CN116903600A - 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种稠环化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光材料技术领域。本发明提供的稠环化合物具备合适的HOMO与LUMO能级，可与相邻功能层的能级相匹配，可以减小电子的传输势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压；以及具备良好的电子传输性，可均衡空穴和电子传输，使激子有效复合，提高有机电致发光器件的驱动电压；还可阻挡空穴向电子传输层一侧迁移，避免激子在界面处复合，造成效率滚降，寿命缩短；同时，该稠环化合物具备良好的热稳定性及化学稳定性，薄膜稳定性优异，可延长器件寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种稠环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光装置(Organic Light-Emitting Diode,OLED)，具有高亮度、材料选择范围宽、驱动电压低、主动发光等特性，同时拥有高清晰、广视角，响应速度快等优势，是最近十几年热门研究领域。
有机电致发光装置是通过将电施加到有机电致发光材料来将电能改变为光的装置。目前来说有机电致发光装置包含阳极、阴极以及阳极与阴极之间的有机物层的结构。OLED的有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层(其包含主体和掺杂材料)、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。向OLED施加电压，空穴从阳极注入发光层，电子从阴极注入发光层，空穴与电子在有机层结合形成激子，释放出能量，同时将能量传递给有机发光材料分子，使其从基态跃迁到激发态，由于激发态很不稳定，受激分子发生辐射跃迁从激发态回到基态产生发光现象。
决定OLED中的发光效率的最重要因素是发光材料。发光材料需具备高量子效率及高电子迁移率及空穴迁移率等特性，并且蒸镀成膜时具备均一性及稳定性。发光材料还可以根据其功能分为主体和掺杂材料，主体材料在发光材料中起着至关重要的作用，一方面，主体材料需要充当固态溶剂和能量转移剂，这就要求主体材料具有高纯度和适合真空沉积的合适分子量；此外，主体材料需要具有实现热稳定性的高玻璃转变温度及高热分解温度，以及需要具有实现长使用寿命的高化学、电学稳定性。因此，迫切需要开发出具有优异特性的发光主体材料，进而提升OLED的发光效率及寿命。
OLED中载流子传输是否达到平衡也是影响发光效率的重要因素。由于空穴迁移率与电子迁移率之间的巨大差异，导致在OLED中空穴和电子传输很难达到平衡，致使激子在发光层边缘进行结合，导致OLED发光效率下降，严重制约了OLED的发展，因此，急需开发出性能优良的材料，使其空穴和电子传输达到平衡，降低OLED的驱动电压，提高OLED的发光效率，延长OLED的寿命。
发明内容
为了解决上述问题，本发明目的在于提供一种稠环化合物及其有机电致发光器件，可以降低OLED的驱动电压，改善OLED的发光效率以及延长使用寿命。
具体方案如下：
本发明提供了一种稠环化合物，所述稠环化合物选自式I表示的结构：
在式I中，所述Y选自O原子、S原子、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述环E选自式II-1～式II-7表示的基团中的任意一种：
在式II-1～式II-7中，任意两个相邻的“*”表示键合位点；
所述R1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或所述R1可与L0直接键合；
所述n1选自0、1或2；
所述Q独立的选自CH或N原子，与L0连接处的Q选自C原子，且式II-1～式II-7的每个结构中至多有两个Q选自N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3选自0、1、2、3、4、5或6，所述n4选自0、1、2、3或4；当有两个或更多个R2存在时，两个或更多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rc独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述X独立的选自C(R0)或N原子；且至多有三个X选自N原子，与L0、L1、L2连接处的X选自C原子；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的R0之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
在式III中，所述Z1独立的选自C(R3)或N原子，与L1、L2连接处的Z1选自C原子；
所述环M选自式III-1或式III-2表示的基团，相邻的两个“*”键表示稠合位点；
所述Z2独立的选自C(R3)或N原子，且式III-1中有一个或两个Z2选自N原子，与L1、L2连接处的Z2选自C原子；
所述Z3独立的选自C(R4)或N原子，与L1、L2连接处的Z3选自C原子；所述Y1独立的选自O原子、S原子、C(RdRe)、N(Rf)中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rf独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基中的任意一种。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
有益效果
本发明提供的稠环化合物具备合适的HOMO与LUMO能级，可与相邻功能层的能级相匹配，可以减小电子的传输势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压；该稠环化合物还具备较好的电子传输性，可与空穴传输达到平衡，使激子有效复合；同时还具备较高的三线态能级，能够阻挡空穴向电子传输层一侧迁移，同时辅助电子传输层调节电子传输，避免激子在发光层界面处复合，避免效率滚降，进而降低有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长使用寿命。
同时，本发明提供的稠环化合物具备高玻璃化转变温度、良好的热稳定性和化学稳定性，蒸镀成膜后，薄膜稳定性良好，不易结晶，将其应用于有机电致发光器件中时，可提高器件的寿命。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本发明所限定的范围。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
在说明书中，“*-”意指与另一取代基连接的部分。“*-”可连接于所连接的基团/片段的任一可选位置。例如表示/>以此类推。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>可表示可表示 以此类推。
本发明所述的卤素原子实例可包括氟、氯、溴和碘。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后的一价基团，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子。实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基等，但不限于此。
本发明所述的烯基是指烯烃分子中去掉一个氢原子后的一价基团，可为直链烯基或支链烯基，优选具有2至15个碳原子，更优选2至12个碳原子，特别优选2至6个碳原子。具体实例可包含乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、苯乙烯基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后的一价基团，优选具有3至12个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至6个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的甲硅烷基可由-SiH3所述的基团表示；本发明所述的取代的甲硅烷基可由-Si(Rs)(Rs)(Rs)所述的基团表示，Rs可以为一个、二个或三个，所述Rs为氢、氘、氚、前述记载的取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基等，且不同时为氢；-Si(Rs)(Rs)(Rs)中的多个Rs可以相同或不同；优选具有1至30个碳原子，优选1至25个碳原子，更优选1至22个碳原子，最优选1至18个碳原子，实例可包含三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、三环戊烷基甲硅烷基、三环己烷基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三联苯基甲硅烷基、三吡啶基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后的一价基团，可为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，优选具有6至60个碳原子，更优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、苝基、苯基萘基、苯基菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基等，但并不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳烃分子中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的一价基团，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选具有2至60个碳原子，更优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基、邻菲罗啉基、萘啶基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、N杂苯并噻吩基、N杂苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、N杂二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N杂二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、二苯并噁唑基、二苯并咪唑基、二苯并噻唑基、咔唑基、N杂咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、9,10-二氢吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、吩噁噻基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是杂芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的脂肪族环是指链状烃及其衍生物通过分子内缩合所形成的环状烃及其衍生物，可为环烷烃、环烯烃或环炔烃等，优选3至20个碳原子，更优选3至15个碳原子，特别优选3至10个碳原子，最优选3至7个碳原子，具体实例可包含环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷、降冰片烷、环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环己醇、环己酮等，但不限于此。
本发明所述“取代的……”诸如“取代的烷基、取代的烯基、取代的环烷基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的亚芳基、取代的亚杂芳基”是指独立的被下列基团单取代或多取代：氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此，当有两个或两个以上取代基存在时，相邻的两个取代基之间可连接形成环。优选被下列基团单取代或多取代：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、三氟甲基、氘代甲基、乙基、异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、苝基、芘基、苯甲基、叔丁基取代的苯基、金刚烷基取代苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、二苯胺基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吲哚基等，但不限于此。
本发明所述的“连接形成环”是指两个基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为芳香族环系、脂肪族环系或二者稠和而形成的环系，连接所形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、螺环或稠合环，例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述的“螺环”是指结构中两个碳环共用一个碳原子的结构，且优选具有15至60个碳原子，更优选15至30个碳原子。具体而言，螺环结构可包括取代或未取代的以下结构式的基团中的任一者：
本发明提供了一种稠环化合物，所述稠环化合物选自式I表示的结构：
在式I中，所述Y选自O原子、S原子、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述环E选自式II-1～式II-7表示的基团中的任意一种：
在式II-1～式II-7中，任意两个相邻的“*”表示键合位点；
所述R1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或所述R1可与L0直接键合；
所述n1选自0、1或2；
所述Q独立的选自CH或N原子，与L0连接处的Q选自C原子，且式II-1～式II-7的每个结构中至多有两个Q选自N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3选自0、1、2、3、4、5或6，所述n4选自0、1、2、3或4；当有两个或更多个R2存在时，两个或更多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rc独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述X独立的选自C(R0)或N原子；且至多有三个X选自N原子，与L0、L1、L2连接处的X选自C原子；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的R0之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
在式III中，所述Z1独立的选自C(R3)或N原子，与L1、L2连接处的Z1选自C原子；
所述环M选自式III-1或式III-2表示的基团，相邻的两个“*”键表示稠合位点；
所述Z2独立的选自C(R3)或N原子，且式III-1中有一个或两个Z2选自N原子，与L1、L2连接处的Z2选自C原子；
所述Z3独立的选自C(R4)或N原子，与L1、L2连接处的Z3选自C原子；所述Y1独立的选自O原子、S原子、C(RdRe)、N(Rf)中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rf独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基中的任意一种。
优选的，所述“”中最多有三个X选自N原子；进一步优选的，所述“/>”中最多有两个X选自N原子；还优选的，所述“/>”中最多有一个X选自N原子。
优选的，所述“”选自下列基团中的任意一种：
所述m1独立的选自0、1、2或3，所述m2独立的选自0、1或2。
优选的，所述稠环化合物选自下列式IV-1～式IV-6表示的结构中的任意一种：
所述Y、环E、R1、R0、L0、L1、L2、Ar1、Ar2、n1的定义与式I中的定义相同；
所述m1独立的选自0、1、2或3，所述m2独立的选自0、1或2。
优选的，所述式IV-1选自下列所示结构中的任意一种：
优选的，所述式IV-2选自下列所示结构中的任意一种：
优选的，所述式IV-3选自下列所示结构中的任意一种：
优选的，所述式IV-4选自下列所示结构中的任意一种：
优选的，所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代菲基、氘代三亚苯基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、氘代苯并呋喃基、氘代苯并噻吩基、氘代苯并恶唑基、氘代苯并噻唑基、氘代苯并咪唑基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、三氟甲基取代的苯基、三氟甲基取代的联苯基、三氟甲基取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的三亚苯基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基、甲基取代的苯基、甲基取代的联苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的苯基、乙基取代的联苯基、乙基取代的萘基、异丙基取代的苯基、异丙基取代的联苯基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的苯基、叔丁基取代的联苯基、叔丁基取代的萘基、叔丁基取代的菲基、叔丁基取代的9,9-二甲基芴基、叔丁基取代的9,9-二苯基芴基、叔丁基取代的9,9’-螺二芴基、三甲基甲硅烷基取代的苯基、三乙基甲硅烷基取代的苯基、三甲基甲硅烷基取代的联苯基、三苯基甲硅烷基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、金刚烷基取代的联苯基、降冰片烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代甲基取代的联苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的联苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的联苯基、苯并呋喃取代的苯基、苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、嘧啶取代的苯基、苯并恶唑取代的苯基、苯并噻唑取代的苯基、苯并咪唑取代的苯基中的任意一种。
优选的，所述选自下列基团中的任意一种：/>
所述n1独立的选自0、1或2，所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述n4独立的选自0、1、2、3或4，所述n5独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n6独立的选自0、1、2、3、4或5，所述n7独立的选自0、1、2或3。
优选的，在上述每个基团中至多有两个Q选自N原子，或在上述每个基团中至多有一个Q选自N原子。
优选的，所述R1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代菲基、氘代三亚苯基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、氘代苯并呋喃基、氘代苯并噻吩基、氘代苯并恶唑基、氘代苯并噻唑基、氘代苯并咪唑基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、三氟甲基取代的苯基、三氟甲基取代的联苯基、三氟甲基取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的三亚苯基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基、甲基取代的苯基、甲基取代的联苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的苯基、乙基取代的联苯基、乙基取代的萘基、异丙基取代的苯基、异丙基取代的联苯基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的苯基、叔丁基取代的联苯基、叔丁基取代的萘基、叔丁基取代的菲基、叔丁基取代的9,9-二甲基芴基、叔丁基取代的9,9-二苯基芴基、叔丁基取代的9,9’-螺二芴基、三甲基甲硅烷基取代的苯基、三乙基甲硅烷基取代的苯基、三甲基甲硅烷基取代的联苯基、三苯基甲硅烷基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、金刚烷基取代的联苯基、降冰片烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代甲基取代的联苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的联苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的联苯基、萘基取代的苯基、菲基取代的苯基、三亚苯基取代的苯基、苯并呋喃取代的苯基、苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、嘧啶取代的苯基、喹啉取代的苯基、异喹啉取代的苯基、喹唑啉取代的苯基、喹喔啉取代的苯基、苯并恶唑取代的苯基、苯并噻唑取代的苯基、苯并咪唑取代的苯基中的任意一种。
优选的，所述R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代菲基、氘代三亚苯基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、氘代苯并呋喃基、氘代苯并噻吩基、氘代苯并恶唑基、氘代苯并噻唑基、氘代苯并咪唑基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、氟取代的萘基、三氟甲基取代的苯基、三氟甲基取代的联苯基、三氟甲基取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的三亚苯基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基、甲基取代的苯基、甲基取代的联苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的苯基、乙基取代的联苯基、乙基取代的萘基、异丙基取代的苯基、异丙基取代的联苯基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的苯基、叔丁基取代的联苯基、叔丁基取代的萘基、叔丁基取代的菲基、叔丁基取代的9,9-二甲基芴基、叔丁基取代的9,9-二苯基芴基、叔丁基取代的9,9’-螺二芴基、三甲基甲硅烷基取代的苯基、三乙基甲硅烷基取代的苯基、三甲基甲硅烷基取代的联苯基、三苯基甲硅烷基取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、金刚烷基取代的联苯基、降冰片烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代甲基取代的联苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的联苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的联苯基、萘基取代的苯基、菲基取代的苯基、三亚苯基取代的苯基、吡啶取代的苯基、嘧啶取代的苯基中的任意一种。
优选的，所述式III独立的选自下列基团中的任意一种：
/>
所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rf独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b1独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述b2独立的选自0、1、2、3、4或5，所述b3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述b4独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述b5独立的选自0、1、2、3或4，所述b6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述b7独立的选自0、1、2或3，所述b8独立的选自0、1或2。
优选的，所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代菲基、氘代三亚苯基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、氘代苯并呋喃基、氘代苯并噻吩基、氘代苯并恶唑基、氘代苯并噻唑基、氘代苯并咪唑基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、三氟甲基取代的苯基、三氟甲基取代的联苯基、三氟甲基取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的三亚苯基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基、甲基取代的苯基、甲基取代的联苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的苯基、乙基取代的联苯基、乙基取代的萘基、异丙基取代的苯基、异丙基取代的联苯基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的苯基、叔丁基取代的联苯基、叔丁基取代的萘基、叔丁基取代的菲基、叔丁基取代的9,9-二甲基芴基、叔丁基取代的9,9-二苯基芴基、叔丁基取代的9,9’-螺二芴基、三甲基甲硅烷基取代的苯基、三乙基甲硅烷基取代的苯基、三苯基甲硅烷基取代的苯基、三甲基甲硅烷基取代的萘基、金刚烷基取代的苯基、金刚烷基取代的联苯基、降冰片烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代甲基取代的联苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的联苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的联苯基、萘基取代的苯基、菲基取代的苯基、三亚苯基取代的苯基、苯并呋喃取代的苯基、苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、嘧啶取代的苯基、喹啉取代的苯基、异喹啉取代的苯基、喹唑啉取代的苯基、喹喔啉取代的苯基、苯并恶唑取代的苯基、苯并噻唑取代的苯基、苯并咪唑取代的苯基中的任意一种。
优选的，所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、或取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基；
所述Rd、Re中取代的基团选自：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的任意一种。
优选的，所述Rf独立的选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基；
所述Rf中取代的基团选自：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的任意一种。
优选的，所述Ar1、Ar2中的一个或两个选自式III表示的基团。
优选的，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自下列结构中的任意一种：
所述V独立的选自C(R5)或N原子；且每个基团中至多有3个V选自N原子；
所述环G选自未取代的或被一个或多个R6取代的C3～C7的脂肪族环；
所述Y2选自O原子、S原子、C(Rg)(Rh)、N(Ri)中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R6之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rg、Rh独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Rg、Rh之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ri独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a3独立的选自0、1、2、3或4。
再优选的，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自下列结构中的任意一种：
/>
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rg、Rh、Ri的定义如本文所述；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a3独立的选自0、1、2、3或4，所述a4独立的选自0、1、2、3、4或5，所述a5独立的选自0、1、2、3或4，所述a6独立的选自0、1、2或3，所述a7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述a8独立的选自0、1或2，所述a9独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述a10独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
优选的，所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代仲丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代三联苯基、氘代萘基、氘代蒽基、氘代菲基、氘代三亚苯基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、氘代苯并呋喃基、氘代苯并噻吩基、氘代苯并恶唑基、氘代苯并噻唑基、氘代苯并咪唑基、氟取代的苯基、氟取代的联苯基、三氟甲基取代的苯基、三氟甲基取代的联苯基、三氟甲基取代的萘基、氰基取代的苯基、氰基取代的联苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的菲基、氰基取代的三亚苯基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基、甲基取代的苯基、甲基取代的联苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的苯基、乙基取代的联苯基、乙基取代的萘基、异丙基取代的苯基、异丙基取代的联苯基、异丙基取代的萘基、叔丁基取代的金刚烷基、叔丁基取代的苯基、叔丁基取代的联苯基、叔丁基取代的萘基、叔丁基取代的菲基、叔丁基取代的9,9-二甲基芴基、叔丁基取代的9,9-二苯基芴基、叔丁基取代的9,9’-螺二芴基、三甲基甲硅烷基取代的苯基、三乙基甲硅烷基取代的苯基、三苯基甲硅烷基取代的苯基、三甲基甲硅烷基取代的萘基、金刚烷基取代的苯基、金刚烷基取代的联苯基、降冰片烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代甲基取代的联苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代异丙基取代的联苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代叔丁基取代的联苯基、萘基取代的苯基、菲基取代的苯基、三亚苯基取代的苯基、苯并呋喃取代的苯基、苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、嘧啶取代的苯基、喹啉取代的苯基、异喹啉取代的苯基、喹唑啉取代的苯基、喹喔啉取代的苯基、苯并恶唑取代的苯基、苯并噻唑取代的苯基、苯并咪唑取代的苯基中的任意一种。
所述Rg、Rh独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、或取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基；
所述Rg、Rh中取代的基团选自：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的任意一种。
所诉Ri独立的选自取代或未取代的下列基团中的任意一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、三联苯基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并9,9-二甲基芴基、苯并9,9’-螺二芴基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、恶唑基、噻唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基；
所述Ri中取代的基团选自：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、萘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基中的任意一种。
优选的，所述L0、L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述R7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述c1独立的选自0、1、2、3或4，所述c2独立的选自0、1、2或3，所述c3独立的选自0、1或2，所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述c5独立的选自0、1、2、3、4或5，所述c6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述c7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
再优选的，所述L0、L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
/>
最优选的，所述稠环化合物选自下列结构中的任意一种：
/>
/>
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/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以上列举了本发明所述的式I化合物的一些具体结构形式，但本发明并不局限于所列这些化学结构，凡是以化学式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
同时，本发明还提供了一种式I化合物的制备方法，具体合成路线如下所示，但不限于此：
当L1-Ar1与L2-Ar2两个彼此相同时：可在一个步骤中一起引入上述基团，例如：
所述X、Y、E、R1、L0、L1、L2、Ar1、Ar2、n1的限定与上述式I中的限定相同，所述Xa、Xb、Xc、独立的选自Cl、Br、I中的任意一种；
本发明涉及的主要反应类型为Suzuki偶联反应以及Miyaura硼酸酯化反应。
此外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
优选的，本发明所述的有机物层位于所述阳极与所述阴极之间，或位于所述阳极与所述阴极中至少一个电极的外侧。所述有机物层可以包含空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、发光层、以及覆盖层等。具体的，位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层可以包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、电子阻挡层等；所述位于阳极与阴极中至少一个以上的电极的外侧的有机层可以包含覆盖层等。
优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含电子传输层，所述电子传输层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含本发明所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
作为本发明的阳极，可以选择透射电极、反射电极或半透射电极，当阳极是透射电极时，阳极材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的任意组合；当阳极是半透射电极或反射电极时，阳极材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任意组合。
作为本发明的空穴注入层，优选具有良好接受空穴能力的材料。具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、芳基胺类、六腈六氮杂苯并菲类、喹吖啶酮类、苝类材料等，实例可以列举有4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HATCN)、酞菁铜(CuPC)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)等，但不限于此。
作为本发明的空穴传输层，优选具有高空穴迁移率的材料。具体实例可包括二苯胺类化合物，芴类化合物和咔唑类化合物、联苯二胺化合物等材料，实例可以列举有N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，但不限于此。
作为本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常含有客体(掺杂)材料及主体材料，客体材料可为单纯的荧光材料或者磷光材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等，实例可以列举有9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、5,7-二苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)等，但不限于此。
客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，实例可以列举有双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(npy)2acac)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、双(2-苯并[H]喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy3))、4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi)、4,4'-双[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi等，但不限于此。
作为本发明的电子传输层材料，优选具有高电子迁移率的材料。具体实例可包括喹啉类，咪唑类，邻二氮菲类，***类、金属螯合物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物、氰基类、苯并咪唑类等材料等，实例可以列举有8-羟基喹啉铝(Alq3)、、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑(PBD)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)，但不限于此。
作为本发明的电子注入层材料，优选具有低功函数的材料。具体实例可包括：金属、碱金属、碱土金属、碱金属的卤化物、碱土金属的卤化物、碱金属的氧化物、碱土金属的氧化物、碱金属盐、碱土金属盐、金属配合物等。实例可以列举有Li、Ca、Sr、LiF、CsF、CaF2、BaO、Li2CO3、CaCO3、Li2C2O4、Cs2C2O4、CsAlF4、LiOx、Yb、Tb、8-羟基喹啉铯、三(8-羟基喹啉)铝等，但不限于此。
作为本发明的阴极，可以选择透射电极、半反射电极或反射电极。当阴极为透射电极，阴极材料可选自透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、等)；当阴极为半反射电极或反射电极，阴极材料可选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，但不限于与此。
作为本发明的覆盖层材料，优选具备光耦合作用的材料。具体实例可包括：金属卤化物、金属氧化物、金属氮化物、芳胺衍生物、咔唑衍生物、恶唑衍生物等，实例可以列举有LiF、CsF、MgF2、CaF2、CsCl、CuI、V2O5、WO3、MoO3、TiO2、ZrO、ZnO、SiO2、SiN、Alq3，但不限于此。
上述有机电致发光器件的有机物层可通过真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方式沉积而成，在应用的真空沉积法时，其真空沉积的条件根据化合物的不同而有所改变。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载***、数码照相机、可穿戴设备等。
上述有机电致发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例只是用于例示本说明书，而本说明书的范围并不限定于该实施例。
原料、试剂以及表征设备的说明：
本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
质谱使用英国沃特斯G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨质谱仪，氯仿为溶剂；
元素分析使用德国Elementar公司的Vario EL cube型有机元素分析仪，样品质量为5～10mg。
合成实施例1：中间体A的制备
中间体A-1的制备：
向反应瓶中加入a-1(33.50g，170.00mmol)、b-1(32.27g，175.00mmol)，碳酸钠(27.03g，255.00mmol)、680mL甲苯/乙醇/水(体积比为2:1:1)混合溶剂，氮气置换空气三次后，向反应瓶中加入四(三苯基膦)钯(1.96g，1.70mmol)，在氮气保护下搅拌反应5小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，抽滤，用蒸馏水洗涤，然后将所得固体用甲苯重结晶，得到中间体c-1(37.10g，产率85％)；HPLC检测固体纯度≧99.67％。
向反应瓶中加入c-1(35.94g，140.00mmol)、(甲氧基甲基)三苯基氯化磷(71.99g，210.00mmol)以及700mL四氢呋喃，搅拌混合物，然后降温至0°以下，将叔丁醇钾(1M，在THF中，350mL)缓慢滴加到混合物中，滴加完毕后，缓慢升高混合物的温度，并将混合物在室温下搅拌6小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水，用二氯甲烷萃取，静置分液，收集有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩滤液，降温析晶，抽滤，将所得固体用甲苯/甲醇(体积比8:1)重结晶，得到中间体d-1(32.29g，81％)；HPLC检测固体纯度≧99.73％。
向反应瓶中加入d-1(31.32g，110.00mmol)，185mL的伊顿试剂(成分为7.7wt％的五氧化二磷的甲磺酸溶液)、290mL氯苯，回流反应7小时，反应结束后，将混合物冷却至室温，向混合物中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，然后用甲苯重结晶，得到中间体e-1(22.24g，80％)，HPLC检测固体纯度≧99.81％。
向反应瓶中加入e-1(20.21g，80.00mmol)、联硼酸频那醇酯(21.58g，85.00mmol)、醋酸钾(15.70g，160.00mmol)以及向反应瓶中加入DMF(425mL)，氮气置换空气三次后，向反应瓶中加入Pd(dppf)Cl2(0.62g，0.85mmol)，加热搅拌反应7.5小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，然后用甲苯重结晶，得到中间体A-1(23.13g，84％)HPLC纯度≥99.85％。质谱m/z：344.1571(理论值：344.1584)。
根据上述制备方法，本发明还合成了下列中间体：
/>
/>
合成实施例2：中间体C-51的制备
向反应瓶中加入A-51(20.65g，60.00mmol)、g-51(11.49g，60.00mmol)、碳酸钠(9.54g，90.00mmol)、240mL甲苯/乙醇/水(2:1:1)混合溶剂，氮气置换空气三次后，向反应瓶中加入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.60mmol)，在回流的条件下反应7小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶,得到中间体B-51(16.77g,收率85％)；HPLC纯度≥99.78％。质谱m/z：328.0670(理论值：328.0655)。
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-51(14.80g，45.00mmol)、联硼酸频那醇酯(12.70g，50.00mmol)、醋酸钾(8.83g，90.00mmol)以及向反应瓶中加入DMF(240mL)，氮气置换空气三次后，向反应瓶中加入Pd(dppf)Cl2(0.37g，0.50mmol)，加热搅拌反应7.5小时，反应结束后，冷却至室温，向其中加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏浓缩溶剂，降温析晶，抽滤，然后用甲苯重结晶，得到中间体C-51(15.70g，83％)HPLC纯度≥99.82％。质谱m/z：420.1882(理论值：420.1897)。
根据上述制备方法，本发明还合成了下列中间体：
/>
合成实施例3：化合物1的制备
中间体M-1的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-1(10.93g,40.00mmol)、n-1(20.41g,80.00mmol)、CH3COOK(10.30g,105.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.18g,0.24mmol)、340ml THF，在回流的条件下反应8小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶，得到中间体M-1(11.39g，收率77％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：369.1125(理论值：369.1112)。
化合物1的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入M-1(11.10g，30.00mmol)、A-1(10.33g，30.00mmol)、Na2CO3(4.77g，45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g，0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.17g，0.60mmol)、120ml THF，在回流的条件下反应8.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物1(13.24g，收率80％)；HPLC纯度≥99.93％。质谱m/z：551.2056(理论值：551.2077)。理论元素含量(％)C40H21D3N2O:C,87.09；H,4.93；N,5.08。实测元素含量(％):C,87.13；H,4.90；N,5.05。
合成实施例4：化合物30的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-30、A-30，得到化合物30(18.18g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：776.2842(理论值：776.2828)。理论元素含量(％)C58H36N2O:C,89.66；H,4.67；N,3.61。实测元素含量(％):C,89.63；H,4.71；N,3.58。
合成实施例5：化合物51的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-51、C-51，得到化合物51(17.87g)，HPLC检测固体纯度≥99.88％。质谱m/z：778.2715(理论值：778.2733)。理论元素含量(％)C56H34N4O:C,86.35；H,4.40；N,7.19。实测元素含量(％):C,86.32；H,4.44；N,7.17。
合成实施例6：化合物57的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-57、A-57，得到化合物57(15.23g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：604.1768(理论值：604.1787)。理论元素含量(％)C42H24N2O3:C,83.43；H,4.00；N,4.63。实测元素含量(％):C,83.40；H,4.05；N,4.66。
合成实施例7：化合物70的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-70、A-70，得到化合物70(15.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：680.2117(理论值：680.2100)。理论元素含量(％)C48H28N2O3:C,84.69；H,4.15；N,4.12。实测元素含量(％):C,84.72；H,4.10；N,4.15。
合成实施例8：化合物79的制备
中间体M-79的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-79(25.38g，80.00mmol)、n-1(20.41g，80.00mmol)、CH3COOK(15.70g，160.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.58g，0.80mmol)、340ml THF，在回流的条件下反应8小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶,得到中间体M-79(21.41g,收率84％)；HPLC纯度≥99.87％。质谱m/z：316.9623(理论值：316.9607)。
中间体N-79的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入M-79(19.12g,60.00mmol)、n-57(14.70g,60.00mmol)、CH3COOK(11.77g,0120.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.44g,0.60mmol)、300ml THF，在回流的条件下反应8.5小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝10：1重结晶,得到中间体N-79(18.19g,收率85％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：356.0701(理论值：356.0716)。
化合物79的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入N-79(10.70g,30.00mmol)、A-79(14.11g,30.00mmol)、Na2CO3(4.77g,45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g,0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.18g0.60mmol)、100ml THF，在回流的条件下反应9小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物79(16.35g,收率82％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：664.2170(理论值：664.2151)。理论元素含量(％)C48H28N2O2：C,86.73；H,4.25；N,4.21。实测元素含量(％)：C,86.77；H,4.20；N,4.24。
合成实施例9：化合物81的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-81、A-57，得到化合物81(17.72g)，HPLC检测固体纯度≥99.87％。质谱m/z：758.2331(理论值：758.2318)。理论元素含量(％)C52H30N4O3:C,82.31；H,3.99；N,7.38。实测元素含量(％):C,82.28；H,3.95；N,7.39。
合成实施例10：化合物93的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-57、C-93，得到化合物93(16.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：680.2115(理论值：680.2100)。理论元素含量(％)C48H28N2O3:C,84.69；H,4.15；N,4.12。实测元素含量(％):C,84.65；H,4.13；N,4.16。
合成实施例11：化合物115的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-115、A-115，得到化合物115(15.88g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：637.1266(理论值：637.1283)。理论元素含量(％)C41H23N3OS2:C,77.21；H,3.64；N,6.59。实测元素含量(％):C,77.18；H,3.66；N,6.62。
合成实施例12：化合物153的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-153、A-153，得到化合物153(19.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.86％。质谱m/z：796.2469(理论值：796.2458)。理论元素含量(％)C54H24D8N2OS2:C,81.38；H,5.06；N,3.51。实测元素含量(％):C,81.35；H,5.02；N,3.47。
合成实施例13：化合物166的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-166、n-166、A-166，得到化合物166(13.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：570.1960(理论值：570.1943)。理论元素含量(％)C39H26N2O3：C,82.09；H,4.59；N,4.91。实测元素含量(％)：C,82.12；H,4.54；N,4.95。
合成实施例14：化合物168的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-168、A-57，得到化合物168(18.57g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：754.2521(理论值：754.2508)。理论元素含量(％)C56H34O3：C,89.10；H,4.54。实测元素含量(％)：C,89.06；H,4.58。
合成实施例15：化合物196的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-196、C-196，得到化合物196(18.22g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：731.3170(理论值：731.3188)。理论元素含量(％)C55H41NO：C,90.25；H,5.65；N,1.91。实测元素含量(％)：C,90.21；H,5.68；N,1.88。
合成实施例16：化合物254的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-254、C-254，得到化合物254(18.22g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：904.3435(理论值：904.3454)。理论元素含量(％)C68H44N2O：C,90.24；H,4.90；N,3.10。实测元素含量(％)：C,90.26；H,4.87；N,3.14。
合成实施例17：化合物261的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-261、C-261，得到化合物261(19.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.85％。质谱m/z：826.2357(理论值：826.2364)。理论元素含量(％)C59H38OS2：C,85.68；H,4.63。实测元素含量(％)：C,85.64；H,4.66。
合成实施例18：化合物287的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-287、A-287，得到化合物287(15.71g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：642.1889(理论值：642.1878)。理论元素含量(％)C44H26N4S：C,82.22；H,4.08；N,8.72。实测元素含量(％)：C,82.20；H,4.12；N,8.76。
合成实施例19：化合物317的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-115、A-287，得到化合物317(16.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：652.1116(理论值：652.1102)。理论元素含量(％)C42H24N2S3：C,77.27；H,3.71；N,4.29。实测元素含量(％)：C,77.25；H,3.67；N,4.26。
合成实施例20：化合物333的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-30、n-333、A-333，得到化合物333(17.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：802.1835(理论值：802.1823)。理论元素含量(％)C56H34S3：C,83.76；H,4.27。实测元素含量(％)：C,83.80；H,4.22。
合成实施例21：化合物363的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-363、n-363、C-363，得到化合物363(18.23g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：778.2352(理论值：778.2341)。理论元素含量(％)C52H26D4N4O2S：C,80.18；H,4.40；N,7.19。实测元素含量(％)：C,80.22；H,4.45；N,7.16。
合成实施例22：化合物445的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-445、n-445、A-445，得到化合物445(16.17g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：673.1545(理论值：673.1534)。理论元素含量(％)C46H27NOS2：C,81.99；H,4.04；N,2.08。实测元素含量(％)：C,81.94；H,4.07；N,2.05。
合成实施例23：化合物434的制备
按照合成实施例3化合物1相同的制备方法，将m-1、n-1、A-1分别替换为等摩尔的m-472、n-472、A-472，得到化合物472(16.14g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：672.2365(理论值：672.2348)。理论元素含量(％)C46H32N4S：C,82.11；H,4.79；N,8.33。实测元素含量(％)：C,82.14；H,4.75；N,8.30。
合成实施例24：化合物482的制备
中间体M-482的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入m-482(14.75g,80.00mmol)、n-57(19.61g,80.00mmol)、CH3COOK(15.70g，160.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.58g，0.80mmol)、340ml THF，在回流的条件下反应8小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶,得到中间体M-482(17.95g,收率84％)；HPLC纯度≥99.83％。质谱m/z：265.9745(理论值：265.9762)。
中间体N-482的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入M-482(16.02g,60.00mmol)、o-482(19.21g,60.00mmol)、CH3COOK(11.77g,120.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.44g,0.60mmol)、300ml THF，在回流的条件下反应8.5小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，将滤饼用甲苯/乙醇＝5：1重结晶,得到中间体N-482(22.49g,收率85％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：440.1419(理论值：440.1404)。
化合物482的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入N-482(13.23g,30.00mmol)、A-57(12.61g,30.00mmol)、Na2CO3(4.77g,45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g,0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.18g0.60mmol)、100ml THF，在回流的条件下反应9小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物482(16.80g,收率82％)；HPLC纯度≥99.95％。质谱m/z：682.2385(理论值：682.2369)。理论元素含量(％)C47H30N4O2：C,82.68；H,4.43；N,8.21。实测元素含量(％)：C,82.65；H,4.47；N,8.17。
合成实施例25：化合物490的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-490、o-490、A-30，得到化合物490(17.61g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：698.2664(理论值：698.2682)。理论元素含量(％)C48H34N4O2：C,82.50；H,4.90；N,8.02。实测元素含量(％)：C,82.45；H,4.92；N,8.06。
合成实施例26：化合物493的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-493、o-493、A-30，得到化合物493(17.80g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：714.2466(理论值：714.2451)。理论元素含量(％)C47H34N4O2Si：C,78.96；H,4.79；N,7.84。实测元素含量(％)：C,78.92；H,4.83；N,7.80。
合成实施例27：化合物497的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-497、o-497、A-57，得到化合物497(17.99g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：749.1865(理论值：749.1885)。理论元素含量(％)C49H27N5O2S：C,78.49；H,3.63；N,9.34。实测元素含量(％)：C,78.52；H,3.60；N,9.37。
合成实施例28：化合物505的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-115、o-505、A-505，得到化合物505(17.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：708.1999(理论值：708.1984)。理论元素含量(％)C48H28N4OS：C,81.33；H,3.98；N,7.90。实测元素含量(％)：C,81.37；H,3.95；N,7.87。
合成实施例29：化合物508的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-115、o-508、A-93，得到化合物508(13.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：546.1530(理论值：546.1514)。理论元素含量(％)C35H22N4OS：C,76.90；H,4.06；N,10.25。实测元素含量(％)：C,76.93；H,4.01；N,10.28。
合成实施例30：化合物515的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-115、n-115、C-515，得到化合物515(17.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：715.1493(理论值：715.1501)。理论元素含量(％)C45H25N5OS2：C,75.50；H,3.52；N,9.78。实测元素含量(％)：C,75.55；H,3.53；N,9.76。
合成实施例31：化合物526的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-526、o-526、A-57，得到化合物526(19.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：798.1500(理论值：798.1513)。理论元素含量(％)C48H23F5N4OS：C,72.18；H,2.90；N,7.01。实测元素含量(％)：C,72.15；H,2.88；N,7.03。
合成实施例32：化合物555的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-555、o-555、A-1，得到化合物555(17.72g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：747.2325(理论值：747.2342)。理论元素含量(％)C51H33N3O2Si：C,81.90；H,4.45；N,5.62。实测元素含量(％)：C,81.93；H,4.41；N,5.66。
合成实施例33：化合物558的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-558、o-558、A-93，得到化合物558(16.32g，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：655.1877(理论值：655.1896)。理论元素含量(％)C45H25N3O3：C,82.43；H,3.84；N,6.41。实测元素含量(％)：C,82.46；H,3.81；N,6.45。
合成实施例34：化合物569的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-569、n-569、A-57，得到化合物569(18.42g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：757.2351(理论值：757.2365)。理论元素含量(％)C53H31N3O3：C,84.00；H,4.12；N,5.54。实测元素含量(％)：C,84.05；H,4.08；N,5.58。
合成实施例35：化合物581的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-261、o-581、A-30，得到化合物581(15.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：638.2175(理论值：638.2158)。理论元素含量(％)C43H18D7N3OS：C,80.85；H,5.05；N,6.58。实测元素含量(％)：C,80.82；H,5.09；N,6.55。
合成实施例36：化合物583的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-261、o-583、A-30，得到化合物583(18.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：733.2170(理论值：733.2188)。理论元素含量(％)C51H31N3OS：C,83.47；H,4.26；N,5.73。实测元素含量(％)：C,83.42；H,4.29；N,5.70。
合成实施例37：化合物588的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-261、o-588、A-30，得到化合物588(16.75g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：671.1683(理论值：671.1667)。理论元素含量(％)C45H25N3O2S：C,80.46；H,3.75；N,6.26。实测元素含量(％)：C,80.42；H,3.70；N,6.29。
合成实施例38：化合物598的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-598、o-569、A-57，得到化合物598(21.50g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：895.2640(理论值：895.2657)。理论元素含量(％)C64H37N3OS：C,85.79；H,4.16；N,4.69。实测元素含量(％)：C,85.75；H,4.14；N,4.71。
合成实施例39：化合物641的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-641、o-641、A-641，得到化合物641(19.77g)，HPLC检测固体纯度≥99.88％。质谱m/z：844.3247(理论值：844.3236)。理论元素含量(％)C58H44N4OS：C,82.43；H,5.25；N,6.63。实测元素含量(％)：C,82.46；H,5.24；N,6.67。
合成实施例40：化合物658的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-115、o-658、A-658，得到化合物658(17.00g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：674.1608(理论值：674.1599)。理论元素含量(％)C44H26N4S2：C,78.31；H,3.88；N,8.30。实测元素含量(％)：C,78.35；H,3.85；N,8.27。
合成实施例41：化合物662的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-662、o-662、A-662，得到化合物662(20.14g)，HPLC检测固体纯度≥99.87％。质谱m/z：849.2009(理论值：849.2021)。理论元素含量(％)C57H31N5S2：C,80.54；H,3.68；N,8.24。实测元素含量(％)：C,80.50；H,3.69；N,8.28。
合成实施例42：化合物665的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-665、o-665、A-287，得到化合物665(16.42g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：675.1564(理论值：675.1551)。理论元素含量(％)C43H25N5S2：C,76.42；H,3.73；N,10.36。实测元素含量(％)：C,76.45；H,3.77；N,10.31。
合成实施例43：化合物667的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-667、o-667、A-667，得到化合物667(14.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：603.1618(理论值：603.1600)。理论元素含量(％)C38H17D5N4S2：C,75.59；H,4.51；N,9.28。实测元素含量(％)：C,75.62；H,4.48；N,9.25。
合成实施例44：化合物678的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-678、o-678、A-678，得到化合物678(14.13g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：581.1547(理论值：581.1562)。理论元素含量(％)C39H23N3OS：C,80.53；H,3.99；N,7.22。实测元素含量(％)：C,80.55；H,3.96；N,7.17。
合成实施例45：化合物679的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-678、o-679、A-679，得到化合物679(15.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：639.2360(理论值：639.2344)。理论元素含量(％)C43H33N3OS：C,80.72；H,5.20；N,6.57。实测元素含量(％)：C,80.74；H,5.25；N,6.53。
合成实施例46：化合物688的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-678、n-678、A-688，得到化合物688(17.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：697.1807(理论值：697.1824)。理论元素含量(％)C47H27N3O2S：C,80.90；H,3.90；N,6.02。实测元素含量(％)：C,80.87；H,3.92；N,6.06。
合成实施例47：化合物713的制备
按照合成实施例24化合物482相同的制备方法，将n-57、o-482、A-57分别替换为等摩尔的n-598、o-598、C-713，得到化合物713(18.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：734.2522(理论值：734.2504)。理论元素含量(％)C51H34N4S：C,83.35；H,4.66；N,7.62。实测元素含量(％)：C,83.30；H,4.65；N,7.58。
器件实施例
器件实施例测试方法、条件及设备说明：
驱动电压以及发光效率通过I-V-L测试***进行测试，I-V-L测试***由测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计联合组成。
OLED寿命通过McScience公司的M6000 OLED寿命测试***进行测试。测试环境为大气环境，温度为室温。
器件实施例1：红光有机电致发光器件的制备
首先，将ITO(10nm)/Ag(100nm)/ITO(10nm)玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇溶剂按顺序进行超声波洗涤后，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中。
然后在上述玻璃基板上蒸镀膜厚度为10nm的HI-1以及HT-1作为空穴注入层，HI-1与HT-1的质量比为3:97，在该空穴注入层上蒸镀膜厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在该空穴传输层上蒸镀膜厚度为60nm的EB-1作为电子阻挡层，在该电子阻挡层上真空蒸镀膜厚度为40nm的发光层，发光层结构包含合成实施例1合成的化合物1作为第一主体材料，RH-2作为第二主体材料，RD-1作为掺杂材料，本发明化合物1、RH-2与RD-1的质量比为49:49:2，然后在发光层上蒸镀膜厚度为35nm的ET-1及Liq作为电子传输层，ET-1与Liq的质量比为1:1，在该电子传输层上，蒸镀膜厚度为1nm的LiF作为电子注入层，然后在该电子注入层上蒸镀膜厚度为15nm的Mg:Ag(Mg与Ag的质量比为1:9)合金作为阴极，然后在阴极上蒸镀膜厚度为70nm的CP-1作为覆盖层，从而制备有机电致发光器件。
器件实施例2～器件实施例35：
用本发明化合物30、化合物51、化合物57、化合物79、化合物81、化合物93、化合物115、化合物166、化合物168、化合物196、化合物254、化合物261、化合物317、化合物333、化合物472、化合物482、化合物490、化合物493、化合物497、化合物505、化合物515、化合物555、化合物569、化合物581、化合物583、化合物588、化合物598、化合物641、化合物665、化合物667、化合物678、化合物679、化合物688、化合物713分别代替器件实施例1中的化合物1作为第一主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备绿光有机电致发光器件。
对比实施例1～2：
用对比化合物1、对比化合物2替代器件实施例1中的化合物1作为第一主体材料，除此之外，通过与器件实施例1相同的制备方法，制备有机电致发光器件。上述有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表1所示。
表1：有机电致发光器件的发光特性测试
根据本发明表1测试结果，本发明提供的化合物具备合适的HOMO与LUMO能级，能与相邻功能层能级相匹配，减小空穴和电子的注入势垒，从而降低驱动电压，同时，其作为主体材料时，具有良好的平衡电荷传输的能力，有效提高有机电致发光器件的发光效率，延长器件寿命。
器件实施例36：绿光有机电致发光器件的制备
将ITO(10nm)/Ag(100nm)/ITO(10nm)玻璃基板清洗干燥处理后，转移至蒸镀机中，在上述玻璃基板上蒸镀膜厚度为10nm的HI-1以及HT-1作为空穴注入层，HI-1与HT-1的质量比为3:97，在该空穴注入层上蒸镀膜厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在该空穴传输层上蒸镀膜厚度为40nm的EB-2作为电子阻挡层，在该电子阻挡层上真空蒸镀膜厚度为35nm的发光层，发光层结构包含GH-1作为第一主体材料，GH-2作为第二主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-1、GH-2与GD-1的质量比为47:47:6，然后在发光层上蒸镀膜厚度为35nm的本发明器件实施例2制备的化合物1及Liq作为电子传输层，本发明化合物1与Liq的质量比为1:1，在该电子传输层上，蒸镀膜厚度为1nm的LiF作为电子注入层，然后在该电子注入层上蒸镀膜厚度为15nm的Mg:Ag(Mg与Ag的质量比为1:9)合金作为阴极，然后在阴极上蒸镀膜厚度为70nm的CP-2作为覆盖层，从而制备有机电致发光器件。
器件实施例37～器件实施例65：
用本发明化合物30、化合物57、化合物70、化合物81、化合物93、化合物153、化合物166、化合物196、化合物287、化合物317、化合物333、化合物363、化合物445、化合物482、化合物493、化合物497、化合物505、化合物508、化合物515、化合物526、化合物555、化合物558、化合物581、化合物588、化合物658、化合物662、化合物665、化合物688、化合物713分别代替器件实施36中的化合物1作为电子传输材料，除此之外，通过与器件实施例36相同的制备方法，制备绿光有机电致发光器件。
对比实施例3～4：
用对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例36中的化合物1作为电子传输材料，除此之外，通过与器件实施例36相同的制备方法，制备有机电致发光器件。上述有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表2所示。
表2：有机电致发光器件的发光特性测试
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根据本发明表2测试结果，本发明提供的化合物具备良好的电子传输性能，可使空穴和电子传输达到平衡，避免激子在发光层边缘复合，从而降低了有机电致发光器件的驱动电压，提高发光效率，延长器件寿命。
器件实施例66：绿光有机电致发光器件的制备
将ITO(10nm)/Ag(100nm)/ITO(10nm)玻璃基板清洗干燥处理后，转移至蒸镀机中，在上述玻璃基板上蒸镀膜厚度为10nm的HI-1以及HT-1作为空穴注入层，HI-1与HT-1的质量比为3:97，在该空穴注入层上蒸镀膜厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在该空穴传输层上蒸镀膜厚度为40nm的EB-2作为电子阻挡层，在该电子阻挡层上真空蒸镀膜厚度为35nm的发光层，发光层结构包含GH-1作为第一主体材料，GH-2作为第二主体材料，GD-1作为掺杂材料，GH-1、GH-2与GD-1的质量比为47:47:6，在发光层上蒸镀膜厚度为40nm的本发明合成实施例4制备的化合物57作为空穴阻挡层，然后在空穴阻挡层上蒸镀膜厚度为35nm的ET-1及Liq作为电子传输层，ET-1与Liq的质量比为1:1，在该电子传输层上，蒸镀膜厚度为1nm的LiF作为电子注入层，然后在该电子注入层上蒸镀膜厚度为15nm的Mg:Ag(Mg与Ag的质量比为1:9)合金作为阴极，然后在阴极上蒸镀膜厚度为70nm的CP-2作为覆盖层，从而制备有机电致发光器件。
器件实施例66～器件实施例85：
用化合物79、化合物93、化合物166、化合物287、化合物317、化合物333、化合物482、化合物493、化合物497、化合物505、化合物515、化合物555、化合物581、化合物583、化合物588、化合物665、化合物678、化合物679、化合物688分别代替器件实施66中的化合物57作为空穴阻挡材料，除此之外，通过与器件实施例66相同的制备方法，制备绿光有机电致发光器件。
对比实施例5～6：
用对比化合物3、对比化合物4替代器件实施例66中的化合物57作为空穴阻挡材料，除此之外，通过与器件实施例66相同的制备方法，制备有机电致发光器件。上述有机电致发光器件的发光特性测试结果如下表3所示。
表3：有机电致发光器件的发光特性测试
根据本发明表3测试结果，本发明化合物具备较高的三线态能级，可阻挡空穴向电子传输层一侧迁移，可有效提高激子在发光层的复合率，提高有机电致发光器件的发光效率，同时还可避免漏电流现象的发生，延长器件的寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物选自式I表示的结构：
在式I中，所述Y选自O原子、S原子、C(Ra)(Rb)、N(Rc)中的任意一种；
所述环E选自式II-1～式II-7表示的基团中的任意一种：
在式II-1～式II-7中，任意两个相邻的“*”表示键合位点；
所述R1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或所述R1可与L0直接键合；
所述n1选自0、1或2；
所述Q独立的选自CH或N原子，与L0连接处的Q选自C原子，且式II-1～式II-7的每个结构中至多有两个Q选自N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3选自0、1、2、3、4、5或6，所述n4选自0、1、2、3或4；当有两个或更多个R2存在时，两个或更多个R2彼此相同或不同，或相邻的两个R2之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ra、Rb独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rc独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述X独立的选自C(R0)或N原子；且至多有三个X选自N原子，与L0、L1、L2连接处的X选自C原子；
所述R0独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的R0之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
在式III中，所述Z1独立的选自C(R3)或N原子，与L1、L2连接处的Z1选自C原子；
所述环M选自式III-1或式III-2表示的基团，相邻的两个“*”键表示稠合位点；
所述Z2独立的选自C(R3)或N原子，且式III-1中有一个或两个Z2选自N原子，与L1、L2连接处的Z2选自C原子；
所述Z3独立的选自C(R4)或N原子，与L1、L2连接处的Z3选自C原子；所述Y1独立的选自O原子、S原子、C(RdRe)、N(Rf)中的任意一种；
所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rf独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述L0、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物选自下列式IV-1～式IV-6表示的结构中的任意一种：
所述Y、环E、R1、R0、L0、L1、L2、Ar1、Ar2、n1的定义与式I中的定义相同；
所述m1独立的选自0、1、2或3，所述m2独立的选自0、1或2。
3.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述选自下列基团中的任意一种：
所述Y、R1、R2、n1、n2、n3、n4的定义与式I中的定义相同；
所述n1独立的选自0、1或2，所述n2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述n4独立的选自0、1、2、3或4，所述n5独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n6独立的选自0、1、2、3、4或5，所述n7独立的选自0、1、2或3。
4.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述式III独立的选自下列基团中的任意一种：
所述R3、R4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rd、Re独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Ra、Rb之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rf独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b1独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述b2独立的选自0、1、2、3、4或5，所述b3独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述b4独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述b5独立的选自0、1、2、3或4，所述b6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述b7独立的选自0、1、2或3，所述b8独立的选自0、1或2。
5.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自下列结构中的任意一种：
所述V独立的选自C(R5)或N原子；且每个基团中至多有3个V选自N原子；
所述环G选自未取代的或被一个或多个R6取代的C3～C7的脂肪族环；
所述Y2选自O原子、S原子、C(Rg)(Rh)、N(Ri)中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R6之间连接形成取代或未取代的环；
所述Rg、Rh独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或Rg、Rh之间连接形成取代或未取代的环；
所述Ri独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a3独立的选自0、1、2、3或4。
6.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中的至少一个选自式III表示的基团，其余的选自下列结构中的任意一种：
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Rg、Rh、Ri的定义与式I中的定义相同；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a2独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a3独立的选自0、1、2、3或4，所述a4独立的选自0、1、2、3、4或5，所述a5独立的选自0、1、2、3或4，所述a6独立的选自0、1、2或3，所述a7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9，所述a8独立的选自0、1或2，所述a9独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述a10独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
7.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述L0、L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述R7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C30的硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述c1独立的选自0、1、2、3或4，所述c2独立的选自0、1、2或3，所述c3独立的选自0、1或2，所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述c5独立的选自0、1、2、3、4或5，所述c6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述c7独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
8.根据权利要求1所述的稠环化合物，其特征在于，所述稠环化合物选自下列结构中的任意一种：
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9.一种有机电致发光器件，包含阳极、阴极以及有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1至8任一项所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层包含发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含权利要求1至8任一项所述的稠环化合物中的至少一种或一种以上。
Priority Applications (1)
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| CN202310797451.1A CN116903600A (zh) | 2023-06-30 | 2023-06-30 | 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 |
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| CN202310797451.1A CN116903600A (zh) | 2023-06-30 | 2023-06-30 | 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 |
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2023
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