CN116333029B - 一类油茶籽皂苷化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化合物应用技术领域，具体涉及一类油茶籽皂苷化合物及其应用，从油茶籽粕乙醇提取物中，利用大孔树脂柱层析、硅胶柱层析、反相C‑18柱层析、高效液相色谱等现代分离技术分离得到7个皂苷单体化合物，通过对化合物构效关系的分析，发现皂苷元C‑16位置上连接的羟基对油茶籽皂苷化合物抗癌活性有着至关重要的作用。
Description
技术领域
本发明涉及化合物应用技术领域，具体涉及一类油茶籽皂苷化合物及其应用。
背景技术
我国是世界上油茶籽产量最大的国家。茶籽粕是油茶籽经过压榨提取茶油后得到的的副产品，含有茶皂苷、茶多酚、茶多糖、黄酮和蛋白等多种活性成分。由于过去对茶籽粕的价值缺乏足够的认识，导致大量茶籽粕被被丢弃造成资源浪费。经文献调研，油茶籽粕中含有15％左右的茶皂苷，且已有研究证明皂苷具有抗癌、抗炎、抗菌、溶血、抗氧化和降血脂等多种生物活性。目前国内外对茶皂苷生物活性的研究多停留在皂苷混合物层面上，其作用机制和构效关系尚不明确，限制了茶皂苷的开发利用。因此进一步分离纯化出茶皂苷单体并研究其结构和生物活性关系，对农业和医药领域具有重大的意义和价值。
茶皂苷(Tea saponin)又名茶皂素、茶皂甙，系山茶科山茶属植物皂苷的统称，是齐墩果烷型(oleanane type)五环三萜类皂苷混合物。茶皂苷是良好的天然表面活性剂和生物活性物质，广泛存在于山茶科—山茶属植物的根、茎、叶、花、果、籽中，尤其以籽中含量最多。茶皂苷由皂苷元、糖体(多为低聚糖)和有机酸组成。皂苷元通常是三萜；糖体一般由不同单糖连接而成，主要包括葡萄糖醛酸、***糖、木糖、葡萄糖、半乳糖和鼠李糖等；有机酸主要包括当归酸、乙酸、惕各酸、己烯酸、肉桂酸和2-甲基丁酸等，可与苷元上的羟基缩合后形成酯。
茶皂苷具有强烈的起泡性、乳化性、分散性、润湿性等特殊性质，同时具有积极的生物活性，如抗癌、抗炎、抗菌、溶血、抗氧化、降压、减肥、神经刺激或神经保护、鱼类毒性、杀虫活性等。在过去的几十年里，人们对油茶中皂苷和皂苷元成分的植物化学性质和生物活性的研究取得了长足的进展。但由于茶皂苷的极性非常相似且同分异构体多，很难分离纯化到足量的茶皂苷单体，目前国内外对茶皂苷生物活性的研究多停留在皂苷混合物层面上，因此其作用机制和构效关系尚不明确。构效关系是指茶皂苷结构和生物活性之间的关系，近年来国内外学者对山茶属植物茶皂苷构效关系进行了大量研究，发现茶皂苷所表现出的生物活性与皂苷元母核上某些连接位点的取代基团有着很大的关系，但具体是怎样的关系尚不明确，有待进一步研究。分离纯化出新的茶皂苷单体化合物，有助于研究其化学结构和生物活性的具体关系，为探究茶皂苷作用机制提供分子水平依据。
鉴于上述缺陷，本发明创作者经过长时间的研究和实践终于获得了本发明。
发明内容
本发明的目的在于解决如何进一步分离纯化出茶皂苷单体并明确其作用机制和构效关系的问题，提供了一类油茶籽皂苷化合物及其应用。
为了实现上述目的，本发明公开了一类油茶籽皂苷化合物，化合物结构如下：
其中，R3为羟基，R1为有机酸或不连接取代基，R2为有机酸，R4为糖链。
化合物结构为
化合物结构为
本发明还公开了上述油茶籽皂苷化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，从油茶籽粕粗提物中采用大孔树脂柱层析进行分离纯化得到洗脱组分；
S2，将步骤S1中经大孔树脂柱层析得到的洗脱组分再经过正相硅胶柱层析进行洗脱，然后再经过反向硅胶柱层析洗脱，收集洗脱组分，经过高液相色谱进一步分离纯化得到油茶籽皂苷化合物。
所述步骤S1中大孔树脂柱层析是将油茶籽粗提物用75％乙醇溶解，与AB-8大孔树脂等质量拌样，用活化后的AB-8大孔树脂湿法装柱，干法上样，收集其中50:50的洗脱组分减压浓缩至膏状用于后续处理，50％洗脱部分为极性较大皂苷类部分。
所述步骤S2具体过程如下：将大孔树脂柱层析得到的洗脱组分再经过正相硅胶柱层析，以乙酸乙酯-甲醇体积比6:1到0:1作为浓度梯度进行洗脱，合并Rf值相同的组分，选择呈现紫色斑点的20号组分蒸干后再经过ODS反相硅胶柱层析，以甲醇-水体积比为30:70-100:0洗脱，收集其中40:60-50:50洗脱组分，经过高效液相进一步分离纯化可得到油茶籽皂苷化合物。
本发明还公开了上述油茶籽皂苷化合物在制备抗癌药物中的应用。
与现有技术比较本发明的有益效果在于：本发明从油茶籽粕中共分离纯化出7个皂苷单体新化合物，将其命名为oleiferasaponin G1(化合物1)、oleiferasaponin G2(化合物2)、oleiferasaponin G3(化合物3)、oleiferasaponin G4(化合物4)、oleiferasaponinG5(化合物5)、oleiferasaponin G6(化合物6)、oleiferasaponin G7(化合物7)，测定了油茶籽皂苷化合物对人结肠癌细胞(HCT-116)、人白血病细胞(HL60)和人肝癌细胞(HepG2)的抗肿瘤活性，其中化合物1～5对3种肿瘤细胞都没有表现出明显的抑制效果；化合物6和化合物7有非常明显的抑制效果，化合物6的IC50值：1.200μM(HCT-116)、3.515μM(HL-60)、2.518μM(HepG2)，化合物7的IC50值：1.208μM(HCT-116)、2.938μM(HL-60)、2.711μM(HepG2)；总皂苷则对3种肿瘤细胞表现出较弱的抑制活性。
附图说明
图1为AB-8大孔树脂分离油茶籽粕粗提物的TLC分析；
图2为正向硅胶柱分离B组分的TLC分析；
图3为反向硅胶柱分离α组分的TLC分析；
图4为油茶籽皂苷单体分离与纯化流程图；
图5(a)～图5(f)为化合物4～7、oleiferasaponin D2、D3对HCT-116的抑制拟合曲线图；
图5(g)为总皂苷对HCT-116的抑制拟合曲线图；
图6(a)～图6(d)为化合物6、7、oleiferasaponin D2、D3对HL-60的抑制拟合曲线图；
图6(e)为总皂苷对HL-60的抑制拟合曲线图；
图7(a)～图7(d)为化合物6、7、oleiferasaponin D2、D3对HepG2的抑制拟合曲线图；
图7(e)为总皂苷对HepG2的抑制拟合曲线图。
具体实施方式
以下结合附图，对本发明上述的和另外的技术特征和优点作更详细的说明。
一、油茶籽皂苷的分离纯化及结构鉴定
1、油茶籽皂苷的定性检测
硫酸-乙醇显色反应：用毛细管吸取样品溶液点在薄层板的一端，将点有样品的一端朝下平行放入加有展开剂的展缸中。样品中的各组份会随着展开剂沿板上行，由于各组份之间存在极性的差异，最终会在板上移动不同的距离，得到相互分离的组分斑点。待展开后将薄层板浸入硫酸-乙醇-香草醛溶液中，随后加热烘干，观察出现的颜色变化，若呈现出紫色斑点，则说明含有三萜皂苷。
2、AB-8大孔树脂柱层析分离油茶籽粕乙醇提取物
取油茶籽粕乙醇提取物1kg用75％乙醇溶解，与AB-8大孔树脂等质量拌样，用活化后的AB-8大孔树脂湿法装柱，干法上样。洗脱剂为乙醇：水，洗脱方式为梯度洗脱，以EtOH-H2O体积比分别为30:70，50:50，70:30，90:10作为浓度梯度进行洗脱，对应的洗脱体积分别为2.5BV、2.5BV、4BV和13BV。利用薄层层析法结合硫酸-乙醇显色反应进行检测，合并Rf值相同的洗脱液，经过旋转蒸发仪减压浓缩后得到A、B、C三个组分。A组分为总黄酮苷，B组分为黄酮苷和皂苷的混合物，C组分为总皂苷。其中B组分有70g，将进行进一步分离纯化。
3、正相硅胶柱层析分离B组分皂苷
将上一实验得到的B组分进一步用硅胶柱进行分离纯化。向B组分中加入甲醇至完全溶解，再与200-300目硅胶拌样，用200-300目的硅胶干法装柱，干法上样。洗脱剂为乙酸乙酯：甲醇，以EtOAc-MeOH体积比6:1到0:1作为浓度梯度进行洗脱。利用薄层层析法结合硫酸-乙醇显色反应进行检测，合并Rf值相同的组分，选择呈现紫色斑点的α组分进行进一步分离纯化。
4、反相硅胶柱层析分离α组分皂苷
将正相硅胶柱分离得到的α组分进一步用反相硅胶柱进行分离纯化。将α组分用甲醇溶解，与干燥的反相硅胶等质量拌样，用干燥的反相硅胶干法装柱，湿法上样。以甲醇：水为洗脱剂梯度洗脱，梯度浓度MeOH-H2O体积比为30:70-35:65-40:60-45:55-50:50-55:45-60:40-65:35-70:30-5:25-80:20-100:0。根据薄层层析法结合硫酸-乙醇显色反应合并成分相似的组分，得到β组分2.5g。
5、pre-HPLC分离纯化β组分皂苷
将反向硅胶柱分离得到的β组分用色谱甲醇溶解，经Prep-HPLC液相梯度洗脱分离纯化。根据紫外吸收色谱图收集相应的流动相，再经过HPLC液相分析将相同组分的流动相合并，经旋转蒸发仪减压浓缩反复制备后得到7个油茶皂苷单体化合物。
二、油茶籽皂苷化合物细胞毒活性研究
采用CCK-8法检测油茶籽皂苷化合物对3种肿瘤细胞的体外增殖活性的影响，阳性对照为常规浓度的紫杉醇药液，阴性对照为0.1％的DMSO。肿瘤细胞包括：人结肠癌细胞(HCT-116)、人白血病细胞(HL60)和人肝癌细胞(HepG2)。
选取对数生长期细胞进行实验。细胞经消化、计数、制成1×105个/mL的细胞悬液，接种于96孔板中(100μL/孔)，置于37℃，5％ CO2培养箱中培养24h。用培养基将皂苷药液从100μM开始进行二倍稀释至0.39μM，化合物终浓度为0.391μM、0.781μM、1.563μM、3.125μM、6.25μM、12.5μM、25μM、50μM、100μM。每孔加入100μL含相应浓度的皂苷药液，同时设立阴性对照组及阳性对照组，每组3复孔。将96孔板置于37℃，5％ CO2培养箱中培养72h后，显微镜下观察各组细胞形态，每孔加入10μL CCK8溶液，在细胞培养箱内继续孵育4h，450nm波长下测定吸光值，并计算增殖抑制率。
三、油茶籽粕中分离鉴定的皂苷单体化合物
实验以油茶籽粕乙醇粗提物为原料，通过多种柱层析分离技术(AB-8大孔树脂、正向硅胶和反相硅胶)、高效液相色谱分离技术和现代波谱(紫外光谱UV、红外光谱IR、高分辨质谱HR-ESI-MS和核磁共振NMR等)分析方法共分离鉴定出7个油茶皂苷单体化合物，均为新化合物。化合物名称见下表1：
表1油茶籽粕中分离出的皂苷化合物
注：*为新化合物
从油茶籽粕中分离的皂苷化合物结构如下：
四、油茶籽皂苷抗肿瘤细胞活性
本实验采用CCK-8法检测油茶籽皂苷化合物对3种肿瘤细胞的体外增殖活性的影响，以常规浓度的紫杉醇药液作为阳性对照，以0.1％的DMSO作为阴性对照。肿瘤细胞包括：人结肠癌细胞(HCT-116)、人白血病细胞(HL60)和人肝癌细胞(HepG2)。
1、油茶籽皂苷抗人结肠癌细胞(HCT-116)体外增殖活性
表2油茶籽皂苷对HCT-116的抑制作用
注：与阴性对照组相比，*P<0.05，**P<0.01。
如表2所示，化合物1～3对人结肠癌细胞(HCT-116)几乎没有抑制作用，当化合物浓度达到100μM时，对HCT-116的细胞抑制率也很低。如图5(a)～图5(g)所示，化合物4和5对HCT-116癌细胞表现出较差的细胞毒活性，其IC50值分别为88.55μM和63.60μM；化合物6、7和oleiferasaponin D2、D3对HCT-116癌细胞表现出很强的细胞毒活性，其IC50值均在1μM左右；总皂苷对HCT-116癌细胞表现出中等的细胞毒活性，其IC50值为20.04μM；在一定浓度范围内，油茶籽皂苷化合物抗HCT-116癌细胞的体外增殖活性与其化合物浓度呈正相关。
2、油茶籽皂苷抗人白血病细胞(HL60)体外增殖活性
表3油茶籽皂苷对HL60的抑制作用
注：与阴性对照组相比，*P<0.05，**P<0.01。
如表3所示，化合物1～5对人白血病细胞(HL60)几乎没有抑制作用，当化合物浓度达到100μM时，对HL60的细胞抑制率均低于25％。如图6(a)～图6(e)所示，化合物6、7和oleiferasaponin D2、D3对HL60癌细胞表现出较强的细胞毒活性，其IC50值分别为3.515μM、2.938μM、2.775μM和5.596μM；总皂苷对HL60癌细胞表现出较弱的细胞毒活性，其IC50值为50.12μM；在一定浓度范围内，油茶籽皂苷化合物对HL60肿瘤细胞的抑制作用与其浓度呈正相关。
3、油茶籽皂苷抗人肝癌细胞(HepG2)体外增殖活性
表4油茶籽皂苷对HepG2的抑制作用
注：与阴性对照组相比，*P<0.05，**P<0.01。
如表4所示，化合物1-5对人肝癌细胞(HepG2)没有明显的细胞毒活性，当化合物浓度达到100μM时，对HepG2癌细胞的抑制率最高也仅在30％左右。如图7(a)～图7(e)所示，化合物6、7和oleiferasaponin D2、D3对HepG2癌细胞表现出较强的细胞毒活性，其IC50值均在2μM左右；总皂苷对HepG2癌细胞表现出较弱的细胞毒活性，其IC50值为50.58μM；在一定浓度范围内，油茶籽皂苷化合物对HepG2癌细胞的细胞毒活性与其化合物浓度呈正相关。
4、油茶籽皂苷抗肿瘤活性研究分析
油茶籽皂苷化合物抗肿瘤细胞试验结果表明：化合物1～5中只有化合物4和5对HCT-116表现出较差的细胞毒活性，其余化合物对3种肿瘤细胞均没有表现出明显的抑制效果；而化合物6、7和oleiferasaponin D2、D3对3种肿瘤细胞的体外增殖抑制活性非常显著；总皂苷则对3种肿瘤细胞表现出较弱的细胞毒活性。油茶籽皂苷化合物的癌细胞抑制活性IC50值见表5。
表5油茶籽皂苷的癌细胞抑制活性IC50值
化合物1～7、oleiferasaponin D2、oleiferasaponin D3的结构式如下：
/>
将本次试验得到的细胞毒活性数据结合化合物构效关系进行分析，化合物1和2的结构差别仅在于糖链上连接糖的种类不同，两者均未表现出明显的细胞毒活性，说明糖链对化合物细胞毒活性影响不大。化合物6和oleiferasaponin D3结构上的差别仅在于化合物6皂苷元21位碳上的氢被乙酰基取代，其细胞毒活性差别不大。通过对oleiferasaponinD2和D3的化学结构和细胞毒活性数据比对分析，发现在其他结构完全相同的情况下，皂苷元22位碳上连接当归酸或惕格酸对癌细胞抑制活性几乎没有影响。化合物2、3和4的结构差别仅在于皂苷元16位碳上连接的有机酸的种类不同，说明连接在16位碳上的有机酸种类对化合物的细胞毒活性几乎没有影响。从化合物1-5和化合物6、7、oleiferasaponin D2、D3的数据比较中，可以看出皂苷元16位碳上连接羟基的化合物均具有明显的细胞毒活性，由此说明16位碳上连接的羟基对细胞毒活性的影响起着至关重要的作用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，对本发明而言仅仅是说明性的，而非限制性的。本专业技术人员理解，在本发明权利要求所限定的精神和范围内可对其进行许多改变，修改，甚至等效，但都将落入本发明的保护范围内。
Claims (4)
1.一种油茶籽皂苷化合物，其特征在于，化合物结构为
2.一种油茶籽皂苷化合物，其特征在于，化合物结构为
3.一种如权利要求1～2任一项所述的油茶籽皂苷化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，从油茶籽粕粗提物中采用大孔树脂柱层析进行分离纯化得到洗脱组分；
S2，将步骤S1中经大孔树脂柱层析得到的洗脱组分再经过正相硅胶柱层析进行洗脱，然后再经过反向硅胶柱层析洗脱，收集洗脱组分，经过高液相色谱进一步分离纯化得到油茶籽皂苷化合物；
所述步骤S1中大孔树脂柱层析是将油茶籽粗提物用75％乙醇溶解，与AB-8大孔树脂等质量拌样，用活化后的AB-8大孔树脂湿法装柱，干法上样，收集其中50:50的洗脱组分减压浓缩至膏状用于后续处理，50％洗脱部分为极性较大皂苷类部分；
所述步骤S2具体过程如下：将大孔树脂柱层析得到的洗脱组分再经过正相硅胶柱层析，以乙酸乙酯-甲醇体积比6:1到0:1作为浓度梯度进行洗脱，合并Rf值相同的组分，选择呈现紫色斑点的20号组分蒸干后再经过ODS反相硅胶柱层析，以甲醇-水体积比为30:70-100:0洗脱，收集其中40:60-50:50洗脱组分，经过高效液相进一步分离纯化可得到油茶籽皂苷化合物。
4.一种如权利要求1～2任一项所述的油茶籽皂苷化合物在制备抗人结肠癌细胞、人白血病细胞或人肝癌细胞的药物中的应用。
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-
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| "Anticancer activity of oleiferoside B involving autophagy and apoptosis through increasing ROS release in MCF-7 cells and SMMC-7721 cells";Suxiang Feng et al.;《NATURAL PRODUCT RESEARCH》;20211231;第22卷;第4865-4869页 * |
| "Cytotoxic and Hypoglycemic Activity of Triterpenoid Saponins from Camellia oleifera Abel. Seed Pomace";Tai-Mei Di et al.;《Molecules》;20171231;第22卷;第1562-1570页 * |
Also Published As
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