CN117942271A - 包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂 - Google Patents

包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂 Download PDF

Info

Publication number
CN117942271A
CN117942271A CN202311422900.0A CN202311422900A CN117942271A CN 117942271 A CN117942271 A CN 117942271A CN 202311422900 A CN202311422900 A CN 202311422900A CN 117942271 A CN117942271 A CN 117942271A
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
composition according
acyl groups
acyl
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311422900.0A
Other languages
English (en)
Inventor
P·施瓦布
S·纽鲍尔
B·克兰梅茨
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Operations GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations GmbH filed Critical Evonik Operations GmbH
Publication of CN117942271A publication Critical patent/CN117942271A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂。本发明提供包含基于三烷醇胺的特定酯基季铵盐的组合物,和这些组合物在化妆品中的用途。

Description

包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂
技术领域
本发明提供包含基于三烷醇胺的特定酯基季铵盐的组合物,和这些组合物在化妆品中的用途。
背景技术
DE3608093描述了包含两个2-酰氧基烷基的季铵化合物,其酰基衍生自具有12至22个碳原子的饱和或不饱和羧酸,包括二甲基二(油酰氧基异丙基)甲基硫酸铵,以及这些物质在纺织品软化制剂中的用途。
DE3877422描述了类似的季铵化合物,其相应的酰基包含至多17个碳原子,包括二甲基二(棕榈酰氧基异丙基)氯化铵,以及这些物质在纺织品软化制剂中的用途,也提到它们对于头发调理剂的适用性。
EP0900260公开了具有改进的稳定性和软化性能的纺织品柔软剂组合物,其包含织物软化活性量的具有特定的单酯、二酯和三酯组分的季铵盐,其中基于季铵盐总量计,二酯组分构成大于约55重量%,三酯组分构成小于约25重量%。
EP3820980A1公开了一种组合物,其包含基于组合物的重量计约30重量%至约100重量%的由一种或多种酯基季铵盐和一种或多种甘油酯组成的混合物,其中所述混合物包含约50重量%至约80重量%的酯基季铵盐和约20重量%至约50重量%的甘油酯;和基于组合物的重量计,任选0重量%至约70%重量的溶剂。
迄今可获得的适用于头发调理的酯基季铵盐是固体物质,其仅通过使用溶剂转化为可配制形式,因此规定了哪种溶剂将存在于最终配制剂中。这限制了配方选择的自由度。目前可得的液体头发调理剂表现出优异的调理性质,但随着浓度增加而降低制剂的粘度。这限制了使用浓度并且需要使用对脂肪醇的乳化剂。
本发明的一个目的是提供一种组合物,其对角蛋白纤维发挥优异的调理效果,同时能够实现高粘度和稳定性。
发明内容
令人惊讶地,已经发现下述组合物能够实现本发明的目的。
本发明提供一种包含通式I)的酯基季铵盐的组合物
其中
R1是脂肪酸的酰基,
R2独立地选自H和具有1至6个碳原子的烷基,特别是H,
其中
a=1.0至2.2,优选1.5至2.0,特别优选1.7至1.9,特别是1.8,和
b=3-a,
其特征在于
R1是酰基的混合物,其具有
大于2的饱和C16酰基/不饱和C16酰基的重量比,和
大于10的不饱和C18酰基/饱和C18酰基的重量比。
本领域技术人员从通式I)和所选的措辞显而易见,根据本发明的组合物的酯基季铵盐是由多个不同分子组成的化合物,其中指定的数字a至c表示平均值。
在酰基的混合物不包含任何不饱和C16酰基或饱和C18酰基的情况下,各自的比率大于2或大于10。
本发明进一步提供包含通式I)的酯基季铵盐的组合物用于角蛋白纤维,特别是头发,优选人类头发的美容处理的用途
其中
R1是脂肪酸的酰基,
