CN116940580A - 化合物、化合物的制造方法及表面处理剂的制造方法 - Google Patents
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Abstract
提供新型化合物及其制造方法、以及以该新型化合物为原料的表面处理剂的制造方法。为下述式(A1)或式(A2)所示的化合物。G1‑(CH2)m1‑CHX1‑(CH2)n1‑M式(A1)M‑(CH2)n2‑CHX1‑(CH2)m2‑G2‑(CH2)m3‑CHX1‑(CH2)n3‑M式(A2)其中，式中的各符号如说明书所记载。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、化合物的制造方法及表面处理剂的制造方法。
背景技术
含氟化合物在农药、医药、功能性材料等各种领域中使用。要求通过更简易的方法来合成各种各样的结构。例如，为了对具有氟烷基、(聚)氧氟亚烷基链的化合物赋予各种功能，正在研究用于导入各种取代基的合成方法。
关于具有在氟烷基上键合有烷基的结构的化合物的合成方法，进行了各种研究。
例如，专利文献1中公开了一种通过自由基反应对烯烃化合物加成全氟烷基溴化物的含氟化合物的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-43940号公报
发明内容
发明要解决的问题
对于上述专利文献1的方法，烯烃进行反应，因此不适于具有碳-碳双键的化合物的合成，另外，亲电子试剂的种类受到限定。另外，产物可进一步进行自由基反应而会发生调聚反应，因此存在生成多种副产物的课题。
本发明的目的在于，提供新型化合物及其制造方法、以及以该新型化合物为原料的其他化合物的制造方法及表面处理剂的制造方法。
用于解决问题的方案
本发明提供具有下述[1]～[7]的构成的化合物及其制造方法、以及表面处理剂的制造方法。
[1]一种化合物，其由下述式(A1)或式(A2)表示。
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-M 式(A1)
M-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-M 式(A2)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
[2]下述式(B1)或式(B2)所示的化合物的制造方法，其中，将[1]的化合物的M转化为氢或烃基。
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-R3式(B1)
R3-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-R3式(B2)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
R3为氢原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，存在多个R3时，该R3任选相同或不同，n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
[3]前述式(B1)或式(B2)所示的化合物的制造方法，其为[2]的制造方法，
所述制造方法包括：使[1]所述的化合物与下述式(C1)所示的化合物进行反应。
R3-X2式(C1)
其中，式中
R3为任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，X2为卤素原子。
[4]下述式(B3)或式(B4)所示的化合物的制造方法，其中，将[1]所述的化合物的X1转化为氢或烃基。
G1-(CH2)m1-CHR3-(CH2)n1-M式(B3)
M-(CH2)n2-CHR3-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHR3-(CH2)n3-M式(B4)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
R3为氢原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，存在多个R3时，该R3任选相同或不同，n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
[5]前述式(B3)或式(B4)所示的化合物的制造方法，其为[4]的制造方法，
所述制造方法包括：使[1]所述的化合物与下述式(C2)所示的化合物进行反应。
R3-MgR4式(C2)
其中，式中，
R3为任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，R4为卤素原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基。
[6]根据[1]所述的化合物的制造方法，其包括：使下述式(E1)或式(E2)所示的化合物与下述式(H1)所示的化合物进行反应。
G1-(CH2)m4-X1式(E1)
X1-(CH2)m5-G2-(CH2)m6-X1 式(E2)
CH2＝CH-(CH2)n-M 式(H1)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
n为0～20的整数，
m4、m5及m6各自独立地0或1。
[7]一种表面处理剂的制造方法，其中，通过[2]～[5]中任一项所述的制造方法，得到前述式(B1)、式(B2)、式(B3)或式(B4)所示的化合物，向该化合物中导入反应性甲硅烷基。
发明的效果
通过本发明，提供新型化合物及其制造方法、以及以该新型化合物为原料的其他化合物的制造方法及表面处理剂的制造方法。
具体实施方式
本说明书中，将式(A1)所示的化合物记为化合物(A1)。其他式所示的化合物等也依据这些。
“(聚)氧氟亚烷基”为氧氟亚烷基与聚氧氟亚烷基的总称。
氟烷基为将全氟烷基和部分氟烷基合起来的总称。全氟烷基是指烷基的氢原子全部被氟原子取代的基团。另外，部分氟烷基是指氢原子的1个以上被氟原子取代、并且具有1个以上氢原子的烷基。
即氟烷基为具有1个以上氟原子的烷基。
“反应性甲硅烷基”为水解性甲硅烷基及硅烷醇基(Si-OH)的总称，“水解性甲硅烷基”是指进行水解反应而可形成硅烷醇基的基团。
“表面层”是指形成于基材的表面的层。
表示数值范围的“～”是指包含记载于其前后的数值作为下限值及上限值。
[化合物(A1)、化合物(A2)]
本发明的化合物(以下也记为本化合物)为下述式(A1)或式(A2)所示的化合物。
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-M式(A1)
M-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-M式(A2)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、-NH-R11所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，存在多个M时，该M任选相同或不同，n为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
本化合物具有以下结构：氟烷基链或(聚)氧氟亚烷基链与烷基链不借助酯键、酰胺键等各种键，而是利用碳-碳键、或氧-碳键进行连接而成的结构，前述烷基链具有卤素原子(X1)和硼系的取代基(M)作为取代基。
本化合物如上所述，由于氟烷基链或(聚)氧氟亚烷基链与烷基链不借助各种键地进行连接，因此化学稳定性优异。另外，本化合物中烷基链具有反应性不同的2种取代基(X1及M)。具有这种结构的本化合物通过1阶段、或多阶段的反应容易在该X1或M的位置导入取代基，是适合作为用于得到赋予了各种功能性的氟烷基链或(聚)氧氟亚烷基链的原料的化合物。本化合物除了表面处理剂以外，还可以用作医药品、农药、树脂、涂布剂等的中间体。
G1中的氟烷基可以为直链氟烷基，也可以为具有支链或环结构的氟烷基。该氟烷基的碳数可以根据本化合物的用途来适宜调整。从本化合物的制造的容易性、以本化合物为原料的其他化合物的制造中的高收率化等方面出发，优选1～30、更优选1～20、进一步优选1～10、特别优选1～6。
作为氟烷基的具体例，可举出CF3-、CHF2-、CF3CF2-、CF3CHF-、CF3CF2CF2-、CF3CHFCF2-、CF3CHFCHF-、CF3CF(CF3)-、CF3CF2CF2CF2-、CF3CHFCF2CF2-、CF3CF(CF3)-CF2-、CF3C(CF3)2-CF2-、CF3CF2CF2CF2CF2-、CF3CF2CF2CF2CF2CF2-、氟环丁基、氟环戊基、氟环己基等。
G1中的具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团为在与式(A1)中的CH2键合的末端具有-O-、或在碳数2以上的碳链的碳-碳原子间具有-O-、或包含这两者的氟烷基。从制造的容易性等方面出发，G1优选下式(G1-1)所示的结构。
Rf0O-[(Rf1O)m11(Rf2O)m12(Rf3O)m13(Rf4O)m14(Rf5O)m15(Rf6O)m16]-(Rf7)m17-式(G1-1)
其中，
Rf0为碳数1～20的氟烷基，
Rf1为碳数1的氟亚烷基，
Rf2为碳数2的氟亚烷基，
Rf3为碳数3的氟亚烷基，
Rf4为碳数4的氟亚烷基，
Rf5为碳数5的氟亚烷基，
Rf6为碳数6的氟亚烷基，
Rf7为碳数1～6的氟亚烷基，
m11、m12、m13、m14、m15、m16各自独立地表示0或1以上的整数，m17表示0或1的整数，m11+m12+m13+m14+m15+m16+m17为0～200的整数。
需要说明的是，式(G1-1)中的(Rf1O)～(Rf6O)的键合顺序是任意的。
式(G1-1)的m11～m16分别表示(Rf1O)～(Rf6O)的个数，而并不表示配置。例如，(Rf5O)m5表示(Rf5O)的数量为m5个，并不表示(Rf5O)m5的嵌段配置结构。同样，(Rf1O)～(Rf6O)的记载顺序并不表示各个单元的键合顺序。
m17为0时，G1的与CH2键合的末端为-O-。m17为1时，G1的与CH2键合的末端为碳原子(Rf7的末端的碳原子)。
上述碳数3～6的氟亚烷基可以为直链氟亚烷基，也可以为具有支链、或环结构的氟亚烷基。
例如使用化合物(A1)作为表面处理剂的原料的情况下，从拒水拒油性、指纹去除性等方面出发，优选m11+m12+m13+m14+m15+m16为1～200的整数、即G1为聚氧氟亚烷基链。
另外，例如从化合物(A1)的化学稳定性的方面出发，m17优选1。
作为Rf1的具体例，可举出-CF2-、-CHF-。
作为Rf2的具体例，可举出-CF2CF2-、-CHFCF2-、-CHFCHF-、-CH2CF2-、-CH2CHF-等。
作为Rf3的具体例，可举出-CF2CF2CF2-、-CF2CHFCF2-、-CF2CH2CF2-、-CHFCF2CF2-、-CHFCHFCF2-、-CHFCHFCHF-、-CHFCH2CF2-、-CHFCH2CF2-、-CH2CF2CF2-、-CH2CHFCF2-、-CH2CH2CF2-、-CH2CF2CHF-、-CH2CHFCHF-、-CH2CH2CHF-、-CF(CF3)-CF2-、-CF(CHF2)-CF2-、-CF(CH2F)-CF2-、-CF(CH3)-CF2-、-CF(CF3)-CHF-、-CF(CHF2)-CHF-、-CF(CH2F)-CHF-、-CF(CH3)-CHF-、-CF(CF3)-CH2-、-CF(CHF2)-CH2-、-CF(CH2F)-CH2-、-CF(CH3)-CH2-、-CH(CF3)-CF2-、-CH(CHF2)-CF2-、-CH(CH2F)-CF2-、-CH(CH3)-CF2-、-CH(CF3)-CHF-、-CH(CHF2)-CHF-、-CH(CH2F)-CHF-、-CH(CH3)-CHF-、-CH(CF3)-CH2-、-CH(CHF2)-CH2-、-CH(CH2F)-CH2-等。
作为Rf4的具体例，可举出-CF2CF2CF2CF2-、-CHFCF2CF2CF2-、-CH2CF2CF2CF2-、-CF2CHFCF2CF2-、-CHFCHFCF2CF2-、-CH2CHFCF2CF2-、-CF2CH2CF2CF2-、-CHFCH2CF2CF2-、-CH2CH2CF2CF2-、-CHFCF2CHFCF2-、-CH2CF2CHFCF2-、-CF2CHFCHFCF2-、-CHFCHFCHFCF2-、-CH2CHFCHFCF2-、-CF2CH2CHFCF2-、-CHFCH2CHFCF2-、-CH2CH2CHFCF2-、-CF2CH2CH2CF2-、-CHFCH2CH2CF2-、-CH2CH2CH2CF2-、-CHFCH2CH2CHF-、-CH2CH2CH2CHF-、-cycloC4F6-等。
作为Rf5的具体例，可举出-CF2CF2CF2CF2CF2-、-CHFCF2CF2CF2CF2-、-CH2CHFCF2CF2CF2-、-CF2CHFCF2CF2CF2-、-CHFCHFCF2CF2CF2-、-CH2CHFC F2CF2CF2-、-CF2CH2CF2CF2CF2-、-CHFCH2CF2CF2CF2-、-CH2CH2CF2CF2CF2-、-CF2CF2CHFCF2CF2-、-CHFCF2CHFCF2CF2-、-CH2CF2CHFCF2CF2-、-CF2CF2CH FCF2CF2-、-CHFCF2CHFCF2CF2-、-CH2CF2CHFCF2CF2-、-CH2CF2CF2CF2CH2-、-cycloC5F8-等。
作为Rf6的具体例，可举出-CF2CF2CF2CF2CF2CF2-、-CF2CF2CHFCHFCF2CF2-、-CHFCF2CF2CF2CF2CF2-、-CHFCHFCHFCHFCHFCHF-、-CHFCF2CF2C F2CF2CH2-、-CH2CF2CF2CF2CF2CH2-、-cycloC6F10-等。
另外，作为Rf0及Rf7的具体例，可举出与上述Rf1～Rf6中举出的例子同样的例子，Rf7优选全氟烷基。
此处，-cycloC4F6-是指全氟环丁烷二基，作为其具体例，可举出全氟环丁烷-1,2-二基。-cycloC5F8-是指全氟环戊烷二基，作为其具体例，可举出全氟环戊烷-1,3-二基。-cycloC6F10-是指全氟环己烷二基，作为其具体例，可举出全氟环己烷-1,4-二基。
使用化合物(A1)作为表面处理剂的原料的情况下，从拒水拒油性、耐摩擦性、指纹污迹去除性更优异的方面出发，G1优选具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，更优选具有聚氧氟亚烷基链的1价基团。其中，优选具有下述式(F1)～下式(F3)所示的结构。
(Rf1O)m11-(Rf2O)m12-(Rf7)m17式(F1)
(Rf2O)m12-(Rf4O)m14-(Rf7)m17式(F2)
(Rf3O)m13-(Rf7)m17式(F3)
其中，(F1)～下式(F3)的各符号与前述式(G1-1)同样。
上式(F1)及式(F2)中，(Rf1O)与(Rf2O)、(Rf2O)与(Rf4O)的键合顺序各自是任意的。例如可以(Rf1O)与(Rf2O)交替配置，可以(Rf1O)与(Rf2O)各自嵌段地配置，另外也可以是无规的。式(F3)中也同样。
式(F1)中，m11优选1～30、更优选1～20。另外m12优选1～30、更优选1～20。
式(F2)中，m12优选1～30、更优选1～20。另外m14优选1～30、更优选1～20。
式(F3)中，m13优选1～30、更优选1～20。
G2中的氟亚烷基可以为直链，也可以具有支链或环结构。该氟亚烷基的碳数从本制造方法的高收率化等方面出发优选1～30、更优选1～20、进一步优选1～10、特别优选1～6。
作为氟亚烷基的具体例，可举出与上述Rf1～Rf6中举出的例子同样的例子。
G2中的具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团为，在式(A2)中，与CH2键合的2个末端各自独立地具有-O-、或在碳数2以上的碳链的碳-碳原子间具有-O-、或为它们的组合的氟亚烷基。从制造的容易性等方面出发，G2更优选下式(G2-1)所示的结构。
-(O)m10-[(Rf1O)m11(Rf2O)m12(Rf3O)m13(Rf4O)m14(Rf5O)m15(Rf6O)m16]-(Rf7)m17-式(G2-1)
其中，m10为0或1的整数，Rf1、Rf2、Rf3、Rf4、Rf5、Rf6、Rf7、m11、m12、m13、m14、m15、m16、及m17与前述G1中的同样。需要说明的是，式(G2-1)中的(Rf1O)～(Rf6O)的键合顺序是任意的，如前述式(G1-1)中所说明。
m17为0时，G2的与CH2键合的单侧末端为-O-。m17为1时，G2的与CH2键合的单侧末端为碳原子(Rf7的末端的碳原子)。另外，m10为1时，G2的与CH2键合的单侧末端为-O-。m10为0时，G2的与CH2键合的单侧末端为碳原子(Rf1～Rf7中的任意的末端的碳原子)。需要说明的是，m10和m17各自独立地为0或1。
例如，使用化合物(A2)作为表面处理剂的原料的情况下，从拒水拒油性、指纹去除性等方面出发，优选m10+m11+m12+m13+m14+m15+m16为2～200的整数、即G2为聚氧氟亚烷基链。
另外，例如从化合物(A2)的化学稳定性的方面出发，优选m10为0、或m17为1，更优选m10为0、并且m17为1。
使用得到的化合物(A2)作为表面处理剂或其原料的情况下，从拒水拒油性、耐摩擦性、指纹污迹去除性更优异的方面出发，G2优选具有下述式(F4)～下式(F6)所示的结构。
-(O)m10-(Rf1O)m11-(Rf2O)m12-(Rf7)m17式(F4)
-(O)m10-(Rf2O)m12-(Rf4O)m14-(Rf7)m17式(F5)
-(O)m10-(Rf3O)m13-(Rf7)m17式(F6)
其中，(F4)～下式(F6)的各符号与前述式(G2-1)同样。
上式(F4)及式(F5)中，(Rf1O)与(Rf2O)、(Rf2O)与(Rf4O)的键合顺序各自是任意的。例如可以(Rf1O)与(Rf2O)交替配置，可以(Rf1O)与(Rf2O)各自嵌段地配置，另外可以是无规的。
式(F4)中，m11优选1～30、更优选1～20。另外m12优选1～30、更优选1～20。
式(F5)中，m12优选1～30、更优选1～20。另外m14优选1～30、更优选1～20。
式(F6)中，m13优选1～30、更优选1～20。
对于G1及G2中的氟烷基链、或(聚)氧氟亚烷基链中的氟原子的比例[{氟原子数/(氟原子数+氢原子数)}×100(％)]，从拒水拒油性及指纹去除性优异的方面出发，优选40％以上、更优选50％以上、进一步优选60％以上。
另外，(聚)氧氟亚烷基链部分的分子量从耐磨耗性的方面出发优选200～30,000、更优选600～25,000、进一步优选800～20,000、特别优选1,000～8,000。
X1为卤素原子。作为卤素原子，可举出F、Cl、Br、I等。在后述的制造方法中在X1中导入取代基的情况下，X1优选Cl、Br或I，更优选Br或I，进一步优选I。
M表示硼系的取代基BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R6为氢原子或碳数1～6的烷基。
作为R11中的烃基，可举出脂肪族烃基(直链烷基、具有支链的烷基、环烷基等等。上述脂肪族烃基可以在碳链中具有双键或三键。作为烃基任选具有的取代基，可举出卤素原子、羟基、氨基、硝基、磺基、氧代基等，从本制造方法中的化合物的稳定性的方面出发，优选卤素原子。作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子等。
杂原子可以单独包含在碳链中、或以与氧代基等其他取代基的组合而包含在碳链中。作为包含杂原子的部分结构的具体例，可举出-C(O)NR25-、-C(O)O-、-C(O)-、-O-、-NR25-、-S-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR25-、-SO2NR25-、-Si(R25)2-、-OSi(R25)2-等。其中，R25为氢原子、碳数1～6的烷基或苯基。
作为2个R11连接而形成环结构的结构，例如，可举出*-R11-*、*-O-R11-*、*-O-R11-O-*、*-O-C(O)-R11-C(O)-O-*、*-NR12-R11-NR12-*等。此处*为与B键合的连接基团，形成包含B的环结构。
作为BR1R2的具体例，可举出以下的结构等。
作为化合物(A1)及化合物(A2)的具体例，可举出以下的化合物等。
其中，X1及M如前述，n11～n34表示重复单元数，各自独立地为1～200的整数，n41及n42各自独立地为1～20的整数，n43～n54各自独立地为0～20的整数。
[化合物(A1)或化合物(A2)的制造方法]
上述本化合物的制造方法没有特别限定，从原料的获得比较容易、收率优异的方面出发，优选下述的制造方法。
即，本发明的化合物(A1)或化合物(A2)的制造方法的特征在于，包括使下述式(E1)或式(E2)所示的化合物与下述式(H1)所示的化合物进行反应。
G1-(CH2)m4-X1式(E1)
X1-(CH2)m5-G2-(CH2)m6-X1式(E2)
CH2＝CH-(CH2)n-M式(H1)
其中，式中，
G1、G2、X及M与前述式(A1)或式(A2)中的同样，优选的方式也同样。
n为0～20的整数，与前述式(A1)或化合物(A2)中的n1、n2、或n3对应。
另外，m4、m5及m6各自独立地为0或1，m4+1、m5+1、m6+1与前述式(A1)或化合物(A2)中的m1、m2、或m3对应。
例如，在溶剂中添加上述化合物(E1)或化合物(E2)、以及化合物(H1)、和根据需要的偶氮系聚合引发剂等自由基聚合引发剂，进行加热，从而能够对化合物(H1)所具有的烯烃加成化合物(E1)或化合物(E2)，得到前述化合物(A1)或化合物(A2)。反应温度没有特别限定，例如可以设为40～120℃等。另外，反应时间根据化合物的量等来适宜调整，作为一例，可以设为1～40小时等。
作为化合物(E1)及化合物(E2)的具体例，可举出以下的化合物等。
其中，X1如前述，n11～n30表示重复单元数，各自独立地为1～200的整数。
作为化合物(H1)的具体例，可举出以下的化合物等。
CH2＝CH-BR1R2、CH2＝CH-CH2-BR1R2、CH2＝CH-CH2CH2-BR1R2、
CH2＝CH-CH2CH2CH2-BR1R2、CH2＝CH-CH2CH2CH2CH2-BR1R2、
CH2＝CH-CH2CH2CH2CH2CH2-BR1R2。其中，BR1R2如前述。
化合物(E1)及化合物(E2)例如可以通过使下式(E1-2)及式(E2-2)所示的化合物在三苯基膦的存在下与碘甲烷等卤代甲烷进行反应而进行卤化的方法、在三苯基膦的存在下与卤素分子进行反应而进行卤化的方法等来制造。另外，可以使用具有期望的结构的市售品。
G1-OH 式(E1-2)
HO-G2-OH 式(E2-2)
其中，式中的各符号如前述。
另外，化合物(H1)可以合成，也可以使用市售品等。
[化合物(B1)或化合物(B2)的制造方法]
本发明的下述式(B1)或式(B2)所示的化合物的制造方法的特征在于，将前述化合物(A1)或化合物(A2)的M转化为氢或烃基。
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-R3式(B1)
R3-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-R3式(B2)
其中，式中，G1、G2、X1、n1、n2、n3、m1、m2及m3与前述化合物(A1)或化合物(A2)中的同样，优选的方式也同样。
R3为氢原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基。
作为R3中的烃基，可举出脂肪族烃基(直链烷基、具有支链的烷基、环烷基等)、芳香族烃基(苯基等)及由它们的组合形成的基团等。上述脂肪族烃基可以在碳链中具有双键或三键。作为组合，可举出例如亚烷基与芳基直接连接、或借助杂原子而连接的基团等。
作为烃基任选具有的取代基，可举出卤素原子、羟基、氨基、硝基、磺基、氧代基等，从本制造方法中的化合物的稳定性的方面出发，优选卤素原子。作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子等。
杂原子可以单独包含在碳链中、或以与氧代基等其他取代基的组合而包含在碳链中。作为包含杂原子的部分结构的具体例，可举出-C(O)NR26-、-C(O)O-、-C(O)-、-O-、-NR26-、-S-、-OC(O)O-、-NHC(O)O-、-NHC(O)NR26-、-SO2NR26-、-Si(R26)2-、-OSi(R26)2-、-Si(CH3)2-Ph-Si(CH3)2-、2价的有机聚硅氧烷残基等。其中，R26为氢原子、碳数1～6的烷基或苯基，Ph为亚苯基。从本化合物的制造容易性的方面出发，R26的烷基的碳数优选1～3、特别优选1～2。
在化合物(B1)或化合物(B2)中进而导入其他取代基的的情况下，R3中的烃基优选具有碳-碳双键。通过使化合物(B1)或化合物(B2)具有双键，从而能够通过加成反应容易地导入其他取代基。
作为化合物(B1)或化合物(B2)的制造方法的一例，可举出使前述化合物(A1)或化合物(A2)与下述式(C1)所示的化合物进行反应的方法。
R3-X2式(C1)
其中，式中，
R3如前述，
X2为卤素原子。
作为X2中的卤素原子，从反应性的方面出发，优选氯原子、溴原子或碘原子，更优选氯原子或溴原子，进一步优选溴原子。
作为化合物(C1)的适当的具体例，可举出以下的化合物等。需要说明的事，X2如上所述。
上述前述化合物(A1)或化合物(A2)与下述式(C1)所示的化合物例如可以通过在溶剂中、在催化剂及碱存在下进行加热来进行反应。
作为催化剂，可举出公知的金属催化剂，其中，优选过渡金属化合物，其中，更优选包含8族～11族元素的化合物，优选包含选自铜、镍、钯及钴中的1种以上的元素的化合物。
包含铜的金属催化剂中，该铜可以为0价、1价、2价、3价中的任意者，从催化能力的方面出发，其中，优选1价或2价的铜的盐或配盐。进而从获得的容易性等方面出发，更优选铜的氯化物。对于铜的氯化物，CuCl、CuCl2均适合使用。需要说明的是，铜的氯化物可以为无水物，也可以为水合物，从催化能力的方面出发，更优选铜的氯化物无水物。
包含镍的金属催化剂中，该镍可以为0价、1价、2价、3价中的任意者，从催化能力的方面出发，优选0价或2价的镍的盐或配盐。进而，从获得的容易性等方面出发，更优选氯化镍(NiCl2)。需要说明的是，氯化镍可以为无水物，也可以为水合物，从催化能力的方面出发，更优选氯化镍无水物。
包含钯的金属催化剂中，该钯可以为0价、1价、2价、3价中的任意化合物，从催化能力的方面出发，其中，优选0价或2价的钯的盐或配盐。进而从获得的容易性等方面出发，更优选三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)及乙酸钯(Pd(OAc)2)。需要说明的是，三(二亚苄基丙酮)二钯及乙酸钯可以为无水物，也可以为水合物，从催化能力的方面出发，更优选三(二亚苄基丙酮)二钯无水物及乙酸钯无水物。
本制造方法的反应中，作为根据需要可以将配体(ligand)与金属催化剂组合使用的上述配体，例如，可举出1,3-丁二烯、三环己基膦、1,1-双(二苯基膦基)二茂铁苯基丙炔、四甲基乙二胺(TMEDA)等。
作为碱，优选亲核性低的强碱，例如，可举出叔丁醇钾、二异丙基酰胺锂、六甲基二硅氮烷钾、2,2,6,6-四甲基哌啶锂等。
另外，溶剂可以从对本反应为非活性的溶剂中适宜选择。例如，可举出二乙基醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等醚系溶剂等。另外，化合物(A1)及化合物(A2)为氟原子含量较高的化合物的情况下，可以将氟系溶剂单独使用或与上述溶剂组合使用。
作为氟系溶剂，例如，可举出氢氟烃类(1H，4H-全氟丁烷、1H-全氟己烷、1,1,1,3,3-五氟丁烷、1,1,2,2,3,3,4-七氟环戊烷、2H，3H-全氟戊烷等)、氢氯氟烃类(3,3-二氯-1,1,1,2,2-五氟丙烷、1,3-二氯-1,1,2,2,3-五氟丙烷(HCFC-225cb)等)、氢氟醚类(CF3CH2OCF2CF2H(AE-3000)、(全氟丁氧基)甲烷、(全氟丁氧基)乙烷等)、氢氯氟烯烃类((Z)-1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯(HCFO-1437dycc(Z)体)、(E)-1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯(HCFO-1437dycc(E)体)、(Z)-1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233yd(Z)体)、(E)-1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯(HCFO-1233yd(E)体)等)、含氟芳香族化合物类(全氟苯、间双(三氟甲基)苯(SR-solvent)、对双(三氟甲基)苯等)等。
[化合物(B3)或化合物(B4)的制造方法]
本发明的下述式(B3)或式(B4)所示的化合物的制造方法的特征在于，将前述化合物(A1)或化合物(A2)的X1转化为氢或烃基。
G1-CH2-CHR3-(CH2)n1-M 式(B3)
M-(CH2)n2-CHR3-CH2-G2-CH2-CHR3-(CH2)n3-M 式(B4)
其中，式中，G1、G2、M、R3、n1、n2及n3如前所述，优选的方式也同样。
作为化合物(B3)或化合物(B4)的制造方法的一例，可举出使前述化合物(A1)或化合物(A2)与下述式(C2)所示的化合物进行反应的方法。
R3-MgR4式(C2)
其中，式中，R3及如前所述，
R4为卤素原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基。
作为R4中的卤素原子，从反应性的方面出发，优选氯原子、溴原子或碘原子，更优选氯原子或溴原子，进一步优选溴原子。
R4中的烃基可举出与上述R3同样的例子。需要说明的是，R4为烃基的情况下，本制造方法中的反应中，导入R4来代替R3，例如，可生成下述化合物(B5)～(B7)等。
G1-(CH2)m1-CHR4-(CH2)n1-M式(B5)
M-(CH2)n2-CHR3-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHR4-(CH2)n3-M式(B6)
M-(CH2)n2-CHR4-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHR4-(CH2)n3-M式(B7)
其中，式中的各符号如前所述。
通过使R3与R4为同一结构的取代基，作为上述副产物的化合物(B5)～(B7)与化合物(B1)或(B2)为同一化合物。
通过使R4为反应性比R3低的取代基，能够抑制作为上述副产物的化合物(B5)～(B7)的生成。
另外，生成化合物(B5)～(B7)的情况下，可以根据需要进行基于柱色谱等的分离，进而也可以根据化合物(B5)～(B7)的用途直接使用包含化合物(B5)～(B7)的混合物。
作为化合物(C2)的适当的具体例，可举出以下的化合物等。需要说明的是，R4如上所述。
上述前述化合物(A1)或化合物(A2)与上述式(C2)所示的化合物例如可以通过在溶剂中进行加热来进行反应，根据需要，可以添加催化剂、碱。溶剂、催化剂及碱可举出与前述的例子同样的例子。
[表面处理剂的制造方法]
本发明的表面处理剂的制造方法的特征在于，向通过前述的制造方法得到的化合物(B1)、化合物(B2)、化合物(B3)或化合物(B4)中导入反应性甲硅烷基。具有(聚)氧氟亚烷基链和水解性甲硅烷基的化合物能够在基材的表面形成表现高的润滑性、拒水拒油性等的表面层，因此适合用于表面处理剂。
向化合物(B1)～化合物(B4)中导入反应性甲硅烷基的方法可以根据化合物(B1)～化合物(B4)所具有的取代基来适宜选择。作为一例，化合物(B1)～化合物(B4)具有双键的情况下，可以通过该双键与下述化合物(JE1)或(J2)进行氢化硅烷化反应来导入。
HSi(R40)3-c(L)c 式(J1)
HSi(R41)3-k[-(OSi(R42)2)p-O-Si(R40)3-c(L)c]k 式(J2)
其中，式中，
R40为烷基，存在多个R40时，该R40任选相同或不同，
L为水解性基团或羟基，多个L任选相同或不同，
R41为烷基，存在多个R41时，该R41任选相同或不同，
R42为烷基、苯基或烷氧基，2个R42任选相同或不同，
c为2或3，
k为2或3，
p为0～5的整数，p为2个以上的情况下，2个以上的(OSi(R42)2)任选相同或不同。
需要说明的是，化合物(J1)可以合成，也可以使用市售品。另外，化合物(J2)例如可以通过特愿2018-085493号的说明书中记载的方法来制造。
反应性甲硅烷基是在硅原子上键合有水解性基团及羟基中的任一者或两者的基团。水解性基团为通过水解反应而成为羟基的基团。即，水解性甲硅烷基通过水解反应而成为硅烷醇基(Si-OH)。
硅烷醇基进而在分子间进行脱水缩合反应而形成Si-O-Si键。另外，硅烷醇基与基材的表面的羟基(基材-OH)进行脱水缩合反应而形成化学键(基材-O-Si)。
作为水解性基团，例如，可举出烷氧基、卤素原子、酰基、异氰酸酯基。作为烷氧基，优选碳数1～6的烷氧基。
作为卤素原子，优选氯原子。
作为水解性基团，从制造的容易性的方面出发，优选烷氧基或卤素原子。作为水解性基团，从涂布时的排气少、本化合物的保存稳定性优异的方面出发，优选碳数1～4的烷氧基，需要本化合物的长期保存稳定性的情况下特别优选乙氧基，使表面处理剂向基材的涂布后的反应时间为短时间的情况下特别优选甲氧基。
根据上述制造方法，例如得到下述式所示的表面处理剂等。
其中，X1及M如前述，n11～n28各自独立地为1～200的整数，n41～n46各自独立地为1～20的整数，n61～n73各自独立地为1或2。
需要说明的是，上述式中的M根据表面处理剂的用途等可以去除。M例如可以通过在路易斯碱存在下与酸作用来去除。
作为应用上述表面处理剂的基材，可举出要求赋予拒水拒油性的基材。例如可举出：其他物品(例如触笔)、有时使人的手指接触而使用的基材、有时在操作时用人的手指拿着的基材、有时放置于其他物品(例如载置台)上的基材。
作为基材的材料，可举出金属、树脂、玻璃、蓝宝石、陶瓷、石头、它们的复合材料。玻璃可以进行了化学强化。可以在基材的表面形成SiO2膜等基底膜。
作为基材，触摸面板用基材、显示器用基材、眼镜透镜是适当的，触摸面板用基材特别适合。作为触摸面板用基材的材料，优选玻璃或透明树脂。
另外，作为基材，也优选手机(例如智能电话)、便携信息终端(例如平板终端)、游戏机、遥控器等设备中的外装部分(显示部除外)中使用的玻璃或树脂薄膜。
这种包含含氟化合物的表面处理剂适合用于要求长期维持以下性能的用途：即使表面层被手指反复摩擦，拒水拒油性也不易降低的性能(耐摩擦性)及能够通过擦拭而容易地将附着于表面层的指纹去除的性能(指纹污迹去除性)的用途，例如适合用作构成触摸面板的手指接触面的构件、眼镜透镜、可穿戴终端的显示器的表面处理剂。
实施例
以下，使用实施例更详细地对本发明进行说明，但本发明不限定于这些实施例。需要说明的是，例1-1、例1-2、例2-3及例2-4为制造方法的实施例。
[例1]
<例1-1>
在250mL的茄型烧瓶中加入50g东京化成(TCI)株式会社制的化合物1-1、17g化合物1-2、1，3-双(三氟甲基)苯150g、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)2g，在80℃下进行16小时搅拌。将得到的粗液浓缩后，利用硅胶柱色谱进行纯化，得到50g化合物1-3。
化合物1-1
化合物1-2
化合物1-3
<例1-2>
在50mL的茄型烧瓶中加入4g化合物1-3、四氢呋喃18g，在-78℃下进行搅拌溶解后，加入丁烯基-溴化镁(1.0mol/L四氢呋喃溶液)9g，缓慢升温至室温并进行18小时搅拌。其后，加入盐酸，用二氯甲烷进行提取，将有机层浓缩，用硅胶柱色谱进行纯化，由此得到2g化合物1-4。
化合物1-4
<例1-3>
在50mL的茄型烧瓶中加入2g化合物1-4、1，3-双(三氟甲基)苯10g、四氢呋喃6g、乙酸0.5g、三乙基胺0.5g，在30℃下进行16小时搅拌。将得到的粗液浓缩后，用柱色谱进行纯化，由此得到1.1g化合物1-5。
化合物1-5
[例2]
<例2-1>
按照国际公开第2013/121984号的实施例的例11-1～11-3中记载的方法得到下述化合物2-1。
CF3-O-(CF2CF2O-CF2CF2CF2CF2O)nCF2CF2O-CF2CF2CF2-CF2OC(O)CF(CF3)OCF2CF2CF3式2-1
单位数n的平均值：13
<例2-2>
在用铝箔遮光的500mL的茄型烧瓶中放入吡啶硫酮钠5.8g、1，3-双三氟甲基苯(商品名SR-solvent)100mL，保持冰冷的状态进行搅拌。接着，缓慢加入50.0g化合物2-1，在冰冷下进行2小时搅拌。接着，放入碘12.0g、2，2-偶氮双(2-甲基丁腈)(商品名V-59)1.8g，去掉遮光的铝箔，在85℃下搅拌一晚。将温度恢复至25℃，放入甲醇进行充分搅拌后，放入AC-6000，进行2层分离，回收下层并浓缩。将得到的粗体用硅胶柱色谱进行纯化，得到39.8g下述化合物2-2。
化合物2-2
单元数n的平均值：13
<例2-3>
在200mL的茄型烧瓶中加入1g化合物2-2、10g前述化合物1-2、1，3-双(三氟甲基)苯69g、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)0.5g，在80℃下进行18小时搅拌。将得到的粗液浓缩后，用甲醇清洗，利用硅胶柱色谱进行纯化，得到10g化合物2-3。
化合物2-3
<例2-4>
在50mL的茄型烧瓶中加入1g化合物2-3、1，3-双(三氟甲基)苯10g、四氢呋喃6g，在-78℃下进行搅拌使其溶解后，加入丁烯基-溴化镁(1.0mol/LTHF溶液)2.2g，缓慢升温至室温并进行18小时搅拌。其后，加入盐酸，用1，3-双(三氟甲基)苯进行提取，将有机层浓缩，用硅胶柱色谱进行纯化，由此得到0.7g化合物2-4。下式的R为CH2CH2CH＝CH2。
化合物2-4
<例2-5>
前述例1-3中将化合物1-4变更为化合物2-4，除此以外，通过与例1-3同样的方法得到下述化合物2-5。下式的R为CH2CH2CH＝CH2。
化合物2-5
产业上的可利用性
根据本制造方法，能够使用获得容易的化合物，在较温和的反应条件下在具有氟亚烷基链或(聚)氧氟亚烷基链的化合物中导入任意的取代基。通过本制造法得到的化合物例如可以适合用作在基材表面可形成具备拒水拒油性、指纹擦拭去除性等的表面层的表面处理剂或其原料。
该申请主张以2021年3月5日申请的日本申请特愿2021-35095为基础的优先权，将其公开全部并入本申请中。
Claims (7)
1.一种化合物，其由下述式(A1)或式(A2)表示，
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-M式(A1)
M-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-M式(A2)其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
2.下述式(B1)或式(B2)所示的化合物的制造方法，其中，将权利要求1所述的化合物的M转化为氢或烃基，
G1-(CH2)m1-CHX1-(CH2)n1-R3式(B1)
R3-(CH2)n2-CHX1-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHX1-(CH2)n3-R3式(B2)其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
R3为氢原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，存在多个R3时，该R3任选相同或不同，n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
3.所述式(B1)或式(B2)所示的化合物的制造方法，其为权利要求2所述的制造方法，
所述制造方法包括：使权利要求1所述的化合物与下述式(C1)所示的化合物进行反应，
R3-X2式(C1)
其中，式中，
R3为任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，X2为卤素原子。
4.下述式(B3)或式(B4)所示的化合物的制造方法，其中，将权利要求1所述的化合物的X1转化为氢或烃基，
G1-(CH2)m1-CHR3-(CH2)n1-M式(B3)
M-(CH2)n2-CHR3-(CH2)m2-G2-(CH2)m3-CHR3-(CH2)n3-M式(B4)其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
R3为氢原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，存在多个R3时，该R3任选相同或不同，n1、n2及n3各自独立地为0～20的整数，
m1、m2及m3各自独立地为1或2。
5.所述式(B3)或式(B4)所示的化合物的制造方法，其为权利要求4所述的制造方法，
所述制造方法包括：使权利要求1所述的化合物与下述式(C2)所示的化合物进行反应，
R3-MgR4式(C2)
其中，式中，
R3为任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基，R4为卤素原子、或任选具有取代基且任选具有杂原子的烃基。
6.权利要求1所述的化合物的制造方法，其包括：使下述式(E1)或式(E2)所示的化合物与下述式(H1)所示的化合物进行反应，
G1-(CH2)m4-X1式(E1)
X1-(CH2)m5-G2-(CH2)m6-X1式(E2)
CH2＝CH-(CH2)n-M式(H1)
其中，式中，
G1为氟烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的1价基团，
G2为氟亚烷基或具有(聚)氧氟亚烷基链的2价基团，
X1为卤素原子，存在多个X1时，该X1任选相同或不同，
M为BR1R2，R1及R2各自独立地为-OH、-R11、-OR11、-O-C(O)-R11、或-NR11R12所示的基团，R11为任选具有取代基且在碳链中任选具有杂原子的烃基，2个R11任选连接而形成环结构，R12为氢原子或碳数1～6的烷基，存在多个M时，该M任选相同或不同，
n为0～20的整数，
m4、m5及m6各自独立地为0或1。
7.一种表面处理剂的制造方法，其中，通过权利要求2～5中任一项所述的制造方法，得到所述式(B1)、式(B2)、式(B3)或式(B4)所示的化合物，向该化合物中导入反应性甲硅烷基。
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