CN116354796A - 一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机化学技术领域，公开了一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，包括以下步骤：将600质量份的苯酚、1.3‑13质量份的离子液体加入反应容器中，搅拌并升温至100‑140℃，滴加乙二醛水溶液，滴加完成后，保温反应2‑5小时后，静置，分层；对步骤1所得的上层液进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得四酚基乙烷。本发明采用清洁催化剂离子液体为催化剂，以离子液体为催化剂催化苯酚和乙二醛合成了四酚基乙烷，解决了现有技术中采用磷酸等催化剂环境污染严重的技术问题，该方法环境友好；本发明反应活性和对目的产物选择性高，解决了传统的酸催化剂的反应选择性差，收率低，副产物难处理的技术难题，本发明的收率在80％～90％之间。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学技术领域，尤其涉及一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法。
背景技术
四酚基乙烷是一种重要的工业产品和原材料，由于其高对称性、刚性强以及荧光性,可以作为特种环氧树脂原料、通用型环氧树脂固化剂、通用型环氧树脂改性剂、酚醛树脂改性剂以及光致抗蚀剂,主要应用于特种环氧树脂合成、通用环氧树脂改性、胶黏剂、电子封装材料等。目前国内关于四酚基乙烷及其同系物合成的相关报道较少。随着四酚基乙烷需求量不断递增的趋势，开发适于工业化生产四酚基乙烷的制备方法具有重要意义。
目前工业上主要采用苯酚和乙二醛为原料，在酸性催化剂条件下进行制备，存在反应选择性差，收率低，副产物难处理的问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，包括以下步骤：
步骤1：将600质量份的苯酚、1.3-13质量份的离子液体加入反应容器中，搅拌并升温至100-140℃，滴加乙二醛水溶液，滴加完成后，保温反应2-5小时后，静置，分层；
步骤2：对步骤1所得的上层液进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得四酚基乙烷；
合成方法的反应式为：
优选的，所述离子液体是[Bu3NH][HSO4]、[Et3NH][HSO4]、[Et3NH][H2PO4]、[Bu3NH][H2PO4]、[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]中的一种或两种的混合物；所述Bu为正丁基，Et为乙基。
优选的，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完180-300质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为40％。
优选的，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完206-343质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为35％。
优选的，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完160-267质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为45％。
优选的，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完144-240质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为50％。
本发明的有益效果为：
本发明采用清洁催化剂离子液体为催化剂，以离子液体为催化剂催化苯酚和乙二醛合成了四酚基乙烷，解决了现有技术中采用磷酸等催化剂环境污染严重的技术问题，该方法环境友好；本发明采用离子液体为催化剂，反应活性和对目的产物选择性高，解决了传统的酸催化剂的反应选择性差，收率低，副产物难处理的技术难题，本发明的收率在80％～90％之间；本发明采用离子液体为催化剂，具有催化剂容易制备，且可以通过与反应液进行相分离而实现回收使用的特点，解决了传统方法催化剂使用量大，回收处理困难的缺点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，包括以下步骤：
步骤1：将600质量份的苯酚、1.3-13质量份的离子液体加入反应容器中，搅拌并升温至100-140℃，滴加乙二醛水溶液，滴加完成后，保温反应2-5小时后，静置，分层；
步骤2：对步骤1所得的上层液进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得四酚基乙烷；
合成方法的反应式为：
作为本发明的一种优选实施例，离子液体是[Bu3NH][HSO4]、[Et3NH][HSO4]、[Et3NH][H2PO4]、[Bu3NH][H2PO4]、[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]中的一种或两种的混合物；所述Bu为正丁基，Et为乙基。
作为本发明的一种优选实施例，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完180-300质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为40％。
作为本发明的一种优选实施例，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完206-343质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为35％。
作为本发明的一种优选实施例，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完160-267质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为45％。
作为本发明的一种优选实施例，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完144-240质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为50％。
作为本发明的一种优选实施例，本发明制得的四酚基乙烷的物化数据为：软化点125～140℃，色度13.5～17.5G，游离酚500～1500ppm，分子量为Mw＝500-800，是呈棕褐色的固体树脂。
作为本发明的一种优选实施例，所述的色度的定义是：将1g四酚基乙烷溶解于19g丙酮溶液中，然后使用加德纳比色仪进行测试而得的加色色度。
实施例1
将600kg苯酚、0.13kg离子液体[Bu3NH][HSO4]加入反应器中，搅拌下升温至125℃，在1.5h内滴加完185kg40％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应2h后，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Bu3NH][HSO4]，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到406kg四酚基乙烷，产率为80.0％。产品的软化点135℃，色度15.6G，游离酚550ppm，呈棕褐色固体。
实施例2
将600kg苯酚、2.5kg离子液体[Et3NH][HSO4]、加入反应器中，搅拌下升温至105℃，在2h内滴加完204kg40％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应5h后，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Et3NH][HSO4]，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到464kg四酚基乙烷，产率为83.0％。产品的软化点132℃，色度14.8G，游离酚630ppm，呈棕褐色固体。
实施例3
将600kg苯酚、5.0kg离子液体[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]加入反应器中，搅拌下升温至130℃，在2.5h内滴加完220kg40％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应2.5h后，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Et3NH][HSO4]，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到549kg四酚基乙烷，产率为90.0％。产品的软化点127℃，色度13.8G，游离酚720ppm，呈棕褐色固体。
实施例4
将600kg苯酚、4.8kg离子液体[Bu3NH][H2PO4]加入反应器中，搅拌下升温至135℃，在2.5h内滴加完214kg45％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应1.5h后，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Bu3NH][H2PO4]，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到535kg四酚基乙烷，产率为81.0％。产品的软化点138℃，色度15.8G，游离酚1000ppm，呈棕褐色固体。
实施例5
将600kg苯酚、10kg离子液体([Bu3NH][H2PO4]：[Et3NH][HSO4]＝1：2的质量比)加入反应器中，搅拌下升温至110℃，在3h内滴加完207kg50％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应4h后，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Bu3NH][H2PO4]和[Et3NH][HSO4]的混合物，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到605kg四酚基乙烷，产率为85.0％。产品的软化点133℃，色度14.8G，游离酚610ppm，呈棕褐色固体。
实施例6
将600kg苯酚、12.5kg离子液体[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]加入反应器中，搅拌下升温至125℃，在3.5h内滴加完278kg40％乙二醛水溶液，滴毕，保温反应2.5h后，，静置，分层。下层液经甲苯萃取、分液、脱水干燥后，得到离子液体[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]，上层液则进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得到663kg四酚基乙烷，产率为87.0％。产品的软化点134℃，色度16.8G，游离酚810ppm，呈棕褐色固体。
本发明采用清洁催化剂离子液体为催化剂，以离子液体为催化剂催化苯酚和乙二醛合成了四酚基乙烷，解决了现有技术中采用磷酸等催化剂环境污染严重的技术问题，该方法环境友好；本发明采用离子液体为催化剂，反应活性和对目的产物选择性高，解决了传统的酸催化剂的反应选择性差，收率低，副产物难处理的技术难题，本发明的收率在80％～90％之间；本发明采用离子液体为催化剂，具有催化剂容易制备，且可以通过与反应液进行相分离而实现回收使用的特点，解决了传统方法催化剂使用量大，回收处理困难的缺点。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：将600质量份的苯酚、1.3-13质量份的离子液体加入反应容器中，搅拌并升温至100-140℃，滴加乙二醛水溶液，滴加完成后，保温反应2-5小时后，静置，分层；
步骤2：对步骤1所得的上层液进行减压蒸馏，脱除过量苯酚，即得四酚基乙烷；
合成方法的反应式为：
2.根据权利要求1所述的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，所述离子液体是[Bu3NH][HSO4]、[Et3NH][HSO4]、[Et3NH][H2PO4]、[Bu3NH][H2PO4]、[Et3N(CH2)4SO3H][HSO4]中的一种或两种的混合物；
所述Bu为正丁基，Et为乙基。
3.根据权利要求1所述的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完180-300质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为40％。
4.根据权利要求1所述的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完206-343质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为35％。
5.根据权利要求1所述的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完160-267质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为45％。
6.根据权利要求1所述的一种以离子液体为催化剂合成四酚基乙烷的方法，其特征在于，步骤1中，滴加乙二醛水溶液的具体方法为：在1.5-3.5小时内滴加完144-240质量份的乙二醛水溶液；所述乙二醛的溶液百分比浓度为50％。
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|---|---|
| CN (1) | CN116354796A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101293815A (zh) * | 2008-06-17 | 2008-10-29 | 浙江大学 | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 |
| CN111333796A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-06-26 | 山东莱芜润达新材料有限公司 | 一种四酚基乙烷酚醛树脂的制备方法 |
| CN112409125A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-02-26 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 连续化制备二芳基六氟丙烷的方法 |
-
2023
- 2023-04-17 CN CN202310404262.3A patent/CN116354796A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101293815A (zh) * | 2008-06-17 | 2008-10-29 | 浙江大学 | 一种在酸性离子液体中制备双酚a的方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HAI-FENG LIU ET AL: "Brønsted acidic ionic liquids catalyze the high-yield production of diphenolic acid/esters from renewable levulinic acid", GREEN CHEMISTRY, vol. 15, no. 81, 30 October 2012 (2012-10-30), pages 81 - 84 * |
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