R2独立地选自H和具有1至6个碳原子的烷基,特别是H,
其中
a=1.0至2.2,优选1.5至2.0,特别优选1.7至1.9,特别是1.8,和
b=3-a,
其特征在于
R1是酰基的混合物,其具有
大于2的饱和C16酰基/不饱和C16酰基的重量比,和
大于10的不饱和C18酰基/饱和C18酰基的重量比。
本发明的一个优点在于,所用的酯基季铵盐在室温下是液体,因此可以容易地并入最终消费品制剂中,而不需要使用溶剂并且不需要加热,因此这样的溶剂不必存在于所述制剂中。
本发明的另一个优点在于,处理后的角蛋白纤维的光泽增加。
本发明的进一步优点在于,所用化合物即使少量使用也发挥好的效果。
进一步优点在于,所用化合物从生态角度看几乎没有影响。
另一个优点在于,与迄今已知的季酯化合物相比,所用化合物在冲洗时间较长的情况下也表现出改进的对角蛋白纤维的调理效果。
本发明的另一个优点在于,所用化合物不会结晶出来。
本发明的另一个优点在于,所用化合物在相对低的使用浓度下有效。
本发明的另一个优点在于,所用化合物保护染发剂不被洗掉。
本发明的另一个优点在于,所用化合物保护角蛋白纤维免受热致损伤。
本发明的另一个优点在于,所用化合物减少在湿发和干发上的梳理力。
本发明的另一个优点在于,所用化合物在经济上特别可行。
本发明的另一个优点在于,所用化合物可以并入表面活性剂制剂中以得到清澈的制剂。
本发明的另一个优点在于,粘度可以根据调理剂的使用浓度而增加。
除非另有说明,所有规定的百分比(%)均为质量百分比。
本发明的上下文中使用的酯基季铵盐可以通过制备有机化学的相关方法制备。通常,酯基季铵盐的制备基于多段法,其中首先通过使烷醇胺与羧酸或相应的衍生物反应来制备酯化烷醇胺,并且所述烷醇胺随后用合适的试剂季铵化。关于本发明,所用的烷醇胺是三乙醇胺或三异丙醇胺或其混合物,特别是三乙醇胺。
关于合适的制备方法,可以参考EP0483195,据此三烷醇胺在次磷酸存在下用脂肪酸部分酯化,使空气通过,然后用硫酸二甲酯或环氧乙烷进行季铵化。其中所列的化合物充当纺织品的增塑剂。DE4308794描述了通过在合适的分散剂存在下进行三乙醇胺酯的季铵化来制备固体酯基季铵盐。关于这个主题的综述可见于例如R.Puchta等人,Tens.Surf.Det.,30,186(1993),M.Brock,Tens.Surf.Det.,30,394(1993),R.Lagerman等人,J.Am.Chem.Soc.,71,97(1994)或I.Shapiro,Cosm.Toil.,109,77(1994)。
根据本发明的组合物中存在的酯基季铵盐通过关于其酯化度的参数a表征。酯基季铵盐因此包含相应的单酯、二酯和/或三酯,以得到与酯化度对应的统计平均值。
合适的定量测定方法是HPLC和NMR,特别强调在Wilkes,A.J.等人的Characterization ofquaternized triethanolamine esters(esterquats)by HPLC,HRCGC and NMR,World Surfactants Congress,4th,Barcelona,1996年6月3-7日中公开的方法。
根据本发明优选的组合物包含通式I)的酯基季铵盐,其包含,基于存在的所有通式I)的酯基季铵盐计,小于20重量%,优选小于15重量%,尤其优选小于10重量%的三酯基季铵盐。
根据本发明优选的组合物包含通式I)的酯基季铵盐,其中R2=H,a=1.7至1.9,特别是1.8,和b=3。
通式I)的酰基R1是具有大于2的饱和C16酰基/不饱和C16酰基的重量比和大于10的不饱和C18酰基/饱和C18酰基的重量比的混合物。
这样的分布特别可以在混合植物油中找到。
根据本发明优选的组合物的特征在于,所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量(混合植物油脂肪酸I)
C16 4重量%-7重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 55重量%-65重量%,
C18:2 15重量%-25重量%,
C18:3 6重量%-12重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。碘值优选100至160gI/100g,特别优选105至135gI/100g。
根据本发明优选的组合物的特征在于,所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量(混合植物油脂肪酸II)
C16 4重量%-7重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 14重量%-21重量%,
C18:2 12重量%-25重量%,
C18:3 29重量%-39重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。碘值优选100至160gI/100g,特别优选105至135gI/100g。
根据本发明优选的组合物的特征在于,所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量(妥尔油脂肪酸)
C16 1重量%-8重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 40重量%-60重量%,
C18:2 30重量%-40重量%,
C18:3 5重量%-10重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。碘值优选140至160gI/100g。
在根据本发明的上述组合物中,所述酰基的混合物当然可包含除具体指定的那些以外的其它酰基的含量。根据本发明优选的是,具体指定的酰基的总和达到基于混合物中存在的所有酰基计的至少70重量%,特别是至少80重量%,特别优选至少90重量%。
根据本发明优选的组合物的特征在于,所述酰基的混合物具有80至170cg I/g,优选95至160cg I/g,特别优选105至135cg I/g的碘值。
根据本发明的组合物中存在的化合物I)的电荷必须通过相应的阴离子补偿;这借助根据本发明的组合物中存在的抗衡阴离子实现。
适合作为这样的抗衡阴离子的是例如卤素离子、拟卤素离子、无机酸的阴离子、硫酸根、亚硫酸根、亚硫酸氢根、磺酸根、烷基磺酸根和芳基磺酸根、磷酸根、磷酸氢根、亚磷酸根、亚磷酸氢根、亚膦酸根、羧酸根、硼酸根、碳酸根、硫根、硫氢根、乳酸根、乙醇酸根、甲酸根、乙酸根和丙酸根。
这些阴离子优选选自适用于化妆品应用并因此例如无毒的那些。特别优选地,存在选自氯离子、溴离子、碘离子、烷基硫酸根,例如甲基硫酸根、乙基硫酸根,烷基磺酸根,例如甲基磺酸根,三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、磷酸根、硫酸根、硫酸氢根、乳酸根、乙醇酸根、乙酸根和柠檬酸根,优选氯离子和甲基硫酸根的对通式I)的化合物的至少一种抗衡阴离子。
根据本发明的组合物可以用进一步的成分加工以形成制剂,特别是化妆品制剂,以使根据本发明的组合物特别是化妆品制剂。
根据本发明的制剂包含优选0.2重量%至25重量%,优选0.5重量%至15重量%,特别是1重量%至10重量%的量的酯基季铵盐,其中重量百分比基于总组合物计。
根据本发明优选的制剂的特征在于,它们不包含任何脂肪酸或脂肪酸盐。
已经证明有利的是,根据本发明的制剂另外包含0.5重量%至20重量%,优选1.0重量%至10重量%,特别是2.0重量%至7.0重量%的至少一种脂肪醇,其中重量百分比基于总制剂计。
在本文中,“脂肪醇”优选被理解为是指具有8至30个碳原子的烷基的直链或支链单醇,其也可以是不饱和的。优选的脂肪醇是辛醇、癸醇、月桂醇、异月桂醇、反异月桂醇、肉豆蔻醇、异肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈醇、硬脂醇、异硬脂醇、反异硬脂醇、二十烷醇、岩芹醇、格尔伯特醇、花生醇、二十碳烯醇(gadoleyl alcohol)、山嵛醇、二十二烯醇、二十七烷醇、二十八烷醇和蜂花醇,及其混合物,特别是工业级混合物,优选具有12至18个碳原子,优选具有16至18个碳原子的工业级椰子或牛脂脂肪醇,以及单不饱和脂肪醇,如油醇、反油醇、δ-9-顺式-十六烯醇、δ-9-十八烯醇、反式-δ-9-十八烯醇、顺式-δ-11-十八烯醇、反式-10,顺式-12-十六碳二烯-1-醇、二十八-10,19-二烯-1-醇,和多不饱和脂肪醇,例如亚油醇(linoleyl alcohol)(9Z,12Z-十八碳二烯-1-醇)、反亚油醇(elaidolinoleyl alcohol)(9E,12E-十八碳二烯-1-醇)、亚麻醇(linolenyl alcohol)(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯-1-醇)、反亚麻醇(elaidolinolenyl alcohol)(9E,12E,15-E-十八碳三烯-1-醇),特别优选的是具有16至18个碳原子的椰子或牛脂脂肪醇的混合物。
根据本发明优选的是,根据本发明的组合物包含至少一种烷基酰氨基胺。
优选存在的烷基酰氨基胺是通式II)的那些
R3CO在此是具有6至22个碳原子和0和/或1、2或3个双键的脂族、直链或支链酰基残基,其通常源自天然存在或合成制备的脂肪酸。
R4和R5是相同或不同的烷基,其可任选带有官能团,如羟基、酯基团、胺、酰胺或其它极性取代基,但通常优选的是至多具有一个或多个支链的未取代烃基。
但是,具有1至6个碳原子的短链烃基尤其优选,根据本发明非常特别优选的是乙基和甲基。
数值m是1至10的整数,优选的是2至7,特别是2至4的m值。
烷基氨基胺通常通过天然或合成脂肪酸和脂肪酸馏分与二烷基氨基胺的酰胺化制备。这样的脂肪酸的典型实例是己酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、异十三烷酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、反油酸、岩芹酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、花生酸、鳕油酸、山嵛酸和芥酸,以及例如在天然脂肪和油的加压裂解过程中、在来自Roelen羰基合成的醛的还原或不饱和脂肪酸的二聚过程中生成的它们的工业级混合物。
通常特别优选的是可获自椰子油或棕榈油的脂肪酸馏分,通常尤其优选使用硬脂酸。
根据预期用途,根据本发明的组合物可包含不同量的酯基季铵盐和烷基酰氨基胺。
在角蛋白纤维,特别是人类头发的处理中,通常使用0.2重量%至7重量%,优选0.3重量%至5重量%,尤其优选0.4重量%至3重量%的活性成分浓度(基于单个组分计)。在0.2重量%至2重量%的活性成分浓度下可以实现特别好的结果。但是,根据本发明的制剂对角蛋白纤维,特别是对人类头发的应用不限于使用低浓度的活性成分。也可能使用浓缩物,其中活性成分各自以2重量%至20重量%或3重量%至14重量%,特别是5重量%至12重量%的比例存在。
在根据本发明的制品中,酯基季铵盐和烷基氨基胺通常以20:1至1:20,特别是10:1至1:10的重量比存在。根据所需效果,混合比也可以从5:1至1:5或甚至3:1至1:3变化。
根据本发明的制剂可包含例如至少一种其它附加组分,其选自润肤剂,
乳化剂,
增稠剂/粘度调节剂/稳定剂,
抗氧化剂,
水溶助长剂(或多元醇),
固体和填料,
珠光添加剂,
除臭和止汗剂活性成分,
驱虫剂,
美黑剂,
防腐剂,
调理剂,
香精,
着色剂,
化妆品活性成分,
护理添加剂,
富脂剂,
溶剂。
可用作各个群组的示例性代表的物质是本领域技术人员已知的并可见于例如德国专利申请DE 102008001788.4。该专利申请经此引用并入,因此被认为构成本公开的一部分。
关于其它任选组分和这些组分的用量,明确参考本领域技术人员已知的相关手册,例如K.Schrader,“Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika”[Fundamentals andformulations of cosmetics],第2版,第329至341页,Hüthig Buch Verlag,Heidelberg。
具体添加剂的量取决于预期用途。
用于各种应用的典型边界制剂是已知的现有技术并包含在例如相关基础材料和活性物质的制造商手册中。这些现有制剂通常可以原封不动地采用。但是,如果需要,为了调节和优化,可以通过简单试验直截了当地做出所需修改。
根据本发明优选的是,根据本发明的组合物包含至少一种选自聚甘油酯的乳化剂。
根据本发明优选的是,该制剂具有3.0至5.5,优选3.5至5.0的pH。
关于本发明,“pH”被定义为使用根据ISO 4319(1977)校准的pH电极在25℃下对搅拌5分钟后的相关组合物测得的值。
根据本发明的组合物可以根据本发明用于处理角蛋白纤维,特别是用于处理头发。
在这方面,优选使用上文作为优选组合物描述的那些组合物。
根据本发明的用途导致调理性、光泽度、柔性、弹性和/或可梳理性的改进,以及处理后的纤维的断裂概率的降低,此外,其减小纤维之间的抗静电力。
根据本发明的用途导致保护纤维免受热损伤。
以下实施例举例描述本发明,而无意将本发明限制于实施例中引述的实施方案,本发明的申请范围从整个说明书和权利要求书中显而易见。
附图说明
以下附图是实施例的组成部分:
图1.在1分钟冲洗时间后制剂之间的梳理力降低的比较
图2.在3分钟冲洗时间后制剂之间的梳理力降低的比较
具体实施方式
实施例:
实施例1a:“混合植物油脂肪酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(本发明)
将608克(2.16摩尔)混合植物油脂肪酸I(C164.7%、C16:10.2%、C181.6%、C18:160.2%、C18:218.7%、C18:37.3%、碘值110gI/100g)与182.4克(1.22摩尔)三乙醇胺混合并在搅拌下加热至190℃。连续蒸馏出反应水。在大气压下蒸馏出大部分反应水之后,施加减压并使反应混合物的酸值反应到<6mg KOH/g。将所得酯胺冷却至60℃并与137.6克(1.09摩尔)硫酸二甲酯混合以使反应温度不超过90℃。
在冷却至室温后,分析成品的总胺值(TAN)和活性物含量。
TAN=5.0mg KOH/g;活性物含量1.16meq/g(根据Epton的阳离子活性物含量)。
实施例1b:“混合植物油脂肪酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(本发明)
将563克(2.0摩尔)混合植物油脂肪酸II(C166.2%、C16:10.5%、C18 2.2%、C18:1 20.1%、C18:2 23.5%、C18:3 36.3%、碘值160gI/100g)与168.5克(1.13摩尔)三乙醇胺混合并在搅拌下加热至190℃。连续蒸馏出反应水。在大气压下蒸馏出大部分反应水之后,施加减压并使反应混合物的酸值反应到<6mg KOH/g。将所得酯胺冷却至60℃并与128.3克(1.02摩尔)硫酸二甲酯混合以使反应温度不超过90℃。
在冷却至室温后,分析成品的总胺值(TAN)和活性物含量。
TAN=4.9mg KOH/g;活性物含量1.15meq/g(根据Epton的阳离子活性物含量)。
实施例2:“硬脂酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(非本发明)
将800克(3.12摩尔)硬脂酸(工业级品质,约98%纯)与263克(1.76摩尔)三乙醇胺混合并如实施例1中所述酯化。该酯胺具有5.6mg KOH/g的酸值。这种混合物如实施例1中所述用198克(1.57摩尔)硫酸二甲酯烷基化。在烷基化结束时,粘度急剧增加并且该混合物用215克异丙醇稀释。
测定成品的TAN为4.0mg KOH/g,活性物含量为0.96meq/g。
实施例3:“妥尔油脂肪酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(本发明)
将814克(2.84摩尔)商业妥尔油脂肪酸(来自Kraton的SylfatTM 2,CAS No.61790-12-3)与240克(1.60摩尔)三乙醇胺混合并如实施例1中所述酯化。该酯胺具有4.5mg KOH/g的酸值。这种混合物如实施例1中所述用168克(1.33摩尔)硫酸二甲酯烷基化。测定成品的TAN为6.3mg KOH/g,活性物含量为1.18meq/g。
实施例4:“芥酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(非本发明)
将392克(1.15摩尔)芥酸与97克(0.65摩尔)三乙醇胺混合并如实施例1中所述酯化。该酯胺具有3.9mg KOH/g的酸值。这种混合物如实施例1中所述用73.7克(0.59摩尔)硫酸二甲酯烷基化。测定成品的TAN为3.9mg KOH/g,活性物含量为1.13meq/g。
实施例5:“异硬脂酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(非本发明)
将504克(1.77摩尔)异硬脂酸(工业级品质)与149.2克(1.0摩尔)三乙醇胺混合并如实施例1中所述酯化。该酯胺具有3.4mg KOH/g的酸值。这种混合物如实施例1中所述用113.5克(0.9摩尔)硫酸二甲酯烷基化。
测定成品的TAN为5.1mg KOH/g,活性物含量为1.16meq/g。
实施例6:“油酸,与三乙醇胺的反应产物,用硫酸二甲酯季铵化”的制备(非本发明)
将500克(1.77摩尔)油酸(98%)与149.2克(1.0摩尔)三乙醇胺混合并如实施例1中所述酯化。该酯胺具有3.4mg KOH/g的酸值。这种混合物如实施例1中所述用113.5克(0.9摩尔)硫酸二甲酯烷基化。
测定成品的TAN为5.5mg KOH/g,活性物含量为1.19meq/g。
实施例7:“1-丙铵(1-propanaminium),2-羟基-N-(2-羟丙基)-N,N-二甲基,与混合植物油脂肪酸的二酯,甲基硫酸盐”的制备(非本发明)
将1120克(4摩尔)混合植物油脂肪酸与302克(2.05摩尔)甲基二异丙醇胺混合并在搅拌下加热至180℃。连续蒸馏出反应水。在大气压下蒸馏出大部分反应水之后,施加减压并使反应混合物的酸值反应到<7mg KOH/g。将所得酯胺冷却至60℃并逐份与240克(1.90摩尔)硫酸二甲酯混合以使反应温度不超过100℃。
在冷却至室温后,分析成品的总胺值(TAN)和活性物含量。
TAN=5.0mg KOH/g;活性物含量1.27meq/g(根据Epton的阳离子活性物含量)。
实施例8:使用实施例和商业市场产品的头发护理剂的应用技术
对于应用相关评估,使用已经以标准化方式通过漂白处理预损伤的发绺。为此使用标准美发产品。对发绺的损伤详细描述在DE10327871中。
对于应用相关评估,在简单化妆品制剂中使用实施例的化合物。
作为参考化合物,也使用市售酯基季铵盐(INCI)二硬脂酰乙基羟乙基甲基铵甲基硫酸盐(EQ F 75Pellets,Evonik Industries)。
在以下制剂(表1)中测试在用于护发素(hair rinses)时的应用性质:
表1:用于测试头发调理性质的护发素(Hair rinse)制剂
试验制剂的组成被有意选择为简单的,以避免试验结果受到(通常存在的)制剂成分的影响。除了指定的成分外和/或代替指定的成分,根据本发明的制剂还可包含其它成分。特别地,与其它成分的组合可以带来所述效果的协同改进。
头发使用不含任何调理剂的洗发水制剂(表2)预处理。
表2:用于预处理发绺的洗发水制剂
用调理样品进行的预损伤发绺的标准化处理:
用来自表2的洗发水制剂洗涤已经如上所述预损伤的发绺。
在此,发绺在流动的温水下润湿。用手轻轻挤出多余的水,然后施加洗发水并轻轻揉入头发中1分钟(0.5毫升/2克发绺)。发绺在流动的温水下冲洗30秒。再次重复这一程序,只是最后冲洗1分钟。
然后,在清洗后立即用来自表1的护发素制剂调理发绺。
在此,施加护发素(rinse)并轻轻揉入头发中(0.5毫升/2克发绺)。在1分钟停留时间后,将头发冲洗a)1分钟或b)3分钟。
在感官评估之前,将头发在空气中在50%湿度和25℃干燥至少12小时。
评估标准:
使用以1至5的标度评定的等级进行感官评估,其中1是最差的评估,5是最好的评估。每个试验标准各自得到自己的评估。
试验标准是:
湿梳理性、湿时感觉、干梳理性、干燥时感觉、外观/光泽度。
在下表中,用本发明的制剂1a和8a和对比制剂和对照制剂C0a(无试验物质的对照物)比较在a)1分钟冲洗时间的情况下和在b)3分钟冲洗时间的情况下如上所述进行的发绺处理的感官评估的结果。
a)1分钟冲洗时间
表3a:用1分钟冲洗时间调理头发的结果
b)3分钟冲洗时间
表3b:用3分钟冲洗时间调理头发的结果
表3a中的结果表明,本发明的制剂1a和8a在1分钟冲洗时间下具有非常好的调理性质,其水平与对比制剂V7a相同并且非常明显优于对比制剂V2a和V6a。本发明的制剂1a和8a与V5a相比显著改进。
表3b中的结果表明,本发明的制剂1a和8a在3分钟冲洗时间下具有比1分钟后更明显的相对于对比制剂V2a和V6a改进的调理性质。与对比制剂V7a相比,结果相当地在极高水平下。对比制剂V7a包含以其甚至在长冲洗时间的情况下也极好的调理性质著称的酯基季铵盐。对比制剂V6a包含EQ F 75(65%浓度在C16/18脂肪醇中,EvonikIndustries,INCI:二硬脂酰乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇)作为调理化合物,这是具有极好的乳化性质,但在1分钟冲洗时间下只有中等调理性能(见表3a)并在3分钟冲洗时间下表现出更差的调理的酯基季铵盐。
实施例8:根据本发明的化合物对头发的梳理力的影响
实验条件:
测量装置:Diastron MTT 175
测量距离:20cm
梳理速率:2000mm/min
所用的发绺:长度=3cm;宽度=1.5cm;重量=2g,测量条件:T=22℃
测得发绺具有60%的残余水分,这通过重量测定法测定。
欧洲、未受损、深棕色头发用于该实验。为了进行梳理力测量,通过在实验室中根据标准条件烫发而使头发受损:
1.)4克烫发溶液/克头发静置作用15分钟,在流动的自来水(T=35℃)下冲洗2分钟。(烫发溶液:Universal perming,Basler)2.)4克中和剂(1份中和溶液+3份水)/克头发静置作用10分钟,冲洗2分钟(中和溶液:泡沫中和剂浓缩物,Basler)
在用试验制剂处理之前进行梳理力测量:
使预损伤发绺适应气候整夜。
3.)将发绺在缓冲溶液(柠檬酸钠,pH=6)中浸渍1分钟。4.)发绺用手预梳理,直至无法确定梳理阻力的变化。5.)将发绺夹在测量装置中,并进行第一次梳理测量。测量总共重复10次。
发绺的处理:
每个发绺使用0.5克各试验制剂(2克头发/0.5克溶液)。将制剂按摩到头发中30秒,然后保持5分钟,然后在流动的自来水中冲洗1分钟或3分钟。
在用试验制剂处理后进行梳理力测量:
重复第3-5点。
然后在用试验制剂处理之前和之后计算可梳理性(%)。
所用的试验制剂:
在以下制剂(表4)中测试在用于护发素(hair rinses)时的梳理力:
表4:用于测试头发调理性质的护发素(Hair rinse)制剂
结果显示在图1(1分钟冲洗时间)和图2(3分钟冲洗时间)中。
实施例9:角蛋白纤维的抗静电整理
为了测试抗静电行为,使用阴影轮廓(shadow silhouette)方法。
使用上述预处理的发绺、塑料梳、聚光灯和用同心半圆标记的投影场。
在标准化气候条件下进行实验。发绺悬挂在距投影场15厘米处。聚光灯定位在距发绺145厘米的位置,以使阴影落在投影场上。
然后将发绺用梳子连续梳理五次。通过阴影轮廓测量静电荷——通过标记阴影的两个外点并测定它们之间的距离。阴影面积越小,抗静电效果越有效。
结果:
制剂 距离
C0a 15cm
1a 4cm
V7a 6cm
实施例10:护发素(hair rinse)制剂的粘度
实施例制剂
下列各个制剂制备三次。
对于“本发明的实施例X”,使用本发明的实施例1a、1b和3的每一个。
制剂实施例1)珠光洗发水
制剂实施例2)冲洗型护发素
制剂实施例3)冲洗型护发素
制剂实施例4)冲洗型护发素
制剂实施例5)冲洗型护发素
/>
制剂实施例6)冲洗型护发素
制剂实施例7)冲洗型护发素
制剂实施例8)免洗型护发素喷雾
制剂实施例9)免洗型护发素喷雾
制剂实施例10)免洗型护发素喷雾
/>
制剂实施例11)免洗型护发素泡沫
制剂实施例12)强定型造型凝胶
制剂实施例13)身体护理组合物
制剂实施例14)温和泡沫浴液
制剂实施例15)冲洗型护发素
/>
制剂实施例16)冲洗型护发素
制剂实施例17)冲洗型护发素
制剂实施例18)二合一洗发水&强效护发素
/>
制剂实施例19:宠物护理-护发素
制剂实施例20:淋浴用头发身体调理剂(In-Shower Hair and BodyConditioner)(O/W乳液)
制剂实施例21:热油护理剂(Hot Oil Treatment)
制剂实施例22:用于受损头发的强效护发素
制剂实施例23:用于染色头发的护发素
制剂实施例24:乳脂状护发洗发水
/>

Claims (15)

1.包含通式I)的酯基季铵盐的组合物
其中
R1是脂肪酸的酰基,
R2独立地选自H和具有1至6个碳原子的烷基,特别是H,其中
a=1.0至2.2,优选1.5至2.0,特别优选1.7至1.9,特别是1.8,和
b=3-a,
其特征在于
R1是酰基的混合物,其具有
大于2的饱和C16酰基/不饱和C16酰基的重量比,和
大于10的不饱和C18酰基/饱和C18酰基的重量比。
2.根据权利要求1的组合物,其特征在于所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量
C16 4重量%-7重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 55重量%-65重量%,
C18:2 15重量%-25重量%,
C18:3 6重量%-12重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。
3.根据权利要求1的组合物,其特征在于所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量
C16 4重量%-7重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 14重量%-21重量%,
C18:2 12重量%-25重量%,
C18:3 29重量%-39重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。
4.根据权利要求1的组合物,其特征在于所述酰基的混合物包含如下所示的酰基含量
C16 1重量%-8重量%,
C16:1 0重量%-2重量%,
C18 0重量%-4重量%,
C18:1 40重量%-60重量%,
C18:2 30重量%-40重量%,
C18:3 5重量%-10重量%,
其中重量百分比基于通式I)的酯基季铵盐中的所有R1的总和计。
5.根据权利要求2至4任一项的组合物,其特征在于具体指定的酰基的总和达到基于所述混合物中存在的所有酰基计的至少70重量%,特别是至少80重量%,特别优选至少90重量%。
6.根据前述权利要求的至少一项的组合物,其特征在于所述酰基的混合物具有80至170cg I/g,优选95至160cg I/g,特别优选105至135cg I/g的碘值。
7.根据前述权利要求的至少一项的组合物,其另外包含对通式I)的化合物的至少一种抗衡阴离子,其选自氯离子、溴离子、碘离子、烷基硫酸根,例如甲基硫酸根、乙基硫酸根,烷基磺酸根,例如甲基磺酸根,三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、磷酸根、硫酸根、硫酸氢根、乳酸根、乙醇酸根、乙酸根和柠檬酸根。
8.根据前述权利要求的至少一项的组合物,其特征在于所述组合物是一种制剂,特别是化妆品制剂。
9.根据前述权利要求的至少一项的组合物,其特征在于所述酯基季铵盐以0.2重量%至25重量%,优选0.5重量%至15重量%,特别是1重量%至10重量%的量存在,其中重量百分比基于所述总组合物计。
10.根据前述权利要求的至少一项的组合物,其特征在于其包含至少一种烷基酰氨基胺,其优选以0.2重量%至25重量%,优选0.5重量%至15重量%,特别是1.0重量%至10重量%的量存在,其中重量百分比基于所述总组合物计。
11.根据前述权利要求的至少一项的组合物用于角蛋白纤维的美容处理的用途。
12.根据权利要求11的用途,其用于增加纤维的光泽度。
13.根据权利要求11的用途,其用于增加纤维的柔性、可梳理性和/或弹性。
14.根据权利要求11的用途,其用于减小纤维之间的抗静电力。
15.根据权利要求11的用途,其用于保护纤维免受热损伤。
CN202311422900.0A 2022-10-31 2023-10-30 包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂 Pending CN117942271A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22204643 2022-10-31
EP22204643.5 2022-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117942271A true CN117942271A (zh) 2024-04-30

Family

ID=84044859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311422900.0A Pending CN117942271A (zh) 2022-10-31 2023-10-30 包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20240156704A1 (zh)
EP (1) EP4360617A1 (zh)
JP (1) JP2024066499A (zh)
KR (1) KR20240062988A (zh)
CN (1) CN117942271A (zh)

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
ATE84566T1 (de) 1987-05-01 1993-01-15 Procter & Gamble Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE4308794C1 (de) 1993-03-18 1994-04-21 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
DE10028453B4 (de) * 2000-06-08 2013-06-27 Cognis Ip Management Gmbh Esterquatmischungen
DE10327871A1 (de) 2003-06-18 2005-01-05 Goldschmidt Ag Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
DE102013205092A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Evonik Industries Ag Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin
ES2864951T3 (es) * 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
EP3111919B1 (de) * 2015-07-02 2018-03-21 Evonik Degussa GmbH Emulsionen enthaltend kationische emulgatoren auf basis von mdipa esterquats
SG11202013227UA (en) 2018-07-12 2021-01-28 Stepan Co Esterquat compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP4360617A1 (en) 2024-05-01
JP2024066499A (ja) 2024-05-15
US20240156704A1 (en) 2024-05-16
KR20240062988A (ko) 2024-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102182835B1 (ko) 이소프로판올아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제제
CN105434183B (zh) 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物
CN105496805B (zh) 包含液体酯基季铵化合物和/或咪唑啉鎓盐和聚合物增稠剂的配制物
US9073818B2 (en) Quaternary dialkanolamine esters
JP2013530164A (ja) 第四ジアルカノールアミンエステル
CN112566613B (zh) 特别是在头发处理组合物中的混合季铵盐
EP0242792B1 (en) Hair cosmetic composition
CN117942271A (zh) 包含基于三烷醇胺的酯基季铵盐的制剂
JP3871730B2 (ja) 新規な第4級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料
KR102465135B1 (ko) 모발 표면 개질을 위한 모발용 조성물
CN114246809A (zh) 毛发调理剂

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication