CN105434183B - 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物 - Google Patents

包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物 Download PDF

Info

Publication number
CN105434183B
CN105434183B CN201510795916.5A CN201510795916A CN105434183B CN 105434183 B CN105434183 B CN 105434183B CN 201510795916 A CN201510795916 A CN 201510795916A CN 105434183 B CN105434183 B CN 105434183B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
alcohol
formulation
compound
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510795916.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105434183A (zh
Inventor
P·施瓦布
H-J·克勒
K·塞德尔
U·韦斯特霍尔特
H·H·文克
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Operations GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Operations GmbH filed Critical Evonik Operations GmbH
Publication of CN105434183A publication Critical patent/CN105434183A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105434183B publication Critical patent/CN105434183B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/28Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and unsaturated
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及包含基于异丙醇胺或四羟基丙基乙二胺的特定的酯基季铵化合物的化妆品配制物,以及这些酯基季铵化合物在化妆品中的用途。

Description

包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的 配制物
技术领域
本发明涉及包含基于异丙醇胺或四羟基丙基乙二胺的特定的酯基季铵化合物(ester quats)的化妆品配制物,以及这些酯基季铵化合物在化妆品中的用途。
背景技术
DE3608093描述了包含两个2-酰氧基烷基的季铵化合物,其酰基源自具有12至22个碳原子的饱和的或不饱和的羧酸,所述季铵化合物包括二甲基二(油酰氧基异丙基)甲基硫酸铵,以及这类物质在织物柔软(textile-softening)配制物中的用途。
DE3877422描述了类似的季铵化合物,其相应的酰基包含至多17个碳原子,所述季铵化合物包括二甲基二(棕榈酰氧基异丙基)氯化铵,以及这类物质在织物柔软配制物中的用途,还提及它们适用于毛发调理剂(hair conditioner)。
迄今可获得的适用于毛发调理的酯基季铵化合物是固体物质,通过使用溶剂而仅转化成可配制(formulatable)形式,因此规定了何种溶剂会存在于最终配制物中。这限制了配制物选择的自由度。
本发明的目的是提供对角蛋白纤维发挥优异调理作用的组合物。
发明内容
出人意料地,已经发现如下所述的配制物能够解决本发明所述的问题。
因此,本发明提供了化妆品配制物,其包含0.2至25重量%、优选地0.5至15重量%、特别地1至10重量%的至少一种选自I)和II)的酯基季铵化合物,
I)至少一种通式I)的化合物:
Figure BSA0000123417520000021
通式I)
其中R1为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团,或异硬脂酸或蓖麻油酸的酰基基团,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选乙基或甲基,
其中n=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10至20,且
其中a=1至3,且b=1至3,
条件是a+b=4,
且条件是如果n=0,则至少一个R4为乙基或丙基,优选乙基,
II)至少一种通式II)的化合物:
Figure BSA0000123417520000022
通式II),
其中R1为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团,或异硬脂酸或蓖麻油酸的酰基基团,或氢,条件是至少一个R1不为氢,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或乙基,
其中R5为二价、饱和的或不饱和的、直链、支链或环状的任选地被取代的烃基团,其任选地被***氧或氮原子或羧基,优选亚丁基、亚丙基、亚乙基或亚甲基,特别优选亚丁基和亚乙基,尤其优选亚乙基,
其中n=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10至20,且
其中e=1至2且f=1至2,g=1至2且h=1至2,
条件是e+f=3且g+h=3,和
40至99.8重量%,优选50至99.5重量%,特别是60至99重量%的水,其中重量百分比相对于总配制物计。
本发明的一个优点是所用的酯基季铵化合物在室温下是液体,并且因此可在不使用溶剂的情况下容易地掺入到最终的消费者(consumer)配制物中,由此,这类溶剂并非必须存在于所述配制物中。
本发明的一个进一步优点是增加了处理的角蛋白纤维的光泽。
本发明的一个进一步优点是所用的化合物甚至在小用量时产生良好的效果。
一个进一步的优点是所用的化合物从生态角度来看几乎没有影响。
一个进一步的优点是所用的化合物对角蛋白纤维表现出改善的调理作用,比迄今已知的季铵酯(quaternary ester)化合物具有更长的漂洗(rinse-off)时间。
本发明的一个进一步的优点是它们在配制物中的水解稳定性增加。
本发明的一个进一步的优点是它们不会结晶析出。
本发明的一个进一步的优点是它们在相对低使用浓度下是有效的。
本发明的一个进一步的优点是它们保护染发剂不被洗掉。
本发明的一个进一步的优点是它们保护角蛋白纤维免于热致损伤(thermallyinduced damage)。
本发明的一个进一步的优点是它们降低湿毛发和干毛发上的梳理力(combingforce)。
本发明的一个进一步的优点是它们特别经济。
本发明的一个进一步的优点是它们可以在无甲醇的情况下制备。
除非另有说明,否则所述所有百分比(%)均为重量百分比。
用于本发明上下文的季铵化胺酯盐可通过制备有机化学的相应方法制备。通常,酯基季铵化合物的制备基于多级过程,其中首先通过使烷醇胺与羧酸或相应的衍生物反应来制备酯化烷醇胺,接着用合适的试剂将所述烷醇胺季铵化。就本发明而言,所用的烷醇胺是二甲基单异丙醇胺、甲基二异丙醇胺或三异丙醇胺或它们的混合物,特别是甲基二异丙醇胺。
对于合适的制备方法的内容参见EP0483195,根据该文献,在次磷酸的存在下用脂肪酸将三烷醇胺部分酯化,通入空气,然后用硫酸二甲酯或环氧乙烷进行季铵化。其中所列的化合物用作织物的增塑剂。DE4308794描述了通过在合适的分散剂的存在下进行三乙醇胺酯的季铵化来制备固体酯基季铵化合物。对这些主题的综述可参见例如R.Puchta等人的Tens.Surf.Det.,30,186(1993)、M.Brock的Tens.Surf.Det.,30,394(1993)、R.Lagerman等人的J.Am.Chem.Soc.,71,97(1994)或I.Shapiro的Cosm.Toil.,109,77(1994)。
如果根据本发明的配制物包含组分I),优选地所述配制物还包含0.001%至8重量%的量,其中重量百分比相对于总配制物计:
Ia)至少一种通式Ia)的化合物:
Figure BSA0000123417520000041
通式Ia)
其中R1a为如对于R1定义的另一种羧酸的酰基基团,且
其中R2b为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3b为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4b为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或乙基,
其中c=1至3且d=1至3,
条件是c+d=4。
在根据本发明的配制物中,除了通式I)的化合物之外,还可以存在其他化合物,其除了基团R1之外,对应于通式I)的化合物,即,类似基团R1a是另一种羧酸特别是另一种脂肪酸的酰基。在这方面,基于配制物中含有的所有通式I)和Ia)的化合物计,优选地,通式I)的化合物占至少30重量%,优选至少50重量%,特别优选至少75重量%。
因此,例如当使用具有比如上对R1所限定的酰基基团更长或更短的酰基基团的工业级脂肪酸馏分(cuts)时,所述配制物优选包含至少一种通式I)的化合物和至少一种通式Ia)的化合物的混合物。
如果所用的混合物是具有以下碳链分布的混合植物油,则获得的混合物是非常特别优选的,以下为所述碳链分布:
Figure BSA0000123417520000051
该实施方案的优选配制物包含通式I)或Ia)的化合物,其中a=b=c=d=2。
这优选地也适用于组分I)和Ia):如果b>1,则基团R1可以相同或不同。如果a>1,则基团R4可以相同或不同。如果d>1,则基团R1a可以相同或不同。如果c>1,则基团R4b可以相同或不同。如果n>1,则基团R3可以相同或不同。
优选的配制物包含至少一种其中a=b=2的通式I)的化合物。根据本发明的特别优选的配制物的特征在于所述配制物包含至少一种通式I)的化合物,其中R1为油酸的酰基基团且a=b=2。
根据本发明,存在优选的组分II,其酯化度为2-4,优选地酯化度为2.5-4,特别优选地酯化度为2.8-3.9。
就本发明的通式II)而言,术语“酯化度”应理解为指每个通式II)的分子中存在多少个不为氢的基团R1
这也优选地适用于组分II):优选地f=2且h=2。如果分子中存在两个或更多个基团R1,则基团R1可以相同或不同。同样地,基团R4可以相同或不同。如果n>1,则基团R3可以相同或不同。
这适用于两种组分I)和II)。
作为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团的R1可以包含一个或多个,例如两个或三个双键。根据本发明的优选的配制物的特征在于作为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团的R1选自以下酸的酰基基团:油酸、反油酸、异油酸、鳕油酸、二十烯酸(icosenoic acid)、鲸蜡烯酸、芥酸、神经酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、十八碳三烯酸(calendulic acid)、石榴酸(punicic acid)、α-桐酸、β-桐酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸(cervonic acid),其中油酸是特别优选的。根据本发明,还可以使用这些羧酸的混合物。
根据本发明的优选的配制物的特征在于它们不含脂肪酸或脂肪酸盐。
已经证明有利的是本发明的配制物还包含0.5至20重量%、优选1至10重量%、特别优选2至7重量%的至少一种脂肪醇,其中重量百分比相对于总配制物计。
本发明中的脂肪醇优选地理解为指具有8至30个碳原子的烷基的无支链的或带支链的一元醇,其也可以是不饱和的。优选的脂肪醇是辛醇、癸醇、月桂醇、异月桂醇、反异月桂醇(anteisolauryl alcohol)、肉豆蔻醇、异肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇(palmoleylalcohol)、硬脂醇、异硬脂醇、反异硬脂醇(anteisostearyl alcohol)、二十烷醇、岩芹醇(petroselinyl alcohol)、格尔伯特醇(Guerbet alcohol)、花生醇、二十碳烯醇(gadoleylalcohol)、山嵛醇、瓢儿菜醇、二十六醇(hectacosanol)、二十八醇和蜂花醇(melissylalcohol),及它们的混合物,特别是工业级混合物,优选是具有12-18个、优选具有16-18个碳原子的工业级椰油脂肪醇或牛油脂肪醇,以及单不饱和脂肪醇比如油醇、反油醇、δ-9-顺式-十六碳烯醇、δ-9-十八碳烯醇(octadecenol)、反式-δ-9-十八碳烯醇、顺式-δ-11-十八碳烯醇、反式-10,顺式-12-十六碳二烯-1-醇、二十八碳-10,19-二烯-1-醇,以及多不饱和脂肪醇比如亚油醇(linoleyl alcohol)(9Z,12Z-十八碳二烯-1-醇)、反亚油醇(elaidolinoleyl alcohol)(9E,12E-十八碳二烯-1-醇)、亚麻醇(9Z,12Z,15Z-十八碳三烯-1-醇)、反亚麻醇(elaidolinolenyl alcohol)(9E,12E,15-E-十八碳三烯-1-醇),具有16至18个碳原子的椰油脂肪醇或牛油脂肪醇的混合物是特别优选的。
可以使用根据本发明的脂肪醇的混合物。已经发现有利的且因此根据本发明优选的是使用脂肪醇的混合物,其包含80重量%至97重量%的至少一种直链、饱和的脂肪醇和3重量%至20重量%的至少一种至少单不饱和的或带支链的脂肪醇,比如例如异硬脂醇或格尔伯特醇,其中百分比相对于总脂肪醇含量。在上下文中,所述混合物优选地包括至少一种C14至C20脂肪醇,特别是油醇或异硬脂醇作为饱和的脂肪醇。不饱和的或带支链的脂肪醇的比例对于根据本发明的配制物的粘度、质地、颜色和稳定性具有正效应。在上下文中特别优选的是混合物中不饱和的或带支链的脂肪醇与由配制物中通式I)的酰基基团R1得到的醇(其中酰基基团R1的酸的酸基被还原为醇(例如,R1=油酸的酰基基团-->混合物中油醇的不饱和醇))相同。
已经证明有利的是根据本发明的配制物还包含0.1至10重量%、优选0.25至5重量%、特别是0.5至2.5重量%的至少一种乳化剂,其中重量百分比相对于总配制物计。
在上下文中的优选乳化剂选自脂肪醇烷氧基化物,特别是脂肪酸醇乙氧基化物。存在的特别优选的脂肪醇乙氧基化物选自:
月桂醇的聚氧乙烯醚,CAS编号9002-92-0,聚乙二醇月桂醚,例如:
聚氧乙烯(4)月桂醚(月桂醇聚醚(Laureth)-4,INCI),
聚氧乙烯(9)月桂醚月桂醇聚醚-9(INCI),
聚氧乙烯(23)月桂醚月桂醇聚醚-23(INCI),
鲸蜡醇的聚氧乙烯醚,CAS编号9004-95-9,例如:
聚氧乙烯(2)鲸蜡醚鲸蜡醇聚醚(Ceteth)-2(INCI),
聚氧乙烯(10)鲸蜡醚鲸蜡醇聚醚-10(INCI),
聚氧乙烯(20)鲸蜡醚鲸蜡醇聚醚-20(INCI),
鲸蜡硬脂醇(cetylstearyl alcohol)的聚氧乙烯醚,CAS编号68439-49-6,
例如:
聚氧乙烯(6)鲸蜡硬脂醚(cetylstearyl ether)鲸蜡硬酯醇聚醚(Ceteareth)-6(INCI),
聚氧乙烯(20)鲸蜡硬脂醚鲸蜡硬酯醇聚醚-20(INCI),
聚氧乙烯(25)鲸蜡硬脂醚鲸蜡硬酯醇聚醚-25(INCI),
硬脂醇的聚氧乙烯醚,CAS编号9005-00-9,例如:
聚氧乙烯(2)硬脂醚硬酯醇聚醚(Steareth)-2(INCI),
聚氧乙烯(10)硬脂醚硬酯醇聚醚-10(INCI),
聚氧乙烯(20)硬脂醚硬酯醇聚醚-20(INCI),
油醇的聚氧乙烯醚,CAS编号9004-98-2,例如:
聚氧乙烯(2)油醚油醇聚醚(Oleth)-2(INCI),
聚氧乙烯(10)油醚油醇聚醚-10(INCI),
聚氧乙烯(20)油醚油醇聚醚-20(INCI),
或者
聚氧乙烯(10)十三烷基醚(CAS编号24938-91-8)和十三烷醇聚醚(Trideceth)-10(INCI)。
可选地,优选的乳化剂选自多元醇酯,特别是甘油酯和聚甘油酯,特别是聚甘油酯。优选存在的(聚)甘油酯的特征在于它们是偏酯。特别优选的聚甘油偏酯选自:如EP-B-0835862中所述的聚甘油偏酯,其是通过酯化聚甘油酯化度为30至75%之间的聚甘油混合物和具有12至22个碳原子的饱和或不饱和直链或带支链脂肪酸以及平均官能度为2至2.4的二聚脂肪酸(dimer fatty acid)而获得的;柠檬酸的酯,比如例如水包油(O/W)乳化剂甘油硬脂酸酯柠檬酸酯,(2-羟基-1,2,3-丙烷三羧酸-1,2,3-丙三醇单硬脂酸酯,INCI甘油硬脂酸酯柠檬酸酯,CAS 39175-72-9),其为硬脂酸甘油酯的柠檬酸酯,尤其以名称AXOL C62市售可获得的;如WO2006034992和WO2008092676所述的甘油硬脂酸酯柠檬酸酯以及如WO2004112731所述的甘油油酸酯柠檬酸酯;以及简单聚甘油酯,比如例如,聚甘油-3二硬脂酸酯、聚甘油-10硬脂酸酯、聚甘油-6二硬脂酸酯;聚甘油和甲基葡萄糖以及硬脂酸的混合酯,比如例如聚甘油-3甲基葡萄糖二硬脂酸酯;以及具有一个或多个具有10至24个碳原子的羧酸和多官能羧酸基团的(聚)甘油偏酯。
理论上,还可以将脱水山梨糖醇或蔗糖酯用作多元醇酯。常用组合是例如脱水山梨糖醇硬脂酸酯和蔗糖椰油酸酯。
以其他可替代优选存在的乳化剂选自改性硅氧烷,例如除了基于α-烯烃的脂族基团之外还带有聚醚的那些。用于水包油型乳液的硅氧烷基乳化剂必须具有亲水特性,为此,它们通常是纯聚醚硅氧烷。特别合适的实例是如EP1125574中所述的相对疏水性的聚醚硅氧烷、如EP2168564中所述的高分子量聚醚硅氧烷以及如WO2009138306中所述的有机改性硅氧烷嵌段共聚物。优选存在的改性硅氧烷的特征在于它们的HLB值>8。特别优选的改性硅氧烷选自双-PEG/PPG-16/16二甲聚硅氧烷、PEG/PPG-16/16二甲聚硅氧烷、双-PEG/PPG-20/5PEG/PPG-20/5二甲聚硅氧烷和甲氧基PEG/PPG-25/4二甲聚硅氧烷。
就本发明而言,前述乳化剂产生具有特别贮存稳定性的配制物。
特别优选包含通式I)的化合物的本发明的配制物,
其中R1为异硬脂酸的酰基基团,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或乙基,
其中n=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10至20,且
其中a=1至3且b=1至3,条件是a+b=4,且
条件是,如果n=0,则至少一个R4为乙基或丙基,优选乙基,
并且至少一个乳化剂选自:
乙氧基化乳化剂,比如例如TEGINACID(硬脂酸甘油酯,鲸蜡硬酯醇聚醚-20)或TEGINACID C(鲸蜡硬酯醇聚醚-25)或TEGO Acid S40P(PEG-40硬脂酸酯)或TEGO AlkanolIC20(异鲸蜡醇聚醚(Isoceteth)-20)或月桂醇聚醚-23或硬酯醇聚醚-20或硬酯醇聚醚-21或TEGO Care165(硬脂酸甘油酯,PEG-100硬脂酸酯)或TEGO Care215(鲸蜡硬酯醇聚醚-15,硬脂酸甘油酯);有机改性硅氧烷,比如例如ABIL Care 85(双-PEG/PPG-16/16PEG/PPG-16/16二甲聚硅氧烷;辛酸/癸酸甘油三酯)或ABIL Care XL 80(双-PEG/PPG-20/5PEG/PPG-20/5二甲聚硅氧烷;甲氧基PEG/PPG-25/4二甲聚硅氧烷:辛酸/癸酸甘油三酯);阳离子表面活性剂,比如例如VARISOFT PATC(棕榈酰胺丙基三甲基氯化铵)或VARISOFT TA100(二硬脂基二甲基氯化铵(DistearylDimonium Chloride))或VARISOFT BT85(山嵛基三甲基氯化铵);糖基乳化剂,比如例如TEGO Care PS(甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯)或TEGO Care CG90(鲸蜡硬脂基葡糖苷);甘油基乳化剂,比如例如AXOL C62Pellets(甘油硬脂酸酯柠檬酸酯)或TEGO Care PL4(聚甘油-4月桂酸酯)、TEGO Care PSC3(聚甘油-3硬脂酸酯/柠檬酸酯);糖和甘油基乳化剂,比如例如TEGO Care 450(聚甘油-3甲基葡萄糖二硬脂酸酯)或TEGO CarePS(甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯);及上述的混合物,比如例如TEGO Care LTP(脱水山梨糖醇月桂酸酯,聚甘油-4月桂酸酯,柠檬酸二月桂酯)。
根据本发明的配制物还可以包含
III)至少一种通式III)的化合物
Figure BSA0000123417520000101
通式III)
其中R14-CO选自具有6至22个碳原子的脂肪族、直链或带支链的酰基基团,包括0、1、2或3个双键,其通常是源自天然存在或合成制备的脂肪酸,
R15和R13选自相同或不同的烷基基团,其可以任选地载有官能团比如羟基、酯基、胺、酰胺或其他极性取代基,优选地是具有至多一个或多个支链的未取代的烃基团,特别优选的是具有1至6个碳原子的烃基团,乙基和甲基是根据本发明非常特别优选的。
n=选自1至10、优选2至7,特别优选2至4的整数。
通式III的化合物通常是通过用二烷基氨基胺酰胺化天然或合成脂肪酸和脂肪酸馏分制备的。这类脂肪酸的典型实例是己酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、异十三酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸(palmoleic acid)、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、反油酸、岩芹酸、亚油酸、亚麻酸、桐酸、花生酸、鳕油酸、山嵛酸和芥酸,以及它们的工业级混合物,这些脂肪酸是在加压裂解天然脂肪和油期间、在由Roelen羰基合成(Roelen oxo synthesis)还原醛或将不饱和脂肪酸二聚化期间产生的。特别优选的通常是由椰油或棕榈油获得的脂肪酸馏分,使用硬脂酸通常是特别优选的。
根据预期用途,根据本发明的配制物可以包含不同比率的通式I)、II)、III)和任选地Ia)的化合物。在根据本发明的配制物中,组分I)或II)的总量相对于组分III)的重量比优选地为20∶1至1∶20,特别是10∶1至1∶10。根据期望的作用,所述重量比还可以是5∶1至1∶∶5,或3∶1至1∶3。
根据本发明的配制物可以包含例如至少一种选自以下的其他组分:
软化剂(emollient),
辅助乳化剂,
增稠剂/粘度调节剂/稳定剂,
抗氧化剂,
水溶助剂(或多元醇),
固体和填充剂,
珠光添加剂(pearlescent additive),
除臭剂和止汗剂活性成分,
驱虫剂,
自晒黑剂(self-tanning agents),
防腐剂,
调理剂(conditioner),
香料,
染料,
化妆品活性成分,
护理添加剂(care additive),
富脂剂,
溶剂。
可用作各组的示例性代表的物质对于本领域技术人员是已知的,并且例如可参见德国申请DE102008001788.4。该专利申请在此并入作为参考,并且由此形成本公开的一部分。
关于其他任选的组分以及所用的这些组分的量,特别参考本领域技术人员已知的相关手册,例如K.Schrader,″Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika[Fundamentalsand Formulations of Cosmetics]″,第二版,329-341页,Hüthig Buch VerlagHeidelberg。
由预期用途决定具体添加剂的量。
用于各个应用的典型指导配制物是本领域已知的,并且包含在例如在特定基质材料和活性成分的制造商手册中。通常可以在不进行改变的情况下采用这些现有配制物。然而,如有必要,可以在不复杂化的情况下,通过出于调节和优化目的的简单试验进行期望的修改。
根据本发明优选的配制物特别是那些用于处理角蛋白纤维(特别是人类毛发)的配制物包含:任选地总量0.1至7重量%、优选0.2至5重量%、特别优选0.3至3重量%的通式I)和任选的Ia)或式II)的化合物,和另外任选地0.1至7重量%、优选0.2至5重量%、特别优选0.3至3重量%的通式III)的化合物,其中重量百分比相对于总配制物计。
可以在0.2至3重量%的预定浓度下获得特别好的结果。然而,本发明的配制物对角蛋白纤维特别是人类毛发的施用不限于以低浓度使用活性成分。同样可以使用根据本发明的浓缩配制物,其中预定浓度为2至20重量%或3至14重量%,特别是5至12重量%。
根据本发明优选的是所述配制物具有3.0-5.5、优选3.5-5.0的pH。
在根据本发明的配制物中存在的式I)或II)的化合物的电荷必须由相应的阴离子补偿;这通过在根据本发明的配制物中存在的平衡阴离子(counteranion)而发生。这样的平衡阴离子为例如卤离子(halides)、拟卤离子(pseudohalides)、无机酸的阴离子、硫酸根、亚硫酸根、亚硫酸氢根、磺酸根、烷基磺酸根和芳基磺酸根、磷酸根、磷酸氢根、亚磷酸根、亚磷酸氢根、亚膦酸根(phosphonites)、羧酸根、硼酸根、碳酸根、硫化物、硫氢化物(hydrogensulphides)、乳酸根、羟乙酸根(glycolate)、甲酸根、乙酸根或丙酸根。
这些阴离子优选地选自适于化妆品应用并因此例如是无毒的那些阴离子。特别优选地,存在通式I)或II)的化合物的至少一种平衡阴离子,其选自氯离子、溴离子、碘离子、烷基硫酸根例如甲基硫酸根、乙基硫酸根,烷基磺酸根例如甲基磺酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、磷酸根、硫酸根、硫酸氢根、乳酸根、羟乙酸根、乙酸根和柠檬酸根,优选氯离子、甲基硫酸根和乙基硫酸根,特别优选甲基硫酸根和乙基硫酸根。
本发明进一步提供通式(I)的化合物:
Figure BSA0000123417520000131
通式I)
其中R1为异硬脂酸的酰基基团,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或乙基,
其中n=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10至20和
其中a=1至3且b=1至3,
条件是a+b=4,和
条件是如果n=0,至少一个R4为乙基或丙基,优选乙基。
根据本发明优选的通式I)的化合物是其中a=b=2的那些,特别优选地是其中R2=甲基的那些。
本发明进一步提供通式II)的化合物:
Figure BSA0000123417520000132
通式II),
其中R1为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团,或异硬脂酸或蓖麻油酸的酰基基团,或氢,条件是至少一个R1不为氢,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基,
其中R3为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或氢,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团或氢,优选甲基、乙基、丙基或异丙基,特别优选甲基或乙基,
其中R5为二价、饱和的或不饱和的、直链、支链或环状的任选地被取代的烃基团,其任选地被***氧或氮原子或羧基,优选亚丁基、亚丙基、亚乙基或亚甲基,特别优选亚丁基和亚乙基,尤其优选亚乙基,
其中n=0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10至20,且
其中e=1至2且f=1至2,g=1至2且h=1至2,
条件是e+f=3且g+h=3。
根据本发明的通式II)的优选的化合物是其具有2至4的酯化度、优选地2.5-4的酯化度和特别优选地2.8至3.9的酯化度的那些。
这也优选地适用于组分II):优选地f=2且h=2。如果分子中存在两个或更多个基团R1,则基团R1可以相同或不同。同样地,基团R4可以相同或不同。如果n>1,则基团R3可以相同或不同。
上述记载适用于根据本发明的配制物中存在的所述组分I)和II)的R1
根据本发明的通式I)和II)的化合物,以及根据本发明的配制物中存在的通式I)和II)的化合物,以及根据本发明的配制物,根据本发明可用于处理角蛋白纤维,特别是毛发处理。
在这方面,优选地使用通式I)和II)的那些化合物,其在上文中描述为优选存在于本发明的配制物中。
根据本发明的用途导致经处理的纤维的调理、光泽、柔性、弹性和/或梳理性(combability)的改善,并且还导致处理的纤维的受损可能性降低,此外,其还降低了纤维之间的抗静电力。
根据本发明的用途导致保护纤维免于热损伤。
在下文所列的实施例中,以示例性方式描述本发明,但本发明(即,整个说明书和权利要求书的本申请范围)不限于实施例中所提及的实施方案。
下述附图是实施例的一部分:
图1:使用配制物b1和b5在处理发束期间降低梳理力的比较。
图2:配制物e2和e1的贮存稳定性;上曲线e2,25℃,中曲线e2,45℃,和下曲线e1,25℃。
实施例:
合成实施例1:用混合植物油脂肪酸、硫酸乙酯制备1-丙铵,2-羟基-N-(2-羟丙基)-N-乙基-N-甲基,二酯(根据本发明)
将560g(2mol)的混合植物油脂肪酸与150g(1.02mol)的甲基二异丙醇胺混合,并在搅拌下加热至180℃。连续蒸馏出反应的水。在大气压下蒸馏大部分反应的水之后,施加真空并将反应混合物的酸值反应降至<7mg KOH/g。将所得的酯胺冷却至60℃,并分批与146g(0.95mol)的硫酸二乙酯混合,以使反应温度不超过100℃。
在冷却至室温之后,分析制成品的总胺值(TAN)和活性成分含量。
TAN=5.0mg KOH/g;活性成分含量为1.25meq/g(根据Epton的阳离子活性成分含量)。
实施例2:用棕榈脂肪酸、硫酸甲酯制备1-丙铵,2-羟基-N-(2-羟丙基)-N,N-二甲基,二酯(非根据本发明)
将1020g(4mol)的棕榈酸(工业级品质,约98%纯)与302g(2.05mol)的甲基二异丙醇胺混合,并如实施例1所述酯化。酯胺具有5.6mg KOH/g的酸值。如实施例1所述,将该混合物用240g(1.90mol)的硫酸二甲酯烷基化。
测量制成品的TAN为4.8mg KOH/g,活性成分含量为1.33meq/g。
合成实施例3a:
用混合植物油脂肪酸、硫酸甲酯制备N,N,N′,N′-四(2-羟丙基)乙二铵,四酯(根据本发明)
将910.7g(3.24mol)的混合植物油脂肪酸与249.4g(0.85mol)的N,N,N′,N′-四(2-羟丙基)乙二胺混合,并在搅拌下加热至180℃。连续蒸馏出反应的水。在大气压下蒸馏大部分反应的水之后,施加真空并将反应混合物的酸值反应降至<7mg KOH/g。将所得的酯胺冷却至60℃,并分批与107.2g(0.85mol)的硫酸二甲酯混合,以使反应温度保持在60-90℃的范围。在冷却至室温之后,分析制成品的总胺值(TAN)和活性成分含量。
TAN=40.1mg KOH/g;活性成分含量为0.71meq/g(根据Epton的阳离子活性成分含量)。
合成实施例3b:
用混合植物油脂肪酸、硫酸甲酯制备N,N,N′,N′-四(2-羟丙基)乙二铵,三酯(根据本发明)
将843g(3.0mol)的混合植物油脂肪酸与292.4g(1.0mol)的N,N,N′,N′-四(2-羟丙基)乙二胺(Neutrol TE)混合,并在搅拌下加热至180℃。连续蒸馏出反应的水。在大气压下蒸馏大部分反应的水之后,施加真空并将反应混合物的酸值反应降至<7mg KOH/g。将所得的酯胺冷却至60℃,并分批与189g(1.5mol)的硫酸二甲酯混合,以使反应温度保持在60-90℃的范围。在冷却至室温之后,分析制成品的总胺值(TAN)和活性成分含量。
TAN=20.8mg KOH/g;活性成分含量为0.95meq/g(根据Epton的阳离子活性成分含量)。
实施例4:使用实施例1、实施例3和实施例2以及市售产品的毛发处理组合物的应用技术
对于应用相关的评价,使用已通过漂白处理以标准方式预损伤的发束。对此,使用标准美发(hair dressing)产品。在DE10327871中详细描述了对发束的损伤。
对于应用相关的评价,来自实施例1的根据本发明的化合物用于简单化妆品配制物中。
所使用的参考化合物是市售可获得的烷基季铵化合物(INCI)山嵛基三甲基氯化铵(
Figure BSA0000123417520000161
BT 85Pellets,Evonik Industries)和市售可获得的酯基季铵化合物(INCI)二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵(
Figure BSA0000123417520000162
EQ65Pellets,Evonik Industries)以及化合物二甲基二(棕榈酰氧基异丙基)氯化铵。
在下述配制物(表1)中测试用于毛发漂洗时的应用性质:
表1:用于测试毛发调理性质的毛发漂洗配制物
Figure BSA0000123417520000171
试验配制物的组成慎重选择为简单的,从而避免由(通常存在的)配制物组分影响测试结果。根据本发明的配制物除了指定的成分之外,还可以包含其他成分,和/或根据本发明的配制物还可包含其他成分来替代指定的成分。特别地,与其他成分的组合在所述作用的情况中可导致协同改善。
使用不含调理剂的洗发剂配制物(表2)预处理毛发。
表2:用于预处理发束的洗发剂配制物
Texapon NSO 28%浓度,Cognis(INCI:月桂醇聚醚硫酸钠) 42.9%
NaCl 3%
水,软化的 至100.0
使用调理样品来标准化处理预损伤的发束:用表2的洗发剂配制物洗涤如上所述的预损伤的发束。
这里,在温自来水下润湿发束。用手轻轻地挤出过量的水,然后施加洗发剂,并且使其轻轻地掺入毛发(0.5ml/2g发束),持续1分钟。在温自来水下清洗发束30s。将该步骤再重复一次,但最终漂洗1分钟。然后,在洗涤之后直接用表1的毛发漂洗配制物调理发束。
此处,施加漂洗物,并且使其轻轻地掺入毛发(0.5ml/2g发束)。在停留时间1分钟之后,漂洗毛发,持续a)1分钟,或b)3分钟。在感官评价之前,在50%水分的空气中且在25℃下,将毛发干燥至少12小时。
评价标准:
根据基于1至5的标准确定的等级来进行感官评价,1为最差的评价并且5为最好的评价。各个测试标准有其自身的评价。
测试标准是:
湿发梳理性(wet combability)、湿润感(wet feel)、干发梳理性(drycombability)、干燥感(dry feel)、外观/光泽。
下表比较了如上所述进行的发束处理的感官评价的结果,其中用根据本发明的配制物1a、比较配制物V2a、V3a和V4a以及对照配制物C0a(不含测试物质的对照)进行a)1分钟漂洗时间和b)3分钟漂洗时间,以及用根据本发明的配制物7a、比较配制物V2a、V3a和V4a以及对照配制物C0a(不含测试物质的对照)进行aa)1分钟漂洗时间和bb)3分钟漂洗时间。
a)1分钟漂洗时间
表3a:在1分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物1a 5 5 5 5
比较配制物2a 3.5 3 3.5 3.5
比较配制物3a 3.5 3.5 4 3.5
比较配制物4a 4.0 4.5 4.5 4.5
对照C0a 2 2 3 2.5
b)3分钟漂洗时间
表3b:在3分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物1a 5 5 5 5
比较配制物2a 3 3 3.5 3.5
比较配制物3a 3 3 3.5 3
比较配制物4a 4 4 4 4
对照C0a 2 2 3 2.5
表3a的结果表明根据本发明的配制物1a在1分钟漂洗时间的情况下具有非常良好的调理性质,其显著优于比较配制物V2a、V3a和V4a。
表3b的结果表明与在1分钟之后相比,本发明的配制物1a在3分钟漂洗时间的情况下与比较配制物V2a、V3a和V4a相比具有甚至更加显著改善的调理性质。比较配制物V4a包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000191
BT85(85%浓度,在异丙醇中,Evonik Industries,INCI:山嵛基三甲基氯化铵),已知即使在长漂洗时间的情况下其是具有非常良好的调理性质的一种烷基季铵化合物。比较配制物V3a包括作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000192
EQ65Pellets(65%浓度,在C16脂肪醇中,Evonik Industries,INCI:二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇),其在1分钟漂洗时间的情况下具有非常良好的调理作用(参见表3a),但在3分钟漂洗时间的情况下表现出显著较差的调理性。
aa)1分钟漂洗时间
表3c:在1分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物5a 4.5 4.5 5 5
比较配制物2a 3 3 3.5 3.5
比较配制物3a 3.5 3.5 4 4
比较配制物4a 4 4 4.5 4.5
对照C0a 2 2 3 2.5
bb)3分钟漂洗时间
表3d:在3分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物5a 4.5 4 4.5 4.5
比较配制物2a 3.0 3.0 3.5 3.0
比较配制物3a 3.0 3.0 3.5 3.5
比较配制物4a 4 4 4 4
对照C0a 2 2 3 2.5
表3c的结果表明根据本发明的配制物5a在1分钟漂洗时间的情况下具有非常良好的调理性质,其显著优于比较配制物V2a、V3a和V4a。
表3d的结果表明与在1分钟之后相比,本发明的配制物5a在3分钟漂洗时间的情况下与比较配制物V2a、V3a和V4a相比具有甚至更加显著改善的调理性质。比较配制物V4a包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000201
BT85(85%浓度,在异丙醇中,Evonik Industries,INCI:山嵛基三甲基氯化铵),已知即使在长漂洗时间的情况下其是具有非常良好的调理性质的一种烷基季铵化合物。比较配制物V3a包括作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000202
EQ65Pellets(65%浓度,在C16脂肪醇中,Evonik Industries,INCI:二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇),其在1分钟漂洗时间的情况下具有非常良好的调理作用(参见表3c),但在3分钟漂洗时间的情况下表现出显著较差的调理性。
实施例5:根据本发明的化合物对毛发梳理力的影响
实验条件:
仪器:Diastron MTT 175
测量距离:20cm
梳理速率:2000mm/分钟
所用的发束:长度=23cm;宽度=1.5cm;重量=2g
测量条件:T=22℃
通过由重量测定所测定的,测得发束具有60%的残留水分。
欧洲人的未损伤深棕色毛发用于实验。为进行梳理力测量,根据标准条件,在实验室中通过烫发来损伤该毛发:
1.)4g烫发溶液/g毛发,使其发挥作用15分钟,在自来水(T=35℃)下2分钟将其冲洗掉。(烫发溶液:Universal perm,Basler)
2.)4g中和剂(1份中和溶液+3份水)/g毛发,使其发挥作用10分钟,冲洗2分钟将其冲洗掉。(中和剂溶液:发泡中和剂浓缩物,Basler)。
在用测试配制物处理之前进行梳理力测量:
使预损伤的发束过夜适应(climatize)。
3.)将发束浸入缓冲溶液(柠檬酸钠,pH=6)中1分钟。
4.)用手预梳理发束,直至能够确定没有梳理阻力变化。
5.)将发束夹在仪器中,并且进行第一次梳理力测量。重复测量,总计10次。
发束的处理:
对每个发束使用0.5g各个测试配制物(2g毛发/0.5g溶液)。将配制物在30秒内揉入毛发,然后保持5分钟,之后在自来水下冲洗1分钟或3分钟将其冲洗掉。
在用测试配制物处理之后进行梳理力测量:
重复第3-5点。
然后,在用测试配制物处理之前和之后计算梳理性(%)。
使用的测试配制物:
在下述配制物(表4)中测试当用于毛发漂洗时的梳理力:
表4:用于测试毛发调理性质的毛发洗涤配制物
Figure BSA0000123417520000211
比较了使用根据本发明的配制物Ib、比较配制物V3b和V4b以及对照配制物C0b(不含测试物质的对照)进行a)1分钟漂洗时间以及进行b)3分钟漂洗时间的情况下,如上所述进行梳理力测量实验的结果。
结果表明根据本发明的配制物Ib在1分钟漂洗时间下与比较配制物V3b相比更显著地降低梳理力。结果进一步表明根据本发明的配制物Ib在3分钟漂洗时间下与比较配制物V3b相比更显著地降低梳理力。比较配制物V3b包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000212
EQ65Pellets(65%浓度,在C1618脂肪醇中,Evonik Industries,INCI:二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇),一种酯基季铵化合物。
结果进一步表明根据本发明的配制物6b在3分钟漂洗时间下与比较配制物V3b相比更显著地降低梳理力。
比较配制物V3b包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000221
EQ65Pellets(65%浓度,在C1618脂肪醇中,Evonik Industries,INCI:二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇),一种酯基季铵化合物。
结果还表明根据本发明的配制物5b在3分钟漂洗时间下与比较配制物V3b和V4b相比更显著地降低梳理力。
比较配制物V3b包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000222
EQ65Pellets(65%浓度,在C1618脂肪醇中,Evonik Industries,INCI:二硬脂酰基乙基二甲基氯化铵,鲸蜡硬脂醇),一种酯基季铵化合物。比较配制物V4b包含作为调理化合物的
Figure BSA0000123417520000223
BT85(85%浓度,在异丙醇中,Evonik Industries,INCI:山嵛基三甲基氯化铵),已知即使在长漂洗时间的情况下其是显著降低梳理力的一种烷基季铵化合物。
实施例6:角蛋白纤维的抗静电整理
为测试抗静电行为,使用阴影轮廓(shadow silhouette)法。
使用上述预处理的发束、塑料梳、聚光灯和用同心半圆标记的投射场。
在标准气候条件下进行实验。将发束悬挂于距离投射场15cm处。将聚光灯置于距发束145cm处,以使阴影落在投射场上。
然后,使用梳子连续梳理发束5次。通过标记阴影的两个外点并测定它们之间的距离,经由阴影轮廓测量静电电荷。阴影面积越小,则抗静电作用越有效。
结果:
配制物 距离
C0a 16cm
1a 6cm
实施例7:脂肪醇对粘度的影响
Figure BSA0000123417520000224
Figure BSA0000123417520000231
实施例8:脂肪醇混合物对粘度的影响
Figure BSA0000123417520000232
实施例9.实施例9的配制物的感觉(Sensoric)结果
类似于实施例5进行这些实验。
a)1分钟漂洗时间
表5a:在1分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物b1 5 4.5 4.5 5
本发明的配制物b5 5 4.5 4.5 5
对照C0a 2 2 3 3
b)3分钟漂洗时间
表5b:在3分钟漂洗时间下调理毛发的结果
湿发梳理性 湿润感 干发梳理性 干燥感
本发明的配制物b1 4.5 4.5 4 4
本发明的配制物b5 4.5 4.5 4 4.5
对照C0a 2 2 2.5 2.5
表5a的结果表明本发明的配制物b5在1分钟漂洗时间下具有非常好的调理性质,其与本发明的配制物b1相当。表5b的结果表明本发明的配制物b5在3分钟漂洗时间下也具有非常好的调理性质,其与本发明的配制物b1相当。
实施例10:梳理力测量的结果
在下图中,将如上所述进行的在3分钟漂洗时间下实验的梳理力测量结果与本发明的配制物b5和配制物b1进行比较。图1的结果表明本发明的配制物b5在3分钟漂洗时间下具有与配制物b1同等良好的梳理力的降低。
实施例11.含有脂肪醇混合物的配制物的长期稳定性
将200g各配制物填充到250ml粉末玻璃瓶中,并在25℃和45℃的气候箱(climatecabinet)中贮存数月。测量如下每种情况下的粘度:在制备之后,在25℃下贮存1个月之后,贮存4个月之后和贮存6个月之后(Brookfield,轴T-C,30rpm)。
Figure BSA0000123417520000241
实施例配制物
配制物实施例1)珠光洗发剂(peralized shampoo)
Figure BSA0000123417520000251
配制物实施例2)漂洗型调理剂(rinse-off conditioner)
Figure BSA0000123417520000252
配制物实施例3)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000253
配制物实施例4)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000254
配制物实施例5)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000255
Figure BSA0000123417520000261
配制物实施例6)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000262
配制物实施例7)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000263
配制物实施例8)免洗型(Leave-In)调理剂喷雾剂
Figure BSA0000123417520000264
配制物实施例9)免洗型调理剂喷雾剂
Figure BSA0000123417520000265
配制物实施例10)免洗型调理剂喷雾剂
Figure BSA0000123417520000271
配制物实施例11)免洗型调理剂泡沫
Figure BSA0000123417520000272
配制物实施例12)强效(Strong Hold)定型凝胶
Figure BSA0000123417520000273
配制物实施例13)身体护理产品
Figure BSA0000123417520000274
Figure BSA0000123417520000281
配制物实施例14)柔和泡沫沐浴液(Mild Foam Bath)
Figure BSA0000123417520000282
配制物实施例15)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000283
配制物实施例16)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000284
配制物实施例17)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000291
配制物实施例18)2合1洗发剂和深层调理剂(intensice conditioner)
Figure BSA0000123417520000292
配制物实施例19)宠物护理-调理剂
Figure BSA0000123417520000293
配制物实施例20)淋浴型毛发和身体调理剂(O/W乳剂)
Figure BSA0000123417520000294
Figure BSA0000123417520000301
配制物实施例21)热油处理
Figure BSA0000123417520000302
配制物实施例22)用于受损毛发的强效调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000303
配制物实施例23)用于染色毛发的调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000304
配制物实施例24)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000311
配制物实施例25)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000312
配制物实施例26)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000313
配制物实施例27)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000314
配制物实施例28)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000315
配制物实施例29)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000316
Figure BSA0000123417520000321
配制物实施例30)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000322
配制物实施例31)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000323
配制物实施例32)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000324
配制物实施例33)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000325
配制物实施例34)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000331
配制物实施例35)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000332
配制物实施例36)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000333
配制物实施例37)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000334
配制物实施例38)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000335
配制物实施例39)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000341
配制物实施例40)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000342
配制物实施例41)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000343
配制物实施例42)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000344
配制物实施例43)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000345
配制物实施例44)漂洗型调理剂
Figure BSA0000123417520000346
Figure BSA0000123417520000351
配制物实施例45)调理毛发漂洗液
Figure BSA0000123417520000352

Claims (14)

1.化妆品配制物,其含有0.2至25重量%的至少一种选自I)和II)的酯基季铵化合物,
I)至少一种通式I)的化合物:
Figure FDA0002781675420000011
其中R1为链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团,
或异硬脂酸或蓖麻油酸的酰基基团,
其中R2为甲基,
其中n=0,且
其中a=b=2,
且条件是一个R4为甲基,另一个R4为乙基,
II)至少一种通式II)的化合物:
Figure FDA0002781675420000012
其中R1选自链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团,异硬脂酸、蓖麻油酸的酰基基团和氢,条件是至少一个R1不为氢,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团,
其中R5为二价、饱和的或不饱和的、直链、支链或环状的任选地被取代的烃基团,其任选地被***氧或氮原子或羧基,
其中n=0,且
其中e=1至2且f=1至2,g=1至2且h=1至2,
条件是e+f=3且g+h=3,和
40至99.8重量%的水,其中重量百分比相对于总配制物计。
2.根据权利要求1的配制物,其特征在于R1选自来自以下酸的酰基基团:油酸、反油酸、异油酸、鳕油酸、二十烯酸、鲸蜡烯酸、芥酸、神经酸、亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、十八碳三烯酸、石榴酸、α-桐酸、β-桐酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
3.根据权利要求1或2的配制物,其特征在于所述配制物不含脂肪酸或脂肪酸盐。
4.根据权利要求1或2的配制物,其另外包含0.5至20重量%的至少一种脂肪醇,其中重量百分比相对于总配制物计。
5.根据权利要求4的配制物,其特征在于所述脂肪醇选自辛醇、癸醇、月桂醇、异月桂醇、反异月桂醇、肉豆蔻醇、异肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈油醇、硬脂醇、异硬脂醇、反异硬脂醇、二十烷醇、岩芹醇、格尔伯特醇、花生醇、二十碳烯醇、山嵛醇、瓢儿菜醇、二十六醇、二十八醇和蜂花醇、及它们的混合物。
6.根据权利要求1或2的配制物,其还包含至少一种通式I)的化合物的平衡离子,选自氯离子、溴离子、碘离子、烷基硫酸根、烷基磺酸根、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根、磷酸根、硫酸根、硫酸氢根、乳酸根、羟乙酸根、乙酸根和柠檬酸根。
7.通式II)的化合物:
Figure FDA0002781675420000031
其中R1选自链长为18至24个碳原子的至少单不饱和脂肪酸的酰基基团、异硬脂酸或蓖麻油酸的酰基基团和氢,条件是至少一个R1不为氢,
其中R2为具有1至6个碳原子的烷基基团,
其中R4为具有1至6个碳原子的烷基基团,
其中R5为二价、饱和的或不饱和的、直链、支链或环状的任选地被取代的烃基团,其任选地被***氧或氮原子或羧基,
其中n=0,且
其中e=1至2且f=1至2,g=1至2且h=1至2,
条件是e+f=3且g+h=3。
8.存在于权利要求1至6中任一项的配制物中的通式I)和/或II)的化合物、根据权利要求7的化合物或根据权利要求1至6中任一项的配制物用于化妆处理角蛋白纤维的用途。
9.根据权利要求8的用途,其用于增加所述纤维的光泽。
10.根据权利要求8的用途,其用于增加所述纤维的柔性。
11.根据权利要求8的用途,其用于增加所述纤维的梳理性。
12.根据权利要求8的用途,其用于增加所述纤维的弹性。
13.根据权利要求8的用途,其用于降低所述纤维之间的抗静电力。
14.根据权利要求8的用途,其用于保护所述纤维免于热损伤。
CN201510795916.5A 2014-09-22 2015-09-22 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物 Active CN105434183B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14185780 2014-09-22
EP14185780.5 2014-09-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105434183A CN105434183A (zh) 2016-03-30
CN105434183B true CN105434183B (zh) 2021-01-01

Family

ID=51570425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510795916.5A Active CN105434183B (zh) 2014-09-22 2015-09-22 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10815191B2 (zh)
EP (1) EP2997959B1 (zh)
JP (1) JP6697860B2 (zh)
KR (1) KR102359405B1 (zh)
CN (1) CN105434183B (zh)
BR (1) BR102015024923B1 (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3478655T3 (pl) 2016-06-29 2021-03-22 Evonik Operations Gmbh Sposób wytwarzania tenzydów
US11851583B2 (en) 2016-07-19 2023-12-26 Evonik Operations Gmbh Process for producing porous polyurethane coatings using polyol ester additives
US10658739B2 (en) * 2017-05-04 2020-05-19 Mellanox Technologies, Ltd. Wireless printed circuit board assembly with integral radio frequency waveguide
FR3075631B1 (fr) 2017-12-21 2020-04-03 Lvmh Recherche Composition de mascara contenant un ester de tetrahydroxypropylethylene diamine
CN112334443B (zh) 2018-06-26 2023-08-22 赢创运营有限公司 基于油的酯基季铵盐的制备方法
EP3590493A1 (de) * 2018-07-05 2020-01-08 Evonik Operations GmbH Hybrid quats zur haarpflege
US20220096348A1 (en) * 2018-12-19 2022-03-31 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Hair conditioning composition for improved deposition
JP2022514311A (ja) 2018-12-19 2022-02-10 ユニリーバー・アイピー・ホールディングス・ベスローテン・ヴェンノーツハップ 毛髪の沈着システム
CN113194918B (zh) 2018-12-19 2024-02-02 联合利华知识产权控股有限公司 用于毛发的沉积体系
WO2020126532A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Unilever Plc Deposition system for hair
DE102019219905A1 (de) 2019-12-17 2021-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilbehandlungsmittel
DE102020202017A1 (de) 2020-02-18 2021-08-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilbehandlungsmittel

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140A1 (de) * 1974-06-24 1976-02-19 Rewo Chem Fab Gmbh Kationaktive verbindungen

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54145212A (en) * 1978-05-04 1979-11-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preventive for plant viral disease
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
ATE84566T1 (de) 1987-05-01 1993-01-15 Procter & Gamble Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE3926740C2 (de) 1989-08-12 1997-05-15 Witco Surfactants Gmbh Wässrige Weichspülmittel und deren Verwendung
DE4018750A1 (de) 1990-06-12 1991-12-19 Rewo Chemische Werke Gmbh Poly(oxyalkylen)aminoalkanolester, deren ammoniumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in emulgatoren, reinigungsmitteln, desinfektionsmitteln und konservierungsmitteln
EP0680314B1 (de) 1993-01-23 1997-05-07 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Detergensgemische mit verbesserten avivageeigenschaften
DE4308794C1 (de) 1993-03-18 1994-04-21 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit
DE4334467A1 (de) 1993-10-08 1995-04-13 Rewo Chemische Werke Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE4412481A1 (de) 1994-04-12 1995-10-19 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE19515883A1 (de) 1995-04-29 1996-10-31 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
DE19641604C1 (de) 1996-10-09 1998-03-12 Goldschmidt Ag Th Polyglycerinpartialester von Fettsäuren und mehrfunktionellen Carbonsäuren, deren Herstellung und Verwendung
DE19708133C1 (de) 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
DE19756434A1 (de) 1997-12-18 1999-06-24 Witco Surfactants Gmbh Wäßrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
AU2105999A (en) 1998-01-09 1999-07-26 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
EP0990695A1 (de) 1998-09-30 2000-04-05 Witco Surfactants GmbH Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
EP1018541A1 (de) 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
DE10001831A1 (de) 2000-01-18 2001-08-16 Keimfarben Gmbh & Co Kg Silikatische Beschichtungsmasse mit verbesserter Stabilität
DE50106562D1 (de) 2000-02-19 2005-07-28 Goldschmidt Gmbh Kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen von polyethermodifizierten Polysiloxanen
DE10327871A1 (de) 2003-06-18 2005-01-05 Goldschmidt Ag Verwendung von Alkylguanidin-Verbindungen zur Behandlung und Nachbehandlung von Haaren
DE502004006724D1 (de) 2003-06-26 2008-05-15 Symrise Gmbh & Co Kg O/w-emulgator, o/w-emulsion und deren verwendungen
DE10338883A1 (de) * 2003-08-23 2005-03-24 Hans Schwarzkopf & Henkel Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Glättung keratinhaltiger Fasern
DE102004047285A1 (de) 2004-09-27 2006-04-20 Beiersdorf Ag Organische Mikropigmente enthaltende kosmetische Lichtschutzemulsion
CA2590550A1 (en) * 2004-12-27 2006-07-06 The Dial Corporation Liquid laundry detergent containing fabric conditioners
DE102006015753A1 (de) 2006-04-04 2007-10-11 Goldschmidt Gmbh Verwendung von Esterquats in Zusammensetzungen als sandabweisende Substanzen
DE102006047247A1 (de) 2006-10-06 2008-04-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Kaltherstellbare, niedrigviskose und langzeitstabile kosmetische Emulsionen mit kationische Gruppen enthaltenden Coemulgatoren
DE102006053500A1 (de) 2006-11-14 2008-05-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Antimikrobielle Zusammensetzungen
DE102007005333A1 (de) 2007-02-01 2008-08-07 Beiersdorf Ag Organische Mikropigmente in kosmetischen Lichtschutzemulsionen
DE102007040001A1 (de) 2007-08-23 2009-02-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue zwitterionische Verbindungen enthaltende Formulierungen und deren Verwendung
DE102007040000A1 (de) 2007-08-23 2009-02-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung
DE102007063149A1 (de) 2007-12-29 2009-07-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Imidazolinium-Salze mit niedrigem Schmelzpunkt, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schmiermittel
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
EP2387986A2 (en) * 2010-03-30 2011-11-23 Evonik Goldschmidt GmbH Compositions comprising quaternary ammonium compounds and organic carbonates
CN102803456B (zh) 2010-04-01 2014-06-11 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
KR101426635B1 (ko) * 2010-04-01 2014-08-05 에보니크 데구사 게엠베하 섬유 유연제 활성 조성물
WO2011134835A1 (de) 2010-04-28 2011-11-03 Evonik Degussa Gmbh Textilweichmachende zusammensetzung
DE102010029606B4 (de) 2010-06-02 2013-02-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Quartäre Dialkanolaminester
DE102010029610B4 (de) 2010-06-02 2013-02-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Quartäre Dialkanolaminester
DE102011003170A1 (de) 2010-11-10 2012-05-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Zusammensetzung enthaltend Mischungen von Isostearinsäureamid, Glycerinester und Wasser
DE102010063788A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Tensid(en)und kationischen Keratinhydrolysat(en)
DE102012212085A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Evonik Industries Ag Lipase stabiler Verdicker
DE102013205092A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Evonik Industries Ag Formulierung enthaltend Esterquats basierend auf Isopropanolamin

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140A1 (de) * 1974-06-24 1976-02-19 Rewo Chem Fab Gmbh Kationaktive verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
US20160083333A1 (en) 2016-03-24
KR102359405B1 (ko) 2022-02-07
JP2016069374A (ja) 2016-05-09
EP2997959A1 (de) 2016-03-23
KR20160034820A (ko) 2016-03-30
EP2997959B1 (de) 2019-12-25
CN105434183A (zh) 2016-03-30
BR102015024923A2 (pt) 2019-10-01
JP6697860B2 (ja) 2020-05-27
BR102015024923B1 (pt) 2021-12-07
US10815191B2 (en) 2020-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105434183B (zh) 包含基于异丙醇胺和四羟基丙基乙二胺的酯基季铵化合物的配制物
JP6370575B2 (ja) イソプロパノールアミンベースのエステルクワットを含む配合物
CN105496805B (zh) 包含液体酯基季铵化合物和/或咪唑啉鎓盐和聚合物增稠剂的配制物
US9073818B2 (en) Quaternary dialkanolamine esters
JP2018515562A (ja) ω−アミノカルボン酸エステルと脂肪アルコールとを含有する水性組成物
JP2013530164A (ja) 第四ジアルカノールアミンエステル
CN112566613B (zh) 特别是在头发处理组合物中的混合季铵盐
EP4360617A1 (en) Formulation comprising ester quats based on trialkanolamines
JP3871730B2 (ja) 新規な第4級アンモニウム塩、その製造法及び界面活性剤組成物、並びにそれを含有する毛髪化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Essen, Germany

Applicant after: Evonik Operations Limited

Address before: Essen, Germany

Applicant before: EVONIK DEGUSSA GmbH

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant