CN116621885B - 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 - Google Patents
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116621885B CN116621885B CN202310584926.9A CN202310584926A CN116621885B CN 116621885 B CN116621885 B CN 116621885B CN 202310584926 A CN202310584926 A CN 202310584926A CN 116621885 B CN116621885 B CN 116621885B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amino
- filtrate
- recycling
- production wastewater
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000004064 recycling Methods 0.000 title claims abstract description 22
- SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1N SJWQCBCAGCEWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 26
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 claims abstract description 19
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 14
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 12
- -1 2-methoxy-5-acetamidobenzene sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 5
- VUJSQJDPBROTSY-UHFFFAOYSA-N n-(2-amino-4-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=C(NC(C)=O)C(N)=C1 VUJSQJDPBROTSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 3
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 3
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 2
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 2
- 241001330002 Bambuseae Species 0.000 description 2
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 230000001546 nitrifying effect Effects 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，包括：(1)将2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生产过程的加氢还原母液的pH调节至3‑5，加入甲醛进行氨基缩合反应，反应结束后过滤，得缩合物滤饼和滤液I；(2)向滤液I中加入吸附剂进行搅拌，过滤得滤液II；(3)向滤液II中加入亚硫酸钠和木质素进行打浆搅拌，再调节浆液pH至9‑10，升温至90‑100℃保温反应3‑10h；反应结束后过滤，滤液即为木质素磺酸钠水溶液。本发明的方法回收2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生产废水中的含磺酸基物质，并对含磺酸基物质进行再利用，实现对2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理。
Description
技术领域
本发明涉及废水处理技术领域，尤其涉及一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法。
背景技术
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚是制备分散染料的关键中间体，其是以对乙酰氨基苯甲醚为基本原料，经硝化、加氢制备。加氢过程是以硝化工序制备的硝化物(80-85％含固量)在甲醇中，以镍-钼-铝三元金属作为催化剂催化加氢制备，反应结束后，沉降分离，催化剂套用下一批，反应液蒸馏回收甲醇后降温结晶，离心，得产品，其反应过程如下：
其工艺流程如图1所示。
其中，加氢还原母液COD含量约为80000-130000mg/L，色度深，主要为硝化物中的水及反应生成的水，其中的有机物主要为硝化工序中的副产物2-甲氧基-5-乙酰氨基苯磺酸(含量约5-8％)，产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚以及异构体副产物3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(二者含量总和约3-5％)。
目前，现有技术主要采用“活性炭吸附+芬顿氧化+生化处理”的方式对2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水进行处置，处理难度大，活性炭用量大(10％)，处理费用高。
发明内容
本发明提供了一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，该方法回收2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水中的含磺酸基物质，并对含磺酸基物质进行再利用，实现2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理。
本发明的技术方案如下：
一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，包括：
(1)将2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产过程的加氢还原母液的pH调节至3-5，加入甲醛进行氨基缩合反应，反应结束后过滤，得缩合物滤饼和滤液I；
(2)向滤液I中加入吸附剂进行搅拌，过滤得滤液II；
(3)向滤液II中加入亚硫酸钠和木质素进行打浆搅拌，再调节浆液pH至9-10，升温至90-100℃保温反应3-10h；
反应结束后过滤，滤液即为木质素磺酸钠水溶液。
本发明中废水处理过程主要包括步骤(1)和(2)的预处理工序和步骤(3)的资源化利用工序，其中预处理工序为：母液加甲醛，析出不溶性缩合物，过滤，滤液加吸附剂吸附，进一步除去滤液中的氨基类物质；资源化利用工序为：以预处理后废水作为底水，将废水中的磺化副产物资源化利用制备改性木质素。
本发明中，以甲醛缩合、吸附去除加氢还原母液中的氨基类物质，处理后的母液中有机物主要为磺化物，将其资源化利用与木质素混合后制备木质素磺酸钠。
步骤(1)得到的缩合物可作为絮凝剂用于废水处理；滤液II中的有机物主要为磺化物，为可用作表面活性剂；制得的木质素磺酸钠可以代替商品化的木质素磺酸钠生产分散染料，还可作为助剂广泛应用在化工、建筑、农业和轻工等行业。
所述的加氢还原母液的COD含量为80000-130000mg/L，其中的有机物包括：2-甲氧基-5-乙酰氨基苯磺酸，含量为5-8％；2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，二者总含量为3-5％。
优选的，步骤(1)中，以1L加氢还原母液为基准，甲醛的加入量为1-12g；进一步优选为3-5g。其中，甲醛的加入量以有效成分甲醛计。
优选的，步骤(1)中，加入甲醛常温下进行氨基缩合反应1-5h，静置后上层清液氨基值不大于0.5％时，反应结束。
为了进一步去除滤液I中的氨基类物质，向滤液I中加入吸附剂，通过吸附剂进一步去除氨基类物质。
优选的，步骤(2)中，所述的吸附剂为活性炭；以步骤(1)中加氢还原母液为基准，活性炭的添加量为1-5g/L。
进一步优选的，步骤(2)中，滤液II的氨基值不大于0.1％。
经过步骤(1)和(2)的处理后，得到的滤液II中的有机物主要为磺酸基类物质，滤液II可用于木质素磺酸钠合成用水，同时可资源化利用滤液II中的磺酸基类物质。
优选的，步骤(3)中，滤液II、木质素和亚硫酸钠的质量比为5-16:2-4:1。
在造纸制浆过程中和生物乙醇生产过程中，木质素残留在废液中形成大量的工业木质素。本发明采用造纸制浆或生物乙醇生产的残余物作为木质素的来源。
优选的，步骤(3)中，反应结束后，反应液降温至70-80℃，趁热抽滤。
优选的，步骤(3)中，得到的木质素磺酸钠水溶液的含固量大于30％，硫酸钠含量为1-2％，耐热稳定性为4级(150℃)。
本发明制备得到的木质素磺酸钠可作为分散剂用于生产分散染料。得到的木质素磺酸钠水溶液可直接使用，也可将得到的木质素磺酸钠水溶液采用喷雾干燥后得到粉状木质素磺酸钠分散剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明的方法回收2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水中的含磺酸基物质，并对含磺酸基物质进行再利用，实现对2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理。
附图说明
图1为2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产过程中加氢还原母液得到的过程示意图；
图2为本发明资源化处理方法的流程示意图。
具体实施方式
以下实施例中，母液COD含量约为80000-130000mg/L，色度深，主要为硝化物中的水及反应生成的水，其中的有机物主要为硝化工序中的副产物2-甲氧基-5-乙酰氨基苯磺酸(含量约5-8％)，产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚以及异构体副产物3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(二者含量总和约3-5％)。
氨基值即为含氨基的化合物的含量，本发明中即为母液中2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的含量。氨基值采用滴定法测定：酸性条件下，以亚硝酸钠标准溶液滴定，氨基和亚硝酸钠发生重氮化反应。计算公式为：
其中：C－亚硝酸钠标准溶液的浓度，mol/ml；
V－消耗亚硝酸钠标准溶液的体积，ml；
M－2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚(3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚)的分子量；
G－滴定母液的质量。
实施例1：
取1000mL还原物母液(氨基值3％)于2000mL烧杯中，搅拌下加硫酸调pH至3-5；
反应液搅拌下继续加37％甲醛10.0g进行氨基缩合反应，常温反应1.0h，静置2-3h，上层清液测氨基值＝0.45％，反应结束，抽滤，得滤饼30g。
滤液加入烧杯中，加入活性炭2g，搅拌0.5h，抽滤，滤液检测氨基值＝0.08％。
实施例2：
取1000mL母液(氨基值5％)于2000mL烧杯中，搅拌下加硫酸调pH至3-5；
反应液搅拌下继续加37％甲醛12.0g进行氨基缩合反应，常温反应1h，静置2-3h，上层清液测氨基值，氨基值＝0.48％，反应结束，抽滤，得滤饼50.3g。
滤液加入烧杯，加入活性炭2.5g，搅拌0.5h，抽滤，滤液检测氨基值≤0.075％。
2.资源化利用制备改性木质素
实施例3：
常温下，取实施例1吸附后母液205g，搅拌下投入19g亚硫酸钠，搅拌30min溶解毕；
投入色土(竹子、秸秆等制浆的残余物)108g(折干率57.53％)，打浆搅拌30min；滴加30％液碱13g，调节pH至9-10；缓慢升温95-97℃，保温反应5h，反应结束；
反应液降温至80℃，趁热抽滤，滤液即为木质素磺酸钠水溶液：含固量33％，硫酸钠含量1.5％，耐热稳定性4级(150℃)。
以合成的木质素磺酸钠代替商业木质素磺酸钠用于制备分散黑300％，所制得的产品性能：强度100，高中低温分散性：A3/A3/A3，斑点4级，扩散性4级，耐摩擦牢度4-5级，耐皂洗牢度4-5级。
实施例4：
常温下，取实施例2吸附后母液300g，搅拌下投入30g亚硫酸钠，搅拌30min溶解毕；
投入色土(竹子、秸秆等制浆的残余物)110g(折干率57.53％)，打浆搅拌30min；滴加30％液碱16g，调节pH至9-10；缓慢升温95-97℃，保温反应5h，反应结束；
反应液降温至80℃，趁热抽滤，滤液即为木质素磺酸钠水溶液：含固量34.3％，硫酸钠含量1.6％，耐热稳定性4级(150℃)。
以合成的木质素磺酸钠代替商业木质素磺酸钠用于制备分散蓝300％，所制得的产品性能：强度100，高中低温分散性：A3/A3/A3,斑点4级，扩散性4级，耐摩擦牢度4-5级，耐皂洗牢度4-5级。
以上所述的实施例对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，包括：
(1)将2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产过程的加氢还原母液的pH调节至3-5，加入甲醛进行氨基缩合反应，反应结束后过滤，得缩合物滤饼和滤液I；所述的加氢还原母液的COD含量为80000-130000mg/L，其中的有机物包括：2-甲氧基-5-乙酰氨基苯磺酸，含量为5-8％；2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚和3-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚，二者总含量为3-5％；
(2)向滤液I中加入吸附剂进行搅拌，过滤得滤液II；
(3)向滤液II中加入亚硫酸钠和木质素进行打浆搅拌，再调节浆液pH至9-10，升温至90-100℃保温反应3-10h；
反应结束后过滤，滤液即为木质素磺酸钠水溶液。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，步骤(1)中，以1L加氢还原母液为基准，甲醛的加入量为1-12g。
3.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，步骤(1)中，加入甲醛常温下进行氨基缩合反应1-5h，静置后上层清液氨基值不大于0.5％时，反应结束。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的吸附剂为活性炭；以步骤(1)中加氢还原母液为基准，活性炭的添加量为1-5g/L。
5.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，步骤(2)中，滤液II的氨基值不大于0.1％。
6.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，其特征在于，步骤(3)中，滤液II、木质素和亚硫酸钠的质量比为5-16:2-4:1。
7.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，采用造纸制浆或生物乙醇生产的残余物作为木质素的来源。
8.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，步骤(3)中，反应结束后，反应液降温至70-80℃，趁热抽滤。
9.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法，步骤(3)中，得到的木质素磺酸钠水溶液的含固量大于30％，硫酸钠含量为1-2％，耐热稳定性为4级。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310584926.9A CN116621885B (zh) | 2023-05-23 | 2023-05-23 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310584926.9A CN116621885B (zh) | 2023-05-23 | 2023-05-23 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116621885A CN116621885A (zh) | 2023-08-22 |
| CN116621885B true CN116621885B (zh) | 2024-04-19 |
Family
ID=87637623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310584926.9A Active CN116621885B (zh) | 2023-05-23 | 2023-05-23 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116621885B (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2069996A (en) * | 1980-02-22 | 1981-09-03 | American Can Co | Sulfonated Lignin Dispersants for Dyestuffs |
| CN104926679A (zh) * | 2015-07-17 | 2015-09-23 | 郑州西格玛化工有限公司 | 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法 |
| CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
| CN108299222A (zh) * | 2018-03-09 | 2018-07-20 | 张翔 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN108299205A (zh) * | 2018-03-09 | 2018-07-20 | 张翔 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN108409593A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-08-17 | 田学芳 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN109608355A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-12 | 浙江闰土新材料有限公司 | 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN111056760A (zh) * | 2019-12-21 | 2020-04-24 | 浙江吉盛化学建材有限公司 | 一种氨基苯磺酸废水制备的脂肪族减水剂及其合成工艺 |
