CN116143649A - 2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的合成方法，包括由2‑硝基‑4‑乙酰氨基苯甲醚生成2‑氨基‑4‑乙酰氨基苯甲醚的反应步骤，所述反应步骤中，在催化剂存在下进行催化加氢还原反应，反应溶剂为与水不互溶的有机溶剂。本发明的合成方法使用与水不互溶的有机溶剂作为加氢反应溶剂，反应结束后，催化剂和反应液通过沉降分离，反应过程中产生的水可通过静置分层进行分离，有机层降温结晶析出产品，反应溶剂可不通过高温蒸馏、精馏过程即可套用，解决了传统合成工艺能耗高、后处理工序繁琐等问题。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其涉及一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法。
背景技术
2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚是染料和医药生产的重要中间体，主要作为分散染料中间体，同时也用于酸性染料、活性染料和颜料的合成，在工业中占有重要地位。
目前2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成路线主要有以下两条：
路线一：
路线二：
第二种路线中的中间体2,4-二氨基苯甲醚被欧盟列入24种有害芳胺，禁止在纺织行业使用，且最后一步选择性酰化收率低，该工艺尚未实现工业化生产。因此，目前国内外厂家均使用第一种路线。
第一种路线的最后一步催化加氢还原如下：
在该步中，目前使用甲醇作为溶剂(例如公开号为CN107903182A的中国专利文献)，反应结束后需先脱醇，甲醇还需进行精馏脱水后方可套用，能耗大。也有报道用水及产物2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚作为溶剂反应(例如公开号为CN106242990A的中国专利文献)，此类溶剂反应条件苛刻，温度压力高，此条件下产物乙酰氨基会发生水解，高温下产生焦油，不利于后续染料应用。
发明内容
本发明提供了一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，反应过程避免了高温蒸馏、精馏过程，反应条件温和，产物收率高、纯度高。
本发明的技术方案如下：
一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，包括由2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚生成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的反应步骤；所述反应步骤中，在催化剂存在下进行催化加氢还原反应，反应溶剂为与水不互溶的有机溶剂。
优选的，所述的反应溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、甲苯和氯苯中的至少一种。
最优选的，所述的反应溶剂为二氯乙烷。
优选的，所述的催化剂为雷尼镍，催化剂的添加量为原料质量的8％-10％；催化加氢还原反应温度为70-90℃，反应压力为0.5-1Mpa。
优选的，所述反应步骤中，在催化剂和助催化剂存在下进行催化加氢还原反应；所述的助催化剂为醋酸钠。
优选的，2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法包括：
(1)将2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品和反应溶剂打浆后加入高压釜；
(2)再向高压釜中加入催化剂，密封，氮气置换后升温至70-90℃，开始通氢气至0.5-1Mpa进行反应；
(3)反应至高压釜内压力不再下降后，静置，抽出上层清液，催化剂留底套用；
(4)上层清液静置后分层，有机层冷却降温，析出产品，过滤分离，滤饼即为产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
在本发明的合成方法中，反应结束后催化剂和反应液通过沉降分离，反应液静置分离出水层，有机层降温结晶析出产品。
优选的，步骤(1)中，2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品的含固量为85％以上。
优选的，步骤(4)中，滤液补加反应溶剂后与高压釜中留底的催化剂套用于下一批反应。
优选的，步骤(4)中，水层套用于2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚合成过程的硝化工序结晶洗料用水。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明的合成方法使用与水不互溶的有机溶剂作为加氢反应溶剂，反应结束后，催化剂和反应液通过沉降分离，反应过程中产生的水可通过静置分层进行分离，有机层降温结晶析出产品，反应溶剂可不通过高温蒸馏、精馏过程即可套用，解决了传统合成工艺能耗高、后处理工序繁琐等问题。
本发明的合成方法产物收率高，纯度高。
具体实施方式
实施实例1
2L高压釜投入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚200g(含固85％)，二氯乙烷850g，雷尼镍催化剂20g，助催化剂(醋酸钠)0.2g，密封，氮气置换三次后，氢气置换三次，充压至0.8MPa，搅拌下缓慢升温至70℃，明显开始反应，体系放热，循环水控温70-90℃反应，连续通氢气至反应体系压力不再下降，取样液相色谱检测2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚含量0.06％，反应结束，静置30min后，泄压，抽出上部清液，催化剂留底。上清液趁热分层，分出水59g，有机层缓慢搅拌下降温至10℃，析出固体，抽滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品143.2g，纯度99.3％，氨基值90.1％，收率88.53％，滤液850.2g。
实施实例2
在含实施例1催化剂的高压釜中投入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚200g(含固85％)，上批母液，补加二氯乙烷14g，雷尼镍催化剂2g，助催化剂0.2g，密封，氮气置换三次后，氢气置换三次，充压至0.8MPa，缓慢升温至70℃，明显开始反应，体系放热，循环水控温70-90℃反应，连续通氢气至反应体系压力不再下降，取样液相色谱检测2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚含量0.05％，反应结束，静置30min后，泄压，抽出上部清液，催化剂留底。上清液趁热分层，分出水59g，有机层缓慢搅拌下降温至10℃，析出固体，抽滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品159.3g，纯度99.2％，氨基值90.6％，收率98.8％。
实施实例3
2L高压釜投入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚200g(含固85％)，甲苯850g，雷尼镍催化剂20g，助催化剂(醋酸钠)0.2g，密封，氮气置换三次后，氢气置换三次，充压至0.8MPa，搅拌下缓慢升温至75℃，明显开始反应，体系放热，循环水控温70-90℃反应，连续通氢气至反应体系压力不再下降，取样液相色谱检测2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚含量0.08％，反应结束，静置30min后，泄压，抽出上部清液，催化剂留底。上清液趁热分层，分出水58g，有机层缓慢搅拌下降温至5℃，析出固体，抽滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品150g，纯度99.1％，氨基值89.3％，收率91.91％，滤液840g。
实施实例4
2L高压釜投入2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚200g(含固85％)，实例4母液840g，甲苯20g，雷尼镍催化剂20g，助催化剂(醋酸钠)0.2g，密封，氮气置换三次后，氢气置换三次，充压至0.8MPa，搅拌下缓慢升温至78℃，明显开始反应，体系放热，循环水控温70-90℃反应，连续通氢气至反应体系压力不再下降，取样液相色谱检测2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚含量0.06％，反应结束，静置30min后，泄压，抽出上部清液，催化剂留底。上清液趁热分层，分出水58g，有机层缓慢搅拌下降温至0-3℃，析出固体，抽滤得2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品160g，纯度99.0％，氨基值90.2％，收率99.03％，滤液838g。
以上所述的实施例对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，包括由2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚生成2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的反应步骤，其特征在于，所述反应步骤中，在催化剂存在下进行催化加氢还原反应，反应溶剂为与水不互溶的有机溶剂。
2.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，所述的反应溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳、甲苯和氯苯中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，所述的反应溶剂为二氯乙烷。
4.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，所述的催化剂为雷尼镍，催化剂的添加量为原料质量的8％-10％；催化加氢还原反应温度为70-90℃，反应压力为0.5-1MPa。
5.根据权利要求1所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，包括：
(1)将2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品和反应溶剂打浆后加入高压釜；
(2)再向高压釜中加入催化剂，密封，氮气置换后升温至70-90℃，开始通氢气至0.5-1Mpa进行反应；
(3)反应至高压釜内压力不再下降后，静置，抽出上层清液，催化剂留底套用；
(4)上层清液静置后分层，有机层冷却降温，析出产品，过滤分离，滤饼即为产品2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚。
6.根据权利要求5所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，2-硝基-4-乙酰氨基苯甲醚湿品的含固量为85％以上。
7.根据权利要求5所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，步骤(4)中，滤液补加反应溶剂后与高压釜中留底的催化剂套用于下一批反应。
8.根据权利要求5所述的2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚的合成方法，其特征在于，步骤(4)中，水层套用于2-氨基-4-乙酰氨基苯甲醚合成过程的硝化工序结晶洗料用水。
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