CN117693515A - 有机金属配合物和各自包含其的有机发光器件、显示设备、摄像设备、电子设备、照明设备和移动体 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机金属配合物，其特征在于，其由通式(1)表示。在通式(1)中，M表示金属原子，并且选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru；R1至R8各自独立地表示氢原子和取代基，其中R1至R8中的至少一个表示取代基；并且R9和R10中的至少一个表示具有2个以下碳原子的烷基。

Description

有机金属配合物和各自包含其的有机发光器件、显示设备、摄 像设备、电子设备、照明设备和移动体
技术领域
本发明涉及一种有机金属配合物，以及包含所述有机金属配合物的有机发光器件、显示设备、摄像设备、电子设备、照明设备和移动体。
背景技术
有机发光器件为各自包括第一电极、第二电极和设置在这些电极之间的有机化合物层的电子器件。电子和空穴从这一对电极向有机化合物层的注入生成有机化合物层中的发光有机化合物的激子，当该激子返回至基态时，有机发光器件发出光。有机发光器件也被称为有机电致发光器件或有机EL器件。
发光有机化合物根据其发光原理可以大致分为两种类型：荧光发光材料和磷光发光材料。在有机发光器件内的电激子生成中，已知因为量子力学的原理，磷光发光材料表现出比荧光发光材料更高的发光效率。具体地，由以下结构表示的有机金属配合物Ir(ppy)3被认为是绿色的磷光发光材料。
[化学式1]
正在开发用于有机发光器件的新材料，以改善例如驱动电压、发光量子产率、色域和器件寿命。专利文献1记载了以下化合物A作为长时间保持高亮度且由于通电而导致的劣化小的发光器件用的化合物。专利文献2记载了具有与化合物A相同结构的配体的有机金属配合物作为发出磷光的化合物。专利文献3记载了在配体中的二苯并呋喃的1位处具有碳原子数为3至10的烷基或环烷基的材料，以改善有机发光器件的寿命或效率。作为具体实例，以下描述化合物B和C。专利文献4记载了化合物D作为用于改善效率、工作电压、寿命和色坐标的配合物。
[化学式2]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开No.2002-332291
专利文献2：美国专利申请公开No.2018/0282356
专利文献3：国际公开No.2019/221484
专利文献4：国际公开No.2014/023377
发明内容
发明要解决的问题
在有机发光器件中，在高电流密度下发光效率降低的所谓衰减(roll-off)的现象是已知的。专利文献1至4中记载的有机金属配合物在基于第一电流密度下的发光效率，在高于第一电流密度的第二电流密度下的发光效率降低(即，所谓的衰减特性)方面存在改进的空间。
用于解决问题的方案
本发明是鉴于上述问题而完成的，本发明的目的在于提供一种相对于第一电流密度下的发光效率，高于第一电流密度的第二电流密度下的发光效率的降低率减小的有机金属配合物。
本发明提供一种由以下通式(1)表示的有机金属配合物。
[化学式3]
在通式(1)中，M为选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru的金属原子。R1至R8各自独立地选自氢原子和取代基。该取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的具有2个以下环的芳基。R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基。然而，R1至R8中的至少一个为取代基，或者R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基。
发明的效果
根据本发明，可以提供一种相对于第一电流密度下的发光效率，高于第一电流密度的第二电流密度下的发光效率的降低率减小的有机金属配合物。
附图说明
图1A是根据本发明的一个实施方式的显示设备的像素的一个实例的示意性截面图。
图1B是包括根据本发明的一个实施方式的有机发光器件的显示设备的一个实例的示意性截面图。
图2是包括根据本发明的一个实施方式的有机发光器件的显示设备的一个实例的示意图。
图3A是根据本发明的一个实施方式的摄像设备的一个实例的示意图。
图3B是根据本发明的一个实施方式的便携设备的一个实例的示意图。
图4A是根据本发明的一个实施方式的显示设备的一个实例的示意图。
图4B是可折叠显示设备的一个实例的示意图。
图5A是根据本发明的一个实施方式的照明设备的一个实例的示意图。
图5B是作为根据本发明的一个实施方式的移动体的一个实例的汽车的示意图。
图6A是示出根据本发明的一个实施方式的可穿戴器件的一个实例的示意图。
图6B是根据本发明的一个实施方式的可穿戴器件的一个实例的示意图，所述可穿戴器件包括摄像设备。
具体实施方式
以下将描述本发明的实施方式。本发明不局限于以下描述，本领域技术人员可以容易认识到，在不背离本发明的主旨和范围的情况下，可以在形式和详细内容上作出各种改变。即，本发明不应该解释为局限于以下描述。
[由通式(1)表示的有机金属配合物]
本发明人已进行了研究并且发现了，即使在高电流密度下也能减少发光体效率降低的有机金属配合物，其由以下通式(1)表示。
[化学式4]
在通式(1)中，M为选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru的金属原子。R1至R8各自独立地选自氢原子和取代基。该取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、和取代或未取代的具有2个以下环的芳基。
R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基。
然而，R1至R8中的至少一个为取代基，或者R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基。
在本说明书中，M为形成配合物的金属原子，其具体实例包括Ir、Pt、Os、Rh、Pd、Ru和Re。这些之中，优选Ir。
在本说明书中，R1至R8的卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任一种。这些之中，从热稳定性的观点，优选氟原子。
在本说明书中，作为R1至R8的三烷基甲硅烷基中的烷基可以为各自具有独立的碳原子数的烷基。该烷基优选为具有1至8个碳原子的烷基，可以为直链烷基或支链烷基。其更具体的实例包括，但不限于，三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基。
在本说明书中，R1至R8的每一个烷基可以是直链烷基或支链烷基。该烷基可以具有1至20个碳原子，并且可以具有1至8个碳原子。
在本说明书中，R1至R8和R11至R18的每一个环烷基可以具有3至20个碳原子，并且可以具有3至10个碳原子。环烷基优选为环己烷或环戊烷。可以将环烷基的碳原子用氧原子取代，但不优选用氧原子取代2个连续的碳原子。可以用氧原子取代1个碳原子。
在本说明书中，具有2个以下环的芳基的实例包括苯基、萘基、吡啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、喹啉基和异喹啉基。优选苯基。
在本说明书中，芳基的实例包括苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在本说明书中，烷基或环烷基可以进一步具有取代基。取代基的实例包括卤素原子、氰基和硝基。能够在烷基上取代的卤素原子为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任一种。这些之中，从热稳定性的观点，优选氟原子。在烷基或环烷基中，1个亚甲基或不相邻的2个以上亚甲基可以被-O-基、-S-基、-C(＝O)-基、-C(＝O)O-基、-O(C＝O)-基、-CH＝CH-基、或-C≡C-基取代，并且氢原子可以被氟原子取代。
在本说明书中，芳基可以具有烷基作为取代基。在烷基中，1个亚甲基或不相邻的2个以上亚甲基可以被-O-基、-S-基、-C(＝O)-基、-C(＝O)O-基、-O(C＝O)-基、-CH＝CH-基、或-C≡C-基取代，并且氢原子可以被氟原子取代。
本说明书中的芳基(包括进一步具有取代基的芳基)的具体实例包括，但不限于，苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、2-芴基、9-菲基、2-蒽基、1-芘基、1-咪唑基、2-呋喃基、3-苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、2-噻吩基、3-苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、2-吡啶基、2-嘧啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、9-咔唑基、对氯苯基、邻甲苯基、4-甲氧基苯基、4'-(1-己炔基)苯基、2-(1-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十六氟)辛氧基羰基)苯基、4'-腈基联苯基、2-(9,9-二甲基)芴基、和3-(9,9-二辛基)芴基。
R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基。具体地，它们的每一个为氢原子、甲基或乙基。
在根据本发明的有机金属配合物中，R1至R8中的至少一个为上述取代基的任一种，或R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基。因此，根据本发明的有机金属配合物具有减少高电流密度下的发光效率降低的效果。即，有机金属配合物具有优异的衰减特性。
当R1至R8中的至少一个为取代基时，R9和R10均可以为氢原子。
R1至R4可以各自独立地选自氢原子和上述烷基。优选地，R3为叔丁基。
R5至R8可以各自独立地选自氢原子和上述烷基。
在通式(1)中的R3的情况下，可以使用芳基，而不限于2个以下环。即，通式(1)可以在以下范围内。
R1、R2、R4至R8各自独立地选自氢原子和取代基。该取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的苯基。R3选自氢原子、卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、和取代或未取代的芳基。R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基。然而，R1至R8不为氢原子，或者R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基。
当通式(1)中的R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基时，对于R1至R8，可以使用芳基，而不限于2个以下环。当R9和R10中的任一个为具有2个以下碳原子的烷基时，R9优选为具有2个以下碳原子的烷基。即，通式(1)可以在以下范围内。
R1至R8各自独立地选自氢原子和取代基。该取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、和取代或未取代的芳基。R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基。然而，R9和R10中的至少任一个为具有2个以下碳原子的烷基。
以下示出本发明的有机金属配合物的结构式的具体实例。给出铱配合物作为实例，但在使用其它金属时也同样适用。配体的数量可以根据金属的配位数而改变。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
在示例的化合物中，以下示例的化合物具有高溶剂溶解性，因此能够优选用于通过涂布法的成膜方法。
[化学式8]
[化学式9]
/>
[化学式10]
/>
[包括在根据本发明的实施方式的有机发光器件中的有机化合物层]
以下将描述包括在根据本发明的一个实施方式的有机发光器件中的有机化合物层。根据本实施方式的有机发光器件至少包括第一电极和第二电极(它们是一对电极)，和设置在这些电极之间的有机化合物层。在根据本实施方式的有机发光器件中，有机化合物层可以由单层或包括多个层的层叠体形成，只要其包括发光层即可。电极对可以是阳极和阴极。
当有机化合物层由包括多个层的层叠体形成时，有机化合物层可以包括发光层。例如，除发光层之外，有机化合物层可以包括空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、空穴-激子-阻挡层、电子输送层和电子注入层。发光层可以由单层或包括多个层的层叠体形成。空穴输送层和电子输送层也称为电荷输送层。
在根据本实施方式的有机发光器件中，有机化合物层的至少一个层包含根据本实施方式的有机金属配合物。具体地，根据本实施方式的有机金属配合物包含在空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴-激子阻挡层、电子输送层、和电子注入层等中的任意层中，优选包含在发光层中。第一电极和发光层之间的输送层可以统称为第一电荷输送层。第二电极和发光层之间的输送层可以统称为第二电荷输送层。即，可以说发光层与第一电荷输送层接触，并且与第二电荷输送层接触。
在根据本实施方式的有机发光器件中，当根据本实施方式的有机金属配合物包含在发光层中时，发光层可以是仅由根据本实施方式的有机金属配合物构成的层，或者可以是除根据本实施方式的有机金属配合物之外还包含第一有机化合物和不同于第一有机化合物的第二有机化合物的层。第一有机化合物可以具有比本发明的铱配合物的最低激发三重态能量更高的最低激发三重态能量。第二有机化合物的最低激发三重态能量可以等于或高于本发明的有机金属配合物的最低激发三重态能量且等于或小于第一有机化合物的最低激发三重态能量。当发光层为包含第一有机化合物和第二有机化合物的层时，第一有机化合物可以为发光层的主体。第二有机化合物可以为辅助材料。根据本发明的有机金属配合物可以为客体或掺杂剂。
本文使用的主体是指在发光层中包含的化合物中具有最高重量比的化合物。客体或掺杂剂是指在发光层中包含的化合物中具有比主体低的重量比且负责主要发光的化合物。辅助材料是指在发光层中包含的化合物中具有比主体低的重量比且辅助客体发光的化合物。辅助材料也称为第二主体。
当根据本实施方式的有机金属配合物用作发光层的客体时，基于整个发光层，客体的浓度优选为0.01重量％以上且20重量％以下，更优选0.1重量％以上且10.0重量％以下。整个发光层是指构成发光层的化合物的总重量。
第一电荷输送层的最低激发三重态能量优选高于第一有机化合物的最低激发三重态能量。第二电荷输送层的最低激发三重态能量优选高于第一有机化合物的最低激发三重态能量。电荷输送层的最低激发三重态能量可以通过层的构成材料的最低激发三重态能量来估算。当电荷输送层包含多个材料时，最低激发三重态能量可以是具有大重量比的化合物的最低激发三重态能量。
本发明人进行了各种研究并发现，当根据本实施方式的有机金属配合物用作发光层的客体时，表现出高效率和高亮度的光输出，并提供良好的衰减特性。该发光层可以由单层或多个层形成，并且还可以包含具有其它发光颜色的发光材料，以便实施本实施方式的发光颜色和其它发光颜色的颜色混合。术语"多个层"是指其中多个发光层层叠的状态。在这种情况下，有机发光器件的发光颜色不限于与单层的发光颜色相同的色调。更具体地，发光颜色可以是白色或中间色。在白光的情况下，可以从发光层发射红光、蓝光和绿光来获得白光，或者可以使用互补发光颜色的组合来获得白光。
根据本实施方式的有机金属配合物可以用作除根据该实施方式的有机发光器件中包括的发光层以外的有机化合物层的构成材料。具体地，有机金属配合物可以用作电子输送层、电子注入层、空穴输送层、空穴注入层、和空穴阻挡层等的构成材料。
当生产根据本实施方式的有机发光器件时，例如，可以根据需要一起使用通常已知的低分子量或高分子量的空穴注入化合物、空穴输送化合物、用作主体的化合物、发光化合物、电子注入化合物或电子输送化合物。以下描述这些化合物的实例。
作为空穴注入/输送材料，优选具有高空穴迁移率的材料，以促进空穴从阳极的注入并将注入的空穴输送至发光层。为了在有机发光器件中减少如结晶等膜品质的劣化，优选玻璃化转变温度高的材料。具有空穴注入/输送性能的低分子量或高分子量材料的实例包括三芳基胺衍生物，芳基咔唑衍生物，苯二胺衍生物，***衍生物，噁二唑衍生物，咪唑衍生物，茋衍生物，酞菁衍生物，卟啉衍生物，导电性高分子如聚芳基胺衍生物、聚(乙烯基咔唑)衍生物、聚噻吩衍生物和PEDOT-PSS，它们的共聚物和它们的混合物。此外，空穴注入/输送材料也可以用于电子阻挡层。
以下示出用作空穴注入/输送材料的化合物的具体实例，但是当然，空穴注入/输送材料不限于此。
[化学式11]
[化学式12]
作为主要与发光功能相关的发光材料，除了根据本发明的一个实施方式的有机金属配合物之外，还可以添加其它发光材料。其它发光材料的实例包括稠环化合物如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽化合物和红荧烯，喹吖啶酮衍生物，香豆素衍生物，茋衍生物，有机铝配合物如三(8-羟基喹啉)铝，铱配合物如三(2-苯基吡啶)铱，铂配合物，铼配合物，铜配合物，铕配合物，钌配合物，和高分子衍生物如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。
以下示出用作发光材料的化合物的具体实例，但是当然，发光材料不限于此。
[化学式13]
[化学式14]
发光层中包含的发光层主体或发光辅助材料的实例包括芳香族烃化合物及其衍生物，咔唑衍生物，二苯并呋喃衍生物，二苯并噻吩衍生物，三嗪衍生物，有机铝配合物如三(8-羟基喹啉)铝、有机铍配合物，高分子如聚亚苯基衍生物、聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚芴衍生物和聚(乙烯基咔唑)衍生物，它们的共聚物和它们的混合物。
以下示出用作发光层中包含的发光层主体或发光辅助材料的化合物的具体实例，但是当然，发光层主体或发光辅助材料不限于此。
[化学式15]
[化学式16]
[化学式17]
电子输送材料可以自由地选自能够将从阴极注入的电子输送至发光层的材料，并且考虑到例如与空穴输送材料的空穴迁移率的平衡来选择。具有输送电子的能力的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、***衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有机铝配合物和稠环化合物(如芴衍生物、萘衍生物、屈衍生物和蒽衍生物)。电子输送材料也优选用于空穴阻挡层。
以下示出用作电子输送材料的化合物的具体实例，但是当然，电子输送材料不限于此。
[化学式18]
电子注入材料可以自由地选自能够容易地从阴极注入电子的材料，并且考虑到例如与空穴注入性质的平衡来选择。作为有机化合物，也包括n型掺杂剂和还原性掺杂剂。其实例包括含碱金属的化合物如氟化锂，锂配合物如羟基喹啉锂，苯并咪唑啉衍生物，咪唑啉衍生物，富瓦烯衍生物和吖啶衍生物。
[有机发光器件的构成]
通过在设置于基板上的绝缘层上形成第一电极、有机化合物层和第二电极来提供有机发光器件。可以在第二电极上设置保护层、和滤色器等。当设置滤色器时，可以在滤色器与保护层之间设置平坦化层。平坦化层可以由例如丙烯酸系树脂构成。第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，另一个可以是阴极。
[基板]
基板的实例包括石英、玻璃、硅晶片、树脂和金属。基板可以包括在其上的开关元件如晶体管、线和绝缘层。作为绝缘层，可以使用任何材料，只要可以形成接触孔以在阳极和线之间建立电连接，并且只要可以确保与未连接的线的绝缘即可。例如，可以使用树脂如聚酰亚胺、氧化硅或氮化硅。
[电极]
作为电极，可以使用一对电极。电极对可以是阳极和阴极。当在有机发光器件发光的方向上施加电场时，具有较高电位的电极是阳极，另一个是阴极。也可以说，向发光层供给空穴的电极是阳极，供给电子的电极是阴极。
作为阳极的构成材料，优选功函数尽可能高的材料。可以使用的材料的实例包括元素金属如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，它们的混合物，它们的组合的合金，和金属氧化物如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。可选择地，可以使用导电性聚合物，如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。
这些电极材料可以单独使用或以两种以上的组合使用。阳极可以由单个层或多个层形成。
当阳极用作反射电极时，可以使用例如铬、铝、银、钛、钨、钼、它们的合金或它们的叠层体。当阳极用作透明电极时，可以使用由例如氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌构成的透明导电氧化物层；然而，阳极不限于此。电极可以通过光刻法来形成。
作为阴极的构成材料，优选具有较低功函数的材料。其实例包括元素金属，例如碱金属如锂，碱土金属例如钙、铝、钛、锰、银、铅和铬，和它们的混合物。也可以使用这些元素金属的组合的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁、银-铜和锌-银。还可以使用金属氧化物，如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可以单独使用或以两种以上的组合使用。阴极可以具有单层结构或多层结构。这些之中，优选使用银，并且为了抑制银的聚集，更优选使用银合金。对合金比例没有限制，只要可以抑制银的聚集即可。例如，其可以为1:1。
可以使用由例如氧化铟锡(ITO)构成的导电氧化物层形成的阴极来提供顶部发光器件。可以使用由例如由铝(Al)构成的反射电极形成的阴极来提供底部发光器件。可以使用任何类型的阴极。对用于形成阴极的方法没有特别限制，但是更优选使用直流溅射法、或交流溅射法等，因为获得良好的膜覆盖，因而容易降低电阻。
[保护层]
可以在阴极上配置保护层。例如，可以将设置有吸湿剂的玻璃构件结合到阴极以减少例如水进入有机化合物层，从而减少显示缺陷的发生。在另一个实施方式中，可以在阴极上配置由例如氮化硅构成的钝化膜以减少例如水进入有机化合物层。例如，在形成阴极之后，可以在不破坏真空的情况下将基板输送到另一个室，并且可以通过CVD法形成厚度为2μm的氮化硅膜以设置保护层。在通过CVD法进行膜沉积之后，可以通过原子层沉积(ALD)法形成保护层。
[滤色器]
可以在保护层上配置滤色器。例如，考虑到有机发光器件的尺寸，可以将滤色器配置在另一基板上，并结合到设置有有机发光器件的基板上。可以通过使用光刻法在保护层上图案化来形成滤色器。滤色器可以由高分子构成。
[平坦化层]
可以在滤色器和保护层之间配置平坦化层。平坦化层可以由有机化合物构成。可以使用低分子量或高分子量有机化合物。优选高分子量有机化合物。
平坦化层可以配置在滤色器的上方和下方(或上面)，并且可以由相同或不同的构成材料构成。其具体实例包括聚(乙烯基咔唑)树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅树酯和脲醛树脂。
[对向基板]
可以在平坦化层上配置对向基板。该对向基板配置在对应于上述基板的位置，因此被称为对向基板。该对向基板可以由与上述基板相同的材料构成。当上述基板称为第一基板时，对向基板可以称为第二基板。
[有机化合物层的形成]
包括在根据本发明的实施方式的有机发光器件中的有机化合物层(如空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层、或电子注入层)通过以下描述的方法来形成。
构成根据本发明的实施方式的有机发光器件的有机化合物层可以通过干法工艺或湿法工艺形成，而没有任何特别限制。可以使用的干法工艺的实例包括真空蒸镀法、离子化蒸镀法、溅射法和等离子体法。湿法工艺的实例包括使用通过使化合物溶解于适合的溶剂中而制备的溶液的已知涂布法(例如，旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法和喷嘴涂布法)。这些之中，真空蒸镀法、离子化蒸镀法、喷墨印刷法、和喷嘴涂布法等适合于制造具有大面积的有机发光器件。
有机发光器件中的各层的厚度通常优选为1nm至10μm。特别是，为了获得有效的发光特性，有机化合物层的发光层的厚度优选为10nm至100nm。
当有机化合物层的发光层通过湿法工艺形成时，将这些层的组合物溶解于溶剂中以形成墨。各墨的粘度可以根据印刷法的类型来调整。当将这种墨用于如喷墨印刷法等其中溶液穿过排出装置的印刷法时，为了减少排出过程中的堵塞和飞行偏转，25℃下的粘度优选为1～20mPa·s。
通常，在1个大气压下沸点为70℃至300℃的溶剂可以用于墨。基于1质量份的构成各有机化合物层的材料，有机溶剂的量通常为10至100质量份。
通过湿法工艺得到的涂膜的干燥可以根据各层的类型适当选择。通常，可以在空气气氛下或惰性气体(氮气、氩气等)气氛下在100℃至250℃、优选110℃至200℃下进行加热5至60分钟。可选择地，可以在常压(1个大气压)下或减压(100Pa至0.1MPa)下进行加热。可以调节干燥步骤中的温度、压力和时间以除去各层中的溶剂。
在通过涂布法形成膜的情况下，可以与适合的粘结剂树脂组合形成膜。
粘结剂树脂的实例包括，但不限于聚(乙烯基咔唑)树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、硅树酯和脲醛树脂。
这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物单独使用，或者作为两种以上的混合物组合使用。此外，根据需要，可以使用添加剂，例如已知的增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
[像素电路]
发光设备可以包括连接至发光器件的像素电路。每个像素电路可以是独立控制第一发光器件和第二发光器件的发光的有源矩阵型。有源矩阵型电路可以是电压编程或电流编程。驱动电路包括用于每个像素的像素电路。像素电路可以包括发光器件、用于控制发光器件的亮度的晶体管、用于控制发光的时机的晶体管、用于保持控制亮度的晶体管的栅极电压的电容器，和用于在不使用发光器件的情况下与GND连接的晶体管。
发光设备包括显示区域和配置在显示区域周围的周边区域。显示区域包括像素电路，并且周边区域包括显示控制电路。包括在像素电路中的晶体管的移动度可以低于包括在显示控制电路中的晶体管的移动度。
包括在像素电路中的晶体管的电流-电压特性的斜率可以小于包括在显示控制电路中的晶体管的电流-电压特性的斜率。电流-电压特性的斜率可以通过所谓的Vg-Ig特性来测量。
像素电路包括的晶体管是与如第一发光器件等发光器件连接的晶体管。
[像素]
有机发光设备包括多个像素。每个像素包括构造成发出彼此不同的颜色的子像素。子像素可以具有各自的RGB发光颜色。
光从像素的区域(也称为像素孔径)发出。该区域与第一区域相同。像素孔径可以是15μm以下，并且可以是5μm以上。更具体地，像素孔径可以是例如11μm、9.5μm、7.4μm或6.4μm。
子像素之间的距离可以是10μm。具体地，该距离可以是8μm、7.4μm或6.4μm。
在平面视图中，像素可以以已知的图案设置。例如，可以使用条形图案、三角形图案、Pen Tile矩阵图案或拜耳图案。在平面视图中，每个子像素的形状可以是任何已知的形状。子像素的形状的实例包括四边形，例如矩形和菱形，以及六边形。当然，如果形状接近矩形，而不是精确的形状，则其包括在矩形中。子像素的形状和像素设置可以组合使用。
[根据本发明的实施方式的有机发光器件的用途]
根据本发明的实施方式的有机发光器件可以用作显示设备或照明设备的组成构件。其它用途包括用于电子照相成像设备的曝光光源、用于液晶显示器的背光以及包括白色光源和滤色器的发光设备。
显示设备可以是图像信息处理单元，其具有从区域或线性CCD传感器、存储卡或任何其它来源接收图像信息的图像输入单元、处理输入信息的信息处理单元和显示输入图像的显示单元。
摄像设备或喷墨打印机的显示单元可以具有触摸面板功能。触摸面板功能的驱动模式可以是但不特别限于，红外模式、静电电容模式、电阻膜模式或电磁感应模式。显示设备也可以用于多功能打印机的显示单元。
下面参照附图描述根据本实施方式的显示设备。
图1A是根据本实施方式的显示设备的像素的一个实例的示意性截面图。各像素包括子像素10。子像素根据其发光被分成10R、10G和10B。可以通过从发光层发射的光的波长来区分发射颜色。可以用例如滤色器选择性地透射或颜色转换从子像素发射的光。各子像素在层间绝缘层1上包括用作第一电极的反射电极2、覆盖反射电极2的边缘的绝缘层3、覆盖第一电极和绝缘层的有机化合物层4、透明电极5、保护层6和滤色器7。
可以在层间绝缘层1的下方或内部配置晶体管和电容元件。各晶体管可以通过接触孔(未示出)电连接至第一电极中的相应一个。
绝缘层3也称为堤或像素分离膜。绝缘层覆盖各第一电极的边缘并包围第一电极。未被绝缘层覆盖的部分与有机化合物层4接触，并且用作发光区。
有机化合物层4包括空穴注入层41、空穴输送层42、第一发光层43、第二发光层44和电子输送层45。第二电极5可以是透明电极、反射电极或半透明电极。
保护层6减少水分向有机化合物层的渗透。尽管保护层作为单层示出，但是保护层可以包括多个层，并且各层可以是无机化合物层或有机化合物层。
滤色器7根据其颜色分成7R、7G和7B。滤色器可以配置在平坦化膜(未示出)上。树脂保护层(未示出)可以配置在滤色器上。滤色器可以配置在保护层6上。可选择地，滤色器可以配置在对向基板如玻璃基板上，然后结合。
图1B是包括有机发光器件和连接至相应有机发光器件的晶体管的显示设备的一个实例的示意性截面图。各晶体管是有源元件的实例。晶体管可以是薄膜晶体管(TFT)。
图1B示出的显示设备100包括由例如玻璃或硅构成的基板11和设置在其上的绝缘层12。在绝缘层上设置有源元件如TFT 18。设置各有源元件的栅电极13、栅绝缘膜14、和半导体层15。各TFT 18包括半导体层15、漏电极16和源电极17。在TFT 18上配置绝缘膜19。包括在有机发光器件中的阳极21通过设置在绝缘膜中的接触孔20连接至源电极17。
包括在各有机发光器件中的电极(阳极和阴极)与包括在TFT中的相应一个中的电极(源电极和漏电极)之间的电连接方式不限于图1B所示的模式。即，阳极和阴极中的任何一个电连接至TFT的源电极和漏电极中的任何一个就足够了。术语"TFT"是指薄膜晶体管。
在图1B示出的显示设备100中，各有机化合物层作为单层示出；然而，有机化合物层22可以由多个层形成。为了减少有机发光器件的劣化，在阴极23上配置第一保护层24和第二保护层25。
在图1B示出的显示设备100中，尽管使用晶体管作为开关元件，但是可以替代地使用其它开关元件。
在图2(b)示出的显示设备100中使用的晶体管不限于使用单晶硅晶片的晶体管，而是还可以是在基板的绝缘表面上包括有源层的薄膜晶体管。有源层的材料的实例包括单晶硅，非单晶硅材料如非晶硅和微晶硅，以及非单晶氧化物半导体如氧化铟锌和氧化铟镓锌。薄膜晶体管也称为TFT元件。
图1B示出的显示设备100中的晶体管可以形成在如Si基板等基板中。表述"形成在基板中"表示通过处理如Si基板等基板来生产晶体管。当晶体管形成在基板中时，可以认为基板和晶体管是一体形成的。
在根据本实施方式的有机发光器件中，亮度由作为开关元件的实例的TFT控制；因此，通过在平面中设置多个有机发光器件，可以以相应的亮度水平显示图像。根据本实施方式的开关元件不限于TFT元件，并且可以是形成在如Si基板等基板上的低温多晶硅晶体管或有源矩阵驱动器。表述"在基板上"也可以称为"在基板中"。根据显示单元的尺寸选择是在基板中形成晶体管，还是使用TFT。例如，当显示单元具有约0.5英寸的尺寸时，有机发光器件优选配置在Si基板上。
图2是示出根据本实施方式的显示设备的实例的示意图。显示设备1000可以包括配置在上盖1001和下盖1009之间的触摸面板1003、显示面板1005、框架1006、电路板1007和电池1008。触摸面板1003和显示面板1005分别连接至柔性印刷电路FPC 1002和1004。电路板1007包括印刷晶体管。除非显示设备是便携式设备，否则不需要设置电池1008。即使显示设备是便携式设备，电池1008也可以配置在不同的位置。
根据本实施方式的显示设备可以包括具有红色、绿色和蓝色部分的滤色器。在滤色器中，可以以三角形排列、条纹排列、或马赛克排列设置红色、绿色和蓝色。
根据本实施方式的显示设备可以用于便携式终端的显示单元。在这种情况下，显示设备可以具有显示功能和操作功能二者。便携式终端的实例包括便携式电话如智能电话、平板电脑和头戴式显示器。
根据本实施方式的显示设备可以用于摄像设备的显示单元，该摄像设备包括具有多个透镜的光学单元和接收通过光学单元的光的摄像器件。摄像设备可以包括显示由摄像器件获取的信息的显示单元。显示单元可以是暴露于摄像设备外部的显示单元或配置在取景器中的显示单元。摄像设备可以是数字照相机或数字摄像机。摄像设备也可以称为光电转换设备。
图3A是示出根据本实施方式的摄像设备的一个实例的示意图。摄像设备1100可以包括取景器1101、后显示器1102、操作单元1103和壳体1104。取景器1101可以包括根据本实施方式的显示设备。在这种情况下，除了拍摄的图像之外，显示设备还可以显示环境信息、和成像指令等。环境信息可以包括例如外部光的强度、外部光的方向、目标的移动速度，以及目标被遮蔽材料遮蔽的可能性。
适合于成像的时机仅为短时间；因此，可以尽快地显示信息。因此，优选使用包括根据本发明的有机发光器件的显示设备。这是因为有机发光器件具有高响应速度。与液晶显示设备相比，包括有机发光器件的显示设备可以更适合地用于需要具有高显示速度的此类设备。
摄像设备1100包括光学单元(未示出)。光学单元包括多个透镜，并且构造成在壳体1104内的摄像器件上形成图像。可以调节多个透镜的相对位置来调节焦点。该操作也可以自动执行。
图3B是示出根据本实施方式的电子设备的一个实例的示意图。电子设备1200包括显示单元1201、操作单元1202和壳体1203。壳体1203可以容纳电路、包括该电路的印刷电路板、电池和通信单元。操作单元1202可以是按钮或触摸面板型反应单元。操作单元可以是识别指纹以释放锁的生物识别单元等。包括通信单元的电子设备也可以称为通信设备。电子设备可以进一步通过配备有镜头和摄像器件而具有相机功能。由相机功能捕获的图像显示在显示单元上。电子设备的实例包括智能电话和笔记本计算机。
图4A和图4B各自是示出根据本实施方式的显示设备的一个实例的示意图。图4A示出显示设备，如电视监视器或PC监视器。显示设备1300包括框架1301和显示单元1302。显示单元1302可以包括根据本实施方式的发光设备。
设置支承框架1301和显示单元1302的基座1303。基座1303不限于图4A中示出的结构。框架1301的下侧也可以用作基座。
框架1301和显示单元1302可以是弯曲的。这些可以具有5,000mm以上且6,000mm以下的曲率半径。
图4B是示出根据本实施方式的显示设备的另一实例的示意图。图4B中示出的显示设备1310可以折叠，并且是所谓的可折叠显示设备。显示设备1310包括第一显示部1311、第二显示部1312、壳体1313和弯曲点1314。第一显示部1311和第二显示部1312可以包括根据本实施方式的发光设备。第一显示部1311和第二显示部1312可以是单个无缝的显示设备。第一显示部1311和第二显示部1312可以在弯曲点处彼此分开。第一显示部1311和第二显示部1312可以显示彼此不同的图像。可选择地，可以在第一显示部和第二显示部中显示单个图像。
图5A是示出根据本实施方式的照明设备的一个实例的示意图。照明设备1400可以包括壳体1401、光源1402、电路板1403、光学膜1404和光扩散单元1405。光源可以包括根据本实施方式的有机发光器件。滤光器可以是改善光源的显色性质的滤波器。光扩散单元当用于照明等时，可以有效地扩散来自光源的光以将光传递至宽范围。滤光器和光扩散单元可以配置在照明设备的光发射侧。根据需要，可以在最外部配置盖。
照明设备例如是照亮房间的设备。照明设备可以发射白色、中性白色或从蓝色到红色的任何颜色的光。可以设置用于控制光的光控制电路。照明设备可以包括根据本发明的有机发光器件和连接至其的电源电路。电源电路是将AC电压转换为DC电压的电路。白色的色温为4,200K，中性白色的色温为5,000K。照明设备可以包括滤色器。
根据本实施方式的照明设备可以包括散热单元。该散热单元构造成将设备中的热量释放到设备的外部，并且由例如具有高比热的金属或液态硅构成。
图5B是示出根据本实施方式的作为移动体的实例的汽车的示意图。汽车包括作为照明单元的实例的尾灯。汽车1500包括尾灯1501，并且可以被构造成当执行制动操作等时点亮尾灯。
尾灯1501可以包括根据本实施方式的有机发光器件。尾灯可以包括保护有机发光器件的保护构件。保护构件可以由在一定程度上具有高强度的任何透明材料构成，并且优选由例如聚碳酸酯构成。聚碳酸酯可以混合有例如呋喃二羧酸衍生物或丙烯腈衍生物。
汽车1500可以包括汽车车体1503和安装至其的窗户1502。如果窗户不用于检查汽车前方和后方的区域，则窗户可以是透明显示器。透明显示器可以包括根据本实施方式的有机发光器件。在这种情况下，有机发光器件的构成材料如电极由透明构件形成。
根据本实施方式的移动体可以是例如船、飞机或无人机。移动体可以包括机体和附接至机体的照明单元。照明单元可以发射光以指示机体的位置。照明单元包括根据本实施方式的有机发光器件。
将参考图6A和图6B描述上述实施方式的显示设备的应用的实例。显示设备可以用于可以作为可穿戴设备穿戴的***，例如智能眼镜、HMD和智能隐形眼镜。在这种应用的实例中使用的摄像设备和显示设备具有可以光电转换可见光的摄像设备和可以发射可见光的显示设备。
图6A示出根据应用实例的眼镜1600(智能眼镜)。在眼镜1600的透镜1601的前侧上设置摄像设备1602，如CMOS传感器或SPAD。在透镜1601的后侧上设置根据上述实施方式中任一个的显示设备。
眼镜1600进一步包括控制单元1603。控制单元1603用作向根据任一个实施方式的摄像设备1602和显示设备供给电力的电源。控制单元1603控制摄像设备1602和显示设备的操作。透镜1601具有用于将光聚焦在摄像设备1602上的光学***。
图6B示出根据应用实例的眼镜1610(智能眼镜)。眼镜1610包括控制单元1612。控制单元1612包括对应于摄像设备1602的摄像设备和显示设备。透镜1611配备有在控制单元1612内的摄像设备和投射从显示设备发射的光的光学***。将图像投射至透镜1611上。控制单元1612用作向摄像设备和显示设备供给电力的电源，并且控制摄像设备和显示设备的操作。控制单元可以包括检测佩戴者的视线的视线检测单元。红外光可用于视线检测。红外光发射单元将红外光发射到正在注视显示图像的用户的眼球。通过利用具有光接收元件的摄像单元检测从眼球反射的红外光来捕获眼球的图像。通过设置构造成当在平面图中观看时减少从红外光发射单元至显示单元的光的减少单元来减少图像品质的劣化。
从利用红外光捕获的眼球的图像检测用户对显示图像的视线。可以将任何已知的方法用于使用眼球的捕获图像的视线检测。例如，可以使用基于照射光在角膜上的反射的Purkinje图像的视线检测方法。
更具体地，基于瞳孔-角膜反射方法进行视线检测处理。使用瞳孔-角膜反射法，通过基于瞳孔的图像和包含在眼球的捕获图像中的Purkinje图像计算表示眼球的方向(旋转角度)的视线向量来检测用户的视线。
根据本发明的实施方式的显示设备可以包括包含光接收元件的摄像设备，并且可以基于来自摄像设备的用户的视线信息来控制显示在显示设备上的图像。
具体地，在显示设备中，基于视线信息确定用户注视的第一视场区域和除了第一视场区域之外的第二视场区域。第一视场区域和第二视场区域可以由显示设备的控制单元确定，或者可以通过接收由外部控制单元确定的那些来确定。在显示设备的显示区域中，第一视场区域的显示分辨率可以被控制为高于第二视场区域的显示分辨率。即，第二视场区域的分辨率可以低于第一视场区域的分辨率。
显示区域包括第一显示区域和不同于第一显示区域的第二显示区域。基于视线信息，从第一显示区域和第二显示区域确定较高优先级的区域。第一视场区域和第二视场区域可以由显示设备的控制单元确定，或者可以通过接收由外部控制单元确定的那些来确定。较高优先级的区域的分辨率可以被控制为高于除较高优先级的区域之外的区域的分辨率。换句话说，相对低优先级的区域的分辨率可以是低的。
人工智能(AI)可以用于确定第一视场区域和高优先级区域。AI可以是构造成使用眼球的图像和图像中眼球的实际注视方向作为教导数据来评估来自眼球的图像的视线角度和与位于注视方向上的目标对象的距离的模型。AI程序可以存储在显示设备、摄像设备或外部设备中。当AI程序存储在外部设备中时，AI程序经由通信发送到显示设备。
在基于视觉检测控制显示器的情况下，可以使用还包括捕获外部图像的摄像设备的智能眼镜。智能眼镜可以实时显示捕获的外部信息。
如上所述，使用包括根据本实施方式的有机发光器件的设备使得即使长时间也能够实现具有良好图像品质的稳定显示。
如上所述，使用包括根据本实施方式的有机发光器件的设备由于高效率和高亮度光输出，能够实现良好的室外可见度和节能显示。
实施例
以下将描述实施例。然而，本发明不限于这些实施例。
[合成例1]
化合物(4)的合成
[化学式19]
化合物(4)通过以下步骤来合成。首先，将描述配体的合成。在氮气气氛中，将2.12g(10.5mmol)二苯并呋喃-4-硼酸、1.70g(10.0mmol)4-(叔丁基)-2-氯吡啶、0.12g(0.1mmol)四(三苯基膦)钯、30mL甲苯、15ml乙醇和15ml 2M碳酸钠水溶液置于100ml回收烧瓶中。将混合物从室温加热至90℃，并搅拌4小时。向其中添加甲苯和水。提取有机层。将硫酸镁添加至所得到的有机层中，然后进行过滤。将滤液浓缩并通过硅胶柱色谱法(流动相：氯仿)纯化。通过蒸发除去溶剂，使用异丙醇(IPA)的水溶液进行结晶，得到3.00g配体。通过1H MS鉴定结构。
以下将描述化合物(4)的合成。
[化学式20]
在氮气气氛中，将70.5mg(0.2mmol)氯化铱三水合物、3.00g(9.95mmol)配体和20ml乙二醇置于100ml回收烧瓶中。将混合物用微波(150W)照射1小时。向反应混合物中添加水。通过抽吸过滤混合物。用甲醇重复分散洗涤，得到220mg作为黄色固体的化合物(4)。HPLC分析表明纯度为99.5％。通过MS和1H NMR鉴定结构。
MS分析：1093.377
1H NMR分析(500MHz,CDCl3)：9.03(1H,d,J/Hz＝1.5),7.80(1H,d,J/Hz＝8.0),7.57(1H,d,J/Hz＝8.0),7.52(1H,d,J/Hz＝6.0),7.39(1H,d,J/Hz＝8.0),7.35(1H,dt,J/Hz＝8.0,1.0),7.26(1H,dt,J/Hz＝8.0,1.0),6.96(1H,dd,J/Hz＝6.0,2.0),6.90(1H,d,J/Hz＝8.0),1.41(9H,s)
[合成例2]
化合物(13)的合成
[化学式21]
除了使用4-苯基-2-氯吡啶代替4-(叔丁基)-2-氯吡啶以外，以与合成例1相同的方式合成化合物(13)。HPLC分析表明纯度为99.4％。通过MS鉴定结构。
MS分析：1153.280
[合成例3]
化合物(56)的合成
[化学式22]
除了使用1-甲基二苯并呋喃-4-硼酸代替二苯并呋喃-4-硼酸以外，以与合成例1相同的方式合成化合物(56)。HPLC分析表明纯度为99.2％。通过MS鉴定结构。
MS分析：1135.424
[合成例4]
化合物(58)的合成
[化学式23]
除了使用4-环己基-2-氯吡啶代替4-(叔丁基)-2-氯吡啶以外，以与合成例1相同的方式合成化合物(58)。HPLC分析表明纯度为99.5％。通过MS鉴定结构。
MS分析：1213.475
[合成例5]
化合物(70)的合成
[化学式24]
除了使用1-乙基二苯并呋喃-4-硼酸代替二苯并呋喃-4-硼酸以外，以与合成例1相同的方式合成化合物(70)。HPLC分析表明纯度为99.2％。通过MS鉴定结构。
MS分析：1177.474
[实施例1]
通过在3×10-3Pa下在360℃下升华来纯化合成例1中制备的化合物(4)。升华物的HPLC纯度为99.9％。使用升华物，如下生产具有在基板上依次设置的阳极/空穴注入层/空穴输送层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极的结构的有机发光器件。
通过溅射法在玻璃基板上形成厚度为100nm的用作阳极的ITO膜，并且将所得到的基板用作透明导电支承基板(ITO基板)。通过在具有1×10-5Pa的压力的真空室中使用电阻加热的真空沉积，在ITO基板上连续形成以下描述的有机化合物层和电极层。此时，形成电极以具有3mm2的对置的电极面积。
空穴注入层(10nm)HT16
空穴输送层(40nm)HT1
发光层(30nm)主体材料：EM32，客体材料：化合物(4)(4重量％)
电子输送层(30nm)ET20
金属电极层1(15nm)LiF
金属电极层2(100nm)Al
为了不引起有机发光器件由于水分吸附而劣化，在干燥空气气氛中用保护性玻璃板覆盖所得到的结构，并且用丙烯酸系树脂粘合剂密封。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为94.8cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为79.2cd/A。
[实施例2]
将合成例2中制备的化合物(13)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.8％的升华物。除了使用实施例2的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为95.0cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为80.5cd/A。
[实施例3]
将合成例3中制备的化合物(56)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用实施例3的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为91.1cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为77.9cd/A。
[实施例4]
将合成例4中制备的化合物(58)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用实施例4的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为92.5cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为75.5cd/A。
[实施例5]
将合成例5中制备的化合物(70)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用实施例5的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为93.0cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为78.1cd/A。
[参考例1]
将Ir(ppy)3以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用参考例1的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为75.0cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为62.3cd/A。
[比较例1]
将比较化合物(1)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用比较例1的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为85.1cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为65.8cd/A。
[比较例2]
将比较化合物(2)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用比较例3的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为86.9cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为65.0cd/A。
[比较例3]
将比较化合物(3)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.9％的升华物。除了使用比较例4的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为79.3cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为62.0cd/A。
[比较例4]
将比较化合物(4)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.8％的升华物。除了使用比较例4的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为84.8cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为66.5cd/A。
[比较例5]
将比较化合物(5)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.6％的升华物。除了使用比较例5的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为86.1cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为67.7cd/A。
[比较例6]
将比较化合物(6)以与实施例1的化合物(4)的情况相同的方式通过升华而纯化，得到HPLC纯度为99.6％的升华物。除了使用比较例6的升华物代替实施例1的升华物以外，以与实施例1相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为85.5cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为64.0cd/A。
以下示出比较化合物的结构式。
[化学式25]
[表1]
表1
[实施例6]
使用实施例1中描述的化合物(4)，如下生产具有在基板上依次设置的阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极的结构的有机发光器件。
通过溅射法在玻璃基板上形成厚度为100nm的用作阳极的ITO膜，并且将所得到的基板用作透明导电支承基板(ITO基板)。ITO基板用纯水洗涤，然后用IPA洗涤，进行UV-臭氧处理，然后进行旋涂，形成空穴注入层。成膜条件如下。
涂布液：聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)在水中的溶液(PEDOT；PSS在水中的溶液，可从Aldrich获得，电导率：1×10-5S/cm，化合物的浓度：2.8质量％)
旋涂条件：3,000rpm，60秒，在氮气气氛中
退火条件：200℃，1小时，在氮气气氛中
膜厚度：40nm
接着，通过旋涂法形成发光层。用于形成发光层的涂布液的组成和成膜条件如下。
涂布液：6.0质量％化合物(4)
EM37 94.0质量％
氯苯 9900质量％
旋涂条件：3,000rpm，60秒，在氮气气氛中
退火条件：110℃，10分钟，在氮气气氛中
膜厚度：30nm
最后，通过在1×10-5Pa的真空室中使用电阻加热的真空蒸发法形成电子输送层和电极层。此时，形成电极以具有3mm2的对置的电极面积。成膜条件如下。
电气输送层：(50nm)TPBi
金属电极层1：(0.5nm)LiF
金属电极层2：(90nm)Al
此后，为了不引起有机发光器件由于水分吸附而劣化，在氮气气氛中用保护性玻璃板覆盖所得到的结构，并且用丙烯酸系树脂粘合剂密封。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为55.9cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为45.4cd/A。
[实施例7]
除了使用HPLC纯度为99.8％的化合物(97)代替实施例6中的化合物(4)以外，以与实施例6相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为53.5cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为44.2cd/A。
[参考例2]
除了使用参考例1中使用的Ir(ppy)3代替实施例6中的化合物(4)以外，以与实施例6相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为35.2cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为29.1cd/A。
[比较例7]
除了使用比较例1中使用的比较化合物(1)代替实施例6中的化合物(4)以外，以与实施例6相同的方式生产有机发光器件。
[比较例8]
除了使用比较例3中使用的比较化合物(3)代替实施例6中的化合物(4)以外，以与实施例6相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为53.0cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为40.5cd/A。
[比较例9]
除了使用比较例5中使用的比较化合物(5)代替实施例6中的化合物(4)以外，以与实施例6相同的方式生产有机发光器件。
使用ITO电极作为阳极和Al电极作为阴极，测量所得到的有机发光器件的电流效率。5mA/cm2的电流密度下的电流效率为56.8cd/A。50mA/cm2的电流密度下的电流效率为42.3cd/A。
[表2]
表2
如上所述，根据本发明的有机金属配合物是具有优异的衰减特性的有机金属配合物，其中在高于第一电流密度的第二电流密度下的发光效率相对于第一电流密度下的发光效率的降低率低。
本发明不限于上述实施方式，并且可以在本发明的精神和范围内进行各种改变和修改。因此，为了告知本发明的范围的公开，提出了所附权利要求。
本申请要求基于2021年7月6日提交的日本专利申请No.2021-112295的优先权，其全部内容作为参考并入本文中。
附图标记说明
1 层间绝缘层
2 反射电极
3 绝缘层
4 有机化合物层
5 透明电极
6 保护层
7 滤色器
10 子像素
11 基板
12 绝缘层
13 栅电极
14 栅绝缘膜
15 半导体层
16 漏电极
17 源电极
18 薄膜晶体管
19 绝缘膜
20 接触孔
21 下部电极
22 有机化合物层
23 上部电极
24 第一保护层
25 第二保护层
26 有机发光器件
100 显示设备
1000 显示设备
1001 上盖
1002 柔性印刷电路
1003 触摸面板
1004 柔性印刷电路
1005 显示面板
1006 框架
1007 电路板
1008 电池
1009 下盖
1100 摄像设备
1101 取景器
1102 后显示器
1103 操作单元
1104 壳体
1200 电子设备
1201 显示单元
1202 操作单元
1203 壳体
1300 显示设备
1301 框架
1302 显示单元
1303 基座
1310 显示设备
1311 第一显示部
1312 第二显示部
1313 壳体
1314 弯曲点
1400 照明设备
1401 壳体
1402 光源
1403 电路板
1404 光学膜
1405 光扩散单元
1500 汽车
1501 尾灯
1502 窗户
1503 汽车车体
1600 智能眼镜
1601 透镜
1602 摄像设备
1603 控制单元
1610 智能眼镜
1611 透镜
1612 控制单元

Claims (20)

1.一种由以下通式(1)表示的有机金属配合物：
[化学式1]
其特征在于，在通式(1)中，M为选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru的金属原子，R1至R8各自独立地选自氢原子和取代基，所述取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的具有2个以下环的芳基，R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基，条件是，R1至R8中的至少一个为所述取代基，或者R9和R10中的至少任一个为所述具有2个以下碳原子的烷基。
2.一种由以下通式(1)表示的有机金属配合物：
[化学式2]
其特征在于，在通式(1)中，M为选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru的金属原子，R1、R2、和R4至R8各自独立地选自氢原子和取代基，所述取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的苯基，R3选自氢原子、卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、和取代或未取代的芳基，R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基，条件是，R1至R8不为氢原子，或者R9和R10中的至少任一个为所述具有2个以下碳原子的烷基。
3.一种由以下通式(1)表示的有机金属配合物：
[化学式3]
其特征在于，在通式(1)中，M为选自Ir、Pt、Os、Rh、Pd和Ru的金属原子，R1至R8各自独立地选自氢原子和取代基，所述取代基为卤素原子、氰基、硝基、三烷基甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基，R9和R10各自独立地选自氢原子和具有2个以下碳原子的烷基，条件是，R9和R10中的至少任一个为所述具有2个以下碳原子的烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机金属配合物，其中R1至R4各自独立地选自氢原子和所述烷基。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机金属配合物，其中R5至R8为氢原子或所述烷基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机金属配合物，其中R9为所述具有2个以下碳原子的烷基。
7.根据权利要求1或2所述的有机金属配合物，其中R9和R10各自为氢原子。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机金属配合物，其中R3为叔丁基。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的有机金属配合物，其中所述金属原子为Ir。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机金属配合物，其中所述有机金属配合物由以下结构式(1)至(5)中的任一个表示：
[化学式4]
11.一种有机发光器件，其特征在于，其包括：
第一电极、第二电极和配置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机化合物层，
其中，所述有机化合物层包含根据权利要求1至10中任一项所述的有机金属配合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机化合物层为发光层，所述发光层进一步包含第一有机化合物，和
所述第一有机化合物为最低激发三重态能量高于所述有机金属配合物的化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述发光层进一步包含第二有机化合物，并且所述第二有机化合物的最低激发三重态能量等于或高于所述有机金属配合物的最低激发三重态能量且等于或小于所述第一有机化合物的最低激发三重态能量。
14.根据权利要求12或13所述的有机发光器件，其中所述有机化合物层进一步包括配置在所述第一电极和所述发光层之间的第一电荷输送层、和配置在所述第二电极和所述发光层之间的第二电荷输送层，
所述第一电极与所述第一电荷输送层接触，并且所述第二电极与所述第二电荷输送层接触。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述第一电荷输送层的最低激发三重态能量高于所述第一有机化合物的最低激发三重态能量，并且所述第二电荷输送层的最低激发三重态能量高于所述第一有机化合物的最低激发三重态能量。
16.一种显示设备，其特征在于，其包括：
多个像素，所述多个像素中的至少一个包括根据权利要求11至15中任一项所述的有机发光器件和连接至所述有机发光器件的晶体管。
17.一种摄像设备，其特征在于，其包括：包括多个透镜的光学单元，构造成接收通过所述光学单元的光的摄像器件，和构造成显示由所述摄像器件获取的图像的显示单元，
其中所述显示单元包括根据权利要求11至15中任一项所述的有机发光器件。
18.一种电子设备，其特征在于，其包括：包括根据权利要求11至15中任一项所述的有机发光器件的显示单元，设置有所述显示单元的壳体，和配置在所述壳体内且与外部通信的通信单元。
19.一种照明设备，其特征在于，其包括：包括根据权利要求11至15中任一项所述的有机发光器件的光源，和构造成透射从所述光源发出的光的光扩散单元或光学膜。
20.一种移动体，其特征在于，其包括：包括根据权利要求11至15中任一项所述的有机发光器件的照明单元，和设置有所述照明单元的机体。
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