| CN112028528A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-12-04 | 安徽鑫固环保股份有限公司 | 一种1-氨基蒽醌生产废水的资源化利用方法 |
-
2023
- 2023-05-23 CN CN202310584926.9A patent/CN116621885B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2069996A (en) * | 1980-02-22 | 1981-09-03 | American Can Co | Sulfonated Lignin Dispersants for Dyestuffs |
| CN104926679A (zh) * | 2015-07-17 | 2015-09-23 | 郑州西格玛化工有限公司 | 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的制备方法 |
| CN107746380A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-02 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的工业化生产方法 |
| CN108409593A (zh) * | 2017-12-29 | 2018-08-17 | 田学芳 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN108299222A (zh) * | 2018-03-09 | 2018-07-20 | 张翔 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN108299205A (zh) * | 2018-03-09 | 2018-07-20 | 张翔 | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN109608355A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-12 | 浙江闰土新材料有限公司 | 一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成工艺 |
| CN111056760A (zh) * | 2019-12-21 | 2020-04-24 | 浙江吉盛化学建材有限公司 | 一种氨基苯磺酸废水制备的脂肪族减水剂及其合成工艺 |
| CN112028528A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-12-04 | 安徽鑫固环保股份有限公司 | 一种1-氨基蒽醌生产废水的资源化利用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116621885A (zh) | 2023-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101139338B (zh) | 基于2-硫醇苯并噻唑铵盐的氧气法制备2,2＇-二硫代二苯并噻唑 | |
| CN105130854B (zh) | 一种改进的h酸生产工艺 | |
| CN103539707A (zh) | 一种氨基k酸的制备工艺 | |
| CN111217764B (zh) | 一种制备6-硝基-1,2,4-酸氧体的方法 | |
| CN104592043A (zh) | 一种连续化合成2,6-二氯对硝基苯胺的清洁工艺 | |
| CN105152419B (zh) | 一种高浓度含酸或含碱有机废水的处理方法及其应用 | |
| CN116621885B (zh) | 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚生产废水的资源化处理方法 | |
| CA1256428A (en) | Ammonium lignosulfonates | |
| CN107602422B (zh) | 一种清洁型产品1,6、1,7混合克利夫酸的制备方法 | |
| CN105540926B (zh) | 一种利用酸性废水联产白炭黑和无机盐的方法 | |
| CN1205274C (zh) | 制备阴离子型有机化合物溶液的方法 | |
| CN103436050A (zh) | 一种液体荧光增白剂及其制备方法 | |
| CN114213281B (zh) | 2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法 | |
| CN103043721B (zh) | 一种制备硫酸氧钒的方法 | |
| CN109942434A (zh) | 一种大红色基g的生产方法 | |
| CN114314929A (zh) | 一种活性染料印染废水综合处理方法 | |
| CN209584049U (zh) | N-氰乙基-n-苄基苯胺的生产设备 | |
| CN112111171B (zh) | 一种c.i.酸性黄23染料及其清洁化生产工艺 | |
| CN114573998A (zh) | 颜料黄139合成工艺 | |
| CN112174910B (zh) | 一种氢化黄原素的制备方法 | |
| CN107827821B (zh) | 一种吡唑酮系列产品连续流清洁生产工艺 | |
| CN112939764A (zh) | 一种2-羟基-3-萘甲酸的生产工艺 | |
| CN110981814A (zh) | 一种紫外线吸收剂2-苯基苯并咪唑的制备方法 | |
| CN111848459A (zh) | 一种清洁高效的1,6和1,7-克利夫酸制备方法 | |
| CN115536548B (zh) | 一种中间体环保合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |