CN115894449A - 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用。该有机化合物包含螺环和三嗪结构，可作为电子传输材料应用于有机电子器件中，从而有效提高器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电材料领域，特别是一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用。
背景技术
有机电致发光显示设备是一类自发光型的显示装置，通过载流子在各个功能层间的转移、复合产生激子，依靠高量子效率的有机化合物或金属配合物发光。有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间的有机功能层结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机功能层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
为了提高有机电致发光器件的发光效率，电子传输层材料的开发至关重要。常见的电子传输材料例如AlQ3(八羟基喹啉铝)的电子迁移率要远低于空穴传输材料的空穴迁移率，因而在 OLED器件中一方面会导致因载流子的注入和传输不均衡引起的空穴与电子的复合概率降低，从而降低器件的发光效率，另一方面具有较低电子迁移率的电子传输材料会导致器件的工作电压升高，从而影响功率效率，对能源的节约不利。
目前，虽然有大量的电子传输材料已被开发出来，但相应的器件仍然存在诸如载流子传输不平衡以及器件寿命不足等很多问题。中国专利CN104541576A公开了一类螺环衍生物用于有机电子器件的电子传输层，但所获得的器件性能和寿命有待继续的提高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种螺环有机化合物作为电子传输材料，应用于有机光电器件中可以有效提高器件的效率和寿命。
为实现本发的目的，提供的具体解决技术方案为：
一种螺环有机化合物，其结构通式如(I)所示：
其中；
Z每次出现，独立选自CR0或N；
R0每次出现，独立选自-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CN或-NO2；
R1、R2、R3每次出现，独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至 20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、 -F、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5至30个环原子的杂芳香基团，或上述基团的组合组形成的基团；
m选自0、1、2、3或4；
n选自0、1、2、3或4；
k选自0、1、2、3或4；
Ar1～Ar2独立选自取代或未取代的环原子数6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数 5至30的杂芳香基团。
相应的，本发明还提供一种混合物，所述混合物包括至少上述螺环有机化合物以及至少另一种有机功能材料，其中至少另一种的有机功能材料选于空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。
相应的，本发明还提供一种组合物，所述组合物包含上述螺环有机化合物或上述混合物，及至少一种有机溶剂。
相应的，本发明还提供一种有机电子器件，所述功能层中包括上述螺环有机化合物或混合物，或所述功能层由组合物制备而成。
本发明与现有技术相比，其显著优点是：
1、本发明所提供螺环有机化合物，其结构中对在螺环与三嗪基团之间的连接基团联苯基上所采取的特定取代，其取代基具有吸电子属性，有利于电子的注入，能够增强化合物的电子传输性能，特别是当Z选自CR0基团时，不仅增强了化合物的吸电子特性，还进一步优化了化合物的空间结构，提高了分子的迁移率及稳定性，制备的OLED器件具有更长的寿命和更好的外量子效率；
2、本发明所提供螺环有机化合物，通过特定位点的特定取代，可使有机电致发光器件达到载流子传输的平衡，使电子和空穴在发光层中心复合，可减少激子的淬灭，从而可有效提高发光效率和提高器件寿命。
具体实施方式
本发明所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“单取代”表示被一个取代基取代，“双取代”表示被两个取代基取代，“三取代”表示被三个取代基取代，“四取代”表示被四个取代基取代，“五取代”表示被五个取代基取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R 可独立选自不同基团。
在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为 10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14 个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、***基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1 至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-C9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、 C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、 2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、 2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基 (-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“基团的组合”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
一种螺环有机化合物，其结构通式如(I)所示：
其中；
Z每次出现，独立选自CR0或N；
R0每次出现，独立选自-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CN或-NO2；
R1、R2、R3每次出现，独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至 20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、 -F、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5至30个环原子的杂芳香基团，或上述基团的组合形成的基团；
m选自0、1、2、3或4；
n选自0、1、2、3或4；
k选自0、1、2、3或4；
Ar1～Ar2独立选自取代或未取代的环原子数6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数 5至30的杂芳香基团。
在一实施例中，Z每次出现独立选自N、C(CF3)、C(CN)、CF。
优选的，Z每次出现选自相同的基团。
具体的，通式(I)选自通式(II-1)至(II-4)任一通式：
在优选的实施例中，R1、R2、R3每次出现独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环链烷基、氰基、硝基、 -CF3、-Cl、-Br、-F，具有6至10个环原子的芳香基团、具有6至10个环原子的杂芳香基团，或上述基团的组合形成的基团。
在一实施例中，Ar1～Ar2独立选自取代或未取代的环原子数6至15的芳香基团或取代或未取代的环原子数6至15的杂芳香基团。
进一步的，Ar1～Ar2独立选自以下(B-1)至(B-4)基团中的任一种：
其中：
X每次出现独立选自CR4或N；
Y选自O、S、NR5或CR6R7；
R4、R5、R6、R7每次出现分别独立地选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、 -Br、-F、具有6至30个环原子的芳香基团、或具有5至30个环原子的杂芳香基团、或上述基团的组合形成的基团。
当X为连接位点时，X选自C原子；当Y选自连接位点时，Y选自N原子。
更进一步的，Ar1，Ar2独立的选自通式(C-1)至(C-9)基团中任一种：
在一优选地实施例中，R4、R5、R6、R7每次出现分别独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有6至10个环原子的芳香基团、或具有6至10个环原子的杂芳香基团、或上述基团的组合形成的基团。
按照本发明所述的螺环有机化合物选自以下结构但不限于此：
其中：以上结构中的H还可以进一步被任意取代。
本发明进一步涉及一种电子传输层材料，所述电子传输层材料选自如上所述的螺环有机化合物。
按照本发明的螺环有机化合物，可以作为功能材料用于有机电子器件的功能层中。有机功能层包括，但不限于，空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子传输层(ETL),电子注入层 (EIL),电子阻挡层(EBL),空穴阻挡层(HBL),发光层(EML)。
优选地，按照本发明所述的螺环有机化合物，作为电子传输材料用于有机电子器件中。
本发明进一步涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的螺环有机化合物，及至少另一种有机功能材料，所述至少另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2015152650A1,中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自空穴传输材料，作为共主体运用于有机电子器件中。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的螺环有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、 3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4- (1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4- 甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本***、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1- 丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二***、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的螺环有机化合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的螺环有机化合物或混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook of Print Media：Technologies andProduction Methods)，ISBN 3-540-67326-1。
本发明还提供一种如上所述的螺环有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述螺环有机化合物用于OLED器件的电子传输层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的螺环有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个有机功能层。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
按照本发明所述的有机功能层可选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面。例如在WO2015152650A1,中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中所述有机功能层至少包含一电子传输层，所述电子传输层包含如上所述的螺环有机化合物。具体螺环有机化合物的定义如前文所述。
在一实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，包含阴极、阳极、位于阴极和阳极之间的发光层，以及位于阳极和发光层之间的电子传输层。
进一步，按照本发明所述的有机电子器件，包含阴极、阳极、位于阴极和阳极之间的发光层，位于阳极和发光层之间的空穴传输层、以及位于阴极和发光层之间的电子传输层。
进一步，所述有机电子器件还包含位于阳极和空穴传输层之间的空穴注入层。
进一步，所述有机电子器件还包含位于阴极和电子传输层之间的电子注入层。
进一步，所述有机电子器件还包含位于空穴传输层与发光层之间的电子阻挡层。
具体地，基板可以是透明或不透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基板还可以是刚性的或弹性的。在一实施例中，基板是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。优选的，基板具有较小的表面粗糙度且无表面缺陷。在一个优选的实施例中，基板是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6- 萘)(PEN)。
阳极是注入空穴的电极，且阳极可以高效的将空穴注入到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的 HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的已知阳极材料，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)辅助蒸发等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可通过激光刻蚀或光刻胶刻蚀等常规刻蚀方法得到，并且可以用来制备根据本申请的器件。
阴极是注入电子的电极，且阴极可以高效的将电子注入到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于 0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请有机电子器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)辅助蒸发等。
所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，空穴注入材料是可以在低电压下有效地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。常用的空穴注入材料包括但不限于：金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料等。
所述空穴传输层可以高效地接收从阳极或空穴注入层注入的空穴，并将空穴传输至发光层。常用的空穴传输材料包括但不限于：芳香胺类化合物、苯乙烯类化合物、丁二烯类化合物、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间，用于阻挡电子从发光层传输至空穴传输层。常用的电子阻挡层材料包括但不限于：三芳胺有机化合物、连咔唑类化合物或本领域已知的材料。
所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，使空穴和电子在该发光层内结合从而发射出与其相对应的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的荧光或磷光材料。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
为使发光层发出红光，可以使用以下作为发光客体材料：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr) 或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、但不限于此。为使发光层发出绿光，可以使用磷光材料如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)、GD1或荧光材料如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，但不限于此。为使发光层发出蓝光，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、联苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于芘的芳胺化合物、硼氮化合物、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但不限于此。
所述电子注入层可以促进电子从负电极注入，降低其注入所需电压，其具体实例包括但不限于：芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，如LiQ，含氮5元环衍生物、TmPyPB等。
有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
在一实施例中所述有机功能层至少包含一电子传输层，所述电子传输层包含如上所述的螺环有机化合物。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合化合物制备实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
化合物制备:
实施例1：化合物3的合成
化合物1-1的合成
准确称取化合物B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(36g,100mmol),3,5-二溴吡啶(23.7g,100mmol) 四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物1-1约38.6g。收率 81.7％：Ms：473.07
化合物1-2的合成：
准确称取化合物1-1(37.9g,80mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物1-2约33.6g。收率80.9％。Ms:520.49 化合物1-3的合成：
准确称取化合物A(42g,100mmol),5-溴吡啶-3-硼酸(20.2g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物1-3约43.2g。收率79.8％：Ms：542.24 化合物3的合成：
准确称取化合物1-3(5.4g,10mmol),化合物1-2(5.2g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物3约6.3g。收率73.8％：Ms：854.84
实施例2：化合物9的合成
化合物2-1的合成：
准确称取化合物B(44.6g,100mmol),5-溴吡啶-3-硼酸(20.2g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物2-1约41.2g。收率72.6％：Ms：568.31 化合物9的合成：
准确称取化合物2-1(5.7g,10mmol),化合物1-2(5.2g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物9约6.5g。收率73.8％：Ms：880.90
实施例3：化合物22的合成
化合物3-1的合成：
准确称取化合物C(36.8g,100mmol),5-溴吡啶-3-硼酸(20.2g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物3-1约36.6g。收率74.8％：Ms：490.03 化合物22的合成：
准确称取化合物3-1(4.9g,10mmol),化合物1-2(5.2g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物22约5.5g。收率68.6％：Ms：802.73
实施例4：化合物33的合成
化合物4-1的合成
准确称取化合物B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(36g,100mmol),3,5-二溴氟苯(25.4g,100mmol) 四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物4-1约38.6g。收率78.9％：Ms：490.25
华化合物4-2的合成：
准确称取化合物4-1(29.4g,60mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物4-2约33.6g。收率62.6％。Ms:537.31 化合物4-3的合成：
准确称取化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(26.7g,100mmol),5-溴3-氟苯硼酸 (21.9g,100mmol)四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL 的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物 4-3约26.7g。收率65.7％：Ms：407.09
化合物33的合成：
准确称取化合物4-3(4.1g,10mmol),化合物4-2(5.4g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物33约5.5g。收率74.7％：Ms：736.53
实施例5：化合物52的合成
化合物5-1的合成：
准确称取化合物2-氯-4-(4-联苯)基-6-(2-萘)基-1，3，5-三嗪(39.4g,100mmol),5-溴-3- 氟苯硼酸(21.9g,100mmol)四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入 1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应 6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物5-1约37.8g。收率71％：Ms：533.21
化合物52的合成：
准确称取化合物5-1(5.3g,10mmol),化合物4-2(5.4g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物52约5.6g。收率68.3％：Ms：863.11
实施例6：化合物54的合成
化合物6-1的合成：
准确称取化合物C(36.8g,100mmol),5-溴3-氟苯硼酸(21.9g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物6-1约35.5g。收率70.1％：Ms：507.26 化合物54的合成：
准确称取化合物6-1(5.1g,10mmol),化合物4-2(5.4g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物54约5.8g。收率69.4％：Ms：836.74
实施例7：化合物70的合成
化合物7-1的合成
准确称取化合物B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(36g,100mmol),3,5-二溴苯甲腈(26.1g,100mmol) 四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物7-1约34.6g。收率69.7％：Ms：497.06
化合物7-2的合成：
准确称取化合物6-1(29.8g,60mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物-2约34.3g。收率63.1％。Ms:544.25 化合物7-3的合成：
准确称取化合物D(35.8g,100mmol),5-溴3-氰基苯硼酸(22.6g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物7-3约29.8g。收率59.2％：Ms：504.09 化合物70的合成：
准确称取化合物7-3(5g,10mmol),化合物7-2(5.4g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol), 碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物70约5.7g。收率67.9％：Ms：840.88
实施例8：化合物85的合成
化合物8-1的合成：
准确称取化合物C(36.8g,100mmol),5-溴3-氰基苯硼酸(21.9g,100mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物8-1约35.5g。收率69.1％：Ms：514.31 化合物54的合成：
准确称取化合物8-1(5.1g,10mmol),化合物7-2(5.4g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物85约5.8g。收率68.2％：Ms：851.02
实施例9：化合物93的合成
化合物9-1的合成
准确称取化合物B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸(36g,100mmol),3,5-二溴三氟甲苯(30.4g,100mmol)，四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物9-1约34.4g。收率63.8％：Ms：540.41
化合物9-2的合成：
准确称取化合物9-1(32.4g,60mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物9-2约35.1g。收率59.9％。Ms:587.32 化合物9-3的合成：
准确称取化合物2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(35.8g,100mmol),5-溴3-三氟甲基苯硼酸(26.9g,100mmol)四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL 的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物 9-3约27.8g。收率60.9％：Ms：457.06
化合物93的合成：
准确称取化合物9-3(4.6g,10mmol),化合物9-2(5.9g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物93约5.7g。收率67.9％：Ms：836.67
实施例10：化合物105的合成
化合物10-1的合成：
准确称取化合物M(37.4g,100mmol),5-溴-3-三氟甲基苯硼酸(22.6g,100mmol)，四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物10-1约31.6g。收率56.2％： Ms：563.37
化合物105的合成：
准确称取化合物10-1(5.6g,10mmol),化合物9-2(5.9g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物105约6.1g。收率64.8％：Ms：942.95
实施例11：化合物134的合成
化合物11-1的合成；
准确称取2,7-二溴-9,9'-螺二芴(47.4g,100mmol),氘代苯硼酸(12.7g,100mmol)，四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物11-1约31.6g。收率66.3％： Ms：477.35
化合物11-2的合成：
准确称取化合物11-1(28.6g,60mmol),5-溴吡啶-3-硼酸(12.1g,60mmol)四三苯基膦钯 (1.2g,1mmol),碳酸钾(16.6g,120mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物11-2约25.3g。收率76.2％：Ms：554.43 化合物11-4的合成：
准确称取化合物11-3(35.8g,100mmol),5-溴吡啶-3-硼酸(20.2g,100mmol)四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环 500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物11-4约35.3g。收率73.6％：Ms： 480.21.
化合物11-5的合成：
准确称取化合物11-4(28.8g,60mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1得到化合物11-5约23.4g。收率74.1％。Ms:527.37
化合物134的合成：
准确称取化合物11-2(5.5g,10mmol),化合物11-5(5.3g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol), 碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，重水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1得到化合物134约5.3g。收率60.7％：Ms：873.88
实施例12：化合物135
化合物12-1的合成：
准确称取化合物2，4-二(4-叔丁基苯基)-6-氯-1,3,5-三嗪(38g,100mmol),5-溴-3-氰基苯硼酸(22.6g,100mmol)四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL 的三口烧瓶中，加入二氧六环500mL，水100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1(体积比)，得到化合物12-1 约38.2g。收率72.7％：Ms：526.38
化合物12-2的合成：
准确称取化合物12-1(31.5g,60mmol),双联硼酸频哪醇酯(30.5g,120mmol)，二茂铁二氯化钯(0.6g)醋酸钾(15.7g,160mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约 600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后降温至室温后加水稀释，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1得到化合物12-2约23.4g。收率68.1％。Ms:573.45
化合物12-3的合成：
准确称取2-溴-2,7-二叔丁基-9,9-螺二芴(50.8g,100mmol)5-溴-3-氰基苯硼酸(22.6g,100mmol)，四三苯基膦钯(1.2g,1mmol),碳酸钾(27.6g,200mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环400mL，水80mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1得到化合物12-3约38.6g。收率63.4％：Ms：609.34
化合物135的合成：
准确称取化合物12-3(6.1g,10mmol),化合物12-2(5.7g,10mmol)四三苯基膦钯(0.12g,0.1mmol),碳酸钾(2.8g,20mmol)依次加入250mL的三口烧瓶中，加入二氧六环10mL，重水20mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料完全反应后冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝8:1得到化合物135约5.5g。收率56.5％：Ms：975.28
器件制备：
下面通过具体实施例来详细说明包括上述化合物的OLED器件的制备过程。
器件1的制备步骤如下：
(1)用洗涤剂清洗ITO导电玻璃阳极层，冲洗干净后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后用氮气吹干并在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函。
(2)将ITO导电玻璃基片移入真空气相沉积设备中，在高真空(1×10-6毫巴)下，蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为5nm。
(3)在空穴注入层上，通过高真空(1×10-6毫巴)蒸镀空穴传输材料化合物HTM，厚度80nm，形成空穴传输层。
(4)在空穴传输层上蒸镀发光层，选用GH1作为主体材料，GD1作为掺杂材料，GD1和GH1的质量比为1:9，厚度50nm。
(5)在发光层上高真空(1×10-6毫巴)蒸镀化合物3形成25nm的电子传输层。
(6)在电子传输层上高真空(1×10-6毫巴)热蒸镀LiQ形成厚度为1nm的电子注入层。
(7)在电子注入层上，高真空(1×10-6毫巴)蒸镀金属Al，厚度100nm，形成阴极。
(8)器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
器件制备中，空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层的蒸镀速率为
阴极层的蒸镀速率为
器件实施例2：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物9，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例3：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物22，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例4：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物33，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例5：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物52，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例6：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物54，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例7：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物70，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例8：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物85，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例9：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物93，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例10：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物105，替代器件实施例1 中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例11：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物134，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件实施例12：有机电致发光器件的电子传输层材料用化合物135，替代器件实施例1 中的化合物3，其他条件不变。
对比例1：有机电致发光器件的电子传输层材料用Ref，替代器件实施例1中的化合物3，其他条件不变。
器件中所涉及的化合物结构如下：
Ref合成参照WO2016105141A。
采用表征设备测试器件实施例1-8和对比例1有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如寿命及外量子效率。外量子效率是电流密度为10mA/cm2时所得相对值， LT95@1000nits是在恒定电流下，亮度由初始亮度1000nits下降到初始亮度的95％的时间。所有外量子效率和寿命都是相对对比例1的有机发光二极管的相对值，即以对比例1的寿命 LT95@1000nits为1，外量子效率EQE为1。
表1
| 编号 | 电子传输层材料 | 外量子效率(相对值) | LT95@1000nits |
| 器件实施例1 | 化合物3 | 1.09 | 1.08 |
| 器件实施例2 | 化合物9 | 1.07 | 1.05 |
| 器件实施例3 | 化合物22 | 1.06 | 1.02 |
| 器件实施例4 | 化合物33 | 1.10 | 1.12 |
| 器件实施例5 | 化合物52 | 1.15 | 1.09 |
| 器件实施例6 | 化合物54 | 1.13 | 1.11 |
| 器件实施例7 | 化合物70 | 1.12 | 1.15 |
| 器件实施例8 | 化合物85 | 1.14 | 1.11 |
| 器件实施例9 | 化合物93 | 1.12 | 1.14 |
| 器件实施例10 | 化合物105 | 1.16 | 1.14 |
| 器件实施例11 | 化合物134 | 1.11 | 1.07 |
| 器件实施例12 | 化合物135 | 1.13 | 1.12 |
| 对比例1 | 化合物Ref1 | 1 | 1 |
从表1可以看出相比对比例1，本发明的化合物所制备的OLED器件具有更长的寿命和更好的外量子效率，原因在于：通过在螺环和三嗪基团之间的连接基团联苯基上进行特定取代，所述取代基具有吸电子属性，有利于电子的注入，能够增强化合物的电子传输性能，特别是当 Z选自CR0时，不仅增强了化合物的吸电子特性，还进一步优化了化合物的空间结构，提高了分子的迁移率及稳定性，从而显著提升器件的效率及寿命。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种螺环有机化合物，其特征在于：其结构通式如(I)所示：
其中；
Z每次出现，独立选自CR0或N；
R0每次出现，独立选自-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CN或-NO2；
R1、R2、R3每次出现，独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有6至30个环原子的芳香基团、具有5至30个环原子的杂芳香基团，或上述基团的组合组形成的基团；
m选自0、1、2、3或4；
n选自0、1、2、3或4；
k选自0、1、2、3或4；
Ar1～Ar2独立选自取代或未取代的环原子数6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数5至30的杂芳香基团。
2.根据权利要求1所述的一种螺环有机化合物，其特征在于：化合物结构通式(I)中Z每次出现独立选自N、C(CF3)、C(CN)、CF。
3.根据权利要求1所述的一种螺环有机化合物，其特征在于：通式(I)选自通式(II-1)至(II-4)任一通式：
4.根据权利要求1所述的一种螺环有机化合物，其特征在于：Ar1～Ar2独立选自以下(B-1)至(B-4)基团中的任一种：
其中：
X每次出现独立选自CR4或N；
Y选自O、S、NR5或CR6R7；
R4、R5、R6、R7每次出现分别独立地选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有6至30个环原子的芳香基团、或具有5至30个环原子的杂芳香基团、或上述基团的组合形成的基团。
5.根据权利要求4所述的一种螺环有机化合物，其特征在于：Ar1，Ar2独立的选自通式(C-1)至(C-9)基团中任一种：
6.根据权利要求1所述的一种螺环有机化合物，其特征在于：所述的有机化合物选自以下结构：
7.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括至少一种权利要求1-6任一项所述的有机化合物以及至少另一种有机功能材料，其中至少另一种的有机功能材料选于空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料，主体材料和有机染料。
8.一种组合物，其特征在于：所述组合物包含权利要求1-6任一项所述的有机化合物或权利要求7所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
9.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于：所述功能层中包括权利要求1-6任一项所述的有机化合物或如权利要求7所述的混合物或由权利要求8所述的组合物制备而成。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于：所述有机电子器件选自有机发光二极管，有机光伏电池，有机场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管。
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant |