CN117946183A - 有机电致发光材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光材料和包含其的有机电致发光装置。本公开涉及一种有机电致发光材料，其包含至少一种由下式1表示的化合物以及至少一种由下式3表示的化合物：
Description
本发明专利申请是PCT申请号为PCT/KR2017/014132，申请日为2017年12月5日，中国国家阶段申请号为201780070584.1、名称为“有机电致发光材料和包含其的有机电致发光装置”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本公开涉及一种包含至少两种类型的化合物的有机电致发光材料和一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
背景技术
电致发光装置(EL装置)是一种自发光显示装置，其优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。
有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果需要，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以取决于它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。
决定OLED中发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需要具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高迁移率、以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。根据发光颜色将发光材料分为蓝色、绿色和红色发光材料，并且进一步包括黄色或橙色发光材料。此外，在功能方面，将发光材料分为主体材料和掺杂剂材料。
通常，具有优异的EL特性的装置具有包括通过将掺杂剂掺杂到主体中而制成的发光层的结构。当仅使用一种材料作为发光材料时，出现的问题在于最大发射波长朝向长波长移动并且色纯度由于分子间力而劣化。
铱(III)络合物已作为磷光性发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C-3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2-苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
此外，4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光性主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。
然而，尽管这些常规的磷光性主体材料提供良好的发光特性，但它们具有的缺点在于，由于低玻璃化转变温度和低热稳定性当在真空下进行高温沉积工艺时这些材料发生变化。因此，装置的色纯度仍然不令人满意。
同时，为了在目前的FHD(全HD)、高级UHD(超HD)和更高级的显示器市场中实现更生动的显示，所述装置应该可以表示各种颜色。有可以定义的许多标准，其中颜色空间是代表性的。颜色空间指的是可以与作为光的三原色的红色、绿色和蓝色的每个顶点组合的颜色区域。近来，许多电子面板公司正在通过使用蓝色、绿色和红色三种颜色来制造有机电致发光装置，并且组合这三种颜色以实现目前使用的显示器的各种颜色。显示器只能实现可以在蓝色、绿色和红色的三个顶点处彼此组合的颜色。因此，对于更加丰富的颜色实现，这三个颜色顶点必须尽可能地达到它们各自的颜色波长。
韩国专利申请公开号2010-0014633、2011-0074538和2015-0003670公开了一种有机电致发光装置，其包含具有苯基喹啉配体的铱络合物作为掺杂剂。此外，韩国专利号1082144和韩国专利申请公开号2016-0039561公开了一种包含吲哚并咔唑衍生物作为主体的有机电致发光装置。然而，上述文献没有具体公开包含作为掺杂剂的具有苯基喹啉配体的铱络合物和作为主体的苯并吲哚并咔唑衍生物的有机电致发光装置。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供能够产生具有优于常规有机电致发光装置的色纯度的有机电致发光装置的有机电致发光材料。
问题的解决方案
作为解决所述技术问题的深入研究的结果，本发明诸位发明人着眼于具有更长波长的暗红色发光装置。此后，通过尽可能地将红光发射中的波长带拉长到更长波长，在可以增加颜色再现范围的方向上完成本发明。尽管主体的掺杂剂材料和掺杂剂材料的特性极大地影响波长带，但有可能通过使用适合于掺杂剂材料的主体材料来进一步优化发光特性。为了表现更长的波长，发射特定光的掺杂剂必须在HOMO-LUMO带隙方面更小。在本公开中，寻找具有小的能带隙的主体，其允许与特定掺杂剂的能量转移，以提供更好的颜色空间特性。具体地，苯并吲哚并咔唑主体和包含异喹啉结构的掺杂剂的组合可以实现以上目的。更具体地，上述目的可以通过包含由下式1表示的化合物和由下式2表示的化合物的有机电致发光材料来实现。可以包含由式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含由式2表示的化合物作为主体。
其中
R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C2-C10)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基，其前提是R1和R2二者都不是氢，
R3至R5各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且
a表示1至6的整数，并且b表示1至4的整数，其中如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同。
其中
A环和B环各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环，其前提是A环和B环中的至少一个是取代或未取代的萘环，
Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的含氮(8元至30元)杂芳基，
L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，并且
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
本发明的有益效果
根据本公开，可以提供具有优异的色纯度的有机电致发光装置。
附图说明
图1以CIE 1931色度图示出了本公开的表1的NTSC颜色空间。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物和至少一种由式2表示的化合物。具有式1的化合物和具有式2的化合物可以包括在发光层中，但不限于此。在这种情况下，可以包括具有式1的化合物作为掺杂剂，并且可以包括具有式2的化合物作为主体。
在式1中，R1和R2各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、取代或未取代的(C2-C10)烯基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且在本公开的一个实施例中，氢、或取代或未取代的(C1-C6)烷基；其前提是R1和R2二者都不是氢。在本公开的另一个实施例中，R1表示氢、或取代或未取代的(C1-C6)烷基，并且R2表示取代或未取代的(C1-C6)烷基。例如，R1可以表示氢、甲基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，并且R2可以表示甲基、异丁基或叔丁基。
在式1中，R3至R5各自独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C10)烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；并且在本公开的一个实施例中，氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基。在本公开的另一个实施例中，R3和R5各自独立地表示取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基；并且R4表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C18)芳基。另外，R3和R5可以彼此相同。例如，R3和R5可以各自独立地表示甲基、异丙基、异丁基、仲丁基、3-戊基或苯基，并且R4可以表示氢、甲基或苯基。
在式1中，a表示1至6的整数，并且b表示1至4的整数，其中如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同。在本公开的一个实施例中，a和b各自独立地表示1或2，其中如果a和b各自独立地为2，则R1和R2中的每一个可以相同或不同。
在式2中，A环和B环各自独立地表示取代或未取代的苯环、或取代或未取代的萘环，其前提是A环和B环中的至少一个是取代或未取代的萘环。在本公开的一个实施例中，A环和B环中的任一个可以表示取代或未取代的苯环，并且另一个可以表示取代或未取代的萘环。A环和B环可以各自独立地表示未取代的苯环、或未取代的或被一个或多个苯基取代的萘环。
在式2中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的含氮(8元至30元)杂芳基。Ar1和Ar2中的任一个可以表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，并且另一个可以表示取代或未取代的含氮(8元至30元)杂芳基。在本公开的一个实施例中，Ar1和Ar2各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的含氮(8元至25元)杂芳基；并且在本公开的另一个实施例中，表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的含氮(8元至18元)杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地表示未取代的苯基；未取代的萘基；被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；或未取代的或被一个或多个苯基、一个或多个联苯基、一个或多个萘基、一个或多个萘基苯基和/或一个或多个二甲基芴基取代的喹喔啉基。
在式2中，L1和L2各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂亚芳基；在本公开的一个实施例中，单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂亚芳基；在本公开的另一个实施例中，单键、取代或未取代的(C6-C18)亚芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂亚芳基；并且，例如，单键、亚苯基、亚萘基或亚吡啶基。
在式1和2中，杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子；在本公开的一个实施例中，可以含有至少一个选自N、O和S的杂原子；并且在本公开的另一个实施例中，可以含有一个或多个氮原子。
在本公开的一个实施例中，式2可以由下式3表示。
在式3中，A环和B环中的任一个表示取代或未取代的萘环，并且另一个表示取代或未取代的苯环。在本公开的一个实施例中，A环和B环中的任一个表示未取代的或被一个或多个苯基取代的萘环，并且另一个表示未取代的苯环。
在式3中，X1至X3各自独立地表示CR6或N，其前提是X1至X3中的至少一个表示N；在本公开的一个实施例中，X1至X3中的至少两个可以表示N；并且在本公开的另一个实施例中，X1至X3中的两个可以表示N。例如，X1可以表示N；X2和X3中的任一个可以表示N；并且X2和X3中的另一个可以表示CR6。
在此，R6表示氢、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；在本公开的一个实施例中，取代或未取代的(C6-C25)芳基；在本公开的另一个实施例中，取代或未取代的(C6-C18)芳基；并且，例如，苯基、萘基、联苯基或萘基苯基。
在式3中，Ar3表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；在本公开的一个实施例中，氢、取代或未取代的(C1-C20)烷基、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；在本公开的另一个实施例中，氢、或取代或未取代的(C6-C18)芳基；并且，例如，氢、苯基、萘基、联苯基、萘基苯基或二甲基芴基。
在式3中，c表示1至4的整数；在本公开的一个实施例中，可以表示1或2；并且在本公开的另一个实施例中，可以表示1。如果c是2或更大的整数，则每个Ar3可以相同或不同。
在式3中，Ar1、L1、和L2如式2中所定义。
在此，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子数优选为1至20、并且更优选1至10。以上烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子数优选为3至20、并且更优选3至7。以上环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选5至7个环骨架原子并且包括至少一个选自下组的杂原子的环烷基，该组由B、N、O、S、Si和P组成，并且该组优选由O、S和N组成。以上杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选为6至25、更优选6至18。以上(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺环结构。以上芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、苯并菲基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、基、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基、螺二芴基等。术语“(3元至30元)杂(亚)芳基”是具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选1至4个选自下组的杂原子的芳基，该组由B、N、O、S、Si、和P组成。以上杂(亚)芳基可以是单环或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂(亚)芳基；并且可以包含螺环结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在此，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即取代基)替代。在式1至3中的R1至R6、Ar1至Ar3、L1、L2、A环、和B环中的取代的烷基、取代的烯基、取代的(亚)芳基、取代的杂(亚)芳基、取代的苯环、和取代的萘环的取代基可以各自独立地为选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基、(5元至30元)杂芳基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基(boronyl)、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；在本公开的一个实施例中，至少一个(C6-C25)芳基；在本公开的另一个实施例中，至少一个(C6-C18)芳基；并且，例如，选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：苯基、联苯基、萘基、萘基苯基和二甲基芴基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
由式2表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
本公开的由式1和2表示的有机电致发光化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法产生。例如，由式1表示的化合物可以如以下反应方案1中所示合成，并且由式2表示的化合物可以参考以下反应方案2或3的方法合成，但不限于此。
[反应方案1]
在反应方案1中，R1至R5、a和b如式1中所定义。
[反应方案2]
在反应方案2和3中，Ar1、Ar2、L1、和L2如式2中所定义。
同时，本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含至少一个发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下各项的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层和电子阻挡层。发光层是由其发光的层，并且可以是单层或其中层叠有两层或更多层的多层。在发光层中，优选的是基于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度小于20wt％。
可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。而且，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效地促进或阻挡空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。另外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。
根据本公开的一个方面，可以提供包含至少一种由式1表示的化合物和至少一种由式2表示的化合物的组合的有机层。有机层可以包含多个层，并且由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以分别包含在同一个层或不同层中。而且，本公开提供了一种包含有机层的有机电致发光装置。
根据本公开的另一方面，可以提供掺杂剂和主体的组合，其是至少一种由式1表示的掺杂剂化合物和至少一种由式2表示的主体化合物的组合。而且，本公开提供了一种包含掺杂剂和主体的组合的有机电致发光装置。
根据本公开的另一方面，可以提供包含至少一种由式1表示的化合物和至少一种由式2表示的化合物的组合的有机电致发光材料，以及包含所述材料的有机电致发光装置。所述材料可以仅由具有式1的化合物和具有式2的化合物的组合组成，并且可以进一步包含有机电致发光材料中包含的常规材料。
此外，本公开的有机电致发光装置可以包含具有式1和2的化合物，并且进一步包含至少一种选自下组的化合物，该组由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成。
此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含至少一种选自下组的金属，该组由以下各项组成：周期表的第1族金属、第2族金属、第4周期过渡金属、第5周期过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或除了具有式1和2的化合物之外的至少一种包含所述金属的络合化合物。此外，有机层可以进一步包含发光层和电荷产生层。
此外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个含有本领域已知的蓝色、红色或绿色发光化合物的发光层来发射白光。而且，如果需要，它可以进一步包含黄色或橙色发光层。
在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。这种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫属化物包括SiOX(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等；金属卤化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等；并且金属氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。本公开的掺杂剂和主体化合物可以共蒸发或混合物蒸发。
当使用湿法成膜法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适的溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
共蒸发是其中将两种或更多种异构体材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室(cell)中施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。混合物蒸发是其中将两种或更多种异构体材料在使其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室中施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。
可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示***或照明***。
在下文中，将通过与常规的OLED装置进行比较来详细说明包含本公开的掺杂剂化合物和主体化合物的有机发光二极管(OLED)装置的发光特性。然而，本公开不受限于以下实例。
装置实例1：生产包含本公开的化合物的OLED装置
通过使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED装置。使用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.)，日本)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以蒸发上面引入的材料，从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。接着，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流来蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流来蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中并通过向小室施加电流来蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物H-2作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-19作为掺杂剂引入另一个小室中。掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入另外两个小室中并以1:1的比率蒸发，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积作为具有2nm厚度的电子注入层的化合物EI-1之后，通过另一真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED装置。
装置实例2：生产包含本公开的化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了使用化合物HT-3代替化合物HT-2作为第二空穴传输层，并且使用化合物D-7作为掺杂剂。
装置实例3：生产包含本公开的化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将化合物HI-1沉积作为具有90nm厚度的第一空穴注入层；将化合物HT-3代替化合物HT-2用作第二空穴传输层；将化合物D-9用作掺杂剂；并且，掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积。
对比实例1：生产包含常规化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了使用以下化合物A作为掺杂剂。
对比实例2：生产包含常规化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了使用以下化合物B作为掺杂剂。
对比实例3：生产包含常规化合物的OLED装置
以与装置实例1中相同的方式生产OLED装置，除了将以上化合物B用作掺杂剂，并且使用化合物HT-3代替化合物HT-2作为第二空穴传输层。
颜色再现范围的比较
颜色再现范围是在由美国国家电视***委员会(NTSC)制定的颜色空间标准下计算的，该标准基于由国际照明委员会(CIE)定义的颜色坐标系。参照图1，计算由NTSC定义的红色(0.67，0.33)、绿色(0.21，0.71)和蓝色(0.14，0.08)三个点形成的三角形面积(下文中，“NTSC面积”)。此外，通过使用蓝色和绿色的NTSC定义值，以及生产的装置中红色的测量值来计算三角形面积，并且然后计算三角形面积与NTSC面积的比率。数字越高，再现的颜色越鲜艳。
如下表1所示计算对比实例和装置实例的面积与NTSC面积的百分比(％)，即NTSC颜色空间。
[表1]
| 整个矩形 | {R(x)-B(x)}*{G(y)-B(y)} |
| 三角形1(T1) | {G(x)-B(x)}*{G(y)-B(y)}/2 |
| 三角形2(T2) | {R(x)-G(x)}*{G(y)-R(y)}/2 |
| 三角形3(T3) | {R(x)-B(x)}*{R(y)-B(y)}/2 |
| NTSC颜色空间 | 整个矩形-(三角形1+三角形2+三角形3) |
在表1中，R(x)表示红光发射的CIE X坐标，R(y)表示红光发射的CIE Y坐标，G(x)表示绿光发射的CIE X坐标，G(y)表示绿光发射的CIE Y坐标，B(x)表示蓝光发射的CIE X坐标，并且B(y)表示蓝光发射的CIE Y坐标。
装置实例和对比实例的有机电致发光装置的CIE颜色坐标、以及面积与NTSC面积的百分比示于下表2中。
[表2]
从上表2可以确认，包含本公开的化合物的有机电致发光装置(装置实例1至3)在颜色再现范围(色域)方面优于包含常规化合物的有机电致发光装置(对比实例1至3)。
Claims (7)
1.一种有机电致发光材料，其包含至少一种由下式1表示的化合物：
其中
R1和R2各自独立地表示未取代的(C1-C10)烷基，
R3和R5各自独立地表示异丙基、仲丁基或3-戊基，
R4表示氢或甲基，
a表示1至6的整数，并且b表示1至4的整数，其中如果a和b各自独立地为2或更大的整数，则R1和R2中的每一个可以相同或不同；以及
至少一种由下式3表示的化合物：
其中
A环和B环中的任一个表示取代或未取代的萘环，并且另一个表示取代或未取代的苯环，
X1表示N，
X2至X3各自独立地表示CR6或N，其前提是X2至X3中的至少一个表示N，
R6表示取代或未取代的(C6-C30)芳基，
Ar1表示未取代的(C6-C30)芳基，
Ar3表示氢、氘、或未取代的(C1-C30)烷基，
c表示1至4的整数，其中如果c是2或更大的整数，则每个Ar3可以相同或不同，
L1和L2各自独立地表示单键、未取代的(C6-C30)亚芳基、或未取代的(3元至30元)杂亚芳基，并且
所述杂(亚)芳基含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，
其中
R1表示未取代的(C1-C6)烷基，
R2表示未取代的(C1-C6)烷基，
R3和R5各自独立地表示异丙基、仲丁基或3-戊基，
R4表示甲基，
a和b各自独立地表示1或2，其中如果a和b各自独立地为2，则R1和R2中的每一个可以相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中在R6、A环、和B环中的取代的芳基、取代的苯环、和取代的萘环的取代基各自独立地为选自下组的至少一个，该组由以下各项组成：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C6-C30)芳基、(5元至30元)杂芳基，三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、和(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中所述由式1表示的化合物选自由以下各项组成的组：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其中所述由式2表示的化合物选自由以下各项组成的组：
6.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置包含所述由式1表示的化合物作为掺杂剂和所述由式2表示的化合物作为主体。
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