CN117720404A - 一种月桂醛的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种月桂醛的合成方法，涉及化学合成领域，包括：在复合催化剂的作用下，月桂醇与氧化剂在溶剂中反应得到月桂醛，反应体系的pH为7～10；其中，所述复合催化剂包括金属卤化物和TEMPO衍生物；TEMPO衍生物选自4‑羟基‑TEMPO、4‑甲氧基‑TEMPO中的一种或几种；所述氧化剂为次氯酸盐。本发明解决了现有技术成本高、原料不容易获得的问题，本发明的催化反应条件温和、后处理步骤简便、反应收率高、产品纯度高、生产成本低、适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，特别涉及一种月桂醛的合成方法。
背景技术
公开于该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不应当被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
月桂醛又称十二醛，无色透明油状液体或叶片状结晶，氧化后生成月桂酸。自然界存在于柠檬油、酸橙油和芸香油等精油中。月桂醛具有醛香和油脂气息。带有甜的花香和柑橘香气。可少量用于铃兰、橙花、紫罗兰等花香型日用香精中。在食用香精中，可配制香蕉、柑橘、混合水果等果香型香精。月桂醛是灭螨醌主要中间体2-羟基-3-十二烷基-1,4-萘醌的原料，其合成方法在国内外多有报道。
目前，已有的文献和专利技术内容中关于月桂醛的合成方法主要涉及以下几种：(1)月桂醇氧化工艺：文献(Catalysis Communications(2015),65,34-40及Journal ofthe American Chemical Society(2005),127(25),9251-9254)以月桂醇为原料，在钌催化剂存在下，用亚碘酰苯或者N-甲基吗啉氮氧化物氧化得到产品，该反应路线使用的钌催化剂及亚碘酰苯等原料成本偏高，且所用氧化剂会产生大量危废副产，三废量大大增加，不利于工业化生产。专利JP2007320899以月桂醇为原料，在碲氧化物(CAS：959850-95-4)作用下氧化得到产品，但碲氧化物较难获得，市场没有销售，且合成成本高，不利于工业化生产。文献(Organic Reactions(Hoboken,NJ,United States)(1990),39)用二氯化钴催化剂进行反应，及文献(Monatshefte fuer Chemie(1998),129(12),1305-1308)用铬酸等金属催化剂催化反应进行氧化，由于重金属催化剂废水较难处理而导致环保问题，三废量较多，不适合工业化生产。文献(Synlett(2010),(7),1110-1114)及Advanced Synthesis&Catalysis(2006),348(9),1016-1020是以碳酸氢钠，溴化钾及催化剂4-(2-丙炔基氧)-TEMPO或CAS1196039-91-4作用下，用次氯酸钠氧化得到产品，原料虽然便宜易得，但是所用催化剂较难得到，不适合工业化生产。
(2)月桂酸还原工艺：文献(Journal of the Chemical Society(1943)，84-6)以月桂酸为原料，在二氧化钛作用下，用甲酸升温至200℃还原得到产品，该工艺反应温度过高，对设备要求高，不利于工业化生产。文献(Beilstein Journal of Organic Chemistry(2015),11,2245-2251)以月桂酸为原料，用葡萄糖，5'-ATP及氯化镁，在还原性酶作用下进行还原反应，得到产品，该路线成本偏高，不利于工业化。
发明内容
发明目的
本发明的目的在于提供一种月桂醛的合成方法，解决了现有技术成本高、原料不容易获得的问题，本发明的催化反应条件温和、后处理步骤简便、反应收率高、产品纯度高、生产成本低、适合于工业化生产。
解决方案
为实现本发明目的，本发明提供了一种月桂醛的合成方法，包括：
在复合催化剂的作用下，月桂醇与氧化剂在溶剂中反应得到月桂醛，反应体系的pH为7～10(可选地pH为7.5～9.5，可选地为8～9)；其中，所述复合催化剂包括金属卤化物和TEMPO衍生物；所述TEMPO衍生物选自4-羟基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO中的一种或几种；所述氧化剂为次氯酸盐。
可选地，采用强碱弱酸盐调节pH；可选地，水的加入量为用于溶解强碱弱酸盐的水量；可选地，水的加入量为用于制备饱和或将近饱和强碱弱酸盐溶液的水量；可选地，所述强碱弱酸盐为碱金属碳酸氢盐和碱金属碳酸盐中的一种或几种；可选地，所述强碱弱酸盐选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种或几种。
进一步地，在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中，分批次加入氧化剂，制备得到月桂醛。
进一步地，在含有复合催化剂和月桂醇的pH为7～10的反应液中(可选地pH为7.5～9.5，可选地为8～9)，分批次加入氧化剂，制备得到月桂醛。
可选地，所述溶剂包括有机溶剂和水；可选地，所述有机溶剂与月桂醇的体积比例为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，水与月桂醇的质量比为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1。
进一步地，所述有机溶剂与水不互溶，可选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯中的至少一种。
可选地，所述溶剂用于加入在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中。
可选地，加入氧化剂前调反应体系的pH。
可选地，反应过程中进行搅拌。
进一步地，所述次氯酸盐选自次氯酸金属盐，例如次氯酸钠、次氯酸钙中的至少一种；可选地，次氯酸盐为次氯酸钙固体，可选地，所述次氯酸钙固体为60％次氯酸钙粉末。
进一步地，金属卤化物选自金属碘化物和/或金属溴化物；可选地，金属卤化物为金属溴化物；可选地，金属卤化物选自溴化钾、溴化钠、溴化亚铜、碘化钾、碘化钠、碘化亚铜中的一种或几种；可选地，金属卤化物为碱金属溴化物，可选地，金属卤化物选自溴化钾、溴化钠中的至少一种。
进一步地，所述复合催化剂中，金属卤化物和TEMPO衍生物的摩尔比为1：(0.01～0.2)，可选地为1：(0.06～0.15)，可选地为1：(0.09～0.12)，可选地为1：(0.95～0.12)，可选地为1：(0.1～0.11)。
进一步地，月桂醇和金属卤化物的摩尔比为1：(0.01～0.5)，可选地为1：(0.05～0.2)，可选地为1：(0.06～0.12)，可选地为1：(0.08～0.1)。
进一步地，月桂醇和氧化剂的质量比优选为1:0.5～1。
进一步地，反应温度为-1～5℃，反应温度为0～5℃，可选地为0.01～5℃，可选地为0.01～3℃。
进一步地，反应时间为0.5～1.5h，可选地为0.5～1.0h。
所述的合成方法中，反应温度、反应时间均可采用本领域常规参数条件或进行优化筛选。
进一步地，所述合成方法还包括对反应后的物料进行后处理得到月桂醛的步骤，可选地，后处理包括回收溶剂；可选地，回收溶剂的条件为控制温度低于70℃，减压蒸馏。
进一步地，所述后处理还包括还加入微量稳定剂，可选地，所述的稳定剂为茶多酚、生育酚、丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、叔丁基对苯二酚中的至少一种。
一种优选的方案为：
在含有复合催化剂和月桂醇的pH为8-9的反应液中，加入次氯酸钙固体(可选地分批次加入)，再进行后处理得到月桂醛；
采用碱金属碳酸氢盐和/或碱金属碳酸盐调节pH，可选地，所述碱金属为钠或钾；
可选地，所述溶剂包括有机溶剂和水；可选地，有机溶剂与月桂醇的体积比例为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，水与月桂醇的质量比为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，所述溶剂用于加入在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中。
可选地，所述有机溶剂与水不互溶，可选地，有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯中的至少一种。
可选地，复合催化剂中，金属卤化物为碱金属溴化物，可选地，所述碱金属溴化物为溴化钠和/或溴化钾。
可选地，TEMPO衍生物选自4-羟基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO中的一种或几种。
进一步地，后处理包括回收溶剂和加入微量稳定剂。
可选地，回收溶剂的条件为控制温度低于70℃，减压蒸馏。
可选地，所述的稳定剂为茶多酚、生育酚、丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、叔丁基对苯二酚中的至少一种。
进一步地，所述月桂醇和所述稳定剂的质量比优选为1:0.00001～0.0001，进一步优选为1:0.00006～0.00008。
有益效果
(1)本发明的合成方法催化反应条件温和、后处理步骤简便、反应收率高、产品纯度高、生产成本低、适合于工业化生产。
(2)本发明所回收的溶剂可直接套用；本发明废水化学需氧量(COD)为20mg/L，可直接套用一部分后直接排放。本发明蒸馏前加入微量稳定剂避免产品蒸馏过程中被氧化，得到纯度较高的产品。
附图说明
一个或多个实施例通过与之对应的附图中的图片进行示例性说明，这些示例性说明并不构成对实施例的限定。在这里专用的词“示例性”意为“用作例子、实施例或说明性”。这里作为“示例性”所说明的任何实施例不必解释为优于或好于其它实施例。
图1本发明实施例1的产品的高效液相谱图，约8.342min的峰代表产品月桂醛，其它峰为杂质。
图2本发明对比例1的产品的高效液相谱图，约8.576min的峰代表产品月桂醛，其它峰为杂质。
图3本发明对比例2的产品的高效液相谱图，约8.533min的峰代表产品月桂醛，其它峰为杂质。
图4本发明对比例4的产品的高效液相谱图，约8.537min的峰代表产品月桂醛，其它峰为杂质。
图5本发明对比例5的产品的高效液相谱图，约8.546min的峰代表产品月桂醛，其它峰为杂质。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。除非另有其它明确表示，否则在整个说明书和权利要求书中，术语“包括”或其变换如“包含”或“包括有”等等将被理解为包括所陈述的元件或组成部分，而并未排除其它元件或其它组成部分。
另外，为了更好地说明本发明，在下文的具体实施方式中给出了众多的具体细节。本领域技术人员应当理解，没有某些具体细节，本发明同样可以实施。在一些实施例中，对于本领域技术人员熟知的原料、元件、方法、手段等未作详细描述，以便于凸显本发明的主旨。
以下实施例中，所用原料基本为市售产品，其中，4-羟基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO、TEMPO和60％次氯酸钙固体均购自麦克林。
以下实施例中，分液后的水相经过滤后的滤液可直接排放，是因为其COD较低，符合直接排放的标准。
实施例1：
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml二氯乙烷(DCE)，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min即可取样，至原料反应完并分析合格后，停止搅拌，分液。分液的水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa，减压蒸馏回收溶剂，即可得产品(取样测试的谱图结果如图1所示)。纯度99％，收率98％。
实施例2
向反应瓶中依次投入10g碳酸钠及190g水，0.69g溴化钾，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min，即可取样，至原料反应完后并分析合格后停止搅拌，分液。分液后的水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.75mg生育酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度99％，收率97％。
实施例3
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml二氯甲烷(DCM)，12.5g月桂醇，，及0.115g 4-甲氧基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min即可取样，至原料反应完并分析合格后停止搅拌，分液。分液后的水相直接过滤，滤饼用50ml DCM洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.75mg丁基羟基茴香醚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度99％，收率96.5％。
实施例4
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml甲苯，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，加料完毕后5min，即可取样，至原料反应完并分析合格后停止搅拌，分液。水相直接过滤，滤饼用50ml甲苯洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.8mg二丁基羟基甲苯，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度98.6％，收率97.6％。
实施例5：
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入6.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min即可取样，至原料反应完并分析合格后，停止搅拌，分液。分液的水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.75mg叔丁基对苯二酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa，减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度98％，收率97％。
实施例6：
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃～3℃，氮气保护下，然后分批多次加入12.5g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min即可取样，至原料反应完并分析合格后，停止搅拌，分液。分液的水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相，水相过滤后的滤液可直接排放。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa，减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度98％，收率98％。
对比例1
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，滴加完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50mlDCE洗涤一次，分液，合并有机相。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品(结果如图2所示)。纯度81％，收率78.2％，产品副产物多。
对比例2
向反应瓶中依次投入0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后滴加16g碳酸氢钠、190g水及8.25g60％次氯酸钙固体制成的混合液(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50mlDCM洗涤一次，分液，合并有机相。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品，产品的谱图如图3所示，产品纯度85％，收率80.5％。
本对比例说明，将碳酸氢钠水溶液与次氯酸钙混合后滴加入反应，产品收率偏低，杂质多，发明人推断可能是这种加料顺序导致反应时的pH难以维持在一定水平有关。
本发明还通过改变溶剂及水用量进行了相关研究，溶剂及水用量对反应收率及纯度有一定影响。
对比例3
向反应瓶中依次投入8g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为6-7，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。纯度85％，收率80.5％。
pH小于7时，反应杂质偏多，导致收率偏低。
对比例4
向反应瓶中依次投入18.5g碳酸钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.115g 4-甲氧基-TEMPO，反应液pH为10-11，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，投料完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品(结果如图4)。纯度86％，收率82％。
pH大于10时，反应杂质偏多，导致收率偏低。
对比例5
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后滴加70g 6％次氯酸钠溶液(投料时间约15-20min)，控温在0℃左右，滴加完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相。并向有机相中加入0.75mg茶多酚，控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品(结果如图5所示)。纯度96％，收率90.6％。
用次氯酸钠溶液做氧化剂，反应杂质偏多，导致收率偏低。
对比例6
向反应瓶中依次投入16g碳酸氢钠及190g水，0.6g溴化钠，200ml DCE，12.5g月桂醇，及0.106g 4-羟基-TEMPO，反应液pH为8-9，开启搅拌，降温至0℃至3℃，氮气保护下，然后分批多次加入8.25g 60％次氯酸钙固体粉末，控温在0℃左右，大约15-20min加完，滴加完毕后5min，即可取样至原料反应完后，分析合格后停止搅拌分液。水相直接过滤，滤饼用50ml DCE洗涤一次，分液，合并有机相。控温小于70℃，真空度-0.09Mpa,减压蒸馏回收溶剂，即可得产品。产品的纯度96％，收率92.6％。
不加稳定剂，产品有变坏趋势(醛基被氧化为羧酸基)，收率偏低。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种月桂醛的合成方法，其特征在于，包括：
在复合催化剂的作用下，月桂醇与氧化剂在溶剂中反应得到月桂醛，反应体系的pH为7～10；其中，
所述复合催化剂包括金属卤化物和TEMPO衍生物；所述TEMPO衍生物选自4-羟基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO中的一种或几种；
所述氧化剂为次氯酸盐。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，反应体系中pH为7.5～9.5，可选地为8～9；
可选地，采用强碱弱酸盐调节pH；可选地，水的加入量为用于溶解强碱弱酸盐的水量；可选地，水的加入量为用于制备饱和或将近饱和强碱弱酸盐溶液的水量；可选地，所述强碱弱酸盐为碱金属碳酸氢盐和碱金属碳酸盐中的一种或几种；可选地，所述强碱弱酸盐选自碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种或几种。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中，分批次加入氧化剂，制备得到月桂醛；
可选地，所述溶剂包括有机溶剂和水；可选地，所述有机溶剂与月桂醇的体积比例为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，水与月桂醇的质量比为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，所述有机溶剂与水不互溶，可选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯中的至少一种；可选地，所述溶剂用于加入在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中；
可选地，加入氧化剂前调反应体系的pH。
4.根据权利要求1至3任一所述的合成方法，其特征在于，所述次氯酸盐选自次氯酸金属盐；可选地，所述次氯酸金属盐为次氯酸钠、次氯酸钙中的至少一种；可选地，所述次氯酸盐为次氯酸钙固体；可选地，所述次氯酸钙固体为60％次氯酸钙粉末；
可选地，金属卤化物选自金属碘化物和/或金属溴化物；可选地，金属卤化物为金属溴化物；可选地，金属卤化物选自溴化钾、溴化钠、溴化亚铜、碘化钾、碘化钠、碘化亚铜中的一种或几种；可选地，金属卤化物为碱金属溴化物，可选地，金属卤化物选自溴化钾、溴化钠中的至少一种。
5.根据权利要求1至4任一所述的合成方法，其特征在于，所述复合催化剂中，金属卤化物和TEMPO衍生物的摩尔比为1：(0.01～0.2)，可选地为1：(0.06～0.15)，可选地为1：(0.09～0.12)，可选地为1：(0.95～0.12)，可选地为1：(0.1～0.11)；
和/或，月桂醇和金属卤化物的摩尔比为1：(0.01～0.5)，可选地为1：(0.05～0.2)，可选地为1：(0.06～0.12)，可选地为1：(0.08～0.1)；
和/或，月桂醇和氧化剂的质量比优选为1:0.5～1；
和/或，反应温度为-1～5℃，反应温度为0～5℃，可选地为0.01～5℃，可选地为0.01～3℃；
和/或，反应时间为0.5～1.5h，可选地为0.5～1.0h。
6.根据权利要求1至5任一所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法还包括对反应后的物料进行后处理得到月桂醛的步骤，可选地，后处理包括回收溶剂；可选地，回收溶剂的条件为控制温度低于70℃，减压蒸馏。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于，所述后处理还包括加入微量稳定剂，可选地，所述稳定剂为茶多酚、生育酚、丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、叔丁基对苯二酚中的至少一种。
8.根据权利要求1至7任一所述的合成方法，其特征在于，包括：
在含有复合催化剂和月桂醇的pH为8-9的反应液中，加入次氯酸钙固体，再后处理得到月桂醛；
可选地，采用碱金属碳酸氢盐和/或碱金属碳酸盐调节pH；可选地，所述碱金属为钠或钾；
可选地，所述金属卤化物为碱金属溴化物，可选地，所述碱金属溴化物为溴化钠和/或溴化钾；
可选地，所述TEMPO衍生物选自4-羟基-TEMPO、4-甲氧基-TEMPO中的一种或几种。
9.根据权利要求8所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂包括有机溶剂和水；可选地，所述有机溶剂与月桂醇的体积比例为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；可选地，所述水与月桂醇的质量比为(10～50)：1，可选地为(15～18)：1；
可选地，所述有机溶剂与水不互溶，可选地，所述有机溶剂选自二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、甲苯中的至少一种；
可选地，所述溶剂用于加入在含有复合催化剂和月桂醇的反应液中；
和/或，次氯酸钙固体分批次加入。
10.根据权利要求8或9所述的合成方法，其特征在于，后处理包括回收溶剂和加入微量稳定剂；
可选地，回收溶剂的条件为控制温度低于70℃，减压蒸馏；
可选地，所述稳定剂为茶多酚、生育酚、丁基羟基茴香醚、二丁基羟基甲苯、叔丁基对苯二酚中的至少一种；
可选地，所述月桂醇和所述稳定剂的质量比优选为1:0.00001～0.0001，进一步优选为1:0.00006～0.00008。
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