浮液在100℃加热2.5小时。将反应物冷却至室温,使溶剂蒸发。将残留物溶于甲苯250mL中,利用水250mL进行清洗。将水层利用甲苯进行萃取,对合并后的有机层利用水和饱和食盐水进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发,得到了作为褐色高粘性精制物的中间体2-4(74.67g、产率98%)。ESI-MS:306.3[M+H]+
【化学式263】
[中间体2-5的制造]
将4,5-二氯-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,2-二甲腈(98g、430.0mmol)在冷却水浴中用时15分钟一点一点地添加至甲苯400mL中的中间体2-4(65.8g、215.0mmol)的溶液中。将反应物在室温搅拌3.5小时。对反应物进行过滤,对固体利用大量的甲苯进行洗涤。对滤液利用水和饱和食盐水进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为米色固体的中间体2-5(46.82g、产率78%)。
ESI-MS:300.2[M-H]+
【化学式264】
[中间体2-6的制造]
将中间体2-5(36.9g、122.0mmol)、双(频哪醇合)二硼(37.2g、146.0mmol)和乙酸钾(29.9g、305.0mmol)悬浮于无水N,N-二甲基甲酰胺400mL中。对于反应容器,利用高真空进行排气,填充氩,由此对悬浮液进行脱气。将[1,1’-双(二苯膦基)二茂铁-钯(II)(4.98g、5摩尔%)与二氯甲烷的络合物添加至反应混合物后,将脱气和氩的填充重复进行2次。将反应混合物在90℃加热5.5小时。冷却至室温后,对反应物进行蒸发,将残留物溶于甲苯,利用水进行清洗。进一步利用甲苯对水层进行萃取。对合并后的有机层利用水和饱和食盐水进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将残留物利用250mL的乙腈进行重结晶,得到了作为米色固体的中间体2-6(37.77g、产率89%)。
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ10.19(broad,1H),8.30-8.27(m,1H),8.11(s,1H),7.70-7.65(m,2H),7.50-7.47(m,1H),7.18-7.13(m,1H),1.41-1.42(m,21H)ppm.
【化学式265】
[中间体2-7的制造]
将中间体2-6(29.7g、85.0mmol)、2-溴-4-(叔丁基)-1-硝基苯(21.94g、85.0mmol)和氢氧化钠(6.80g、170.0mmol)悬浮于四氢呋喃/水(250/125(mL))中。利用Ar对悬浮液进行脱气,将四(三苯基膦)钯(0)(1.47g、1.5mol%)添加至反应混合物中。对反应混合物进行2小时的回流。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。将层分离,进一步利用甲苯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为橙色固体的中间体2-7(33.52g、产率98%)。
ESI-MS:399.4[M-H]+
【化学式266】
[中间体2-8的制造]
将中间体2-7(33.6g、84.0mmol)、碘苯56.54mL(504.0mmol)、碳酸钾(34.8g、252.0mmol)和铜(2.67g、42mmol)悬浮于硝基苯250mL中。利用Ar对悬浮液进行脱气,在200℃加热6小时。将反应物冷却至室温,利用甲苯进行稀释,利用硅藻土和二氧化硅进行过滤,利用甲苯进行洗涤。将粗固体利用异丙醇/二异丙醚(250mL、4∶1)进行重结晶,得到了作为黄色固体的中间体2-8(36.9g、产率92%)。
ESI-MS:477.4[M+H]+
【化学式267】
[中间体2-9的制造]
将中间体2-8(35.7g、75.0mmol)和三苯基膦(197g、750.0mmol)合并,将固体混合物在200℃加热2小时。冷却至室温后,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体2-9(25.15g、产率75%)。
ESI-MS:443.5[M-H]+
【化学式268】
[中间体2-10的制造]
将中间体2-9(13.34g、30.0mmol)溶于50mL的二甲基甲酰胺和100mL的氯仿。将黄色的透明溶液冷却至0℃,用时20分钟一点一点地添加(5.34g、30.0mmol)的N-溴琥珀酰亚胺。将反应物加热至室温,然后搅拌30分钟。使反应混合物蒸发后,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体2-10(14.66g、产率93%)。
ESI-MS:523.4[M-H]+
【化学式269】
[中间体2-11的制造]
将中间体2-10(6.81g、13.0mmol)、中间体1-8(5.40g、13.26mmol)和氢氧化钠(1.04g、26.0mmol)悬浮于四氢呋喃/水(70/35(mL))的混合物中。利用Ar对悬浮液进行脱气,将(451mg、3mol%)的四(三苯基膦)钯(0)加入至反应混合物中。对反应混合物进行8小时的回流。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。过滤后,进行分液,进一步利用甲苯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体2-11(8.8g、产率93%)。
ESI-MS:724.6[M+H]+
[中间体2-12的制造]
将中间体2-11(4.34g、6.00mmol)、中间体2-3(2.13g、6.90mmol)和叔丁醇钠(1.44g、15.0mmol)悬浮于45mL的甲苯。利用Ar对悬浮液进行脱气后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(165mg、3mol%)和三叔丁基鏻四氟硼酸盐(209mg、12mol%)加入至混合物中。将反应混合物在75℃搅拌2小时。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。将层分离,进一步利用甲苯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/甲苯作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体2-12(4.67g、产率81%)。
ESI-MS:952.7[M+H]+
【化学式270】
[化合物BD-2的制造]
将中间体2-12(4.57g、4.80mmol)溶于45mL的叔丁基苯,利用Ar进行脱气。滴加正丁基锂(4.03mL、10.08mmol)(己烷中的2.5M溶液),接下来搅拌1.5小时。接着,在0℃滴加三溴化硼(0.91mL、9.60mmol)。将反应混合物在160℃搅拌5小时。将反应物冷却至室温,利用异丙醇/水进行稀释。对于沉淀物进行过滤,利用异丙醇/水进行洗涤,得到了作为黄色固体的化合物BD-2(2.08g、产率45%)。
ESI-MS:960.7[M+H]+
(化合物BD-3的合成)
【化学式271】
[中间体3-1的制造]
将6-(叔丁基)-4-氯-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9H-咔唑(CAS:2567994-26-5)(4.76g、12.4mmol)、中间体1-7(4.47g、12.4mmol)和氢氧化钠(0.992g、24.8mmol)悬浮于四氢呋喃/水(100/50(mL))的混合物中。利用Ar对悬浮液进行脱气,将四(三苯基膦)钯(0)(358mg、2.5mol%)加入至反应混合物中。对反应混合物进行4小时的回流。将反应物冷却至室温,利用乙酸乙酯/水进行稀释。将层分离,进一步利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将残留物溶于乙醇,进行浓缩直至形成沉淀物。对悬浮液搅拌10分钟,进行过滤,得到了作为白色固体的中间体3-1(4.95g、产率74%)。
ESI-MS:537.3[M+H]+
【化学式272】
[中间体3-2的制造]
将中间体3-1(3.60g、6.70mmol)、中间体2-3(2.38g、7.71mmol)和叔丁醇钠1.61g(16.8mmol)悬浮于甲苯50mL中。利用Ar对悬浮液进行脱气后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(184mg、3mol%)和三叔丁基鏻四氟硼酸盐(233mg、12mol%)加入至混合物中。将反应混合物在65℃搅拌2小时。将反应物冷却至室温,利用甲苯/水进行稀释。将层分离,进一步利用甲苯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤,使之蒸发。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/二氯甲烷作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为白色固体的中间体3-2(3.94g、产率75%)。
ESI-MS:764.6[M+H]+
【化学式273】
[中间体3-3的制造]
将中间体3-2(3.42g、4.47mmol)溶于200mL的叔丁基苯,利用Ar进行脱气,冷却至0℃。滴加丁基锂(3.95mL、9.88mmol)(戊烷中的2.5M溶液),接下来加热至室温,搅拌2小时。接着,在-20℃滴加三溴化硼(0.93mL、9.87mmol),将反应物在150℃加热2小时。将反应物冷却至室温,利用饱和碳酸氢钠溶液进行淬灭。将层分离,进一步利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/二氯甲烷作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制,得到了作为黄色固体的中间体3-3(1.13g、产率32%)。
ESI-MS:773.6[M+H]+
【化学式274】
[化合物BD-3的制造]
将中间体3-3(0.625g、0.808mmol)和N-苯基-[1,1’-联苯]-2-胺(0.297g、1.21mmol)悬浮于25mL的甲苯中。利用Ar对悬浮液进行脱气后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(15mg、2mol%)和2-二环己基膦基(phosphino)-2’,4’,6’-三异丙基联苯(31mg、8mol%)加入至混合物中。在45℃对反应混合物进行搅拌,添加双(三甲基甲硅烷基)酰胺锂(1.21mL、1.21mmol)(甲苯中的1M溶液)。将反应物在50℃搅拌2小时。将反应物冷却至室温,利用饱和氯化铵溶液进行淬灭。将层分离,进一步利用乙酸乙酯对水层进行萃取。利用水和饱和食盐水对有机提取物进行清洗,利用硫酸钠进行干燥,进行过滤。将滤液浓缩,对于残留物,通过使用庚烷/二氯甲烷作为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制。通过使产物在丙酮中沉淀,由此进一步进行精制,得到了作为黄色固体的化合物BD-3(0.45g、产率56%)。
ESI-MS:1026.8[M+H]+
符号说明
1,1A,1B...有机EL元件、2...基板、3...阳极、4...阴极、5...发光层、6...空穴注入层、7...空穴传输层、8...电子传输层、9...电子注入层、67...第1有机层、89...第2有机层。
Claims (25)
1.下述通式(1)所示的化合物,
在所述通式(1)中,
环A1、环B1、环C1和环D1各自独立地为
取代或未取代的成环原子数5~60的环,
Za和Zb为构成环A1的原子,
Zc和Zd为构成环B1的原子,
Za、Zb、Zc和Zd各自独立地为氮原子或碳原子,
环C1与环D1
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R1为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
在R1为取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基的情况下,
该R1
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
或者与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、
或者不与环A1相互键合、
或者与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
或者与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、
或者不与环B1相互键合,
R1、环A1、环B1、环C1和环D1之中的至少1个具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基,
由R1A和R2A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
在R1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与R1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与R1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与R1相互键合,
在环A1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环A1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环A1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环A1相互键合,
在环B1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环B1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环B1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环B1相互键合,
在环C1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环C1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环C1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环C1相互键合,
在环D1具有-N(R1A)(R2A)所示的基团作为取代基的情况下,
R1A和R2A各自独立地
与环D1相互键合而形成取代或未取代的单环、
与环D1相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不与环D1相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R1A和R2A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
环A1之中的具有将Za与Zb连接的键的单环和环C1之中的最接近将硼原子与氮原子连接的键的单环中的至少一者为取代或未取代的成环原子数5的单环,
Y为
将构成环B1的原子与构成环C1的原子键合的单键、
氧原子、
硫原子、
NR21A、
CR22AR23A、或者
SiR24AR25A,
由R22A和R23A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R24A和R25A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
R21A、以及不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R22A、R23A、R24A和R25A各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1、环A1、环B1、环C1和环D1具有取代基时的该取代基各自独立地为
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R133)(R134)(R135)所示的基团、
-O-(R136)所示的基团、
-S-(R137)所示的基团、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
-C(=O)R138所示的基团、
-COOR139所示的基团、
卤素原子、
氰基、
硝基、
-P(=O)(R140)(R141)所示的基团、
-Ge(R142)(R143)(R144)所示的基团、
-B(R145)(R146)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R133~R146各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R1A存在多个的情况下,多个R1A相互相同或者不同,
在R2A存在多个的情况下,多个R2A相互相同或者不同,
在R133存在多个的情况下,多个R133相互相同或者不同,
在R134存在多个的情况下,多个R134相互相同或者不同,
在R135存在多个的情况下,多个R135相互相同或者不同,
在R136存在多个的情况下,多个R136相互相同或者不同,
在R137存在多个的情况下,多个R137相互相同或者不同,
在R138存在多个的情况下,多个R138相互相同或者不同,
在R139存在多个的情况下,多个R139相互相同或者不同,
在R140存在多个的情况下,多个R140相互相同或者不同,
在R141存在多个的情况下,多个R141相互相同或者不同,
在R142存在多个的情况下,多个R142相互相同或者不同,
在R143存在多个的情况下,多个R143相互相同或者不同,
在R144存在多个的情况下,多个R144相互相同或者不同,
在R145存在多个的情况下,多个R145相互相同或者不同,
在R146存在多个的情况下,多个R146相互相同或者不同。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物由下述通式(11)表示,
在所述通式(11)中,
R1、环A1、环B1、环C1、环D1、Za、Zb、Zc和Zd各自独立地与所述通式(1)中的R1、环A1、环B1、环C1、环D1、Za、Zb、Zc和Zd含义相同,
其中,Zc、Zd和Ze为构成环B1的原子,
Zf和Zg为构成环C1的原子,
Ze、Zf和Zg各自独立地为氮原子或碳原子。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,
Ze、Zf和Zg为碳原子。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物,其中,
Za、Zb、Zc、Zd、Ze、Zf和Zg为碳原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,
作为所述环A1、所述环B1、所述环C1和所述环D1的取代或未取代的成环原子数5~60的环各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~60的芳环、
取代或未取代的成环原子数5~60的杂环、或者
取代或未取代的成环原子数5~60的脂环式烃环。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物,其中,
在R1、环A1、环B1、环C1和环D1具有取代基时的该取代基各自独立地为
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团。
7.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物由下述通式(12)或(13)表示,
在所述通式(12)~(13)中,R1与所述通式(1)中的R1含义相同,
X1和X2各自独立地为氧原子、硫原子、NRx、或者C(Rx1)(Rx2),
由R1、R11~R13、R31A~R32A、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R1、R11~R13、R41~R42、Rx、Rxl和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R14~R22之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11~R22、R31A~R32A和R41~R42各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的Rx、Rx1和Rx2各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,
所述通式(12)所示的化合物由下述通式(121)表示,所述通式(13)所示的化合物由下述通式(131)表示,
在所述通式(121)和(131)中,
R1、R11~R16、R19~R22、X1和X2各自独立地与所述通式(12)和(13)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1和X2含义相同,
由R1、R11~R13、R40、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R40相互相同或者不同,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R40各自独立地与所述通式(12)和(13)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11含义相同。
9.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
R1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R11~R22、R31A~R32A、R40和R41~R42各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
=N(R1A)(R2A)所示的基团。
10.根据权利要求7~9中任一项所述的化合物,其中,
R14~R22中的任一个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
R1A和R2A各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
11.根据权利要求7~9中任一项所述的化合物,其中,
R14~R22中的任一个为-N(R1A)(R2A)所示的基团,
由R1A和R2A组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环、或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环。
12.根据权利要求8所述的化合物,其中,
所述通式(121)所示的化合物由下述通式(A121)~(A131)中的任一式表示,所述通式(131)所示的化合物由下述通式(B131)~(B141)中的任一式表示,
/>
在所述通式(A121)~(A129)和(B131)~(B139)中,R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40各自独立地与所述通式(121)和(131)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40含义相同,
由R50和RB之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R50相互相同或者不同,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的RB为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R50各自独立地与所述通式(121)和(131)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R40含义相同,
在所述通式(A130)~(A131)和(B140)~(B141)中,R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40各自独立地与所述通式(121)和(131)中的R1、R11~R16、R19~R22、X1、X2和R40含义相同,
R1A和R2A各自独立地与所述通式(1)中的R1A和R2A含义相同。
13.根据权利要求12所述的化合物,其中,
R1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R11~R22、R40和R50各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-N(R1A)(R2A)所示的基团。
14.根据权利要求7~13中任一项所述的化合物,其中,
X1和X2各自独立地为氧原子、或者C(Rx1)(Rx2),
Rx1和Rx2各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
15.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物由下述通式(14)或(15)表示,
在所述通式(14)~(15)中,R1与所述通式(1)中的R1含义相同,
X3和X4各自独立地为氧原子、硫原子、NRx、或者C(Rx1)(Rx2),
由R1、R11~R13和R31~R34之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R18~R22、R51~R52、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
由R18~R22、R61~R62、Rx、Rx1和Rx2之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11~R13、R18~R22、R31~R34、R51~R52和R61~R62各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-N(R1A)(R2A)所示的基团、
-CN、或者
-O-(R136)所示的基团,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的Rx、Rx1和Rx2各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
16.根据权利要求15所述的化合物,其中,
所述通式(1)所示的化合物由下述通式(141)或(151)表示,
在所述通式(141)和(151)中,
R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62、X3和X4各自独立地与所述通式(14)和(15)中的R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62、X3和X4含义相同,
由R1C~R4C之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R1C~R4C各自独立地与所述通式(14)和(15)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11含义相同。
17.根据权利要求15或16所述的化合物,其中,
R11~R13、R18~R22、R31~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-N(R1A)(R2A)所示的基团。
18.根据权利要求15~17中任一项所述的化合物,其中,
X3和X4各自独立地为氧原子、或者C(Rx1)(Rx2),
Rx1和Rx2各自独立地为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、或者
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基。
19.根据权利要求15所述的化合物,其中,
R1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
20.根据权利要求16所述的化合物,其中,
所述通式(141)所示的化合物由下述通式(C141)~(C150)中的任一式表示,所述通式(151)所示的化合物由下述通式(D151)~(D160)中的任一式表示,
在所述通式(C141)~(C142)和(D151)~(D152)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地与所述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C含义相同,
R1A和R2A各自独立地与所述通式(1)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R1A和R2A含义相同,
/>
在所述通式(C143)~(C145)和(D153)~(D155)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C各自独立地与所述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34、R51~R52、R61~R62和R1C~R4C含义相同,
由R60之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R60相互相同或者不同,
RC为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R60各自独立地与所述通式(141)和(151)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11含义相同,
在所述通式(C146)~(C147)和(D156)~(D157)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C各自独立地与所述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C含义相同,
R1A和R2A各自独立地与所述通式(1)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R1A和R2A含义相同,
由R70之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R70相互相同或者不同,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R70各自独立地与所述通式(141)和(151)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11含义相同,
/>
在所述通式(C148)~(C150)和(D158)~(D160)中,
X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C各自独立地与所述通式(141)和(151)中的X3、X4、R11~R13、R18~R22、R32~R34和R1C~R4C含义相同,
由R60之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R60相互相同或者不同,
由R70之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
多个R70相互相同或者不同,
RC为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R60和R70各自独立地与所述通式(141)和(151)中的不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R11含义相同。
21.一种有机电致发光元件用材料,其包含权利要求1~20中任一项所述的化合物。
22.一种有机电致发光元件,所述有机电致发光元件具有阴极、阳极和包含于所述阴极与所述阳极之间的有机层,
所述有机层的至少1层包含权利要求1~20中任一项所述的化合物。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光元件,其中,
所述有机层包含发光层,
所述发光层包含所述化合物。
24.根据权利要求22或23所述的有机电致发光元件,其中,
所述发光层包含下述通式(H10)所示的化合物,
在通式(H10)中,
由R101~R110之中的相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环、
相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者
不相互键合,
不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R101~R110各自独立地为
氢原子、
取代基R、或者
下述通式(H11)所示的基团,
其中,不形成所述取代或未取代的单环且不形成所述取代或未取代的稠环的R101~R110的至少1个为下述通式(H11)所示的基团,
在下述通式(H11)存在2个以上的情况下,2个以上的下述通式(H11)所示的基团各自相互相同或者不同,
-L101-Ar101 (H11)
在通式(H11)中,
L101为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
Ar101为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述取代基R为
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数2~50的炔基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述取代基R存在2个以上的情况下,2个以上的所述取代基R相互相同或者不同,
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个的情况下,多个R901相互相同或者不同,
在R902存在多个的情况下,多个R902相互相同或者不同,
在R903存在多个的情况下,多个R903相互相同或者不同,
在R904存在多个的情况下,多个R904相互相同或者不同,
在R905存在多个的情况下,多个R905相互相同或者不同,
在R906存在多个的情况下,多个R906相互相同或者不同,
在R907存在多个的情况下,多个R907相互相同或者不同。
25.一种电子设备,其中搭载了权利要求22~24中任一项所述的有机电致发光元件。
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PB01 | Publication | ||
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