CN115974806A - 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
一种杂环化合物及其有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115974806A CN115974806A CN202211582277.0A CN202211582277A CN115974806A CN 115974806 A CN115974806 A CN 115974806A CN 202211582277 A CN202211582277 A CN 202211582277A CN 115974806 A CN115974806 A CN 115974806A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- group
- ring
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 51
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 50
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 50
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 claims description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 48
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 48
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 47
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 45
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 86
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 175
- -1 nitro, silyl Chemical group 0.000 description 172
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 120
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 96
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 96
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 74
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 69
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 64
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 62
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 37
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 37
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 20
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 15
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 14
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 13
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 9
- 125000005046 dihydronaphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 8
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical group C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000004639 dihydroindenyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N [(2r)-1-[(2r)-2-(pyridine-4-carbonylamino)propanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound N([C@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)B(O)O)C(=O)C1=CC=NC=C1 DRBWRJPFNOBNIO-KOLCDFICSA-N 0.000 description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 4
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 4-[[[6-[5-chloro-2-[[4-[[(2r)-1-methoxypropan-2-yl]amino]cyclohexyl]amino]pyridin-4-yl]pyridin-2-yl]amino]methyl]oxane-4-carbonitrile Chemical compound C1CC(N[C@H](C)COC)CCC1NC1=CC(C=2N=C(NCC3(CCOCC3)C#N)C=CC=2)=C(Cl)C=N1 XWQVQSXLXAXOPJ-QNGMFEMESA-N 0.000 description 3
- HEOQXHNKRXRCTO-UHFFFAOYSA-N 6,7,8,9-tetrahydro-5h-benzo[7]annulene Chemical group C1CCCCC2=CC=CC=C21 HEOQXHNKRXRCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N molybdenum trioxide Chemical compound O=[Mo](=O)=O JKQOBWVOAYFWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Norcaratriene Chemical compound C1=CC=C2CC2=C1 AMSMVCOBCOZLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)thiourea Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1NC(=S)NCCCN1C=NC=C1 FZQXMGLQANXZRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-5-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)pyrimidin-2-yl]amino]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(I)C(OC)=CC(C(C)C)=C1OC1=CN=C(NC(CO)CO)N=C1N PAYROHWFGZADBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide Chemical compound C1=NC(N)=C2C(C(=S)N)=CN(COCCO)C2=N1 GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 4-pyren-1-yl-n,n-bis(4-pyren-1-ylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 SKODVKMYBGXHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940126545 compound 53 Drugs 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- FOGKDYADEBOSPL-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);acetate Chemical compound [Rb+].CC([O-])=O FOGKDYADEBOSPL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQKTTFIGYWRIM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hexylphenyl)isoquinoline iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12.CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12.CCCCCCc1ccc(cc1)-c1nccc2ccccc12 LDQKTTFIGYWRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBAKFFTXLQBUTO-UHFFFAOYSA-N 1-(9H-carbazol-4-yl)-9H-carbazole Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC1=2)C1=CC=CC=2NC3=C(C=21)C=CC=C3 GBAKFFTXLQBUTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLJDYOOUWTIQJ-UHFFFAOYSA-N 1-[7-(10-anthracen-9-ylanthracen-9-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]pyrene Chemical compound C1=C2C(C=3C=C4C(C5=CC(=CC=C5C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C5=CC=CC=C5C=C5C=CC=CC5=4)=C4C=CC=CC4=3)(CCCCCCCC)CCCCCCCC)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 JOLJDYOOUWTIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRDLMDQNGLEWQL-UHFFFAOYSA-N 1-n,6-n-di(dibenzofuran-4-yl)-1-n,6-n-bis(3-methylphenyl)pyrene-1,6-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC(=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 VRDLMDQNGLEWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZKNLRRXRBAHSD-UHFFFAOYSA-N 10-[4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]acridin-9-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AZKNLRRXRBAHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole Chemical class O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole Chemical class S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 2-[9,9-bis(4-methylphenyl)fluoren-2-yl]-9,9-bis(4-methylphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1(C=2C=CC(C)=CC=2)C2=CC(C=3C=C4C(C5=CC=CC=C5C4=CC=3)(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=C2C2=CC=CC=C21 BIXGISJFDUHZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEHDTAWNZGEIFX-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-2,6-difluoropyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC(C=2C(=NC(F)=CC=2)F)=C1 BEHDTAWNZGEIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCJGRHBQVDYQK-UHFFFAOYSA-N 3-(9-phenylcarbazol-3-yl)-9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=C(C=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 PFCJGRHBQVDYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 3-(9h-carbazol-3-yl)-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C4=CC=C5NC=6C(C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3NC2=C1 PUMOFXXLEABBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[3,5-bis(4-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 ACSHDTNTFKFOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPDYVLMKILCHDE-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-phenylquinoline Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 LPDYVLMKILCHDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADKYNRATSQVVPJ-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene Chemical group C1CCCCCC2=CC=CC=C21 ADKYNRATSQVVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N 6,7-dihydro-5h-cyclopenta[b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CCCC2=C1 KRNSYSYRLQDHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCUWALYGODIPCH-UHFFFAOYSA-N 6-fluoroquinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC(F)=CC2=C1 SCUWALYGODIPCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 9-[4-[(e)-2-[4-[(e)-2-(4-carbazol-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1/C=C/C(C=C1)=CC=C1/C=C/C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- PRJUHOUCGGIFPI-UHFFFAOYSA-N 9-[5-(3-carbazol-9-ylphenyl)pyridin-3-yl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(C=2C=CC=C(C=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CN=C1 PRJUHOUCGGIFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 9-anthracen-9-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C(C=3C4=CC=CC=C4C=C4C=CC=CC4=3)=C21 SXGIRTCIFPJUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOBRGQDUPWBBAO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC(C=C1[Ir](C2=CC(CCCCCC)=CC=C2C2=NC=CC3=C2C=CC=C3)C2=CC(CCCCCC)=CC=C2C2=NC=CC3=C2C=CC=C3)=CC=C1C1=NC=CC2=C1C=CC=C2 Chemical compound CCCCCCC(C=C1[Ir](C2=CC(CCCCCC)=CC=C2C2=NC=CC3=C2C=CC=C3)C2=CC(CCCCCC)=CC=C2C2=NC=CC3=C2C=CC=C3)=CC=C1C1=NC=CC2=C1C=CC=C2 OOBRGQDUPWBBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000595182 Homo sapiens Podocan Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDUQDJAWTNEITA-UHFFFAOYSA-N OC(C1=NC=CC=C1[Ir]C(C=C1F)=C(C2=NC=CC=C2)C(F)=C1F)=O Chemical compound OC(C1=NC=CC=C1[Ir]C(C=C1F)=C(C2=NC=CC=C2)C(F)=C1F)=O CDUQDJAWTNEITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N Pd(PPh3)4 Substances [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100036036 Podocan Human genes 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000006848 alicyclic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 125000003943 azolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L beryllium;2-pyridin-2-ylphenolate Chemical compound [Be+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005253 cladding Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 DBNYWRKRZTXMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- ONFSYSWBTGIEQE-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[2-[4-[2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=CC=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ONFSYSWBTGIEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N n-[3-methyl-4-[2-methyl-4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound CC1=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=C1C(C(=C1)C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZTLUNQYQSIQSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N zinc;quinolin-8-ol Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明式1所示的杂环化合物具有较好的光电性能，其作为发光主体材料，电子传输材料或者覆盖层材料用于有机电致发光器件中，器件表现出优异的性能，具体表现为驱动电压降低，发光效率增大，使用寿命增长，是一种优良的有机电致发光材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
OLED(Organic Light-Emitting Diode)全称为“有机发光二极管”，是一种电致发光器件。OLED是继CRT与LCD之后的第三代显示技术，而OLED由于具有色彩对比度高、响应速度快、轻薄、低功耗、高对比度、可弯曲的特性而备受关注，目前OLED正逐步取代LCD成为移动端主流的显示技术。
在外加电场的作用下，OLED阴极产生的电子和阳极产生的空穴分别被注入到发光层，在发光层中，电子和空穴相遇而复合形成激子，激子衰减而发出光子从而产生可见光。发光材料和成分不同，所发出光的颜色也就不同。通过选择不同的有机发光材料，可以得到红光、绿光、蓝光，实现彩色化。
按照结构的不同可以将OLED划分为四种类型，即单层器件、双层器件、三层器件以及多层器件。单层器件也就是在器件的阴、阳极之间接入一层可以发光的有机层，器件的稳定性较差。双层器件是在单层器件的基础上，在发光层两侧加入空穴传输层或电子传输层，改善了器件的电压-电流特性，提高了器件的发光效率。三层器件结构则同时使用空穴传输层和电子传输层，这种结构的优点是使激子被局限在发光层中，进而提高器件的效率。多层器件结构则是在三层器件结构的基础上增加了注入层和阻挡层，其性能是比较好的一种结构，其能够很好地发挥各个层面的作用。
OLED材料主要包括载流子注入/传输材料、发光材料以及光取出材料。载流子注入/传输材料主要包括电子传输区域材料、空穴传输区域材料。电子传输区域材料主要包括空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。空穴传输区域材料主要包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料等。发光材料主要包括红光主体/客体材料、绿光主体/客体材料、蓝光主体/客体材料等。随着器件结构的优化，材料的种类在不断变多。其中发光主体材料、电子传输区域材料或者光取出材料在有机电致发光器件中起着至关重要的作用。
迄今为止，大量的OLED材料被研究开发出来，推动了OLED的发展，但是大多OLED材料的性能不能满足产业要求，导致有机电致发光器件的性能较差，因此，研究开发出新的满足产业要求的OLED材料至关重要。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
本发明提供了一种杂环化合物，由下述式1表示，
其中，所述环A选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的氮杂苯环中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种；
所述Ar选自如下所示的基团，
所述环B选自取代或未取代的C10～C30的芳环、取代或未取代的10～30元的含有1个N的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C10～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与10～30元的杂芳环的稠合环中的一种；
所述X1选自O或者S；
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自如下所示的基团，
所述环C选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环中的一种；
所述W选自N或者C(Rw)，所述Rw选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述X2选自O、S、N(Rx2)，所述Rx2选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述R2选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种，或者相邻两个取代基相互键合形成取代或未取代的环。
另外，本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明的杂环化合物。
有益效果：本发明式1的杂环化合物具有较好的光电性能以及较好的稳定性，是一种优异的电子型的主体材料，将其用于器件中能够有效的传输电子，平衡发光层内的电子和空穴，有效的将电子和空穴限制在发光层内使其结合形成激子而发光，提高了器件的性能，具体表现为降低了驱动电压，提高了发光效率，延长了使用寿命。
另外，本发明式1的杂环化合物作为电子传输材料或者覆盖层材料用于有机电致发光器件中，器件也表现出优异的性能，是一种优良的有机电致发光材料。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
本发明所述的“选自0～M的整数”是指所述值选自0～M的整数中的任意一个，包括0，1，2…M-2，M-1，M。例如，所述的“r1选自0～3的整数”是指r1选自0，1，2或3。以此类推。
本发明中，“取代或未取代的ZZ基”中的“未取代ZZ基”表示“ZZ基”的氢原子未被取代基替代。例如，“取代或未取代的C6～C30的芳基”中“未取代的芳基”是指“芳基”的氢原子未被取代基替代。以此类推。
本发明中，“取代或未取代的CXX～CYY的ZZ基”中的“CXX～CYY”表示未取代的“ZZ基”中的碳原子数，“ZZ基”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。例如，“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”表示未取代的“芳基”中的碳原子数，“芳基”具有取代基时，不包含取代基中的碳原子数。“取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基”中的“C3～C20”表示未取代的“脂环”中的碳原子数，“脂环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数；“C6～C30”表示未取代的“芳环”中的碳原子数，“芳环”具有取代基时，不包含取代基的碳原子数。以此类推。
在本发明中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，
可表示
以此类推。
本发明中“相邻两个基团键合成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、稠合环等，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、芴、呋喃、噻吩、咔唑等，但不限于此。
本发明的氮杂苯环，表示苯环上任意位置的碳可以被氮替换，例如，可以含有1个N，2个N或者3个N等。
本发明所述的“取代或未取代”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述被取代基所替换的氢的位置可以为任意位置。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、卤素、硝基、硅烷基、烷氧基、芳氧基、杂环基、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、脂环与芳环的稠合环基、脂环与杂芳环的稠合环基等。优选如下所述基团：氘、氚、氰基、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、异莰烷基、葑烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、
基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环辛烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、菲啰啉基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的。两个相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基可以是直链烷基或支链烷基。本发明所述的链状烷基的碳原子数为三以上时，包含其异构体，例如丙基包含正丙基和异丙基；丁基包括正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。所述烷基的碳原子数为C1～C20，优选为C1～C15，优选为C1～C10，再优选C1～C6。以此类推。所述烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述环烷基包括单环环烷基、多环环烷基、桥环环烷基。所述环烷基的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，更优选为C3～C10。所述环烷基的实例包括但不限于如下所述的基团，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、葑烷基、异莰烷基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、芘基、荧蒽基、
基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基的环原子数可以为5～40个，优选为6～30个，还优选为10～30个；所述杂芳基的碳原子数可以为C2～C30，再优选为C2～C25，更优选为C3～C20。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、菲并噁唑基、蒽并噁唑基、三亚苯并噁唑基、吡啶并噁唑基、嘧啶并噁唑基、三嗪并噁唑基、喹啉并噁唑基、异喹啉并噁唑基、喹唑啉并噁唑基、喹喔啉并噁唑基、萘碇并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、菲并噻唑基、蒽并噻唑基、三亚苯并噻唑基、吡啶并噻唑基、嘧啶并噻唑基、三嗪并噻唑基、喹啉并噻唑基、异喹啉并噻唑基、萘碇并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、蒽并咪唑基、三亚苯并咪唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并咪唑基、三嗪并咪唑基、喹啉并咪唑基、异喹啉并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、喹唑啉并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、蒽并呋喃基、三亚苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、蒽并噻吩基、三亚苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、菲并吲哚基、蒽并吲哚基、三亚苯并吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、菲啰啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10，更优选C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C18，再优选为C6～C12，更优选C6～C10。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、苯并环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C10。所述杂芳环的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C25，优选为C2～C18，优选为C2～C12，更优选为C2～C10。所述脂环和芳环的稠合环基实例包括但不限于如下所述的基团，吡啶并环丁烷基、吡啶并环戊烷基、吡啶并环己烷基、吡啶并环庚烷基、吡啶并环戊烯基、吡啶并环己烯基、嘧啶并环戊烷基、嘧啶并环己烷基、嘧啶苯并环庚烷基、嘧啶并环戊烯基、嘧啶并环己烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环包括环烷基、环烯基、环炔等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至20个碳原子，特别优选3至15个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，实例可包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷、降冰片烷、环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。
本发明所述的脂杂环基是指脂杂环烃分子中少掉一个氢原子而成的二价基团，所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述脂杂环基的碳原子数为C2～C20，优选为C2～C15，优选为C2～C10，优选为C2～C6。所述脂杂环基实例包括但不限于如下所述的基团，呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基等。
本发明所述的亚芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述亚芳基包括单环亚芳基、多环亚芳基、稠环亚芳基或者其组合。所述亚芳基的碳原子数为C6～C60，优选为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20，更优选C6～C18。所述亚芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚五联苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚萘并芴基、亚螺二芴基等，但不限于此。
所述亚杂芳基是指亚芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的二价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述亚杂芳基包括单环亚杂芳基、多环亚杂芳基、稠环亚杂芳基或者其组合。所述亚杂芳基的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C25，优选为C2～C20。所述亚杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚菲啰啉基、亚苯并喹啉基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和芳环的亚稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所述脂环的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C8。所述芳环的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C20，优选为C6～C18，优选为C6～C10。所述脂环和芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团，亚苯并环丙烷基、亚苯并环丁烷基、亚二氢茚基、亚四氢萘基、亚苯并环庚烷基、亚苯并环丁烯基、亚茚基、亚二氢萘基、亚苯并环庚烯基、亚萘并环戊烷基、亚萘并环己烷基、亚萘并环己烯基等，但不限于此。
本发明所述的脂环和杂芳环的亚稠合环基是指脂环与杂芳环稠合在一起后去掉两个氢原子，剩下二价基团的总称。所述脂环的碳原子数为C3～C20，优选为C3～C15，再优选为C3～C8。所述杂芳环的碳原子数为C2～C30，优选为C2～C20，优选为C2～C18，优选为C2～C10。所述脂环和杂芳环的亚稠合环基的实例包括但不限于如下所述的基团，亚吡啶并环丙烷基、亚吡啶并环丁烷基、亚吡啶并环戊烷基、亚吡啶并环己烷基、亚吡啶并环戊烯基、亚吡啶并环己烯基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。所述芳基的碳原子数为C6～C30，优选为C6～C25，优选为C6～C20。所述芳基的实例包括但不限于如下所述的基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、芘基、荧蒽基、
基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子选自O、S、N、Si、B、P等，但不限于此。所述杂芳基的碳原子数为为C2～C30，再优选为C2～C25，更优选为C3～C20。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、菲并噁唑基、蒽并噁唑基、三亚苯并噁唑基、吡啶并噁唑基、嘧啶并噁唑基、三嗪并噁唑基、喹啉并噁唑基、异喹啉并噁唑基、喹唑啉并噁唑基、喹喔啉并噁唑基、萘碇并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、菲并噻唑基、蒽并噻唑基、三亚苯并噻唑基、吡啶并噻唑基、嘧啶并噻唑基、三嗪并噻唑基、喹啉并噻唑基、异喹啉并噻唑基、萘碇并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、蒽并咪唑基、三亚苯并咪唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并咪唑基、三嗪并咪唑基、喹啉并咪唑基、异喹啉并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、喹唑啉并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、蒽并呋喃基、三亚苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、蒽并噻吩基、三亚苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、菲并吲哚基、蒽并吲哚基、三亚苯并吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、菲啰啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基等，但不限于此。
本发明提供了一种杂环化合物，由下述式1表示，
其中，所述环A选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的氮杂苯环中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种；
所述Ar选自如下所示的基团，
所述环B选自取代或未取代的C10～C30的芳环、取代或未取代的10～30元的含有1个N的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C10～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与10～30元的杂芳环的稠合环中的一种；
所述X1选自O或者S；
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自如下所示的基团，
所述环C选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环中的一种；
所述W选自N或者C(Rw)，所述Rw选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述X2选自O、S、N(Rx2)，所述Rx2选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述R2选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种，或者相邻两个取代基相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述环A选自如下所示的基团，
优选的，所述环A选自如下所示基团中的一种，
所述r1选自1～3的整数，所述r2选自1～2的整数；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
优选的，所述环A选自如下所示基团中的一种，
所述r1选自1～3的整数，所述r2选自1～2的整数；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种。
优选的，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述z相同或不同的选自C(Rz)或者N，并且各基团中最多有1个z为N，所述Rz相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rz相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述n1选自1～6的整数，所述n2选自1～4的整数；所述n3选自1～8的整数，所述n4选自1～3的整数；所述n5选自1～2的整数，所述n6选自1～5的整数，所述n7选自1～7的整数；
所述Rz相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C25的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rz相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述R1相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烯基中的一种；
所述Rz相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烯基中的一种。
优选的，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述v相同或不同的选自C(Rv)或者N，所述Rv相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rv相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述m1选自1～6的整数，所述m2选自1～4的整数；所述m3选自1～8的整数，所述m4选自1～3的整数；所述m5选自1～2的整数，所述m6选自1～5的整数，所述m7选自1～7的整数；
所述Rv相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C25的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
优选的，所述R2相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烯基中的一种；
所述X2选自O、S、N(Rx2)，所述Rx2相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烯基中的一种；
所述Rv相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的莰烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烷基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基、取代或未取代的苯并环庚烯基中的一种。
优选的，所述L选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述e1选自1～4的整数，所述e2选自1～6的整数；
所述Y相同或不同的选自CH或者N，且每个芳环上最多含有两个N，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Ry相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述L选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述e1选自1～4的整数，所述e2选自1～6的整数；所述e3选自1～3的整数，所述e4选自1～2的整数；所述e5选自1～8的整数，所述e6选自1～10的整数；
所述Ry相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种；
所述Ry0相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C25的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
优选的，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种；
所述Ry0相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基中的一种。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述Q相同或不同的选自C(Rq)或者N，所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rq相互键合形成取代或未取代的环。
优选的，所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述f1选自1～4的整数，所述f2选自1～6的整数；所述f3选自1～3的整数，所述f4选自1～2的整数；所述f5选自1～5的整数，所述f6选自1～8的整数，所述f7选自1～10的整数；
所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种；
所述Rq0相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C25的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
优选的，所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基中的一种；
所述Rq0相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并环丙烷基、取代或未取代的苯并环丁烷基、取代或未取代的二氢茚基、取代或未取代的四氢萘基、取代或未取代的苯并环丁烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的二氢萘基中的一种。
优选的，所述式1的杂环化合物选自如下所示结构中的至少一种，
以上列举了本发明式1所示的杂环化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极，以及有机物层、覆盖层中的至少一层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述覆盖层位于阳极或者阴极的外侧，所述有机物层、覆盖层中的至少一层含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及有机物层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机物层包括发光层、电子传输区域中的至少一个，所述发光层、电子传输区域中的至少一个含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机物层包括发光层，所述发光层含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述发光层含有主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机物层包括电子传输区域，所述电子传输区域含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层，所述空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层含有上述本发明式1的杂环化合物。
优选的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层以及覆盖层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述覆盖层位于阳极或者阴极的外侧，所述覆盖层含有上述本发明的杂环化合物。
本发明的有机电致发光器件的功能层可以含有如下所述功能层中的至少一种，空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等。凡是具有空穴注入和/或传输性质的功能层、电子注入和/或传输性质的功能层、发光性质的功能层或者光取出性质的功能层都应包含在内。每个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的空穴注入材料需要具有较好的空穴注入能力、较合适的HOMO能级等性质，以便降低阳极和空穴传输层之间的界面势垒，提升空穴注入能力。空穴注入层包含但不限于如下所述材料，芳胺衍生物、金属氧化物、酞菁金属配合物、多氰基共轭有机物、聚合物等。具体实例可包括N,N'-双[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、4,4',4"-三(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)三苯胺(1-TNATA)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、三氧化钼(MoO3)、五氧化二钒(V2O5)、酞菁铜(CuPC)、氧钛酞菁(TiOPC)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
本发明的空穴传输材料需要具有较高的空穴迁移率、较好的稳定性，以利于空穴的注入。空穴传输层包含但不限于如下所述材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物、聚合物等。具体实例可包括N,N'-二苯基-N,N'-二(2-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N,N',N'-四-1-萘基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-TNB)、N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、1,3,5-三(9-咔唑基)苯(TCB)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚乙烯咔唑(PVC)等，但不限于此。
本发明的电子阻挡材料需要具有较好空穴传输能力以及阻挡电子的能力，以便有效的传输空穴以及制约电子。电子阻挡层包含但不限于如下所述材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物等。具体实例可包括N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺、N-(4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)等，但不限于此。
本发明的发光层，包含主体材料和掺杂材料，发光材料可为红色发光材料、绿色发光材料、蓝色发光材料或者其组合。主体材料和掺杂材料的掺杂比例，可根据所用的材料而不同，通常掺杂材料的掺杂比例为0.01％～20％，优选为0.1％～15％，更优选为1％～10％。
发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料。主体材料可以为一种材料，也可以为两种以上的材料。优选本发明式1的杂环化合物。本发明式1的杂环化合物既可以单独作为主体材料，也可以作为n-型主体材料与p-型主体材料组合使用，当与p-型主体材料组合使用时，本发明式1的杂环化合物和p-型主体材料的重量比为1:99～99:1，优选为20:80～80:20。主体材料包含但不限于如下所述材料，联咔唑类化合物、联苯并咔唑类化合物、联萘并咔唑类化合物、吲哚并咔唑类化合物、吲哚并苯并咔唑类化合物、茚并咔唑类化合物、苯并呋喃并咔唑类化合物、苯并噻吩并咔唑类化合物、咔唑类化合物、呋喃类化合物、噻吩类化合物、噁唑类化合物、噻唑类化合物、咪唑类化合物等杂环类化合物，芳族胺化合物，稠合芳族环衍生物，金属配合物，含硅类化合物等，具体实例可包括9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二([1,1'-联苯]-4-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二([1,1'-联苯]-3-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二([1,1'-联苯]-2-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9-([1,1'-联苯]-4-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9-([1,1'-联苯]-3-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9-([1,1'-联苯]-2-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二([1,1':4',1'-三苯基]-4-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二(萘-1-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-二(萘-2-基)-9H,9'H-3,3'-联咔唑、9,9'-联苯-9H,9'H-3,3'-联咔唑-6-腈(BCzSCN)、5,7-二苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二(1,1'-联苯-4-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二(1,1'-联苯-3-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二(1,1'-联苯-2-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5-(1,1'-联苯-4-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5-(1,1'-联苯-3-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5-(1,1'-联苯-2-基)-7-苯基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二(1,1:4,1-三苯基-4-基)-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二萘-1-基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,7-二萘-2-基-5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑、5,11-二苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑、5,11-二(1,1'-联苯-4-基)-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑、5-(1,1'-联苯-4-基)-11-苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑、5,11-二萘-1-基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑、5,11-双(4-(萘基)苯基)-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、9,9-二甲基-N，N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(EFIN)、10-(4'-(二苯氨基)联苯-4-基)吖啶-9(10H)-酮(ADBP)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、1-(7-[9,9'-联蒽]-10-基-9,9-二辛基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此。
掺杂材料可为荧光材料、磷光材料、TADF材料或者其组合。掺杂材料包含但不限于如下所述材料，金属配合物、芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、稠合芳族化合物、杂环类化合物等。具体实例可包括双[4-叔丁基-2',6'-二氟-2,3'-联吡啶](乙酰丙酮)铱(FK306)、双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp2)、双(3,4,5-三氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(Ir(tfpd)2pic)、双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(npy)2acac)、三[2-苯基-4-甲基喹啉)]铱(Ir(Mphq)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、双(2-苯并[H]喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、三(2-(3,5-二甲基苯基)喹啉-C2,N')合铱(Ir(dmpq)3)、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、三[5-己基-2-(1-异喹啉基)苯基]铱(Hex-Ir(piq)3)、八乙基卟啉铂(PtOEP)4,4'-[1,4-亚苯基二-(1E)-2,1-乙烯二基]二[N,N-二苯基苯胺](DSA-Ph)、1,1'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-[9,9'-联蒽]-10,10'-二胺(BA-TTB)、1,1'-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9'-联蒽(Ban-(3,5)-CF3)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、N1,N6-双(二苯并呋喃-4-基)-N1,N6-二间甲苯基芘-1,6-二胺、红荧烯、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)(PCAN)、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯(BCzSB)、1,1'-(4,4'-(4-苯基-4H-1,2,4-***-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(1H-吩恶嗪)(2PXZ-TAZ)、2,5-双(4-(1H-苯恶嗪-1-基)苯基)-1,3,4-恶二唑(2PXZ-OXD)、(E)-2-(2-叔丁基-6-(2-(2,6,6-三甲基-2,4,5,6-四氢-1H-吡咯并[3,2,1-IJ]]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚烷基)丙二腈(DCQTB)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡层具有将空穴阻挡在发光层内，提高电子和空穴的结合率的作用。空穴阻挡层包含但不限于如下所述材料，金属配合物、杂芳族化合物等。具体实例可包括二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)等，但不限于此。
本发明的电子传输材料需要具有较高的电子迁移率、较好的稳定性，以利于电子的注入。电子传输层包含但不限于如下所述材料，杂芳族化合物、金属配合物、聚合物等。具体实例可包括2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯(TpPyPB)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-***(TAZ)、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-菲[9,10-d]咪唑(ADN-PAimi)、1,3-双(N,N-叔丁基-苯基)-1,3,4-噁二唑(OXD-7)、8-羟基喹啉铝(Alq3)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Al(4-Mq)3)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bepq2)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-联吡啶-6,6'-二基)](PF-BPy)等，但不限于此。优选本发明式1的杂环化合物。
本发明的电子注入材料需要具有较好的空穴注入能力、较合适的能级等性质，以便降低阴极和电子传输层之间的界面势垒，提升电子注入能力。电子注入层材料包含但不限于如下所述材料，金属、金属化合物、金属氧化物等。具体实例可包括锂(Li)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、8-羟基喹啉锂(Liq)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)等，但不限于此。
本发明的覆盖层具有将陷于器件内的光耦合出来的作用。所述覆盖层材料包括但不限于如下所述的材料，金属化合物、芳胺衍生物、咔唑衍生物等。具体实例可包括8-羟基喹啉铝(Alq3)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)等。优选本发明式1的杂环化合物。
本发明的阳极需要具有较高的功函数，目的是为了提高空穴的注入效率。阳极包含但不限于如下所述材料，金属氧化物、金属和氧化物的组合、金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、铝(Al)、钛(Ti)金(Au)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)等，但不限于此。
本发明的阴极需要具有较低的功函数，目的是为了提高电子的注入效率。阴极包含但不限于如下所述材料，金属或其合金、叠层材料等。具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、钙(Ca)、铟(In)、镁:银(Mg:Ag)等，但不限于此。
对本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载***、数码照相机、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
对本发明式1所示的杂环化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。例如，碳碳偶联反应等，本发明式1所示的杂环化合物例如可以采用如下所示的合成路线进行制备。
所述Xn为卤素，例如Xn相同或不同的选自Cl、Br、I。
另外，也可以改变上述反应的顺序以得到本发明式1所示的杂环化合物。
合成实施例1：化合物18的合成
中间体A-18的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-18(54.07g,200.00mmol)、联硼酸频那醇酯(111.73g,440.00mmol)、CH3COOK(51.03g,520.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.88g,1.20mmol)、1500ml THF，在回流的条件下反应7小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，抽滤得到滤饼，并在真空烘箱中干燥，将粗品通过硅胶柱分离纯化(正己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体A-18(58.32g,收率80％)；HPLC纯度≥99.75％。
中间体B-18的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-18(60.14g,165.00mmol)、b-18(82.24g,300.00mmol)、Na2CO3(47.70g,450.00mmol)、Pd(PPh3)4(3.47g,3.00mmol)、1200ml 1,4-二氧六环，在回流的条件下反应8小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯/石油醚＝4:1重结晶，得到中间体B-18(56.13g,收率75％)；HPLC纯度≥99.67％。
中间体C-18的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入B-18(49.90g,100.00mmol)、联硼酸频那醇酯(27.93g,110.00mmol)、K2CO3(17.97g,130.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.37g,0.500mmol)、850ml THF，在回流的条件下反应6.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，抽滤得到滤饼，用甲苯/正己烷＝5:1重结晶，得到中间体C-18(46.06g,收率78％)；HPLC纯度≥99.86％。
化合物18的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-18(19.49g,33.00mmol)、c-18(9.73g,30.00mmol)、Na2CO3(4.77g,45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g,0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.06g,0.30mmol)、300ml THF，在回流的条件下反应8.5小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用氯仿萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物18(15.50,收率73％)；HPLC纯度≥99.91％。质谱m/z：707.2216(理论值：707.2209)。理论元素含量(％)C49H29N3O3：C,83.15；H,4.13；N,5.94。实测元素含量(％)：C,83.12；H,4.15；N,5.90。
合成实施例2：化合物20的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-20、c-20，得到化合物20(16.78g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：860.2796(理论值：860.2787)。理论元素含量(％)C60H36N4O3：C,83.70；H,4.21；N,6.51。实测元素含量(％)：C,83.74；H,4.23；N,6.47。
合成实施例3：化合物53的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-53、c-53，得到化合物53(14.73g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：681.2044(理论值：681.2052)。理论元素含量(％)C47H27N3O3：C,82.80；H,3.99；N,6.16。实测元素含量(％)：C,82.83；H,3.95；N,6.14。
合成实施例4：化合物64的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-64、c-64，得到化合物64(12.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：611.1442(理论值：611.1454)。理论元素含量(％)C35H17N9O3：C,68.74；H,2.80；N,20.61。实测元素含量(％)：C,68.71；H,2.84；N,20.64。
合成实施例5：化合物89的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-89、c-89，得到化合物89(13.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：701.1652(理论值：701.1634)。理论元素含量(％)C43H23N7O2S：C,73.60；H,3.30；N,13.97。实测元素含量(％)：C,73.63；H,3.34；N,13.94。
合成实施例6：化合物113的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-113、c-113，得到化合物113(12.94g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：607.1652(理论值：607.1644)。理论元素含量(％)C39H21N5O3：C,77.09；H,3.48；N,11.53。实测元素含量(％)：C,77.12；H,3.45；N,11.50。
合成实施例7：化合物123的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-18、b-18、c-18分别替换为等摩尔的a-123、b-53、c-113，得到化合物123(13.24g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：630.1685(理论值：630.1692)。理论元素含量(％)C42H22N4O3：C,79.99；H,3.52；N,8.88。实测元素含量(％)：C,79.95；H,3.50；N,8.91。
合成实施例8：化合物128的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-18、b-18、c-18分别替换为等摩尔的a-128、b-128、c-128，得到化合物128(15.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：760.2236(理论值：760.2223)。理论元素含量(％)C50H28N6O3：C,78.94；H,3.71；N,11.05。实测元素含量(％)：C,78.97；H,3.74；N,11.02。
合成实施例9：化合物130的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-130、c-128，得到化合物130(16.95g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：859.2594(理论值：859.2583)。理论元素含量(％)C59H33N5O3：C,82.41；H,3.87；N,8.14。实测元素含量(％)：C,82.37；H,3.84；N,8.17。
合成实施例10：化合物144的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-144、c-128，得到化合物144(18.37g)，HPLC检测固体纯度≥99.88％。质谱m/z：957.2971(理论值：957.2991)。理论元素含量(％)C69H39N3O3：C,86.50；H,4.10；N,4.39。实测元素含量(％)：C,86.53；H,4.14；N,4.36。
合成实施例11：化合物148的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-53、c-128，得到化合物148(13.08g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：605.1730(理论值：605.1739)。理论元素含量(％)C41H23N3O3：C,81.31；H,3.83；N,6.94。实测元素含量(％)：C,81.34；H,3.81；N,6.98。
合成实施例12：化合物151的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-128、c-151，得到化合物151(17.05g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：757.2358(理论值：757.2365)。理论元素含量(％)C53H31N3O3：C,84.00；H,4.12；N,5.54。实测元素含量(％)：C,84.04；H,4.15；N,5.50。
合成实施例13：化合物152的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-152、c-151，得到化合物152(19.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：857.2689(理论值：857.2678)。理论元素含量(％)C61H35N3O3：C,85.40；H,4.11；N,4.90。实测元素含量(％)：C,85.43；H,4.07；N,4.94。
合成实施例14：化合物160的合成
按照合成实施例1的制备方法，将a-18、b-18、c-18分别替换为等摩尔的a-128、b-160、c-151，得到化合物160(18.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：960.2858(理论值：960.2849)。理论元素含量(％)C66H36N6O3：C,82.49；H,3.78；N,8.74。实测元素含量(％)：C,82.47；H,3.81；N,8.78。
合成实施例15：化合物176的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-176、c-128，得到化合物176(16.78g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：755.2467(理论值：755.2460)。理论元素含量(％)C55H33NO3：C,87.40；H,4.40；N,1.85。实测元素含量(％)：C,87.36；H,4.37；N,1.88。
合成实施例16：化合物191的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-191、c-191，得到化合物191(16.34g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：777.1958(理论值：777.1947)。理论元素含量(％)C49H27N7O2S：C,75.66；H,3.50；N,12.60。实测元素含量(％)：C,75.63；H,3.52；N,12.64。
合成实施例17：化合物205的合成
按照合成实施例1的制备方法，将b-18、c-18分别替换为等摩尔的b-205、c-191，得到化合物205(17.41g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：805.1694(理论值：805.1680)。理论元素含量(％)C53H31N3S3：C,78.98；H,3.88；N,5.21。实测元素含量(％)：C,78.94；H,3.85；N,5.18。
合成实施例18：化合物218的合成
中间体C-151的合成：
按照合成实施例1中间体C-18相同的制备方法，将b-18替换为等摩尔的b-128，得到中间体C-151(46.65g，79％)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：590.2388(理论值：590.2377)。
中间体D-218的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入C-151(45.47g，77.00mmol)、原料d-218(13.40g，70.00mmol)、Pd(PPh3)4(0.24g，0.21mmol)、K2CO3(14.51g，105.00mmol)以及210mL甲苯、70mL乙醇、70mL水，搅拌混合物，将上述反应物体系加热回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/甲醇＝7：1重结晶，得到中间体D-218(31.00g，产率77％)；HPLC纯度≥99.74％。
中间体E-218的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入D-218(28.75g,50.00mmol)、联硼酸频那醇酯(13.97g,55.00mmol)、K2CO3(10.37g,75.00mmol)、Pd(dppf)Cl2(0.18g,0.25mmol)、250mlTHF，在回流的条件下反应8小时。反应结束后，冷却至室温加入水，抽滤得到滤饼，用甲苯/乙醇＝10:1重结晶，得到中间体E-218(24.33g,收率73％)；HPLC纯度≥99.85％。
化合物218的合成：
在氮气保护下，向反应瓶中加入E-218(22.00g,33.00mmol)、c-151(9.89g,30.00mmol)、Na2CO3(4.77g,45.00mmol)、Pd(OAc)2(0.07g,0.30mmol)、P(t-Bu)3(0.06g,0.30mmol)、120ml THF，在回流的条件下反应9小时。反应结束后，冷却至室温，加入水，用氯仿萃取，有机层用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物218(17.76g,收率71％)；HPLC纯度≥99.89％。质谱m/z：833.2669(理论值：833.2678)。理论元素含量(％)C59H35N3O3：C,84.98；H,4.23；N,5.04。实测元素含量(％)：C,84.95；H,4.26；N,5.01。
合成实施例19：化合物220的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-220、d-220、c-220，得到化合物220(16.46g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：806.2302(理论值：806.2318)。理论元素含量(％)C56H30N4O3：C,83.36；H,3.75；N,6.94。实测元素含量(％)：C,83.39；H,3.72；N,6.98。
合成实施例20：化合物226的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、c-151分别替换为等摩尔的b-53、c-128，得到化合物226(14.93g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：681.2043(理论值：681.2052)。理论元素含量(％)C47H27N3O3：C,82.80；H,3.99；N,6.16。实测元素含量(％)：C,82.83；H,3.95；N,6.18。
合成实施例21：化合物229的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-191、d-229、c-113，得到化合物229(17.30g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：835.2570(理论值：835.2583)。理论元素含量(％)C57H33N5O3：C,81.90；H,3.98；N,8.38。实测元素含量(％)：C,81.94；H,3.95；N,8.41。
合成实施例22：化合物233的合成
按照合成实施例18的制备方法，将c-151分别替换为等摩尔的c-233，得到化合物233(16.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：757.2381(理论值：757.2365)。理论元素含量(％)C53H31N3O3：C,84.00；H,4.12；N,5.54。实测元素含量(％)：C,84.04；H,4.10；N,5.51。
合成实施例23：化合物235的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-235、d-229、c-235，得到化合物235(17.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：858.2643(理论值：858.2631)。理论元素含量(％)C60H34N4O3：C,83.90；H,3.99；N,6.52。实测元素含量(％)：C,83.87；H,3.94；N,6.55。
合成实施例24：化合物236的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128分别替换为等摩尔的b-236，得到化合物236(14.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：689.2563(理论值：689.2555)。理论元素含量(％)C47H19D8N3O3：C,81.84；H,5.11；N,6.09。实测元素含量(％)：C,81.81；H,5.15；N,6.06。
合成实施例25：化合物242的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、c-151分别替换为等摩尔的a-242、b-53、c-128，得到化合物242(15.41g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：684.2252(理论值：684.2241)。理论元素含量(％)C47H24D3N3O3：C,82.44；H,4.42；N,6.14。实测元素含量(％)：C,82.47；H,4.46；N,6.11。
合成实施例26：化合物243的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-243、c-128，得到化合物243(14.81g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：685.2315(理论值：685.2303)。理论元素含量(％)C47H23D4N3O3：C,82.32；H,4.56；N,6.13。实测元素含量(％)：C,82.28；H,4.59；N,6.10。
合成实施例27：化合物253的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-253、c-253，得到化合物253(14.51g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：690.2607(理论值：690.2617)。理论元素含量(％)C47H18D9N3O3：C,81.72；H,5.25；N,6.08。实测元素含量(％)：C,81.75；H,5.21；N,6.04。
合成实施例28：化合物261的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-229、c-261，得到化合物261(14.73g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：732.2152(理论值：732.2161)。理论元素含量(％)C50H28N4O3：C,81.95；H,3.85；N,7.65。实测元素含量(％)：C,81.98；H,3.89；N,7.62。
合成实施例29：化合物266的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-266、c-128，得到化合物266(14.94g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：721.2350(理论值：721.2365)。理论元素含量(％)C50H31N3O3：C,83.20；H,4.33；N,5.82。实测元素含量(％)：C,83.24；H,4.30；N,5.86。
合成实施例30：化合物276的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-276、d-276、c-128，得到化合物276(18.81g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：965.2549(理论值：965.2535)。理论元素含量(％)C67H39N3OS2：C,83.29；H,4.07；N,4.35。实测元素含量(％)：C,83.26；H,4.11；N,4.32。
合成实施例31：化合物280的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-280、d-280、c-280，得到化合物280(20.20g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：989.2715(理论值：989.2721)。理论元素含量(％)C64H42F3N3OS2：C,77.63；H,4.28；N,4.24。实测元素含量(％)：C,77.66；H,4.25；N,4.20。
合成实施例32：化合物303的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、c-151分别替换为等摩尔的a-128、b-303、c-128，得到化合物303(14.75g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：682.2014(理论值：682.2005)。理论元素含量(％)C46H26N4O3：C,80.92；H,3.84；N,8.21。实测元素含量(％)：C,80.95；H,3.80；N,8.24。
合成实施例33：化合物309的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、c-151、d-218分别替换为等摩尔的b-309、d-229、c-220，得到化合物309(14.95g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：711.1676(理论值：711.1691)。理论元素含量(％)C49H29NOS2：C,82.67；H,4.11；N,1.97。实测元素含量(％)：C,82.69；H,4.15；N,1.94。
合成实施例34：化合物310的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-310、d-229、c-310，得到化合物310(15.06g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：797.2351(理论值：797.2366)。理论元素含量(％)C57H32FNO3：C,85.81；H,4.04；N,1.76。实测元素含量(％)：C,85.85；H,4.01；N,1.79。
合成实施例35：化合物357的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、c-151分别替换为等摩尔的b-357、c-191，得到化合物357(16.26g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：847.2784(理论值：847.2770)。理论元素含量(％)C59H37N5S：C,83.56；H,4.40；N,8.26。实测元素含量(％)：C,83.60；H,4.35；N,8.29。
合成实施例36：化合物371的合成
按照合成实施例18的制备方法，将C-151、d-218、c-151分别替换为等摩尔的C-371、d-371、c-371，得到化合物371(15.20g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：703.2280(理论值：703.2293)。理论元素含量(％)C47H33N3O2S：C,80.20；H,4.73；N,5.97。实测元素含量(％)：C,80.24；H,4.78；N,5.93。
合成实施例37：化合物381的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-176、d-229、c-381，得到化合物381(15.72g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：782.2555(理论值：782.2569)。理论元素含量(％)C56H34N2O3：C,85.91；H,4.38；N,3.58。实测元素含量(％)：C,85.96；H,4.34；N,3.62。
合成实施例38：化合物392的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-18替换为等摩尔的b-392，c-151替换为等摩尔的c-392，得到化合物392(18.31g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：871.3036(理论值：871.3021)。理论元素含量(％)C63H41N3S：C,86.77；H,4.74；N,4.82。实测元素含量(％)：C,86.72；H,4.79；N,4.86。
合成实施例39：化合物397的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-397、b-397、d-229、c-397，得到化合物397(13.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：638.1221(理论值：638.1235)。理论元素含量(％)C40H22N4OS2：C,75.21；H,3.47；N,8.77。实测元素含量(％)：C,75.25；H,3.43；N,8.81。
合成实施例40：化合物404的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-397、d-229、c-404，得到化合物404(12.16g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：654.1021(理论值：654.1007)。理论元素含量(％)C40H22N4S3：C,73.37；H,3.39；N,8.56。实测元素含量(％)：C,73.40；H,3.34；N,8.60。
合成实施例41：化合物426的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-426、d-229、c-426，得到化合物426(17.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：851.2368(理论值：851.2355)。理论元素含量(％)C57H33N5O2S：C,80.36；H,3.90；N,8.22。实测元素含量(％)：C,80.33；H,3.92；N,8.25。
合成实施例42：化合物436的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、c-151、d-218分别替换为等摩尔的a-436、b-436、c-436、d-229，得到化合物436(16.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：817.1815(理论值：817.1800)。理论元素含量(％)C49H25F6N3O3：C,71.97；H,3.08；N,5.14。实测元素含量(％)：C,71.94；H,3.12；N,5.16。
合成实施例43：化合物444的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、c-151、d-218分别替换为等摩尔的a-397、b-444、c-444、d-229，得到化合物444(17.58g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：836.1943(理论值：836.1956)。理论元素含量(％)C58H32N2OS2：C,83.23；H,3.85；N,3.35。实测元素含量(％)：C,83.28；H,3.81；N,3.40。
合成实施例44：化合物476的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-476、c-220，得到化合物476(16.82g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：757.2353(理论值：757.2365)。理论元素含量(％)C53H31N3O3：C,84.00；H,4.12；N,5.54。实测元素含量(％)：C,84.05；H,4.08；N,5.57。
合成实施例45：化合物482的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-482、d-482、c-482，得到化合物482(18.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：933.2998(理论值：933.2991)。理论元素含量(％)C67H39N3O3：C,86.15；H,4.21；N,4.50。实测元素含量(％)：C,86.17；H,4.17；N,4.52。
合成实施例46：化合物685的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-685、b-685、d-685、c-685，得到化合物685(16.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.88％。质谱m/z：760.2351(理论值：760.2333)。理论元素含量(％)C51H28DN5O3：C,80.51；H,3.97；N,9.21。实测元素含量(％)：C,80.55；H,3.94；N,9.26。
合成实施例47：化合物691的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-691、d-691、c-691，得到化合物691(18.01g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：869.3630(理论值：869.3617)。理论元素含量(％)C61H47N3O3：C,84.21；H,5.45；N,4.83。实测元素含量(％)：C,84.25；H,5.41；N,4.86。
合成实施例48：化合物697的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-303、d-482、c-697，得到化合物697(16.10g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：755.2476(理论值：755.2460)。理论元素含量(％)C55H33NO3：C,87.40；H,4.40；N,1.85。实测元素含量(％)：C,87.44；H,4.37N,1.89。
合成实施例49：化合物710的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-710、b-53、d-685、e-710，得到化合物710(15.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.88％。质谱m/z：759.2255(理论值：759.2270)。理论元素含量(％)C51H29N5O3：C,80.62；H,3.85；N,9.22。实测元素含量(％)：C,80.66；H,3.81；N,9.25。
合成实施例50：化合物712的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-712、b-712、d-712、c-712，得到化合物712(19.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：919.2162(理论值：919.2150)。理论元素含量(％)C62H37N3S3：C,80.93；H,4.05；N,4.57。实测元素含量(％)：C,80.96；H,4.01；N,4.61。
合成实施例51：化合物718的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-718、d-685、c-718，得到化合物718(16.00g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：795.2247(理论值：795.2232)。理论元素含量(％)C57H33NO2S：C,86.01；H,4.18；N,1.76。实测元素含量(％)：C,86.05；H,4.14；N,1.80。
合成实施例52：化合物745的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-476、e-745，得到化合物745(16.46g)，HPLC检测固体纯度≥99.85％。质谱m/z：807.2541(理论值：807.2522)。理论元素含量(％)C57H33N3O3：C,84.74；H,4.12；N,5.20。实测元素含量(％)：C,84.79；H,4.08；N,5.24。
合成实施例53：化合物751的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-751、b-53、d-685、e-751，得到化合物751(15.75g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：749.2130(理论值：749.2115)。理论元素含量(％)C51H28FN3O3：C,81.70；H,3.76；N,5.60。实测元素含量(％)：C,81.73；H,3.72；N,5.65。
合成实施例54：化合物769的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-53、d-769、c-128，得到化合物769(18.01g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：833.2662(理论值：833.2678)。理论元素含量(％)C59H35N3O3：C,84.98；H,4.23；N,5.04。实测元素含量(％)：C,84.94；H,4.28；N,5.01。
合成实施例55：化合物809的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-809、d-809、c-809，得到化合物809(15.54g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：761.2192(理论值：761.2175)。理论元素含量(％)C49H27N7O3：C,77.26；H,3.57；N,12.87。实测元素含量(％)：C,77.30；H,3.52；N,12.91。
合成实施例56：化合物880的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-880、d-880、c-220，得到化合物880(16.86g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：781.2130(理论值：781.2114)。理论元素含量(％)C53H27N5O3：C,81.42；H,3.48；N,8.96。实测元素含量(％)：C,81.47；H,3.43；N,9.00。
合成实施例57：化合物912的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218分别替换为等摩尔的a-912、b-912、d-912，得到化合物912(18.15g)，HPLC检测固体纯度≥99.84％。质谱m/z：917.2332(理论值：917.2346)。理论元素含量(％)C60H37F2N3OS2：C,78.50；H,4.06；N,4.58。实测元素含量(％)：C,78.54；H,4.01；N,4.61。
合成实施例58：化合物919的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的b-357、d-919、c-191，得到化合物924(17.74g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：897.2941(理论值：897.2926)。理论元素含量(％)C63H39N5S：C,84.25；H,4.38；N,7.80。实测元素含量(％)：C,84.28；H,4.36；N,7.84。
合成实施例59：化合物924的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218分别替换为等摩尔的b-303、d-912，得到化合物924(16.68g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：805.2602(理论值：805.2617)。理论元素含量(％)C59H35NO3：C,87.93；H,4.38；N,1.74。实测元素含量(％)：C,87.96；H,4.33；N,1.78。
合成实施例60：化合物932的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218分别替换为等摩尔的b-53、d-932，得到化合物932(14.76g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：682.2022(理论值：682.2005)。理论元素含量(％)C46H26N4O3：C,80.92；H,3.84；N,8.21。实测元素含量(％)：C,80.96；H,3.80；N,8.24。
合成实施例61：化合物955的合成
按照合成实施例18的制备方法，将b-128、d-218分别替换为等摩尔的b-955、d-955，得到化合物955(17.85g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：837.2470(理论值：837.2488)。理论元素含量(％)C55H31N7O3：C,78.84；H,3.73；N,11.70。实测元素含量(％)：C,78.80；H,3.78；N,11.66。
合成实施例62：化合物1018的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218、c-151分别替换为等摩尔的a-128、e-685、d-1018、c-233，得到化合物1018(16.18g)，HPLC检测固体纯度≥99.84％。质谱m/z：817.1732(理论值：817.1718)。理论元素含量(％)C51H27N7OS2：C,74.89；H,3.33；N,11.99。实测元素含量(％)：C,74.86；H,3.35；N,11.97。
合成实施例63：化合物1047的合成
按照合成实施例18的制备方法，将a-18、b-128、d-218分别替换为等摩尔的a-1047、b-1047、d-1047，得到化合物1047(14.13g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：736.2713(理论值：736.2726)。理论元素含量(％)C52H36N2O3：C,84.76；H,4.92；N,3.80。实测元素含量(％)：C,84.72；H,4.95；N,3.84。
器件实施例
在本发明中，ITO/Ag/ITO或ITO玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。
将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国PhotoResearch公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***来测试有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、CIE色坐标。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试***。测试的环境为大气环境，温度为室温。
实施例1：有机电致发光器件1的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为5nm；在空穴注入层上真空蒸镀β-NPB作为空穴传输层，厚度为65nm；在穴传输层上真空蒸镀ΕΒ-1作为电子阻挡层，厚度为10nm；在电子阻挡层上以1:1的比率真空蒸镀GH-1和本发明的化合物18，并且将掺杂剂Ir(ppy)2(acac)以基于主体和掺杂剂的总量8wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为28nm；在发光层上真空蒸镀AND-PAimi:Liq＝50:50(wt％)作为电子传输层，厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为150nm。
实施例2～41：有机电致发光器件2～41的制备
将实施例1发光层中的化合物18分别换成化合物53、化合物64、化合物89、化合物113、化合物123、化合物128、化合物148、化合物151、化合物176、化合物191、化合物205、化合物218、化合物220、化合物226、化合物229、化合物233、化合物242、化合物243、化合物261、化合物276、化合物303、化合物309、化合物357、化合物392、化合物404、化合物426、化合物444、化合物476、化合物482、化合物691、化合物697、化合物712、化合物718、化合物730、化合物751、化合物769、化合物880、化合物924、化合物932、化合物1018，其他步骤相同，得到有机电致发光器件2～41。
对比例1～2：对比有机电致发光器件1～2的制备
将实施例1发光层中的化合物18分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件1～2。
本发明实施例1～41以及对比例1～2制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表1所示。
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表1可以得出，与对比器件1～2相比，本发明的有机电致发光器件的驱动电压更低，发光效率更高，使用寿命更长，器件的性能更加优异。
实施例42：有机电致发光器件42的制备
在ITO阳极上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，厚度为6 nm；在空穴注入层上真空蒸镀α-TNB作为空穴传输层，厚度为60nm；在穴传输层上真空蒸镀ΕΒ-2作为电子阻挡层，厚度为15 nm；在电子阻挡层上以1:1的比率真空蒸镀RH-1和本发明的化合物18，并且将掺杂剂Ir(dmpq)3以基于主体和掺杂剂的总量6wt％的掺杂量进行蒸镀，形成发光层，厚度为35 nm；在发光层上真空蒸镀AND-PAimi:Liq＝50:50(wt％)作为电子传输层，厚度为41 nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.1 nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为150 nm。
实施例43～81：有机电致发光器件43～81的制备
将实施例42发光层中的化合物18分别换成化合物20、化合物113、化合物144、化合物148、化合物151、化合物152、化合物160、化合物176、化合物191、化合物205、化合物218、化合物226、、化合物229、化合物235、化合物236、化合物253、化合物280、化合物303、化合物309、化合物310、化合物371、化合物381、化合物397、化合物426、化合物436、化合物476、化合物482、化合物685、化合物697、化合物710、化合物745、化合物769、化合物809、化合物880、化合物912、化合物919、化合物924、化合物955、化合物1047，其他步骤相同，得到有机电致发光器件43～81。
对比例3～4：对比有机电致发光器件3～4的制备
将实施例42发光层中的化合物18分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件3～4。
本发明实施例42～81以及对比例3～4制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表2所示。
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表2可以得出，与对比器件3～4相比，本发明的有机电致发光器件的驱动电压更低，发光效率更高，使用寿命更长，器件的性能更加优异。
本发明式1的杂环化合物为电子型的主体材料，由表1、表2可知，本发明的杂环化合物具有较好的光电性能以及较好的稳定性，将其用于器件中能够有效的传输电子，平衡发光层内的电子和空穴，有效的将电子和空穴限制在发光层内使其结合形成激子而发光，使器件的驱动电压降低，发光效率提高，使用寿命延长。
实施例82：有机电致发光器件82的制备
在ITO阳极上真空蒸镀DNTPD作为空穴注入层，厚度为65nm；在空穴注入层上真空蒸镀TPD作为空穴传输层，厚度为32nm；在穴传输层上真空蒸镀MCP:Hex-Ir(piq)3(5％wt)，形成发光层，厚度为32nm；在发光层上真空蒸镀本发明的化合物18作为电子传输层，厚度为35nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为0.5nm；在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，厚度为200nm。
实施例83～98：有机电致发光器件83～98的制备
将实施例82电子传输层中的化合物18分别换成化合物151、化合物176、化合物191、化合物205、化合物218、化合物226、化合物266、化合物309、化合物357、化合物476、化合物691、化合物697、化合物718、化合物769、化合物880、化合物932，其他步骤相同，得到有机电致发光器件83～98。
对比例5～6：对比有机电致发光器件5～6的制备
将实施例82电子传输层中的化合物18分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件5～6。
本发明实施例82～98以及对比例5～6制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表3所示。
表3有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表3可以得出，与对比器件5～6相比，本发明的有机电致发光器件的驱动电压更低，发光效率更高，使用寿命更长，器件的性能更加优异。这说明本发明式1的杂环化合物具有较好的电子传输性能，能够有效的传输电子，并且其LUMO能级与其两侧的功能层更加匹配，结构更加稳定，因此降低了器件的驱动电压，提高了发光效率，延长了使用寿命。
实施例99：有机电致发光器件99的制备
在ITO/Ag/ITO阳极上真空蒸镀1-TNATA作为空穴注入层，厚度为61 nm；在空穴注入层上真空蒸镀β-NPB作为空穴传输层，厚度为30nm；在穴传输层上真空蒸镀TBAND:BD-1(2％wt)，形成发光层，厚度为30 nm；在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，厚度为32nm；在电子传输层上真空蒸镀LiF作为电子注入层，蒸镀厚度为1.0 nm；在电子注入层上真空蒸镀Mg:Ag＝1:9(wt％)作为阴极，厚度为15 nm；在阴极上真空蒸镀本发明的化合物113作为覆盖层，厚度为60 nm。
实施例100～106：有机电致发光器件100～106的制备
将实施例99电覆盖层中的化合物113分别换成化合物128、化合物176、化合物205、化合物218、化合物226、化合物309、化合物697，其他步骤相同，得到有机电致发光器件100～106。
对比例7～8：对比有机电致发光器件7～8的制备
将实施例99覆盖层中的化合物113分别换成R-1、R-2，其他步骤相同，得到对比有机电致发光器件7～8。
本发明实施例99～106以及对比例7～8制备的有机电致发光器件的发光特性测试结果如表4所示。
表4有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表4可以得出，与对比器件7～8相比，本发明的有机电致发光器件的发光效率更高，使用寿命更长，器件的性能更加优异。这是由于本发明式1的杂环化合物用于覆盖层时，能够有效的将陷于器件内的光耦合出来，并且能够防止外界的水和氧进入器件内，使器件的发光效率提高，寿命延长。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，其特征在于，由下述式1表示，
其中，所述环A选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的氮杂苯环中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种；
所述Ar选自如下所示的基团，
所述环B选自取代或未取代的C10～C30的芳环、取代或未取代的10～30元的含有1个N的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C10～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与10～30元的杂芳环的稠合环中的一种；
所述X1选自O或者S；
所述R1选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自如下所示的基团，
所述环C选自取代或未取代的C6～C30的芳环、取代或未取代的C2～C30的杂芳环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环中的一种；
所述W选自N或者C(Rw)，所述Rw选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述X2选自O、S、N(Rx2)，所述Rx2选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述R2选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的亚稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的亚稠合环基中的一种，所述“取代或未取代”中的取代基选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C3～C25的脂杂环基中的一种，或者相邻两个取代基相互键合形成取代或未取代的环。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述环A选自如下所示的基团，
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其特征在于，所述环A选自如下所示基团中的一种，
所述r1选自1～3的整数，所述r2选自1～2的整数；
所述Rx相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述z相同或不同的选自C(Rz)或者N，并且各基团中最多有1个z为N，所述Rz相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rz相互键合形成取代或未取代的环。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述
选自如下所示基团中的一种，
所述v相同或不同的选自C(Rv)或者N，所述Rv相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rv相互键合形成取代或未取代的环。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述e1选自1～4的整数，所述e2选自1～6的整数；
所述Y相同或不同的选自CH或者N，且每个芳环上最多含有两个N，所述Ry相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Ry相互键合形成取代或未取代的环。
7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其特征在于，所述L选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述e1选自1～4的整数，所述e2选自1～6的整数；所述e3选自1～3的整数，所述e4选自1～2的整数；所述e5选自1～8的整数，所述e6选自1～10的整数；
所述Ry相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种；
所述Ry0相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C3～C15的环烷基、取代或未取代的C6～C25的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C6～C25的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂环与C2～C25的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C15的脂杂环基中的一种。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2独立的选自单键或者如下所示基团中的一种，
所述Q相同或不同的选自C(Rq)或者N，所述Rq相同或不同的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种，或者相邻两个Rq相互键合形成取代或未取代的环。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式1的杂环化合物选自如下所示结构中的至少一种，
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件含有权利要求1～9任一项所述的杂环化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211582277.0A CN115974806A (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211582277.0A CN115974806A (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115974806A true CN115974806A (zh) | 2023-04-18 |
Family
ID=85967237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211582277.0A Pending CN115974806A (zh) | 2022-12-09 | 2022-12-09 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115974806A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114621210A (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-14 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种新型检测l-半胱氨酸荧光分子探针的制备方法及应用 |
| CN117430594A (zh) * | 2023-08-03 | 2024-01-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07157473A (ja) * | 1993-12-06 | 1995-06-20 | Chisso Corp | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
| US20040234809A1 (en) * | 2003-05-20 | 2004-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Oxazole-, thiazole-, and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices |
| US20110196158A1 (en) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Shijun Zheng | Tris(arylbenzoxazole)benzene and tris(arylbenzthiazole)benzene and derivatives thereof as organic electron-transport materials |
| WO2020027389A1 (ko) * | 2018-08-03 | 2020-02-06 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| CN110869353A (zh) * | 2017-05-23 | 2020-03-06 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 包含有机半导体层的有机电子器件 |
| WO2022080696A1 (ko) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 주식회사 랩토 | 고굴절 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
-
2022
- 2022-12-09 CN CN202211582277.0A patent/CN115974806A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07157473A (ja) * | 1993-12-06 | 1995-06-20 | Chisso Corp | トリアジン誘導体、その製造法及びそれを用いた電界発光素子 |
| US20040234809A1 (en) * | 2003-05-20 | 2004-11-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Oxazole-, thiazole-, and imidazole-fused phenanthroline molecules in organic light-emitting devices |
| US20110196158A1 (en) * | 2010-02-05 | 2011-08-11 | Shijun Zheng | Tris(arylbenzoxazole)benzene and tris(arylbenzthiazole)benzene and derivatives thereof as organic electron-transport materials |
| CN110869353A (zh) * | 2017-05-23 | 2020-03-06 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 包含有机半导体层的有机电子器件 |
| WO2020027389A1 (ko) * | 2018-08-03 | 2020-02-06 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2022080696A1 (ko) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 주식회사 랩토 | 고굴절 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
| CN116323602A (zh) * | 2020-10-15 | 2023-06-23 | 株式会社乐普拓 | 高折射率苯并吡咯衍生物及包含其的有机电致发光元件 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114621210A (zh) * | 2020-12-10 | 2022-06-14 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种新型检测l-半胱氨酸荧光分子探针的制备方法及应用 |
| CN117430594A (zh) * | 2023-08-03 | 2024-01-23 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112961147B (zh) | 一种含氮化合物及其有机电致发光器件 | |
| EP3763707B1 (en) | Amine derivative and an organic electroluminescent device thereof | |
| TW201920601A (zh) | 發光元件、含有其的顯示器、照明裝置及感測器 | |
| CN115974806A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116640126A (zh) | 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113735809B (zh) | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114989021A (zh) | 一种含芴的三芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114621102A (zh) | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN113248462A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| US20200185620A1 (en) | Compound, organic electroluminescent element, and electronic device | |
| CN111848493A (zh) | 一种含有螺二芴的衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN115448870B (zh) | 一种包含咔唑基团的芳胺化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116891449A (zh) | 一种三胺类化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116082328A (zh) | 一种咪唑化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116891477A (zh) | 一种吲哚并咔唑化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN115835671A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN116903600A (zh) | 一种稠环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN116554217A (zh) | 一种稠杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117903091A (zh) | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN117486903A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN115050915A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN115948160A (zh) | 一种有机电致发光器件 | |
| CN117050103A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117209524A (zh) | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN117050104A (zh) | 一种包含芴的杂环化合物及其有机电致发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |