CN115916788A - 新型杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种可以用于有机发光元件的芘杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光元件,更具体地,涉及一种由[化学式A]或[化学式B]表示的化合物以及包括该化合物的有机发光元件,此时,所述[化学式A]和[化学式B]与本发明的详细说明中所记载的内容相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种可以用于有机发光元件的新型杂环化合物,更具体地,涉及一种可以用作有机发光元件内的发光层的主体材料且能够通过该化合物实现高发光效率和长寿命的元件特性的新型杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器,不仅视角宽且相比液晶显示器可以变得轻薄、短小,并且具有响应速度快等优点,因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
通常,有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处,在大多数情形下,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极被注入到有机物层,电子会从阴极被注入到有机物层,当被注入的空穴和电子相遇时,形成激子(exciton),在该激子重新跃迁基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高速响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料(例如,空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等)。所述发光材料根据分子量可以被分类为高分子型和低分子型,根据发光机理可以被分类为来自电子的单重激发态的荧光材料和来自电子的三重激发态的磷光材料。
另外,在作为发光材料而只使用一种物质的情况下,因分子间相互作用而使最大发光波长移向长波长,并使色纯度降低或者因发光削减效应而引发元件效率降低的问题,因此为了增加色纯度并增加通过能量转移的发光效率,可使用主体-掺杂剂***作为发光材料。
其原理在于,如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂,则从发光层产生的激子被传输到掺杂剂而发出高效率的光。此时,主体的波长向掺杂剂的波长带移动,因此能够根据使用的掺杂剂的种类得到所期望的波长的光。
最近正在进行针对作为这种发光层中的主体化合物的杂环化合物的研究,作为与其相关的现有技术,在韩国授权专利公报第10-2017-0116843号(2017.10.20)中记载了在苯并芴环中缩合有含氮杂环结构的化合物以及包括该化合物的有机发光元件,并且,在韩国授权专利公报第10-2017-0055743号(2017.05.22)中公开了在包括氧、氮、硫等的杂原子的缩合芴环中结合有芳基取代基或杂芳基取代基的化合以及包括该化合物的有机发光元件。
然而,尽管制造了包括所述现有技术在内的用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物,但目前为止仍然持续要求开发能够应用于有机发光元件且具有稳定、高效率和长寿命的特性的新型化合物以及包括该化合物的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明所要解决的第一个技术问题在于,提供一种可以用作有机发光元件内的发光层的主体物质的新型杂环化合物。
并且,本发明所要解决的第二个技术问题在于,将所述杂环化合物应用于有机发光元件内的主体物质,从而提供一种高发光效率以及长寿命的有机发光元件(OLED:organiclightemittingdiode)。
技术方案
本发明为了达成所述技术问题,提供一种由下述[化学式A]或[化学式B]表示的杂环化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]和所述[化学式B]中,A1、A2、E和F分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环;
所述A1的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子和所述A2的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环,从而分别形成稠环;
所述连接基L1至L4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基;
所述M为选自N-R3、CR4R5、O、S中的任意一种,
所述M'为选自N-R6、CR7R8、O、S中的任意一种;
所述取代基R1至R8、R11至R15分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R1和R2能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环;
所述s1至s4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为1至3的整数,在它们分别为2以上的情况下,各个连接基L1至L4彼此相同或相异;
所述x、y、z和w分别彼此相同或相异,且彼此独立地为0或1的整数,
在化学式A中,满足x+y+z=1或x+y+z=2,
在化学式B中,满足x+y+z+w=1或x+y+z+w=2,
在所述化学式A中,A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环,
在所述化学式B中,所述A1环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环,所述A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环;
所述Ar1至Ar4分别彼此相同或相异,且彼此独立地由下述[结构式C]表示;
[结构式C]
所述结构式C内的R21至R30分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R21至R30中的任意一个为与连接基L1至L4连接的单键;
在所述[化学式A]、所述[化学式B]和所述[结构式C]中,“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下基团组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
技术效果
在根据本发明的新型杂环化合物作为有机发光元件内的主体物质而使用的情况下,可以提供相比根据现有技术的有机发光元件表现出更加改善的效率和长寿命特性的有机发光元件。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,将更加详细说明本发明。在本发明的各个附图中,结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小而示出,并且为了突出特征性的构成,省略公知的构成而示出,因此不限于附图。
并且,在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出,且本发明不限于图示的内容,并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且,在附图中,为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时,不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形,还包括中间具有另一部分的情形。
并且,在说明书全文中,当提到某个部分“包括”某构成要素时,在没有特殊相反的记载的情况下,不排除其他构成要素,而意味着还可以包括其他构成要素。并且,在说明书全文中,“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方,不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供由下述[化学式A]或[化学式B]表示的杂环化合物。
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]和所述[化学式B]中,A1、A2、E和F分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环;
所述A1的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子和所述A2的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环,从而分别形成稠环;
所述连接基L1至L4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基;
所述M为选自N-R3、CR4R5、O、S中的任意一种,
所述M'为选自N-R6、CR7R8、O、S中的任意一种;
所述取代基R1至R8、R11至R15分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R1和R2能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环;
所述s1至s4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为1至3的整数,在它们分别为2以上的情况下,各个连接基L1至L4彼此相同或相异,
所述x、y、z和w分别彼此相同或相异,且彼此独立地为0或1的整数,
在化学式A中,满足x+y+z=1或x+y+z=2,
在化学式B中,满足x+y+z+w=1或x+y+z+w=2,
在所述化学式A中,A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环,
在所述化学式B中,所述A1环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环,所述A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环;
所述Ar1至Ar4分别彼此相同或相异,且彼此独立地由下述[结构式C]表示;
[结构式C]
所述结构式C内的R21至R30分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R21至R30中的任意一个为与连接基L1至L4连接的单键;
在所述[化学式A]、[化学式B]和[结构式C]中,“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
另外,若从本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围考虑,则所述碳原子数为1至30的烷基与碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如,在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基,在所述芳基中存在取代基时,能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而额外地形成环。
作为所述芳基的具体例,可以举诸如苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基、并四苯基、萤蒽基等的芳香族基团,所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基,此时称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个、两个或者三个杂原子且其他环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳香族***,所述环可稠合(fused)形成环。此外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
并且,在本发明中,所述芳香族杂环表示在芳香族烃环中芳香族碳中的一个以上被杂原子所取代,优选地,所述芳香族杂环中芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子所取代。
在本发明中使用的作为取代基的烷基为从烷烃(alkane)中一个氢被去除的取代基,是包括直链型、支链型的结构,其具体例可以举甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的环烷基中的“环”表示能够形成烷基内饱和烃的单环或者多环的结构的取代基,例如作为环烷基的具体例可以举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、二环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等,所述环烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基为在烷基或者环烷基的末端结合有氧原子的取代基,其具体例可以举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、环戊氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片氧基、异冰片氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳烷基的具体例可以举苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基、萘乙基等,所述芳烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体例可以举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等,所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
并且,在本发明中烯(alkenyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳双键的烷基取代基,而且炔(alkynyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳三键的炔基取代基。
并且,在本发明中使用的亚烷(alkylene)基作为通过在直链或者支链形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子内去除去除两个氢而衍生的有机自由基,所述亚烷基的具体例可以举亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚异戊基、亚己基等,所述亚烷基中的一个以上的氢原子可以被所述芳基的情况相同的取代基所取代。
并且,本发明中二芳氨基表示记载的相同或相异的所述两个芳基与氮原子结合的胺基,而且在本发明中二杂芳氨基表示相同或相异的两个杂芳基与氮原子结合的胺基,且所述芳(杂芳)氨基表示与所述芳基与杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
另外,作为更优选的例子,所述[化学式A]、[化学式B]和[结构式C]内的所述“被取代或者未被取代”中的“取代”可以被选自由以下组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为1至12的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳烷基、碳原子数为7至20的烷芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为12至18的二芳氨基、碳原子数为2至18的二杂芳氨基、碳原子数为7至18的芳(杂芳)氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基。
并且,在本发明中,所述“R1和R2可以彼此连接形成脂环族、芳香族的单环或多环”的情况,这意味着可以分别从所述R1和R2去除一个氢自由基并连接它们而额外地形成环。
在本发明中,对于由所述[化学式A]或[化学式B]表示的杂环化合物而言其技术特征在于,在[化学式A]中,作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的A1、A2和E中的一个环(x+y+z=1)或两个(x+y+z=2)环结合有包括由下述[结构式C]表示的芘结构的取代基,并且,在[化学式B]中,作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的A1、A2和E中的一个环(x+y+z+w=1)或两个(x+y+z+w=2)环结合有包括由下述[结构式C]表示的芘结构的取代基。
[结构式C]
根据本发明的所述[化学式A]和[化学式B]中的所述A1、A2、E和F可以分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环,可以优选为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环,可以更加优选为被取代或未被取代的碳原子数为6至14的芳香族烃环。
如上所述,在化学式A或化学式B中的A1、A2、E和F分别彼此相同或相异,且彼此独立地相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环的情况下,所述芳香族烃环可以彼此相同或相异,且彼此独立地为选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一种。
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1和R2的五元环或者包括所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合键位,
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或A2环且与结构式Q1或Q2结合的情况下,它们中的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环;
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述m为1至8的整数,并且在m为2以上或者R为2以上的情况下,各个R可以彼此相同或相异。
作为一实施例,本发明的所述化学式A或化学式B中的连接基L1至L4可以分别为单键或者选自由以下[结构式1]至[结构式5]中的任意一种,s1至s4可以分别为1或2。
在所述连接基中,芳香族环的碳位可以结合有氢或重氢。
并且,作为根据本发明的一实施例,由所述[化学式A]表示的化合物作为A1、A2和E中的一个与由下述[结构式C]表示的芘取代基结合的化合物,可以是相当于x为1且y和z分别相当于0、或者所述y为1且x和z分别为0、或者所述z为1且x和y分别为0的结构;作为由所述[化学式A]表示的化合物内的A1、A2和E中的两个与由下述[结构式C]表示的芘取代基结合的化合物,可以是相当于x和y分别为1且z为0、或者所述x和所述z分别为1且y为0、或者y和z分别为1且x为0的结构;由所述[化学式B]表示的化合物作为A1、A2、E和F中的一个与由下述[结构式C]表示的芘取代基结合的结构,可以是相当于x为1且y、z和w分别为0的结构,或者作为A1、A2、E和F中的两个与由下述[结构式C]表示的芘取代基结合的结构,可以是相当于x和y分别为1且z和w分别为0的结构。
并且,作为根据本发明的一实施例,所述化学式A或化学式B中的取代基R1和R2分别相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的烷基,并且可以彼此连接而形成环,或者可以彼此不连接而不形成环。
并且,作为根据本发明的一实施例,所述结构式C的芘结构内的R21至R23中的任意一个可以是结合于连接基L1至L4的单键。
并且,作为根据本发明的一实施例,所述结构式C内的R21至R30分别相同或相异,且可以彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至6的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至12的杂芳基中的任意一种,并且所述结构式C内的与L1至L4不连接的R21至R30中的至少一个可以为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至6的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至12的杂芳基中的任意一种。
并且,作为根据本发明的一实施例,所述R11至R15分别彼此相同或相异,且可以彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至10的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至15的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的取代基。
并且,根据本发明的由所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物可以为选自[H1]至[H180]中的任意一种。
并且,本发明提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极对向;以及有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包括包括一种以上的由根据本发明的所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物。
另外,在本发明中,“(有机层)包含一种以上的有机化合物”可以解释为“(有机层)可以包含属于本发明的范畴的一种有机化合物或属于所述有机化合物的范畴的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时,本发明的所述有机发光元件内的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
作为更加优选的本发明的一实施例,在本发明中,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以包括发光层,所述发光层可以利用主体和掺杂剂形成,并且在发光层内可以包括本发明中的由所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物中的至少一种作为主体物质。
并且,在本发明中,作为用于所述发光层的掺杂剂化合物可以包括至少一种由下述[化学式D1]至[化学式D10]中的任意一种表示的化合物。
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中,A31、A32、E1和F1分别相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51和R52的碳原子形成五元环,从而分别形成稠环;
所述连接基L21至L32分别相同或相异,且彼此独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂芳基中;
所述W和W'分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一种;
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R51和R52可以彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环,所述形成的脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代;
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数,在它们分别为2以上的情况下,各个连接基L21至L32分别彼此相同或相异,
所述x1为1,y1、z1和z2分别相同或相异,且彼此独立地为0至1的整数,
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28可以分别彼此连接而形成环;
在所述化学式D1中,A32环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环,
在所述化学式D2中,所述A31环内彼此相邻的两个碳原子可以与所述结构式Q12的*结合而形成稠环,所述A32环内彼此邻近的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*结合而形成稠环。
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中,
所述X1为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T1至T3分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述Y2为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种;
所述R61至R70分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种,并且所述R61至R70能够分别与选自所述T1至T3中的一种以上的环结合而额外地形成脂环族或者芳香族的单环或多环。
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中,
所述X2为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述Y4为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述Y5为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种;
所述Y6为选自N-R71、CR72R73、O、S、SiR74R75中的任意一种;
所述R61至R75与[化学式D3]中的所述R61至R70相同。
所述X3为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T7至T9与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述Y6为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述取代基R61至R65、R71至R72分别与[化学式D3]中的所述R61至R70相同,
所述R71和R72可以分别彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,或者可以与所述T7环或T9环结合而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
[化学式D10]
在所述[化学式D8]至[化学式D10]中,
所述X为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述Q1至Q3分别与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一种,
所述取代基R3至R5分别与[化学式D3]中的所述R61至R70相同,
所述R3至R5可以分别与所述Q2环或Q3环结合而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述R4和R5可以分别彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
对于由所述Cy1形成的环而言,如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在化学式D9中,
所述‘Cy2’附加于所述Cy1而能够形成饱和烃环,对于由所述Cy2形成的环而言,如果除去包括于Cy1的碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在所述化学式D10中,
对于由所述Cy3形成的环而言,如果除去将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在此,所述[化学式D1]至[化学式D10]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
并且,对于根据本发明的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D3]至[化学式D10]中的任意一种表示的硼化合物而言,作为可以取代到所述T1至T9或Q1至Q3的芳香族烃环或芳香族杂环的取代基,可被重氢、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基所取代,在此,所述碳原子数为1至24的烷氨基和碳原子数为6至24的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连,作为更加优选的取代基,可被碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基所取代,并且所述碳原子数为1至12的烷氨基和碳原子数为6至18的芳氨基中的各自的烷基或芳基可以彼此相连。
另外,用于根据本发明的有机发光元件的发光层的掺杂剂化合物中的作为由所述[化学式D1]至[化学式D2]中的任意一个表示的化合物的具体示例,可以是由以下d1至d239中的任意一种表示的化合物。
并且,在本发明中,所述发光层内的掺杂剂化合物中的由[化学式D3]表示的化合物可以是选自由下述<D101>至<D130>中的任意一种表示的化合物。
并且,在本发明中,发光层内的掺杂剂化合物中的由所述[化学式D4]和[化学式D4]中的任意一种表示的化合物可以是选自由下述<D201>至<D280>中的任意一种表示的化合物。
并且,在本发明中,所述发光层内的掺杂剂化合物中的由[化学式D6]和[化学式D7]中的任意一种表示的化合物可以是选自由下述<D301>至<D387>中的任意一种表示的化合物。
并且,在本发明中,所述发光层内的掺杂剂化合物中的由[化学式D8]和[化学式D10]中的任意一种表示的化合物可以是选自由下述<D401>至<D532>中的任意一种表示的化合物。
并且,作为根据本发明的有机发光元件的一实施例,本发明提供一种有机发光元件,其特征在于,包括:第二电极,与所述第一电极对向,其中,在所述第一电极与所述第二电极之间依次包括:第一发光层,包括第一主体和第二掺杂剂;以及第二发光层,包括第二掺杂剂和第二主体,其中,所述第一主体和所述第二主体中的至少一个包括一种以上的选自由所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物中的任意一种化合物,由此所述有机发光元件可以具有高效率以及长寿命的特性。
在这种情况下,所述有机发光元件中,在第一电极与第一发光层之间可以配备有空穴传输层和空穴注入层中的至少一个以上,并且在第二发光层与第二电极之间可以配备有电子传输层和电子注入层中的至少一个以上,优选地,在第一电极与第一发光层之间可以分别配备有空穴传输层和空穴注入层,并且在第二发光层与第二电极之间可以分别配备有电子传输层和电子注入层。
并且,作为优选的根据本发明的有机发光元件的一实施例,所述第一发光层可以包括一种以上的选自由所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物中的任意一种化合物。
在此,对于根据本发明的有机发光元件内的第一发光层包括选自由[化学式A]或[化学式B]表示的化合物中的任意一种化合物的情况而言,在所述第二发光层中可以将由下述化学式E表示的蒽衍生物作为主体使用。
[化学式E]
在所述[化学式E]中,
所述取代基R41至R48相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述取代基Ar5和Ar6分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,
所述连接基L1为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种,
所述n为1至2的整数,在n为2以上的情况下,各个连接基L1彼此相同或相异,
所述[化学式E]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
作为根据本发明的有机发光元件的优选实施例,在所述第二发光层包括由所述[化学式E]表示的蒽衍生物作为主体的情况下,作为由所述[化学式E]表示的蒽衍生物的更加优选的结构可以使用由下述[化学式E-1]或[化学式E-2]表示的蒽衍生物。
[化学式E-1]
[化学式E-2]
在所述[化学式E-1]和[化学式E-2]中,
所述取代基R41至R48、R49至R55分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述取代基Ar5为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,
所述连接基L11为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种,
所述k为1至2的整数,在k为2以上的情况下,各个连接基L11彼此相同或相异,
所述[化学式E-1]和[化学式E-2]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
在此,由所述[化学式E-1]和[化学式E-2]表示的化合物如下图片1所示,其特征在于,二苯并呋喃的一侧苯环的1号或2号位置或者二苯并呋喃的另一侧苯环的1'号或2'号位置与蒽基或连接基L11的9号位置结合。
另外,在本发明中,由所述[化学式E]、[化学式E-1]和[化学式E-2]中的任意一种表示的蒽衍生物内的取代基Ar5可以是由以下[结构式C-1]表示的取代基。
[结构式C-1]
此时,所述[结构式C-1]内的R61至R65分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为7至50的芳烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、卤基中的任意一种,
所述[结构式C-1]中的“-*”为结合于[化学式E]、[化学式E-1]或[化学式E-2]内的蒽基的10号位置的结合键位。
作为一实施例,作为根据本发明的有机发光元件的优选的示例,所述[化学式E-1]或[化学式E-2]内的连接基L11可以为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至14的亚芳基,此时所述k为1至2的整数,并且在所述k为2以上的情况下,各个L13彼此相同或相异。
根据本发明的有机发光元件内的由所述[化学式E]表示的蒽衍生物可以是选自下述<化合物101>至<化合物187>中的任意一种。
作为另一实施例,作为根据本发明的有机发光元件内的由所述[化学式E-1]和[化学式E-2]中的任意一个表示的蒽衍生物的具体示例,这可以是选自下述<化合物201>至<化合物260>中的任意一种。
作为更加优选的根据本发明的一实施例,本发明包括:第二电极,与所述第一电极对向,其中,在所述第一电极与所述第二电极之间依次包括:第一发光层,包括第一主体和第二掺杂剂;以及第二发光层,包括第二掺杂剂和第二主体,其中,所述第一发光层包括一种以上的由所述[化学式A]或[化学式B]表示的化合物,在所述第二发光层中包括由化学式E表示的蒽衍生物作为主体的情况下,在所述第一发光层和所述第二发光层中可以使用一种以上的相同或相异且彼此独立地选自所述化学式D1至化学式D10中的任意一种的掺杂剂化合物。
[化学式D1]
[化学式D2]
[化学式D3]
[化学式D10]
此时,所述发光层内的掺杂剂的含量,通常可以以主体约100重量份为基准,在约0.01至约20重量份的范围内选择,但并不限于此。
并且,所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外,还可以额外地包括多样的主体和多样的掺杂剂物质。
以下,参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如上述图1所示,根据本发明的实施例的有机发光元件作为依次包括阳极20、空穴传输层40、包含主体和掺杂剂的发光层50、电子传输层60以及阴极80的有机发光元件,相当于是将所述阳极作为第一电极、将阴极作为第二电极,并在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层,且在发光层与阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且,根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20与空穴传输层40之间包括空穴注入层30,并且可以在所述电子传输层60与阴极80之间包括电子注入层70。
参照上述图1,对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下说明。
首先,在基板10上部涂覆阳极(正极)电极用物质,从而形成阳极20。其中,基板10通常使用有机电致发光(EL)元件中所使用的基板,优选为透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优异的有机基板或者透明塑料基板。并且,作为阳极电极用物质,使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或旋涂空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或旋涂空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA:4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD:N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而,本发明并不限于此。
并且,所述空穴传输层的材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并非必须限于此。
另外,本发明可以在所述空穴传输层上部额外地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层是通过防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入空穴传输层来提高元件的寿命和效率的层,并且可以形成在发光层与空穴注入层之间的合适的部分,优选地,可以形成在发光层与空穴传输层之间。
接着,可以通过真空沉积方法或旋涂方法在所述空穴传输层40或电子阻挡层的上部堆叠发光层50。
在此,所述发光层可以利用主体和掺杂剂构成,构成它们的材料如上所述。
并且,所述发光层作为第一发光层(未示出)和第二发光层(未示出)可以分别通过单独的沉积工艺或涂覆工艺,使用彼此相同或相异的主体和掺杂剂材料分别形成所述第一发光层和第二发光层。
更加优选地,所述第一发光层可以包括一种以上的由所述化学式A或化学式B表示的化合物作为荧光主体,第二发光层可以包括一种以上的由所述化学式E表示的蒽衍生物,并且作为所述第一发光层和第二发光层内的各自的荧光掺杂剂可以使用作为彼此独立地相同或相异的材料的选自所述化学式D1至化学式D10中的任意一种以上的材料。
并且,优选地,作为在本发明中的所述第一发光层和第二发光层中可以使用的主体材料,所述第一发光层中使用的主体材料(BH1)与第二发光层中使用的主体材料(BH2)相比,使用最低未占分子轨道(LUMO)更低、最高占据分子轨道(HOMO)更高的材料,据此使得与第二发光层中使用的主体材料(BH2)相比具有空穴(Hole)和/或电子(Electron)容易注入的结构。
另外,通过真空沉积方法或旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
另外,本发明中,作为所述电子传输层的材料,可以使用发挥着稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的示例,可以使用喹啉衍生物,尤其可以采用诸如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等的材料,但并不限于此。
并且,本发明中的有机发光元件在形成所述电子传输层后,可以在电子传输层上部堆叠作为具有使电子从阴极容易注入的功能的物质的电子注入层EIL,其材料不受特殊限制。
所述电子注入层的形成材料可以使用诸如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等的作为电子注入层的形成材料而公知的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同,但一般可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
并且,在本发明中,所述阴极可以利用功函数小的物质,以容易注入电子。可以使用锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)、或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,或者可以使用使用了ITO、IZO的透射型阴极。
并且,本发明中的有机发光元件可以额外地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即,本发明中的发光层为多个发光层,上述额外地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或磷光材料。
并且,在本发明中,从所述各个层中选择的一个以上的层可以通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
在此,所述沉积工艺指的是,在真空或低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发,从而形成薄膜的方法,所述溶液工艺指的是,通过将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合,并对其进行诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
并且,本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示装置;柔性显示装置;单色或者白色的平板照明用装置以及单色或者白色的柔性照明用装置中的任意一个装置。
以下,举出优选实施例对本发明进行更加详细的说明。然而,这些实施例仅用于更加具体地说明本发明,本发明的范围不限于此,这对于本领域的具有基本知识的人员而言是显而易见的。
(实施例)
合成例1.[H1]的合成
合成例1-(1):<1-a>的合成
在500ml圆底烧瓶反应器中,加入2-溴苯甲酸甲酯30.0g(0.140mol)、4-二苯并呋喃硼酸32.5g(0.153mol)、四(三苯基膦)钯3.2g(3mmol)、碳酸钾38.6g(0.279mol),再加入甲苯210ml、甲醇90ml、水60ml。对反应器进行整夜的回流搅拌。若反应结束,则将反应器的温度降至室温,用乙酸乙酯进行萃取并分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离,得到了<1-a>25.0g(59.1%)。
合成例1-(2):<1-b>的合成
在500ml圆底烧瓶反应器中,加入溴苯28.6g(182mmol)和四氢呋喃220ml,并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同温度下,向冷却的反应溶液中滴加了正丁基锂104.6ml(167mmol)。将反应溶液搅拌2小时后,加入少量的<1-a>22.0g(73mmol),并在常温下进行了搅拌。反应结束后,加入H2O50ml来终止反应,并用乙酸乙酯和水进行了萃取。分离有机层并进行减压浓缩,得到了<1-b>28.0g(90%)。
合成例1-(3):<1-c>的合成
在500ml圆底烧瓶反应器中,加入<1-b>28.0g(66mmol)和乙酸310ml、盐酸2ml,并回流搅拌了1小时。若生成固体,则利用薄膜层析法确认反应终止后,冷却至室温。过滤所生成的固体后,用H2O、甲醇进行清洗,干燥后得到了<1-c>22.3g(83.2%)。
合成例1-(4):<1-d>的合成
在2L圆底烧瓶反应器中,加入<1-c>22.3g(55mmol)、二氯甲烷500ml而进行了溶解。将溴8.72g(55mmol)与二氯甲烷250ml混合后缓慢滴加到反应器中,并在常温下搅拌了3小时。反应结束后,用碳酸氢钠水溶液清洗了反应溶液。过滤固体后,用甲苯和丙酮进行重结晶,得到了<1-d>25.0g(94%)。
合成例1-(5):[H1]的合成
在反应容器中,加入<1-d>10g(0.021mol)、1-芘硼酸6.1g(0.025mol)、K2CO3 5.7g(0.041mol)、Pd(PPh3)4 0.5g、甲苯40ml、乙醇30ml、蒸馏水30ml,并回流搅拌6小时,然后冷却反应液,用甲醇浆化后进行了过滤。用甲苯热过滤后,用丙酮进行重结晶,合成了[H1]4g(32%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 608.21[M+]
合成例2.[H25]的合成
合成例2-(1):<2-a>的合成
在500ml圆底烧瓶反应器中,加入2-溴苯甲酸甲酯19.1g(73mmol)、4-二苯并呋喃硼酸18.7g(88mmol)、四(三苯基膦)钯1.7g(0.15mmol)、碳酸钾20.2g(146.7mmol),再加入甲苯125ml、四氢呋喃125ml、水50ml。将反应器的温度上升到80度,并搅拌了10小时。反应结束后,将反应器的温度降至室温,用乙酸乙酯进行萃取并分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后,利用柱层析法进行分离,得到了<2-a>9.5g(43%)。
合成例2-(2):<2-b>的合成
在2L圆底烧瓶反应器中,加入溴苯13.2g(83.97mmol)和四氢呋喃250ml,并在低温的氮气环境下进行了搅拌。在零下78度下,缓慢滴加约58ml的正丁基锂2小时,再加入了<2-a>9.4g(31.1mmol)。反应结束后,加入H2O 100ml搅拌30分钟后,萃取得到了<2-b>3.2g(24%)。
合成例2-(3):<2-c>的合成
在2L圆底烧瓶反应器中,加入<2-b>55.0g(129mmol)和乙酸500ml、硫酸10ml,并回流搅拌了5小时。反应结束后,冷却至常温,并过滤了所生成的固体。用甲醇进行清洗后,得到了<2-c>50g(95%)。
合成例2-(4):<2-d>的合成
在2L圆底烧瓶反应器中,加入<2-c>50g(122mmol)、二氯甲烷600ml,并在常温下进行了搅拌。将溴13.7ml(85mmol)稀释于二氯甲烷50ml并滴加到反应器中,然后搅拌了3小时。用甲醇进行重结晶,得到了<2-d>45.6g(66%)。
合成例2-(5):[H25]的合成
在反应容器中,加入<2-d>12.0g(0.021mol)、1-芘硼酸11.5g(0.047mol)、K2CO311.71g(0.085mol)、Pd(PPh3)4 0.98g、甲苯72ml、乙醇36ml、蒸馏水36ml,并整夜回流搅拌,然后冷却反应液,用EA/蒸馏水萃取后,用甲苯进行了热过滤。用甲醇进行重结晶,柱纯化后用甲苯/丙酮进行重结晶,合成了[H25]7.8g(45%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 810.29[M+]
合成例3.[H39]的合成
合成例3-(1):<3-a>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯35g(118mmol)、5-溴-2-碘苯甲酸甲酯40.5g(118mmol)、四(三苯基膦)钯2.7g(2.3mmol)、碳酸钾33g(237mmol),再加入甲苯200ml、1,4-二氧六环200ml、水100ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层减压浓缩后,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<3-a>33.5g(收率74%)。
合成例3-(2):<3-b>的合成
在装有四氢呋喃150ml的圆底烧瓶中,加入<3-a>33.5g(110mmol)并冷却至-10℃后,再缓慢滴加了3M甲基溴化镁85ml(254mmol)。然后,加热至40℃后搅拌4小时。之后,冷却至-10℃后,缓慢滴加2N HCl 70ml,再加入氯化铵水溶液70ml后,将温度升温至常温。反应结束后,用水清洗反应产物,再用乙酸乙酯萃取后进行层分离,对有机层减压浓缩后,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<3-b>27g(收率80%)。
合成例3-(3):<3-c>的合成
在氮气氛围下,在圆底烧瓶中加入<3-b>27.0g(89.2mmol)和磷酸70ml,在常温搅拌了12小时。反应结束后,用乙酸乙酯和水进行萃取,并浓缩有机层,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<3-c>17.6g(收率70%)。
合成例3-(4):<3-d>的合成
在圆底烧瓶中加入<3-c>17.6g(48.4mmol),并在氮气氛围下加入四氢呋喃200ml,将温度降低至-78℃后,缓慢滴加1.6M正丁基锂36.3ml(58.1mmol)。1小时后,在保持低温的状态下缓慢加入硼酸三甲酯7.0ml(62.9mmol),并将温度上升至常温进行了搅拌。反应结束后,对反应产物进行层分离,再对有机层进行减压浓缩后,用己烷重结晶,干燥后得到了<3-d>33g(收率71%)。
合成例3-(5):<3-e>的合成
在圆底烧瓶中吹扫氮气,加入1,6-二溴芘100g(0.278mol)、苯基硼酸33.9g(0.278mol)、四(三苯基膦)钯(Pd[PPh3]4)
6.4g(0.006mol)、碳酸钠88.3g(0.833mol)、甲苯1400ml和水420ml,并回流9小时。如果反应结束,则冷却至常温,然后过滤并废弃所生成的固体,用乙酸乙酯和水对滤液进行萃取,再对有机层进行无水处理。无水处理后进行减压浓缩,利用柱层析法分离,得到了<3-e>45.4g(收率45.7%)。
合成例3-(6):[H39]的合成
在氮气状态下,在反应容器中加入中间体<3-e>10g(27.9mmol)、中间体<3-d>9.2g(27.9mmol)、四(三苯基膦)钯0.6g(0.5mmol)、碳酸钾7.7g(55.9mmol)、甲苯35ml、1,4-二氧六环35ml和水30ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层进行减压浓缩,再利用柱层析法进行分离,干燥后得到了[H39]9.8g(收率63%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M+]
合成例4.[H44]的合成
合成例4-(1):<4-a>的合成
除了使用2-碘苯甲酸甲酯代替在所述合成例3-1中使用的5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外,以与合成例3-1至合成例3-3相同的方法合成而得到了<4-a>(收率60%)。
合成例4-(2):<4-b>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入<4-a>37.8g(133mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺23.8g(133mmol)、二甲基甲酰胺600mL,在50℃下搅拌了12小时。反应结束后,对有机层进行减压浓缩,利用柱层析法进行分离,得到了<4-b>33.8g(收率70%)。
合成例4-(3):<4-c>的合成
除了使用<4-b>代替在所述合成例3-4中使用的<3-c>以外,以相同的方法合成而得到了<4-c>(收率70%)。
合成例4-(4):[H44]的合成
除了使用<4-c>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H44](收率70%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例5.[H58]的合成
合成例5-(1):<5-a>的合成
除了使用9-苯基咔唑-2-硼酸代替在所述合成例3-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯、使用4-溴-2-碘苯甲酸甲酯代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外,以相同的方法合成而得到了<5-a>(收率68%)。
合成例5-(2):<5-b>的合成
除了使用<5-a>代替在所述合成例3-2中使用的<3-a>以外,以相同的方法合成而得到了<5-b>(收率80%)。
合成例5-(3):<5-c>的合成
除了使用<5-b>代替在所述合成例3-3中使用的<3-b>以外,以相同的方法合成而得到了<5-c>(收率70%)。
合成例5-(4):<5-d>的合成
除了使用<5-c>代替在所述合成例3-4中使用的<3-c>以外,以相同的方法合成而得到了<5-d>(收率72%)。
合成例5-(5):[H58]的合成
除了使用<5-d>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H58](收率70%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 635.26[M]+
合成例6.[H85]的合成
合成例6-(1):<6-a>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入2-溴-9,9-二甲基芴50g(183mmol)、甲醇钠溶液59.3g(1098mmol)溶液、碘化亚铜10.4g(54.9mmol)、甲醇200ml,并回流了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层减压浓缩,再利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<6-a>33.2g(收率81%)。
合成例6-(2):<6-b>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入<6-a>30g(133mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺23.8g(133mmol)、二甲基甲酰胺600ml,在50℃下搅拌了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层进行减压浓缩,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<6-b>28g(收率70%)。
合成例6-(3):<6-c>的合成
除了使用<6-b>代替在合成例3-4中使用的<3-c>以外,以相同的方法合成而得到了<6-c>(收率72%)。
合成例6-(4):<6-d>的合成
除了使用<6-c>代替在所述合成例3-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯、使用1-溴-2-碘-3-氟苯代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外,以相同的方法合成而得到了<6-d>(收率70%)。
合成例6-(5):<6-e>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入<6-d>30g(85mmol)、二氯甲烷300ml,并将温度降低至0℃后,将三溴化硼63.9g(255mmol)稀释于二氯甲烷150ml后缓慢滴加。之后,将温度上升至常温,搅拌了6小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层进行减压浓缩,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<6-e>21.3g(收率74%)。
合成例6-(6):<6-f>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入<6-e>20g(59mmol)、碳酸钾13g(94.5mmol)、1-甲基-2-吡咯烷酮200ml,并在150℃下搅拌了12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层进行减压浓缩,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<6-f>13.5g(收率72%)。
合成例6-(7):<6-g>的合成
在氮气状态下,在圆底烧瓶中加入<6-f>13g(40.8mmol)、双(频哪醇合)二硼12.4g(48.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯2g(2.4mmol)、乙酸钾11.6g(122mmol)、三环己基膦2.7g(9.8mmol)、N-二甲基甲酰胺150ml,并进行了回流。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层进行减压浓缩,利用柱层析法进行分离,干燥后得到了<6-g>10.8g(收率65%)。
合成例6-(8):[H85]的合成
除了使用<6-g>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H85](收率65%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例7.[H102]的合成
合成例7-(1):<7-a>的合成
除了使用二苯并呋喃-3-硼酸代替在所述合成例3-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯、使用1-碘苯甲酸甲酯(methyl 1-iodobenzoate)代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外,以与合成例3-1至合成例3-3、合成例4-2至合成例4-3相同的方法合成而得到了<7-a>(收率70%)。
合成例7-(2):[H102]的合成
除了使用1-萘硼酸代替在所述合成例3-5中使用的苯基硼酸、使用<7-a>代替在合成例3-6中使用的<3-d>以外,以与合成例3-5至合成例3-6相同的方法合成而得到了[H102](收率68%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 610.23[M]+
合成例8.[H54]的合成
合成例8-(1):<8-a>的合成
在圆底烧瓶中,加入1-氟-9,9'-二甲基芴-2-基硼酸30g(0.117mol)、2-溴-1,4-二甲氧基苯30.5g(0.141mol)、四(三苯基膦)钯2.7g(0.002mol)、碳酸钾27.5g(0.199mol)、甲苯210ml、乙醇51ml和水100ml,并回流12小时。反应结束后,对反应产物进行层分离,对有机层减压浓缩,再利用柱层析法进行分离,得到了<8-a>28g(收率72.2%)。
合成例8-(2):<8-b>的合成
除了使用<8-a>代替在所述合成例6-5中使用的<6-d>以外,以相同的方法合成而得到了<8-b>(收率93.2%)。
合成例8-(3):<8-c>的合成
除了使用<8-b>代替在所述合成例6-6中使用的<6-e>以外,以相同的方法合成而得到了<8-c>(收率84.4%)。
合成例8-(4):<8-d>的合成
在氮气氛围下,在圆底烧瓶中加入<8-c>19g(0.063mol)、吡啶6.5g(0.082mol)和二氯甲烷190ml,冷却到0℃以下后,缓慢滴加三氟甲磺酸酐19.6g(0.070mol)。滴加后,将反应液温度上升至常温,搅拌5小时。若反应结束后,则反应液中加水搅拌后进行层分离,并对有机层进行无水处理后进行减压浓缩。浓缩后,利用柱层析法进行分离,得到了<8-d>23g(收率84.1%)。
合成例8-(5):<8-e>的合成
在圆底烧瓶中,加入<8-d>23g(0.053mol)、双(频哪醇合)二硼16.2g(0.064mol)、双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯0.9g(0.001mol)、乙酸钙13.1g(0.133mol)、1,4-二氧六环230ml,并回流了12小时。若反应结束,则将反应液温度冷却至常温后,进行硅藻土(celite)过滤,将滤液浓缩,然后利用柱层析法进行分离,得到了<8-e>17g(收率77.9%)。
合成例8-(6):[H54]的合成
除了使用<8-e>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H54]16g(收率78.4%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例9.[H7]的合成
合成例9-(1):<9-a>的合成
除了使用二苯并呋喃-4-硼酸代替在所述合成例3-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯以外,以相同的方法合成而得到了<9-a>48g(收率74%)。
合成例9-(2):<9-b>的合成
除了使用<9-a>代替在所述合成例3-2中使用的<3-a>以外,以相同的方法合成而得到了<9-b>47g(收率97.9%)。
合成例9-(3):<9-c>的合成
除了使用<9-b>代替在所述合成例3-3中使用的<3-b>以外,以相同的方法合成而得到了<9-c>30g(收率67.1%)。
合成例9-(4):<9-d>的合成
除了使用<9-c>代替在所述合成例8-5中使用的<8-d>以外,以相同的方法合成而得到了<9-d>27g(收率79.8%)。
合成例9-(5):[H7]的合成
除了使用<9-d>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H7]14g(收率62.4%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例10.[H14]的合成
合成例10-(1):<10-a>的合成
除了使用6-溴-1-甲氧基二苯并呋喃代替在所述合成例3-4中使用的<3-c>以外,以相同的方法合成而得到了<10-a>43g(收率95.1%)。
合成例10-(2):<10-b>的合成
除了使用<10-a>代替在所述合成例3-1中使用的二苯并呋喃-1-硼酸频哪醇酯、使用2-溴苯甲酸甲酯代替5-溴-2-碘苯甲酸甲酯以外,以相同的方法合成而得到了<10-b>52g(收率96.1%)。
合成例10-(3):<10-c>的合成
除了使用<10-b>代替在所述合成例3-2中使用的<3-a>以外,以相同的方法合成而得到了<10-c>48g(收率92.3%)。
合成例10-(4):<10-d>的合成
除了使用<10-c>代替在所述合成例3-3中使用的<3-b>以外,以相同的方法合成而得到了<10-d>38g(收率83.8%)。
合成例10-(5):<10-e>的合成
除了使用<10-d>代替在所述合成例6-5中使用的<6-d>以外,以相同的方法合成而得到了<10-e>28g(收率77.1%)。
合成例10-(6):<10-f>的合成
除了使用<10-e>代替在所述合成例8-4中使用的<8-c>以外,以相同的方法合成而得到了<10-f>35g(收率87.5%)。
合成例10-(7):<10-g>的合成
除了使用<10-f>代替在所述合成例8-5中使用的<8-d>以外,以相同的方法合成而得到了<10-g>26g(收率78.3%)。
合成例10-(8):[H14]的合成
除了使用<10-g>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H14]12g(收率52.4%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例11.[H17]的合成
合成例11-(1):<11-a>的合成
除了使用2-溴-3-甲氧基二苯并呋喃代替在所述合成例10-1中使用的6-溴-1-甲氧基二苯并呋喃以外,以与合成例10-1至合成例10-7相同的方法合成而得到了<11-a>23g(收率54.3%)。
合成例11-(2):[H17]的合成
除了使用<11-a>代替在所述合成例3-6中使用的<3-d>以外,以相同的方法合成而得到了[H17]16.7g(收率57.5%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 560.21[M]+
合成例12.[H90]的合成
合成例12-(1):<12-a>的合成
除了使用苯基硼酸(D5)代替在所述合成例3-5中使用的苯基硼酸以外,以相同的方法合成而得到了<12-a>46g(收率45.7%)。
合成例12-(2):[H90]的合成
除了使用<12-a>代替在所述合成例6-8中使用的<3-e>以外,以相同的方法合成而得到了[H90]8.7g(收率68.7%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 565.25[M]+
合成例13.[H51]的合成
合成例13-(1):[H51]的合成
除了使用<12-a>代替在所述合成例4-4中使用的<3-e>以外,以相同的方法合成而得到了[H51]12.4g(收率75%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 565.25[M]+
实施例1至实施例14:有机发光元件的制造
进行图案化使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm的大小后进行了清洗。将所述ITO玻璃安装到真空腔室后,使基础压力成为1×10-7托,然后在ITO上按照DNTPDα-NPD的顺序形成了膜。混合根据本发明的主体化合物和下述记载的掺杂剂(BD)化合物(1wt%)而成膜作为发光层,然后按顺序将[E-1]和[ET5]以1:1的比例以成膜作为电子传输层、将[E-1]Al成膜作为电子注入层而制造了有机发光元件。在0.4mA下,测量了所述有机发光元件的发光特性,并示于下述[表1]和[表2]中。
比较例1和比较例2
对于用于比较例的有机发光元件而言,除了使用以下的化合物312(韩国授权专利10-2018-0077887中的化合物312)或[BH1]代替作为上述实施例的元件结构中的主体而使用的根据本发明的化合物以外,以相同的方法制造并进行了试验,在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性,并示于下述[表1]和[表2]中。
[表1]
主体 | V | cd/A | Q.E | CIEx | CIEy | |
比较例1 | 化合物312 | 3.20 | 6.9 | 7.9 | 0.1311 | 0.1025 |
比较例2 | BH1 | 4.10 | 7.8 | 7.5 | 0.1330 | 0.1030 |
实施例1 | H1 | 4.28 | 8.91 | 10.1 | 0.1319 | 0.1033 |
实施例2 | H25 | 3.74 | 10.08 | 9 | 0.1354 | 0.1436 |
实施例3 | H27 | 3.69 | 11.8 | 8.6 | 0.1429 | 0.2192 |
如所述[表1]所示,根据本发明的有机发光元件与使用了根据现有技术的比较例1的化合物的有机发光元件相比,呈现出发光效率优异的特性,从而可知作为有机发光元件的应用可能性高。
[表2]
主体 | V | EQE | T97 | |
比较例2 | BH1 | 4.1 | 7.5 | 138 |
实施例4 | H39 | 3.6 | 10.5 | 184 |
实施例5 | H44 | 3.3 | 10.6 | 180 |
实施例6 | H58 | 3.7 | 10.1 | 225 |
实施例7 | H85 | 3.6 | 10.3 | 214 |
实施例8 | H102 | 3.7 | 9.8 | 197 |
实施例9 | H54 | 3.7 | 10.0 | 208 |
实施例10 | H7 | 3.9 | 10.1 | 203 |
实施例11 | H14 | 3.8 | 10.2 | 200 |
实施例12 | H17 | 3.8 | 9.8 | 210 |
实施例13 | H90 | 3.5 | 10.0 | 250 |
实施例14 | H51 | 3.7 | 10.3 | 228 |
如所述[表2]所示,根据本发明的有机发光元件与使用了根据现有技术的比较例2的化合物的有机发光元件相比,呈现出高效率和长寿命的特性,从而可知作为有机发光元件的应用可能性高。
实施例15至实施例19:包括第一发光层和第二发光层的有机发光元件的制造
进行图案化使ITO玻璃的发光面积达到2mm×2mm的大小后进行了清洗。将所述ITO玻璃安装到真空腔室后,使基础压力成为1×10-7托,然后在ITO上按照DNTPDα-NPD的顺序形成了膜。根据本发明的发光层按顺序形成第一发光层和第二发光层,对于第一发光层而言,混合根据本发明的主体化合物和所述BD掺杂剂化合物(1wt%)而成膜对于第二发光层而言,混合在所述比较例1中使用的化合物313(韩国授权专利2018-0077887中的化合物313)和所述BD掺杂剂化合物(1wt%)而成膜之后按顺序将[E-1]和[ET5]以1:1的比例以成膜作为电子传输层、将[E-1]Al成膜作为电子注入层而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性,并示于下述[表3]中。
比较例3
对于用于比较例的有机发光元件而言,除了使用以下的化合物313(韩国授权专利10-2018-0077887中的化合物313)代替作为在所述实施例1至实施例14的元件结构中的主体而使用的根据本发明的化合物以外,以相同的方法制造并进行了试验,在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性,并示于下述[表3]中。
[表3]
如所述[表3]所示,在第一发光层及第二发光层中分别包含根据本发明的主体化合物及在现有技术中使用的主体化合物的有机发光元件与仅将根据现有技术的化合物313用作主体物质的有机发光元件相比,显示出发光效率优异的特性,从而可以确认作为有机发光元件的应用可能性高,并且,在使用包括所述表3中的根据本发明的由化学式A或化学式B表示的主体的两个发光层(双重发光层)的有机发光元件的情况下,与使用表1或表2中的根据本发明的由化学式A或化学式B表示的主体的单一的发光层的有机发光元件相比,可知电压下降的同时获得高效率。
产业上的可利用性
使用根据本发明的化合物而制造发光层的有机发光元件与现有的化合物相比,高效率以及长寿命特性得到提高,从而在应用于有机发光元件的情况下,表现出改善的特性,进而在有机发光元件及与此相关的产业领域中的产业可利用性高。
Claims (21)
1.一种化合物,由下述[化学式A]或[化学式B]表示,
[化学式A]
[化学式B]
在所述[化学式A]和所述[化学式B]中,A1、A2、E和F分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环;
所述A1的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子和所述A2的芳香族环内的彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R1和R2的碳原子形成五元环,从而分别形成稠环;
所述连接基L1至L4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为单键或被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基;
所述M为选自N-R3、CR4R5、O、S中的任意一种,
所述M'为选自N-R6、CR7R8、O、S中的任意一种;
所述取代基R1至R8、R11至R15分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R1和R2能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环;
所述s1至s4分别彼此相同或相异,且彼此独立地为1至3的整数,在它们分别为2以上的情况下,各个连接基L1至L4彼此相同或相异;
所述x、y、z和w分别彼此相同或相异,且彼此独立地为0或1的整数,
在化学式A中,满足x+y+z=1或x+y+z=2,
在化学式B中,满足x+y+z+w=1或x+y+z+w=2,
在所述化学式A中,A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环,
在所述化学式B中,所述A1环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环,所述A2环内的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环;
所述Ar1至Ar4分别彼此相同或相异,且彼此独立地由下述[结构式C]表示;
[结构式C]
所述结构式C内的R21至R30分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R21至R30中的任意一个为与所述连接基L1至L4连接的单键;
在所述[化学式A]、所述[化学式B]和所述[结构式C]中,“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由以下组成的群中选择的一种以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在所述化学式A和所述化学式B中的A1、A2、E和F分别相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环。
3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,
所述被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环相同或相异,且彼此独立地为选自[结构式10]至[结构式21]中的任意一种,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成包括连接于所述取代基R1和R2的五元环或者包括所述结构式Q1和Q2中的M的五元环的结合键位,
在所述[结构式10]至[结构式21]的芳香族烃环相当于A1环或A2环且与结构式Q1或Q2结合的情况下,它们中的彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合或者与结构式Q2的*结合而形成稠环;
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R与在权利要求1中定义的R1和R2相同,m为1至8的整数,并且在m为2以上或者R为两个以上的情况下,各个R可以彼此相同或相异。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
在所述化学式A内,x为1,y和z分别为0,
或者所述y为1,x和z分别为0,
或者所述z为1,x和y分别为0;
在所述化学式B内,x为1,y、z和w分别为0,
或者x和y分别为1,z和w为0。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
所述化学式A或化学式B中的所述取代基R1和R2分别相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的烷基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
所述结构式C内的R21至R23中的任意一个为结合于连接基L1至L4的单键,
所述R11至R15分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至10的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至15的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,
所述结构式C内的R21至R30分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至6的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至12的杂芳基中的任意一种,
所述结构式C内的与L1至L4不连接的R21至R30中的至少一个为选自被取代或未被取代的碳原子数为1至6的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至12的杂芳基中的任意一种。
10.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极对向;以及
有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括一种以上的选自根据权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一种。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件,其特征在于,
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,
其中,所述发光层利用主体和掺杂剂形成,并且所述化合物被用作主体。
13.根据权利要求12所述的有机发光元件,其特征在于,
所述掺杂剂使用选自以下[化学式D1]至[化学式D10]中的任意一种以上,
[化学式D1]
[化学式D2]
在所述[化学式D1]和[化学式D2]中,A31、A32、E1和F1分别相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述A31的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子和所述A32的芳香族环内彼此相邻的两个碳原子与连接于所述取代基R51和R52的碳原子形成五元环,从而分别形成稠环;
所述连接基L21至L32分别相同或相异,且彼此独立地选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至60的亚环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至60的亚杂芳基中;
所述W和W'为选自N-R53、CR54R55、SiR56R57、GeR58R59、O、S、Se中的任意一种;
所述取代基R51至R59、Ar21至Ar28分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷锗基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述R51和R52能够彼此连接而形成脂环族、芳香族的单环或多环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或多环的碳原子能够被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一种以上的杂原子所取代;
所述p11至p14、r11至r14以及s11至s14分别为1至3的整数,在它们分别为2以上的情况下,各个连接基L21至L32彼此相同或相异,
所述x1为1,y1、z1和z2分别相同或相异,且彼此独立地为0至1的整数,
所述Ar21和Ar22、Ar23和Ar24、Ar25和Ar26以及Ar27和Ar28能够分别彼此连接而形成环;
在所述化学式D1中,A32环内彼此邻近的两个碳原子与所述结构式Q11的*结合而形成稠环,
在所述化学式D2中,所述A31环内彼此相邻的两个碳原子与所述结构式Q12的*结合而形成稠环,所述A32环内彼此邻近的两个碳原子可以与所述结构式Q11的*结合而形成稠环,
[化学式D3]
在所述[化学式D3]中,
所述X1为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T1至T3分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环;
所述Y1为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述Y2为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种;
所述R61至R70分别彼此相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种,并且所述R61至R70能够分别与选自所述T1至T3中的一种以上的环结合而额外地形成脂环族或者芳香族的单环或多环,
在所述[化学式D4]和[化学式D5]中,
所述X2为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T4至T6与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述Y4为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述Y5为选自N-R66、CR66R68、O、S、SiR69R70中的任意一种;
所述Y6为选自N-R71、CR72R73、O、S、SiR74R75中的任意一种;
所述R61至R75与[化学式D3]中的所述R61至R70相同,
所述X3为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述T7至T9与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述Y6为选自N-R61、CR62R63、O、S、SiR64R65中的任意一种;
所述取代基R61至R65、R71至R72分别与[化学式D3]中的所述R61至R70相同,
所述R71和R72能够分别彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,或者能够与所述T7环或T9环结合而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
[化学式D10]
在所述[化学式D8]至[化学式D10]中,
所述X为选自B、P、P=O中的任意一种,
所述Q1至Q3分别与[化学式D3]中的T1至T3相同,
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一种,
所述取代基R3至R5分别与[化学式D3]中的所述R61至R70相同,
所述R3至R5能够分别与所述Q2环或Q3环结合而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
所述R4和R5能够分别彼此连接而额外地形成脂环族或芳香族的单环或多环,
对于由所述Cy1形成的环而言,如果除去氮(N)原子、与所述氮(N)原子结合的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在化学式D9中,
所述‘Cy2’附加于所述Cy1而能够形成饱和烃环,对于由所述Cy2形成的环而言,如果除去包括于Cy1的碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在所述化学式D10中,
对于由所述Cy3形成的环而言,如果除去将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、所述氮(N)原子结合的Cy1内的碳原子,则是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在此,所述[化学式D1]至[化学式D10]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
14.一种有机发光元件,包括:
第一电极;以及
第二电极,与所述第一电极对向,
其中,在所述第一电极与所述第二电极之间依次包括:第一发光层,包括第一主体和第二掺杂剂;以及第二发光层,包括第二主体和第二掺杂剂,
其中,所述第一主体和所述第二主体中的至少一个包括一种以上的选自根据权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
在所述第一电极与第一发光层之间配备有空穴传输层和空穴注入层中的至少一个以上,并且在第二发光层与第二电极之间配备有电子传输层和电子注入层中的至少一个以上。
16.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
所述发光层包括一种以上的选自根据权利要求1至权利要求9中的任意一项所述的化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件,其特征在于,
在所述第二发光层中将由下述化学式E表示的蒽衍生物作为主体使用,
[化学式E]
在所述[化学式E]中,
所述取代基R41至R48相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述取代基Ar5和Ar6分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,
所述连接基L1为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种,
所述n为1至2的整数,在n为2以上的情况下,各个连接基L1彼此相同或相异,
所述[化学式E]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
由所述化学式E表示的蒽衍生物为由以下的化学式E-1或化学式E-2表示的蒽化合物,
[化学式E-1]
[化学式E-2]
在所述[化学式E-1]和[化学式E-2]中,
所述取代基R41至R48、R49至R55分别相同或相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、氰基、硝基、卤基中的任意一种,
所述取代基Ar5为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,
所述连接基L11为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基以及被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一种,
所述k为1至2的整数,在k为2以上的情况下,各个连接基L11彼此相同或相异,
所述[化学式E-1]和[化学式E-2]中的所述“被取代或未被取代”中的“取代”指的是被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者由碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一种以上的取代基所取代。
20.根据权利要求11所述的有机发光元件,其特征在于,
在各个层中选择的一个以上的层根据沉积工艺或者溶液工艺而形成。
21.根据权利要求10所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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